CN1304657A - 防除杂草的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种防除玉米田杂草的方法,它包括在种植玉米后,将含有2－[2－氯－4－氟－5－{3－甲基－2,6－二氧－4－(三氟甲基)－1,2,3,6－四氢嘧啶－1－基}苯氧基]丙酸酯作为有效成分的除草组合物施用于玉米田。根据本发明的方法,玉米田的各类杂草可被广泛地防除,并对玉米没有产生有问题的植物毒性。

Description

防除杂草的方法
本发明涉及一种在玉米田防除杂草的方法。
许多除草组合物可在市面上买到，并已用于玉米田防除杂草，可是，许多要被防除的杂草品系的生长要延续很长时间。为此，需要具有更高除草活性，宽的除草谱和对玉米安全的除草剂。
在这样的情况下本发明者进行了深入的研究。结果发现，通过在播种玉米后将含有的2-[2-氯-4-氟-5-{3-甲基-2,6-二氧-4-(三氟甲基)-1,2,3,6-四氢嘧啶-1-基}苯氧基]丙酸酯作为有效成分的组合物施用于玉米田，可以防除在玉米田生长的各种杂草，并且没有引起有问题的植物毒性，这项发明已经完成。
因此，本发明提供了一种通过在播种玉米后将含有的2-[2-氯-4-氟-5-{3-甲基-2,6-二氧-4-(三氟甲基)-1,2,3,6-四氢嘧啶-1-基}苯氧基]丙酸酯(以下称为本发明化合物)作为有效成分的组合物(以下称作本发明除草组合物)施用于玉米田来防除玉米田的杂草的方法(以下称为本发明的方法)。
在本发明化合物中，“酯”代表C1-C7烷基酯，C5-C6环烷基酯或C3-C6烯基酯。
本发明化合物的制备实例如下所示。
制备实施例1
将6.7g 3-(4-氯-2-氟-5-羟基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2,4-(1H,3H)-嘧啶酮(按照在USP 4859229中所述的方法生产)溶解在70ml N,N-二甲基甲酰胺中，再在其中加入4.2g碳酸钾和3.3ml2-氯丙酸甲酯。该混合物在室温搅拌1小时，在100℃搅拌45分钟。此后，将反应混合物加到水中，并用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，然后浓缩。残留物经过硅胶柱色谱处理(洗脱剂己烷/乙酸乙酯=3/1)，得到5.82g 2-[2-氯-4-氟-5-{3-甲基-2，6-二氧-4-(三氟甲基)-1,2,3,6-四氢嘧啶-1-基}苯氧基]丙酸甲酯(以下称为化合物A)。
除了采用在下表1所述的反应试剂代替2-氯丙酸甲酯外，通过如在上面的制备实施例所述的相同方法可以获得每个本发明的目标化合物。
表1
    反应试剂     所制备的酯   化合物符号
  2-溴丙酸丙酯     丙酯     B
    2-溴丙酸丁酯     丁酯     C
    2-溴丙酸戊酯     戊酯     D
    2-溴丙酸己酯     己酯     E
    2-溴丙酸庚酯     庚酯     F
  2-溴丙酸异丙酯     异丙酯     G
  2-溴丙酸异丁酯     异丁酯     H
  2-溴丙酸特丁酯     特丁酯     I
  2-溴丙酸环戊酯     环戊酯     J
  2-溴丙酸环己酯     环己酯     K
  2-溴丙酸烯丙酯     烯丙酯     L
    2-溴丙酸乙酯     乙酯     M
一些本发明化合物的物理特性如下所示。化合物A：
     1H-NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)7.31(1H,d,J=9.0Hz),6.82(1/2H,d,J=6.42Hz),6.81(1/2H,d,J=6.45Hz),6.35(1H,s),4.68(1H,q,J=6.9Hz),3.74(3H,s),3.55(3H,s,br),1.66(3H,d,J=6.9Hz)化合物  H：
     1H-NMR(CDCl3,250MHz):δ(ppm)7.31(1H,d,J=8.9Hz),6.82(1/2H,d,J=6.5Hz),6.81(1/2H,d,J=6.4Hz),6.34(1H,s),4.70(1H,br,q,J=6.8Hz),3.98-3.85(2H,m),3.54(3H,q,J=1.2Hz),1.90(1H,m),1.68(3H,d,J=6.8Hz),0.862(3H,d,J=6.7Hz),0.858(3H,d,J=6.7Hz)化合物K:
     1H-NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)7.30(1H,d,J=8.9Hz),6.82(1/2H,d,J=6.5Hz),6.81(1/2H,d,J=6.4Hz),6.33(1H,d,J=1.5Hz),4.82(1H,m),4.66(1H,q,J=6.7Hz),3.55-3.53(3H,m),1.90-1.30(10H,m),1.66(3H,d,J=6.81Hz)化合物L:
     1H-NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)7.31(1H,d,J=8.9Hz),6.84(1/2H,d,J=6.50Hz),6.82(1/2H,d,J=6.41Hz),6.34(1H,s),5.91-5.80(1H,m),5.29(1H,ddd,J=1.1Hz,1.1Hz,17.1Hz),5.22(1H,dd,J=1.1Hz,10.7Hz),4.71(1H,q,J=7.1Hz),4.64(2H,dd,J=1.1Hz,5.6Hz),3.55(3H,t,J=1.45Hz),1.68(3H,d,J=7.1Hz)
按照本发明的方法，可防除在玉米田产生危害的以下各类杂草。
蓼料：
荞麦蓼，大马蓼，宾州蓼，春蓼，皱叶酸模，虎杖。
马齿苋科：
马齿苋
石竹科：
繁缕
藜科：
藜，地肤
苋科：
西风古，小苋
十字花科：
野生萝卜，田芥菜，荠菜
豆科：
大果田菁，决明，扭曲山马蝗，白三叶草
锦葵科：
苘麻，刺黄花稔
堇菜科：
田堇菜，三色堇
茜草科：
猪殃殃
旋花科：
裂叶牵牛，圆叶牵牛，裂叶牵牛的一种，洼地属，田旋花
唇形科：
紫叶野芝麻，宝盖草
茄科：
曼陀罗，龙葵
玄参科：
波斯婆婆纳(persian speedwell)，常春藤叶婆婆纳。
菊科：
宾州苍耳(Xanthium strumarium)，向日葵，淡甘菊，珍珠菊，香甘菊，美洲豚草，三裂豚草，加拿大蓬，japanese mugwort(蒿属的一种)，高一支黄花。
紫草科：
田野勿忘草
萝藦科：
叙利亚马利筋
大戟科：
泽漆，美洲地锦草
禾本科：
稗，狗尾草，法氏狗尾草，马唐，蟋蟀草，早熟禾，鼠尾看麦娘，野燕麦，阿拉伯高粱，匍匐冰草，旱雀麦，狗牙根，秋稷，得克萨斯黍，二色高粱
鸭跖草科：
鸭跖草
木贼科：
问荆
莎草科：
碎米莎草，莎草，铁荸荠
本发明的除草组合物通常可通过混合每个本发明化合物与固体的或液体的载体或稀释剂，如果需要的话，表面活性剂，和/或其它配方助剂，加工成可乳化的浓缩物，可湿性粉剂，流动剂和颗粒剂配制并被使用。
这些剂型可以含有任一种本发明化合物作为有效成分，其含量为基于剂型总重量的0.5％至90％(重量计)，优选1％至80％(重量计)。
在剂型中采用的固体栽体可以包括，例如，细粉或颗粒形式的以下材料：粘土(例如，高岭土，硅藻土，合成的水合氧化硅，Fubasami粘土，膨润土，酸性粘土)，滑石和其它无机矿物(例如，绢云母，粉状的石英，粉状的硫黄，活性炭，碳酸钙)；和化学肥料(例如，硫酸铵，磷酸铵，硝酸铵，氯化铵，尿素)。液体载体可以包括，例如，水；醇(例如，甲醇，乙醇)；酮(例如丙酮，甲乙酮，环己酮)；芳烃(例如，甲苯，二甲苯，乙苯，甲基萘)；非芳烃(例如，己烷，环己烷，煤油)；酯(例如，乙酸乙酯，乙酸丁酯)；腈(例如，乙腈，异丁腈)；醚(例如，二噁烷，二异丙基醚)；酸的酰胺(例如，二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺)；和卤代烃(例如，二氯乙烷，三氯乙烯)。
表面活性剂可以包括，例如，烷基硫酸酯；烷基磺酸盐；烷基芳基磺酸盐；烷基芳基醚和它们的聚氧乙烯衍生物；聚乙二醇醚；多元醇酯；和糖醇衍生物。
其它助剂可以包括，例如，粘合剂和分散剂，例如酪蛋白，明胶，多糖类(例如，淀粉，阿拉伯胶，纤维素衍生物，藻酸)，木质素衍生物，膨润土，和合成的水溶性聚合物(例如，聚乙烯醇，聚乙烯基吡咯烷酮，聚丙烯酸)；和稳定剂例如PAP(酸性磷酸异丙酯)，BHT(2,6-二特丁基-4-甲基苯酚)，BHA(2-/3-特丁基-4-甲氧基苯酚)，菜油，矿油，脂肪酸，和脂肪酸酯。
本发明的除草组合物可以其本身，或用水或类似物稀释后被施用于杂草。本发明的除草组合物也可与其它除草剂混合使用，在这种情况下，预计除草活性会提高。本发明的除草组合物也可以与杀虫剂，杀细菌剂，杀菌剂，植物生长调节剂，肥料，安全剂，土壤调节剂或其它制剂一起使用。
本发明化合物的施用量，虽然可随剂型类型，施用时间，施用地点和被防除的杂草而变动，但一般是在每公顷1至200g，更优选2至100g，进一步优选5至80g的范围内。
本发明的组合物可在玉米种植后，优选在玉米2叶期或晚些时候施用于玉米田。
以下，说明剂型实施例。在实施例中，“份”代表“重量的份数”。
剂型实施例1
将80份化合物A，化合物B，化合物C，化合物D，化合物E，化合物F，化合物G，化合物H，化合物I，化合物J，化合物K，化合物L或化合物M,3份木质素磺酸钙，2份月桂基硫酸钠，和15份合成水合二氧化硅很好地粉碎和混合，即得到可湿性粉剂。
剂型实施例2
将50份化合物A，化合物B，化合物C，化合物D，化合物E，化合物F，化合物G，化合物H，化合物I，化合物J，化合物K，化合物L或化合物M,3份聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)，和44份水混合，并湿研磨至颗粒大小达到5微米或更小，即得到流动剂。
剂型实施例3
将10份化合物A，化合物B，化合物C，化合物D，化合物E，化合物F，化合物G，化合物H，化合物I，化合物J，化合物K，化合物L或化合物M,3份聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)，和84份水混合，并湿研磨至颗粒大小达到5微米或更小，即得到流动剂。
剂型实施例4
将50份化合物A，化合物B，化合物C，化合物D，化合物E，化合物F，化合物G，化合物H，化合物I，化合物J，化合物K，化合物L或化合物M,3份木质素磺酸钙，2份月桂基硫酸钠，和45份合成的水合二氧化硅很好地粉碎和混合，即得到可湿性粉剂。
剂型实施例5
将10份化合物A，化合物B，化合物C，化合物D，化合物E，化合物F，化合物G，化合物H，化合物I，化合物J，化合物K，化合物L或化合物M,3份木质素磺酸钙，2份月桂基硫酸钠，和85份合成的水合二氧化硅很好地粉碎和混合，即得到可湿性粉剂。
下面说明试验实施例。
用0至10标志的11个水平，即用数字“0”,“1”,“2”,“3”,“4”,“5”,“6”,“7”,“8”,“9”，或“10”来表示，评价除草活性，其中“0”意味着在测定时，在处理的和未处理的试验植物之间在发芽或生长程度上没有差异或很小的差异，和“10”意味着试验植物完全死亡或它们的发芽或生长完全被抑制。
植物毒性评价如下：
无伤害(No harm)：植物毒性几乎未见到
轻微(Slight)：见到轻微的不影响玉米生长的植物毒性
轻度(Light)：见到玉米的轻度植物毒性和轻度生长抑制
中度(Middle)：见到玉米的中度植物毒性和生长抑制
严重(Serious)：见到严重的玉米植物毒性和严重的生长抑制。
试验实施例1
在直径11cm和深8cm的塑料盆里填入高地的土，并种上藜，裂叶牵牛，苘麻和玉米。试验植物在温室中生长7天。此后，在上面每个盆中再种上玉米，试验植物在温室中再生长19天，含有化合物A的且是通过很好地混合5份化合物A,6份Sorpol 3005 X(由Toho化学工业有限公司生产)和89份二甲苯制得的可乳化的浓缩物用前述的水量稀释，并用小喷雾器将稀释液均匀地施用在试验植物上。生长26天和19天的玉米叶期分别是2叶期和1叶期。施药后，试验植物在温室中生长10天，然后测定除草活性和对玉米的植物毒性。结果列于表2。
表2
  试验化合物   剂量(g/ha)     除草活性     植物毒性
    La     Mo     Ve     C1     C2
    化合物A  20     10     10     10     轻微     无伤害
10     10     10     10 无伤害 无伤害
5     9     10     10 无伤害 无伤害
La：藜，Mo：裂叶牵牛，Ve：苘麻
C1：1叶期玉米，C2：2叶期玉米。
试验实施例2
在直径11cm和深8cm的塑料盆中装入高地的土，并种上宾州苍耳(Xanthium strumarium)。试验植物在温室中生长5天。此后，在上面的每个盆中再种入玉米，试验植物在温室中再生长16天。含有化合物A或对照化合物的且是通过很好地混合5份化合物A或对照化合物，6份Sorpol 3005 X(由Toho化学工业有限公司生产)和89份二甲苯制得的可乳化的浓缩物用前述的水量稀释，再用小喷雾器把稀释液均匀地施用于试验植物上。生长16天的玉米叶期是2叶期。施药后，试验植物在温室中生长10天，然后测定除草活性和对玉米的植物毒性。结果列于表3。
表3
  试验化合物   剂量(g/ha)     除草活性     植物毒性
苍耳 玉米
    化合物A  10  10 无伤害
5  10 无伤害
2.5  10 无伤害
对照化合物 10 10 轻度
5  10 轻微
2.5  8 无伤害
对照化合物(在USP 5084084中所述的化合物号B-1)
按照本发明的方法，玉米田的各类杂草可被广泛防除，并对玉米不产生有问题的植物毒性。

Claims (5)

1．一种防除杂草的方法，它包括在种植玉米后，将有效量的含有2-[2-氯-4-氟-5-{3-甲基-2,6-二氧-4-(三氟甲基)-1,2,3,6-四氢嘧啶-1-基}苯氧基]丙酸酯作为有效成分的除草组合物施用于玉米田。
2．根据权利要求1的方法，其中在玉米的2叶期或更晚些时候施用除草组合物。
3．根据权利要求1或2的方法，其中2-[2-氯-4-氟-5-{3-甲基-2,6-二氧-4-(三氟甲基)-1,2,3,6-四氢嘧啶-1-基}苯氧基]丙酸酯的量是每公顷1至200g。
4．根据权利要求1至3的任一项的方法，其中2-[2-氯-4-氟-5-{3-甲基-2,6-二氧-4-(三氟甲基)-1,2,3,6-四氢嘧啶-1-基}苯氧基]丙酸酯是2-[2-氯-4-氟-5-{3-甲基-2,6-二氧-4-(三氟甲基)-1,2,3,6-四氢嘧啶-1-基}苯氧基]丙酸甲酯。
5．2-[2-氯-4-氟-5-{3-甲基-2,6-二氧-4-(三氟甲基)-1,2,3,6-四氢嘧啶-1-基}苯氧基]丙酸酯作为除草剂在防除玉米田杂草中的应用。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101411704B (zh) * 2007-10-15 2012-02-01 中国科学院上海药物研究所 一类嘧啶取代苯丙酸化合物在制备预防和/或治疗糖尿病药物中的用途
CN109156480A (zh) * 2018-11-08 2019-01-08 四川福思达生物技术开发有限责任公司 一种破除菵草种子休眠的方法及其应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK366887A (da) * 1986-07-31 1988-05-13 Hoffmann La Roche Pyrimidinderivater
US5084084A (en) * 1989-07-14 1992-01-28 Nissan Chemical Industries Ltd. Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
EP0623117A1 (en) * 1992-01-15 1994-11-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Pyrimidin compounds useful as herbicides
DE4439332A1 (de) * 1994-11-04 1996-05-09 Bayer Ag Substituierte Azolylsulfonylphenyluracile
DE19528186A1 (de) * 1995-08-01 1997-02-06 Bayer Ag Substituierte Phenyluracile
JPH09188676A (ja) * 1996-01-08 1997-07-22 Mitsubishi Chem Corp 新規ウラシル誘導体、およびこれを有効成分とする除草剤
DE19617532A1 (de) * 1996-05-02 1997-11-06 Bayer Ag Substituierte Phenyluracile
DE19739638A1 (de) * 1997-09-10 1999-03-11 Bayer Ag Substituierte Phenyluracile
JP2000351703A (ja) * 1999-06-07 2000-12-19 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101411704B (zh) * 2007-10-15 2012-02-01 中国科学院上海药物研究所 一类嘧啶取代苯丙酸化合物在制备预防和/或治疗糖尿病药物中的用途
CN109156480A (zh) * 2018-11-08 2019-01-08 四川福思达生物技术开发有限责任公司 一种破除菵草种子休眠的方法及其应用

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