FR2612373A1 - DIETETIC COMPOSITIONS AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION - Google Patents

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Abstract

LA PRESENTE INVENTION EST RELATIVE A UNE COMPOSITION DIETETIQUE. CETTE COMPOSITION SE CARACTERISE EN CE QU'ELLE COMPREND 0,5 A 50 EN MASSE D'ALGUE CONTENANT DU SELENIUM AINSI QUE 99,5 A 50 EN MASSE D'ACIDES GRAS INSATURES EN C CONTENANT AU MOINS DEUX LIAISONS INSATUREES OU DES DERIVES DE CEUX-CI, EN MELANGE AVEC DES ADDITIFS COURAMMENT UTILISES DANS L'INDUSTRIE ALIMENTAIRE ET EVENTUELLEMENT UN ANTIOXYDANT.THE PRESENT INVENTION RELATES TO A DIETARY COMPOSITION. THIS COMPOSITION IS CHARACTERIZED IN THAT IT CONSISTS OF 0.5 TO 50 BY MASS OF ALGAE CONTAINING SELENIUM AS WELL AS 99.5 TO 50 BY MASS OF UNSATURATED FATTY ACIDS CONTAINING AT LEAST TWO UNSATURATED BONDS OR DERIVATIVES OF THOSE -CI, IN MIXTURE WITH ADDITIVES COMMONLY USED IN THE FOOD INDUSTRY AND POSSIBLE AN ANTIOXIDANT.

Description

La présente invention est relative à des compositions diététiques. SelonThe present invention relates to dietary compositions. according to

un autre aspect de l'invention, on fournit un  another aspect of the invention, there is provided a

procédé pour la préparation de ces compositions.  process for the preparation of these compositions.

On sait que des acides gras w-3 insaturés en C18_22 possèdent d'avantageuses propriétés biologiques. L'acide éicosapentaènoîque (EPA) et l'acide docôsahexaènoique (DHR) sont remarquables parmi ceux-ci. Dyerberg et coil. [The Lancet 15, 117 (1976)] ont souligné l'importance et les multiples effets  It is known that w-22 unsaturated fatty acids have advantageous biological properties. Eicosapentaenoic acid (EPA) and docosahexaenoic acid (DHR) are remarkable among them. Dyerberg and coil. [The Lancet 15, 117 (1976)] emphasized the importance and the multiple effects

biologiques des deux acides.of both acids.

Les effets associés au rôle important des acides gras polyinsaturés, en particulier de 'EPR et du DHR dans l'hyperlipidémie et des maladies thrombotiques, ont été résumés par  The effects associated with the important role of polyunsaturated fatty acids, particularly EPR and DHR in hyperlipidemia and thrombotic diseases, have been summarized by

Goodnight et col. [RArteriosclerosis 2, 87 (1982)].  Goodnight et al. [Raceriosclerosis 2, 87 (1982)].

Les composants actifs de l'huile de poisson, par exemple l'EPR et le DHA, sont des précurseurs de la biosynthèse de la série PG-3 et simultanément, ils inhibitent par compétition des métabolites nuisibles comme TXR2 et TXB2, provenant de la dite cascade de l'acide arachidonique', qui est une chaîne de  The active components of fish oil, for example EPR and DHA, are precursors of the biosynthesis of the PG-3 series and simultaneously, they inhibit by competition harmful metabolites such as TXR2 and TXB2, from the so-called arachidonic acid cascade ', which is a chain of

processus biologiques compliqués partant de l'acide arachidonique.  complicated biological processes starting from arachidonic acid.

En plus de leurs nombreux effets favorables, les acides gras polyinsaturés ont un inconvénient en ce qu'ils représentent une source possible de malondialdéhyde très nuisible (MDR) résultant de processus de peroxydation radicalaires, qui peut induire la dite 'lipofuscinose céroidale' dans le système nerveux central. L'utilisation de I'EPR pour des propos alimentaires sous la forme d'un complexe d'inclusion de la cyclodextrine, a été  In addition to their many favorable effects, polyunsaturated fatty acids have a disadvantage in that they represent a possible source of very harmful malondialdehyde (MDR) resulting from radical peroxidation processes, which can induce the so-called 'ceroid lipofuscinosis' in the system. central nervous system. The use of EPR for dietary claims in the form of an inclusion complex of cyclodextrin has been

décrite dans la spécification de brevet français No. 2 550 445.  described in French Patent Specification No. 2,550,445.

narshall et coil. [Ram. J. Clin. Nutr. 38, 895 (1983)] ont étudié le rôle des acides gras -3 polyinsaturés dans la synthèse de l'acide alinoléique et des prostaglandines, ainsi que dans l'alimentation diététique. En plus de l'EPR et du DHA, les huiles de poissons contiennent de grandes quantités d'acides gras saturés et d'acides gras faiblement saturés ainsi que des composants non-hydrolysables dont l'élimination est très importante, puisque le taux de triglycérides du sang et la prise de calories sont sensiblement augmentés par l'accroissement de la dose diététique. De plus, des stéroides qui sont nocifs du point de vue diététique, par exemple le cholestérol, ainsi que la vitamine D (son précurseur) et ola vitamine R, toutes deux susceptibles de s'accumuler dans l'organisme humain, peuvent aussi être présents parmi les  narshall and coil. [Ram. J. Clin. Nutr. 38, 895 (1983)] have studied the role of polyunsaturated fatty acids in the synthesis of alinoleic acid and prostaglandins, as well as in dietary food. In addition to EPR and DHA, fish oils contain large amounts of saturated fatty acids and low saturated fatty acids as well as non-hydrolysable components, the elimination of which is very important, since the triglycerides blood and calorie intake are significantly increased by increasing the dietary dose. In addition, steroids which are dietary, for example cholesterol, as well as vitamin D (its precursor) and vitamin R, both likely to accumulate in the human body, may also be present. from

constituants non-hydrolysables.non-hydrolyzable constituents.

Les effets diététiques des acides gras e-3 polyinsaturés et surtout de I'EPR et du DHA par rapport à leurs nombreuses relations physiologiques, sont discutés dans un grand  The dietary effects of e-3 polyunsaturated fatty acids and especially EPR and DHA with respect to their many physiological relationships, are discussed in a large

nombre d'autres articles [voir par exemple U. Barcelli: Thromb.  number of other articles [see for example U. Barcelli: Thromb.

Res. 39, 307 (1985); J.J. Jurkowski: JNCI 74, 1145 (1985); R.  Res. 39, 307 (1985); J.J. Jurkowski: JNCI 74, 1145 (1985); R.

Lembke: Milchwissenschaft 40, 329 (1985).  Lembke: Milchwissenschaft 40, 329 (1985).

On sait de plus, que des algues ont été utilisées depuis des temps immémoriaux par l'humanité à des fins de nutrition et d'alimentation. Les algues sont donc principalement consommées par les peuples de l'extrême Orient; ces derniers temps, cependant, elles sont largement utilisées sous forme sèche ou sous la forme de  It is also known that algae have been used by humankind for time immemorial for nutrition and nutrition purposes. Algae are therefore mainly consumed by the peoples of the Far East; in recent times, however, they are widely used in dry form or in the form of

comprimés également dans les pays dévéloppés.  tablets also in developed countries.

Les algues sont les supports de matières nutritives extrêmement intéressantes puisque leur forme séchée contient en fortes concentrations, des substances qui sont essentielles pour une vie en bonne santé, comme des vitamines, des protéines, des complexes de protéines avec des microéléments, des saccharides, des  Algae are extremely valuable nutrient carriers because their dried form contains in high concentrations substances that are essential for a healthy life, such as vitamins, proteins, protein complexes with microelements, saccharides,

acides gras polyinsaturés et similaires.  polyunsaturated fatty acids and the like.

Des renseignements généraux et détailés concernant des algues sont décrits par exemple dans l'ouvrage de Zajic: Properties and Products of Rlgae" (Edition Pianum, New-York,  General and detailed information concerning algae is described, for example, in Zajic's book: Properties and Products of Rlgae "(Pianum Edition, New York,

1970).1970).

Cette dernière décade, on a commencé à étudier les effets biologiques des microéléments et des oligoéléments. On a ainsi appris que le sélénium est l'une des substances les plus importantes et les plus indispensables à la vie. L'action bénéfique du s6élénium repose surtout sur l'activation de l'enzyme glutathion peroxydase, plus précisément sur l'activation du groupe prosthétique de l'enzyme qui est l'inhibiteur endogène le plus important des processus nuisibles de peroxydation. Le sélénium n'est pas accumulé dans l'organisme, Il doit donc être fourni en continu. Jusqu'à maintenant, le sélénium a été introduit dans l'organisme sous la forme de composés inorganiques, principalement  This last decade, we began to study the biological effects of microelements and trace elements. It has been learned that selenium is one of the most important and indispensable substances in life. The beneficial action of selenium relies mainly on the activation of the enzyme glutathione peroxidase, more specifically on the activation of the prosthetic group of the enzyme which is the most important endogenous inhibitor of the harmful processes of peroxidation. Selenium is not accumulated in the body, so it must be provided continuously. So far, selenium has been introduced into the body in the form of inorganic compounds, mainly

de dioxyde de sélénium ou de sélénite de sodium.  of selenium dioxide or sodium selenite.

Le sélénium en lui-mséme, a un effet hypotenseur, il améliore les états ischémique, hypoxique et infarci du coeur et il inhibe la lipofuscinose céroîdale du système nerveux central; de plus, il exerce un effet bénéfique sur la périodontite et il a été montré qu'il diminue la probabilité du développement des maladies cancéreuses; de plus, on considère qu'il est un agent inhibant la mutagénèse. On a démontré que de nombreuses modifications ou maladies, respectivement, comme une nécrose du foie, une myonécrose, une destruction de la membrane des érythrocytes, des lésions interstitielles, une élévation de ST dans l'ECG, le syndrome de Kuashiorkor (sous-alimentation en protéines) et une sclérose en plaques, sont induites par une insuffisance en sélénium. Un rapport sur les effets biologiques du sélénium a été publié par Thressa et col. [Hutrition Reuiew 35, 7 (1977)], Shamberger [J. of Env. Path. and Tox. 4, 305 (1980)], ainsi que par  Selenium in itself has a hypotensive effect, it improves the ischemic, hypoxic and infarcted states of the heart and it inhibits the central nervous system lipofuscinosis; moreover, it has a beneficial effect on periodontitis and has been shown to reduce the probability of the development of cancerous diseases; in addition, it is considered to be an agent that inhibits mutagenesis. Numerous changes or diseases, such as liver necrosis, myonecrosis, erythrocyte membrane destruction, interstitial lesions, elevated ECG, Kuashiorkor syndrome (undernourishment) have been demonstrated, respectively. protein) and multiple sclerosis, are induced by selenium deficiency. A report on the biological effects of selenium has been published by Thressa et al. [Hutrition Reuiew 35, 7 (1977)], Shamberger [J. of Env. Path. and Tox. 4, 305 (1980)], as well as by

Masukava et coll. [Experientia 39, 105 (1983)].  Masukava et al. [Experientia 39, 105 (1983)].

La présente invention a pour but de mettre au point une nouvelle composition diététique, qui élimine les effets biologiques désavantageux de la consommation des acides gras polyinsaturés, qui combine les propriétés avantageuses du DHR, de I'EPR, des algues et du sélénium, et qui est capable, grâce à sa composition de compenser au moins partiellement un mode de vie  The object of the present invention is to develop a new dietary composition which eliminates the disadvantageous biological effects of polyunsaturated fatty acid consumption, which combines the advantageous properties of DHR, EPR, algae and selenium, and is able, thanks to its composition to at least partially compensate for a way of life

malsain et des mauvaises habitudes d'alimentation.  unhealthy and unhealthy eating habits.

L'invention repose sur la constatation selon laquelle le but ci-dessus peut être parfaitement atteint par une composition alimentaire qui comprend une algue contenant du sélénium avec des  The invention is based on the finding that the above object can be perfectly achieved by a food composition which comprises an alga containing selenium with

acides gros polginsaturés.large, unsaturated acids.

La présente invention est donc relative à une composition diététique, qui comprend 0,5 à 50%X en masse d'algue contenant du sélénium ainsi que 99,5 à 50% en masse d'acides gras Insaturés en C18-22 contenant au moins deux liaisons Insaturées ou des dérivés de ceux-ci, avec des additifs couramment utilisés dans  The present invention therefore relates to a dietary composition, which comprises 0.5 to 50% by weight of algae containing selenium and 99.5 to 50% by weight of unsaturated C18-22 fatty acids containing at least two unsaturated bonds or derivatives thereof, with additives commonly used in

l'industrie alimentaire et éventuellement un antioxydant.  the food industry and possibly an antioxidant.

De plus, I'invention concerne un procédé pour préparer la composition diététique ci-dessus, qui comprend le mélange de 0,5 ô 50% en masse d'algue contenant du sélénium ainsi que de 99,5 ô X en masse d'acides gras insaturés en CI8_22 contenant au moins deux liaisons insaturées ou des dérivés de ceux-ci, avec des additifs couramment utilisés dons l'industrie alimentaire et  In addition, the invention relates to a process for preparing the above dietary composition, which comprises the mixture of 0.5% to 50% by weight of selenium-containing algae and 99.5% by weight of acids. unsaturated fatty acids containing at least two unsaturated bonds or derivatives thereof, with additives commonly used in the food industry and

événtuellement un antioxydant.Eventually an antioxidant.

L'algue contenant du sélénium est préparée selon la procédure qui est décrite dans la demande de brevet de la Demanderesse déposée en même temps que la présente demande et  The alga containing selenium is prepared according to the procedure described in the Applicant's patent application filed at the same time as the present application and

quicorrespond à la demande de brevet hongrois No. 575/88.  which corresponds to Hungarian Patent Application No. 575/88.

On peut employer comme matière de départ des acides gras w-3 insaturés servant de composants actifs de la composition, les huiles obtenues à partir de divers poissons de mer ou d'eau douce, surtout les huiles de maquereau, de morue, de hareng, de sardine, de calmar, ainsi que les huiles provenant du foie de ces poissons, par exemple l'huile de foie de morue et l'huile de foie  W-3 unsaturated fatty acids as active components of the composition may be used as starting material, the oils obtained from various marine or freshwater fish, especially mackerel, cod, herring, sardine, squid, and oils from the liver of these fish, eg cod liver oil and liver oil

de requin.shark.

Les souches Chlorella ou Scenedesmus sont convenablement utilisées comme algues qui sont non seulement utiles pour la consommation humaine mois ont aussi leur propre action  The Chlorella or Scenedesmus strains are suitably used as algae that are not only useful for human consumption but also have their own action

biologique avantageuse.biological advantage.

La compositon est sensible à l'oxydation. Il est donc convenable d'utiliser un agent conservateur actif, par exemple du c-tocophérol (vitamine E), du glutathion ou un antioxydant  The composition is sensitive to oxidation. It is therefore convenient to use an active preservative, for example, c-tocopherol (vitamin E), glutathione or an antioxidant

traditionnel comme le butylhydroxytoluène.  traditional as butylhydroxytoluene.

La composition homogénéisée peut être incluse dans des  The homogenized composition can be included in

produits alimentaires, des comprimés, des capsules et similaires.  food products, tablets, capsules and the like.

2.6123732.612373

Le terme de 'produit alimentaire englobe ici tous les produits  The term 'food product' encompasses all products here

utiles qui peuvent être administrés par voie orale ou parentérale.  useful that can be administered orally or parenterally.

Le produit administré oralement peut être contenu dans un article de l'industrie de la pâtisserie ou de la confiserie (par exemple des chocolats, des gâteaux), des compositions de l'industrie de la viande ou de la boucherie, des épices, de la margarine, du lait, du  The product administered orally may be contained in an article of the pastry or confectionery industry (eg chocolates, cakes), meat or meat industry compositions, spices, margarine, milk,

beurre ou des produits gras, des huiles et similaires.  butter or fatty products, oils and the like.

Les principaux avantages de la composition selon la présente invention peuvent être résumés de la façon suivante: a) Les composants individuels de la composition ont en eux-mêmes, d'importants effets biologiques et alimentaires et associent les propriétés préférables de l'EPA et du DHRA ainsi que du sélénium  The main advantages of the composition according to the present invention can be summarized as follows: a) The individual components of the composition in themselves have important biological and dietary effects and combine the preferable properties of EPA and DHRA as well as selenium

et des algues.and seaweed.

b) Le risque d'apparition de lipofuscinose céroidale par  (b) The risk of occurrence of cerebral lipofuscinosis

consommation d'acides gras polyinsaturés est supprimé.  consumption of polyunsaturated fatty acids is suppressed.

c) L'utilisation d'un régime alimentaire continu n'est pas requise par la consommation de la composition de l'invention, puisqu'elle ne contient pas les composants nuisibles de l'huile de poisson décrits plus haut (acides gras saturés, cholestérol,  c) The use of a continuous diet is not required by the consumption of the composition of the invention, since it does not contain the harmful components of fish oil described above (saturated fatty acids, cholesterol,

vitamines R et D).vitamins R and D).

d) Le sélénium est présent sous une forme naturelle enrichie dans des algues, c'est-à-dire en tant que matière d'origine naturelle. e) La composition est utile pour le traitement préventif d'états apoplexiques et thrombo-emboliques du système cardiovasculaire, donc pour inhiber le développement d'infarctus et d'apoplexie ainsi que pour prévenir des troubles atopiques ou reliés atopiquement. L'utilisation de la composition est fortement  d) Selenium is present in a natural form enriched in algae, that is, as a naturally occurring material. e) The composition is useful for the preventive treatment of apoplexic and thromboembolic states of the cardiovascular system, thus to inhibit the development of infarction and stroke and to prevent atopic or atopically related disorders. The use of the composition is strongly

préférée aussi dans des états déclarés.  preferred also in declared states.

L'invention est illustrée en détail par les exemples non limitatifs suivants. La préparation des composants utilisés comme matières de départ est montrée dans les exemples 1, 2 et 3, tandis que la préparation des compositions est illustrée dans les  The invention is illustrated in detail by the following nonlimiting examples. The preparation of the components used as starting materials is shown in Examples 1, 2 and 3, while the preparation of the compositions is illustrated in

autres exemples.other examples.

Exemple 1Example 1

kg d'huile de sardine sont ajoutés à une température de 50 à 60 C à une solution contenant 2 kg d'hydroxyde de sodium dans 70 litres d'éthanol à 95%. Le 1élange est chauffé à reflux sous azote pendant 2 heures et ensuite refroidi à 10 C sous agitation. Le sel sodique cristallin de l'acide gras saturé est filtré et lavé avec un peu d'éthonol. Le filtrat éthanolique est évaporé et ensuite 20 litres d'eau bouillante sont ajoutés au résidu. Les composés non-hydrolysables comme le cholestérol sont complètement éliminés par extraction avec 5 litres d'hexane. La phase aqueuse extraite est acidifiée à pH 2 par addition d'acide sulfurique dilué et à nouveau extraite avec 15 litres d'hexane. La phase organique est lavée à l'eau, séchée sur du sulfate de sodium anhydre et évaporée pour donner. 3,2 kg de concentré huileux ayant une teneur en DHA de 36,8X et une teneur en EPA de 31,8%. Cette huile est brune et sent le poisson. Le concentré huileux est donc mélangé à de la terre à foulon, chauffé sous azote à 105 C pendant minutes et filtré à chaud. La désodorisation est achevée par distillation à la vapeur sous vide à 170 C/1,3 bar pendant 3 heures, ce qui donne 1,6 kg d'une huile inodore, jaune clair, sans  kg of sardine oil are added at a temperature of 50 to 60 C to a solution containing 2 kg of sodium hydroxide in 70 liters of 95% ethanol. The mixture is refluxed under nitrogen for 2 hours and then cooled to 10 ° C with stirring. The crystalline sodium salt of the saturated fatty acid is filtered and washed with a little ethonol. The ethanolic filtrate is evaporated and then 20 liters of boiling water are added to the residue. Non-hydrolyzable compounds such as cholesterol are completely removed by extraction with 5 liters of hexane. The extracted aqueous phase is acidified to pH 2 by the addition of dilute sulfuric acid and again extracted with 15 liters of hexane. The organic phase is washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate and evaporated to give. 3.2 kg of oily concentrate with a DHA content of 36.8X and an EPA content of 31.8%. This oil is brown and smells like fish. The oily concentrate is thus mixed with fuller's earth, heated under nitrogen at 105 ° C. for minutes and filtered while hot. The deodorization is completed by steam distillation under vacuum at 170 ° C./1.3 bar for 3 hours, which gives 1.6 kg of an odorless, light yellow oil without

saveur et de composition pratiquement inchangée.  flavor and composition virtually unchanged.

ExeDmple 2 24 kg d'huile de foie de morue sont dissous dans 16 litres de méthanol à 60 C, puis la solution est additionnée goutte-à-goutte de 8 kg de solution d'hydroxyde de sodium à %OX, entre 50 et 60 C sous agitation. Le mélange est agité à 60 C pendant 45 minutes supplémentaires. On ajoute ensuite 20 kg d'acide chlorhydrique à 15% à la solution à environ 60 C. Rprès séparation des phases, la phase organique est extraite avec 10 kg d'acide chlorhydrique à 15X et ensuite lavée avec 180 litres d'eau chaude du robinet jusqu'à neutralité. Les phases sont séparées, puis 100 litres d'acétone sont ajoutés à la phase huileuse. Le mélange est chauffé à environ 45 0C, puis une solution de 3,8 kg d'hydroxyde de lithium monohydraté dans 30 litres d'eau est ajoutée. Après 30  EXAMPLE 2 24 kg of cod liver oil are dissolved in 16 liters of methanol at 60 ° C., then the solution is added dropwise with 8 kg of% OX sodium hydroxide solution, between 50 and 60 ° C. C with stirring. The mixture is stirred at 60 ° C. for an additional 45 minutes. 20 kg of 15% hydrochloric acid are then added to the solution at approximately 60 ° C. After separation of the phases, the organic phase is extracted with 10 kg of 15X hydrochloric acid and then washed with 180 liters of hot water. tap until neutral. The phases are separated, then 100 liters of acetone are added to the oily phase. The mixture is heated to approximately 45 ° C., then a solution of 3.8 kg of lithium hydroxide monohydrate in 30 liters of water is added. After 30

2 6 1 23732 6 1 2373

minutes d'agitation, le mélange est laissé reposer une nuit, puis filtré et le filtrat acétonique est évaporé. Le résidu est acidifié par addition de 8 kg d'acide chlorhydrique à 15%, extrait 3 fois avec de l'hexane et évaporé. Une atmosphère d'azote est utilisée pendant toute l'opération de purification. On obtient ainsi 6,4 kg d'huile de poisson purifiée ayant un indice d'iode de 258 et un  stirring minutes, the mixture is left to stand overnight, then filtered and the acetone filtrate is evaporated. The residue is acidified by the addition of 8 kg of 15% hydrochloric acid, extracted 3 times with hexane and evaporated. A nitrogen atmosphere is used throughout the purification process. 6.4 kg of purified fish oil with an iodine value of 258 and a total of

indice d'acide de 160.acid number of 160.

On ajoute goutte-à-goutte à 60 C, un kg de l'huile de foie de morue purifiée de la façon décrite plus haut, à une solution contenant 3 kg d'urée dans 9 litres de méthanol. Le mélange est agité à la émme température pendant 2 heures. Rprès refroidissement, il est laissé reposer à -18 C pendant une nuit dans un réfrigérateur, puis filtré et le fitrat est évaporé. On ajoute 2,5 litres d'acide chlorhydrique (acide concentré dilué à 1:1 avec de l'eau) au résidu et on agite le mélange pendant 15 minutes. Rprès extraction avec de l'hexane, la phase hexanique est lavée à l'eau jusqu'à neutralité, séchée sur du sulfate de sodium anhydre et évaporée pour donner 0,34 kg d'acides gras w-3 ayant un  One kg of the cod liver oil purified as described above is added dropwise at 60 ° C. to a solution containing 3 kg of urea in 9 liters of methanol. The mixture is stirred at the temperature for 2 hours. After cooling, it is left standing at -18 ° C overnight in a refrigerator, then filtered and the fitrat is evaporated. 2.5 liters of hydrochloric acid (concentrated acid diluted 1: 1 with water) are added to the residue and the mixture is stirred for 15 minutes. Extracted with hexane, the hexane phase is washed with water until neutral, dried over anhydrous sodium sulphate and evaporated to give 0.34 kg of w-3 fatty acids.

indice d'iode de 315, contenant 24% d'EPR et 42% de DHR.  iodine value of 315, containing 24% EPR and 42% DHR.

Exemple 3Example 3

mg de sélénite de sodium sont ajoutés à 8 litres de milieu de culture de Knop-Pringsheim introduit dans un flacon en verre de culture d'algues ayant un volume de 10 litres. Le système est stérilisé à 121 C sous une surpression de 1 bar pendant 30 minutes. La solution stérile est refroidie et inoculée avec une culture d'algue pure de Scenedesmus obtisiusculus résistant au sélénium. On fait barbotter de l'air stérile contenant 5% en volume de dioxyde de carbone à travers le milieu de culture à 25 C, tandis qu'on éclaire le système avec un tube à décharge électrique travaillant avec 4000 lux à une longueur d'onde de 440 à 520 et de 640 à 700 pm. Rprès une période de culture de 14 jours, I'algue est séparée du milieu de culture. La masse d'algues ainsi obtenue est décomposée par ultrason et séchée soigneusement à une température inférieure à 65 C pour donner 6 g d'une poudre d'algue ayant une  mg of sodium selenite are added to 8 liters of Knop-Pringsheim culture medium introduced into a glass bottle of algae culture having a volume of 10 liters. The system is sterilized at 121 ° C. under an overpressure of 1 bar for 30 minutes. The sterile solution is cooled and inoculated with a pure algae culture of Scenedesmus obtisiusculus resistant to selenium. Sterile air containing 5% by volume of carbon dioxide is bubbled through the culture medium at 25 ° C, while the system is illuminated with an electric discharge tube working with 4000 lux at a wavelength. from 440 to 520 and from 640 to 700 pm. After a 14-day culture period, the algae is separated from the culture medium. The mass of algae thus obtained is decomposed by ultrasound and carefully dried at a temperature below 65 C to give 6 g of a seaweed powder having a

6 6123736127373

teneur en sélénium de 1200 pg/g.selenium content of 1200 μg / g.

Exemple 4Example 4

g d'algue contenant du sélénium (teneur en sélénium: 260 pg/g de poudre d'algue) sont agités avec 150 g d'une huile de foie de morue enrichie à 65% (contenant 22% d'EPR et 43% de DHR). Rprès homogénéisation, le mélange est conservé par addition de 0,2% en masse de vitamine E. ExemDle 5 Préparation d'une composition de margarine alimentaire Huit grammes d'huile de foie de morue enrichie à 65% (contenant 22% d'EPR et 43% de DHR) et 1 g d'algue contenant du sélénium (avec une concentration en sélénium de 260 pg/g de poudre d'algue) sont mélangés à 250 g de margarine molle, puis le mélange  Selenium-containing algae (selenium content: 260 μg / g of seaweed powder) are stirred with 150 g of a 65% enriched cod liver oil (containing 22% EPR and 43% DHR). After homogenization, the mixture is preserved by addition of 0.2% by weight of vitamin E. EXAMPLE 5 Preparation of a food margarine composition Eight grams of 65% enriched cod liver oil (containing 22% EPR and 43% of DHR) and 1 g of selenium-containing alga (with a selenium concentration of 260 μg / g of seaweed powder) are mixed with 250 g of soft margarine, and then the mixture

est homogénéisé.is homogenized.

Exemple 6Example 6

Le procédé décrit dans l'exemple 4 est suivi, sauf que les quantités suivantes de matières de départ sont utilisées: 400 g d'huile de foie de morue enrichie à 65% (contenant 22% d'EPA et 43% de DHR); ,6 g de poudre d'algue contenant 1200 pg/g de sélénium; et 0,1 g de vitamine E. L'homogénot ainsi obtenu est introduit dans des capsules de gélatine tendre ou des capsules de perles de gélatine tendre ayant une capacité de 500 mg et ensuite inclus dans un conditionnement à alvéoles,  The process described in Example 4 is followed except that the following amounts of starting materials are used: 400 g of 65% enriched cod liver oil (containing 22% EPA and 43% DHR); 6 g of seaweed powder containing 1200 μg / g of selenium; and 0.1 g of vitamin E. The homogenot thus obtained is introduced into soft gelatin capsules or capsules of soft gelatin beads having a capacity of 500 mg and then included in a cell-type package.

Exemple 7Example 7

Des comprimés ayant la composition suivante sont préparés avec des dispositifs et selon des procédés pharmaceutiques connus: Huile de foie de morue enrichie en EPR et en DHR, contenant 0,1% de vitamine E comme agent conservateur (43% de DHR et 22% d'EPR) 200 mg Rlgue contenant du sélénium (concentration en sélénium: 380 pg/g de poudre d'algue 86 mg Lactose 140 mg Amidon 60 mg Polyvinylpyrrolidone 3,5 mg Stéoarate de magnésium 3,5 mg Les comprimes sont éventuellement enrobés de sucre dans une machine convenable,  Tablets having the following composition are prepared with known pharmaceutical devices and methods: EPR and DHR-enriched cod liver oil containing 0.1% vitamin E as a preservative (43% DHR and 22% d EPR) 200 mg Rlgue containing selenium (concentration of selenium: 380 μg / g of seaweed powder 86 mg Lactose 140 mg Starch 60 mg Polyvinylpyrrolidone 3.5 mg Magnesium stearate 3.5 mg The tablets are optionally coated with sugar in a suitable machine,

2 6 123732 6 12373

REUEHDICRTIOMSREUEHDICRTIOMS

1. Composition diététique, caractérisée en ce qu'elle comprend 0,5 à 50% en masse d'algue contenant du sélénium ainsi que 99,5 à 50% en masse d'acides gras insaturés en C18-22 contenant au moins deux liaisons Insaturées ou des dérivés de ceux-ci, en mélange avec des additifs couramment utilisés dans l'industrie  1. Dietary composition, characterized in that it comprises 0.5 to 50% by weight of algae containing selenium and 99.5 to 50% by weight of unsaturated C18-22 fatty acids containing at least two bonds Unsaturated or derivatives thereof, in admixture with additives commonly used in industry

alimentaire et éventuellement un antioxydant.  food and possibly an antioxidant.

2. Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle comprend des esters, des sels de métaux alcalino-terreux  2. Composition according to claim 1, characterized in that it comprises esters, alkaline earth metal salts

ou des sels d'amine en tant que dérivés d'acides gras.  or amine salts as fatty acid derivatives.

3. Composition suivant la revendication I ou 2, caractérisée en ce qu'elle comprend l'acide ,6,11,1i,17-élcosapentaènoique et l'acide 4,7,10, 13,16,19-  3. Composition according to claim 1 or 2, characterized in that it comprises the acid, 6,11,11,17-elcosapentaenoic and the acid 4,7,10, 13,16,19-

docosahexaènoique en tant qu'acides gras insaturés.  docosahexaenoic as unsaturated fatty acids.

4. Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle comprend des acides gras obtenus à partir d'huile de  4. Composition according to claim 1, characterized in that it comprises fatty acids obtained from coconut oil.

poissons de mer en tant qu'acides gras insaturés.  sea fish as unsaturated fatty acids.

5. Procédé pour la préparation d'une composition alimentaire suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend le mélange de 0,5 à 50% en masse d'algue contenant du sélénium ainsi que de 99,5 à 50X en masse d'acides gras insaturés en C18-22 contenant au moins deux liaisons insaturées ou des dérivés de ceux-ci, avec des additifs couramment utilisés dans  5. Process for the preparation of a food composition according to claim 1, characterized in that it comprises the mixture of 0.5 to 50% by weight of algae containing selenium and 99.5 to 50X by weight of unsaturated C18-22 fatty acids containing at least two unsaturated bonds or derivatives thereof, with additives commonly used in

l'industrie alimentaire et éventuellement un antioxydant.  the food industry and possibly an antioxidant.

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SE (1) SE468785B (en)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2628972A1 (en) * 1988-03-23 1989-09-29 Biorex Kft PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS IN PARTICULAR IN THE CARDIAC AND CARDIOVASCULAR SYSTEM AND METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF
FR2635263A1 (en) * 1988-08-11 1990-02-16 Norsk Hydro As Composition of polyunsaturated fatty acids based on eicosapentaenoic and docosahexaenoic acids
EP0395569A1 (en) * 1989-04-27 1990-10-31 Jon Katborg A fatty product and a process for the production of same
WO1991011117A2 (en) * 1990-02-05 1991-08-08 Board Of Regents, The University Of Texas System Dietary supplements comprising vitamins and minerals

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2525236Y2 (en) * 1989-09-27 1997-02-05 株式会社アテックス Handle position adjustment device for walking type mobile agricultural machine
DE19629433A1 (en) * 1996-07-22 1998-01-29 Hoechst Ag Preparation containing omega-3 fatty acids from microorganisms as a prophylactic or therapeutic agent against parasitic diseases in animals
GB2363331B (en) * 2000-06-17 2003-02-05 Raymond Clifford Noble Supplement to enhance fertility
US7416752B2 (en) 2004-01-06 2008-08-26 Sharp Ingrained Functional Foods, Inc. Method of fortifying seeds with an essential fatty acid, fortified seed and food product
DE102006021478A1 (en) * 2006-05-09 2007-11-15 Tilco Biochemie Gmbh Preparation for body treatment
DE102017130419A1 (en) 2017-07-05 2019-01-10 Richard Kuntzsch Dietary supplement based on chocolate

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1057844A (en) * 1951-06-14 1954-03-11 Process for obtaining products intended to remedy food? Ences in trace elements
DE2938811A1 (en) * 1978-09-25 1980-04-03 Tanaka Yoshiho ENCLOSED ADDITIVE FOR DAILY FOOD
FR2479657A1 (en) * 1980-04-03 1981-10-09 Le Trividic Noemie Prepn. of algae fish sauce from dried pieces - by soaking in aq. white wine, cooking, and mixing with cooking juice contg. algae powder
DE3213744A1 (en) * 1981-04-14 1982-11-04 Nippon Suisan Kaisha, Ltd. PHARMACEUTICAL AGENT
GB2140806A (en) * 1983-05-28 1984-12-05 Sekimoto Hiroshi Stabilisation of unsaturated fatty acids, fish oils or fish
EP0167840A1 (en) * 1984-06-09 1986-01-15 Richard Hau Dietary composition
FR2569536A1 (en) * 1984-08-30 1986-03-07 Michel Maillols Biological nutrients

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1057844A (en) * 1951-06-14 1954-03-11 Process for obtaining products intended to remedy food? Ences in trace elements
DE2938811A1 (en) * 1978-09-25 1980-04-03 Tanaka Yoshiho ENCLOSED ADDITIVE FOR DAILY FOOD
FR2479657A1 (en) * 1980-04-03 1981-10-09 Le Trividic Noemie Prepn. of algae fish sauce from dried pieces - by soaking in aq. white wine, cooking, and mixing with cooking juice contg. algae powder
DE3213744A1 (en) * 1981-04-14 1982-11-04 Nippon Suisan Kaisha, Ltd. PHARMACEUTICAL AGENT
GB2140806A (en) * 1983-05-28 1984-12-05 Sekimoto Hiroshi Stabilisation of unsaturated fatty acids, fish oils or fish
EP0167840A1 (en) * 1984-06-09 1986-01-15 Richard Hau Dietary composition
FR2569536A1 (en) * 1984-08-30 1986-03-07 Michel Maillols Biological nutrients

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2628972A1 (en) * 1988-03-23 1989-09-29 Biorex Kft PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS IN PARTICULAR IN THE CARDIAC AND CARDIOVASCULAR SYSTEM AND METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF
BE1003021A3 (en) * 1988-03-23 1991-10-29 Biorex Kft PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS ACTING PARTICULARLY ON THE CARDIAC AND CARDIOVASCULAR SYSTEM AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME.
FR2635263A1 (en) * 1988-08-11 1990-02-16 Norsk Hydro As Composition of polyunsaturated fatty acids based on eicosapentaenoic and docosahexaenoic acids
GR890100507A (en) * 1988-08-11 1990-08-22 Norsk Hydro As A fatty acid composition
BE1002547A5 (en) * 1988-08-11 1991-03-19 Norsk Hydro As COMPOSITION OF FATTY ACIDS.
EP0395569A1 (en) * 1989-04-27 1990-10-31 Jon Katborg A fatty product and a process for the production of same
WO1990012510A1 (en) * 1989-04-27 1990-11-01 Jon Katborg A fatty product and a process for the production of same
WO1991011117A2 (en) * 1990-02-05 1991-08-08 Board Of Regents, The University Of Texas System Dietary supplements comprising vitamins and minerals
WO1991011117A3 (en) * 1990-02-05 1991-09-19 Univ Texas Dietary supplements comprising vitamins and minerals

Also Published As

Publication number Publication date
SE468785B (en) 1993-03-22
FR2612373B1 (en) 1991-04-05
DE3809238A1 (en) 1988-10-27
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ES2009248A6 (en) 1989-09-16
LU87170A1 (en) 1989-10-26
IT8819835A0 (en) 1988-03-18
FI881308A0 (en) 1988-03-18

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