FR2589152A1 - Derives pyridine-3-carboxamides et leur application comme inhibiteurs de la croissance des plantes - Google Patents

Derives pyridine-3-carboxamides et leur application comme inhibiteurs de la croissance des plantes Download PDF

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Abstract

L'INVENTION CONCERNE DE NOUVEAUX DERIVES DE PYRIDINE-3-CARBOXAMIDES. CES DERIVES OU LEURS SELS SONT REPRESENTES PAR LA FORMULE GENERALE I : (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R EST UN ATOME D'HYDROGENE, UN GROUPE PHENYLE QUI PEUT ETRE LIBREMENT SUBSTITUE OU UN GROUPE -(CH)-R OU N EST UN NOMBRE ENTIER DE 1 A 3 ET R EST UN ATOME D'HYDROGENE OU UN GROUPE HYDROXY, ALCOXY INFERIEUR, MERCAPTO, ALKYLTHIO INFERIEUR, AMINO, DI(ALKYLE INFERIEUR)AMINO, ALKYLE EN C-C, ALCENYLE OU ALCYNYLE INFERIEUR, CYCLOALKYLE, HETEROCYCLIQUE A 5 OU 6 CHAINONS OU PHENYLE QUI PEUT ETRE SUBSTITUE PAR UN OU DEUX SUBSTITUANTS DE TYPE HALOGENE, ALKYLE OU ALCOXY INFERIEUR; R ET R SONT DIFFERENTS ET REPRESENTENT CHACUN UN ATOME D'HYDROGENE OU UN GROUPE ALKYLE EN C-C, ALCENYLE OU ALCYNYLE INFERIEUR, CYCLOALKYLE, ALCOXYALKYLE OU ALKYLTHIOALKYLE INFERIEUR PHENYLE QUI PEUT ETRE LIBREMENT SUBSTITUE, ARALKYLE DONT LE NOYAU PEUT ETRE SUBSTITUE PAR UN OU DEUX SUBSTITUANTS DE TYPE HALOGENE, ALKYLE INFERIEUR OU ALCOXY INFERIEUR, HALOGENALKYLE OU HETEROCYCLIQUE A 5 OU 6 CHAINONS; R, R, ET R, IDENTIQUES OU DIFFERENTS, REPRESENTENT CHACUN UN ATOME D'HYDROGENE, UN ATOME D'HALOGENE OU UN GROUPE CYANO, NITRO, AMINO, ALKYLE INFERIEUR, HALOGENE-ALKYLE INFERIEUR, HYDROXY, ALCOXY INFERIEUR, ARYLOXY, CARBOXY OU (ALCOXY INFERIEUR) CARBONYLE;R EST UN ATOME D'HYDROGENE OU UN GROUPE ALKYLE INFERIEUR, PHENYLE QUI PEUT ETRE LIBREMENT SUBSTITUE OU ARALKYLE QUI PEUT ETRE LIBREMENT SUBSTITUE; OU BIEN R ET R PEUVENT ETRE COMBINES POUR FORMER UN GROUPE -(CH)- M EST 3 OU 4). CES DERIVES SONT NOTAMMENT DOUES D'ACTIVITES D'INHIBITION DE CROISSANCE DES PLANTES. DOMAINE D'APPLICATION : HERBICIDES.

Description

La présente invention concerne de nouveaux composés appartenant à la
classe des 1,4-dihydro-4-oxo-3-pyridine carboxamides. Les composés de la présente invention pré- sentent une activité inhibitrice sur la croissance des
plantes ainsi qu'une activité anti-inflammatoire.
Certains composés appartenant à la classe des 1,4-
dihydro-4-oxo-3-pyridinecarboxamides se trouvent dans la
littérature.
Dans Bull. Acad. Pol.Sci., Ser. Sci. Chim. 23(11), 901 (1975), W. Zankowska-Jasinska et collaborateurs ont traité
du N-(4-chlorophényl)-1,4-dihydro-4-oxo-1,2,6-triphényl-3-
pyridinecarboxamide et du 1-(4-chlorophényl)-1,4-dihydro-4-
oxo-N,2,6-triphényl-3-pyridinecarboxamide. Dans Zesz. Nauk.
Uniw. Jagiellon, Pr. Chim. 21, 141 (1976), W.Zankowska-
Jasinska et collaborateurs ont traité du 1,4-dihydro-4-oxo-
N,2,6-triphényl-3-pyridine carboxamide, du 1,4-dihydro-4-oxo-
N,1,2,6-tétraphényl-3-pyridinecarboxamide, et du 1,4-dihydro-
2,6-diméthyl-4-oxo-N,1-diphényl-3-pyridinecarboxamide.
Dans Yakugakuzassi, 101, 40 (1981), Kato et collabora-
teurs mentionnent quatre composés, à savoir le N-(4-chloro-
phényl)-1,4-dihydro-2,6-diméthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
le 1,4-dihydro-2,6-diméthyl-4-oxo-N-phényl-1-(phénylméthyl)-
3-pyridinecarboxamide, le 1,4-dihydro-N-(4-méthoxyphényl)-
2,6-diméthyl-4-oxo-1-(phénylméthyl)-3-pyridinecarboxamide
et le N-(4-chlorophényl)-1,4-dihydro-2,6-diméthyl-4-oxo-1-
(phénylméthyl)-3-pyridinecarboxamide, à propos d'une étude
sur la réactivité des dérivés de cétène, mais ils ne mention-
nent pas leur utilité. Le brevet canadien n 1 115 278 /et également J.B. Pierce et collaborateurs, J.Med. Chem. 25, 131 (1982)7 décrit des 4pyridones possédant une activité
anti-inflammatoire, c'est-à-dire le 1,4-dihydro-2,6-dimé-
thyl-4-oxo.N, 1-diphényl-3-pyridinecarboxamide, le N, 1-
dibutyl-1,4-dihydro-2,6-diméthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
le N, 1-didodécyl-1,4-dihydro-2,6-diméthyl-4-oxo-3-pyridine-
carboxamide, le N-(4-chlorophényl)-1-éthyl-1,4-dihydro-
2,6-diméthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide, etc. Les céphalosporines qui contiennent une structure partielle de 1,4-dihydro-4-oxo-3pyridinecarboxamide sont connues comme médicaments d'après les brevets japonais non examinés, publiés sous les N Sho 54(1979)-24892, Sho 51
(1976)-43783 et Sho 51(1976)-46686.
D'autre part, les dérivés de l'acide 1,4-dihydro-4-
oxo-3-pyridinecarboxylique en tant que composés présentant une activité sur la régulation de la croissance des plantes, en particulier une activité d'hybridation chimique, sont connus d'après les brevets japonais non examinés publiés
N Sho 52(1977)-144 676 (voir également le brevet des E.U.A.
n 4 051 142)et Sho 57(1982)-114 573 (voir également le bre-
vet européen 40 082). Cependant, les agents d'inhibition de la croissance des plantes dont les ingrédients actifs sont des 1,4-dihydro-2,6-diméthyl4-oxo-3-pyridinecarboxamides tel que représentés par la formule (I) indiqués ci-après ne
sont pas connus.
La présente invention a pour objet des composés de formule (I) O o0 R4 R6
H (1)
R N/ R2
R7 R
et des sels de ces composés.
Dans la formule (I), R est un atome d'hydrogène, un
groupe phényle qui peut être substitué librement, ou un grou-
pe de formule -(CH2)n-R1 dans laquelle n est un nombre entier de 1 à 3 et R1 est un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy; un groupe alkoxy inférieur, un groupe mercapto, un groupe
(alkyle inférieur)thio, un groupe amino, une groupe di-(al-
kyle inférieur)amino, un groupe aikyle en C3-C11, un groupe alcényle
inférieur, un groupe alcynyle inférieur, un groupe cyclo-
alkyle, un groupe hétérocyclique à cinq ou six chaînons, ou un groupe phényle qui peut être substitué par un ou deux substituants du type halogène, alkyle inférieur ou alcoxy inférieur; R2 et R7 sont différents et représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 à C11, un groupe alcényle inférieur, un groupe alcynyle inférieur, un groupe cycloalkyle, un groupe alcoxyalkyle inférieur, un groupe alkylthioalkyle inférieur, un groupe phényle qui peut être substitué librement, un groupe aralkyle dont le noyau peut être substitué par un ou deux substituants du type halogéno,
alkyle inférieur ou alkoxy inférieur, un groupe halogénalky-
le, ou un groupe hétérocyclique à cinq ou six chaînons;
R3, R4 et R5 sont identiques ou différents et repré-
sentent chacun un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe cyano, un groupe nitro, un groupe amino, un groupe alkyle inférieur, un groupe halogénalkyle inférieur, un
groupe hydroxy, un groupe alkoxy inférieur, un groupe aryl-
oxy, un groupe carboxy ou un groupe (alkoxy inférieur)car-
bonyle; R6 est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle inférieur, un groupe phényle qui peut être substitué librement ou un groupe aralkyle qui peut être substitué librement; ou bien R6 et R7 peuvent être combinés
pour former un groupe -(CH2)m-(m est égal à 3 ou 4).
La présente invention fournit également des inhibi-
teurs de la croissance des plantes qui contiennent au moins un type des composés de formule (I) et de leurs sels comme
ingrédient actif.
Le terme "inférieur" utilisé dans les expressions "alkyle inférieur", "alcoxy inférieur", ou groupe similaire, dans la présente invention désigne un groupe contenant 1 à atomes de carbone. On peut mentionner en particulier comme
groupe alkyle inférieur, les groupes méthyle, éthyle, pro-
pyle, isopropyle, butyle, isobutyle, pentyle ou isopentyle; comme groupe alcoxy inférieur, les groupes méthoxy, éthoxy,
propoxy, isopropoxy ou butoxy; comme groupe (alcoxy infé-
rieur)carbonyle, les groupes méthoxycarbonyle, éthoxycar-
bonyle, propoxycarbonyle ou butoxycarbonyle; ou comme grou-
pe (alkyle inférieur)thio, les groupes méthylthio, éthyl-
thio, propylthio, isopropylthio, butylthio ou pentylthio. Comme groupe alcényle inférieur ou alcynyle inférieur, on peut mentionner les groupes vinyle, allyle, isopropényle, 2-butényle, 1,3-butadiényle, 2-pentényle, 1, 4-pentadiényle,
1,6-heptadiényle, 1-hexényle, éthynyle ou 2-propynyle.
Des exemples de groupe cycloalkyle comprennent les
groupes cyclopropyle, cyclopentyle et cyclohexyle.
Des exemples de groupe halogénalkyle comprennent les groupes trifluorométhyle, chlorométhyle, etc.
Des exempTes de groupe alcoxyalkyle inférieur compren-
nent les groupes méthoxyméthyle, éthoxym4thyle, propoxyméthy-
le, butoxyméthyle, etc.
Des exemples de groupe alkylthioalkyle inférieur com-
prennent les groupes méthylthiométhyle, éthylthiométhyle, méthylthioéthyle, éthylthioéthyle, etc. Un atome d'halogène peut être un atome de chlore, de
brome, de fluor ou d'iode.
Des exemples de groupe aralkyle comprennent les grou-
pes benzyle, 3-phénylpropyle, 4-phénylbutyle, etc.
Des exemples de groupe aryloxy comprennent les grou-
pes phényloxy, naphtyloxy, etc. - Un groupe hétérocyclique à cinq ou six chainons peut être un tel groupe à cinq ou six chainons contenant un à
trois hétéroatomes choisis entre des atomes d'azote, d'oxy-
gène et de soufre. Des exemples de groupe hétérocyclique à cinq chainons sont les groupes furyle, tétrahydrofuryle, thiényle, thiazolyle, isothiazolyle, oxazolyle, isooxazolyle et pyrazolyle, et des exemples de groupe hétérocyclique à
six chatnons sont les groupes pyridyle, pyrimidinyle, pyra-
zinyle et pyridazinyle. Ces groupes hétérocycliques peuvent être substitués par un groupe alkyle tel que méthyle ou éthyle, un atome d'halogène ou un groupe phényle. Lorsque le groupe hétérocyclique est substitué par un groupe phényle, il peut former un noyau condensé o deux atomes de carbone adjacents du groupe hétérocyclique sont combinés au groupe phényle. Des exemples du noyau condensé sont les groupes
benzothiazolyle, benzofuryle, quinazolinyle ou quinolinyle.
Des exemples de substituant pour les groupes phényle et le groupe aralkyle qui peuvent être substitués librement comprennent un atome d'halogène, un groupe alkyle inférieur,alkoxy
inférieur, trihalogénalkyle, nitro, cyano, etc. et le nom-
bre des substituants est de préférence de un ou deux.
Le composé de formule (I) de la présente invention peut former un sel d'addition avec un acide tel que l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide phosphorique, l'acide méthanesulfonique, l'acide ptoluènesulfonique ou l'acide trifluoracétique lorsqu'il est suffisamment basique, et il peut également former un sel avec unebase minérale lorsqu'il contient un groupe carboxylique. Ces sels entrent
également dans le cadre de la présente invention.
Le composé de formule (I) selon la présente invention
peut être préparé par l'un quelconque des procédés suivants.
Procédé A o R3
R-NH 0
R2/ N _ 4 3
H N@- a5 CH3 CH3 (II) /R., R2, R3, R4, et R5 de la formule (II) sont les mêmes
que pour la formule (I)7.
Ce procédé consiste à faire réagir un dérivé d'anilide (II) d'acide 3aminoacrylique ou son tautomère avec la 2,2, 6-triméthyl-4H-1,3-dioxin-4one dans un solvant approprié
(par exemple toluène ou xylène) en chauffant à une tempéra-
ture de 100"C-140 C par exemple. La 2-éthyl-2,6-diméthyl-4H-
1,3-dioxin-4-one peut également remplacer la 2,2,6-triméthyl-
4H-1,3-dioxin-4-one. Egalement, dans ce procédé, il n'est pas absolument nécessaire que le dérivé d'anilide (II) de l'acide 3-aminoacrylique soit sous sa forme isolée, mais il peut être sous la forme d'un mélange réactionnel brut d'une amine de formule (III) avec un composé de formule (IV) RNH2 (m)
0 0R
2 H (IV)
R2 H
R4
R5
LR, R2, R3, R4 et R5 dans les formules (III) et (IV) sont comme dans la formule (I)7 Dans un but pratique, il est commode d'utiliser le
mélange réactionnel brut tel quel.
Procédé B o o
R6XN + RNH2 - (I)
H2 R5
R67 2
(V) (!)
/_R, R2, R3, R4, R5, R6 et R7 dans les formules {III) et (V) sont les mêmes que dans la formule {I)/ Ce procédé consiste à faire réagir un composé de 4-pyrone (V) correspondant à la formule (I), c'est-à-dire un 4oxo-N-phényl-4H-pyranne-3-carboxamide avec l'ammoniac ou une amine de formule (III) ou un sel de celle-ci dans un
solvant approprié (par exemple éthanol ou eau) à une tem-
pérature allant à la température ambiante X environ 60 C.
La quantité d'ammoniac ou d'amine utilisée est égale ou su-
périeure à la quantité équimoléculaire du composé de 4-pyrone ou en fort excès si nécessaire. Lorsque l'amine est utilisée sous forme de son sel disponible, il est nécessaire de la faire passer sous forme libre par addition d'une base organique ou minérale en la quantité nécessaire
pour la neutralisation ou une quantité supérieure.
Procédé C
O O
R
R6 O^H 3 N
R 5 4
(VI) (VII)
/R, R2, R3, R4, R5, R6 et R7 dans les formules(VI)et (VII) ont les mêmes significations que dans la formule (I/)
Ce procédé consiste à faire réagir un acide carbo-
xylique correspondant à la formule (I), c'est-à-dire un dérivé d'acide 1, 4-dihydro-4-oxo-3-pyridine-carboxylique (VI) avec un dérivé d'aniline (VII) en présence d'un agent
de condensation en vue d'une déshydratation. Il-est avan-
tageux d'utiliser comme agent de condensation en vue de la déshydratation un sel de 2-halogénopyridinium substitué en position 1 et une amine tertiaire selon le procédé décrit
dans le brevet japonais non examiné N Sho 52 (1977)-57 102.
(Procédé C')
O O
R6 X R3
+ HN
2 R7 N 2 + H2N (I)
R <N' 'R2 t_ / R3
R HX R6
R6
(VIII) (VII
/dans les formules (VIII) et (VII), R, R2, R3, R4, R5, R6, et R7 ont les m8ms significations que celles données pour
la formule (I), et X est un atome d'halogène7.
Ce procédé consiste à faire réagir un halogénure d'acide (VIII) préparé aisément par la réaction de (VI) et d'un agent halogénant tel que le chlorure de thionyle avec
un dérivé d'aniline (VII) en présence d'une base.
(Procédé D) R ?3 o o H4
R7 N R2
R (IX) /dans la formule(IX), R, R2, R3, R4, R5 et R7 sont les
mêmes que ceux de la formule (I)7.
Ce procédé consiste à faire réagir un dérivé de 1,4-dihydro-4-oxo-3pyridinecarboxamide (IX) avec un réactif
d'halogénation. Il est particulièrement avantageux d'utili-
ser comme réactif d'halogénation le N-chlorosuccinimide ou le N bromosuccinimide dans un solvant hydrocarboné chloré approprié (par exemple le dichlorométhane, le chloroforme,
le tétrachlorométhane, le trichloréthylène ou le tétra-
chloréthane) en présence ou en l'absence d'initiateur radi-
calaire. La réaction peut également être conduite en dissolvant
le composé (IX) dans un hydrocarbure halogéné comme sus-
mentionné et en insufflant ou versant goutte à goutte dans la solution résultante du brome ou du chlore à l'état
gazeux ou liquide.
Dans l'halogénation ci-dessus du composé (IX), la substitution peut également être effectuée au niveau du
groupe phényle qui est lié à l'atome d'azote de l'amide.
(Procédé E) Ce procédé est conduit en traitant un composé de formule (I) (R6 est un atome d'halogène) avec un halogénure de métal alcalin dans le but d'échanger l'atome d'halogène
(R6) de la formule (I). Ce procédé est utile pour synthé-
tiser un composé de formule (I) dans laquelle R6 est un
atome de fluor et qui est difficile à produire par introduc-
tion directe.
(Procédé F) R3
R-NH O 3R4 R CH COC1 R-NH 4
H
H R5 R2 Hú
CX) R
R R6 (XI) ( II) O
R7C (OCH3) 2N (CH3) 2 3
7 3 3/2 N R3
R
(I) /R, R2, R3, R4, R5, R6 et R7 dans les formules (II), (X), (XI) et (XII) sont les mêmes que dans la formule (I)7 Ce procédé consiste à faire réagir un dérivé d'anilide d'acide 3-aminoacrylique (II) avec un halogénure d'acide (X) en présence d'une base pour obtenir un composé de formule (XI), puis à faire réagir ce composé (XI) avec un dérivé de diméthylcétal de N,N-diméthylamide (XII). Il est possible d'utiliser un ester d'acide formique au lieu du composé (XII) au cas o R7 est un atome d'hydrogène. Ce procédé est utile pour effectuer la synthèse d'un composé
de formule (I) dans laquelle R6 est un groupe aryle.
Pour des applications comme herbicides, les compo-
sés de la présente invention sont généralement formulés en compositions herbicides. Ces compositions peuvent être des matières solides telles que des poudres fines, pour poudrage, des granulés ou des poudres mouillables; ou bien il peut s'agir de liquides tels que des solutions, des liquides pour
aérosols ou des concentrés émulsionnables.
Par exemple, des compositions solides telles que des poudres fines, des poudres mouillables ou des granules peuvent être préparées en mélangeant le composé actif avec un support solide inerte tel que des kaolinites, bentonites,
argiles, talcs, silices, etc. Les compositionsliquides tel-
les que des solutions et des concentrés émulsionnables peuvent être préparées en dissolvant le composé actif avec un solvant liquide inerte tel que le xylène, l'éthanol, l'acétone, le diméthylformamide, certaines huiles végétales, de l'eau, etc.
Des agents tensio-actifs servant à mouiller, dis-
perser ou émulsionner sont généralement utilisés avec les compositions herbicides telles que définies ci-dessus. Il peut s'agir par exemple des suivants: éthers alkyliques de
polyoxyéthylène, esters d'acides gras de polyoxyéthylène-
sorbitanne et autres types non ioniques; alkyl- et alkylaryl-
sulfonates et sulfates et leurs sels de sodium et autres
types anioniques; ou autres types d'agents tensio-actifs.
Pour des applications en pré-émergence, ces composi-
tions herbicides sont généralement appliquées sous forme de liquides à pulvériser, de poudres fines ou de granulés au
lieu o l'on désire supprimer la végétation. Pour des appli-
cations en post-émergence, afin de contr8ler la croissance de plantes établies, on utilise couramment des liquides à pulvériser ou des poudres fines. Ces formulations peuvent contenir 10 à 80 % en poids d'ingrédient actif pour les poudres mouillables, 1 à 10 % en poids pour les granulés, ou 10 à 50 % pour les concentrés émulsionnables. Le dosage de ces compositions herbicides pour des applications en pré-émergence ou en postémergence est généralement de 0,1 à
2 kg en poids d'ingrédient actif.
La présente invention est illustrée par les exemples
non limitatifs suivants. Egalement,les activités d'inhibi-
tion de croissance des plantes exercées par les composés de
l'invention sont indiquées dans les exemples de référence.
Outre les composés présentés dans les exemples, des composés spécifiques apparentés sont les suivants:
2 589152
1. 1-buty l-2-éthyl-1,4-dihydro-6-4thyl-4-oxo-N-phényl1-3pyridinecarboxamide, 2. 2-éthy 1-1,4-dihydro-6-méthyl-4-oxo- 1 -penty l-Hphenyl-3-pyridinecarboxamide, 3. 2-ethyl-1-hexyl-1,4-dihydro-6-séthy1-4oxo-t-phényl-3-pyridinecarboxauide,
4. 1-(4-chlorophényléthy 1) -2-éthyl-1,4-dihydro-6-uethyl1-4-oxo-H-phényl3-
pyridinecarboxaside,
5. 1-cyclohexy léthyl1-2-éthyl1-1,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-N-phényl-3pyridine-
carboxanide,
6. 2-ethyl-1-(2-furyliéthy 1)- 1,4-dihydro-6-aéthyl-4-oxo-N-phényl-3pyridine-
carboxamide,
7. 2-éthyl-1,4-dihydro-6-méthyl-4-oxo-N-phényl1-1-(2-pyridylaëthyl)-3pyridine-
carboxamide,
8 2-ethyl-1,4-dihydro-6-méthy 1-4-oxo-N-ph4nyl-1-(3-pyridylmlthy1) -3pyridine-
carboxamide,
9 2-éthyl-1,4-dihydro-6-.éthyl-4-oxo-N-phtnyl-l- (4-pyridylthyl)-3pyridine-
carboxamide,
10. 1,4-dihydro-6-méthy 1-4-oxo-1 -pentyl--ph nyl-2-propyl-3pyridinecarbox-
amide, 11. 1-hexyl-1,4-dihydro-6-eéthy 1-4-oxo-H-phényl-2-propyl1-3pyridinecarboxanide,
12. 1,4-dihydro-6-methyl-1-(4-uéthy 1 phénylméthyl)-4-oxo-N-pheny' -2propy l-3-
pyridinecarboxamide,
13. 1-(4-chl1orophenylmtthy 1)-1,4-dihydro-6-mathyl-4-oxo-H-phenyl-2propyl-3-
pyridinecarboxamide,
14. 1-cyclohexylmethyl-1,4-dihydro-6-méthy 1-4-oxo-H-phényl-2-propyl-3pyridine-
carboxanide,
15. 1-(2-fury lnthyl) -1,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-H-phe/nyl-2-propyl-3pyridine-
carboxamide,
16. 1,4-dihydro-6-méthyl-4-oxo-H-phényl-2-propyl-1- (2-pyridylmtthyl)-3pyridine-
carboxamide,
17. 1,4-dihydro-6-méthyl1-4-oxo-H-phényl1-2-propyl-1- (3-pyridylmuethyl1)3-pyridine-
carboxamide,
18. 1,4-dihydro-6-m4thyl1-4-oxo-N-pheny1-2-propyl-l-(4-pyridyl méthyl)-3pyridine-
carboxamide, 19. 1,2-dibutyl-1,4-dihydro-6-iéthyl1-4-oxo-H-phenyl-3pyridinecarboxamide, 20. 2-butyl-1,4-dihydro-6-.ethyl-4-oxo-1-pentyl-Hphenyl-3-pyridinecarboxamide, 21. 2-butyl-1-hexy 1-1,4-dihydro-6-.éthy1-4oxo-H-phény 1-3-pyridinecarboxamide,
22. 2-buty l-1-(4-chloropheny lmeyl)-1, 4-dihydro-6- ethyl-4-oxo-N-phenyl3-
pyridinecarboxamide,
23. 2-butyI-cyclohexylé yl-1,4-dihydro-6-methyl1-4-oxo-N-phenyl1-3pyridine-
carboxamide,
24. 2-butyl-1- (2-fury le/thy 1) -1, 4-dihydro -6-nthyl-4-oxo-H-phényl -3pyridine-
carboxamide,
25. 2-butyl-1.4-dihydro-6-methyl-4-oxo-H-phényl-1-(2-pyridylnmthyl)-3pyridine-
carboxaaide,
26. 2-butyl-1,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-N-pheny1-1- (3-pyridyléthy 1)-3pyridine-
carboxamide,
27. 2-buty 1-1,4-dihydro-6-uethy 1-4-oxo-H-pheny1-1- (4-pyr idylethy1) -3pyridine-
carboxamide,
28. 14-bul-,-dihydro-66-athyl-2- (2-athylpropyl)-4-oxo-H-phnyl-1-pentyl)3-pyridine-
carboxamide,
29. 1-butyl-1,4-dihydro-6-mthyl1-2-(2-mathylpropyl)-4-oxo-N-phényl)-3pyridine-
*carboxamide,
30. 1-hexyl-1,4-dihydro-6-uéthyl -2-(2-aethylpropyl)-4-oxo-H-phnyl) -3pyridine-
carboxamide,
31. 1 -hl-,4-d ihydro-6-me th y 1-(4-thypny thy -2-(2-thylpropy 1) -4-oxoN-
pheny1-3-pyridinecarboxamide,
32. 1-(4-dhyorop-6-nylaethyl)-1- 4-d ihydro-6-eathyl-2- (2-eethylpropyl) 4-oxo-H-
pheny l-3-pyridinecarboxamide,
33. 1-cyclohexyliethyl-1,4-dihydro-6-méthyl-2-(2-méthy lpropy 1) -4-oxo-Nphény 1-3-
pyridinecarboxaeide,
34. 1-(2-furyléthyl)-1, 4-dihydro-6-nméthy 1-2-(2-méthylpropyl)-4-oxo-Hph'enyl-
3-pyridinecarboxamide,
258 9 152
35. 1,4-dihydro-6- éthy 1-2-(2-néthylpropy 1) -4-oxo-N-pheny 1-1-(2pyridyl éthyl)-
3-pyridinecarboxamide,
36. 1, 4-dihydro-6-méthyl-2-(2-methylpropy1)-4-oxo-H-phényl-1-(3pyridylméthy 1) -
3-pyridinecarboxami de.
37. 1,.4-dihydro-6-méthy 1-2-(2-méthylpropy 1) -4-oxo-N-pheny 1-1- (4pyridyl methyl) -
3-pyridinecarboxamide. 38. 1-buty 1-1,.4-dihydro-6-usthy 1-4-oxo-2-pentylH-pheny 1l-3-pyridinecarboxamide, 39. 1,4-dihydro-6-aethyl1-4-oxo-1,2dipentyl-N-phenyl-3-pyridinecarboxamide, 40. 1-hexy 1-1,.4-dihydro-6eéthyl-4-oxo-2-pentyl-N-phényl-3-pyridinecarboxaeide,
41. 1,4-dihydro-6-méthy 1-1-(4-amthylphény lmthy1) -4-oxo-2-penty1-Hphényl -3-
pyridinecarboxamide,
42. 1-(4-chlorophénylaethyl)-1,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-2-penty 1-Nphényl-
3-pyridinecarboxamide,
43. 1-cyc lohexylnémthy 1-1,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-2-penty l-N-phényl-3pyr id ine-
carboxamide,
44. 1-(2-furyInéthyl)-1, 4-dihydro-6-thy1-4-oxo-2-pentyl-N-phényl-3-pyr idine-
carboxanide,
45. 1.4-dihydro-6-méthyl-4-oxo-2-pentyl-N-phényl-l-(2-pyridylmethyI)-3pyridine-
carboxamide,
46. 1.4-dihydro-6-methyl-4-oxo-2-pentyl-N-phényl-l-(3-pyridylméthyl)-3pyridine-
carboxamide,
47. 1,4-dihydro-6-méthyl-4-oxo-2-pentyl-N-phényl-l-(4-pyridylméthyl)-3pyridine-
carboxamide,
48. 1-cyclohexylIethyl-1,4-dihydro-6-méthyl-4-oxo-2-pentyl-N,2-diphényl 3-
Pyridinecarboxauide,
49. 1,4-dihydro-6--éthyl-4-oxo-H,2-diph ny1-l-(3-pyridylmthyl)-3-pyridine-
carboxamide,
50. 1,4-dihydro-6-aéthyl-4-oxo-H,2-diphenyl-1-(4-pyridyluéthyl)-3pyridine-
carboxamide,
51. 1-buty 1-2-(2-chlorophny 1)-1, 4-dihydro-6-'thy l-4-oxo-H-phény -3prid ine-
carboxamide,
52. 2-(2-chlorophéenyl)-1,4-dihydro-6-nethy l-4-oxo-1-pentyl-N-phény 1-3pyridine-
carboxamide,
53. 2-(2-chloroph6nyl)-1-hexy!-1,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-N-pheny1-3pyridine-
carboxa.ide.
54. 2-(2-chlorophény)-1 4-dihydro-6-eéthyl-4-oxo--phény-1-phényl néthyl-3-
pyridinecarboxamide,
55. 2-(2-chlorophény1) -1, 4-dihydro-6-.éthy -1-(4-mothy-phény 1ethyl)-4oxo-N-
phényl-3-pyr idinecarboxanide,
56. 2-(2-chlorophenyl)-1-(4-chlorophényloéthyl)-14-dihydro-6-méthyl-4-oxoN-
phényl-3-pyridinecarboxamide,
57. 2-(2-chl1orophényl)-1-cyclohexyl)thyl-1,4-dihydro-6-réthyl-4-oxo-Nphényl-3-
pyridinecarboxamide,
58. 2-(2-chlorophényl)-1-(2-furylaethyl)-1, 4-dihydro-6- sethyl-4-oxo-Nphény1-3-
pyridinecarboxa ide, 59. 2-(2-chlorophényl)-1,4-dihydro-6-exéthyl--4-oxoN-phényl-1-(2-pyridyl éthyl) 3-pyridinecarboxamide,
60. 2-(2-chlorophényl)-1, 4-dihydro-6-.ethyl-4-oxo-N-pheny1-1-(3-Pyridyl thyl)-
3-pyridinecarboxamide,
61. 2-(2-chloropheny 1) -1, 4-dihydro-6--ethy -4-oxo-H-phényl-1-(4pyridyl-éthy 1) -
3-pyridinecarboxamide,
62. 2-(3-chlorophenyl)-1-butyl-1,4-dihydro-6-méthyl-4-oxo-N-phenyl-3pyridine-
carboxaaide,
63. 2-(3-chloroph'ényl)-1,.4-dihydro-6-méthy -4-oxo-1-penty1-H-ph1nyl-3pyrid ine-
carboxamide,
64. 2-(3-chlorophényl)-1-hexyl-1,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-N-phenyl-3pyridine-
carboxanide,
65. 2-(3-chlorophényI)-1, 4-dihydro-6-méthyl-1-(4-méthylphénylëthy1)-4oxo-H-
phény -3-pyridinecarboxanide,
258 9 152
66. 2-(3 -chloropheny!) -1-(4-chl1orophenylnémthyl1)-1.4-dihydro-6-méthy14-oxo-H-
phényl-3-pyridinecarboxamide,
67. 2-(3-chloroph6nyl)-1-cyclohexy lmthyl-1,4-d ihydro-6-ethy 1-4-oxo-Npheny1-
3-pyridinecarboxami de,
68. 2-(3-chloropheny 1) -1-(2-furylmethyl) -1,4-dihydro-6-methyl1-4-oxo-Hphenyl-3-
pyridinecarboxamide,
69. 2-(3-chlorophény 1)-1,4-dihydro-6-meéthyl-4-oxo-N-phényl-1- (2pyridylémthy 1)-
3-pyridinecarboxamide,
70. 2-(3-chlorophényl)-1,4-d îhydro-6-methy 1-4-oxo-H-phnyl 1- -(3-pyr idylaethy 1) -
3-pyridinecarboxanide, 71. 2-(3-chlorophény l)-1,4-dihydro-6-methyl-4-oxoN-phenyl-1- (4-pyridy lmethy 1) -3-pyridinecarboxamide,
72. 1-butyl-1,4-dihydro-6-uethy1-2-(2-'ethyhenyl1) -4-oxo-N-phleny 1-3pyr idine-
carboxamide,
73. 1,4-dihydro-6-méthyl-2-(2-uéthylphényl)-4-oxo-1 -pentyl-H-ph*nyl-3-
pyr idinecarboxamide,
74. 1-hexyl-1,.4-dihydro-6-éthyl -2-(2-nethylph'eny1) -4-oxo-H-phenyl-3pyridine-
carboxaside,
75. 1,4-dihydro-6-nethyl-2-(2-nethylphenyl)-4-oxo-N-phenyl-l-furylméthyl3-
pyridinecarboxaaide,
76. 1,4-dihydro-6-athyl-2-(2-methylpheényl)-1-(4-mtthylphenylnethy 1) -4oxo-N-
pheén 1-3-pyridinecarboxamide,
77. 1-(4-chlorophénylméthyl1)-1,4-dihydro-6-methyl-2-(2-methylphényl)-4oxo-N-
phényl-3-pyridinecarboxamide,
78. 1-cyclohexy 11thyl-1,4-dihydro-6-méthY 1-2- (2-méthylphnyl) -4-oxo-Hphény 1-
3-pyridinecarboxamide,
79. 1-(2-fury lnéthy 1)-1,4-dihydro-6-mnethyl 1-2-(2-methylpbeny 1).-4oxo-N-phény 1-3-
pyridinecarboxamide, 80. 1,4-dihydro-6-methyl1-2-(2-méthylphény1) -4-oxoN-phenyl-l-(2-pyridylméthyl) 3-pyridinecarboxamide,
81. 1,4-dihydro-6-methy 1-2-(2-méthylpheny 1 -4-oxo-N-phény 1-1-(3pyridylm'thy 1) -
3-pyridinecarboxanide,
82. 1,4-dihydro-6-uéthy 1-2-(2-méthylpheny 1) -4-oxo-H-phény 1-1-(4pyridylm thyl) -
3-pyridinecarboxamide,
83. 1-butyl-1,4-dihydro-6-méthyl1-2-(3-méthylpheny1)-4-oxo-H-phény1-3pyridine-
carboxamide,
84. 1,4-dihydro-8-iéthyl-2-(3-nuthylphényl)-4-oxo- 1 -penty 1-H-phenyl-3-
pyridinecarboxamide,
85. 1-hexy 1-1,4-dihydro-6-methyl-2-(3-methylphenyl)-4-oxo-H-phenyI-3pyridine-
carboxamide.
88. 1,4-dihydro-6-nethyl-2-(3-ethylphényl)-4-oxo-N-phényl-1-phénylmethyl3-
pyridinecarboxamide,
87. 1,4-dihydro-6-m'thyl-2-(3-méthylplenyl)-1- (4-méthylphény 1)-4-oxo-3-
pyridinecarboxamide.
88. 1-(4-chlorophénylémthyl)-l,4-dihydro-6-methyl-2-(3-méthylphényl)-4oxo-N-3-
pyridinecarboxamide,
89. 1-cyclohexyl methyl-1,4-dihydro-6-aéthy 1-2- (3-néthylpheny 1) -4-oxo-pheny l-
3-pyridinecarboxamide,
90. 1-(2-furylméthyl)-1,4-dihydro-6-éthyl 1-2-(3-méthyl phény l) -4-oxo-Npheny 1-3-
pyridinecarboxaide,
91. 1,4-dihydro-6-mthyl 1-2-(3-méthylphny 1) -4-oxo-H-pheny 1-1- (2pyridyl mthyl)-
3-pyridinecarboxamide,
92. 1,4-dihydro-6-mthyl 1-2-(3-méthylphény 1)-4-oxo-H-phényl-1- (3pyridylmthyl)-
3-pyridinecarboxamide,
93. 1,.4-dihydro-6-méthyl 1-2-(3-méthylphény 1) -4-oxo-N-phény 1-1- (4pyridyl Mthyl)-
3-pyridinecarboxamide,
95. 2-(2-furyl)-1,4-dihydro-6-méthyl-4-oxo- 1 -pentyl-N-phényl -3pyridinecarbox-
amide,
96. 1-hexyl-2-(2-furyl)-1,4-dihydro-6-méthyl1-4-oxo-H-phenyl-3pyridinecarbox-
amide,
97. 2-(2-furyl)-1.4-dihydro-6-méthyl-1-(4-mdthylphénylmethy1) -4-oxo-Nphényl-3-
pyridinecarboxamide,
98. 1-(4-chlorophénylmthyl)-2-(2-furyl)-1,4-dihydro-6-méthyl-4-oxo-Nphényl-3-
pyridinecarboxamide, 99. 1-cyclohexylaethy 1-2-(2-fury 1)-1,4-dihydro-6-methyl -4-oxo-N-phényl-
3-
pyridinecarboxan ide,
100. 2-(2-fury 1) -1-(2-furylmethy 1)-1,4-dihydro-6-athyl-4-oxo-H-phnyl-3-
pyridinecarboxanide,
101. 2-(2-fury 1) -1,4-dihydro-6-méthy1-4-oxo-t-phény l-1-(2-pyridy lethyl) -3-
pyridinecarboxamide,
102. 2-(2-fury l)-1,4-dihydro-6-aethy 1-4-oxo-N-pheny -1- (3-pyridylméthy 1) -3-
pyridinecarboxamide, 103. 2-(2-furyl) -1,4-dihydro-6-methy -4-oxo-N-phény 1-1-(4-pyridyl7mthyl)-3 pyridinecarboxamide,
104. 1-buty 1-1,4-dihydro-6-méthyl-4-oxo-N-phenyl -2-(2-pyr i dy 1) -3pyr idine-
carboxamide,
105. 1,4-dihydro-6-nethyl-4-oxo-1 -pentyl-H-phéenyl-2-(2-pyridyl)-3pyridine-
carboxamide,
106. 1-hexyl-1,4-dihydro-6-méthyl-4-oxo-H-phényl-2-(2-pyridy1) -3pyridine-
carboxa ide,
107. 1,.4-dihydro-6-méthy l-4-oxo-H-phényl-1-phenylméthy 1-2-(2-pyridy 1) -3-
pyridinecarboxamide,
108. 1,4-dihydro-6-méthy1-1-(4-methylph'enylméthyl) -4-oxo-N-phényl-2-(2pyridyl)-
3-pyridinecarboxamide,
109. 1-(4-chloroph6nylmethyl) -1,4-dihydro-6-methy!-4-oxo-N-phényl-2-(2pyridyl)-
3-pyridinecarboxamide, 110. 1-cycl1ohexylmethyl-1,4-dihydro-6-dthyl-4-oxoN-phényl1-2-(2-pyridyl)-3 pyridinecarboxaaide,
111. 1-(2-furylaethy1)-1,4-dihydro-6--ethyl-4-oxo-H-phenyI-2- (2-pyridyl)3-
pyridinecarboxamide,
112. 1,4-dihydro-6-m thyI-4-oxo-N-phény1-2-(2-pyridy1) -1-(2-pyridyléthy1) -3-
pyridinecarboxamide.
113. 1.4-dihydro-6-xéthyl-4-oxo-N-phény1-2-(2-pyridyl1)-1-(3pyridylIéthy1)-3-
pyridinecarboxamide,
114. 1,4-dihydro-6-néthyl-4-oxo-N-phenyl-2-(2-pyridyl)-l-(4-pyridylmethyl) -3-
Pyridinecarboxu ide,
115. 1-butyl-1,4-dihydro-6-méthy1-4-oxo-N-phenyl-2-(3-pyridyl)-3-pyridine-
carboxamide,
116. 1,4-dihydro-6-nethy1-4-oxo- 1-Pentyl-N-phenyl-2-(3-pyridy 1) -3pyridine-
carboxamide,
117. 1-hexyl-1,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-N-phényl-2-(3-pyridyl) - 3-
pyridine-carboxamide,
118. 1,4-dihydro-6-méthyl-4-oxo-H-phényl-1-(phOny léthy 1)-2-(3-pyridy l) -3-
pyridinecarboxamide,
119. 1,4-dihydro-6-méthy1-1- (4-.éthylphenylmthyl)-4-oxo-N-phé'nyl-2-(3pyridy 1) -
3-pyridinecarboxamide,
120. 1-(4-chlorophényléthy 1) -1,4-dihydro-6-sethy l-4-oxo-N-phényl-2-(3pyridy 1) -
3-pyridinecarboxamide,
121. 1-cyclohexylmethyl-1,4-dihydro-6-méthy1-4-oxo-N-phenyl-2-(3-pyridyl) -3-
pyridinecarboxamide,
122. 1-(2-furylméthyl)-1.4-dihydro-6-méthyl-4-oxo-H-phény 1-2-(3-pyridy 1) -
3-pyridinecarboxamide,
123. 1,4-dihydro-6-methy 1-4-oxo-N-phényl-2-(3-pyridyl)-1-(2-pyridy leethy 1) -3-
pyridinecarboxamide,
124. 1,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-N-phenyl-2-(3-pyridyl)-l-(3pyridylméthyl1)-3-
pyridinecarboxamide,
125. 1,4-dihydro-6-néthy 1-4-oxo-H-pheny1-2-(3-pyr i dy 1)-1-(4-pyridy lmethy 1) -3-
pyridinecarboxamide,
126. 1-butyl1-1,4-dihydro-6-m thyl-4-oxo-N-phe ny1-2- (4-pyridyl)-3pyridine-
carboxamide,
127. 1,4-dihydro-6-ethyl-4-oxo- 1-pentyl-N-pheny1-2-(4-pyridyl)-3pyridine-
carboxamide,
128. 1-hexyl-1, 4-dihydro-6-mthy 1-4-oxo-N-phény 1-2-(4-pyridyl)-3pyridinecarbox-
amide.
129. 1.4-dihydro-6-methyl-4-oxo-H-phé'nyl-l-phenyl éthyl-2-(4-pyridy 1)-3-
pyridinecarboxamide.
130. 1,4-dihydro-6-méthyl-1- (4-méthylphénylm(thyl)-4-oxo-N-pheinyl-2-(4pyridyl) -
3-pyridinecarboxamide,
131. 1-(4-chlorophënylm4thy 1)-1.4-dihydro-6-nethyl-4-oxo-N-phenyl-2-(4pyridy 1)-
3-pyridinecarboxamide.
132. 1-cyclohexylméthyl-1,4-dihydro-6-methyl1-4-oxoN-H-phényl-2-(4pyridY1)-3-
pyridinecarboxamide,3-...d....... e..
133. 1-(2-furyl néthyl)-1,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-H-pheny I-2-(4-pyridyl) -3-
pyridinecarboxaaide.
134. 1.,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-N-phenyl-2-(4-pyridyl)-1-(2-pyridyl éthyl)-3-
pyridinecarboxanide,
135. 1,4-dihydro-6-aéthy l-4-oxo-H-phény 1-2-(4-pyridyl) -1-(3-pyridy liethy 1)-3-
pyridinecarboxamide,
136. 1,4-dihydro-6-anéthyl-4-oxo-N-phenyl-2-(4-pyridyl)-4-(4pyridylnréthyl)-3-
pyridinecarboxamide,
137. 1-butyl-2-éthyl-1,4-dihydro-6-e.thyl-H-(2-éthylphényl)-4-oxo-3pyridine-
carboxanide,
138. 2-ethy 1-1, 4-dihydro-6-methyl-H- (2-éthylphenyl) -4-oxo-1-pentyl-3PYridine-
carboxamide,
139. 2-4thyl-l-hexy 1-1,4-d ihydro-6-me thy l-N-(2-aith lpheny 1) -4-oxo3-pyrid ine-
carboxam ide,
140. 2-4thy -1,4-dihydro-6-m&thyl- -(2-amthylphny 1) -4-oxo-1-phny lamthyl-3-
pyridinecarboxamide,
141. 2-ethyl-1,4-dihydro-6-uthyl-H-(2-étby lphenyl)-1-(4méthylphényléthyl)-4-
oxo-3-pyridinecarboxamide,
142. 1-(4-ch 1orophénylx'thyl)-2-ebthyl-1. 4-dihydro-6-mfthyl-N- (2méthylphènyl)-4-
oxo-3-pyridinecarboxamide,
143. 1-cyclohexylithy 1-2-thy 1-1,4-dihydro-6- thy1i- -(2-néthylphény1) 4-oxo-3-
pyridinecarboxaside,
144. 2-dthyl-1-(2-furyl/thyl1)-l,4-dihydro-6-néthy l-- N-(2-sethylphény 1) -4-oxo-3-
pyridinecarboxamide,
145. 2-étbhyl-1,4-dihydro-6-.fthyl-N-(2- thylphënyl)-4-oxo-1-(2-pyridyl éthyl)-
3-pyridinecarboxamide,
146. 2-éthyl-1.,4-dihydro-8-séthyl-N-(2-Béthylphény 1) -4-oxo-1-(3pyridylméthyl)-
3-pyridinecarboxamide,
141. 2-éthy 1-1,4-d ihydro-6-méthyl--(2-mothylphényl)-4-oxo-1-(4-pyridyl mthyl)-
3-pyridinecarboxamide,
148. 1-butyl-1,4-dihydro-6-méthy l-N-(2-uétby lphényl)-4-oxo-2-propyl-3pyridine-
carboxamide,
149. 1,4-dihydro-6-methyl-I- (2-methylphényl)-4-oxo-1-pentyl-2-propyl1-3pyridine-
carboxamide,
150. 1-hexy 1-1,4-dihydro-6-méthyl-H- (2-méthylphényl)-4-oxo-2-propyl-3pyrid ine-
carboxanide,
151. 1,4-dihydro-6-méthy1-- N-(2-étbylphe'ny 1) -1-(4-méthylphényluethyl)4-oxo-2-
propyl-3-pyridinecarboxamide,
152. 1-cyclohexyl'thyl-1,4-dihydro-6-éthy l-- (2-nétby lphény 1) -4-oxo-2propy 1-
3-pyridinecarboxaide,
153. 1-(2-furylméthy1)-1,4-dihydro-6-ethy 1-1N- (2-étby lpieny 1) -4-oxo2-propyl 1-3-
pyridinecarboxamide,
154. 1,4-dihydro-6-aéthyl-H- (2-méthy 1lphény 1) -4-oxo-2-propy 1-1- (2pyridy1 ethy 1) -
3-pyridinecarboxamide,
155. 1,4-dihydro-6-méthyl-N- (2-sithylpheny 1) -4-oxo-2-propy 1-1- l-(3pyridy 1dethyl) -
3-pyridinecarboxamide,
156. 1,4-dihydro-6-uethyl-N- (2-methy lphenyl)-4-oxo-2-propyl-1-(4pyridyléthyl)-
3-pyridinecarboxamide,
157. 1,2-dibutyl-1,4-dihydro-6-=ethyl-N-(2-m6thylphényl)-4-oxo-3pyridinecarbox-
amide,
158. 2-buty!-1,4-dihydro-6-methyl-N-(2-methyIphényl) -4-oxo-l-propyl-3pyridine-
carboxamide,
159. 2-buty]-1-hexy1-1,4-dihydro-6-methyl -H- (2-aéthy1phé'nyl)-4-oxo-3pyridine-
carboxamide,
160. 2-butyl1-1,4-dihydro-6-methyl-H-(2-méthylphényl)-4-oxo-l-phény 1éthy1-3-
*pyridinecarboxamide,
161. 2-buty -1,4-dihydro-6-méthy l-N-(2-méthylphényl)-1-(4methylphenylémthy 1) -4-
oxo-3-pyridinecarboxamide,
162. 2-butyl-1- (4-chlorophenyl1ethyl)-1,4-dihydro-6-méthyl-N-(2methylphenyl) -4-
oxo-3-pyr idinecarboxamide,
163. 2-butyl-1-cyclohexylmethyl-1,4-dihydro-6-aethyl-N-(2-aéthylph6nyl) 4-oxo-3-
pyridinecarboxamide,
164. 2-buty I-1-(2-furylethyl)-l, 4-dihydro-6-methyl-N- (2-éthylphe'nyl)4-oxo-3-
pyridinecarboxamide,
165. 2-butyl -1,4-dihydro-6-éthyl H- -(2-méthylphény 1) -4-oxo-1- (2pyridy lméthy 1) -
3-pyridinecarboxamide,
166. 2-buty 1-1, 4-dihydro-6-aéthy1-N-(2-nethylphényl)-4-oxo-1- (3pyridyl ethyl)-
3-Pyridinecarboxamide,
167. 2-butyl-1,4-dihydro-6-mthy-l-N-(2-mthy lpheny l) -4-oxo-1-(4-pyr i dy lmthy1) -
3-pyridinecarboxamide,
168. 1-buty 1-1,4-d i hydro-6-méthyl- -(2-methylphényl)-2-(2-méthylpropyl) -4-oxo-3-
pyridinecarboxanide,
169. 1,4-dihydro-6-mnéthyl-N-(2-méthylphény1)-2-(2-méthyl1propy1) - 1 pentyl-4-oxo-
3-pyridinecarboxamide,
170. 1-hexy 1-1,4-dihydro-6-méthy I-- (2-m thy lphényl)-2- (2-mthylpropyl) -4-oxo-3-
pyridinecarboxanide,
171. 1,4-dihydro-6-mëthyl-N-(2- mthy lphonyl) -2-(2-sethy lpropy 1) -4oxo-1-phény l-
mthyl-3-pyridinecarboxamide,
172. 1,4-dihydro-6-ndthyl -N- (2-ethylphényl)-1-(4-methylphény lmthy 1) 2-(2-
v-mlthdpropy!--4-oxo-3--pyridinecarboxamide,
173. 1-(4-ch 1lorophény 1méthyl)-1, 4-dihydro-6-méthyl-N- (2-m'thylphényl) -2-(2-
methylpropy1) -4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
174. 1-cyclohexyl ethyl-1,.4-dihydro-6-nethyl-N-(2-aethylphény 1)-2-(2-. éthyl-
propy l) -4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
175. 1-(2-furylméthyl)-1, 4-dihydro-6-mathyl-N-(2-méthylphényl)-2- (2uethyl-
propyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
176. 1,4-dihydro-6-mathyl- -(2-méthy lphény l) -2-(2-méthy1 propy 1) -4oxo-1-(2-
=^ v1uXjjwI 'I-2-ftVr d oerboxEidet
177. 1,4-dihydro-6-aéthyl -N- (2-éthy lphény 1)-2-(2-/thylpropy 1)-4-oxo1- (3-
pyridylméthyl)-3-pyridinecarboxauide,
178. 1,4-dihydro-6-methyl-H- (2-mnthylpheny l) -2-(2-méthy 1 propyl) -4oxo-1-(4-
pyridylethyl)-3-pyridinecarboxauide,
179. 1-butyl-1,4-dihydro-6-méthy l-N-(2-uéthylphnyl) 1 -4-oxo-2-penty 1-3pyridine-
carboxamide,
180. 1,4-dlihydro-6-n thy l-N-(2-ethylph6nyl)-4-oxo-1,2-dipentyl-3pyridine-
carboxaside,
181. 1-hexyl-1,4-dihydro-6-méthyl-N-(2-aethylphény 1) -4-oxo-2-pentyl-3pyridine-
carboxaside,
182. 1,4-dihydro-6-méthyl-N- (2-méthylphony l)-4-oxo-2-pentyl-1-phény lethyl-3-
pyridinecarboxamide,
183. 1,4-dihydro-6-u/thyl-l- (2-anéthylphény 1) -1-(4-méthylphenylmthyl-4oxo-2-
pentyl-3-pyridinecarboxamide.
184. 1-(4-chloroph4nyl6thy 1)-.1,4-dihydro-6-ithyl-N-(2-uithylph<nyl)-4oxo-2-
pentyl-3-pyridinecarboxamide,
185. 1-cyclohexyl néthyl-1,4-dihydro-6-aéthyl-N- (2-éthylphnyl) -4-oxo-2pentyl -
3-pyridinecarboxamide,
186. 1-(2-fury lnéthy 1)-1,4-d ihydro-6-méthyl-H-(2-(-thylphény 1)-4-oxo2-penty l-3-
pyridinecarboxamide,
187. 1,4-dihydro-6-meéthyl-N-(2-.thylphényl) -4-oxo-2-pentyl-1-(2pyridylnéthyl)-
3-pyridinecarboxamide,
188. 1,4-dihydro-6-méthyl-N-(2-Eéthylphény 1) -4-oxo-2-penty 1-1- (3pyridylethyl)-
3-pyridinecarboxamide,
189. 1,4-dihydro-6-méthy1-N- (2-amthylphényl) -4-oxo-2-pentyl-1- (4pyridylmethyl)-
3-pyridinecarboxa ide,
190. 1,4-dihydro-6-methy1-N-(2-nethylphenyl)-4-oxo-1-pentyl-2-pheny 1-3pyridine-
carboxauide,
191. l-hexyl-1,4-dihydro-6-eethyl-N-(2-methylph'ny 1) -4-oxo-2-pheyl -3pyridine-
carboxamide,
192. 1, 4-dihydro-6-methyl-H- (2-othylphenyl)-1-(4-êthy lphe'ny lethy 1) 4-oxo-2-
phény 1-3-pyridinecarboxamide.
193. 1-cycl1ohexylethyfl,4-dihydro-6-methyl -- N-(2-mnethylphény 1) -4oxo-2-phenyl-3-
pyridinecarboxamide,
194. 1-(2-furylaéthyl)-1.4-dihydro-6-aéthyl-N- (2-méthylpheny l) -4-oxo-2plery 1-3-
pyridinecarboxamide,
195. 1,4-dihydro-6-aéthyl-N- (2-aethylpheny 1) -4-oxo-2-phény 1-1-(2pyridyl1 thy1) -
3-pyridinecarboxa ide,
196. 1,4-dihydro-6-medthy 1-- -(2-aethylphény 1) -4-oxo-2-phény 1-- -(3pyr idyl thy 1) -
3-pyridinecarboxamide, 197. 1,4-dihydro-6-méthyl-H- (2-méthi1lphényl) -4oxo-2-pheyr 1-1-(4-pyridyl1 rthy 1) 3-pyridinecarboxamide,
198. 1-butyl-2-(2-chlorophény)-1,4-dihydro-6-néthy1-N- (2-msthylphe'ny 1) -4-oxo-3-
pyridinecarboxamide,
199. 2-(2-chlorophjnyl)-1,4-dihydro-6-aethy 1-H-(2-ethylphény 1)-4-oxo-1penty l-
3-pyridinecarboxauide,.
200. 2-(2-chlorophbnyl)-1-hexy 1-1,.4-dihydro-6-mnéthyl-N- (2méthylphényl)-4-oxo-3-
pyridinecarboxamide,
201. 2-(2-chl1orophenyl)-1, 4-dihydro-6-athyl-H- (2-mnthylphinyl)-4-oxo-1pheny -
methy 1-3-pyr i dinecarboxam ide,
202 2-(2-chlorophényl)-1,4-dihydro-6-méthyl-H-(2-éthylphényl)-1-(4-aéthyl-
phénylathyl)-4-oxo-3-pyridineearboxamide.
203. 2-(2-h 1lorophényl) -1- (4-ehlorophény lméthy l)-l 4-dihydro-6-méthy l-H-(2-
*éthylphény 1) -4-oxo-3-pyridinecarboxauide,
204. 2-(2-chlorophnyl) -1-cyclohexy léthy-1,4-dihydro-6-améthyl- -(2aéthy l-
phényl)-4-oxo-3-pyridinecarboxaaide,
205. 2-(2-chlorophenyl)-1-(2-fury 1mthy 1)-1,4-dihydro-6-u thyI -N- (2methyl -
ph4nyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxauide,
206. 2-(2-ehlorophényl)-1,4-dihydro-6-uéthy l-H- (2-méthylphény 1) -4-oxo1-(2-
pyridyl éthyl)-3-pyridinecarboxamide,
207. 2-(2-chlorophényl)-1,4-dihydro-6-methyl- N-(2-1ethylpheny1) -4-oxo-1(3-
pyridylmethyl)-3-pyridinecarboxamide,
208. 2-(2-chlorophenyl 1)-1,4-dihydro-6-méthy l-N-(2-méthylphény 1) -4oxo-1-(4-
pyridylmethyl)-3-pyridinecarboxaaide,
209. 1-buty 1-2-(3-chlorophényl)-1,4-dihydro-6-méthyl-H-(2-aethylphényl)4-oxo-3-
pyridinecarboxamide,
210. 2-(3-chlorophény 1) -1,4-dihydro-6-aehyl-N- (2-nethy lphe'rny 1) -4oxo-l-penty 1-
3-pyridinecarboxaide,
211. 2- (3-ch lorophényl)-1-hexy 1-1, 4-dihydro-6-aethyl -H- (2-methy1 phényl)-4-oxo-3-
pyridinecarboxamide,
212. 2-(3-chlorophenyl)-1, 4-dihydro-6-methyl-H- (2-méthylphenyl)-4-oxo-lphenyl-
"thy 1-3-pyridinecarboxa ide,
213. 2-(3-ch 1orophény l)-1, 4-dihydro-6-méthyl-- -(2- ethylphény 1)-1-(4aethyl -
phenyl éthyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
214. 2-(3-eh lorophényl)-1-(4-chlorophenylaéthyl 1)-1,4-dihydro-6-aéthylH- (2-
dthylphény 1) -4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
215. 2-(3-chlorophény 1)-1-cyclohexyl-éthytl,4-dihydro-6-é.ethyl I- N-(2amthyl-
phenyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxauide,
216. 2-(3-chlorophényl) -1-(2-furyln1thyl) -1,4-dihydro-6-aethyl-N- (2méthyl-
phny l)-4-oxo-3-pyridinecarboxanide,
89152
217. 2-(3-chlorophény)-1,4-dihydro-6-aéthyl- N-(2-1éthy 1lphény 1) -4-oxo1-(2-
pyridy lmthy 1) -3-pyridinecarboxamide,
218. 2-(3-ch l orophény)-1,4-dihydro-6-éthyl-H- (2-4thyl phény 1) -4-oxo1- (3-
pyridyléthyl)-3-pyridinecarboxamide,
219. 2-(3-ch 1loropheny 1) -1,.4-dihydro-6-uethyl- -(2-'ethylphny 1) -4oxo-1-(4-
pyridyldethyI) -3-pyridinecarboxamide,
220. 1-butyl1-1,4-dihydro-6-methyl-H,2-bis(2-mnthylphenyl) -4-oxo-3pyridine-
carboxamide,
221. 1,4-dihydro-6-éethyl-N,2-bis(2-methy1phenyl)-4-oxo-1-penty 1-3pyridine-
carboxamide.
222. 1-hexyl-1,4-dihydro-6-méthy1-N, 2-bis(2-methylpheyyl) -4-oxo-3pyridine-
carboxauide,
223. 1,4-dihydro-6-.thy1 -H, 2-bis(2-méthylphe'ny 1) -4-oxo-1-ph4ny lmthyl-3-
pyridinecarboxamide,
224. 1,4-dihydro-6-methy l-H, 2-bis(2-methylphenyl)-1-(4-methy lphény luethy 1) -4-
oxo-3-pyridinecarboxamide,
225. 1-(4-chlorophenymethyl)-1,4-dihydro-6-methy1-N,2-bis(2-aethylpheényl) -4-oxo-
3-pyridinecarboxamide,
226. 1-cyclohexyl1éthyl-1,4-dihydro-6-aethyl-H,2-bis(2-mfthylphényl1)-4oxo-3-
pyridinecarboxanide, 227. 1-(2-furylxéth yl)-l,4-dihydro-6-athy1-H,2bis(2-ethylphenyl)-4-oxo-3 pyridinecarboxamide,
228. 1,4-dihydro-6-méthyl-H,2-bis(2-methylphényl)-4-oxo-1-(2pyridylméthy1)-3-
pyridinecarboxamide,
229. 1,4-dihydro-6-gethyl-N,2-bis(2-methylphenyl)-4-oxo-l-(3pyridylmethyl)-3-
pyridinecarboxamide,
230. 1,4-dihydro-6-methyl-H,2-bis(2-meéthyIphÈnyl)-4-oxo-l-(4pyridylmethyl)-3-
Pyridinecarboxamide,
231. 1-butyl-1,4-dihydro-6-uethyl-H- (2-methylphenyl1)-2-(3-mtthylphenyl)4-oxo-3-
pyridinecarboxamide,
232. 1,4-dihydro-6-mathyl-N- (2-méthylphenyl)-2-(3-methylph5nyl)-4-oxo-lpentyl-
3-pyridinecarboxamide,
233. 1-hexyl-1,.4-dihydro-6-anthyl-N-(2-aéthylph6nyl)-2-(3-ethylpheny 1) 4-oxo-3-
pyridinecarboxaeide,
234. 1,4-dihydro-6-methyl-N- (2-ethy1 phényl) -2-(3-méthylphény 1) -4-oxo1-phny l-
methyl-3-pyridinecarboxanide,
235. 1,4-dihydro-6-.mthyl-N- (2-m'thyl phony1) -2-(3-méthylphény 1) -1-(4%4thy1 -
phonyléthy1) -4-oxo-3-pyridinecarboxaidde,
236. 1-(4-chl1orophénylméthy 1)-1,4-dihydro-6-mnthy 1-N-(2-méthylphény 1) -2-(3-
methylphényl)-4-oxo-3-pyridinecarboxaaide,
237. 1-cyclohexy Iméthy l-1,4-dihydro-6-m6thyl-N- (2-méthyl1phény 1) -2(3-méthy 1-
phenyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
238. 1-(2-fury lméthyl)-1,4-dihydro-6-aethy l-N-(2-methy lphény 1)-2-(3méthyl-
phényl)-4-oxo-3-pyridinecarboxaside,
239. 1,4-dihydro-6-méthyl-N-(2-méthylphényl)-2-(3-méthylphény 1) -4-oxo-1(2-
pyridyl mthy 1) -3-pyridinecarboxamide,
240. 1,4-dihydro-6-méthy l-N-(2-mthylphény l)-2-(3-methy lphény 1) -4-oxo1-(3-
pyridylémthyl)-3-pyridinecarboxamide,
241. 1,4-dihydro-6-mthy 1-- (2-méthy1phény 1) -2-(3-mnéthylphény 1) -4oxo-1-(4-
pyridylmethyl)-3-pyridinecarboxamide,
242. 1-buty 1-2-(2-furyl)-1, 4-dihydro-6-méthyl-N-(2-méthylphenyl)-4-oxo3-
pyridinecarboxamide,
243. 2-(2-furyl)-1,4-dihydro-6-néthyl-N-(2-methylpheny1) -4-oxo-1-pentyl3-
pyridinecarboxamide,
244. 2-(2-fury 1) -1-hexyl-1,4-dihydro-6-methyl-N- (2-ethy lphény 1) -4oxo-3-
pyridinecarboxamide,
245. 2-(2-furyl)-1,4-dihydro-6-m thyl-N- (2- ethy l pheny 1)-4-oxo-lphenylnéthy 1-3-
pyridinecarboxamide,
246. 2-(2-furyl)-1,4-dihydro-6-a thyl-H- (2-m thylph4nyl)-1-(4mnéthylphny 1-
mdthyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxaaide,
258-9152
247. 1-(4-chlorophenylnmthyl)-2-(2-furyl)-1,4-dihydro-6-m4thyl-N-(2-. éthyl-
phényl) -4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
248. 1-cyclohexylathyl-2-(2-furyl)-1,4-dihydro-6-.ethy1-N-,(2néthylphény1) -4-
oxo-3-pyridinecarboxamide,
249. 2-(2-furyl)-1-(2-furylmathyl)-1, 4-dihydro-6- thyl-H- (2-ethylphenyl) -4-
oxo-3-pyridinecarboxamide,
250. 2-(2-fury 1)-1,4-dihydro-6-méthyl-N-(2-anthy lpheny 1) -4-oxo-1-(2pyridy 1-
m6thyl)-3-pyridinecarboxanide,
251. 2-(2-furyl)-1,4-dihydro-6-méthyl-N-(2-néthylphényl)-4-oxo-1- (3pyridyl-
éthyl)-3-pyridinecarboxaxide,
252. 2-(2-furyl)-1,4-dihydro-6-1ethyl- -(2-néthylphényl) -4-oxo-1-(4pyridy 1-
idthyl)-3-pyridinecarboxamide,
253. 1-butyl-1,4-dihydro-6-ae/thy l-N-(2-sethylphény 1) -4-oxo-2-(2pyridy 1) -3-
pyridinecarboxaxide,
254. 1,4-dihydro-6-methyl-H- (2-néthylphe4nyl)-4-oxo-1-pentyl-2- (2-pyr idy 1)-3-
pyridinecarboxamide,
255. 1-hexy 1-1,4-dihydro-6-mnthy l-N-(2-methylphcnyl)-4-oxo-2-(2-pyridyl) -3-
pyridinecarboxamide,
256. 1,4-dihydro-6-néthyl-N- (2-méthylphny 1) -4-oxo-1-phénylmethy 1-2-(2pyridy 1) -
3-pyridinecarboxamide,
257. 1,4-dihydro-6-athy I-H- (2-1ethylphényl)-1-(4- éthylphényluthyl)-4oxo-2-
(2-pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
258. 1-(4-chlorophnyl mthyl)-1, 4-dihydro-6-nethyl-N-(2-nthylphenyl)-4oxo-2-
(2-pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
259. 1-cyclohexylnéthyl-1, 4-dihydro-6-éthy1-HN- (2-méthyl phnyl) -4-oxo2-(2-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
260. 1-(2-fury l1thyl)-1, 4-dihydro-6-méthyl-H- (2-méthy lphény 1)-4-oxo2-(2-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
261. 1,4-dihydro-6-uéthyl-- N-(2-méthylphenyl)-4-oxo-2-(2-pyridyl)-l-(2pyridyl-
nthy 1) -3-pyridinecarboxamide,
262. 1,4-dihydro-6- thy l-N- (2- ethylphenyl)-4-oxo-2-(2-pyridyl)-1-(3pyridyl-
aéthyl)-3-pyridinecarboxamide,
263. 1, 4-dihydro-6-uéthyl-- N-(2-méthylphényl)-4-oxo-2- (2-pyridyl)-1(4-pyridyl-
"ethyl)-3-pyridinecarboxamide,
264. 1-butyl 1-1,4-dihydro-6- athyl-N- (2- athylphényI)-4-oxo-2-(3pyridyl)-3-
pyridinecarboxaaide,
265. 1,4-dihydro-6-mthy l-- N-(2-néthyl phény l)-4-oxo-1-pentyl-2-(3pyridyl)-3-
pyridinecarboxauide,
266. 1-hexyl-1,4-dihydro-6-aethyl -- (2-aéthy lphny 1) -4-oxo-2-(3-pyridy 1) -3-
pyridinecarboxamide,
267. 1,4-dihydro-6-ethyl-H-(2-aethylphény1)-4-oxo-1-phénylaethyl-2-(3pyridyl) -
3-pyridinecarboxamide,
268. 1,4-dihydro-6-mJthyl-H-(2-nithylphen'yl)-1-(4-e hylphe.nyl methyl) 4-oxo-2-
(3-pyridyl)-3-pyridinecarboxaaide,
269. 1-(4-chlorophenylethyl) -1,4-dihydro-6-mthy l-- -(2-éthy lpheny l)-4oxo-2-
(3-pyridyl)-3-pyridinecarboxauide,
270. 1-cyclohexy 1ethyl-1,4-dihydro-6-methy l-- -(2-aéthylphé ny1) -4-oxo2-(3-
pyridy 1) -3-pyridinecarboxamide,
271. 1-(2-furylumthyl)-l,4-dihydro-6-uJthyl-N-(2-mothylphenyl)-4-oxo-2-(3-
pyridyl)-3-pyridinecarboxaaide,
272. 1,4-dihydro-6-mthyl -- -(2-{thy lphny l)-4-oxo-2-(3-pyridy 1)-1- (2pyridyl-
mthyl)-3-pyridinecarboxamide,
273. 1,4-dihydro-6-méthy l-N- (2-mthyl 1phny 1) -4-oxo-2-(3-pyr i dy 1) 1- (3-pyridy l-
méthyl)-3-pyridinecarboxamide,
274. 1,4-dihydro-6-smthyl -N-(2-éthylphény 1) -4-oxo-2-(3-pyridyl)-1-(4pyridy 1-
méthyl)-3-pyridinecarboxamide,
275. 1-butyl-1,4-dihydro-6-authyl-N- (2-akthylphny1) -4-oxo-2-(4-pyridyl)3-
pyridinecarboxanide,
276. 1, 4-dihydro-6-méthyl-N-(2-ethylphé'nyl)-4-oxo-1-pentyl-2-(4-pyridy 1) -3-
pyridinecarboxamide,
277. 1-hexy1-1,4-dihydro-6-methy1-N- (2-nethy1phenyl)-4-oxo-2-(4 -pyridyl) -3-
pyridinecarboxamide,
278. 1,4-dihydro-6-4thyl -N- (2-methy 1lpheny1)-4-oxo-1-pheny lthy 1-2-(4pyridy l) -
3-pyridinecarboxanide,
279. 1,4-dihydro-6-méthyl-N-(2-methy lphenyl)-l-(4-eéthy 1phny lethy 1) 4-oxo-2-
(4-pyridyl) -3-pyridinecarboxamide,
280. 1- (4-chl orophnylmthy 1) -1,4-dihydro-6-méthyl-N- (2-méthy lphény 1) -4-oxo-2-
(4-pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
281. 1-cyclohexylaethyl-lt,4-dihydro-6-mathyl-H- (2-nethylphérnyl)-4-oxo2-(4-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
282. 1-(2-fury l thyl)-l, 4-dihydro-6-ethy l-<-(2-ethylphenyl)-4-oxo-2-(4-
pyridyl) -3-pyridinecarboxamide.
283. 1,4-dihydro-6-.6thy l-H- (2-m(ethy lpheny 1) -4-oxo-2- (4-pyr idy 1) -1- (2-pyri dy 1-
methyl)-3-pyridinecarboxamide,
284. 1,4-dihydro-6-Eéthy l-H- (2-méthy lpleny l) -4-oxo-2- (4-pyridyl) -1(3-pyri dy 1-
* méthyl)-3-pyridinecarboxamide, 285. 1,4-dihydro-6-éethyl- N-(2néthylphény 1) -4-oxo-2-(4-pyridy 1) -1- (4-pyridyl y éthyl)-3pyridinecarboxamide,
286. 1-buty I -N-(2-ch loropheény 1) -2-ethy l-1.4-dihydro-6-methyl -4oxo-3-pyrid ine-
carboxamide,
287. H- (2-chlorophényl)-2-éthyl-1,4-dihydro-6-mathyI -4-oxo-1-penty 1-3pyridine-
carboxamide,
288. W-(2-chlorophényI)-2-ethy1-1-hexyl-1,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-3pyridine-
]carboxamide,
289. N-(2-chlorophenyl)-2-éthy!-1,4-dihydro-6-methyl1-4-oxo-1phénylméthy!13-
pyridinecarboxamide,
290. H- (2-chlorophényI) -2-ethy -1,4-dihydro-6-mathyl -- l-(4(ethylphony 1mthyl) -4-
oxo-3-pyridinecarboxaoide,
291. t-(2-chlorophényl)-1-(4-chl1orophetnylmd'thyl)-2-éthyl-l.4-dihydro-6aéthyl-4-
oxo-3-pyridinecarboxanmide.
292. N-(2-chlorophinyl)-1-cyclohexyl.thyl-2-'thyl-1.4-dihydro-6-n'thyl-4oxo-3-
pyridinecarboxam ide,
293. H- (2-chlorophényl)-2-éthy l-1-(2-furylmJthyl)-1,4-dihydro-6-aéthyl4-oxo-3-
pyridinecarboxamide,
294. N- (2-chl orophény l) -24-thyl-1,4-dihydro-6-mthy l-4-oxo-1- (2pyridyl ethyI) -
3-pyridinecarboxa ide,
295. N-(2-chlorophényl)-2-éthy 1-1,4-dihydro-6-ethyl -4-oxo-1-(3-pyri dy l'ethyl) -
3-pyridinecarboxamide.
296. N- (2-chlorophényl) -2-ethyl-1,4-d ihydro-6-ethy1-4-oxo-1- (4pyridyl éthyl)-
3-pyri dinecarboxamide,
297. 1-butyl-N-(2-chlorophenyl)-1,4-dihydro- -nethyl-4-oxo-2-propyl-3pyridine-
carboxaaide,
298. N- (2-chlorophény 1)-1. 4-dihydro-6-amthy 1-4-oxo-1-pentyl-2-propy 13-pyridine-
carboxamide,
299. N-(2-chlorophényl)-1-hexyl-1,4-dihydro-6-séthy1-4-oxo-2-propyl1-3pyridine-
carboxaaide,
300. N- (2-ch 1orophényl) -1,4-dihydro-6-methy -4-oxo-1-phénylaethy 1-2propyl-3-
pyridinecarboxamide,
301. N- (2-chlorophényl) -1,4-dihydro-6-améthy1-- (4-méthylphényl1 éthy1) -4-oxo-2-
propy l-3-pyridinecarboxauide,
302. H- (2-chlorophenyl) -1- (4-chl1orophenylméthyl) -1,.4-dihydro-6uethyl-4-oxo-2-
propyl-3-pyridinecarboxamide,
303. N- (2-chlorophenyl)-1-cyclohexy lethyl-1.4-dihydro-6-thyl-4-oxo-2propy -
3-pyridinecarboxa ide,
304. N- (2-ch 1loropheny 1) -1- (2-furyl ethy 1)-1.4-dihydro-6-nethy l-4oxo-2-propy l-3-
pyridinecarboxamide,
305. N-(2-chloroph6ny1)-1,4-dihydro-6-mthyl-4-oxo-2-propyl-1-(2-pyridyl ethy1)-
3-pyri d inecarboxam ide.
306.!-(2-chl1orophényl)-1,4-dihydro-6-méthyl-4-oxo-2-propy1-1- (3-pyridyl dthyl)-
3-pyridinecarboxamide,
307. N- (2-chlorophëny 1)-1, 4-dihydro-6-méthyl -4-oxo-2-propy 1-1-(4pyridylmthyl) -
3-pyridinecarboxamide,
308. 1,2-dibutyl-N- (2-chlorophényl)-1,4-dihydro-6-m6thyl-4-oxo-3pyridinecarbox-
amide,
309. 2-butyl-N-(2-ch 1oropheny1)-1,.4-dihydro-6-aethyl-4-oxo-l-pentyl-3pyridine-
carboxamide,
310. 2-butyl-N- (2-chlorophény1) -1-hexyI-1,4-dihydro-6s-néthy1-4-oxo-3pyridine-
carboxamide,
311. 2-buty l-- (2-chlorophlny 1))-1,4-dihydro-6-sméthyl1-4-oxo-lphénylmÉthyl-3-
pyridinecarboxamide,
312. 2-buty l-N-(2-chl orophény 1)-1,4-dihydro-6-méthy 1-1-(4é'thylphnylthy 1)-4-
oxo-3-pyridinecarboxamide.
313. 2-butyl-H- (2-chlorophny 1) -1-(4-ch1lorophénylu'thyl)-l, 4-dihydro6-uethyl-4-
oxo-3-pyridinecarboxamide,
314. 2-butyl-H- (2-chlorophényl) -1-cyclohexylathyl-1.,4-dihydro-6-methyl4-oxo-3-
pyridinecarboxamide,
315. 2-butyl-1- (2-chloropheny 1) -1-(2-fury 1lmthy 1) -1,4-dihydro-6amthy 1-4-oxo-3-
pyridinecarboxamide,
316. 2-buty 1-N- (2-chlorophény 1)-1.4-dihydro-6-methy1-4-oxo-1-(2-pyridy lmthy 1) -
3-pyridinecarboxamide,
317. 2-butyl-- (2-chloropheny 1) -1,4-dihydro-6-mkthyl-4-oxo-1-(3-pyr idyl=éthyl)-
3-pyridinecarboxamide,
318. 2-butyl-- -(2-ch 1orophényl)-1, 4-dihydro-6-méthyl -4-oxo-1- (4pyridy lméthyl) -
3-pyridinecarboxamide,
319. 1-butyl-H- (2-chlorophény 1) -1, 4-dihydro-6-methy 1-2-(2-moethy lpropy 1) -4-oxo-3-
pyridinecarboxamide,
320. H- (2-chlorophényl) -1,4-dihydro-6-éthy 1-2- (2-méthylpropy 1) -4oxo-1-penty l-
3-pyridinecarboxamide,
321. - (2-chlorophény 1) -1-hexy 1-1,.4-dihydro-6-methy -2-(2-ethylpropyl) -4-oxo-3-
pyr idinecarboxamide,
2-589152
322. N- (2-ch lorophenyl)-1.4-dihydro-6-mÉthy 1-2-(2-m/thylpropyl)-4-oxo1-phény -
ethyl-3-pyridinecarboxamide.
323. H- (2-chlorophéeny 1)-1,4-dihydro-6-m'thy 1-1-(4-athyl1pheny 1mthyl)2-(2-
gethylpropy 1) -4-oxo-3-pyridinecarboxaside,
324. H- (2-chloropheny 1)-1-(4-chloroph4'nyl16thy)-1,4-dihydro-6-1ethy 12-(2-
methylpropyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide.
325. N-(2-chloropheny 1) -1-cyclohexy lmthyl -1,4-dihydro-6-méthyl-2-(2mathy -
propyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
326. N-(2-chlorophény1) -1-(2-furylmthyl) -1,4-dihydro-6-)ehyl-2-(2aéthyl-
propy l)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
327. N- (2-ch 1oroph6ny 1)-1,4-dihydro-6-ethyl -2-(2-.ethy1 propyl)-4-oxo1- (2-
pyridylméthyl)-3-pyridinecarboxamide,
328. N- (2-chlorophenyl)-1, 4-dihydro-6-rthy1l-2-(2-methylpropyl)-4-oxo-1(3-
pyridylethyl)-3-pyridinecarboxaiide,
329. N- (2-chlorophényl)-1, 4-dihydro-6-oéthyl-2-(2-mÉthylpropyl)-4-oxo-1(4-
pyridylrmthyl)-3-pyridinecarboxamide,
330. 1-butyl-H-(2-chlorophényl)-1,4-dihydro-6-mnethyl-4-oxo-2-pentyl1-3pyridine-
carboxamide,
331. N- (2-chl1oropheny1) -1,4-dihydro-6-méthyl1-4-oxo-1,2-dipentyI-3pyridine-
carboxamide,
332. N- (2-chlorophényl)-1-hexy 1-1,4-dihydro-6-méthyl -4-oxo-2-penty 1-3pyr i dine-
carboxamide,
333. N- (2-chl orophny l)-1,4-dihydro-6-methy 1-4-oxo-2-pentyl-1-pheny lmethy1-3-
pyridinecarboxamide,
334. N- (2-chlorophnyl)-1,l4-dihydro-6-mdthyl-1-(4-methylphénylmethyl)-4oxo-2-
pentyl-3-pyridinecarboxamide,
335. H- (2-chl1orophenyl) -1-(4-chlorophényIéethy1)-1,4-dihydro-6-methy14-oxo-2-
pentyl-3-pyridinecarboxamide,
336. N- (2-chlorophényl)-l-cyclohexylmdthyl-1.4-dihydro-6-methyl-4-oxo-2pentyl-
3-pyridinecarboxamide,
337. N-(2-chloropheny1) -1-(2-furylmethyl)-1,4-dihydro-6-uethy1-4-oxo-2penty1-3-
pyridinecarboxamide, 338. H- (2-chlorophény 1)- 1,4-dihydro-6-mthy 1-4-oxo-2-pentyl-1-(2-
pyridy limthy1) -
3-pyridinecarboxamide,
339. N- (2-chloroph6ny 1) -1,4-d ihydro-6-methy 1-4-oxo-2-pentyl-1- (3pyridyléthy 1)-
3-pyridinecarboxamide,
340. N- (2-chlorophényl)-1,4-dihydro-6- méthyl-4-oxo-2-pentyl-1-(4pyridylmethyl)-
3-pyridinecarboxamide,
341. - (2-chl orophény 1)-1,4-dihydro-6-aethy l-4-oxo-1-pentyl-2-pheny 13-pyridine-
carboxanide,
342. N- (2-chlorophény 1) -1-hexyl-1,4-dihydro-6-uethy1-4-oxo-2-phényl-3pyridine-
carboxamide,
343. N-(2-chlorophény1)-1,4-dihydro-6-uthyl1-4-oxo-2-phenyl-1-phOnylethyl3-
pyridinecarboxamide,
344. N-(2-chlorophényl) -1,,4-d ihydro-6-6ethy 1-1- (4-eéthy lphery 1)-4oxo-2-ph 'ny l-
3-pyridinecarboxamide,
345. N- (2-chlorophényl)-1- (4-chlorophénylmethy 1)-l,4-dihydro-6-aethyl4-oxo-2-
phenyl-3-pyridinecarboxamide,
346. H- (2-chlorophény1) -1-cyclohexylamthyl1-1,4-dihydro-6-aethyl-4-oxo2-phényl-
3-pyridinecarboxamide,
347. N- (2-chlorophenyl)-1-(2-furylméthyl)-l.4-dihydro-6-aéthyl-4-oxo-2phényl-3-
pyridinecarboxaside,
348. H-(2-chlorophényl1)-1, 4-dihydro-6-ethyl-4-oxo-2-phényl-1-(2pyridylmethyl)-
3-pyridinecarboxamide,
349. N-(2-chlorophényl)-1,4-dihydro-6-methy 1-4-oxo-2-pheny 1-1- (3-pyr idyluéthy) -
3-pyridinecarboxamide,
350. - (2-ch lorophény 1)-1 4-dihydro-6-methyl-4-oxo-2-phény 1-1-(4pyridylrethy 1) -
3-pyridinecarboxamide,
351. 1-butyl-N,2-bis(2-chlorophenyl)-1,4-dihydro-6-aethyl-4-oxo-3pyridine-
carboxamide,
352. H,2-bis(2-chlorophenyl)-1,4-dihydro-6-méthyl-4-oxo-1-pentyl-3pyridine-
carboxamide,
353. H,2-bis(2-chloroph!ny1)-l-hexyl-1,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-3pyridine-
carboxamide,
354. H.2-bis(2-ch 1lorophény 1)- 1,4-dihydro-6-m4thy l-4-oxo-1-phény 1méthyl-3-
pyridinecarboxamide,
355. N,2-bis(2-chlorophényl)-1,4-dihydro-6-uéthyl-1-(4-aethylphenylethyl)4-
oxo-3-pyridinecarboxamide,
356. N,2-bis(2-chloropheny1) -1-(4-chlorophenyluthyl)-1, 4-dihydro-6-. 4thyl-4-
oxo-3-pyridinecarboxanide,
357. H,2-bis(2-chlorophényl)-1-cyclohexyl thyl-1,4-dihydro-6-aéthyl-4-oxo3-
pyridinecarboxanide,
358. N,2-bis (2-chlorophny l)-1-(2-furylmethyl)-1,4-dihydro-6-aéthy 1-4oxo-3-
pyridinecarboxam ide.,
359. 1,2-bis(2-chlorophény l) -1,4-dihydro-6-eéthy l-4-oxo-1-(2-pyridyl thy1) -3-
pyridinecarboxaxide,
360. 1,2-bis (2-chlorophényl)-1,4-dihydro-6-néthyl-4-oxo-1-(3pyridyl1ethyl)-3-
pyridinecarboxanide,
361. H,2-bis (2-chlorophgnyl)-1,4-dihydro-6-aethyl-4-oxo-1-(4pyridylméthyl)-3-
pyridinecarboxauide,
362. 1-butyl-N-(2-chlorophnyl)-2-(3-chlorophényl)-.1,4-dihydro-6-néthyl-4oxo-3-
pyridinecarboxauide,
363. N- (2-chlorophényl)-2- (3-chlorophényl)-,4-dihydro-6-méthyl-4-oxo-1pentyl -
3-pyridinecarboxamide,
364. 1-(2-chloropheny1l)-2-(3-ch 1lorophény1) -1-hexy 1-1,4-di hydro-6ethy l-4-oxo-3-
pyridinecarboxamide,
365. H-(2-chlorophny1) -2-(3-chlorophéenyl)-1,4-dihydro-6-méthyl-4-oxo-1pheny1-
nethyl-3-pyr idinecarboxamide,
366. {- (2-chlorophényl) -2-(3-chloropheény 1)-1,4-dihydro-6-nethyl -1-(4methyl-
phénylmathy 1) -4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
367. N-(2-chlorophényl)-2- (3-chlorophényl)-1-(4-chlorophnylmathyl)-1,4dihydro-
6-m thyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
368. N- (2-ehlorophény I)-2- (3-ch lorophenyl)-l-cyclohexylethyl-1,4dihydro-6-
mnethyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
389. N- (2-ch lorophényl)-2- (3-chloropheny 1)-1-(2-fury lethyl) -1,4dihydro-6-
uethy 1-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
370. N-(2-ch lorophény 1) -2- (3-ch 1 oropheny 1) -1,4-dihydro-6-mthyl 14-oxo-1- (2-
pyridfyl thyl) -3-pyridinecarboxanide, 371. N- (2-ch lorophënyl) -2- (3chl orophény 1) -1.4-d ihydro-6-sethy 1-4-oxo-1- (3 pyridyl1ethyl)-3pyridinecarboxaemide,
372. N-(2-ch 1orophényl)-2- (3-chlorophény 1)-1,4-dihydro6-méthy 1-4-oxo1- (4-
pyridylethyl)-3-pyridinecarboxamide.
373. 1-butyl -N (2-ch lorophenyl) -1 4-dihydro-6-.ethyl-2- (2 athylphenyl) -4-o:o-3-
pyridinecarboxamide,
374. H- (2-ch 1oroph/enyl)-1, 4-dihy-o-6-éthy1-2-(2-oathylp/eny1)-4-oxo-1oentyl -
3-pyridinecarboxamide,
375. N- (2-ch 1 orophény 1) -1-hexyl -1.,4-dihydro-6-eethy 1-2- (2-dethy lphlny1) -4-o:o-3-
pyridinecarboxamide,
376. N- (2-chloropheny 1) -1,4-dihydro-6-aethy 1-2- (2-methylpheny1)-4oxo-1-pheny1-
Aethyl -3-pyr id inecarboxamide,
377. N- (2-chl1orophény 1) -1,4-dihydro-6-aethy 1-2- (2-methy Iphény 1) 1- (4-methy1-
phny lnémthy 1) -4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
378. H- (2-chlorophényl) -1-(4-ch loropheényl Ethyl1)-1,.4-dihydro-6mthyl-2-(2-
4thylph6nyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxa.ide,
379. H-(2-chlorophény1)-1-cyclohexy 1éthyl-1,4-dihydro-6-méthy1-2-(2méthyl-
phÉnyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
380. H- (2-chlorophényl)-1-(2-furyl thyl)-1,4-dihydro-6-mnthyl-2-(2aethyl-
pheny 1) -4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
381. H- (2-chloropheny1) -1,4-dihydro-6-méthyl-2-(2-methylpheny1) -4-oxo1-(2-
pyridylméthyl)-3-pyridinecarboxamide,
382. - (2-chloropheyl)-l. 4-dihydro-6-methyl -2-(2-m thylphényl)-4-oxo-1(3-
pyridy1.Cthyl)-3-pyridinecarboxamide,
383. N-(2-chlorophényl)-l.4-dihydro-6-m6thyl-2-(2-ethylphényl)-4-oxo-1-(4-
pyridylmethyl)-3-pyridinecarboxamide,
384. 1-buty l- N-(2-chlorophnyl) -1,.4-dihydro-6-méthyl -2-(3mthyl1phony1) -4-oxo-3-
pyridinecarboxaaide,
385. H- (2-chlorophényl) -1, 4-dihydro-6-mthyl -2-(3-.éthylph1nyl) I -4oxo-1-pentyl -
3-pyridinecarboxamide,
386. N- (2-chloroph4nyl)-1-hexyl-1.,4-dihydro-6-aéthyl-2-(3-eethylphényl)4-oxo-3-
pyridinecarboxamide,
387. - (2-chlorophnyl)-1,4-dihydro-6-aethy 1-2-(3-aéthylphényl)-4-oxo-1phén 1-
méthyl-3-pyridinecarboxamide,
388. - (2-chloropheny l)-1,4-dihydro-6-mdthy 1-2-(3-mnéthylphny 1) -1- (4méthyl-
phenylmethyl) -4-oxo-3-Pyridinecarboxacide,
389. N- (2-chlorophènyl)-1-(4-chlorophénylv thyl) -1,4-dihydro-6-séthy 12-(3-
6thylphényl)-4-oxo-3-pyridinecarboxauide,
390. N- (2-chl1orophny 1) -1-cyclohexylmthyl 1-1,4-dihydro-6-.6thyl-2-(3m6thyl-
phny1) -4-oxo-3-pyridinecarboxauide,
391. {- (2-chlorophény 1) -1-(2-fury l1thyl)-1,4-dihydro-6-nethy 1-2-(3mthy l-
phenyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxaaide,
392. H- (2-chlorophényl)-1, 4-dihydro-6-ethyl-2-(3-m6thylphény l)-4-oxo-1(2-
pyridylamthyl)-3-pyridinecarboxamide,
393. N- (2-chlorophenyl)-1,4-dihydro-6-méthyl-2-(3-u thyl1phényl)-4-oxo-1(3-
pyridyl.ethyl)-3-pyridinecarboxamide,
394. - (2-chloroph'nyl)-1,.4-dihYdro-6-Uéthyl -2-(3-mdthylphényl)-4-oxo-1(4-
pyridylmthyl)-3-pyridinecarboxauide,
395. 1-butyl-N-(2-chlorophényl)-2-(2-furyl)-1, 4-dihydro-6-mithyl-4-oxo-3-
pyridinecarboxamide,
396. H- (2-chlorophény 1) -2-(2-furyl)-1, 4-dihydro-6-nethyl-4-oxo-1pentyl-3-
pyridinecarboxamide,
397. N- (2-chloroph/eny 1)-2-(2-fury 1) -1-hexy 1-1,4-dihydro-6-methy 1-4oxo-3-
pyridinecarboxamide, 398. H-(2-ehlorophényl)-2-(2-furyl)-1,4-dihydro-6mothyl-4-oxo-l-phénylméthy1-3 pyridinecarboxamide,
399. N- (2-ch 1orophényl)-2-(2-furyl)-1,4-dihydro-6-mthyl-1- (4-éthy l phényl-
e/thy 1) -4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
400. N- (2-chlorophény 1) -1-(4-chlorophenyl uthyl-)-2-(2-furyl)-1,4dihydro-6-
méthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
401. H- (2-ch 1lorophény 1) -1-cyc lohexyle/tl -2-(2-furyl)-1,4-dihydro-6'thy 1-4-
oxo-3-pyridinecarboxa ide,
402. N- (2-chlorophény1) -2-(2-fury 1)-1-(2-furyl ethy 1)-1,4-d ihydro-6aethy 1-4-
oxo-3-pyridinecarboxamide,
403. N- (2-chloropheny 1) -2- (2-fury 1) -1. 4-d ihydro-6-methy -4-oxo-1(2-pyr idy l-
méthyl)-3-pyridinecarboxamide,
404. N-(2-chl1orophenyl)-2-(2-furyl1)-1,4-dihydro-6-thyl-4-oxo-1-(3PYridyl-
methyl)-3-pyridinecarboxamide,
405. N- (2-chl1orophény1) -2-(2-fury 1)- 1,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-1-(4pyr idyl -
mnthy 1) -3-pyridinecarboxamide,
406. 1-butyl-- -(2-ehlorophényl)-1,4-dihydro-6-mthyl-4-oxo-2-(2-pyridy1) 3-
pyridinecarboxamide,
407. N- (2-chlorophény1) -1,4-dihydro-6-ethyl-4-oxo-1-penty1-2-(2-pyridy1) -3-
pyridinecarboxamide,
408. H- (2-chlorophenyl)-1-hexyl-1,4-dihydro-6-g'ethy l-4-oxo-2-(2-pyridY 1)-3-
pyridinecarboxamide,
409. N-(2-ch lorophény1) -1,4-dihydro-6-gethy -4-oxo-1-pheny lmethy 1-2(2-pyridy 1) -
3-pyridinecarboxamide,
* 410. N- (2-chlorophenyl) -1,4-dihydro-6-thyl-1-(4-iethyl phonyl eéthyl) 4-oxo-2-
(2-pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
411. H-(2-chlorophényl)-1-(4-chlorophénylmethy1) -1,4-dihydro-6-méthyl-4oxo-2-
(2-pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
412. N- (2-chloropheny 1) -1-cyclohexylethyl -1,4-dihydro-6-ethyl-4-oxo-2(2-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
413. N-(2-chl1orophényl) -1-(2-furylméthy1) -1.4-dihydro-6-aethyl1-4-oxo2-(2-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
414. N-(2-chlorophenyl)-1, 4-dihydro-6-eithyl-4-oxo-2-(2-pyridy 1) -1-(2pyridy 1-
m'thyl)-3-pyridinecarboxamide,
415. N- (2-chloroph6ny l)-1.4-dihydro-6-eithy 1-4-oxo-2-(2-pyridy l)-1-(3pyri dy l-
mthyl)-3-pyridinecarboxamide,
416. N- (2-ch 1oroph6ny1) -1.4-dihydro-6-nthyl -4-oxo-2-(2-pyridy 1) -1(4-pyridy 1-
uthyl)-3-pyridinecarboxamide.
417. 1-butyl - N-(2-chlorophényl)-1, 4-dihydro-6-mthyl-4-oxo-2-(3-pyridy 1) -3-
pyridinecarboxaaide.
418. N- (2-chlorophény 1)-1,.4-dihydro-6-mnéthy 1-4-oxo-1-pentyl-2-(3pyridy 1) -3-
pyridinecarboxamide,
419. N- (2-chl1oropheny l) -1-hexyl-1.,4-dihydro-6-aethy 1-4-oxo-2- (3pyridyl) -3-
pyridinecarboxauide,
420. N- (2-chlorophdnyl)-1,4-dihydro-6- ethy -4-oxo-1-phénylne'thy 1-2-(3pyridy 1)-
3-pyridinecarboxaaide,
421.}-(2-ohloroph4nyl)-1,4-dihydro-6-méthyl-1-(4-méthylphonyl1ethyl)-4oxo-2-
(3-pyr idyl)-3-pyridinecarboxaaide,
422. N- (2-ch 1orophényl)-1-(4-chlorophénylméthy 1) -1,4-dihydro-6-aethyl4-oxo-2-
(3-pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
423. N- (2-chlorophényl) -1-cyclohexyl éthyl -1,4-dihydro-6-mnthyl 1-4oxo-2-(3-
pyridyl)-3-pyridinecarboxaeide,
424. N- (2-ch lorophényl)-1-(2-furyl méthyl)-1.4-dihydro-6-uethyl-4-oxo-2(3-
pyridy l)-3-pyridinecarboxamide,
425.}- (2-chlorophny l)-1,4-dihydro-6-mdthy 1-4-oxo-2-(3-pyridy 1)-1- (2pyridy -
methy 1) -3-pyridinecarboxamide,
426. N- (2-chlorophény 1)-.1,4-dihydro-6-aéthyl-4-oxo-2-(3-pyridyl)-l-(3pyridyl-
néthyl) -3-pyridinecarboxanide,
427. H- (2-chloropheny 1) -1,4-dihydro-6-aethyl -4-oxo-2-(3-pyridyl)-l-(4pyridyl-
mthy1) -3-pyridinecarboxaaide,
428. 1-buty 1-N- (2-ch l orophény l)-1,.4-d ihydro-6-aéthy l-4-oxo-2-(4pyridyl)-3-
pyridinecarboxamide,
429. N- (2-chlorophényl) -1,4-dihydro-6-uethyl -4-oxo-1-penty 1-2- (4pyridyl)-3-
pyridinecarboxamide,
430. N- (2-ch loropheny l)-l-hexy 1-1,4-dihydro-6-mëthyl-4-oxo-2-(4pyridyl) -3-
pyridinecarboxamide,
431. N- (2-chlorophny 1)- 1,4-dihydro-6-uethy 1-4-oxo-1-phe'nyrlméthyl-2(4-pyridyl)-
3-pyridinecarboxaoide.
432. H- (2-chlorophny 1) -.4-dihydro-6-uethy 1-1- (4-aethy lphnylméthyl 1) -4-oxo-2-
(4-pyridyl)-3-pyridinecarboxamide, 433. N- (2-chlorophnyl) -1-(4chlorophenalnethyl)-1,4-dillhydro-8-ethyl-4-oxo-2= (4-pyridy l)-3pyridinecarboxamide,
434. H- (2-chlorophenyl)-1-cyclohexylaémthyl- 11,4-dihydro-6-mthyl-4-oxo2-(4-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
435. N- (2-chloropheny 1) -1- (2-furyléthyl) -1,4-d ihydro-6-m0thy 1-4oxo-2- (4-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
436. H- (2-chlorophényl)-1, 4-dihydro-6-wethyl-4-oxo-2- (4-pyridy 1)-1(2-pyridy 1-
ethyl)-3-pyridinecarboxalide,
437. N- (2-chlorophny 1) -1, 4-dihydro-6-aethy1-4-oxo-2-(4-pyridy 1) -1(3-pyridyl -
methyl)-3-pyridinecarboxanide,
438. N- (2-chlorophnyl) -1, l.4-dihydro-6-ethyl-4-oxo-2- (4-pyridy 1) -1(4-pyridy l-
methyl)-3-pyridinecarboxamide,
439. 2-éthyl-1,4-dihydro-6--ethyl -H-(2,3-di8éthylphény 1) -4-oxo-lphényldmethyl-3-
pyridinecarboxamide,
440. 2-ethyl-1,4-dihydro-6-nethyl-N-(2,3-dimethylphen nyl)-4-oxo-l-(4methxl-
phenylaethy 1) -3-pyridinecarboxamide,
441. 1-(4-chlorophénylmthy 1) -2-4thyl-14-dihydro-6-méthyl-N- (23-diméth -
Phényl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
442. 1-cyclohexylmethyl 1-2-ethyl 1-1,4-dihydro-8-.ethy l-N-(2,.3diuéthylphMnyl)-4- -
oxo-3-pyr i dinecarboxa ide,
443. 2-ethyl-1-(2-furylathy 1) -1,4-dihydro-6-éthyl -N-(2.3-dithy lpheny 1) -4-
oxo-3-pyridinecarboxasmide,
444. 2-éthy 1-1,4-dihydro-6-aéthyl 1- -(2, 3-di méthyl1phény 1) -4-oxo-1(2-pyridyl-
ethy1) -3-pyridinecarboxaaide,
445. 2-éthy l-1,4-dihydro-6-aethyl-1- (2,3-dimathylphënyl)-4-oxo-1-(3pyridyl-
mthy1) -3-pyridinecarboxaaide,
448. 2-ethyl-1,4-dihydro-6-mèthyl-H-(2, 3-dièthylphenyl)-4-oxo-1- (4pyridyl-
téthyl)-3-pyridinecarboxaaide,
447. 1.,4-dihydro-6-amthyl - N-(2,.3-dinthylphenyl)-4-oxo-1-ph;ylnthyl-2propy 1-
3-pyridinecarboxamide,
448. 1,4-dihydro-6-méthy l-N- (2,3-dinethylphny 1)-1-(4aethylphényluethy1)-4-oxo-
2-propyl-3-pyridinecarboxamide,
449. 1-(4-chlorophénylaéthy 1)-1,4-dihydro-6-aéthyl-I-(2.3-diméthylphényl) -4-oxo-
2-propyl-3-pyridinecarboxauide,
45. l-1coye I ior,',e t-t'l-, 4-di-cYdro-6-thyl-I-(2, 3-diethylph6nyl)-4oxo-2-
propyl-3-pyridinecarboxamide,
451. 1-(2-furyl thyl)-l, 4-dihydro-6-méthyl-N- (2, 3-dimethylphenyl)-4oxo-2-
propyl-3-pyridinecarboxamide,
452. 1,4-dihydro-6-éthyl-N- (2, 3-di éthylphenyl)-4-oxo-2-propyl-1- (2pyridy l-
aethyl)-3-pyridinecarboxam ide,
453. 1,4-dihydro-6-aéethy l-N- (2,3-d imethylphny 1) -4-oxo-2-propy 1-1(3-pyridy l-
aéthyl)-3-pyridinecarboxamide,
454. 1,4-dihydro-6-uethy1 -H-(2, 3-di mthylpheInyl) -4-oxo-2-propyl-1- (4pyrid l-
ëthyl)-3-pyridinecarboxam ide,
455. 2-butyl-1,4-dihydro-6-aéthyl-N-(2,3-diuethylphenyl) -4-oxo-1-phény laéthyl -3-
pyridinecarboxauide,
456. 2-butyl-1,4-dihydro-6-ae'thyl-N-(2,3-diréthylphenyl)-1-(4mxthylphényl-
athyl) -4-oxo-3-pyridinecarboxauide, 457. 2-buty1-1-(4chlorophënyilxéthyl)-1.4-dihydro-6-methyl-H-(2,3-dinethyl phenyl)-4-oxo-3pyridinecarboxaaide,
458. 2-butyl-1-cyc 1ohexyl.[thyl1-1,4-dihydro-6-methyl-H-(2,3diméthyl1phény1)-4-
oxo-3-pyridinecarboxa-ide, 459. 2-buty1-1-(2-furyle/thyl) -1,4-dihydro-6nfthyl-H- (2,3-diéthyl1phenyl)-4 oxo-3-pyridinecarboxamide,
460. 2-butyl-1,4-dihydro-6-.thyl-N-(2,3-dinmthylph6nyl)-4-oxo-l-(2pyridyl-
mnthy1) -3-pyridinecarboxamide,
461. 2-buty 1-1,.4-dihydro-6-m.thyl-N-(2,3-dimthylph6ny 1)-4-oxo-1- (3pyr idyl-
mthy1) -3-pyridinecarboxamide,
462. 2-butyl-1,4-dihydro-6-.éthyl-N-(2,3-diudthylph6nyl)-4-oxo-l-(4pyridyl-
methy1)-3-pyr idinecarboxamide,
463. 1,4-dihydro-6-uthyl-H- (2,3-diethylpheny 1)-2-(2-nethy lpropy 1) -4oxo-3-
pyridinecarboxamide,
464. 1.4-dihydro-6-méthyl-H- (2, 3-diméthylphnyl) -i- (4-méthylphenylmthy 1) -2-(2-
méthylpropy1)-4-oxo--3-pyridinecarboxamide,
465. 1-(4-chl1orophIny Iéthyl) -1,4-dihydro-6-màthyl-N-(2,3diméthylphenyl)-2-(2-
methylpropyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
466. 1-cyclohexylméthy1-1.4-dihydro-6-méthyl-H-(2,3-dihbthylphenyl)-2-(2éthl-
propyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
467. 1-(2-furylmethy1)-1,4-dihydro-B-methyl-H-(2,3-dimétZhylphényl)-2-(2ethyl-
propy 1) -4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
468. 1,.4-dihydro-6-ibthyl-H-(2, 3-diuethylphényl)-2- (2-uéthylpropy 1) 4-oxo-1- (2-
pyridyluéthyl)-3-pyridinecarboxamide,
469. 1,4-dihydro-6-méthyl-H-(2,.3-dimethylphnyl1)-2-(2-éthylpropyl)-4-oxo1-(3-
pyri dy lmthy 1)-3-pyridinecarboxamide,
470. 1.,4-dihydro-6-méthyl-H- (2, 3-di ethylphény 1)-2-(2-éthy lpropy 1) 4-oxo-1-(4-
pyridy léthyl) -3-pyridinecarboxamide,
471. 1,4-dihydro-6-uethyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-4-oxo-2-pentyl-1-phény lséthy1-
3-pyridinecarboxamide,
472. 1,4-dihydro-6-mdthyl-N-(2,3-diaéthy lphnyl) -1-(4-m6thylphOnyl1 thyl) -4-oxo-
2-pentyl-3-pyridineearboxamide,
473. 1-(4-chl1orophenylméthyI) -1,4-dihydro-6-nethyl-N-(2,3dinmthylphenyl) -4-oxo-
2-pentyl-3-pyridinecarboxaaide,
474. 1-cyc lohexylsethyl-1,4-dihydro-6-methyl-H-(2, 3-dimethylphényl)-4oxo-2-
penty I-3-pyridinecarboxaemide,
475. 1-(2-furyl 6thyl)-1, 4-dihydro-6-éthyl-- -(2, 3-diaéthylphényl)-4oxo-2-
pentyl-3-pyridinecarboxamide,
476. 1,4-dihydro-6-mthyl-H-(2,3-diméthylphényl1)-4-oxo-2-pentyl-1-(2pyridyI-
méthyl)-3-pyridinecarboxamide,
477. 1,4-dihydro-6-mthy1-N-(2,3-diethylphenyl) -4-oxo-2-pentyl-1- (3pyridyl-
ethy1) -3-pyridinecarboxauide,
478. 1, 4-dihydro-6-mthyl-N-(2,3-diathylphenyl)-4-oxo-2-pentyl-1-(4pyridy1-
4thyl)-3-pyridinecarboxam ide,
479. 1,4-dihydro-6-1éthy l-N-(2,3-d iaéthylphény 1) -1-(4méthylphnylmeithyl)-4-oxo-
2-ph6nyl-3-pyridinecarboxamide,
480. 1-(4-chlorophenylémthyl)-1,4-dihydro-6-,éthy 1-H- (2,3-dinethylpheny 1) -4-oxo-
2-pheényl1-3-pyridinecarboxauide.
481. 1-cycl1ohexylséthyl-1.4-dihydro-6-a6thyl-N-(2,3-dimdthylpheny1)-4oxo-2-
phenyl -3-pyridinecarboxamide,
482. 1-(2-furylm/thyl)-l. 4-dihydro-6-methyl-N-(2,3-diméthylphényl)-4-oxo2-
phenyl-3-pyridinecarboxanide.
483. 1,4-dihydro-6-u6thyl-i-(2.3-di ethyIphd'nyl)-4-oxo-2-pheyyl-1-(2pyridyl-
méthyl) -3-pyridinecarboxamide,
484. 1,4-dihydro-6-m4ethy l- -(2.3-dimethylpheny 1) -4-oxo-2-pheny 1-1-(3pyridyl -
eaéthyl)-3-pyridinecarboxauide,
485. 1,4-dihydro-6-m'thyl-N-(2,3-diméthylphenyl)-4-oxo-2-phényl-1-(4pyridyl-
mthyl)-3-pyridinecarboxatide,
486. 2-(2-chloropheAyl)-1, 4-dihydro-6- ethyl-N-(2, 3-di éthylphenyl)-4oxo-1-
phefiy lthyl-3-pyridinecarboxamide,
487. 2-(2-chl1orophény 1)-1,4-dihydro-6-meéthy 1-N-(2,3-d iéthylphényl) 1- (4-méthyl-
phénylathyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxaaide,
488. 2-(2-chlorophenYl)-1-(4-chlorophenylaéthyl)-l, 4-dihydro-6-thy-l- N(2,3-
digthylphényl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
489. 2-(2-chlorophényl)-1-cyclohexyl éthyl-1,4-dihydro-6-nethyl-I-(2,3dijethyI-
phdnyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxaaide,
490. 2-(2-chlorophényl)-1-(2-furyl.thyl)-1,4-dihydro-6-uethyl-H-(2,3dimethyl-
phlnyi) -4-oxo-3-pyridinecarboxamide.
491. 2-(2-chlorophény1)-1,4-dihydro-6-nethy1-N-(2,3-di.éthylphényl)-4-oxo1-(2-
pyridyléthy 1) -3-pyridinecarboxamide,
492. 2-(2-chlorophény 1)-1,.4-dihydro-6-méthyl-N- (2,3-diméthylpheny 1)-4oxo-1 (3-
pyridy lmthy 1)-3-pyridinecarboxaside, 493. 2-(2-chlorophényl)-1,4dihydro-6-méthy I-H- (2,3-diajthylph6nyl)-4-oxo-1- (4 pyridyléthyl)-3pyridinecarboxauide, 494. 2-(3-chlorophény 1)-1.4-dihydro-6-méthyl-H- (2, 3-diméthy lphnyI 1)-4-oxo-1 phénye méthy 1-3-pyridinecarboxamide,
495. 2-(3-chlorophényl1)-1,4-dihydro-6-m6thyl-NH(2,3-dinéthylpie nyl)-l(4-éthy 1-
phényléthyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxaside,
496. 2-(3-chlorophef1yl)-1-(4-chIlorophénylaethy1) -1,4-dihydro-6méthy1lN-(2.3-
diméthy lphdny 1) -4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
497. 2-(3-chloropheny 1) -1-cyclohexyl mthy l-1,.4-dihydro-6-ehthy1- N-(2, .3-dim'thyl-
phény1) -4-oxo-3-pyridinecarboxauide,
498. 2-(3-chlorophényl)-1-(2-furylméthy1) -1,4-dihydro-6-methyl-It-(2.3dimtkhyl-
ph6nyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
499. 2-(3-chlorophenyl)-1, 4-dihydro-6-aethyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-4oxo-1- (2-
pyridylmthyl)-3-pyridinecarboxamide,
500. 2-(3-chlorophenyl)-1,4-dihydro-6-méthyl-N-.(2,3-diméthylphenyl)-4oxo-1- (3-
pyridyladthyl)-3-pyridinecarboxanide,
501. 2-(3-ch 1orophényl)-1,4-dihydro-6-methyI-H-(2,.3-dimétbylpheny1)-4oxo-1-(4-
pyridylndthyl)-3-pyridinecarboxamide,
502. 1,4-dihydro-6-methy1-2-(2-méthylphény1l)-N- (2,3-dim-'thylphényl)-4oxo-1-
ph6nyleethyl-3-pyridinecarboxauide,
503. 1,4-dihydro-6-methy 1-2-(2-m1thy lph/ny 1) -N-(2,.3-diuethylph'nyl)1-(4--éthyl-
phenylmthyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
504. 1-(4-chlorophénylemthyl)-1,4-dihydro-6-,thyl-2-(2-méthylph6nyl)-H(2,3-
diméthylphényl) -4-oxo-3-pyridinecarboxaside,
505. 1-cyclohexylèthyl-1,4-dihydro-6-méthyl-2-(2-eéthylphényl)-N-(2,.3dinéthyl-
phényl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
506. 1-(2-furyleèthyl)-1, 4-dihydro-6-méthyl-2-(2-.dthylphenyl)-N- (2,3dimethyl-
pheényl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
507. 1.,4-dihydro-6-,éthy 1-2-(2-méthylphényl)-!- (2,.3-diméthylph nyl)-4oxo-1-(2-
pyridyl éthyl)-3-pyridinecarboxamidè,
508. 1.,4-dihydro-6-aéthy 1-2-(2-méthylphény 1) -N-(2.3-diméthylphényl)-4oxo-1-(3-
pyridylamthyl)-3-pyridinecarboxaide,
509. 1.4-dihydro-6-méthy 1-2-(2--éthy Iphény 1) -N- (2.3-d i thylphényl) 4-oxo-1- (4-
pyridyl éthyl)-3-pyridinecarboxamide,
510. 1,4-dihydro-6-uéthyl-2-(3-méthylph6nyl)-H-(2,3-diaéthylphbnyl)-4-oxo1-
ph6nyl!nthyl-3-pyridinecarboxamide,
511. 1.4-dihydro-6-méthy1-2-(3-,ethyIphényl)-N-(2.3-dinéthylphényl)-1-(4m'thyl-
phény 1éthy 1) -4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
512. 1-(4-chlorophény1naéthy1) -1,4-dihydro-6-méthyl-2-(3-iéthylphény1l)H-(2,3-
diamthylphenyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide.
513. 1-cycl1ohexylethyl-1,4-dihydro-6-méthyl-2-(3-mthyl1pheny1)-N-(2,3dinéthyl-
phbnyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxauide,
514. 1-(2-fury l thy 1) -1, 4-dihydro-6-mrthy l-2-(3-méthy lphony 1) -N(2,.3-dii éthyl-
phony1)-4-oxo-3-pyridinecarboxa-ide,
515. 1,4-dihydro-6-,thyl-2-(3-n6thylph6nyl)-N-(2,3-diméthylphényl)-4-oxo1-(2-
pyridylméthyl)-3-pyridinecarboxamide,
516. 1.4-dihydro-6-.6thyl-2-(3-méthylph6nyl)-N- (2,.3-di.éthylphny 1)-4oxo-1-(3-
pyridylnéthyl)-3-pyridinecarboxamide.
258 9152
517. 1,4-dihydro-6-methyl-2- (3-methy lphényl) -N (2,3-diméthylphény1)-4oxo-1-(4-
pyridy lméthyl)-3-pyridinecarboxamide,
518. 2-(2-fury1)-1,4-dihydro-6-méthyl-N-(2,3-diméthylphenyl1)-4-oxo-1phényl-
néthyl-3-pyridinecarboxamide,
519. 2-(2-furyl) -1,4-dihydro-6-,éthyI-N-(2,3-diméthylphényl)-1-(4méthylphény1-
=éthyl) -4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
520. 1-(4-chlorophenylm thy1) -2-(2-fury1l)-1,4-dihydro-6-méthy l-H- (2,3diaéthy1-
phényl)-4-oxo-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
521. 1-cyc lohexylaethy 1-2-(2-furyl)-1,4-dihydro-6-ethyl-N-(2,3-di thylphény1)-
4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
522. 2-(2-fury 1) -1-(2-furyleethy 1) -1,4-dihydro-6-nathyl-N-(2,3-d iuthy 1phny 1) -
4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
523. 2-(2-fury I)-1,4-dihydro-6-ethyl-N-(2, 3-diu6thylphSny 1) -4-oxo-l(2-pyr idy I -
m*thyl) -3-pyridinecarboxamide,
524. 2-(2-furyl)-1,4-dihydro-6-m thyl-N- (2,3-dimethylphényl)-4-oxo-1-(3pyridyl-
néthy1) -3-pyridinecarboxamide,
525. 2-(2-furyl)-1, 4-dihydro-6-a.thyl-N- (2,3-dimethylphnyl)-4-oxo-1-(4pyTidyl-
méthyl)-3-pyridinecarboxamide,
526. 1,4-dihydro-6-uethyl-N-(2,3-dimethylphényl)-4-oxo-1-phenylméthyl-2(2-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
527. 1.,4-dihydro-6-.thyl-N-(2,3-diméthylphrnyl)-1-(4-gethylphenylméthy 1) -4-oxo-
2-(2-pyridyl)-3-pyridinecarboxauide,
528. 1-(4-chlorophenylmnéthyl)-l, 4-dihydro-6-a6thyl-N-(2,3-dimthylphényl) -4-oxo-
2-(2-pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
529. 1-cycl1ohexylgethy1-1,4-dihydro-6-méthy1-N-(2,3-dia ethylphény1) -4oxo-2-(2-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
530. 1-(2-furyl ethyl)-1,4-dihydro-6-mthy1-Nt-(2,3-diméthylphényl)-4-oxo2-(2-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
531. 1,4-dihydro-6-méthyl-N-(2,3-diméthylphényl)-4-oxo-2-(2-pyridyl)-1-(2-
pyridylmethyl)-3-pyridinecarboxamide,
532. 1. 4-dihydro-6-aéthyl -l- (2.3-dim thylph6nyl)-4-oxo-2-(2-pyridyl)-1(3-
pyridylamthyl)-3-pyridinecarboxamide,
533. 1, 4-dihydro-6-éthy l-N-(2. 3-diaéthy lphény 1) -4-oxo-2-(2-pyr i dy 1) -1-(4-
pyridyleéthy1) -3-pyridinecarboxaeide,
534. 1. 4-dihydro-6-ethyl -I- (2, 3-di/ethylphényl)-4-oxo-1-phi(enyl éthyl-2-(3-
pyridyl)-3-pyridinecarboxanide,
535. 1,4-dihydro-6-nethy1-N- (2. 3-di mthylphényl)-1-(4-.ethylphény lathy 1) -4-oxo-
2-(3-pyridyl)-3-pyridinecarboxauide,
538. 1-(4-chlorophényl 1thy 1)-1,4-dihydro-6-nlthy l-H- (2 3-dimthyl 1phén 1) -4-oxo-
2-(3-pyridy1)-3-pyridinecarboxanide,
537. 1-cycl1ohexyl éthyl1-1.4-dihydro-6-eéthyl -N- (2,3-d ithy IpheInyl) 4-oxo-2-(3-
*pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
538. 1-(2-furyl ethyl)-1,4-dihydro-6-méthyl-N-(2,3-dinelphényl)-4-oxo-2(3-
pyridyl)-3-pyridinecarboxauide,
539. 1,4-dihydro-6--6thyl- N-(2,3-dilethylphény 1) -4-oxo-2-(3-pyridy 1) 1-(2-
pyridylméthyl)-3-pyrid inecarboxamide.
540. 1,.4-dihydro-6-méthyl - -(2, 3-dim'thy l phny 1)-4-oxo-2-(3-pyridyl)1-(3-
pyridyl éthyl)-3-pyridinecarboxamide,
541. 1. 4-dihydro-6-méthy Il--(2.3-diaéthyl phény 1) -4-oxo-2-(3-pyridyl)1-(4-
pyridylaéthy l)-3-pyridinecarboxaaide,
542. 1,.4-dihydro-6-méthyl-I- (2.3-diathyl phényl)-4-oxo-1-phény I éthy 12-(4-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
543. 1. 4-dihydro-6-ufthyl -- (2. 3-dimthyl pheny l) -1-(4-uethylphény Iéethyl) -4-oxo-
2-(4-pyridy 1) -3-pyridinecarboxaide.
544. 1-(4-chlorophény elaethyl)-1.4-dihydro-6-uethy l-N-(2.3-d iméthylphény 1) -4-oxo-
2-(4-pyridyl)-3-pyridinecarboxaaide,
545. 1-cyclohexyl éthyl1-1.4-dihydro-6-méthyl-N-(2,3-dimthylphonyl) -4oxo-2-(4-
pyridyl)-3-pyridinecarboxaÀide.
546. 1-(2-furylmethyl)-l.4-dihydro-6-m.thyl-N-(2.3-diméthylphBnyl)-4-oxo2-(4-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide.
532. 1,4-dihydro-6-methy I-l- (2, 3-diméthylphenyl)-4-oxo-2- (2-pyridyl)l-(3-
pyridyl.6thy l)-3-pyridinecarboxamide,
533. 1,4-dihydro-6-aéthy 1-H- (2,3-diasthylphény 1) -4-oxo-2- (2-pyridyl)1- (4-
pyridylathy 1)-3-pyridinecarboxamide,
534. 1,4-dihydro-6-uethyl-N-(2. 3-dimethylphenyl)-4-oxo-1-phéenylnthyl-2(3-
pyridy l)-3-pyridinecarboxamide,
535. 1,4-dihydro-6-ethyl-N-(2.,3-diuethylphnyl) -I- (41éthylph'enylaethyl)-4'oxo-
2-(3-pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
536. 1-(4-chlorophenylnéthyl)-i,4-dihydro-6-aethyl-N- (2.3-dimathylph6nyI) -4-oxo-
2-(3-pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
537. 1-cyclohexylImthyl-1, 4-dihydro-6-e thy l-H- (2.3-d iméthylphenyl) 4-oxo-2- (3-
pyridyl)-3-pyridinecarboxanide,
538. 1-(2-furyluethyl)-1,4-dihydro-6-athyl-H- (2, 3-diu4thylphnyl)-4-oxo2= (-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
539. 1,4-dihydro-6-méthy lI- N-(2,3-d imthy lphny 1) -4-oxo-2- (3-pyridyl) -1- (2-
pyridyluéthyI)-3-pyridinecarboxamide,
540. 1,4-dihydro-6-mthyl H- (2, 3-di.thyl pheny 1)-4-oxo-2- (3-pyridyl)-l(3-
pyridyl uthyl)-3-pyridinecarboxamide,
541. 1,4-dihydro-6-mathy l- N-(2, 3-d ithy lphény 1) -4-oxo-2-(3-pyridy 1) -1-(4-
pyridylamthyl) -3-pyridinecarboxamide,
542. 1,4-dihydro-6-éthy I-H-(2,3-diu6thyIphonyl)-4-oxo-1-phénylmthyl -2(4-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide.
543. 1, 4-dihydro-6-athY l- -(2,3-di'thylphe/nyl)-1-(4-ethylphénylnéthy l) -4-oxo-
2-(4-pyridy 1)-3-pyridinecarboxauide.
544. 1-(4-chlorophJnylmdthyl)-1,4-dihydro-6-mBehyl- -(2,3-di-mthylph6nyl)4-oxo-
2-(4-pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
545. 1-cyclohexyl"mthyl-1,4-dihydro-6-mathyl-N-(2,3-dimethylphbnyl)-4-oxo2-(4-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
546. 1-(2-furylméthyl)-1,4-dihydro-6-méthyl- -(2, 3-diadthylphenyl)-4-oxo2-(4-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
547. 1,.4-dihydro-6-éthyl-N-(2,.3-disméthylpheny 1)-4-oxo-2-(4-pyridyl)-1(2-
pyridyléthyl)-3-pyridinecarboxaemide,
548. 1,.4-dihydro-6-n/thyl-H- (2,.3-dim.thylph(nyl)-4-oxo-2-(4-pyridyl)-1(3- pyridyl méthyl) -3-pyridinecarboxamide,
549. 1.4-dihydro-6-methy l-- N-(2.3-diaéthylphény1) -4-oxo-2-(4-pyridyl)1-(4-
pyridyléthyl)-3-pyridinecarboxanide,
550. 1-butyl-2-éthyl-1.4-dihydro-6-néthyI-N-(2.6-dithylph6nyl)-4-oxo-3-
pyridinecarboxuaide.
551. 2-thyl-1,.4-dihydro-68-thyl-N-(2.6-diuethylphényl)-4-oxo-1-pentyl-3-
pyridinecarboxaide.
552. 24thyl-1-hexyl-1.4-dihydro-6-methyl-N- (2.6-dianéthylphenyl)-4-oxo-3-
pyridinecarboxaaide,
553. 2-éthyl-1,4-dihydro-1-(3-.éthoxypropyl)-6-méthyl-N- (2.B-di, éthylphenyl)-4-
oxo-3-pyridinecarboxamide,
554. 2-éthyl-1,4-dihydro-l-(2- éthoxy6thyl)-6- thyl-H-(2,-dinfthylphenyl)4-
oxo-3-pyridinecarboxauide.
555. 1-(2-ethoxyfthyl)-24thyl-1,4-dihydro-6-aéthyl-l-(2,6-diaéthylphinyl)4-
oxo-3-pyridinecarboxamide,
558. 1,.4-dihydro-6-mi thyl-N-(2,6-dimethylphànyl)-4-oxo-1.,2-diphe/nyl-3pyridine-
carboxamide,
557. 1-(2-chlorophényl) -1,4-dihydro-6-mithy l-H -(2,6-di ethylpheny1)-4oxo-2-
phényl-3-pyridinecarboxa.ide.
558. 1- (3-chlorophényl) -1,4-dihydro-6-ethyl-N- (2.6-diiethylph6nyl)-4oxo-2-
phény -3-pyridinecarboxamide.
559. 1-(4-chlorophény1l)-1,4-dihydro-6-methyl-N-(2,.6-di méthylph6nyl)-4oxo-2-
phenyl-3-pyr id inecarboxamide,.
560S. 1,.4-dihydro-6-méthyl-1- (2-ethylphényl)-N-(2,6-d iathy lphny l)-4oxo-2-
phényl-3-pyridinecarboxaeide,
561. 1.4-dihydro-6-uethy 1-1-(3-agthylphényl) -- (2,6-dimethylph(nyl)-4oxo-2-
phényl-3-pyridinecarboxamide,
562. 1, 4-dihydro-6-méthyl-1-(4-méthylphényl)-H- (2,6-diméthylphenyl)-4oxo-2-
phény 1-3-pyridinecarboxamide,
563. 2-(2-chlorophény)-1,4-dihydro-6-methy l-H-(2,6-dimethylphényl)-4-oxo1-
phlenyl-3-pyr id inecarboxamide,
564. 1,2-bis(2-ch 1orophenyl)-1, 4-dihydro-6-methyl-H-(2,6-dimethylphenyl) -4-oxo-
3-pyridinecarboxamide,
565. 2-(2-chlorophényl)-1- (3-chl1orophény1) 1,4-dihydro-6-éthyl-H-(2,6diméthy1-
ph6nyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
566. 2-(2-chloropheny1)-1-(4-chl1orophenyl)-1,4-dihydro-6-methy l-N-(2,6diRéthy1-
phényl)-4-oxo-3-pyridinecarboxaaide,
567. 2-(3-chlorophényl)-1,4-dihydro-6 -thyl-N-(2,6-diméthylphenyl)-4-oxo1-
phenyl-3-pyridinecarboxamide,
568. 1-(2-chl1oropheny1) -2-(3-chlorophényl)-1 4-dihydro-6-methyl-N-(2,6diaethyl-
phony1) -4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
569. 2-(2-chlorophényl)-1-(3-chlorophényl)-1, 4-dihydro- -nmthyl-N-(2, 6diméthyl-
phony1)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
570. 2-(3-chlorophényl)-1-(4-chlorophényl)-1, 4-dihydro-6-ethyl-N-(2,6dinthy-
Phény1)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
571. 2-(2-chlorophényl)-1 4-dihydro-6-méthyl-1- (2-méthylphenyl)-N-H-(2,6diéthyl-
phony 1) -4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
572. 2-(2-chlorophényl 1)-1,4-dihydro-6-methy 1-1-(3-methylpheny 1) -N-(2, 6-dimethyl-
phé'ny 1) -4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
258 9 152
573. 2-(2-chlorophenyl) -1,4-dihydro-6-méthyl-1-(4- thy1 ph6y) -R- (2,6-d iathy 1-
ph1nyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxa.ide,
574. 2-(3-ch lorophenyl)-1, 4-dihydro-6-methyl -1-(2-méthylph6nyl)-- -(2. 6-d iéthy 1-
phényl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
575. 2-(3-chloroph4nyl)-1,4-dihydro-6-mthyl-1-(3-Mithylphény1)-H- (2 6diméthy1-
phényl)-4-oxo-3-pyridinecarboxa"ide,
576. 2-(3-ch 1orophényl)-1,4-dihydro-6-.éthyl-1-(4-aethylphenyl) -- (2,6dimethy 1-
phGnyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
577. 1,4-dihydro-6-/ethy 1-2-(2-a6thylphenyl) - N-(2, 6-dimethylphény l)4-oxo-1-
phényl-3-pyr idinecarboxami de.
578. 1- (2-chl1orophe/nyl)-1,4-dihydro-6-améthy 1-2- (2-ethylphényl) -N(2,6-dithyl-
phényl)-4-oxo-3-pyridinecarboxauide.
579. 1-(3-chlorophényl)-l.4-dihydro-6-me'thyl-2-(2-1ethylphenyl) -N- (2, 6-di.ethyl-
phény 1) -4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
580. 1-(4-chloroph4ny 1)-1,4-dihydro-6-1ythyl-2-(2-mathylphényl)-N-(2, 6dimethyl-
phényl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
581. 1,4-dihydro-6-éthyl1-1,2-bis(2- -éthylphényl)-N-(2,6-di(éthylphényl)4-oxo-
3-pyridinecarboxamide, phony 1) -4-oxo-3-pyr id inecarboxamide,
582. 1,4-dihydro-6-.éthy l-2-(2- éthylphyl)-1-(3-eth lphnyl) 1) -N- (2,6dim thy1 -
phényl)-4-oxo-3-pyridinecarboxaide,
583. 1,4-dihydro-6-methyl-2-(2-.éthyl phényl)-1- (4-dethylpheny 1) -- (2, 6-diéthyl-
pheny l)-4-oxo-3-pyridinecarboxaaide,
585. 1-,2c oohnl 1 4-dihydro-6-thy1 -2- (2-.thyy h) 1 4h lphny 1) -Rt- (2, 6-d i.thy -
584. 1,4-dihydro-6- éthyl-2-(3-m/thylphényl)-H-(2,6-dinéthylphCényl)-4oxo-1-
phenyl -3-pyridinecarboxamide,
585. 1-(2-chlorophe'nyl)-1,4-dihydro-6-methyl-2-(3-sehylphenyl)-H- (2,6di.éthy 1-
Phdnyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxaaide,
586. 1-(3-chlorophényl)-1.4-dihydro-6-aéthyl-2-(3- ethylphonyl) -N- (2,6dix6thyl-
Phényl)-4-oxo-3-pyridinecarboxaside,
587. 1-(4-chlorophényl)-1, 4-dihydro-6-aéthyl-2-(3-ethylphenyl)-N-(2,6-d iméthy 1-
ph4nyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
588. 1,4-dihydro-6-méthy 1-1-(2-aéthylphény 1)-2-(3-méthylphény1) -H- (2, 6-d iéthy 1-
Phényl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
589. 1,4-dihydro-6-&éthyl-1,2-bis(3-éthylphnyl)-H- (2,6-diaéthylphényl) 4-oxo-
-3-pyridinecarboxamide,
590. 1,4-dihydro-6-methyl-2-(3-méthylphényl)-1-(4- éthylpheenyl)-N-(2,6dîisthyl-
phenyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
591. 2-(2-fury 1)-1,4-dihydro-6-aéthy 1-H-(2,.3-d i.thy lphny 1) -4-oxo-lpheny 1-3-
pyridinecarboxamide,
592. 1-(2-ch lorophenyl)-2-(2-furyI)-1,4-dihydro-6-.éthy 1-N-(2,6-di. ethylphényl)-
4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
593. 1-(3-chlorophn yl) -2-(2-furyl)-1,4-dihydro-6-m6thyl -N- (2, 6diaéthylphenyl)-
4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
594. 1-(4-eh lorophény l)-2-(2-furyl)-1,4-dihydro-6-mthy1-N- (2. 6dim{thylphinyI)-
4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
595. 2-(2-furyl)-l,4-dihydro-6-méthyl-1-(2-aethylphnyl)-lN-(2,6diuthylphényl)-
4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
596. 2-(2-fury 1)- 1,4-dihydro-6-amthyl-1-(3-méthylphény 1)-1- (2,6dxlethylphenyl)-
4-oxo-3-pyridinecarboxaide,
597. 2-(2-fury 1)-1,4-dihydro-6-méthy 1-1-(4-rethylphény l)-N- (2, 6dimnthylph4nyl)-
4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
598. 1,4-dihydro-6-méthy 1-H- (2,6-d iméthylphény 1) -4-oxo-l-phenyl1-2(2-pyridyl)-3-
pyridinecarboxaide,
599. 1-(2-chlorophényl) -1,4-dihydro-6-méthyl 1- (2, 6-diuethylphényl)-4oxo-2- (2-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
600. 1-(3-chloroph6nyl)-1,4-dihydro-6-mithyl-N-(2,6-diméthylphny1) -4-oxo2- (2-
pyridyl)-3-pyridinecarboxanide,
601. 1-(4-eh lorophenyl)-1, 4-dihydro-6-méthyl-}-(2, 6-dimthylphenyl)-4oxo-2- (2-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
602. 1,4-dihydro-6-méthy 1-1-(2-nethylphény 1) -1- (2, 6-dimnéthylphenyl)4-oxo-2-(2-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
603. 1.4-dihydro-6-aéthyl-1-(3-=éthylphény l)-H-(2, 6-di.thylphnyl)-4-oxo2-(2-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
604. 1.4-dihydro-6-m thyl-1-(4-méthylphnyl)I- N-(2,6-di thylphenyl)-4-oxo2-(2-
pyridyl)-3-pyridinecarboxuide,
605. 1,4-d ihydro-6-méthyl -H- (2,6-diathylphény 1) -4-oxo-1-phényl 1-2(3-pyridyl)-3-
pyridinecarboxauide,
606. 1-(2-chlorophényl)-1,4-dihydro-6-.dthyl-N-(2, 6-diaéthylphényl)-4oxo-2-(3-
pyridyl)-3-pyridinecarboxaside,
607. 1-(3-chlorophény1)-1,.4-dihydro-6-methyl-N- (2, 6-di.thylphnyl)-4oxo-2-(3-
pyridyl)-3-pyridinecarboxam ide,
608. 1-(4-ch lorophenyl)-1,4-dihydro-6-mèthyl-H-(2, 6-diméthylphenyl)-4oxo-2-(3-
pyridyl)-3-pyridinecarboxanide,
609. 1,4-dihydrô-8-méthyl-1-(2-méthylphenyl) -H-(2, 6-di'thylphényl)-4oxo-2-(3-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
610. 1,4-dihydro-6-athyl-l--(3-méthylphényl) - N-(2,6-di,éthylphenyl)-4oxo-2-(3-
pyridyl)-3-pyridinecarboxanide,
611. 1,4-dihydro-6-methyl-1- (4-éthylpheny 1) -N- (2, 6-di6éthylphenyl)-4oxo-2-(3-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
612. 1,4-dihydro-6-_{thyl-N- (2,6-d iméthylphény 1) -4-oxo-1-phnyl 1-2-(4pyridyl)-3-
pyridinecarboxauide,
613. 1-(2-chlorophnyl)-1, 4-dihydro-6-ethyl -- (2, 6-diuëthylphényl)-4oxo-2-(4-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
614. 1-(3-ch loroph6nyl)-1,4-dihydro-6-.ethyl-H- (2,6-di éthyl phényl)-4oxo-2-(4-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
615. 1-(4-ch lorophényl)-1, 4-dihydro-6-méthyl-H- (2, 6-di mthylphényl)-4oxo-2-(4-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
616. 1,4-dihydro-6-méthy 1-1- (2-thylphény 1) -N- (2,6-dimthylphény 1)-4oxo-2-(4-
pyridyl)-3-pyridinecarboxauide,
617. 1,4-dihydro-6-méthy 1-1-(3-dethylphny 1) -- (2.,6-di méthylphenyl) 4-oxo-2-(4-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
258 9 152
618. 1,.4-dihydro-6-methy41-(4-aethylpheny 1)-- (2,6-dimethylphényl)-4oxo-2-(4-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
619. 5-broao-1-buty l-2-ethy 1-1,4-dihydro-6-1ethyl-N- (2.6-di ethylphényl)-4-oxo-
3-pyridinecarboxamide,
620. 5-bromo-2-ethy 1-1,4-dihydro-6-m'thy l-N- (2, 6-dimethy Iph'ény)-4oxo-1-
pentyl-3-pyridinecarboxamide,
621. 5-bromo-2-éthyl-1-hexyl-1,4-dihydro-6-méthy I-N- (2, 6-d iéthylpheny 1) -4-
oxo-3-pyridinecarboxamide,
622. 5-bro.o-2-éthyl-1,4-dihydro-1-(3-ethoxypropy 1) -6-méthy 1-N-(2,6-d iéthy 1-
phényl)-4-oxo-3-pyridinecarboxaaide,
623. 5-brono-2-thy 1-1.,4-dihydro-1-(2-a@thoxyéthy 1) -6-uethyl-H- (2,6-d imétiy 1-
phenyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
624. 2-&thyl-H- (2,6-d iéthylphenyl)-1, 4-dihydro-6-a-thyl-4-oxo-1-penty 1-3-
pyridinecarboxamide,
625. 2-éthyl-- (2.6-diéthylphényl)-1-hexyl 1-.4-dihydro-6-methyl-4-oxo-3-
pyridinecarboxamide,
626. 5-bromo-2-ëthyl-- N-(2, 6-diethy lphny 1)-l4-dihydro-l-(2nethoxyethyl) 6-
uethyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
627. 2-ethyl-- N-(2,6-diéthylphény 1)-1,4-dihydro-1-(3-methoxypropy 1) -6mthy l=4-
oxo-3-pyridinecarboxamide,
628. 2-éethyl-H-(2,6-diéthylphényl)-1.4-dihydro-l-(2-aéthoxythy 1) -6méthy l-4-
oxo-3-pyridinecarboxamide,
629. i-(2-éthoxyéthyl) -2-éthyl-N-(2,6-diéthylphènyl)-1,4-dihydro-6m'thyl-4-
oxo-3-pyridinecarboxamide,
630. 1-(2-chlorophenyl1)-N-(2,6-dièthypIhenyl)-1,4-dihydro-6--ethyl-4-oxo2-
phonyl-3-pyridinecarboxa ide,
631. 1-(3-chloropheny1) -N-(2,6-diéthylphény1) -1,4-dihydro-6-mothyl-4oxo-2-
phényl-3-pyridinecarboxanide,
632. 1-(4-chlorophënyl)-N- (2,6-diéthylphenyl)-1,4-dihydro-6-aethy1-4-oxo2-
phényl-3-pyridinecarboxamide,
633. N-(2.6-diéthylph6nyl)-1,4-dihydro-6-éthyl-1-(3-ethylphenyl)-4-oxo-2-
ph4nyl-3-pyridinecarboxamide,
634. N-(2.6-diéthylphény 1)-1,.4-dihydro-6-éthyl-1- (4-méthylpheny 1) -4oxo-2-
phgnyl-3-pyridinecarboxamide.
635. 2-(2-chloroplenyl)-N-(2.6-diéthylph;ny1)-1,4-dihydro-6-aéthyl1-4-oxo1-
phényl-3-pyridinecarboxamide,
638. 1.2-bis (2-chlorophenyl) -<N-(2.6-diéthy lphény 1)-,4-dihydro-6séthy 1-4-oxo-
3-pyridinecarboxamide.
637. 2- (2-chl orophny 1)-i -(3-chlorophényl)-H- (2,8-d iéthylphe'nyl)-1, 4-dihydro-
6-néthyl-4-oxo-3-pyr idinecarboxamide,
638. 2-(2-chlorophenyl)-1- (4-ehlorophényl)-N-(2,6-diethylphényl)-1,4dihydro-
6-.ethyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
639. 2-(2-chlorophény 1)-N- (2,6-diéthylpheny 1)-1,4-dihydro-6-ethyl-1(2- éthy-
phényl)-4-oxo-3-pyridinecarboxasuide,
640. 2-(2-chlorophenyl)-N-(2.6-diéthylphényl)-l,4-dihydro-6-mthy 1-1- (3aéthyl-
ph(nyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
641. 2- (2-chl1orophényl)-N-(2, 6-di6thylpheny 1)-1,4-dihydro-6-8tthyl-1(4-aéthyl-
phenyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxauide,
642. 2-(3-chlorophény l) -N- (2,6-dithy lphony l)-1,4-dihydro-6-methyl-4oxo-1-
phényl-3-pyridinecarboxaxide,
643. 1-(2-chlorophény l)-2- (3-chl oropiny 1) -N-(2,6-dié thylp hny 1)-1, 4-dihydro-
6-méthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxaside,
644. 1,2-bis(3-chl1orophényl)-N- (2,6-d iéthylphényl)-1, 4-dihydro-6ethyl-4-oxo-
*3-pyridinecarboxamide,
645. 2-(3-chlorophenyl)-1- (4-chlorophény1)-H-(2,6-diéthylphenyl)-1,4dihydro-6-
méthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxauide,
646. 2-(3-chl orophény 1) -N-(2.6-di éthylpheny 1)-1,4-dihydro-6-méthy 1-(2-
méthylphényl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
647. 2-(3-chlorophényl)-N-(2,6-diéthylphbnyl)-1,4-dihydro-6-.éthyl-1-(3methyI-
phonyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxaide,
648. 2- (3-chloroph6nyl)-- (2,6-diéthylphényl)-l, 4-dihydro-6-'thyl-l-(4uethyI-
phényl)-4-oxo-3-pyridinecarboxaaide, 649. N-(2, 6-diéthylph(ny 1)-1.4dihydro-6-1éthyl-2-(2-.éthy lphnyl)-4-oo-1 phonyl-3-pyridinecarboxamide,
650. 1-(2-chlorophényl)-N-(2, 6-diéthy lphényl)-l,4-dihydro-6-methyl-2-(2éthy l-
phényl)-4-oxo-3-pyridinecarboxa.ide,
651. 1-(3-chloropheny 1) -N-(2.6-diéthy lphény 1)-1,4-dihydro-6-éthyl 1-2(2-iéthyl-
Ph6nyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
652. 1-(4-chlorophny 1)-H- (2.6-di4thylphény 1)-l 4-dihydro-6-ethy 1-2-(2tétyl-
phenyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxam ide,
653. - N-(2,6-diéthylphenyl)-1,4-dihydro-6-et'yl-1.2-bis (2-athylphényl) =4axo-
3-pyridinecarboxaside,
654. - N-(2, 6-diéthy lphenyl)-1,4-dihydro-6-aéthy 1-2- 2-sathylphny l) 1-(3-rthyl-
Phbnyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxauide, 655. N- (2,6-diéthylphenyl)-1.4dihydro-6- ithyl-2-(2-agthylphnyl1)-1-(4-rithyi
phnyl) -4-oxo-3-pyridinecarboxamide, -
656. - -(2.6-diéthy lphény 1)-1,4-dihydro-6-aéthy 1-2-(3--thylphény 1) -4o,:o-l phe/nyl1-3-pyridinecarboxamide,
657. 1-(2-chl1oropheny 1) -N- (2, 6-diéthy lphény l)-1,4-dihydro-6-mnthy 1-2- (3-eGhy 1-
phcnyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide.
658. 1-(3-chlorophényl) - -(2.6-dithy lphényl 1)-l.4-dihydro-6--éthy 1-2(3-thy 1-
phenyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxaaide,
659. 1-(4-chlorophényl)-H-(2,6-digthylphégnyl)-l,4-dihydro-5f-méthy1-2-(3séthyl-
phény1)-4-oxo-3-pyridinecarboxauide,
660. - (2.,6-diéthylph'nyl)-1.4-dihydro-6-uethyl-1-(2-réthylphényI)-2-(3=;'hyl-
phényl)-4-oxo-3-pyridinecarboxaamide,
661. - -(2,6-diethylph(nyl)-1. 4-dihydro-6-méthyl-1,2-bis(3-nthyl phényl)4-oxo-
3-pyridinecarboxamide,
662. - N-(2,6-diéthy 1phény 1)-1,4-dihydro-6-aèthy 1-- (2-aéthylpheny 1)2-(4-m4thyl-
phényl)-4-oxo-3-pyridinecarboxanide,
663. N- (2. 6-diéthy lphény 1) -2- (2-fury 1)-1,4-dihydro-6-ethy 1-4-oxo1-phenyl -3-
pyridinecarboxamide,
664. 1-(2-chlorophényl)-N- (2,6-diethylph6nyl)-2-(2-furyl)-1,4-dihydro-6nthyl-
4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
665. 1-(3-chlorophénl)-N- (2,6-diethylphényl)-2-(2-furyl)-1,4-dihydro-6mthyl-
4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
666. 1-(4-chlorophenyl)-N- (2,6-diéthylphényl)-2-(2-furyl)-1,4-dihydro-6methyl-
4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
667. N- (2, -diéthylphëny 1)-2-(2-furyl)-1,4-dihydro-6-néthyl-1-(2-, ethylphény 1)-
4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
668. N-(2, 6-diéthylphény 1) -2-(2-furyl)-1,4-dihydro-6-néthy1-1-(3méthylphény 1) -
4-oxo-3-pyridinecarboxauide,
669. N-(2. 6-diéthylphenyl)-2-(2-furyl)-1,4-dihydro-6-Cthyl-1- (4éthylphényl)-
4-oxo-1-phiny1-3-pyridinecarboxamide,
670. N- (2,6-d iéthylphényl)-1, 4-dihydro-6-méthyl-4-oxo-1-phnyl 1-2- (2pyridyl) -
3-pyridinecarboxaide,
671. 1- (2-chlorophény1)-N-(2.6-diethylphe'ny 1) -1,4-dihydro-6-aéthy 1-4oxo-2-(2-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
672. 1-(3-chlorophrl 1) --(2, 6-diéthylphrny 1) -1,4-dihydro-6-éthyl 1-4oxo-2-(2-
pyridyl)-3-pyridinecarboxauide,
673. 1-(4-chlorophér 1) -N-(2, 6-diéthy lphényl) -1,4-dihydro-6-méthyl-4oxo-2-(2-
pyr idyl -3-pyridinecarboxam ide,
674. N-(2, 6-d ithylphenyl1)-1,4-dihydro-6-méthy1-1- (2-mthylphény1)-4oxo-2-(2-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
675. N-(2.6-diéthylphnyl)-1, 4-dihydro-6-méthyl-1- (3- thylphlnyl)-4-oxo2-(2-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide.
676. N-(2,6-diéthylphenyl)-1,4-dihydro-6-methy -1- (4-uéthylphenyl)-4-oxo2-(2-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
677. N-(2,6-diethylphényl)-1,4-dihydro-8-mthyl-4-oxo-1-phenyl-2-(3pyridyl)-
3-pyridinecarboxamide,
2 5 8 9 152
678. 1- (2-chlorophény1)-N-(2,6-diéthylphényl)-1,4-dihydro-6-éethyl-4-oxo2-(3-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
679. 1-(3-chlorophnyl) -N-(2,6-di ythylpheny 1)- 1,4-dihydro-6-methyl-4oxo-2-(3-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide.
680. 1-(4-chlorophern1) -N-(2.86-diéthy lphény 1)- 1.4-dihydro-6-méthy l4-oxo-2-(3-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
B81. N- (2,6-diethyl phenyl)-l. 4-di dro-6-methyl-1- (2-sethy Iphenyl)o4oxo-2- (3-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
682. N- (2,6-di6thylphenyl)-1.4-dihydro-6-methyl-1-(3-ethylphenyl)-4-oxo2-(3-
pyridyl)-3-pyridinecarboxaemide,
683. H- (2,6-diethylphenyl)- 1,4-dihydro-6-nethyl-1-(4-mothylphenyl)-4oxo-2-(3-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
684. H- (2,6-diethylphényl)-1, 4-dihydro-6-ethyl-4-oxo-l-phény 1-2- (4pyridyl)-3-
)-3-pinecarboxuaide,
685. 1- (2-chlorophyl 1) -nl- (2, 6-di ty lphhny 1)-,4-dihydr-6-tthy41x4oho-2- (4-
pyridyl)-3-pyridinecarboxaside.
686. 1-(3-chl orophnyl) -N- (2,6-didthylphény l)-l.4-dihydro-6-athy 1-4oxs-2 (4-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
687. 1-(4-chlorophény 1) -N- (2, 6-diethy lphenyl)-1,4-dihydro-6-aethyl-4oo-2- (4-
pyridyl)-3-pyridinecarboxatide,
688 i- (2,6-ditthlo phenyl)-, 1.4-di hydro-6-methyl-1- (2-mthylphl) 4-ox2-(4-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
689. H- (2,6-diéthy phd nyl)-1,4-di hydro-6-éthyl-1-(3-mothylphenyl)-4oxo-2-(4-
pyridyl)-3-pyridinecarboxanide,
690. N-(2.6-diethylphé'nyl)-1,4-dihydro-6- eothyl-l-(3zeothylphÉ'nyl)-4oxo-2-(4-
plyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
690. H-(2,6-diethylphenyl)-l (4-dihy4ro-6-thyl-l-(4-thylphe/nyl)-4-oxo-2(4-
yr idyl)-3-pyridinecarboxa ide,
691. 5-brouo-1-(2-ethoxythyl)-2-ithyl-N- (2,6-diethyiph(nyl)-l 4-dihydro6-
ethyl-4-oxo-3-pyridineearboxamide,
692. 5-brouo-2-ethyl - N-(2.6-diéthy lpheny 1)-1,4-dihydro-6-méthyl-4-oxo1-pentyl-
3-pyr idinecarboxami de,
693. 5-bromo-2-ethyl-N-(2,6-di ethylpheny 1) -l-hexyl-1, 4-dihydro-6methyl 1-4-oxo-
1-pentyl-3-pyridinecarboxamide,
694. 5-bro.o-2-ethyl -- N-(2, 6-diéthylpheny 1)-1,4-dihydro-1-(3éthoxypropy 1) -6-
mthy 1-4-oxo-3-pyridinecarboxauide,
695. 1-butyl-2-éthyl-N-(2-éthyl-6-_thylphény)-,4-dihydro-6-aéthyl-4-oxo-3-
pyridinecarboxamide,
696. 2-éthyl-H-(2-éthyl-6-e'thylphny1) -1,4-dihydro-6-méthy 1-4-oxo-1pentyl-3-
pyridinecarboxamide,
697. 2-ethy1-N-(2-ethyl-6-mthylphnyl)-1-hexyl-1,4-dihydro-6-thyl -4-oxo-3-
pyridinecarboxaaide,
698. 2-ethyl-H- (2-ethy 1-6-uéthylphényl)-1,4-dihydro-1-(3-mthoxypropyl)6-
éthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
699. 2-éthyl H- N-(2-eéthy1-6-méthylphényl)-1, 4-dihydro-1-(2aéthoxyé'thyl)-6-
mthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
700. 1-(2-éthoxythyl)-2thy- (2-thyl--6-methylphényl)-i 4-dihydro-6-éthy-
4-oxo-3-pyridinecarboxamide, 701. 1- (2-etho thyl--h hnpny)l-1,4-dihydro6-nthy-4-oxo- -diphényl-3 pyridinecarboxanide,
702. 1- (2-chlorophényl)-H-(2-thyl-6-methylpheny 1)-l,4-dihydro-6-_éthy14-oxo-
2-phényl-3-pyridinecarboxamide,
703. 1-(3-chlorophényl)-H- (2-ethyl-6-néthy lpheny l)-,4-dihydro-6-athyl 1-4-oxo-
2-pheny -3-pyr idinecarboxamide,
704. 1-(4-chlorophényl)-H- (2-éthyl-6-uéthylphenyl)-1,4-dihydro-6-mthy 14-oxo-
2-phényl-3-pyridinecarboxamide,
î. - (2-éthyl-6-ethyl phényl) -1. 4-dihydro-6-éthyl -1-(2-thylphényl)-4oxo-
2-phényl1-3-pyridinecarboxamide,
706. N- (2-ethyl -6-ethyl phenyl) -1,4-dihydro-6- thyl1-1-(3-'ethyl phényl)-4-oxo-
2-phenyl -3-pyridinecarboxamide,
707. - (2-ethy 1-6-methylphényl)-1, 4-dihydro-6-mthyl-1- (4-mthyl phenyl)4-oxo-
2-phe'nyl-3-pyridinecarboxamide,
708. 2-(2-ch 1orophenyl)-N-(2-ethyl-6-aethy lphny 1)-1,4-dihydro-6-uethyl4-oxo-
1-phenyl-3-pyridinecarboxamide,
709. 1,2-bis (2-chlorophényl) -N-(2-éthy 1-6-éthylphe'nyl)-1,4-di hydro-6methyl -
4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
710. 2-(2-ch lorophényl)-1-(3-chlorophenyl)-H-(2-ethyl-6-methylphenyl)-l, 4-
dihydro-6-.ethyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
711. 2-(2-chlorophényl)-1-(4-chlorophényl)-N-(2-éthyl-6-méthylphenyl)-1,4-
dihydro-6-uthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
712. 2-(2-ch 1orophényl)-N-(2-4thyl-6-mthy Iph4ny l)-1,4-d ihydro-6-athy l-1- (2-
methylphény1)-4-oxo-3-pyridinecarboxa.ide,
713. 2-(2-chlorophényl)-H-(2-ethyl-6-ethylpheny 1)-1,4-d ihydro-6-éthyl-1(3-
athyl1ph6ny l) -4-oxo-3-pyrid inecarboxamide,
714. 2-(2-chlorophenyl)-N-(2-ethyl-6-m thy lph6nyI) -1,4-d ihydro-6-aéthy 1-1- (4-
zéthylphényl)-4-oxo-3-pyridinecarboxazide,
715. 2-(3-chlorophényl)-H- (2-éthy1l-6-athylphny 1)-1,4-d ihydro-6-thy 14-oxo-
1-phényl-3-pyridinecarboxauide,
716. 1-(2-chlorophe'nyl)-2-(3-chloropheny 1) -N-H- (2-thyl 1-6xethyl1pheny l)-1,4-
dihydro-6- thyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
717. 1,2-bis (3-chloroph4ny 1) -- (2-éthy 1-6-uéthylphényl)-1,4-dlihydro6-ethyl-
4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
718. 2-(3-chlorophényl)-1-(4-chloropheny 1) -N- (2-éthyl-6-methylph6nyl)1,4-
dihydro-6-methyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
719. 2-(3-chloropheényl)-N-(2-ethyl-6-aéthylphényI l) -1,4-d ihydro-6aethy l-1-(2-
mthylphény1)-4-oxo-3-pyridinecarboxaÀide,
720. 2-(3-chlorophényl)-N-(2-ethyl -6-éthylpheny 1)-1,4-dihydro-6-zethy 11-(3-
6thylphenny) -4-oxo-3-pyridinecarboxaaide,
721. 2-(3-chlorophény1) -N-(2-ethyl-6-méthylpheny 1)- 1,4-dihydro-6-eéthy 1-1- (4-
methylphény 1) -4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
722. H- (2-ethy l-6-uethylphenyl) -1,4-dihydro-6-ethy1-2-(2-udthy phënyl)4-oxo-
1-phenyl-3-pyridinecarboxamide,
723. 1-(2-chlorophényl)-H- (24thyl-6-mthylphenyl)-1,4-dihydro-6-ethy 1-2(2-
"thylphe/nyl-4-oxo-3-pyridinecarboxaside,
724. 1-(3-chloropheny l)-N-(2-éthyl 1-6-athylphényl)-l 4-dihydro-6-mthyl2-(2-
thylphnyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
725. 1-(4-chlorophényl)-N-(2-e4thyl-6-ethylphény 1) -1,.4-dihydro-6-.éthy 1-2-(2-
uethylphényl-4-oxo-3-pyridinecarboxaside,
726. N- (2-4thyl-6-methylphény1) -1,4-dihydro-6-.ethyl1-1,2-his(2éthylph6nyl)-
4-oxo-3-pyrldinecarboxamide,
727. I- (2-éthyl-6-mthylphényl) -1,4-dihydro-6-mthyl-2-(2-mthylphenyl)-1(3-
mthylphenyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxaeide,
728. N-(24thyl-6- thylphényl)-1,4-dihydro-6- thyl-2-(2-methylphenyl)-1-(4-
mthylphony1)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
729.!- (2-'thyl-6-méthylphényl) -1,4-dihydro-6-mthy 1-2- (3-mthylphenyl) 4-oxo-
1-phény 1-3-pyridinecarboxamide,
730. 1-(2-chlorophenyl) 1 -- (2-éthyl-6-uéthylphényl)-1, 4-dihydro-6néthyl-2-(3-
méthylphenyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
731. 1-(3-chlorophényl)-H-(2-éthyl-6-mathylphényl)-1, 4-dihydro-6-thyl-2(3-
mthylphényl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
732. 1-(4-chlorophény 1) -- (2-ethy 1-6-muthylphényl) -1.4-dihydro-6aéthy 1-2-(3-
mthylphény l)-4-oxo-3-pyridinecarboxaaide,
733. N- (2-4thyl-6-déthylph6nyl)-1,4-dihydro-6-éthyl-1-(2-aéthylpienyl)-2(3-
6thylphenyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
734. H- (2-ethyl-6-methylphbnyl)-l,4-dihydro-6-méthyl-1,2-bis(3m/thylphényl)-
4-oxo-3-pyridinecarboxauide,
735.!- (2-4thyl-6-Cthy lphény 1)-1,4-dihydro-6-méthy 1-1-(2-methylph y 1l) -2-(4-
mthylph;nyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide.
736. N-(2-thyl-6-méthylphényl)-2-(2-furyl)-l,4-dihydro-6-aethy1-4-oxo-1phenyl-
3-pyridinecarboxamide,
737. 1-(2-chlorophenyl)-!- (2-éthyl-6-1éthylphnyl1) -2-(2-fury 1)- 1,4dihydro-6-
methy 1-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
738. 1-(3-chlorophe'nyl)-N-(2-éthyl-6-é thylpheny1)-2-(2-furyl)-1,l4dihydro-6-
méthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
739. 1-(4-chlorophenyl)-N-(2-ethyl-6-éthy lphényl)-2-(2-fury 1)-l,4dihydro-6-
ethy 1-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
740. N-(2-ethyl -6-uithy lphény 1) -2-(2-fury 1)-1,4-dihydro-6-méthyl-1(2-aRethy 1-
ph/nyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxmide,
741. N- (2-éthyl -6-séthylphenyl)-2-(2-furyl1)-l.4-dihydro-6-ethyl-l- (3-. éthyl-
phenyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxauideo
742. N- (2-éthyl-6-aethylphny 1) -2-(2-furyl)-l.4-dihydro-6-aéthy 1-1- (4aethy 1-
ph'enyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxauide,
743. N- (2-thyl -6-aéthy lphény l)-1,4-dihydro-6-uéthy 1-4-oxo-1-phény1-2(2-
pyridyl) -3-pyridinecarboxamide,
744. 1-(2-chlorophe'nyl)-H-(2-thyl 6-aéthylphenyl)- 4-dihydro-6-methy 1-4oxo-
2-(2-pyridyl)-3-pyridinecarboxauide,
745. 1-(3-chlorophenyl)-H- (2-éthyl -6-ethY lphényl1) -1 4-dihydro-6é'ethyl-4-
oxo-2-(2-pyridyl)-3-pyridinecarboxauide,
746. 1-(4-chloropheny1) -N-(2--thyl-6-1ethylphenyl)-l 4-dihydro-6-ethyl 4-
oxo-2-(2-pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
747. N-(2-(thyl-6-elthy 1heny1) -1,4-dihydro-6-éthyl-1-(2-aethylphényl) 4-oxo-
2- (2-pyridy 1) -3-pyridinecarboxaide,
748.!- (2-ethy 1-6-mthylphgnyl) -1,4-dihydro-6-thyI -1-(3-(thylph1nyl) -4oxo-
2-(2-pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
749. N-(2-4thyl-6-a6thylph6nyl)-1,4-dihydro-6-uéthyl-1- (4-athylphnyl1) 4-oxo-
2- (2-pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
750. N- (2-éthy 1-6-a6thylphny1) -1,4-dihydro-6-e thyl-4-oxo-1-phbnyl-2(3-
pyr idyl) -3-pyridinecarboxaamide,
751. 1-(2-chloroph 1)-N-(2-thy 1-6-thyphny)-4-dihydro-6- h thy yl- 4-oo-any- oxo-
2-(3-pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
75. - (3-chlorophnyl)-H-(2-ethyl -6-uethylphényl)-1.,4-dihydro-6-uéthy l4-oxo-
2-(3-pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
753. 1-(4-chlorophenyl)-N-(2-ethy 1-6-mthylphényl 1)-, 4-dihydro-6-ethyl4-oxo-
2-(3-pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
754. N- (2-éthy 1-6-methylph6nyl)-1, 4-dihydro-B-méthyl -1-(2-mthylphényl) -4-oxo-
2-(2-pyridyl) -3-pyridinecarboxamide,
755. N- (24-thyl -6-mthy lphényl) -1.4-dihydro-6-aethy -l--(3-uethylphnyl 1) -4-oxo-
2-(3-pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
756. N-(2-ethy 1-6-thylphényl)-1, 4-dihydro-6-dthyl-1-(4-m' hylphe(nyl)-4oxo-
2-(3-pyridyl)-3-pyridinecarboxaide,
757. I- (2-ethy l-6-me'thy lph'ny 1l)-1,4-dihydro-6-aethy 1-4-oxo-1phényl -2-(4-
pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
758. 1- (2-chlorophenyl)-H- (2-éthyl-6- ethy lphew 1)-l,4-dihydro-6-éthy 1-4-oxo-
2-(4-pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
759. 1- (3-chloroph4ny 1)-- (2-ethy 1-6-thylphenyl)- 1,4-dihydro-6-.6thyl4-oxo-
2-(4-pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
760. 1-(4-chlorophnyl)-!- (2-éthyl-6-ethylphrny l)-1,4-dihydro-6-methy 14-oxo-
2-(4-pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
761. N-(2-éthyl-6-uethylpheny 1)-1,4-dihydro-6-méthyl-1- (2-ethylphényl) 4-oxo-
2-(4-pyridy l) -3-pyridinecarboxauide,
762. N- (2-e'thy 1-6-methylphenyl)-1,4-dihydro-6- thyl-1-(3-thylphényl)-4oxo-
2-(4-pyridyl)-3-pyridinecarboxa ide,
783. N-(2-6thyl-8-nethylphnyl) -1,4-dihydro-6-8thyl-1- (43-thylphényl) -4oxo-
2-(4-pyridyl)-3-pyridinecarboxamide,
764. 5-broH-1-butyl-2-thyl-N-(2-éthyl-6- éthylphenyl)-1,4-dihydro-6aéthyl-4-
oxo-3-pyridinecarboxamide,
765. 5-brono-2-éthyl-N-(2-ethyl-6- éthylph'nyl)-1, 4-dihydro-6- éthyl -4oxo-1-
pentyl -3-pyridinecarboxamide,
766. 5-bromo-2-ethyl-- (24thyl -6-méthylphényl) -1-hexyl-1,4-dihydro-6mthyl-
4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
767. 5-brono-2-ethy l-- -(2-éthyl -6-nethylphény 1)- 1,4-dihydro-1-(3ethoxy-
Propyl) -6-methy!-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
- 2589152
768. 5-brono-2-4thyl-N-(2-ethyl-6-anthylphny 1) -1,4-dihydro-1-(2-bthoxy-
* ethyl)-6-.éthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
769. 6-éthy 1-1, 4-dihydro-2-nethyl-1-(4-mnthylph'enylmthyl)-4-oxo-Nph6nyl-3-pyridinecarboxamide,
770. 1-(4-chlorophenyI lthy 1)-6-dthyl-1, 4-dihydro-2-me/thy -4-oxo-Hphenyl-3-
pyridinecarboxanide,
771. 1-cyclohexyl thyl-6-ethyl-1,4-dihydro-2-anethyl-4-oxo-N-phenyl-3pyridinc-
carboxaaide,
772. 6-éthyl-1,4-dihydro-2-a6thyl-N-(2-mfthylph(nyl)-4-oxo-1-phenylmthyl3-
pyridinecarboxanide,
773. 6- thyl-1,4-dihydro-2-ae/thyl-H-(2-authylph6nyl)-1-(4*thylph(nylaetlyl)-
4-oxo-3-pyridinecarboxaaide,
774. 1-(4-ch 1orophénylacthy 1) -6-4thyl-1, 4-dihydro-2-aéthy 1-1H- (2nethylphnyl) -
4-oxo-3-pyridinecarboxaaide,
775. 1-cyclohexylaé'thyl- -éthy l-1,4-dihydro-2-réthyl- N-(2- thylphayl)4-oxo-
3-pyridinecarboxanide,
776. H- (2-chlorophnyl) -6-thyl-1,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-1-phenyl-thyl3-
pyridinecarboxamide, 777. H- (2-chlorophny1)-66thy 1-1,4-dihydro-2-ethy11-(4-athylph6nyl mthyl) 4-oxo-3-pyridinecarboxamide, 778. H- (2chlorophnry 1)-1-(4-ch 1orophenylethyl)-6-thyl-1,4-dihydro-2-mthylo 4-oxo3-pyridinecarboxamide,
779. N-(2-ch loroph(nyl)-l-cycl chexyl uthyl-6-6thyl-1,4-dihydro-2-=ethy14-oxo-
3-pyridinecarboxamide,
780. 6-éthy 1-1,4-dihydro-4-oxo-H-phényI-l-phenyleéthyl-2-propyl-3pyridine-
carboxanide,
781. 6-othyl-1,4-dihydro-1-(4-uethylphénylaethy1) -4-oxo-H-phenyl-2propyl-3-
pyridinecarboxamide,
782. 1-(4-chlorophenylmethy1)-6-ethyl-1, 4-dihydro-4-oxo-N-phenyl-2propy1-3-
pyridinecarboxamide.
783. 1-cycl1ohexyl uthyl-6-etthyl1-1,4-dihydro-4-oxo--pheny 1-2-propyl-3pyridine-
carboxa ide,
784. 64thyl-1,4-dihydro-N- (2-ethylphényl)-4-oxo-1-phénylaethyl-2-propyl3-
pyridinecarboxamide.
785. -4thyl -1,.4-dihydro-H- (2-uéthylphony 1)-1-(4-uethylphny l!éthy 1) 4-oxo-2-
propyl-3-pyridinecarboxamide,
786. 1-(4-chlorophénylméthyl) -6-thyl-1,4-dihydro-H-(2-Bethylphényl)-4oxo-2-
propyl-3-pyridinecarboxamide,
787. 1-cyclohexyl Mthy 1-6-eéthy 1-1,4-dihydro-N- (2-methylphény l) -4oxo-2-propyl-
3-pyridinecarboxamide,
788. N- (2-chlorophenyl)-6-thyl-1,4-dihydro-4-oxo-1-phénylImthyl-2-propyl3-
pyridinecarboxamide,
789. N-(2-chlorophényl)-6-éthy l-1, 4-dihydro-1-(4-Réthylphenylm thyl) -4oxo-2-
propyl-3-pyridinecarboxauide,
790. N-(2-chlorophe/nyl)-1-(4-chlorophénylm thyl)-6-4thyl-1,4-dihydro-4oxo-2-
propyl-3-pyridinecarboxamide,
791. N- (2-ch 1orophényl)-1-cyclohexyl mthyl-6-éthyl-1,4-dihydro-4-oxo-2propy 1-
3-pyridinecarboxamide,
792. 2-buty 1-6-éthyl 1-1,4-dihydro-4-oxo-N-phenyl-1-pheénylmathyl-3pyridine-
carboxamide,
793. 2-butyl-6-4thyl-1,4-dihydro-1-(4-.ethylpheny1lmthyl)-4-oxo-N-ph'enyl3-
pyridinecarboxaaide,
794. 2-butyl-1-(4-chlorophényluéthyl)-6-éthyl-1,4-dihydro-4-oxo-H-phbnyl3-
pyridinecarboxamide,
795. 2-butyl-1-cyclohexylnéthyl-6-ethyl 1-1,4-dihydro-4-oxo-H-phényl-3pyridin me-
carboxam ide,
796. 2-buty 1-6-éthyl 1-1, 4-dihydro-H- (2-éth ylpheny 1)-4-oxo-1phnylathyl 1-3-
pyridinecarboxauide,
797. 2-butyl-6-éthyl-1,4-dihydro-N- (2-m6thylphényl)-l-(4-m thylphenyl ethyl)-
4-oxo-3-pyridinecarboxanide,
798. 2-butyl -1- (4-chloroph6nyI thy 1) -6-éthy 1-1,4-dihydro-N-(2aéthylphrny 1) -4-
oxo-3-pyridinecarboxamide,
799. 2-butyl -1-cyclohexy lgéthy i-6-éthy -1,4-dihydro-N-(2-uethylphény 1) -4-oxo-
3-pyridinecarboxamide,
800. 2-buty l -- (2-ch 1orophe/ny 1) -6-éthy l-1,4-dihydro-4-oxo-1phénylethyl -3-
pyridinecarboxaaide,
801. 2-butyl -H- (2-chlorophenyl)-6-éthy 1-1,4-dihydro-l- (4-aethy lpleny lnothy 1) -
4-oxo-3-pyridinecarboxaeide,
802. 2-butyl-N-(2-chlorophnyl1)-1-(4-chlorophenylethyl)-6-4thyl-1,4dihydro-4-
oxo-3-pyridinecarboxamide,
803. 2-butyl-N-(2-chlorophgnyl)-1-cyclohexylaethyl-6-<thy1-1,4-dihydro-4oxo-
3-pyridinecarboxaaide,
804. 6-ethyl -t- N-(2,6-di/ethy lphny l)-1 4-d ihydro-2-methy 1-4-oxo-1pentyl-3-
pyridinecarboxamide,
805. 6-éthyl-H-(2,6-diéethy lphenyl) -l-hexyl-1,4-dihydro-2-methyl-4-oxo3-
pyridinecarboxamide,
806. 6-éthyl-N-(2,6-diethylph&nyl)-1,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-1-phényl étkyl-
3-pyridinecarboxamide,
807. 5-bromo-6-éthyl-N-(2,6-di'thylphenyl)-1 4-dihydro-2- ethyl-4-oxo-1-
penty1-3-pyridinecarboxaaide.
808. 5-brouo-6-ethy l-H-(2,6-diethylphynyl)-1-hexy 1-1,4-dihydro-2-aethyl4-oxo-
3-pyridinecarboxamide,
809. 5-broao-6-éthyl-N-(2,6-diéthylphOny1) -1,4-dihydro-2-mthyl1-4-oxo-lphe/yl-
mëthy 1-3-pyridinecarboxae ide,
810. 1-butyl-6-e'thyl-N-(2,6-diethylphe'nyl)-1,4-dihydro-2,5-disethyl-4oxo-3-
pyridinecarboxamide,
811. 6-ethyl -- -(2, 6-diéthy lphény 1)-1,4-dihydro-2,5-dimethyl 1-4-oxol-pentyl-3-
pyridinecarboxamide,
812. 6-4thyl-N-(2,6-diethylphényl)-1-hexyl-1,4-dihydro-2,5-dimethyl1-4oxo-3-
pyridinecarboxamide, 813. 6-é'thyl-N-(2.6-diethylphényl)-1,4-dihydro-2'5diréthyl-4-oxo-1-Phén m4thyl-3-pyridinecarboxamide,
814. 64thyl-N-(2,6-diéthylphényl)-1,4-dihydro-2,5-diméthyl-4-oxo-l-(2phény-
mthyl)-3-pyridinecarboxamide,
815. 1-butyl-5,6-diéthyl-N-(2,6-diéthylph/enyl)-1,4-dihydro-2-méthyl-4oxo-3-
pyridinecarboxamide,
816. 5,6-diethyl-N-(2,6-diéthylphény1)-1,4-dihydro-2-méthy 1-4-oxo-1pentyl-3-
pyr idinecarboxamide,
817. 5,6-diéthyl-N-(2,6-diéthylphényl)-l-hexyl-1,4-dihydro-2-éethyl-4-oxo3-
pyridinecarboxam ide,
818. 5,8-diéthyl-N-(2,6-diéthylphényl)-1,4-dihydro-2-éethyl-4-oxo-1phinyl-
"thyl-3-pyridinecarboxamide,
819. 5,6-diéthyl-H- (2, 6-diéthylphe'nyl) -1,4-dihydro-2-nethy 1-4-oxo-1(l-phenyl-
pthyl)-3-pyridinecarboxamide,
820. 1-butyI-6-éthyl - N-(2-éthyl-6-aethyl pheényl)-1,4-dihydro-2-améthyl4-oxo-3-
pyridinecarboxamide,
821. 6-éthyl-N- (2-éthyl-6-méthylphényl)-1,4-dihydro-2-ethyl-4-oxo-1pentyl-3-
pyridinecarboxanide,
822. 6-6thyl-h-(2-thy l-6-m thylphenyl)-1-hexyl-1,4-dihydro-2-2 thyl-4oxo-3-
pyr idinecarboxamide,
823. 6-b4thyl - -(2-éthy 1-6-néthylphenyl)-1,4-dihydro-2-méthyl -4-oxo-1ph3nyl-
mthyl-3-pyridinecarboxamide,
824. 6-éthyl-- N-(2-6thyl-6-méthylphény 1) -1,4-dihydro-2-.éthyl -4-oxo-1(2-phenyl-1-
éthyl)-3-pyridinecarboxaxide,
825. 5-broo-1-buty-6-thy 1--(2-thy-6-ethylhhenyl-phny1) -1,4-dihydro-2uothyl-
4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
826. 5-bro'o-6-thyl - -(2-éthyl -6-e'thylphényl 1)-1,4-dihydro-2-methyl-4oxo-1-
pentyl-3-pyridinecarboxamide,
827. 5-brolo-64thy l-N-(2-éthyl-6-iéthylphény1) -l-hexy 1-1,4-dihydro-2mthy1-4-
oxo-3-pyridinecarboxamide,
828. 5-bro.o-6-éthyl-N-(2-ethyl-6-uethylphényl)-1,4-dihydro-2-uethyl-4oxo-1-
phénylamd'thyl-3-pyridinecarboxamide,
829 5-bromo-6-éthy l-N- (2-ethyl-6-méthylphény l) -1,4-dihydro-2-séthyl-4oxo-l-
(2-phény léthyl)-3-pyridinecarboxaside,
830. 1-buty 1-6-éthy 1-1N- (2-ethy1 -6-methy lphny 1)-1,4-dihydro-2,5-di. éthy 1-4-
oxo-3-pyridinecarboxamide,
831. 6-éthyl -N- (2-éthyl-6-uéthylphényl)-l,4-dihydro-2. 5-diméthyl-4-oxol-pentyl-
3-pyridinecarboxamide,
832. 6-ethyl-N- (2-éthy l-6-ethylphenyl)-1-hexyl-1,4-dihydro-2,5-diethyl4-oxo-
3-pyridinecarboxamide,
833. 6-éthyl-N-(2-eéthy 1-6-ethylphenyl) -1,4-dihydro-2.5-dinethyl-4-oxo1-
phonylméthy1-3-pyridinecarboxaaide,
834. 6-ethyl-N-(2-e(hyl-6-.6thylphe'nyl)-l,4-dihydro-2,5-diméthyl-4-oxo-1(2-
ph6nylethyl)-3-pyridinecarboxamide, 835. 1-butyl 1-5, 6-diéthyl-N- (2éthy 1-6-aethy lphny 1) -1, 4-dihydro-2-mtthyl 4-oxo-o 3pyridinecarboxauide,
836. 5, 6-diethy 1-- (2-éthyI-6-snéthy lphnylI) -1,4-dihydro-2-mfthy 1-4oxo-1-pentyl-
3-pyridinecarboxauide,
837. 5,6-di6thyl-N-(2-ethy1-6-aethylphényl)-1-hexy1-1,4-dihydro-2-=ethyl4oxo-
3-pyridinecarboxamide,
838. 5,$-digthyl-N-(2-éthyl-6-a thylphonyl)-l 4-dihydro-2-e'ithy1-4-oxo-1-
pheny leithy 1-3-pyridinecarboxamide.
839. 5,6-diéthyl-N-(2-éthyl-6-methy lphny 1)-1.4-dihydro-2-methyl1-4-oxo1-(2-
phényléthyl)-3-pyridinecarboxaaide,
840. 1-buty 1-6-éthy 1-N- (2. 6-d iméthy lphény 1) -1,4-dihydro-2-méthy 14-oxo-3-
pyridinecarboxaride,
841. 6-éthy 1-1.4-dihydro-2-mgthyl-N-(2.6-dim4thylphenyl)-4-oxo-l-pentyI3-
pyridinecarboxamide,
842. 6-éthyl-1-hexyl-1.,4-dihydro-2-séthyl-N- (2,6-dimethylphenyl)-4-oxo3-
pyridinecarboxamide,
843. 6-4thyl-1,4-dihydro-2-méthy 1-- (2.6-d iéthylphény 1) -4-oxo-l1phény léthy 1-
3-pyridinecarboxamide,
844. 6-éthyl-1, 4-dihydro-2-m.thyl-I- (2,6-diumthylpheny l)-4-oxo-1-(2phény 1-
éthy 1) -3-pyridinecarboxamide,
845. 5-bromo-1-butyl-6-éthyl-1,4-dihydro-2-améthy 1- N-(2,6-diaéthylphény 1) -4-oxo-
3-pyridinecarboxamide,
846. 5-bro o-6-éthyl-1,4-dihydro-2-nethyl-H- (2,6-dimeéthylphenyl)-4-oxo1-pentyl-
3-pyridinecarboxamide,
847. 5-bro.o-6-ethyl-1-hexyl-1,4-dihydro-2-mthyl1-- (2,6-diéthylphenyl)-4oxo-
3-pyridinecarboxauide,
848. 5-broso-6-ethy 1-1,.4-dihydro-2-méthy I-N- (2, 6-dimthylph6nyl)-4oxo-1-
phènyléthyl-3-pyridinecarboxamide,
849. 5-brolo-6-éthyl-1,4-dihydro-2-amthyl-N- (2,6-diauthylphènyl)-4-oxo-1(2-
phenylethy1)-3-pyridinecarboxamide,
850. 1-buty 1-6-éthyl-1,4-dihydro-2,5-diaéthyl-N- (2,6-diméthylphé'nyl)-4oxo-3-
pyridinecarboxauide,
851. 6-ethyl-1.4-dihydro-2,5-d isethy l-N- (2,6-d iméthylphény 1) -4-oxo1-penty1-3-
pyridinecarboxauide,
852. 6-ethyl-1-hexyl 1-1,.4-dihydro-2, 5-dimethyl-N- (2, 6-dioethylphényl) -4-oxo-3-
pyridinecarboxuide,
853. 6-thy 1-1,4-dihydro-2, 5-diethy l-N-(2,6-di éthylphènyl)-4-oxo-1phenyl-
méthyl-3-pyridinecarboxamide,
854. 6-éthy 1-1.4-dihydro-2, 5-dimthyl -i- (2, 6-di éthylphnyl) -4-oxo-1(2-phenyl-
thyl)-3-pyridinecarboxamide,
855. 1-butyl-5,G-di6thyl-1,4-dihydro-2-1thyl-N-(2,6-dia'thylphényl)-4-oxo3-
pyridinecarboxamide,
856. 5,6-diéthyl-1,4-dihydro-2-méthyl-I- (2,6-d iethylphnyl) -4-oxo-1pentyl-3-
pyridinecarboxauide,
857. 5,6-diethyl-1-hexyI-1,4-dihydro-2-éthyl-- -(2,6-dim thylphe'yll)-4oxo-3-
pyridinecarboxamide,
858. 5,6-diéthyl1-1,4-dihydro-2-m'thyl -N-(2,6-diméthylphe'nyl)-4-oxo-1phényl-
maethyl-3-pyridinecarboxamide,
859. 5,6-diethyl-1,4-dihydro-2-methyl-H-(2,6-dimethylphenyl)-4-oxo-l-(2phéenyl-
/ethyl)-3-pyridinecarboxamide,
860. 5-éthy1-- -(2,6-diethylphényl) -1,4-dihydro-1,6-diméthyl-4-oxo-2propyl-3-
pyridinecarboxamide,
861. H-(4-bromo-2,6-diéthylphny1) -5-ethyl-1,4-dihydro-1,6-dimethyl-4-oxo2-
propyl-3-pyridinecarboxamide,
862. 2-butyl1-5-éthyl-HN-(2,6-diéthyIphbeny1)-1,4-dihydro-1,6-di=éthy1-4oxo-3-
pyridinecarboxanide,
863. 5-bromo-1-éthyl-H- (2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-6-méthyl-4-oxo-2propyl-
3-pyridinecarboxaside,
884. 5-bromo-Nl- (4-brozo-2,6-d iethylphényl) -1-éthy 1-1,4-dihydro-6méthy1-4-oxo-
2-propyl-3-pyridinecarboxamide,
865. 5-bro.o-2-butyl-H-(2,6-diethylphenyl) -l-ehyl 1-1,4-dihydro-6-rethyl4-oxo-
3-pyridinecarboxaeide,
866. 5-bromo-t-(4-brono-2,6-diethylphényl)-2-butyl-l-éthyl-l,4-dihydro-6-
nethyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
867. 1-ethyl-H-(2,6-die/thylpheényl)-1,4-dihydro-5,6-dimthyl-4-oxo-2propyl-3-
pyridinecarboxamide.
888. N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-l-éthyl-1,4-dihydro-5.6-dimethyl-4-oxo2-
propyl-3-pyridinecarboxamide,
869. 2-butyl-1-éthyl-N-(2,6-diéthylphenyl)-1,4-dihydro-5,6-dimethyI-4-oxo3-
pyridinecarboxamide,
870. N- (4-broeo-2, 6-di ethylpheny 1) -2-butyl-1-ethyl-1-,4-dihydro-5,6dimethyl-4-
oxo-3-pyridinecarboxamide,
871. 5-bromo-l- (4-bromo-2,6-diéthylph6nyl)-6-6thyl-1,4-dihydro-l-méthyl4-oxo-
2-propyl-3-pyridinecarboxamide,
872. 5-bromo-2-buty 1-6-éthy 1-- (2,6-diethy 1 pheny l)-1,4-dihydro-1methy 1-4-oxo-
3-pyridinecarboxamide,
873. 5-bromo-N- (4-bromo-2, 6-dié thylpheny l) -6-ethyl-1.,4-dihydro-1,2diméthy l-4-
oxo-3-pyridinecarboxamide,
874. 6-éthyl-N-(2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-1.5-dimethyl-4-oxo-2propyl1-3-
pyridinecarboxmide,
875. N- (4-bromo-2,B-diéthylphenyl)-6-ethyl-1,4-dihydro-1,5-diméthyl-4oxo-2--
propy l-3-pyridinecarboxamide,
876. 2-butyl-6-éthyl-N-(2, 6-diethyl1phényl)-1,4-dihydro-1,5-diuéthy1-4oxo-3-
pyridinecarboxamide,
877. HN- (4-broeo-2,6-dithy lph6ny 1) -2-butyl-6-4thyl-1,4-dihydro-1,5diméthyl 1-4-
oxo-3-pyridinecarboxaide,
878. 5-chloro-N-(2, 6-diéthylphenyl)-1,4-dihydro-1,6-d imethY1-4-oxo-2propyl-3-
pyridinecarboxanide.
879. N- (4-bromo-2, 6-diethylpheny 1) -5-chloro-1,4-dihydro-1,6-dimethyl 4-oxo-2-
propyl-3-pyridinecarboxamide,
880. 2-buty 1-5-chloro-H-(2, 6-diîthy lphenyl)-1,4-dihydro-1,6-d idthy 14-oxo-3-
pyridinecarboxam ide,
881. H- (4-bro.o-2,6-diethylphenyl)-2-buty 1-5-chloro-1,4-dihydro-1.6-d ieéthy 1-
4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
882. 5-bromo-N- (4-chloro-2,.6-diéthy lphény l)-1.4-dihydro-1.6-d iéthyl4-oxo-2-
propyl-3-pyridinecarboxamide,
883. H-(4-chl1oro-2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-1,5,6-tri6ethyl-4-oxo-2propyl-
3-pyridinecarboxamide,
884. 5-bromo-2-butyl-H-(4-chloro-2,6-diéthylph6nyl)-1,4-dihydro-1,6dimethyl-4-
oxo-3-pyridinecarboxamide,
885. 2-butyl -H-(4-chloro-2,6-d iéthylphyl) -1,.4-dihydro-1, 5, 6trimethyl 1-4-oxo-
3-pyridinecarboxamide,
886 5-bromo-N-(2,6-diethy1-4-méthyIphenyl)-1.4-dihydro-1,6-di ethy1-4-oxo2-
propyl1-3-pyridinecarboxamide,
887. - -(2.6-diethyl-4-aéthylphény1)-1,4-dihydro-1,5,6-tri mthyl-4-oxo-2propyl-
3-pyridinecarboxamide,
888. 5-bromo-2-buty l--H- (2,6-diéthy 1-4-méthylphényl) -1.4-dihydro-1, 6di mthyl -
4-oxo-3-pyridinecarboxaaide,
889. 2-butyl- -(2,.6-di thyl-4-methylphényl)-1, 4-dihydro-1, 5, 6-tr imthyl-4-oxo-
3-pyridinecarboxamide,
890. H- (4-bromo-2,6-diéthylphényl)-2-éthyl-1,4-dihydro-5,6-dimethyl-4oxo-1-
propy 1-3-pyridinecarboxamide.
891. N- (4-brom-2.6-d ithylphenyl)-6-thy 1-1,4-dihydro-2, 5-die/thyl-4oxo-1-
propyl1-3-pyridinecarboxanide,
892. 2-ethyl-H-(2,6-di4thylphényl)-1,4-dihydro-5,6-diîethyl-4-oxo-1propyl=3-
pyridinecarboxaide, 893. 6-ethyl-N-(2,6-diethylphényl)-1,4-dihydro-2,5dimethyl-4-oxo-l-propyl-3= pyridinecarboxamide,
894. I- (4-bromo-2,6-diethylph6nyl)-2-éthyl-1,4-dihydro-5,6-diméthyl-4oxo-1-
penty 1-3-pyr idinecarboxamide,
895. N-(4-brouo-2,6-diéthylphényl)-6-ethyl1-1,4-dihydro-2,5-dinethyl-4oxo-1-
pentyl-3-pyridinecarboxamide,
896. 2-éthyl-N-(2,6-diethylph(nyl)-1,4-dihydro-5,6-dimléthyl-4-oxo-1pentyl-3-
pyridinecarboxamide,
* 897. 6-éthyl-N-(2,6-diethylphényl)-1,4-dihydro-2, 5-dimethyl-4-oxo-1penty 13-
pyridinecarboxamide,
898. N-(4-bromo-2,G-diéthylphenyl)-1-buty1-2-ethyl-1,4-dihydro-5,6diaethyl1-4-
oxo-3-pyridinecarboxamide,
899.!-(4-broao-2, 6-di thylphnyl) -1-butyl-6-ethyl-1,4-dihydro-2,5diméthy1-4-
oxo-3-pyridinecarboxaside,
900. 1-buty1-2-ethyl-N-(2,6-diethylpheny1) -1,4-dihydro-5,6-dimethyl-4oxo-3-
pyridinecarboxamide,
901. 1-butyl-6-6thyl-N-(2,6-diéthylp henyl)-1,4-dihydro-2,5-di emthyl-4oxo-3-
pyridinecarboxaoide,
902. 1-(3-chlorophény 1) -2-éthy 1-1,.4-dihydro-6-méthyl-4-oxo-M-phenyl-3pyridine-
carboxamide,
903. 1-(3-bromophényl)-2-éthy l-1,4-dihydro-6-méthy l-4-oxo-N-pheny l-3pyridine-
carboxamide,
904. 2-ethyl-1-(3-fluorophenyl)-i, 4-dihydro-6-ethyl-4-oxo-N-ph>enyl-3pyridine-
carboxamide,
905. 2-"thyl-1,4-dihydro-1-(3-iodophlenyl)-6-methyl-4-oxo-H-phényl-3pyridine-
carboxamide,
906. 2-ethyl-1- (3-trifluoromethylphenyl)-1.4-dihydro-6-aeth yl-4-oxo-Nphenyl-3--
pyridinecarboxaaide,
907. 1-(3-chlorophenyl)-1.4-dihydro-6-methyl-4-oxo-N-Pheny 1-2-propyl-3-
pyridinecarboxanide.
908. 1-(3-bro.ophényl)-1.,4-dihydro-6-uéthyl-4-oxo-H-phenyl-2-propy 1-3pyridine-
carboxauide.
909. 1-(3-fluorophény1)-1,.4-dihydro-6- ethyl-4-oxo-N-ph;ny1-2-propyl-3pyridinê.-
carboxauide,.
910. 1.4-dihydro-1-(3-iodopeenyl)-6-uethyl-4-oxo-N-phényl-2-propyl-3pyridine-
carboxaaide,
911. 1-(3-trifluoroethylpheny 1)-,4-dihydro-6-'ethyl-4-oxo-l-phenyl-2propy 1-
3-pyridinecarboxamide.
912. 1-(3-chlorophenyl1)-l.4-dihydro-6-methyl 1-4-oxo-2-pentyl--pheényl 13-
pyridinecarboxaMide,
913. 1-(3-browoph nyl)-1, 4-dihydro-6-authyl-4-oxo-2-penty1-N-phenyl-3pyridine-
carboxaaide,
914. 1-(3-fluorophény l)-1.4-dihydro-6-authyl-4-oxo-2-pentyl-H-peeny1-3-
pyridinecarboxauide,
915. 1,.4-dihydro-1-(3-iodophenyl)-6-1'ethyl-4-oxo-2-pentyl-N-ph<nyl-3pyridine-
carboxauide,
916. 1-(3-trifluorosethylpherinyl)-,4-dihydro-6-uethyl-4-oxo-2-pentyl-Npheny l-
3-pyridinecarboxan ide,
917. 2-butyl-1-(2,4-dichloropheny1) -1,4-dihydro-6-aéthyl1-4-oxo-N-phény13-
pyridinecarboxamide,
918. 2-buty 1-1- (2, 5-dichl1orophény1) -1,4-dihydro-6-ne/thyl-4-oxo-Nphényl-3-
pyridinecarboxatide,
919. 2-butyl-1-(2,6-dichlorophenyl)-1,4-dihydro-6-néthyl-4-oxo-N-peenyl-3-
pyridinecarboxamide,
920. 1-(3-chloropheny l)-1,4-dihydro-6-aethyl-4-oxo-N,2-diphény 1-3pyridine-
carboxamide,
921. 1-(3-broaophenyl)-1,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-H.,2-diphenyl-3pyridine-
carboxaaide,
922. 1-(3-fluorophenyl1)-1,4-dihydro-6-aéthyl-4-oxo-N,2-diphenyl-3pyridine-
carboxaaide,
923. 1, 4-dihydro-1-(3-iodopheny 1)-6-sehy l-4-oxo-H,2-diphenyl-3pyridinecarbox-
amide,
924. 1-(3-trifluoromehylphtnyl)-l,4-dihydro-6-ethyl-4-oxo-N,2-diphenyl-3-
pyridinecarboxamide.
925. 1-(3-chlorophényl)-2-ethyl-1 4-dihydro-6-nethyl-N- (2-m thy lpheny 1) -4-oxo-
3-pyridinecarboxamide,
926. 1-(3-chlorophenyl)-1, 4-dihydro-6-methyl-]- (2-zethylphenyl)-4-oxo-2propyl-
3-pyridinecarboxauide,
927. 2-butyl -1-(3-chl1orophenyl)-1,.4-dihydro-6-emhyl-H- (2-othylphenyl)4-oxo-
3-pyridinecarboxaaide,
928. 1-(3-chloropheny 1)-1.4-dihydro-6-methyl-N- (2-méthyl pheny 1) -4oxo-2-penty 1-
3-pyridinecarboxanide,
929. 1-(3-chl orophény) 1 -1.4-dihydro-6-aethyl- -(2-methylpheyn 1) -4oxo-2-phényI-
3-pyridinecarboxamide,
930. H- (2-chloroph6nyl) -1-(3-ch 1orophenyl)-2-éthyl 1-1,4-dihydro-6methyl-4-oxo-
3-pyridinecarboxamide,
931. - (2-chloroph6nyl)-1-(3-chlorophenyl) -1,4-dihydro-6-methy 1-4-oxo-2propyl-
3-pyridinecarboxamide,
932. 2-butyl -- N-(2-chlorophbényl)-1-(3-chlorophényl 1)-!,4-dihydro-6méthyl-4-oxo-
3-pyridinecarboxaaide,
933. N-(2-chlorophény 1) -1-(3-chlorophényl)-1, 4-dihydro-6-eéthyl-4-oxo2-penty 1-
3-pyridinecarboxamide,
934. R-(2-chlorophenyl)-1-(3-chlorophényl)-1,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-2phenyl-
3-pyridinecarboxamide.
935. 5-bromo-- (2,6-d iéthylphnyl)-1, 4-dihydro-2-methoxymthy 1-1,.6-di. éthyl-4-
oxo-3-pyridinecarboxanide,
936. 5-bromo-- (2,6-diethylph(ny l)-1,4-dihydro-1,6-d imethy 1-2mthyl1thiomthy1-
4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
937. 5-broo-N- (2, 6-diethy 1-4-éthylph(nyl)-1,.4-dihydro-2-mthoxyathyl 11,6-di-
methy1-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
938. 5-broamo-H- (2,6-diethyl-4-iethylphlnyl)-l,4-dihydro-1,6-diméthyl-2m(thyl-
thioadthy l-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
939. 5-bromo-2-butyl-H- (2,4,6-triéthylphény1)-1,4-dihydro-1,6-dim.thyl-4oxo-3-
pyridinecarboxam ide,
940. 5-bro.o-N- (2,4,6-triéthylphényl) -1,4-dihydro-2-méthoxyméthyl1-1,6diméthyl-
4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
941. 5-brono-N-(2,4,6-triéthylphényl)-1,4-dihydro-1,6-diaethyl-2méthylthio-
méthy1-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
942. 5-bromo-N- (2,6-diethy l-4-propylphényl)-l,4-dihydro-1.6-d imthyl 14-oxo-2-
propyl-3-pyridinecarboxamide,
943. 5-bromo-2-butyl-N- (2,6-diéthyl -4-propylphnyl)-1,.4-dihydro-1,6-di thyl-
4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
944. 5-broo-N- (2, 6-diéthY 1-4-propylphenyl)-1,4-dihydro-2-methoxymethy 1-1,6-di-
méthyl1-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
945. 5-brono-N-(2,6-diethyl1-4-propylphényl) -1,4-dihydro-1,6-diséthyl1-2méthyl-
thiomethy 1-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
946. 5-brono-N-{2,6-diéthyl-4-(1-méthylethyl) phenyl-1,4-dihydro-1,6diéthy1-
4-oxo-2-propyl-3-pyridinecarboxamide,
258 9 152
947. 5-brono-2-butyl-N-{2,6-diéthyl-4-(1-me/thyléethyl)phe'nyl1}-14dihydro-1,6-
dimethyl-4-oxo-3-pyridinecarboxaside,
948. 5-bromo-H-2,6-diethy 1-4-(1 -thy 1thy1) pheny l-1,4-d ihydro-2methoxy-
methyl-1,4-dimthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxaside,
949. 5-bromo-N-{2,6-dithy 1-4- (1-aethyl thyl) phonyl}-1,4-dihydro-1,6diméthy 1-
2-methylthio.thyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
950. 5-bromo-N-{2,6-di'ethyl-4-(1,1-di éthyl1ethyl)phegn I}-1,4-dihydro-1. 6-di-
ethyl-4-oxo-2-propyl1-3-pyridinecarboxamide.
951. 5-bromo-2-butyl-N-(2,6-diéthyl-4-(1,1-di thyle{hyl)phnyl}-1., 4dihydro-
1, 6-diathyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
952. 5-bromo-N-(2, 6-diethyl 1-4-(1,1-dimnéthylthyl)phhnyl}-1,4-dihydro-2athoxy-
uethyl-1,6-diethyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide, 953. 5-bromo-N-[2,6diéthyl-4-(1,1-dimehyle/thyl)phényl}-l,4-dihydro-1,6-di-' methyl-2néthylthioue'thyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
954. 5-bromo-H- (2,6-diéthyl-4-trifluorométhylphényl)-1,4-dihydro-1,6dimethyl-
4-oxo-2-propyl-3-pyridinecarboxamide,
955. 5-bromo-2-buty 1-N- (2,6-diethyl-4-trifluoron6thylphenyl)-1,4dihydro-1, 6-
dimé/thyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
956. 5-bromo-N-(2,6-diéthyl-4-trifluorouéthylphenyI)-l,4-dihydro-2dethoxy-
methy 1-1, 6-diaethyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
957. 5-bro"o-H-(2,6-didthyl1-4-trifluorouéthylphenyI)-1,4-dihydro-1,6diséthyl-
2- thylthiométhyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
958. 5-bromo-H-(4-bromo-2,6-diéthy lphny 1)- 1,4-dihydro-1.6-d imithyl-4oxo-2-
propyl-3-pyridinecarboxamide,
959. 5-bromo-N-(bromo-2.6-diéthylphényl)-2-butyl-1.4-dihydro-1,6-dieethyl4-
oxo-3-pyridinecarboxaside,
960. 5-brono-2-butyl-N-(2,6-diéthyl-4-iodophényl)-l.4-dihydro-1,6-diuthyl4-
oxo-3-pyridinecarboxanide,
961. 5-bromo-Nl- (2,6-d itthyl-4-iodoph'ny1) -1,4-dihydro-2-mlthoxymÉthyl1.,6-di-
éthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
982. 5-browo-H-(2,.6-diéthyl-4-iodophenyl)-l.4-dihydro-1, 8-di éthyl-2aéthyl-
thiomthyl1-4-oxo-3-pyridinecarboxauide,
963. 5-bro.o-2-butyl-N-(2,.6-di thyl-4-hydroxyphnyl)-1.4-dihydro-1,.6diméthy1-
4-oxo-3-pyridinecarboxaide,
964. 5-bro-o-N-(2.6-d iethyl-4-hydroxyphény 1)-1,.4-dihydro-2-mthoxyéthyl 1-1,6-
di.thyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
965. 5-brono-N-(2.6-diethyl-4-hydroxyphnyl)-,l.4-dihydro-1,6-diaéthy 1-2-, ethyl-
thioeéthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxanide,
966. 5-brono-2-buty l-- -(2,8-d iethyl-4-rethoxyphenyl)-1,4-di hydro-1,.6di ethyl-
4-oxo-3-pyridinecarboxamide.
967. 5-broo-- -(2, 6-diéthyl-4-aethoxyphenyl)-1,4-dihydro-2-aethoxym.thyl1,6-
d imthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxa ide,
968. 5-brono-N- (2,6-dithyl-4-_6thoxyphényl) -1,.4-dihydro-1.6-dimdthyl-2néthyl-
thioe/thyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
969. 5-broo-H- (2.6-diéthyl-4-ph'noxyphny1) -1,.4-dihydro-l,6-diethyl-4oxo-2-
propyl-3-pyridinecarboxamide.
970. 5-brouo-2-butyl-N-(2.6-di thyl 1-4-phénoxyplényl) -1.4-dihydro-1.6di.éthy 1-
4-oxo-3-pyridinecarboxanide.
971. 5-brono-N-(2.6-d ithyl-4-phénoxyphenyl))-1,.4-dihydro-2méthoxymathyl-1.6-
di/thyl-4-oxo-3-pyridinecarboxauide.
972. 5-brono-N-(2.6-diéthyl -4-phénoxyphnyl)-1,4-dihydro-1,6-di-éthyl-2thy l-
thio.éthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxauide,
973. H- (4-anino-2,6-diethylph6nyl)-5-broRo-1, 4-dihydro-1.6-dimethyl-4oxo-2-
propyl-3-pyridinecarboxanide,
974. N- (4-a.ino-2.6-d idthylphnyl) -5-broao-2-butyl 1-1,.4-dihydro-1.6dimthyl-4-
oxo-3-pyridinecarboxanide,
975. H- (4-a ino-2,.6-diethylphény 1) -5-broo-1.4-dihydro-2-séthoxy thyl1.6-
diuéthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxa-ide,
976. N-(4-amino-2,6-diethylphényl)-5-bro.o-1,4-dihydro-1,.6-diemthyl-2aéthyl-
thioaethyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamnide,
977. 5-bromo-N-(2.6-di ethyl-4-nitrophenyl)-1,4-dihydro-1,6-diaéthyl1-4oxo-2-
propyl-3-pyridinecarboxamide,
978. 5-brouo-2-butyl-N-(2.6-diethy 1-4-nitrophényl)-1,4-dihydro-1,6-d iethy 1-4-
oxo-3-pyridinecarboxamide,
979. 5-bromo-N- (2,6-d ithyl-4-nitropheny 1)-1,.4-dihydro-2-m4thoxymthy I1.6-
dimathyl-4-oxo-3-pyridinecarboxaeide,
980. 5-brono-H-(2.6-diéthy 1-4-nitropHeny 1) -1,4-dihydro-1,6-diaethy -2imhyl-
thiométhyl-4-oxo-3-pyridinecarboxa.ide,
981. 5-bro.o-H- (4-cyano-2,6-dijthylphenyl)-1,4-dihydro-1.6-diethY1-4-oxo2-
propy l-3-pyridinecarboxamide,
982. 5-broao-2-buty 1-N-(4-cyano-2,6-diethy1 h>nyl) 1-1,4-di 4ldo-,6diatthy14-
oxo-3-pyridinecarboxaaide,
983. 5-bromo-HN- (4-cyano-2, 6-diethy 1Pl1n 1)-1.4-, ihydro-2 nethoxmethy1-l D-
diathyl 1-4-oxo-3-pyridinearboxauide, 984. 5-bromo-N-(4-cyano-2,6dieithylphenyl)-1l4dihyd o-1, 6odi--thy1-2-iaekn y 1 thioaethyl-4-oxo-3pyridinecarboxamide,
985. 5-broao-H-(2.6-diethy1-4-nthoxycarbonylphny1) -1,4-dihydro-1,.-dial t 1-
4-oxo-2-Propy l-3-pyridinecarboxamide,
986. 5-bromo-2-butyl-N-(2, 6-di thy l-4-athoxycarbonylpheny 1)-1,4-d ihydro-1l 6-
diaethyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
98?. 5-brono-N- (2,6-d iethyl-4-méthoxycarbony1 penyl)-1,4-dihydro-2aetho:-
mthyl-1,6-dimithyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
988. 5-broao-N-(2,6-diéthyl-4-aethoxycarbonylphenyl)-i 4-dihydro-1, 6diîh l -
2-ethylthiomnthyl1-4-oxo-3-pyridinecarboxaamide,
989. 5-bromo-H- (2,6-di(thyl1-4-4thoxycarbonylphny1) -1,4-dihydro-1,6direk y1-4-
oxo-2-propyl-3-pyridinecarboxamide,
990. 5-bromo-2-butyl-N- (2,6-di thy 1-4-ethoxycarbonylphényl)-1,4-dihydro1,6-
diméthyl1-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
991. 5-bromo-N-(2.6-diethy 1-4-ethoxycarbonylphényl)-1.4-dihydro-2methoxy-
thyl-1,6-dimithyl-4-oxo-3-pyridinecarboxaside, -78
992. 5-bromo-li- (26-diéthyl-4-4thoxycarbonylpheny 1)- 1,4-dihydro-1,6-d imthyl-2-
méthylthiomethyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
993. 5-bromo-N-(2,6-dithy l-4-hydroxcyphny 1)-1,4-dihydro-1,6-dimethy 1-4oxo-2-
propyl-3-pyridinecarboxamide,
994. 2-butyl-N-(2.4,6-triethylphnyl)-1,4-dihydro-1,5,6-trinethyl-4-oxo-3-
pyridinecarboxanide,
995. N- (2,6-diéthyl-4-propylphlnyl)-l,4-dihydro-1 5,6-triethyl-4-oxo-2propyl-
3-pyridinecarboxanide.
996. 2-butyl-N-(2,6-diéthyl1-4-propylpheny1) -1.4-dihydro-1.5.6-triaethyl4-oxo-
3-pyridinecarboxamide,
997. N-{2,6-diéthyl-4-(1-aethylethyl)phonyl}-1,4-dihydro-1,5,6-trimethyl4-oxo-
2-propy 1-3-pyridinecarboxauide,
998. 2-butyl-N-{2,6-diéethyl-4-(1-idthylethyl)phenyl}-1,4-dihydro-1,5,6tri-
éthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
999. N-{2,6-diéthyl1-4-(1,1-dimet éotlthyl) phényl}-1,4-dihydro-1,5,6triméthyl-
4-oxo-2-propy -3-pyridinecarboxamide,
1000. 2-butyl-N-{2,6-diéthyl-4-(1,1-diméthyléthyl)phényl}-1,4-dihydro-1,5, 6-tri-
mthy1l-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
1001. N- - (2, 6 -di thy 1-4-trifluoroéthylphnyl) -1,4-dihydro-1,5,6triméthyl-4-oxo-
2-propyl-3-pyridinecarboxaide,
1002. 2-butyl-N-(2,6-dl--ethyl-4-tri fluorom éthylphenyl)-1, 4-dihydro-1, 5.6-tri-
mrthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
1003. 2-butyl-N- (2,.6-diethy 1-4-iodophenyl 1)-1,4-dihydro-1,5,6triuthyl -4-oxo-3-
pyridinecarboxamide,
1004. N- (2.6-di ethy 1-4-hydroxypheny 1)-, 4-dihydro-1 5, 6-tri éthy l-4oxo-2-
propyl-3-pyridinecarboxamide,
1005. 2-butyl-N-(2,6-diéthyl-4-hydroxyphényl)-1,4-dihydro-l,5,6-trirethyl4-oxo-
3-pyridinecarboxamide.
1006. H-(2,6-diéthyl-4-ethoxyphényl)-1,4-dihydro-1.5,6-tri nethyl-4-oxo-2-
propy1-3-pyridinecarboxamide,
1007. 2-buty I-N- (2.6-diéthyl -4-eéthoxyphényl) -1,l4-dihydro-l, 5,6-triethy 1-4-oxo-
3-pyridinecarboxamide,
1008. N-(2,6-d iethyl-4-phenoxyphényl)-1.4-dihydro-1. 5, 6-trimethyl-4oxo-2-
propyl-3-pyridinecarboxamide,
1009. 2-butyl-N-(2,6-diéthy 1-4-phénoxypheny1) -1,.4-d ihydro-1.,5,6triaethyl-4-oxo-
3-pyridinecarboxaeide,
1010. H-(4-aeino-2.6-di chylphny 1) -1,4-dihydro-1,5,6-tri ethyl-4-oxo-2propy 1-
3-pyridinecarboxanide,
1011. N-(4-auino-2,6-diéthylph6nyl)-2-butyl-1,4-dihydro-1,5,6-triîrthy1-4oxo-3-
pyridinecarboxaaide, 1012. H- (2,6-diéthyl-4-nitrophe/nyl)-1,4-dihydro-1, 5, 6-tr ieéthyl-4-oxo-2-propyl 3-pyridinecarboxamide,
1013. 2-butyl-N-(2,6-diethyl-4-nitrophényl)-l,4-dihydro-1,5,6-triDethyl-4oxo-3-
pyridinecarboxamide,
1014. N-(4-cyano-2,6-diéthylphny l) -1,4-dihydro-1,5,6-trithyl1-4-oxo-2propyl-
3-pyridinecarboxamide,
1015. 2-butyl-N-(4-cyano-2,6-diethylph6nyl)-1,4-dihydro-1, 5,6-triiethyl4-oxo-3-
pyridinecarboxaaide,
1016. N-(2,6-di/ethyl 1-4-adthoxycarbonylpheny1)-1,4-dihydro-1,5,6trirnthyl -4-ozo-
2-propyl-3-pyridinecarboxaÀide,
1017. 2-butyl-N-(2,6-di thyl1-4-.ethoxycarbonyl1phenyl)-1,4-dihydro-1,5,6tri-
ethyl-4-oxo-3-pyridinecarboxa ide,
1018. N-(2,6-diéthyl-4-éthoxycarbonylphényl)-1,4-dihydro-1,5,6-trirethyl4-oxo-
2-propyl1-3-pyridinecarboxamide,
1019. 2-butyl-H- (2,6-diéthyl-4-ethoxycarbonylphényl) -1,4-dihydro-1.5,6tri-
*ethy -4-oxo-3-pyridinecarboxaaide,
1020. 5-ethyl-N- (2,6-d iéthyl1-4-aethylphenyl) -1,4-dihydro-1,6-diaethyl4-oxo-2-
propyl-3-pyridinecarboxaride,
1021. 2-butyl-5-ethyl-N-(2,6-diéthyl-6-m/ethylph4nyl)-1,4-dihydro-1,6dimathyl-4-
oxo-3-pyridinecarboxaaide,
1022. 5-ethyl-N-(2,4.,6-triethylphenyl)-1,4-dihydro-1,6-dimethy1-4-oxo-2propyl-
*3-pyridinecarboxaaide.
1023. 2-butyl-5-éthyl-H- (2,4,6-triéthylphényl) -1.4-dihydro 1,6-dimethyl4-oxo-
3-pyridinecarboxaide, 1024. 5-ethyl-N-(2,6-diéthyl-4-propylphényl)-1,4dihydro-1,6-diméthyl-4-oxo-2-,'
ropy 1-3-pyridinecarboxamide.
1025. 2-butyl-5-thyl-H-(2.6-diéhyl-4-propylphinyl)-1,4-dihydro-1, 6-di thyl-
4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
1026. 5-éthyl-N- {2,6-diethyl1-4-(1-ethyléthy 1) phényl}-1,4-dihydro-1,6di ethyl -
4-oxo-2-propy 1-3-pyridinecarboxaide,
1027. 2-butyl-5/thyl-N-{2, 6-dié thyl1-4- (1-/ethyléthyl)phnyl}-1,4dihydro-1,6-
diméthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxauide,
1028. 5-/thyl-N-(2,6-diéthyl-4-(1,1-di ethyld'thyl)phényl}-1,4-dihYdro-l, 6-
di.éthyl-4-oxo-2-propyl-3-pyridinecarboxaaide,
1029. 2-butyl-5-ethyl-{-(2,.6-diethyl-4-(1.1-di-ethyl ethyl)phenyl}-1,4dihydro-
1,6-di6thyl-4-oxo-3-pyridinecarboxauide,
1030. 5-ethyl-N-(2,6-diéthyl-4-trifluoroiethylphonyl)-1.4-dihydro-1.6-di éthyl-
4-oxo-2-propy 1-3-pyridinecarboxanide.
1031. 2-butyl-5 ethyl -N-(2.6-diethyl-4-trifluoroaéthylphenyl)-1,4dihydro-1,6-, a iethyl-4-oxo-3-pyridinecarboxaaide,
1032. 5-ethyl-N-(2.6-diethyl-4-iodophényl)-1.4-dihydro-1,6-dinethyl-4-oxo2-
propyl-3-pyridinecarboxamide.
1033. 2-butyl-5-ethyl-t-(2,.6-diethyl-4-iodophdnyl)-1,4-dihydro-1,6dimethyl-4-
oxo-3-pyridinecarboxamide.
1034. 5-thy l-H- (2.6-diéthyl-4-hydroxyphényl)-1, 4-dihydro-1,.6-dimethyl4-oxo-
2-Propy 1-3-pyridinecarboxamide,
1035. 2-butyl-5-éthyl-1N-(2.6-diethy1-4-hydroxyphéeny)-l.4-dihydro-1,6diaéthyl-
4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
1036. 5-ethyl -N- (2,.6-diéthy1-4-,ethoxyphényl) -1,4-dihydro-1.,6-d imethy 1-4-oxo-
2-propyl-3-pyridinecarboxaaide,
25891'52
1037. 2-buty e-5-thyI-N-(2.6-diéthyl-4-/ethoxyphényl)-1,4-dihydro-1,6-di e.thyl-
4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
1038. 5-éthyI-N- (2,6-diéthyl-4-Pltenoxyphe/nyl)-1,4-dihydro-1,6-di, (ethyl-4-oxo-
2-propyl1-3-pyridinecarboxamide,
1039. 2-butyl-5-ethy1-N-(2,6-diéthyl-4-phènoxyphe/nyl)-1,4-dihydro-1,6dimathyl-
4-oxo-3-pyridinecarboxa ide,
1040. N-(4-a. ino-2, 6-die thy lpheny 1) -5-ethy l-1.4-dihydro-1.6-d i. ethy 1-4oxo-
2-propyl-3-Pyridinecarboxamide,
1041. N-(4-amino-2,6-dièthylphenyl)-2-butyl--ethyl-t1,4-dikydro-l16-di thyl-
4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
1042. 5-éthy l-N- (2,6-d ithy 1-4-nitrophényl) -1,4-dihydro-1, 6-diathyl 4-oxoo2-
propy l1-3-pyridinecarboxamide,
1043. 2-butyl-5-rthyl-- (2, 6-die/thyl-4-nitrophaenyl)-l.4dihydro-l,6diithY 104-
oxo-3-pyridinecarboxamide,
1044. N-by - (4-cyan o-2, -di thy lph/eny 1) -5-ethyl-1, 4-dihydro-1,6diathy -4 oxo-2-
propyl-3-pyridinecarboxauide,
1045. 2-butyl-N-(4-cyano-2,6-diéehylphényl)-5 ehyl-l,4-dihydro -1.6dithyl=4-
oxo-3-pyridinecarboxaaide,
1046. 5-ethyl-N- (2.,6-diethyl-4-methoxmcarbonylphenyl)-1,4l-dihydro-1, 6'diOethy1-
4-oxo-2-propyl-3-pyridinecarboxamide,
1047. 2-butyl-5-thy 1- -- (2, 6-diét 1-4-ethoxycarbopny lplienyl) -1,4dihydro-1 o6-
diéthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
1048. 5-ethyl-N-(2,6-diethy 1-4-ethoxycarbonylphényl)-l.4-dihydro-1.6dim'thyl-
4-oxo-2-propy 1-3-pyr id i necarboxam ide,
1049. 2-buty1-5-ëthyl-N-(2, 6-diéthy1-4-éthoxycarbonylphenyl)-1,4dihydrol,6-
d iethyl -4-oxo-3-pyr id inecarboxamide.
Exemple 1
1-butyl-1,4-dihydro-6-méthyl-4-oxo-N,2-diphényl-3-pyridine-
carboxamide. On chauffe au reflux pendant 1,5 heure un mélange de 4,42 g (18,47 mmoles) de -benzoylacétanilide, 1,89 g (25,84 mmoles) de nbutylamine, une goutte d'acide acétique et 25 ml de toluène, tout en éliminant l'eau résultante et l'excès de butylamine au moyen d'un séparateur d'eau de Dean-Stark, ainsi qu'environ 12 ml de toluène. Tout en chauffant, on ajoute goutte à goutte au mélange une solution
de 7,2 g (46,18 mmoles) de 2-éthyl-2,6-diméthyl-4H-1,3-
dioxine-4-one dans 16 ml de toluène en l'espace d'environ minutes, et après avoir chauffé le mélange résultant au reflux pendant 40 minutes, on le refroidit à la température ambiante. On sépare par filtration les cristaux précipités et les sèche sous vide pour obtenir 3,72 g du composé du
titre ayant un point de fusion de 189,5-193 C.
Exemple 2
1,4-dihydro-6-méthyl-4-oxo-N,2-diphényl-1-pentyl-3-pyridine-
carboxamide.
On dissout 1 g (3,23 mmoles) de 6-méthyl-4-oxo-
N,2-diphényl-4H-pyranne-3-carboxamide et 590 mg (6,78 mmoles) de benzylamine dans 10 ml d'éthanol et on agite le mélange
résultant pendant 16 heures environ à la température ambiante.
On chasse l'éthanol sous vide. On recristallise le résidu cristallin dans de l'acétate d'éthyle pour obtenir 700 mg
du composé du titre ayant un point de fusion de 164-165,5 C.
Exemple 3
-bromo-1-butyl-6-éthyl-N-(2,6-diéthylphényl)-1,4-dihydro-
2-méthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide.
A un mélange de 700 mg (1,90 mmole) de 1-butyl -6-
éthyl-N-(2,6-diéthylphényl)-1,4-dihydro-2-méthyl-4-oxo-3-
pyridine carboxamide, 14 ml de dlnuredbthylbeet l,2g (7,40 mmoles) de carbonate de sodium, on ajoute une solution de 303 mg (1,90 mmole) de brome dans 5 ml de chlorure de méthylène sous agitation énergique. Apres avoir achevé l'addition, on agite le mélange pendant 6 heures. On sépare par filtration le produit insoluble dans le chlorure de méthylène et on concentre le filtrat sous vide pour obtenir un résidu cristallin. On recristallise le résidu dans un mélange de benzène et de cyclohexane pour obtenir 615 mg
du composé du titre ayant un point de fusion de 132,5-
133,5 C.
Exemple 4
1,4-dihydro-2-méthyl-4-oxo-N,5-diphényl-1-phénylméthyl-3-
pyridinecarboxamide.
A un mélange de 2,66 g (10 mmoles) de 3-benzyl-
aminocrotonanilide, 0,87 g (11 mmoles) de pyridine et 30 ml de chlorure de méthylène, on ajoute un mélange de 1,45 ml (11 mmoles) de chlorure de phénylacétyle et 5 ml de chlorure de méthylène sous refroidissement à la glace. Apres avoir agité le mélange pendant 2,5 heures sous refroidissement à
la glace, on le verse dans de l'eau glacée et on l'extrait.
On déshydrate la phase organique et la concentre de la ma-
nière habituelle, et on recristallise le résidu dans un mé-
lange de benzène et d'éther de diéthyle pour obtenir 1,81 g
de 2-phénylacétyl-3-phénylméthylamino-2-buténoylanilide.
On chauffe au reflux pendant 80 minutes sous atmopshère
d'azote un mélange de 1,60 g (4,16 mmoles) de 2-phénylacétyl-
3-phénylméthylamino-2-buténoylanilide, 2,23 g de diméthyl-
acétal de N,N-diméthylformamide, 0,2 ml de triéthylamine et 5 ml de benzène. On concentre le mélange réactionnel sous vide pour obtenir un résidu huileux que l'on purifie par chromatographie sur colonne et cristallisation dans
l'acétate d'éthyle pour obtenir 0,70 g du composé du titre.
Le Tableau 1 et le Tableau 2 suivants montrent
les propriétés physiques des composés associés à la pré-
sente invention. Les nombres de la colonne "Evaluation" du Tableau 2 ont été obtenus de la façon suivante: On prépare un support en mélangeant 50 parties (en poids) de talc, 25 parties de bentonite, 2 parties de Solpole9047 (Toho Chemical Co., Ltd, Japon) et 3 parties de Solpole-5039 (Toho Chemical Co. Ltd, Japon). On mélange parties d'un composé d'essai et 200 parties du support pour obtenir une poudre mouillable à 20 %, puis on disperse la poudre dans de l'eau distillée pour obtenir une disper-
sion de concentration déterminée.
On fait germer des graines de Oryza Sativa L., de Echinochloa crusgalli L. , et de Raphanus sativus L. dans un récipient plat de laboratoire auquel on ajoute la dispersion. Apres mise en culture pendant 7 jours dans une enceinte thermo-statée maintenue à 25 C, sous éclairage par des tubes fluorescents, on observe la croissance des plantes. Dans la colonne "Evaluation" du Tableau 2, la note
1 signifie aucun effet, 2 indique une inhibition de crois-
sance de 25 %, 3 indique une inhibition de croissance de %, 4 indique une inhibition de croissance de 75 % et 5
indique une inhibition de croissance totale.
TABLEAU 1
Exempl Point de I Formule Exmp R R2 R3 R4 R5 R6 R7 fusion Moléculaire Procéd, . __(oc) 1 l-phénylmêthyle C2H5 H H H H CH3 155-157 C22H22N202 A 4-méthyl-. ,
,,. _,
2 phnylmthyle 153-154 C23H24N202 A 3 butyle n-C3H7 116-117 C20H26N202 A 4 phénylméthyle.... ..150-152 C23H24N202 A 2-phénylthyle.. . " " 1 3 2-133 C24H26N202 A 6 phénylméthyle n-C4H9 " 132-134 C24H26N2 2 A
4 9 2 4H26N202A
4-méthyl- i...
: _.. I.
7 phénylméthyle C25.H28N202 A
À.,i. .,, 112; 5-
8 phénylméthyle iso-C4 H9 11245-C24H26N202 A
__ _ _ _, _ _I. _ 1.4__
9 "- 14 C 2H A
9.. C5 11...-. 5 il 1155 25H28N202 A 10.n-C 7H 15. 86-88 C27H32N202 A 7 15 11 n-C9H19 n h C29H36N202 A io a ",J_.__ i. I pneny metnyL_ _ _ la _. _ __ A I ao tn ul %O co oo u3 N. Do
C27H24N2(2 1
3xempîle!Point de Formule R R2 R3 R4 R5 R6 R7 fusion Moléculaire Procéd 4méthyl-phénylméthyl, H H H H ciA 13 phénylméthyle hnyméthyl H H H H C3 188-189 C28H26N202 A 3 ph._ylm.thyle 14 H phényle " 277-279 C19H16N202 B méthyle " 215-217 C20H18N202 B 16 éthyle a#". _. l 207-209 C21H20N202 B 17 propyle " "180-183 C22l 22N202 B 18 butyle.,,. . 189. 5
C193 23H24N202 A
19 pentyle - 17, C24H26N20
173 C24H26N202 B
137- hexyle.. _, . 137- A 138m5 2 2 22
__________ ______ _ ___ 138,5 C251128N 202A
21 octyle " " " " C27132N202 A
22 3 il t 203-
méthoxypropyle 204.5 C23H24N203 A
_ 2-.,_.
23 2méthoxyéthyle " " 191 - 192C22H22N203 A 3000C 24phênyle. ou plus C2520N22 A Co a ru tn co nO ro f R _. R2 R3 R4 _. R5 R6 R7 Point de fusion ( C) I Formule Moléuulaire ProcédI ,5- = phénylméthyle ' phényle H H H H CH3 1875 C26H22N202 A r I 187155 _ _ _ _ _ __ _
4-méthyl- 1915-
phénylméthyl 193 27 24N22 A
19 2 7 H24 2 20A
27 4-chloro-,, U 1- CHCIt Aa - phénylméthy1e 2 -phénylméthyle.._.._.._....
198-200 C26H21ClN20 A 28.2-phénylméthyle 168-171 2724 2 2 A 29 2 furylméthyl * C24H20N23 A..DTD: ---- C24 20N203A
2- pyri4ylméthyle 209-211 C25H21N302 A
31 3-chloroD-
31 phnylmthyle 3-hloo-." " ". 227-229 C26H21ClN202 A
phény!ef _ __..._À....
32 -I. *,, .222,5s-
32 et. 4-chloro- 2 2 C26H21CN202 A phnyle 228.6. - I _ 33 au 4-méthyl-,,, 33. 4-m4phnyl-e,.... " 172-175 C27H24N202 A 34 2-furyle. C24H2023 A
' "" " " C 2 4H2 420N203 A
1 9-
"n-C H.2-CH. " "a,
____..___ _____37 2-CH. 140 5 24H26N202 A
36 4-chloro-
pténylméthyle...s.. .. a .. 124-125C24H25ClN20 A exempl N -J o r O La % - - - - r xemplt N f R I R2 R3 R5 R6 I R7 Point de fusion ( C) I Formule Moléculaire Procédé 37 2- phényléthylen-C3H7 2-CH3 H H H CH3 1345 C25H28N22 A 38 butyle phényle,..*,. 166, 5- C24H26N22 A
_168 0C25H28N202 A
_....... _.
39 *phénylméthyle. 231-233 C27fi24N202 A 4 4-chloro-...".... . . 106-109 C H CiNQ! A phénylméthyle 10___109___7___23____272322 41 butyle. 2-C1hnll 174-175 C23l23ClN22 A
42,. 2-CH3 3 -CH " " 221-224 C25628N202 A
43 phénylméthyle " 214-216 C281126N202 A
2- 2, 215- CI
44 bphénylméthyle _.. _. _ 2175- 291128N202 A butyle 2-CH 6-CH 166-0 C25H28N202 A 46 phénylméthyle C28H26N202 A
2- 6- 151-
47 butyle H CH C H 1525 21 22 2 C' ______ 2____________5__ _ _ _ _ _ _ _2_5_ _ __ _ _.__ lS2 5212822 2 48: C2H5 " " e4 C23l32N202 A --... i- --1 ao Co tn o Li I - l _. Point de EXemPl R R2 R3 R4 R5 R6 R7fusionFormule Procéd No0 - 6 ( C) Moléculaire 2- 6- 49phénylméthyle C2H5 C2H5H H CH3 C26H30N22 A 502-phMnylméthyle m,* C27H32N202 A 51 propyle n-C H "} C23H32N202 A 52 butyle.. ........ C24H34N202 A A 56 2hphé.nylméthyhleC "" " " A 537i phénylem..i '........152-154C27H32N202 A 54 butpyle n-CH C H36N22 O0 5 iso-C4Hg9 * H N 50 30 A 56 phénylmétthyle. C28 34N202 A 57 phényle..........15 2- 153C 2732N 20 A __. phényl 300 1C. l8N0 58phdnyle..
,....... ou plusC29 lg22A N..DTD: . I _B.II
59bhénylméthyle n-C4o9 "
196- " 3C35H36N202A \
602-phénylméthylephényle..... 195-1C3lH32N202 A
59 7 "
E xe. mp l Point de Formule N R3 R4 R5 R6 fusion MoléculaireProcédé
2- 6- 162,5-
61 2-méthylphénylephényle C-2 H5l Ci C H N 0 A
C2H5C 30 30 2 2
4- le 62 phényle méthylphényle 297-299 C30H30N202 A 63 butyle C2H5 Br C23H31BrN202 D 64 phénylméthyle C113 H Il Il C21i5 13 5 -13722 22N2 2 B
3 2 5 22 22N202 B
" ". " " " C3H7 112-113 C231124N202 B
66 butyle " phnyle L81-183C23124N202 B 6 7 phénylméthyle " 104 106C261H22N202 B 68 " CF3 78-80 C21il17F3N20 B 69 butyle 2- 6- 12 69 butyle0.. C2 1{5 C2 H5 114 5 C23H32N202 B phénylméthyle,. . 135 C26H3N22 B
C26H30N202
71 2-phénylméthyle | " " "." - 109-111 C27H32N202 B
72butylef as Br 132,5-
___72butyle "_ _... l _ 133 5 C23ll31BrN2O D o CD ra tn co Co %O rn DO IPoint de Formule Exemplc R R2 R3 R4 R5 R6 7 fusion oul
2- 6- 126- B
73 phénylétyl e- CH C2H5 C2H5 H11 Br C2H5 1295 C27H31BrN202 D H Br l- " B 74 butyle _ ye. H - C24H34N202 B C3 H7 75. 2-phênylthyle C. 9 C 28H34N202 B
76...__ _ _ _ CP3 179-180 C26112 7 3N202 B
7 by.." C-H9 C25H36N202 B
_.____ ___ 2.__._____ 2934 2 2I__
78 2-phényléthYle. L..29y36 N. 228 879 butyle H..Hh. H 180-182 C26H23 N22 F 2-phnyléthyle H -(CH)4- 188-190 B a _. -s.s.1 83 4-t n C H3 N 26202 A __81 phénylméthyle H. nYle. H 166-168 _2 F 84 cyclohexyl- a.H s 5 I H "s C2lH N2 02 A m9 83 4- thyle" 3 ".h.e",. 181-18 23 3022 A 8 2phénylméthyle 84 pyclmhyle 2.., ,.. n23 30 2 2 - 1
méthyle r.
Exemplc R R R R5 R R Point deFormuleroc
N *. ( C)
A
N 0. _ _ _ _(Oc)_ _ _ _ _ _ _ _ _ __(oc cycohexyl-n-C4H9H H H H CH3 C24H3220 A 4 -méthyl- - I I iC 86isméthyl- SO-C4H9 " "4 C25 i 28N 2 2 A 86 phénylméthyle______ cyclohexyl'- c N O 87 méthyle 24 32 2 2 _,,,, i,,..
.. ii, 88 4-méthyl-n-C H S 151-152CHlN O _88 """phénylméthyle5 il C 26 30 2 2 A 89 phénylméthyleC H2-CH....23 él24N 202 A 4-chloro-.C H C.N O..r. 2 A phénylmthyle3 23 2 91 phénylméthylenC4 161-1635C25 28 2 A..DTD: 4C9255 282
92 4-chloro- " " " C25 2 C1N 20. A phénylméthyle 25 27 2 93phénylmêthylenC H.. l. 111/5-11326 30 2 2 A 2 il2683 2 2 94 4-chloro- 155-156,/5C 26HCN A phénylméthyle 29 2 phénylméthyleC25 2-Cl 1745-177C22 21CN 0A 96phénylméthyle3C H e " " " 171-171 5 C22H 23N CN20A phênylméthyle nc3 H2 --r %; I Exempl( N I R R2 R3 R4 R5 R6 R7 Point de fusion ( C) 97 phénylméthylenC4H9 2-C1 H H H CH3 121-123C24H5CCN2o2 A 98 phénylméthyleçnC H7 2-CH3 " 126-128 C25H28N 202 A
___ _ _....._.. 7
99 phénylméthyleméthoxy- H H 22 22 203 A m___éthyle __222 phénylméthyle2méthy 173-14 N A .,,,, 2_-m_ th -_- 17p_174 C27H24N 202 A 101 phénylméthyle3-méthyl- -,, 202/5- C H N O A 11 phnylmhthylephényle 204 5 2 7 2 4 2 2 A
102 2 -chloro-
102 phénylméthyleihlo*.. hy 194-196 C26H21 ClN 202 A 103 phénylméthyle2furyle ". " " A
_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _2 4 2 0 2 3A
2- 6-
104 méthyle nC 4H9 C2H C- 95 5-96 C22 H30 2 2 B
4 9 C2H5 CH5 ___ 23
méthyle B C H Br 0 D
_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _2 2 2 9 2 2 _ _ _
106 méthyle.... 1 CH 155C2HH30N22 B
_ _ _ _ __ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ __ _ _ _ _ _ _ _ _ ___ ___ ____ _ _ _ _ _ _ _ 1 1 5.-52 33 22 2
C2. H 705-
107 méthyle 4-Br il 170, C H BrN 0 B
_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ 1 7 1,0 2 2 2 9 2 2
108 méthyle _ 'e..., Br. 179,5-.C22H2 BrN2O2 D
22 282 2 2
Formule Moléculaire [ProcédÉ ru tn co o ut ru -1 _. Exempl c N R R2 R3 R4 R5 R6 _J R7 J Point de fusion J Formule Moléculaire Procédé
[H 2- 6-139,0-
109 inéthyle nC4H 9 C2H5 C2H5 4-Br CH CH3 1400 23 31 2 2 B méthyle nC3H 7. . H.. 1504 5 C26 H30N 202 B
1560 0-
111 méthyle.... 4-Br 156 C26 29 BrN2 2 B 112 méthyle nC H H H 98-98,5 C il N B il 24 342 2 113 3-chlorophénylenC4 H H 4 210-211 C23123CN 202 B 114 3-bromophényle *.*a'. . 204-205 C 23 2322 B
J, 5-bDi tl ---.
fluorométhyl- 4.. 248-249 C25 22F62 2 B phényle 116 3-trifluoro-.. .. 175176 24 23 32 2 B méthylphényle
I# 110P56, HN0 -
117 3-méthylphényle. . l5- 24 26 2 2 B
11 5243262
118 3-iodophényle " " 211 23 IN2 2 B 119 3- f luorophényle " " " 187 23 2 2 B _..-DiS-f1 2 2 1 2 0 3 - é t h y l p h é n y l e..,. _.,... 1 4 2 - 2 522 2 B 3-éthylphényle 142- C H OB
_____________ _____ _ ___ __ __ ____ _____ 14, C 25H28N202
M o ro -I _. - - - Point de xemp1 Formule te LJ|R R2 R3 R4 R5 R6 R7 Moléculairerocd No!fusion ( oC) 121 3,5-dichloro-nC4H9 H H H H C3 218- 23 222N22 B phrnyle C23H22C12N202 122 3-méthoxyphénylen-C49 H 140-142C H N O B
4 9C 24H26N203
2,3-dichloro- e 123 phdnyle " ".. 178-180C23H22CIN202 B phényle 23 222 2 3,4-dichloro-"t 199 5- C il ci N O B 124 phényle __ 2322 222
200...
3-chlorophénylE" 2-CH 3-CIH3" " 123-124C H CiN 0 B
3 3 25 27 202
1263-chlorophénylE H - ' 178- C H CIN0 B
_25 H 27310 22
_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ L 5. _ _ _ _ _ 1 7 8; 5 5_ _ _
127 3-chlorophénylEphényle " " 242-243C29 I27ClN202 B _________ _ _ __ _ _ _ _ _29H27 Cl 202B
- _- '!2- 6-
128 H H6-CHNB
128H nC4H9 C2H CH H H CHi3Huile 21 28 22 B
____ _ 2 5 2 5, _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
129 H 3-bromo- H H..... 865- C H BrN 0 B phényle 289 1915 22
2- 6- 99, 5- C H NO0 B
r I I..I...! _.
méthyle n3H7 C2il5 C21 100 5 21 28 2 2 n3H7 C2H5C2H5 _ _ _ _ _ _ 100,5 _ _ _ _ _ _ _ _ 131 méthyle " " 4-Br "15 C H 2 O
132 _méthyle _ _ 121. 27 IN2 2.
/ C H27OBrN0 132 méthyle " 4-I 21 272 2"
_- _,__,. C 2 1___.__2
Ln ro Un Co Ln ri Nxmpl N - I R R2 R3 :J R4 i R5 R6 i R7 _; Point de Eusion( C' Formule Moléculaire i Procéd1
2- 6- 4- C H N
133 méthyle nC3 7C3H7 C2H OCH3 H CH3 22 30 2 3 134 méthyle C23i 32N202 B
134..C2H 23 32 2 2
3-chloro- 1910- C H C méthyle 3-choro- H H H 19 20 17 2 2 phényle' 192 "
92 - __ __
_2- - 6... . . . _
136 éthyle nC4H9 H C2H52H5 4-Br 143,5- 23 31 2 2 49 25 25 ____ ____,,, 143,5 -2331Br202B 137 H H Br CH 163-166 21 27 BrN 2 D 138 méthyle nC3H7" " " " " 183- C21 27BrN202 D
C73 1684522
,.,,,.. . . . .... _
139 méthyle. O.. 4-Br. , 204-205 C21H26Br2N202 D méthyle. - 1716- C23l 31BrN202 D 13 9 m _th. _e 141 210" "4-Br " 20- C05 11 éthyle nC4H9 9 4-Br. 210 2 C23H30Br2N202 D 4- C Hi NO B 142 méthyle nC3H 7 C H CH3 24 34 2 2
_ 2 5, -
143 méthyle.. 4-I 22 29 2 2 144 méthyle nC4H " 4- BrCH5 Huile C241133 BrN202 B
9 2
_ _ _ _ _ _.
rl 0o 1%0 vn ruJ euipR L ro:é ExempRR2 R3 R4 R5 R6 R7 Point de Formule rocdé No fusion( oC) Moléculaire mthyle nC3H7 2- 6- H H C CH N B méthyle37 o2i-i5 C2 522H30N202
*C2H 5}125
146 méthyle nCH " 4-Br CH3 C2H3BrNO B
4 9C3 24233N202
147 phényle H H H H CH 213/0- C H NO B
_ __3214,0 23 24 2 2
148 2-méthylphényle 18310- C2H N2O B
__,__._ _,,,,_. 183,0 - C 24H26202B
;0... 149 2-chlorophényle " 153 O- C H ClN 0 B p 23 23 2 2 154.0 méthyle phnyle H 211 CH
__________ 2H5 3C25128202
151 3-cyanophénylenC 4H9 H l " H 20795- C H NO B 152. 3-nitrophényle.,, ,, , ,, 184t,5- C23H 23N304 B 153 4-chlorolhénylE " " "" " 192.0- C H C1N 0 B
192,5 23 23 2 2
154 4-méthylphényle.. 163.5- C H NO B
24126 202
3-chloro-2-.. ,, . 163,0- C24Il25ClN202 B m6thylphênyle 164;0 156 3chloro-4- C H ClNO B 16éthylphényle,, B l,, la,, 24 25 2 2 .0 Co %9 r%O Exemplt. R 12 R34 R5 R6 R7 Point de Formule N R2 R3 R5 R6 R7 usion(O CMoléculaire ?rocédé 157 5-chloro-2- H H H H C C CN B _____méthylphényle rC4H H H H Ci3 C24 25 CN202 2 158 3-pyridyle * l, ,C22 H23N302 B ta, 157 5-] r 159 3-bromophény.e, 2-CH 3-CH 15,- C2 H7BrN 2 B
_ _ _ _ _ _ _3- 3 1 C 025 2
3-méthylphényle.1665 C26 H30N22 B " " " " " 166! 5C26i30N202] 161 3trifluoro-,, ,, ,, C H FN B méthylphényle 2. 158026127F3N202 162 3bromophényle 2- 6-, 1365 CH CH,. 365- C IlBrNO0
_______ L.5.. C2H5 137 5 27 31 2 2
163 3-trifluoro- C 231322 N B méthylphényle 28 31 "2 2 164 méthyle n-CH Br CH C H BrN" D 14 mtye3 7 C2H5 22 29 22 2 méthyle " CH C H BrNO D
_....-.
1.OC "CHH3 22 29 23 3
166 méthyle C BIN D
_____"_ _" _ _C____ _ __ _ 21[26 202
%D Co r) Ln co \o %A
Tableau 2
Evaluation Exemple I R N RM N onc. Plantes Valeur) (.cm' _ _ce Décalage ov (x10 X Z Décalage Soivalt _.-. X Y Z 1617, 1 <40(31,t), 2,26(3H,s), 20 4 4 1
1 167
KBr 340(21H,q), 5,y22{2Hfs).r 1 6' 43 (11l,q),'.DI 1663. Kr 3,40(211,q), S,22(211,s)r CDC13 100 4 4 2 1___ __ ___ ___ ____ ___ _ _ ___ 6 70-7; 75 (101I.,m),
12/76(.1II, I-)
1600, 1 1,37(3H,t), 2,26(.3H,s), 20 4 4 1 1600, 2,32(.31,s}, 3,25(211,q), 2 1638, KBr 5,18(2H1,s), 6,43(.1ts, 100 4 4 1 6.60-7;,75(911,m),
1664 1 2/ 83(.1H,.') ____
1,04(611,t}, Q07-20(.611,ml, 20 3 4 3 1630, KBr 2;31(311,s}, 3,27(2H,t), 3 3,87(211,t), 6;31(.1H,s), 100 3 4 3 1675 6t 90-7,60(.5H,ml,
I__ _ _____ _ _ _ _ __ I 2,6 H, e >._ _. 60.
1627, 0198(311,t), 1,80(2H,six), 20 4 4 1 KBr 2,24(3H,s>, 3118(.2H,t], 4 1667 5/16(2H,s>., 6;4Q(lH,s), 100 4 4 6? 70-7,70(10J1,m) 4
__ __ ___ ___..12,755(.1t,,)..' .
1,07(.3H,t), le63(2H,six)., 2,31(311,s), 2,91(211,t), 20 3 4 1 1625, KBr 3,36(211,t), 410(.2H,t),. " 6,32(1H,s), 6790-770(10OH,m), 10O 3 4 1 L 1673 12969 (111, ' o Ln Evaluation. erxemple I R.R M NEvaluation __________________ Conc. Plantes Valeur O) (cm -l c__ Décalage < Solvant kx10)X y z 1630, 0,89(311H,t), 1,00-2,00 (4H,m), 20 4 4 1 6 KBr 2,25(3H,s) , 3,22(211,t), 1675 5,19 (2H,s), 6,41 (1H,s), CDC13 100 4 4 2 6770-7; 70(10[,m), 12,70(1H, e) 0,92(3H,t), 1/10-2,20(4H11,m), 20 4 4 1 7 1640, KB 2,24(311,s), 230(3H1,s), 1665 r 3,25(211,t), 5,15(21,s), 1665______ _ 6 41(<li,s)A 6 70-7,75(9H,m), 100 4 4 1
12 74(111, 4)
0.95(611,d), 2;90(111,m), 20 4 4
1620, 2,23(311,s), 3746(2H,d),.
8 KBr 5,20(2H,s), 6,41(1H,s), 1660 6,170-7.70(1011H,m), 100 4 4 1 12; 42(111, j) 0,87(311t,), 1,00-2,10(6H,m), 20 4 4 1 1627, 2 22(3H,s), 3; 23(211,t),,, 9 KBr 5,16 (211,s), 6,40(ll,s), 1670 6, 70-7,70(10H,m), 100 4 4 1
12/63(111,
0,83(3H,t), 1i00-2100(l10I,m), 20 3 4 1 1637, 2,22(311,s), 3,20(211,t),,, KBr 5;14(211,s), 6,36(111,s), 1663 6,70-7,75(1011,m), 100 4 4 1
12;70(111,) _
o CD n Co \O Evaluation 1Exemple I R R M N
N R
N _ Conc. Plantes ____ Valeur %) (.cml: c8ee Décalage $ Solvant (x10-6 X Y Z 1600, Pur 0,86(311,t), 0,90-2,00(1411,m), 20 3 4 1
, I0 3.
1l1630, Pur 2 24 (3H,s>)3,20 (211,t), 11 1630, ' Ir CDCI13 ;,18 (211,s), 6, 40(11, s), 6;70-7,70(10H1,m), 1265(111H,) 100 3 4 1 il 1670 5,18(2Hs, 6,40(1Hs), 100 3 4 1 1623, 2;23(3H,s), 470(21{,s), 20 1 4 1 12 KBr 5, 00(2H,s), 6,47(111,s), 1660 6 160-7; 65(15,,m).0 1 4 1 12;83(l1H,) 2 20(311,s), 2131(31H,s), 20 2 4 1 13 1627, 4;73(21i, s), 5OO (211,s), KBr 6, 50 (1H/,S) 6;65-7;70(1511,m),
1657 12 83(114, 100 2 4 1
1610, 20 1 3 1
14 1640, KBr
1660 100 2 4 1
2/ 36(311,s), 3;14 (31H,s), 20 2 3 3 1625, KBr 6,51(111,s), CDC1 6,85-760 (OH;m), 3 DC3 100 2
1663 12/ 53(111, 10 2 4 5
o -.à U1 tn oo Co \0 tn r%) l>e mple R n R M N CEvaluation N Conc. Plantes Pro- Valeur 7 (.cm-1 céé Décalage c Solvant (-10-6 X y z 1617, 1106(311,t), 2,42(3H11,s), 20 1 4 1 16 KBr 3 68(211,q), 651(lll,s), CDCI3 1663 690-7,60(1011, m), 0 4 4
4 4 1
12/45('1!{, 10
17 1617, 0/59(311,t), 145(211,six), 20 4 4 1 171617KBr 2140(311,s), 3, 48(2H11,t), B1677 6 48(1I,s), 6y80-7 65(10H11,m), 12/50(ll1,) 100 4 4 1 0, 66 (311,t), 0,50-1,80(411,m), 0 3 4 1 18 1600, 2r40(311,s), 3,58(211,t), 1617, KBr 6,51(11,s), 6,60-7;65(1011,m),
1680 12,49 (111,) 3 4 2
3 4 2
0171(311,t), 0,50-1,70(6H,m), 20 4 4 1617, 2738(311,s), 3,50(2H,t), l 119, KBr 6, 32(1I1, s), 6 80-7 50(10H,m),
1675 12/53(1H,) 100 4 4 3
0,77(311,t), 0,50-1180(811,m), 20 4 4 1617, 2,41(3H11,s), 3157(211,t), KBr 6,51(111,s)j 6,85-7,60(10I,m), 1675 12;57(11,)l0 4 4 l o rla Ln Co ro i Evaluation Ixermple I R M N onc. Plant No V-6 Valeur 1) (Ccm-l cèdé Décalage Solvalt (x10-6) X Z 1600, 0,58(3H1,t), 0O40-1,60(12H,m), 20 4 4 1 21 1620, KBr 2,38(311,s), 3;66(211,t), CDC13 1680 6,43(1H,s) 6,80-7; 50(l10I,m),
12;07(14, 1.) 100 4 4 1
1,67(2H,m), 240 (311,s), 20 3 4 1 1617, KBr 3,00(211,t), 3112(3H11,s),, 22 3,70(211,t), 6;48 (11,s), 1677 6 80-7;60(1OH,m),12/46(1H, 1 3 5 1623, 2144(3H1,s), 3;12(311,s), 20 4 4 1
23 KBr 3;22(211,t), 3/85(211,t),.
1670 6,48(111,s), 6;80-7,60(1011,m), 100 4 4 12/35 (11l,) 100 4 4! 1623Ki 20 1 4 1 24 KBr
1675 100 1 4 1
1620,
4 4 1
1620, 2,27(311,s), 4,89(211,s) 20 4 4 1 KBr 6,59(11,s) 61,55-7,60 (151,m), CDC1
1675 1246(1HI, 4) 100 4 4 1
o oo CD ( J'11)cSZTI t t OOT00 (ul'IItm) 5t 8-OS,9úL991 à (sà'iiT)oS f9 ium t. 001 (f 'IIT) 85 99 t, _ OI. .xl (w'iI1T)SS' L-089(S'(sIIt)OS 9x9 6Z OZ'' (PP'lit)oz 9 '(w'iiT)SL<SX T t t OZ o (S'liz)8Lt ' (S'lc) t '/Z r001( c' 'IJT)Et"Z EL91 I v ú 001 ' (w'IS 109 L-OS '9 x .t'. ' (VnIIr)rS9 ' (IIZ)08Eú 'ú191 8 I 1 IOZ ' Uz)989t ' (s!3ú)Z>Z 1 t t 001 (!i')8ú '/T S991 (jt ') s'H9 L-)S 9 LZ
IT t' t'OZ ' ( ' (S'H1U)Ss9 SZ91-
t t OOt (a 'Il0)8l t ú' L9I (rillT) 09/L-OS"9lux 9Z úDOD,S (sl!!)SSt9' (siiZ)6Lt 'OZ91 1 (sli!ú)8zt, (siI(:)Z 0Z Z X X (9 OLX IuOAIOS ab02eD9 _ a I u) sarueld* DUo... N uoieles NU U I aldw7x.1 uoTenl eA cm oo 0% ao Ln qr CD JexemnipleR Evaluation N R M N Conc. Plantes Valeur) (.cm- 11c Décalage So1v'nt (x10-6)X y Z I.
4 4 1
1615, 2,30(3H11,s), 4,82(211,s), 20 4 4 1 31 KBr 6,59 ( 1, s), CDC1 1665 6, 60-760 (14H,m), D3 100 4 4 1 12,60 (<111i,) 2,26(3H,s), 4;82(2H,s), 32 1623, 6 57 (111,s),, KBr 6,55-7,60( 411,m),
1670 12, 55 (1H, J)
2/22(31I,s), 2;30(3H1,s), 20 3 4 1 3324,82(211,s), 6;52(11H,s),,
33 1623,331623, RKBr 6,55-7.60(1411,m),
167312/39 (1H,) 100 3 4 1
2,23(211,s), 4;86(21I,s), 20 4 4 1 1625, Neat 6'18(1iH,m), 6 35(11,dd),
34 6
31675 6 57 (lll,s), 6/ 70-7 7100 11,m)4 4 3
1 6 7 5 12;30 (1H1,
1 00(31,t), 1,75(2l1,six), 20 4 4 1 1623, fI 12,KBr 2,24(311,s), 2140(311, s), 1660 3 20<21,t) 5 17 '211,s) 1660 Iry"0 16 6 0 3/Z20 ( 21't) ' 65 1708>05(29H,'mi,." 10 0 4 4 1 6,39(1Hs), 6>70-8>05(9H,m), 12>43 (11,f.) _ o ul o. ul Ln oo Co [% tn r1o Evaluation Exemple I R R M N N Conc. Plantes Valeur)(.cm 11 Pd Décalage S Solvqnt (x10-6)X y z 1630, 1,00(3H,t), 1, 75(2H1,six) 20 4 4 1 36 KBr 2. 21(311,s), 2/39(31H,s), CDC13 1675 3, 20(211,t), 5>11(211,s), 6 38(1iH,s), 6>70-8,05(8H,m). 100 4 4 2 __ _ __ _ _ ____ _12. 50(111, e 1,06(3H,t), 1 75(2H11,six), 20 4 4 2 1627, KBr 2/30(311,s), 2,37(311,s), 37 2;90(211,t), 3,40(211,t), 1653 4;08(2H,t), 6; 30(11,s), 100 4 4 2 6.80- 800(91,m)12,50(1H, _ 0;66(311,t), 0;50-1/80(411, m), 20 4 4 1 1610, KBr 2,32(3H,s), 2;39(311,s), 38 11,Kr 37 50(211,t), 6/51((11l s), " 100 4 4 3 1675 6, 80-7.90(9H,m),
1675___ _____ 12; 25(111, P) _
1623, 2,27(311,s), 2/36(3H,s), 20 4 4 1 KBr 4/83(2H,s), 6/57(11i1,s), 39 1667 Kr 6/55-7.85(1411,m), 100 4 4 2 39 1667 22(H.f 12)288(lH,) 2,27(3H,s) , 2>35(311,s), 20 3 4 Kr1623, 481(211,s), 6,57(111,s),, KBr 6 1673 6,55-7, 85(13H,m), 100 4 4 2 12721 (11l,) o O5 ro n co o U1 VI> Od t<' Lú OOT e > ú OOl (ff 'HT)CT' TT '(W'18)OZ L-L89SL9T I E I 001 I O'Hl>)OO/ZT SL9T T09L(s'10)199 '(s'11)OS9lx SZ-T I ZI OZ '(qHz) 08,E ú(-4 HlZ) 9ezZ. ú091 v TET 02: (S'H Iú)0 Z' (SUSiàl9)0oz e z
I7..O..
l p v O 0i,01 (l) ZT 0 LL91 ú' ('Ul[T) 09L09 L-0(S! 'LT9T b b OZ lUD(s) ú5X (si'lt)0, E s:IHZ)998 ' 09t T. t, O, T I? 0019P>os<a' (>S'H8)0tS'LOLl9 (sFlI)9g?é90891 + ' (S'llZ)Z9'ú ' (S'H,9)úOl z l b oZ (U(IlW ilv) 08"T--OP eO< HIú)S 9n ' L09 0891. T g g OOl ( l) OII)06]ZT à(Wilu' (l6) LT< 8-OL 9,(s L0) 0S'9'-X. ' TDaD 'l(' I!'[)úg s9'(s't!ú)'[T / '509t TI p gOZ '(u'úHP) 08'T-0g'O ' (1'IHi)s900úZ9l z 2 X 9 OILX),u(o3a) |N S84ueTd*DUO0 UoTI1. NtUnl I)'dn)ex I,uTelea 0 Evaluation EGxemple I R R M N N .onc. Plantes Valeur) (.cm']! Décalage & Solvent (x106) X Y Z 2, 10(611,s), 2,24(3H,s), 46 1625, KBr 4 84(21H,s), 6,60(111,s), CDC13 20 4 4 1 46 KBr 3 6,60-7.30(1311,m) 1650 11i05(111,) 100 4 4 1 1; 06(311, t), 1 18 (6H, t) 20 1 2 4 47 1630, KBr 0;75-24,1H(4i,m), 2,35(3H,s), 2; 63(4H. ;q), 3 89 (211,t), 1675 6; 43(1H,s), 7,25(311,s) 100 1 2 4 8144(111,s), 11;80(111, _) 1 20(61H,t), 0.170-2;00(1011,m) 20 3 3 5 1630, Pur 22,40 (311,s), 2,65(4H,q), 2, 48 3;35(211,q), 3190(211,t), 41660 6.37(111,s), 7103(311,s), 100 5 4 5 i_1. 80 (111, _) 1 y20 (611t,), 1}33(311,t), 20 1 2 3 1630, Pur 2t27(311,s), 2170(4T1,q), 49 3 30(211,q), 5/23(211,s), 1660 _ 6 49(111,s)A 6/80-7;50(811,m), " 100 3 4 5
1660 11;y 81 (1lI,1.
119(6H,t), 1,21(311,t), 20 5 5 5 1630, Pur 2,35(311,s), 2 66(411,q), 2195(2H,t), 3737(2H11,q), 1650 4y15(211, t), 6 39 (111,s), 100 5 5 5 71007j40(811,m), 11 70(1Ti 1) o ro Ln o ro Evaluation EfxLmple I R R M N No C;) <-onc. Plantes Valeur (.cm'!). P'-cddé D6calage ( So1vant [X10 6) Y KBr 2,37(311,s), 2,67(4H,q), CDC13 20 3 511660 3r30(2H11,t), 3;85(2H,t), 6, t39(1H1,s),f 7Y03(311,s), l 80(1H1,) 100 4 4 4 1627, 1717(6H,t), 07602,00(121T,m), 20 2 3 5 52 1650, Pur 2137(3H11,s), 2;65(4H,q), 1663 37 20 (211, t), 390 ( 211,t), 100 4 4 5 6,37 (lIH,s) 7;103(311,s),
11 82 (11, L)
(3Ht), l;19(611,t) 1630, 1170(2H,six), 2126(311H,s), 20 3 4 1 53 KBr 2770(411,q), 3,23(211,t), 1665 5'18(2H,s), 6,44(11I,s), 6 80-7 50(8H,m), 11 80(1I,) 100 3 4 4 1630, Pur 1,18(61H,t), 0760-2,00(14H,m), 20 2 1 4 Pur 238(311,s), 2,65(411,q), 54 3723(2II,t), 3,92(211,t),, 6639(11Hs)) 7103(3]1,s), 100 4 4 4
11;78 (11I,)
1647 Pr 0;98(6H,d), 1l17(611,t), 20 1 2 4 Pur 0 50-2,00(811,m), 2;39(3H,s) , 2765(411,q), 3722(211,d), 3,95(211,t), 6,38(1H,s), 100 5 5 4 7,02(311,s) , 12 05 (1H,s) o oe %0 -... IZ.I 001' lT)ZO'TT ' (wlúET)017L-O0S/99 (s1T) os 9(-4 1Hz) úO ú.1m 09 T. () IIz Z) L9Z (i1)0 os OZ91 IIIOZ (s,ilú) v z('( à 19) o1 1 1D30D ('WuI1(E)07'L-09 ' (S'lIt)09'9 (,SHZ)L69(bll)OSZ,N SZ9165 I v v OZ F tStiú) 6Z4, (s,à1E), fl9) 0TT1 1 EL9T
I 1 {7 001 úZ91 85
I v v OZ N (.,lT)9OT L9910 'ST9 T 1 b 001.(,,118)0 sL-00 L(S'11t)úE 9L () H)9iú(SlI0 NOZ91 LS (S'#HE>vEZ '(w'flv)081-09410 p Z OZ à cI119)>01'1 (14 Hú)650 à| Lú9 v 5 001. 0HT)OL'ZI '(W Hg) ú'L-OOAL T 17S001 ' (sHT)9>19 '(S'HZ)ú6'0991 (4'HT H)908,úT (Ti1v)S 0991 t,iú i,4z(uiv 00TZOad9 ( ' l)9 (m'II8)OSZL-OLOL (s'tT S9S S v ú OZ (I'H9)01'T '(<11E)0T60'Oc9 x O (_LX) quviîc) T _wzepaYaI),C,.nalyaA S@4UE1d* DU02.N N (sH)91A I a(ldwtexaj uoTenD1gA cm V.' Cod ur o 0o u o4 i- T-j Evaluation Exemple I R R M N Evaluation o Conc. Plantes ValeurQ(.cm- 1 - Décalage Solvantx0 ) y z 61600, 1,10(6H11,t), 1,90(311,s), 20 3 4 3 61 1620, KBr 2,02<311,s), 2, 52(411,q),CDCI 1665 6,59 (1H,s), 6180-7,Pl0(12H1,m),3 11,02(111,) >o100 3 4 4
2 3 1
62 1620, KBr
1673 100 3 4 1
1518(611,t), 0,80-2,00(;10-,m),20 4 5 5 63 1660 Pur 2,65(411,q), 2174(3H, s), 332(211,q), 4 06(211,t),CDCl3 7110(311,s), li,20(1H, D100 5 5 5 1.19 (31,t) ,251(21,q),2 64 1625,. KBr 12 82(311,s), 5 16(211,s),20 4 4 2 1660 r 6,43(1Hs)6,70-7 75(10H,m), 12168(1li, 0100 4 4 2 1600, 0 93(311,t), i165(2H,six),20 3 3 1 1620, KBr 245(2Ht), 287(311,s), 1620,67 KBr 5725(211,s), 6 40(111, s),
167310 3
6,70-7.75(100,m), 100 3 3 1 _______ 2'65__ _(_ _i__,12v70(111,s,)_ -.. oo o ru m Ln %Ou ( e REvaluation 1;.'xtmple I R R M N N-0 onc. Plantes ProValeur -C Ccm- c _ P Décalage 6 Solvant x10'6)x y z 1600,. 0,62(311,t), 0, 50-1,80(411,m), 2 KB 2 95(311,.0, 3;85(211,t), 0 1630, KBr 1lCO 66 1665 6e36(111,s)6,90-7,75(10H,m),Cl3 12; 60(1H, i, l00 2,85(3H11,s), 5109(211, s), 20 1 1 1 6,47(111,s), 6 64-7,75(15H,m), ,, KBr "
67 1615, 1253(1,)
1665 100 2 1 2
1607, 2,76(311,s), 5 30(211,s), 20 2 4
1607, 6/4 7 (1[!, s), 202-
1630, 6 /72-7
68 1680 KBr,'775113 4 il162(111,, % 100 3 4 1 1 19(611, t), 0, 80-2, 00 (101, m),20 4 4 5 69 1620 2165(611,q), 2f90(311,s), KBr 3193(211,t), 6, 42(111,s), 100 5 5 5 1650 KBr 7;06(311,s), 1i/71(111,) 1, 18(611,t>, l'22(31,t), 20 1 1 4 1625, 2t55(211,q), 2,65(411,q),
2;79(311,s), 5 20(211,s),.
1660 KBr 6,49(111,s)6,80-7,50(8H,m), 100 3 4 4
11180 (1H,)
V1 Co Ln tu Evaluation Ixemple I R4 R M N fxiie I R RMN 2onc. Plantes N0 Valeur) (cm-1 Prc-d Décalage S Solvalt (x10 6 X y z
[ '-
1627, 1627, 1:19(611,t), 1.27(3H1,t), 20 4 5 5 71, KBr 2,63(211,q), 2 65(411,q), CDC1 71 1650 KBr 2,92(311,s), 2 90(211, t), 3 1650 4,18(211,t), 6,42(111,s), 100 5 5 5 7,00-7;30(8H,m), 11;75(1H,)) 1605, 1,18(6H,t), 0 80-2,00(1011H,m), 20 1 2 5 2/65(41I,q), 2 84(31H,s),, 72 1650 KBr 3708(211,q), 4,00 (2H,t) 100 4 4 5 7;V06(3H,s), 11;;05(1Hi, 1615, 1> 16(611,t), 1,27(3H,t), 20 4 5 5 1645, 2,65(411,q), 2,85(311,s), 73 1665 KBr 3,00(211,Ht), 3,05(2H1,q), 4 22(211,t), 6 95-7J30(8Hm), 100 5 5 5
_1089(111, ')
1630, If118(61,t), 0;80-2.00(1211,m), 20 2 3 5 74 KBr 2,60(2Ht), 2,65(4H, q), 1660 2;86(3H1s), 3,90(2H,t), 6,38(111,s), 7,02(3H,s), 100 5 5 5 ______ ____ _11 72(1lH,) 1;00(3H,t), 1,19(611,t), 1,20- 20 1 1 3 1625, KBr 1;70(2Hm)252(211H,t), 2,63 (411,q), 2 89(311,s), 2,95(21H,t), l 1660 4,Y 11(2H0,t, 6,38(lIl,s), 100 2 3 4 6,95-7230(811,m), 1157(1H, 4) w r.a Ln co %o Ln EvaluatLion 1i'xemple I R R M N Ccla No ___.c Plantes ______Vaîeurç (cml1Pro -6 _______valeur,.>______ céd Décalage_ &solunt <xlO x y z 1X ^1;18(611, t), 2 63(411,q) 20 4 4 3 1630, KBr 2 96(3H,s), 3 00(2H11, t, CDC1 20 4 4 3 76 KBr 4 23(21! t), 6;9 7 (I1,s3)CC 1653 6,95-7 30(811,m), 10 88 1., 100 5 5 3 1;20(611, t), 0,80-2,00(14H11,m), 20 1 1 3 77 1630, 2,60(211,t), 2,65(411,q),, KBr 2,86 (311,s), 3;93(2H,t), 1660 6 40(111,s)7>05(311,s), 100 3 3 3
__ __ __ __ __ __ __ _ __ __ _I_ 11I73(111, é)
l 120 (6Il, t), 01 80-1 080 (711,m), 20 1 2 4
1 2 4
1625, 2,60(2H,t), 2,67(411,q), 7810KBr 2,93(31{,s), 2 97(2ll,t) 71660 Kr 4;15(211,t), 6,41(111,s), 0 2 2 4 7/00-7/40(811,m), 1161 (111, U! 1$17 (6H, t), 0;80-2,00 (711,m), 1655 2 65(411,q), 2 83(311,s), 20 1 2 1 KBr 3, 92(2H,t), 7"02(311,s), 7;10-7)60(611,m), 11;57(1H, Y) 79 lO1002 2 1 1/19(6H,t), 1170(411,m), 20 1 3 4 1620(41,m), 2>67(4lm) 267(4,q), KBr 2, 93(311,s), 2,95(211,t), 1650 4/20(2H,t), 7,00-7,40(8H,m), 100 2 3 4 11i 72(11, ') Ln oo %o rn Evaluation UExemple R R R M N ^___onc. Plantes _ _Valeur %3 (.cm- 1! P__i D4calage Solvnt(x10] X Y Z 1 21 2>79(3H,s), 5; 10(2H1,s), 20 1 I 1 81 1630, KBr 680-7,70(16H,m),
1650, 12 60(11, CDC13
1670, o(îîî,) CDCl3
1670 100 1 2 1
lt80-2,00(13H,m), 1>28(3H,s), 20 4 4 1 2 36(3H,ms), 3,80(2H,d), 82 6 35(1H,s), 6;80-7/80(5H,m) 1'2;66> 8 (5H, m)
12,66 (1H,)) 100 4 4 1
1630,. 20 4 4 1
1630, 83 1673 KBr
4 4 1
0,70-2,10(1811,m), 2,36(3H,s), 20 4 4 2 3;78(2H,d), 6,36(111,s), 84 6;807j75(5}i,m), 12,57(1H,) CDC13
4 4 1
1625, 20 3 4 1
1625, Pur 0,50-2,10(20H,m), 2,34(3H,s), 20 3 4 |865| 1670 3i ur|6375(2H,d) ), 6, 30(1li |s), 1670 6;80-7,70(511,m), 12/60(1ii, 100 4 4 i ul Ln co o N Evaluation i R R M N { _ _ _ _. . ..._ Conc. Plante_ Valeur 9 (.cm-Il Décalage Solvantx106o)X y z. I 163l, 0.97(6H,d)1;70-2,30(311,m), 20 4 4 1
1630, ' '
86 Pur 2.25(311,s), 2,31(311,s),CDC1 1663 350(211,d), 5C165(211,d), 3 6140(1H,s), 6 70-7j 70(9H,m),100 4 4 1
12/45(11, J!)
-2,30(1411,m), 0O95(6H,d), 20 4 4 2 87 1623,. 2732(3H1,s), 3,82(211,d), Pur 6,33(1<I,s), 6,80-7,70(511,m),
1663 12;38(111, 100 4 4 2
1600, 20 4 4 1 7
1645, KBr
88 1667 100 3 4 1
1630, 20 4 4 4
89 13,KBr 1667 Kr100 4 4 4
1633_ __, 20 4 4 1
1633, Pur
1667 100 4 4 3
2. _
-. o% UT oo n 0>1 Evaluation Exemple I R RM N ON Vro- Conc. Plantes No 6 Valeur C (cm- 1 cdé Décalage Solvant (x10-6)x y z
1613, 20 4 4 1
91 1627, KBr
4 4 1
0,70-2,00(7H1,m), 2,22(3H,s), 20 4 4 1633, Pur 2739(3H,s), 3,20(2H,t), 5113(2l1,s), 6/40(111,s), CDC1 92 1667 6,70-8;07(8H,m), 12,47 (Ili, p) 100 4 4 1
4 4 1
1610, 0/60-2)00(9H,m), 2,26(3H,s), 20 4 4 1 1627, 2 41(3H,s), 3 26(2H,t),
93 1657 KBr 5;19 (211,s), Y 441(1H,s),.
6/ 70-8>05 (9l,m), 12> 54(111, 100 4 4 1
1 4 1
1630, Pur.
1670 100 1 4 1
1633, 1 37(311,t) >2 26 (311,s), 20 4 4 1 KBr 37 22(211,q), 5 13(2H25s),
16756 D3
1675 6,44 (111,s)6;70-8,43(9H,m), CDC13 13 22M, fE) 100 4 4 2 -.. oo Co Ln Do It> ú 001, ()'IIT)os'T ' (tU'[tT)o09L-o9'9
(I (0
(S'IlT)úT'9 ' (P'IIZ)E8 t, O I t OZ '(suIIEó1 oc ' (S'Hú)S0 Z I ooT eoT LL LO f( ')s cz T I p p 001 '(uII101)LL c L-OL"9 ' '(s!liT)OS 9OL91 66 úETDD. (s'Hz)stS G' (S'tO) 10Gin TItt,OZ' (S'9Iltú) IT E ' (S'Hú)sz z '0ú91 E i, t, 001
úL91 86
XHoau ' 0ú9T 1 t, t, 0 'S091 I ltt,001 ' (W' H6)0,8-OL e9( s'Il) 6ú9:lu 0891 ' L6 (S'Hz)91'S ' (:'II?)81 c I V t, oZ '(S'lii)9?'Z ' (W'HL)OO ZOL'O 'Lt91 I (Y 'Hl)81ú1 ' (u'116)úú /8-OL 9 T t, 001(S'111)Et,9 ' (s'iz) 0 oz' ú' (!IZ)0oz E' (S'IlE)9 zz 96 I t, t,O EIjD '(W'HZ)LL1 '('HEú)00 1 uzXt oNx sE?4Ueld* uoo uo.[qfleA.. N I I U I aldwx:d uoienTeA s u'J Lf- o' ('J co Evaluation Exemple I R R M N E lat ÀN Conc. Plantes Pro- Valeur> (.cm- cd Décalage - Solvant (x106 X y z
4 4 1
1600, 2,16(3H,s), 2,25(3H,s), 20 4 4 101 1623, KBr 4/79(2H,d), 6,53(11I,s) , CDC13 1670 650-760(14,m) 4 4 1 122 40 (i.. 1 1627, 2/32(3H11,s), 4766(1Hd,), 20 4 4 1 102 5705(1H,d), 6,63(111,s), 1677 KBr 6760-7 60 (14H, m), 122 67(111, t) 100 4 4 1
1625, 20 4 4 1
103 Pur
4 4 3
163046, 0 80-2700(7H11,m), 1218(6H,t), 20 5 5 5 1630, KBr 2,36(311,s), 2, 65(411,q>,) CDC
104 1657, 3B
1673 3,38(211,t), 3,60(311,s), C DC13 6,42(1H,s) 7,08(311,s), 100 5.5 5
______ ______ ______ _____11,80( 111, >)
4 5 5
1667 KBr
4 5 5
w ru Ln o0 \O r%) Evaluation 1l'.x4Lmple I R R M N N .. Conc. Plantes
N -6
Valeur > (.cm- IP r Décalage - Solvant (x10-6 X Y Z t 0,70-2,00(7H11,m), 1,18(6H,t), 1620, 2,17(3H11,s), 2;30(311,s), 20 4 5 5 106 KBr 2 67(411,q), 3>40(211,t), 1655 3,61(3H,s), 7>08(3H,s), CDC 3
11)85(1H,) 100 5 5 5
0,70-2,00(7H,m), 1,16(611,t), 1640, 2.36(3H,s), 2;61(4H,q), 20 5 5 5 KBr 3 34(2H,t), 3,57(3H1,s), 107 1667 6 38(1H,...), 7,16(2H,s),
1199(1H,ç) 100 5 5 5
0 70-2;00(7H,m), 1;18(611,t), 20 5 5 5 1 p 205 5 5 1625, KBr 2 36(3I1,s), 2;62(4H11,q), 1081625, KBr 3,35(2H,t), 3157(3H,s),, 1660 7/16(21,s), 11, 75(1I, J) 100 5 5 5 0,70-2,00(711,m), 1,16(611,t), 2,16(311,s), 2.40(3H,s) , 20 5 5 5 109 2;63(4H,q), 3.33(211,t), 3 61(311,s), 7,16(2H,s),
1'207 (111,) 100 5 5 5
1)03(3H,t), 1 20(611, t), 1620, 1;73(211,m), 2/17(311,s), 20 5 5 5 KBr 2. 40(311,s), 2163(4II,q), 1650 3>27(211,t), 3,62(311,s), 7; 1 (311,s), 11; 83(111, 100 5 5 5 t.. ro CO 0r n co "i r>a I S E OZ 'S(S'HE)8LtI 'U'IIL)> 06'T1-090'S9 I r1 00 I S b OOI 2X5Lú9 i Ib b OZOLL91 PTT LE9T 1 P v oz 00091 I.ú- I b b OOI l L{I5(5 Tt'f7001 ( 'IIT>11)E L"ZT(W116) 0LL-069 TO L T V '(s'I1) T9 ' (' 5) HZ)0LL91 T I b t 0 (s HE) 681,(u 'IL) 06t[0950E91 (s,lú)00 L (s Ilú) ú8 9I t' t' S OOI '<(5'IJ)OOL1("H)l " ' (4Q lz) O D' E 5(U"FP) L9ZIg) LS91 Zll (S il 0ú) Z ' Sl E) L J Z t b t 05 (? '(VH9)8111 5 (u"Il6) 00Z-0L(O5'0Z91
S S S OOT ( 0' 111TO ZI
(S'HZ)61 L(S'IE)19'Eú 5591
S 5 5OZ Ela (S 'Hú OP cz '( s' 111) 911Zl x'ST ll l
9- L9
SI S S OZ (w'HS)OOQ-OL'O ' (1 '119)LI'Z9 Z X X (goLX) QUM1OSj 15E9UD. 1W) l@9 SI UeldUOO N NWoleI 21 I aidirnx"I uoIWfleI 0i u c"%1 Ln, o% c'" vEvaluation Exemnple R R M N N0 _______________________ rConc. Plantes Valeur) (cm( Cm P__ Décalage Solv&it (x10-6 x y z
4 4 1
1600, 0,40-2,10(711,m), 1,81(311,s), 1161635' KBr 2y89 (2H,t), 6,41 (Ill, s) CC 116 1680 6,80-8;00(911,m), 12;78(1H,)3 100 4 4 1 16'03,K 0 402100(711,m), 1,78(3H,s), 20 4 3 1 117 1640, KBr >C2,34(311,s), 3,,00<211, t), 117 1670 6;35(1H,s)1 6;70-7290(9H,m), 0
13;11(111, 100 4 3 1
1600, 20 1 4 1
1635, 0O35-2,00(711,m), 1,87(311,s), 1675 KBr 300(211,t), 6,37(111,s), 118 16 70-8>00(9I1,m), 12;90(111,). 100 1 4 1
1600, 2
*1600, K 0 4040-2,00(711,m), 1;85(311,s), 20 4 4 1
1640, KBr.
1640,85K 3;03(211,t), 6;38(1H,s) 119 1685 6/75-7 80(9H,m), 12 82(1,) 100 4 4 1 1605, 0;40-2/20(71i,m), 1 24(3H,t), 20 4 4 1
1640, 1,84(31i,s), 2y69(211,q),.
1675 KB3r 3;05(21,t), 6,39(1H,s), 6 70-7785(911,m)>, 13207(11, 100 4 4 1 à t" n rc %o LM C" \0 Evaluation r.x-tmpl e R R M N 'oc lne N. tonc Plantes _____Valeui9 (.Cm'>lc2 Décalage SolWrit:x6) X Y Z 1600, 0 50-2. 00(711,m), 1 88(3Hs), 20 1 4 1
1 Y CDC13
121 1637, KBr 3,00(2H,t), 6;P37(1II,s), /3 6175-7/8o(8[I,m), 127(1il, ) 1695 6)7578O(8I1m) 12/72 (111 t) 100 1 4 1 1600, 0,40-2,00(711,m), 1, 91(3H,s), 20 4 4, 1633, 3,08(2H,t), 3;82(3[l,s), 1 122 1673 KBr 6.60-7 80(911,m), 12)90(1[1,. 1 100 4 4 1603, 0..040-2;,00(7[{,m), 2,00-2;70(1H, 20 4 4 1 m), 1 85(311,s), 3/10-3;90 123 1675 KBr (1llI,m), 6,46(1H,s) 68100 4 4 1 (811,m), 12/;73(lH,()-1 0 441 1600, 0,50-2;00(711,m), 185(3H,s), 20 4 4, 1 124 1635, KBr 3100(2Ht), 6/36(1II,s),,, 1680 6170-7;80(8H,m), 12;75(4H, 4')
4 4 1
10050-1 80(7H',m), 1,87(31î,s), 20 4 4 1 0229(6iS), 303(211,t), 1640, KBr 6243(i9,s), 6340-7383(7H,m),
1673 12/ 40 (111, 100 4 4 2
<-- g.'> Ln Co u.lI m' jExtmple Evaluation r.xemple ExVTIpLe I R M I I j__ __________ R M N C___onc.Plantes
N À
N0 Valeur (.cm?1ix0 Valeur (.cm1 Pr- Décalage - Solvant (x0) x y z 1637, 0,50-1,90(711,m), 1,20(611,t), 20 1 4 1 63' KBr 1B/89(3H,s), 2,70(4H,q), CDC13 126 1660 3 05(211,t), 6,45(1H,s), 7,00-7,55(7H1,m), 12,00(1IH,.) 100 I 4 1 1 12(611,t), 2,03(311,s), 20 4 4 1 1633 2 54(411,q), 6,61(lit,s) ,,, 127 3, KBr 6 60-7,50(121i,m), 6 63 r l)oo (l11,)00 4 4 1 0,50-1 93(7H11,m), 1,16(6H,t), 20 1 4 5 2,10(311,s), 2_62(411,q), 128 2,90-3, 35(21H,m), 6,23(1l1,s), 71,06(3fl,s)11>44(111, 1), 00 4 4 5 12;? 23 (111, t) 2,31(311,s), 6,/23(1[{,s), CDC13 20 1 1 1 129 1653, 6,80-7 70(911,m),
KBr 10,190-12,00(111l,.'), -sod6 -
1683 12 53(111, Q) 100 1 1 1
1.03(3H,t),,119(611,t), 20 5 5 5 l6G7(211,six), 2 30(3H,s), 1633, KBr 2166(411,q), 3>30(211,t), CDC13 100 5 5 5 1673 3,49(311,s), 6,33(1ll,s) _ _ _ 673 __ _ 7'05(311,s), 11 90(1H, 4j ra o u.i Evaluation RI"2mpleRN i., xemple IR R M NCocPlne N0 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ P l a n t e s Valeur 9 (cm-1) Décalage s olvant (x10-6)x y z 167, l103(311,t), 1 16(6H,t), 131 1637, KBr 1 67(2H,six),; 32(3Ht,s) 5 111663 262(4H11,q), 3/30(211,t),CDC13 3.53(311,s), 6,35(111,s) , 100 5 5 7,16(211,s), 12;05(1H,.) 1;01 (311,t), 1116 (611, t),20 5 5 5 132 1 70(2H,Isix), 2>34(3H,s), 2 57(4!1,q), 3 30(2H,t), 3.57(311,s), 6/38(1l1,s), 100 5 5 5 _ _ __ _ _ _ _ __ _ _ 7, 35(21H,s), 12, 00(1I1,.) 1- 04(3H,t), 1118(611,t), 1/70 (211,six), 2,36(311,s), 2,6320 5 5 5 133 (411,q), 3 32(211,t), 3,58(3H,s), 3;77 (31, s), 6,40(111,s) 100 5 5 5 6; 64(211,s), 11;477(11I,) l 18(611,t), 1 22(3Ht, 20 4 5 5 0780-2 10(51,m), 2 35 (3H, s),, 134 2 62(611,q), 3;32(211,t), 3,56(311,s), 6;37(111,s) 100 5 5 5
6,87(211,s), I11;60(1HI).....
1600, 2,32(311Hs), 3,11(3H,s), 20 1 3 2 1633, KBr 6,47(1lI,s)6 70-7, 70(9H11,m), 1675 12/75(111,v)
1 3 5
<.J ul ro Ln Co OO xlex.zmple.R M__N_ = Evaluation mp le I R R M N No _onc. Plantes Valeur 9(.cm-li cdé Décalage 6 Solvant (x10-6 X Y Z ' 1633 1;18(611,t), 1,38(311,t), 20 5 5 5 136,KBr 0;70-2;00(711,m), 2,40(311,s), 1667 2164(4H,q), 3,10-3,70(211,m), CDC13
1667 100 5 5
4t02(2H,q), 6,41(111,s) 5 5 ___ ________ _ 7;20(211,s), 12,08(11t,)) 1/16(611,t), 0;45-2,00(711,m), 20 1 3 5 137 2/44(311,s), 2,63(411,q), 1657 KBr 2;80-3;40(211,m), 7;09(311,s),
1 100 1 5 5
11/75(211, >
1>03(311,t), 1;18(611,t), 20 5 5 5 1613, l170(211,six), 2,70(311,s), 138 KBr 2 68(411,q), 3/28(211,t), 1660 3,68(311,s), 711 (311,s), 100 5 5 5 1107 (111, e> _ 1)03(311,t), 1;16(611,t), 20 5 5 5 1610, 1,70(2H,six), 2> 62(411,q), KBr 2 69(311,s), 3;27(21I,t), 1 39 1660 il3 627(311;,s)7/17 (211, s), 100 5 5 5
11;,27<(111, 1) ___
1,03(311,t), 1/18(611,t), 1,23 20 4 5 5 01600, KBr (3i,t), 1;70(2H,six), 2,61
14 0, r (211,q), 2,66(411,q), 2,68(311,s),.
1667 3,27(211,t), 3,67(311,s) 100 5 5 5 6;93(211,s), 10,86(111,/) __ O% Ul Ln Co o ul r'> i-EI.x timpl eR RMN I_____ Evaluation
I R RM N
N .Conc. Plantes Valeur r (.cm.dé Décalage I Solvan (x10-6 X Y Z 1607,. 1;17(6H,t), 1,43(311,t), 20 5 5 5 141 63'KBr 0160-2,00(7H,m), 2/63(46H,q), C 1663 2;75(3H,s), 3,00-3,60(2H,m), 3 4,14(2Hq), 7 19(2H,s), 100 5 5 5
_ 1135(1H,J'>)_ __
1,03(311,t), 1 18(611,t), 1l123(311, t), lt 70(211,six), 20 4 5 5 142 2, 17(31H,s), 2'40(311,s), 2 60(211,q), 2765(411,q), 3,32(211,t), 3 61(311,s) 100 5 5 5
_ _ _q (_Il-IR 1.2 (1.J-) __.
1620, 1 03(311,t), l 16(611,t), 20 4 5 5 3l70(2H,six), 2,16(3H,s), 1660 RBr 2,40<(31,s), 2/60(4II,q), 3t32(211,t), 3,62(31Hs) 100 4 5 5 7,38(2H,s) , H1205(1H,>:) 1 17(611,t), 1 23(311, t), 20 5 5 5 1617, KBr 0o70-2. 20(71I,m), 2,39(3H,s), 144 2/63(4H1,q), 2;67(2H,q),, 1650 3 33 (211, t), 3;61 (3Hs) 100 5 5 5 7 20(211,s), 12;16 (1H;, ï)
I 633, IP..
l1, 0 3 (311, t), 1/ 19 (611, t), 20 3 5 5 1633, Pur 1 28(31,t), l170(2i{, six), 2 67 (6H,q), 340(2H, t), " 100 4 5 5 1663 3,59(311,s), 6/461Hs), _ _ __ 7,10(3H1,s), 1182(1,) -J ra Ln rlj Evaluation lExumple I R RM N mO. Conc. Plantes ___ Valeur -) (cm-' 1, Décalage 6 Solvant (x10 X Y Z 17,, 1; 18(611,t), 1,25(3Il,t), 20 1617, 0;70-2,00(711,m), 2,17(311,s) 20 3 4 5 146 KB 2,65(411,q), 2, 81(211,q), CDCl3 1667 3,10-3,60(211,m), 3,67(3H,s), 4 5 5
7;19(211,s), 12,08(111, 0.
0,40-1.20(7H,m), 1,83(311,s), 20 4 4 1 1625, KBr 3,02(2H,t), 6,41(111,s), 147 6, 80-7,90(lOH,m), 1690 13;02 (1l,) 100 4 4 1 0)35-2;00(7[l,m), 1; 73(3H11,s), 148 1633, KBr 193(311,s), 200-255(1ll,m), 20 4 4 1 , 3. 25-3,. 95(111,m), 6 4 3 (11,s)1 * 1677 6 70-7.85(91,,m), 13î13(<ll,.) 100 4 4 1 1603, 0.40-2.00(711,m), l184(311H,s), 20 4 4 1 149 1640, KBr 2,00-3, 90(211,m), 6 40(111,s), 1673 6780-8;00(911,m), 12>87 (11, 1)
1673 100 4 4 1
1;10(611,t), 2,24 (311,s), 20 4 5 5 2,41(311,s), 2;51(411,q), 3Y23(311,s) 6;85-7 55(8H,m), ll7 23(l, ') 100 5 5 5 % oo Ul Co VI n r%) LMl X_:t '111) 06 iE ('JI b' 1' 001' 1P '(O'O1)909(Wlu'I08 L-08g úL91 I b, b OZ '(s'IIú) o8'î 'E'uLoo' Z-ot" o'09 I b, b 001 v, 2 H)95 1 517 1 H>D- '('16)Q08-089 IYUtS@HI)úú 5L91 ú'[D(ID ' (s'!l'[)9 t'9 '(m'1'[) 06óú-SiCg: ZH>l t, t bZ (m'lH')09";-00; '' (sL'Hj)501O'0091 s' I o8H ' '0(U1HL) 00 g;-0t'4 0
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1 t, 001 HT)9"T l1) <,- 'Ilt)8T'(U'6)0580L'-08'9 SH)úú9:891 úS a U ' (s'IIú)L)'9 ' ((<'HiE)T0 8 u T Ib 0 Z ' ('Hs'lú)98 'tQ'-HIL)00 QZopo'úú91 bz b: 001 P1- t(0 'Hl1);98t: ' (i'116)0Le8-08 /90891 9ú u '{(SHT) t,9(14IIZ)L6 Z 'Lú91 ZSI T ú t OZ ú1Das '(S'H1IL8'1 '(tuI'IL) 00'ZObP'0091 T001't1)E9'TZ' (I!g6)00 8-08L9 08ZZ ú13D ( '(S'll.)út'9 '('IZ)L6 '.'0891 T1S I b t, OZ '(S'Hlú) T8''(W'lIL)O0'Z-0O','Eú91 z A x ( 0LX uPATOs t pbD o9DaQ1wai) 6InalA
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I b 001. '('IIL)06 L-SL 9(s'HT)ZV9 ú891 l (l'4Hz)E O '" (s '}29) T1 Z#Lú91 651 T v v OZ ' (s'1Ilú)881 ' (W'lL)00 Z_-Ot 0) 'ú191 T v p 001T (S'lIi) OLZ T (' (ui116) 06 ' 8-08 9 81 ' (s,!!T)Z e9 ' ('IIZ)OOL-OSiZ ! v I 0z à (s,11ú)6Li,r (WIIL)00_0 'Z-00 I ú v 001 (s'IIT)L8"ZI ' (w"118) 06óL-SL/9 s ' (s'1ii)6[ 9 ' (W'I!I)OI[ -OzE{' (u',liT)0oSZ-_06C1 ' (S',lú) 861 LSI I ú [ OZ ' (s'11)ú8'1 ' ('IIL)05S Z-0ú 0 _.'I I[ 001, oo'[.' (' '<Hl[)SS8 Jz* I ú ' (s'118,)S,8L-089(s'IlT)0 '9 I> -> OZ lDD '(:I'Ii)ú0qú ' (S'Hú)SI/Z 951 ____ oz__ ____ _ _ ' (S'HE)98<1 ' (W'IIL)00'Z-0'O 0 z _ x g9 OLX) quie.Al 9P5?- iT w aees,a 1 X)nallPA _
(94U - I *... __
NWI =U I
a4UOeTqeieT I Td{,'.
N w E J- 0% o Ln Cj (zJ o Evaluation 1exemple i n R RM N, eN ____________ _.. c- onc Plantes No6 Valeur'> (.cm'> 1 cédéd Décalage & Solvant (xi06x y z 1611613 0;40-2 00(711,m), 1,86(311,s), 20 4 4 1 161 16413 KBr 2/30(6Rs), 2,50-3,50(211,m),CDC13 1680, 6144(1H,s), 6 70-8,00(7H,m), 168. 0 12}38(lII, Q') o100 4 4 2 1621635, 0140-2,00(711,m), 1722(6H,t), 20 3 4 2 162 1635; KBr 1,91(3H,s), 2 69(411q,), 1667K 2,50-3;50(211,m), 6 47(1H, s)la 1667 6;80-8;00(711,m), 11;93(111, 1) l0 4 4 2 1633, KBr 0,40-2, 00(711,m), 119(611,t), 20 1 2 1 163 1, 187(311,s), 2 65(411,q), 2,20-4, 10(2Hi,mi, 6,47(1H,s), * 1665 6; 80-7"90(71lm), 11;85(1H, 10)0 4 5 3 1 03(311,t), 1716(611,t), 20 5 5 5
l1'29(311,t), l 70(21,six),.
164 2,63(411,q), 3 07(211,q), 3,27(211,t) ', 372(311,s) 100 5 5 5 _____ ___ t 77,06Z(3 11,s), 10,95(111,) 1,04(3[11t), 1l18(611,t), 20 5 5 5 1i70(211,six), 2,;64(4H11,q), 2,76(3f1,s), 3;34(211t), 3,68(311,s), 3t77(311,s) 100 5 5 5
664(2f11s), 10O64(11i.
uw Ln \o a Evaluation RMN Décalage 4 1.01(3H,t), 1,18(6H,t), 1,70(2H,six), 2174(3H,s), 2f61(4H,q), 3.32(211,t), 3,76(311,s) 7,39(211,s), 11,13(11, d) Solvant CDC13 T Donc. Plantes (x10 -6)X Y w r%3 oo no lji r%) Y:Echinochloa crus-galli L. Z:Raphanus sativus L.
I R
z X:Oryza sativa L.

Claims (15)

REVENDICATIONS
1. Composé caractérisé en ce qu'il est repré-
senté par la formule (I):
0 0 R3
R6 R4
O
N < R5
R7 2
R
dans laquelle R est un atome d'hydrogène, un groupe phé-
nyle qui peut être substitué librement ou un groupe -(CH)n-R1 o n est un nombre entier de 1 à 3 et R1 est
un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy, un groupe al-
koxy inférieur, un groupe qercapto, un groupe (alkyle
inférieur)thio, un groupe amino, un groupe di-(alkyl in-
férieur)amino, un groupe alkyle en C3-C11, un groupe al-
cényle inférieur, un groupe alcynyle inférieur, un grou-
pe cycloalkyle, un groupe hétérocyclique à cinq ou six chaînons, ou un groupe phényle qui peut être substitué
par un ou deux substituants du type halogène, alkyle in-
férieur ou alkoxy inférieur; R2 et R7 sont différents et représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en Cl-Cll, un groupe alcényle inférieur, un groupe alcynyle inférieur, un groupe cycloalkyle, un groupe alcoxyalkyle inférieur, un groupe alkylthioalkyle inférieur, un groupe phényle qui peut être substitué librement, un groupe aralkyle dont le noyau peut être substitué par un ou deux substituants du type halogène, alkyle inférieur ou alkoxy inférieur, un groupe halogénalkyle, ou un groupe hétérocyclique à cinq ou six chainons;
R3, R4 et R5 sont identiques ou différents et repré-
sentent chacun un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe cyano, un groupe nitro, un groupe amino, un
groupe alkyle inférieur, un groupe halogénalkyle infé-
rieur, un groupe hydroxy, un groupe alkoxy inférieur,
un groupe aryloxy, un groupe carboxy ou un groupe (al-
koxy inférieur)carbonyle;
R6 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle in-
férieur, un groupe phényle qui peut être substitué li-
brement ou un groupe aralkyle qui peut être substitué librement; ou bien R6 et R7 peuvent être combinés pour former un groupe -(CH2)m- (m est égal à 3 ou 4),
ou un sel de ce composé.
2. Composé selon la revendication 1, caracté-
risé en ce que le fragment R3 R45
de la formule (I) est un groupe phényle, 2-méthylphény-
le, 2-chlorophényle, 2,3-diméthylphényle, 2,6-diméthyl-
phényle, 2,6-diéthylphényle, 2,6-diéthyl-4-(halogéno, cyano, nitro, amino, alkyle inférieur, halogénalkyle inférieur, hydroxy, alkoxy inférieur, aryloxy, carboxy
ou (alcoxy inférieur)carbonyle)-phényle ou un groupe 2-
éthyl-6-méthylphényle.
3. Composé selon la revendication 1, caracté-
risé en ce que le fragment R3 R5
de la formule (I) est un groupe 2-chloro-6-méthylphény-
le, 3-chloro-2-méthylphényle, 2-éthylphényle, 2,3-di-
chlorophényle, 2,4-dichlorophényle, 2,5-dichlorophényle
ou 2,6-dichlorophényle.
4. Composé selon l'une quelconque des reven-
dications 1 à 3, caractérisé en ce que le groupe alkyle, alcênyle inférieur ou alcynyle inférieur représenté par
R2 dans la formule (T) a 2 à 5 atomes de carbone.
5. Composé selon l'une quelconque des reven-
dications 1 à 3, caractérisé en ce que le groupe hété-
rocyclique représenté par R2 dans la formule (I) est
un groupe furyle, pyridyle ou pyrimidinyle.
6. Composé selon l'une quelconque des revendi-
cations 1 à 5, caractérisé en ce que R6 dans la formule (T) est un atome d'hydrogène, un atome de brome, un
groupe méthyle ou éthyle.
7. Composé selon l'une quelconque des revendi-
cations 1 à 6, caractérisé en ce que R7 dans la formule
(I) est un groupe méthyle ou éthyle.
8. Composé selon l'une quelconque des revendi-
cations 1 à 7, caractérisé en ce que -(CH2)n-R1 dans la
formule (I) est un groupe méthyle, éthyle, propyle, bu-
tyle, isobutyle, pentyle, isopentyle ou hexyle.
9. Composé selon l'une quelconque des revendi-
cations 1 à 7, caractérisé en ce que -(CH2)n-R1 dans la
formule (I) est un groupe 2-méthoxyéthyle, 2-éthoxyéthy-
le, 3-méthoxypropyle ou 3-éthoxypropyle.
10. Composé selon l'une quelconque des revendi-
cations 1 à 7, caractérisé en ce que -(CH2)n -R1 dans la
formule (I) est un groupe allyle ou 2-propynyle.
11. Composé selon l'une quelconque des revendi-
cations 1 à 7, caractérisé en ce que -(CH2)n-R1 dans la formule (I) est un groupe phénylméthyle, phénylméthyle substitué, 2-phényléthyle, 2- (phényle substitué>éthyle
ou â-phénylpropyle.
12. Composé selon l'une-quelconque des revendi-
cations 1 à 7, caractérisé en ce que -(CH2)n-R1 dans la formule (I) est un groupe 2-, 3- ou 4-pyridylméthyle ou 2-furylméthyle.
13. Un composé selon la revendication 1, carac-
térisé en ce qu'il s'agit de;
2-éthyl-1,4-dihydro-6-méthyl-4-oxo-N-phényl-l-phényl-
méthyl-3-pyridinecarbonxamide,
2-éthyl-1,4-dihydro-6-méthyl-1-(4-m6thylphénylmé-
thyl)-N-phényl-4-oxo-3-pyridine carboxamide,
1,4-dihydro-6-méthyl-4-oxo-N-phényl-1-ph4nylméthyl-
2-propyl-3-pyridinecarboxamide,
1-butyl-1,4-dihydro-6-méthyl-4-oxo-N-phényl-2-pro-
pyl-3-pyridinecarboxamide,
2-butyl-1,4-dihydro-6-m6thyl-4-oxo-N-phényl-l-phé-
nylméthyl-3-pyridinecarboxamide,
2-butyl-1,4-dihydro-6-méthyl-1-(4-méthylphénylmé-
thyl)-4-oxo-N-ph8nyl-3-pyridinecarboxamide,
1,4-dihydro-6-mnéthyl-2-(2-méthylpropyl)-4-oxo-N-
phényl-l-phénylméthyl-3-pyridinecarboxamide,
1,4-dihydro-6-méthyl-4-oxo-2-pentyl-N-phényl-1-
phénylméthyl-3-puridinecarboxamide,
1-butyl-1,4-dihydro-6-méthyl-4-oxo-N,2-diphényl-
3-pyridinecarboxamide,
1,4-dihydro-6-méthyl-4-oxo-1-pentyl-N,2-diphényl-
3-pyridinecarboxamide,
1-hexyl-1,4-dihydro-6-m8thyl-4-oxo-N,2-diphényl-
3-pyridinecarboxamide, 1,4-dihydro-1-(3-méthoxypropyl)-6-mêthyl-4-oxo-N, 2-diphényl-3-pyridinecarboxamide, 1,4-dihydro-1-(2-méthoxyéthyl)-6-méthyl4-oxo-N, 2-diphényl-3-pyridinecarboxamide,
1,4-dihydro-6-méthyl-4-oxo-N,2-diphényl-1-phényl-
méthyl-3-pyridinecarboxamide,
1,4-dihydro-6-méthyl-1-(4-méthylphénylméthyl)-4-
oxo-N,2-diphényl-3-pyridinecarboxamide,
- 1-(4-chlorophénylméthyl)-1,4-dihydro-6-mnthyl-4-
oxo-N,2-diphényl-3-pyridinecarboxamide, 1-(2-furylméthyl)-1,4-dihydro-6méthyl-4-oxo-N, 2-diphényl-1-phénylméthyl-3-pyridinecarboxamide,
1,4-dihydro-6-méthyl-4-oxo-N,2-diphényl-1-(2-py-
ridylméthyl)-3-pyridinecarboxamide,
2-(3-chlorophényl)-1,4-dihydro-6-méthyl-4-oxo-N-
phény]-1-phényl-méthyl-3-pyridinecarboxamide,
2-furyl-1,4-dihydro-6-méthyl-4-oxo-N-phényl-1-
phénylméthyl-3-pyridinecarboxamide,
1,4-dihydro-6-méthyl-N-(2-méthylphényl)-4-oxo-1-
phénylméthyl-2-propyl-3-pyridinecarboxamide,
1-(4-chlorophénylméthyl)-1,4-dihydro-6-méthyl-N-
(2-méthylphényl)-4-oxo-1-propyl-3-pyridinecarboxamide,
1-butyl-1,4-dihydro-6-méthyl-N-(2-méthylphényl)-
4-oxo-2-phényl-3-pyridinecarboxamide,
1,4-dihydro-6-méthyl-N-(2-méthylphényl)-4-oxo-2-
phényl-l-phénylméthyl-3-pyridinecarboxamide,
1-(4-chlorophénylméthyl)-1,4-dihydro-6-méthyl-N-
(2-méthylphérnyl)-4-oxo-2-phényl-3-pyridinecarboxamide,
1-butyl-N-(2-chlorophényl)-1,4-dihydro-6-méthyl-
4-oxo-2-phényl-3-pyridinecarboxamide, 1-butyl-1,4-dihydro-6-méthyl-N-(2,3diméthylphé nyl)-4-oxo-2-phényl-3-pyridinecarboxamide,
1,4-dihydro-6-méthyl-N-(2,3-diméthylphényl)-4-oxo-
2-phényl-1-phénylméthyl-3-pyridinecarboxamide, 1-butyl-1,4-dihydro-6méthyl-N-(2,6-diméthylphényl) -4-oxo-2-phényl-3-pyridinecarboxamide,
1,4-dihydro-6-méthyl-N-(2,6-diméthylphényl)-4-oxo-
2-phényl-1-phénylméthyl-3-pyridinecarboxamide,
1-butyl-2-éthyl-N-(2,6-diéthylphényl)-1,4-dihydro-
6-méthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
N-(2,6-diéthylphényl)-1,4-dihydro-6-mréthyl-4-oxo-
1,2-diphényl-3-pyridinecarboxamide, -bromo-1-butyl-2-éthyl-N-(2,6diéthylphényl)-1,4- dihydro-6-méthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
N-(2,6-diéthylphényl)-1,4-dihydro-6-méthyl-1-(2-
métlylphényl)-4-oxo-2-phényl-3-pyridinecarboxamide,
6-éthyl-1,4-dihydro-2-méthyl-4-oxo-N-phényl-1-phé-
nylméthyl-3-pyridinecarboxamide,
1-butyl-6-éthyl-N-(2,6-diéthylphényl)-1,4-dihydro-
2-méthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
6-éthyl-N-(2,6-diéthylphényl)-1,4-dihydro-2-méthyl-
4-oxo-1-(2-phényléthyl)-3-pyridinecarboxamide,
1-butyl-5-bromo-6-éthyl-N-(2,6-diéthylphényl)-1,4-
dihydro-2-méthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide, -bromo-6-éthyl-N-(2,6diéthylphényl)-1,4-dihydro- 2-méthyl-4-oxo-1-(2-phényléthyl)-3pyridinecarboxamide,
2-butyl-N-(2,6-diéthylphényl)-1,4-dihydro-1,6-di-
méthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
5-bromo-2-butyl-N-(2,6-diéthylphényl)-1,4-dihydro-
1,6-diméthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
2-butyl-N-(2,6-diéthylphényl)-1,4-dihydro-1,5,6-
triméthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-2-butyl-1,4-dihydro-
1,6-diméthyl-4-oxo-3- pyriinecarboxamide, -bromo-N-(4-bromno-2,6diéthylphényl)-2-butyl-1,4- dihydro-1,6-diméthyl-4-oxo-3pyridinecarboxamide, -. - N--(4-bromo--27 6-diâthy!phényJ! -2-butyl-1l.4dihvdro- __ 1,5,6-triméthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
N-(2,6-diéthylphényl)-1,4-dihydro-1,5,6-triméthyl-
4-oxo-2-propyl-3-pyridinecarboxamide,
N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-1,4-dihydro-1,5,6-
triméthyl-4-oxo-2-propyl-3-pyridinecarboxamide,
N-(2,6-diéthylphênyl) -1,4-dihydro-1,5,6-triméthyl-
4-oxo-2-pentyl-3-pyridinecarboxamide,
N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-1,4-dihydro-1,6-di-
méthyl-4-oxo-2-propyl-3-pyridinecarboxamide, -bromo-N-(4-bromo-2,6diéthylphényl)-1,4-dihydro- 1,6-diméthyl-4-oxo-2-propyl-3pyridinecarboxamide,
N-(2,6-diéthylphényl)-1,4-dihydro-1,6-diméthyl-4-
oxo-2-propyl-3-pyridinecarboxamide,
N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-2-butyl-6-éthyl-1,4-
dihydro-1,5-diméthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide,
N-(4-bromo-2,6-diéthylphényl)-2-butyl-5-éthyl-1,4-
dihydro-1,6-diméthyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide, -bromo-N-(2,6diéthylphényl)-1,4-dihydro-1,6-di- méthyl-4-oxo-2-propyl-3pyridinecarboxamide,
N-(2,4,6-triéthylphényl)-1,4-dihydro-1,6-diméthyl-
4-oxo-2-propyl-3-pyridinecarboxamide,
- ----N-(2,4,-6-triéthylphényl)-1,4-dihydro-1,5,6-trimé-
thyl1-4-oxo-2-propyl-3-pyridinecarboxamide, -bromo-N-(2,4,6triéthylphényl)-1,4-dihydro-1,6- diméthyl-4-oxo-2-propyl-3pyridinecarboxamide,
6-éthyl-N-(2, 6-di thylphényl)-1,4-dihydro-1-mé-
thyl-4-oxo-2-propyl-3-pyridinecarboxamide,
N-(2,6-diéthyl-4-iodophényl)-1,4-dihydro-1,5t6-
triméthyl-4-oxo-2-propyl-3-pyridinecarboxamide, -bromo-N- (2,4,6triéthylphényl)-1,4-dihydro-1, 6-diméthyl-4-oxo-2-propyl-3pyridinecarboxamide, -bromo-6-éthyl-N-(2,6-diéthylphënyl)-1,4-dihy- dro-1m thy1-4-oxo-2-propy1-3-pyridinecarboxamide,
N-(2,6-diéthyl-4-iodophényl)-1,4-dihydro-1,6-
dimé thyl-4-oxo-2-propyl-3-pyridinecarboxamide, -bromo-N-(2,6-diéthyl-4iodophényl)-1,4-dihy-
dro-1,6-dimêthyl-4-oxo-2-propyl-3-pyridinecarboxa-
mide, N-(2,6-diéthyl-4-méthoxyphényl)-1,4-dihydro-1, 6-dimé thyl-4-oxo-2propyl-3-pyridinecarboxamide, -bromo-N-(2,6-diéthyl-4-méthoxyphényl) -1,4-
dihydro-1,6-diméthyl-4-oxo-2-propyl-3-pyridinecar-
boxamide.
14. Composé selon l'une quelconque des re-
vendications 1 à 7, caractérisé en ce que R dans la
formule (I) est un groupe 3-chlorophényle,3-bromo-
phényle,3-fluorophényle, 3-iodophényle, 3-trifluoro-
méthylphênyle, 3-mâthylphényle, 3-éthylphényle, 3-pro-
pylphényle, 2,3-dichlorophényle, 2,3-dichlorophényle
ou 3,4-dichlorophényle.
15. Inhibiteur de croissance des plantesg caractérisé en ce qu'il contient au moins une sorte des composés représentés par la formule (I):
0 R3
R6 R4
R7.'N R2 R
R
dans laquelle Rest un atome d'hydrogène, un groupe phé-
nyle qui peut être substitué librement ou un groupe de
formule -(CH2)n-R1 ou n est un nombre entier d'une va-
leur de 1 à 3, et R1 est un atome d'hydrogène, un grou-
pe hydroxy, un groupe alcoxy inférieur, un groupe mer-
capto, un groupe (alkyle inférieur)thio, un groupe ami-
no, un groupe di-(alkyle inférieur)amino, un groupe al-
kyle en C3-Cll, un groupe alcényle inférieur, un groupe
alcynyle inférieur, un groupe cycloalkyle, un groupe hé-
térocyclique à 5 ou 6 chaînons ou un groupe phényle qui peut être substitué par un ou deux substituants du type halogène, alkyle inférieur ou alcoxy inférieur; R2 et R7 sont différents et représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en Cl-C11, un groupe alcényle inférieur, un groupe alcynyle inférieur, un groupe cycloalkyle, un groupe alcoxyalkyle inférieur, un groupe alkylthioalkyle inférieur, un groupe phényle qui peut être substitué librement, un groupe aralkyle
dont le noyau peut être substitué par un ou deux sub-
stituants du type halogène, alkyle inférieur ou alcoxy inférieur, un groupe halogénalkyle inférieur, ou un groupe hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons;
R3, R4 et R5 sont identiques ou différents et re-
présentent chacun un atome d'hydrogène, un atome d'ha-
logène, un groupe cyano, nitro, amino, alkyle inférieur, halogénalkyle inférieur, hydroxy, alcoxy inférieur, aryloxy, carboxy ou (alcoxy inférieur)carbonyle; R6 est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle inférieur, un groupe phényl qui peut être substitué librement ou un groupe aralkyle qui peut être substitué librement; ou bien R6 et R7 peuvent être combinés pour former
un groupe -(CH2)m- (m est égal à 3 ou 4), et leurs sels.
FR868614669A 1985-10-24 1986-10-22 Derives pyridine-3-carboxamides et leur application comme inhibiteurs de la croissance des plantes Expired - Fee Related FR2589152B1 (fr)

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