FI79710C - Förfarande och mellanprodukter för framställning av sultamicillin och dess analoger - Google Patents

Förfarande och mellanprodukter för framställning av sultamicillin och dess analoger Download PDF

Info

Publication number
FI79710C
FI79710C FI834456A FI834456A FI79710C FI 79710 C FI79710 C FI 79710C FI 834456 A FI834456 A FI 834456A FI 834456 A FI834456 A FI 834456A FI 79710 C FI79710 C FI 79710C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
benzoyloxy
alkoxy
compound
hydrogen
Prior art date
Application number
FI834456A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI79710B (fi
FI834456A0 (fi
FI834456A (fi
Inventor
John Jasys Vytautas
Original Assignee
Pfizer
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pfizer filed Critical Pfizer
Publication of FI834456A0 publication Critical patent/FI834456A0/fi
Publication of FI834456A publication Critical patent/FI834456A/fi
Publication of FI79710B publication Critical patent/FI79710B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI79710C publication Critical patent/FI79710C/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D499/00Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
  • Iron Core Of Rotating Electric Machines (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)

Claims (7)

1. J^3 Br||i#-r<; κ H i CH3 ^- N-Vc_ 6 O II o 15 jossa R1 on vety, hydroksi, (C2-C7)-alkanoyylioksi, (C2-C7 )alkoksikarbonyyIloksi, bentsoyylioksi tai bentsoyy-lioksi, jossa on monosubstituenttina (Cx-C4 )alkyyli tai (Cx -C4 )alkoksi; ja R2 on (Cx -C3 )alkoksi. ie 7971 0
1. Förfarande för framställning av en förening med formeln II 5 i/T\-T2 R“C y—CHCONH S >CH3 W j-% y»3
10 N --o II o (Π) O O CH„ ^ ^ O oT „-o o väri R1 är väte, hydroxi, (C2 -C7 )alkanoyloxi, (C2-C7)-alkoxikarbonyloxi, bensoyloxi eller bensoyloxi som mono-20 substituerats med (Cx —C4 )alkyl eller (0χ-04 )alkoxi, eller ett farmaceutiskt godtagbart syraadditionssalt därav, kännetecknat därav, att man hydrogenolyser en förening med formeln III OH., o ne ’ J " 2 Zi} r—ς, NH-C=CH-C-R R1-^ 7—CHCONH. S ^CH3 ^ y-f, f-, 0^----^ c-o II 30 ° (III) Br 0 \ /° CH2 Br \J ^S\c^CH3 J'* CH3 35 ^C --------------0 II o 17 7971 0 väri R1 Sr väte, hydroxi, (C2-C7)alkanoyloxi, (C2-C7)-alkoxikarbonyloxi, bensoyloxi eller bensoyloxi som mono-substituerats med (C^-C^) alkyl eller (Cx-C4)alkoxi och R2 är (Cx-C3)alkoxi, 5. närvaro av en ädelmetallkatalysator och eventuellt en ekvivalent NaHC03 eller 1-2 ekvivalenter pyridin i ett reaktionsinert organiskt lösningsmedel, företrädesvis vid ett tryck av 3-8 atmosfärer.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, vilket vidare 10 ärkännetecknat därav, att man vid förfarandet framställer föreningen med formeln (III) genom att om-sätta i ett reaktionsinert lösningsmedel tetrabutyl-ammoniumsaltet av en förening med formeln IV CH, O IE ' J " 2 10 ,- NH-C=CH-C-R R V/ \\ \=7 \—γτ 3 (IV) ''cooa 20 väri R1 är väte, hydroxi, (C2-C7)alkanoyloxi, (C2-C7)al-koxikarbonyloxi, bensoyloxi eller bensoyloxi som mono-substituerats med (Cx-C4) alkyl eller (Cx-C4 )alkoxi, och R2 25 är (Cx-C3 )alkoxi; med jodmetylestern av 6,6-dibrom-penisillansyra med formeln V O o Br \ / Br\l ^SX-^CH3
30 Ph Νη3 (V) 0^~N-^COOH
3. Förening med formeln I 35 is 7971 0 CH O i-^ ii n - NH-C=CH-C-R R1-/ \\— CHCONH λ_< VCH3 ΓΗ I CH-, 5 ^- N--O 0 ö (I) D 0 0 Br \ / OH„ f Xs' .-CH,
10 Rr lii*--f,' '"K 3 B CH.. li I «j J*--N-^ O ^ 'c---O II o väri R1 är väte, hydroxi, (C2-C7 )alkanoyloxi, (C2-C7)-15 alkoxikarbonyloxi, bensoyloxi eller bensoyloxi som raono-substituerats med (C2-C4 )alkyl eller (C2-C4 )alkoxi; och R2 är (Cx-C3 )alkoxi.
FI834456A 1982-12-06 1983-12-05 Förfarande och mellanprodukter för framställning av sultamicillin och dess analoger FI79710C (sv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US44689582A 1982-12-06 1982-12-06
US44689582 1982-12-06

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI834456A0 FI834456A0 (fi) 1983-12-05
FI834456A FI834456A (fi) 1984-06-07
FI79710B FI79710B (fi) 1989-10-31
FI79710C true FI79710C (sv) 1990-02-12

Family

ID=23774227

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI834456A FI79710C (sv) 1982-12-06 1983-12-05 Förfarande och mellanprodukter för framställning av sultamicillin och dess analoger

Country Status (17)

Country Link
EP (1) EP0112087B1 (sv)
JP (2) JPS59112992A (sv)
KR (1) KR870000610B1 (sv)
AT (1) ATE26985T1 (sv)
AU (1) AU545390B2 (sv)
CA (1) CA1212104A (sv)
DE (1) DE3371340D1 (sv)
DK (1) DK163926C (sv)
ES (1) ES527729A0 (sv)
FI (1) FI79710C (sv)
GR (1) GR78768B (sv)
HU (1) HU191902B (sv)
IE (1) IE56326B1 (sv)
PH (1) PH20068A (sv)
PL (1) PL142142B1 (sv)
PT (1) PT77733B (sv)
YU (1) YU43332B (sv)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2039299B1 (es) * 1991-10-04 1994-05-16 Asturpharma S A Procedimiento de obtencion de esteres de acido 1,1-dioxopenicilanico y sus sales.
ES2100125B1 (es) * 1995-06-02 1998-04-01 Asturpharma S A Procedimiento de preparacion de esteres de metanodiol de acido dioxopenicilanico.
ES2161602B1 (es) * 1999-04-08 2003-02-16 Asturpharma S A Sintesis de 6-(d-alfa-(bencilidenaminofenilacetamido))penicilanato de 1,1-dioxopenicilanoiloximetilo y analogos. nuevos intermedios para la sintesis de sultamicilina.

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA80796B (en) * 1979-02-13 1981-02-25 Leo Pharm Prod Ltd Chemical compounds
IL64009A (en) * 1980-10-31 1984-09-30 Rech Applications Therap Crystalline 1,1-dioxopenicillanoyloxymethyl 6-(d-alpha-amino-alpha-phenylacetamido)penicillanate tosylate hydrates,their production and pharmaceutical compositions containing them
IN159362B (sv) * 1981-03-23 1987-05-09 Pfizer
US4419284A (en) * 1981-03-23 1983-12-06 Pfizer Inc. Preparation of halomethyl esters (and related esters) of penicillanic acid 1,1-dioxide

Also Published As

Publication number Publication date
PT77733A (en) 1983-12-01
KR840007010A (ko) 1984-12-04
FI79710B (fi) 1989-10-31
YU236083A (en) 1986-02-28
JPS63211289A (ja) 1988-09-02
DK163926C (da) 1992-09-14
DK558883A (da) 1984-06-07
EP0112087B1 (en) 1987-05-06
FI834456A0 (fi) 1983-12-05
AU545390B2 (en) 1985-07-11
DK558883D0 (da) 1983-12-05
ATE26985T1 (de) 1987-05-15
ES8504824A1 (es) 1985-05-01
PL244922A1 (en) 1985-03-12
FI834456A (fi) 1984-06-07
JPH0119396B2 (sv) 1989-04-11
CA1212104A (en) 1986-09-30
KR870000610B1 (ko) 1987-03-25
JPS59112992A (ja) 1984-06-29
AU2196783A (en) 1984-06-14
DK163926B (da) 1992-04-21
IE832853L (en) 1984-06-06
IE56326B1 (en) 1991-06-19
GR78768B (sv) 1984-10-02
YU43332B (en) 1989-06-30
PT77733B (en) 1986-05-30
DE3371340D1 (en) 1987-06-11
PH20068A (en) 1986-09-18
ES527729A0 (es) 1985-05-01
HU191902B (en) 1987-04-28
PL142142B1 (en) 1987-09-30
EP0112087A1 (en) 1984-06-27
JPH026758B2 (sv) 1990-02-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2477154A1 (fr) Bis-esters de methanediol avec des penicillines et le 1,1-dioxyde d&#39;acide penicillanique, leur procede de production et composition pharmaceutique les contenant
IE49881B1 (en) B-lactam intermediates
JP2002514649A (ja) エポチロン誘導体、それらの製造方法、並びにそれらの使用
US4389408A (en) Novel ampicillin esters and production thereof
EP1228074B1 (en) Method of preparing highly pure cefpodoxime proxetil
FI79710C (sv) Förfarande och mellanprodukter för framställning av sultamicillin och dess analoger
US3951954A (en) Novel oxofuryl ester derivatives of penicillin and cephalosporin
US4381263A (en) Process for the preparation of penicillanic acid esters
US5288860A (en) Process for preparing thiazolino azetidinone and 2-exo-methylenepenam derivative
US5700945A (en) Process for preparing nizatidine
US5334725A (en) 2-aminomethyl-4-exomethylenethiazoline epoxides
KR870000313B1 (ko) 6-(아미노메틸)페니실란산 1,1-다이옥사이드 및 이의 유도체의 제조방법
KR860001369B1 (ko) 페니실란산 에스테르류의 제조 방법
JPH0446958B2 (sv)
KR100388108B1 (ko) 세팔로스포린계 항생제 중간체 신규 제조방법
JP2814285B2 (ja) アレニルβ―ラクタム化合物及びその製造法
KR0161351B1 (ko) 신규 티아(디아)졸 초산의 반응성 포스페이트 유도체 및 그의 제조방법
KR100361828B1 (ko) 반응성 유기산 유도체로 부터 세포탁심을 제조하는방법
US4444686A (en) Crystalline penicillin ester intermediate
US4394313A (en) Symmetrical azetidinone aldehyde disulfides and process
JPH0329796B2 (sv)
JP3504280B2 (ja) ニザチジン及びその関連化合物の中間体の製造法
US4293495A (en) Symmetrical azetidinone aldehyde disulfides and process
KR100361829B1 (ko) 반응성 유기산 유도체로 부터 세프트리악손을 제조하는 방법
BE855949A (fr) Procede de production de derives de l&#39;acide methoxy-7-cephalosporanique

Legal Events

Date Code Title Description
MA Patent expired

Owner name: PFIZER INC.