FI90791C - Hydrofobisia ja oleofobisia viimeistelyaineita - Google Patents

Hydrofobisia ja oleofobisia viimeistelyaineita Download PDF

Info

Publication number
FI90791C
FI90791C FI872607A FI872607A FI90791C FI 90791 C FI90791 C FI 90791C FI 872607 A FI872607 A FI 872607A FI 872607 A FI872607 A FI 872607A FI 90791 C FI90791 C FI 90791C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
component
epichlorohydrin
contain
abperl
equivalents
Prior art date
Application number
FI872607A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI872607A0 (fi
FI872607A (fi
FI90791B (fi
Inventor
Bonin Wulf Von
Wilfried Kortmann
Friedrich Reich
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of FI872607A0 publication Critical patent/FI872607A0/fi
Publication of FI872607A publication Critical patent/FI872607A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI90791B publication Critical patent/FI90791B/fi
Publication of FI90791C publication Critical patent/FI90791C/fi

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402Amides imides, sulfamic acids
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/46Compounds containing quaternary nitrogen atoms
    • D06M13/463Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/263Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof
    • D06M15/277Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof containing fluorine
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2101/00Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
    • D06M2101/02Natural fibres, other than mineral fibres
    • D06M2101/04Vegetal fibres
    • D06M2101/06Vegetal fibres cellulosic
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2101/00Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
    • D06M2101/02Natural fibres, other than mineral fibres
    • D06M2101/04Vegetal fibres
    • D06M2101/06Vegetal fibres cellulosic
    • D06M2101/08Esters or ethers of cellulose
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2101/00Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
    • D06M2101/02Natural fibres, other than mineral fibres
    • D06M2101/10Animal fibres
    • D06M2101/12Keratin fibres or silk
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2101/00Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
    • D06M2101/16Synthetic fibres, other than mineral fibres
    • D06M2101/18Synthetic fibres consisting of macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M2101/26Polymers or copolymers of unsaturated carboxylic acids or derivatives thereof
    • D06M2101/28Acrylonitrile; Methacrylonitrile
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2101/00Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
    • D06M2101/16Synthetic fibres, other than mineral fibres
    • D06M2101/30Synthetic polymers consisting of macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M2101/32Polyesters
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2101/00Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
    • D06M2101/16Synthetic fibres, other than mineral fibres
    • D06M2101/30Synthetic polymers consisting of macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M2101/34Polyamides
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/10Repellency against liquids
    • D06M2200/11Oleophobic properties
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/10Repellency against liquids
    • D06M2200/12Hydrophobic properties

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

i 90791
Hydrofobisia ja oleofobisia viimeistelyaineita
KeksintiS koskee hydrofobisointi- ja oleofobisointi-aineita, jotka sisaitavat 5 A. yhdistetta, jossa on 2 - 20 hiiliatomia sisaita- va perfluorialkyyliryhma, joka voi olla hapen katkaisema ja joka on sitoutunut reaktiiviseen tai polaariseen kanta-jaryhmaan tai polymeeriketjuun, ja B. tayteaineena emaksisen rasvahappoamidireaktio-10 tuotteen kvaternisaatiotuotetta, jolloin reaktiotuote si-saitaa 0,75 - 1,5 ekvivalenttia yli kahdeksan C-atomia sisaitavia rasvahappoja, yhden primaarisen aminoekvivalen-tin polyamiineja, joissa on vahintaan kolme aminoryhmaa, ja 0,5 - 5 ekvivalenttia epikloorihydriinia emaksisen ras-15 vahappoamidin aminoryhmiin nahden, jolloin suhde A:B on 2:1 - 1:10 laskettuna kiintean aineen pitoisuudesta.
Yhdisteessa A seka kantajaryhma etta mydskin poly-meeri palvelevat sita, etta hylkivaksitekemisfunktion kanta jana toimiva fluorihiilivetyryhma voidaan siirtaa sta-20 biiliin tilaan, esim. vesipitoiseen variaineeseen, tai my6s fluorihiilivetyryhmittyman tarttuvuuden ja pysyvyyden tuomiseksi pohjalle. Tailaisia perfluoriyhdisteita ovat esimerkiksi perfluorikarboksyylihapot tai -sulfonihapot tai niiden suolat ja johdannaiset, kuten amidit, ja maini-25 tun perfluorialkyylitahteen sisaitavien tyydyttymattOmien yhdisteiden (ko)polymeerit mahdollisesti fluorittomien monomeerien kanssa, esim. polymeeridispersioiden tai -verkkojen muodossa. Soveltuvia tyydyttymattbmia yhdistei-ta, jotka sisaitavat perfluorialkyylitahteen, tunnetaan 30 esimerkiksi US-patentista 3 916 053.
Edullisia yhdisteita ovat akrylaatti(ko)polymeerit, joiden fluoripitoisuus on 20 - 45, erityisesti 35 - 45 paino-%. Taman tyyppisia yhdisteita kuvataan esimerkiksi US-patenttijulkaisuissa 3 356 628, 3 329 661, 3 752 783 ja 35 4 296 224.
2
Koska n&m& fluoriyhdisteet ovat kalliita ja joudu-taan usein erikseen kiinnittåmaan pohjaan mulden, hylki-v&ksltekevaan valmisteeseen lisattavien apuaineiden avul-la, lisataan ne joskus yhdessa tayteaineena toimivien pa-5 rafiinifraktioiden tai parafiinivahojen ja/tai rasvahappo-estereiden ja melamiini-, virtsa-aine- tai muiden hartsien kanssa, enimmakseen metyloliyhdistepohjassa (vrt. esim. Chwala/Anger: Handbuch der Textilhilfsmittel, Verlag Che-mie-Weinheim - New York - 1977, sivut 745 - 747, 771).
10 Senkaltaisilla valmisteilla saavutetaan mydskin kaytettaessa alennettuja fluoriyhdistepitoisuuksia satun-naisesti riittava, jopa hyva hylkimisvaikutus mi ta erilai-simmilla pohjilla, jolloin varsinkin esim. villalle ovat vaittamattOmia suhteellisen suuret levitysmaaråt.
15 On kuitenkin toivottavaa, ettei tarkoitettua hylki- misvaikutusta ei saavuteta levitysmaaraa lisSåmaiia, vaan levitysmateriaalin tai mahdollisesti pohjan kanssa vuoro-vaikutuksessa olevan hylkivaksitekevan materiaalikerroksen oman hylkimisen parantamisen kautta. Tama paamaara voidaan 20 saavuttaa tunnetun tekniikan mukaisesti, kun vahennetaan hylkivaksi tekeviin valmisteisiin fluoriyhdisteiden ohella sisaityvan tayteaineen maaraa, minka vuoksi kuitenkin me-netetaan tayteaineiden ja muiden apuaineiden kaytttn avulla saavutetut edut.
25 Kvaternaaristen emaksisten rasvahappoamidien ohessa lOydettiin nyt yliattaen ryhma tayteaineita, jotka yhdessa hylkivaksitekemiseen kaytettavien fluoriyhdisteiden kanssa tuottavat yliattavan korkealaatuisia ja kestavia hylkimis-ominaisuuksia mita erilaisimmilla pohjilla ja lisaksi mah-30 dollistavat tarvittavan fluoriyhdisteiden maarån alenta-misen.
Edullisia komponentissa B kaytettyja rasvahappoja ovat suoraketjuiset tai haarautuneet, tyydyttyneet tai tyydyttymattOmat rasvahapot, joissa on 12 - 22 hiiliato-35 mia, ja niiden seokset, erityisesti sellaiset, joiden su-lamispiste on yli 30 °C.
Il 90791 3
Edullisia komponentissa B kåytettyjå polyamiineja ovat polyalkyleeniamiinit ja erityisesti polyetyleenipoly-amiiniseokset, joita saadaan dihalogeenietaanin reaktiossa ammoniakin kanssa. NSistS seoksista on puolestaan mainit-5 tava edullisina sellaiset, jotka muodostuvat polyetyleeni-polyamiineista, joissa on vahintaan 3-7 aminoryhmaa. Ne saadaan esimerkiksi tislaamalla di- ja triamiinifraktiot edelia mainituista dikloorietaanin ja ammoniakin reaktio-tuotteista.
10 Edullisesti emaksisia amideja saadaan, kun 0,8 - 1,1 ekvivalenttia rasvahappoa polyetyleenipolyamiinin pri-maarista aminoryhmaa kohti saatetaan reagoimaan.
Kvaternaarisia emaksisia amideja B, jotka edullisesti valmistetaan muodostamalla kvaternaarituotteita ve-15 sipitoisessa valiaineessa, kuvataan esimerkiksi GB-paten-tissa 711 404 ja saksalaisissa hakemusjulkaisuissa 35 15 479 ja 35 27 976. Erityisen edullisia amideja B tun-netaan julkaisuista EP-A-0 008 761 ja DE-A-35 15 480.
Naista julkaisuista tunnetaan vesipitoisessa valiaineessa 20 epikloorihydriinin reaktiotuotteena saatujen amidien kayt-t<5 paper in liimausaineena.
KeksinniJn mukaiset aineet on tarkoitettu kuitenkin erityisesti tekstiilien viimeistelyaineiksi. Ne ovat ensi-sijaisesti vesipitoisten dispersioiden muodossa. Edulli-25 sesti A:n ja B:n maarien suhde on 1:1 - 1:6 laskettuna kiintean aineen pitoisuuden perusteella. Edullisesti vesipitoisten dispersioiden kiintean aineen kokonaispitoisuus on 0,5 - 50, ensisijaisesti 5-25 paino-%.
Kysymyksessa ovat stabiilit dispersiot, jotka sel-30 laisinaan voidaan ottaa myyntiin. Ne voivat sisaitaa muita aineosia, kuten muita tekstiiliapuaineita, esim. keino-hartseja. Edullisesti nama muut aineosat eivat ole ioni-muodossa tai ne ovat kationimuodossa.
Vesipitoiset dispersiot voidaan viela laimentaa ve-35 della ennen kéyttoa tekstiilimateriaaleihin. Vesipitoisen dispersion suhde tekstiilimateriaaliin valitaan siten, 4 etta levitysmåårasså olevan keksinnGn mukaisen seoksen kiinteån aineen kokonaismååra on 0,5 - 15,0 g, ensisijai-sesti 0,5 - 5,0 g ja erityisesti 0,5 - 1,5 g kiloa kohti tekstiilimateriaalia.
5 Yliattåvasti ilmeni, etta jo naillå, suhteellisen pienilia levitysmaarilia voitiin saavuttaa erinomainen hydrofobiseksi tekeva ja oleofobisesti tekevå vaikutus.
KeksinnOn mukaisilla seoksilla voidaan menestyksel-lisesti viimeistelia luonnon- ja keinomateriaaleja, kuten 10 kuituja, filamentteja, lankoja, vuotia, kudoksia, kudon-naisia ja neuloksia, jotka ovat erityisesti selluloosaa ja sen johdannaisia, mutta myOs polyesteri-, polyamidi- ja polyakryylinitriilimateriaaleja, villaa ja silkkia.
Hydrofobisiksi tai oleofobisiksi tehdyille tekstii-15 leille, mahdollisesti vuodille tai erityisesti kudoksille lbytyy kayttoa esim. sateensuojien paailysten, telttojen, vettahylkivien vaatetusten ja asujen, ilmapallon kuorien, markiisien, tekstiililattianpaailysteiden, pakkausmate-riaalien tai jalkineiden valmistuksessa.
20 Viimeistely tapahtuu tunnettujen menetelmien mukai- sesti, ensisijaisesti uutto- tai fulardimenetelmien mukai-sesti esimerkiksi huoneeniampGtilan ja 40 °C:n vaiilia, mutta myiJs upottamalla tai suihkuttamalla kayttaen yhdis-tettya lampOkasittelya 80 - 180 °C:ssa, ensisijaisesti 25 120 - 150 °C:ssa.
Mielenkiintoinen havainto on, etta toisaalta kek-sinndn mukaiset tekstiiliviimeistelyaineet, verrattuna paperin liiman aineena tunnettuihin komponentteihin B, eivat tuo mitaan etuja suhteessa liiman vaikutukseen pape-30 rin ollessa kyseessa, toisaalta liiman aineina tunnetut tuotteet eivat saa aikaan riittavaa tekstiilien hydrofobi-sointia. Tama keksinndn mukaisesti kayttOGn tulevien seosten kayttaytyminen osoittaa, etta se tunnettu vaikutus, joka on paperin liimausaineina kaytetyilia kvaternaarisil-35 la emaksisilia rasvahappoamideilla, ei merkitse sita, et-teivat ne sovellu komponenteiksi hylkivaksitekeviin val- 90791 5 misteisiin, vaikka paperin liimaus tuo esiin vaikutuksen, joka nayttaa lahinna olevan verrattavissa hydrofobiseksi tekemiseen.
Seuraavissa esimerkeissa annetut osuudet ja prosen-5 tit on laskettu painon perusteella, ellei toisin ole il-moitettu.
Paperin viimeistely TSssS osoitetaan, ettS paperin liimaukseen hyvin sopivan kvaternaarisen emaksisen rasvahappoamidin ja tun-10 netun tekniikan mukaisen menetelman mukaan tekstiilien hydrofobiseksi tekemistarkoituksiin kaytettflvSn polymeeri-sen perfluorialkaania sisaitSvSn vaikuttavan aineen A yh-distelmå ei paranna paperin mustekylpyaikoja tai Cobb-arvoja. Tasta syysta ei ollut odotettavissa, etta tama 15 yhdistelma osoittaa erinomaista hydrofobiseksi tekevSå vaikutusta tekstiilien ollessa kyseessa.
Dispersiona A kdytetaan tekstiilien hydrofobiseksi tekemiseen markkinoilla kaytettya, n. 15-%:isena vesipi-toisena dispersiona olevaa, perfluorialkaaniryhmia sisai-20 tavaa akrylaattikopolymeeria, jonka F-pitoisuus on n. 40 paino-% kiinteasta aineesta.
Dispersiona B kaytetaan n. 15-%:ista vesipitoista julkaisun EP-A-0 008 761 mukaista liimausainetta G.
Dispersioita A ja B sekoitetaan tasta lahtien pai-25 nosuhteessa 1:2.
Lisaysmaarana 0,46 % paperiaineen perusteella las-kettuna mitataan julkaisun EP-A-0 008 761 mukaisesti suo-ritetun paperin viimeistely- ja liimauskokeen yhteydessa seuraavat mustekylpyajat: 30 Dispersio B: 21 s
Dispersio A + B: 16 s
Tekstiilin viimeistely
Seuraavissa esimerkeissa kaytettiin tekstiilien oleo- ja hydrofobiseksi tekemisen parantumisen esille tuo-35 miseksl seuraavassa kuvattuja tuotteita: 6
Kvaternaarisia emdksisia rasvahappoamideja:
Komponentti I: noin 15-%:inen, julkaisun EP-A-0 008 761 mukainen vesipitoinen dispersio, liimausai-ne G.
5 Komponentti II: 156 osaa hydrattua kalaOljyrasva- happoa, jossa on n. 80 % dokosaanihappoa, happoluku 167, jahmettymispiste n. 67 °C, ja 56 osaa seosamiinia, jossa n. 40 % trietyleenitetra-amiinia, 30 % tetraetyleenipenta-amiinia ja 30 % pentaetyleeniheksa-amiinia, saatetaan rea-1Q goimaan keskenddn 175 °C:ssa amidiksi tislaten reaktiovesi pois.
Sitten lisataan sekoittaen 1 390 osaa vetta ja lam-pOtila saadetaan 80 °C:seen. Nyt sekoitetaan joukkoon 60 osaa epikloorihydriinia. Sekoitetaan 2 tuntia ja yhdiste-15 taan 50 °C:seen jaahdyttamisen jaikeen liuokseen, jossa on 1,3 osaa NaCl:a sadassa osassa vetta.
Saadaan noin 15-%:inen dispersio.
Komponentti III: kuten komponentti II; rasvahappona kaytetaan kuitenkin seosta, jossa on yhta monta osaa tek-20 nista dokosaanihappoa ja teknista oleiinihappoa.
Komponentti IV: seos, jossa on 50 % kondensaatio-tuotetta, joka on valmistettu 1 mol:sta heksametylolimela-miinipentaetyylieetteria, 1,5 mol:sta dokosaanihappoa ja 0,9 mol:sta metyylidietanoliamiinia 130 °C:ssa 3 tunnin 25 aikana, ja 50 % parafiinia (sulamispiste 52 °C).
Perfluorialkyyliryhmia sisaitava hylkivaksi tekeva aine:
Komponentti V: 15-%:sena vesipitoisena dispersiona oleva, perfluorialkaaniryhmia sisaitava akrylaattikopoly-30 meeri, jonka fluoripitoisuus on n. 40 % kiinteasta ainees-ta.
Puuvilla- ja puuvilla/keinokuitutekstiilipohjien pintastabilointiin tai PAC-markiisikankaiden oikean tunnun luomiseen kaytetaan yleisesti lisand kaupallisia keino-35 hartseja ja sopivia katalysaattoreita.
90791 7
Keinohartsi A: Fixapret CPN (BASF)
Keinohartsi B: ACRAFIX M (Bayer)
Katalysaattori: sinkkinitraatti Nåista komponenteista valmistetaan hylkivSksi teke-5 miseen tarkoitettuja liuoksia, jotka sisSlt&vat eri m&Sria komponentteja aina tekstiilipohjan mukaan.
KoemenetelmSt 24-tuntisen sopeuttamisen jSlkeen 20 ± 2 °C:ssa il-man suhteellisen kosteuden ollessa 65 % suoritetaan vii- 10 meistellyille tekstiilinSytteille seuraavat kokeet.
1. Sadetuskoe suoritetaan DIN 53 888:aan perustuen kSyttSen Dr. Bundesmannin sadetuskoelaitetta.
Arviointi a) Abperl-aika minuutteina, 15 b) Abperl-efekti arvosanat 5-1, jolloin arvosana 5 merkitsee parasta Abperl-efektia ja arvosana 1 merkitsee huonointa Abperl-efektié; c) vedenotto W prosentteina; ja d) veden lapimeno cm3:na 20 2. Vesitiiviyskoe suoritetaan DIN 53 886:een perus tuen (Schoppertest).
3. Rasvanhylkimistesti suoritetaan perustuen ATTCC-testimenetelm&an 118-1978.
Arviointi 25 Arvosana rasvan hylkimiselle vastaa korkeimmalle pisteyteltyS testiliuosta, joka ei kostuta kuitumateriaa-lia 30 sekunnin kuluessa, jolloin arvosana 1 on matalin arvo ja arvosana 8 on korkein arvo.
Esimerkki 1 30 Puuvilla kabardiinikangas, jonka paino m2:fi kohti oli n. 240 g, viimeisteltiin kåytt&en seuraavia valmistei-ta fulardilla.
δ abed
Keinohartsi A 60 60 60 60 g/1
Katalysaattori 4 4 4 4 g/1
Komponentti V 20 20 20 20 g/1 5 Komponentti II - 20 - - g/1
Komponentti III - - 20 - g/1
Komponentti IV ---10 g/1
Puuvillatuote kyll&stettiin raameihin kiinnitettyna 10 yllSmainituilla liuoksilla ja puristettiin kahden kumi-valssin vSliin. Liuoksen otto nousi tSmån jålkeen 70 %:iin laskettuna tekstiilin painon perusteella. Nåyte kuivattiin 100 °C:ssa ja kasiteltiin 5 minuutin ajan 150 °C:ssa. Koe antoi seuraavat tulokset.
15 abed la) Abperl-aika (minuutteina) 0 10 10 20 lb) Abperl-efekti (arvosanat 5-1) 2555 lc) vedenotto (%) 38 7 19 12 ld) veden ISpimeno (cm^) 20 10 11 12 20 3) rasvan hylkinen (arvosanat 1-8) 1353
Tulos osoittaa, etta lis&tyn fluorikomponentin V mååra on ilman tSyteainetta tapahtuvaan viimeistelyyn liian våhSinen, eika saa aikaan vettahylkivia vaikutuksia. 25 Komponenttien II, III ja IV lisaaminen antaa veden- hylkimiskokeessa (a-d) arvoja, jotka vastaavat sadevaat-teiden viimeistelystandardia.
KeksinnOn mukaiset vaatimusten kohteena olevat komponent it II ja III antavat tSmSn nousun jo lisaykselia 30 3 g/1, laskettuna kiinte&n aineen perusteella, kun taas komponentti IV, joka ei ole keksinnOn mukainen, on tehokas vasta lisSysma&ran ollessa 10 g/1.
Raskauttava ero on myOskin kasitellyn tekstiilipoh-jan tunnun haviaminen: komponentti IV ei paranna tuntua 35 verrattuna vain komponentilla V kasiteltyyn tekstiilituot-
II
90791 9 teeseen, vaan muuttaa tunnun luonnetta enenundn karheam-paan, kovempaan suuntaan.
Komponentit II ja III sita vastoin saavat aikaan pehmean, silean ja luistavan tunnun.
5 On tunnettua, etta tayteaineet yhdistelmana fluo- ripohjaisten hylkivaksitekevien aineiden kanssa lisaavat rasvaahylkivaa vaikutusta (esim. viimeistelyliuos d). Vai-kutuksen lisaantyrainen kaytettaessa komponenttia III osoittaa kuitenkin parannusta, joka ei ole saavutettavissa 10 tunnetuilla tayteaineilla.
Esimerkki 2 varjatty polyesteri/puuvillapopliinituote (67 & PES/ 33 % puuvillaa), paino m2:a kohti n. 160 g, viimeis-teltiin kayttaen seuraavia liuoksia fulardilla: 15 abc
Keinohartsi A 60 60 60 g/1
Katalysaattori 4 4 4 g/1
Komponentti V 20 20 20 g/1
Komponentti II - - 20 g/1 20 Komponentti IV - 10 g/1
Liuoksen otto nousi 65 %:iin, jatkokasittely suori-tettiin kuten esimerkissa 1 on kuvattu. Koe antoi seuraa-vat tulokset: 25 abc la) Abperl-aika (minuuttia) 10 10 10 lb) Abperl-efekti (arvosanat 5-1) 5 55 lc) vedenotto (%) 17 12 3 3 ld) veden lapimeno (cm ) 242 30 3) rasvan hylkiminen (arvosanat 1-8) 1 33
Viimeistellyt naytteet pestiin sen jalkeen 5 kertaa Miele-pesukoneessa, tyyppi W 736, itsestaansiliaville vaatteille tarkoitetulla ohjelmalla kayttaen tavallista 35 kotitalouksissa kaytettya pesuainetta ja kuivattiin 80 °C:ssa Miele-kuivaajalla. Koe antoi seuraavat tulokset: 10 abc la) Abperl-aika (minuuttia) O 3 10 lb) Abperl-efekti (arvosanat 5-1) 225 lc) vedenotto (%) 32 24 12 3 5 ld) veden lSpimeno (cm ) 15 15 0 3) rasvan hylkiminen (arvosanat 1-8) 112
KeksinnOn mukainen vaatimusten kohteena oleva komponentti II parantaa fluoriviimeistelyjen pesunkestSvyyttS 10 sen perusteella, ettS jopa viiden konepesun jaikeen hylki-misarvot sailyvat taydellisesti, kun taas viimeistelyt, jotka on tehty ilman tåyteainetta tai kSyttaen komponent-tia IV, selvSsti huononevat tai hSviavSt kokonaan. Esimerkki 3 15 Esimerkissa 2 kuvattu tekstiilituote viimeisteltiin saman menetelmSn ja saman kasittelyn mukaan kayttaen seu-raavia liuoksia: a b c d
Keinohartsi A 60 60 60 60 g/1 20 Katalysaattori 4444 g/1
Komponentti V 30 30 30 30 g/1
Komponentti I - - - 20 g/1
Komponentti IV 10 20 - g/1
Koetulokset 25 Sadetuskoe osoitti kaikilla neljaiia viimeistelylia erittain hyvia Abperl-arvoja sadetusajan ollessa 10 minuuttia.
Sadetusaikaa jatkettiin nyt ja maaritettiin ajan-kohta, jolloin tekstiilin pinta oli taydellisesti kostu-30 nut. Valmistusohjeen d mukaisesti viimeistellyn tekstiili-naytteen kokeet keskeytettiin 30 tunnin kuluttua, minka jalkeen nayte, johon oli kaytetty keksinnOn mukaista kom-ponenttia, ei osoittanut minkaanlaisia kostumiskohtia ja silia oli korkein Abperl-arvosana 5. Abperl-arvosanan maa-35 ritysta jatkettiin samaan ajanhetkeen saakka.
II
90791 11 abc d la) Abperl-aika (tuntia) 0,5 1 1,5 30 lb) Abperl-arvosana 2225
Eslmerkki 4 5 Esimerkeissa 2 ja 3 kuvattu tekstiilituote viimeis- teltiin kayttaen samaa menetelmaa ja samaa kåsittelyS seu-raavilla liuoksilla: a b c d e f g
Keinohartsi A 60 60 60 60 60 60 60 g/1 10 Katalysaattori 4 4 4 4 4 4 4 g/1
Komponentti V 8 12 16 8 12 8 12 g/1
Komponentti II - - - - - 20 20 g/1
Komponentti IV- - -10 10 - - g/1 15 abcdefg la) Abperl-aika (minuuttia) 0 0 10 0 10 10 10 lb) Abperl-efekti (arvosanat 5-1) 1252455 20 lc) vedenotto (%) 29 18 13 17 7 7 4 ld) veden låpimeno (cm^) 6403100 3) rasvan hylkiminen (arvosanat 1-8) 0121111 25 Kaytettaessa viimeistelyliuoksessa mukana keksinnOn mukaista vaatimusten kohteena olevaa komponenttia II saa-vutetaan optimaaliset hydrofobisuusarvot jo puolella nor-maalisti lisatysta fluorimaarasta. Komponentin IV kayttay-tyminen viimeistelykylvyssS vaatii viela 75 % fluorimaa-30 rasta.
Eslmerkki 5
ViimeisteltavSna oleva materiaali on polyakryyli-markiisikangas: 290 g/m2, kehruuvarjatty, kauppanimelia DRALON (Bayer AG) markkinoitu. Viimeistely tehdaan fular-35 din mukaisesti. Liuoksen otto on 75 % tuotteen painosta.
12 100 °C:ssa kuivauksen jalkeen markiisikangasta kasiteliaan neljan minuutin ajan 150 °C:ssa.
abc
Komponentti V 15 15 15 g/1 5 Komponentti I 20 g/1
Komponentti IV - - 10 g/1 abc la) Abperl-aika (minuuttia) 0 10 8 10 lb) Abperl-efekti (arvosanat 5-1) 153 lc) vedenotto (%) 28 7 14 ld) Schopper-arvo (mm-vesipatsas) 370 440 400 3) rasvan hylkiminen 454 15 MyOs tassa on selvasti havaittavissa parannus sade- tus- ja vedenpitavyysarvoissa kåytettaessa komponenttia I. Komponentin IV kaytOlia kaytettaessa kolminkertaista kiin-tean aineen maaraa ei saavuteta samoja koetuloksia. Rasvan hylkiminen ei missaan tapauksessa huonone.
20 Esimerkki 6
Polyamidi-taftikudos, joka on tarkoitettu sateen-suojien paailykseksi (m2-paino: 70 g) viimeisteliaån kayt-taen seuraavia liuoksia fulardilla: a bed 25 Komponentti V 10 10 10 10
Komponentti I 10
Komponentti IV 3 10
Markapainon lisays nousi n. 62 %:iin. Kymmenen mi-30 nuutin kuivatuksen jalkeen 100 °C:ssa kuivauskaapissa poly-amidituotetta kasiteliaån viiden minuutin ajan 150 °C:ssa.
II
13 90791 abed la) Abperl-aika (minuuttia) 8 10 0 10 lb) Abperl-efekti (arvosanat 5-1) 3535 lc) vedenotto (%) 13 4 12 16 5 Id) veden lapimeno (cm ) 40 10 50 40 3) rasvan hylkiminen (arvosanat 1-8) 6 6 6 6
Komponentin I lisååminen fluorikomponenttiin V an-10 taa optimaalisia sadetusarvoja, jolloin veden lapimenon maara selvasti vMhenee. Yhdistelma komponentin IV kanssa kaytettåessa 3 g/1 kllnteaa ainetta verrattuna komponent-tiin I, jossa on 1,5 g/1 kiinteaa ainetta, osoittaa selvaa sadetusarvojen huononemista, mika vasta lisattaessa kayt-15 tttmaaraa 10 g/1 tulee vertailukelpoiseksi. Rasvan hylkiminen ei muutu komponentin I vaikutuksesta.
Esimerkki 7
Villa- ja villapitoiset tekstiilit vaativat kayt-tttttn sopivaan hydro- ja oleofobiseksi tekemiseen puhtai-20 siin keinokuitumateriaaleihin verrattuna aarimmaisen suu-ria maaria fluoripitoisia tuotteita.
Seuraavassa esimerkissa osoitetaan, etta myOs tassa keksinnOn mukaisille vaatimusten kohteena olevilla valmis-teilla on hyvia vaikutuksia.
25 Polyesteri-villasekoitekangas (45 % villaa ja 55 % polyesteria, paino: 311 g/m2) viimeisteliaan fulardln mu-kaisesti seuraavasti: a b c
Komponentti V 50 50 50 g/1 30 Komponentti II - 25 - g/1
Komponentti IV -- 15 g/1
Liuoksenotto nousi 75 %:iin. Kuivatuksen jaikeen 100 °C:ssa kasiteliaan kudoksia kolme minuuttia 140 °C:ssa.
35 14 abc la) Abperl-aika (minuuttia) O 10 3 lb) Abperl-efekti (arvosanat 5-1) 152 lc) vedenotto (%) 26 13 20 5 ld) veden lSpimeno (cm^) 17 15 17 3) rasvan hylkiminen (arvosanat 1-8) 555
Kun fluorikomponentilla V ei saavuteta mitaan hyd-rofobisuusarvoja, saadaan lisaamalla keksinndn mukaista 10 vaatimusten kohteena olevaa komponenttia II optimaalisia sadetusarvoja.
Komponentin IV avulla saavutetaan vain merkitykse-tOn parannus verrattuna vain komponentilla V viimeistel-tyihin tekstiilituotteisiin.
15 Eslmerkki 8
Villakangas, jonka paino on 288 g/m2, viimeistellåån uuttomenetelmaiia kayttaen seuraavia liuoksia: ab c
Komponentti V 2 2 2 % tuotteen painosta 20 Komponentti I 2 - % tuotteen painosta
Komponentti IV - - 2 % tuotteen painosta
Liuossuhde (tuotteen paino liuoksen maaraan) nousi arvoon 1:30. Liuokset saadetaan 60-%:isella etikkahapolla 25 pH-arvoon 6.
Kasittely suoritetaan ensin 18 °C:ssa 20 minuutin ajan. Sitten liuoksen lampdtila nostetaan 40 °C:een ja ka-siteliaan vielå 20 min. Koko yhteenlasketun ajanjakson aikana tuotetta liikutellaan liuoksessa tasaisesti. Sen 30 jalkeen villanåytteet lingotaan vedenpoistosentrifuugissa siten, etta jaannOskosteuden pitoisuudeksi saadaan 30 %, kuivataan 100 °C:ssa ja jaikikuumennetaan 140 °C:ssa.
II
90791 15 ab c
la) Abperl-aika (minuuttia) O 10 O
lb) Abperl-efekti (arvosanat 5-1) 14 1 lc) vedenotto (%) 39 20 38 3 5 ld) veden lSpimeno (cm ) 141 3) rasvan hylkiminen (arvosanat 1-8) 56 4
Komponentti V ja IV:n ja V:n seos eivflt tuota min-kå&nlaista hydrofobisuusvaikutusta. Vasta komponentin I 10 kSyttd yhdessa komponentin V kanssa osoittaa erittain hy-via vettShylkivia vaikutuksia sadetuskokeessa. Rasvan hylkiminen paranee yhdelia tai kahdella arvosanalla verrattu-na valmistusohjeisiin a tai c.
Erinomaisia tuloksia saadaan mainituissa testeisså 15 myOs silloin, kun komponentin I sijasta kaytetaan yhdis-tetta, joka saatiin saattamalla reagoimaan 72 osaa epi-kloorihydriinia (36 osan sijasta), ja/tai komponentin V sijasta kaytetaan seuraavia fluorialkyyliyhdisteita: US-P 3 356 628, esimerkit 1A ja IB, 20 US-P 3 329 661, esimerkit 2A, 2B, 6A ja 6B, US-P 3 752 783, esimerkit la, 2a, 3a, 4a ja 10a, US-p 4 296 224, esimerkki 1-9.

Claims (5)

16
1. Hydrofobisointi- ja oleofobisointiaineet, tunnetut siita, ettå ne sisaitavat
5 A. yhdistetta, jossa on 2 - 20 hiiliatomla sisaita- v8 perfluorialkyyliryhma, joka voi olla hapen katkalsema ja joka on sitoutunut reaktiiviseen tai polaariseen kanta-jaryhmaan tai polymeeriketjuun, ja B. tayteaineena emaksisen rasvahappoamidireaktio- 1.0 tuotteen kvaternisaatiotuotetta, jolloin reaktiotuote si-saitaa 0,75 - 1,5 ekvivalenttia yli kahdeksan C-atomia sisaltavia rasvahappoja, yhden primaarisen aminoekvivalen-tin polyamiineja, joissa on vahintaan kolme aminoryhmaa, ja 0,5 - 5 ekvivalenttia epikloorihydriinia emaksisen ras- 15 vahappoamidin aminoryhmiin nahden, jolloin suhde A:B on 2:1 - 1:10 laskettuna kiintean aineen pitoisuudesta.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset aineet, tunnetut siita, etta ne komponenttina A sisaitavat akry-laatti(ko)polymeereja, joiden fluoripitoisuus on 20 - 45 20 paino-%.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset aineet, tunnetut siita, etta ne komponenttina B sisaitavat tyy-dyttyneiden ja tyydyttymattOmien, 12 - 22 hiiliatomia si-saitavien rasvahappojen polyalkyleenipolyamiinien ja 25 0,5-5 ekvivalenttia epikloorihydriinin reaktiotuotteita.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset aineet, tunnetut siita, etta ne komponenttina B sisaitavat reaktiotuotteita, joiden polyalkyleenipolyamiinikomponentti on polyetyleenipolyamiiniseos, joka saadaan dikloorietaanin 30 reaktiossa ammoniakin kanssa ja di- ja mahdollisesti tri- amiiniosien erotuksessa.
5. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset aineet, tunnetut siita, etta ne komponenttina B sisaitavat epi-kloorihydriinireaktiotuotteita, jotka saadaan muodostamal- 35 la kvaternaarituotteita epikloorihydriinin avulla vesi- pitoisessa vaiiaineessa. II 90791 17
FI872607A 1986-06-13 1987-06-11 Hydrofobisia ja oleofobisia viimeistelyaineita FI90791C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19863620033 DE3620033A1 (de) 1986-06-13 1986-06-13 Hydrophobe und oleophobe ausruestungen
DE3620033 1986-06-13

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI872607A0 FI872607A0 (fi) 1987-06-11
FI872607A FI872607A (fi) 1987-12-14
FI90791B FI90791B (fi) 1993-12-15
FI90791C true FI90791C (fi) 1994-03-25

Family

ID=6302997

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI872607A FI90791C (fi) 1986-06-13 1987-06-11 Hydrofobisia ja oleofobisia viimeistelyaineita

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4833188A (fi)
EP (1) EP0249126B1 (fi)
JP (1) JPH0674410B2 (fi)
AT (1) ATE71676T1 (fi)
CA (1) CA1339998C (fi)
DE (2) DE3620033A1 (fi)
DK (1) DK171182B1 (fi)
ES (1) ES2044866T3 (fi)
FI (1) FI90791C (fi)
PT (1) PT85003B (fi)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2632962A1 (fr) * 1988-06-17 1989-12-22 Pola Chem Ind Inc Poudres a revetement hydrofuge et oleofuge leur procede de production et produits cosmetiques les contenant
AU648738B3 (en) * 1992-06-19 1994-04-28 Kelvin Harold Arnold Vertical and roller blinds made of treated fabric
DE4228975C2 (de) * 1992-08-31 2002-01-31 Gore W L & Ass Gmbh Oleophob und/oder permanente hydrophob ausgerüstete Fasern, textile Materialien und Membranen, Verfahren zur Herstellung der Fasern, textilen Materialien und Membranen
US5380778A (en) * 1992-09-30 1995-01-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluorochemical aminoalcohols
JP3266031B2 (ja) * 1996-04-18 2002-03-18 株式会社村田製作所 圧電共振子およびそれを用いた電子部品
US6197378B1 (en) 1997-05-05 2001-03-06 3M Innovative Properties Company Treatment of fibrous substrates to impart repellency, stain resistance, and soil resistance
US6537662B1 (en) 1999-01-11 2003-03-25 3M Innovative Properties Company Soil-resistant spin finish compositions
US6068805A (en) * 1999-01-11 2000-05-30 3M Innovative Properties Company Method for making a fiber containing a fluorochemical polymer melt additive and having a low melting, high solids spin finish
US6120695A (en) * 1999-01-11 2000-09-19 3M Innovative Properties Company High solids, shelf-stable spin finish composition
US6207088B1 (en) 1999-01-11 2001-03-27 3M Innovative Properties Company Process of drawing fibers through the use of a spin finish composition having a hydrocarbon sufactant, a repellent fluorochemical, and a fluorochemical compatibilizer
US6117353A (en) * 1999-01-11 2000-09-12 3M Innovative Properties Company High solids spin finish composition comprising a hydrocarbon surfactant and a fluorochemical emulsion
US6077468A (en) * 1999-01-11 2000-06-20 3M Innovative Properties Company Process of drawing fibers
US6355081B1 (en) * 1999-06-01 2002-03-12 Usf Filtration And Separations Group, Inc. Oleophobic filter materials for filter venting applications
US6579342B2 (en) 2001-02-07 2003-06-17 Pall Corporation Oleophobic membrane materials by oligomer polymerization for filter venting applications
US6521012B2 (en) 2001-05-01 2003-02-18 Pall Corporation Oleophobic coated membranes
US6811696B2 (en) * 2002-04-12 2004-11-02 Pall Corporation Hydrophobic membrane materials for filter venting applications
JP2008202174A (ja) * 2007-02-21 2008-09-04 Ist Corp 撥水撥油性獣毛繊維製品

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB711404A (en) * 1951-04-18 1954-06-30 American Cyanamid Co Improvements relating to the production of sized paper
US2937098A (en) * 1958-09-18 1960-05-17 Simoniz Co Liquid polishing composition driable to a bright coating
US3252932A (en) * 1959-08-10 1966-05-24 Minnesota Mining & Mfg Resin compositions comprising a segmented fluorine-containing copolymer and an aminoplast
US3441531A (en) * 1966-01-17 1969-04-29 Pennsalt Chemicals Corp Vinylidene fluoride polymer dispersions having low viscosity
US3462296A (en) * 1966-07-22 1969-08-19 Du Pont Fluorinated oil- and water-repellent copolymer and process for treating fibrous materials with said copolymer
FR2202144A1 (en) * 1972-10-11 1974-05-03 Asahi Glass Co Ltd Oil and water-repellent compsns - contg copolymers of fluoroalkyl gp-contg monomers, haloalkyl vinyl ethers and opt. other monomers
US3834126A (en) * 1973-01-26 1974-09-10 United Aircraft Corp Water separator
US3984335A (en) * 1975-01-16 1976-10-05 Basf Wyandotte Corporation Compositions for souring and softening laundered textile materials and stock solutions prepared therefrom
NO792679L (no) * 1978-09-01 1980-03-04 Bayer Ag Lim for papir.
CH667362GA3 (fi) * 1981-03-23 1988-10-14
US4668726A (en) * 1984-03-30 1987-05-26 Minnesota Mining And Manufacturing Company Cationic and non-ionic fluorochemicals and fibrous substrates treated therewith
DE3515479A1 (de) * 1985-04-30 1986-10-30 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von papier oder papieraehnlichen materialien
DE3527976A1 (de) * 1985-08-03 1987-02-05 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von papier oder papieraehnlichen materialien
DE3515480A1 (de) * 1985-04-30 1986-10-30 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Kationische leimungsmittel
US4703000A (en) * 1985-09-30 1987-10-27 James River Graphics, Inc. Anti-brick/anti-static compositions useful for treating film surfaces and films coated therewith

Also Published As

Publication number Publication date
FI872607A0 (fi) 1987-06-11
ES2044866T3 (es) 1994-01-16
CA1339998C (en) 1998-08-18
DK171182B1 (da) 1996-07-15
EP0249126A2 (de) 1987-12-16
DK300587D0 (da) 1987-06-12
FI872607A (fi) 1987-12-14
ATE71676T1 (de) 1992-02-15
JPS633084A (ja) 1988-01-08
US4833188A (en) 1989-05-23
DK300587A (da) 1987-12-14
PT85003B (pt) 1990-03-08
DE3775995D1 (de) 1992-02-27
PT85003A (en) 1987-07-01
DE3620033A1 (de) 1987-12-17
FI90791B (fi) 1993-12-15
EP0249126A3 (en) 1990-07-04
EP0249126B1 (de) 1992-01-15
JPH0674410B2 (ja) 1994-09-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI90791C (fi) Hydrofobisia ja oleofobisia viimeistelyaineita
CA1063283A (en) Preparations of reaction products of epoxides, fatty amines and fatty acids, process for their manufacture and their use
US6544594B2 (en) Water-repellent and soil-resistant finish for textiles
JP3059598B2 (ja) フッ素含有コポリマーからなる耐油・耐水剤
US20090233507A1 (en) Fabric treatment process
EP1299591A2 (en) Textile substrates having durable water repellency and soil release and method for producing same
US20080163437A1 (en) Cellulosic textiles treated with hyperbranched polyethyleneimine derivatives
US20080164439A1 (en) Textiles treated with hyperbranched polyethyleneimine derivatives for odor control properties
CA1235862A (en) Launderable textile sizing having stain resistance and soil release
CN102822218A (zh) 接枝共聚物和防护组合物
JPH03172337A (ja) 疎水性で疎油性の組成物
CN111279031B (zh) 功能性温度调节纺织品添加剂及其用途
US3598514A (en) Methods of applying soil-release compositions to textile materials
Yang et al. Crease Resistant Finishing of Silk Fabric with BTCA.
US3595886A (en) Novel fluorocarbon derivatives
JP2003525357A (ja) セルロース−含有織物の防しわ最終仕上げ、および洗濯用後処理剤
EP0177972B1 (en) Fabric finishing composition and process of imparting fabric finish to textile materials
US3769307A (en) Fluoroamide-amino polymers and process for imparting oleophobic yet hydrophilic properties to fibrous materials
US3467612A (en) Textile-treating compositions containing fluorinated acrylic polymers and polyvalent metal salts of weak acids
EP0372782B1 (en) Method for the treatment of cellulosic fibres
CA1131413A (en) Textile finish and process for its preparation and use
JPS5824556B2 (ja) 繊維または紙の処理方法
Goldstein Properties of cotton fabrics treated with fluorocarbon combinations with water repellents
CN115058890B (zh) 一种鞋面材料用复合功能整理剂及其制备方法与应用
GB2221928A (en) Waterproofing treatment of textile materials

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
MM Patent lapsed

Owner name: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT