FR2723945A1 - Procede de fabrication de l'acide 2,5-furane dicarboxylique - Google Patents
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Abstract
Ce procédé de fabrication de l'acide 2,5-furane dicarboxylique consiste à cyclodéshydrater l'acide mucique en présence d'une solution aqueuse d'acide minéral.
Description
Procédé de fabrication de l'acide 2,5-furane dicarboxylique
L'invention concerne les procédés de fabrication de l'acide 2,5-furane dicarboxylique, désigné ci-après en abrégé par FDA et répondant à la formule
L'invention concerne les procédés de fabrication de l'acide 2,5-furane dicarboxylique, désigné ci-après en abrégé par FDA et répondant à la formule
Le FDA est un monomère de base entrant dans la fabrication de polymères tels que les polyamides, les polyesters, etc... et permettant d'en améliorer les caractéristiques mécaniques.
En outre, il possède une forte activité anesthésique, et sa propriété de chélater certains ions tels : Ca2+, Cu2+, Pb2+, est mise à profit dans l'élaboration de médicaments administrables par voie orale. Il confère aux transplants des propriétés biophysiques et biochimiques analogues aux organes naturels, caractérisées par l'absence de rejet après greffe.
Cet acide, FDA, ne fait pas actuellement l'objet de fabrication industrielle en raison des défauts des procédés connus de préparation. Les procédés de fabrication les plus directs consistent à oxyder de l'hydroxyméthylfurfural HMF, soit par un oxydant classique (acide nitrique), soit par un processus catalytique. Dans le premier cas, le procédé n'est industriellement pas exploitable en raison des importantes quantités d'effluents produites, des très faibles rendements et de la sélectivité médiocre vis-à-vis du FDA. Dans les deux cas, le coût du platine grève ces procédés en terme économique.
Dans trois documents antérieurs * Fittig, Heizelman et al, Ber, 1876, 9, 1198 * Phelps, Hale et al, J. am. Chem. Soc., 1901, 23, 445 t Haworth et al, J. Chem. Soc., 1945, 1, 1
on utilise comme substrats des sels d'acides sacchariques en milieu acide, mais les faibles rendements en
FDA (50 %), les temps de réaction relativement longs (jusqu'à 36 heures), ainsi que le nombre d'étapes de la réaction (synthèse du sel, recristallisation, synthèse du diacide, extraction en milieu basique, précipitation en milieu acide et recristallisation), expliquent le fait que cette technique n'ait pas connu de développement industriel.
on utilise comme substrats des sels d'acides sacchariques en milieu acide, mais les faibles rendements en
FDA (50 %), les temps de réaction relativement longs (jusqu'à 36 heures), ainsi que le nombre d'étapes de la réaction (synthèse du sel, recristallisation, synthèse du diacide, extraction en milieu basique, précipitation en milieu acide et recristallisation), expliquent le fait que cette technique n'ait pas connu de développement industriel.
L'objectif essentiel de l'invention est d'écourter considérablement le temps de réaction, de réduire le nombre des étapes de la fabrication du FDA, d'augmenter la sélectivité et le rendement en FDA et de disposer d'un procédé continu de fabrication du FDA qui est rentable.
Le procédé suivant l'invention consiste à mettre de l'acide mucique de formule
en contact avec une solution aqueuse d'acide minéral à 37 à 85 k en poids, l'acide mucique représentant de 50 à 250 g et de préférence de 60 à 80 g par litre de la solution aqueuse, à porter la solution entre 100 et 1400C pendant au moins une heure et à séparer l'acide 2,5-furane dicarboxylique formé de la solution aqueuse.
en contact avec une solution aqueuse d'acide minéral à 37 à 85 k en poids, l'acide mucique représentant de 50 à 250 g et de préférence de 60 à 80 g par litre de la solution aqueuse, à porter la solution entre 100 et 1400C pendant au moins une heure et à séparer l'acide 2,5-furane dicarboxylique formé de la solution aqueuse.
En utilisant l'acide mucique comme substrat de départ et pourvu que la teneur en eau de la solution aqueuse soit comprise entre les limites indiquées, on obtient le FDA recherché en une seule opération chimique de cyclodéshydratation suivie simplement d'une opération de séparation. Alors qu'on aurait eu tendance à opérer en milieu anhydre pour obtenir le déplacement de la réaction de déshydratation, les expérimentations ont montré paradoxalement que, pour tous les acides minéraux tels que
HCl, H2NO4, H3PO4, H2SO4, HBr, un rôle prépondérant est joué par le taux d'eau dans le milieu. Avec une concentration en acide passant de 48 % à 85 % pour H3PO4 et de 48 % à 97 % pour H2SO4, le rendement en FDA varie respectivement de 69 à 25 % dans le premier cas et de 65 à 28 % dans le deuxième cas, la sélectivité varie aussi de la même façon.On obtient des résultats similaires pour les autres acides minéraux. On préfère des concentrations d'acide de 45 à 55% en poids.
HCl, H2NO4, H3PO4, H2SO4, HBr, un rôle prépondérant est joué par le taux d'eau dans le milieu. Avec une concentration en acide passant de 48 % à 85 % pour H3PO4 et de 48 % à 97 % pour H2SO4, le rendement en FDA varie respectivement de 69 à 25 % dans le premier cas et de 65 à 28 % dans le deuxième cas, la sélectivité varie aussi de la même façon.On obtient des résultats similaires pour les autres acides minéraux. On préfère des concentrations d'acide de 45 à 55% en poids.
En outre, les mêmes essais, effectués selon le protocole de Phelps cité plus haut, dans un réacteur fermé avec reflux, ne donnent que des rendement de l'ordre de 50 %.
En adoptant le système d'un réacteur ouvert avec un condenseur externe, qui permet de recueillir les produits secondaires colorés et volatils, on obtient un précipité grisâtre, au bout de 9 heures de réaction, qui ne contient, par dosage en RMN et en HPLC, que de l'acide mucique et du
FDA. En jouant sur la différence de solubilité de ces deux produits dans l'eau à 50"C, on arrive à purifier, par filtration à chaud, le FDA avec des rendements de l'ordre de 74 % et une sélectivité de 97 W. Le FDA fabriqué selon ce procédé est beaucoup plus clair d'aspect.
FDA. En jouant sur la différence de solubilité de ces deux produits dans l'eau à 50"C, on arrive à purifier, par filtration à chaud, le FDA avec des rendements de l'ordre de 74 % et une sélectivité de 97 W. Le FDA fabriqué selon ce procédé est beaucoup plus clair d'aspect.
Le surnageant ne révèle par dosage en HPLC que la présence d'HBr et d'acide mucique, qui sont ainsi recyclables.
Les résultats d'une étude d'optimisation ont permis de mettre en évidence une zone de concentration en acide mucique dans le milieu réactionnel qui permet d'avoir un rendement et une sélectivité maxima.
En effet, si l'on travaille à faible concentration, équivalente au domaine de solubilité de l'acide mucique dans l'HBr 48 % à 1200C (17 g/l), il se forme des produits secondaires et pas de FDA au bout de 9 heures de réaction.
Par contre, à saturation en acide mucique, au-delà de 60 g/l, les rendements en FDA deviennent considérables.
Les meilleurs résultats sont obtenus avec une concentration en acide mucique de 70 g/l dans HBr à 48 % à 1200C pendant 9 heures de réaction.
Selon un mode de mise en oeuvre préféré, le procédé consiste
- A utiliser l'acide bromhydrique et l'acide phosphorique, qui, en plus de leur capacité de catalyser la cyclodéshydratation, sont facilement recyclables.
- A utiliser l'acide bromhydrique et l'acide phosphorique, qui, en plus de leur capacité de catalyser la cyclodéshydratation, sont facilement recyclables.
- A chauffer le mélange entre 100 et 1400C. Les temps de réaction sont compris entre 1 et 10 heures.
- A filtrer à chaud pour récupérer le résidu insoluble.
- A laver le résidu dans l'eau et à le sécher.
- A séparer le FDA des autres produits par chauffage du résidu dans un léger excès d'eau entre 80 et 1000C pendant 1 à 3 heures. Le FDA recueilli par filtration est de pureté élevée (supérieure à 99 %) et ne nécessite aucune purification.
Le procédé suivant l'invention et ses performances sont illustrés par les exemples de mise en oeuvre qui suivent.
EXEMPLE 1
On introduit 0,095 mole d'acide mucique et 150 ml d'HBr commercial à 48 %, dans un réacteur de 250 ml équipé d'un agitateur mécanique et d'un condenseur externe qui recueille tout au long de la réaction, 9 heures à 1200C, un liquide de couleur foncée.
On introduit 0,095 mole d'acide mucique et 150 ml d'HBr commercial à 48 %, dans un réacteur de 250 ml équipé d'un agitateur mécanique et d'un condenseur externe qui recueille tout au long de la réaction, 9 heures à 1200C, un liquide de couleur foncée.
En fin de réaction, on observe un précipité de couleur grisâtre et une phase liquide marron. Le résidu insoluble est extrait par filtration.
Après lavage à l'eau et séchage à l'étuve (1000C), l'analyse en HPLC et en RMN1H et 13C du filtrat ne révèle que la présence de l'acide mucique et du FDA.
Ces deux produits sont séparés en chauffant le filtrat dans l'eau (60"C), de sorte à ne dissoudre que l'acide mucique. Après filtration à chaud, on recueille des cristaux de FDA avec un rendement de 66 % et une sélectivité de 92 %.
EXEMPLE 2
Le procédé et le réacteur seront identiques à ceux de l'exemple 1. Seules les concentrations en substrats et en acide varient
- pour HBr 40 k et une concentration en acide mucique de 103 g/l, on obtient rendement en FDA : 49,8 %, sélectivité : 92 %,
- pour HBr 60 % et une concentration en acide mucique de 103 g/l, on obtient rendement en FDA : 51 %, sélectivité : 74 %.
Le procédé et le réacteur seront identiques à ceux de l'exemple 1. Seules les concentrations en substrats et en acide varient
- pour HBr 40 k et une concentration en acide mucique de 103 g/l, on obtient rendement en FDA : 49,8 %, sélectivité : 92 %,
- pour HBr 60 % et une concentration en acide mucique de 103 g/l, on obtient rendement en FDA : 51 %, sélectivité : 74 %.
EXEMPLE 3
Le procédé et le réacteur sont identiques à ceux de l'exemple 1. La concentration de l'acide mucique dans HBr est de 70 g/l. Le rendement en FDA est de 74 %. La sélectivité est de 96 %. On dose dans le condenseur externe 2 % de furane et 1,5 % de benzofurane.
Le procédé et le réacteur sont identiques à ceux de l'exemple 1. La concentration de l'acide mucique dans HBr est de 70 g/l. Le rendement en FDA est de 74 %. La sélectivité est de 96 %. On dose dans le condenseur externe 2 % de furane et 1,5 % de benzofurane.
EXEMPLE 4
Le procédé et le réacteur sont identiques à ceux de l'exemple 1.
Le procédé et le réacteur sont identiques à ceux de l'exemple 1.
On introduit dans le réacteur 0,095 mole d'acide mucique et 150 ml de H3P04 à 48 % pendant 10 heures à 1200C.
En fin de réaction, on observe un précipité de couleur grisâtre et une phase liquide marron foncé. Le résidu insoluble est extrait par filtration, puis chauffé dans 150 ml d'une solution d'eau et de Ca (OH)2 à pH 12 pendant 1 heure. On filtre à chaud et on récupère la solution jaunâtre qu'on acidifie jusqu'à pH 1 par l'HCl à 37 %.
EXEMPLES 5 à 7
Le protocole et le réacteur sont identiques à ceux de l'exemple 1. Un volume de 150 ml d'acide minéral est introduit à la place de l'acide bromhydrique.
Le protocole et le réacteur sont identiques à ceux de l'exemple 1. Un volume de 150 ml d'acide minéral est introduit à la place de l'acide bromhydrique.
Les rendements obtenus avec les différents acides sont rassemblés dans le tableau suivant
Nature de l'acide Rendement par rap- Rendement par rap
minéral à l'acide mucique à l'acide mucique
introduit consommé HCl 37 % 63 % 80 %
H2S04 48 % 65 % 82 %
H2N04 35 % 52 %
Nature de l'acide Rendement par rap- Rendement par rap
minéral à l'acide mucique à l'acide mucique
introduit consommé HCl 37 % 63 % 80 %
H2S04 48 % 65 % 82 %
H2N04 35 % 52 %
Claims (4)
1. Procédé de fabrication de l'acide 2,5-furane dicarboxylique de la formule
caractérisé en ce qu'il consiste à mettre de l'acide mucique de formule
en contact avec une solution aqueuse d'acide minéral à 37 à 85 % en poids, l'acide mucique représentant de 50 à 250 g par litre de la solution aqueuse, à porter la solution entre 100 et 1400C pendant au moins une heure et à séparer l'acide 2,5furane dicarboxylique formé de la solution aqueuse.
2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'acide minéral est l'acide bromhydrique ou l'acide phosphorique.
3. Procédé suivant la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce qu'il consiste à l'effectuer dans un réacteur ouvert à condenseur externe.
4. Procédé suivant l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'acide mucique représente de 60 à 80 g par litre de la solution aqueuse et le procédé consiste à utiliser une solution aqueuse d'acide bromhydrique ou d'acide phosphorique de 45 à 55 % en poids et à porter la solution entre 100 et 1200C pendant une à dix heures.
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