DE4301885A1 - Fungizide Zubereitungen - Google Patents

Fungizide Zubereitungen

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Description

Die Erfindung bezieht sich auf eine Holzkonservierungszusammensetzung und insbesondere auf eine ein Triazolfungicid als Wirkstoff enthaltende Holzkonservierungszusammensetzung.
Holz ist ein wichtiges Hilfsmaterial für das Bauwesen und die Industrie. Infolge eines fungalen Angriffs kann es jedoch von Schimmel, Fäulnis und Verfärbung befallen werden. Zur Bekämpfung solcher fungaler Angriffe sind verschiedene Zusammensetzungen bekannt, wozu auch bestimmte Triazolverbindungen gehören, wie sie beispielsweise in EP-A 0 131 684 beschrieben werden.
Es wurde nun gefunden, daß bestimmte Triazolverbindungen der Formel (I)
worin A ausgewählt ist aus
und wobei das β-Kohlenstoffatom an den Benzolring der Formel (I) gebunden ist,
R₁ und R₂ unabhängig H oder Cl bedeuten,
R₃ und R₄ unabhängig H oder CH₃ sind und
R₅ für Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht,
besonders wirksam sind für die Bekämpfung verschiedener Pilze, von denen bekannt ist, daß sie für Schimmel, Fäulnis oder eine Verfärbung von Holz verantwortlich sind.
Unter Holz wird vorliegend jede Art an Holzmaterial oder Holzprodukt verstanden, wie Sperrholz, Preßholz, Spanplatten, Holzspäne, Pulpe oder Zwischenprodukte, die bei der Herstellung von Papier anfallen.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), worin R₁ für Cl steht, R₂ und R₃ für H stehen, R₄ für CH₃ steht und R₅ Cyclopropyl ist und A einen Rest der Formel (i) bedeutet (der gewöhnlich als Cyproconazol bezeichnet wird), worin R₁ für Cl steht, R₂ für H steht, R₃, R₄ und R₅ für CH₃ stehen und A einen Rest der Formel (iii) bedeutet (der gewöhnlich als Tebuconazol bezeichnet wird) oder worin R₁ und R₂ für Cl stehen, R₃ und R₄ für H stehen, R₅ für Ethyl und A einen Rest der Formel (ii) bedeutet (der gewöhnlich als Propiconazol bezeichnet wird).
Die im vorhergehenden Absatz erwähnten speziellen Verbindungen sind im Handel erhältlich. Andere Verbindungen, welche unter den Umfang der Formel (I) fallen, sind unter Anwendung von Verfahren zugänglich, die analog sind zu den bekannten Verfahren zur Herstellung der im Handel erhältlichen Verbindungen.
Die Verbindungen der Formel (I) sind für die Verwendung als Holzkonservierungsmittel zweckmäßigerweise zu Zusammensetzungen formuliert, die eine holzkonservierend oder fungicid wirksame Menge einer Verbindung der Formel (I) und einen für die Umwelt annehmbaren Träger hierfür enthalten.
Unter einem Träger wird vorliegend jedes für die Umwelt annehmbare flüssige oder feste Material verstanden, das dem Wirkstoff zugesetzt werden kann, um diesen in eine leichter oder besser anwendbare Form oder in eine brauchbare oder wünschenswerte Wirkungsstärke zu bringen. Bei diesem Material kann es sich beispielsweise um Calciummagnesiumcarbonat, Xylol oder Wasser handeln.
Die Zusammensetzungen können auch die Form dispergierbarer Pulver oder Granulate haben und enthalten zweckmäßigerweise ein oberflächenaktives Mittel, beispielsweise ein Netzmittel oder Dispergiermittel, um die Dispergierung des Pulvers oder der Granulate in Flüssigkeiten zu erleichtern, wobei auch Füllstoffe und Suspendiermittel vorhanden sein können.
Die wäßrigen Dispersionen oder Emulsionen können dadurch hergestellt werden, daß der Wirkstoff in einem organischen Lösemittel gelöst wird, das gegebenenfalls Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel enthält, und das Gemisch dann zu Wasser gegeben wird, das ebenfalls ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel enthalten kann, wie Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel. Geeignete organische Lösemittel sind Ethylendichlorid, Isopropylalkohol, Propylenglycol, Diacetonalkohol, Toluol, Kerosin, Methylnaphthalin, Polyethylenglycol, N-Methyl-2- pyrrolidon, Gemische von C₉- bis C₁₁-Fettalkoholen, Xylole, Trichlorethylen, Furfurylalkohol, Tetrahydrofurfurylalkohol und Glycolether.
Typischerweise haben diese Zusammensetzungen die Form flüssiger Zubereitungen, die durch Tauchen oder Sprühen angewandt werden können, bei denen es sich im allgemeinen um wäßrige Dispersionen oder Emulsionen handelt, die den Wirkstoff in Gegenwart eines oder mehrerer oberflächenaktiver Mittel, wie Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel, enthalten. Die oberflächenaktiven Mittel können kationisch, anionisch oder nichtionisch sein und gehören insgesamt dem Stand der Technik an.
Geeignete anionische Mittel sind Seifen, Salze aliphatischer Monoester von Schwefelsäure und Salze sulfonierter aromatischer Verbindungen.
Geeignete nichtionische Mittel sind die Kondensationsprodukte von Ethylenoxid mit Fettalkoholen oder mit Alkylphenolen. Andere nichtionische Mittel sind die von langkettigen Fettsäuren und Hexitanhydriden abgeleiteten Teilester, die Kondensationsprodukte von Teilestern mit Ethylenoxid und die Lecithine.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch Hilfsstoffe unter Einschluß von Verdickungsmitteln, Antischaummitteln, Antigefriermitteln und Suspendiermitteln enthalten.
Geeignete Suspendiermittel sind hydrophile Kolloide und Pflanzengummis.
Die Zusammensetzungen für die Anwendung als wäßrige Dispersionen oder Emulsionen werden im allgemeinen in Form eines Konzentrats bereitgestellt, das einen hohen Anteil an Wirkstoff enthält, wobei dieses Konzentrat vor der jeweiligen Anwendung mit Wasser verdünnt wird. Die Konzentrate können bis zu 95 Gewichtsprozent, zweckmäßigerweise 10 bis 85 Gewichtsprozent, beispielsweise 25 bis 60 Gewichtsprozent, des Wirkstoffs enthalten. Nach Verdünnung zur Bildung wäßriger Zubereitungen können diese Zubereitungen in Abhängigkeit von der Art des zu behandelnden Holzes und Pilzes unterschiedliche Mengen an Wirkstoff enthalten, wobei der Wirkstoffgehalt solcher wäßriger Zubereitungen normalerweise zwischen 0,0001 und 10 Gewichtsprozent beträgt und vorzugsweise von 0,001 bis 1 Gewichtsprozent reicht.
Die Methoden zur Anwendung der Verbindungen auf das jeweils zu behandelnde Holz, wie eine Anwendung durch Sprühen, Tauchen, Bürstenauftrag und dergleichen, sind dem Fachmann bekannt. Erforderlichenfalls kann die jeweilige Behandlung wiederholt werden.
Die im folgenden aufgeführten Formulierungen sind Beispiele für geeignete erfindungsgemäße Formulierungen, welche zur Bildung einer Holzkonservierungszusammensetzung unter Anwendung herkömmlicher Verfahren vermischt und zubereitet werden.
Formulierung 1
400 g/l Cyproconazol
 55 g/l Nichtionisches polymeres Emulgiermittelgemisch (wie Polyalkylenglycolether/Polyoxyethylenalkylarylether- Gemisch)
 66 g/l Antigefriermittel (wie 1,2-Propandiol)
  3 g/l Verdickungsmittel (wie Xanthangummi)
  1 g/l Bactericid
  4 g/l Antischaummittel (wie Silicon)
Rest Wasser
Formulierung 2
100 g/l Cyproconazol
 57 g/l Emulgiermittel (wie ein Nonylphenolethoxyphosphat)
 96 g/l Lösemittel (wie N-Methyl-2-pyrrolidon)
Rest Lösemittel (wie Polyethylenglycol)
Formulierung 3 (emulgierbares Konzentrat)
100 g/l Cyproconazol
 74 g/l Emulgiermittel (wie Nonylphenylhydroxypoly(oxyethylen)phosphat)
 92 g/l Emulgiermittel (wie Alkylhydroxypoly(oxyethylen)phosphat)
 46 g/l Lösemittel (wie Hexanol)
101 g/l Lösemittel (wie N-Methyl-2-pyrrolidon)
Rest Lösemittel (wie Gemisch von C₉- bis C₁₁-Fettalkoholen)
Formulierung 4 (benetzbares Granulat)
10% Cyproconazol
15% Dispergiermittel (wie Natriumligninsulfonat)
75% Träger (wie Calciummagnesiumcarbonat)
Prüfung der Wirksamkeit gegen holzzerstörende Pilze in vitro
Suspensionen, die eine zu prüfende Verbindung der Formel (I) enthalten, werden in Kartoffel-Dextrose-Agar (PDA) eingearbeitet, um so eine Reihe von fünf Konzentrationen zu bilden, die 100 ppm, 10 ppm, 1 ppm, 0,1 ppm und 0,01 ppm Wirkstoff enthalten. Die so hergestellten Agar-Prüfzusammensetzungen werden in 9 cm große Petrischalen gegossen. Nach Verfestigung des Mediums wird jede Schale mit einer Mycelscheibe (5 mm Durchmesser) beimpft, die von der Peripherie aktiv wachsender Kolonien des PDA entnommen wird (pro Isolat und pro Konzentration werden drei Petrischalen angewandt). Nach der Bebrütung (bei 24°C im Dunkeln, 5 bis 14 Tage in Abhängigkeit vom Wachstumsausmaß der Pilze) werden die Durchmesser der Kolonien gemessen. Die prozentuale Hemmung des Wachstums wird auf Basis von behandelten Kontrollplatten berechnet. Aus den Dosis-Wirkungs-Kurven werden die EC₉₀-Werte (wirksame Konzentration für eine neunzigprozentige Hemmung des Wachstums) bestimmt.
Die Verbindungen der Formel (I) ergeben eine wirksame Bekämpfung verschiedener Pilzarten unter Einschluß der folgenden Pilze sowie der Symptome, zu denen sie führen.
Fungicide Wirksamkeit
Die Verbindungen Cyproconazol, Propiconazol und Tebuconazol zeigen bei einer Prüfung gegen eine Vielfalt von Pilzerkrankungen eine besonders gute Wirksamkeit gegen Basidiomyceten unter Einschluß von Coriolus versicolor, Poria placenta, Serpula lacrymans, Coniophora puteana, Gloeophyllum trabeum, Lentinus lepideus und Trametes versicolor.
Cyproconazol ist besonders wirksam gegen Poria placenta, Lentinus lepideus und Trametes versicolor.

Claims (5)

1. Holzkonservierungszusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine holzkonservierend wirksame Menge einer Verbindung der Formel (I) worin A ausgewählt ist aus und wobei das β-Kohlenstoffatom an den Benzolring der Formel (I) gebunden ist,
R₁ und R₂ unabhängig H oder Cl bedeuten,
R₃ und R₄ unabhängig H oder CH₃ sind und
R₅ für Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht,
und einen für die Umwelt annehmbaren Träger hierfür enthält.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Verbindung der Formel (I) ausgewählt ist aus Cyproconazol, Propiconazol und Tebuconazol.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, worin die Verbindung der Formel (I) Cyproconazol ist.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie ferner ein oberflächenaktives Mittel enthält.
5. Verfahren zur Konservierung von Holz, dadurch gekennzeichnet, daß die Oberfläche von Holz mit einer holzkonservierend wirksamen Menge einer Verbindung nach Anspruch 1 bis 3 behandelt wird.
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