FR2528833A1 - Derives de la cystamine, leur preparation et les compositions comme facteur de croissance qui les contiennent - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C323/43—Y being a hetero atom
- C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
DERIVES DE LA CYSTAMINE DE FORMULE I DANS LAQUELLE N 2 OU 3, R ET R REPRESENTENT CHACUN H OU ALCOYLE EVENTUELLEMENT SUBSTITUE PAR OH, NH, ALCOYLAMINO OU DIALCOYLAMINO OU REPRESENTENT CYCLOALCOYLE OU ARYLE ET X EST CHOISI PARMI LES FORMULE II A XII DANS LESQUELLES R ALCOYLE OU ARYLE, OU BIEN R H, R ALCOYLE EVENTUELLEMENT SUBSTITUE PAR OH, NH, ALCOYLAMINO, DIALCOYLAMINO OU R CYCLOALCOYLE OU ARYLE ET X O OU S, ET LEURS SELS NON TOXIQUES. CES NOUVEAUX PRODUITS SONT UTILES COMME FACTEURS DE CROISSANCE POUR LES ANIMAUX, Y COMPRIS LES OISEAUX. (CF DESSIN DANS BOPI)
Description
La présente invention concerne des dérivés de la cystamine, leurs procédés
de préparation, les compositions qui les contiennent et leur utilisation case facteurs de croissance pour les animaux
y compris les oiseaux.
A la suite de recherches et d'expérimentations, il a été trouvé que les composés de formule générale XA
S(CH) NE NR 1 R 2
1 2 n S(CH 2)n N NR R (I) dans laquelle N représente le nombre entier 2 ou 3, R et R 2 représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle éventuellement substitué par un radical hydroxy, amino, alcoylamino ou dialcoylmino, ou représente un radical cycloalcoyle ou aryle et I représente un radical choisi parmi les formules II à XII -N-CN "lq"NO 2
-IX-OR 3
-N-COR 3
-N-coo 13
-"-NR-COI 2
"N-SO 2 R 3
CH-N 02
-CH-SO 2 R 3
-C(C)2
-C(CN)COOR 3
-C(CN)Co Na 2 (II) (III) (IV) (v) (VI) (VII)
(VIII)
(w Ix) (IX) (X) (XI) (XII) dans lesquelles R représente un radical alcoyle ou aryle, ou bien
1 R 2
R représente un atome d'hydrogène et R représente un radical alcoyle éventuellement substitué par un radical hydroxy, amino, alcoylamino ou dialcoylamino, ou représente un radical cycloalcoyle ou aryle et X représente un atome d'oxygène ou de soufre, et leurs sels non toxiques possèdent une activité intéressante comme facteur
de croissance chez les animaux, y compris les oiseaux.
Parmi les définitions de R, R et R dans les formules ci-dessus, sont préférés les radicaux alcoyle et portions alcoyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, les radicaux cycloalcoyle contenant de préférence 3 à 8 atomes de carbone et ceux pour lesquels
les radicaux aryle sont les radicaux phényle.
Parmi les classes de composés de formule générale (I), sont préférées celles dans lesquelles l'on rencontre une ou plusieurs des conditions suivantes: (i) X représente un radical de formule (II) ou, plus spécialement, un radical de formule (VII) dans laquelle R est défini comme précédemment et est de préférence le radical méthyle, et/ou (ii) R représente un atome d'hydrogène et/ou (iii) R représente un radical dialcoylaminoalcoyle tel que diméthylaminoéthyle, ou plus spécialement un radical alcoyle tel que méthyle et/ou (iv) N représente le nombre entier 2 et/ou (v) les deux demi-radicaux -S(CH)n NHC(-X)NR R du 2 n
composé de formule générale (I) sont identiques.
Les composés de formule (I) qui sont particulièrement
importants comprennent la N,N'-bis(N"-cyano N"'-diméthylaminoéthyl-
amidino)cystamine de formule NCN I
SCH 2 CH 2 NH C NHCH 2 CH 2 N(CH 3)2 A
SCH 2 CH 2 NH C NHCH 2 CH 2 N(CH 3)2
ICN et spécialement la N,N'-bis(N"-méthyl N"'-méthylsulfonylamidino) cystamine de formule: i CF'2 CH 2 NH C Nl'C Et 3 S Cl I 2 C% 2 NtN Cl
NSO CH
Les lettres A et B sont attribuées aux composés pour faciliter les références qui sont faites leur sujet dans la il 2 3
description C
B
SCR HN CNC
2 2 N
NSO CH.
Les lettres A et B sont attribuées aux composés pour faciliter les références qui sont faites à leur sujet dans la
des cript ion.
Dans les tests, le composé B s'est comporté particulièrement
bien come facteur de croissance chez le poulet et plus particuliè-
rement chez le porc.
Par exemple, lorsqu'il est administré à de jeunes coqs,à la dose de 5, 10, 25 et 50 ug par kg de nourriture sur une période de 21, 28 ou 56 jours, le composé B provoque des accroissements notables et significatifs de poids et du taux nourriture/gain de poids (c'est-à-dire rapport du poids de nourriture consonnmmée/accroissement de poids corporel), comparativement à des témoins nourris avec
seulement la nourriture.
Chez les porcs m Ales et femelles, engraissés d'un poids initial de 20 kg à un poids final d'au moins 64 kg, et recevant le couposd B à la dose de 25 mg-par kg de nourriture, on obtient des gains de poids moyen journalier substantiels et significatifs, comparativement aux témoins nourris avec seulement la nourriture, et le temps mis pour atteindre le poids final de 64 kg est réduit, c Om le montre les résultats figurant dans le tableau suivant Nourriture contenant le composé B à la dose de Nourriture seule mg/kg Gain dé poids moyen journalier 0,97 0,83 (kg de poids-corporel) Nourriture 2,08 2,43 Gain de poids Temps moyen pour 4 atteindre le poids 8,2 54,5 final de 64 kg (jours) De plus, aucun effet de maladie n'a pu être mis en évidence chez les porcs sevrés des deux sexes nourris pendant 28 jours avec un régime contenant le composé B à des doses allant jusqu'à 250 mg par kg de nourriture, ce qui constitue des doses énormes, puisqu'elles vont jusqu'à 10 fois le niveau des doses habituellement utilisées. De la même manière,lorsqu'on donne à des poulets le composé B à des doses orales énormes de 2,5 g/kg de poids corporel, leur comportement reste normal et l'on ne déplore aucune mort
après 14 jours d'observation.
Chez le rat recevant des doses orales de produit pendant 14 jours, le composé B était bien toléré à des doses journalières de 400 mg/kg de poids d'animal et tout à fait bien toléré à des
doses journalières de 800 ou 1600 mg/kg de poids corporel d'animal.
Les composés de formule générale (I) peuvent être préparés par application ou adaptation de méthodes connues Par "méthodes
connues" telles qu'utilisées dans cette description, on entend les
méthodes utilisées antérieurement ou décrites dans la littérature.
Selon une caractéristique de la présente invention, les composés de formule générale (I), dans laquelle X 1 représente un radical choisi parmi les formules Il à XII et n, R, R et R sont définis comme précédemment, peuvent être préparés par action d'un composé de formule générale: s(CH 2)n N 2
1 ( 2 N 2 (XIII)
S(CH 2)na 2 dans laquelle N est défini comme précédemment, sur un composé de formule générale: R 4 Rs x 2 óx Iv)
21 C C X (XIV)
R R N-0
dans laquelle R 1 et R sont définis comme précédemment, X 2 représente un radical choisi parmi les formules (II) à (XII) co e défini précédemment, et R représente un radical alcoyle contenant 1 à 6
atomes de carbone, de préférence un radical méthyle.
De préférence, la réaction est effectuée dans un solvant organique neutre, par exemple un alcanol contenant 1 à 4 atomes de carbone (tel que l'éthanol), l'acétonitrile, le diméthylformamide, le diaéthylsulfoxyde ou l'acétone, à une température comprise entre O et 200 C, de préférence entre 40 et 100 C. Selon une autre caractéristique de la présente invention, i les composés de formule générale (I), dans laquelle X représente
1 2
un atome d'oxygène ou de soufre et n, R et R sont définis comme précédeient, peuvent être prépares par action d'un composé de formule (XIII) dans laquelle N est défini comme précédemment, sur un composé de formule générale 2 3
R NCX (XV)
dans laquelle X représente un atome d'oxygène ou de soufre et R
est défini comae précédemment.
De préférence, la réaction est effectuée dans un solvant organique inerte tel que l'acétonitrile, à température ambiante
ou à une température voisine de celle-ci.
Les composés de formule générale (XIV) peuvent être préparés par application ou adaptation de méthodes connues, par exemple par action entre eux des composés de formules (XVI) et (XVII) suivantes
%SC = X (XVI) NHR 1 R 2 (XVII)
R 4 V
1 2 4 2
dans lesquelles R, R, R et X sont définis comme précédemment, de préférence dans un solvant organique inerte tel qu'un alcanol contenant 1 à 4 atomes de carbone, à une température de préférence comprise entre la température ambiante et la température de reflux
du mélange réactionnel.
Lorsque X 2 représente un radical de formule (VIII), les composés de formule (XVII) peuvent également et de préférence *tre is à réagir avec un sulfoxyde de formule générale R 45
4 _C= CHNO 2 (XVIII)
dans laquelle R 4 est défini comme précédemment.
Les composés de formule (XIII), (XV), (XVI), (XVII) et (XVIII) peuvent être préparés par application ou adaptation de méthodes connues. Comme sels non toxiques des dérivés de la cystamine selon l'invention, on préfère les sels d'addition, mais on peut également former d'autres sels de certains composés de formule générale (I) comme le remarquera l'homme du métier et le terme "sels" employé
dans cette description inclut également les chélates de métaux.
Par "sels d'addition non toxiques" tel qu'employé dans
cette description, on entend les sels d'addition dont les anions
présentent une innocuité relative vis-à-vis de l'organisme animal
lorsqu'on les utilise à des doses telles que les propriétés vétéri-
naires bénéfiques du composé de base de formule générale (I) ne sont
pas perturbées par les effets secondaires imputables à ces anions.
Des considérations similaires s'appliquent aussi aux autres sels
non toxiques.
Ces sels d'addition avec les acides des composés de formule générale (I) sont aussi bien utiles en eux-mêmes à titre de produits actifs qu'à titre de moyens de purification des composés de base de formule générale (I), par exemple en mettant à profit les différences de solubilités entre les sels et les composés de base,
par des techniques habituelles bien connues de l'homme du métier.
Les composés de base de formule ( 1) peuvent être régénérés de leurs sels d'addition avec les acides par toute méthode connue, par exemple par traitement avec les alcalis tels qu'une solution aqueuse de
bicarbonate de sodium ou une solution d'ammoniaque.
Les sels d'addition avec les acides des composés de formule
générale (I) qui conviennent pour une utilisation comme facteur de crois-
sance peuvent être choisis parmi les sels dérivés d'acides minéraux comme les chlorhydrates, bromhydrates, phosphates, sulfates et nitrates, et les sels dérivés d'acides organiques par exemple oxalates, lactates, tartrates, acétates, salicylates, citrates, propionates, succinates, fumarates, maléates, méthylène-bis B-hydroxynaphtoates, gentisates et dip-toluoyltartrates. Selon une autre caractéristique de l'invention, les composés de formule générale (I) peuvent être convertis en leurs sels par toute méthode cop Due, par exemple les sels d'addition avec les acides peuvent être préparés par réaction d'un composé de formule générale (I) avec un acide approprié en solution dans un solvant convenable tel que l'éthanol, suivie si nécessaire de l'évaporation de tout ou
partie du solvant et recueil du sel solide.
Lorsqu'il est fait mention des produits de formule générale
(I) dans cette description, il est entendu qu'on se réfère également
aux sels correspondants lorsque le contexte le permet.
Les exemples suivants illustrent la préparation des composés de formule générale (I) et les exemples de référence illustrent la
préparation des intermédiaires.
EEXPIZ 1 -
Composé A A une solution de 8,9 g de chlorhydrate de cystamine dans un mélange de 30 g de glace et d'eau, on ajoute goutte à goutte sous
qagitation 80 cm 3 d'une solution aqueuse de soude 1 N pendant 30 minutes.
Le élange obtenu est évaporé sous vide au bain-marie à 45 C et le résidu est Soumis à un vide poussé pendant 2 heures Le résidu est ensuite repris avec 60 cm 3 d'isopropanol et le chlorure de sodium insoluble est séparé par filtration et lavé avec 4 fois 10 cm 3 d'isopropanol Le filtrat et les liqueurs de lavage sont réunis et évaporés La cystamine-base obtenue est dissoute dans 30 cm 3 d'acdtonitrile et traitée avec une solution de 13,68 g de N-cyano N'-(diméthylamino-2 éthyl)-S-méthylisothiourée, préparée comme décrit à l'exemple de référence 1, dans 50 cm 3 d'acétonitrile et la solution obtenue est chauffée à reflux pendant 24 heures La solution est évaporée à faible volume et le solide obtenu est recueilli et recristallisé dans l'acétonitrile On obtient ainsi 9,0 g de N,N'-bis(N"-cyano N"'-diméthylaminoéthylamino)cystamine
fondant à 137-139 C.
Analyse élémentaire pour C 16 H 32 N 1052: Calculé: C = 44,8; H = 7,5; N = 32,7; S = 14,9 Trouvé %: C 44,8; H = 7,6; N = 32,9; S = 15,0
EXEMPLE 2 -
Composé B On dissout 22,5 g de dichlorhydrate de cystamine dans
cm 3 d'une solution de soude 1 N et on évapore à sec la solution.
Le résidu est trituré avec 30 cm 3 d'isopropanol, filtré et évaporé pour donner 14,5 g de cystamine sous forme d'huile Cette huile est dissoute dans 300 cm 3 d'acétonitrile et traitée avec 34,3 g de N-méthyl N'méthylsulfonyl S-méthylisothiourée, préparée comme décrit à l'exemple de référence 2 et la solution est chauffée à reflux pendant 9 heures Apres refroidissement, la solution est évaporée et le résidu est cristallisé dans l'acétonitrile; on obtient ainsi 20,8 g de N,N'-bis(N"-méthyl N"'méthylsulfonylamidino)
cystamine fondant à 141-143 C.
Analyse élémentaire: Calculé X: C 28,6; H = 5,7; N = 20,0; S 30,5 Trouvé %: C 28,7; H 6,0; N 20,3; S 30,5
EXEMPLE DE REFERENCE 1
A une solution de 30 g de N-cyano bis(méthylthio) méthanimine dans 150 cm 3 d'éthanol chaud, on ajoute goutte à goutte 24 cm 3 de diméthylaminoéthylamine en une heure et l'on poursuit l'agitation pendant encore 3 heures Le précipité blanc formé est recristallisé dans l'éthanol; on obtient ainsi 13,4 g de N-cyano
N'-(diméthylamino-2 éthyl) S-méthylisothiourée fondant à 94-95 'C.
m ' 2528833
EXEMPLE DE REFERENCE 2
On chauffe à 53 C sous agitation un mélange de 188 g de
N-mthylsulfonyl bis(méthylthio)méthanimine et 760 cm 3 d'éthanol.
A la solution obtenue,on ajoute goutte à goutte à 45 C et en 2 heures 115 cm 3 d'une solution à 33 2 de méthylamine dans l'éthanol (poids à poids) On agite ensuite la solution à température ambiante pendant 7 heures et on laisse reposer la nuit La solution est concentrée sous vide à faible volume et cristallisée dans l'éthanol froid;
on obtient ainsi 162 g de N-méthyl N'-méthylsulfonyl S-méthyliso-
thiourée fondant à 88-9 l C. Une autre caractéristique de la présente invention consiste en un procédé pour améliorer la vitesse de croissance et/ou
augmenter le taux de conversion de nourriture d'animaux, en particu-
lier les animaux et oiseaux domestiques par exemple porcs, bétail tel que veaux et volaille telle que poulets et dindes, consistant
à administrer un ou plusieurs composés de formule générale (I).
L'amélioration de la vitesse de croissance des animaux se caractérise en le fait qu'ils atteignent le poids désiré, par exemple pour la
commercialisation, en un laps de temps inférieur à celui habituelle-
ment nécessaire ou bien atteignent pour une même période de temps un poids supérieur Il a également été trouvé que l'administration d'un ou plusieurs composés de formule générale (I) aux animaux améliore leur taux de conversion de nourriture, c'est-à-dire que les animaux qui reçoivent un ou plusieurs composés selon la formule générale (I) consomment moins de nourriture pour atteindre un poids donné que, les animaux similaires qui ne reçoivent pas un composé de formule générale (I) Lorsqu'ils sont administrés à la volaille, les composés de formule générale (I) sont également utiles pour favoriser la production d'oeufs Les composés de formule générale (I) sont
normalement administrés en association avec un régime équilibré.
Selon une caractéristique de la présente invention, font partie de l'invention les compositions convenables pour administration à des animaux y compris les mélanges concentrés pour addition à la nourriture ou le breuvage, qui comprennent au moins un produit de formule générale (I) en association avec un adjuvant physiologiquement inerte Par expression "adjuvant physiologiquement inerte" telle qu'employée ici-on entend un adjuvant qui ne soit pas nocif pour l'animal L'adjuvant peut être solide, semi-solide ou liquide De telles compositions peuvent être préparées commodément en dispersant de façon intime l'ingrédient actif dans l'adjuvant, si nécessaire, lorsque l'adjuvant est un liquide dans lequel la substance active n'est que faiblement soluble (par exemple l'eau) en utilisant un L, agent émulsifiant, dispersant, un agent de mise en suspension ou
un mouillant.
Les compositions préférées sont les compositions solides ou semi-solides dans lesquelles l'adjuvant est fourni au moins en partie par la matière nutritive c'est-à-dire une substance organique ou minérale qui est destinée à être donnée à l'animal; ce qui veut
dire que l'ingrédient actif peut être incorporé à une matière nutri-
tive solide ou semi-solide Ainsi, un autre aspect de l'invention réside en une matière nutritive comprenant, à une dose efficace, au moins un composé de formule générale () L'incorporation de l'ingrédient actif dans la matière nutritive peut être effectuée par les méthodes conventionnelles telles que l'agitation, le mélange et la mouture Des compositions de concentrations variées peuvent
être préparées en modifiant le taux d'adjuvant à l'ingrédient actif.
Ce dernier peut également être incorporé à la matière nutritive sous forme de concentrat en poudre contenantl'ingrédient actif ou sous forme d'adjuvant physiologiquement inerte tel que issues de blé, talc, kaolin ou craie ou terre de diatomée telle que kieselguhr ou un mélange de ces adjuvants; de telles compositions peuvent également contenir des agents favorisant l'adhésion de l'ingrédient actif à l'adjuvant, par exemple de l'huile de soja A l'ingrédient actif ou aux poudres le contenant, peuvent tre ajoutés avant mélange à la matière nutritive un ou plusieurs agents mouillants et/ou dispersants physiologiquement inertes, par exemple le produit
2528 & 33
1 l de condensation de l'acide a-naphtalènesulfonique et du formol, du laurylsulfate de sodium ou un monooléate de polyoxyéthylène ( 20) sorbitol Lorsqu'on ajoute un agent mouillant, émulsifiant ou dispersant ou un agent de mise en suspension, à l'ingrédient actif ou à la poudre qui le contient, la composition peut aussi être mélangée à de l'eau pour donner des dispersions stables qui servent
d'additifs à la matière nutritive.
Les compositions qui conviennent comme additifs à la matière nutritive comprenant la substance active en association avec un agent mouillant, dispersant ou émulsifiant ou un agent de mise en suspension avec ou sans adjuvant physiologiquement inerte,
font également partie de l'invention.
Les compositions liquides peuvent être des dispersions de l'ingrédient actif dans l'eau de boisson, et ces compositions peuvent être préparées à partir de concentrais qui peuvent être ajoutés à l'eau ou sont eux-mêmes des émulsifiants avec l'eau De tels concentrats comprennent l'ingrédient actif en association avec un agent mouillant, dispersant ou émulsifiant ou un agent de mise en suspension, avec ou sans adjuvant physiologiquement inerte, ou en
association avec un adjuvant hydrosoluble physiologiquement inerte.
Ces compositions liquides font également partie de l'invention.
Comme exemple de concentrats, on peut citer: 1) les mélanges de l'ingrédient actif avec un agent mouillant ou dispersant,
2) les poudres comprenant l'ingrédient actif, un adjuvant physiolo-
giquement inerte et un agent mouillant, dispersant ou un agent de mise en suspension, 3) les dispersions stables obtenues par mélange de concentrats du type 1) ou 2) avec de l'eau et
4) les mélanges de l'ingrédient actif avec un adjuvant hydro-
soluble physiologiquement inerte tel que le sucrose ou le glucose.
Il est également possible d'administrer les composés de la présente invention oralement sous forme de granulés, de pilules, de suspensions, de solutions et d'émulsions comprenant l'ingrédient
actif en association avec des adjuvants physiologiquement inertes.
Une telle administration est cependant généralement moins pratique et de ce fait, ces compositions ne sont pas les modes préférés d'administration. Les compositions selon l'invention peuvent, si on le désire, contenir également un ou plusieurs agents prophylactiques ou thérapeutiques,par exemple des antibactériens, antibiotiques,
anthelmintiques ou des médicaments contre la douve et des cocci-
diostats, aussi bien que des additifs nutritionnels tels que les vitamines et les sels minéraux Les agents prophylactiques et thérapeutiques convenables et les additifs nutritionnels sont bien connus de l'homme du métier et peuvent être choisis à volonté du moment qu'ils sont compatibles avec le ou les composés de formule générale (I) et avec les autres constituants des compositions
selon l'invention dans lesquels ils doivent être utilisés.
Les composés de formule générale (I) sont administrés aux animaux à la dose décidée par le fermier, le vétérinaire ou toute autre personne du métier eu égard à l'espèce, l'âge, la taille, le sexe et les conditions générales des animaux, généralement à des doses telles qu'ils représentent par exemple entre 5 et 50 mg par kg de nourriture consommée Cosme il est indiqué ci-dessus, les composés peuvent être administrés en se servant de l'eau de boisson ou de
nourriture solide ou semi-solide.
Il faut noter que lorsqu'on emploie des concentrats sous forme de pilules ou de granulés cosme moyens d'administration des composés actifs de formule générale (I), la proportion de composé actif présent dans les pilules ou les granulés eux-mêmes est considérablement plus forte que dans les proportions mentionnées ci-dessus dans les matières nutritives et que les concentrais peuvent être distribués dans la matière nutritive de telle manière que, en moyenne sur l'ensemble de la nourriture, on atteigne une quantité
de 5 à 50 mg de composé actif par kg de nourriture.
L'exemple de composition suivant illustre les compositions
selon la présente invention.
EXEMPLE DE COMPOSITION 1
On ajoute 10,5 g de N,N'-bis(N"-méthyl N"'-méthylsulfonyl-
amidino) cystamine à un mélange de 42 g d'issues de blé, 2,6 cm 3 d'huile de soja brute et 0,0013 cm 3 d'Embanox 2 (hydroxyanisole butylée) et l'on mélange intimement le tout, puis on dilue avec 997 g d'issues de blé pour obtenir un prémélange contenant 1 Z en poids d'ingrédient actif Le prémélange est incorporé à la nourriture pour donner une concentration finale de 0,0005 à
0,005 Z en poids de composé actif.
Claims (9)
1 Dérivé de la cystamine, caractérisé en ce qu'il répond à la formule générale: xl Il 12
S(CH) NH C NR 1 R 2
1 2 N (I)
S(CH 2)n NH C NR 1 R s 2 N il dans laquelle N représente le nombre entier 2 ou 3, R et R représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle éventuellement substitué par un radical hydroxy, amino, alcoylamino ou dialcoylamino ou représente un radical cycloalcoyle ou aryle, et X 1 représente un radical choisi parmi les formules (II) à (XII) suivantes
-N-CN (II)
-N-N 02 (III)
UN-COR (IV)
-N-COOR 3 (V)
-N-NR-CONH 2 (VI)
-N-502 R 3 (VII)
-CH-N 02 (VIII)
-CH-SO 2 R 3 (IX)
-C(CN)2 (x)
-C(CN)COOR (XI)
=C(CN)CONH 2 (XII)
dans lesquelles R 3 représente un radical alcoyle ou aryle, ou bien R représente un atome d'hydrogène, R représente un radical alcoyle éventuellement substitué par un radical hydroxy, amino, alcoylamino ou dialcoylamino, ou représente un radical cycloalcoyle ou aryle et
X représente un atome d'oxygène ou de soufre, et ses sels non toxiques.
28833
2 Procédé pour la préparation d'un dérivé de la cystamine selon la revendication 1, dans la formule duquel X représente un radical choisi parmi les formules (II) à (XII) et n,
1 2 3
R, R et R sont définis comme à la revendication 1, caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé de formule générale:
S(CH 2) NH 2
2 N 2 (x III) S( 6 C 2)nmt 2 dans laquelle N est défini comme à la revendication 1, sur un composé de formule générale:
R 4 S 2
R C X 2 (XIV)
R 2 R 1 N/
R R 2 N
dans laquelle R 1 et R sont définis comme à la revendication 1, X représente un radical choisi parmi les formules (II) à (XII) selon la revendication 1 et R représente un radical alcoyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, puis isole le produit et le transforme
éventuellement en un sel non toxique.
3 Procédé pour la préparation d'un dérivé de la cystamine selon la revendication 1 dans la formule duquel X 1 représente un atome d'oxygène ou de soufre et n, R et R sont définis cocme à la revendication 1, caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé de formule générale: S(CH 2)n NH 2
(CR 2) NH 2 (XIII)
S(CH 12)n NH 2 dans laquelle N est défini comme à la revendication 1, sur un composé de formule générale: 2 3 xv
R NCX (XV)
dans laquelle X représente un atome d'oxygène ou de soufre et R est défini comme à la revendication 1, puis isole le produit obtenu
et le transforme éventuellement en un sel non toxique.
4 Composition pour administration à des animaux en vue d'améliorer la vitesse de croissance et/ou le taux de conversion de la nourriture, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un dérivé de la cystamine selon la revendication 1 ou un sel non toxique de ce dérivé, en association avec un adjuvant physiologiquement inerte. Composition selon la revendication 4, caractérisée en ce qu'elle est solide ou semi-solide et que l'adjuvant est fourni
en partie au moins par la matière nutritive.
6 Composition pour addition à la nourriture des animaux, caractérisée en ce qu'elle comprend un dérivé de la cystamine selon la revendication 1 ou un sel non toxique de ce dérivé, en association avec un agent mouillant, dispersant ou émulsifiant ou avec un agent
de mise en suspension, avec ou sans adjuvant physiologiquement inerte.
7 Concentrat pour addition à l'eau de boisson pour animaux, caractérisé en ce qu'il contient un dérivé de la cystamine selon la revendication 1 ou un sel non toxique de ce dérivé, en association avec un agent mouillant, dispersant ou émulsifiant ou un agent de mise en suspension avec ou sans adjuvant physiologiquement
inerte, ou en association avec un adjuvant hydrosoluble physiologi-
quement inerte.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8217493 | 1982-06-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2528833A1 true FR2528833A1 (fr) | 1983-12-23 |
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