FR2687543A1 - Utilisation de derives du triazole pour la protection du bois. - Google Patents
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Abstract
L'invention a pour objet l'utilisation des composés de formule I (CF DESSIN DANS BOPI) dans laquelle les symboles ont des significations variées, comme agents de protection du bois contre la moisissure, la décomposition et la décoloration provoquées par des champignons.
Description
i La présente invention a pour objet l'utilisation de dérivés du triazole
pour la protection
du bois.
Le bois est une matière importante dans le
secteur de la construction et dans l'industrie.
Toutefois, le bois peut moisir, se décomposer et se
décolorer par des attaques fongiques Diverses compo-
sitions, connues pour lutter contre de telles attaques fongiques, comprennent certains dérivés du triazole
tels que ceux décrits dans la demande de brevet euro-
péen O 131 684 En poursuivant ses recherches dans ce domaine, la Demanderesse a maintenant trouvé que
certains dérivés du 1,2,4-triazole sont particulière-
ment efficaces pour lutter contre divers champignons
qui sont connus pour provoquer la moisissure, la dé-
composition et la décoloration du bois.
L'invention concerne donc l'utilisation des composés de formule I
R 1 A-CH 2 -N
N N
R 2 dans laquelle OH \ (ii) O O A est choisi parmi (i) CR 3 R 4 R 5
CR 3 R 4 R 5
et OH et (iii) li
-CH 2-CH 2-C-
CR 3 R 4 R 5
o l'atome de carbone e est fixé au cycle benzénique de la formule I R 1 et R 2 signifient, indépendamment l'un de l'autre, H ou Cl, R 3 et R 4 signifient, indépendamment l'un de l'autre, H ou CH 3, et
R 5 signifie un groupe méthyle, éthyle ou cyclo-
propyle, comme agents de protection du bois contre la moisissure, la décomposition et la décoloration
provoquées par des champignons.
Par "bois", on entend dans la présente demande, n'importe quel type de bois ou produit du bois tels que le contre-plaqué, le bois aggloméré, les panneaux de particules ou de fibres de bois, les copeaux, la pâte ou les produits intermédiaires du bois
obtenus lors de la fabrication du papier.
Les composés particulièrement préférés de formule I sont ceux dans lesquels RI signifie Cl, R 2 et R 3 signifient H, R 4 signifie CH 3, R 5 signifie un groupe cyclopropyle et A signifie un reste (i) (connu comme cyproconazole); RI signifie Cl, R 2 signifie H, R 3, R 4 et R 5 signifient CH 3 et A signifie le reste (iii) (connu comme tébuconazole); et RI et R 2 signifient Cl, R 3 et R 4 signifient H, R 5 signifie un groupe éthyle et
A signifie le reste (ii) (connu comme propiconazole).
Les composés spécifiques indiqués dans le
paragraphe précédent sont disponibles dans le commerce.
Les autres composés répondant à la formule I peuvent être obtenus selon des méthodes analogues à celles connues pour la préparation des composés disponibles
dans le commerce.
Les composés de formule I utilisés comme agents de protection du bois sont avantageusement formulés sous forme de compositions comprenant une quantité efficace du point de vue protection du bois ou du point de vue fongique d'un composé de formule I et un support acceptable pour l'environnement et destiné à
une telle utilisation.
Par "support", on entend toute matière liquide ou solide acceptable par l'environnement qui peut être ajoutée à la matière active pour la mettre sous une forme d'application plus commode ou améliorée, ou pour l'amener à un niveau d'activité utilisable ou souhaitable Il peut s'agir par exemple de carbonate de
calcium ou de magnésium, de xylène ou d'eau.
Les compositions peuvent également se pré-
senter sous forme de poudres ou de granulés disper-
sables comprenant avantageusement un tensio-actif, par exemple un agent mouillant ou un agent dispersant destinés à faciliter la dispersion dans les liquides qui peuvent également contenir des charges et des
agents de tenue en suspension.
Les dispersions ou les émulsions aqueuses peuvent être préparées par dissolution de la matière
active dans un solvant organique contenant éventuelle-
ment un agent mouillant, un agent dispersant ou un agent émulsionnant, et ensuite addition du mélange à de l'eau qui peut également contenir un ou plusieurs tensio-actifs tels qu'un agent mouillant, un agent dispersant ou un agent émulsionnant Comme solvants
organiques appropriés, on peut citer le dichloro-
éthylène, l'alcool isopropylique, le propylèneglycol, la 4-hydroxy-4méthyl-2-pentanone, le toluène, le kérosène, le méthylnaphtalène, le polyéthylèneglycol, la N-méthyl-2-pyrrolidone, les mélanges d'alcools gras en C 9 à Cil, les xylènes, le trichloroéthylène, l'alcool furfurylique, l'alcool tétrahydrofurfurylique
et les éthers glycoliques.
Les compositions se présentent avantageuse-
ment sous forme de préparations liquides utilisées comme bains d'immersion ou de liquides à pulvériser, en général sous forme de dispersions ou d'émulsions aqueuses contenant la matière active en présence d'un ou de plusieurs tensio-actifs, par exemple des agents mouillants, des agents dispersants ou des agents émulsionnants Les tensio-actifs peuvent être cationiques, anioniques ou non anioniques et sont tous
connus de l'homme du métier.
Les tensio-actifs anioniques appropriés sont les savons, les sels de monoesters aliphatiques de l'acide sulfurique et les sels de composés aromatiques sulfonés. Comme tensio-actifs non ioniques appropriés, on peut citer les produits de condensation de l'oxyde
d'éthylène avec des alcools gras ou avec des alkyl-
phénols Comme autres tensio-actifs non ioniques, on peut citer les esters partiels dérivés d'acides gras à longue chaîne et d'anhydrides de l'hexitol, les produits de condensation d'esters partiels avec
l'oxyde d'éthylène et les lécithines.
Les compositions de l'invention peuvent contenir d'autres adjuvants tels que des épaississants, des agents anti-mousse, des agents antigel et des
agents de suspension.
Comme agents de tenue en suspension appro-
priés, on peut citer les colloïdes hydrophiles et les
gommes végétales.
Les compositions destinées à une utilisation comme dispersions ou émulsions aqueuses sont en général fournies sous forme d'un concentré contenant une proportion élevée de matière active, le concentré devant être dilué avec de l'eau avant utilisation Les concentrés peuvent avantageusement contenir jusqu'à %, de préférence entre 10 et 85 %, par exemple entre et 60 % en poids de matière active Après dilution
pour former des préparations aqueuses, lesdites pré-
parations peuvent contenir diverses quantités de matière active en fonction du type de bois à traiter et du type de champignons; en général, les préparations aqueuses contiennent de 0,0001 % à 10 % en poids de
matière active, spécialement de 0,001 % à 1 %.
Les méthodes d'application des composés sur
le bois à traiter telles que la pulvérisation, l'immer-
sion, l'application au pinceau etc sont connues de l'homme du métier L'application peut être répétée, si nécessaire. Les formulations indiquées ci-après sont représentatives des formulations appropriées pour une utilisation selon l'invention et sont mélangées et agitées selon les méthodes habituelles pour obtenir une
composition destinée à protéger le bois.
Formulation 1: 400 g/litre de cyproconazole, g/litre d'un mélange d'agents émulsionnants polymères non ioniques (par exemple un
mélange éther polyalkylèneglyco-
lique/éther de polyoxyéthylèneglycol et d'alkylphénol),
66 g/litre d'anti-gel (par exemple le 1,2-propane-
diol), 3 g/litre d'agent épaississant (par exemple la gomme xanthane), 1 g/litre de bactéricide, 4 g/litre d'agent anti-mousse (par exemple un silicone),
le reste étant constitué par de l'eau.
Formulation 2: g/litre de cyproconazole, 57 g/litre d'agent émulsionnant (par exemple le phosphate de nonylphénoxyéthyle),
96 g/litre de solvant (par exemple la N-méthyl-2-
pyrrolidone), le reste étant constitué par un solvant (par exemple le polyéthylèneglycol). Formulation 3: (concentré émulsionnable) g/litre de cyproconazole, 74 g/litre d'agent émulsionnant lpar exemple le phosphate d'éther de nonylphénol et de polyoxyéthylèneglycoll, 92 g/litre d'agent émulsionnant (par exemple le
phosphate d'éther alkylique de polyoxy-
éthylèneglycol), 46 g/litre d'un solvant (par exemple l'hexanol),
101 g/litre d'un solvant (par exemple la N-méthyl-2-
pyrrolidone), le reste étant consttué par un solvant (par exemple un
mélange d'alcools gras en C 9 à Cll).
Formulation 4: (granulés mouillables) % de cyproconazole, % d'un agent dispersant (par exemple le ligninesulfonate de sodium), % d'une charge (par exemple le carbonate de
calcium ou de magnésium).
Essai d'activité in vitro contre les champignons détruisant le bois: Dans un milieu PDA (milieu gélosé à base de pomme de terre et de dextrose), on incorpore des suspensions contenant le composé à essayer de formule I pour produire une série de 5 concentrations contenant respectivement 100 ppm, 10 ppm, 1 ppm, 0,1 ppm ou
0,01 ppm de matière active On verse ensuite les compo-
sitions à essayer de PDA ainsi obtenues dans des boîtes de Petri de 9 cm Après solidification du milieu, on inocule chaque boîte avec une rondelle de mycelium en croissance ( 5 mm de diamètre) prise sur le front de croissance d'une colonie sur milieu PDA ( 3 boîtes de réplication par concentration et par organisme) Après incubation (à 24 C dans l'obscurité pendant 5 à 14 jours en fonction du taux de croissance des champignons), on mesure le diamètre de croissance de la colonie On calcule le pourcentage d'inhibition de croissance par rapport aux boîtes témoins traitées La
CE 90 (concentration efficace provoquant 90 % d'inhibi-
tion de croissance) est déterminée à l'aide des courbes dose-réponse. Les composés de formule I sont efficaces
pour lutter contre divers types de champignons dé-
truisant le bois, comprenant les suivants: Espèces Sydowia polyspora Ceratocysti fagacearum Ceratocysti pilifera Cephaloascus fragrans Physalospora rhodina Basidiomycètes Deuteromycètes Coriolus versicolor Poria placenta Lentinus lepideus Trametes versicolor Serpula lacrymans Coniophora putanea Gloeophyllum trabeum Aspergillus niger Phialophora fastigiata Alternaria alternata Rhinocladiella atrovirens Gliocladium roseum Aureobasidium pullulans Trichoderma viride Sphaeropsis sapinea Pencillium expansum Type de champignons Ascomycè tes Activité fongicide: Le cyproconazole, le propiconazole et le tebuconazole lorsqu'ils sont testés contre une variété de maladies fongiques exercent une activité particulièrement bonne contre les basidiomycètes, comprenant Coriolus versicolor, Poria placenta, Serpula lacrymans, Coniophora puteana, Gloeophyllum trabeum,
Lentinus lepideus et Trametes versicolor.
Le Cyproconazole est particulièrement efficace contre Poria placenta, Lentinus lepideus et
Trametes versicolor.
Claims (3)
1 Utilisation des composés de formule I
R, Q A-CH 2
N N
R 2 dans laquelle OH C -C (ii) O O A est choisi parmi (i) CR 3 R 4 R 5
CR 3 R 4 R 5
et (iii) OH
-CH 2-CH 2-C-
CR 3 R 4 R 5
o l'atome de carbone e est fixé au cycle benzénique de la formule I R 1 et R 2 signifient, indépendamment l'un de l'autre, H ou Cl, R 3 et R 4 signifient, indépendamment l'un de l'autre, H ou CH 3, et
R 5 signifie un groupe méthyle, éthyle ou cyclo-
propyle, comme agents de protection du bois contre la moisissure, la décomposition et la décoloration
provoquées par des champignons.
2 Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composé de formule I est choisi parmi le cyproconazole, le propiconazole et le tébuconazole. 3 Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composé de formule I est le cyproconazole. 4 Une composition destinée à protéger le bois, caractérisée en ce qu'elle contient une quantité efficace pour protéger le bois d'un composé de formule (I)
R 1 Q A-CH 2 -N
N N
R 2 dans laquelle OH C -I_ (ii) 0/ O A est choisi parmi (i) CR 3 R 4 R 5
CR 3 R 4 R 5
et (iii) OH
-CH 2 -CH 2 -C-
UCR 3 R 4 R 5
o l'atome de carbone e est fixé au cycle benzénique de la formule I R 1 et R 2 signifient, indépendamment l'un de l'autre, H ou Cl, R 3 et R 4 signifient, indépendamment l'un de l'autre, H ou CH 3, et
R 5 signifie un groupe méthyle, éthyle ou cyclo-
propyle, et
un support acceptable pour l'environnement.
Une composition selon la revendication 4, caractérisée en ce que le composé de formule I est le
le cyproconazole, le propiconazole ou le tébuconazole.
6 Une composition selon la revendication 4, caractérisée en ce que le composé de formule I est le cyproconazole. 7 Une composition selon l'une quelconque
des revendications 4 à 6, caractérisée en ce qu'elle
comprend également un tensio-actif.
il 8 L'utilisation d'une composition selon
l'une quelconque des revendications 4 à 7, pour la
protection du bois contre la moisissure, la décompo-
sition ou la décoloration provoquées par des champignons.
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|---|---|---|---|
| GB929202378A GB9202378D0 (en) | 1992-02-05 | 1992-02-05 | Inventions relating to fungicidal compositions |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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|---|---|---|---|
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Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6423732B1 (en) * | 1992-02-04 | 2002-07-23 | Syngenta Participations Ag | Synergistic combinations of cyproconazole |
| DE4233337A1 (de) * | 1992-10-05 | 1994-04-07 | Bayer Ag | Mikrobizide Mittel |
| GB9808755D0 (en) | 1998-04-25 | 1998-06-24 | Agrevo Uk Ltd | Fungicidal use |
| DE19834028A1 (de) | 1998-07-28 | 2000-02-03 | Wolman Gmbh Dr | Verfahren zur Behandlung von Holz gegen den Befall durch holzschädigende Pilze |
| FR2802771A1 (fr) * | 1999-12-24 | 2001-06-29 | Commissariat Energie Atomique | Composes biocides, et leur procede de preparation |
| US8747908B2 (en) | 2003-04-09 | 2014-06-10 | Osmose, Inc. | Micronized wood preservative formulations |
| EP3095329B1 (fr) * | 2003-04-09 | 2019-06-12 | Koppers Performance Chemicals Inc. | Formules de conservation de bois micronisé |
| US8637089B2 (en) | 2003-04-09 | 2014-01-28 | Osmose, Inc. | Micronized wood preservative formulations |
| CN1835830A (zh) | 2003-06-17 | 2006-09-20 | 法布罗技术有限公司 | 微粒木材防腐剂及其制造方法 |
| PL1689232T3 (pl) * | 2003-11-26 | 2010-03-31 | Syngenta Participations Ag | Sposób ochrony materiałów |
| US20060062926A1 (en) * | 2004-05-17 | 2006-03-23 | Richardson H W | Use of sub-micron copper salt particles in wood preservation |
| US7316738B2 (en) * | 2004-10-08 | 2008-01-08 | Phibro-Tech, Inc. | Milled submicron chlorothalonil with narrow particle size distribution, and uses thereof |
| US20050252408A1 (en) | 2004-05-17 | 2005-11-17 | Richardson H W | Particulate wood preservative and method for producing same |
| US20060075923A1 (en) * | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Richardson H W | Method of manufacture and treatment of wood with injectable particulate iron oxide |
| EP1799776B1 (fr) * | 2004-10-14 | 2013-01-02 | Osmose, Inc. | Formulations micronisees de conservation de bois dans des supports organiques |
| DE602006002638D1 (de) * | 2005-04-21 | 2008-10-23 | Rohm & Haas | Holzschutzmittel |
| JP2007022947A (ja) * | 2005-07-14 | 2007-02-01 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 床下土壌用防カビ剤組成物 |
| DE102005043428A1 (de) * | 2005-09-13 | 2007-03-15 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verwendung von Triclosan für den Holzschutz |
| US20070259016A1 (en) * | 2006-05-05 | 2007-11-08 | Hodge Robert L | Method of treating crops with submicron chlorothalonil |
| EP2033520A1 (fr) | 2007-09-07 | 2009-03-11 | Cognis IP Management GmbH | Utilisation de compositions biocides pour la conservation du bois |
| EP2263456A1 (fr) * | 2009-06-18 | 2010-12-22 | LANXESS Deutschland GmbH | Compositions d'azole contenant de l'amidoalkylamine pour la protection de matériaux techniques |
| CN111202078B (zh) * | 2020-02-18 | 2022-04-19 | 中国林业科学研究院木材工业研究所 | 一种防治古建筑木构件生物败坏的水基化药剂 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0050738A1 (fr) * | 1980-10-28 | 1982-05-05 | BASF Aktiengesellschaft | Agent de protection du bois |
| GB2136423A (en) * | 1983-03-04 | 1984-09-19 | Sandoz Ltd | Fungicidal 1h-azole-1-ethanol derivatives |
| EP0148526A1 (fr) * | 1983-12-21 | 1985-07-17 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Liquides délayables à l'eau pour conserver du bois |
| US4542146A (en) * | 1982-04-29 | 1985-09-17 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Process for the protection of wood and coatings against deterioration by microorganisms |
| EP0287346A1 (fr) * | 1987-04-16 | 1988-10-19 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions fongicides |
| EP0458060A1 (fr) * | 1990-05-23 | 1991-11-27 | DESOWAG GmbH | Agent préservateur du bois et des matériaux en bois |
| EP0458061A1 (fr) * | 1990-05-23 | 1991-11-27 | DESOWAG GmbH | Agent préservateur du bois et des matériaux en bois |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4079062A (en) * | 1974-11-18 | 1978-03-14 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Triazole derivatives |
| NZ181916A (en) * | 1975-09-10 | 1979-01-11 | Ici Ltd | 1-substituted-1,2,4-triazoles and fungicidal compositions |
| GB1595698A (en) * | 1977-08-18 | 1981-08-12 | Ici Ltd | Triazole compound useful as a plant fungicide |
| NZ196075A (en) * | 1980-02-04 | 1982-12-07 | Janssen Pharmaceutica Nv | Agent to protect wood coatings and detergents from micro-organisms using a triazole |
| DE3018866A1 (de) * | 1980-05-16 | 1981-11-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-hydroxyethyl-azol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und fungizide |
| AU546200B2 (en) | 1980-08-18 | 1985-08-22 | Imperial Chemical Industries Plc | Mono-n-substituted 1,2,4-triazoles |
| DE3620657A1 (de) * | 1986-06-20 | 1988-01-07 | Basf Ag | Triazolylethylether und diese enthaltende fungizide |
| DE3641555A1 (de) * | 1986-12-05 | 1988-06-16 | Solvay Werke Gmbh | Mittel oder konzentrat zum konservieren von holz und holzwerkstoffen |
| DE3800094C2 (de) * | 1987-01-14 | 1998-05-14 | Ciba Geigy Ag | Verfahren und hydrophobe Zubereitung zur Bekämpfung von Schnittwundparasiten bei Pflanzen |
| DE3834875A1 (de) * | 1988-10-13 | 1990-04-19 | Sandoz Ag | Staubfreie zusammensetzungen |
| US5223524A (en) * | 1989-04-19 | 1993-06-29 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Synergistic compositions containing propiconazole and tebuconazole |
| GB8908794D0 (en) * | 1989-04-19 | 1989-06-07 | Janssen Pharmaceutica Nv | Synergistic compositions containing propiconazole and tebuconazole |
| DE3927806A1 (de) * | 1989-08-23 | 1991-04-11 | Desowag Materialschutz Gmbh | Mittel oder konzentrat zum konservieren von holz oder holzwerkstoffen |
| GB9016783D0 (en) * | 1989-09-01 | 1990-09-12 | Ici Plc | Agrochemical compositions |
| DE3934935A1 (de) * | 1989-10-20 | 1991-04-25 | Wolman Gmbh Dr | Polymere stickstoffverbindungen enthaltende holzschutzmittel |
| DE4009740A1 (de) * | 1990-03-27 | 1991-10-02 | Desowag Materialschutz Gmbh | Mittel oder konzentrat zum schutz von schnittholz gegen holzverfaerbende pilze |
| DE4112652A1 (de) * | 1991-04-18 | 1992-10-22 | Wolman Gmbh Dr | Holzschutzmittel |
| DE4113158A1 (de) * | 1991-04-23 | 1992-10-29 | Bayer Ag | Mikrobizide wirkstoffkombinationen |
| DE4130298A1 (de) * | 1991-09-12 | 1993-03-18 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
| DE4130483A1 (de) * | 1991-09-13 | 1993-03-18 | Bayer Ag | Mikrobizide mittel |
| DE4131205A1 (de) * | 1991-09-19 | 1993-03-25 | Bayer Ag | Wasserbasierte, loesungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide wirkstoffkombination |
| DE4203090A1 (de) * | 1992-02-04 | 1993-08-19 | Hoechst Holland Nv | Synergistische kombinationen von cyproconazol |
| EP0650325B1 (fr) * | 1992-07-17 | 1997-01-15 | Zeneca Limited | Compositions pesticides |
| DE4233337A1 (de) * | 1992-10-05 | 1994-04-07 | Bayer Ag | Mikrobizide Mittel |
-
1992
- 1992-02-05 GB GB929202378A patent/GB9202378D0/en active Pending
-
1993
- 1993-01-25 DE DE4301885A patent/DE4301885C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-01-28 FR FR9301013A patent/FR2687543B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-01 CH CH28993A patent/CH686333A5/de unknown
- 1993-02-02 AT AT93810063T patent/ATE159885T1/de active
- 1993-02-02 DK DK93810063.3T patent/DK0555186T3/da active
- 1993-02-02 EP EP93810063A patent/EP0555186B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-02 GB GB9302026A patent/GB2263868B/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-02 ES ES93810063T patent/ES2108250T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-03 AU AU32827/93A patent/AU665800B2/en not_active Expired
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- 1993-02-03 CA CA002088692A patent/CA2088692C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-03 IT ITRM930056A patent/IT1261173B/it active IP Right Grant
- 1993-02-04 JP JP5017360A patent/JP2766840B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-04 MX MX9300615A patent/MX9300615A/es unknown
- 1993-02-05 ZA ZA93820A patent/ZA93820B/xx unknown
-
1995
- 1995-05-19 US US08/446,097 patent/US5874456A/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-11-26 GR GR970403155T patent/GR3025506T3/el unknown
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0050738A1 (fr) * | 1980-10-28 | 1982-05-05 | BASF Aktiengesellschaft | Agent de protection du bois |
| US4542146A (en) * | 1982-04-29 | 1985-09-17 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Process for the protection of wood and coatings against deterioration by microorganisms |
| GB2136423A (en) * | 1983-03-04 | 1984-09-19 | Sandoz Ltd | Fungicidal 1h-azole-1-ethanol derivatives |
| EP0148526A1 (fr) * | 1983-12-21 | 1985-07-17 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Liquides délayables à l'eau pour conserver du bois |
| EP0287346A1 (fr) * | 1987-04-16 | 1988-10-19 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions fongicides |
| EP0458060A1 (fr) * | 1990-05-23 | 1991-11-27 | DESOWAG GmbH | Agent préservateur du bois et des matériaux en bois |
| EP0458061A1 (fr) * | 1990-05-23 | 1991-11-27 | DESOWAG GmbH | Agent préservateur du bois et des matériaux en bois |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB9302026D0 (en) | 1993-03-17 |
| ES2108250T3 (es) | 1997-12-16 |
| EP0555186A1 (fr) | 1993-08-11 |
| ATE159885T1 (de) | 1997-11-15 |
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