JPS62111991A - 含けい素アミノ化合物の製造方法 - Google Patents
含けい素アミノ化合物の製造方法Info
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はＮけい素アミノ化合物の製造方法、特にはシラ
ンカップリング材や変性シリコーン中間体などとして１
″、業的に有用とされるアミノプロピルＪ、（含有シラ
ンなどの含けい素アミノ化合物の製造方法に関するもの
である。
ンカップリング材や変性シリコーン中間体などとして１
″、業的に有用とされるアミノプロピルＪ、（含有シラ
ンなどの含けい素アミノ化合物の製造方法に関するもの
である。
（従来の技術）
シランカップリング剤、変性シリコーン中間体としての
アミノプロピル基を含イＪする有機けい素化合物は次式
に示すように水素含有けい素化合物（Ｆ：５ｉＦＴ）に
アクリロニトリルを付加させたのち二ｉ−リル基に水素
添加することによって作られているが、 ＳｉＨ＋ＣＨ２＝ＣＨＣＮ−＋ ５ｉＣＴＴ２ＣＨ，
ＣＮ５ｉＴ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ＋２Ｈ２→ Ｓ ｊＣＨ２ＣＲ２（： ）ｉ２Ｎ Ｒ２この方法では
選択的にけい素のγ位にアミノ基を有する有機けい素化
合物を得ることができるけれども、分子中にアルコキシ
基などのような加水分解性基を１個または２個含んでい
るものは製造が容易でないという欠点があるし、この水
素化は１０ ｋｇ ／ ａ＆以りの高圧反応とする必要
があるので、より容易な製造方法の確立が望まれている
。
アミノプロピル基を含イＪする有機けい素化合物は次式
に示すように水素含有けい素化合物（Ｆ：５ｉＦＴ）に
アクリロニトリルを付加させたのち二ｉ−リル基に水素
添加することによって作られているが、 ＳｉＨ＋ＣＨ２＝ＣＨＣＮ−＋ ５ｉＣＴＴ２ＣＨ，
ＣＮ５ｉＴ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ＋２Ｈ２→ Ｓ ｊＣＨ２ＣＲ２（： ）ｉ２Ｎ Ｒ２この方法では
選択的にけい素のγ位にアミノ基を有する有機けい素化
合物を得ることができるけれども、分子中にアルコキシ
基などのような加水分解性基を１個または２個含んでい
るものは製造が容易でないという欠点があるし、この水
素化は１０ ｋｇ ／ ａ＆以りの高圧反応とする必要
があるので、より容易な製造方法の確立が望まれている
。
（発明の構成）
本発明は上記したような不利を解決した含けい素アミノ
化合物の製造方法に関するものであり、これは一般式
Ｒ”Ｒ”Ｒ３５ｉＨ（こ＼にＴＣ５Ｒ′、■＜３は同一
または異種の非置換または置換１価飽和炭化水素基また
はアルコキシ基）で示されるハイド［１ジエンシランに
白金系触媒を添加した混合物に、一般式 Ｃｌ−１２二
ＣＨＣＨ２ＮＲ４Ｒ’（こ＼にＲ′、Ｒ５は水素原子ま
たは同一あるいは異種の非ｔＦ／換または置換１価飽和
炭化水素基）で示されるアリルアミンを添加して反応さ
せることを特徴どするものである。
化合物の製造方法に関するものであり、これは一般式
Ｒ”Ｒ”Ｒ３５ｉＨ（こ＼にＴＣ５Ｒ′、■＜３は同一
または異種の非置換または置換１価飽和炭化水素基また
はアルコキシ基）で示されるハイド［１ジエンシランに
白金系触媒を添加した混合物に、一般式 Ｃｌ−１２二
ＣＨＣＨ２ＮＲ４Ｒ’（こ＼にＲ′、Ｒ５は水素原子ま
たは同一あるいは異種の非ｔＦ／換または置換１価飽和
炭化水素基）で示されるアリルアミンを添加して反応さ
せることを特徴どするものである。
すなわち、本発明者らは含けい素アミノ化合物の工業的
に有利な製造方７ムについて種々検討した結果、これに
はハイ１くロジエンシランにアリルアミンまたはその置
換物を添加してハイドロジエンシランの５８ｉ１１結合
とアリルアミンのアリル基とを付加させる、いわゆるヒ
ドロシリル化反応によってアミノプロピル基を導入する
方法に注目し、これについて研究を進めた結果、ハイド
ロジエシラン、アリルアミン、白金触媒の添加方法によ
って反応が非常に規制され、ハイドロジエンシランに白
金触媒を添加後、アリルアミンを反応させるとこの反応
は速やかにかつ選択的に進行してけい素のγ位にアミノ
ＩＪ、をも−〕有機けい素化合物が得られるが、アリル
アミンに白金触媒を添加後ハイドロジエンシランを添加
する場合、ハイｉ・ロジエンシランとアリルアミンｔ［
合接に白金触媒を添加する場合、さらにはアリルアミン
にハイドロジエンシランと白金触媒との混合物を添加す
る場合には全く反応が行なわれず、反応条件を厳しくす
るとタール状生成物を含む複雑な反応が起ることを見出
した。したがって、本発明者らはその反応機能は明らか
ではないが、白金触媒をアリルアミンと共に添加したり
すると白金触媒が被？Ｊ ｌ／で失活するが、白金触媒
を予めハイドロジエンシランに添加しておくと白金触媒
が活性を維持するために反応が進行することを確認して
本発明を完成させた。
に有利な製造方７ムについて種々検討した結果、これに
はハイ１くロジエンシランにアリルアミンまたはその置
換物を添加してハイドロジエンシランの５８ｉ１１結合
とアリルアミンのアリル基とを付加させる、いわゆるヒ
ドロシリル化反応によってアミノプロピル基を導入する
方法に注目し、これについて研究を進めた結果、ハイド
ロジエシラン、アリルアミン、白金触媒の添加方法によ
って反応が非常に規制され、ハイドロジエンシランに白
金触媒を添加後、アリルアミンを反応させるとこの反応
は速やかにかつ選択的に進行してけい素のγ位にアミノ
ＩＪ、をも−〕有機けい素化合物が得られるが、アリル
アミンに白金触媒を添加後ハイドロジエンシランを添加
する場合、ハイｉ・ロジエンシランとアリルアミンｔ［
合接に白金触媒を添加する場合、さらにはアリルアミン
にハイドロジエンシランと白金触媒との混合物を添加す
る場合には全く反応が行なわれず、反応条件を厳しくす
るとタール状生成物を含む複雑な反応が起ることを見出
した。したがって、本発明者らはその反応機能は明らか
ではないが、白金触媒をアリルアミンと共に添加したり
すると白金触媒が被？Ｊ ｌ／で失活するが、白金触媒
を予めハイドロジエンシランに添加しておくと白金触媒
が活性を維持するために反応が進行することを確認して
本発明を完成させた。
本発明の方法において始発材とされるハイドロジエンシ
ランは一般式Ｒ１Ｒ２Ｒ’ＳｉＨで示され。
ランは一般式Ｒ１Ｒ２Ｒ’ＳｉＨで示され。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基などのアルキル基、シクロヘキシル基などのシ
クロアルキル基あるいはこれらの基の炭素原−ｒに結合
した水素原子の一部または全部をハロゲン原子、シアノ
基などで置換したクロロメチル基、トリフルオロプロピ
ル基、シアノエチル基などから選釈される同一または異
種の非置換または置換１価飽和炭化水素基、またはメト
キシ基、工１−キシ基、プロポキシ基、ブー岑シ基など
のアルコキシ基どされるものであり、これには）ｒＳ
］ （Ｃ２Ｈｓ）ａ 、 ］ｌ５ｉＣＩ■Ｊ（Ｃ２Ｈ５）２、 ＴＴ Ｓ １（ＣＨ，）、（ＯＣＨ，）、Ｈ８ｊＣＴＴ
、（ＯＣＩ（３）２、 Ｔ（Ｓ ｊ （ＣＨ３）２（ＯＣ２Ｈ，）、ｆｌＳｔ（
’：Ｈ３（ＱＣ２Ｈ，）、、ＨＳ Ｄｏ Ｃ，Ｈ，）３
、 ｌｌ５ｉ（ＯＣ２丁■５）３ などが例示される。
ブチル基などのアルキル基、シクロヘキシル基などのシ
クロアルキル基あるいはこれらの基の炭素原−ｒに結合
した水素原子の一部または全部をハロゲン原子、シアノ
基などで置換したクロロメチル基、トリフルオロプロピ
ル基、シアノエチル基などから選釈される同一または異
種の非置換または置換１価飽和炭化水素基、またはメト
キシ基、工１−キシ基、プロポキシ基、ブー岑シ基など
のアルコキシ基どされるものであり、これには）ｒＳ
］ （Ｃ２Ｈｓ）ａ 、 ］ｌ５ｉＣＩ■Ｊ（Ｃ２Ｈ５）２、 ＴＴ Ｓ １（ＣＨ，）、（ＯＣＨ，）、Ｈ８ｊＣＴＴ
、（ＯＣＩ（３）２、 Ｔ（Ｓ ｊ （ＣＨ３）２（ＯＣ２Ｈ，）、ｆｌＳｔ（
’：Ｈ３（ＱＣ２Ｈ，）、、ＨＳ Ｄｏ Ｃ，Ｈ，）３
、 ｌｌ５ｉ（ＯＣ２丁■５）３ などが例示される。
また、このハイドロジエンシランと反応させるアリルア
ミンは一般式ＣＨ２＝Ｃ）ＴＣＨ，ＮＲ１Ｒ’アリルア
ミンは一般式ＣＴＴ、 ＝ ＣＨＣＴ（２Ｎ Ｒ’ Ｒ
５で示され、Ｒ４、Ｒ５はそれぞれ水素原子またはメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、などのアルキ
ル基、あるいはこれらの基の炭素原子に結合した水素原
子の一部または全部をハロゲン原子、シアノ基などで置
換した基から構成される非置換または置換の１価飽和炭
化水素基とされるものであり、これには ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＮＨ２、 ＣＨ，＝ＣＨＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２゜ ＣＨ２＝ ＣＨＣＨ，Ｎ （Ｃ２Ｈ，）２゜ＣＨ，＝Ｃ
ＨＣＨ２ＮＨ暑 などが例示される。なお、上記したハイドロジエンシラ
ンとこのアリルアミンの反応は当量反応なので特にこの
使用量を限定する必要はないが、経済性の点からはオル
ガノハイドロジエンシラン１〜１．２モルに対してアリ
ルアミンが１モルとなる量とすればよい。
ミンは一般式ＣＨ２＝Ｃ）ＴＣＨ，ＮＲ１Ｒ’アリルア
ミンは一般式ＣＴＴ、 ＝ ＣＨＣＴ（２Ｎ Ｒ’ Ｒ
５で示され、Ｒ４、Ｒ５はそれぞれ水素原子またはメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、などのアルキ
ル基、あるいはこれらの基の炭素原子に結合した水素原
子の一部または全部をハロゲン原子、シアノ基などで置
換した基から構成される非置換または置換の１価飽和炭
化水素基とされるものであり、これには ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＮＨ２、 ＣＨ，＝ＣＨＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２゜ ＣＨ２＝ ＣＨＣＨ，Ｎ （Ｃ２Ｈ，）２゜ＣＨ，＝Ｃ
ＨＣＨ２ＮＨ暑 などが例示される。なお、上記したハイドロジエンシラ
ンとこのアリルアミンの反応は当量反応なので特にこの
使用量を限定する必要はないが、経済性の点からはオル
ガノハイドロジエンシラン１〜１．２モルに対してアリ
ルアミンが１モルとなる量とすればよい。
つぎにこの反応に使用される白金系触媒はこの種の付加
反応用として公知のものでよく、しだがって、これには
白金黒、白金をシリカなどに担持させたもの、塩化白金
酸、塩化白金酸のアルコール溶液、塩化白金酸とオレフ
ィン、ビニルシロキサンとの錯塩などが例示されるが、
この添加量はアリルアミンに対し１ｘｉ−ｏ−６原子以
」−の白金量どなる範囲とすればよい。
反応用として公知のものでよく、しだがって、これには
白金黒、白金をシリカなどに担持させたもの、塩化白金
酸、塩化白金酸のアルコール溶液、塩化白金酸とオレフ
ィン、ビニルシロキサンとの錯塩などが例示されるが、
この添加量はアリルアミンに対し１ｘｉ−ｏ−６原子以
」−の白金量どなる範囲とすればよい。
１−記したハイ１（ロジエンシランとシリルアミンとの
反Ｊ、ｈ；は前記したようにハイドロジエンシランとシ
リルアミンとの混合系に白金触媒を添加したときには全
く反応が進行しないので５これにはハイドロジエンシラ
ンにまず触媒景の白金系触媒を添加して均一に混合して
から、この系にアリルアミンを添加して反応させる必要
がある。この反応は反応系を３０〜１５０℃の温度、好
ましくは５０へ・１００℃の温度に加熱すれば速やかに
進行するので、これによれば目的とする含けい素アミノ
化合物髪容易に得ることができるという有利性が４えら
れる。なお、この反応は特に溶剤などを用いる必要はな
いが、必要であればベンゼン、１ヘルエン、ヘキサン、
デカリン、テトラヒドロフラン、などの溶剤を添加して
もよい。
反Ｊ、ｈ；は前記したようにハイドロジエンシランとシ
リルアミンとの混合系に白金触媒を添加したときには全
く反応が進行しないので５これにはハイドロジエンシラ
ンにまず触媒景の白金系触媒を添加して均一に混合して
から、この系にアリルアミンを添加して反応させる必要
がある。この反応は反応系を３０〜１５０℃の温度、好
ましくは５０へ・１００℃の温度に加熱すれば速やかに
進行するので、これによれば目的とする含けい素アミノ
化合物髪容易に得ることができるという有利性が４えら
れる。なお、この反応は特に溶剤などを用いる必要はな
いが、必要であればベンゼン、１ヘルエン、ヘキサン、
デカリン、テトラヒドロフラン、などの溶剤を添加して
もよい。
つぎに本発明の実施例をあげる。
実施例１
攪拌機、温度計、還流冷却管および滴下ロートを取り付
けた四ツ目フラスコにトリメトキシシラン（ＨＳ ｊ−
（ＯＣＲ，）、） ４ ｇを入れ、攪拌ドに窒素ガス気
流中で塩化白金酸の１０％イソプロピルアルコール溶液
０．１．ｇを添加したのち、ゆっくり加熱して液温を６
０℃に保ち、ついでこ＼にアリルアミン（ＣＨ２＝ＣＨ
ＣＨ２ＮＨ，）２９ ｇを５時間で滴下し、滴下終了後
も２時間攪拌して反応させてから内容物を蒸留したとこ
ろ、５ｍｎｔ１ｇでの７４〜７５℃の留分としてアミノ
プロピルトリメトキシシラン５３ｇ（収率７４％）が得
られた。
けた四ツ目フラスコにトリメトキシシラン（ＨＳ ｊ−
（ＯＣＲ，）、） ４ ｇを入れ、攪拌ドに窒素ガス気
流中で塩化白金酸の１０％イソプロピルアルコール溶液
０．１．ｇを添加したのち、ゆっくり加熱して液温を６
０℃に保ち、ついでこ＼にアリルアミン（ＣＨ２＝ＣＨ
ＣＨ２ＮＨ，）２９ ｇを５時間で滴下し、滴下終了後
も２時間攪拌して反応させてから内容物を蒸留したとこ
ろ、５ｍｎｔ１ｇでの７４〜７５℃の留分としてアミノ
プロピルトリメトキシシラン５３ｇ（収率７４％）が得
られた。
しかし、比較のために塩化白金酸のアルコール溶液をト
リメトキシシランに添加せず、アリルアミンに添加して
上記と同様に処理したところ、この場合には殆ど反応が
進行せず、蒸留によって得られたものは原料だけでフラ
スコ中に微量のタール状物が残った。
リメトキシシランに添加せず、アリルアミンに添加して
上記と同様に処理したところ、この場合には殆ど反応が
進行せず、蒸留によって得られたものは原料だけでフラ
スコ中に微量のタール状物が残った。
実施例２
実施例１と同じ反応フラスコ中にジェトキシメチルシラ
ン（Ｈ８ｉＣＨ，（ＱＣ２Ｈ，）ｚ）１３４ ｇを入れ
、こ＼に攪拌下に窒素ガス気流下に塩化白金酸の１０％
イソプロピルアルコール溶液０．１ｇを添加してから、
ニーにアリルアミン５７ｇを添加し、ついでこの系をゆ
っくり加熱して１００℃に達したところで３時間保持し
て反応させ、この反応物を蒸留したところ、８ｍ＋＋Ｈ
ｇでの７０〜７３℃の留分としてアミノプロピルメチル
ジェトキシシラン１３９ｇ （収率７２％）が得られた
。
ン（Ｈ８ｉＣＨ，（ＱＣ２Ｈ，）ｚ）１３４ ｇを入れ
、こ＼に攪拌下に窒素ガス気流下に塩化白金酸の１０％
イソプロピルアルコール溶液０．１ｇを添加してから、
ニーにアリルアミン５７ｇを添加し、ついでこの系をゆ
っくり加熱して１００℃に達したところで３時間保持し
て反応させ、この反応物を蒸留したところ、８ｍ＋＋Ｈ
ｇでの７０〜７３℃の留分としてアミノプロピルメチル
ジェトキシシラン１３９ｇ （収率７２％）が得られた
。
しかし、比較のために塩化白金酸のアルコール溶液をジ
ェトキシメチルシランに添加せず、アリルアミンに添加
して上記と同様に処理したところ、反応は全く進行せず
、蒸留によって得られたものは回収された原料のみであ
った。
ェトキシメチルシランに添加せず、アリルアミンに添加
して上記と同様に処理したところ、反応は全く進行せず
、蒸留によって得られたものは回収された原料のみであ
った。
実施例３
実施例１と同じ反応フラスコにエトキシジメチルシラン
Ｈ８１（ＣＨ３）２（ＯＣ，Ｈ，）５２ ｇを入れ、こ
５に攪拌下に窒素ガス気流下に塩化白金酸の１０％イソ
プロピルアルコール溶液０．３ ｇを添加してから５０
℃に加熱し、ついでこ＼にアリルアミン２９ｇを５時間
で滴下し、滴下終了後１、 Ｏ０℃に昇温しで３時間反
応させたのち蒸留したところ、１８ｍｍ１１ｇでの７１
〜７４℃の留分としてアミノプロピルジメチルエトキシ
シラン５５ｇ（収率７５％）が得られた。
Ｈ８１（ＣＨ３）２（ＯＣ，Ｈ，）５２ ｇを入れ、こ
５に攪拌下に窒素ガス気流下に塩化白金酸の１０％イソ
プロピルアルコール溶液０．３ ｇを添加してから５０
℃に加熱し、ついでこ＼にアリルアミン２９ｇを５時間
で滴下し、滴下終了後１、 Ｏ０℃に昇温しで３時間反
応させたのち蒸留したところ、１８ｍｍ１１ｇでの７１
〜７４℃の留分としてアミノプロピルジメチルエトキシ
シラン５５ｇ（収率７５％）が得られた。
しかし、比較のために上記における塩化白金酸のアルコ
ール溶液をアリルアミンに添加して、二＼にエトキシジ
メチルシランを滴下して反応させたところ、この場合に
は全く反応が進まなかった。
ール溶液をアリルアミンに添加して、二＼にエトキシジ
メチルシランを滴下して反応させたところ、この場合に
は全く反応が進まなかった。
実施例４
実施例２の方法におけるジェトキシメチルシランを６７
ｇとし、アリルアミンをジメチルアリルアミン（ＣＨ２
＝ＣＨＣＨ，Ｎ（ＣＨ３）２）４３ｇとしたほかは実施
例２と同じように処理したところ、Ｎ、Ｎ’−ジメチル
アミノプロピルジェトキシシラン９３ｇ（収率８５％）
が得られたが、比較のために塩化白金酸のアルコール溶
液をジメチルアリルアミンに添加して反応させたところ
、反応が非フ；（に遅く、この場合には７時間反応後に
Ｎ、Ｎ’ −ジメチルアミノプロピルジェトキシシラン
６ｇ（収率；３％）が得られただけであった。
ｇとし、アリルアミンをジメチルアリルアミン（ＣＨ２
＝ＣＨＣＨ，Ｎ（ＣＨ３）２）４３ｇとしたほかは実施
例２と同じように処理したところ、Ｎ、Ｎ’−ジメチル
アミノプロピルジェトキシシラン９３ｇ（収率８５％）
が得られたが、比較のために塩化白金酸のアルコール溶
液をジメチルアリルアミンに添加して反応させたところ
、反応が非フ；（に遅く、この場合には７時間反応後に
Ｎ、Ｎ’ −ジメチルアミノプロピルジェトキシシラン
６ｇ（収率；３％）が得られただけであった。
比較例１
−１−記した実施例］においてアリルアミン中に、塩化
白金酸のイソプロピルアルコール溶液と１〜リメ１ヘキ
シシランとの混合物を滴下反応させたところ、ごの場合
には反応が全く進行せず、蒸留によって原料が回収され
た。
白金酸のイソプロピルアルコール溶液と１〜リメ１ヘキ
シシランとの混合物を滴下反応させたところ、ごの場合
には反応が全く進行せず、蒸留によって原料が回収され
た。
手続油止ｉ（：
昭和６０年１２月１７１１
１、小イ４Ｉの表小
昭和６０年特許ＹｊＡ第２５０４６０号２、発明の名称
含けい素アミノ化合物の製造方法
３、補正をする名
小ｆ４１との関係 特許出願人
名称 （２０Ｆ）） 信越化学工業株式会社４、代
理 人 住 所 〒１０３東京都中央区日本橋本町４−１１［１
９番地永）；ピノ【 〔電話東京（２７０） ０８５８
．０８５９）６、補止の月象 明細書における［発明の詳細な説明の欄］７、補正の内
容 １ｌ− １）明細書第３頁１８行〜１９行の「ハイドロジエシラ
ン」を「ハイドロジエンｉ／ラン」と補正する。
理 人 住 所 〒１０３東京都中央区日本橋本町４−１１［１
９番地永）；ピノ【 〔電話東京（２７０） ０８５８
．０８５９）６、補止の月象 明細書における［発明の詳細な説明の欄］７、補正の内
容 １ｌ− １）明細書第３頁１８行〜１９行の「ハイドロジエシラ
ン」を「ハイドロジエンｉ／ラン」と補正する。
２）明細掛第８頁６行の「４ｇ」を「４９．！ｉ’Ｊと
補正する。
補正する。
３）明細書第１０頁１７行の「Ｎ、Ｎ′−」を「Ｎ、Ｎ
−ｊと補正する。
−ｊと補正する。
４）明細書第１１頁１行の「Ｎ、Ｎ’−Ｊを 「Ｎ、Ｎ
−Ｊと補正する。
−Ｊと補正する。
Claims (1)
- １、一般式Ｒ＾１Ｒ＾２Ｒ＾３ＳｉＨ（こゝにＲ＾１、
Ｒ＾２、Ｒ＾３は同一または異種の非置換または置換１
価飽和炭化水素基またはアルコキシ基）で示されるハイ
ドロジエンシランに白金系触媒を添加した混合物に、一
般式ＣＨ＿２＝ＣＨＣＨ＿２ＮＲ＾４Ｒ＾５（こゝにＲ
＾４、Ｒ＾５は水素原子または同一あるいは異種の非置
換または置換１価飽和炭化水素基）で示されるアリルア
ミンを添加して反応させることを特徴とする含けい素ア
ミノ化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60250460A JPS62111991A (ja) | 1985-11-08 | 1985-11-08 | 含けい素アミノ化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60250460A JPS62111991A (ja) | 1985-11-08 | 1985-11-08 | 含けい素アミノ化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62111991A true JPS62111991A (ja) | 1987-05-22 |
Family
ID=17208203
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60250460A Pending JPS62111991A (ja) | 1985-11-08 | 1985-11-08 | 含けい素アミノ化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62111991A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0249793A (ja) * | 1988-05-20 | 1990-02-20 | General Electric Co <Ge> | ビス（アミノアルキル）ポリジオルガノシロキサンを製造するための方法および中間生成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4864031A (ja) * | 1971-12-13 | 1973-09-05 |
-
1985
- 1985-11-08 JP JP60250460A patent/JPS62111991A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4864031A (ja) * | 1971-12-13 | 1973-09-05 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0249793A (ja) * | 1988-05-20 | 1990-02-20 | General Electric Co <Ge> | ビス（アミノアルキル）ポリジオルガノシロキサンを製造するための方法および中間生成物 |
| US5026890A (en) * | 1988-05-20 | 1991-06-25 | General Electric Company | Method and intermediates for preparation of bis(aminoalkyl)polydiorganosiloxanes |
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