FI93016B - Syntetiska receptoranaloger - Google Patents

Syntetiska receptoranaloger Download PDF

Info

Publication number
FI93016B
FI93016B FI910653A FI910653A FI93016B FI 93016 B FI93016 B FI 93016B FI 910653 A FI910653 A FI 910653A FI 910653 A FI910653 A FI 910653A FI 93016 B FI93016 B FI 93016B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
cha
alkyl
galabiosis
formula
compound
Prior art date
Application number
FI910653A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI910653A0 (sv
FI93016C (sv
Inventor
Hans Goeran Magnusson
Jan Olof Kihlberg
Original Assignee
Symbicom Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Symbicom Ab filed Critical Symbicom Ab
Publication of FI910653A0 publication Critical patent/FI910653A0/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI93016B publication Critical patent/FI93016B/sv
Publication of FI93016C publication Critical patent/FI93016C/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/14Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to a sulfur, selenium or tellurium atom of a saccharide radical
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H23/00Compounds containing boron, silicon, or a metal, e.g. chelates, vitamin B12
    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/53Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
    • G01N33/569Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor for microorganisms, e.g. protozoa, bacteria, viruses
    • G01N33/56911Bacteria

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Cell Biology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Prostheses (AREA)

Claims (11)

1. Förfarande för framställning av en farmaceutiskt verksam förening med den allmänna formeln I eller dess dimera förening i vilken formel Ri är Ci-C2«-alkyl; C2-C2.*-alkenyl; C2-C2«-alkynyl; tri(Ci-C<i-alkyl)silyletyl; aryl, som valbart är substituerad med hydroxi, amino, Ci-Ca-alkyl, Ci-CU-alkoxi, nitro, halogen eller fenoxi; mono- eller di-halogen-Ci-C-t-alkyl; fenyl-Ci-C^-alkyl; en grupp med formeln II eller Ha R3-(CH2)n-S(0)m-CH2CH2- (II) (R3- (CH2 ) n—S (O)m—CH2) 2CH—CH2— (Ha) där R3 är H, karboxi, karboxi-Ci-CU-alkyl, hydroxi, amino eller en bärare, n är ett helt tai inom omrädet 1-24 och m är 0 eller 2; en grupp med formeln III eller lila Phe-S(O)m-CH2CH2- (III) (Phe-S(0)m-CH2)2CH-CH2- (lila) där m har den ovan definierade betydelsen och varje Phe är en fenylgrupp, som valbart är monosubstituerad med hydroxi, amino, Ci-CU-alkyl, Ci-C*-alkoxi, nitro, halogen eller fenoxi, en grupp med formeln IV R*CH*CH(CH2Rs)CH2- (IV) där R« och Rs oberoende av varandra är halogen, en grupp Q-(CH2)»-, där Q är en bärare och n har ovan definierade betydelse; och 93016 60 Ra är en mono- eller disackaridgrupp som är bunden via en glykosidbindning; Ci-Cie-alkyl; Ca-Cis-alkenyl; Ca-Ci*-alky-nyl; Ci-Cie-alkyloximetyl; Ci-Cie-alkanoyl; a-hydroxi-Ci-Cie-alkanoyl; naftyl-, heterocyklyl- eller fenyl-Ci-Ce-alkoxi, där naftyl-, heterocyklyl- eller fenylgruppen kan vara substitue-rad med hydroxi, amino, Ci-C^-alkyl, Ci-C*-alkoxi, nitro, halogen eller fenoxi; tri (Ci-C4-alkyl Jsilyletyl; tri(Ci-C*-alkyl)silyl; tri(Ci-C4-alkyl)silyletoximetyl; halogen; CO-hyd-roxi-Ci-C^-alkyl; tetrahydropyranyl; bensyloximetyl; Cs-Ce-cykloalkyl; en monoterpenylgrupp; bensoyl som valbart är mono-substituerad med hydroxi, amino, Ci-C^-alkyl, Ci-C4-alkoxi, nitro, halogen eller fenoxi; aylresten av en naturligt före-kommande aminosyra; eller en grupp med formeln V Re-C(O)-N(Rt)-CH(Re)-CHa- (V) där Re är Ci-C4-alkyl; eller fenyl, som valbart är monosubsti-tuerad med hydroxi, amino, Ci-C^-alkyl, Ci-C4-alkoxi, nitro, halogen eller fenoxi; Rt är H eller Ci-C^-alkyl och Ra är H, Ci-C-4-alkyl eller hydroxi-C1-C4-alkyl, Z är -O-, -S-, -SO2- eller -CH2-, X är -O-, -S-, -SO2-, -CHa- eller -NR3-, där R3 är H eller har en av betydelserna definierade för Ra ovan, och R3 och Ri är valbart sammanbundna tili en ring, och Y är -O- eller -NR3-, där R3 är H eller har en av betydelserna definierade för Ra, och R3 och Ra är valbart sammanbundna tili en ring, kännetecknatav att • · . a) en förening med formeln I T<°<!vH0Z> m där alla symboler betecknar samma som ovan utom att en eller flere fria hydroxigrupper är försedda med skyddsgrupp, bringas i en reaktion som avlägsnar skyddsgruppen, eller 61 9301 6 b) för framställning av en dimer förening med formeln VI MO c* *° Oh i vilken formel R» och Ra' oberoende av varandra är CH3O-, CH3CH2O- eller (CHa)aCHO- och p är ett helt tai inom omrädet 1-12, fördelaktigt 3, 6 eller 9, en förening med formeln VI, där alla symboler betecknar samma som ovan utom att en eller flere fria hydroxigrupper är försedda med skyddsgrupp, bringas i en reaktion som avlägsnar skyddsgruppen.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat av att man framställer en förening med formeln I, där Z är -0-.
3. Förfarande enligt patentkravet 1 eller 2, k ä n n e -tecknatav att man framställer en förening med formeln I, där Y är -0-.
4. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-3, kännetecknat av att man framställer en förening med formeln I, där X är -O- eller -S-.
5. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat av att man framställer en förening med formeln I, där Ra och Y tillsammans är (Ci-Ce-alkyl)2N-, där tvä Ci-Ce-alkylgrupper valbart är sammanbundna tili en ring säsom tetrahydropyridi-nyl.
6. Förfarande enligt nagot av patentkraven 1-4, k ä n n e -tecknatav att man framställer en förening med formeln 62 «016 I, där Ri är Ci-Ca4-alkyl; tri(Ci-C4-alkyl)silyletyl; aryl, som valbart är substituerad med amino eller nitro; en grupp med formeln II eller Ha, där R3 är H, karboxi, karboxi-Ci-C4-alkyl eller en bärare, och n och m är samma som ovan definiera-des; en grupp enligt formeln III eller lila, där m är samma som ovan definierades och varje fenylgrupp är valbart mono-substituerad med amino eller nitro; eller en grupp Q-CCHa)^-, där Q är en bärare och n är samma som ovan definierades.
7. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-4 eller 6, kännetecknatav att man framställer en förening med formeln I, där Ra är en mono- eller disackaridgrupp som är bunden via en glykosidbindning; Ci-Cie-alkyl; Ci-Cie-alkoxi-metyl; tetrahydropyranyl; eller bensyloximetyl.
8. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-4, 6 eller 7, kännetecknat av att man framställer en förening med formeln I, där Ra är en 2-acetamido-2-deoxi-0-D-galaktopyrano-sylrest; en 2-deoxi-2-ftalamido-0-D-galaktopyranosylrest; Ci-Ce-alkyl; Cx-Ce-alkyloximetyl; tetrahydropyranyl; eller bensyloximetyl.
9. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat av att man framställer en förening med formeln I, där -XRi är -S-CHaCHs, -O-CHaCH[CHaSOa(CHa)3CH3]2, -S-CHaCH[CHaSOa(CHa)3- CH3]2 ja -CHa-CHaCH[CHaSOa(CHa)3CH3]a.
10. En diagnostisk anordning eller reagensförpackning, k ä n - · netecknadav att den innefattar minst en förening med formeln I, som definierats i nägot av patentkraven 1-9, i väsentligen immobiliserad form. II. Förfarande för detektering av närvaron av bakterier i ett prov, kännetecknat av att provet bringas i kontakt med en förening enligt formeln I, som definierats i nägot av patentkraven 1-9, varefter bakterier som häftar vid föreningen med formeln I detekteras. li
FI910653A 1988-08-12 1991-02-11 Syntetiska receptoranaloger FI93016C (sv)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DK455088A DK455088D0 (da) 1988-08-12 1988-08-12 Syntetiske receptoranaloger
DK455088 1988-08-12
DK8900192 1989-08-11
PCT/DK1989/000192 WO1990001488A1 (en) 1988-08-12 1989-08-11 Synthetic receptor analogues

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI910653A0 FI910653A0 (sv) 1991-02-11
FI93016B true FI93016B (sv) 1994-10-31
FI93016C FI93016C (sv) 1995-02-10

Family

ID=8134551

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI910653A FI93016C (sv) 1988-08-12 1991-02-11 Syntetiska receptoranaloger

Country Status (12)

Country Link
US (1) US5474986A (sv)
EP (1) EP0428605B1 (sv)
JP (1) JPH04506509A (sv)
KR (1) KR900701807A (sv)
AT (1) ATE113056T1 (sv)
AU (1) AU634976B2 (sv)
CA (1) CA1332234C (sv)
DE (1) DE68918944T2 (sv)
DK (1) DK455088D0 (sv)
FI (1) FI93016C (sv)
IL (1) IL91269A (sv)
WO (1) WO1990001488A1 (sv)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4119472A1 (de) * 1991-06-13 1992-12-17 Merck Patent Gmbh Verfahren zur stereoselektiven herstellung von gal-(alpha)(1-3)/gal-(beta)(1-4)/glcnac-trisacchariden und von neuen (beta)(1-3)-verknuepften oligolactosaminen ueber neue partiell alkylierte glykale
US5409902A (en) * 1991-12-31 1995-04-25 Lever Brothers Company Oral hygiene compositions containing glyceroglycolipids as antiplaque compounds
EP0601417A3 (de) * 1992-12-11 1998-07-01 Hoechst Aktiengesellschaft Physiologisch verträglicher und physiologisch abbaubarer, Kohlenhydratrezeptorblocker auf Polymerbasis, ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
TW307775B (en) * 1994-02-15 1997-06-11 Novartis Erfind Verwalt Gmbh Unsaturated carbohydrate derivatives, polymers thereof and their use
US6596707B2 (en) * 2001-05-24 2003-07-22 Abbott Laboratories Monovalent saccharides and uses thereof
US7790010B2 (en) * 2002-12-20 2010-09-07 University Of Maryland, College Park Spatially selective deposition of polysaccharide layer onto patterned template
JP5236189B2 (ja) * 2003-12-05 2013-07-17 チルドレンズ ホスピタル メディカル センター オリゴ糖組成物および感染症の治療における該組成物の使用
JP5766947B2 (ja) 2007-09-07 2015-08-19 チルドレンズ ホスピタル メディカル センター 臨床サンプルにおける分泌性のルイス抗原およびシアル化抗原のレベルの疾患リスクの予測指標としての使用
DK2451462T3 (en) 2009-07-06 2017-12-11 Children's Hospital Medical Center Inhibition of inflammation with milk oligosaccharides
JP6187893B2 (ja) * 2011-07-08 2017-08-30 群栄化学工業株式会社 保湿剤の製造方法
WO2014130789A1 (en) 2013-02-21 2014-08-28 Children's Hospital Medical Center Use of glycans and glycosyltransferases for diagnosing/monitoring inflammatory bowel disease
US10857167B2 (en) 2015-04-28 2020-12-08 Children's Hospital Medical Center Use of oligosaccharide compositions to enhance weight gain
CN111566117A (zh) 2017-12-29 2020-08-21 糖模拟物有限公司 E-选择蛋白和半乳凝素-3的异双功能抑制剂
AU2019416330A1 (en) 2018-12-27 2021-07-01 Glycomimetics, Inc. Galectin-3 inhibiting c-glycosides
WO2020139962A1 (en) 2018-12-27 2020-07-02 Glycomimetics, Inc. Heterobifunctional inhibitors of e-selectin and galectin-3

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE8001748L (sv) * 1980-03-05 1981-09-06 Kaellenius Gunilla Kompositioner for terapeutisk eller diagnostisk anvendning jemte forfarande for terapeutik
EP0089940A1 (en) * 1982-03-23 1983-09-28 BioCarp AB Compositions for therapeutic or diagnostic use containing oligosaccharides
SE8203925D0 (sv) * 1982-06-23 1982-06-23 Svenska Sockerfabriks Ab New and novel glycosides, glycoconjugates and processes for their preparation
SE8304007D0 (sv) * 1983-07-15 1983-07-15 Karlsson Karl Anders Forening och komposition for terapeutisk eller diagnostisk anvendning samt forfarande for terapeutisk behandling
SE8406626D0 (sv) * 1984-12-27 1984-12-27 Bio Carb Ab Forening och komposition for terapeutisk eller diagnostisk anvendning jemte anvendning av sadan forening och komposition for terapeutisk behandling och isolering av shigatoxin
DK17685D0 (da) * 1985-01-14 1985-01-14 Hans Goeran Magnusson Glycosidderivater

Also Published As

Publication number Publication date
DE68918944T2 (de) 1995-05-11
DK455088D0 (da) 1988-08-12
DE68918944D1 (de) 1994-11-24
KR900701807A (ko) 1990-12-04
US5474986A (en) 1995-12-12
WO1990001488A1 (en) 1990-02-22
IL91269A (en) 1994-11-11
FI910653A0 (sv) 1991-02-11
AU4074989A (en) 1990-03-05
FI93016C (sv) 1995-02-10
CA1332234C (en) 1994-10-04
EP0428605A1 (en) 1991-05-29
ATE113056T1 (de) 1994-11-15
EP0428605B1 (en) 1994-10-19
AU634976B2 (en) 1993-03-11
JPH04506509A (ja) 1992-11-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI93016B (sv) Syntetiska receptoranaloger
Shibuya et al. The elderberry (Sambucus nigra L.) bark lectin recognizes the Neu5Ac (alpha 2-6) Gal/GalNAc sequence.
EP0098252B1 (en) New and novel glycosides, glycoconjugates and processes for their preparation
US5079353A (en) Sialic acid glycosides, antigens, immunoadsorbents, and methods for their preparation
Bock et al. Specificity of binding of a strain of uropathogenic Escherichia coli to Gal alpha 1—-4Gal-containing glycosphingolipids.
Rich et al. Chemical and Chemoenzymatic Synthesis of S‐Linked Ganglioside Analogues and Their Protein Conjugates for Use as Immunogens
Lanne et al. Binding of the galactose-specific Pseudomonas aeruginosa lectin, PA-I, to glycosphingolipids and other glycoconjugates
Meloncelli et al. Synthesis of ABO histo-blood group type I and II antigens
IE58778B1 (en) Glycosidic derivatives
Meloncelli et al. Synthesis and NMR studies on the ABO histo-blood group antigens: Synthesis of type III and IV structures and NMR characterization of type I–VI antigens
JPH08512026A (ja) 細菌接着阻害剤としてのフコシル化グリコシド
JP2005500535A (ja) 腫瘍特異的オリゴ糖配列およびその用途
EP0126043B1 (en) Carbohydrate derivatives and compositions thereof for therapeutic or diagnostic use
US10781235B2 (en) Multivalent ligand-lipid constructs
Larsson et al. Quantitative studies of the binding of the class II PapG adhesin from uropathogenic Escherichia coli to oligosaccharides
Nilsson et al. Synthesis of the globotetraose tetrasaccharide and terminal tri-and di-saccharide fragments
Komarova et al. First synthesis of pentasaccharide glycoform I of the outer core region of the Pseudomonas aeruginosa lipopolysaccharide
Ito et al. Systematic synthesis and MAG-binding activity of novel sulfated GM1b analogues as mimics of Chol-1 (α-series) gangliosides: highly active ligands for neural siglecs
Nilsson et al. PapG adhesin from E. coli J96 recognizes the same saccharide epitope when present on whole bacteria and as isolated protein
Giorgi et al. Synthesis of a model trisaccharide for studying the interplay between the anti α-Gal antibody and the trans-sialidase reactions in Trypanosoma cruzi
Zhang et al. Synthesis of Double-Chain Bis-sulfone Neoglycolipids of the 2'-, 3'-, and 6'-Deoxyglobotrioses
JP5140246B2 (ja) N−アセチルグルコサミンの誘導体を含有するピロリ菌増殖抑制剤
Komarova et al. Contribution of carbohydrate chemistry to assessment of the biological role of natural α-glucosides
Subramanian et al. Protecting group-free glycoligation by the desulfurative rearrangement of allylic disulfides as a means of assembly of oligosaccharide mimetics
EP0830365B1 (en) Modified kojibiosides analogues

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
MM Patent lapsed