FR2731365A1 - Tensioactif glycolipidique et procede pour sa preparation - Google Patents
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Abstract
Un tensioactif est décrit qui comprend un acylglucose exprimé par la formule générale (I): (CF DESSIN DANS BOPI) dans laquelle R représente un groupe alkyle ayant de 10 à 24 atomes de carbone ou un groupe alkényle ayant de 10 à 24 atomes de carbone. Le tensioactif peut de plus comprendre un composé de fructose. Le tensioactif peut être obtenu par l'hydrolyse d'un ester d'acide gras de sucrose pour cliver sa liaison glycosidique.
Description
TENSIOACTIF GLYCOLIPIDIOUI ET PROCÊDÊ POUR SA PRÊPARATION
Cette invention se rapporte à un tensioactif glycolipidique et à un procédé pour sa préparation. La présente invention se rapporte également à un procédé de réduction de la tension de surface d'un lipide aqueux.
Cette invention se rapporte à un tensioactif glycolipidique et à un procédé pour sa préparation. La présente invention se rapporte également à un procédé de réduction de la tension de surface d'un lipide aqueux.
En raison de leur biodégradabilité et de leur propriété non-ionique, les tensioactifs glycolipidiques font à présent l'objet d'investigations de façon croissante. Les tensioactifs glycolipidiques connus comprennent un ester d'acide gras de sucrose (Yamada et coll., J. Jpn. Oil Chem.
Soc., 29, 542 (1980)), un ester d'acide gras de maltotriose (JP-A-54-25930), un alkylglycoside (Sakakibara et coll., J.
Jpn. Oil Chem. soc. 39, 451 (1990) ; Muramatsu et coll., J.
Am. Oil Chem. Soc., 67, 996 (1990), un ester d'acide gras de dextrine (JP-A-56-81301), un dérivé de gluconolactone (JP-A3-251580), un acide acylhyaluronique (JP-B-5-77450), un acylglucose synthétisé par une enzyme (Ljuger et coll.,
Biotechnol. Lett., 16, 1167 (1994)), un stéarate de méthyle ou d'éthyle-a-D-glycoside (T, Kariyone "Talk About Food
Additives" édité par Kenseisha (1993)) et des tensioactifs glycolipidiques dérivés de microorganismes (Y. Ishigami,
Surface, 27 457 (1989)).
Biotechnol. Lett., 16, 1167 (1994)), un stéarate de méthyle ou d'éthyle-a-D-glycoside (T, Kariyone "Talk About Food
Additives" édité par Kenseisha (1993)) et des tensioactifs glycolipidiques dérivés de microorganismes (Y. Ishigami,
Surface, 27 457 (1989)).
Les tensioactifs glycolipidiques connus ne sont, cependant, pas totalement satisfaisants relativement à l'effet et aux effets bruts de l'abaissement de la tension de surface ou interfaciale en tant que tensioactifs fonctionnalisés.
Un objet de la présente invention est donc de fournir un tensioactif glycolipidique qui est dépourvu des inconvénients des tensioactifs conventionnels.
Un autre objet de la présente invention est de fournir un tensioactif du type ci-dessus mentionné qui est sans danger pour les corps humains, biodégradable et excellent dans diverses caractéristiques telles que les propriétés actives de surface, la propriété de moussage, la propriété de stabilisation de la mousse, la propriété émulsifiante, la propriété d'augmentation de la viscosité, la propriété d'extraction de protéine membranaire, la propriété de la prévention de la dénaturation des protéines, la minimisation de 1'hémolyse et sans danger pour les biocellules et qui peut être convenablement utilisé dans des domaines variés tels que les produits alimentaires, les cosmétiques, les médicaments, les produits de toilette et les détergents.
Un objet supplémentaire de la présente invention est de fournir un procédé pour la fabrication du tensioactif cidessus.
Un autre objet encore de la présente invention est de fournir un procédé de réduction de la tension de surface d'un liquide aqueux utilisant le tensioactif ci-dessus.
Dans l'accomplissement des objets précédents, il est fourni conformément à la présente invention un tensioactif comprenant un acylglucose exprimé par la formule générale (I')
dans laquelle R représente un groupe alkyle ayant de 10 à 24 atomes de carbone ou un groupe aikényl ayant de 10 à 24 atomes de carbone.
dans laquelle R représente un groupe alkyle ayant de 10 à 24 atomes de carbone ou un groupe aikényl ayant de 10 à 24 atomes de carbone.
Dans un autre aspect, la présente invention fournit un tensioactif comprenant un acylglucose exprimé par la formule générale (I)
dans laquelle R représente un groupe alkyle ayant de 1 à 24 atomes de carbone ou un groupe alkényle ayant de 1 à 24 atomes de carbone et un composé de fructose exprimé par la formule générale (II)
dans laquelle X représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ayant de 1 à 24 atomes de carbone ou un groupe alkényle ayant de 1 à 24 atomes de carbone.
dans laquelle R représente un groupe alkyle ayant de 1 à 24 atomes de carbone ou un groupe alkényle ayant de 1 à 24 atomes de carbone et un composé de fructose exprimé par la formule générale (II)
dans laquelle X représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ayant de 1 à 24 atomes de carbone ou un groupe alkényle ayant de 1 à 24 atomes de carbone.
Dans un aspect supplémentaire, la présente invention fournit un procédé pour la fabrication d'un tensioactif, comprenant l'hydrolyse d'un ester d'acide gras de sucrose exprimé par la formule générale (IILL~:~
dans laquelle R et X sont tels que définis ci-dessus pour cliver sa liaison glycosidique.
dans laquelle R et X sont tels que définis ci-dessus pour cliver sa liaison glycosidique.
La présente invention fournit également un procédé de réduction de la tension de surface d'un liquide aqueux, comprenant le mélange dudit liquide aqueux avec le tensioactif ci-dessus.
D'autres objets, caractéristiques et avantages de la présente invention deviendront apparents à partir de la description détaillée des modes de réalisation préférée de l'invention comme suit.
Le tensioactif selon un mode de réalisation de la présente invention comprend un mélange d'un acylglucose exprimé par la formule (I) ci-dessus avec un composé de fructose exprimé par la formule (II) ci-dessus. Dans les formules (I) et (Il), R représente un groupe alkyl ayant de 1 à 24, de préférence de 10 à 22 atomes de carbone ou un groupe alkényl ayant de 1 à 24, de préférence de 10 à 22 atomes de carbone et X représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ayant de 1 à 24, de préférence de 1 à 12 atomes de carbone ou un groupe alkényl ayant de 1 à 24, de préférence de 1 à 12 atomes de carbone.Des exemples de groupes alkyle et alkényle ci-dessus comprennent un groupe octyle, un groupe décyle, un groupe stéaryle (octadécyle), un groupe eicosyle, un groupe octynyle, un groupe décényle, un groupe heptadécényle et un groupe eicosényle.
Le rapport de poids de l'acylglucose au composé de fructose est généralement de 10:1 à 1:2, de préférence de 5:1 à 1:1.
Le mélange de l'acylglucose avec le composé de fructose peut être convenablement obtenu par hydrolyse d'un ester d'acide gras du sucrose exprimé par la formule générale (III) pour le clivage de sa liaison glycosidique.
L'hydrolyse peut être réalisée d'une quelconque façon telle que par une réaction enzymatique ou une réaction catalysée par un acide. Par exemple, l'hydrolyse peut être réalisée par chauffage de l'ester d'acide gras du sucrose dans un mélange aqueux ayant un pH de 3-6 à une température de 70
C ou moins avec agitation en présence d'une hydrolase de glycoside telle qu'une invertase.
C ou moins avec agitation en présence d'une hydrolase de glycoside telle qu'une invertase.
L'ester d'acide gras du sucrose exprimé par la formule (III) ci-dessus peut être un diester (X = alkyle) ou un monoester (X = hydrogène). La matière première de l'ester d'acide gras du sucrose à hydrolyser conformément à la présente invention peut être un mélange dudit ester et du monoester. Le mélange peut de plus contenir un triester du sucrose. D'une façon préférée, la matière première contient un monoester en une quantité d'au moins 50% en poids, plus préférentiellement d'au moins 60% en poids.
Le produit hydrolysé contient généralement d'autres composés tels que ceux des formules (I) et (II) tel qu'un ester du sucrose n'ayant pas réagi. Il n'est cependant pas toujours nécessaire d'éliminer de tels autres composés ; par exemple le tensioactif de la présente invention peut contenir de tels autres composés.
Le tensioactif, conformément à un autre mode de réalisation de la présente invention, comprend un acylglucose exprimé par la formule générale (I')
dans laquelle R représente un groupe alkyle ayant de 10 à 24 atomes de carbone ou un groupe alkényle ayant de 10 à 24 atomes de carbone.
dans laquelle R représente un groupe alkyle ayant de 10 à 24 atomes de carbone ou un groupe alkényle ayant de 10 à 24 atomes de carbone.
Le tensioactif selon la présente invention peut réduire de façon efficace la tension de surface d'un liquide aqueux quand il y est incorporé en une quantité de préférence de 0,01 à 5% en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 2% en poids.
Les exemples suivant illustreront de plus la présente invention.
Exemple 1
Un gramme de laurate de sucrose (RYOTO-L-1695, fabriqué par Mitsubishi Chemical Inc., teneur en monoester: 76% en poids) a été placé dans un flacon Erlenmeyer de 100 ml et dissous dans 20 ml de tampon acétique 80 mM (pH : 4,5) avec agitation par un agitateur magnétique. Le flacon est alors immergé dans un bain à température constante maintenue à 50O C, auquel 10 mg d'invertase (fabriquée par Seikagaku
Kogyo Co., Ltd. ; dérivée de Candida utilis) ont été ajoutés. Le mélange est mis à réagir à 500 C pendant 24 heures sous agitation. Après la fin de la réaction, 60 ml de chloroforme ont été ajoutés au milieu réactionnel pour extraire les composés solubles dans le chloroforme.L'extrait a été chromatographié dans une colonne de gel de silice (diamètre intérieur : 20 mm, longueur : 500 mm) garni de 40 g de gel de silice (WAKO GEL C-200 fabriqué par Wako
Pure Chemical Industries, Ltd.) utilisant un solvant mélangé chloroforme/méthanol en tant qu'éluant. Le rapport du mélange de chloroforme/méthanol a varié successivement de l'ordre de 1:0, 9:1, 8:2, 7:3, 6:4 et 5:5, tout en collectant l'éluat séparément en des fractions N" 1 à N" 16, chacune en une quantité de 20 ml.
Un gramme de laurate de sucrose (RYOTO-L-1695, fabriqué par Mitsubishi Chemical Inc., teneur en monoester: 76% en poids) a été placé dans un flacon Erlenmeyer de 100 ml et dissous dans 20 ml de tampon acétique 80 mM (pH : 4,5) avec agitation par un agitateur magnétique. Le flacon est alors immergé dans un bain à température constante maintenue à 50O C, auquel 10 mg d'invertase (fabriquée par Seikagaku
Kogyo Co., Ltd. ; dérivée de Candida utilis) ont été ajoutés. Le mélange est mis à réagir à 500 C pendant 24 heures sous agitation. Après la fin de la réaction, 60 ml de chloroforme ont été ajoutés au milieu réactionnel pour extraire les composés solubles dans le chloroforme.L'extrait a été chromatographié dans une colonne de gel de silice (diamètre intérieur : 20 mm, longueur : 500 mm) garni de 40 g de gel de silice (WAKO GEL C-200 fabriqué par Wako
Pure Chemical Industries, Ltd.) utilisant un solvant mélangé chloroforme/méthanol en tant qu'éluant. Le rapport du mélange de chloroforme/méthanol a varié successivement de l'ordre de 1:0, 9:1, 8:2, 7:3, 6:4 et 5:5, tout en collectant l'éluat séparément en des fractions N" 1 à N" 16, chacune en une quantité de 20 ml.
Chacune des 16 fractions a été soumise à un test au miroir d'argent. Ainsi, 2 ml de chaque fraction ont été prélevés dans un tube de test et mélangé avec 2 ml d'une solution aqueuse de nitrate d'argent 0,1 M (pour former des précipités bruns) et ensuite avec de l'ammoniaque aqueuse à 8% (pour dissoudre les précipités). Le tube de test a été ensuite chauffé à 60- C dans un bain d'eau et mis à refroidir à température ambiante. En tant que résultat, des miroirs d'argent relativement forts ont été observés dans les fractions Nos 3 à 8 (de façon la plus significative dans les fractions Nos 5 et 6). Les miroirs d'argent étaient faibles dans les fractions Nos 9 et 10 et étaient à l'état de trace dans les fractions Nos 11 à 16.Ainsi, les fractions Nos 3 à 8 ont été combinées et le solvant a été éliminé pour obtenir un premier produit, tandis que les fractions Nos 9 à 16 ont été combinées et le solvant a été éliminé pour retirer un second produit.
L'analyse FAB/MS (1'échantillon a été suspendu dans un mélange glycérine/eau et analysé avec un spectromètre de masse (JEOL HX-100) par un procédé d'électropulvérisation) a révélé un fragment 352 (correspondant au lauryle glucose) dans le premier produit. Les spectres 13C 400Hz et RMN 1H ont donné des pics attribués aux anomères.De plus, l'analyse
DSC des premier et second produits a révélé que leur courbe
DSC était similaire à celle de la matière première (laurate de sucrose) mais que les pics endothermiques ont une intensité et une position différente de ceux de la matière première. C'est-à-dire, dans le premier produit, le pic de base à 197"C dans la matière première a disparu dans le premier produit, mais un nouveau pic de base est apparu à 86C. Les compositions des premier et second produits sont dans le Tableau 1.
DSC des premier et second produits a révélé que leur courbe
DSC était similaire à celle de la matière première (laurate de sucrose) mais que les pics endothermiques ont une intensité et une position différente de ceux de la matière première. C'est-à-dire, dans le premier produit, le pic de base à 197"C dans la matière première a disparu dans le premier produit, mais un nouveau pic de base est apparu à 86C. Les compositions des premier et second produits sont dans le Tableau 1.
Tableau 1
<tb> <SEP> Ingrédient <SEP> Premier <SEP> produit <SEP> Second <SEP> produit
<tb> Monoester <SEP> de <SEP> glucose <SEP> 40% <SEP> en <SEP> poids <SEP> 12% <SEP> en <SEP> poids
<tb> Monoester <SEP> de <SEP> fructose <SEP> 5% <SEP> " <SEP> n <SEP> 1% <SEP>
<tb> Diester <SEP> de <SEP> glucose <SEP> 7% <SEP> " <SEP> n <SEP> <SEP> 1% <SEP> <SEP>
<tb> Fructose <SEP> 35% <SEP> " <SEP> n <SEP> 10% <SEP> " <SEP> n
<tb> Autres <SEP> 20% <SEP> n <SEP> n <SEP> <SEP> 76* <SEP> " <SEP> <SEP> n <SEP>
<tb> Exemple 2
Chacun des premier et second produits obtenus dans l'Exemple 1 a été dissous dans l'eau pour obtenir des solutions d'échantillons ayant des concentrations de 0,1 et 0,3% en poids. Chaque échantillon a été ensuite mesuré pour la tension de surface, la tension interfaciale, le pouvoir moussant, la stabilité à la mousse, l'aptitude à la pénétration, l'aptitude à l'émulsion et la force de dispersion pour donner les résultats résumés dans les Tableaux 2 à 4. Les méthodes de tests sont comme suit
Tension de Surface
La tension de surface est mesurée à 30e C utilisant une balance de tension de surface de type Wilhermy (ST-l fabriquée par Shimadzu Seisakusho Ltd.).
<tb> Monoester <SEP> de <SEP> glucose <SEP> 40% <SEP> en <SEP> poids <SEP> 12% <SEP> en <SEP> poids
<tb> Monoester <SEP> de <SEP> fructose <SEP> 5% <SEP> " <SEP> n <SEP> 1% <SEP>
<tb> Diester <SEP> de <SEP> glucose <SEP> 7% <SEP> " <SEP> n <SEP> <SEP> 1% <SEP> <SEP>
<tb> Fructose <SEP> 35% <SEP> " <SEP> n <SEP> 10% <SEP> " <SEP> n
<tb> Autres <SEP> 20% <SEP> n <SEP> n <SEP> <SEP> 76* <SEP> " <SEP> <SEP> n <SEP>
<tb> Exemple 2
Chacun des premier et second produits obtenus dans l'Exemple 1 a été dissous dans l'eau pour obtenir des solutions d'échantillons ayant des concentrations de 0,1 et 0,3% en poids. Chaque échantillon a été ensuite mesuré pour la tension de surface, la tension interfaciale, le pouvoir moussant, la stabilité à la mousse, l'aptitude à la pénétration, l'aptitude à l'émulsion et la force de dispersion pour donner les résultats résumés dans les Tableaux 2 à 4. Les méthodes de tests sont comme suit
Tension de Surface
La tension de surface est mesurée à 30e C utilisant une balance de tension de surface de type Wilhermy (ST-l fabriquée par Shimadzu Seisakusho Ltd.).
Tension Interfaciale
La tension interfaciale relative au décane est mesurée à 25"C utilisant une balance interfaciale d'un type à gouttes à giration rapide (Modèle 500 fabriqué par Core
Laboratories Inc.).
La tension interfaciale relative au décane est mesurée à 25"C utilisant une balance interfaciale d'un type à gouttes à giration rapide (Modèle 500 fabriqué par Core
Laboratories Inc.).
Pouvoir Moussant
Le pouvoir moussant est mesuré par un procédé TK amélioré. Ainsi, un récipient cylindrique ayant un diamètre intérieur de 70 mm et une hauteur de 40 cm est entouré par une enveloppe de verre et maintenu en position verticale. Le récipient est pourvu de graduations indiquant le volume jusqu'à 400 ml. Un tube de verre se prolonge à l'intérieur du récipient et se termine au voisinage du fond de ce récipient, et est ouvert à l'air à l'autre extrémité. Le récipient a sa partie supérieure connectée à un aspirateur contenant 300 ml d'eau. Une solution d'échantillon (5 ml) ayant une concentration de détergent de 0,3% en poids est versée dans le récipient cylindrique, tandis que de l'eau à 30 C est amenée de façon continue sur l'enveloppe.Ensuite, l'aspirateur est mis en oeuvre en déchargeant l'eau qui y est contenue pour évacuer le récipient, de façon à ce que l'air est introduit à travers le tube de verre à l'intérieur de l'échantillon, fasse ainsi mousser l'échantillon. Le volume de la mousse est mesuré juste après que toute l'eau a été déchargée et 5 minutes après la décharge complète.
Le pouvoir moussant est mesuré par un procédé TK amélioré. Ainsi, un récipient cylindrique ayant un diamètre intérieur de 70 mm et une hauteur de 40 cm est entouré par une enveloppe de verre et maintenu en position verticale. Le récipient est pourvu de graduations indiquant le volume jusqu'à 400 ml. Un tube de verre se prolonge à l'intérieur du récipient et se termine au voisinage du fond de ce récipient, et est ouvert à l'air à l'autre extrémité. Le récipient a sa partie supérieure connectée à un aspirateur contenant 300 ml d'eau. Une solution d'échantillon (5 ml) ayant une concentration de détergent de 0,3% en poids est versée dans le récipient cylindrique, tandis que de l'eau à 30 C est amenée de façon continue sur l'enveloppe.Ensuite, l'aspirateur est mis en oeuvre en déchargeant l'eau qui y est contenue pour évacuer le récipient, de façon à ce que l'air est introduit à travers le tube de verre à l'intérieur de l'échantillon, fasse ainsi mousser l'échantillon. Le volume de la mousse est mesuré juste après que toute l'eau a été déchargée et 5 minutes après la décharge complète.
Stabilité de la Mousse
La stabilité de la mousse est calculée a partir des résultats du test de Puissance au Moussage ci-dessus conformément à l'équation suivante
Stabilité à la mousse (*) = (V0 - Vs)/Vo x 100 dans laquelle VO et Vs représentent les volumes de mousse juste après que toute l'eau a été déchargée et 5 minutes après la décharge complète, respectivement.
La stabilité de la mousse est calculée a partir des résultats du test de Puissance au Moussage ci-dessus conformément à l'équation suivante
Stabilité à la mousse (*) = (V0 - Vs)/Vo x 100 dans laquelle VO et Vs représentent les volumes de mousse juste après que toute l'eau a été déchargée et 5 minutes après la décharge complète, respectivement.
Aptitude à la Pénétration
Un échantillon d'une solution de tensioactif (concentration : 0,1% en poids) est placé dans un récipient de verre et est maintenu à 30+1 C. Une pièce d'un tissu de feutre de 2x2 cm carrés ayant une épaisseur de 2 mm est pincée aux angles des deux côtés avec des pincettes et positionnée en un état horizontal 5 mm au-dessus du niveau de l'échantillon de la solution de tensioactif. Ensuite, le tissu de feutre est relâché et laissé tombé sur la solution de tensioactif. La période de temps entre un premier point en temps auquel le feutre a été en contact avec la solution de tensioactif et un second point en temps auquel le feutre a quitté la surface de la soution du tensioactif est mesurée.
Un échantillon d'une solution de tensioactif (concentration : 0,1% en poids) est placé dans un récipient de verre et est maintenu à 30+1 C. Une pièce d'un tissu de feutre de 2x2 cm carrés ayant une épaisseur de 2 mm est pincée aux angles des deux côtés avec des pincettes et positionnée en un état horizontal 5 mm au-dessus du niveau de l'échantillon de la solution de tensioactif. Ensuite, le tissu de feutre est relâché et laissé tombé sur la solution de tensioactif. La période de temps entre un premier point en temps auquel le feutre a été en contact avec la solution de tensioactif et un second point en temps auquel le feutre a quitté la surface de la soution du tensioactif est mesurée.
Aptitude à l'émulsion
3 ml d'un échantillon d'une solution de tensioactif (concentration : 0,3% en poids) et 2 ml d'éthylbenzène sont introduits dans un tube de test gradué à 30 ml et chauffés à 95O C dans un bain d'eau. Le mélange est secoué verticalement 120 fois avec une amplitude de 25 cm pendant 30 secondes. Le tube de test est ensuite immédiatement immergé dans un bain d'eau à température constante maintenue à 95
C et est laissé dans une position verticale pendant 125 minutes (à partir de la fin du secouement) de façon à ce que le mélange dans le tube de test soit séparé en une couche huileuse supérieure, une couche émulsifiée intermédiaire et une couche aqueuse inférieure.La hauteur de la couche huileuse est mesurée pour déterminer l'aptitude à l'émulsion selon l'équation suivante
Aptitude à l'émulsion (%) = (Ho - H12s)/Ho dans laquelle Ho représente la hauteur de la couche huileuse avant secouement et H,2s représente la hauteur de la couche huileuse 125 minutes après la fin du secouement.
3 ml d'un échantillon d'une solution de tensioactif (concentration : 0,3% en poids) et 2 ml d'éthylbenzène sont introduits dans un tube de test gradué à 30 ml et chauffés à 95O C dans un bain d'eau. Le mélange est secoué verticalement 120 fois avec une amplitude de 25 cm pendant 30 secondes. Le tube de test est ensuite immédiatement immergé dans un bain d'eau à température constante maintenue à 95
C et est laissé dans une position verticale pendant 125 minutes (à partir de la fin du secouement) de façon à ce que le mélange dans le tube de test soit séparé en une couche huileuse supérieure, une couche émulsifiée intermédiaire et une couche aqueuse inférieure.La hauteur de la couche huileuse est mesurée pour déterminer l'aptitude à l'émulsion selon l'équation suivante
Aptitude à l'émulsion (%) = (Ho - H12s)/Ho dans laquelle Ho représente la hauteur de la couche huileuse avant secouement et H,2s représente la hauteur de la couche huileuse 125 minutes après la fin du secouement.
Pouvoir dispersant
50 mg de charbon noir et 20 ml d'un échantillon d'une solution de tensioactif (concentration : 0,1% en poids) sont introduits dans un tube de test gradué à 30 ml.
50 mg de charbon noir et 20 ml d'un échantillon d'une solution de tensioactif (concentration : 0,1% en poids) sont introduits dans un tube de test gradué à 30 ml.
Le mélange est secoué horizontalement pour disperser le charbon noir dans la solution et est laissé immobile pendant 4 heures à 30 C. Une pipette est ensuite insérée à l'intérieur de la dispersion dans le tube de test de telle façon que l'extrémité de sa pointe est située à une profondeur correspondant à 5 ml de la dispersion à partir de son niveau de surface. Tout en maintenant la pipette à cette position, 2 ml de dispersion sont pris dans la pipette. La dispersion ainsi échantillonnée est placée dans un tube de test, diluée avec 25 ml d'eau et ensuite mesurée pour la transmittance utilisant un compteur de brouillard de type sphère à intégration (Digital Turbidimeter NDH-20 D fabriqué par
Nippon Electric Inc.).Le pouvoir dispersant est calculé selon l'équation suivante
Pouvoir dispersant (%) = (To - TS)/Ts dans laquelle To représente la transmittance d'un contrôle qui est un mélange de 2 ml de la solution de tensioactif avec 25 ml d'eau et Ts représente la transmittance de la solution diluée ci-dessus.
Nippon Electric Inc.).Le pouvoir dispersant est calculé selon l'équation suivante
Pouvoir dispersant (%) = (To - TS)/Ts dans laquelle To représente la transmittance d'un contrôle qui est un mélange de 2 ml de la solution de tensioactif avec 25 ml d'eau et Ts représente la transmittance de la solution diluée ci-dessus.
Dans un but de comparaison, des tensioactifs connus (laurate de sucrose, dodécylsulfonate de sodium (SDS, 0,5%),
Aérosol OT (1,2-bis ( 2-éthylhexyloxycarbonyle) -éthanesulfo- nate de sodium), éther de polyoxyéthylène (9) nonylphényle et éther de polyoxyéthylène (11) nonylphényle) ont également été testés et les résultas sont montrés dans les Tableaux 2 à 4.
Aérosol OT (1,2-bis ( 2-éthylhexyloxycarbonyle) -éthanesulfo- nate de sodium), éther de polyoxyéthylène (9) nonylphényle et éther de polyoxyéthylène (11) nonylphényle) ont également été testés et les résultas sont montrés dans les Tableaux 2 à 4.
Tableau 2
<tb> <SEP> Echantillon <SEP> Concentration <SEP> Tension <SEP> de <SEP> Tension <SEP> inter
<tb> <SEP> Tensioactif <SEP> (% <SEP> <SEP> en <SEP> poids) <SEP> surface <SEP> (mN/m) <SEP> faciale <SEP> (mN/m)
<tb> Premier <SEP> Produit <SEP> 0,1 <SEP> 26,8 <SEP> 0,4
<tb> Premier <SEP> Produit <SEP> 0,3 <SEP> 25 > 5 <SEP>
<tb> Second <SEP> Produit <SEP> 0,1 <SEP> 27,0 <SEP> 2,7
<tb> Second <SEP> Produit <SEP> 0,3 <SEP> 29,5
<tb> Laurate <SEP> de <SEP> Sucrose <SEP> 0,1 <SEP> 30,5 <SEP> 5,7
<tb>
Tableau 3
<tb> <SEP> Tensioactif <SEP> (% <SEP> <SEP> en <SEP> poids) <SEP> surface <SEP> (mN/m) <SEP> faciale <SEP> (mN/m)
<tb> Premier <SEP> Produit <SEP> 0,1 <SEP> 26,8 <SEP> 0,4
<tb> Premier <SEP> Produit <SEP> 0,3 <SEP> 25 > 5 <SEP>
<tb> Second <SEP> Produit <SEP> 0,1 <SEP> 27,0 <SEP> 2,7
<tb> Second <SEP> Produit <SEP> 0,3 <SEP> 29,5
<tb> Laurate <SEP> de <SEP> Sucrose <SEP> 0,1 <SEP> 30,5 <SEP> 5,7
<tb>
Tableau 3
<tb> <SEP> Echantillon <SEP> Pouvoir <SEP> moussant <SEP> Pouvoir <SEP> moussant <SEP> Stabilité <SEP> à
<tb> <SEP> Tensioactif <SEP> (ml) <SEP> (ml) <SEP> la <SEP> mousse
<tb> <SEP> Omin <SEP> Après <SEP> 5 <SEP> min <SEP> (%)
<tb> Premier <SEP> Produit <SEP> 263 <SEP> 170 <SEP> 70
<tb> Second <SEP> Produit <SEP> 287 <SEP> 283 <SEP> 99
<tb> Iaurate <SEP> de <SEP> Sucrose <SEP> 305 <SEP> 43 <SEP> 14
<tb> SDS <SEP> (0,596 <SEP> en <SEP> poids) <SEP> 237 <SEP> 130 <SEP> 54
<tb>
Tableau 4
<tb> <SEP> Tensioactif <SEP> (ml) <SEP> (ml) <SEP> la <SEP> mousse
<tb> <SEP> Omin <SEP> Après <SEP> 5 <SEP> min <SEP> (%)
<tb> Premier <SEP> Produit <SEP> 263 <SEP> 170 <SEP> 70
<tb> Second <SEP> Produit <SEP> 287 <SEP> 283 <SEP> 99
<tb> Iaurate <SEP> de <SEP> Sucrose <SEP> 305 <SEP> 43 <SEP> 14
<tb> SDS <SEP> (0,596 <SEP> en <SEP> poids) <SEP> 237 <SEP> 130 <SEP> 54
<tb>
Tableau 4
<tb> <SEP> Echantillon <SEP> Aptitude <SEP> à <SEP> la <SEP> Aptitude <SEP> à <SEP> Pouvoir
<tb> <SEP> Tensioactif <SEP> pénétration <SEP> I'émulsion <SEP> dispersant <SEP> (%)
<tb> <SEP> (sec) <SEP> (%)
<tb> Premier <SEP> Produit <SEP> 422 <SEP> 81 <SEP> 6
<tb> Sccond <SEP> Produit <SEP> > 700 <SEP> 83 <SEP> 2
<tb> Laurate <SEP> de <SEP> Sucrose <SEP> 341 <SEP> 93 <SEP> 23
<tb> SDS <SEP> (0,5% <SEP> en <SEP> poids) <SEP> 303 <SEP> 72 <SEP> 4
<tb> Aerosol <SEP> OT <SEP> 4,2
<tb> NP-9 <SEP> ~ <SEP> <SEP> 84
<tb> NP-11 <SEP> 89
<tb>
Exemple 3
Dans un flacon de 100 ml au fond arrondi capsulé, 1,0 g de sucrose séché, finement pulvérisé, 0,9 g d'acide laurique et 2,29 g de triphénylphosphine ont été placés et dissous dans du diméthylformamide sec. Le flacon a été immergé dans un bain de glace a été muni d'un entonnoir stillatoire dont l'ouverture supérieure a été connectée à un tube contenant du chlorure de calcium sec et qui contenait 1,53 g de diisopropylazodicarboxylate. Pendant l'agitation du contenu dans le flacon par un agitateur magnétique, le diisopropylazodicarboxylate a été additionné goutte à goutte pendant 20 minutes. Après l'addition, le mélange réactionnel dans le flacon a été agité à environ 20O C pendant 24 heures. Après, le solvant a été éliminé par un évaporateur rotatif et le résidu a été chromatographié avec une colonne de gel de silice d'une manière similaire à celle de l'Exemple 1 en 10 fractions, chacune ayant un volume de 20 ml.
<tb> <SEP> Tensioactif <SEP> pénétration <SEP> I'émulsion <SEP> dispersant <SEP> (%)
<tb> <SEP> (sec) <SEP> (%)
<tb> Premier <SEP> Produit <SEP> 422 <SEP> 81 <SEP> 6
<tb> Sccond <SEP> Produit <SEP> > 700 <SEP> 83 <SEP> 2
<tb> Laurate <SEP> de <SEP> Sucrose <SEP> 341 <SEP> 93 <SEP> 23
<tb> SDS <SEP> (0,5% <SEP> en <SEP> poids) <SEP> 303 <SEP> 72 <SEP> 4
<tb> Aerosol <SEP> OT <SEP> 4,2
<tb> NP-9 <SEP> ~ <SEP> <SEP> 84
<tb> NP-11 <SEP> 89
<tb>
Exemple 3
Dans un flacon de 100 ml au fond arrondi capsulé, 1,0 g de sucrose séché, finement pulvérisé, 0,9 g d'acide laurique et 2,29 g de triphénylphosphine ont été placés et dissous dans du diméthylformamide sec. Le flacon a été immergé dans un bain de glace a été muni d'un entonnoir stillatoire dont l'ouverture supérieure a été connectée à un tube contenant du chlorure de calcium sec et qui contenait 1,53 g de diisopropylazodicarboxylate. Pendant l'agitation du contenu dans le flacon par un agitateur magnétique, le diisopropylazodicarboxylate a été additionné goutte à goutte pendant 20 minutes. Après l'addition, le mélange réactionnel dans le flacon a été agité à environ 20O C pendant 24 heures. Après, le solvant a été éliminé par un évaporateur rotatif et le résidu a été chromatographié avec une colonne de gel de silice d'une manière similaire à celle de l'Exemple 1 en 10 fractions, chacune ayant un volume de 20 ml.
Chacune des fractions a été soumise au TLC (plaque TLC Merck 5745, solvant développant (parties par volume) composé de 79 parties de chloroforme, 11 parties de méthanol, 8 parties d'acide acétique et 2 parties d'eau), pour obtenir à partir de là 1,4 g de monolaurate de sucrose.
Un gramme du monolaurate de sucrose ainsi obtenu a été introduit dans un flacon Erlenmeyer capsulé de 100 ml et dissous dans un tampon acétique 80 mM (pH : 4,5) avec agitation par un agitateur magnétique. Le flacon a été ensuite immergé dans un bain à température constante maintenue à 50 C, auquel 10 mg d'invertase (fabriquée par
Seikagaku Kogyo CO., Ltd., dérivée de Candida utilis) ont été ajoutés, Le mélange a été mis à réagir à 50 C pendant 24 heures sous agitation. Après la fin de la réaction, 60 ml de chloroforme ont été ajoutés au milieu réactionnel pour extraire les composés solubles dans le chloroforme. L'extrait a été chromatographié dans une colonne de gel de silice de la même manière que dans l'Exemple 1 pour obtenir un tensioactif de la présente invention.Le clivage de la liaison glycosidique du monolaurate de sucrose pour former du lauryle glucose et du fructose a été confirmé par le test au miroir d'argent. Une solution de tensioactif à 0,1% en poids a donné une tension de surface de 28,2 mN/m (30 C).
Seikagaku Kogyo CO., Ltd., dérivée de Candida utilis) ont été ajoutés, Le mélange a été mis à réagir à 50 C pendant 24 heures sous agitation. Après la fin de la réaction, 60 ml de chloroforme ont été ajoutés au milieu réactionnel pour extraire les composés solubles dans le chloroforme. L'extrait a été chromatographié dans une colonne de gel de silice de la même manière que dans l'Exemple 1 pour obtenir un tensioactif de la présente invention.Le clivage de la liaison glycosidique du monolaurate de sucrose pour former du lauryle glucose et du fructose a été confirmé par le test au miroir d'argent. Une solution de tensioactif à 0,1% en poids a donné une tension de surface de 28,2 mN/m (30 C).
ExemPle 4
Le premier produit obtenu dans l'Exemple 1 a été testé pour son action hémolytique. Ainsi, du sang a été collecté à partir d'une oreille d'un lapin domestique, duquel les globules rouges ont été récupérées sous forme de suspension par centrifugation répétée utilisant du tampon phosphate isotonique (pH : 7,4). Le premier produit a ensuite été dissous dans la suspens ion en une quantité de 1x10-5 M. I1 a été agité à 37 C pendant 30 minutes et ensuite mesuré pour l'absorbance à 543 nm utilisant un calorimètre utilisant, en tant que contrôle, la suspension dans laquelle l'eau a été ajoutée dans le même volume que le premier produit. Aucune augmentation de l'absorbance n'a été observée. I1 a également été trouvé qu'il n'y a eu aucune dénaturation de l'hémoglobine.Dans un but de comparaison, le laurate de sucrose (lx10-5 M) et SDS (4x10-4 M), ont chacun été utilisés à la place du premier produit. Dans ces cas, une augmentation de l'absorbance a été observée. Les résultats ci-dessus suggèrent que l'action hémolytique du tensioactif de la présente invention est bien inférieure au laurate de sucrose ou au SDS.
Le premier produit obtenu dans l'Exemple 1 a été testé pour son action hémolytique. Ainsi, du sang a été collecté à partir d'une oreille d'un lapin domestique, duquel les globules rouges ont été récupérées sous forme de suspension par centrifugation répétée utilisant du tampon phosphate isotonique (pH : 7,4). Le premier produit a ensuite été dissous dans la suspens ion en une quantité de 1x10-5 M. I1 a été agité à 37 C pendant 30 minutes et ensuite mesuré pour l'absorbance à 543 nm utilisant un calorimètre utilisant, en tant que contrôle, la suspension dans laquelle l'eau a été ajoutée dans le même volume que le premier produit. Aucune augmentation de l'absorbance n'a été observée. I1 a également été trouvé qu'il n'y a eu aucune dénaturation de l'hémoglobine.Dans un but de comparaison, le laurate de sucrose (lx10-5 M) et SDS (4x10-4 M), ont chacun été utilisés à la place du premier produit. Dans ces cas, une augmentation de l'absorbance a été observée. Les résultats ci-dessus suggèrent que l'action hémolytique du tensioactif de la présente invention est bien inférieure au laurate de sucrose ou au SDS.
Exemple 5
Le premier produit obtenu dans l'Exemple 1 a été testé pour sa performance d'extraction protéique et son activité de dénaturation protéique. Ainsi, les rétines de calamars de lucioles ont été détachées de leurs yeux, homogénéisés et ensuite centrifugés après addition d'une solution aqueuse de sucrose à 40%, pour obtenir à partir de là des précipités contenant de la rhodopsine. Les précipités ont été mélangés avec une solution aqueuse contenant 2* du premier produit et laissé immobile pendant 5 minutes. Le surnageant a été ensuite analysé par spectrophotométrie pour révéler deux pics d'absorption à 275 et 480 nm. Ainsi, il a été trouvé que la rhodopsine a été extraite sans avoir été dénaturée. Dans un but de comparaison, le premier produit a été substitué par le laurate de sucrose.Tandis que deux pics' d'absorption attribués à la rhodopsine ont été observés à 275 et 480 nm, l'absorbance a été inférieure d'environ 30% à celle atteinte avec le premier produit. Dans le cas du SDS ou du contrôle (sans tensioactif), les deux pics ont rapidement disparu, indiquant la dénaturation de la rhodopsine.
Le premier produit obtenu dans l'Exemple 1 a été testé pour sa performance d'extraction protéique et son activité de dénaturation protéique. Ainsi, les rétines de calamars de lucioles ont été détachées de leurs yeux, homogénéisés et ensuite centrifugés après addition d'une solution aqueuse de sucrose à 40%, pour obtenir à partir de là des précipités contenant de la rhodopsine. Les précipités ont été mélangés avec une solution aqueuse contenant 2* du premier produit et laissé immobile pendant 5 minutes. Le surnageant a été ensuite analysé par spectrophotométrie pour révéler deux pics d'absorption à 275 et 480 nm. Ainsi, il a été trouvé que la rhodopsine a été extraite sans avoir été dénaturée. Dans un but de comparaison, le premier produit a été substitué par le laurate de sucrose.Tandis que deux pics' d'absorption attribués à la rhodopsine ont été observés à 275 et 480 nm, l'absorbance a été inférieure d'environ 30% à celle atteinte avec le premier produit. Dans le cas du SDS ou du contrôle (sans tensioactif), les deux pics ont rapidement disparu, indiquant la dénaturation de la rhodopsine.
Exemple 6
1,0 g de sucrose séché finement pulvérisé, 1,6 d'acide décanoïque et 2,29 g de triphénylphosphine ont été placés dans un flacon de 100 ml au fond arrondi capsulé et dissous dans 15 ml de diméthylformamide sec. Le flacon a été immergé dans un bain de glace a été muni d'un entonnoir stillatoire dont l'ouverture supérieure a été connectée à un tube contenant du chlorure de calcium sec et qui contenait 1,53 g de diisopropylazodicarboxylate. Pendant l'agitation du contenu du flacon par un agitateur magnétique, du diisopropylazodicarboxylate a été ajouté goutte à goutte pendant 20 minutes. Après l'addition, le milieu réactionnel dans le flacon a été agité à environ 20 C pendant 24 heures.Après cela, le solvant a été éliminé par un évaporateur rotatif et le résidu a été chromatographié avec une colonne de gel de silice d'une manière similaire à celle de l'Exemple 1 en 10 fractions, chacune ayant un volume de 20 ml. Chacune des fractions a été soumise au TLC (plaque TLC: Merck 5745, solvant développant (parties par volume) composé de 79 parties de chloroforme, 11 parties de méthanol, 8 partie d'acide acétique et 2 parties d'eau), pour obtenir à partir de là 1,3 g de didécanoate de sucrose (confirmé par RMN au 13C, RMN au 1H, FAB/MS et spectre DSC).
1,0 g de sucrose séché finement pulvérisé, 1,6 d'acide décanoïque et 2,29 g de triphénylphosphine ont été placés dans un flacon de 100 ml au fond arrondi capsulé et dissous dans 15 ml de diméthylformamide sec. Le flacon a été immergé dans un bain de glace a été muni d'un entonnoir stillatoire dont l'ouverture supérieure a été connectée à un tube contenant du chlorure de calcium sec et qui contenait 1,53 g de diisopropylazodicarboxylate. Pendant l'agitation du contenu du flacon par un agitateur magnétique, du diisopropylazodicarboxylate a été ajouté goutte à goutte pendant 20 minutes. Après l'addition, le milieu réactionnel dans le flacon a été agité à environ 20 C pendant 24 heures.Après cela, le solvant a été éliminé par un évaporateur rotatif et le résidu a été chromatographié avec une colonne de gel de silice d'une manière similaire à celle de l'Exemple 1 en 10 fractions, chacune ayant un volume de 20 ml. Chacune des fractions a été soumise au TLC (plaque TLC: Merck 5745, solvant développant (parties par volume) composé de 79 parties de chloroforme, 11 parties de méthanol, 8 partie d'acide acétique et 2 parties d'eau), pour obtenir à partir de là 1,3 g de didécanoate de sucrose (confirmé par RMN au 13C, RMN au 1H, FAB/MS et spectre DSC).
Un gramme du monolaurate de sucrose ainsi obtenu a été placé dans un flacon Erlenmeyer de 100 ml capsulé et dissous dans un tampon acétique 80 mM (pH : 4,5), avec agitation par un agitateur magnétique. Le flacon a été ensuite immergé dans un bain à température constante maintenue à 70 C, auquel 15 mg d'invertase ont été ajoutés.
Le mélange a été mis à réagir à 70" C. Après la fin de la réaction, 60 ml d'un solvant mélangé chloroforme/méthanol 1:1 ont été ajoutés au milieu réactionnel pour extraire les composés solubles dans le solvant. Une partie de l'extrait a été soumise au TLC de la même façon que ci-dessus. La plaque TLC a été séchée, vaporisée avec une solution de diphénylamine à 1% (préparée par dissolution de 2 g de diphénylamine dans 20 ml d'éthanol et mélangés avec 100 ml d'acide chlorhydrique à 36% et 80 ml d'acide acétique glacial) et maintenue à 105 C pendant 20 minutes pour donner une tache bleu gris attribuée au décanoate de glucose et au décanoate de fructose. L'extrait ci-dessus a également été soumis à un TLC préparatoire pour récupérer un tensioactif contenant du décanoate de glucose et du décanoate de fructose. Une solution du tensioactif à 0,1% en poids a donné une tension de surface de 33,6 mN/m (30 C).
Claims (5)
1. Tensioactif comprenant un acylglucose exprimé par la formule générale (I)
dans laquelle R représente un groupe alkyle ayant de 10 à 24 atomes de carbone ou un groupe alkényle ayant de 10 à 24 atomes de carbone.
2. Tensioactif comprenant un acylglucose exprimé par la formule générale (I)
dans laquelle R représente un groupe alkyle ayant de 1 à 24 atomes de carbone ou un groupe alkényle ayant de 1 à 24 atomes de carbone, et un composé de fructose exprimé par la formule générale (Il)
dans laquelle X représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ayant de 1 à 24 atomes de carbone ou un groupe alkényle ayant de 1 à 24 atomes de carbone.
3. Tensioactif selon la revendication 2, dans lequel le rapport pondéral dudit acylglucose audit composé de fructose est de 10:1 à 1:2.
4. Procédé pour la production d'un tensioactif selon la revendication 2, comprenant l'hydrolyse d'un ester d'acide gras du sucrose exprimé par la formule générale (III)
dans laquelle R et X sont tels que définis dans la revendication 2, pour cliver sa liaison glycosidique.
5. Procédé de réduction de la tension de surface d'un liquide aqueux, comprenant le mélange dudit liquide aqueux avec un tensioactif selon la revendication 1 ou 2.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7051128A JP2713359B2 (ja) | 1995-03-10 | 1995-03-10 | 糖脂質型界面活性剤 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2731365A1 true FR2731365A1 (fr) | 1996-09-13 |
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Family
ID=12878178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR9602970A Expired - Fee Related FR2731365B1 (fr) | 1995-03-10 | 1996-03-08 | Tensioactif glycolipidique et procede pour sa preparation |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
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| FR (1) | FR2731365B1 (fr) |
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|---|---|---|---|---|
| KR100479741B1 (ko) * | 2000-12-30 | 2005-03-30 | 주식회사 엘지생활건강 | 글루코오스 아실화 유도체 또는 수크로오스 아실화유도체를 함유하는 피부미백제 |
| JP4942141B2 (ja) * | 2004-12-02 | 2012-05-30 | 江崎グリコ株式会社 | カルボキシル基への糖転移方法 |
| JP4971003B2 (ja) * | 2007-03-29 | 2012-07-11 | 保土谷化学工業株式会社 | 炭素繊維用分散剤、分散によって得られた炭素繊維分散液、炭素繊維分散液から誘導される導電性複合材料、導電性塗料、塗装方法並びに当該方法で塗装された物品 |
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Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| WO1988010147A1 (fr) * | 1987-06-23 | 1988-12-29 | Novo-Nordisk A/S | Composition moussante |
| EP0428157A2 (fr) * | 1989-11-14 | 1991-05-22 | Lion Corporation | Composition émulsifiée |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03154631A (ja) * | 1989-11-14 | 1991-07-02 | Lion Corp | 分散液 |
| JPH04331295A (ja) * | 1991-04-30 | 1992-11-19 | Lion Corp | 洗浄剤組成物 |
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1995
- 1995-03-10 JP JP7051128A patent/JP2713359B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-03-08 FR FR9602970A patent/FR2731365B1/fr not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1988010147A1 (fr) * | 1987-06-23 | 1988-12-29 | Novo-Nordisk A/S | Composition moussante |
| EP0428157A2 (fr) * | 1989-11-14 | 1991-05-22 | Lion Corporation | Composition émulsifiée |
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| Publication number | Publication date |
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Effective date: 20051130 |