FR2609025A1 - Procede de degradation des peroxydes - Google Patents

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Abstract

L'INVENTION CONCERNE UN PROCEDE DE DEGRADATION DES PEROXYDES CONTENUS DANS LES ACIDES ORGANIQUES CARBOXYLIQUES QUI SONT OBTENUS PAR OXYDATION ET ENSUITE PURIFIES PAR DISTILLATION. CE PROCEDE EST CARACTERISE EN CE QUE L'ON IMPOSE DANS LA PREMIERE COLONNE A DISTILLER : - SOIT UNE TEMPERATURE DE FOND DE COLONNE AU MOINS EGALE A 175 C ET UNE VITESSE SPATIALE QUI N'EXCEDE PAS 3 HEURES; - SOIT UNE TEMPERATURE DE FOND DE COLONNE SUPERIEURE OU EGALE A 200 C.

Description

La presente invention a pour objet un procédé de degradation des péroxydes permettant d'obtenir des acides organiques carboxyliques RCOOH, avec
R qui est une chaine carbonée lineaire ou ramifiee, possédant une teneur in fime en peroxydes, de l'ordre de 5 mg/l d'oxygène actif (mg O actif/l).
I1 est connu de preparer les acides RCOOH par une réaction d'oxydation des aldéhydes correspondants RCHO. Cette oxydation est réalisée par de l'oxygène pur ou dilué, par exemple de l'air éventuellement enrichi en oxygène. L'équation chimique, bilan de cette oxydation est la suivante
RCHO + i 02
Figure img00010001
RCOOH, R représentant une chaîne carbonée, ramifiee ou lineaire.
En fait, le mécanisme de la réaction d'oxydation des aldéhydes est compliqué et passe par la formation de péroxydes intermédiaires. Il se forme également des peroxydes par le biais de réactions secondaires.
En sortie du (ou des) réacteur d'oxydation, on obtient un acide RCOOH compose en majorité d'acide ou de mélange d'acides et contenant comme impu retés principales des aldéhydes non transformés, des hydrocarbures issus de réactions de degradation, des produits lourds et des peroxydes : la teneur en péroxydes dans l'acide RCOOH brut est généralement comprise entre 0,1 et 5 k en poids, ce qui correspond à 100-5000 mg O actif/l. La présence des peroxydes est particulièrement néfaste, car ces composés sont instables et peuvent occasionner des dégradations de la qualité de l'acide RCOOH, et même, dans des cas extremes des explosions.De plus, il est à noter que les péroxydes peuvent se développer au sein de l'acide RCOOH à partir des péroxydes préexistants par des phénomènes de réaction en chaine.
Les mêmes problemes se posent également quand l'acide RCOOH est obtenu par oxydation des alcools primaires correspondants RCH20H.
La présente invention vise un procédé de préparation des acides organiques carboxyliques (RCOOH) ne possédant pas les problemes précités, c'est à dire permettant d'obtenir des acides organiques carboxyliques (RCOOH) à teneur infime en peroxydes.
Plus précisément, l'invention a pour objet un procédé de dégradation des péroxydes contenus dans un (ou des) acide organique carboxylique brut
RCOOH dans lequel R représente une chaine carbonée, linéaire ou ramifiée, selon lequel ledit acide est obtenu par une réaction d'oxydation et en ce qu'il est ensuite purifie par distillation , dans une plusieurs colonnes à distiller successives, la première colonne à distiller servant à séparer, en tête, les impuretés légères telles que les hydrocarbures et les aldéhydes n'ayant pas réagi, procédé caractérise en ce que on impose dans la première colonne à distiller
- soit une température de fond de colonne élevée au moins égale à 175 C et une vitesse spatiale (VVH en heure ) qui n'excede pas 3 heure -1
- soit une temperature de fond de colonne supérieure ou égale à 200 C.
De préférence, on choisit une temperature de fond de colonne dans la
première colonne à distiller, inférieure à la temperature de vaporisation de
l'acide organique carboxylique RCOOH dans les conditions de la distillation.
De préférence encore, on impose dans la première colonne à distiller
une pression au plus égale à la pression atmosphérique.
Le procédé selon l'invention permet d'obtenir un acide organique RCOOH
à teneur en péroxydes de l'ordre de 2 mg 0 actif/l et généralement inférieure
ou egale à 5 mg O actif/l.
Le procédé selon l'invention convient à la purification des acides or
ganiques RCOOH ayant des indices de carbone compris entre 2 et 20, R pouvant
être lineaire ou ramifié. Ces acides organiques peuvent être composés de plu
sieurs isomères. Ces acides peuvent être issus de la synthèse dite "OXO",
c est à dire, être obtenus par oxydation d'aldéhydes, ces derniers étant ob
tenus par hydroformylation d'oléfines, par exemple des oléfines linéaires de
3 à 15 atomes de carbone, tels que le n-hexene 1, les n-décénes 1, des coupes
d'oléfines ramifiés provenant de l'oligomérisation des oléfines en C3 et C4
(propène et butène) : l'heptène, l'octène, le nonne (trimère du propylene),
le dodécêne (tétramère du propylene), le diisobutène.Parmi ces acides on
peut citer l'acide n-heptanolque, l'acide isoheptanoîque, l'acide n-octanoïque
l'acide 4,5-diméthylhexanoïque, l'acide 3-méthylhexanolque, l'acide isoocta
nolque, l'acide nonanolque, l'acide isononanolque, l'acide 3,5,5-triméthyl
hexanolque, l'acide isodécanolque, l'acide 3-ethyloctanoTque, l'acide isodo décanolque, l'acide isoundécanolque, l'acide 4-éthylnonanoîque, l'acide iso tridecanolque.
On peut citer egalement les acides commercialisés sous la marque
CEKANOIC, par exemple l'acide de dénomination commerciale CEKANOIC C8 qui est constitué essentiellement d'acide à huit atomes de carbone obtenu par oxyda
tion d'aldéhyde à huit atomes de carbone, cet aldéhyde provenant de l'hydro
formylation d'une coupe d'heptenes issue de l'oligomérisation des mélanges
d'oléfines à 3 et 4 atomes de carbone ; l'acide de dénomination commerciale
CEKANOIC Cg obtenu par oxydation d'aldéhyde à neuf atomes de carbone, cet
aldéhyde provenant de l'hydroformylation de diisobuténe qui est constitué
principalement d'un mélange de triméthyle-2,4,4-pentène 1 et de triméthyle
2,4,4-pentene 2 ; l'acide de dénomination commerciale CEKANOIC C10 obtenu par
oxydation d'aldéhyde à 10 atomes de carbone, cet aldéhyde provenant de l'hy
formylation d'une coupe d'oléfines appelés communément trimere de propylene.
Le procédé selon l'invention est réalisé commodément dans deux colonnes
à distiller successivesplacées à la suite du réacteur d'oxydation. La premiere colonne sert à separer, en téte, les impuretes légères telles que les hydrocarbures et les aldéhydes. Le residu de cette première colonne, qui comprend l'acide, est envoye dans une seconde colonne de laquelle sort, en tête, l'acide distillé à une pureté supérieure à 98 X poids. En fond sort le residu constitué par les impuretés lourdes, c'est à dire des esters pour l'essentiel.
Le procédé selon l'invention peut également être mis en oeuvre dans une colonne à distiller unique comportant trois sorties : une sortie superieure pour les produits légers, une sortie intermédiaire pour l'acide fini et une sortie inférieure (résidu) pour les produits lourds. Dans ce cas, il suffit d'assimiler la section comprise entre la sortie supérieure et la sortie intermédiaire à la première colonne dont il est question dans le procédé selon l'invention.
Les exemples qui suivent sont donnés à titre indicatif et non limitatif de la présente invention.
EXEMPLE 1 (dispositif de distillation à 2 colonnes) - Fabrication d'acide isooctanolque par oxydation à l'air d'isooctanal obt
enu par hydroformylation d'heptênes. L'acide brut sortant des oxydeurs et
entrant dans la première colonne à distiller à la composition suivante
Acides : 86,8 % en poids
Hydrocarbures : 1,8 k
Aldéhydes : 4,9 %
Autres impuretés (for
miates, esters... ) : 6,5 %
dont péroxydes : 2120 mg O actif/l
La premiere colonne à distiller possède les caractéristiques suivantes
Colonne à garnissage d'environ 30 plateaux théoriques, hauteur 7 m,
diamètre 0,5 m.
Un bilan effectue sur les peroxydes permet de mettre en evidence la destruction des peroxydes dans cette colonne, à 182 C.
Figure img00040001
<tb> <SEP> Teneur <SEP> en <SEP> peroxydes <SEP> Debit <SEP> l <SEP>
<tb> (mg0/1) <SEP> (l/h)
<tb> (Alimentation <SEP> 2120 <SEP> 1100 <SEP>
<tb> Distillat <SEP> (1) <SEP> 624 <SEP> 100 <SEP>
<tb> Résidu <SEP> (2) <SEP> 14,4 <SEP> 1000 <SEP>
<tb>
La vitesse spatiale est alors de 0,8 heure 1
Le taux de destruction des peroxydes est de 96,7 % (1) le distillat est composé des produits légers (2) le résidu comprend notamment l'acide organique, en l'occurrence l'acide
isoctanoïque.
En sortie de la deuxième colonne à distiller, on récupère de l'acide isoocta nolque contenant 2 mg 0/1 en péroxydes.
Influence de la température et de la vitesse spatiale (VVH). Les essais sont effectués avec l'acide isooctanolque brut contenant 768 mg 0 actif/l.
Figure img00040002
<SEP> Température <SEP> ( C) <SEP> Teneur <SEP> en <SEP> péroxyde <SEP>
<tb> <SEP> fond <SEP> de <SEP> la <SEP> VVH <SEP> 1 <SEP> dans <SEP> le <SEP> résidu
<tb> première <SEP> colonne <SEP> (heure <SEP> -1) <SEP> (mg <SEP> 0 <SEP> actif/1)
<tb> <SEP> 4,7 <SEP> 1 <SEP> 36,5
<tb> <SEP> 180 <SEP> 1 <SEP> 3,8 <SEP> 1 <SEP> 25
<tb> 2,9 <SEP> 15,4 <SEP>
<tb> <SEP> 1,8 <SEP> 1 <SEP> 8
<tb> <SEP> I <SEP> - <SEP>
<tb> <SEP> I <SEP> 4,9 <SEP> 1 <SEP> 2,7 <SEP> 2,7
<tb> <SEP> 200 <SEP> 1 <SEP> 3,9 <SEP> 1 <SEP> 1,3
<tb> <SEP> 2,9 <SEP> 1,1
<tb>
EXEMPLE 2 - Fabrication d'acide nonaïque par oxydation à l'air de nonanol obtenu par
hydroformylation du d'isobutène.
Dans la première colonne à distiller (celle utilisée dans l'exemple 1), un bilan peroxydes effectue à partir d'acide nonanolque brut contenant 680 mg O actif/ donne les résultats suivants, à 181 C :
Figure img00050001
<tb> <SEP> Teneur <SEP> en <SEP> peroxydes <SEP> Débit
<tb> (mgO/1) <SEP> (1/h)
<tb> I <SEP> Alimentation <SEP> 680 <SEP> 1 <SEP> 1150 <SEP>
<tb> Distillat <SEP> 440 <SEP> 1 <SEP> 45 <SEP>
<tb> Residu <SEP> 0,3 <SEP> 1105
<tb>
La vitesse spatiale est alors de 0,8 heure 1
Le taux de destructuration des péroxydes est de 97,5 k
Influence de la température et de la vitesse spatiale (VVH). La teneur en péroxydes de l'acide est à l'alimentation de la première colonne, de 608 mg
O actif/l.
Figure img00050002
<tb>
Température <SEP> ( <SEP> C) <SEP> VVH <SEP> Teneur <SEP> en <SEP> péroxydes <SEP>
<tb> <SEP> fond <SEP> de <SEP> colonne <SEP> VVH1 <SEP> dans <SEP> le <SEP> -1) <SEP> résidu <SEP>
<tb> <SEP> I <SEP> (heure <SEP> ) <SEP> (mg <SEP> 0 <SEP> actif/1) <SEP> I
<tb> 180 <SEP> 4,66 <SEP> 1 <SEP> 34 <SEP> l <SEP>
<tb> 1 <SEP> 180 <SEP> 1 <SEP> 3,5 <SEP> 1 <SEP> 21,5 <SEP> 1
<tb> 2,6 <SEP> 13,2 <SEP> 1
<tb> 1,75 <SEP> 1 <SEP> 9
<tb> <SEP> 5,0 <SEP> 1 <SEP> 1,5 <SEP> 1
<tb> 1 <SEP> 200 <SEP> 1 <SEP> 4,0 <SEP> 1 <SEP> < <SEP> 0,8
<tb> <SEP> 3,1 <SEP> < <SEP> 0,8
<tb>
EXEMPLE 3 - Fabrication d'acide isodécanoïque par oxydation à l'air d'isodécanal ob
tenu par hydroformylation du trimère de propylène.
Dans la premiere colonne à distiller (celle utilise dans l'exemple 1),
un bilan péroxydes effectué à partir d'acide isodécanoique brut contenant 1640 mg O actif/l donne les resultats suivants, à 176 C
Figure img00060001
<tb> <SEP> Teneur <SEP> en <SEP> peroxydes <SEP> Débit <SEP>
<tb> (mg0/1) <SEP> (h/1)
<tb> Alimentation <SEP> 1640 <SEP> 500
<tb> Distillation <SEP> 544 <SEP> 60
<tb> <SEP> Résidu <SEP> 2,2 <SEP> 400
<tb>
La vitesse spatiale est alors de 0,36 heure
Le taux de destructuration des péroxydes est de 96 %
Influence de la température et de la vitesse spatiale (VVH). La teneur en péroxydes de l'acide est, à l'alimentation de la première colonne, de 960 mg 0 actif/l.
Figure img00060002
<tb>
I <SEP> Température <SEP> ( <SEP> C) <SEP> t <SEP> VVH <SEP> X <SEP> Teneur <SEP> en <SEP> péroxydes <SEP>
<tb> I <SEP> fond <SEP> de <SEP> colonne <SEP> I <SEP> dans <SEP> le <SEP> résidu
<tb> <SEP> (heure <SEP> -1 <SEP> (mg <SEP> 0 <SEP> actif/l) <SEP> t <SEP>
<tb> 4,5 <SEP> 1 <SEP> 1,3
<tb> <SEP> 180 <SEP> 1 <SEP> 3,6 <SEP> 1,2 <SEP>
<tb> t <SEP> 1 <SEP> 2,6 <SEP> 1 <SEP> < <SEP> 0,8J <SEP>
<tb> 200 <SEP> 4,9 <SEP> < <SEP> 0,8 <SEP>
<tb> <SEP> 4,0 <SEP> < <SEP> 0,8
<tb>

Claims (4)

    REVENDICATIONS 1- Procedé de dégradation des péroxydes contenus dans un (ou des) acide organique carboxylique brut RCOOH dans lequel R represente une chaine carbonée, linéaire ou ramifiée, selon lequel ledit acide est obtenu par une réaction d'oxydation , et en ce qu'il est ensuite purifie par distillation dans une ou plusieurs colonnes à distiller successives, la première colonne à distiller servant à séparer en tète les impuretés lé- gères telles que les hydrocarbures et les aldéhydes n'ayant pas réagi, procédé caractérise en ce on impose dans la première colonne à distiller - soit, une température de fond de colonne au moins égale à 175 C et une vitesse spatiale qui n'excède pas 3 heure - soit, une température de fond de colonne superieure ou egale à 200" C 2- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la température de fond de colonne de la première colonne à distiller est inférieure à la température de vaporisation de l'acide organique carboxylique RCOOH dans les conditions de la distillation.
  1. 3- Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que on impose
    dans la première colonne à distiller une pression au plus égale à la
    pression atmosphérique.
  2. 4- Procedé de destruction des péroxydes contenus dans l'acide isooctanol-
    que selon la revendication 1, 2 ou 3 caractérisé en ce que la distil
    lation est effectuée dans deux colonnes a distiller successives et en
    ce que on impose dans la premiere colonne à distiller
    - soit, une température de fond de colonne au moins égale à 200" C,
    - soit, une temperature de fond de colonne au moins égale à 1800 C et
    une vitesse spatiale qui n'excède pas 2,9 heure 5- Procédé de destruction des péroxydes contenus dans l'acide isooctanol
    que selon la revendication 4, caractérisé en ce que on impose dans la
    première colonne à distiller une temperature de fond de colonne de
    182" C et une vitesse spatiale n'excédant pas 0,8 heure 1.
  3. 6- Procédé de destruction des peroxydes contenus dans l'acide nonanoîque
    selon la revendication 1, 2 ou 3, caractérisé en ce que la distillation
    est effectuée dans deux colonnes à distiller successives et en ce que
    on impose dans la première colonne a distiller
    - soit, une température de fond de colonne au moins egale à 1800 C et
    une vitesse spatiale n'excedant pas 2,6 heure 1
    - soit, une température de fond de colonne au moins égale à 200 C.
    '7- Procédé de destruction des péroxydes contenus dans l'acide nonanolque
    selon la revendication 6, caractérisé en ce que on impose dans la
    première colonne à distiller une température de fond de colonne de
    181" C et une vitesse spatiale de 0,8 heure 8- Procédé de destruction des péroxydes contenus dans l'acide isodécanor-
    que selon la revendication 1, 2 ou 3, caractérisé en ce que la distil
    lation est effectuée dans deux colonnes à distiller successives et en
    ce on impose dans la première colonne à distiller
    - soit, une températurede fond de colonne au moins égale à 1800 C et
    une vitesse spatiale n'excédant pas 4,5 heure 1
    - soit, une température de fond de colonne au moins égale à 200 C.
  4. 9- Procédé de destruction des péroxydes contenus dans l'acide isodécanol-
    que selon la revendication 1, 2 ou 3, caractérisé en ce la distillation
    est effectuee dans deux colonnes à distiller successives et en ce que
    on impose dans la première colonne à distiller une température de fond
    de colonne au moins égale à 176 C et une vitesse spatiale n'excédant
    pas 0,36 heure 1.
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