FI97852C - Veteen liukenemattomien orgaanisten pestisidien vesipitoisia emulsiokonsentraattiformulaatioita sekä menetelmä maatalouden tuholaisten torjumiseksi - Google Patents
Veteen liukenemattomien orgaanisten pestisidien vesipitoisia emulsiokonsentraattiformulaatioita sekä menetelmä maatalouden tuholaisten torjumiseksi Download PDFInfo
- Publication number
- FI97852C FI97852C FI896049A FI896049A FI97852C FI 97852 C FI97852 C FI 97852C FI 896049 A FI896049 A FI 896049A FI 896049 A FI896049 A FI 896049A FI 97852 C FI97852 C FI 97852C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- pesticide
- formulation according
- water
- emulsion formulation
- latex
- Prior art date
Links
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title claims description 55
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 50
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title claims description 32
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims description 20
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 title claims description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 43
- 229920000126 latex Polymers 0.000 claims description 42
- 239000004816 latex Substances 0.000 claims description 35
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 27
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 18
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 16
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 13
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 9
- -1 3,5,6-trichloro-2-pyridinyl Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 7
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000007771 core particle Substances 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 12
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 10
- UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N methyl laurate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 8
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 6
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 6
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 6
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 6
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 5
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 4
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 3
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 3
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 3
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical class 0.000 description 2
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 125000005325 aryloxy aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- DFYKHEXCUQCPEB-UHFFFAOYSA-N butyl 2-methylprop-2-enoate;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCCCOC(=O)C(C)=C DFYKHEXCUQCPEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- HRBKVYFZANMGRE-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl HRBKVYFZANMGRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 2
- WJJBIYLGJUVNJX-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2-sulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=NC=CC=N1 WJJBIYLGJUVNJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Chemical class 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethanesulfonic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCS(O)(=O)=O PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLIBJPGWWSHWBF-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN QLIBJPGWWSHWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 241000254175 Anthonomus grandis Species 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 241000489973 Diabrotica undecimpunctata Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 1
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 241001531327 Hyphantria cunea Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 1
- 241000388042 Lyrurus tetrix Species 0.000 description 1
- 241000255908 Manduca sexta Species 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004165 Methyl ester of fatty acids Substances 0.000 description 1
- VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N Metosulam Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC(C)=C1Cl VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001477931 Mythimna unipuncta Species 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 241000258771 Neurotoma Species 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 241000933192 Papilio xuthus Species 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- 241000227425 Pieris rapae crucivora Species 0.000 description 1
- 241001363501 Plusia Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 235000008515 Setaria glauca Nutrition 0.000 description 1
- 244000010062 Setaria pumila Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241000254112 Tribolium confusum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005373 Uvularia sessilifolia Nutrition 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HBJUDHILVBLZJL-UHFFFAOYSA-L [Na+].[Na+].O=C.[O-]S(=O)S([O-])=O Chemical compound [Na+].[Na+].O=C.[O-]S(=O)S([O-])=O HBJUDHILVBLZJL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004455 differential thermal analysis Methods 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid ester group Chemical group C(CCCCCCCCCCC)(=O)O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 description 1
- 239000003673 groundwater Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- FYEBFYQUCZXUJZ-UHFFFAOYSA-N n-(2,6-dichloro-3-methylphenyl)-7-methoxy-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamide Chemical compound N=1N2C(OC)=CC(C)=NC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC(C)=C1Cl FYEBFYQUCZXUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCHMWTIJDSKVRU-UHFFFAOYSA-N n-(2,6-dichlorophenyl)-5,7-dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamide Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl OCHMWTIJDSKVRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical class C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000867 polyelectrolyte Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010257 thawing Methods 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
- A01N25/10—Macromolecular compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
97852
Veteen liukenemattomien orgaanisten pestisidien vesipitoisia emulsiokonsentraattiformulaatioita sekä menetelmä maatalouden tuholaisten torjumiseksi 5 Tämä keksintö koskee veteen liukenemattoman, orgaa nisen pestisidin vesipitoisia, pestisidisiä emulsiokon-sentraattiformulaatioita. Tällaiset formulaatiot ovat stabiileja veteen liukenemattomien orgaanisten pestisidien konsentraatteina. __ 10 Kuten US-patenttijulkaisussa nro 3 400 093 on osoi tettu, tunnetut menetelmät pestisidien sisällyttämiseksi vesipohjaisiin järjestelmiin ovat olleet epätyydyttäviä siinä, että pestisidit pyrkivät erottumaan eivätkä pysy tasaisesti dispergoituneina. Tämän ongelman ratkaisemisek-15 si US-patenttijulkaisussa ehdotetaan monomeerien emulsio- polymerointia pestisidin läsnä ollessa. Tietyt pestisidit, kuten esimerkiksi klooripyrifos ja klooripyrifosmetyyli, pyrkivät kuitenkin hydrolysoitumaan, jos ne kuumennetaan polymerointilämpötiloihin pitkiksi ajoiksi, ja pestisidin 20 läsnä olo monomeerissä.vaikuttaa lisäksi jossakin määrin polymeroitumiseen, esimerkiksi polymeroitumisnopeuteen, konversioon ja/tai polymeerin molekyylipainoon.
US-patenttijulkaisussa nro 4 303 642 ehdotetaan edellä mainittujen ongelmien ratkaisemista lisäämällä pes-25 tisidi valmiiseen lateksiin, jonka polymeerihiukkaset ovat kooltaan 0,03 - 20 pm, ja pestisidin tehokkuuden lisäys todella osoitettiin, vaikkakaan parasta mahdollista sta-biilisuutta ja läpäisyä maan läpi ei saavutettu.
Rogiers ja Bognolo raportoivat julkaisussaan, joka 30 on esitetty Kuudennessa pestisidikemian kansainvälisessä kongressissa, Ottawassa, Kanadassa, 10.8. - 15.8.1986,
Ethirincolin suspensiokonsentraatin stabiloinnin polyetee-nioksidilla oksastetun polymetyylimetakrylaatti-polymet-akryylihapon oksasstabilointiaineella.
35 US-patenttijulkaisuissa nrot 4 199 363 ja 4 203 716 kuvataan menetelmä hydrofobisten aineiden tasaiseksi dis- 2 97852 pergoimiseksi hydrofiilisten kolloidisten kerrosten läpi, kuten esimerkiksi gelatiinia sisältävien, valokuvauksessa hyödynnettävien kerrosten läpi.
Maaperän pestisidit sisällytetään yleensä maahan 5 mekaanisesti tai ne ruiskutetaan maan pinnalle, josta sa devesi uuttaa ne maahan. Molemmissa tapauksissa pestisidi ei välttämättä toimi kunnolla, koska sen liikkuvuus estyy käyttöpaikalla. Näin tapahtuu erityisesti suurille, hydrofobisille molekyyleille, ja ongelma vaikeutuu edelleen, 10 jos kantaja itsessään on suuri, hydrofobinen hiukkanen.
Tavanomaisissa formulaatioissa pinta-aktiiviset aineet absorboituvat hiukkasen pinnalle, ja ne ovat tasapainossa vesifaasin ja maaperän hiukkasten pinnan kanssa. Koska pinnan pinta-ala-on niin suuri, maaperä pyrkii toi-15 mimaan pohjattomana kaivona pinta-aktiivisen aineen mata lalle pitoisuudelle, ja paljon pestisidin pinnalla alunperin olevasta pinta-aktiivisesta aineesta siirtyy maahan, jolloin pestisidihiukkanen joko saostuu maahan tai höytä-löityy ja siten menettää kykynsä kulkeutua maan läpi. Täs-20 sä keksinnössä vältetään ongelma, joka liittyy hiukkasen kyvyttömyyteen kulkeutua maan läpi.
Tämän keksinnön mukaisesti valmistetaan veteen liukenemattoman orgaanisen pestisidin vesipitoinen, pestisi-dinen emulsiokonsentraattiformulaatio, joka sisältää: 25 (1) veteen liukenematonta, orgaanista pestisidiä; ja (2) strukturoitua hiukkaslateksia, joka koostuu ionittomista hiukkasista, joihin on sidottu stabiloiva kerros, joka sisältää stabiloivia, pH:sta riippumattomia 30 ionisia ryhmiä, jotka ovat sitoutuneet kemiallisesti po- lymeerihiukkasten pintaan tai sen lähelle. Mahdollisesti myös pehmitinaineita ja/tai toisia pinta-aktiivisia aineita voi olla läsnä.
Pestisidiformulaatio muodostetaan liittämällä pes-35 tisidi vesidispersioon, joka sisältää strukturoidun hiuk- kaslateksin, jossa on polymeerihiukkasia (kantaja), joilla 3 97852 on ioniton ydin, ja joka on yhteensopiva pestisidin ja stabiloivan, ionisen pintakerroksen kanssa, joka pintakerros sisältää stabiloivia, pH:sta riippumattomia ionisia ryhmiä kemiallisesti sitoutuneina polymeerihiukkasten pin-5 taan tai sen lähelle. Tämä liittäminen johtaa stabiilin vesiemulsioformulaation muodostumiseen, kun vesi lisätään. Nämä lopulliset pestisidiformulaatiot ovat kestävämpiä yhteensulautumista vastaan kuin emulsiot, jotka ovat valmistettu tavanomaisilla tai polymeerisillä pinta-aktiivi-10 silla aineilla, ja ne pystyvät hyvin kulkeutumaan maan läpi silloin, kun niitä käytetään, eivätkä ne saostu maaperään eikä niiden yhteydessä esiinny pestisidihiukkasten höytälöityrnistä.
On havaittu, että mainittu strukturoitu hiukkasla-15 teksi itsestään absorboi orgaanisia pestisidejä, joiden vesiliukoisuus on matala, yksinkertaisesti yhtymällä.
Edulliset formulaatiot ovat anionisia, ja näissä tapauksissa reaktiivinen, polymeerinen pinta-aktiivinen aine (RPP) valitaan siten, että optimoidaan stabiilisuus 20 ja hiukkasen kulkeutumiskyky maahan. Tällaiset pinta-ak- tiiviset aineet saadaan käyttämällä pH:sta riippumattomien, anionisten monomeerien ja ionittomien monomeerien yhdistelmää. RPP:n rungon muodostavat sulfonaattimonomee-rien ja ionittomien, hydrofobisten ja hydrofiilisten yksi-25 köiden yhdistelmät. Edullisesti RPP:n runko muodostetaan kopolymeroimalla eteenisesti tyydyttymättömiä polymeerejä. Saatu vesiemulsiotuote on huomattavasti kestävämpi yhteensulautumisen suhteen kuin emulsiot, jotka on valmistettu tavanomaisilla pinta-aktiivisilla aineilla.
30 Tässä keksinnössä käytettäviksi sopivia strukturoi tuja hiukkaslatekseja ovat US-patenttijulkaisuissa nrot 4 337 185 ja 4 427 819 kuvatut lateksit. Edullisesti näissä latekseissa on stabiloivia, ionisia ryhmiä, jotka ovat kemiallisesti sitoutuneet polymeerihiukkasten pintaan 35 tai sen lähelle, jotka polymeerihiukkaset ovat dispergoi- tuneina vesiväliaineeseen.
4 97852
Pestisidiformulaatiot voidaan valmistaa sekoittamalla nestemuodossa oleva, aktiivinen pestisidiaineosa strukturoidun hiukkaslateksin kanssa sekoittaen riittävän kauan, jolloin aktiivinen aine diffundoituu hiukkasiin.
5 Jos aktiivinen aine ei ole sellaisenaan neste, se voidaan sulattaa tai liuottaa veteen sekoittumattomaan liuotti-meen. Jos liuotin on niin liukenematon, ettei se kulkeudu vesifaasin läpi, kun konsentraatti sekoitetaan veteen, voi olla välttämätöntä lisätä osittain veden kanssa yhteenso-10 pivaa kytkentäliuotinta tai ionitonta pinta-aktiivista ainetta sekoittumisen helpottamiseksi. Kytkentäliuotin voidaan mahdollisesti tislata seoksesta turpoamisen jälkeen. Edullisesti kytkentäliuotin kiehuu veden kiehumispisteen alapuolella. Veteen sekoittuvia kytkentäliuottimia 15 ovat esimerkiksi asetoni, metyylietyyliketoni, tetrahydro- furaani ja (^.«-alkoholit. Kytkentäliuotin voidaan mahdollisesti tislata seoksesta sen jälkeen, kun pestisidi on sisällytetty.
Edullisesti pintakerros muodostetaan oksastamalla 20 reaktiivinen, polymeerinen pinta-aktiivinen aine (RPP) ionittoman polymeeriytimen pinnalle, jolloin ioniset, stabiloivat ryhmät tehdään desorboitumattomiksi. Oksastus voidaan suorittaa itse ydinhiukkasen muodostuessa tai antamalla RPP:n reagoida ennalta muodostetun lateksin 25 kanssa, joka lateksi on muodostettu emulsiopolymeroimalla tai olemassa olevaa polymeeriä emulgoimalla.
Koska ioninen pintakerros on sitoutunut hiukkaseen, ionisten ryhmien pitoisuus voi olla huomattavasti korkeampi kuin tavanomaisilla latekseilla, ja lateksi säilyttää 30 kolloidisen stabiilisuutensa jopa erittäin voimakkaissa olosuhteissa, kuten esimerkiksi lateksin laimentuessa voimakkaasti maaperässä.
Lateksi voi mahdollisesti sisältää (1) yhteensopivaksi tekevää tai kytkevää liuotinta, (2) pehmitintä tai 35 hiukkasen turvotinainetta, joka toimii myös pestisidin liuottimena ja/tai (3) toista pinta-aktiivista ainetta.
; Mi: Kk 11 i;iia 5 97852
Formulaatio voi sisältää lisäliuottimia, jotka toimivat turvotinaineina tai pehmittiminä polymeerin ja pes-tisidin yhteensopivuuden parantamiseksi. Sen lisäksi, että se laskee polymeerin Tg:tä, pehmitinaine voi alentaa ki-5 teisten pestisidien sulamispistettä ja auttaa vapautumista annostelun jälkeen.
Sopivia lisäliuottimia tai pehmittimiä ovat esimerkiksi rasvahappojen, kuten esimerkiksi kaproni-, laurii-ni-, myristiini-, oleiini- ja talihappojen metyyliesterit; 10 glyseridit, kuten esimerkiksi puuvillansiemen-, soijapa pu-, risiininsiemen- ja maissiöljy; ja triasetiini, Citro-flex™ A4 ja alkyyliaromaatit. Edullisia pehmittimiä ovat Citroflex™ A4 ja kaproni-, lauriini- ja oleiinihappojen esterit.
15 Voi olla edullista käyttää myös toista pinta-aktii vista ainetta, kuten esimerkiksi alkyylifenolien ionitto-mia eteenioksidiaddukteja helpottamaan pestisidin tai pes-tisidiliuoksen siirtymistä vesifaasin läpi hiukkasen hydrofobiseen ytimeen. Nämä pinta-aktiiviset aineet eivät ole 20 välttämättömiä kerran muodostetun emulsion stabiloimisek- si. Käyttökelpoisia pestisidiliuoksia ovat pestisidien ja lisäliuottimien liuokset, joissa säilyvät nesteominaisuu-det, eli kiteetön tila, kantavassa hiukkasessa parhaaksi mahdolliseksi matalan lämpötilan stabiiliudeksi ja formu-25 laation uudelleenmuodostamiseksi jäädytys-sulatus-kierrä- tyksen jälkeen.
Tämän keksinnön koostumusten muodostuksessa menetelmä tekee mahdolliseksi optimoida kukin tietty aineosa itsenäisesti, jolloin saadaan aikaan tehokkain toivottu 30 emulsio. Pintakerroksen koostumus valitaan siten, että saadaan aikaan vaadittu kolloidinen stabiilius. Ytimen koostumus valitaan siten, että saadaan aikaan vaadittu yhteensopivuus pestisidin kanssa.
Parhaassa mahdollisessa tapauksessa pestisidin kul-35 jettamiseen käytetyn kantajan pitäisi olla pieni, hydro- fiilinen, kolloidinen hiukkanen, jolla on negatiivinen va- fi 97852 raus, jolloin edistetään liikettä maaperään. Kuitenkin ollakseen tehokas hiukkasen on oltava stabiili maan moni-valenssisten kationien aiheuttamaa höytälöitymistä vastaan, ja ionisten ryhmien täytyy olla sitoutuneita hiukka-5 seen, jotta vältetään stabiloivien ryhmien, ts. pinta-ak- tiivisen aineen, uudelleen jakautuminen maaperän hiukkasten pinnalle. Koska karboksyloidut lateksit eivät ole sta-biileita monivalenssisten kationien aiheuttamaa höytälöitymistä vastaan, ne eivät sovi tähän käyttöön.
10 Kolloidisessa mielessä turvonneet anioniset hiukka set ovat hyvin stabiileita, ja ne säilyttävät ominaisuu-tensa maassa ja toimivat pestisidivarastona, joka annostelun yhteydessä kulkeutuu maan läpi. Turvonneet kationiset hiukkaset ovat stabiileita, kun ne ruiskutetaan ilmasta, 15 jolloin saadaan aikaan parempi adheesio lehvistöön, ja haluttaessa niillä saadaan aikaan pestisidin liikkumattomuus maan pinnalla tiettyjä pestisidin käyttötarkoituksia varten.
Tämän keksinnön toteutuksessa käyttökelpoisia ve-20 teen liukenemattomia, orgaanisia pestisidejä ovat yksi tai useampi pestisidi, joka kuuluu luokkaan asyyliureahyön-teismyrkyt, organofosforihyönteismyrkyt, pyretroidihyön-teismyrkyt, aryylioksiaryylirikkakasvimyrkyt ja sulfonami-dirikkakasvimyrkyt. Tällaisia pestisidejä ovat esimerkiksi 25 US-patenttijulkaisuissa nrot 4 148 902; 4 173 637 ja Reissue-patentti 30 563 kuvatut asyyliureahyönteismyr-kyt, erityisesti 1-{3,5-dikloori-4-[(5-trifluorimetyyli)-3-kloori-2-pyridyylioksi]fenyyli}-3-(2, 6-difluoribentsoyy-li)urea [yleinen nimi klooritluatsuroni (Chlorfluazuron)]; 30 US-patenttijulkaisuissa nrot 3 244 586; 4 429 125; 4 654 329 ja 4 729 987 kuvatut organofosforihyönteismyrkyt, erityisesti klooripyrifos ja klooripyrifosmetyyli; pyretroidihyönteismyrkyt, kuten esimerkiksi kyper-metriini, permetriini ja fenvaleraatti; 35 US-patentti julkaisuissa nrot 4 550 192; 4 551 170 ja 4 750 931 kuvatut aryylioksiaryylirikkakasvimyrkyt,
: IM I HIM I I I B
7 97852 erityisesti 2 —{4 —[(5-trifluorimetyyli)-(2-pyridinyyli)oksi] fenoksi}propaanihappo; 2-{4-[(3-kloori-5-trifluorimetyyli) -(2-pyridinyyli)oksi]fenoksi}propaanihappo, metyyli-esteri; 2 —{4 —[(3-kloori-5-trifluorimetyyli)-(2-pyridinyy-5 li)oksi]fenoksi}propaanihappo, etyyliesteri; ja 2—{4—[(3— f luori-5-trifluorimetyyli)-(2-pyridinyyli)oksi]fenoksi}-propaanihappo, metyyliesteri; ja US-patenttijulkaisuissa nrot 4 731 446; 4 740 233; 4 741 764 ja 4 755 212 kuvatut sulfonamidirikkakasvimyr-10 kyt, erityisesti N-(2,6-dikloorifenyyli)-5,7-dimetoksi- 1.2.4- triatsolo(1,5a)pyrimidiini-2-sulfonamidi; N-(2,6-dikloori-3-metyylifenyyli)-5,7-dimetoksi-l, 2,4-triatsolo-(1,5a)-pyrimidiini-2-sulfonamidi; N-(2,6-dikloorifenyyli)-5-metyyli-7-metyylitio-1,2,4-triatsolo(1,5a)pyramidiini-2- 15 sulfonamidi; N-(2-trifluorimetyylifenyyli)-5-metyyli-7- metyylitio-1,2,4-triatsolo(1,5a)pyrimidiini-2-sulfonamidi; N-(2, 6-dikloori-3-metyylifenyyli)-7-metoksi-5-metyyli- 1.2.4- triatsolo(1,5a)pyrimidiini-2-sulfonamidi; ja N-2,6-dikloori-3-metyylifenyyli)-7-etoksi-5-metyyli-l,2,4-triat- 20 solo(1,5a)pyrimidiini-2-sulfonamidi.
Tämän keksinnön hyönteismyrkky-yhdisteillä on erittäin hyvä hyönteismyrkkyteho Lepidoptera-, Coleoptera, Hymenoptera ja Diptera-toukkia vastaan, kuten esimerkiksi seuraavien hyönteisten toukkia vastaan: 25 timanttiselkäkoi ( Plutella xylostella), perusvalkea (Pieris rapae crucivora) , armeijakaalimato (Mamesta bras-sicae), kaalimato (Plusia nigrisigma), tupakkamato (Prode-nia litura), pienempi sitrushyönteinen (Papilio xuthus), pieni mustanpuhuva toukka (Seopelodes contracta), syksyn 30 verkkomato (Hyphantria cunea) , mustalaiskoi (Lymantria dispar), riisinrungonsyöjä ( Chilo suppressalis), siemen-koppimato (Heliothis zea), tupakan nuppumato (Heliothis virescens), siemenkoppikärsäkäs (Anthonomus grandis), jau-hokuoriainen (Tribolium confusum), koloradokuoriainen 35 (Leptinotarsa decemlineata), sahakärpänen (Neurotoma ir- 8 97852 descens), Culex-moskiitto (Culex pipiens pallens), moskiitto (Cules pipiens molestus).
Tämän keksinnön rikkakasvimyrkky-yhdisteet ovat käyttökelpoisia esimerkiksi seuraavien kasvien käsittelys-5 sä: maissi (Zea mays), riisi (Oryza sativa), vehnä (Triti- cum aestivum), tallipihaheinä (Echinochloa crus-galli), rikkaruoho, ketunhäntä (Setaria lutescens), Johnson-ruoho (Sorghum halepense) ja villikaura (Avena fatua).
Yleensä veteen liukenemattoman pestisidin määrä, 10 joka voi esiintyä strukturoidun hiukkaslateksin hiukkasten yhteydessä, on alueella 1:50 - 10:1 pestisidin painosuhteessa strukturoidun hiukkaslateksin hiukkasiin.
Ionittomat, hydrofobiset yksiköt saadaan sopivasti mistä tahansa kopolymeroituvasta, eteenisesti tyydyttymät-15 tömästä monomeeristä, jonka liukoisuus veteen on alle noin 0,1 % silloin, kun se on amorfisessa homopolymeerimuodos-sa. Erityisesti styreeni ja/tai metyylimetakrylaatti toimivat ionittomina, hydrofobisina yksikköinä. Kuitenkin tulisi panna merkille, että runko, joka sisältää poolittomia 20 jaksoja, kuten styreeniä, vaatii suhteellisesti enemmän ionisia tai hydrofiilisiä yksiköitä saman aktiivisuuden aikaan saamiseksi.
Joissakin tapauksissa on edullista käyttää pieniä määriä (esimerkiksi vähemmän kuin 15 paino-% ja edullises-25 ti 0 - 5 paino-% perustuen välittömästi reagoivien poly meeristen pinta-aktiivisten aineiden painoon) hydrofiili-siä, mutta ionittomia kopolymeerejä polymeerien välisten polyelektrolyyttien pinta-aktiivisuuden ja vesiliukoisuuden kontrolloimiseksi tarvitsematta käyttää enempää ionit-30 tornia komonomeerejä. Tähän tarkoitukseen sopivat erityisen hyvin akryyliamidi, metakryyliamidi, hydroksietyyliakry-laatti ja hydroksipropyyliakrylaatti.
Voidaan käyttää myös matalina pitoisuuksina mono-meerejä, jotka sisältävät heikkoja happo- tai emäsryhmiä, 35 sillä edellytyksellä, että RPP:n pH-riippuvuutta ei mer- 97852 9 kittävästi muuteta; esimerkiksi pieniä määriä vinyylimo-nomeeriä, kuten esimerkiksi akryylihappoa tai aminoetyyli-metakrylaattia (tai sen vetykloridisuolaa), voidaan sisällyttää adheesion edistämiseksi toimimaan reaktiivisina 5 kohtina ja vastaavina.
Ydinpolymeerin koostumus valitaan tekemään hiukkanen yhteensopivaksi aktiivisen aineosan kanssa. Polymeerin täytyy olla oleellisesti veteen liukenematon, ja sitä tulee olla läsnä riittävä määrä, että muodostuu strukturoitu 10 hiukkanen vedessä.
Edullisesti strukturoidun hiukkaskoostumuksen ydinpolymeerin lasittumislämpötila (Tg) on käyttölämpötilan alapuolella, edullisesti alle 30 °C. (Tg voidaan helposti määrittää tavanomaista differentiaalista lämpöanalyysiä 15 käyttäen). Yhteensopivuus aktiivisen aineosan kanssa voi daan sovittaa kopolymeroimalla sopivia ionittomia, hydrofobisia monomeerejä. Valinta voidaan suorittaa tyypilliseen formulaatiokaavaan perustuen eli käyttämällä tunnettuja liukoisuusparametrejä.
20 Valmistettaessa kopolymeerejä, joita käytetään tä män keksinnön strukturoitujen hiukkasten ydinten muodostamiseen, käyttökelpoisia monomeerejä ovat tyypillisesti esimerkiksi styreenit, akrylaatit, metakrylaatit, isopree-ni, butadieeni, akrylonitriili, eteeni, vinyyliasetaatti, 25 vinyylikloridi ja vinylideenikloridi. Kopolymeroimalla voidaan valmistaa polymeerejä, jotka toivotulla tavalla yhteensopivat pestisidien kanssa, käyttämällä liukoisuusparametrejä toivotun koostumuksen valinnassa.
Tämän keksinnön mukaiset formulaatiot ovat käyttö-30 kelpoisia maatalouden tuholaisten torjumiseksi lehvästö- tai maaperäympäristössä. Niinpä keksintö koskee myös menetelmää maatalouden tuholaisten torjumiseksi lehvästö- tai maaperäympäristössä, jolloin mainitut tuholaiset tai niiden lehvästö- tai maaperäympäristö saattaa kosketukseen 35 pestisidivaikutukseltaan tehokkaan määrän kanssa tämän keksinnön mukaista stabiilia, vesipitoista formulaatiota.
10 97852
Seuraavat esimerkit valaisevat tätä keksintöä ja sen suoritustapaa, mutta niitä ei ole tarkoitettu rajoittamaan keksinnön kokonaissuojapiiriä. Seuraavissa esimerkeissä osat ovat paino-osia, ellei toisin ole määritelty, 5 ja esimerkkien 1-4 lateksit ovat verrokkilatekseja, jot ka eivät ole käyttökelpoisia tässä keksinnössä.
Esimerkki 1
Lateksi nro 1: Pinta-aktiivisella aineella stabiloitu kumilateksi 10 Kumihiukkaset ovat silloitettua styreeni/butadiee- nikopolymeeriä (7 prosenttia styreeniä, 93 prosenttia bu-tadieeniä), jonka keskimääräinen halkaisija on 11 000 nm (1 100 Ä) mitattuna Brice Phoenix™ -valonhajotusyksiköllä. Hiukkaset stabiloidaan lateksissa polymeerin painosta las-15 kettuna 3-%:isella natriumdodekyylibentseenisulf onaatilla .
Lateksi ei suoriudu (a) asetonilaimennuskokeesta, (b) jäädytys-sulatuskokeesta ja (c) pestisidiformulaation jäädytys-sulatusstabii- 20 liuskokeesta.
(a) Asetonilaimennuskoe:
Lisätään 1 paino-osaan 20 prosentin kiintoainepi-toisuudessa 9 osaa asetonia. Testin läpäisy edellyttää, ettei havaita koaguloitumista.
25 (b) Jäädytys-sulatuskoe ja (c) Pestisidiformulaation jäädytys-sulatuskoe Pidetään 20 grammaa näytettä -10 - -15 °C:ssa vähintään neljä tuntia ja sitten 35 °C:ssa tunnin ajan. Testin läpäisy edellyttää, ettei havaita höytälöitymistä tai 30 viskositeetin kasvua.
(c) Pestisidiformulaatio
Aine (paino-osat)
Klooripyrifos 2,0
Metyylilauraatti 1,0 35 Etoksyloitu nonyylifenoli - pinta-aktiivinen aine 1,0 11 97852
Esimerkkilateksi (kiintoainetta) 1,0 Vettä loppuosa 10
5 Esimerkki II
Lateksi nro 2: Jälkeenpäin lisätyllä (RPPe):llä stabiloitu kumilateksi
Valmistetaan polymeerinen peruspinta-aktiivinen aine lisäämällä 1 000 osaa isopropanolia ja 650 osaa de- 10 ionisoitua vettä sekoitettuun reaktoriin, jossa on typpi- kehä, ja pidetään 50 °C:ssa samanaikaisesti, kun jatkuvasti lisätään reagoivia aineita reaktoriin viidestä erillisestä lähteestä suhteellisina syöttöinä 120 minuutin aikana. Syöttökoostumukset ovat seuraavat: 15
Osia Aineosat
Syöttö nro 1 20 1 000 Deionisoitu vesi 384 2-sulfoetyylimetakrylaatti 62,2 Dimetyyliaminoetyylimetakrylaatti
Syöttö nro 2 25 554 Metyylimetakrylaatti
Syöttö nro 3 6,18 2-merkaptoetanoli 114 Deionisoitu vesi 30 -
Syöttö nro 4 2,00 t-butyylihydroperoksidi 118 Deionisoitu vesi 35 Syöttö nro 5 1,50 Natriumformaldehydihydrosulfiitti 118,5 Deionisoitu vesi 0 40 2 500 osaa deionisoitua vettä lisätään reaktio- seokseen, minkä jälkeen siitä höyrystetään 1 700 osaa mainittua vesi/isopropanoliseosta. Aikaansaatu vesiliukoinen, polymeerinen pinta-aktiivinen aine muunnetaan reaktiiviseksi polymeeriseksi pinta-aktiiviseksi aineeksi sivuryh- 12 97852 mien metakrylaattivinyylikohtien avulla sekoittamalla 56,3 osaa glysidyylimetakrylaattia samanaikaisesti kuumentaen kahden tunnin ajan 50 °C:ssa (RPP®). Reaktiivisen polymeerisen pinta-aktiivisen aineen, (RPP®), kiintoainepitoisuus 5 on 22,1 prosenttia (21,8 prosenttia kiintoainetta aineta- sapainosta), anioninen kokonaisvaraus 1,87 milliekviva-lenttia kiintoainegrammaa kohti ja lukukeskimääräinen mo-lekyylipaino alle 40 000.
(RPP®), jossa on metakrylaattisivuryhmia, lisätään 10 jälkeenpäin kumilateksiin, joka kuvattiin Lateksina nro 1.
220,2 osaan lateksia 1 lisätään 63,5 osaa (RPP®):ta, jonka kiintoainepitoisuus on 22,1 prosenttia, ja sekoitetaan yli yön. Kiintoainepitoisuuden mitataan olevan 30,3 prosenttia. Tämä lateksi ei suoriudu asetonilaimennuskokeesta, 15 jäädytys-sulatuskokeesta eikä pestisidikoostumuksen huo neen lämpötilan stabiiliuskokeesta.
Esimerkki III
Lateksi nro 3: Kumilateksi, joka on kapseloitu styreeni -n-butaanime ta kr ylaat il la 20 Sekoitetaan 1,00 osaa 2,2'-atsobis(2-metyylipropaa- ninitriiliä) 764,5 osan kanssa Lateksia 1 ja kuumennetaan 70 °C:seen samanaikaisesti typpikehässä sekoittaen. Lisätään jatkuvana lisäyksenä 50 osaa styreenin ja n-butyyli-metakrylaatin 50/50-liuosta seuraavaa suunnitelmaa käyt-25 taen: lisätään 0-20 prosenttia monomeereistä 2 H tunnin aikana 70 °C:ssa ja jäljelle jäävä 80 prosenttia monomeereistä lisätään 1 ½ tunnin aikana 80 °C:ssa. Reaktio-olosuhteita ylläpidetään vielä kahden tunnin ajan. Lateksissa mitataan olevan 36,2 prosenttia kiintoainetta, se ei suo-30 riudu asetoni- ja jäädytys-sulatus- eikä pestisidikoostu muksen stabiiliuskokeesta.
Esimerkki IV
Lateksi nro 4: Kumilateksi, joka on kapseloitu sty-reeni-n-butyylimetakrylaattiin ja johon on jälkeen-35 päin lisätty (RPP®):ta
Lisätään 63,5 osaa (RPP®):ta, jossa on 22,1 prosenttia kiintoainetta, 237,6 osaan Lateksia 3 ja sekoite- 13 97852 taan yli yön. Seoksen kiintoainepitoisuuden mitataan olevan 33,2 prosenttia. Lateksi ei suoriudu asetonilaimennus-kokeesta, jäädytys-sulatuskokeesta eikä pestisidiformulaa-tion huoneen lämpötilan stabiiliuskokeesta.
5 Esimerkki V
Lateksi nro 5: Strukturoitujen hiukkasten muodostamiseksi styreeni-n-butyylimetakrylaatilla ja (Rpp©):lla oksastettu kumilateksi
Sekoitetaan 1,00 osaa 2,2'-atsobis(2-metyylipropaa-10 ninitriiliä) 764,5 osaan lateksia nro 1 ja kuumennetaan 70 °C:seen samanaikaisesti typpikehässä sekoittaen. Lisätään jatkuvana lisäyksenä 50 osaa styreenin ja n-butyyli-metakrylaatin 50/50-liuosta ja 227,3 osaa (RPPe)-liuosta, jossa on 22,1 prosenttia kiintoainetta, seuraavaa suunni-15 telmaa käyttäen: lisätään 0-20 prosenttia monomeereistä 2 h tunnin aikaina 70 °C:ssa ja jäljelle jäävä 80 prosenttia monomeereistä lisätään 0 - 100 prosentin kanssa (RPP®)-liuosta 1 H tunnin aikana 80 °C:ssa. Reaktio-olosuhteita ylläpidettiin vielä kahden tunnin ajan. Lateksin 20 kiintoainepitoisuuden mitattiin olevan 32,8 prosenttia, se läpäisi asetonilaimennus-, jäädytys-, sulatusstabiilius-ja pestisidiformulaation jäädytys-sulatuskokeet.
Esimerkki VI
25 Aine Painosuhde
Klooripyrifos 3,0
Metyylilauraatti 1,0
Etoksyloitu nonyylifenoli - pinta-aktiivinen aine [Igepal (620)] 1,0 30 Lateksi, joka sisältää 71,4 % kumi- 1,0 * ydintä, joka muodostuu 7 %:sta sty- (kiintoaineena) reeniä ja 93 %:sta butadieenia, 14,3 % styreenin ja n-butyylimetakrylaatin 50-50-kopolymeeria olevaa pinta-aktii-35 vista oksasta ja 14,3 % anionista, reaktiivista, polymeeristä pinta-aktiivista ainetta, joka sisältää 73,7 % metyylimetakrylaattia, 21,1 % 2-sulfo- 14 97852 etyylimetakrylaattia, 5,27 % sisäistä suolaa ja glysidyylimetakrylaattia
Deionisoitua vettä 5,4 Tämä formulaatio sisälsi 26,3 paino-% klooripyri- 5 fosta.
Esimerkki VII
Käytettiin samoja aineosia kuin yllä, jolloin saatiin formulaatio, joka sisälsi 17,5 paino-% klooripyrifos-ta, jolloin painosuhteet olivat: 10 Klooripyrifos 2,0
Metyylilauraatti 2,0
Igepal 620 1,0
Lateksi nro 5 1,0
Deionisoitu vesi 5,4
15 Esimerkki VIII
Kuten edellä olevassa esimerkissä VII lukuun ottamatta sitä, että seos sisältää 8,8 paino-% klooripyrifos-ta, jolloin painosuhteet olivat:
Klooripyrifos 1,0 20 Metyylilauraatti 3,0
Igepal 620 1,0
Lateksi 1,0
Deionisoitu vesi 5,4
Kun yllä mainittu formulaatio laimennetaan vedellä 25 noin yksiprosenttiseksi formulaatioksi, sillä oli hyvät pinnan ulkonäkö-, jäädytys-sulatus- ja laskeutumattomuus-ominaisuudet.
Esimerkki IX
Maaperään tunkeutumisen arviointi: 30 Valmistettiin formulaatio, joka sisälsi paino-osina
Klooripyrifosta 2,0
Metyylilauraattia 2,0
Igepal 620:ta 1,0
Esimerkin V lateksia 1,0 35 Deionisoitua vettä 5,4 15 97852 Määrä, joka sisälsi 500 mg formuloitua klooripyri-fosta 3,0 ml tilavuudessa laimennettiin, 50 ml: n kokonaistilavuuteen deionisoidulla vedellä, ja se vietiin korkeaan kolonniin, jonka halkaisija oli 5 cm (2 tuumaa) ja korkeus 5 45,7 cm (18 tuumaa) ja joka sisälsi noin 1 150 g kuivaa maa-ainesta (Midland, Michigan). Kolonnia eluoitiin noin 650 ml:lla deionisoitua vettä ja kerättiin 450 ml eluent-tia. Sen jälkeen kolonni jäädytettiin ja leikattiin neljään yhtä suureen neljännekseen ja analysoitiin klooripy-10 rifospitoisuuden suhteen uuttamalla sykloheksaanilla. Tes tattiin kaksi erillistä kolonnia, jolloin saatiin seuraa-vat tulokset:
Neljännes mg kloori- jakauma-% taiteen- 15 pyrifosta otto-%
Kolonni A 1 (ylin) 277,5 61,7 2 130,9 29, 1 99,0 3 33,4 7,4 20 4 7,8 1,7
Kolonni B 1 (ylin) 282,5 61,7 2 132,5 28,9 92,1 3 34,5 7,5 4 8,6 1,9 25
Klooripyrifospitoisuus alemmissa syvyyksissä osoittaa, että olisi mahdollista säädellä sataprosenttisesti lännen täplikkään kuoriaisen toukan esiintymistä syvyyksissä, jotka ovat suurempia kuin 33 cm (13 tuumaa).
30 Toisin kuin yllä mainituissa maaperään tunkeutumis- kokeissa vastaavissa kokeissa aikaisemmin tunnettuja la-teksipestisidikoostumuksia, kuten esimerkiksi US-patentti-julkaisun nro 4 303 642 koostumuksia, käyttäen osoitetaan, että yli 90 % pestisidistä jää maakolonnin ylimpään nel-35 jännekseen. Nämä havainnot vahvistavat mainitun US-patent- 16 97852 tijulkaisun arviot, joissa osoitettiin, että käyttämällä mainitun US-patenttijulkaisun formulaatioa, saavutetaan sataprosenttinen lännen täplikkään kurkkukuoriaisen toukan säätely vain 5 - 12,7 cm:n (4-5 tuuman) syvyyteen saak-5 ka.
Koska tämän keksinnön koostumusten maahan tunkeutuminen on parempi, alle 65 % pestisidistä jää ylimpään neljännekseen ja yli 35 % pestisidistä kulkeutuu alemmille tasoille, kuten ,yllä on osoitettu, ja sataprosenttinen 10 lännen täplikkään kurkkukuoriaisen toukan säätely saatai siin aikaan jopa 45,7 cm:n (18 tuuman) syvyyksiin saakka. Esimerkki X Biologinen aktiivisuus
Kaikkien orgaanisten pestisidien, joita on käytetty 15 tämän keksinnön mukaisten veteen liukenemattomien, orgaanisten pestisidi/lateksiseosten stabiileissa vesiemul- sioformulaatioissa, on havaittu olevan biologisesti yhtä aktiivisia kuin silloin, kun pestisidiä on käytetty tavanomaisissa formulaatioissa. Lehvästö- ja maa-aktiivi-20 suustiedot on esitetty taulukoissa I ja II vastaavasti esimerkin VII formulaatiolle.
Taulukko I
25 Klooripyrifoksen neljän päivän jäännösmyrkyllisyys formulaatiossa armeijamadon tuhoamiseksi puuvillan lehdillä. Kuolleisuusprosentti arvioitiin 72 tuntia hävityksen jälkeen.
30 Klooripyrifospitoisuus (ppm) Kuolleisuusprosentti 400 100 100 100 25 2 6,3 2 35 1,6 4 verrokki 0 17 97852
Taulukko II
Klooripyrifoksen 30 päivän jäännösmyrkyllisyys for-mulaatiossa lännen kurkkukuoriaisen toukan tuhoamiseksi
Kalifornian hiekkasavimaassa. Kuolleisuusprosentti arvioi-5 tiin 72 tuntia hävityksen jälkeen.
Klooripyrifospitoisuus (ppm) Kuolleisuusprosentti 5,00 100 2,50 ^ 95 10 1,25 100 0,63 75 0,31 50 0,15 46 verrokki 7 15
M
Claims (10)
1. Veteen liukenemattoman, orgaanisen pestisidin vesipitoinen, pestisidinen emulsiokonsentraattiformulaa- 5 tio, tunnettu siitä, että se sisältää: (1) veteen liukenematonta, orgaanista pestisidiä; ja (2) strukturoitua hiukkaslateksia, joka koostuu ionittomista hiukkasista, joihin on sidottu stabiloiva 10 kerros, joka sisältää stabiloivia, pH:sta riippumattomia ionisia ryhmiä, jotka ovat sitoutuneet kemiallisesti po-lymeerihiukkasten pintaan tai sen lähelle.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen emulsioformulaa-tio, tunnettu siitä, että se sisältää myös pes- 15 tisidin pehmitintä.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen emulsioformulaa-tio, tunnettu siitä, että se sisältää myös toista pestisidin pinta-aktiivista ainetta.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen emulsioformulaa- 20 tio, tunnettu siitä, että stabiloiva kerros muo dostetaan sitomalla reaktiivinen, polymeerinen pinta-ak-tiivinen aine ionittoman polymeeriydinpartikkelin pinnalle.
5. Jonkin patenttivaatimuksen 1-4 mukainen emul- 25 sioformulaatio, tunnettu siitä, että strukturoitu hiukkaslateksi on reaktiivista, polymeeristä pinta-aktiivista ainetta, jossa on pH:sta riippumattoman anionisen monomeerin ja ionittoman monomeerin kopolymeeri.
6. Jonkin patenttivaatimuksen 1-5 mukainen emul- 30 sioformulaatio, tunnettu siitä, että se sisältää myös lisäliuotinta.
7. Jonkin patenttivaatimuksen 1-6 mukainen emul- sioformulaatio, tunnettu siitä, että se sisältää myös toista pinta-aktiivista ainetta.
8. Jonkin patenttivaatimuksen 1-7 mukainen emul- sioformulaatio, tunnettu siitä, että pestisidi on :l <U t lllii I ! Ϊ a i 97852 klooripyrifos eli fosforotiohapon 0,0-dietyyli-0-(3,5,6-trikloori-2-pyridinyyli)esteri.
9. Jonkin patenttivaatimuksen 1-8 mukainen emul-sioformulaatio vedellä laimennettuna. «
10. Menetelmä maatalouden tuholaisten torjumiseksi lehvästö- ja maaperäympäristöissä, tunnettu sii- tä, että mainitut tuholaiset tai niiden lehvästö- tai maa-peräympäristöt saatetaan kosketukseen pestisidisesti tehokkaan määrän kanssa stabiilia jonkin patenttivaatimuksen 10 1-9 mukaista emulsioformulaatiota. 97852
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US28656988A | 1988-12-19 | 1988-12-19 | |
| US28656988 | 1988-12-19 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI896049A0 FI896049A0 (fi) | 1989-12-18 |
| FI97852B FI97852B (fi) | 1996-11-29 |
| FI97852C true FI97852C (fi) | 1997-03-10 |
Family
ID=23099204
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI896049A FI97852C (fi) | 1988-12-19 | 1989-12-18 | Veteen liukenemattomien orgaanisten pestisidien vesipitoisia emulsiokonsentraattiformulaatioita sekä menetelmä maatalouden tuholaisten torjumiseksi |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0374796B1 (fi) |
| JP (1) | JPH02282302A (fi) |
| AU (1) | AU620953B2 (fi) |
| BR (1) | BR8906686A (fi) |
| CA (1) | CA2005883C (fi) |
| DE (1) | DE68918923T2 (fi) |
| DK (1) | DK642789A (fi) |
| FI (1) | FI97852C (fi) |
| IL (1) | IL92779A (fi) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4005154A1 (de) * | 1990-02-17 | 1991-08-22 | Hoechst Ag | Wasserdispergierbare granulate von neophanen und azaneophanen zur anwendung im pflanzenschutz |
| DE4005153A1 (de) * | 1990-02-17 | 1991-08-22 | Hoechst Ag | Hochkonzentrierte emulgierbare konzentrate von neophanen und azaneophanen zur anwendung im pflanzenschutz |
| FR2696006B1 (fr) * | 1992-09-21 | 1995-04-28 | Alcatel Cable | Dispositif de contrôle de qualité d'un gainage du type polyéthylène. |
| CA2192666A1 (en) * | 1994-06-24 | 1996-01-04 | Craig J. Bott | Novel amphipathic graft copolymers, their preparation, compositions thereof, and methods of their use |
| JP3914288B2 (ja) * | 1995-09-20 | 2007-05-16 | 住化武田農薬株式会社 | 安定化された水性乳化懸濁状農薬組成物およびその製造法 |
| AU5133399A (en) * | 1998-07-28 | 2000-02-21 | Stepan Company | Polymer latexes prepared from ethylenically unsaturated amine salts |
| GB0114197D0 (en) * | 2001-06-11 | 2001-08-01 | Syngenta Ltd | Reactive polymeric surfactants |
| FR2826593B1 (fr) * | 2001-06-27 | 2004-04-16 | Rhodia Chimie Sa | Dispersion comprenant une emulsion dont la phase aqueuse est de force ionique elevee, preparation et utilisation |
| DK2252145T3 (en) * | 2008-02-04 | 2016-07-18 | Dow Agrosciences Llc | STABILIZED OILE-in-water emulsions, WHICH COVERS THE AGRICULTURAL RESPONSE ACTIVE INGREDIENTS |
| AR079413A1 (es) * | 2009-10-07 | 2012-01-25 | Basf Se | Uso de particulas polimericas que comprenden insecticida para mejorar la movilidad en el suelo de insecticidas, formulaciones insecticidas, particulas polimericas que comprenden insecticida, y metodos para controlar plagas |
| MX380190B (es) * | 2011-12-15 | 2025-03-11 | Corteva Agriscience Llc | Concentrado en suspensión acuoso de alta carga de un ingrediente activo. |
| RU2619229C2 (ru) * | 2012-03-08 | 2017-05-12 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Стабилизированная органическим коллоидом эмульсия для уменьшения сноса пестицидов при опрыскивании |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1079432A (en) * | 1974-09-17 | 1980-06-10 | Tsang J. Chen | Uniform, efficient distribution of hydrophobic materials through hydrophilic colloid layers, and products useful therefor |
| US4303642A (en) * | 1980-05-07 | 1981-12-01 | The Dow Chemical Company | Stable insecticide containing latexes, method of making and method of distributing insecticide |
| US4337185A (en) * | 1980-06-23 | 1982-06-29 | The Dow Chemical Company | Process for making cationic structured particle latexes using reactive polymeric surfactants |
| JPS58140001A (ja) * | 1982-02-09 | 1983-08-19 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | 液状農薬 |
| JPS5927801A (ja) * | 1982-08-06 | 1984-02-14 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | 防虫ラテツクス組成物およびその製法 |
| DE3541266A1 (de) * | 1985-11-22 | 1987-05-27 | Gerd Adamy | Schuh mit beheizbarer schuhsohle |
| JP2517718B2 (ja) * | 1987-02-07 | 1996-07-24 | 義之 大串 | 硼酸を用いた白蟻・ゴキブリ退治用塗布剤 |
| GB8710105D0 (en) * | 1987-04-29 | 1987-06-03 | Ici Plc | Pesticidal formulations |
| IL91421A0 (en) * | 1988-09-01 | 1990-04-29 | Dow Chemical Co | Stable concentrate formulations and emulsions of water-insoluble organic pesticides,their use and preparation |
-
1989
- 1989-12-18 IL IL9277989A patent/IL92779A/en unknown
- 1989-12-18 AU AU46934/89A patent/AU620953B2/en not_active Ceased
- 1989-12-18 CA CA002005883A patent/CA2005883C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-18 EP EP89123389A patent/EP0374796B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-18 FI FI896049A patent/FI97852C/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-12-18 DE DE68918923T patent/DE68918923T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-18 DK DK642789A patent/DK642789A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-12-18 JP JP1326193A patent/JPH02282302A/ja active Pending
- 1989-12-19 BR BR898906686A patent/BR8906686A/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI896049A0 (fi) | 1989-12-18 |
| DE68918923T2 (de) | 1995-02-23 |
| EP0374796B1 (en) | 1994-10-19 |
| DE68918923D1 (de) | 1994-11-24 |
| DK642789A (da) | 1990-06-20 |
| FI97852B (fi) | 1996-11-29 |
| EP0374796A2 (en) | 1990-06-27 |
| BR8906686A (pt) | 1990-09-11 |
| CA2005883A1 (en) | 1990-06-19 |
| DK642789D0 (da) | 1989-12-18 |
| CA2005883C (en) | 1999-10-05 |
| AU620953B2 (en) | 1992-02-27 |
| IL92779A0 (en) | 1990-09-17 |
| IL92779A (en) | 1994-06-24 |
| EP0374796A3 (en) | 1992-03-04 |
| AU4693489A (en) | 1990-06-21 |
| JPH02282302A (ja) | 1990-11-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI97852C (fi) | Veteen liukenemattomien orgaanisten pestisidien vesipitoisia emulsiokonsentraattiformulaatioita sekä menetelmä maatalouden tuholaisten torjumiseksi | |
| US5089259A (en) | Stable concentrates and emulsions of water-insoluble organic pesticides | |
| DE68927642T2 (de) | Zusammensetzungen zur verabreichung von insektiziden | |
| DE3032616C2 (fi) | ||
| EP0393069B1 (en) | Agricultural compositions containing latexes | |
| DE68927913T2 (de) | Verabreichungszusammensetzungen für unkrautvertilgungsmittel sowie verfahren zur regelung der pflanzenbevölkerung in wässriger und sumpfähnlicher umgebung | |
| US20070280981A1 (en) | Adherent biologically active ingredient carrier granule | |
| US9115307B2 (en) | Soil adherent pellet and active agent delivery with same | |
| JP2008524147A (ja) | 除草剤組成物 | |
| AU615788B2 (en) | Stable concentrate formulations and emulsions of water-insoluable organic pesticides, their use and preparation | |
| JPS6050762B2 (ja) | 温度により放出の調節される農薬組成物 | |
| Zhu et al. | A rapid pH-responsive pyraclostrobin delivery system with enhanced membrane passing property and fungicidal activity against Botrytis cinerea | |
| US5508035A (en) | Stable concentrates and emulsions of water-insoluble organic pesticides | |
| CN115697058A (zh) | 农业化学佐剂 | |
| WO1998012919A1 (en) | Biological control agent biocarriers and method of formation | |
| Sabry et al. | Efficacy of some nano-organic formulations and their normal formulations against the black cutworm, Agrotis ipsilon (Hufnagel) | |
| JP2997736B2 (ja) | 殺虫殺菌組成物 | |
| CN102669123B (zh) | 抗降解甲氨基阿维菌素苯甲酸盐杀虫剂 | |
| CN115886024B (zh) | 含4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯和四唑虫酰胺的杀虫组合物及应用 | |
| US20110130291A1 (en) | Dispersible adhesive granules | |
| RU2840034C1 (ru) | Инсектицидная композиция с низкой фитотоксичностью | |
| CN118058286B (zh) | 一种含胡椒酸衍生物的农药制剂 | |
| CN109769853A (zh) | 一种含有机磷类杀虫剂与几丁质合成抑制剂的复配组合物及其应用 | |
| CN101642128A (zh) | 含有唑螨酯的农药组合物 | |
| JPS6130502A (ja) | 土壌害虫防除剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Patent granted |
Owner name: THE DOW CHEMICAL COMPANY |
|
| BB | Publication of examined application | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: THE DOW CHEMICAL COMPANY |