FI76335C - Foerfarande foer framstaellning av nya imidazo/1,2-a/kinoliner och deras salter. - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av nya imidazo/1,2-a/kinoliner och deras salter. Download PDFInfo
- Publication number
- FI76335C FI76335C FI833553A FI833553A FI76335C FI 76335 C FI76335 C FI 76335C FI 833553 A FI833553 A FI 833553A FI 833553 A FI833553 A FI 833553A FI 76335 C FI76335 C FI 76335C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- alkyl group
- group
- imidazo
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Description
76335
Menetelmä uusien imidatso/1,2-§7kinoliinien ja niiden suolojen valmistamiseksi Tämän keksinnön kohteena on menetelmä uusien /l_,2-a7-5 kinoliinien valmistamiseksi, joiden kaava on H . CO-/ \,
,N
10 s? (IA) v-/ x x R4 15 jossa on 1-5 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä, R4 on 1-3 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä tai 1-8 hiiliatomia sisältävä alkoksiryhmä ja R5 on 1-8 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä, ja niiden suolojen valmistamiseksi.
Yleisessä kaavassa (ΓΑ) seKä jäljempänä olevassa 20 tekstissä termi 1-5 hiiliatomia sisältävä alkyyliradikaali tarkoittaa esimerkiksi metyyli-, etyyli-, propyyli-, iso-propyyli-, butyyli-, isobutyyli- tai pentyyliradikaalia; termi 1-8 hiiliatomia sisältävä alkoksiradikaali tarkoittaa esimerkiksi metoksi-, etoksi-, propoksi-, isopropoksi-, bu-25 toksi-, isobutoksi- tai oktyylioksiradikaalia; termi 1-8 hiiliatomia sisältävä alkyyliradikaali tarkoittaa esimerkiksi metyyli-, etyyli-, propyyli-, isopropyyli-, butyyli-, pentyyli- tai oktyyliradikaalia.
Epäorgaanisten tai orgaanisten happojen avulla muo-30 dostetut additiosuolat voivat olla esimerkiksi kloori-vety-, bromivety-, jodivety-, typpi-, rikki-, fosfori-, propioni-, etikka-, muurahais-, bentsoe-, maleiini-, fuma-riini-, meripihka-, viini-, sitruuna-, oksaali-, glyoksyyli-tai aspargiinihapon, alkaalinisulfonihappojen kuten metaani-35 sulfonihapon ja aryylisulfonihappojen kuten bentseenisulfo-nihapon avulla muodostettuja suoloja.
2 7 6 3 3 5
Keksinnölle on tunnusomaista, että yhdiste, jonka kaava on (II) ^ ^ NH0 5 r5 I l! ! (II) R3 R4 jossa R^,R4 ja ovat samat kuin edellä, saatetaan reagoi-10 maan yhdisteen kanssa, jonka kaava on (III) : x-ch2-co-co--^^) (m) jossa X on halogeeniatomi, jolloin saadaan yhdiste, jonka 15 kaava on (IV): CH--CO—CO vs i λ^/ " r V-^nh2
20 R5 f if ι & g <IVI
R ' 4 jossa R3, R4 ja R5 ovat samat kuin edellä, minkä jälkeen 25 saatu kaavan (IV) mukainen yhdiste syklisoidaan, jolloin saadaan yhdiste, jonka kaava on (IA):
H
30 Ua> 35 jossa R^, R^ ja R,. ovat samat kuin edellä, ja joka yhdiste sitten haluttaessa muutetaan suolamuotoon.
Keksinnön mukaisen menetelmän edulliset toteutus- 3 76335 olosuhteet ovat: a) kaavan (II) mukaisen yhdisteen reaktio kaavan (III) mukaisen yhdisteen kanssa suoritetaan orgaanisessa liuotti-messa kuten dimetoksimetaanissa; 5 b) kaavan (IV) mukaisen yhdisteen syklisointi suori tetaan kuumentamalla orgaanisessa liuottimessa kuten etanolissa; c) kaavan (II) mukaisen yhdisteen reaktiota kaavan (III) mukaisen yhdisteen kanssa jatketaan erottamatta kaavan 10 (IV) mukaista yhdistettä kunnes saadaan kaavan (IA) mukainen yhdiste.
Kaavan (Ift) mukaisten yhdisteiden additiosuolat voidaan helposti valmistaa saattamalla epäorgaaninen tai orgaaninen happo reagoimaan kaavan (IA) mukaisten yhdisteiden 15 kanssa käytännöllisesti katsoen stökiometrisinä pitoisuuksina. Suolat voidaan valmistaa erottamatta vastaavia emäksiä.
Tämän keksinnön kohteena olevalla menetelmällä saaduilla yhdisteillä on merkittäviä farmakologisia ominaisuuksia; niillä on etenkin merkittäviä ahdistusta lievittäviä 20 ominaisuuksia ja tietty nukuttava vaikutus.
Näitä ominaisuuksia on kuvattu jäljempänä tekstin kokeellisessa osassa.
Näiden ominaisuuksien ansiosta kaavan (IA) mukaisia uusia imidatso/JL, 2-a7kinoliine ja sekä niiden farmaseutti-25 sesti hyväksyttäviä suoloja voidaan käyttää lääkkeinä, joista mainittakoon etenkin lääkkeet, jotka sisältävät uusia imidatso/1,a-27kinoliineja, joissa R3 on metyyli- tai etyyli-radikaali, on metoksi-, hydroksi-, asetoksi- tai metyyli-radikaali, R^ on metyyli- tai etyyliradikaali, tai mainittu-30 jen yhdisteiden farmaseuttisesti hyväksyttävillä hapoilla valmistettuja additiosuoloja.
Näillä lääkkeillä on käyttöä esimerkiksi tuskaisuus-tilojen, kiihtymisenä, ärtyneisyytenä ja aggressiivisuutena ilmenevien kroonisten tuskaisuustilojen, unettomuutena ja 35 lihasjännityksenä ilmenevien tuskaisuustilojen sekä ahdistuksen hoidossa.
4 76335
Tavallinen annos, joka vaihtelee käytetyn tuotteen, hoidettavan potilaan ja kyseisen taudintilan mukaan, voi olla esimerkiksi 0,1 mg - 200 mg päivässä suun kautta.
Kaavan (1^) mukaisia johdannaisia ja niiden farma-5 seuttisesti hyväksyttäviä suoloja voidaan käyttää niitä pääasiallisena vaikuttavana aineena sisältävien farmaseuttisten yhdisteiden valmistamiseen.
Kaavan (1^) mukaisia johdannaisia ja niiden farmaseuttisesti hyväksyttävillä hapoilla muodostettuja additio-10 suoloja voidaan sisällyttää ruoansulatuskanavan kautta tai parenteraalisesti annettaviksi tarkoitettuihin farmaseuttisiin yhdistelmiin.
Nämä farmaseuttiset yhdistelmät voivat olla esimerkiksi kiinteitä tai nestemäisiä ja olla ihmisillä lääketieteessä 15 yleisesti käytössä olevina farmaseuttisina muotoina kuten esimerkiksi kokonaisina tai rakeistettuina tabletteina, geelihelminä, kapseleina, rakeina, peräpuikkoina, ruiskeval-misteina ja niitä valmistetaan tavanomaisilla menetelmillä. Pääasiallinen vaikuttava aine tai aineet voidaan yhdistää 20 farmaseuttisissa yhdistelmissä tavallisesti käytettäviin täyteaineisiin kuten talkkiin, arabikumiin, laktoosiin, tärkkelykseen, magnesiumstearaattiin, kaakaovoihin, vettä sisältäviin tai sitä sisältämättömiin kantoaineisiin, eläin-tai kasviperäisiin rasvoihin, parafiinijohdannaisiin, gly-25 koleihin, erilaisiin kostutus-, dispergointi- tai emulgointi-aineisiin ja säilytysaineisiin.
Kaavan (II) mukaiset yhdisteet, silloin kun ne eivät ole tunnettuja, voidaan valmistaa GB-patentissa 1 596 652 tai GB-patentissa 1 542 778 kuvattujen menetelmien kanssa 30 analogisella menetelmällä. Kaavan (II) mukaiset yhdisteet voidaan niin ikään valmistaa julkaisussa J.C.S. 1958 sivulta 614 lähtien esitetyllä tavalla tai julkaisussa Synthesis 1977 sivulla 500 esitetyllä tavalla.
Seuraavat esimerkit havainnollistavat keksinnön to-35 teuttamista.
5 76335
Esimerkki 1 (7-etyyli-5-metoksi-4-metyyli-imidatsoi/l, 2-a7kinoliini- 2-yyli)-bentsoyyli_ 2-amino-6-etyyli-4-metoksi-3-metyylikinoliinia liuo-5 tettiin metyleenikloridiin ja sitten lisättiin 3-bromifenyy-li-propaani-1,2-dionia ja reaktioseosta sekoitettiin huoneen lämpötilassa kahden ja puolen tunnin ajan. Kiteytynyt 6-etyyli-4-metoksi-3-metyyli-l-(3-fenyyli-2,3-dioksopropyyli)- 2-kinoliini-iminium-bromidi suodatettiin, pestiin se eette-10 rillä, suspendoitiin sitten etanoliin ja suspensiota keitettiin palautusjäähdyttäen kunnes saatiin kirkas liuos. Tämä liuos jäähdytettiin sitten huoneen lämpötilaan, kiteet suodatettiin, emäliuos väkevöitiin alennetussa paineessa ja laimennettiin eetterillä. Saatiin toinen tuote-erä, joka yh-15 distettiin edellä saatuun ja sekoitettiin sitten kloroformin ja kaliumkarbonaatin vesiliuoksen seokseen.
Faasit dekantoitiin, orgaaninen faasi pestiin, kuivattiin ja väkevöitiin alennetussa paineessa ja laimennettiin sitten etanolilla. Näin saatiin 22 %:n saantona haluttu yh-20 diste. Sp. = 141-142°C.
Esimerkki 2 (4,7-dietyyli-5-metoksi-imidatsOy/J., 2-a/kinoliini-2-yyli) - bentsoyyli_ Käytettiin esimerkissä 1 kuvatun menetelmän kanssa 25 analogista menetelmää, mutta käyttäen lähtöaineina 2-amino- 3,6-dimetyyli-4-metoksikinoliinia ja 3-bromi-l-fenyylipro-paani-1,2-dionia ja näin saatiin haluttu yhdiste saannon ollessa 18 %. Sp. = 145-146°C.
Seuraavassa taulukossa I on esitetty etenkin esimerk-30 kien 1 ja 2 sulamispisteet ja niiden IR-spektrit sekä yhdisteille suoritettujen mikroanalyysien tulokset.
6 763 35 .....
-P ro I—I
rd H n oo oo $ 2 oo oo r-~ r- 3 in <r.
+J co σ> H (N
-P - - ' - 0) td m m m id a; cn in r~ r[| r~ r~ oh CJ id id r~ r~ 1-- c- r~- t~~ • -^r rr ¢5 8^ oo
ι-H ·ί—| LO
Q rd ro ro S D.
--------^-------------!M
o o
CM CM
X £
O CM
cd CM CM
> x x rd cm ro
td CM CM
Cd U U
m o
-—' Cl CO
Sh id id s 1—^ r—^
' O LO o O
1_, (N CT> CM r-
Pi H LD I—I in q M CO I—I ΓΟ I—)
M
75 CN <D
i U I I
'“j O I—I in 3 Cl, rji fÖ UO »-H I—1
Eh 5 C CM 00
?0 (N I—I
<0
CO
LO LÖ ffi ffi
CM CM
in V V
cd r- r- ro m
X X
^ O U
Cd O O
in
co X
CO X CM
Cd D U
X! X
Cd Cd
cm O O
Pd U O
οΓ1 X X
•H
3 u
—I CM
to w 7 76335
Farmakologinen tutkimus
Yhdisteiden affiniteetti bentsodiatsepiinien resep- 3 — toreihin nähden on arvioitu käyttäen /_ H/flunitratsepam-radioligandia ja Squiresin ja Braestrupin menetelmää (Natu-5 re, 1977, 266 732) muunneltuna.
Alla olevat arvot (CI^q) ovat testatut yhdisteen nano- molaarisia pitoisuuksia, jotka estävät 50-%:isesti 0,6 nano- -3 moolin /_ H7flunitratsepamia spesifisen sitoutumisen rotan etummaisista aivokalvoista tehtyyn valmisteeseen.
^^ Yhdiste esimerkistä c150 nM
1 7 2 135
Claims (10)
- 8 76335 Patenttivaatimus Menetelmä uusien imidatso/1,2-ä7kinoliinien valmistamiseksi, joiden kaava on (Ift) 5 f----*\ H </c05 5 , . N N r n
- 10 R5 Γ ΐ! I (IA) l 3 R4 15 jossa on 1-5 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä, R^ on 1-3 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä tai 1-8 hiiliatomia sisältävä alkoksiryhmä ja Rj. on 1-8 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä, ja niiden suolojen valmistamiseksi, tunnettu siitä, että yhdiste, jonka kaava on (II) 20 Rr · . | I i l-V · ] 3
- 25 R4 jossa , R^ ja R,- tarkoittavat samaa kuin edellä, saatetaan reagoimaan yhdisteen kanssa,jonka kaava on (III)
- 30 X-CH2-CO-C-{3 (iii) jossa X on halogeeniatomi, yhdisteen saamiseksi, jonka kaava on (IV) /7~Λ CH^-CO-CCH" V,
- 35 NH 'V^'/ .'Y ^-NH2 (IV) R5 ] Il i Θ 0 ^ T N * R4 9 76335 jossa R-j, R^ ja R,_ tarkoittavat samaa kuin edellä, minkä jälkeen näin saatu kaavan (IV) mukainen yhdiste syklisoi- daan yhdisteen saamiseksi, jonka kaava on (1^) /7 — / \ ·. H CO —U
- 5. X V- -\ . -N Rs ' M Ua)
- 10 I R4 jossa R^, R^ ja R,. tarkoittavat samaa kuin edellä, ja että näin saatu yhdiste haluttaessa muutetaan suolaksi. 5 7 6 3 3 5 Förfarande för framställning av nya imidazo/1,2-a/-kinoliner med formeln (I^) / v ,· < \ H .CO-// \\ /—\ N—' N . N
- 10 R5 Lj Λ ^ »3 R4 väri är en alkylgrupp med 1-5 kolatomer, är en al-15 kylgrupp med 1-3 kolatomer eller en alkoxigrupp med 1-8 kolatomer och R^ är en alkylgrupp med 1-8 kolatomer, och deras salter, kännetecknat därav, att en tör-ening med formeln 20 5 i /L (ii) I R3
- 25 R4 väri R^/ R^ och R^ har ovan angiven betydelse, omsätts med en förening med formeln (III) X-XH2-C0-00 ^ Y (III) 30 väri X är en halogenatoir,, för att erhälla en förening med formeln (IV) __ P H 2~CO-CO V
- 35 Rs K ® 0 (IV) ^ R3 x R4
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8228069 | 1982-10-01 | ||
| GB8228069 | 1982-10-01 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI833553A0 FI833553A0 (fi) | 1983-09-30 |
| FI833553A FI833553A (fi) | 1984-04-02 |
| FI76335B FI76335B (fi) | 1988-06-30 |
| FI76335C true FI76335C (fi) | 1988-10-10 |
Family
ID=10533302
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI833553A FI76335C (fi) | 1982-10-01 | 1983-09-30 | Foerfarande foer framstaellning av nya imidazo/1,2-a/kinoliner och deras salter. |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0107988B1 (fi) |
| JP (1) | JPS5978188A (fi) |
| AT (1) | ATE28646T1 (fi) |
| AU (1) | AU564997B2 (fi) |
| CA (1) | CA1206475A (fi) |
| DE (1) | DE3372771D1 (fi) |
| DK (1) | DK454783A (fi) |
| ES (1) | ES8704944A1 (fi) |
| FI (1) | FI76335C (fi) |
| GB (1) | GB2127824B (fi) |
| GR (1) | GR79396B (fi) |
| HU (1) | HU189750B (fi) |
| IE (1) | IE56052B1 (fi) |
| IL (1) | IL69721A (fi) |
| PT (1) | PT77436B (fi) |
| ZA (1) | ZA836701B (fi) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HUP0700395A2 (en) * | 2007-06-07 | 2009-03-02 | Sanofi Aventis | Substituted [1,2,4] triazolo [1,5-a] quinolines, process for their preparation, pharmaceutical compositions thereof, and intermediates |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1596652A (en) * | 1977-01-20 | 1981-08-26 | Roussel Lab Ltd | Imidazo (1,2-a) quinoline-2-carboxylic acid and derivatives |
| GR76063B (fi) * | 1981-04-03 | 1984-08-03 | Roussel Uclaf |
-
1983
- 1983-09-09 ZA ZA836701A patent/ZA836701B/xx unknown
- 1983-09-14 IL IL69721A patent/IL69721A/xx unknown
- 1983-09-26 JP JP58176548A patent/JPS5978188A/ja active Pending
- 1983-09-29 HU HU833389A patent/HU189750B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-09-29 GR GR72585A patent/GR79396B/el unknown
- 1983-09-29 EP EP83401914A patent/EP0107988B1/fr not_active Expired
- 1983-09-29 AT AT83401914T patent/ATE28646T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-09-29 DE DE8383401914T patent/DE3372771D1/de not_active Expired
- 1983-09-30 ES ES526143A patent/ES8704944A1/es not_active Expired
- 1983-09-30 FI FI833553A patent/FI76335C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-09-30 AU AU19823/83A patent/AU564997B2/en not_active Ceased
- 1983-09-30 CA CA000438135A patent/CA1206475A/fr not_active Expired
- 1983-09-30 GB GB08326230A patent/GB2127824B/en not_active Expired
- 1983-09-30 IE IE2321/83A patent/IE56052B1/xx unknown
- 1983-09-30 PT PT77436A patent/PT77436B/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-10-03 DK DK454783A patent/DK454783A/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT77436A (fr) | 1983-10-01 |
| ZA836701B (en) | 1984-10-31 |
| IL69721A0 (en) | 1983-12-30 |
| IL69721A (en) | 1987-03-31 |
| HU189750B (en) | 1986-07-28 |
| EP0107988A3 (en) | 1985-05-22 |
| FI833553A0 (fi) | 1983-09-30 |
| JPS5978188A (ja) | 1984-05-04 |
| IE56052B1 (en) | 1991-03-27 |
| CA1206475A (fr) | 1986-06-24 |
| PT77436B (fr) | 1986-04-17 |
| GR79396B (fi) | 1984-10-22 |
| AU564997B2 (en) | 1987-09-03 |
| DK454783D0 (da) | 1983-10-03 |
| EP0107988A2 (fr) | 1984-05-09 |
| FI833553A (fi) | 1984-04-02 |
| DK454783A (da) | 1984-04-02 |
| ES8704944A1 (es) | 1987-04-16 |
| EP0107988B1 (fr) | 1987-07-29 |
| AU1982383A (en) | 1984-04-05 |
| ES526143A0 (es) | 1987-04-16 |
| DE3372771D1 (en) | 1987-09-03 |
| FI76335B (fi) | 1988-06-30 |
| GB8326230D0 (en) | 1983-11-02 |
| IE832321L (en) | 1984-04-01 |
| GB2127824A (en) | 1984-04-18 |
| GB2127824B (en) | 1986-02-12 |
| ATE28646T1 (de) | 1987-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK174161B1 (da) | Anellerede indolderivater, fremgangsmåde til deres fremstilling og fremgangsmåde til fremstilling af farmaceutisk præparat indeholdende dem | |
| EP0971922B1 (en) | Tetrahydropyrido compounds | |
| US3950343A (en) | Pyrroloisoquinoline derivatives | |
| CZ281628B6 (cs) | Deriváty chinazolinu a farmaceutické přípravky na jejich bázi | |
| BG62773B1 (bg) | Имидазопиридини и тяхното приложение за лечение на стомашно-чревни заболявания | |
| SK50496A3 (en) | Pyridazindiones, producing method thereof and pharmaceutical compositions containing them | |
| DE69823493T2 (de) | Tetrahydropyridoverbindungen | |
| CS276403B6 (en) | Novel pyrrolobenzimidazoles, process for their preparation and medicaments comprising thereof | |
| JPS6346077B2 (fi) | ||
| EP0557526B1 (en) | Pyrroloazepine compound | |
| US4762837A (en) | 4-alkoxy-pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives for treatment of myocardiac ischemia | |
| FI76335C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya imidazo/1,2-a/kinoliner och deras salter. | |
| US4446323A (en) | Tetra- and hexa-hydropyrrolo(1,2-a)quinoxaline and azaquinoxaline derivatives | |
| EP0306185A1 (en) | Tricyclic fused pyrimidine derivatives their production and use | |
| US4138564A (en) | Tetrahydro[1H]pyrazino[1,2-a]azaquinoxalin-5(6H)-ones and derivatives thereof | |
| CS208164B2 (en) | Method of making the d-2-halogene-6-methyl-8-kyan/carboxamido/methylergolines | |
| SK175298A3 (en) | Indoline derivatives useful as 5-ht-2c receptor antagonists | |
| US4677108A (en) | 4-oxo-pyrido[2,3-d]pyrimidinone derivatives | |
| RU2041225C1 (ru) | Имидазобензодиазепины или их аддитивные соли с кислотами | |
| US4022778A (en) | 10-Aryl-1,2,3,4-tetrahydropyrazino(1,2-α)indole and derivatives thereof | |
| US4482714A (en) | Pyrazino[2',3'-3,4]pyrido[1,2-a]indole derivatives | |
| US6114531A (en) | Process for preparing quinolone and naphthyridone carboxylic acids | |
| US6300340B1 (en) | Bisimide compounds | |
| US4515949A (en) | [2-(1H-indol-1-yl)ethyl]-2-piperazine and pyrido[1,2-a]indol-9-one as intermediates for pyrazino(2,3-3,4)pyrido(1,2-a) indoles which are useful for treating hypertension in mammals | |
| US4681881A (en) | 5-alkoxy-pyrido[4,3-d]pyrimidine derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: ROUSSEL UCLAF SOCIETE ANONYME |