FI79022C - Mun- och tandvaordsmedel. - Google Patents
Mun- och tandvaordsmedel. Download PDFInfo
- Publication number
- FI79022C FI79022C FI844958A FI844958A FI79022C FI 79022 C FI79022 C FI 79022C FI 844958 A FI844958 A FI 844958A FI 844958 A FI844958 A FI 844958A FI 79022 C FI79022 C FI 79022C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- group
- oral
- quaternary ammonium
- ammonium compounds
- cooh
- Prior art date
Links
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- -1 organic acid anion Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 10
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 6
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 claims description 7
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 6
- 229940051866 mouthwash Drugs 0.000 claims description 5
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 claims description 5
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000003906 humectant Substances 0.000 claims description 3
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 3
- 150000003976 azacycloalkanes Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 150000004684 trihydrates Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910018828 PO3H2 Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000005454 flavour additive Substances 0.000 claims 2
- 101100516554 Caenorhabditis elegans nhr-5 gene Proteins 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 claims 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 abstract description 4
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract description 3
- GBHRVZIGDIUCJB-UHFFFAOYSA-N hydrogenphosphite Chemical class OP([O-])[O-] GBHRVZIGDIUCJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 16
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- OBFSQMXGZIYMMN-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-hexadecylpyridine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC1=NC=CC=C1Cl OBFSQMXGZIYMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 208000002064 Dental Plaque Diseases 0.000 description 4
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000194019 Streptococcus mutans Species 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 230000002882 anti-plaque Effects 0.000 description 4
- 229960003260 chlorhexidine Drugs 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 4
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- MPGABYXKKCLIRW-UHFFFAOYSA-N 2-decyloxirane Chemical compound CCCCCCCCCCC1CO1 MPGABYXKKCLIRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 3
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004664 distearyldimethylammonium chloride (DHTDMAC) Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 3
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 3
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 230000007505 plaque formation Effects 0.000 description 3
- HWIRBMRZEDSXIZ-UHFFFAOYSA-M 2-hydroxydodecyl-(2-hydroxyethyl)-dimethylazanium;fluoride Chemical compound [F-].CCCCCCCCCCC(O)C[N+](C)(C)CCO HWIRBMRZEDSXIZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YKAWQLWSSXLBPD-UHFFFAOYSA-M 2-hydroxydodecyl-bis(2-hydroxyethyl)-methylazanium;fluoride Chemical compound [F-].CCCCCCCCCCC(O)C[N+](C)(CCO)CCO YKAWQLWSSXLBPD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N Etidronic acid Chemical compound OP(=O)(O)C(O)(C)P(O)(O)=O DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000014151 Stomatognathic disease Diseases 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000000170 anti-cariogenic effect Effects 0.000 description 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 2
- 239000000416 hydrocolloid Substances 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 2
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 201000001245 periodontitis Diseases 0.000 description 2
- 229940068196 placebo Drugs 0.000 description 2
- 239000000902 placebo Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 2
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 2
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 2
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 2
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 2
- FTLYMKDSHNWQKD-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl FTLYMKDSHNWQKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-M (E,E)-sorbate Chemical compound C\C=C\C=C\C([O-])=O WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-M 0.000 description 1
- MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 1-chlorohexane Chemical compound CCCCCCCl MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- COKIOUWMXONTKQ-UHFFFAOYSA-N 1-phosphonopropane-1,2,3-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)C(C(O)=O)P(O)(O)=O COKIOUWMXONTKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTDCGWKKIXYBSL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxydodecyl-(2-hydroxyethyl)-dimethylazanium Chemical class CCCCCCCCCCC(O)C[N+](C)(C)CCO QTDCGWKKIXYBSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDENMUFFUJNUTA-UHFFFAOYSA-M 2-hydroxydodecyl-(2-hydroxyethyl)-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCC(O)C[N+](C)(C)CCO FDENMUFFUJNUTA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QCMHUGYTOGXZIW-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propane-1,2-diol Chemical compound CN(C)CC(O)CO QCMHUGYTOGXZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZVDOUKXPFDQTTH-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCC(C[N+](CC)(CCO)CCO)O Chemical class CCCCCCCCCCC(C[N+](CC)(CCO)CCO)O ZVDOUKXPFDQTTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 244000303965 Cyamopsis psoralioides Species 0.000 description 1
- UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M Cyclamate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)NC1CCCCC1 UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M D-gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M 0.000 description 1
- 208000006558 Dental Calculus Diseases 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 235000019739 Dicalciumphosphate Nutrition 0.000 description 1
- GGLIEWRLXDLBBF-UHFFFAOYSA-N Dulcin Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(N)=O)C=C1 GGLIEWRLXDLBBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004097 EU approved flavor enhancer Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M Glycolate Chemical compound OCC([O-])=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004705 High-molecular-weight polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920001612 Hydroxyethyl starch Polymers 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 description 1
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 description 1
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 1
- 244000227633 Ocotea pretiosa Species 0.000 description 1
- 235000004263 Ocotea pretiosa Nutrition 0.000 description 1
- 208000025157 Oral disease Diseases 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical class OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000016639 Syzygium aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000223014 Syzygium aromaticum Species 0.000 description 1
- 208000004509 Tooth Discoloration Diseases 0.000 description 1
- 206010044032 Tooth discolouration Diseases 0.000 description 1
- 229920001938 Vegetable gum Polymers 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000675 anti-caries Effects 0.000 description 1
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 1
- 239000010692 aromatic oil Substances 0.000 description 1
- 229940072107 ascorbate Drugs 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 229940050390 benzoate Drugs 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- JUNWLZAGQLJVLR-UHFFFAOYSA-J calcium diphosphate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O JUNWLZAGQLJVLR-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229940043256 calcium pyrophosphate Drugs 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001013 cariogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940001468 citrate Drugs 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 229940109275 cyclamate Drugs 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 235000019821 dicalcium diphosphate Nutrition 0.000 description 1
- NEFBYIFKOOEVPA-UHFFFAOYSA-K dicalcium phosphate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O NEFBYIFKOOEVPA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940038472 dicalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000390 dicalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000012897 dilution medium Substances 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 235000019264 food flavour enhancer Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229960002737 fructose Drugs 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000000451 gelidium spp. gum Substances 0.000 description 1
- 229940050410 gluconate Drugs 0.000 description 1
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012676 herbal extract Substances 0.000 description 1
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229940050526 hydroxyethylstarch Drugs 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 229940049920 malate Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N malic acid Chemical compound OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 244000005706 microflora Species 0.000 description 1
- 208000030194 mouth disease Diseases 0.000 description 1
- 231100000017 mucous membrane irritation Toxicity 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000006916 nutrient agar Substances 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 239000008375 oral care agent Substances 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229940085605 saccharin sodium Drugs 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- AQMNWCRSESPIJM-UHFFFAOYSA-M sodium metaphosphate Chemical compound [Na+].[O-]P(=O)=O AQMNWCRSESPIJM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940075554 sorbate Drugs 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229940086735 succinate Drugs 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- 230000036367 tooth discoloration Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/55—Phosphorus compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Description
1 79022
Suun ja hampaiden hoitoaineita
Keksinnön kohteena on suun ja hampaiden hoitoaineita, jotka sisältävät hammasplakin muodostusta estäviä kva-5 ternäärisiä ammoniumyhdisteitä.
Suun ja hampaiden hoitoaineet ovat tuotteita, jotka on tarkoitettu suuontelon, hampaiden ja nielun puhdistukseen ja hoitoon. Suun ja hampaiden hoitpaineitten tehtävänä on hammasplakin poistamisen ohella estää hammaskiven 10 muodostusta ja torjua hammassairauksia, kuten kariesta ja parodontosista sekä poistaa suusta paha haju.
Keskeinen ongelma on hammasplakin poisto. Toimenpiteet, jotka vähentävät plakinmuodostusta tai poistavat jo muodostunutta plakkia, johtavat parodontoosin ja myös 15 karieksen torjumiseen. Siksi esillä olevan keksinnön kohteena on tarjota käytettäväksi suun ja hampaiden hoitoaine, jonka vaikutus kohdistuu hammasplakin muodostusta vastaan.
Tunnettu tapa plakin muodostuksen vähentämiseen on 20 mikrobisidisten aineitten lisääminen suun ja hampaiden hoitoaineisiin. Tunnettuja esimerkkejä ovat klooriheksi-diini-(1,1'-heksametyleeni-bis-(5-(4-kloorifenyyli)bigua-nidi) ) ja lukuiset, antibakteerisesti vaikuttavat kvater-nääriset ammoniumyhdisteet, kuten setyylipyridiinikloridi 25 tai saksalaisesta julkaisusta DE-AS 1 274 281 tunnetut kvaternääriset ammoniumyhdisteet. Tällaisten antimikrobis-ten aineitten käyttöön liittyy kuitenkin huomattavia riskejä, koska nämä vaikuttavat täysin epäspesifisestä suuontelon koko mikroflooraan. Tämä voi aiheuttaa tai edistää 30 suuontelon sairauksia. Tunnettua on myös, että tällaiset mikrobisidit ovat johtaneet huomattaviin limakalvon ärtymisiin. Lisäksi useimmilla tunnetuilla kvaternäärisillä ammoniumyhdisteillä on haittaina niiden aiheuttama hampaiden värjäytyminen.
35 Saksalaisesta julkaisusta DE-AS 11 54 236 on tun- 2 79022 nettu eräiden kvaternääristen ammoniumfluoridien käyttö vähentämään hammaskiilteen liukenevuutta happoihin. Mainitut yhdisteet ovat joko vahvasti antimikrobisia ja sen vuoksi mainituin perustein käyttökelvottomia tai ne eivät 5 ole tehokkaita silmällä pitäen plakin torjumista.
US-patenttijulkaisu 3 703 583 koskee hampaiden hoitoaineita, joissa on 2-hydroksialkyyli- ja 2-bentsyyliryh-miä sisältäviä kvaternäärisiä ammoniumyhdisteitä. Keksinnön mukaiset, kaavan (I) mukaiset kvaternääriset ammonium-10 yhdisteet eivät kuitenkaan sisällä bentsyyliryhmää, vaan sen sijaan kaksi hydroksialkyyliryhmää.
Sen vuoksi keksinnön kohteena on toisaalta löytää aineita, jotka osoittavat suun ja hampaiden hoitoaineissa toisaalta tehokasta vaikutusta hammasplakin muodostusta 15 vastaan, mutta jotka kuitenkaan eivät käytännössä ole an-timikrobisesti vaikuttavia.
Yllättäen keksittiin, että suun ja hampaiden hoito-aineilla, jotka sisältävät kvaternäärisiä ammoniumyhdisteitä, on toivotut ominaisuudet, kun kvaternäärisillä am-20 moniumyhdisteillä on yleinen kaava (I), R3 R - CH - r’M 'N - CH - CH-R 1 n (-) ' ' ^ ' n A m OH CH3 OH K ’ 25 jossa R1 tarkoittaa 8-12 C-atomia sisältävää n-alkyyliryh-mää, R2 tarkoittaa vetyä, CH3-ryhmää tai H0-CH2-ryhmää ja R3 tarkoittaa CH3-ryhmää tai ryhmää -CH2-CH(OH)-R2, A tarkoittaa epäorgaanista tai orgaanista happoanionia ja n 30 tarkoittaa sen emäksisyyttä.
Yleisen kaavan (I) mukaisilla kvaternäärisillä am-moniumyhdisteillä on suun ja hampaiden hoitoaineissa jo pieninä käyttöväkevyyksinä selvä plakkia estävä vaikutus, joka ylittää tyypillisten antimikrobisten aineitten, 35 esim. klooriheksidiinin vaikutuksen. Toisaalta yleisen
II
3 79022 kaavan (I) mukaiset yhdisteet ovat vain hyvin vähän, eivätkä jo hyvin plakkia estävissä väkevyyksissä ylipäänsä lainkaan antimikronisesti vaikuttavia. Kliinisissä kokeissa ei huomattu lainkaan yleisen kaavan (I) mukaisten kva-5 ternääristen ammoniumyhdisteiden aiheuttamaa hampaitten värj äytymistä.
Silmällä pitäen alkyyliryhmän R1 pituutta on käyttötekninen optimi sellaisilla yleisen kaavan (I) mukaisilla yhdisteillä, joissa ryhmä R1 on n-dekyyliryhmä. R1 :n 10 ketjunpituuden kasvaessa lisääntyy tosin plakkia estävä vaikutus, mutta samanaikaisesti myös haitallinen antimik-robinen vaikutus. Kun R1 on alle 8 C-atomia sisältävä al-kyyliryhmä, antimikrobinen vaikutus tosin puuttuu, mutta plakkia estävästä vaikutuksesta tulee liian heikko. Ryhmä 15 R2 on edullisesti vety ja R3 metyyliryhmä tai 2-hydroksi-etyyliryhmä. Edullisia kaavan (I) mukaisia yhdisteitä ovat sen tähden 2-hydroksidodekyyli-2-hydroksietyyli-dimetyyli-ammoniumsuolat ja 2-hydroksidodekyyli-di(2-hydroksietyy-li)-etyyliammoniumsuolat.
20 Anionina voidaan käyttää kaikkia fysiologisesti hyväksyttäviä, kvaternäärisen ammoniumionin kanssa vesi-liuokoisen suolan muodostavia epäorgaanisia tai orgaanisia happoanioneja. Epäorgaanisina happoanioneina tulevat kysymykseen esim. halogenidit, erityisesti fluoridi, kloridi 25 tai bromidi, sulfaatit tai vetysulfaatit, fosfaatit, vety-fosfaatit, nitraatit, boraatit, karbonaatit ja vetykarbo-naatit. Orgaanisina happoanioneina tulevat kysymykseen esim. formiaatti, asetaatti, propionaatti, laktaatti, gly-kolaatti, sitraatti, tartraatti, malaatti, malonaatti, 30 maleinaatti, sukkinaatti, glukonaatti, bentsoaatti, sali-sylaatti, sorbaatti, askorbaatti jne. Erityisen sopivia ovat organofosfonihappojen suolat, koska organofosfaateil-la esim. julkaisujen US-PS 3 488 419, DE-OS 22 24 430 ja DE-OS 23 43 196 mukaan on sellaisenaan huomattava hammas-35 kiveä torjuva vaikutus.
4 79022
Liuenneen fluoridin tunnettujen antikariogeenisten ominaisuuksien johdosta ovat erikoisen edullisia sellaiset suun ja hampaiden hoitoaineet, jotka sisältävät kaavan (I) mukaisia kvaternäärisiä ammoniumyhdisteitä, joissa A( ‘ > 5 tarkoittaa fluoridi-anionia. Toista keksinnön edullista toteutusmuotoa edustavat suun ja hampaiden hoitoaineet, jotka sisältävät kaavan (I) mukaisia kvaternäärisiä ammoniumyhdisteitä, joissa A:han sisältyy organofosfonaatti-anioni, joka on edullisesti johdettu yleisen kaavan (II) 10 tai (III) mukaisesta organofosfonihaposta, R1 P03 H2 C (II) R2 " P03 H2 15
COOH COOH
I I
H__C ----- C - - - R3 (III) R4 R4 20 joissa R1 on 1-6 C-atomia sisältävä alkyyliryhmä, hydrok-syyliryhmä, aminoryhmä, ryhmä -NHR5, jossa R5 on 1-3 C-atomia sisältävä alkyyliryhmä, ryhmä -CH2-COOH, -CH2P03H2, -CH2-CH2-PO, H; , -CH(P03 H2 )(0H) tai -CH2-CH-( P03 H2 )2 ja R2 on vety, i-b C-atomia sisältävä alkyyliryhmä, tai kun R1 25 on aminoryhmä tai ryhmä -NHR5, muodostaa typpiatomin ja keskushiiliatomin kanssa 5-7 jäsenisen atsasykloalkaani-renkaan, R3 on ryhmä -P03 H2 , -CR4 (COOH ) ( P03 H2 ), -CR4(P03H2)2 tai -CR4 (C00H)-CH2-P03 H2 ja R4 tarkoittaa vetyä tai 1-4 C-atomia sisältävää ryhmää, erityisesti ryh-30 mää -CH3, tai ryhmää -(CH2 )12-COOH.
Yleisen kaavan (I) mukaiset kvaternääriset ammo-niumyhdisteet ovat tunnettuja tai tunnettujen teknisten menetelmien mukaan valmistettavissa. Valmistus voi tapahtua esim. julkaisussa H. Rutzen, Fette, Seifen, 35 Anstrichmittel 84 (1982), s. 87-92 kuvatun menetelmän mu- li 5 79022 kaan kvaternoimalla tertiääristä amiinisuoloista pitkäket-juisilla 1,2-epoksideilla. Tämän menetelmän mukaan ovat keksinnön mukaisesti käytettävät kvaternääriset ammonium-yhdisteet valmistettavissa lähtien yleisen kaavan (IV) 5 mukaisista suoloista R3
H - <+» N - CH2 - ch r2 A
10 ch3 oh n (IV) jossa R2:lla, R3:lla, Ailia ja nillä on kaavalle (I) an-15 nettu merkitys, kvaternoimalla kaavan R - CH - CH mukai- silla 1,2-epoksideilla, joissa R^llä on kaavassa (I) annettu merkitys. Yleisen kaavan (IV) mukaisten suolojen vesiliuokset valmistetaan saattamalla tertiääriset amii-20 nit, esim. dimetyylietanoliamiini, metyylidietanoliamiini, dimetyyli-2,3-dihydroksipropyyliamiini reagoimaan epäorgaanisten tai orgaanisten happojen kanssa, esim. suolahapon, fluorivetyhapon, rikkihapon, sitruunahapon, glykoli-hapon, maitohapon tai yleisten kaavojen (II) ja (III) mu-25 kaisten organofosfonihappojen kanssa, esim. 1-hydroksi-etaani-1,1-difosfonihapon tai 1-fosfonopropaani-l,2,3-tri-karboksyylihapon kanssa vesiliuoksessa. Erikoisen edullisia reaktio-olosuhteita kvaternoinnille ehdotettiin esim. julkaisussa DE-OS 31 16 087.
30 Keksinnön mukaisia suun ja hampaiden hoitoaineita, jotka sisältävät yleisen kaavan (I) mukaisia ammoniumyh-disteitä, voidaan valmistaa erilaisilla tällaisille tuotteille tavallisilla valmistustavoilla, esim. suuvesinä, hammastahnoina tai hammasjauheina. Kvaternääristen ammo-35 niumyhdisteiden pitoisuuden pitäisi olla alueella 0,01- 6 79022 2,0 % valmisteesta. Tyydyttävän plakin eston saavuttamiseksi ovat erityisen edullisia pitoisuudet laimentamatto-mina käytettävissä suuvesissä välillä 0,03-0-3 paino-%, hammastahnoissa välillä 0,1-0,5 paino-% koko valmisteesta.
5 Suuvesiväkevöitteissä, jotka laimennetaan ennen käyttöä, on käytettävä suurempia väkevyyksiä ennalta määritellyn laimennussuhteen mukaan.
Sen lisäksi voidaan suun ja hampaiden hoitoaineita valmistaa myös purukumin, suupastillien ja hampaidenhoito-10 voiteitten muotoon. Sellaisiin suunhoitoaineisiin, joita mahdollisesti käytetään useita kertoja päivässä ja mahdollisesti niellään, voidaan myös lisätä kaavan (I) mukaisia kvaternäärisiä ammoniumyhdisteitä. Näissä tapauksissa ei kvaternääristen ammoniumyhdisteiden pitoisuuden kuitenkaan 15 pitäisi ylittää arvoa 0,1 % valmisteesta.
Kvaternääristen ammoniumyhdisteiden ohella voivat keksinnön mukaiset suun ja hampaiden hoitoaineet sisältää kulloisellekin valmistemuodolle tavallisia kantaja- ja lisäaineita.
20 Suuvesiin sopivat ilman muuta yhdistelmät erilais ten eteeristen öljyjen, emulgaattoreitten, supistavien ja tonisoivien rohtouutteitten vesi-alkoholiliuosten, kariesta estävien lisäaineiden ja makua parantavien aineitten kanssa. Valittaessa emulgaattoreita ja kostutusaineita 25 ovat edullisia ionittomat ja amfolyyttiset tai kahtaisio-niset tensidit, koska anionisilla tensideillä, esim. saippuoilla ja alkyylisulfsateilla voi esiintyä haitallisia vuorovaikutuksia näiden ja kvaternääristen ammoniumyhdisteiden välillä, jotka häiritsevät plakkia estävää vaiku-30 tusta. Edullisesti käytettäviä ovat ionittomat emulgaat-torit ja kostutusaineet, esim. etoksyloidut sorbitaaniras-vahappoesterit, etoksyloidut glyseriinirasvahappoesterit, alkyyliglukosidit, rasva-alkoholipolyglykoliesterit, ety-leenioksidi-propyleenioksidisegmenttipolymeerit ja amiini-35 oksidit. Lopuksi on huomattava, että keksinnön mukaisesti 7 79022 käytettävät kvaternääriset ammoniumyhdisteet ovat itse tensidejä.
Hammastahnoilla tai hammasvoiteilla tarkoitetaan yleensä pastamaisia valmisteita, jotka sisältävät vettä, 5 sakeutusaineita, kosteutta pidättäviä aineita, hionta- tai puhdistusaineita, pinta-aktiivisia aineita, makeutusainei-ta aromiaineita, hajua poistavasti vaikuttavia aineita sekä suun ja hampaiden sairauksia vastaan vaikuttavia aineita. Keksinnön mukaisiin hammastahnoihin voidaan käyttää 10 kaikkia tavallisia puhdistusaineita, kuten liitua, dikal-siumfosfaattia, liukenematonta natriummetafosfaattia, alu-miinisilikaattia, kalsiumpyrofosfaattia, hienojakoisia keinohartseja, piihappoja, alumiinioksidia ja alumiiniok-siditrihydraattia. Kun kvaternääriset ammoniumyhdisteet 15 sisältävät organofosfonihappojen suoloja, on sellaisten puhdistusaineiden käyttö suositeltavaa, jotka eivät sisällä liukenevaa kalsiumia, jottei organofosfaattien hammas-kiveltä suojaavaan vaikutukseen vaikuteta haitallisesti.
Edullisia puhdistuskomponentteja keksinnön mukai-20 siin hammastahnoihin ovat ennen kaikkea hienojakoiset kse-rogeelipiihapot, hydrogeelipiihapot, saostetut piihapot, alumiinioksiditrihydraatti ja hienojakoinen a-alumiiniok-sidi tai näiden puhdistuskomponenttien seokset määrissä 15-40 paino-% hammastahnasta. Kosteutta pidättävänä ainee-25 na tulevat kysymykseen erityisesti pienimolekyyliset poly- etyleeniglykolit, glyseroli, sorbitoli tai näiden tuotteiden seokset määrissä noin 50 paino-%:iin saakka. Tunnettujen sakeutusaineitten joukossa ovat edullisia sakeuttavat, hienojakoiset geelipiihapot ja ionittomat hydrokol-30 loidit, kuten hydroksietyyliselluloosa, hydroksipropyyli- guaari, hydroksietyylitärkkelys, polyvinyylipyrrolidoni, suurimolekyylinen polyetyleeniglykoli, kasvikumit, kuten tragantti, agar-agar, karrageeni, arabikumi ja ksantaami-kumi. Anioniset hydrokolloidit voivat joutua vuorovaiku-35 tukseen kvaternääristen ammoniumyhdisteiden kanssa niin, 8 79022 että niiden plakkia estävä vaikutus häiriintyy.
Vaikka kaavan (I) mukaiset kvaternääriset ammo-niumyhdisteet jo itse ovat pinta-aktiivisia, voidaan hammastahnoihin käyttää muita tensidejä, edullisesti jo mai-5 nittujen ionittomien tensidien joukosta, mutta myös kah-taisionisia ja amfoteerisiä tensidejä. Haluttu aromi- ja makuvivahde saavutetaan käyttämällä siihen tarkoitettuja eteerisiä öljyjä, kuten piparminttu-, neilikka-, talvikki-, sassafrasöljyä sekä makeutusaineita, kuten sakkarii-10 nia, syklamaattia, dulsiinia, dekstroosia, levuloosia jne. Mikäli keksinnön mukaisesti käytettävät kvaternääriset am-moniumyhdisteet eivät valmiiksi ole fluoridien tai organo-fosfaattien muodossa, on myös mahdollista lisätä näitä antikariogeenisesti vaikuttavia aineita suun ja hampaiden 15 hoitoaineisiin lisäksi esim. alkalifluoridien, alkali-mo-nofluorifosfaattien tai organofosfonihappojen, erityisesti kaavan (II) ja (III) mukaisten yhdisteiden muodossa.
Tämän lisäksi voivat keksinnön mukaiset suun ja hampaiden hoitoaineet sisältää muita tavallisia apuainei-20 ta, esim. väriaineita, samenninaineita, esim. titaanidioksidia, ja säiliöntäaineita.
Seuraavien kokeitten ja käyttöesimerkkien tarkoitus on kuvata keksinnön kohdetta lähemmin.
Esimerkit 25 1. 2-hydroks idodekyyli -2-hydroksietyylidimetyyli- ammoniumfluoridin vaimistus 44,57 g dimetyylietanoliamiinia (0,5 moolia) laimennettiin 420,65 g:lla vettä ja siihen lisättiin 19,38 g vesipitoista, 41,3-% fluorivetyhappoliuosta (0,4 moolia). 30 Muodostui kirkas liuos. Kun liuos oli lämmitetty 95“C:seen, lisättiin 94,0 g 1,2-epoksidodekaania (0,5 moolia) ja 3,5 g 75-% distearyylidimetyyliammoniumkloridi-dispersiota (faasinsiirtokatalysaattoriksi). Sitten reak-tioseosta sekoitettiin 6 tunnin ajan 95°C:ssa. Lopuksi 35 lisättiin vielä 4,84 g 41,3-% fluorivetyhappoliuosta (0,1 9 79022 moolia). Saatiin kirkas keltainen 2-hydroksidodekyyli-2-hydroksietyyli-dimetyyliammoniumfluoridin liuos, joka sisälsi 73,1 mval kvaternääristä ammoniumyhdistettä (QAV) 100 g kohti vesiliuosta.
5 2. 2-hydroksidodekyyli-bis-( 2-hydroksietyyli ) me tyy li ammonium- fluoridin valmistus
Analogisesti esimerkin 1 menetelmän mukaan saatiin 66,5 g:sta metyyli-dietanoliamiinia (98,5 %), 24,2 g:sta fluorivetyhapon vesiliuosta (41,3 %), 10 94,0 g:sta 1,2-epoksidodekaania, 137.0 g:sta vettä ja 7.0 g:sta distearyylidimetyyliammoniumkloridia (75-%) reaktioajan ollessa 19 tuntia 95°C:ssa hiukan samea 2-hydroksidodekyyli-di-( 2-hydroksietyyli )-metyyliammonium- 15 fluoridin liuos, joka sisälsi 146,8 mval kvaternääristä ammoniumyhdistettä (QAV) 100 g kohti vesiliuosta.
3. tris-(2-hydroksidodekyyli-2-hydroksietyylidime-tyyliammonium)-l-hydroksietaani-l,1-difosfonaatin valmistus 20 49,02 g dimetyylietanoliamiinia (0,55 moolia) lai mennettiin 483,85 g:11a vettä ja siihen lisättiin 57,35 g 60-% 1-hydroksietaani-l,1-difosfonihapon vesi-liuosta (0,167 moolia). Kun oli lisätty 94,0 g 1.2-epoksidodekaania (0,5 moolia) ja 3,5 g 75-% distearyylidime-25 tyyliammoniumkloridin dispersiota, lämmitettiin reaktio-seos 95°C:seen ja sitä sekoitettiin 6 tunnin ajan. Tämän ajan kuluttua oli muodostunut kirkas keltainen liuos, joka sisälsi 72,0 mval 2-hydroksidodekyyli-2-hydroksietyyli-dimetyyliammonium-l-hydroksietaani-1,1-difosfonaattia 30 100 g liuosta kohti.
4. 2-hydroksidodekyyli-2-hydroksietyylidimetyyli-ammoniumkloridin valmistus 382,03 g dimetyylietanoliamiinia (4,28 moolia) lisättiin 1046,19 g:aan vettä ja 805,76 g:aan 1,2-epoksido-35 dekaania (4,28 moolia), ja tähän tiputettiin 338,03 g 10 79022 37-% suolahapon vesiliuosta typpi-ilmakehässä. Seuraavaksi lämmitettiin liuos 90°C:seen vesihauteessa sekoittaen. 1 tunnin kulututa muodostui 2 faasia, edelleen 20 minuutin kuluttua nousi reaktioseoksen viskositeetti huomattavasti, 5 2,5 tunnin sekoittamisen jälkeen reaktioseoksen epoksidi- luku oli 0,05 (paino-% epoksihappea). Sen jälkeen lisättiin edelleen 84,51 g 37-% suolahappoliuosta, jonka vaikutuksesta reaktioseos tuli jälleen helposti juoksevaksi.
Lisättiin 665 ml tolueenia, 665 ml sykloheksaania 10 ja 550 ml isopropanolia, minkä jälkeen tislattiin vesi aseotroppisesti liuottimen kanssa pois. Viimeiset vesi- ja liuotinjäännökset poistettiin vesisuihkutyhjössä. Jäännös kiteytettiin uudelleen asetonista. Saatiin 978 g väritöntä tuotetta, joka sisälsi 295,7 mval kvaternääristä ammonium-15 yhdistettä (QAV) 100 g tuotetta kohti.
5. Antibakteeristen ominaisuuksien vertailu seuraa-vien yhdisteiden kesken: A: esimerkin 4 mukainen yhdiste B: esimerkin 3 mukainen yhdiste 20 C: klooriheksidiini D: setyylipyridiinikloridi
Mainituille vaikuttaville aineille määritettiin niiden vaikutuskinetiikka tyypillistä kariogeenista taudinaiheuttajaa, Streptococcus mutans, vastaan kvantitatii-25 vsen suspensiokokeen avulla seuraavalla tavalla:
Yhdisteet A, B, C ja D liuotetaan demineralisoituun veteen (tai vesiliuoksen laimennetaan vastaavasti), niin että tuotteitten vaikuttavan aineen väkevyys on 50 ppm. Kulloinkin 10 ml näitä vaikuttavien aineitten 30 liuoksia ympättiin 0,1 ml:11a tutkittavaa taudinaiheutta-jasuspensiota, joka sisälsi 2 x 10® taudinaiheuttajaa ml kohti, ja pidettiin huoneen lämpötilassa (20°C). Näistä koeannoksista otettiin 0,5 minuutin, 1 minuutin ja 2 minuutin vaikutusajan jälkeen kulloinkin 0,1 ml näytteet ja 35 ne siirrettiin sekä suoraan että demeralisoidulla vedellä n 79022 suhteessa 1:10 laimennettuina agar-ravintoalustalle.
Vaikuttavan aineen neutraloimiseksi vaikutusalan jälkeen sisälsi sekä laimennusväliaine että ravinto-agar kulloinkin seoksen, jonka muodostui 3 paino-%:sta Tween 5 (R) 80 ja 0,3 paino-%:sta lesitiiniä.
2-päiväisen 37°C:ssa suoritetun inkuboinnin jälkeen kasvaneet ravintoalustat laskettiin ja niistä laskettiin elävien solujen lukumäärä (kuviot 1 ja 2).
10 Kuvio 1
Bakteerei- Vaikutus Streptococcus mutans'iin den luku- (Vaikuttavan aineen väkevyys 500 ppm) määrä/ml iO6 - ^—x-x-x 15 \ Esimerkin 4 yhdiste 10 — 'y Klooriheksidiuu 102 — \ 20 \ \ Setyylipyridiinikloridi io° _:_:_:_;_______ 0 0,5 1,0 1,5 2,0 min 25
Kuvio 2
Bakteerei- Vaikutus Streptococcus mutans'iin den luku- (Vaikuttavan aineen väkevyys 500 ppm) määrä/ml 106 — v-k--a----k 30 \ esimerkin 3 mukainen \ yhdiste io4 - \ _ \ IQZ \ Setyylipyridiinikloridi io° - ’ ____:__________'______________=___ 0 0,5 1(0 1/5 2'° 35 Kokeet todistavat, että keksinnön mukaisesti käy- i2 79022 tehtävien yhdisteitten avulla ei saavuteta käytännössä merkittävissä ajoissa mitään Streptococcus mutans'in, tärkeän karieksen aiheuttajan tuhoutumista tai ehkäisyä.
6. Kliininen koe plakin kasvun estämisestä käyttä-5 mällä suuvettä a) ilman vaikuttavaa ainetta b) käyttäen 0,1 paino-% klooriheksidiiniä c) käyttäen 0,1 paino-% esimerkin 1 yhdistettä
Kokeeseen osallistui 24 kokelasta, joiden plakin 10 kasvu oli tehostetun hampaiden puhdistamisen avulla saatettu yhtä matalalle tasolle. Sitten kokelaat jaettiin 3 ryhmään, jotka sisälsivät 8 henkilöä kukin ja kaikki kolme ryhmää saivat koostumukseltaan seuraavaa suuvettä käytettäväksi 3 x päivässä: 15
Taulukko
Koostumus-% I Ryhmä Ryhmä Ryhmä 3 2 1 20 (Placebo)
Klooriheksi- - 0,1 diini
Esimerkin 1 yh- - - 0,1 diste (vedetön) 25 Etanoli 5,0 5,0 5,0
Sakkariini-Na 0,01 0,01, 0,01
Aromi 1,0 1,0 1,0
Vesi (heikosti ad 100 ad 100 ad 100 siniseksi vär-30 jätty)
Kaikki mekaaniset suuhygieniatoimenpiteet jätettiin väliin 4-päiväisen kokeen ajaksi. Hammasplakin kasvu mitattiin joka aamu julkaisun Harrap (Journal of Clinical 35 Perodontology 1974, 1, s. 165-174) mukaan "Marginal Line 13 79022
Plaque" indeksin muodossa.
Tämän kokeen tulos on esitetty kuviossa 3. Keksinnön mukaisen yhdisteillä ei havaittu hampaiden värjäytymistä 4-päiväisen kliinisen kokeen aikana, 5 mutta ei myöskään pitemmän käytön aikana.
Syljessä läsnä olevien proteiinien aiheuttamaa häiriötä plakkia inhiboivaan vaikutukseen ei havaittu.
Kuvio 3 10
Plakki- · Kliininen tutkimus plakin kasvun indeksi tutkimiseksi 50 ;~ 40:' 3 Placebo 15 30 j " 3
20 L
^ 3 2 Kloori- 10 L heksi- j _ ______ 2----"-'x --- 1 diini 0 ! 3 Esim. 1 i i -— ,-l ~ i i i tuote 2Q 01234 päiviä
Esimerkin 3 mukaisella yhdisteellä saatiin samat tulokset.
7. Käyttöesimerkkejä 25 7.1. Suuvesi
Etyylialkoholi (96-til-%) 10,0 paino%
Tween 20^ 0,4 aromiöljy 0,3 11 sorbitoli (70-% vesiliuos) 8,0 " 30 p-hydroksibentsoehappo- 0,16 " metyyliesteri esimerkin 4 mukainen yhdiste 0,05 " sakkariini-natrium 0,1 " väriaine q.s.
35 vesi (demineralisoitu) lisätty 100%:iin i4 79022 f ! o\o ! 8 = = = = = = = = = = = = = = !
•H
<3 in ro m CX LO ro cm co t—i o (N o - ^ *»*-*»·>*· o l i—i O1 o <—i o i—t
r—H CN i—I I
ts ! m i CN MD 1
(N MD LO CO CM CO M
^ ^ ^ | - - O CM O
ιΓ^ ^r^OLOLDOJ o 0-4 OOIOO^^O
t r—I CM i—^ t—I o i—H
i i »
V I
(υ ; ________( m cm rö r—4 < g
EH S
O rt O £ ro κ 9
' " *rH
fr M
^ r—I -M
o rt
— n3 C
~ <* >, -H
-—i jp ts ro OJ r
I — CD Q O 'H
, or N - & rt
—r ^ ·Η Qi CD
I tC rsj m -r-ι rt P
I ^ o rt .e en I G '—i dj1 *'—I di G r i—I -P G -rt I rt Di <D 4-> O Ή [ -rt O d P !>ί X) Ί3 — — —οι ω >i
; G -h o; cn -p o -P
i—t O O C rt i—i U-4 rt N H 3 3 O 1)1 O -H £ cm >i -h -h o n x; u 5 —-
C/3 —1 rH of O >·. I U G
' *rt -H rrt Γ—4 t-H 4J
art rt -H rt CT' rt - rt -rt Q rt rt i—ii—i i> -P i—i X3 §0 ϋ0,>>0ΉΓ-ΐ(η I rt rt rt rt G, PC d Q 'rt "öl O -rt -rt
-P 3G rt oP oP > I rt C-i X) -H C -rt rt H .—I
rt -h x; r-j-H-HxiTjrtTS-p -p rt G -rtPOCDCi,—I.—1^-rtrt-rtG rt rt S. α-ΗΓ'Οο-π^,ο rtPrtrt Zrt
rt ICU"- — C^iXloiiQrtXiXi 1C
P -Hl O P C rt -rl O oi -H -H
rt ^-)-rt-rt-rtrtrtrtCCoHrt-rtrt>iGE
rt OliHirtHoH-rt-rt-HU-ipiTiXt-O-rtrt E rt(DOO>irtrtXigO-rtO^-rtT3 E tji α> P rt P PC I rtGÖCrtOrt'-' rt O &> ‘rt dl ¢) o '3 O rt rt S rt i Ifl trt rtOX!rt>,rt>Ert>-,rt>(Erti-rt d en -rt p χ: P x: e λ υι rtrtOi-Ho^rttnrt i -ή I P; Td o» i ^frtcmocurcKCrt 2 u E-t a, < io >
Claims (7)
1. Suun ja hampaiden hoitoaine, joka sisältää kva-ternäärisiä ammoniumyhdisteitä, tunnettu siitä, 5 että kvaternäärisillä ammoniumyhdisteillä on yleinen kaava (I), R3 R1-CH-CH - ( + ) N - CH -CH-R2 1 An(_) I ^ 1^1 n ( Ϊ )
10 OH CH3 oh jossa R1 tarkoittaa 8-12 C-atomia sisältävää n-alkyyliryh-mää, R2 tarkoittaa vetyä, ryhmää -CH3 tai -CH2 OH ja R3 15 tarkoittaa ryhmää -CH3 tai -CH2-CH(OH)-R2, A tarkoittaa epäorgaanista tai orgaanista happoanionia ja n sen emäksi-syyttä.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen suun ja hampaiden hoitoaine, tunnettu siitä, että kaavassa (I) R1 20 tarkoittaa n-dekyyliryhmää.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen suun ja hampaiden hoitoaine, tunnettu siitä, että kaavassa (I) R2 tarkoittaa vetyä ja R3 tarkoittaa CH3-ryhmää tai 2-hydroksietyyliryhmää.
4. Jonkin patenttivaatimuksen 1-3 mukainen suun ja hampaiden hoitoaine, tunnettu siitä, että kaavassa (I) A tarkoittaa fluoridianionia.
5 R2 ^ P03 H2 COOH COOH ! I H - C - C - R3 (HI)
10 R4 R4 joissa R1 tarkoittaa 1-6 C-atomia sisältävää alkyyliryh-mää, hydroksyyliryhmää, aminoryhmää, ryhmää -NHR5, jossa R5 on 1-3 C-atomia sisältävä alkyyliryhmä, ryhmää 15 -CH2-COOH, -CH2-P03H2, -CH2-CH2-P03 H2 , -CH(P03 H2 )(0H) tai -CH2-CH(P03H2 )2 ja R2 on vety, 1-6 C-atomia sisältävä alkyyliryhmä, tai kun R1 on aminoryhmä tai ryhmä NHR5, muodostaa typpiatomin ja keskushiiliatomin kanssa 5-7 jäsenisen atsasykloalkaanirenkaan, R3 tarkoittaa ryhmää -P03H2, 20 -CR4 (COOH ) ( PO3 H2 ), -CR4(P03H2)2 tai -CR4 (COOH )-CH2-P03 H2 ja R4 tarkoittaa vetyä tai 1-4 C-atomia sisältävää alkyy-liryhmää, erityisesti -CH3 , tai ryhmää -(CH2 )3 _ 2 -COOH.
5. Jonkin patenttivaatimuksen 1-3 mukainen suun ja hampaiden hoitoaine, tunnettu siitä, että A on 30 organofosfonaatti-anioni, edullisesti yleisen kaavan (II) tai (III) mukaisen organofosfonihapon organofosfonaatti-anioni, 35 ie 79022 R1 . P03 H2 ' C ^ (II)
6. Suuvesi laimentamattomana käytettävän vesi- tai vesi-alkoholiliuoksen muodossa, joka sisältää tavallisia 25 maku- ja aromilisäaineita, tunnettu siitä, että se sisältää jonkin patenttivaatimuksen 1-5 mukaisia yleisen kaavan (I) mukaisia kvaternäärisiä ammoniumyhdisteitä määrässä 0,03-0,3 paino-% koko valmisteesta ja mahdollisesti ionittomia pinta-aktiivisia aineita.
7. Hammastahna tahnamaisen valmisteen muodossa, joka sisältää vettä, sakeutusaineita, kosteutta pidettäviä aineita, hionta- ja puhdistusaineita ja maku- ja aromilisäaineita, jolloin hionta- ja puhdistusaineet kokonaan tai suurimmaksi osaksi muodostuvat hienojakoisista kserogeeli-35 piihapoista, hydrogeelipiihapoista, seostetuista piiha- i7 79022 poista, alumiinioksidi-trihydraatista ja/tai hienojakoisesta α-alumiinioksidista, tunnettu siitä, että se sisältää yleisen kaavan (I) mukaisia jonkin patenttivaatimuksen 1-4 mukaisia kvaternäärisiä ammoniumyhdisteitä mää-5 Tässä 0,1-0,5 paino-% koko valmisteesta. ie 79022
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833345781 DE3345781A1 (de) | 1983-12-17 | 1983-12-17 | Mund- und zahnpflegemittel |
| DE3345781 | 1983-12-17 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI844958A0 FI844958A0 (fi) | 1984-12-14 |
| FI844958L FI844958L (fi) | 1985-06-18 |
| FI79022B FI79022B (fi) | 1989-07-31 |
| FI79022C true FI79022C (fi) | 1989-11-10 |
Family
ID=6217296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI844958A FI79022C (fi) | 1983-12-17 | 1984-12-14 | Mun- och tandvaordsmedel. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4820507A (fi) |
| EP (1) | EP0150374B1 (fi) |
| JP (1) | JPS60146817A (fi) |
| AT (1) | ATE62398T1 (fi) |
| CA (1) | CA1244352A (fi) |
| DE (2) | DE3345781A1 (fi) |
| DK (1) | DK165480C (fi) |
| ES (1) | ES538685A0 (fi) |
| FI (1) | FI79022C (fi) |
| NO (1) | NO165903C (fi) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3725248A1 (de) * | 1987-07-30 | 1989-02-09 | Henkel Kgaa | Antimikrobiell wirksame, aromatisierte zubereitungen |
| DE3927982A1 (de) * | 1989-08-24 | 1991-02-28 | Henkel Kgaa | Belaghemmende zahnpaste |
| US5158763A (en) * | 1990-10-09 | 1992-10-27 | Colgate-Palmolive Company | Non-staining anti-bacterial oral composition |
| US6214320B1 (en) * | 1990-10-09 | 2001-04-10 | Colgate-Palmolive Company | Oral compositions containing anticalculus and antiplaque agents |
| US5176901A (en) * | 1991-04-10 | 1993-01-05 | Smithkline Beecham Corporation | Dental composition |
| US5318772A (en) * | 1991-12-10 | 1994-06-07 | The Dow Chemical Company | Oral compositions for inhibiting calculus formation |
| US5320829A (en) * | 1991-12-10 | 1994-06-14 | The Dow Chemical Company | Oral compositions for inhibiting plaque formation |
| ES2040633B1 (es) * | 1991-12-31 | 1994-05-16 | Fitzig Nie Simon | Un procedimiento para la preparacion de una composicion oral antihalitosica. |
| US5374418A (en) * | 1992-02-13 | 1994-12-20 | Kao Corporation | Composition for use in oral cavity |
| US5370865A (en) * | 1992-05-15 | 1994-12-06 | Kao Corporation | Composition for use in oral cavity |
| EP0735856A1 (en) * | 1993-12-22 | 1996-10-09 | The Procter & Gamble Company | Concentrated mouthrinse for efficient delivery of antimicrobials |
| DE19740453A1 (de) * | 1997-09-15 | 1999-03-18 | Henkel Kgaa | Zahnreinigungsmittel |
| DE60127385T2 (de) * | 2000-01-18 | 2007-11-29 | Unilever N.V. | Antimikrobielle schweisshemmende produkte |
| GB0001129D0 (en) * | 2000-01-18 | 2000-03-08 | Unilever Plc | Anti-microbial aerosol compositions |
| GB0117535D0 (en) * | 2001-07-18 | 2001-09-12 | Unilever Plc | Deodorant compositions |
| US6924325B2 (en) * | 2002-06-21 | 2005-08-02 | Kerr Corporation | Silver-containing dental composition |
| DE10311171A1 (de) * | 2003-03-12 | 2004-09-23 | Henkel Kgaa | Mund- und Zahnpflegemittel |
| CN104884038A (zh) * | 2012-12-20 | 2015-09-02 | 高露洁-棕榄公司 | 口腔护理组合物 |
| EP2934463B1 (en) | 2012-12-20 | 2018-02-14 | Colgate-Palmolive Company | Oral care composition containing ionic liquids |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA673101A (en) * | 1963-10-29 | Gaba A.G. | Quaternary ammonium fluorides for use in caries prophylaxis | |
| US3277118A (en) * | 1958-05-29 | 1966-10-04 | Gaba Ag | Quaternary ammonium fluorides |
| US3369046A (en) * | 1965-12-02 | 1968-02-13 | Lever Brothers Ltd | 2-hydroxy-alkyl-benzyl quaternary ammonium compounds |
| NL149701C (nl) * | 1965-12-08 | 1981-05-15 | Procter & Gamble | Werkwijze voor het bereiden van een tegen tandsteen werkzaam tandverzorgingsmiddel, dat als werkzaam bestanddeel een fosfonzuurderivaat bevat, alsmede gevormd tandverzorgingsmiddel. |
| US3703583A (en) * | 1971-06-10 | 1972-11-21 | Lever Brothers Ltd | Anticalculus formulations |
| DE2224430C3 (de) * | 1972-05-19 | 1980-10-09 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Zahnsteinbildung verhindernde Mund- und Zahnpflegemittel |
| US3988443A (en) * | 1973-08-27 | 1976-10-26 | Henkel & Cie G.M.B.H. | Azacycloalkane-2,2-diphosphonic acids |
| DE3116087A1 (de) * | 1981-04-23 | 1982-11-11 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | "verfahren zur herstellung von quartaeren ammoniumverbindungen" |
-
1983
- 1983-12-17 DE DE19833345781 patent/DE3345781A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-08-15 NO NO843253A patent/NO165903C/no unknown
- 1984-11-22 CA CA000468408A patent/CA1244352A/en not_active Expired
- 1984-12-10 EP EP84115121A patent/EP0150374B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-12-10 DE DE8484115121T patent/DE3484431D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1984-12-10 AT AT84115121T patent/ATE62398T1/de active
- 1984-12-12 DK DK594984A patent/DK165480C/da active
- 1984-12-13 JP JP59261926A patent/JPS60146817A/ja active Granted
- 1984-12-14 FI FI844958A patent/FI79022C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-12-17 ES ES538685A patent/ES538685A0/es active Granted
-
1987
- 1987-03-02 US US07/018,762 patent/US4820507A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0150374A2 (de) | 1985-08-07 |
| DK165480B (da) | 1992-12-07 |
| ATE62398T1 (de) | 1991-04-15 |
| CA1244352A (en) | 1988-11-08 |
| NO165903B (no) | 1991-01-21 |
| ES8600926A1 (es) | 1985-11-01 |
| DK594984A (da) | 1985-06-18 |
| DE3484431D1 (de) | 1991-05-16 |
| US4820507A (en) | 1989-04-11 |
| JPS60146817A (ja) | 1985-08-02 |
| NO165903C (no) | 1991-05-02 |
| DE3345781A1 (de) | 1985-06-27 |
| DK594984D0 (da) | 1984-12-12 |
| FI844958L (fi) | 1985-06-18 |
| ES538685A0 (es) | 1985-11-01 |
| DK165480C (da) | 1993-04-19 |
| FI844958A0 (fi) | 1984-12-14 |
| FI79022B (fi) | 1989-07-31 |
| JPH0461846B2 (fi) | 1992-10-02 |
| NO843253L (no) | 1985-06-18 |
| EP0150374A3 (en) | 1988-07-27 |
| EP0150374B1 (de) | 1991-04-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI79022C (fi) | Mun- och tandvaordsmedel. | |
| US5015466A (en) | Anticalculus compositions using tartrate-succinates | |
| CN104721226B (zh) | 口腔护理组合物 | |
| EP2934463B1 (en) | Oral care composition containing ionic liquids | |
| AU2012397210B2 (en) | Oral care composition containing ionic liquids | |
| US5158763A (en) | Non-staining anti-bacterial oral composition | |
| AU2012397213B2 (en) | Oral care composition | |
| FI81719B (fi) | Vaelsmakande tandkraem som foerhindrar uppkomsten av plack. | |
| JPH11255629A (ja) | 口腔用組成物 | |
| WO2015157241A1 (en) | Oral care compositions | |
| US4582702A (en) | Cleaning product for dental and oral care, containing a non-ionic poly(hydroxypropyl ether) surface-active agent | |
| Ernst et al. | Clinical study on the effectiveness and side effects of hexetidine and chlorhexidine mouthrinses versus a negative control | |
| CA2086620C (en) | Anticalculus/antiplaque compositions using azacycloalkane diphosphonates | |
| EP3383502B1 (en) | Oral care product and methods of use and manufacture thereof | |
| KR100637653B1 (ko) | 구취억제용 구강용 조성물 | |
| US5318772A (en) | Oral compositions for inhibiting calculus formation | |
| JP5665280B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
| KR20110128961A (ko) | 녹차 추출물을 함유한 구강용 조성물 | |
| KR100759518B1 (ko) | 구취 억제용 구강 조성물 | |
| JP2024095188A (ja) | 口腔用組成物 | |
| JP2002241253A (ja) | 口腔組成物 | |
| KR20070102184A (ko) | 항균력이 우수한 구강용 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN |