FR2602120A1 - Composition insecticide renfermant du thiophosphate de 0,0-diethyle et de 0-(isopropyl-2 methyl-6 pyrimidyle-4) et procede pour la preparation de cette composition - Google Patents
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Abstract
L'INVENTION PROPOSE UNE COMPOSITION INSECTICIDE RENFERMANT DU DIAZINON ENCAPSULE DANS DES MICROCAPSULES, LES MICROCAPSULES PRESENTANT UNE PAROI D'ENCAPSULATION ESSENTIELLEMENT FORMEE DU PRODUIT DE REACTION DU TOLUENE DIISOCYANATE ET D'UNE AMINE POLYFONCTIONNELLE. L'INVENTION PROPOSE EGALEMENT UN PROCEDE D'ENCAPSULATION DU DIAZINON DANS UNE FORMULATION EN MICROCAPSULES, CE PROCEDE CONSISTANT A FORMER UNE PHASE AQUEUSE CONTENANT UN EMULSIFIANT NON BASIQUE, A FORMER UNE PHASE ORGANIQUE CONTENANT DU TOLUENE DIISOCYANATE ET DU DIAZINON, A COMBINER LES PHASES AQUEUSE ET ORGANIQUE, AFIN DE FORMER UNE EMULSION HUILE-DANS-EAU, ET A AJOUTER UNE SOLUTION AQUEUSE D'UNE AMINE POLYFONCTIONNELLE, SOUS AGITATION, A L'EMULSION, CE PAR QUOI L'AMINE REAGIT AVEC LE TOLUENE DIISOCYANATE POUR FORMER DES ENVELOPPES DE MICROCAPSULES AUTOUR DE LA MATIERE CONSTITUEE PAR LE DIAZINON.
Description
COMPOSITION INSECTICIDE RENFERMANT DU THIOPHOSPHATE DE O.ODIETHYLE ET DE
O-(ISOPROPYL-2 METHYL-6 PYRIXIDYLE-4) ET
PROCEDE POUR LA PREPARATION DE CETTE COMPOSITION
La présente invention se rapporte à une composition insecticide ainsi qu'à un procédé pour la
préparation de cette composition.
Plus particulièrement, la présente invention se rapporte à une composition insecticide renfermant du e Diazinon en tant qu'ingrédient actif, ainsi qu'à un procédé 10 pour encapsuler du Diazinon dans une formulation en microcapsules. m Le Diazinon, qui est le thiophosphate de O,Odiéthyle et de O-(isopropyl-2 méthyl-6 pyrimidyle-4), est décrit et revendiqué dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique n' 2 754 243, et ses propriétés insecticides ont
été décrites pour la première fois par Gasser, Z. Naturfalsch 8b, 225 (1953).
L'encapsulation de divers réactifs chimiques, produits pharmaceutiques, pesticides et herbicides en $ 0_ général, et même du Diazinon en particulier, a été proposée
et décrite dans la technique antérieure.
Comme cela est décrit, par exemple, dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique n' 4 417 916, les dispersions aqueuses de microcapsules de pesticides et d'herbicides sont ?5 particulièrement utiles dans des formulations pesticides et herbicides à libération contrôlée, parce qu'elles peuvent être diluées avec l'eau ou un engrais liquide, et pulvérisées à l'aide d'appareillages courants, par lesquels on peutobtenir une application uniforme du pesticide ou de l'herbicide sur les champs. Des additifs, tels que des agents filmogènes, peuvent être ajoutés directement à la formulation finie, afin d'améliorer l'adhérence des microcapsules sur le feuillage. Dans certains cas, on a
remarqué une toxicité réduite et une activité prolongée des 35 herbicides et pesticides encapsulés.
- Une diversité de techniques a Jusqu'ici été utilisée ou proposée à des fins d'encapsulation. Selon un procédé, connu sous l'appellation de "coacervation simple", un polymère se sépare d'une solution du polymère 5 dans un solvant, par l'action d'un agent de précipitation qui réduit-la solubilité du polymère dans le solvant (par exemple, un sel ou un nonsolvant pour le polymère). Des brevets décrivant de tels procédés et les matières correspondantes constituant la paroi de l'enveloppe comprennent 10 les brevets des Etats-Unis d'Amérique n' 2 800 458 (colloïdes hydrophiles); n' 3 069 370 et 3 116 216 <polymères); n' 3 137 631 (protéines dénaturées); n' 3 418 250
(résines thermoplastiques hydrophobes); et autres.
Une autre méthode met en Jeu une microencapsu15 lation basée sur um polymérisation par condensation interfaciale in situ. Le brevet britannique n 1 371 179 décrit un procédé qui consiste à disperser une phase pesticide organique, contenant un polyméthylène polyphénylisocyanate ou le toluène diisocyanate monomère dans une 20 phase aqueuse. La réaction de formation de la paroi est amorcée par le chauffage de la masse à une température élevée au point auquel les isocyanates monomères sont hydrolysées à l'interface pour former des amines, lesquelles, à leur tour, réagissent avec les isocyanates monomères non 25 hydrolysés, pour former la paroi des microcapsules en polyurée. Une difficulté avec cette méthode est la possibilité d'une poursuite de la réaction du monomère après le conditionnement. A moins que tout le monomère n'ait réagi durant la préparation, il y aura une poursuite de l'hydrolyse de l'isocyanate monomère avec dégagement de C02, conduisant & une mise sous pression lorsque la formulation
est conditionnée.
Diverses méthodes d'encapsulation par condensation interfaciale entre réactions complémentaires, à action directe, sont connues. Parmi ces méthodes, se trouvent des réactions pour la production de divers types de polymères en tant que parois des capsules. Beaucoup de réactions pour reproduire la substance de revêtement ont lieu entre une amine, qui doit être de caractère au moins bifonctionnel et un second réactif intermédiaire, qui, pour la production d'une polyurée, est un isocyanate bifonctionnel ou polyfonctionnel. Les amines principalement utilisées ou proposées dans ces méthodes sont exemplifiées par l'éthylène diamine, possédant au moins 2 groupes amine primaires. Les brevets des Etats-Unis d'Amérique n' 3 429 827 et n' 3 577 515 fournissent des exemples de l'encapsulation par
condensation interfaciale.
Par exemple, le brevet des Etats-Unis d'Amérique n' 3 577 515 décrit une méthode en continu ou par lots, qui nécessite un premier réactif et un second réactif complé15 mentaire du premier réactif, chaque réactif se trouvant dans une phase séparée, de telle sorte que les premier et second réactifs réagissent à l'interface entre les gouttelettes pour former des gouttelettes encapsulées. Le procédé est applicable à une grande diversité de réactions de poly0 condensation, c'est-à-dire, à beaucoup de différentes paires de réactifs aptes à la condensation interfaciale à partir des liquides véhicules respectifs, pour fournir un film solide à l'interface des liquides. La peau de la capsule résultante peut être produite en tant que polyamide, polysulfonamide, polyester, polycarbonate, polyuréthanne, polyurée ou mélanges de réactifs dans l'une ou les deux phases, de façon à fournir des copolyméres de condensation correspondants. Le document décrit la formation d'une peau de polyurée lorsque des diamines ou des polyamines (par 30 exemple, l'éthylène diamine, la phénylène diamine, la toluène diamine, l'hexaméthylène diamine et similaires> sont présentes dans la phase aqueuse, et des diisocyanates ou des polyisocyanates (par exemple, du toluène diisocyanate, de
l'hexaméthylène diisocyanate et du polyméthylène polyphénylisocyanate> sont présents dans la phase organique/huileuse.
Dans la mise en oeuvre du procédé conforme au brevet des Etats-Unis d'Amérique n' 3 577 515, le liquide qui est
prépondérant, devient le liquide de phase continue.
Autrement dit, dans la formation de microcapsules contenant de l'huile, le liquide aqueux devra être prépondérant; lorsque des microcapsules encapsulant de l'eau sont formées,
la phase huileuse devrait être prépondérante.
Il est particulièrement important de souligner que, malgré la description générale présentée du brevet
précité, ce dernier revendique de façon spécifique et est limité à la réaction d'un polyisocyanate possédant au moins trois groupes Isocyanate ou d'un isocyanate possédant moins de groupes réactifs en combinaison avec un autre intermédiaire réactif, tel qu'un halogénure d'acyle, par exemple, le chlorure de sébacoyle, étant donné qu'une condition nécessaire pour la réaction est la présence d'au
moins trois groupes réactifs.
Par ailleurs, le brevet des Etats-Unis d'Amérique n' 4 417 916 revendique un procédé d'encapsulation d'une matière non miscible & l'eau, à l'intérieur d'une paroi 20 d'enveloppe en polyurée, ce procédé consistant à: a) former une phase aqueuse contenant un émulsifiant choisi dans le groupe constitué par les sels de sodium, de potassium, de magnésium, de calcium ou d'ammonium, du lignine sulfonate; b) disperser, dans ladite phase aqueuse, une phase non miscible à l'eau, consistant essentiellement en polyméthylène polyphénylisocyanate dissous dans ladite matière non miscible & l'eau, afin de former une dispersion de gouttelettes de phase non miscible à 30 l'eau au sein de la phase aqueuse; c) aJouter, sous agitation, à ladite dispersion, une amine polyfonctionnelle, ce par quoi ladite amine réagit avec
le polyméthylène polyphénylisocyanate, pour former une paroi d'enveloppe en polyurée autour de ladite matière 35 non miscible & l'eau.
Comme on le remarquera, alors que ledit brevet prend en compte et manifeste ainsi une prise de conscience claire des enseignements du brevet des Etats-Unis d'Amérique n' 3 577 515, il est limité à l'utilisation du polyméthylène polyphénylisocyanate qui est un grand polymère, qui n'est
pas particulièrement stable et qui est extrêmement coûteux.
En poursuivant encore les rechercheset le développement, il a été découvert que, contrairement aux enseignements sous-entendus du brevet des Etats-Unis 0 d'Amérique n' 3 577 515, il n'est pas nécessaire d'effectuer la réaction en présence d'un réactif possédant au moins trois groupes isocyanate, et que, contrairement aux
enseignements sous-entendus du brevet des Etats-Unis d'Amérique n' 3 577 515, le polyméthylène polyphényl5 isocyanate ne serait pas l'isocyanate de choix.
Ainsi, conformément à la présente invention, il est maintenant proposé un procédé pour l'encapsulation du Diazinon pour obtenir une formulation en microcapsules, ce procédé consistant à: tO a) former une phase aqueuse contenant un émulsifiant non basique; b) former une phase organique contenant du toluène diisocyanate et du Diazinon; c) combiner lesdites phases aqueuse et organique, afin de:5 former une émulsion huile-dans-eau; et d) aJouter une solution aqueuse d'une amine polyfonctionnelle, sous agitation, à ladite émulsion, ce par quoi ladite amine réagit avec ledit toluène diisocyanate pour former des enveloppes de o microcapsules autour de ladite matière constituée par
le Diazinon.
Dans des modes de réalisation préférés de la présente invention, ledit procédé met en Jeu l'étape supplémentaire consistant &: 26021t0 e) ajouter un agent de mise en suspension pour favoriser la mise en suspension desdites microcapsules
dans la solution.
De préférence, ledit émulsifiant non basique est 5 choisi dans le groupe constitué par l'alcool polyvinylique basse et haute densité, ou les Tween 20, 40 ou 80 (agents obtenus par condensation des esters d'acides gras et de sorbitol (Spans) avec l'oxyde d'éthylène, la fixation des chaînes polyoxyéthyléniques s'effectuant sur les hydroxyles 10 non esté2ifiés du sorbitol), et ledit agent de mise en suspension est choisi dans le groupe constitué par le sel de sodium de lacarboxyméthylcellulose, la gommen de Xanthane,la
gomme de Karya et la gomme de caroube.
Ladite amine polyfonctionnelle peut être l'une quelconque parmi les polyamines enseignées pour ce but dans
la technique antérieure, et les di-, tri-, tétra- ou pentaamines sont particulièrement préférées.
Ainsi, l'invention propose également une composition insecticide comprenant du Diazinon encapsulé 20 dans des microcapsules, lesdites microcapsules présentant une paroi d'encapsulation formée essentiellement du produit de réaction du toluène diisocyanate et d'une amine polyfonctionnelle. Le toluène diisocyanate, utilisé dans la présente 25 invention, est moins cher et plus facilement disponible que le polyméthylène polyphénylisocyanate, étant donné qu'il est utilisé dans l'industrie de l'uréthanne, et le procédé est simple, sans formation de CO2 ou problèmes de séparation de
la matière encapsulée, comme rencontré dans d'autres 30 procédés de la technique antérieure.
En outre, le produit de la présente invention est de couleur blanche et, de ce fait, on élimine ainsi le danger que les abeilles confondent les microcapsules avec le pollen, comme cela se produit avec les produits de colora35 tion Jaune, obtenus conformément au brevet des Etats-Unis d'Amérique n' 4 417 916 (dont la formulation est connue sous
l'appellation de "KNOX OUT - 2 FX").
Alors que l'invention va maintenant être décrite en liaison avec certains mode de réalisation préférés dans les exemples suivants, de façon que ses différents aspects puissent être entièrement compris et appréciés, il sera entendu que l'invention n'est pas limitée à ces-modes de réalisation particuliers. Au contraire, elle est destinée à LO couvrir la totalité des variantes, modifications et équivalents qui peuvent être inclus dans le domaine de l'invention telle qu'elle est définie dans le présent mémoire. Ainsi, les exemples suivants, qui comprennent des modes de réalisation préférés, serviront à illustrer la mise L5 en oeuvre de la présente invention, étant entendu que les renseignements particuliers indiqués le sont à titre d'exemples et & des fins d'illustration des modes de
réalisation préférés de la présente invention seulement, et sont présentés dans l'obJectif de fournir ce qui est estimé >0 être la description la plus utile et la plus facilement
comprise des modes de réalisation des formulations, de même que
des principes et des aspects conceptuels de l'invention.
Exemple 1
!5 a) on a préparé une première solution A en combinant 800 ml de H20 et 8 g de Tween 80; b) on a préparé une seconde solution B en combinant 350 ml de Diazinon et 50 g de toluène diisocyanate (TDI); c) on a préparé une troisième solution C en combinant 12 g Ko d'éthylène diamine, 10,5 g de diéthylènetriamine et
ml de H20.
La solution B a été émulsionnée dans la solution A à l'aide d'un disperseur mélangeur (mélangeur Ystral, 2000 watts, 20 000 t.p.m.). L'agitation a été poursuivie
Jusqu'à formation d'une émulsion très fine (environ 10 mn).
La troisième solution émulsion C a été aJoutée graduellement sous agitation. Le mélange réactionnel est refroidi constamment, ceci étant dû au fait que la forte agitation a provoqué une élévation de la température du mélange réactionnel. L'agitation a été poursuivie pendant une heure encore. Au bout d'une 1/2 heure, 8 g de bentonite Na (spécialement choisie pour l'utilisation avec des insecticides) et 10 g de sel de sodium de la carboxyméthylcellulose
ont été aJoutés.
Exemple 2
a) on a préparé une première solution en combinant 800 ml de H20 et 8 g d'alcool polyvinylique (P.V.A.); b) on a préparé une seconde solution en combinant 350 ml 15 de Diazinon et 54 g de TDI; c) on a préparé une troisième solution en combinant 12 g d'éthylène diamine, 10,5 g de diéthylène triamine et
ml de HzO.
La réaction a été effectuée comme décrit & 20 l'Exemple 1.
A la fin, entre 5,5 et 6 g de gomme de xanthane ont été aJoutés et dissous dans le mélange réactionnel de façon
à former une suspension stable et de bonne qualité.
Exemle a) on a préparé une première solution en combinant 800 ml de H20 et 8 g d'alcool polyvinylique (P.V.A.); b) on a préparé une seconde solution en combinant 350 ml de Diazinon et 54 g de TDI; c) on a préparé une troisième solution en combinant 23 g
d'éthylène diamine et 200 ml de H20.
La réaction a été effectuée comme à l'Exemple 1.
A la fin, 12 g de gomme de Karya ont été ajoutés
et dissous dans le mélange réactionnel.
Exemple_-A
a) on a préparé une première solution en combinant 800 ml de H20 et 8 g d'alcool polyvinylique (P.V.A.); b) on a préparé une seconde solution en combinant 350 ml de Diazinon et 54 g de TDI; c) on a préparé une troisième solution en combinant 200 ml de H20, 12 g d'éthylène diamine et 19,2 g de
tétraéthylène pentaamine.
La réaction a été effectuée comme à l'Exemple 1.
0 A la fin, 6 g de gomme de xanthane, en tant qu'agent
de mise en suspension, ont été ajoutés.
Dans tous les cas, après avoir aJouté l'agent de mise en suspension, les formulations aqueuses obtenues étaient très homogènes. Des essais dans les champs, effectués avec la formulation de l'Exemple 2, à l'encontre de blattes d'Amérique, dans des cuisines, des Jardins d'enfants, des hôtels, des cabinets de toilette et des égouts avec une 0 infestation dure et moyenne, ont montré que la formulation
présentait d'excellentes propriétés insecticides.
Il est bien entendu que les modes de réalisation ci-dessus décrits ne sont aucunement limitatifs, et pourront donner lieu à toutes modifications désirables,sans sortir pour cela du cadre de l'invention.
Claims (4)
1 - Composition insecticide renfermant du thiophosphate de O,O-diéthyle et de O-(isopropyl-2_méthyl-6 pyrimidyle-4) (Diazinon) encapsulé dans des microcapsules, caractérisée par le fait que lesdites microcapsules ont une paroi d'encapsulation formée essentiellement du produit de réaction du toluène diisocyanante et d'une amine polyfonctionnelle. 2 - Composition insecticide selon la revendication 10 1, caractérisée par le fait que l'amine polyfonctionnelle
est une di-, tri-, tétra- ou pentaamine.
3 - Procédé pour réaliser l'encapsulation du thiophosphate de 0, Odiéthyle et de O-(isopropyl-2 méthyl-6 pyrimidyle-4) (Diazinon), pour obtenir une formulation en micro15 capsules, caractérisé par le fait qu'il consiste à: a) former une phase aqueuse contenant un émulsifiant non basique; b) former une phase aqueuse contenant du toluène diisocyanate et du Diazinon; c) combiner lesdites phases aqueuse et organique, afin de former une émulsion huile-dans-eau; et d) aJouter une solution aqueuse d'une amine polyfonctionnelle, sous agitation, à ladite émulsion, ce par quoi ladite amine réagit avec ledit toluène 25 diisocyanate, afin de former des enveloppes de microcapsules autour de ladite matière constituée par
le Diazinon.
4 - Procédé selon la revendication 3, caractérisé par le fait qu'il comprend l'étape supplémentaire consistant 30 à: e) ajouter un agent de mise en suspension pour favoriser la mise en suspension desdites microcapsules
dans la solution.
- Procédé selon l'une des revendications 3 et 4, 35 caractérisé par le fait que ledit émulsifiant non basique
est choisi dans le groupe constitué par un alcool polyvinylique basse et haute densité, le Tween 20, le Tween
ou le Tween 80.
6 - Procédé selon l'une des revendications 4 et 5,
caractérisé par le fait que l'agent de mise en suspension est choisi parmi la gomme de xanthane, la gomme de Karya et la
gomme de caroube.
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| US10350569B2 (en) | 2009-05-29 | 2019-07-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing microcapsule |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2602120B1 (fr) | 1994-07-29 |
| IL79575A0 (en) | 1986-10-31 |
| IL79575A (en) | 1990-11-29 |
| US4851227A (en) | 1989-07-25 |
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