FI87788B - Foerfarande foer framstaellning av minst en cykloalkylring innehaollande silan- eller siloxanfoerening - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av minst en cykloalkylring innehaollande silan- eller siloxanfoerening Download PDFInfo
- Publication number
- FI87788B FI87788B FI881013A FI881013A FI87788B FI 87788 B FI87788 B FI 87788B FI 881013 A FI881013 A FI 881013A FI 881013 A FI881013 A FI 881013A FI 87788 B FI87788 B FI 87788B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- process according
- carbon atoms
- hydrogenation
- solvent
- catalyst
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- -1 siloxane compound Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 8
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical class [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical group CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 7
- CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-phenylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C1=CC=CC=C1 CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SJJCABYOVIHNPZ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C1CCCCC1 SJJCABYOVIHNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 3
- FGGPAWQCCGEWTJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(sulfanyl)propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CC(S)CS FGGPAWQCCGEWTJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910018487 Ni—Cr Inorganic materials 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNNRSPGTAMTISX-UHFFFAOYSA-N chromium nickel Chemical compound [Cr].[Ni] VNNRSPGTAMTISX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 241000907788 Cordia gerascanthus Species 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- DEEBIGRCKNXJGE-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl-[cyclohexyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C1CCCCC1[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C1CCCCC1 DEEBIGRCKNXJGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- ZVMRWPHIZSSUKP-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl(dimethoxy)silane Chemical compound C1CCCCC1[Si](OC)(OC)C1CCCCC1 ZVMRWPHIZSSUKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- KKZOJPJHWKWAID-UHFFFAOYSA-N tetracyclohexyl silicate Chemical compound C1CCCCC1O[Si](OC1CCCCC1)(OC1CCCCC1)OC1CCCCC1 KKZOJPJHWKWAID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBMDWTWRKMOVCT-UHFFFAOYSA-N tetracyclohexylsilane Chemical compound C1CCCCC1[Si](C1CCCCC1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WBMDWTWRKMOVCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0801—General processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
1 ri 7 7 8 8
Menetelmä vähintään yhden sykloalkyylirenkaan sisältävän silaani- tai siloksaaniyhdisteen valmistamiseksi
Keksinnön kohteena on menetelmä vähintään yhden 5 sykloalkyylirenkaan sisältävän silaani- tai siloksaaniyhdisteen valmistamiseksi katalyyttisesti hydraamalla, jolle ‘ menetelmälle on tunnusomaista, että hydrataan kromilla modifioidun Raney-nikkeli-katalysaattorin läsnäollessa vastaava, vähintään yhden aromaattisen renkaan sisältävä 10 silaani- tai siloksaaniyhdiste, jolla on kaava (I) X Ri J^Si (I) R3 R2 15 jossa X on aryyli-, alkyyliaryyli- tai aryylialkyyliryhmä, jossa on 6 - 20 hiiliatomia, joka mahdollisesti sisältää ketjussa tai renkaassa vähintään yhden heteroatomin, joka on happi, rikki tai typpi, ja mahdollisesti vähintään yh-20 den halogeeniatomin vetyatomin tilalla; tai radikaali /—v/(R6,p
-<R4>m-a-<R5>n-( CO
. 25 jossa R4 ja R5, jotka voivat olla samat tai erilaiset, ovat 1-20 hiiliatomia sisältäviä alkyleeniradikaaleja, R6 on alkyyli-, alkoksyyli-, alkoholi-, happo- tai esteriradi-30 kaali, joka sisältää 1-20 hiiliatomia, A on edellä esitetyn kaltainen heteroatomi ja m, n ja g ovat nollia tai kokonaislukuja alueella 1-10;
Rx, R2 ja R3, jotka voivat olla samat tai erilaiset, voivat merkitä samaa kuin X edellä tai ne voivat olla vetyatomei-35 ta, 1-20 hiiliatomia sisältäviä alkyyli- tai alkyleeni- 2 87 7 88 radikaaleja, 1-20 hiiliatomia sisältäviä lineaarisia tai haarautuneita alkyyliradikaaleja, jotka sisältävät yhden tai useampia alkoksyyli-, karbonyyli- tai karboksyyliryh-miä tai N(R')2 -ryhmän, jossa R' on vetyatomi tai 1-20 5 hiiliatomia sisältävä alkyyliradikaali.
Kaavan II mukaisen tolyyli-trietoksi-silaanin en 3 (oV ^^oc2«5 h5c2o ^ oc2h5 katalyyttinen hydraus on tunnettu julkaisusta the Journal of the American Chemical Society voi. 84. 20. tou-15 kokuuta, 1962, sivut 1856 - 1868. Tällainen hydraus suoritetaan Raney-nikkeli-katalysaattorin läsnäollessa lämpötilassa 95 - 105 °C 16 tunnin aikana paineessa, joka on 6,895 kPa (1000 psi), jolloin saadaan 54 % saanto.
Tätä prosessia ei voida hyväksyä teollisesti mitä 20 saantoon ja tuotantokykyyn tulee ja johtuen hydraukseen tarvittavasta suuresta paineesta. Edelleen huomattiin, että saantotaso aleni vielä alempiin arvoihin joidenkin teolliselta kannalta katsoen erittäin käyttökelpoisten aryylialkoksisilaanien hydrauksen tapauksessa käytettäessä 25 samoja työskentelyolosuhteita, jotka kuvattiin yllä mainitussa julkaisussa. Edelleen oli käytännöllisesti katsoen mahdotonta tähän mennessä välttää hiili-pii-sidosten laajaa hydrautumista.
Hakija on nyt keksinyt, että on olemassa tietyn 30 tyyppinen katalysaattori, joka johtaa erinomaisiin, aivan odottamattomiin saantoihin, ei vain kaavan II mukaisen tolyyli-trietoksi-silaanin tapauksessa, vaan myös kaavan I mukaisten silaani- tai siloksaaniyhdisteiden tapauksessa, joita ei tähän mennessä ole voitu hydrata, tai ne hyd-35 rattiin vain mitättömin saannoin hydrautumisesta johtuvien 3 87788 huomattavien häviöitten kustannuksella ja vaivalloisissa toimintaolosuhteissa.
Sen vuoksi keksinnön kohteena, sen laajimmassa näkökulmassa, on menetelmä vähintään yhden sykloalkyyli-5 renkaan sisältävän silaani- tai siloksaaniyhdisteen valmistamiseksi hydraamalla katalyyttisesti vastaava kaavan I , mukainen aryylijohdannainen, jolloin katalysaattori on tietyn tyyppinen kromilla modifioitu Raney-nikkelikataly-saattori.
10 Kromipitoisuus Raney-nikkelikatalysaattorissa on yhtä suuri tai suurempi kuin 0,1 paino-%, edullisesti 1 -10 % ja mieluummin 2 - 5 % nikkelistä laskettuna.
Tämän tyyppinen nikkeli-kromikatalysaattori kuvataan esimerkiksi US-patenttijulkaisuissa 3 821 305 ja 15 2 502 348 ja se tunnetaan ja voidaan löytää markkinoilta esimerkiksi nimellä "Raney 2400 Chromium promoted nickel", jota tuottaa the Grace Company - USA.
Esillä olevan keksinnön menetelmän mukaan hydraus suoritetaan orgaanisen liuottimen läsnäollessa, edulli-20 sesti ei-polaarisen liuottimen, kuten tyydytetyn hiilivedyn, kuten n-heksaanin tai sykloheksaanin läsnäollessa, liuotinmäärän ollessa yleensä 0,1 - 10 kg:aa kothi hydrat-tavaa alustaa.
Esillä olevan keksinnön menetelmässä käytettävän 25 katalysaattorin määrä ei ole kriittinen ja se voi vaihdella alueella 5 - 500 mg kg:aa kohti alustaa.
Edullisen suoritusmuodon mukaan hydraus suoritetaan lämpötilassa 50 - 150 °C, paineessa 5 - 100 baria, edullisesti 10 - 20 baria ja reaktioajan ollessa 0,5 - 50 tun-30 tia, edullisesti 1-20 tuntia.
Keksinnön tärkeys on vielä huomattavampi, kun ole taan huomioon, että silaanien ja slJoksaanien sykloalkyy-lijohdannaiset saatiin tähän mennessä teollisesti vain monimutkaisella menetelmällä, jossa käytettiin syklohek-35 seeniä lähtöraaka-aineena: katso tästä aineesta artikkelia 4 87788 julkaisussa Journal of Organometallic Chemistry, 121 (1976) 40.
Rajoja asettamaton lista silaaneista ja siloksaa-neista, jotka voidaan saada esillä olevan keksinnön mene-5 telmällä, on seuraava: (sykloheksyyli )-Si-(0CH3 )3; ( sykloheksyyli )2-Si-( 0CH3 )2; ( sykloheksyyli) ^ 0CH3 10 0CH3 (sykloheksyy1i)-Si-(OC2H5)3 ; ( sykloheksyyli )2-Si- (OC2H5 )2; ( sykloheksyyli ) OC2H5 ^^Si \ 15 CH3 OC2H5 ( sykloheksyyli ) OC2H5 oc2hs 1,3-disykloheksyyli-tetrametyyli-disiloksaani; 20 tetrasykloheksyyli-oksisilaani; tetrasykloheksyyli-silaani.
Menetelmän mukaan saatuja silaaneja ja siloksaaneja voidaan käyttää edullisesti olefiinipolymeroinnin kataly-saattoreitten valmistamiseen.
25 Seuraavat esimerkit kuvaavat keksintöä rajoittamat ta missään tapauksessa sen piiriä.
Esimerkit 1-4
Taulukossa 1 esitetty määrä Raney-nikkeli-kromi-katalysaattoria, jota Grace Company markkinoi nimellä 30 "Raney 2400 chromium promoted nickel", joka sisältää 2-3 paino-% kromia, panostettiin 30 paino-%:isena suspensiona autoklaaviin, jonka tilavuus oli 500 cm3. Sitten lisättiin metyylifenyylidimetoksisilaania taulukossa esitetty määrä ja liuotinta, kunnes sen tilavuus oli 200 cm3. Seosta kuu- 35 mennettiin sitten asteittain tunnin ajan voimakkaasti se- 5 P.7783 koittaen taulukossa 1 esitetyissä lämpötiloissa ja vety-paineessa. Edellä esitettyjen reaktioaikojen kuluttua hyd-raus oli käytännössä päättynyt. Lopullinen massa jäähdytettiin, katalysaattori erotettiin dekantoimalla ja suo-. 5 dattamalla ja sitten liuotin haihdutettiin. Saatiin me- tyyli-sykloheksyyli-dimetoksi-silaania puhtausasteeltaan 99,6 % ja määrien ja saantojen ollessa taulukossa 1 esitetyt .
Taulukko 1 10 Esimerkki_1_2_____3^ 4
Katalysaattori (g) 34 23 23 48
Metyyli-fenyyli-dimetoksi- silaani (MPDS); (g) 150 133 130 200
Liuotin n-hek- n-hek- n-hek- meta- 15 saani saani saani noli T (°C) 90-95 90 90-95 94-107
Paine ^ (baria) 12-16 16 50 16-60
Suhde katalysaattori/MPDS
(g/kg) 227 174 173 240
20 Suhde liuotin/MPDS
(kg/kg) 0,9 0,9 0,9 1,2
Aika (tunteja)_4_6 3_19
Metyy1i-sykloheksyy1i- dimetoksi-silaani (g) 132,3 131 107 154,3 25 Saanto 85 % 95 % 80 % 75 %
Esimerkit 5-6
Esimerkki 1 toistettiin korvaamalla metyyli-fenyy-li-dimetoksi-silaani difenyyli-dimetoksi-silaanilla. Toi-30 minta-olosuhteet ja saadut tulokset esitetään taulukossa 2.
6 87788
Taulukko 2
Esimerkki_5_6_
Katalysaattori (g) 22 12
Difenyyli-dimetoksi-silaani 5 (DMPS) (g) 163 170
Liuotin n-hek- n-hek- saani saani T (°C) 84-94 92-94
Paine (baria) 10-20 16-20 10 Suhde katalysaattori/DMPS (g/kg) 137 68
Suhde liuotin/DMPS (kg/kg) 0,8 0,8
Aika (tunteja)_3_7_
Disykloheksyylidimetoksi-silaani (g) 166,6 171,2
Saanto 95 % 93 % 15
Claims (9)
1. Menetelmä vähintään yhden sykloalkyylirenkaan sisältävän silaani- tai siloksaaniyhdisteen välmistamisek-. 5 si katalyyttisesti hydraamalla, tunnettu siitä, että hydrataan kromilla modifioidun Raney-nikkeli-kataly-saattorin läsnäollessa vastaava, vähintään yhden aromaattisen renkaan sisältävä silaani- tai siloksaaniyhdiste, jolla on kaava (I) 10 X V J^Si (1) R3 R2 15 jossa X on aryyli-, alkyyliaryyli- tai aryylialkyyliryhmä, jossa on 6-20 hiiliatomia, joka mahdollisesti sisältää ketjussa tai renkaassa vähintään yhden heteroatomin, joka on happi, rikki tai typpi, ja mahdollisesti vähintään yhden halogeeniatomin vetyatomin tilalla; tai radikaali 20 -<R4>m-A-<R5>n—^ ^ 25 jossa R4 ja R5, jotka voivat olla samat tai erilaiset, ovat 1-20 hiiliatomia sisältäviä alkyleeniradikaaleja, R6 on alkyyli-, alkoksyyli-, alkoholi-, happo- tai esteriradi- 30 kaali, joka sisältää 1-20 hiiliatomia, A on edellä esitetyn kaltainen heteroatomi ja m, n ja g ovat nollia tai kokonaislukuja alueella 1 - 10; R1a R2 ja R3, jotka voivat olla samat tai erilaiset, voivat merkitä samaa kuin X edellä tai ne voivat olla vetyatomei- 35 ta, 1-20 hiiliatomia sisältäviä alkyyli- tai alkyleeni- β 87783 radikaaleja, 1-20 hiiliatomia sisältäviä lineaarisia tai haarautuneita alkyyliradikaaleja, jotka sisältävät yhden tai useampia alkoksyyli-, karbonyyli- tai karboksyyliryhmiä tai N(R')2 -ryhmän, jossa R' on vetyatomi tai 1-20 5 hiiliatomia sisältävä alkyyliradikaali.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kromipitoisuus Raney-nikkeli-kata-lysaattorissa on yhtä suuri tai suurempi kuin 0,1 % nikkelistä laskettuna.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen menetelmä, tun nettu siitä, että kromipitoisuus on alueella 1-10 paino-% ja edullisesti 2-5 paino-% nikkelistä laskettuna.
4. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukai- 15 nen menetelmä, tunnettu siitä, että katalysaattoria käytetään 5 - 500 mg kg:aa kohti alustaa.
5. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että hydraus suoritetaan orgaanisen, edullisesti ei-polaarisen liuottimen 20 läsnäollessa ja liuottimen määrä on 0,1 - 10 kg:aa kohti hydrattavaa alustaa.
6. Patenttivaatimuksen 5 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että liuotin on n-heksaani tai syklo-heksaani.
7. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukai nen menetelmä, tunnettu siitä, että hydraus suoritetaan lämpötilassa 50 - 150 °C.
7 87788
8. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että hydraus suori- 30 tetaan vetypaineessa 5 - 100 baria, edullisesti 10-20 baria.
9. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että reaktioaika on 0,5 - 50 tuntia, edullisesti 1-20 tuntia. 9 87788
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT4100387 | 1987-03-06 | ||
| IT8741003A IT1210319B (it) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | Composto silanico o silossanico con processo per la produzione di untenente almeno un anello cicloalchilico |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI881013A0 FI881013A0 (fi) | 1988-03-04 |
| FI881013A FI881013A (fi) | 1988-09-07 |
| FI87788B true FI87788B (fi) | 1992-11-13 |
| FI87788C FI87788C (fi) | 1993-02-25 |
Family
ID=11250015
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI881013A FI87788C (fi) | 1987-03-06 | 1988-03-04 | Foerfarande foer framstaellning av minst en cykloalkylring innehaollande silan- eller siloxanfoerening |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4956484A (fi) |
| EP (1) | EP0281425A3 (fi) |
| JP (1) | JPS63230694A (fi) |
| KR (1) | KR880011053A (fi) |
| AU (1) | AU602196B2 (fi) |
| BR (1) | BR8800934A (fi) |
| CA (1) | CA1305716C (fi) |
| FI (1) | FI87788C (fi) |
| IL (1) | IL85610A (fi) |
| IT (1) | IT1210319B (fi) |
| NO (1) | NO880993L (fi) |
| RU (1) | RU1838317C (fi) |
| ZA (1) | ZA881455B (fi) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA883144B (en) * | 1987-05-08 | 1988-11-08 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Novel substituted silyl alkylene amines |
| IT1210321B (it) * | 1987-06-05 | 1989-09-14 | Donegani Guido Ist | Processo per la produzione di un composto silanico o silossanico contenente almeno un anello cicloalchilico |
| JPH03115335A (ja) * | 1989-09-28 | 1991-05-16 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 複合材料用改質剤 |
| JP2530512B2 (ja) * | 1990-06-18 | 1996-09-04 | 信越化学工業株式会社 | 有機珪素化合物の製造方法 |
| JP3115064B2 (ja) * | 1990-11-16 | 2000-12-04 | 東燃株式会社 | 新規シラン化合物の製造方法 |
| JP2938726B2 (ja) * | 1993-09-10 | 1999-08-25 | 信越化学工業株式会社 | 第３級ブチルシクロアルキルジアルコキシシラン化合物の製造方法 |
| US5670688A (en) * | 1996-12-19 | 1997-09-23 | Dow Corning Corporation | Process for the industrial manufacture of a cycloalkylsilane or polyorganosiloxane |
| US6235863B1 (en) * | 1998-12-03 | 2001-05-22 | Shell Oil Company | Production of saturated siloxane polymers from aromatic monomers |
| JP2023088718A (ja) * | 2021-12-15 | 2023-06-27 | 国立大学法人 東京大学 | オルガノシロキサン系水素貯蔵用組成物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU245057A1 (ru) * | 1967-11-15 | 1975-12-25 | Казахский Химико-Технологический Институт | Способ получени циклогексана |
-
1987
- 1987-03-06 IT IT8741003A patent/IT1210319B/it active
-
1988
- 1988-03-01 ZA ZA881455A patent/ZA881455B/xx unknown
- 1988-03-01 CA CA000560254A patent/CA1305716C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-03-02 IL IL85610A patent/IL85610A/xx unknown
- 1988-03-02 AU AU12581/88A patent/AU602196B2/en not_active Ceased
- 1988-03-03 US US07/163,948 patent/US4956484A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-03-04 RU SU884355285A patent/RU1838317C/ru active
- 1988-03-04 NO NO880993A patent/NO880993L/no unknown
- 1988-03-04 FI FI881013A patent/FI87788C/fi not_active IP Right Cessation
- 1988-03-04 EP EP88301944A patent/EP0281425A3/en not_active Withdrawn
- 1988-03-04 BR BR8800934A patent/BR8800934A/pt not_active Application Discontinuation
- 1988-03-04 JP JP63051443A patent/JPS63230694A/ja active Pending
- 1988-03-05 KR KR1019880002315A patent/KR880011053A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI881013A0 (fi) | 1988-03-04 |
| EP0281425A2 (en) | 1988-09-07 |
| AU602196B2 (en) | 1990-10-04 |
| IL85610A0 (en) | 1988-08-31 |
| KR880011053A (ko) | 1988-10-26 |
| US4956484A (en) | 1990-09-11 |
| CA1305716C (en) | 1992-07-28 |
| IT8741003A0 (it) | 1987-03-06 |
| AU1258188A (en) | 1988-09-08 |
| IL85610A (en) | 1992-05-25 |
| EP0281425A3 (en) | 1990-01-10 |
| FI881013A (fi) | 1988-09-07 |
| RU1838317C (ru) | 1993-08-30 |
| NO880993L (no) | 1988-09-07 |
| BR8800934A (pt) | 1988-10-11 |
| FI87788C (fi) | 1993-02-25 |
| NO880993D0 (no) | 1988-03-04 |
| JPS63230694A (ja) | 1988-09-27 |
| IT1210319B (it) | 1989-09-14 |
| ZA881455B (en) | 1988-08-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI87788B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av minst en cykloalkylring innehaollande silan- eller siloxanfoerening | |
| JP2016540753A (ja) | コバルト触媒並びにヒドロシリル化及び脱水素シリル化のためのそれらの使用 | |
| FR2574796A1 (fr) | Procede de preparation de composes d'isocyanate contenant du silicium | |
| KR20070087123A (ko) | 아미노기를 가지는 규소 화합물의 연속 제조 방법 | |
| US3890359A (en) | Complexes containing sulphur | |
| CA2465903A1 (en) | Process for preparing bis(silylorgano) amines | |
| US3576027A (en) | Hydrosilation of olefins | |
| US4977291A (en) | Process of producing a silanic or siloxanic compound containing at least one cycloalkyl ring | |
| EP1417209B1 (en) | High boiling inhibitors for distillable, polymerizable monomers | |
| US6160151A (en) | Process for production of diphenyl-dialkoxysilane, phenylalkyl-dialkoxysilane, octaphenylcyclotetrasilozane and sym-tetraalkyltetraphenyl-cyclotetrasiloxane | |
| JP5290386B2 (ja) | アルコキシ置換された１，２−ビス−シリル−エタンの製造法 | |
| KR20150058025A (ko) | 질소 함유 오르가녹시실란 화합물 함유 조성물 및 그의 제조 방법 | |
| JP7488265B2 (ja) | 官能性有機シラノール化合物を調製する方法 | |
| JP2002516886A (ja) | アルキルクロリド、アルケニルクロリドおよびアルキニルクロリドの製造方法 | |
| DE602004008992T2 (de) | Herstellung von verzweigten Tetrasiloxanen | |
| US5670688A (en) | Process for the industrial manufacture of a cycloalkylsilane or polyorganosiloxane | |
| US4912243A (en) | Process of producing a silanic or siloxanic compound containing at least one cycloalkyl ring | |
| FR2612190A1 (fr) | Procede de preparation de cetenes acetals silyles | |
| GB1534179A (en) | Process for the preparation of organo-silicon compounds | |
| FR2738825A1 (fr) | Procede de purification d'un 1,3-bis(3-aminopropyl)-1,1, 3,3-tetraorgano-disiloxane | |
| JPS58174390A (ja) | Ｎ−アリ−ルアミノアルキルアルコキシシランの製造方法 | |
| JPH09183755A (ja) | ２−オキソシクロペンタンカルボン酸エステルの製造方法 | |
| KR20140042801A (ko) | N-알킬-n-트리알킬실릴아미드의 산업적 제조 방법 | |
| KR20090100974A (ko) | 시클로펜타디엔 유도체 제조용 조성물 및 시클로펜타디엔유도체의 제조방법 | |
| JPS62111991A (ja) | 含けい素アミノ化合物の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: ISTITUTO GUIDO DONEGANI S.P.A. |