FI84264B - Foerfarande foer framstaellning av vitamin-a och karboxylsyraestrar daerav och vid foerfarandet anvaendbara mellanprodukter. - Google Patents

Foerfarande foer framstaellning av vitamin-a och karboxylsyraestrar daerav och vid foerfarandet anvaendbara mellanprodukter. Download PDF

Info

Publication number
FI84264B
FI84264B FI860094A FI860094A FI84264B FI 84264 B FI84264 B FI 84264B FI 860094 A FI860094 A FI 860094A FI 860094 A FI860094 A FI 860094A FI 84264 B FI84264 B FI 84264B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
compound
formula
group
mixture
hydrogen atom
Prior art date
Application number
FI860094A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI860094A0 (fi
FI84264C (sv
FI860094A (fi
Inventor
Junzo Otera
Tadakatsu Mandai
Mikio Kawada
Original Assignee
Kuraray Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27547736&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=FI84264(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from JP22754985A external-priority patent/JPS6287559A/ja
Priority claimed from JP22755085A external-priority patent/JPS6287561A/ja
Priority claimed from JP23207485A external-priority patent/JPS6289657A/ja
Priority claimed from JP23207385A external-priority patent/JPS6289652A/ja
Application filed by Kuraray Co filed Critical Kuraray Co
Publication of FI860094A0 publication Critical patent/FI860094A0/fi
Publication of FI860094A publication Critical patent/FI860094A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI84264B publication Critical patent/FI84264B/fi
Publication of FI84264C publication Critical patent/FI84264C/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
    • C07C403/06—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C403/08—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by singly-bound oxygen atoms by hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
    • C07C403/06—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C403/12—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by singly-bound oxygen atoms by esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
    • C07C403/22—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/10—Oxygen atoms
    • C07D309/12—Oxygen atoms only hydrogen atoms and one oxygen atom directly attached to ring carbon atoms, e.g. tetrahydropyranyl ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (25)

1. Förfarande för framställning av A-vitamin med formeln 5 H3C CH ?H3 ?Η3 ><^CH=CH-C=CH-CH=CH-C=CH-CH2OH (I) 10 3 kännetecknat därav, att en förening med formeln R1 15 °=H CH CH «3^31 · 3 ' 3 21 >C^CH-CH-C=CH-CH2CH2-C=CH-CH2ORzj· (IIa-2) LX °r3 CH3
20 R1
0-S—0 _ H3C CHj V 3 V 3 XXXCH-CH^-CH-CH.CH-^CH-CH-OR^1 (Hb) CX i ch3 25 eller R1 O—S—0 pi*
30 CH31 >3 1 3 22 J >< Xc=ch-c=ch-ch:)ch„-c=ch-ch9or ^ (Ile) väri R1 är en arylgrupp, som kan vara substituerad, R21 35 och R22 vardera är en väteatom eller lägre alkanoylgrupp, R3 är en skyddsgrupp av acetaltyp för hydroxylgruppen och X är en halogenatom, behandlas med en bas. 74 84264 s i
2. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-t e c k n a t därav, att basen är kalium(lägre alkoxi) eller kaliumhydroxid.
3. Förfarande enligt patentkravet 2, känne-5 tecknat därav, att basen är kaliummetoxid.
4. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-tecknat därav, att behandlingen utförs i ett lös-ningsmedel, som är ett alifatiskt kolväte eller ett aro-matiskt kolväte. 10 5. Förfarande enligt patentkravet 1, känne- tecknat därav, att behandlingen utförs vid en tem-peratur av 20 - 80 °C.
6. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-tecknat därav, att behandlingen utförs i en atmos- 15 fär, som innehäller en inert gas.
7. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-tecknat därav, att föreningen med formeln (IIa-2) framställs genom att omsätta en förening med formeln
20. C CH., , (III) cc; 25 väri R1 är som definierats i patentkravet 1, med en förening med följande formel CH_ CH0 I 3 I 3 2 0=C-C=CH-CH2CH2-C=CH-CH20R (IV)
30 H väri R2 är en lägre alkanoylgrupp, i närvaro av en bas, varvid en förening med formeln R1 35 , CH CH H3C CHj i j i 3 ></CH-CH-C=CH-CHoCH--C=CH-CH-0R (IIa-1) CX in ch3 75 84264 väri R1 och R2 är ovan definierade, bildas, varefter en skyddsgrupp av acetaltyp bringas tili OH-gruppen, och vid behov underkastas den erhällna föreningen en solvolys i icke-sura förhällanden. 5 8. Förening, kännetecknad därav, att den har formeln R1 0=S=0 H C CH | CH^ CH 10 ><JCH-CH-C=CH-CH2CH2-C=CH-CH2OR21 (Ha) väri R1 är en fenylgrupp, som kan vara substituerad med 15 lägre alkyl, och R21 är lägre alkanoyl och R4 är en väte-atom eller R21 är en väteatom eller lägre alkanoyl och R4 är lägre alkoximetyl, lägre alkoxietyl, tetrahydrofura-nyl, tetrahydropyranyl eller 4-metyltetrahydropyranyl.
9. Förening enligt patentkravet 8, k ä n n e -20 tecknad därav, att R1 är en fenyl- eller p-tolyl- grupp.
10. Förening enligt patentkravet 8, kännetecknad därav, att R21 är en väteatom eller ace-tylgrupp. 25 11. Förening enligt patentkravet 8, känne tecknad därav, att R4 är en vätetom eller metoxi-metyl-, 1-etoxietyl-, tetrahydropyran-2-yl- eller 4-me-tyltetrahydropyran-2-ylgrupp.
12. Förfarande för framställning av en förening 30 med formeln R1 0—S=0 h3Q CHo! ,3 ,3 9 ><>CH-CH-C=CH-CH0CH0-C=CH-CH_ORZ (IIa-1) 0Colj- 76 84264 väri R1 är en fenylgrupp, som kan vara substituerad med lägre alkyl och R2 är en lägre alkanoylgrupp, känne-t e c k n a t därav, att en förening med formeln 5 H3C Ph 1 r>Y'Cn2S02R (III) CH3 10 väri R1 är som ovan definierats, omsätts med en förening med följande formel CH0 CH0 I 3 I 3 2 15 o=c-c=ch-ch2ch2-c=ch-ch2or (IV) H väri R2 är som ovan definierats, i närvaro av en bas.
13. Förening, kännetecknad därav, att 20 den har formeln R1 0=S=0 Η3<1™31 ?H3 25 r^<:H"CH-C-C«-CH2CH2-C=CH-CH2OR21 (lIb) ^CHj * väri R1 är en fenylgrupp, som kan vara substituerad med lägre alkyl, R21 är en väteatom eller lägre alkanoylgrupp 30 och X är en halogenatom.
14. Förening enligt patentkravet 13, kännetecknad därav, att R1 är en fenyl- eller p-tolyl-grupp.
15. Förening enligt patentkravet 13, känne-35 tecknad därav, att R21 är en väteatom eller ace- tylgrupp. 77 8 4 2 6 4
16. Förening enligt patentkravet 13, k ä n n e -t e c k n a d därav, att X är en klor- eller bromatom.
17. Förfarande för framställning av en förening med formeln 5 1 R 0=l·0 CH en h3C CH3| ?H3 ?H3 ><^CH-CH=C-CH-CH2CH2-C=CH-CH2OR21 (IIb)
10. CH1 väri Rl är en fenylgrupp, som kan vara substituerad med lägre alkyl, R21 är en väteatom eller lägre alkanoylgrupp och X är en halogenatom, kännetecknat därav, att en förening med följande formel 15 R1 o=s=o »3= ^31 ·*3 2 ><T/CH-CH-C=CH-CH2CH2-C=CH-CH2OR2 (I Ia-1) LJL, OH
20 CH3 väri R1 är som ovan definierats och R2 är en lägre alkanoylgrupp, och vid behov underkastas den erhällna före-ningen en solvolys. 25 18. Förening, kännetecknad därav, att den har formeln R1 o=s=o H3C-nJ:H3 I ^ 3 CH3 30 0^° CH~C=CH"CH2CH2"^=CH-CH20r22 (He) väri R1 är en fenylgrupp, som kan vara substituerad med lägre alkyl, och R22 är en väteatom eller lägre alkanoyl-35 grupp. 84264 78
19. Förening enligt patentkravet 18, k ä n n e -t e c k n a d därav, att R1 är en fenyl- eller p-tolyl-grupp.
20. Förening enligt patentkravet 18, k ä n n e -5 tecknad därav, att R22 är en väteatom eller ace- tylgrupp.
21. Förfarande för framställning av en förening med följande formel R1 ίο v o=s=o _ H3C C»3| ^H3 CH3 >^c=ch-c=ch-ch2ch2-c=ch-ch2or22 (He) CH 3 15 väri R1 är en fenylgrupp, som kan vara substituerad med lägre alkyl, och R22 är en väteatom eller lägre alkanoyl-grupp, kännetecknat därav, att en förening med följande formel 20 f1 o=s=o »3'|CH3I ?H3 i»3 r'><^CH~CH!sC"^H”CH2CH2-C=CH“CH2OR21 (Hb) ^CH X
25 CH3 väri R1 är som ovan definierats, R21 kan vara samma som eller olik R22 och är en väteatom eller lägre alkanoyl-grupp och X är en halogenatom, behandlas med ett dehydro-30 halogeneringsämne.
FI860094A 1985-01-10 1986-01-09 Förfarande för framställning av vitamin-A och karboxylsyraestrar därav och vid förfarandet användbara mellanprodukter FI84264C (sv)

Applications Claiming Priority (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP296485 1985-01-10
JP296485 1985-01-10
JP4166785 1985-03-01
JP4166785 1985-03-01
JP22754985A JPS6287559A (ja) 1985-10-11 1985-10-11 新規なハロスルホン及びその製造方法
JP22754985 1985-10-11
JP22755085A JPS6287561A (ja) 1985-10-11 1985-10-11 ビタミンａ又はそのカルボン酸エステルの製造方法
JP22755085 1985-10-11
JP23207485A JPS6289657A (ja) 1985-10-16 1985-10-16 ビタミンａ又はそのカルボン酸エステルの製造方法
JP23207485 1985-10-16
JP23207385 1985-10-16
JP23207385A JPS6289652A (ja) 1985-10-16 1985-10-16 新規なビニルスルホン及びその製造方法

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI860094A0 FI860094A0 (fi) 1986-01-09
FI860094A FI860094A (fi) 1986-07-11
FI84264B true FI84264B (fi) 1991-07-31
FI84264C FI84264C (sv) 1991-11-11

Family

ID=27547736

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI860094A FI84264C (sv) 1985-01-10 1986-01-09 Förfarande för framställning av vitamin-A och karboxylsyraestrar därav och vid förfarandet användbara mellanprodukter

Country Status (5)

Country Link
US (2) US4825006A (sv)
EP (1) EP0187259B2 (sv)
DE (1) DE3578169D1 (sv)
DK (5) DK171415B1 (sv)
FI (1) FI84264C (sv)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH029857A (ja) * 1988-06-27 1990-01-12 Kuraray Co Ltd ハロスルホンの製造方法
US4942262A (en) * 1988-07-05 1990-07-17 Kuraray Company Ltd. Process for producing vitamin A or its carboxylic acid esters
EP0456287A1 (en) * 1990-04-10 1991-11-13 Duphar International Research B.V New sulfonyl compound and use of said compound in the process of producing vitamin A or its esters
US5521221A (en) * 1991-04-09 1996-05-28 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Retro-α-retinol (4,14-retro-retinol) derivatives and uses of retro-α-retinol
US5908868A (en) * 1991-04-09 1999-06-01 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Retinol derivatives useful for enhancing immune response
FR2698872B1 (fr) * 1992-12-07 1995-01-13 Rhone Poulenc Nutrition Animal Procédé de préparation de la vitamine A et composés intermédiaires utiles pour ce procédé.
US5648091A (en) * 1994-08-03 1997-07-15 The Proctor & Gamble Company Stable vitamin A encapsulated
US5426248A (en) * 1994-08-03 1995-06-20 The Procter & Gamble Company Stable vitamin A
US6208396B1 (en) 1996-10-25 2001-03-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Normally white mode twisted nematic liquid crystal display device having improved viewing angle characteristics
US6348622B1 (en) 1997-08-25 2002-02-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Vitamin a related compounds and process for producing the same
EP0900785A3 (en) * 1997-08-25 2000-11-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Vitamin A related compounds and process for producing the same
US20030008919A1 (en) * 1999-06-03 2003-01-09 Jean-Baptiste Roullet Use of retinoids to treat high blood pressure and other cardiovascular disease
DE19926090A1 (de) * 1998-06-12 1999-12-16 Sumitomo Chemical Co Verfahren und Zwischenprodukt zur Herstellung von Retinal
TW530044B (en) * 1998-09-01 2003-05-01 Sumitomo Chemical Co Tetraene derivative and process for producing the same
WO2000024713A1 (fr) * 1998-10-26 2000-05-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Technique de preparation du retinol et de ses intermediaires
WO2000059860A1 (fr) 1999-04-05 2000-10-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Procede de preparation de la vitamine a, de produits intermediaires, et procede de preparation de ces produits intermediaires
JP2001114756A (ja) * 1999-10-12 2001-04-24 Sumitomo Chem Co Ltd β−カロチンの製造方法
EP1120398A3 (en) 2000-01-28 2003-11-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Dihalo-compound and process for producing vitamin A derivative
EP1199303B1 (en) 2000-10-18 2004-09-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Process for producing retinol and intermediate compounds for producing the same
CN1289478C (zh) * 2001-09-10 2006-12-13 住友化学工业株式会社 烯丙基砜衍生物的制备方法和制备此种化合物的中间体
CN102363606B (zh) * 2011-11-03 2013-06-19 厦门金达威集团股份有限公司 维生素a棕榈酸酯的合成方法
JP2022529573A (ja) * 2019-04-15 2022-06-23 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 特定の脱水素化方法（ｉ）
CN110330451A (zh) * 2019-06-05 2019-10-15 广州巨元生化有限公司 一种维生素a中间体及其醋酸酯的制备工艺

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB631533A (en) * 1947-05-06 1949-11-04 Hoffmann La Roche Improvements in or relating to the manufacture of pentaenes
BE794943A (fr) * 1972-02-04 1973-08-02 Rhone Poulenc Sa Nouvelles sulfones methyleniques dans la serie des terpenes
FR2240201B1 (sv) * 1973-08-10 1976-09-17 Anvar
FR2359821A1 (fr) * 1976-07-28 1978-02-24 Rhone Poulenc Ind Perfectionnement au procede de preparation de la vitamine a a partir de sulfones

Also Published As

Publication number Publication date
DK171415B1 (da) 1996-10-21
DK65291A (da) 1991-04-11
FI860094A0 (fi) 1986-01-09
DK9486A (da) 1986-07-11
FI84264C (sv) 1991-11-11
DK65191D0 (da) 1991-04-11
US4825006A (en) 1989-04-25
EP0187259A3 (en) 1988-06-08
US4876400A (en) 1989-10-24
DK65191A (da) 1991-04-11
DE3578169D1 (de) 1990-07-19
DK65391A (da) 1991-04-11
DK65391D0 (da) 1991-04-11
EP0187259B1 (en) 1990-06-13
DK65291D0 (da) 1991-04-11
EP0187259B2 (en) 1996-05-15
FI860094A (fi) 1986-07-11
DK9486D0 (da) 1986-01-09
DK65491A (da) 1991-04-11
EP0187259A2 (en) 1986-07-16
DK65491D0 (da) 1991-04-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI84264B (fi) Foerfarande foer framstaellning av vitamin-a och karboxylsyraestrar daerav och vid foerfarandet anvaendbara mellanprodukter.
Fleming et al. Stereospecific syntheses and reactions of allyl-and allenyl-silanes
Morton Jr et al. Total synthesis of 6a-carbaprostaglandin I2 and related isomers
Hua et al. Enantioselective total synthesis of (+)-12, 13-epoxytrichothec-9-ene and its antipode
KR20130022389A (ko) 벤진덴 프로스타글란딘의 합성을 위한 중간체 및 그 제조
Carter et al. Studies on the stereoselective synthesis of the marine antitumor agent eleutherobin
US20090270639A1 (en) Process for production of (±)-3a,6,6,9a- tetramethyldecahydronaphtho[2,1-b]furan-2(1h)-one
Caporusso et al. Convenient method for the stereoselective synthesis of 3-phenyl-1-alkynes
FI90067B (fi) Foerfarande foer framstaellning av halogeniserade sulfoner
Clark et al. Base-catalyzed hydroperoxy keto aldehyde cyclization
Doyle et al. Silane reductions in acidic media. V. Reductions of alkyl-substituted cyclohexanones by di-and tri-tert-butylsilanes. Steric hindrance to nucleophilic attack at silicon in the trifluoroacetolysis of silyl alkyl ethers
FI78289B (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara bicyklo/3.2.0/heptan-6-onoximeterderivat.
US10011580B2 (en) Diastereoselective synthesis of (±)-epianastrephin, (±)-anastrephin and analogs thereof
US4107181A (en) Useful prostaglandin intermediates
JPH0468307B2 (sv)
Davalian et al. Synthesis of 7, 8-epoxy-7, 8-dihydroretinoids
EP1700852A1 (en) Processes for producing alkyl 3-(4-tetrahydropyranyl)-3-oxopropionate compound and 4-acyltetrahydropyran
JP3803126B2 (ja) 光学活性なトランス体ビニルスルフィドアルコールの製造方法
Mori et al. Synthesis of the Enantiomers of 8‐Hydroxy‐2, 5, 8‐trimethyl‐4‐nonanone, the Myxobacterial Pheromone of Stigmatella aurantiaca to Induce the Formation of Its Fruiting Body
Domon et al. Simple Synthesis of (±)‐Stigmolone (8‐Hydroxy‐2, 5, 8‐trimethyl‐4‐nonanone), the Pheromone of Stigmatella aurantiaca
JPH043389B2 (sv)
US4927963A (en) Novel processes for the synthesis of certain bicyclo(4.2.0)octane derivatives with valuable therapeutic properties
KR19980703336A (ko) 시스-4-ｏ-보호-2-시클로펜텐올 유도체의 제조 방법
US5250715A (en) Optically active 2-methylenepentane derivative and process for preparing same
JPH043390B2 (sv)

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: KURARAY CO., LTD.