FR2611700A1 - Procede de dimerisation ou de codimerisation d'olefines - Google Patents
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Abstract
PROCEDE DE DIMERISATION D'OLEFINES PAR DES CATALYSEURS ORGANOMETALLIQUES A BASE DE NICKEL DANS LEQUEL ON UTILISE LESDITS CATALYSEURS A L'ETAT DISSOUS DANS UNE PHASE LIQUIDE IONIQUE, ET ON SEPARE PAR DECANTATION CETTE PHASE IONIQUE DES PRODUITS DE DIMERISATION.
Description
L'objet de la présente invention est un procédé de production de digères, de co-dimères et d'oligomères d'oléfines utilisant un catalyseur de nickel en phase liquide.
On connait un grand nombre de complexes organométalliques du nickel qui catalysent la dimérisation des oléfines (pour des revues voir par exemple : "The Organic Chemistry of Nickel" - vol.2 - P.W. Jolly,
G. Wilke. Academic Press 1975 et "Comprehensive Organometallic
Chemistry" vol.8 - p.615, (G. Wilkinson Pergamon 1982). Les catalyseurs auxquels s'intéresse l'invention sont les catalyseurs non supportés qu'on utilise à basse température, le plus souvent au dessous de 100 C, à l'état dissous dans une phase liquide.
G. Wilke. Academic Press 1975 et "Comprehensive Organometallic
Chemistry" vol.8 - p.615, (G. Wilkinson Pergamon 1982). Les catalyseurs auxquels s'intéresse l'invention sont les catalyseurs non supportés qu'on utilise à basse température, le plus souvent au dessous de 100 C, à l'état dissous dans une phase liquide.
Certains de ces catalyseurs sont solubles dans les hydrocarbures et d'autres, de structure ionique du type (I1NiL)+ A Y
n telle que définie plus loin ne sont solubles que dans les hydrocarbures halogènés et ne présentent donc d'activité catalytique que dans ces solvants. Mais quelqu'ils soient, tous ces catalyseurs sont d'autant plus actifs que le milieu contient plus de solvant halogèné. Ceci présente une limitation évidente à une réalisation industrielle puisqu'il faut alors séparer l'hydrocarbure halogèné des produits de la réaction ; c'est pourquoi dans la pratique on se contente de travailler sans solvant ce qui ne permet pas d'utiliser toutes les classes de catalyseurs et de bénéficier de l'activité optimale des autres.
n telle que définie plus loin ne sont solubles que dans les hydrocarbures halogènés et ne présentent donc d'activité catalytique que dans ces solvants. Mais quelqu'ils soient, tous ces catalyseurs sont d'autant plus actifs que le milieu contient plus de solvant halogèné. Ceci présente une limitation évidente à une réalisation industrielle puisqu'il faut alors séparer l'hydrocarbure halogèné des produits de la réaction ; c'est pourquoi dans la pratique on se contente de travailler sans solvant ce qui ne permet pas d'utiliser toutes les classes de catalyseurs et de bénéficier de l'activité optimale des autres.
Un autre inconvénient des catalyseurs opérant en phase homogène est la difficulté de les séparer des produits de dimérisation le plus souvent ils doivent être transformés en fin de réaction en produits insolubles et inactifs qu'on élimine ensuite ce qui pose alors des problèmes de rejets.
I1 a maintenant été trouvé, et ceci constitue l'objet de l'invention, que les catalyseurs connus de dimérisation, co-dimérisation et oligomérisation peuvent etre utilisés dans des liquides à caractère ionique tels que définis ci-après, dans lesquels ils présentent une activité élevée, liquides qui ne sont pas substantiellement miscibles avec les produits de dimérisation, co-dimérisation ou oligomérisation.
I1 est alors aisé de séparer par simple décantation ces liquides qui contiennent l'essentiel du catalyseur des oligomères d'oléfines.
Ces milieux ioniques, liquides aux températures usuelles de dimérisation, c'est à dire en dessous de 1000C, par exemple à une température de -200C à +1000C, renferment à la fois au moins un halogénure d'aluminium et au moins un halogénure d'ammonium quaternaire.
Certains de ces milieux ont été décrits dans un article de C.H. Hussey dans "Advances in Molten Salts Chemistry" vol.5 - p.185, Elsevier
New-York 1983.
New-York 1983.
Les halogénures d'aluminium sont par exemple le bromure et le chlorure. Les sels d'ammonium sont en particulier les halogénures de
N-hydrocarbyl pyridinium et les halogénures de
N,N'dihydrocarbylimidazolium, mais d'autres sels d'ammonium peuvent aussi etre utilisés.
N-hydrocarbyl pyridinium et les halogénures de
N,N'dihydrocarbylimidazolium, mais d'autres sels d'ammonium peuvent aussi etre utilisés.
Parmi les sels de pyridinium on peut citer le bromure d'éthylpyridinium, le dibromure d'éthylène pyridinium, le dichlorure d'éthylène pyridinium, le chlorure de n-butylpyridinium, le bromure de benzylpyridinium.
Parmi les sels d'imidazolium on peut citer le chlorure de méthyl-l éthyl-3 imidazolium. le bromure de méthyl-l n-butyl-3 imidazolium, le chlorure de méthyl-l n-propyl-3 imidazolium.
Les proportions relatives d'halogénure d'aluminium et d'halogénure d'ammonium dans le mélange déterminent l'acidité ou la basicité de Lewis de ce mélange : quand la fraction molaire d'halogénure d'aluminium est inférieure à 0,5 le mélange est basique ; si elle est supérieure à cette valeur le milieu est acide. On préfère opérer en milieu acide ou neutre. Les propositions relatives des 2 constituants déterminent également le point de fusion du mélange : pour chaque mélange on observe un diagramme de phases qui lui est propre, diagramme qui comporte le plus souvent 2 points eutectiques, l'un riche en halogénure d'aluminium l'autre riche en sel d'ammonium.On pourra donc choisir une composition liquide à la température où se fait la dimérisation, la co-dimérisation ou l'oligomérisation et qui présente le caractère basique, acide ou neutre requis ; il n'est pas nécessaire de se placer au point eutectique. En général la fraction molaire d'halogénure d'aluminium du mélange sera de 0,5 à 0,8 et celle du sel d'ammonium de 0,2 à 0,5.
Les complexes du nickel connus pour dimériser, co-dimériser et oligomériser les oléfines et qui sont solubles dans les milieux ioniques dits "sels fondus" peuvent etre notamment des complexes neutres zérovalents, monovalents ou divalents, ces derniers devant comporter au moins une liaison nickel-carbone ou nickel-hydrogène, ou des complexes ioniques comportant une liaison nickel-carbone ou nickel-hydrogène.
Des complexes zérovalents particulièrement considérés ont pour formule générale NiL L' x où L et L' identiques ou différents sont
x des hydrocarbures insaturés, l'oxyde de carbone, des phosphines ou des phosphites et x = 0,1,2 ou 3, complexes tels que ceux décrits dans "Comprehensive Organometallic Chemistry" de G. Wilkinson vol.6 - p.15 (Pergamon 1982).
x des hydrocarbures insaturés, l'oxyde de carbone, des phosphines ou des phosphites et x = 0,1,2 ou 3, complexes tels que ceux décrits dans "Comprehensive Organometallic Chemistry" de G. Wilkinson vol.6 - p.15 (Pergamon 1982).
Des complexes monovalents particulièrement considérés ont pour formule générale NiXL3, X étant un halogène comme le chlore, le brome ou l'iode, ou un pseudo halogène comme le cyanure ou le sulfocyanure, L étant défini comme ci-dessus.
Des complexes bivalents particulièrement considérés ont pour formule générale Nil{XL2, L étant défini comme ci-dessus, R étant un reste hydrocarbyl tel qu'allyl ou phényl, X étant un halogène ou un pseudohalogène tel que défini ci-dessus ou encore l'hydrogène ou un reste hydrocarbyl par exemple allyl ou phényl. Des complexes de ce type ont été décrits dans "Comprehensive Organometallic Chemistry" de
G. Wilkinson vol.6 - p.44 et 145 (Pergamon 1982).
G. Wilkinson vol.6 - p.44 et 145 (Pergamon 1982).
Des complexes ioniques préférés ont pour formule générale (RNiL)+ AY , R et L étant définis comme ci-dessus, A étant un élément du groupe III B de la classification périodique des éléments tel que le bore, l'aluminium ou le gallium ou du groupe VB tel que le phosphore, l'arsenic ou l'antimoine ; Y étant un halogène tel que le fluor, le chlore ou le brome ou un reste aromatique tel que phényl ; n étant égal à 4 pour les éléments du groupe IIIB et à 6 pour les éléments du groupe VB. Des complexes ioniques de ce type ont été décrits dans "Comprehensive Organometallic Chemistry vol.6 - p.62 et 173.
Les complexes du nickel utilisés et définis comme ci-dessus peuvent être préparés par les méthodes connues en soi ou encore résulter d'interaction de sels de nickel bivalents avec des composés organoaluminiques, tels que les halogénures d'alkylaluminium.
Les composés du nickel conformes à l'invention sont, par exemple, et sans que cela constitue une limitation le biscyclooctadiène nickel, le cyclooctadiène bistricyclohexylphosphine nickel, le bisallylnickel, le chlorure d'allylnickel, (allyl Ni PPh3 ) + AlCl4,(allyl
Ni cyclooctadiène) PF Ni(C0)2 (PPh ) et les produits résultant de
6' 2 3 2 l'interaction de l'acétylacétonate de nickel ou d'un carboxylate de nickel avec le dichloroéthylaluminium.
Ni cyclooctadiène) PF Ni(C0)2 (PPh ) et les produits résultant de
6' 2 3 2 l'interaction de l'acétylacétonate de nickel ou d'un carboxylate de nickel avec le dichloroéthylaluminium.
Quand on met en oeuvre des complexes zérovalents ou bishydrocarbyl du nickel on ajoutera dans le milieu un acide protonique, de préférence en quantité molaire égale à celle du nickel (un proton par atome de nickel), les acides protoniques choisis étant de préférence les hydracides halogènés tels que les acides chlorhydrique au bromhydrique, l'acide sulfurique ou même l'eau.
La quantité de composé du nickel à mettre dans le "sel fondu" peut aller par exemple de 0,01 mmole 1 1 à 2 moles 1 1, de préférence de 0,1 à 100 mmoles ; la proportion optimale dépend de la nature du composé du nickel et de la composition du "sel fondu". Dans le cas des complexes neutres du nickel on se placera dans le domaine "acide" du "sel fondu" et on ajustera la quantité de complexe à l'excès de la fraction molaire d'halogénure d'aluminium contenu dans le sel fondu ; si par exemple l'excès d'halogénure d'aluminium par rapport au sel d'ammonium est, dans la quantité de "sel fondu" mise en oeuvre, de 5 mmoles, on introduira 5 m équivalent de complexe neutre du nickel.
Les oléfines susceptibles d'être dimérisées, co-dimérisées ou oligomérisées par un tel catalyseur sont les mêmes que celles qui sont dimérisées par les catalyseurs à base de nickel utilisés en milieu hydrocarboné ou halogénohydrocarboné, par exemple l'éthylène, le propylène, les butènes -l et -2, le styrène. Pour effectuer la dimérisation on met en contact l'oléfine avec la phase "sel fondu" contenant le complexe du nickel et on assure de préférence un transfert de phase efficace par une agitation énergique. A la fin de la réaction on sépare les phases par tout moyen approprié ; par exemple on laisse décanter le mélange et on soutire la phase supérieure constituée des dimères, co-dimères et oligomères. On peut alors recommencer l'opération par introduction d'une nouvelle charge d'oléfine.On peut aussi opérer en continu, c'est à dire alimenter le milieu en oléfine et soutirer en continu la phase des dimères et oligomères au fur et à mesure de leur formation en ayant soin de ménager à l'intérieur ou à l'extérieur du réacteur, une zone permettant la décantation des 2 phases liquides.
La température à laquelle se fait la réaction de dimérisation peut être aussi basse que le permettent la composition du "sel fondu" et l'activité du catalyseur, c'est à dire de -200C à +1000C.
La pression sera maintenue entre 0,01 MPa et 10 MPa, les pressions élevées étant utilisées en particulier pour l'éthylène.
Comme pour les catalyseurs de nickel utilisés en solvant purement organique on opèrera à l'abri de l'oxygène et de l'humidité.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans en limiter la portée
EXEMPLE 1
On a préparé selon la méthode de J.S. Wilkes et al.
EXEMPLE 1
On a préparé selon la méthode de J.S. Wilkes et al.
(Inorganic Chemistry vol.21 - p.1263 1982) 100 g d'une composition constituée de 43,2 g de chlorure de méthyl-l éthyl-3 imidazolium
et de 57,8 g de chlorure d'aluminium (rapport molaire Im : Ale13 0,4 : 0,6).
et de 57,8 g de chlorure d'aluminium (rapport molaire Im : Ale13 0,4 : 0,6).
A 10 g de ce mélange ionique liquide placé dans un réacteur de 250 ml on a ajouté 0,5 mmole de chlorure d'allyl nickel tricyclohexyl phosphine. On a pressurisé le réacteur par 0,2 MPa de propylène, pression qu'on a maintenue tout au long de l'essai, et on a maintenu la température à 150C pendant 1 heure. I1 s'est formé 200 ml de phase liquide surnageante constituée d'oligomères du propylène contenant 85 % de dimères dont 60 % de diméthyl-2,3 butène.
On a soutiré la plus grande partie de la phase hydrocarbonée et on a poursuivi la réaction pendant encore 1 heure. I1 s'est formé environ 200 ml d'hydrocarbures constitués des mêmes oligomères.
On a pu recommencer 5 fois cette opération sans perte d'activité.
EXEMPLE 2
A 10 ml du mélange ionique préparé dans l'exemple 1 et placé dans le même réacteur on a ajouté 0,5 mmole de nickel biscyclooctadiène et 0,5 mmole d'acide chlorhydrique gazeux.
A 10 ml du mélange ionique préparé dans l'exemple 1 et placé dans le même réacteur on a ajouté 0,5 mmole de nickel biscyclooctadiène et 0,5 mmole d'acide chlorhydrique gazeux.
On a pressurisé par 0,2 MPa de propylène, pression maintenue tout au long de l'essai qui s'est déroulé à 150C.
Après 2 heures de réaction on a formé 100 ml d'oligomères du propylène constitués à 88 % de dimères. Les hydrocarbures ont été soutirés et la réaction a pu être poursuivie sans perte d'activité.
Claims (10)
1 - Procédé de conversion d'oléfines en dimères, co-dimères et/ou
oligomères dans lequel au moins une oléfine est mise en contact
d'un catalyseur de dimérisation, co-dimération et/ou
oligomérisation, renfermant du nickel, caractérisé en ce que le
catalyseur est présent dans un mélange liquide ionique constitué
d'halogénure d'aluminium et d'au moins un halogénure d'ammonium
quaternaire, et en ce que l'on sépare la phase hydrocarbonée
résultante renfermant les dimères, co-dimères et oligomères du
mélange ionique liquide.
2 - Procédé selon la revendication 1 dans lequel le catalyseur est un
catalyseur homogène actif en dessous de 1000C.
3 - Procédé selon l'une des revendications 1 ou 2 caractérisé en ce
que le catalyseur est choisi parmi les complexes zérovalents,
monovalents et bivalents du nickel, ces derniers comportant au
moins une liaison nickel-carbone ou nickel-hydrogène, ou des
complexes ioniques comportant une liaison nickel-carbone qui sont
connus pour dimèriser, co-dimériser et oligomériser les oléfines
en milieu organique.
4 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 3 caractérisé en ce que
le mélange ionique renferme au moins un halogénure d'aluminium et
au moins un halogénure de N-hydrocarbylpyridinium ou de N, N' dihydrocarbyl imi dazol ium.
5 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 4 caractérisé en ce que
le mélange ionique est constitué de chlorure d'aluminium et de
chlorure de N, N'-dihydrocarbylimidazolium, ces deux composés
étant mélangés dans un rapport tel que la fraction molaire du
chlorure d'aluminium soit comprise entre 0,5 et 0,8.
6 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 4 caractérisé en ce que
le mélange ionique est constitué de chlorure d'aluminium et de
chlorure d'hydrocarbylpyridinium, la fraction molaire du chlorure
d'aluminium étant comprise entre 0,5 et 0,8.
7 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 6 caractérisé en ce que
le mélange ionique liquide contient entre 0,01 mmole et 2 moles de
composé du nickel par litre.
8 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 7 caractérisé en ce que
l'oléfine est l'éthylène, le propylène, les butènes ou un de leurs
mélanges.
9 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 8 caractérisé en ce que
la réaction est réalisée à une température de -20 à +1000C sous
une pression de 0,01 MPa à 10 MPa.
10 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 9 caractérisé en ce
que la dimérisation est effectuée en continu, la phase
hydrocarbonée, constituée par les dimères et les oligonères étant
soutirée au fur et à mesure de sa formation, après décantation
dans une zone aménagée à cet effet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8703144A FR2611700B1 (fr) | 1987-03-05 | 1987-03-05 | Procede de dimerisation ou de codimerisation d'olefines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8703144A FR2611700B1 (fr) | 1987-03-05 | 1987-03-05 | Procede de dimerisation ou de codimerisation d'olefines |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2611700A1 true FR2611700A1 (fr) | 1988-09-09 |
| FR2611700B1 FR2611700B1 (fr) | 1989-07-07 |
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ID=9348730
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|---|---|---|---|
| FR8703144A Expired FR2611700B1 (fr) | 1987-03-05 | 1987-03-05 | Procede de dimerisation ou de codimerisation d'olefines |
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| FR (1) | FR2611700B1 (fr) |
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