CH677863A5

CH677863A5 -

Info

Publication number: CH677863A5
Application number: CH1008/88A
Authority: CH
Inventors: Gyoergy Baktay; Peter-Nagy Dr Literati; Lajos Gyorgy Dr Nagy; Miklos Grosz; Janos Dr Palinkas; Gabor Bozoki; Gyoergy Dr Blasko; Maria Dr Boross; Erzsebet-Tengoelics Pako; Miklos Dr Fabian; Laszlo Dr Bogdany
Original assignee: Caola Kozmetikai
Priority date: 1987-03-18
Filing date: 1988-03-17
Publication date: 1991-07-15
Also published as: NL8800691A; JPS642551A; ES2009248A6; DD273974A5; GB2203043A; IT1216139B; SE8800989D0; HUT45873A; SE468785B; IT8819835A0; GB8806531D0; FR2612373B1; FI881308A; DE3809238A1; FR2612373A1; BE1002429A3; FI881308A0; HU202088B; SE8800989L; LU87170A1

Description

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

CH 677 863 A5 CH 677 863 A5

Beschreibung description

Die Erfindung betrifft Diäterzeugnisse und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. The invention relates to diet products and a method for their production.

Es ist bekannt, dass die ungesättigten w-3-Fettsäuren mit 18-22 Kohlenstoffatomen vorteilhafte biologische Eigenschaften besitzen. Unter ihnen sind die Eicosapentaensäure (EPA) und die Dokosa-hexaensäure (DHA) von herausragender Bedeutung. Auf die Wichtigkeit und die vielschichtige biologische Wirkung dieser beiden Säuren verweisen Dyerberg und Mitarbeiter (The Lancet, 15,117 [1978]). It is known that the unsaturated w-3 fatty acids with 18-22 carbon atoms have advantageous biological properties. Among them, eicosapentaenoic acid (EPA) and Dokosa-hexaenoic acid (DHA) are of outstanding importance. Dyerberg and co-workers point to the importance and the complex biological effects of these two acids (The Lancet, 15,117 [1978]).

Die mit der wichtigen Rolle der mehrfach ungesättigten Fettsäuren, unter ihnen insbesondere der EPA und DHA, bei Hyperiipidämie und thrombotischen Erkrankungen zusammenhängenden Wirkungen beschreiben zusammenfassend Goodnight und Mitarbeiter (Arteriosclerosis 2, 87 [1982] Review). Goodnight and coworkers (Arteriosclerosis 2, 87 [1982] Review) summarize the effects related to the important role of the polyunsaturated fatty acids, among them especially the EPA and DHA, in hyperiipidemia and thrombotic diseases.

Die aktiven Komponenten des Fischöls, die Eicosapentaensäure (EPA) und Dokosahexaensäure (DHA), sind Vorstufen der Biosynthese der PG-3-Reihe, gleichzeitig sind sie kompetitive Hemmer der bei der von Arachidonsäure ausgehenden Kette komplizierter biochemischer Vorgänge, bei der sogenannten «Arachidonsäure-Kaskade», entstehenden schädlichen Metaboliten, wie zum Beispiel TXA2, TXB2 usw. The active components of fish oil, eicosapentaenoic acid (EPA) and docosahexaenoic acid (DHA), are precursors to the biosynthesis of the PG-3 series. Cascade », resulting harmful metabolites, such as TXA2, TXB2 etc.

Die mehrfach ungesättigten Fettsäuren haben neben vielen günstigen Eigenschaften den Nachteil, dass sie dem bei radikalischen Peroxydationsvorgängen entstehenden, sehr schädlichen Malondialde-hyd (MDA) als potentielle Quelle dienen und so im Zentralnervensystem eine sogenannte «ceroide Li-pofuscinose» verursachen können. In addition to many favorable properties, the polyunsaturated fatty acids have the disadvantage that they serve as a potential source of the very harmful malondialde-hyd (MDA) that arises during radical peroxidation processes and can thus cause a so-called «ceroid lipofuscinosis» in the central nervous system.

Die Verwendung von EPA zu Ernährungszwecken in Form eines Cyclodextrin-Einschlusskomplexes wird in der französischen Patentschrift Nr. 2 550 445 beschrieben. Marschall und Mitarbeiter (Am. J. Clin. Nutr. 38, 895 [1983]) untersuchten die ungesättigten cû-3-Fettsâuren im Zusammenhang mit der Synthese der a-Linolensäure und der Prostaglandine beziehungsweise der diätetischen Ernährung. The use of EPA for nutritional purposes in the form of a cyclodextrin inclusion complex is described in French Patent No. 2,550,445. Marschall and co-workers (Am. J. Clin. Nutr. 38, 895 [1983]) investigated the unsaturated cû-3 fatty acids in connection with the synthesis of a-linolenic acid and prostaglandins or the diet.

Die Fischöle enthalten ausser EPA und DHA in grosser Menge gesättigte Fettsäuren beziehungsweise Fettsäuren mit niedrigem Sättigungsgrad sowie nicht verseifbare Komponenten. Die Entfernung dieser Bestandteile ist sehr wichtig, da eine Erhöhung der diätetischen Portion den Triglyceridspiegel des Blutes beziehungsweise die Menge der aufgenommenen Kalorien empfindlich erhöht. Ausserdem können die nicht verseifbaren Bestandteile in diätetischer Hinsicht schädliche Steroide, beispielsweise Cholesterin, sowie die sich im menschlichen Organismus anhäufenden Vitamine D (dessen Provitamin) und A enthalten. In addition to EPA and DHA, the fish oils contain a large amount of saturated fatty acids or fatty acids with a low degree of saturation as well as non-saponifiable components. The removal of these components is very important, since an increase in the dietary portion increases the triglyceride level of the blood or the amount of calories consumed. In addition, the non-saponifiable constituents can contain harmful steroids, for example cholesterol, as well as vitamins D (its provitamin) and A accumulating in the human organism.

Zahlreiche weitere Publikationen beschäftigen sich mit der diätetischen Wirkung der mehrfach ungesättigten co-3-Fettsäuren, insbesondere von EPA und DHA, auf die vielschichtigen physiologischen Zusammenhänge hinweisend, so zum Beispiel die Artikel von Barceili (Thromb. Res. 39, 307 [1985]) und Jurkowski (JNCI, 74,1145 [1985]), weiterhin von Lembke (Milchwissenschaft 40, 329 [1985]). Numerous other publications deal with the dietary effects of polyunsaturated co-3 fatty acids, in particular EPA and DHA, pointing to the complex physiological relationships, for example the articles by Barceili (Thromb. Res. 39, 307 [1985]) and Jurkowski (JNCI, 74, 1145 [1985]), also from Lembke (Milchwissenschaft 40, 329 [1985]).

Es ist weiterhin bekannt, dass die Menschheit die Algen seit Urzeiten zu Ernährungs- und Fütterungszwecken nutzt. So verzehren in erster Linie die fernöstlichen Völker Meeralgen, in jüngster Zeit werden sie aber auch in getrockneter beziehungsweise in Tablettenform von breiten Schichten der entwickelten Länder konsumiert. It is also known that mankind has been using algae for nutritional and feeding purposes since time immemorial. The Far Eastern peoples primarily consume sea algae, but more recently they have also been consumed in dried or tablet form by broad sections of the developed countries.

Die Algen sind Träger sehr wertvoller Nährstoffe, ihre getrockneten Formen enthalten in hoher Konzentration die zum gesunden Leben notwendigen Stoffe, wie zum Beispiel Vitamine, Proteine, Protein-Mi-kroelement-Komplexe, Saccharide, mehrfach ungesättigte Fettsäuren usw. The algae are carriers of very valuable nutrients, their dried forms contain in high concentration the substances necessary for healthy living, such as vitamins, proteins, protein-micro-element complexes, saccharides, polyunsaturated fatty acids etc.

Die Algen betreffende allgemeine und detaillierte Ausführungen sind im Buch von Zajic: «Properties and Products of Algae» (Edition Planum, New York, 1970) zu finden. General and detailed explanations relating to algae can be found in the book by Zajic: “Properties and Products of Algae” (Edition Planum, New York, 1970).

In den letzten Jahrzehnten begann man, sich in der Forschung mit den Wirkungen der Mikroelemente und Spurenelemente zu befassen. So wurde bekannt, dass das Selen eine der wichtigsten, essentiellen Stoffe für das Leben ist. Die günstige Wirkung des Selens beruht vor allem darauf, dass es die Gluta-tion-Peroxydase, genauer die prostetische Gruppe dieses Enzyms, die der wichtigste Hemmer der schädlichen Peroxydationsvorgänge ist, aktiviert. Das Selen häuft sich nicht im Organismus an, somit muss dauernd für Nachschub gesorgt werden. Bisher wurde das Selen in Form anorganischer Verbindungen, so in erster Linie in Form von Se02 und Na2Se03, aufgenommen. In recent decades research has started to look at the effects of micro-elements and trace elements. It became known that selenium is one of the most important, essential substances for life. The beneficial effect of selenium is primarily due to the fact that it activates the glutation peroxidase, more precisely the prostatic group of this enzyme, which is the most important inhibitor of the harmful peroxidation processes. The selenium does not accumulate in the organism, so it has to be constantly replenished. So far, selenium has been taken up in the form of inorganic compounds, primarily in the form of Se02 and Na2Se03.

Das Selen ist an sich ein wirksamer blutdrucksenkender Stoff, es verbessert den ischämischen, hy-poxischen und infarktiösen Zustand des Herzens und verhindert die ceroide Lipofuscinose. Auch bei Periodontitis ist es wirksam. Seine Wirkung gegen Krebs ist bedeutend, es verringert mit Sicherheit die Möglichkeit der Entstehung von Krebs. Selen ist ein mutagener Inhibitor. Sein Mangel kann Leberzirrhose, Muskelnekrose, Destruktion der Erythrozytenmembran, Bindegewebsläsion, als EKG-Veränderung S-T-Elevation, Kwashiorkor-Syndrom und Sclerosis multiplex zur Folge haben. The selenium is an effective antihypertensive substance, it improves the ischemic, hypoxic and infarct state of the heart and prevents ceroid lipofuscinosis. It is also effective for periodontitis. Its effectiveness against cancer is significant, it certainly reduces the possibility of cancer developing. Selenium is a mutagenic inhibitor. His deficiency can result in cirrhosis of the liver, muscle necrosis, destruction of the erythrocyte membrane, connective tissue lesion, as an ECG change S-T elevation, Kwashiorkor syndrome and sclerosis multiplex.

Einen zusammenfassenden Artikel über die biologischen Wirkungen des Selens veröffentlichten Thressa und Mitarbeiter (Nutrition Review 35, 7 [1977]), Shamberger (J. of Env. Path. and Tox. 4, 305 [1980]) sowie Masukawa und Mitarbeiter (Experientia 39, 405 [1983]). A summary article on the biological effects of selenium was published by Thressa and co-workers (Nutrition Review 35, 7 [1977]), Shamberger (J. of Env. Path. And Tox. 4, 305 [1980]) and Masukawa and co-workers (Experientia 39 , 405 [1983]).

Ziel der Erfindung war die Bereitstellung einer diätetischen Komposition die die ungünstigen physiologischen Wirkungen des Konsums ungesättigter Fettsäuren ausschliesst, die Vereinigung der vorteilhaften Eigenschaften von EPA, DHA, Algen und Selen ermöglicht und somit infolge ihrer Zusammensetzung fähig ist, durch ihre günstigen biologischen Eigenschaften ungesunde Lebensweise und unvorteilhafte Essgewohnheiten zumindest zum Teil zu kompensieren. The aim of the invention was to provide a dietary composition which excludes the unfavorable physiological effects of the consumption of unsaturated fatty acids, enables the beneficial properties of EPA, DHA, algae and selenium to be combined and is therefore capable of unhealthy lifestyle and, thanks to its favorable biological properties to at least partially compensate for unfavorable eating habits.

Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, dass die obige Zielstellung uneingeschränkt durch ein Le- The invention is based on the knowledge that the above objective is unrestrictedly

2 2nd

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

CH 677 863 A5 CH 677 863 A5

bensmittelerzeugnis, das selenhaltige Algen zusammen mit mehrfach ungesättigten Fettsäuren enthält, erreicht werden kann. Food product that contains selenium-containing algae together with polyunsaturated fatty acids can be achieved.

Daher ist Gegenstand der Erfindung ein Diäterzeugnis gemäss Anspruch 1 und ein Verfahren zur Herstellung desselben gemäss den Ansprüchen 2 bis 5. The invention therefore relates to a diet product according to claim 1 and a method for producing the same according to claims 2 to 5.

Die Herstellung der selenhaltigen Algen ist in der DE-OS 3 809 238 beschreiben. The production of the selenium-containing algae is described in DE-OS 3 809 238.

Als Grundstoff der ungesättigten (o-3-Fettsäuren mit 18-22 Kohlenstoffatomen, die eine Komponente der Komposition bilden, können aus verschiedenen See- oder Süsswasserfischen gewonnene Ole, insbesondere Makrelen-, Dorsch-, Herings-, Sardinen- und Tintenfischöl, weiterhin die aus der Leber dieser Fische gewinnbaren Öle, zum Beispiel Dorschleberöl (Lebertran) und Haifischleberöl, verwendet werden. As the basic material of the unsaturated (o-3 fatty acids with 18-22 carbon atoms, which form a component of the composition, oils obtained from various sea or freshwater fish, in particular mackerel, cod, herring, sardine and squid oil, can also be the oils obtainable from the liver of these fish, for example cod liver oil (cod liver oil) and shark liver oil, can be used.

Als Algen werden in erster Linie Chlorella- oder Scenedesmus-Stämme verwendet, die nicht nur zum Verzehr durch den Menschen geeignet sind, sondern auch an sich eine günstige physiologische Wirkung besitzen. Chlorella or Scenedesmus strains are primarily used as algae, which are not only suitable for human consumption, but also have a beneficial physiological effect per se.

Das Erzeugnis ist empfindlich gegenüber Oxydation, daher ist es zweckmässig, ein aktives Konserviermittel, zum Beispiel a-Tokopherol (Vitamin E), Glutathion oder herkömmliche Antioxydanten, zum Beispiel Butylhydroxytoluol, zu verwenden. The product is sensitive to oxidation, so it is advisable to use an active preservative, for example a-tocopherol (vitamin E), glutathione or conventional antioxidants, for example butylated hydroxytoluene.

Die homogenisierte Komposition kann in Lebensmittelprodukte, Tabletten, Kapseln usw. eingebaut werden. Der Begriff Lebensmittelprodukt bezeichnet hier jedes parenteral oder peroral verabreichbares, verwendbares Produkt. Das peroral verabreichbare Produkt kann in Konditoreiprodukten und Süsswa-ren (Gebäck, Schokolade), in Fleisch- und Wurstwaren, in Gewürzen, Margarine, Milch und Butterprodukten, Fettprodukten usw. enthalten sein. The homogenized composition can be built into food products, tablets, capsules, etc. The term food product here means any usable product that can be administered parenterally or orally. The orally administrable product can be contained in confectionery products and confectionery (pastries, chocolate), in meat and sausage products, in spices, margarine, milk and butter products, fat products, etc.

Das mit dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellte Erzeugnis hat folgende wichtige Vorteile: The product produced with the method according to the invention has the following important advantages:

a) Die einzelnen Komponenten des Erzeugnisses haben auch an sich eine sehr bedeutende physiologische und ernährende Wirkung und vereinen die vorteilhaften Eigenschaften von EPA, DHA, Selen und Algen. a) The individual components of the product also have a very important physiological and nutritional effect and combine the advantageous properties of EPA, DHA, selenium and algae.

b) Die Komposition schliesst die Möglichkeit der im Falle des Konsums von mehrfach ungesättigten Fettsäuren auftretenden «ceroiden Lipofuscinose» aus. b) The composition excludes the possibility of “ceroid lipofuscinosis” occurring when polyunsaturated fatty acids are consumed.

c) Der Konsum des erfindungsgemässen Erzeugnisses erfordert keine dauernde Diät, da es die oben erwähnten nachteiligen Fischölkomponenten nicht enthält (gesättigte Fettsäuren, Cholesterin, Vitamine A und D). c) Consumption of the product according to the invention does not require a permanent diet, since it does not contain the above-mentioned disadvantageous fish oil components (saturated fatty acids, cholesterol, vitamins A and D).

d) Die Komposition enthält das Selen in natürlicher Form als natürlichen Stoff, in Algen angereichert. d) The composition contains the selenium in natural form as a natural substance, enriched in algae.

e) Das erfindungsgemässe Erzeugnis ist zur Verhinderung von apoplexen, thromboembolischen Zuständen des Herz-Kreislauf-Systems, wie der Entstehung von Infarkt und Hirnbluten, sowie zur Vorbeugung gegen atopisch zusammenhängende oder atopische Störungen geeignet. Die Anwendung der erfindungsgemässen Komposition erwies sich auch im Falle bereits vorhandener Zustände als günstig. e) The product according to the invention is suitable for preventing apoplexic, thromboembolic conditions of the cardiovascular system, such as the development of infarction and cerebral bleeding, and for preventing atopically related or atopic disorders. The use of the composition according to the invention also proved to be advantageous in the case of existing conditions.

Das erfindungsgemässe Verfahren wird in den folgenden Beispielen näher erläutert, ohne dass dabei der Schutzumfang auf diese Beispiele eingeschränkt wird. The process according to the invention is explained in more detail in the following examples, without the scope of protection being restricted to these examples.

In den Beispielen 1, 2 und 3 ist die Hersteilung der als Ausgangsstoff dienenden Komponenten, in den weiteren Beispielen die Herstellung der erfindungsgemässen Komposition beschrieben. Examples 1, 2 and 3 describe the preparation of the components serving as starting material, and the preparation of the composition according to the invention is described in the further examples.

Beispiel 1 example 1

2 kg Natriumhydroxyd werden in 70 Liter 95%igem Alkohol gelöst, dann werden bei einer Temperatur von 50-60°C 10 kg Sardinenöl zugegeben. Das Gemisch wird 2 Stunden lang in Stickstoffatmosphäre gekocht, dann unter Rühren auf 10°C -abgekühlt. Dabei sondert sich das Natriumsalz der gesättigten Fettsäuren ab. Die Kristalle werden herausfiltriert und mit wenig Alkohol gewaschen. Das alkoholische Filtrat wird eingedickt, und man gibt 20 Liter abgekochtes Wasser dazu. Die nicht verseifbaren Verbindungen, wie zum Beispiel das Cholesterin, werden durch Extraktion mit 5 Liter Hexan völlig entfernt. Die extrahierte wässrige Phase wird mit verdünnter Schwefelsäure bis zum pH 2 angesäuert, dann mit 15 Liter Hexan erneut extrahiert. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen, mit festem Natriumsulfat getrocknet, dann eingedampft. Man erhält 3,2 kg konzentriertes Öi. DHA-Gehalt: 36,8%, EPA-Gehalt: 31,8%. Das Öl ist braun und riecht nach Fisch, deshalb wird ihm Fuliererde zugemischt, dann wird es in Stickstoffatmosphäre bei 105°C 10 Minuten lang erhitzt und danach heiss filtriert. Geruchlos gemacht wird durch Vakuum-Wasserdampfdestillation 3 Stunden lang bei einem Druck von 1,3 bar und einer Temperatur von 170°C. So erhält man 1,6 kg hellgelbes, geschmackloses, geruchloses Öl mit praktisch unveränderter Zusammensetzung. 2 kg of sodium hydroxide are dissolved in 70 liters of 95% alcohol, then 10 kg of sardine oil are added at a temperature of 50-60 ° C. The mixture is boiled in a nitrogen atmosphere for 2 hours, then cooled to 10 ° C with stirring. The sodium salt of the saturated fatty acids is secreted. The crystals are filtered out and washed with a little alcohol. The alcoholic filtrate is thickened and 20 liters of boiled water are added. The unsaponifiable compounds, such as cholesterol, are completely removed by extraction with 5 liters of hexane. The extracted aqueous phase is acidified to pH 2 with dilute sulfuric acid, then extracted again with 15 liters of hexane. The organic phase is washed with water, dried with solid sodium sulfate, then evaporated. 3.2 kg of concentrated oil are obtained. DHA content: 36.8%, EPA content: 31.8%. The oil is brown and smells of fish, which is why it is mixed with fulier earth, then it is heated in a nitrogen atmosphere at 105 ° C for 10 minutes and then filtered hot. It is made odorless by vacuum steam distillation for 3 hours at a pressure of 1.3 bar and a temperature of 170 ° C. This gives 1.6 kg of light yellow, tasteless, odorless oil with a practically unchanged composition.

Beispiel 2 Example 2

24 kg Dorschleberöl werden bei 60°C in 16 Liter Methanol gelöst. Bei einer Temperatur von 50-60°C werden unter Rühren 8 kg 40%ige Natriumhydroxydlösung zugetropft, dann wird das Gemisch bei einer Temperatur von 60°C gehalten und weitere 45 Minuten lang gerührt. Bei etwa 60°C werden 20 kg 15%ige Salzsäure zu der Lösung gegeben. Die Phasen werden getrennt, dann wird die organische Phase noch 24 kg of cod liver oil are dissolved in 16 liters of methanol at 60 ° C. At a temperature of 50-60 ° C, 8 kg of 40% sodium hydroxide solution are added dropwise with stirring, then the mixture is kept at a temperature of 60 ° C and stirred for a further 45 minutes. At about 60 ° C, 20 kg of 15% hydrochloric acid are added to the solution. The phases are separated, then the organic phase is still

3 3rd

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

CH 677 863 A5 CH 677 863 A5

mit 10 kg 15%iger Salzsäure, danach mit etwa 180 Liter heissem Leitungswasser neutral gewaschen. Die so entstandenen Phasen werden getrennt, dann werden der öligen Phase 100 Liter Aceton zugegeben. Es wird auf etwa 45°C erwärmt, dann werden 3,8 kg in 30 Liter Wasser gelöstes LÌOH.H2O zugegossen. Nach einer halben Stunde Rühren Iässt man das Gemisch über Nacht stehen, dann wird es filtriert, und das acetonische Filtrat wird eingedampft. Es wird mit etwa 8 kg 15%iger Salzsäure angesäuert, dann dreimal mit Hexan ausgeschüttelt und schliesslich eingedampft. Während des Reinigungsvorgangs wird bis zum Schluss in Stickstoffatmosphäre gearbeitet. Auf diese Weise erhält man 6,4 kg gereinigtes Fischöl. Jodzahl: 258; Säurezahl: 160. washed with 10 kg of 15% hydrochloric acid, then neutral with about 180 liters of hot tap water. The resulting phases are separated, then 100 liters of acetone are added to the oily phase. It is heated to about 45 ° C., then 3.8 kg of LÌOH.H2O dissolved in 30 liters of water are poured in. After stirring for half an hour, the mixture is left to stand overnight, then it is filtered and the acetone filtrate is evaporated. It is acidified with about 8 kg of 15% hydrochloric acid, then shaken three times with hexane and finally evaporated. During the cleaning process, work is carried out in a nitrogen atmosphere until the end. In this way, 6.4 kg of purified fish oil are obtained. Iodine number: 258; Acid number: 160.

1 kg des so gereinigten Dorschleberöls wird bei 60°C einer mit 9 Liter Methanol bereiteten Lösung von 3 kg Harnstoff zugetropft. Das Gemisch wird 2 Stunden lang bei dieser Temperatur gerührt. Nach Abkühlen Iässt man es über Nacht bei -10°C im Gefrierschrank stehen. Es wird filtriert, und das Filtrat wird eingedampft. Der eingedampften Substanz werden 2,5 Liter 1:1 verdünnte Salzsäure zugegossen. Es wird 15 Minuten lang gerührt, dann mit Hexan ausgeschüttelt. Die Hexan-Phase wird mit Wasser neutral gewaschen, mit Na2SC>4 getrocknet, dann eingedampft. So erhält man 0,34 kg co-3-Fettsäuren. Jodzahl: 315; EPA-Gehalt: 24%; DHA-Gehalt: 42%. 1 kg of the cod liver oil purified in this way is added dropwise at 60 ° C. to a solution of 3 kg of urea prepared with 9 liters of methanol. The mixture is stirred at this temperature for 2 hours. After cooling, leave it in the freezer at -10 ° C overnight. It is filtered and the filtrate is evaporated. 2.5 liters of 1: 1 dilute hydrochloric acid are poured into the evaporated substance. It is stirred for 15 minutes, then shaken with hexane. The hexane phase is washed neutral with water, dried with Na2SC> 4, then evaporated. This gives 0.34 kg of co-3 fatty acids. Iodine number: 315; EPA content: 24%; DHA content: 42%.

Beispiel 3 Example 3

In ein 10 Liter fassendes Algenkulturglas werden 8 Liter Knop-Pringsheim-Nährlösung gegeben, die durch 40 mg Natriumselenit ergänzt werden. Das System wird bei 121 °C und 1 bar Überdruck 30 Minuten lang sterilisiert. Die sterile Lösung wird mit der gegenüber Selen resistenten Algen-Reinkultur Scene-desmus obtisiusculus geimpft. Durch die Nährlösung wird bei 25°C 5 Volumen-% Kohlendioxyd enthaltende sterile Luft bei Beleuchtung durch ein Leuchtstoffrohr (4000 lux, 440-520 und 640-700 um) geleitet. Nach einem 14tägigen Zuchtzyklus werden die Algen von der Nährlösung isoliert. Die erhaltene Algenmasse wird durch Ultraschall aufbereitet, dann bei einer Temperatur unter 65°C vorsichtig getrocknet. Man erhält 6 g Algenpulver mit einem Selengehalt von 1200 jxg/g. 8 liters of Knop-Pringsheim nutrient solution are added to a 10 liter algae culture glass, which are supplemented by 40 mg of sodium selenite. The system is sterilized at 121 ° C and 1 bar pressure for 30 minutes. The sterile solution is inoculated with the pure selenium-resistant algae culture Scene-desmus obtisiusculus. Sterile air containing 5% by volume of carbon dioxide is passed through the nutrient solution at 25 ° C. and illuminated through a fluorescent tube (4000 lux, 440-520 and 640-700 μm). After a 14-day breeding cycle, the algae are isolated from the nutrient solution. The algae mass obtained is processed by ultrasound, then carefully dried at a temperature below 65 ° C. 6 g of algae powder with a selenium content of 1200 jxg / g are obtained.

Beispiel 4 Example 4

150 g 65%igem konzentriertem Dorschleberöl (EPA-Gehalt: 22%, DHA-Gehalt: 43%) werden 100 g se-lenhaltiges Algenpulver (Se-Konzentration: 260 ng/g) zugemischt. Das Gemisch wird homogenisiert, und das Homogenisat wird durch Zugabe von 0,2% Vitamin E konserviert. 150 g of 65% concentrated cod liver oil (EPA content: 22%, DHA content: 43%) are mixed with 100 g of algal powder containing selenium (Se concentration: 260 ng / g). The mixture is homogenized and the homogenate is preserved by adding 0.2% vitamin E.

Beispiel 5 Example 5

Herstellung eines diätetischen Margarineerzeugnisses Production of a dietary margarine product

Zu 250 g weicher Margarine werden 8 g 65%iges Dorschleberöl (EPA-Gehalt: 22 %, DHA-Gehalt: 43%) und 1 g Se-Algenpulver (Se-Konzentration: 260 ng/g) gemischt. Das Gemisch wird homogenisiert. 8 g of 65% cod liver oil (EPA content: 22%, DHA content: 43%) and 1 g Se algae powder (Se concentration: 260 ng / g) are mixed with 250 g soft margarine. The mixture is homogenized.

Beispiel 6 Example 6

Es wird in allem wie in Beispiel 4 verfahren, mit dem Unterschied, dass die Ausgangsstoffe in folgenden Mengen verwendet werden: The procedure in everything is as in Example 4, with the difference that the starting materials are used in the following amounts:

400 g 65%iges konzentriertes Dorschleberöl (EPA-Gehalt: 22%, DHA-Gehalt: 43%) 400 g 65% concentrated cod liver oil (EPA content: 22%, DHA content: 43%)

70,6 g Algenpulver mit einem Selengehalt von 1200 ng/g 0,4 mg Vitamin E. 70.6 g algae powder with a selenium content of 1200 ng / g 0.4 mg vitamin E.

Das gewonnene Homogenisat wird in zur Aufnahme von 500 mg geeignete weiche Gelatineperlenkapsein oder weiche Gelatinekapseln gefüllt, und die Kapseln werden in Blasenfolien gepackt. The obtained homogenate is filled into soft gelatin pearl capsules or soft gelatin capsules suitable for taking 500 mg, and the capsules are packed in blister films.

Beispiel 7 Example 7

Mit bekannten pharmazeutischen Mitteln und Verfahren werden Tabletten der folgenden Zusammensetzung hergestellt: Tablets of the following composition are produced using known pharmaceutical agents and processes:

4 4th

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

CH 677 863 A5 CH 677 863 A5

Mit EPA und DHA angereichertes Dorschleberöl, welches als Konservierungsmittel 0,1% Vitamin E enthält (DHA-Gehalt: 43%, EPA-Gehalt: 22%) Cod liver oil enriched with EPA and DHA, which contains 0.1% vitamin E as a preservative (DHA content: 43%, EPA content: 22%)

Se-Algen Se algae

86 mg 86 mg

(Se-Konzentration : 380 jag/g Algenpulver) (Se concentration: 380 jag / g algae powder)

200 mg 200 mg

Lactose Stärke Lactose starch

Polyvinylpyrrolidon Magnesiumstearat Polyvinyl pyrrolidone magnesium stearate

140 mg 60 mg 3,5 mg 3,5 mg 140 mg 60 mg 3.5 mg 3.5 mg

Gewünschtenfalls werden die Tabletten in einer Dragiermaschine mit Zucker überzogen. Patentansprüche If desired, the tablets are coated with sugar in a coating machine. Claims

1. Diäterzeugnis, dadurch gekennzeichnet, dass es 0,5-50 Masse-Teile selenhaltige Algen sowie 99,5-50 Masse-Teile mindestens zwei ungesättigte Bindungen enthaltende Fettsäuren mit 18-22 Kohlenstoffatomen oder deren Derivate zusammen mit Lebensmittelzusatzstoffen enthält. 1. Diet product, characterized in that it contains 0.5-50 parts by weight of selenium-containing algae and 99.5-50 parts by weight of at least two unsaturated bonds containing fatty acids with 18-22 carbon atoms or their derivatives together with food additives.

2. Verfahren zur Herstellung eines Diäterzeugnisses nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 0,5-50 Masse-Teile selenhaltige Algen sowie 99,5-50 Masse-Teile mindestens zwei ungesättigte Bindungen enthaltende Fettsäuren mit 18-22 Kohlenstoffatomen oder deren Derivate mit Lebensmittelzusatzstoffen vermischt. 2. A method for producing a diet product according to claim 1, characterized in that 0.5-50 parts by mass of selenium-containing algae and 99.5-50 parts by mass of at least two unsaturated bonds containing fatty acids with 18-22 carbon atoms or their derivatives Food additives mixed.

3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Fettsäurederivate Ester, Alka-iierdmetallsalze oder Aminsalze verwendet werden. 3. The method according to claim 2, characterized in that esters, alkali metal salts or amine salts are used as fatty acid derivatives.

4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass als ungesättigte Fettsäuren 5,8,11,14,17-Eicosapentaensäure und 4,7,10,13,16,19-Dokosahexaensäure verwendet werden. 4. The method according to claim 2 or 3, characterized in that 5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid and 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid are used as unsaturated fatty acids.

5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als ungesättigte Fettsäuren Fettsäuren, die aus dem Öl von Meeresfischen gewonnen wurden, verwendet. 5. The method according to claim 2, characterized in that fatty acids obtained from the oil of marine fish are used as unsaturated fatty acids.

5 5