FI78698B - Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara 5-(4-vinyl- eller 4-etynylbensoyl)-1,2- dihydro-3h-pyrrolo/1,2-a/pyrrol-1-karboxylsyraderivat. - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara 5-(4-vinyl- eller 4-etynylbensoyl)-1,2- dihydro-3h-pyrrolo/1,2-a/pyrrol-1-karboxylsyraderivat. Download PDFInfo
- Publication number
- FI78698B FI78698B FI840153A FI840153A FI78698B FI 78698 B FI78698 B FI 78698B FI 840153 A FI840153 A FI 840153A FI 840153 A FI840153 A FI 840153A FI 78698 B FI78698 B FI 78698B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- formula
- dihydro
- pyrrolo
- pyrrole
- solution
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (4)
1. Förfarande för framställning av nya terapeutiskt användbara 5-(4-vinyl- eller 4-etynylbensoyl)-1,2-dihydro-5 3H-pyrrolo[l,2-a]pyrrol-l-karboxylsyraderivat de formeln I och optiska isomerer och farmaceutlskt godtagbara salter därav, R1 *XX jCT
10 C'Vn^^COOR'1 5. f «> i vilken formel R är vinyl eller etynyl, R2 är viite eller 15 en alkylgrupp med 1-12 kolatomer och R1 är väte, en lägre alkylgrupp med 1-6 kolatomer, klor eller brom, k ä n -netecknat därav, att a) en förenlng med formeln 20 2· kr^o°B (b, där R1 betecknar sanuna som ovan och R2 ' är en alkylgrupp 25 med 1-12 kolatomer, kondenseras med en förenlng med formeln 1 5 ,Ä> där R betecknar samma som ovan och X är Cl, Br eller NR3 R4 , där R3 och R4 betecknar oberoende av varandra lägre alkyl, cykloalkoxi eller morfolino, varvid erhälls en fö-35 rening med formeln I, där R och R1 betecknar samma som 73698 ovan och R2 är en alkylgrupp med 1-12 kolatomer, eller b) en förening med formeln I, där R2 är en alkylgrupp med 1-12 kolatomer, hydrolyseras, varvid erhälls en förening med formeln I, där R2 är väte, eller 5 c) en förening med formeln I, där R2 är väte, es- terifieras, varvid erhälls en förening med formeln I, där R2 är en alkylgrupp med 1-12 kolatomer, eller d) en förening med formeln I uppdelas i sina optis-ka isomerer, eller 10 e) en karboxylsyra med formeln I omvandlas till ett farmaceutiskt godtagbart salt, eller f) ett farmaceutiskt godtagbart salt av en förening med formeln 1 omvandlas till en fri syra, eller g) ett farmaceutiskt godtagbart salt av en förening 15 med formeln 1 omvandlas till ett annat farmaceutiskt godtagbart salt.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, k ä n nets c k n a t därav, att man framställer (d)-isomerer av 5-( 4-vinylbensoyl )-1,2-dihydro-3H-pyrrolo£l, 2-a7pyrroli- 20 1-karboxylsyra eller ett farmaceutiskt godtagbart salt därav eller av 5-(4-etynylbensoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrro-lo/T.,2-a7pyrroli-l-karboxylsyra eller ett farmaceutiskt godtagbart salt därav.
3. Förfarande enligt patentkravet 1, k ä n n e -25 tecknat därav, att man framställer (l)-isomeren av 5-(4-vinylbensoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrroli7I / 2-a7pyrroli-l-karboxy 1 syra eller ett farmaceutiskt godtagbart salt därav eller av 5-(4-etynylbensoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo/I,2-a7pyrroli-l-karboxylsyra eller ett farmaceutiskt godtag-30 bart salt därav.
4. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-tecknat därav, att man framställer (dl)-isomeren av 5- (4-vinylbensoyl )-1,2-dihydro-3H-pyrrolo7T, 2-a7pyrroli-1-karboxylsyra eller ett farmaceutiskt godtagbart salt 35 därav eller av 5-(4-etynylbensoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrro- loll,2-a7pyrroli-l-karboxylsyra eller ett farmaceutiskt godtagbart salt därav.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/458,243 US4560699A (en) | 1983-01-17 | 1983-01-17 | 5-(4-Vinylbenzoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo-[1,2-a]-pyrrole-1-carboxylic acids and derivatives thereof and use as analgesics and anti-inflammatories |
| US45824383 | 1983-01-17 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI840153A0 FI840153A0 (fi) | 1984-01-16 |
| FI840153A FI840153A (fi) | 1984-07-18 |
| FI78698B true FI78698B (fi) | 1989-05-31 |
| FI78698C FI78698C (sv) | 1989-09-11 |
Family
ID=23819967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI840153A FI78698C (sv) | 1983-01-17 | 1984-01-16 | Förfarande för framställning av nya terapeutiskt användbara 5-(4-vinyl - eller 4-etynylbensoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo/1,2-a/pyrrol-1-karboxy lsyraderivat |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4560699A (sv) |
| EP (1) | EP0114632B1 (sv) |
| JP (1) | JPS59137483A (sv) |
| KR (1) | KR840007413A (sv) |
| AT (1) | ATE29721T1 (sv) |
| AU (1) | AU558271B2 (sv) |
| CA (1) | CA1229088A (sv) |
| DE (1) | DE3466219D1 (sv) |
| DK (1) | DK18984A (sv) |
| FI (1) | FI78698C (sv) |
| HU (1) | HU190543B (sv) |
| IL (1) | IL70691A (sv) |
| NO (1) | NO161675C (sv) |
| NZ (1) | NZ206839A (sv) |
| ZA (1) | ZA84326B (sv) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU198927B (en) * | 1987-01-14 | 1989-12-28 | Richter Gedeon Vegyeszet | Process for producing 1-/substituted aminomethyl/-octa-hydroindolo-(2,3-a)quinolizine derivatives, pharmaceutically applicable acid addition salts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising same |
| US4849526A (en) * | 1987-01-14 | 1989-07-18 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Process for preparing (±)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-A]pyrrole-1,7-dicarboxylates |
| US4835288A (en) * | 1987-01-14 | 1989-05-30 | Syntex Inc. | Process for preparing (+)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1,7-dicarboxylates |
| US4874872A (en) * | 1987-01-14 | 1989-10-17 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Process for preparing (+)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-A]pyrrole-1,7-dicarboxylates |
| US5260451A (en) * | 1989-05-11 | 1993-11-09 | Merckle Gmbh | Substituted pyrrole compounds and use thereof in pharmaceutical compositions |
| DE4338770A1 (de) * | 1993-11-12 | 1995-05-18 | Matthias Dr Lehr | Indol-2-alkansäuren und ihre Derivate als Hemmstoffe der Phospholipase A¶2¶ |
| KR0140134B1 (ko) * | 1994-11-16 | 1998-06-01 | 강재헌 | 피롤리진 유도체의 제조방법 |
| DK1250323T3 (da) * | 2000-01-19 | 2014-02-03 | Cadila Healthcare Ltd | Forbindelser med hypolipidemiske og hypokolesterolemiske virkninger, fremgangsmåde til deres fremstilling og farmaceutiske sammensætninger indeholdende dem |
| DE10004157A1 (de) | 2000-02-01 | 2001-08-02 | Merckle Gmbh Chem Pharm Fabrik | 4-Pyridyl-und 2,4-Pyrimidinyl-substituierte Pyrrolderivate und ihre Anwendung in der Pharmazie |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4089969A (en) * | 1976-07-14 | 1978-05-16 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 5-Aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid derivatives and process for the production thereof |
| JPS584711B2 (ja) * | 1978-08-02 | 1983-01-27 | 参天製薬株式会社 | ピロリジン誘導体 |
| US4347185A (en) * | 1980-10-20 | 1982-08-31 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Processes for preparing 5-benzoyl-7-halo-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acids |
| US4347186A (en) * | 1980-10-20 | 1982-08-31 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Process for preparing 5-aroyl 1,2-dihydro-3-H pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acids and novel intermediates therein |
| US4353829A (en) * | 1980-11-21 | 1982-10-12 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Process for 5-aroylation of 1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic esters |
| US4612325A (en) * | 1982-06-08 | 1986-09-16 | Syntex (U.S.A) Inc. | 5-Aroyl-6-alkylthio-1,2-dihydro-3H-pyrrolo(1,2-A)pyrrole-1-carboxylic acids and use thereof as analgesics and anti-inflammatories |
-
1983
- 1983-01-17 US US06/458,243 patent/US4560699A/en not_active Expired - Fee Related
-
1984
- 1984-01-14 JP JP59005500A patent/JPS59137483A/ja active Pending
- 1984-01-16 DK DK18984A patent/DK18984A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-01-16 NZ NZ206839A patent/NZ206839A/en unknown
- 1984-01-16 ZA ZA84326A patent/ZA84326B/xx unknown
- 1984-01-16 FI FI840153A patent/FI78698C/sv not_active IP Right Cessation
- 1984-01-16 DE DE8484100393T patent/DE3466219D1/de not_active Expired
- 1984-01-16 HU HU84151A patent/HU190543B/hu unknown
- 1984-01-16 AU AU23518/84A patent/AU558271B2/en not_active Ceased
- 1984-01-16 KR KR1019840000149A patent/KR840007413A/ko not_active Application Discontinuation
- 1984-01-16 AT AT84100393T patent/ATE29721T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-01-16 IL IL70691A patent/IL70691A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-01-16 EP EP84100393A patent/EP0114632B1/en not_active Expired
- 1984-01-16 CA CA000445355A patent/CA1229088A/en not_active Expired
- 1984-01-16 NO NO840145A patent/NO161675C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NZ206839A (en) | 1987-09-30 |
| EP0114632A1 (en) | 1984-08-01 |
| JPS59137483A (ja) | 1984-08-07 |
| FI840153A0 (fi) | 1984-01-16 |
| ATE29721T1 (de) | 1987-10-15 |
| DK18984D0 (da) | 1984-01-16 |
| AU2351884A (en) | 1984-07-19 |
| CA1229088A (en) | 1987-11-10 |
| NO161675B (no) | 1989-06-05 |
| IL70691A (en) | 1986-08-31 |
| US4560699A (en) | 1985-12-24 |
| AU558271B2 (en) | 1987-01-22 |
| NO840145L (no) | 1984-07-18 |
| IL70691A0 (en) | 1984-04-30 |
| EP0114632B1 (en) | 1987-09-16 |
| HU190543B (en) | 1986-09-29 |
| ZA84326B (en) | 1985-09-25 |
| FI840153A (fi) | 1984-07-18 |
| NO161675C (no) | 1989-09-13 |
| FI78698C (sv) | 1989-09-11 |
| DE3466219D1 (en) | 1987-10-22 |
| DK18984A (da) | 1984-07-18 |
| KR840007413A (ko) | 1984-12-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI78698B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara 5-(4-vinyl- eller 4-etynylbensoyl)-1,2- dihydro-3h-pyrrolo/1,2-a/pyrrol-1-karboxylsyraderivat. | |
| NO311222B1 (no) | Ortokondenserte pyrrolderivater, farmasöytiske preparater som inneholder disse, anvendelse av forbindelsene for fremstilling avfarmasöytiske preparater, og mellomprodukter for fremstilling avforbindelsene | |
| CA1168244A (en) | Process for 5-aroylation of 1,2-dihydro-3h- pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic esters | |
| SU1217260A3 (ru) | Способ получени 6-хлор/или бром/-1,2-дигидро-3 @ -пирроло/1,2- @ / пиррол-1-карбоновых кислот или их фармацевтически приемлемых солей | |
| FI63406C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 5-entsoyl-1,2-dihydro-3h-pyrrolo(1,2-a)pyrrol-1-karboxylsyr adrivat | |
| JPH08295678A (ja) | １−（フェニル）−１−ヒドロキシ−２−アミノ−３−フルオロプロパン誘導体製造用中間体 | |
| JP2009543837A (ja) | Ｅｐ１受容体に対して親和性を有するインドール化合物 | |
| HU226421B1 (en) | Process for racemizing optically active 2-(2-chlorophenyl)-2-(2-(2-thienyl)-ethylamino)-acetamides | |
| KR20010042326A (ko) | 5-히드록시벤조[비]티오펜-3-카복실산 유도체의 제조 방법 | |
| FI63407C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 5-2-furoyl)- 5-(2-tenoyl)- 5-(3-furoyl)- och 5-(3-tenoyl)- 21,dihydro-3h-pyrrolo(1,2-a)pyrrol-1-karboxylsyraderivat | |
| KR100192999B1 (ko) | 신규의 카르바모일 유도체, 이의 제법 및 이를 함유한 약학적 조성물 | |
| US4988822A (en) | Intermediates for preparing 5-aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo(1,2-A)pyrrole-1,1-dicarboxylates | |
| EP0476935B1 (en) | New indol and indoline derivatives | |
| US4458081A (en) | 5-Aroyl 1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1,1-decarboxylates | |
| JP2665342B2 (ja) | （±）−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ ピロール−１，７−ジカルボキシレート類の製造方法 | |
| US5532381A (en) | Process for preparing pyrrolizine derivatives | |
| FI91148B (sv) | Alkyl-3-alkoxikarbonyl-2-pyrrolidinylidenkarboxylater och förfarande för deras framställning | |
| JP3761206B2 (ja) | １ｈ−ピラゾロ［３，２−ｃ］−１，２，４−トリアゾール系化合物の製造方法 | |
| JPS63119461A (ja) | ２−ピロリドン誘導体 | |
| HU213614B (en) | Process for producing 5-aroyl-1,2-dihydro-3h-pyrrolo [1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acides and their alkylesters | |
| JPH0125738B2 (sv) | ||
| NZ235283A (en) | Substituted pyrrole derivatives as synthesis intermediates | |
| DK151337B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af (dl)- eller (l)-5-benzoyl-1,2-dihydro-3h-pyrrolo(1,2-a)pyrrol-1-carboxylsyrederivater | |
| JPH01226854A (ja) | ビシクロ化合物の製法及びその製造中間体 | |
| DK152654B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af (dl)- eller (l)-5-(2-furoyl)-, 5-(2-thenoyl)-, 5-(furoyl)- eller 5-(3-thenoyl)-1,2-dihydro-3h-pyrrol-oe1,2-aaa-pyrrol-1-carboxylsyre |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: SYNTEX (U.S.A.) INC. |