FR2762847A1 - Procede de preparation de polyorganosiloxane fonctionnalise par hydrosilylation et utilisation d'une composition comprenant au moins un polyorganosiloxane pour adoucir et rendre non jaunissante et hydrophile une matiere textile - Google Patents
Procede de preparation de polyorganosiloxane fonctionnalise par hydrosilylation et utilisation d'une composition comprenant au moins un polyorganosiloxane pour adoucir et rendre non jaunissante et hydrophile une matiere textile Download PDFInfo
- Publication number
- FR2762847A1 FR2762847A1 FR9705349A FR9705349A FR2762847A1 FR 2762847 A1 FR2762847 A1 FR 2762847A1 FR 9705349 A FR9705349 A FR 9705349A FR 9705349 A FR9705349 A FR 9705349A FR 2762847 A1 FR2762847 A1 FR 2762847A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- radicals
- hydrosilylation
- type
- formula
- radical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *C(*)(C1)N(*)C(*)(*)CC1[U]CCC(*)=C Chemical compound *C(*)(C1)N(*)C(*)(*)CC1[U]CCC(*)=C 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/647—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
Procédé de préparation de polyorganosiloxanes fonctionnalisés par hydrosilylations successives de 2 types de monomères (I) et (II) avec un hydrogénosiloxane comprenant des motifs identiques ou différents de formule générale (III) : (CF DESSIN DANS BOPI) dans laquelle :(i) a = 0, 1 ou 2b = 0 ou 1a + b <= 2 (ii) les symboles R représentent des radicaux hydrocarbonés monovalents,La première hydrosilylation s'effectue avec un premier type de monomère de formule (I) : (CF DESSIN DANS BOPI) La seconde hydrosilylation s'effectue avec un second type de monomère (II) de type amine secondaire ou tertiaire encombrée, de préférence à groupement pipéridinyle encombré.Utilisation de compositions contenant au moins un polyorganosiloxane obtenu selon le procédé de préparation, pour le conditionnement de matières textiles apportant un toucher agréable, une bonne hydrophilie, et une absence de jaunissement.
Description
PROCEDE DE PREPARATION DE POLVORGANOSILOXANE FONCTIONNALISE
PAR HYDROSILYLATION ET UTILISATION D'UNE COMPOSITION COMPRENANT
AU MOINS UN POLYORGANOSILOXANE POUR ADOUCIR ET RENDRE
NON JAUNISSANTE ET HYDROPHILE UNE MATIERE TEXTILE
La présente invention concerne un nouveau procédé de préparation de polyorganosiloxanes par hydrosilylation et leur utilisation dans des compositions pour le conditionnement de matières textiles apportant à la fibre textile une bonne hydrophilie, une absence de jaunissement et un toucher agréable à la main, c'est-à-dire des propriétés de douceur. L'invention concerne également un agent conditionneur textile, limpide et non coloré, et une composition de conditionnement textile apportant à la fibre textile traitée les propriétés ci-dessus citées.
PAR HYDROSILYLATION ET UTILISATION D'UNE COMPOSITION COMPRENANT
AU MOINS UN POLYORGANOSILOXANE POUR ADOUCIR ET RENDRE
NON JAUNISSANTE ET HYDROPHILE UNE MATIERE TEXTILE
La présente invention concerne un nouveau procédé de préparation de polyorganosiloxanes par hydrosilylation et leur utilisation dans des compositions pour le conditionnement de matières textiles apportant à la fibre textile une bonne hydrophilie, une absence de jaunissement et un toucher agréable à la main, c'est-à-dire des propriétés de douceur. L'invention concerne également un agent conditionneur textile, limpide et non coloré, et une composition de conditionnement textile apportant à la fibre textile traitée les propriétés ci-dessus citées.
La littérature décrit des compositions et des procédés de conditionnement de matières textiles.
US-A-4 409 267 décrit l'utilisation d'un polyorganosiloxane mixte porteur, d'une part de fonction(s) amine(s) primaire(s) ou secondaire(s) substituée(s) par exemple par des restes renfermant un groupe OH ou O-alkyle et, d'autre part de fonction(s) polyoxyde d'alkylène comme additif d'une composition pour le traitement de matières textiles.
EP-546231 décrit l'utilisation d'un polyorganosiloxane porteur de motif(s) de formule :Si - (CH2)y - (OCH2)yb - CH (OH) CH2 - N (CH2CH2OH)2 où y est compris entre 2 et 8 et y' est égal à O ou 1.
EP-A-0 459 822 décrit des compositions détergentes homogènes et transparentes comprenant un polyorganosiloxane à fonction(s) amine(s) secondaire(s) ou tertiaire(s) substituée(s) par exemple par des restes renfermant un groupe OH, ladite silicone étant utilisée en mélange avec un agent adoucissant à base d'un sel d'ammonium quaternaire.
Ces compositions et procédés de l'art antérieur n'apportent pas entière satisfaction pour apporter à la fois aux matières traitées des propriétés de nonjaunissement, de douceur et d'hydrophilie. En outre, les procédés utilisés pour préparer des polyorganosiloxanes aptes à être utilisés pour le conditionnement textile conduisent à l'obtention de polyorganosiloxanes présentant des caractéristiques de limpidité, de coloration et de turbidité qui limitent leur champ d'utilisation, notamment pour le traitement de matières dont on souhaite préserver un indice de blancheur très élevé.
A présent, la Demanderesse a mis au point un nouveau procédé de préparation des polyorganosiloxanes ne présentant pas les inconvénients de l'art antérieur.
Un avantage du procédé selon la présente invention est de permettre d'obtenir des polyorganosiloxanes par des réactions d'hydrosilylation à base de réactifs ou molécules chimiques peu coûteuses et faciles à manipuler.
Un deuxième avantage du procédé selon la présente invention provient du fait que celui-ci peut être mis en oeuvre industriellement sans difficultés. II permet, notamment, de préparer des compositions à base de polyorganosiloxane(s) selon l'invention qui soient stables au stockage.
En outre, un autre avantage du procédé de préparation selon l'invention permet d'obtenir directement des polyorganosiloxanes limpides, transparents, de coloration inférieure à 20 Hazen et de très faible turbidité de l'ordre de 5 NTU, sans nécessiter des étapes de décoloration etlou purification peu viables économiquement et industriellement.
Un autre avantage du procédé selon la présente invention provient de la fabrication aisée de composition de conditionnement textile contenant le polyorganosiloxane selon l'invention pour son application sur les matières à traiter.
II a donc maintenant été trouvé, et c'est ce qui fait l'objet de la présente invention, un nouveau procédé de préparation de polyorganosiloxanes fonctionnalisés linéaires, cycliques ou tridimensionnels, porteurs entre autres de fonction(s) amine(s) substituée(s), de coloration inférieure à 20 Hazen et de turbidité inférieure à 5 NTU et, de masse moléculaire de l'ordre de 5 000 à 500 000 grammes, de préférence de l'ordre de 10 000 à 300 000 grammes, par 2 étapes successives d'hydrosilylation, d'ordre permutable, d'un premier type de monomères (I), identiques ou différents, et d'un second type de monomères (ll), identiques ou différents, avec un hydrogénosiloxane comprenant des motifs identiques ou différents de formule générale (Il RaHbSi 2 (ll) (III >
dans laquelle:
(i) a=0,1 ou2
b=Oou 1 a+bs2
(ii) les symboles R sont identiques et/ou différents et représentent un radical
hydrocarboné monovalent choisi parmi les radicaux alkyles linéaires ou ramifiés
ayant de 1 à 4 atomes de carbone, les radicaux alkoxy linéaires ou ramifiés ayant
de 1 à 4 atomes de carbone, un radical phényle,
(1) I'une des deux étapes d'hydrosilylation s'effectuant avec le premier type de
monomère de formule (I):
CH2 = CH - (CH2)n - (OCH2CH2)a(OCH2CHCH3)ss OR2
dans laquelle:
- 0 S n < 8, de préférence n = 0,
- a et ss sont des valeurs entières ou fractionnaires indépendantes telles que a 21,ss2oetf 100xa/(a+ss)250.
dans laquelle:
(i) a=0,1 ou2
b=Oou 1 a+bs2
(ii) les symboles R sont identiques et/ou différents et représentent un radical
hydrocarboné monovalent choisi parmi les radicaux alkyles linéaires ou ramifiés
ayant de 1 à 4 atomes de carbone, les radicaux alkoxy linéaires ou ramifiés ayant
de 1 à 4 atomes de carbone, un radical phényle,
(1) I'une des deux étapes d'hydrosilylation s'effectuant avec le premier type de
monomère de formule (I):
CH2 = CH - (CH2)n - (OCH2CH2)a(OCH2CHCH3)ss OR2
dans laquelle:
- 0 S n < 8, de préférence n = 0,
- a et ss sont des valeurs entières ou fractionnaires indépendantes telles que a 21,ss2oetf 100xa/(a+ss)250.
- R2 est un atome d'hydrogène, COR3 ou un radical alkyle linéaire et,
- R3 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire.
- R3 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire.
(2) I'autre étape d'hydrosilylation s'effectuant avec le second type de monomère
(II), ayant un motif hydrosilylable, de type amine secondaire ou tertiaire
encombrée;
(3) les deux étapes d'hydrosilylation ayant lieu en présence d'une quantité de 10
à 1000 ppm, de préférence 50 à 200ppm de composition catalytique
d'hydrosilylation par rapport à la masse totale du polyorganosiloxane obtenu;
(4) le milieu réactionnel étant chauffé à une température comprise entre 25 C et
200"C, et de préférence entre 60 C et 120 C; et
(5) en option, le polyorganosiloxane obtenu contenant des fonctions amines
substituées et des fonctions polyether étant finalement dévolatilisé.
(II), ayant un motif hydrosilylable, de type amine secondaire ou tertiaire
encombrée;
(3) les deux étapes d'hydrosilylation ayant lieu en présence d'une quantité de 10
à 1000 ppm, de préférence 50 à 200ppm de composition catalytique
d'hydrosilylation par rapport à la masse totale du polyorganosiloxane obtenu;
(4) le milieu réactionnel étant chauffé à une température comprise entre 25 C et
200"C, et de préférence entre 60 C et 120 C; et
(5) en option, le polyorganosiloxane obtenu contenant des fonctions amines
substituées et des fonctions polyether étant finalement dévolatilisé.
En ce qui concerne la dévolatilisation (5), cette étape est effectuée lorsque le milieu réactionnel contient un solvant et/ou lorsque l'on utilise un excès de monomère pour la deuxième étape d'hydrosilylation. Cette dévolatilisation n'affecte pas la stabilité du polyorganosiloxane.
Les monomères de type (I) sont introduits sur une durée comprise entre 0 et 24 heures, de préférence entre 0,5 et 2 heures. De façon similaire, les monomères de type (Il) sont introduits sur une durée comprise entre 0 et 24 heures, de préférence entre 0,5 et 2 heures. Pour la première hydrosilylation, les résultats les meilleurs, en terme d'obtention de produit final, sont observés lorsque l'hydrogénosiloxane est coulé simultanément avec le monomère hydrosilé en première étape.
Le procédé selon l'invention peut être effectué avantageusement en masse ou en présence d'un solvant organique volatile. De nombreux solvants peuvent être utilisés, tels que l'isopropanol, le toluène, le xylène, l'octaméthyltétrasiloxane, le cyclohexane ou l'hexane, etc.. Le milieu réactionnel peut en outre contenir un agent tampon consistant notamment en un sel alcalin d'un acide carboxylique comme par exemple l'acétate de sodium.
De nombreux types de compositions catalytiques, homogènes ou hétérogènes peuvent être utilisés dans le procédé selon l'invention. Les compositions catalytiques les plus connues contiennent des métaux, tels que le platine, le rhodium, le cobalt ou le palladium. Des exemples spécifiques de telles compositions catalytiques sont les halogénures de platine et les halogénures de rhodium, par exemple H2PtC16 PtC12, (RhCI3,xH2O) les complexes de platine avec des siloxanes ayant des groupes insaturés, les complexes de platine avec des oléfines et complexes cationiques de platine avec des nitriles comme ligands.
En général, les compositions catalytiques utilisées dans le procédé de l'invention sont des compositions catalytiques homogènes, i.e, lesdites compositions sont dissoutes dans le milieu réactionnel. L'une des plus employées est la composition catalytique de Karstedt décrite notamment dans le brevet US 3,775,452.
Toutefois, les compositions catalytiques hétérogènes sont également adaptées pour le procédé de l'invention. A ce sujet, on se reportera aux différentes compositions catalytiques hétérogènes décrites dans notre demande de brevet n"9607272 déposé le 12 Juin 1996 en France. Dans ce cas, la composition catalytique hétérogène peut être récupérée puis réutilisée de nouveau, sans nécessiter de régénération, avec ou sans lavage, et sans que l'on note de baisse d'activité sensible de ses performances.
Selon une variante avantageuse du procédé selon l'invention, les étapes d'hydrosilylation sont effectuées dans l'ordre préférentiel et précis suivant: (1) la première hydrosilylation est effectuée avec le momomère de type (I), puis (2) la seconde hydrosilylation est effectuée avec le monomère de type (II).
Dans ce cas, la quantité molaire de monomère (I) est égale à la quantité molaire (ou nombre) de groupes =-SiH que l'on veut fonctionnaliser par le monomère (I); c'est à dire, il n'est pas nécessaire d'introduire le monomère g) en excès molaire. Et, la quantité molaire de monomère (II) est égale à la quantité molaire (ou nombre) de groupes mSiH restant après hydrosilylation du monomère de type (I), éventuellement additionnée de 10 à 30% d'excès molaire.
De préférence, les symboles R de l'hydrogénosiloxane sont des radicaux alkyles, méthoxy et/ou hydroxy, et plus particulièrement des radicaux méthyles. L'hydrogéno siloxane utilisé dans le procédé est préparé, de façon connue en soi, soit par réaction de redistribution ou de redistribution-condensation. Par exemple, l'hydrogénosiloxane est préparé par redistribution entre de l'hexaméthyldisiloxane, de l'octaméthylcyclotetrasiloxane et du polyméthylhydrogénosiloxane.
Selon un premier mode préféré de l'invention, au moins un des monomères de type 0) est tel que 1# s 80, 0s ssc 60 et 100 x a / (a+ ,8)2 80 ; et plus particulièrement, au moins un des monomères de type (I) est tel que a est compris entre 8 et 25 et ss est compris entre 0 et 7. En outre, des résultats très favorables sont obtenus lorsqu'au moins un ou tous les monomères de type (I) sont tels que n est égal à 1.
Selon un second mode préféré de mise en oeuvre du procédé de l'invention, les monomères de type (II) utilisés pour préparer les polyorganosiloxanes sont des monomères ayant un motif hydrosilylable et au moins un groupe pipéridinyle stériquement encombré choisi parmi:
Pour les restes de formule (IV):
* R est un radical choisi parmi les radicaux alkyles linéaires ou ramifiés ayant 1 à 3 atomes de carbone et un atome d'hydrogène, * R4 est un radical hydrocarboné divalent choisi parmi:
les radicaux alkylènes linéaires ou ramifiés, ayant 2 à 18 atomes
de carbone;
les radicaux alkylène-carbonyle dont la partie alkylène linéaire ou
ramifiée, comporte 2 à 20 atomes de carbone;
les radicaux alkylène-cyclohexylène dont la partie alkylène
linéaire ou ramifiée, comporte 2 à 12 atomes de carbone et la partie
cyclo-hexylène comporte un groupement OH et éventuellement 1 ou
2 radicaux alkyles ayant 1 à 4 atomes de carbone;
les radicaux de formule -R7 - O - R7 dans laquelle les radicaux R7
identiques ou différents représentent des radicaux alkylènes ayant 1 à
12 atomes de carbone;
les radicaux de formule -R7 - O - R7 dans laquelle les radicaux R7
ont les significations indiquées précédemment et l'un d'entre eux ou les
deux sont substitués par un ou deux groupement(s) -OH;
les radicaux de formule-R7-C00-R7 dans laquelle les
radicaux R7 ont les significations indiquées précédemment; les radicaux de formule .R8 -R9-0-CO-R8 dans laquelle les
radicaux R8 et R9 identiques ou différents, représentent des radicaux
alkylènes ayant 2 à 12 atomes de carbone et le radical R9 est
éventuellement substitué par un radical hydroxyle; * U représente -O- ou -NR10-, R10 étant un radical choisi parmi un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant 1 à 6 atomes de carbone et un radical divalent de formule:
dans laquelle R4 a la signification indiquée précédemment, R5 et R6 ont les significations indiquées ci-après et R11 représente un radical divalent alkylène, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 12 atomes de carbone, I'un des liens valentiels (celui de R11) étant relié à l'atome de -NR10-, I'autre (celui de
R4) étant relié à un atome de silicium; * les radicaux R5 sont identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkyles linéaires ou ramifiés ayant 1 à 3 atomes de carbone et le radical phényle; * le radical R6 représente un radical hydrogène ou le radical R5 ou O.
* R est un radical choisi parmi les radicaux alkyles linéaires ou ramifiés ayant 1 à 3 atomes de carbone et un atome d'hydrogène, * R4 est un radical hydrocarboné divalent choisi parmi:
les radicaux alkylènes linéaires ou ramifiés, ayant 2 à 18 atomes
de carbone;
les radicaux alkylène-carbonyle dont la partie alkylène linéaire ou
ramifiée, comporte 2 à 20 atomes de carbone;
les radicaux alkylène-cyclohexylène dont la partie alkylène
linéaire ou ramifiée, comporte 2 à 12 atomes de carbone et la partie
cyclo-hexylène comporte un groupement OH et éventuellement 1 ou
2 radicaux alkyles ayant 1 à 4 atomes de carbone;
les radicaux de formule -R7 - O - R7 dans laquelle les radicaux R7
identiques ou différents représentent des radicaux alkylènes ayant 1 à
12 atomes de carbone;
les radicaux de formule -R7 - O - R7 dans laquelle les radicaux R7
ont les significations indiquées précédemment et l'un d'entre eux ou les
deux sont substitués par un ou deux groupement(s) -OH;
les radicaux de formule-R7-C00-R7 dans laquelle les
radicaux R7 ont les significations indiquées précédemment; les radicaux de formule .R8 -R9-0-CO-R8 dans laquelle les
radicaux R8 et R9 identiques ou différents, représentent des radicaux
alkylènes ayant 2 à 12 atomes de carbone et le radical R9 est
éventuellement substitué par un radical hydroxyle; * U représente -O- ou -NR10-, R10 étant un radical choisi parmi un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant 1 à 6 atomes de carbone et un radical divalent de formule:
dans laquelle R4 a la signification indiquée précédemment, R5 et R6 ont les significations indiquées ci-après et R11 représente un radical divalent alkylène, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 12 atomes de carbone, I'un des liens valentiels (celui de R11) étant relié à l'atome de -NR10-, I'autre (celui de
R4) étant relié à un atome de silicium; * les radicaux R5 sont identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkyles linéaires ou ramifiés ayant 1 à 3 atomes de carbone et le radical phényle; * le radical R6 représente un radical hydrogène ou le radical R5 ou O.
Pour les restes de formule (V):
R'4 est choisi parmi un groupement trivalent de formule:
où m représente un nombre de 2 à 20, et un groupement trivalent de formule:
où p représente un nombre de 2 à 20;
U' représente -O-ou NR1 R12 étant un radical choisi parmi un atome
d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant 1 à 6 atomes
de carbone;
* R5 et R6 ont les mêmes significations que celles données à propos de
la formule (IV).
R'4 est choisi parmi un groupement trivalent de formule:
où m représente un nombre de 2 à 20, et un groupement trivalent de formule:
où p représente un nombre de 2 à 20;
U' représente -O-ou NR1 R12 étant un radical choisi parmi un atome
d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant 1 à 6 atomes
de carbone;
* R5 et R6 ont les mêmes significations que celles données à propos de
la formule (IV).
Selon une variante particulièrement préférée, les motifs de types (ll) sont des motifs vinyliques ou allyliques contenant au moins un cycle hydrocarboné dans lequel est inclus un atome d'azote formant une amine à encombrement stérique de type HALS, par exemple, de formule:
Les polyorganosiloxanes obtenus à partir du procédé de l'invention constituent d'excellents agents conditionneurs textiles. Ces polyorganosiloxanes sont limpides, de coloration quasi nulle, inférieure à 20 Hazen et de turbidité également quasi nulle, inférieure à 5 NTU et, ainsi qu'illustrés par l'exemple et les tests ci-après, possèdent des propriétés améliorées pour le conditionnement textile.
Généralement, les taux des motifs du(des) polyorganosiloxane(s) obtenu(s) et, spécialement adaptés pour constituer l'agent conditionneur textile, sont les suivants:
(1) le taux de motifs Q et T est inférieur ou égal à 10% en mole;
(2) le taux de motifs de formule Oïl) dans lequel l'atome de silicium porte un reste
fonctionnel issu de l'hydrosilylation du monomère de type (D est inférieur ou
égal à 20% en mole ; et
(3) le taux de motifs de formule (III) dans lequel l'atome de silicium porte un reste
fonctionnel issu de l'hydrosilylation du monomère de type (10 est inférieur ou
égal à 20% en mole.
(1) le taux de motifs Q et T est inférieur ou égal à 10% en mole;
(2) le taux de motifs de formule Oïl) dans lequel l'atome de silicium porte un reste
fonctionnel issu de l'hydrosilylation du monomère de type (D est inférieur ou
égal à 20% en mole ; et
(3) le taux de motifs de formule (III) dans lequel l'atome de silicium porte un reste
fonctionnel issu de l'hydrosilylation du monomère de type (10 est inférieur ou
égal à 20% en mole.
Ce(s) polyorganosiloxane(s) adapté(s) est(sont) de formule moyenne:
dans laquelle: (1') les symboles R sont identiques ou différents et ont les significations données
dans la revendication 1 ; (2') les symboles X sont identiques ou différents et correspondent à des restes
fonctionnels issus de l'hydrosilylation du monomère de type (I), (3') les symboles V sont identiques ou différents et correspondent à des restes
fonctionnels issus de l'hydrosilylation du monomère de type (II), (4') les symboles Z sont identiques ou différents et représentent R, X et/ou V, (5') x, y, z et w sont des valeurs décimales totalement indépendantes, choisies en
respectant les taux de motifs ci-dessus, données et telles que:
- 10.4 < x+y+z+w < 3000,
- 10 < x < 2500, de préférence 100 < x < 2000,
- 0.2 < y < 450, de préférence 2 < y < 20,
- 0.2 < z < 450, de préférence 0.8 < z < 20 et
- 0 < w < 300, de préférence 0 < w < 20
La composition de conditionnement textile contenant l'agent conditionneur textile peut être préparée sous de nombreuses formes: liquide, gazeuse ou solide. Dans le cas d'une préparation liquide de la composition, celle ci sera avantageusement aqueuse soit sous forme de solution, dispersion ou d'émulsion.
dans laquelle: (1') les symboles R sont identiques ou différents et ont les significations données
dans la revendication 1 ; (2') les symboles X sont identiques ou différents et correspondent à des restes
fonctionnels issus de l'hydrosilylation du monomère de type (I), (3') les symboles V sont identiques ou différents et correspondent à des restes
fonctionnels issus de l'hydrosilylation du monomère de type (II), (4') les symboles Z sont identiques ou différents et représentent R, X et/ou V, (5') x, y, z et w sont des valeurs décimales totalement indépendantes, choisies en
respectant les taux de motifs ci-dessus, données et telles que:
- 10.4 < x+y+z+w < 3000,
- 10 < x < 2500, de préférence 100 < x < 2000,
- 0.2 < y < 450, de préférence 2 < y < 20,
- 0.2 < z < 450, de préférence 0.8 < z < 20 et
- 0 < w < 300, de préférence 0 < w < 20
La composition de conditionnement textile contenant l'agent conditionneur textile peut être préparée sous de nombreuses formes: liquide, gazeuse ou solide. Dans le cas d'une préparation liquide de la composition, celle ci sera avantageusement aqueuse soit sous forme de solution, dispersion ou d'émulsion.
De préférence, la composition de conditionnement textile est préparée sous forme d'émulsion aqueuse. Toutefois, cette composition peut être également utilisée en solution dans un solvant organique inerte. Ce solvant peut être par exemple le toluène ou bien le xylène.
Les émulsions aqueuses sont généralement à base d'un mélange du polyorganosiloxane obtenu (= huile) et d'eau, et sont préparées selon les méthodes classiques bien connues de l'homme du métier en utilisant des agents tensioactifs. Par exemple, les émulsions peuvent se faire par les méthodes dites directes ou par inversion. Leur réalisation est aisée et ne nécessite pas l'utilisation d'appareillage à haute vitesse d'agitation. Un appareillage à vitesse normale d'agitation peut-être utilisé.
En général, les émulsions aqueuses préparées dans le cadre de l'invention contiennent de préférence entre 20 et 90% en poids d'eau par rapport à la masse totale des constituants de l'émulsion. Pour une meilleure application, les émulsions préparées sont de préférence diluées pour contenir entre 95 et 99.5% en poids d'eau par rapport au poids total de l'émulsion. Ces émulsions, diluées ou non, s'avèrent très stables à température ambiante.
L'application de la composition de conditionnement textile selon l'invention sur les matières à traiter peut être effectuée sous des formes très diverses. Les applications peuvent être réalisées par immersion, enduction, pulvérisation, impression, "foulardage" (padding en anglais), enduction à la racle ou par tout autre moyen existant. Par exemple, lorsque l'étoffe est traitée par une composition de conditionnement textile aqueuse selon l'invention, on fait subir à ladite étoffe un traitement thermique pour chasser rapidement l'eau sous forme de vapeur.
La quantité de polyorganosiloxane déposée sur la matière à traiter varie selon la constitution et la fabrication de ladite matière. Les applications des compositions et notamment des émulsions aqueuses sur les matières traitées sont réalisées de telle sorte que l'augmentation de poids de la matière traitée n'excède pas 0.1 à 20% en poids par rapport au poids de la matière avant traitement. En général, les meilleurs résultats ont été observés avec une quantité de polyorganosiloxane comprise entre 0.1 et 2% en poids par rapport au poids de la matière à traiter.
Quelle que soit la constitution choisie pour la composition de conditionnement textile, le procédé de conditionnement peut être mis en oeuvre sur toute matière naturelle ou synthétique sous forme tissée, non tissée ou tricotée.
Les fibres de ces matières peuvent être notamment constituées totalement ou à base de kératine, coton, lin, laine, viscose, rayonne, chanvre, soie, polypropylène, polyéthylène, polyester, polyuréthanne, polyamide, acétate de cellulose ou un mélange de celles-ci.
EXEMPLES
L'exemple ci-dessous illustre la préparation de polyorganosiloxanes à fonction(s) pypéridinyle(s) stériquement encombrée(s) et à fonction(s) polyether(s) pour leur utilisation dans le procédé selon l'invention.
L'exemple ci-dessous illustre la préparation de polyorganosiloxanes à fonction(s) pypéridinyle(s) stériquement encombrée(s) et à fonction(s) polyether(s) pour leur utilisation dans le procédé selon l'invention.
L'exemple concerne la synthèse d'un polyorganosiloxane non hydrolysable disubstituée par des fonctions polyéthers et tétraméthylpipéridines de formule:
a) Mode opératoire
Dans un réacteur équipé d'une agitation mécanique, d'une sonde de température, d'une ampoule de coulée, d'un réfrigérant vertical, d'une ouverture de prise d'échantillon, on introduit les réactifs suivants
50 g d'isopropanol et, .2 2 9 de noir de carbone 2S supporté de platine à 2,5% en masse séché 17 h à
105"C sous 40 mm Hg.
a) Mode opératoire
Dans un réacteur équipé d'une agitation mécanique, d'une sonde de température, d'une ampoule de coulée, d'un réfrigérant vertical, d'une ouverture de prise d'échantillon, on introduit les réactifs suivants
50 g d'isopropanol et, .2 2 9 de noir de carbone 2S supporté de platine à 2,5% en masse séché 17 h à
105"C sous 40 mm Hg.
L'agitation est mise en route et le milieu réactionnel est chauffé à 83"C. On désoxygène le ciel du réacteur par une circulation d'azote. On coule alors sur une période de 35 minutes un mélange constitué de:
66,7 g (0,109 mol) d'allylpolyether (produit référencé 7164-82 de la société
Texaco) de structure:
500 g d'huile polydiméthyl siloxane à motifs SiH et à 0,456 mol de fonction Si-H par kg d'huile (soit 0,228 mol de fonction Si-H) dont la structure est la suivante:
66,7 g (0,109 mol) d'allylpolyether (produit référencé 7164-82 de la société
Texaco) de structure:
500 g d'huile polydiméthyl siloxane à motifs SiH et à 0,456 mol de fonction Si-H par kg d'huile (soit 0,228 mol de fonction Si-H) dont la structure est la suivante:
et 250 g d'isopropanol.
Le taux de transformation des fonctions SiH est de 47,8% après 2 heures et 45 minutes depuis le début de la coulée soit une conversion totale des fonctions allylpolyether.
On introduit alors dans le milieu:
2 9 de noir de carbone 2S supporté de platine à 2,5% en masse séché
17 heures à 105"C sous 40 mm Hg et
.29,6 g (0,15 mol) d'allyloxy 2,2,6,6-tetraméthylpipéridinyl.
2 9 de noir de carbone 2S supporté de platine à 2,5% en masse séché
17 heures à 105"C sous 40 mm Hg et
.29,6 g (0,15 mol) d'allyloxy 2,2,6,6-tetraméthylpipéridinyl.
On laisse sous agitation à la même température (83"C) pendant environ 12 heures; la conversion des fonctions Si-H est totale.
On filtre alors le milieu pour éliminer le noir de carbone, une première fois sur membrane en carton cellulosique et une deuxième fois sur membrane Téflon 0,5 sslm. Le filtrat est alors dévolatilisé (1 60 C, 5 mm Hg, 2 heures) pour éliminer le solvant et l'excès d'allyloxytetraméthylpipéridinyl et on obtient 540 g de polyorganosiloxane di-subtituée de formule:
b) Caractéristiques
Les caractéristiques du polyorganosiloxane obtenu sont:
- viscosité : 4075 mPa.s à 25,8"C.
b) Caractéristiques
Les caractéristiques du polyorganosiloxane obtenu sont:
- viscosité : 4075 mPa.s à 25,8"C.
- [amine] = 0,1864 mol/kg d'huile.
- coloration : inférieure à 20 Hazen.
- turbidité: : inférieure à 5 NTU.
La coloration du polyorganosiloxane fonctionnalisé obtenue est mesurée à l'aide d'un appareil "liquid tester LTM1" de Dr. Lange utilisant deux rayons pour la mesure en transmission.
La turbidité du polyorganosiloxane fonctionnalisé est mesurée à l'aide d'un turbidimètre de Hack par dispersion de lumière (mesure par ratio).
La structure du polyorganosiloxane a été confirmée par analyse de résonance magnétique nucléaire et de chromatographie d'exclusion stérique.
TESTS
Le polyorganosiloxane préparé ci-dessus et une huile silicone de l'art antérieur (C2) sont testés en application sous forme d'émulsion aqueuse; les tests portent sur les mesures d'hydrophilie, d'indice de blanc et d'évaluation du toucher.
Le polyorganosiloxane préparé ci-dessus et une huile silicone de l'art antérieur (C2) sont testés en application sous forme d'émulsion aqueuse; les tests portent sur les mesures d'hydrophilie, d'indice de blanc et d'évaluation du toucher.
Les propriétés des tissus traités avec l'émulsion de l'huile en accord avec la présente invention ont été comparées, d'une part à celles d'un tissu non traité C1, et d'autre part avec celles de tissus traités respectivement par les composés silicones C2.
Le composé C2 est une huile silicone commercialisée sous le nom RhodorsilS 21650 par la société Rhône-Poulenc de formule générale dans laquelle x = 10-15 et 1385-1390:
Les émulsions El et E2 ont été préparées en mettant en oeuvre la "technique d'inversion de phase".
L'émulsion El est préparée avec le polyorganosiloxane préparé en accord avec l'invention et a la composition suivante (en poids)
- 20% d'huile silicone,
- 10% de surfactant C13 EO 6,
- 0.2% d'acide acétique glacial,
- 0.1% de sulfate de sodium,
- 2% de l'éther monoglutylique du diéthylène glycol, et
- 67.7% d'eau.
- 20% d'huile silicone,
- 10% de surfactant C13 EO 6,
- 0.2% d'acide acétique glacial,
- 0.1% de sulfate de sodium,
- 2% de l'éther monoglutylique du diéthylène glycol, et
- 67.7% d'eau.
L'émulsion E2 préparée avec l'huile C2 a la composition suivante (en poids)
- 69.75% d'eau,
- 6.45% de Rhodasurf BC-610 commercialisé par la société Rhne-Poulenc,
- 2.55% de Rhodasurf BC-420 commercialisé par la société Rhône-Poulenc,
- 0.05% d'acétate de sodium,
- 1.20% d'acide acétique, et
- 20% d'huile silicone.
- 69.75% d'eau,
- 6.45% de Rhodasurf BC-610 commercialisé par la société Rhne-Poulenc,
- 2.55% de Rhodasurf BC-420 commercialisé par la société Rhône-Poulenc,
- 0.05% d'acétate de sodium,
- 1.20% d'acide acétique, et
- 20% d'huile silicone.
Les propriétés des émulsions El et E2 ont été évaluées à partir des trois mesures suivantes: mesure de non-jaunissement, mesure d'hydrophilie et test de toucher. Ces évaluations ont été réalisées sur des textiles traités à 1% en poids d'huile silicone.
n Mesure de nonjaunissement:
Le tissu utilisé est un tissu blanc en polyesterlcoton (50/50). Le traitement thermique
après application est de 9 minutes à 150"C.
Le tissu utilisé est un tissu blanc en polyesterlcoton (50/50). Le traitement thermique
après application est de 9 minutes à 150"C.
L'évaluation du jaunissement est réalisée par la mesure, bien connue dans l'industrie
textile, du degré de blanc E31 3 effectuée sur le spectrophotocolorimètre ACS
Sensor Il commercialisé par la société Datacolor avec l'emploi de l'illuminant D65
reproduisant la lumière du jour.
textile, du degré de blanc E31 3 effectuée sur le spectrophotocolorimètre ACS
Sensor Il commercialisé par la société Datacolor avec l'emploi de l'illuminant D65
reproduisant la lumière du jour.
La mesure du pourcentage de réflectance montre qu'il n'y a pas de jaunissement (-)
pour le tissu traité par El. Par contre, le jaunissement est important pour le tissu non
traité (++) et pour le tissu traité avec E2 (+).
pour le tissu traité par El. Par contre, le jaunissement est important pour le tissu non
traité (++) et pour le tissu traité avec E2 (+).
n Test de toucher:
Le tissu utilisé est un tissu éponge en polyester/coton (50/50). Après application, le
tissu est séché à l'air ambiant pendant 24 heures. Après un traitement thermique à
150"C pendant 1 minute 30, le tissu est placé 24 heures en conditionnement (23 j
2"C, 50% + 5 d'humidité relative). L'évaluation du doux se fait par différents testeurs
à qui on demande de classer les échantillons du plus rêche au plus doux. Les
résultats sont exprimés soit en toucher agréable doux (AD) soit en toucher non
agréable, sans douceur (NAD).
Le tissu utilisé est un tissu éponge en polyester/coton (50/50). Après application, le
tissu est séché à l'air ambiant pendant 24 heures. Après un traitement thermique à
150"C pendant 1 minute 30, le tissu est placé 24 heures en conditionnement (23 j
2"C, 50% + 5 d'humidité relative). L'évaluation du doux se fait par différents testeurs
à qui on demande de classer les échantillons du plus rêche au plus doux. Les
résultats sont exprimés soit en toucher agréable doux (AD) soit en toucher non
agréable, sans douceur (NAD).
Le tissu traité avec El est de toucher agréable doux.
Mesure d'hydrophille:
Le tissu utilisé est un tissu polyester/coton (50/50), armure taffetas.
Le tissu utilisé est un tissu polyester/coton (50/50), armure taffetas.
Le traitement thermique après application est de 5 minutes à 170"C. Le tissu est
laissé à température ambiante pendant 24 heures. Les mesures d'hydrophilie se font
par le test de goutte Tegewa qui mesure le temps d'absorption d'une goutte d'eau à
la surface du textile.
laissé à température ambiante pendant 24 heures. Les mesures d'hydrophilie se font
par le test de goutte Tegewa qui mesure le temps d'absorption d'une goutte d'eau à
la surface du textile.
Pour un tissu non traité:10 secondes
Pour un tissu traité avec l'émulsion El : 8 secondes.
Pour un tissu traité avec l'émulsion El : 8 secondes.
Pour un tissu traité avec l'émulsion E2 : plus de 60 secondes.
Claims (19)
1. Procédé de préparation de polyorganosiloxanes fonctionnalisés linéaires,
cycliques ou tridimensionnels, porteurs entre autres de fonction(s) amine(s)
substituée(s), de coloration inférieure à 20 Hazen et de turbidité inférieure à
5 NTU et, de masse moléculaire de l'ordre de 5 000 à 500 000 grammes, de
préférence de l'ordre de 10 000 à 300000 grammes, par 2 étapes successives
d'hydrosilylation, dont l'ordre est permutable, d'un premier type de monomères (O,
identiques ou différents, puis d'un second type de monomères (ID, identiques ou
différents, avec un hydrogénosiloxane comprenant des motifs identiques ou
différents de formule générale (III): R Hb Si 0 4-0 (ici)
dans laquelle:
(i) a=0,1 ou 2
b=Oou 1 a+bs2
(ii) les symboles R sont identiques et/ou différents et représentent un radical
hydrocarboné monovalent choisi parmi les radicaux alkyles linéaires ou ramifiés
ayant de 1 à 4 atomes de carbone, les radicaux alkoxy linéaires ou ramifiés ayant
de 1 à 4 atomes de carbone, un radical phényle.
- a et ss sont des valeurs décimales indépendantes telles que a 2 1, ss # 0 et, 100 x α/(α+ss)#50.
- 0 s n < 8, de préférence n = 0,
dans laquelle:
CH2 = CH - (CH2)n - (0CH2CH2)a(0CH2CHCH3)ss - OR1
monomère (I) de formule (I):
(1) I'une des étapes d'hydrosilylation s'effectuant avec le premier type de
- R2 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire.
- R1 est un atome d'hydrogène, COR2 ou un radical alkyle linéaire et,
substituées et des fonctions polyether étant finalement dévolatilisé.
(5) en option, le polyorganosiloxane obtenu contenant des fonctions amines
200"C, et de préférence entre 60"C et 120"C ; et
(4) le milieu réactionnel étant chauffé à une température comprise entre 250C et
d'hydrosilylation par rapport à la masse totale du polyorganosiloxane obtenu;
à 1000 ppm, de préférence 50 à 200 ppm de composition catalytique
(3) les deux étapes d'hydrosilylation ayant lieu en présence d'une quantité de 10
tertiaire encombrée;
monomère (ID, ayant un motif hydrosilylable, de type amine secondaire ou
(2) I'autre étape d'hydrosilylation s'effectuant avec le second type de
2. Procédé de préparation selon la revendication 1, caractérisé en ce que
l'hydrogénosiloxane est coulé simultanément avec le monomère à hydrosiler en
première étape.
3. Procédé de préparation selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2,
caractérisé en ce que la première hydrosilylation est effectuée avec le monomère
de type (I) puis la seconde hydrosilylation est effectuée avec le monomère de
type < Il).
4. Procédé de préparation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3,
caractérisé en ce que la première hydrosilylation et la deuxième hydrosilylation ont
lieu dans le même milieu réactionnel sans étape intermédiaire pour isoler le
produit issu de la première hydrosilylation.
5. Procédé de préparation selon l'une quelconque des revendications 1 et 4,
caractérisé en ce que les monomères de type (I) sont introduits sur une durée
comprise entre 0 et 24 heures, de préférence entre 0,5 et 2 heures.
6. Procédé de préparation selon l'une quelconque des revendications 1 à 5,
caractérisé en ce que les monomères de type (II) sont introduits sur une durée
comprise entre 0 et 24 heures, de préférence entre 0,5 et 2 heures.
7. Procédé de préparation selon l'une quelconque des revendications précédentes,
caractérisé en ce que les symboles R de l'hydrogénoeiloxane sont des radicaux
aikyles, méthoxy et/ou hydroxy, et de préférence des radicaux méthyles.
8. Procédé de préparation selon l'une quelconque des revendications précédentes,
caractérisé en ce qu'au moins un des monomères de type (I) est tel que: 1 < aS 80, 60 et 100 x a /(a+ )r 80.
9. Procédé de préparation selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu'au
moins un des monomères de type (I) est tel que a est compris entre 8 et 25 et ,8
est compris entre 0 et 7.
10. Procédé de préparation selon l'une quelconque des revendications précédentes,
caractérisé en ce qu'au moins un des monomères de type (I) est tel que n est égal à i.
11. Procédé de préparation selon l'une des revendications précédentes, caractérisé
en ce que les monomères de type (II) sont des monomères ayant un motif
hydrosilylable et au moins un groupe pipéridinyle stériquement encombré choisi
parmi:
R4) étant relié à un atome de silicium * les radicaux R5 sont identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkyles linéaires ou ramifiés ayant 1 à 3 atomes de carbone et le radical phényle; * le radical R6 représente un radical hydrogène ou le radical R5 ou O.
dans laquelle R4 a la signification indiquée précédemment, R5 et R6 ont les significations indiquées ci-après et R11 représente un radical divalent alkylène, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 12 atomes de carbone, I'un des liens valentiels (celui de R11) étant relié à l'atome de -NR10-, I'autre (celui de
éventuellement substitué par un radical hydroxyle; * U représente -O-ou -N R10-, R10 étant un radical choisi parmi un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant 1 à 6 atomes de carbone et un radical divalent de formule:
alkylènes ayant 2 à 12 atomes de carbone et le radical R9 est
radicaux R8 et R9 identiques ou différents, représentent des radicaux
les radicaux de formule -R8 -O-R9 - O-CO-R8 dans laquelle les
radicaux R7 ont les significations indiquées précédemment;
les radicaux de formule -R7 - CO0 - R7 dans laquelle les
deux sont substitués par un ou deux groupement(s) -OH;
ont les significations indiquées précédemment et l'un d'entre eux ou les
les radicaux de formule -R7 - O - R7 dans laquelle les radicaux R7
12 atomes de carbone;
identiques ou différents représentent des radicaux alkylènes ayant 1 à
les radicaux de formule -R7 - O - R7 dans laquelle les radicaux R7
2 radicaux alkyles ayant 1 à 4 atomes de carbone;
cyclohexylène comporte un groupement OH et éventuellement 1 ou
linéaire ou ramifiée, comporte 2 à 12 atomes de carbone et la partie
les radicaux aliçylènecyclohexylène dont la partie alkylène
ramifiée, comporte 2 à 20 atomes de carbone;
les radicaux alkyléne-carbonyle dont la partie alkylène linéaire ou
de carbone;
les radicaux alkylènes linéaires ou ramifiés, ayant 2 à 18 atomes
* R3 est un radical choisi parmi les radicaux alkyles linéaires ou ramifiés ayant 1 à 3 atomes de carbone et un atome d'hydrogène, * R4 est un radical hydrocarboné divalent choisi parmi
Pour les restes de formule (IV):
la formule (IV).
* R5 et R6 ont les mêmes significations que celles données à propos de
de carbone;
d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant 1 à 6 atomes
U' représente -0- ou NR12-, R12 étant un radical choisi parmi un atome
où p représente un nombre de 2 à 20;
où m représente un nombre de 2 à 20, et un groupement trivalent de formule:
R'4 est choisi parmi un groupement trivalent de formule:
Pour les restes de formule (V):
12. Agent conditionneur textile, limpide, de coloration inférieure à 20 Hazen et de
turbidité inférieure à 5 NTU constitué d'au moins un polyorganosiloxane
susceptible d'être obtenu par le procédé selon l'une des revendications
précédentes.
13. Agent conditionneur textile selon la revendication précédente, caractérisé en ce
que les taux des motifs du polyorganosiloxane sont les suivants:
(i) le taux de motifs Q et T est inférieur ou égal à 10% en mole;
(2) le taux de motifs de formule (III) dans lequel l'atome de silicium porte
un reste fonctionnel issu de l'hydrosilylation du monomère de type (0 est
inférieur ou égal à 20% en mole ; et
(3) le taux de motifs de formule (Ill) dans lequel l'atome de silicium porte
un reste fonctionnel issu de l'hydrosilylation du monomère de type (10 est
inférieur ou égal à 20% en mole;
14. Agent conditionneur textile selon la revendication 12 ou 13, caractérisé en ce que
le Dolvoraanosiloxane est de formule movenne:
d'émulsion aqueuse.
ladite composition se présente sous forme liquide, de préférence sous forme
selon l'une quelconque des revendications 12, 13 ou 14, caractérisée en ce que
-0.2 < z < 450 - 0 < w < 300
15. Composition de conditionnement textile comprenant un agent conditionneur textile
- 0.2 < y < 450
- 10.4 < x + y + z + w < 3000 -10 < x < 2500
que:
respectant les taux de motifs de (1), (2) et (3) de la revendication 11 et telles
(5') x, y, z et w sont des valeurs décimales totalement indépendantes choisies en
(4') les symboles Z sont identiques ou différents et représentent R, X et/ou V,
fonctionnels issus de l'hydrosilylation du monomère de type (ion,
(3') les symboles V sont identiques ou différents et correspondent à des restes
fonctionnels issus de l'hydrosilylation du monomère de type (I),
(2') les symboles X sont identiques ou différents et correspondent à des restes
dans la revendication 1;
(1') les symboles R sont identiques ou différents et ont les significations données
dans laquelle:
16. Utilisation d'une composition contenant au moins un polyorganosiloxane
susceptible d'être obtenu à partir du procédé selon l'une des revendications 1 à 11
pour conditionner des matières textiles apportant un toucher agréable, une bonne
hydrophilie et une absence de jaunissement aux dites matières textiles, dans
laquelle les matières textiles sont mises en contact avec ladite composition.
17. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le
conditionnement est mis en oeuvre sur une matière tissée, tricotée ou non tissée,
ladite matière étant à base de coton, polyester, polyamide, viscose, polyacrylate,
laine, et/ou acétate de cellulose.
18. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que la quantité de
polyorganosiloxane déposée sur la matière textile traitée correspond à une
quantité comprise entre 0,1 et 2% en poids par rapport au poids de la matière
textile sèche traitée.
19. Matière textile de toucher agréable, d'hydrophilie élevée et non jaunissante traitée
par un polyorganosiloxane susceptible d'être obtenu par le procédé selon l'une
quelconque des revendications 1 à 11.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9705349A FR2762847B1 (fr) | 1997-04-30 | 1997-04-30 | Procede de preparation de polyorganosiloxane fonctionnalise par hydrosilylation et utilisation d'une composition comprenant au moins un polyorganosiloxane pour adoucir et rendre non jaunissante et hydrophile une matiere textile |
| AU75372/98A AU7537298A (en) | 1997-04-30 | 1998-04-29 | Method for preparing functionalised polyorganosiloxane by hydrosilylation and use of a composition containing at least a polyorganosiloxane for softening a textile material and making it hydrophile and discoloration-proof |
| PCT/FR1998/000864 WO1998049220A1 (fr) | 1997-04-30 | 1998-04-29 | Procede de preparation de polyorganosiloxane fonctionnalise par hydrosilylation et utilisation d'une composition comprenant au moins un polyorganosiloxane pour adoucir et rendre non jaunissante et hydrophile une matiere textile |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9705349A FR2762847B1 (fr) | 1997-04-30 | 1997-04-30 | Procede de preparation de polyorganosiloxane fonctionnalise par hydrosilylation et utilisation d'une composition comprenant au moins un polyorganosiloxane pour adoucir et rendre non jaunissante et hydrophile une matiere textile |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2762847A1 true FR2762847A1 (fr) | 1998-11-06 |
| FR2762847B1 FR2762847B1 (fr) | 1999-12-24 |
Family
ID=9506466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR9705349A Expired - Fee Related FR2762847B1 (fr) | 1997-04-30 | 1997-04-30 | Procede de preparation de polyorganosiloxane fonctionnalise par hydrosilylation et utilisation d'une composition comprenant au moins un polyorganosiloxane pour adoucir et rendre non jaunissante et hydrophile une matiere textile |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU7537298A (fr) |
| FR (1) | FR2762847B1 (fr) |
| WO (1) | WO1998049220A1 (fr) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2316346T3 (es) * | 2000-10-27 | 2009-04-16 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Tratamiento para la ropa para conferir resistencia contra las arrugas en seco. |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0058493A1 (fr) * | 1981-02-05 | 1982-08-25 | Toray Silicone Company Limited | Composition pour le traitement de fibres renfermant deux polysiloxanes organiques fonctionnels |
| EP0078597A2 (fr) * | 1981-10-29 | 1983-05-11 | Toray Silicone Company Limited | Composition utile pour les soins des cheveux |
| US4409267A (en) * | 1981-04-15 | 1983-10-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for the finishing treatment of fabric materials |
| EP0404698A1 (fr) * | 1989-06-22 | 1990-12-27 | Rhone-Poulenc Chimie | Polydiorganosiloxanes organofonctionnels à fonction amino et polyoxyalkylène |
| EP0659930A1 (fr) * | 1993-12-27 | 1995-06-28 | Rhone-Poulenc Chimie | Procédé d'adoucissage textile non jaunissant dans lequel, on utilise une composition comprenant un polyorganosiloxane |
| WO1997033034A1 (fr) * | 1996-03-06 | 1997-09-12 | Rhodia Chimie | Procede pour adoucir et rendre non jaunissant et hydrophile une matiere textile dans lequel on utilise une composition comprenant un polyorganosiloxane |
-
1997
- 1997-04-30 FR FR9705349A patent/FR2762847B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-04-29 WO PCT/FR1998/000864 patent/WO1998049220A1/fr active Application Filing
- 1998-04-29 AU AU75372/98A patent/AU7537298A/en not_active Abandoned
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0058493A1 (fr) * | 1981-02-05 | 1982-08-25 | Toray Silicone Company Limited | Composition pour le traitement de fibres renfermant deux polysiloxanes organiques fonctionnels |
| US4409267A (en) * | 1981-04-15 | 1983-10-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for the finishing treatment of fabric materials |
| EP0078597A2 (fr) * | 1981-10-29 | 1983-05-11 | Toray Silicone Company Limited | Composition utile pour les soins des cheveux |
| EP0404698A1 (fr) * | 1989-06-22 | 1990-12-27 | Rhone-Poulenc Chimie | Polydiorganosiloxanes organofonctionnels à fonction amino et polyoxyalkylène |
| EP0659930A1 (fr) * | 1993-12-27 | 1995-06-28 | Rhone-Poulenc Chimie | Procédé d'adoucissage textile non jaunissant dans lequel, on utilise une composition comprenant un polyorganosiloxane |
| WO1997033034A1 (fr) * | 1996-03-06 | 1997-09-12 | Rhodia Chimie | Procede pour adoucir et rendre non jaunissant et hydrophile une matiere textile dans lequel on utilise une composition comprenant un polyorganosiloxane |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2762847B1 (fr) | 1999-12-24 |
| AU7537298A (en) | 1998-11-24 |
| WO1998049220A1 (fr) | 1998-11-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0659930B1 (fr) | Procédé d'adoucissage textile non jaunissant dans lequel, on utilise une composition comprenant un polyorganosiloxane | |
| JP5086587B2 (ja) | １つの二重結合を有する反応体にＳｉＨ基を含む化合物を付加した付加物を水性媒体中で製造する方法 | |
| CA2911823C (fr) | Procede pour fabriquer des composites comprenant des complexes stabilises de coordination du platine et leur utilisation en tant que catalyseurs d'hydrosilylation | |
| FR2573083A1 (fr) | Copolymeres organosiloxane-oxyalkylene, leur preparation et leur utilisation | |
| EP0135471B1 (fr) | Procédé de traitement de matériaux textiles | |
| EP0546231B1 (fr) | Procédé pour adoucir et rendre hydrophile une matière textile dans lequel on utilise une composition comprenant un polyorganosiloxane | |
| SE426249B (sv) | Rengorings- eller tvettmedelskomposition i pulver- eller grynform | |
| JPH0243224A (ja) | ポリジオルガノシロキサン、その製法及びそれを含有する繊維被覆剤 | |
| JPH0284583A (ja) | 繊維状物質の処理方法 | |
| KR20010049620A (ko) | 질소 원자 함유 폴리실록산, 그의 제조 방법 및 섬유처리제 조성물 | |
| BR112020020313A2 (pt) | siloxanos para tratamento de têxteis, composição, uso e processo de preparação dos mesmos | |
| EP2780396A1 (fr) | Copolymères séquencés aba à base de silicone-poly(oxyde d'alkylène), procédés de préparation et applications pour l'utiliser | |
| FR2745825A1 (fr) | Procede pour adoucir et rendre non jaunissant et hydrophile une matiere textile dans lequel on utilise une composition comprenant un polyorganosiloxane | |
| EP0755960A1 (fr) | Polyorganosiloxanes perhalogénés polyfonctionnels et leurs procédés d'obtention | |
| JP4201385B2 (ja) | 不飽和官能基を有するシロキサン−ポリエーテル共重合体及びその製造法 | |
| FR2762847A1 (fr) | Procede de preparation de polyorganosiloxane fonctionnalise par hydrosilylation et utilisation d'une composition comprenant au moins un polyorganosiloxane pour adoucir et rendre non jaunissante et hydrophile une matiere textile | |
| EP1325187B1 (fr) | Traitement de matieres textiles avec des polyorganosiloxanes | |
| CA2182110C (fr) | Polyorganosiloxanes perhalogenes et leurs procedes d'obtention | |
| EP0212787A2 (fr) | Copolymères polyorganosiloxane-polyoxyalkylène | |
| JP2841268B2 (ja) | アミドベタイン変性オルガノ（ポリ）シロキサン及びその製造方法 | |
| EP0687680A1 (fr) | Composé organosilicique et procédé de préparation | |
| US20030228419A1 (en) | Silicone compositions for textile applications | |
| CA2019188C (fr) | Derives silicies de la dioxolane a groupes fonctionnels, et methode pour leur preparation et leur utilisation | |
| EP1595022B1 (fr) | Utilisation d'une formulation silicone liquide reticulable comme base d'enduction textile | |
| JP2023539937A (ja) | 繊維質基材の処理のための低環状体誘導体化アミノ官能性シリコーンポリマーの使用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse |
Effective date: 20051230 |