FI89323C - Medel som bekaempar insekter och kvalster - Google Patents

Medel som bekaempar insekter och kvalster Download PDF

Info

Publication number
FI89323C
FI89323C FI881126A FI881126A FI89323C FI 89323 C FI89323 C FI 89323C FI 881126 A FI881126 A FI 881126A FI 881126 A FI881126 A FI 881126A FI 89323 C FI89323 C FI 89323C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
alkyl
acylated
mites
insects
Prior art date
Application number
FI881126A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI881126A0 (fi
FI881126A7 (fi
FI89323B (fi
Inventor
Wolfgang Behrenz
Franz-Peter Hoever
Bernd-Wieland Krueger
Klaus Sasse
Guenther Nentwig
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of FI881126A0 publication Critical patent/FI881126A0/fi
Publication of FI881126A7 publication Critical patent/FI881126A7/fi
Priority to FI914742A priority Critical patent/FI90765C/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI89323B publication Critical patent/FI89323B/fi
Publication of FI89323C publication Critical patent/FI89323C/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom three- or four-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/46—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom rings with more than six members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/20—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D211/22—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/30—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom
    • C07D211/32—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom by oxygen atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

! 59323
Hyönteisiä ja punkkeja torjuvat aineet
Keksintö koskee hyönteisiä ja punkkeja torjuvia aineita, jotka sisältävät ainakin yhtä asyloitua a, ω-ami-5 noalkoholijohdannaista ja niiden käyttöä hyönteisten ja punkkien torjuntaan.
Aineilla, jotka torjuvat hyönteisiä ja punkkeja, (repellenteillä), on tehtävänä estää haitallisia ja kiusallisia niveljalkaisia koskettamasta, samoin kuin pistä-10 mästä ja imemästä tai puremasta niitä houkuttelevia pintoja, mahdollisesti eläinten ja ihmisten ihoa, kun näitä käsiteltiin ennakolta tällaisilla aineilla.
Repellenteiksi on ehdotettu jo lukuisia vaikutus-aineita. (Katso esim. K.H. Buchel'in kirjaa Chemie der 15 Pflanzenschutz-und Schädlingsbekämpfungsmittel; julkaisija R. Wegler, osa 1, Springer Verlag, Berlin, Heidelberg, New York, 1970, sivulta 487 eteenpäin) .
Erityisen tunnettuja ja jo kauan käytössä olleita ovat 3-metyylibentsoehappodietyyliamidi (DEET), dimetyy-20 liftalaatti ja 2-etyyliheksaanidioli-l,3, joista ennenkaikkea DEET on käytännössä saavuttanut huomattavan merkityksen (katso esim. R.K. Kocher, R.S. Dixit, C.I. Somaya; Indian J. Med. Res, 62 (1974) 1.
Eräs tunnettujen torjunta-aineiden huomattava hait-25 ta on niiden osaksi suhteellisen lyhytaikainen (vain muutamia tunteja kestävä) vaikutus.
Osa jäljempänä esitetyn kaavan I mukaisista yhdisteistä on tunnettu.
Vastaavia polyhydroksiamiineja tunnetaan esim. jul-30 kaisusta Chemical Abstracts 83 (25): 205/791 u.
Lisäksi ovat N-alkanoyyli- ja -alkenoyylihydroksi-alkyylipiperidiinit tunnettuja US-patentista 3 178 439.
Muita piperidiinejä tunnetaan julkaisusta Tetrahedron Suppl. 8/osa 1 (1966) s. 113 - 121.
2 <9323 Näiden yhdisteiden hyönteisiä ja punkkeja torjuva vaikutus ei kuitenkaan ole tähän asti tullut tunnetuksi.
Nyt on havaittu, että osittain tunnetuilla, asyloi-duilla α, ω-aminoalkoholijohdannaisilla, joilla on kaava 5 I, R3 R5 R7
R2^ III
N-C—C— C — 0-X (I) 1 '4 <4 >.
10 C=0 R4 R6 R8 R1"" jossa X on vety, COR11 tai R13, R1 on C,.7-alkyyli tai C3.7-alkenyyli, 15 R2, Ru ja R13 ovat samanlaisia tai erilaisia ja ovat kukin C,_6-alkyyli, ja R3-R8 ovat samanlaisia tai erilaisia ja ovat kukin vety tai C,.6-alkyyli, jolloin R2 ja R3 voivat yhdessä niiden atomien kanssa, joihin ne ovat sitoutuneet, muodostaa 5- tai 6-20 jäsenisen monosyklisen renkaan, on voimakas hyönteisiä ja punkkeja torjuva vaikutus (repellenttivaikutus.
Repellenttivaikutus on huomattavasti parempi kuin tekniikan tason tuntemien repellenttien vaikutus. Keksinnön mukaiset vaikutusaineet merkitsevät siten tekniikan 25 arvokasta rikastuttamista.
Keksintö koskee siis yleisen kaavan I mukaisten asyloitujen a, ω-aminoalkoholijohdannaisten käyttöä hyönteisten ja/tai punkkien torjuntaan.
Keksintö koskee myös hyönteisiä ja punkkeja torju-30 via aineita, joille on tunnusomaista se, että ne sisältävät ainakin yhtä yleisen kaavan I mukaista asyloitua α, ω~ aminoalkoholijohdannaista.
Keksinnön mukaiset aineet, jotka sisältävät ainakin yhtä kaavan I mukaista johdannaista, voivat sisältää myös 35 muita hyönteistentorjunta-aineita. Tällöin tulevat kysy- 3 59323 mykseen kaikki käytännössä tavalliset repellentit (katso esim. K.H. Biichel'in kirjaa Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel; julkaisija R. Wegler, osa 1, Springer Verlag, Berlin, Heidelberg, New York, 1970, si-5 vulta 487 eteenpäin).
Kysymyksen ollessa torjunta-aineyhdistelmistä käytetään edullisesti yleisen kaavan I mukaisia asyloituja a, ω -aminoalkoholeja yhdessä torjunta-aineena vaikuttavien karboksyylihappoamidien, 1,3-alkaanidiolien ja karboksyy-10 lihappoesterien kanssa. Erikseen mainittakoon 3-metyyli- bentsoehappodietyyliamidi (DEET), 2-etyyliheksaanidioli- 1,3 (Rutger 612) ja ftaalihappodimetyyliesteri.
Keksinnön mukaisesti käytettävät asyloidut a, « -aminoalkoholijohdannaiset ovat yleisen kaavan I mukaisia. 15 Kaavassa I esitetyillä ryhmillä on edullisesti seu- raava merkitys:
Ryhmien R‘-R13 alkyyliryhmä on suoraketj uinen tai haarautunut ja sisältää 1-7, edullisesti 1-6 hiiliatomia. Esimerkkeinä mainittakoon metyyli, etyyli, n- ja i-20 propyyli, n-, i- ja t-butyyli, n-pentyyli ja n-heksyyli.
Alkenyyli tarkoittaa suoraketjuista tai haarautunutta alkenyyliä, jossa on erityisesti 2-7 hiiliatomia. Esimerkkeinä mainittakoon propenyyli-(1), propenyyli- (2), butenyyli-(l), butenyyli-(2) ja butenyyli-(3).
25 Ryhmät R2 ja R3 voivat muodostaa yhdessä niiden ato mien kanssa, joihin ne ovat sitoutuneet, 5- - 7-jäsenisiä tyydytettyjä renkaita.
Erityisen edullisesti käytetään repellentteinä yleisen kaavan I mukaisia yhdisteitä, jossa kaavassa X 30 tarkoittaa vetyä tai symbolia R13, jolloin R13 tarkoittaa C^-alkyyliä, R1 tarkoittaa C,_7-alkyyliä tai C3-C7-alkenyy-liä, Rj-Rjj ovat samanlaisia tai erilaisia ja tarkoittavat vetyä tai C,_6-alkyyliä ja R2 ja R3 muodostavat yhdessä niiden atomien kanssa, joihin ne ovat sitoutuneet, 5- tai 6-; 35 jäsenisen monosyklisen renkaan.
4 9 9 323
Lisäksi pidetään edullisina yhdisteitä, joissa R1 tarkoittaa C].7-alkyyliä tai C3.7-alkenyyliä, X tarkoittaa COR11 tai R13, R2 ja R11 ovat samanlaisia tai erilaisia ja tarkoittavat C,.6-alkyyliä, R3-R8 ovat samanlaisia tai eri-5 laisia ja tarkoittavat vetyä tai C16-alkyyliä ja R13 tarkoittaa C1Ä-alkyyliä.
Aivan erityisen edullisesti käytetään repellenttei-nä yleisen kaavan I mukaisia yhdisteitä, joissa R1 tarkoittaa CM-alkyyliä, R2, R11 ja R13 ovat samanlaisia tai erilai-10 siä ja tarkoittavat C,^-alkyyliä, R3-R* tarkoittavat vetyä ja X tarkoittaa vetyä, COR11 tai R13, jolloin ryhmillä R11 ja R13 on edellä mainittu merkitys.
Lisäksi käytetään repellentteinä aivan erityisen edullisesti sellaisia yleisen kaavan I mukaisia yhdistei-15 tä, joissa R1 tarkoittaa C3^-alkyyliä, R2 ja R3 muodostavat yhdessä niiden atomien kanssa, joihin ne ovat sitoutuneet, 6-jäsenisen renkaan, R^-R* tarkoittavat vetyä ja X tarkoittaa vetyä tai R13, jolloin R13 tarkoittaa CM-alkyyliä.
Yleisen kaavan I mukaiset yhdisteet ovat joko tun-20 nettuja tai niitä voidaan valmistaa tunnettujen menetelmien ja menettelytapojen mukaan (katso esim. Cecare Ferri, Reaktionen der organischen Synthese, Georg Thieme Verlag Stuttgart, 1978, s, 223 ja s, 450).
Sen mukaan saadaan kaavan I mukaisia yhdisteitä 25 siten, että sinänsä tunnetut tai sinänsä tunnettujen menetelmien mukaan valmistettavat α, ω-aminoalkoholit (katso esim. Cedare Ferri, Reaktionen der org. Synthese, Georg Thieme Verlag Stuttgart, 1978, sivulta 211 eteenpäin, vast, s, 496 - 497), joilla on kaava II, 30 F3 R5 R7
2 1 I I
R*-N-C—C— C — OH (II)
III
H R4 R* r8 5 S9323 jossa ryhmillä R2-R8 on kaavan I yhteydessä ilmoitettu merkitys, saatetaan reagoimaan ensin sinänsä tunnettujen kar-boksyylihappokloridien kanssa, joilla on kaava III,
5 O
Rl-C-Cl (III) jossa ryhmällä R1 on kaavan I yhteydessä ilmoitettu merkitys, mahdollisesti haponsitojan, kuten esim. trietyyli-10 amiinin tai kaliumkarbonaatin läsnäollessa ja mahdollisesti käyttämällä laimennusainetta, kuten esim. tolueenia, CH2C12, tetrahydrofuraania tai asetonitriiliä, lämpötiloissa välillä -40 - HO °C.
Sellaisten yleisen kaavan I mukaisten yhdisteiden 15 valmistamiseksi, joissa X on muu kuin vety, tapahtuu sen jälkeen toisessa reaktiovaiheessa, mahdollisesti välituotteen, jossa on vapaa OH-ryhmä, eristämisen jälkeen lisäksi asylointi/alkylointi sinänsä tunnettujen karbok-syylihappokloridien kanssa, joilla on kaava IV, 20
RnCOCl (IV) kaavan I mukaisten yhdisteiden valmistamiseksi, joissa X 2 5 on COR11; tai kaavan VI mukaisten alkyylihalogenidien kanssa
Rl3-Y (VI) 30 kaavan I mukaisten yhdisteiden valmistamiseksi, joissa X on R'3; jolloin kaavoissa IV ja VI Y tarkoittaa klooria, bromia tai jodia, edullisesti bromia tai jodia ja ryhmillä R11 ja R13 on edellä mainittu merkitys, mahdollisesti haponsitojan, kuten esim. trietyyliamiinin tai kaliumkarbonaa-35 tin tai emäksen, kuten natriumhydridin läsnäollessa, käyt- 6 :.9323 tämällä mahdollisesti laimennusainetta, kuten esim. to-lueenia, tetrahydrofuraania tai asetonitriiliä, lämpötiloissa välillä 0 - 110 °C. Jatkokäsittely tapahtuu tavallisten menetelmien mukaan, esimerkiksi uuttamalla tuottei-5 ta metyleenikloridilla tai tolueenilla vedellä laimennetussa reaktioseoksessa, pesemällä orgaaninen faasi vedellä, kuivaamalla ja tislaamalla tai suorittamalla tislaus siten, että kuumennetaan pitkähkön ajan alipaineessa kohtuullisesti korotetuissa lämpötiloissa viimeisten haihtu-10 vien ainesten poistamiseksi tuotteesta.
Jatkopuhdistus voidaan suorittaa kromatografiän avulla käyttämällä piihappogeeliä ja eluenttina esim. heksaani:asetoni (7:3)-seosta.
Yhdisteiden karakterisointiin käytetään taiteker-15 rointa, sulamispistettä, Rf-arvoa ja kiehumispistettä.
Yleisen kaavan I mukaisten repellenttien vaikutus kestää kauan.
Niitä voidaan sen vuoksi käyttää menestyksellä haitallisten tai kiusallisten, imevien tai purevien hyönteis-20 ten ja punkkien torjuntaan.
Imeviin hyönteisiin kuuluvat oleellisesti pistävät hyttyset (esim. Aedes-, Culex- ja Anopheles-lajit), per-hossääsket (hiekkasääsket, Phlebotomen), surviaissääsket (Culicoides-lajit), mäkärät (Simulium-lajit) pistokärpäset 25 (esim. Stomoxys calcitrans), tsetse-kärpäset (Glossina-lajit), paarmat (Tabanus-, Haematopota- ja Chrysops-la-jit), huonekärpäset (esim. Musca domestica ja Fannia cani-cularis), lihakärpäset (esim. Sarcophaga carnaria), kär-pästoukkatautia (myiasis) aiheuttavat kärpäset (esim. Lu-30 cilia cuprina, Chrysomyia chloropyga, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Dermatobia hominis, Oestrus ovis, Gas-terophilus intestinalis, Cochliomyia hominovorax), luteet (esim. Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma in-festans), täit (esim. Pediculus humanus, Haematopinus 35 suis, Damalina oris), täikärpäset (esim. Melaphagus ori- 7 ' S 3 2 3 nus), kirput (esim. Pulex irritans, Cthenocephalides ca-nis, Xenopsylla cheopis) ja hietakirput (esim. Dermatophi-lus penetrans) .
Pureviin hyönteisiin kuuluvat oleellisesti torakat 5 (esim. Blatella germanica, Periplaneta american, Blatta orientalis, Supella supellectilium), kovakuoriaiset (esim. Sitophilus granarius, Tenebrio molitor, Dermestes larda-rius, Stegobium paniceum, Anodium puntactum, Hylotrypes bajulus), termiitit (esim. Reticulitermes lucifugus) ja 10 muurahaiset (esim. Lasius niger).
Punkkeihin kuuluvat puutiaiset (esim. Ornithororus moubata, Ixodes ricinus, Boophilus microplus, Amblyomma hebreum) ja punkit ahtaammassa mielessä (esim. Sarcoptes scabiei ja Dermanyssus gallinae).
15 Keksinnön mukaiset vaikutusaineet, joita voidaan käyttää laimentamattomina tai edullisesti laimennettuina, voidaan formuloida repellenteille tavanomaisiin valmiste-muotoihin. Niitä voidaan käyttää kaikissa kosmetiikassa tavallisissa käyttömuodoissa, esimerkiksi liuoksina, emul-20 sioina, hyytelöinä, salvoina, tahnoina, kermoina, jauheina, puikkoina, suihkeina tai aerosoleina suihkutustölkeis-tä.
Ei-kosmeettisella alalla käyttöä varten voidaan vaikutusaineet formuloida esim. rakeiksi, öljysuihkutteik-25 si tai vaikutusainetta hiitaasti luovuttavien valmisteiden muotoon.
Valmisteet valmistetaan tunnetulla tavalla sekoittamalla tai laimentamalla keksinnön mukaisia vaikutusai-naita liuottimien (esim. ksyleenin, klooribentseenin, pa-30 rafiinien, metanolin, etanolin, isopropanolin ja veden), kantaja-aineiden (esim. kaoliinin, savimaan, talkin, liidun, korkeadispersisen piihapon ja silikaattien), emulgoi-misaineiden (esim. polyoksietyleeni-rasvahappo-esterien, polyoksletyleeni-rasva-alkoholi-eetterien, alkyylisulfo-35 fonaattien ja aryylisulfonaattien) ja dispergoimisaineiden 8 ^9323 (esim. ligniini-sulfiittijätelipeiden ja metyyliselluloo-san) kanssa.
Keksinnön mukaisia vaikutusaineita voidaan sekoittaa keskenään valmisteisiin tai niitä voidaan käyttää myös 5 seoksina muiden tunnettujen vaikutusaineiden (esim. auringonsuoja-aineen) kanssa. Valmisteet sisältävät yleensä 0,1 - 95 paino-% vaikutusainetta, edullisesti 0,5 - 90 paino-%.
Suojaksi verta imeviä hyönteisiä ja punkkeja vas-10 taan levitetään keksinnön mukaisia vaikutusaineita joko ihmisen tai eläimen iholle tai niillä käsitellään vaatekappaleita tai muita esineitä.
Keksinnön mukaiset vaikutusaineet soveltuvat myös kyllästysaineiden lisäaineiksi esimerkiksi tekstiilirai-15 noihin, vaatekappaleisiin, pakkausmateriaaleihin samoin kuin lisäaineiksi kiillotus-, puhdistus- ja ikkunanpuhdis-tusaineisiin.
Seuraavat valmisteita ja keksinnön mukaisten vaikutusaineiden käyttöä koskevat esimerkit valaisevat lähem-20 min keksintöä.
Esimerkki 1
Iholla käytettäväksi tarkoitettua, liuoksen muodossa olevaa repellenttiainetta valmistetaan sekoittamalla keskenään 30 osaa jotain keksinnön mukaista vaikutusainet-25 ta, 1,5 osaa hajustetta ja 68,5 osaa isopropanolia. Iso- propanoli voidaan korvata etanolilla.
Esimerkki 2
Iholle suihkutettavan aerosolin muodossa olevaa repellenttiainetta valmistetaan siten, että seos, jossa on 30 50 % vaikutusaineliuosta, joka sisältää 30 osaa jotain keksinnön mukaista vaikutusainetta, 1,5 osaa hajustetta ja 68,5 osaa isopropanolia, 50 % Frigen 11/12 (=halogenoitua hiilivetyä ponnekaasuna), muodostetaan suihketölkkivalmis-teeksi.
9 ii S 3 2 3
Esimerkki 3
Eräs toinen suihketölkki sisältää 40 % vaikutusai-neliuosta, jossa on 20 osaa jotain keksinnön mukaista vai-kutusainetta, yksi osa hajustetta ja 79 osaa isopropano-5 lia, ja 60 % propaani/butaani-seosta (suhde 15:85).
Valmistettiin yksittäisiä valmisteita, jotka vastasivat esimerkkejä 1, 2 ja 3, käyttämällä seuraavia vaiku-tusaineita: valmistusesimerkkien 1, 2, 3, 5 ja 12 yhdis teet.
10 Seuraavat biologista vaikutusta koskevat esimerkit osoittavat keksinnön mukaisten aineiden paremmuutta tekniikan tasoon (dietyylitoluamidi = DEET) verrattuna:
Esimerkki A
Repellenttikoe marsulla 15 Koe-eläin: keltakuumetta aiheuttava sääski, Aedes aegypti (lisääntymiskykyiset yksilöt)
Koe-eläinten lukumäärä: noin 5000 Liuotin: etanoli (99,8-%:inen) 3 paino-osaa vaikutusainetta liuotetaan 100 tila-20 vuusosaan liuotinta.
Marsu, jonka selästä on ajettu karvat pois 50 cm2:n alueelta, kiinnitetään ahtaaseen häkkiin (laatikkoon) siten, että vain parturoitu alue on alttiina sääskille. Sen jälkeen kun aluetta on käsitelty 0,4 ml:11a vaikutusaine-25 liuosta, pannaan marsu laatikon kanssa liuottimen haihtu misen jälkeen häkkiin, jonka mitat ovat 60 x 60 x 60 cm ja jossa on ainoastaan sokerivedellä ruokittuja, molempia sukupuolia olevia koe-eläimiä.
10 minuutin ajan tarkkaillaan kuinka monta sääskeä 30 pistää marsua. Tämän jälkeen marsu otetaan ulos häkistä ja koe uusitaan tunnin kuluttua. Koetta jatketaan enintään 14 tunnin ajan tai siihen asti kunnes vaikutus lakkaa.
Tässä kokeessa osoittavat esim. seuraavien valmistusesimerkkien yhdisteet ylivoimaista vaikutusta tekniikan 3 5 tasoon (dietyylitoluamidi = DEET) verrattuna: (1) , (2), (3), (5), (12) ja (25).
10 t> 9 3 2 3
Taulukko A
Repellenttikoe marsulla
Valmiste Pistojen lukumäärä 0-6 tunnin 7-14 tunnin aikana aikana
Keksinnön mukaiset: CH3-C*0
Valm.esim. I 6 #3 liro 2 n-C^H^-N- (CH2 ) 3-0-C-CH3
O
CHo CHo C=0
I I
Valm.esim. CH3-C N-(CH2) 3-O-C-CH3 1,9 3,6 nro 5 I I! ch3 0
Valm.esim. 0L<CH2>2-0H 0,1 0,6
nro 2 I
o=c-c4h9 n-C4H9-C=0 | 0,3 1,6
Valm.esim. CH3-N-(CH2)3-0-C-C4H9<n)
nro 12 H
0 a (CH2)2-0-CH3 0,1 3,5
Valm.esim. 0*C-C4H9(n) nro 3 n 8 9 323
Taulukko A - jatkoa Repellenttikoe marsulla
Valmiste Pistojen lukumäärä 0-6 tunnin 7-14 tunnin aikana aikana
Valm.esim.
1)1:0 25 0,1 2,4 I 2 0=C^ /CH3 ch3 ch3 ch3
Tunnettu: f jl || ^c2h5 2,4 11,6
DEET
c2h5
Huomautus: "valm.esim." tarkoittaa "valmistusesimerkkiä" 12 9 32 3
Esimerkki B
Repellenttikoe marsulla Koe-eläimet: Culex pipiens fatiqans Koe-eläinten lukumäärä: noin 1000 5 Liuotin: etanoli (99,8-%:inen) 3 paino-osaa vaikutusainetta liuotetaan 100 tila-vuusosaan liuotinta.
Marsu, jonka selästä on ajettu karvat pois 50 cm2:n alueelta, kiinnitetään ahtaaseen häkkiin (laatikkoon) si-10 ten, että parturoitu alue on alttiina sääskille. Sen jälkeen kun aluetta on käsitelty 0,4 ml:11a vaikutusaine-liuosta, asetetaan marsu laatikon kanssa liuottimen haihtumisen jälkeen häkkiin, jonka mitat ovat 60 x 60 x 60 cm ja jossa on ainoastaan sokerivedellä ruokittuja, molempia 15 sukupuolia olevia koe-eläimiä.
10 minuutin ajan tarkkaillaan kuinka monta sääskeä pistää marsua.
Tämän jälkeen marsu otetaan häkistä ja koe uusitaan tunnin kuluttua. Koetta jatketaan enintään 10 tunnin ajan 20 tai siksi kunnes vaikutus lakkaa.
Tässä kokeessa osoittavat seuraavien valmistusesi-merkkien yhdisteet ylivoimaista vaikutusta tekniikan tasoon (dietyylitoluamidi = DEET) verrattuna: (3), (5), (12) ja (25).
13 <>9323
Taulukko B
Repellenttikoe marsulla
Valmiste Pistojen lukumäärä 0-6 tunnin 7-14 tunnin aikana aikana CHo
Keksinnön | mukaiset: ch3 c = 0 o,l 3,1
Valm.esim. I I
nro 5 CH3-C-N-(CH2)3-0-C-CH3 ch3 0 n*C^H^*C=0 | 0,1 2,2 CHo-N-tCHoJo-O-C-C^Hoin)
Valm.esim. J Δ J II ή ’ nro 12 q a (CH2)2-0-CH3 0 0,6
Valm.esim. I
nro 3 0=C-C^H^(n) a <CH„)2-0H 0 0,2
Valm.esim. | nro 2 5 o=c^ ^ch3 ch3 ch3 CH-, Λ· L 11*1 ^2H5 0.1 4,9 tunnettu: DEE7T ^ 3
Hucmautus: "valm.esim." tarkoittaa "valmistusesimerkkiä" 14 b 9 3 2 3
Valmistusesimerkit Valmistusesimerkki 1 Ν,Ο-bis-asetyyli-N-butyyli-aminopropanoli-l,3 40 g (0,3 mol) N-butyyli-aminopropanoli-1,3 ja 100 5 ml trietyyliamiinia (0,72 mol) liuotetaan yhteen litraan tetrahydrofuraania ja liuokseen lisätään 20 °C:ssa 50 ml asetyylikloridia (0,7 mol). Seosta lämmitetään päivän ajan palautusjäähdyttäen ja sen jälkeen kiinteä aine erotetaan suodattamalla. Lisätään metyleenikloridia ja orgaaninen 10 faasi pestään vedellä. Sen jälkeen orgaaninen faasi kuivataan magnesiumsulfaatilla, liuotin haihdutetaan pois pyö-röhaihduttimessa ja tislaus suoritetaan palloputkiuunissa (kp06 135 - 140 °C). Jatkopuhdistamista varten aine kroma-tografoidaan käyttäen 1 kg piihappogeeliä (eluentti: syk-15 loheksaani: asetoni = 7:3).
Saanto: 52,1 g = 81 % teoreettisesta arvosta Valmistusesimerkki 2 l-pentanoyyli-2-(2-hydroksietyyli)piperidiini 65 g (0,5 mol) 2-(2-hydroksietyyli)piperidiiniä ja 20 90 ml trietyyliamiinia (0,64 mol) liuotetaan 1 litraan tetrahydrofuraania ja joukkoon lisätään -20 °C:ssa 80 ml (0,67 mol) valeriaanahappokloridia. Seosta lämmitetään päivän ajan 20 °C:ssa ja liuotin poistetaan sen jälkeen enimmältä osaltaan pyöröhaihduttimessa; aine otetaan mety-25 leenikloridiin, pestään 1-n NaOH-liuoksella, orgaaninen faasi kuivataan ja liuotin poistetaan tislaamalla pyöröhaihduttimessa. Bis-asyloidun yhdisteen epäpuhtauksien poistamiseksi aine otetaan 200 ml:aan etanolia ja kuumennetaan tunnin ajan 50 °C:ssa 200 ml:n kanssa 1-n natronli-30 peää. Seos tislataan uudelleen pyöröhaihduttimessa, orgaaninen faasi kuivataan CH2Cl2/H20-seoksella, orgaaninen faasi kuivataan, haihdutetaan pyöröhaihduttimessa ja tislataan palloputkiuunissa (kp02 = 165 °C) .
Saanto: 65,4 = 61 % teoreettisesta arvosta.
is 8 9 3 2 3
Valmistusesimerkki 3 l-pentanoyyli-2-(2-metoksietyyli)piperidiini 32 g (0,15 mol) l-pentanoyyli-2-(2-hydroksietyy-li)piperidiiniä liuotetaan 300 ml:aan tetrahydrofuraania 5 ja liuokseen lisätään 20 °C:ssa 5,9 g (0,197 mol) natrium-hydridiä (80-%:inen parafiinissa). Seosta lämmitetään 4 tuntia palautusjäähdyttäen ja reaktioseokseen lisätään sen jälkeen 20 ml metyylijodidia (0,32 mol).
Sen jälkeen seosta kuumennetaan 8 tuntia palautus-10 jäähdyttäen, minkä jälkeen lisätään 20 °C:ssa 100 ml ammo-niumkloridiliuosta, uutetaan metyleenikloridilla, orgaaninen faasi kuivataan magnesiumsulfaatin avulla ja haihdutetaan pyöröhaihduttimessa. Kromatograafisen puhdistuksen (eluentti: CH2C12: i-C3H7OH = 1:1; piihappogeeli) jälkeen 15 haihdutetaan pyöröhaihduttimessa ja tislataan palloputki- uunissa (kp02: 160 °C) .
Saanto: 27,7 g = 81 % teoreettisesta arvosta.
Edellä esitettyjen valmistusesimerkkien 1-3 mukaisesti syntetisoitiin seuraavassa taulukkojen muodossa 20 esitetyt muut valmistusesimerkit.
10
'' Q 70 X
16 ^ y O e. 0 • ·(-> (NlOOOOOOOi XO^nvo-tfnvor-co·^ •h+jo inininmvor-r'-in W 0) nQ t}· ^ tj· rr t)· tt >i -h C........
pH jj '— HHHHHHHH
p^i f*l p*"i m «*) <*1
WM M M hr* HH HH
hS Hk M HH M MH
U O O U U U a o o o o o o o x uouusuua
Λ 05 ffiWWKKKKK
H ---------
"oi ÄKKKÄKÄK
05 ΧΧΚΚΚΚΚίΤ! “o5 aaaaaaaa 05 aaaaaaaa I Γ~
N flO
oz—o—az „ ~ 05 ΕΚΚΕΚχ®*!: m ------CJ U - os-L)-QZ ^
_ _ II
Π qf & r~ r- dc—6—oc a 33 a r^> γλ ο ^ υ u υ
ii n ri I I a a I
—w pi u 4J c ο υ -h <VJ -. --------- az az ·· O' § * ζ f*i f*) f^l t*) f*) U r^i I n (0 _ saaaaiaa
(0 05 UUUUUdUU
x _________ c Q) · · c e e
•H rH ·Η O
a) m in ^ oh γη >α)ΰ«#ιηνοη»οοσνΗΗ >i H I —I —— -1--— lv b 9 323 _______ , γ-,
(O
. ·(—I vo m σι o inoinoHms'in c\j in-tyjooHcnoHHinfNj -H+JO in νονοσισισιίησίΓ'ί^Γ'Οοιο U Φ nQ <f Tj,s,s‘<n,,3,s,,d,s,'j,'i's,s· >1 -H C - fl | ---- f~l 1—( i—I 1—( 1—| I-l 1—\ 1—l T-1 1 I 1 I iH ' t • o K r- o> ίτ K X J? i — n £ o o y o c a ^ i i o x u'--aaaaaoaocca u__ « a aaaaaaaaaaaa o; a aaaaaaaaaaaa os a aaaaaaaaaaaa “o; a aaaaaaaaaaaa os a aaaaaaaaaaaa
III I I I I I
-*t -*t m a a K®aaaffiaaaaa® ----u u u - u o u o u - s^-o· 'W' s»-' N—" '—' 'W' <W» ΓΟ . ro lii i i i i i a / a £ a? υΌυ „ u u ^ im a i i a u 'u a U C C U m en ______________S_E_.
Oi ^ V rt\ <—« Ο'Ο'Ονβ' a a a a se a a a a a
Tf Tt-iri 0 ou^^uuuuuuu 1 ii^aiiiiiiia ; . PS e ccoucccccccu
SS r-l Ή O
(OUIMcm ns'iniDn-oocriOiHiNns·
> Q) C i—1 HHrHHtHHHfMOICNfMfM
18 89323 |"|| I I o
I m H
10 OS'
• τι η oj σι *}· o <—< c— I
^0-. t·' m in m o g a (N ·' •H 4-1 O 00 CO H O m I ·—1 Η ΙΟ Λ in Φ n Q 41 Ί1 in in in ^ 1¾¾ >1 -H c ' ' ' ' IOH®
Cm 4J ί— «Η tH r~i T-H rH v— 4J || ^—' 0H
X K 33 X S X S
« XXX X XX
Pi XXX X xs
« xxx X XX
hi ® ® x x xx
1i X X X X XX
III I II
*τ -»r M· n *rLj C-J Γ4 fS ΓΝ ΓΜ Γ4
Cu ch h·4 *τ* *t* «τ4 i-r* ^ »Jh »-M CM |X« *1* - u o u u ο u
III I II
rs a £ u « m £ — υ x υ gS I U 1 £ * ® 1 ® £ ^ cj υ x υ ^ 0 — n cj <p 11 cj
1 ® * n ® XI
« -M U CJ CJ-CJ O 4J
β β
(H -H O
(CöiMinio n· oo <n o > O) C IM (N (N CM (N n 19 1)9323 Γ~ I. °ο I Γ 1 Ιϋ Ο ΙΛ ^ • ·Γ-> 3 8 ιη Ο ^ νώ Μ Ο ^ β γ-, ν ο ο _ •h +J ο _ ι öH r^OncnOp Μ 0) rg u —. I cm <ί· cm
>,-HC+0 - C -C
Oi -P w w^jii H ^ H'-·
. -P
£
U
o x as υ as “os as as as 'os as as as "os as as as os as as as o; as a; a;
I I I
·* ^ «t
<N <N <N
os a as as - u u u
I I I
r-i ,
PS
\n as
<N
a
fS
4 o\ a\ ►M Hr· ^ ^ Λ υ υ o ι ι
05 -P -PO
e g
r—i -H O
(0 U) P r-t 04 n
> <U C 01 01 OI

Claims (4)

20 β 9 3 2 3
1. Hyönteisiä ja punkkeja torjuvat aineet, tunnetut siitä, että ne sisältävät ainakin yhtä asyloi- 5 tua a, („-aminoalkoholijohdannaista, jolla on kaava I R3 R5 R7 F2>. lii N-C—C— C — O-X (I) io I 14 l6 I C=0 R4 R6 R8 R1" jossa X on vety, CORn tai R13, R1 on C,.7-alkyyli tai Cj.7-alkenyyli,
15 R2, r" ja R13 ovat samanlaisia tai erilaisia ja ovat kukin C^-alkyyli, ja R'-R* ovat samanlaisia tai erilaisia ja ovat kukin vety tai Clh-alkyyli, jolloin R7 ja R3 voivat yhdessä niiden atomien kanssa, joihin ne ovat sitoutuneet, muodostaa 5- tai 6-20 jäsenisen monosyklisen renkaan.
2. Menetelmä hyönteisten ja punkkien torjumiseksi, tunnettu siitä, että kaavan I mukaisten asyloitu-jen a, u-aminoalkoholijohdannaisten annetaan vaikuttaa hyönteisiin ja/tai punkkeihin ja/tai niiden elintilaan.
3. Kaavan I mukaisten asyloitujen a, ω-aminoalkoho- lijohdannaisten käyttö hyönteisten ja/tai punkkien torjuntaan .
4. Menetelmä hyönteisiä ja punkkeja torjuvien aineiden valmistamiseksi, tunnettu siitä, että kaa-30 van I mukaisia asyloituja α, ω-aminoalkoholijohdannaisia sekoitetaan jatkoaineiden ja/tai pinta-aktiivisten aineiden kanssa. 2ΐ Η 9 323
FI881126A 1987-03-12 1988-03-10 Medel som bekaempar insekter och kvalster FI89323C (fi)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI914742A FI90765C (fi) 1987-03-12 1991-10-08 Asyloidut , -aminoalkoholijohdannaiset ja menetelmä niiden valmistamiseksi

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3708033 1987-03-12
DE19873708033 DE3708033A1 (de) 1987-03-12 1987-03-12 Mittel zur insekten- und milbenabwehr

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI881126A0 FI881126A0 (fi) 1988-03-10
FI881126A7 FI881126A7 (fi) 1988-09-13
FI89323B FI89323B (fi) 1993-06-15
FI89323C true FI89323C (fi) 1993-09-27

Family

ID=6322914

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI881126A FI89323C (fi) 1987-03-12 1988-03-10 Medel som bekaempar insekter och kvalster

Country Status (25)

Country Link
US (2) US4873252A (fi)
EP (1) EP0281908B1 (fi)
JP (1) JP2637758B2 (fi)
KR (1) KR950012166B1 (fi)
AR (1) AR248067A1 (fi)
AT (1) ATE62788T1 (fi)
AU (1) AU608578B2 (fi)
BR (1) BR8801110A (fi)
CA (1) CA1327041C (fi)
DD (1) DD267901A5 (fi)
DE (2) DE3708033A1 (fi)
DK (1) DK134888A (fi)
EG (1) EG18840A (fi)
ES (1) ES2021772B3 (fi)
FI (1) FI89323C (fi)
GR (1) GR3001856T3 (fi)
HU (2) HU203965B (fi)
IL (1) IL85686A (fi)
MX (1) MX168469B (fi)
NO (1) NO172093C (fi)
NZ (1) NZ223804A (fi)
PH (1) PH26328A (fi)
PT (1) PT86877B (fi)
TR (1) TR25479A (fi)
ZA (1) ZA881747B (fi)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3801082A1 (de) * 1987-04-28 1988-11-17 Bayer Ag Mittel zur insekten- und milbenabwehr
IL90007A0 (en) * 1988-04-22 1989-12-15 Revlon N-alkoxy-alkylamido derivatives,methods for the preparation thereof and cosmetic preparations containing the same
DE3913939A1 (de) * 1989-04-27 1991-01-17 Bayer Ag Neue carbonamidgruppen enthaltende (meth)acrylsaeureester, adhaesivkomponenten zur behandlung kollagenhaltiger materialien, enthaltend diese verbindungen, sowie herstellung und anwendung dieser adhaesivkomponenten
CA2047389C (en) * 1990-07-24 2002-04-23 James R. Mccarthy Substituted piperidines and their use as inhibitors of cholesterol synthesis
MX9303636A (es) * 1992-08-07 1994-07-29 Us Agriculture Composicion y metodo para repeler a las hormigas.
DE19618089A1 (de) * 1996-05-06 1997-11-13 Bayer Ag Arthropodenrepellents
ATE221726T1 (de) * 1998-06-18 2002-08-15 Novartis Erfind Verwalt Gmbh Zusammemsetzung zum fernhalten von ungeziefer
KR100594551B1 (ko) 1998-06-18 2006-07-03 노파르티스 아게 해충 방제용 조성물
GB9814827D0 (en) 1998-07-08 1998-09-09 Rolic Ag Chiral Materials
DE10032879A1 (de) * 2000-07-06 2002-01-17 Bayer Ag Anthelmintika zur Verhinderung von parasitären Infektionen bei Mensch und Tier II
DE20115729U1 (de) 2001-09-25 2001-12-20 Stubna, Eduard, 80634 München Detergentmittel mit repelent wirkenden chemischen Substanzen
EP2094079B1 (en) 2006-11-24 2012-11-14 Novartis AG Composition for repelling and deterring vermin
BRPI0809416A2 (pt) * 2007-03-28 2014-09-16 Contech Entpr Inc Composto com atividade detentoea e repelente de artrópode estoparasita que se alimenta de sangue, composição, e, método para sintetizar um composto
DE102010023586A1 (de) * 2010-06-12 2011-12-15 Saltigo Gmbh Synergistisch wirkende Mischungen aus α-,ω-Aminalkohol-Enantiomeren, deren Herstellung und ihre Verwendung in insekten- und milbenabwehrenden Zubereitungen

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3178439A (en) * 1963-05-06 1965-04-13 Reilly Tar & Chem Corp N-alkanoyl and alkenoyl hydroxy alkyl piperidides
US4263321A (en) * 1977-05-31 1981-04-21 Block Drug Company Inc. Alkanol amide toxicants
US4298612A (en) * 1979-02-02 1981-11-03 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Insect repellents
PH18347A (en) * 1979-02-15 1985-06-05 Block Drug Co Amidoamine toxicants
US4407670A (en) * 1980-02-28 1983-10-04 National Research Development Corporation Biocidal compounds and compositions

Also Published As

Publication number Publication date
ES2021772B3 (es) 1991-11-16
DK134888A (da) 1988-09-13
HU206036B (en) 1992-08-28
US4946850A (en) 1990-08-07
AR248067A1 (es) 1995-06-30
PT86877A (pt) 1988-04-01
ZA881747B (en) 1988-08-31
BR8801110A (pt) 1988-10-18
DK134888D0 (da) 1988-03-11
TR25479A (tr) 1993-02-17
NO172093B (no) 1993-03-01
MX168469B (es) 1993-05-26
IL85686A (en) 1992-06-21
DE3862490D1 (de) 1991-05-29
PT86877B (pt) 1992-05-29
EP0281908A1 (de) 1988-09-14
GR3001856T3 (en) 1992-11-23
PH26328A (en) 1992-04-29
NZ223804A (en) 1990-02-26
FI881126A0 (fi) 1988-03-10
EP0281908B1 (de) 1991-04-24
HU203965B (en) 1991-11-28
CA1327041C (en) 1994-02-15
KR950012166B1 (ko) 1995-10-14
NO881109D0 (no) 1988-03-11
NO881109L (no) 1988-09-13
NO172093C (no) 1993-06-09
DD267901A5 (de) 1989-05-17
KR880011076A (ko) 1988-10-26
AU1305488A (en) 1988-09-15
FI881126A7 (fi) 1988-09-13
HUT46837A (en) 1988-12-28
EG18840A (en) 1994-06-30
FI89323B (fi) 1993-06-15
ATE62788T1 (de) 1991-05-15
HU911811D0 (en) 1991-12-30
US4873252A (en) 1989-10-10
DE3708033A1 (de) 1988-09-22
AU608578B2 (en) 1991-04-11
JPS63230669A (ja) 1988-09-27
JP2637758B2 (ja) 1997-08-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI89323C (fi) Medel som bekaempar insekter och kvalster
JP2605099B2 (ja) 昆虫及びダニの忌避剤
FI92639B (fi) Asyloitujen -aminohappoesterijohdannaisten käyttö hyönteisten ja punkkien torjuntaan
HU216891B (hu) Új morfolino-karbamid-származékok, ezeket tartalmazó rovar- és atkariasztó, valamint gyógyászati készítmények, és eljárás a vegyületek és a készítmények előállítására
US6562841B1 (en) Methods and compositions for repelling arthropods
US4235926A (en) Insecticidal esters
KR20090086557A (ko) 거울상이성질체-강화 알파-,오메가-아미노 알코올 유도체, 그의 제조 및 곤충- 및 진드기-퇴치제로서의 용도
FI90765C (fi) Asyloidut , -aminoalkoholijohdannaiset ja menetelmä niiden valmistamiseksi
Klun et al. Methods and compositions for repelling arthropods
KR101873051B1 (ko) α,ω-아미노 알콜 거울상이성질체의 상승작용적 활성 혼합물, 그의 제조 방법, 및 곤충 및 진드기 기피 제제에서의 그의 용도
RU2005716C1 (ru) Пентафторбензил 1r,3s -2,2- диметил-3- (2-хлорпропенил) циклопропанкарбоксилат в виде смеси изомеров, проявляющий инсектицидную активность

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
MM Patent lapsed

Owner name: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT