FI88705B - Polyarylalkaners oligomersammansaettningar och foerfarande foer deras framstaellning - Google Patents
Polyarylalkaners oligomersammansaettningar och foerfarande foer deras framstaellning Download PDFInfo
- Publication number
- FI88705B FI88705B FI883395A FI883395A FI88705B FI 88705 B FI88705 B FI 88705B FI 883395 A FI883395 A FI 883395A FI 883395 A FI883395 A FI 883395A FI 88705 B FI88705 B FI 88705B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- mixture
- toluene
- isomers
- product
- xylene
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/12—Polycyclic non-condensed hydrocarbons
- C07C15/16—Polycyclic non-condensed hydrocarbons containing at least two phenyl groups linked by one single acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/86—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/86—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
- C07C2/861—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only halogen as hetero-atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
- Y10T428/2984—Microcapsule with fluid core [includes liposome]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Color Printing (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
Description
Polyaryylialkaanioligomeeriseoksia ja niiden valmistusmenetel mä , 88705 Tämä keksintö koskee uusia polyaryylialkaanioligomeeriseoksia ja niiden valmistusmenetelmää.
Näitä tuotteita voidaan käyttää mikrokapselointi1iuottimena hiiletöntä siirtopaperia valmistettaessa.
Alan asiantuntija on jo ehdottanut EP-patentissa 136 230 bent-syylitolueeniin, dibentsyylitolueeniin ja ditolyylifenyylime-taaniin perustuvia oiigomeeriseoksia, joiden etuna verrattuna näihin oiigomeereihin erikseen käytettyinä on, että ne kiteytyvät erittäin alhaisessa lämpötilassa ja että ne sopivan vis-kositeettinsa vuoksi soveltuvat käytettäviksi eristeinä kondensaattoreissa. Nämä ominaisuudet tekevät ne erityisen soveliaiksi käytettäviksi mikrokapselointi1iuottimina hiilettömän siirtopaperin valmistuksessa; niillä on kuitenkin eräs täl-. . laista käyttöä haittaava ominaisuus, nimittäin erittäin epä miellyttävä haju, joka paljastuu, kuten värikin, esimerkiksi kirjoituskoneen näppäintä painettaessa. Keksinnön mukaisilla seoksilla ei ole ainoastaan käyttöön sopiva viskositeetti, vaan niille on myös ominaista "hajun puuttuminen", mikä on ehdottoman välttämätöntä kysymyksessä olevassa sovellutuksessa.
GB-patentissa 1 346 364 esitetään lyhyesti ominaisuudet, jotka mikrokapseloinnissa käytettävillä liuottimilla tulee olla: . . - niiden tulee liuottaa väriaine - ne eivät saa höyrystyä mikrokapseleita käytettäessä - niiden tulee olla neutraaleja kapselointlaineeseen nähden - ne eivät saa reagoida liuottimen kehitteen kanssa - niiden viskositeetin tulee olla alhainen eivätkä ne saa olla lämpöherkkiä - niissä ei saa olla epämiellyttävää hajua.
2 08705
Koska mono- ja dibentsyylialkyylibentseenin haitat on tunnettu jo kauan, on esitetty lukuisia korvaavia seoksia, joissa on käytetty polyaryy1ialkaanioligomeerejä. On kuitenkin aina vaikeaa sovittaa yhteen saatujen tuotteiden ominaisuuksien laatu ja näiden korvaavien tuotteiden valmistuskeinojen kannattavuus.
JP-patenttihakemuksessa 73 86 612 onkin kuvattu di(propyyli-bentsyyli)propyylibentseenin käyttöä, jonka synteesissä tarvitaan suuri joukko reaktio- ja erotusvaiheita, jotka johtuvat tämäntyyppisen synteesin ei-selektiivisyydestä.
Lopuksi vielä JP-patenttihakemuksessa 78 42 909 mainitaan seu-raavien isomeerien käyttö mikrokapselointi1iuottimena: - ditolyylifenyylimetaani - tolyylidifenyylimetaani - tritolyylifenyylimetaani.
Kunkin näistä isomeereistä synteesiin tarvitaan erityisreak-tioita, esimerkiksi kun tolyylidifenyylimetaania valmistetaan bentsylideenikloridistä, tolueenista ja bentseenistä, jota seuraa isomeerien erottaminen, lisäksi joudutaan sitten sekoittamaan nämä tuotteet, mikä tuskin on taloudellisesti edullista.
Yleisesti ottaen tunnettu tekniikka esittää mikrokapseloinnis-sa liuottimena käytettäviksi tuotteita, jotka ovat monobent-syylialkyylibentseeni- tai dibentsyylialkyylibentseenityyppiä tai vielä di(alkyylifenyyli)fenyylimetaanityyppiä, mutta joita voidaan valmistaa ainoastaan vähän selektiivisillä synteeseil-1 ä.
Tässä keksinnössä ehdotetaan tuotteita, jotka sopivat käytettäviksi mikrokapselointi1iuottimina ja joiden etuna on että ne voidaan valmistaa yksinkertaisesti.
Tämä keksintö koskee polyaryylialkaanioligomeeriseoksia, jotka i 3 8870!, muodostuvat kahden oligomeerin A ja B seoksesta ja jotka ovat tunnettuja siitä, että: - oligomeeri A on isomeerien seos, joilla isomeereillä on kaava: (°)-2 ~H2 -(o)
Jn1 n2 jossa: * °n lineaarinen tai haarautunut hii1ivetyketju, jossa on n hiiliatomia, n on jokin luku 2-16 * R5 ja R_ ovat samanlaisia tai erilaisia ja tarkoittavat H **i CH3 nl j» n2 - 0, 1 ja 2 ja n-j + “2 s<3 ^u**äkin isomeerissä A voi olla eri substituentteja R, R., *2 *3! °iigomeeri B on isomeerien seos, joilla isomeereillä on kaa-va: N R'i R5 R6 (°}—2 -(0)--2-(¾--“2 (°) L Jn'i L Jn3 [ Jn * 2 ''1— BH2 (o)·-™2-(°} n4 n5 4 f 10 j” ?11 H2--(o)- ch2-<o)l cHjr(o)
L r- T
Bit L J
R 1 4 ^ R 7G5 jossa: - R'. ja R". ovat samanlaisia tai erilaisia ja tarkoittavat 11 samaa kuin R, - R^f Rg, Rg, R^, Rg, Rg, R^, R^ ovat samanlaisia tai erilaisia ja tarkoittavat H tai CH^, - n'1, n"^ ja n4 - 0, 1 tai 2, - r\'2' n"2' n3' n 3 3a n5 “ 0 tai - n'1 + n",, + n'2 + n"2 + n3 + n’3 + n4 + ng < 2, - i on 1 tai 2, - W. on kolmoissidosryhmä, kuten: FH2 CH-(o) j a/tai - j7 (W2> <W1) / I 2 ja joissa sidokset ryhmiin muodostuvat hiiliato meista, jotka eivät kuulu H^:n fenyyliryhmiin.
- kussakin isomeerissä B voi olla eri substituentteja R’ R'V R4-R11·
Toisin sanoen B voi olla kaavan (I) tai kaavan (II) mukaisten tuotteiden seos, joista tuotteista (I) ja (II) kumpikin on isomeerien seos.
CH VoT (I) pH R 1 5 5 8 7 Ο Γ> ___ χ* ~φ ch2 (II) )§r- CH, —Φ-- P" R 2
Keksinnön mukaisista seoksista käytetään edullisesti niitä, joissa R, R'^ ja R". ovat alkyylejä, joissa n on 3-8, ja mieluiten isopropyylejä.
Edullista on myös käyttää seoksia, joissa R^ - R^ ovat vety-atomeja.
Samoin on edullista käyttää seoksia, joissa R^ - R^^ ovat vetyatomeja ja R, R'. ja R'\ ovat alkyylejä, joissa n on 3-8, ja mieluiten isopropyyliryhmiä.
Erityisen hyviksi todettuja ovat sellaiset seokset, joissa: - “ R·)-j vetyatomeja _ R p · ' i ja R". ovat isopropyylejä - i on 1, toisin sanoen sidosryhmä W. on:
Uor
Keksinnön mukaisilla seoksilla on kaikki ominaisuudet, jotka vaaditaan, jotta ne sopivat mikrokapselointi1iuottimiksi, ja hakija on todennut yllättäen, että näissä tuotteissa ei ole 6 *8705 hajua.
Keksinnön mukaiset seokset voidaan valmistaa menetelmällä, jossa käytetään lähtöaineina vain klooria, tolueenia, ksylee-niä ja kaavan (III) mukaista tuotetta 0-v. jossa Y on jokin lineaarinen tai haarautunut hii1ivetyketju, jossa on 2-16 hiiliatomia. Kaavan (III) mukainen tuote voi myös olla tuotteiden, joissa ketjut Y ovat erilaisia, seos.
Keksinnön mukaisten oiigomeeriseosten valmistusmenetelmä on tunnettu siitä, että ensimmäisessä vaiheessa kloorin annetaan reagoida tolueenin tai ksyleenin tai tolueenin ja ksyleenin seoksen kanssa radikaalireaktiol1 a radikaalien muodostajan läsnäollessa, sitten poistetaan reagoimatta jäänyt tolueeni tai ksyleeni, ja toisessa vaiheessa jonkin epäorgaanisen halogen id in tai epäorgaanisen hapon annetaan vaikuttaa tähän ensimmäisen vaiheen reaktiotuotteeseen jonkin kaavan (III) mukaisen tuotteen tai kaavan (III) mukaisten tuotteiden, joissa on erilaiset ketjut Y, seoksen läsnäollessa.
Ensimmäisessä vaiheessa lähtöhii1ivety on joko tolueeni tai ksyleeni tai tolueenin ja ksyleenin seos.
Hiilivedyn radikaaliklooraus suoritetaan yleensä 50-1l0°C:n lämpötilassa ja mieluiten 70-100°C:n lämpötilassa. Mieluiten se suoritetaan siten, että vain 10-30 %, mooliprosentteina ilmaistuna, käytetystä hiilivedystä muutetaan vastaavaksi kloori johdokseksi. Muuttumaton hiilivety poistetaan sitten esimerkiksi tislaamalla. Vapaiden radikaalien muodostajana voidaan käyttää joko fotokemiallista initiointia tai jotakin kemiallista initiaattoria; kemiallisista initiaattoreista mainittakoon atsoyhdisteet, kuten atsodi-isobutyronitrii1i tai myös atsodivaleronitrii1i, peroksidit, kuten esimerkiksi lau-ryyliperoksidi. Kemiallista initiaattoria käytetään yleensä 0,05-3 paino-* ja mieluiten 0,1-1,5 paino-* käytetystä hiilivedystä.
Sitten jonkin epäorgaanisen halogenidin tai jonkin epäorgaani- 7 88705 sen hapon annetaan vaikuttaa ensimmäisessä vaiheessa saatuun reaktiovällaineeseen kaavan (III) mukaisen tuotteen läsnäollessa. Tämä reaktio tapahtuu käytännössä 30-140°C:n lämpötilassa ja mieluiten 50-120°C:n lämpötilassa.
Voidaan käyttää yhtä kaavan (III) mukaista tuotetta tai kaavan (III) mukaisten tuotteiden, joilla on erilaiset Y-ketjut, seosta.
Edullisesti tuote (III) tai sen seokset lisätään ensimmäisen vaiheen päättyessä saatuun reaktioseokseen sen jälkeen kun to-lueeni ja/tai ksyleeni on poistettu.
Mieluiten tuotetta (III) lisätään yhtä monta moolia kuin to-lueenia ja/tai ksyleeniä on poistettu.
Epäorgaanisista halogenideista voidaan käyttää ferrikloridia, antimonitrikloridia, titaanitetrakloridia tai aluminiumklori-dia, joissa pitoisuudet painoprosentteina ovat reaktioväliai-neesta mitattuina tavallisesti 50 ppm - 1 % ja mieluiten 10 ppm - 0,5 %. Epäorgaanisia happoja voidaan myös käyttää: esimerkiksi rikkihappoa 70-95 paino-%:n pitoisuutena. Mahdollista on myös käyttää zeoliitteja tai eräitä epäorgaanisia oksideja. Menetelmän erään suoritusmuunnelman mukaan tässä toisessa vaiheessa kaadetaan ensimmäisen reaktiovaiheen reaktio-seos tuotteeseen (III) tai tuotteeseen (III) ja keksinnön mukaiseen oiigomeeriseokseen, joka sisältää halogenidia tai epäorgaanista happoa liuoksena tai dispersiona; tämä muunnelma on erittäin mielenkiintoinen tällaisen menetelmän jatkuvatoimisen suorituksen kannalta, sillä on tietysti selvää, että tämä synteesi voidaan suorittaa jaksottaisena tai jatkuvatoimisena.
Tuotteen (III) ylimäärän tislaamisen jälkeen epäorgaaninen ha-logenidi tai epäorgaaninen happo voidaan poistaa millä tahansa sinänsä tunnetulla menetelmällä kuten vedellä pesemällä, neutraloimalla tai kuivaamalla.
8 88705
Ensimmäisessä, vaiheessa käytetään edullisesti tolueenia, jolloin ryhmät R.-R.„ (keksinnön mukaisissa oiigomeereissä) ovat 1 11 1 7^1 vetyatomeja ja W. on CHPOj .
Edullisesti kaavan (III) mukainen tuote on alkyy1ibentseeni, jolloin Y sisältää 3-8 hiiliatomia, R, R'^ ja R'V ovat alkyy-lejä. Mieluiten käytetään isopropyylibentseeniä (tai kumee-nia), jolloin siis Y on isopropyyliryhmä ja ryhmät R, R'. ja R’V ovat samanlaisia ja ovat isopropyyliryhmiä.
Kuvatun menetelmän mukaan saadaan tavallisesti suoraan poly-aryylialkaanioligomeerien seos painosuhteiden ollessa seuraa-vat: yhdiste A isomeeriseoksessa: n^ + n2 0 on 56-90 % + nj 1 on 7-28 * n1 + nj » 2 on 1,5-8 % n. + n» 3 on 0,1-3 *; 1 2 yhdiste B isomeeriseoksessa: n' + n'' + n'0 + n" + n0 + n', + n. + nc - 0 on 1,1-5 % 1 1 2 23 345 n'^ + n'^ + n'2 + n"2 + n3 + n'3 + + ng - 1 on 0,25-1,5 * n'^ + n"^ + n'2 + n"2 + n^ + n'3 + n^ + ng - 2 on 0,05-0,5*.
Keksinnön mukaisen polyaryylialkaanioligomeeriseoksen käyttösovellutuksesta riippuen saattaa olla edullista suorittaa tälle seokselle paisuntahaihdutus joko raaka-aineista tai menetelmästä johtuvien tai satunnaisten epäpuhtausjäämien poistamiseksi; joka tapauksessa niiden pitoisuus ei ylitä 1-2 paino-*. Käyttökelpoisista laitteista etusijalle asetetaan ohutkalvolla ihdut in; on kuitenkin huomautettava, että teollisuus-mittakaavassa tällaisten laitteiden tekniset mahdollisuudet tyhjiön pysymisen kannalta eivät aina salli koko polyaryylial-kaanioligomeeriseoksen talteenottamista: nämä haihdutetut tuotteet kuuluvat kuitenkin kiinteästi keksintöön, kuten on 9 88705 asianlaita erityisesti yhdisteen λ isomeerien kohdalla, kun n.j ♦ nj - 3 ja yhdisteen B isomeerien kannalta, kun n', + η"„ + n'_ + n"^ + n0 + n'_ + n. + n- - 2.
1 1 2 23 345
Seuraavat esimerkit valaisevat keksintöä sitä rajoittamatta. Esimerkki 1
Reaktoriin, joka on varustettu sekoittimella, lauhduttimella, kloorin syöttöputkella ja 30 W PHILIPS TLADK lampulla, pannaan 368 g tolueenia (4 moolia); sitten siihen syötetään 71 g kaasumaista klooria (1 mooli) ja lämpötila pidetään 80°C:ssa 1 tunnin ajan.
Kun fotokemiallinen initiointi on päättynyt, väliaine pannaan kolmikaulakolviin, jonka päällä on adiabaattinen lasikoionni, joka on täytetty lasi jousivuorauksella (noin 10 levyä). Seoksella suoritetaan jakotislaus 50 elohopeamillimetrin alipaineessa, jolloin reagoimatta jäänyt tolueeni saadaan erotetuksi. Tislaus lopetetaan, kun tolueenipitoisuus kolonnin juuressa on alle 0,2 % (lämpötila 100°C).
Kolonnin juuresta talteenotettu tuote pannaan valutusampul1iin ja se syötetään yhden tunnin kuluessa sekoittimella varustettuun reaktoriin, joka sisältää 600 g kumeania (5 moolia) ja 60 mg FeCl^za, jonka lämpötila on 100°C. Seos pidetään vielä 1 tunnin ajan 100 C:n lämpötilassa sekoittaen valutuksen päätyttyä.
Reaktioväliaine pestään jäähdyttämisen jälkeen 10-%:sella kloorivetyhapolla, sitten vedellä neutraaliksi asti ja lopuksi kumeenin ylimäärä poistetaan tislaamalla 10 elohopeamillimetrin alipaineessa muutaman levyn kolonnissa, kunnes kumeenin jäännöspitoisuus lopputuotteessa on alle 500 ppm (kantaliuok-sen lämpötila tislauksen päättyessä - 180°C).
Saadulla polyaryylialkaanioligomeerien seoksella on seuraava koostumus paino-osina: 10 1. S 7 0 5 n1 + n2 n'1+n"1+n'2+n"2+n3+n,3+n4+n5
TUOTE
0 1 2 3 0 1 2 A 68,8 20,8 4,2 2,5 - B - 2,4 1 0,3
Ja sen kaava on sellainen, että: - R « R'. - R". - CH(CH-).
1 l 3 2 R1 ~ R11 " H | /—·\ - i * 1, toisin sanoen on CH—\0^ ·
Saanto painoprosentteina reagoineen kumeenin painosta on 97 %.
Tästä tuotteesta saadaan paisuntahaihduttamalla 300°C:ssa 1 mmHg:n paineella 95 %:n saannolla polyaryylialkaanioligomeeri-seos, jonka haju on erittäin heikko ja jonka koostumus eroaa edellä annetusta siten, että siitä puuttuvat tuotteet, jotka vastaavat seuraavaa: - A ja n^+ n2 - 3 - B ja n'^ + n"., + n'2 + n"2 + n3 + n'3 + n4 + ng - 2.
Viskositeetti on: - 20°C:ssa - 9,5 cps - 40°C:ssa » 4,40 cps.
Esimerkki 2
Menetellen samalla tavoin kuin esimerkissä 1, mutta käyttäen fotok1ooraukseen 6 moolia tolueenia (592 g) 1 kloorimoolia ja 9 kumeenimoolia kohti kytkentäreaktiossa, saadaan polyaryy-1ialkaanioligomeerien seos, jolla on sama kaava kuin esimerkissä 1 ja jonka koostumus paino-osina on seuraava: i 11 £8705 n1 + n2 n νηνη'2+ηνη3+ηνη4+η5
TUOTE
0 1 2 3 0 1 2 A 83* 11* 2,8* 0,7* - B - - 2* 0,4* 0,1*
Saanto painoprosentteina reagoineen kumeenin painosta on 98 *.
Tästä tuotteesta saadaan paisuntahaihduttamalla 300°C:ssa 1 mmHg:n paineella 98 *:n saannolla polyaryylialkaanioligomeeri-seos, jonka haju on erittäin heikko ja jonka koostumus eroaa edellä annetusta siten, että siitä puuttuvat tuotteet, jotka vastaavat seuraavaa: - A ja n^+ nj 3 - B ja n'^ + n"^ + n^ + n"^ + n3 + **'3 + + *>5 2.
Viskositeetti on: - 20°C:ssa - 6,9 cps - 40°C:ssa - 3,9 cps.
Esimerkki 3
Menetellään samalla tavoin kuin esimerkissä 1, mutta korvataan kumeeni 5 moolilla etyylibentseeniä (530 g) kytkentäreaktios-sa.
Saadulla polyaryylialkaanioligomeeriseoksella on seuraava pai-nokoostumus: 12 5 3 705 n1 + n2 n'^+n"^+n'2+n"2+n2+n*2+n4+n5
TUOTE
0 1 2 3 0 1 2 A 67 22,3 4,4 2,6 -- B - 2,4 0,9 0,4
Saanto painoprosentteina etyy1ibentseenin painosta on 98 %.
Ja sillä on kaava, jossa: - R - R·. - R". - C2H5
- R1 - R11 - H
' 1 " 1 I /7Λ— -W. - W. - CH —< O ) 1 1 | \ / Tästä tuotteesta saadaan paisuntahaihduttamalla 300°C:ssa 1 mmHg:n paineella 96 %:n saannolla polyaryy1ialkaanioligomeeri-seos, jonka haju on erittäin heikko ja jonka koostumus eroaa edellä annetusta siten, että siitä puuttuvat tuotteet, jotka vastaavat seuraavaa: - A ja + nj * 3 - B jan'^ + n"^ + n'2 + n"2 + n^ + n'^ + + n,- - 2.
Viskositeetti on: - 20°C:ssa - 6,9 cps - 40°C:ssa = 4,2 cps.
Claims (11)
1. Polyaryylialkaanioligomeerien seokset, joita voidaan käyttää liuottimena ja jotka muodostuvat kahden oligomeerin A ja B seoksesta, tunnetut siitä, että: - oligomeeri A on isomeerien seos, joilla isomeereillä on kaava: Rl R R2 R3 (0>CH2. _^0)-ch2^0^ ch2Vo) nl n2 jossa: - R on lineaarinen tai haarautunut hiilivetyketju, jossa on n hiiliatomia, n on jokin luku 2-16 - R^, R2 ja R3 ovat samanlaisia tai erilaisia ja tarkoittavat H tai CH3 - n^ ja n2 = 0, 1 ja 2 ja nj + n2 S 3 - kussakin isomeerissä A voi olla eri substituentteja R, R^, R2 ja R3 - oligomeeri B on isomeerien seos, joilla isomeereillä on kaava:
14. S 705 R. 1 R' . Γ Rg R, _ (Sk-(<^™2~(θ)-CH2—(o) n·, n3 "" η·2 «—cb2~(oy— =«2—(o) L Jn4 L J "5 _f9 ?10 j 11 (py^«2--- 0H2·^) n"l n'3 n"2 - — R" l— — R 1 jossa: - R'. ja R". ovat samanlaisia tai erilaisia ja tarkoittavat 11 samaa kuin R, - R^, Rg, Rg, R^, Rg, Rg, R10, R11 ovat samanlaisia tai erilaisia ja tarkoittavat H tai CH^, - n' ^ , n"^ ja - 0, 1 tai 2, - n'2, n"2, n3, n'3 ja n^ - 0 tai 1, -n'^ + n"-j + n'2 + n,2 + n3 + n3+n4 + n5^ - i on 1 tai 2, - VT on kolmoissidosryhmä, kuten: i Ji (:H ja/tai Q-- (»o) (w^ CH« I 2 ja joissa sidokset ryhmiin \p / muodostuvat hiiliato meista, jotka eiv&t kuulu H^:n fenyyliryhmiin. 15 ^8705 - kussakin isomeerissä B voi olla eri substituentteja R' RVB4-R11·
2. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset seokset, tunnetut siitä, että R, R'. ja R'\ ovat alkyylejä, joissa n on 3-8, ja mieluiten isopropyylejä.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukaiset seokset, tunnetut siitä, että R^ - ovat vetyatomeja.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset seokset, tunnetut siitä, että: - - R^ ovat vetyatomeja . p R' ' i ja R’V ovat isopropyylejä - i on 1, toisin sanoen sidosryhmä on: j—
5. Patenttivaatimuksen 4 mukaiset seokset, tunnetut siitä, että oiigomeeriseoksen painosuhteet ovat seuraavat: yhdiste A isomeeriseoksessa: n1 + n2 0 on 56-90 % n1 + n2 " 1 °n 7-28 % n1 + n2 “ 2 on 1,5-8 t n^ + ri2 m 3 on 0,1-3 %; yhdiste B isomeeriseoksessa: n’^ + n”^ + n’2 + n’^ + n3 + *»'3 + n^ + n5 “ 0 on 1,1-5 % n*. + n". + n'„ + n*' + n_ + n'_ + n. + n_ - 1 on 0,25-1,5 % 1 Ί 2 2 3 3 4b n’^ + n"1 + n'2 + n*^ + ng + n'g + n4 + n5 2 on 0,05-0,5%.
6. Menetelmä patenttivaatimuksen 1 mukaisten polyaryy1ialkaa-nioligomeeriseosten valmistamiseksi, tunnettu siitä, että ensimmäisessä vaiheessa kloorin annetaan reagoida toluee- .. . nin tai ksyleenin tai tolueenin ja ksyleenin seoksen kanssa ie 88 705 radikaalireaktiol1 a radikaalien muodostajan läsnäollessa, sitten poistetaan reagoimatta jäänyt tolueeni tai ksyleeni, ja toisessa vaiheessa jonkin epäorgaanisen halogenidin tai epäorgaanisen hapon annetaan vaikuttaa tähän ensimmäisen vaiheen reaktiotuotteeseen jonkin bentseenituotteen, jolla on kaava: [oh (iii) jossa Y on jokin lineaarinen tai haarautunut hii1ivetyketju, jossa on 2-16 hiiliatomia, tai tällaisten bentseenituotteiden seoksen läsnäollessa.
7. Patenttivaatimuksen 6 mukainen menetelmä, tunnet -t u siitä, että ensimmäisessä vaiheessa kloori johdokseksi muutetaan vain 10-30 mooli-* käytetystä tolueenista tai ksy-leenistä tai tolueenin ja ksyleenin seoksesta.
8. Patenttivaatimuksen 6 tai 7 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että ensimmäisessä vaiheessa kloorin annetaan reagoida tolueenin kanssa.
9. Jonkin patenttivaatimuksista 6-8 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kaavan (III) mukainen tuote on alkyy1ibentseeni, Y:n sisältäessä 3-8 hiiliatomia, tai tällaisten a1kyy1ibentseenien seos.
10. Jonkin patenttivaatimuksista 6-9 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kaavan (III) mukainen tuote on CH3 ζθ^-,:β Ah3 (isopropyy1ibentseeni tai kumeeni).
11. Jonkin patenttivaatimuksista 6-10 mukainen menetelmä, i 17. d / Ο 5 tunnettu siitä, että toisessa vaiheessa saadulle tuotteelle suoritetaan paisuntahaihdutus. ie 8 8 705
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8710067 | 1987-07-16 | ||
| FR8710067 | 1987-07-16 | ||
| FR8713912 | 1987-10-08 | ||
| FR8713912 | 1987-10-08 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI883395A0 FI883395A0 (fi) | 1988-07-15 |
| FI883395A FI883395A (fi) | 1989-01-17 |
| FI88705B true FI88705B (fi) | 1993-03-15 |
| FI88705C FI88705C (fi) | 1993-06-28 |
Family
ID=26226105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI883395A FI88705C (fi) | 1987-07-16 | 1988-07-15 | Polyarylalkaners oligomersammansaettningar och foerfarande foer deras framstaellning |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4956120A (fi) |
| EP (1) | EP0299866B1 (fi) |
| JP (1) | JPS6431734A (fi) |
| KR (1) | KR940005954B1 (fi) |
| CN (1) | CN1018732B (fi) |
| AU (1) | AU608026B2 (fi) |
| CA (1) | CA1303070C (fi) |
| DE (1) | DE3870065D1 (fi) |
| DK (1) | DK397788A (fi) |
| ES (1) | ES2032578T3 (fi) |
| FI (1) | FI88705C (fi) |
| GR (1) | GR3005104T3 (fi) |
| IE (1) | IE61118B1 (fi) |
| NO (1) | NO168637C (fi) |
| NZ (1) | NZ225432A (fi) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2618142B1 (fr) * | 1987-07-16 | 1989-10-06 | Atochem | Compositions d'oligomeres de polyarylalcanes contenant des motifs xylene et leur procede de fabrication |
| US4956120A (en) * | 1987-07-16 | 1990-09-11 | Atochem | Polyarylalkane oligomer compositions and process for their manufacture |
| US5192463A (en) * | 1989-02-20 | 1993-03-09 | Atochem | Low temperature, polyphenylmethane-based dielectric compositions |
| FR2643366B1 (fr) * | 1989-02-20 | 1991-09-06 | Atochem | Compositions a base de polyphenylmethanes, leur procede de fabrication et leur application comme dielectrique |
| JPH03157339A (ja) * | 1989-11-16 | 1991-07-05 | Kureha Chem Ind Co Ltd | ジアリールメタンの製造方法 |
| FR2658655B1 (fr) * | 1990-02-20 | 1994-07-22 | Atochem | Procede de synthese d'oligomeres de (methylbenzyl)xylene et leur application comme dielectrique. |
| ES2297829T3 (es) * | 1994-09-30 | 2008-05-01 | Arkema France | Uso para los transformadores de distribucion de una composicion dielectrica a base de poliarilalcanos con propiedades dielectricas mejoradas. |
| FR2807059B1 (fr) * | 2000-03-29 | 2002-05-17 | Atofina | Fluide de transfert de chaleur a base de polyphenylmethanes ayant une stabilite thermique amelioree |
| US9051419B2 (en) * | 2002-06-14 | 2015-06-09 | Richard H. Hall | Polymer |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5016967B1 (fi) * | 1971-08-04 | 1975-06-17 | ||
| US4251675A (en) * | 1979-03-15 | 1981-02-17 | Uop Inc. | Preparation of diphenylmethane |
| FR2552423B1 (fr) * | 1983-09-23 | 1985-10-25 | Ugine Kuhlmann | Compositions d'oligomeres de polyarylalcanes et leur procede de fabrication |
| US4737189A (en) * | 1985-06-13 | 1988-04-12 | Kawaguti & Partners | Solvent of a chromogenic dye-precursor material for pressure-sensitive recording paper, the pressure-sensitive recording paper and process for producing the solvent |
| FR2618142B1 (fr) * | 1987-07-16 | 1989-10-06 | Atochem | Compositions d'oligomeres de polyarylalcanes contenant des motifs xylene et leur procede de fabrication |
| US4956120A (en) * | 1987-07-16 | 1990-09-11 | Atochem | Polyarylalkane oligomer compositions and process for their manufacture |
-
1988
- 1988-07-01 US US07/214,304 patent/US4956120A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-07-05 NO NO883001A patent/NO168637C/no unknown
- 1988-07-12 ES ES198888401813T patent/ES2032578T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-12 EP EP19880401813 patent/EP0299866B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-12 DE DE8888401813T patent/DE3870065D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-07-14 IE IE215288A patent/IE61118B1/en not_active IP Right Cessation
- 1988-07-14 CA CA000572075A patent/CA1303070C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-15 DK DK397788A patent/DK397788A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-07-15 KR KR1019880008859A patent/KR940005954B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-07-15 FI FI883395A patent/FI88705C/fi not_active IP Right Cessation
- 1988-07-15 NZ NZ225432A patent/NZ225432A/en unknown
- 1988-07-15 JP JP63176868A patent/JPS6431734A/ja active Pending
- 1988-07-15 AU AU19079/88A patent/AU608026B2/en not_active Ceased
- 1988-07-16 CN CN88106026A patent/CN1018732B/zh not_active Expired
-
1990
- 1990-03-26 US US07/499,183 patent/US5071707A/en not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-07-07 GR GR920401444T patent/GR3005104T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0299866A1 (fr) | 1989-01-18 |
| FI883395A (fi) | 1989-01-17 |
| IE61118B1 (en) | 1994-10-05 |
| US4956120A (en) | 1990-09-11 |
| CA1303070C (fr) | 1992-06-09 |
| DK397788A (da) | 1989-01-16 |
| CN1018732B (zh) | 1992-10-21 |
| IE882152L (en) | 1989-01-16 |
| AU1907988A (en) | 1989-01-19 |
| KR940005954B1 (ko) | 1994-06-25 |
| ES2032578T3 (es) | 1993-02-16 |
| GR3005104T3 (fi) | 1993-05-24 |
| FI883395A0 (fi) | 1988-07-15 |
| NZ225432A (en) | 1990-12-21 |
| DK397788D0 (da) | 1988-07-15 |
| EP0299866B1 (fr) | 1992-04-15 |
| KR890002316A (ko) | 1989-04-10 |
| DE3870065D1 (de) | 1992-05-21 |
| NO168637B (no) | 1991-12-09 |
| JPS6431734A (en) | 1989-02-02 |
| CN1031365A (zh) | 1989-03-01 |
| AU608026B2 (en) | 1991-03-21 |
| NO168637C (no) | 1992-03-18 |
| US5071707A (en) | 1991-12-10 |
| NO883001L (no) | 1989-01-17 |
| NO883001D0 (no) | 1988-07-05 |
| FI88705C (fi) | 1993-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4523044A (en) | Compositions of polyarylalkane oligomers and process for their manufacture | |
| FI88705B (fi) | Polyarylalkaners oligomersammansaettningar och foerfarande foer deras framstaellning | |
| JPS58215401A (ja) | 淡色の炭化水素樹脂並びにテルペン樹脂 | |
| EP0446086B1 (fr) | Composition à base de dérivés méthyles et benzyles du diphénylméthane, son application comme diélectrique | |
| KR940005955B1 (ko) | 크실렌단위를 함유하는 폴리아릴알칸 올리고머의 조성물 및 그의 제조방법 | |
| US2455643A (en) | Condensation products from ketones and aralkyl organic compounds and method for producing the same | |
| IE900610L (en) | Compositions based on polyphenylmethanes, process for their¹manufacture and their application as dielectrics | |
| US2548019A (en) | Sulfonic acid surface active agent and method of preparation | |
| US2584409A (en) | Preparation of aromatic nitriles | |
| US2180314A (en) | Sulphonic acids of aromatic compounds | |
| JP2569214B2 (ja) | 誘電流体の合成方法 | |
| US2382037A (en) | Norpolycyclopentadiene monohydrohalides | |
| SU872524A1 (ru) | Способ получени алкилароматических соединений с алкилом с -с | |
| RU2103260C1 (ru) | Способ получения 4-нитробензамида | |
| US2548020A (en) | Sulfonic acid surface active agent and method of preparation | |
| US3576013A (en) | Polyanhydrides | |
| SU405850A1 (ru) | Способ ацилирования и алкилирования ароматических соединений12 | |
| JPS63239239A (ja) | ジアリ−ルブタン類の製造方法 | |
| US2396502A (en) | Nu-acyl derivatives of aminobiphenyls | |
| JPH01272532A (ja) | α−モノ２級アルキルナフタレンの分離方法 | |
| BE467007A (fi) | ||
| JPH024732A (ja) | ハロゲン含有芳香族化合物の製法 | |
| JPS63286447A (ja) | 合成ゴム組成物 | |
| JPH03246236A (ja) | ジフェニルブタンの製造方法 | |
| JPS6272707A (ja) | ポリラクトンの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application | ||
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: ATOCHEM |