FR2802389A1

FR2802389A1 - Procede de lutte contre les mauvaises herbes utilisant un derive de l'acide propionique

Info

Publication number: FR2802389A1
Application number: FR0016291A
Authority: FR
Inventors: Nobuaki Mito
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1999-12-16
Filing date: 2000-12-14
Publication date: 2001-06-22
Also published as: CN1304657A; MXPA00012381A; BR0005865A; US6372691B2; JP2001172108A; US20020006871A1

Abstract

L'invention concerne un procédé de lutte contre les mauvaises herbes qui comprend l'application d'une quantité efficace d'une composition herbicide comprenant un ester d'acide 2-[2-chloro-4-fluoro-5-{3-méthyl-2,6-dioxo-4-(trifluorométhyl) -1, 2, 3, 6-tétrahydropyrimidin-1-yl} phénoxy] propionique en tant qu'ingrédient actif à des champs de maïs après les semailles et qui permet de lutter efficacement contre différents types de mauvaises herbes dans les champs de maïs sans phytotoxicité problématique pour le maïs.

Description

La présente invention concerne un procédé de lutte contre les mauvaises herbes dans les champs de maïs au moyen d'une composition dont l'ingrédient actif est un ester d'un dérivé de l'acide propionique.

De nombreuses compositions herbicides sont disponibles dans le commerce et sont utilisées pour lutter contre les mauvaises herbes dans les champs de maïs. Toutefois, les espèces de mauvaises herbes contre lesquelles il s'agit de lutter sont nombreuses et leur croissance s'étend sur une longue durée.

C'est pourquoi, il est souhaitable de disposer d'herbicides inoffensifs pour les cultures et qui présentent une activité herbicide plus importante et un spectre herbicide plus large.

Pour répondre à ce souhait, la présente invention concerne un procédé de lutte contre les mauvaises herbes dans les champs de maïs par application d'une composition comprenant un ester d'acide 2-[2-chloro-4-fluoro-5-{ 3-méthyl-2,6- dioxo-4-(trifluorométhyl)-1,2,3,6-tétrahydropyrimidin-1-yl phénoxy]propionique comme ingrédient actif aux champs de maïs après les semailles, qui permet de lutter sans problèmes de phytotoxicité contre différentes mauvaises herbes qui se développent dans les champs de maïs.

Dans le cadre de la présente invention, le terme "ester" désigne des esters d'alkyle en C1-C7, des esters de cycloalkyle en C5-C6 ou des esters d'alcényle en C3-C6.

De préférence, la composition herbicide selon la présente invention est appliquée au maïs au stade de deux feuilles ou ultérieurement, habituellement à raison de 1 à 200 g/ha, de préférence encore de 2 à 100 g/ha et de manière particulièrement préférée de 5 à 80 g/ha.

On va maintenant donner un exemple non limitatif de préparation du composé utilisé dans le procédé selon la présente invention.

Exemple de préparation 1
Dans 70 ml de N,N-diméthylformamide, on a dissous 6,7 g de 3-(4-

chloro-2-fluoro-5-hydroxyphényl)-1-méthyl-6-trifluorométhyl-2,4-( 1 H,3H)-pyri- midinedione (produite selon le procédé décrit dans le brevet US n 4 859 229) et on a ajouté 4,2 g de carbonate de potassium et 3,3 ml de 2-chloropropionate de méthyle. On a agité le mélange à la température ambiante pendant 1 h et à 100 C pendant 45 min. Puis, on a introduit le mélange réactionnel dans de l'eau et on a extrait avec de l'acétate d'éthyle. On a lavé la couche organique avec une solution de chlorure de sodium saturée, on a séché sur sulfate de magnésium anhydre puis

on a concentré. On a soumis le résidu obtenu à une chromatographie sur colonne de gel de silice (éluant : hexane/acétate d'éthyle = 3/1) pour obtenir 5,82 g de 2-[2chloro-4-fluoro-5- {3-méthyl-2,6-dioxo-4-(trifluorométhyl)-1,2,3,6-tétrahydropyrimidin-l-yl}phénoxy]propionate de méthyle (appelé dans la suite composé A).

On peut obtenir des composés analogues en mettant en oeuvre le procédé qui vient d'être décrit et en remplaçant le 2-chloropropionate de méthyle par les réactifs indiqués dans le tableau 1 suivant.

Tableau 1

<tb>
<tb> Réactif <SEP> Ester <SEP> produit <SEP> Symbole <SEP> du <SEP> composé
<tb> 2-Bromopropionate <SEP> de <SEP> propyle <SEP> Propylester <SEP> B
<tb> 2-Bromopropionate <SEP> de <SEP> butyle <SEP> Butylester <SEP> C
<tb> 2-Chloropropionate <SEP> de <SEP> pentyle <SEP> Pentylester <SEP> D
<tb> 2-Bromopropionate <SEP> d'hexyle <SEP> Hexylester <SEP> E
<tb> 2-Bromopropionate <SEP> d'heptyle <SEP> Heptylester <SEP> F
<tb> 2-Bromopropionate <SEP> de <SEP> i-propyle <SEP> i-Propylester <SEP> G
<tb> 2-Bromopropionate <SEP> de <SEP> i-butyle <SEP> i-Butylester <SEP> H
<tb> 2-Bromopropionate <SEP> de <SEP> t-butyle <SEP> t-Butylester <SEP> I
<tb> 2-Bromopropionate <SEP> de <SEP> c-pentyle <SEP> c-Pentylester <SEP> J
<tb> 2-Bromopropionate <SEP> de <SEP> c-hexyle <SEP> c-Hexylester <SEP> K
<tb> 2-Bromopropionate <SEP> d'allyle <SEP> Allylester <SEP> L
<tb> 2-Bromopropionate <SEP> d'éthyle <SEP> Ethylester <SEP> M
<tb>

Dans le tableau 1, "i", "t" et "c" signifient respectivement iso, tertio et cyclo.

Les propriétés physiques de certains des composés ainsi obtenus sont présentées ci-dessous.

Composé A :
RMN de 'H (CDC13, 300 MHz) : # (ppm) 7,31 (1H, d, J=9,0 Hz), 6,82 (1/2H, d, J=6,42 Hz), 6,81 (1/2H, d, J=6,45 Hz), 6,35 (1H, s), 4,68 (1H, q, J=6,9 Hz), 3,74 (3H, s), 3,55 (3H, s, br), 1,66 (3H, d, J=6,9 Hz)

Composé H :
RMN de 'H (CDC13, 250 MHz) : 8 (ppm) 7.31 (1H, d, J=8,9 Hz), 6,82 (1/2H, d, J=6,5 Hz), 6,81 (1/2H, d, J=6,4 Hz), 6,34 (1H, s), 4,70 (1H, br, q, J=6,8 Hz), 3,98-3,85 (2H, m), 3,54 (3H, q, J=1,2 Hz), 1,90 (1H, m), 1,68 (3H, d, J=6,8 Hz), 0,862 (3H, d, J=6,7 Hz), 0,858 (3H, d, J=6,7 Hz).

Composé K :
RMN de 'H (CDC13, 300 MHz) : # (ppm) 7,30 (1H, d, J=8,9 Hz), 6,82 (1/2H, d, J=6,5 Hz), 6,81 (1/2H, d, J=6,4 Hz), 6,33 (1H, d, J=1,5 Hz), 4,82 (1H, m), 4,66 (1H, q, J=6,7 Hz), 3,55-3,53 (3H, m), 1,90-1,30 (10H, m), 1,66 (3H, d, J=6,81 Hz).

Composé L :
RMN de 1H (CDC13, 300 MHz) : 8 (ppm) 7,31 (1H, d, J=8,9 Hz), 6,84 (1/2H, d, J=6,50 Hz), 6,82 (1/2H, d, J=6,41 Hz), 6,34 (1H, s), 5,91-5,80 ( 1 H, m), 5,29 (1H, ddd, J=l,l Hz, 1,1Hz, 17,1 Hz), 5,22 (1H, dd, J=l,l Hz, 10,7 Hz), 4,71 (1H, q, J=7,1 Hz), 4,64 (2H, dd, J=l,l Hz, 5,6 Hz), 3,55 (3H, t, J=l,45 Hz), 1,68 (3H, d, J=7,1 Hz).

Le procédé selon la présente invention permet de lutter contre les types suivants de mauvaises herbes qui sont problématiques dans les champs de maïs.

Polygonacées :
Polygonum convolvulus, renouée noueuse (Polygonum lapathifolium), Polygonym pensylvanicum, renouée persicaire (Polygonum persicaria), oseille crépue (Rumex crispus), renouée du Japon (Polygonum cuspidatum) Portulacacées :
Pourpier maraîcher (Portulaca oleracea) Caryophyllacées :
Mouron des oiseaux (Stellaria media) Chenopodicacées :
Chénopode blanc (Chenopodium album), Kochia scoparia Amaranthacées :
Amaranthe réfléchie (Amaranthus retroflexus), amaranthe a épi vert clair (Amaranthus hybridus) Crucifères :

Ravenelle (Raphanus raphanistrum), moutarde des champs (Sinapis arvensis), capselle bourse à pasteur (Capsella bursapastoris) Légumineuses :
Sesbania exaltata, Cassia obtusifolia, Desmodium tortuosum, trèfle blanc (Trifolium repens) Malvacées :
Abutilon theophrasti, Sida spinosa Violacées :
Pensée des champs (Viola arvensis), pensée sauvage (Viola tricolor) Rubiacées :
Gaillet gratteron (Galium aparine) Convolvulacées :
Ipomoea hederacea, Ipomoea purpurea, Ipomoea hederacea var intergriuscula, Ipomoea lacunosa, liseron des champs (Convolvulus arvensis) Labiacées :
Lamier pourpre (Lamium purpureum), lamier amplexicaule (Lamium amplexicaule) Solanacées :
Datura stramoine (Datura stramonium), morelle noire (Solanum nigrum) Scrophulariacées :
Véronique de Perse (Veronica persica), véronique à feuilles de lierre (Veronica hederaefolia) Composées :
Xanthium strumarium, tournesol (Helianthus annuus), matricaire inodore (Matricaria perforata ou inodora), chrysanthème des moissons (Chrysanthemum segetum), Matricaria matricarioides, amboisie à feuilles d'armoise (Ambrosia artemisiifolia), Ambrosia trifida, érigeron du Canada (Erigeron canadensis), Artemisia princeps, Solidago altissima.

Boraginacées :
Myosotis des champs (Myosotis arvensis) Asclepiadacées :
Asclepias syriaca Euphorbiacées : euphorbe réveil-matin (Euphorbia helioscopia), Euphorbia maculata.

Graminées :
Panic pied-de-coq (Echinochloa crus-galli), sétaire verte (Setaria viridis), Setariafaberi, digitaire sanguine (Digitaria sanguinalis), Eleusine indica, paturin annuel (Poa annua), vulpin des champs (Alopecurus myosuroides), folleavoine (Avena fatua), sorgho d'Alep (Sorghum halepense), Agropyron repens, brome des toits (Bromus tectorum), chiendent pied de poule (Cynodon dactylon), Panicum dichotomiflorum, Panicum texanum, Sorghum vulgare.

Commelinacées :
Commelina communis Equisetacées :
Prêle des champs (Equisetum arvense) Cyperacées :
Cyperus iria, souchet à tubercule (Cyperus rotundus), Cyperus esculentus.

Habituellement, il est possible de formuler la composition herbicide utilisée dans le procédé selon l'invention en mélangeant chacun des composés avec des supports ou diluants solides ou liquides, si nécessaire, des tensioactifs et/ou d'autres agents auxiliaires de formulation pour obtenir des concentrés émulsifiables, des poudres mouillables, des compositions capables de couler et des granulés.

Ces formulations peuvent contenir l'un quelconque des présents composés comme ingrédient actif en une quantité de 0,5 % à 90 % en masse, de préférence de 1 à 80 % en masse, par rapport à la masse totale de la formulation.

Les supports solides qui peuvent être utilisés dans ces formulations peuvent inclure par exemple les substances suivantes sous forme de poudre fine ou de granulés : argiles (par exemple kaolinite, terre de diatomées, oxyde de silicium hydraté synthétique, argile de Fubasami, bentonite, argile acide), talc et autres substances minérales (par exemple séricite, quartz pulvérulent, soufre pulvérulent, carbone activé, carbonate de calcium), et engrais chimiques (par exemple sulfate d'ammonium, phosphate d'ammonium, nitrate d'ammonium, chlorure d'ammonium, urée). Les supports liquides peuvent inclure par exemple l'eau, des alcools (par exemple méthanol, éthanol), des cétones (par exemple acétone, méthyléthylcétone, cyclohexanone), des hydrocarbures aromatiques (par exemple toluène, xylène, éthylbenzène, méthylnaphtalène), des hydrocarbures non aromatiques (par exemple hexane, cyclohexane, kérosène), des esters (par exemple acétate d'éthyle, acétate de butyle), des nitriles (par exemple acétonitrile,

isobutyronitrile), des éthers (par exemple dioxane, diisopropyléther), des amides d'acide (par exemple diméthylformamide, diméthylacétamide) et des hydrocarbures halogènes (par exemple dichloroéthane, trichloroéthylène).

Les tensioactifs peuvent inclure par exemple des sulfates d'alkyle, des sels d'acides alkylsulfoniques, des sels d'acides alkylarylsulfoniques, des alkylaryléthers et leurs dérivés de type polyoxyéthylène, des éthers de polyéthylèneglycol, des esters de polyols et des dérivés d'alcools de sucres.

Les autres adjuvants peuvent inclure par exemple des agents adhésifs et des agents dispersants comme la caséine, la gélatine, les polysaccharides (par exemple amidon, gomme arabique, dérivés cellulosiques, acide alginique), des dérivés de la lignine, la bentonite et des polymères hydrosolubles synthétiques (par exemple poly(alcool vinylique), polyvinylpyrrolidone, poly(acide acrylique)) et des stabilisants comme le phosphate acide d'isopropyle (PAP), le 2,6-di-tert-butyl- 4-méthylphénol (BHT), le 2-/3-tert-butyl-4-méthoxyphénol (BHA) (c'est-à-dire, un mélange de 2-tert-butyl-4-méthoxyphénol et de 3-tert-butyl-4-méthoxyphénol), des huiles végétales, des huiles minérales, des acides gras et des esters d'acides gras.

Les compositions herbicides à utiliser dans le procédé selon la présente invention peuvent être appliquées aux mauvaises herbes en l'état ou après avoir été diluées à l'eau ou avec un autre solvant. Ces compositions peuvent être utilisées aussi en mélange avec d'autres herbicides, auquel cas on peut s'attendre à une augmentation de l'activité herbicide. Elles peuvent également être utilisées avec des insecticides, des bactéricides, des fongicides, des agents régulant la croissance des végétaux, des engrais, des agents d'innocuité, des agents de conditionnement du sol ou d'autres agents.

On va présenter dans la suite des exemples de formulation dans lesquels le terme "parties" représente des "parties en masse".

Exemple de formulation 1
On pulvérise soigneusement et mélange 80 parties de composé A, B, C, D, E, E, F, G, H, I, J, K, L ou M, 3 parties de lignosulfonate de calcium, 2 parties de laurylsulfate de sodium et 15 parties de dioxyde de silicium hydraté synthétique pour obtenir des poudres mouillables.

Exemple de formulation 2
On mélange 50 parties de composé A, B, C, D, E, F, G, H, I, J, K, L ou M, 3 parties de monooléate de polyoxyéthylènesorbitan, 3 parties de carboxyméthylcellulose (CMC) et 44 parties d'eau que l'on pulvérise à l'état humide jusqu'à ce que la taille des particules devienne inférieure ou égale à 5 m, pour obtenir des compositions capables de couler.

Exemple de formulation 3
On mélange 10 parties de composé A, B, C, D, E, F, G, H, I, J, K, L ou M, 3 parties de monooléate de polyoxyéthylènesorbitan, 3 parties de carboxyméthylcellulose et 84 parties d'eau que l'on pulvérise à l'état humide jusqu'à ce que la taille des particules devienne inférieure ou égale à 5 m pour obtenir des compositions capables de couler.

Exemple de formulation 4
On pulvérise soigneusement et mélange 50 parties de composé A, B, C, D, E, F, G, H, I, J, K, L ou M, 3 parties de lignosulfonate de calcium, 2 parties de laurylsulfate de sodium et 45 parties de dioxyde de silicium hydraté synthétique pour obtenir des poudres mouillables.

Exemple de formulation 5
On pulvérise soigneusement et mélange 10 parties de composé A, B, C, D, E, F, G, H, I, J, K, L ou M, 3 parties de lignosulfonate de calcium, 2 parties de laurylsulfate de sodium et 85 parties de dioxyde de silicium hydraté synthétique pour obtenir des poudres mouillables.

On va maintenant présenter des exemples de tests dans lesquels on a évalué l'activité herbicide suivant 11niveaux numérotés de 0 à 10, "0" signifiant qu'il y avait peu ou pas de différence concernant le degré de germination ou de croissance entre les plantes traitées et les plantes non traitées au moment de l'examen, et "10" signifiant que les plantes testées mourraient ou que leur germination ou leur croissance était totalement inhibée. La phytotoxicité a été évaluée de la manière suivante : anodine : phytotoxicité à peine observée.

Très légère : phytotoxicité très légère qui n'affecte pas la croissance du maïs.

Légère : légère phytotoxicité et légère inhibition de la croissance du maïs.

Moyenne : phytotoxicité moyenne et inhibition moyenne de la croissance du maïs.

Sérieuse : phytotoxicité sérieuse et sérieuse inhibition de la croissance du maïs.

Exemple de test 1
Dans des pots en matière plastique d'un diamètre de 11cm et d'une profondeur de 8 cm, on a introduit du sol de région montagneuse, et on a semé du chénopode blanc (Chenopodium album), Ipomoea hederacea, Abutilon theophrasté et du maïs. Puis on a fait pousser ces plantes en serre pendant 7 jours après quoi on a semé encore du maïs dans chacun des pots ci-dessus et on a fait pousser les plantes en serre pendant 19 jours supplémentaires. On a dilué avec une quantité d'eau prédéterminée un concentré émulsifiable comprenant le composé A, obtenu en mélangeant bien 5 parties de composé A, 6 parties de Sorpol 3005X (produit par Toho Chemical Industry, Co., Ltd. ) et 89 parties de xylène, et on a appliqué uniformément cette dilution sur les plantes à tester au moyen d'un petit pulvérisateur. Le maïs cultivé pendant 26 jours avait atteint le stade de deux feuilles et celui cultivé pendant 19 jours avait atteint le stade d'une feuille. Après l'application, on a fait pousser les plantes à tester en serre pendant 10 jours puis on a examiné l'activité herbicide et la phytotoxicité à l'égard du maïs. Les résultats obtenus sont présentés dans le tableau 2 ci-dessous.

Tableau 2

<tb>
<tb> Composé <SEP> testé <SEP> Dose <SEP> Activité <SEP> herbicide <SEP> Phytotoxicité
<tb> (g/ha) <SEP> Cb <SEP> Ih <SEP> At <SEP> C1 <SEP> C2
<tb> 20 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> Très <SEP> légère <SEP> Anodine
<tb> Composé <SEP> A <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> Anodine <SEP> Anodine
<tb> 5 <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> Anodine <SEP> Anodine
<tb>
Cb : Chénopode blanc, Ih : hederacea At : Abutilon theophrasti Cl : Maïs au stade d'une feuille, C2 : maïs au stade de deux feuilles.

Exemple de test 2
Dans des pots en matière plastique d'un diamètre de 11cm et d'une profondeur de 8 cm, on a introduit du sol de régjon montagneuse et on a semé du Xanthium strumarium que l'on a fait pousser en serre pendant 5 jours. Puis on a semé du maïs dans chacun des pots ci-dessus et on a fait pousser en serre pendant 16 jours encore. On a dilué avec une quantité d'eau prédéterminée un concentré émulsifiable comprenant le composé A ou un composé comparatif, obtenu en mélangeant bien 5 parties de composé A ou de composé comparatif, 6 parties de Sorpol 3005X (produit par Toho Chemical Industry, Co., Ltd. ) et 89 parties de xylène, et on a appliqué uniformément cette dilution sur les plantes à tester au moyen d'un petit pulvérisateur. Au bout de 16 jours, le maïs avait atteint le stade de deux feuilles. Après l'application, on a fait pousser les plantes à tester en serre pendant 10 jours puis on a examiné l'activité herbicide et la phytotoxicité à l'égard du maïs. Les résultats obtenus sont présentés dans le tableau 3 ci-dessous.

Tableau 3

<tb>
<tb> Composé <SEP> testé <SEP> Dose <SEP> Activité <SEP> herbicide <SEP> Phytotoxicité
<tb> (g/ha) <SEP> Xanthium <SEP> strumarium <SEP> maïs
<tb> 10 <SEP> 10 <SEP> Anodine
<tb> Composé <SEP> A <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> Anodine
<tb> 2,5 <SEP> 10 <SEP> Anodine
<tb> 10 <SEP> 10 <SEP> Légère
<tb> Composé <SEP> comparatif <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> Très <SEP> légère
<tb> 2,5 <SEP> 8 <SEP> Anodine
<tb>
Composé comparatif (composé n B-1décrit dans le brevet US n 5 084 084)

On voit d'après ce résultat que le procédé selon la présente invention permet de lutter efficacement contre différents types de mauvaises herbes dans les champs de maïs sans phytotoxicité problématique pour le maïs.

Claims

REVENDICATIONS

1. Procédé de lutte contre les mauvaises herbes, caractérisé en ce qu'il comprend l'application d'une quantité efficace d'une composition herbicide comprenant un ester d'acide 2-[2-chloro-4-fluoro-5-{3-méthyl-2,6-dioxo-4-

(trifluorométhyl)-1,2,3,6-tétrahydropyrimidin-1-yl}phénoxy]propionique en tant qu'ingrédient actif à des champs de maïs après les semailles.

2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la composition herbicide est appliquée quand le maïs a atteint le stade de deux feuilles ou plus tard.

3. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisé en ce que la quantité d'ester d'acide 2-[2-chloro-4-fluoro-5-{3-méthyl-

2,6-dioxo-4-(trifluorométhyl)-1,2,3,6-tétrahydropyrimidin-1-yl phénoxyjpropio- nique est de 1 à 200 g/ha.

4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'ester d'acide 2-[2-chloro-4-fluoro-5-{3-méthyl-2,6-dioxo-4-

(trifluorométhyl)-1,2,3,6-tétrahydropyrimidin-1-yl}phénoxy]propionique est le 2- [2-chloro-4-fluoro-5-{3-méthyl-2,6-dioxo-4-(trifluorométhyl)-l,2,3,6-tétrahydro- pyrimidin-l-yl}phénoxy]propionate de méthyle.

5. Utilisation d'un ester d'acide 2-[2-chloro-4-fluoro-5-{3-méthyl-2,6-

dioxo-4-(trifluorométhyl)-1,2,3,6-tétrahydropyrimidin-1-yl phénoxyjpropionique comme herbicide pour lutter contre les mauvaises herbes dans les champs de maïs.