FI74701C - Foerfarande foer kontinuerlig framstaellning av sek-butylalkohol. - Google Patents
Foerfarande foer kontinuerlig framstaellning av sek-butylalkohol. Download PDFInfo
- Publication number
- FI74701C FI74701C FI813070A FI813070A FI74701C FI 74701 C FI74701 C FI 74701C FI 813070 A FI813070 A FI 813070A FI 813070 A FI813070 A FI 813070A FI 74701 C FI74701 C FI 74701C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- alcohol
- pressure
- bar
- reactor
- butene
- Prior art date
Links
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 24
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical class CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 19
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000001273 butane Substances 0.000 claims abstract description 8
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 230000036571 hydration Effects 0.000 claims abstract description 4
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 6
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 abstract description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000012223 aqueous fraction Substances 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 abstract 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 30
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 description 12
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 9
- HHBZZTKMMLDNDN-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-yloxybutane Chemical compound CCC(C)OC(C)CC HHBZZTKMMLDNDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1C=C CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/03—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2
- C07C29/04—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2 by hydration of carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/86—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
- C12C11/00—Fermentation processes for beer
- C12C11/02—Pitching yeast
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Mycology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Menetelmä sek-butyylialkoholin jatkuvatoimiseksi valmista miseksi 1 74701
Keksinnön kohteena on menetelmä pääasiassa vedettö-5 män sek-butyylialkoholin jatkuvatoimiseksi valmistamiseksi hydratoimalla n-buteeneja vahvasti happaman, kiinteäpetisen kationinvaihtajän ollessa läsnä katalysaattorina.
Saksalaisesta patenttijulkaisusta DE-AS 24 29 770 on tunnettu pienimolekyylisten alkoholien jatkuvatoiminen valio mistusmenetelmä vahvasti happamia kationinvaihtimia käyttäen, jolloin muodostunut alkoholi johdetaan höyrynä yhdessä reaktiokaasuylimäärän kanssa reaktorin päästä, ja alkoholi saadaan yli 80-%:isena kaasumaisen osan poistamisen jälkeen. Tämän menetelmän mukaisesti alkoholi voidaan saada 15 talteen sekä välipaisutuksen kautta erotinjärjestelmässä, kuten julkaisussa DE-AS 24 29 770, tai erottamalla jossain sinänsä tunnetulla tavalla toimivassa painekolonnissa (sta-biilikolonni). Molemmissa tapauksissa esimerkiksi sek-butyy-lialkoholi saadaan vesipitoisuuden ollessa 15 %:n ja enin-20 tään 23 %:n välillä (kaasun keskimääräistä virtausmäärää vastaavasti). Tätä alkoholia ei voida johtaa ilman edeltävää tislauskuivausta - totunnaisen tavan mukaisesti bent-seenin kanssa - ketonointireaktoriin.
Tämän keksinnön tarkoituksena oli toteuttaa menetel-25 mä sek-butyylialkoholin valmistamiseksi n-buteeneja hydratoimalla pöhja-allasreaktorissa siten, että sen jälkeen kun kaasufaasi on erotettu muodostuneesta alkoholista, voidaan saada raaka-alkoholia, joka sisältää enää hyvin pieniä pitoisuuksia vettä muodostuneen eetterin ohella. Tällainen 30 raaka sek-butyylialkoholi (noin 99-prosenttinen) voitaisiin viedä ilman mitään lisätislausta hydrausreaktoriin metyyli-etyyliketonin tuottamiseksi.
Keksinnön kohteena on menetelmä, jossa suoran hydra-taation avulla valmistettu höyrymäinen alkoholi viedään 35 reaktorin päästä pois yhdessä reaktiokaasuylimäärän kanssa, jäähdytetään paineessa 2-60 bar, erityisesti 15-40 bar ja tällöin nesteytetään. Yllättäen havaittiin, että lämpöti- 2 74701 loissa välillä 10 ja 135°C, edullisesti 80-120°C, ylikriittiseen kaasufaasiin liuenneesta vedestä aina 90 % erottuu, jolloin liuennut alkoholi jää melkein kvantitatiivisesti nesteytettyyn kaasufaasiin. Kun alkoholi on erotettu reak-5 tiokaasusta tislaamalla painekolonnissa, raaka-alkoholi saadaan kolonnin pohjalta, jolloin raaka-alkoholi sisältää vettä selvästi alle 0,1 %. Keksinnön mukainen menetelmä on ener-riaa säästävä, sillä saatu raaka-alkoholi voidaan ilman kuluttavaa, tislaamalla tapahtuvaa lisärikastusta johtaa heti 10 vedenpoistoreaktoriin.
Keksinnön mukainen menetelmäesimerkki esitetään liitteenä olevassa kaaviokuvassa. Annostelupumpun 1 avulla sisään johdettava kaasu sekoitetaan putkilinjasta 1 putkilin-jassa 8 olevaan olefiinikierrätykseen, höyrystetään höyrys-15 timessä W 2 ja johdetaan putken 3 kautta reaktoriin R pohjasta käsin. Pumpun P 2 avulla reaktiovesi johdetaan putki-linjan 2 kautta reaktoriin lämmönvaihtimessa W 1 tapahtuvan esilämmityksen jälkeen. Reaktori on täytetty styreeni-divi-nyylibentseenipohjäisellä vahvasti happamalla ioninvaihta-20 jalla. Molemmat reaktiokomponentit johdetaan reaktoripetin läpi alhaalta ylöspäin. Reaktorin yläpäästä voidaan mahdollisesti johtaa pois pieni vesivirta (ei esitetty). Kaikki muodostunut alkoholi johdetaan pois reaktorin huipusta put-kilinjan 4 kautta reaktiokaasuylimäärän kanssa (n-butaani/ 25 n-buteeni), jäähdytetään samassa tai alemmassa paineessa ja nesteytetään sekä johdetaan lämmönvaihtimien W 3 ja W 4 kautta kosteuden poistokudonnaisilla varustetun erottimen A läpi. Erotettu vesi, joka sisältää vain vähäisiä määriä alkoholia (< 1 %), johdetaan putkilinjan 10 kautta pois ja 30 käytetään uudelleen putkilinjan 2 kautta prosessivetenä.
Nestemäinen alkoholi-buteeni/butaani -seos höyrystetään jälleen vastavirtalämmönvaihtimessa W 3 ja erotetaan putkilinjan 5 jälkeisessä painekolonnissa D alkoholiksi (putkilin-ja 9) ja reaktiokaasuksi (putkilinja 6). Pumpun P 4 avulla 35 kolonniin johdetaan pieni paluuvirta 11. Suurin osa reaktio-kaasusta johdetaan reaktioon uudestaan putkilinjan 8 kautta 3 74701 komperessorin K avulla. Putken 7 kautta poistetaan pieni jäännöskaasuvirta.
Tässä esitetyn keksinnön mukaisesti voidaan suurin osa reaktorista lähtevän tuotekaasuvirtauksen mukanaan kul-5 jettamasta vedestä poistaa jäähdyttämällä tuotekaasuvirta paineen alaisena 135°C:seen tai tätä alempiin lämpötiloihin. Tämän jälkeen seuraavassa tislaamalla tapahtuvassa jäännös-kaasun erotusprosessissa, sek-butyylialkoholin valmistuksen tapauksessa butaani/buteeniseoksen erotusprosessissa, saa-10 daan alkoholia, jonka vesipitoisuus on selvästi alle 0,1 %, kuten 0,005 - 0,05 %. Tämä alkoholi voidaan ilman lisäkäsit-telyä johtaa suoraan ketonointiprosessiin.
Yksi välijäähdytyksen tai välikondensoimisen etu on myös siinä, että stabiilikolonnin palautussuhde voidaan las-15 kea l,3:sta 0,3:een. Siten tässä kolonnissa saavutetaan noin 43 %:n energiansäästö. Koska tämän kolonnin energiankulutus muodostaa pääosan kokonaisenergian tarpeesta, energiansäästöllä tämän kolonnin osalta on suuri merkitys.
Jäähdyttäminen voidaan suorittaa myös alemmissa läm-20 pötiloissa, noin -10°C tai -20°C:ssa. Tosin tämä kuluttaa olennaisesti enemmän eikä yleensä liene taloudellisista syistä tarkoituksenmukaista.
Edullista on, että tuotekaasuvirtauksen jäähdyttäminen sekä sen nesteyttäminen toisaalta ja erottimesta lähte-25 vän nestemäisen alkoholi/kaasuseoksen lämmittäminen sekä höyrystäminen suoritetaan samanaikaisesti lämmönvaihtimen, lämmönvaihtimen W 3, avulla.
Seuraavat esimerkit valaisevat keksinnön mukaista menetelmää (esimerkki 3) verrattuna tekniikan tason mukai-30 seen menetelmään, joka julkaisun DE-AS 24 29 770 mukaan, toimii joko kahdella erottimella (esimerkki 1) tai vain yhdellä painekolonnilla (esimerkki 2):
Esimerkki 1 (tekniikan tason mukainen menetelmä)
Pystysuoraan asetettu, jaloteräksestä valmistettu put-35 kireaktori, jonka halkaisija on 26 mm ja pituus 3 mm, täytettiin 2,83 metrin korkeuteen 1,5 1 Raschig-renkailla (ja- * 74701 loterästä, 3x4 mm) ja sen jälkeen 1,2 1 yleisesti kaupan olevalla, makrohuokoisella kationivaihtohartsilla (sulfo-noidulla styreeni/divinyylibentseenisekapolymeraatilla), joka on muotoa H^, samaan korkeuteen. Tämä täytekappale/ 5 katalysaattori -kiintopeti pidettiin paikoillaan petin ala-ja yläpuolelle asetettujen jaloteräsmetallilankaverkkojen avulla.
Putkireaktoriin johdettiin pohjasta tunnissa 232 g 87-%:ista n-buteeniseosta (3,6 mol n-buteenia) ja 58 g 10 (3,2 mol) vettä. Reaktorin lämpötila pidettiin vaippalämmi- tyksen avulla 150°C:ssa ja paine 70 barissa.
Reaktorin huipussa olevasta kaasutilasta höyrymäinen reaktiotuote johdettiin ulos. Osa siitä johdettiin kierto-pumpun avulla takaisin reaktoriin ja sekoitettiin tällöin 15 takaisin johdetun jäännöskaasun ja tuoreen kaasun kanssa 78 - 81 % n-buteenia sisältäväksi seoskaasuksi.
Toinen osa höyrymäisestä reaktiotuotteesta paisutettiin 25 - 30 bariin ja johdettiin ensimmäiseen erottimeen. Ensimmäisessä erottimessa erottui C^-jäännöskaasun erottami-20 sen jälkeen nestemäistä raaka-alkoholia, joka toisessa erottimessa paisutettiin normaalipaineeseen.
76 % n-buteenia sisältävä jäännöskaasu (kaasunkulutus tuorekaasun mukaan laskettuna = 52,6 %) johdettiin ensimmäisestä erottimesta (paine-erotin)kompressoriin, jossa se pu-25 ristettiin 70 bariin ja johdettiin takaisin reaktoriin ja sekoitettiin kierrätyksen ja 87 % sisen tuorekaasuvirtauksen kanssa 78 - 81 % n-buteenia sisältäväksi seoskaasuksi.
Kierrätyksestä poistettiin tunnissa 95,2 g n-buteenia (1,7 mol) ja 30,4 g n-butaania (0,52 mol) sisältävää 30 76-%:ista jäännöskaasua, paisutettiin toisessa erottimessa normaalipaineeseen ja johdettiin pois. Toisessa erottimessa erottui tunnissa 140 g (1,9 mol) sek-butyylialkoholia ja 0,7-1,4 g di-sek-butyylieetteriä (^-osuuksien poistamisen jälkeen 77-89-%:isena raaka-alkoholina, joka sisälsi vielä 35 10-22 % vettä. Sek.-butyylialkoholin tila/aika -saanto oli 1,6 mol katalysaattorilitraa ja tuntia kohti. Selektiivi-syys oli suurempi kuin 99 %.
5 74701
Esimerkki 2 (tekniikan tason mukainen menetelmä)
Esimerkin 1 mukaisesti saatu, reaktorin huipusta poistettu tuotekaasuvirta johdettiin 8 bariin paisuttamisen jälkeen painekolonniin ja erotettiin siellä sek.-butyylialko-5 holi ja reaktiokaasuylimäärä toisistaan. Reaktiokaasuyli-määrä johdettiin, kuten edellä on esitetty, takaisin reaktoriin. Pieni osa siitä poistettiin jäännöskaasuna. Muuten vastaavissa reaktio-olosuhteissa saatiin sama katalysaattorin suorituskyky ja selektiivisyys. Saatu raaka-alkoholi 10 sisälsi vielä 15-10 % vettä.
Esimerkki 3 (keksinnön mukainen menetelmä)
Esimerkeissä 1 ja 2 esitettyä menetelmää muutettiin siten, että reaktorin huipusta yhdessä reaktiokaasuylimää-rän kanssa poistettu muodostunut sek.-butyylialkoholi jääh-15 dytettiin 30 barin paineessa 100°C:seen ja johdettiin nestemäisenä kosteuden poistokudoksilla täytetyn erottimen läpi. Erotin muodostui halkaisijaltaan 26 mm:ä olevasta paine-putkesta, joka oli täytetty 6, kukin vahvuudeltaan 50 mm olevalla kosteudenpoistokudoskerroksella. Kunkin välissä 20 oli 100 mm:n tyhjä tila. Erottimen pohjalla n. 90 %:a ylikriittisen reaktiokaasun reaktorista mukanaan kuljettamasta vedestä voitiin erottaa. Tämä vesifaasi sisälsi vain 0,6-0,8 % sek.-butyylialkoholia ja eetteriä. Erottimen huipusta poistettiin reaktiokaasuylimäärästä ja reaktiotuotteista, 25 sek.-butyylialkoholista ja di-sek.-butyylieetteristä koostuva seos, se höyrystettiin vastavirtalämmönvaihtimessaW3, sen paine alennettiin 8 bariin ja se johdettiin sitten painekolonniin raaka-alkoholin ja reaktiokaasun erottamiseksi toisistaan. Putkilinjan 8 kautta reaktiokaasuylimäärä puris-3Q tettiin kompressorilla uudestaan ja johdettiin reaktoriin.
Kolonnin pohjalta voitiin saada raaka-alkoholia, joka sisälsi enää 0,01-0,05 % vettä. Saanto ja selektiivisyys olivat samat kuin esimerkissä 1 on esitetty.
Esimerkki 4 35 Keksinnön mukainen menetelmä täydennettynä aineta seilla Käytettiin esimerkissä 1 kuvattua jaloteräsreaktoria.
6 74701
Katalysaattorina oli 1,2 1 kaupallista makrohuokoista kati-oninvaihdinta. Reaktorin pohjalle johdettiin syöttövirta, joka käsitti tunnissa 232 g 87-prosenttista buteeniseosta (virta 1), joka sekoitettiin 1290 g:aan 78-prosenttista 5 kierrätyskaasua (virta 8), höyrystettiin ja syötettiin reaktoriin (virta 3). Virtana 2 reaktoriin johdettiin 58 g vettä tunnissa. Reaktio-olosuhteet pidettiin samoina kuin esimerkissä 1 eli 150°C ja 60 bar. Reaktorin huipusta (virta 4) poistettiin höyrymäistä seosta, joka sisälsi 1414 g butaa-10 ni/buteeni -seosta (78 % buteenia), 140,2 g sek.-butyyli- alkoholia, 1,4 g di-sek-butyylieetteriä (DSBE) ja 25 g vettä tunnissa. Välikondensointi suoritettiin lämmönvaihtimessa W-3 (jäähdytys 20°C:seen, 5 bar), jolloin erottimessa A erottui virtana 10 noin 24 g vettä, joka sisälsi vielä noin 0,8 % 15 SBA.
Orgaaninen faasi, jonka muodostivat 1414 g C^-kaasu-seosta (78 % buteenia), 140,0 g SBA, 1,4 g DSBE ja noin 1 g vettä, johdettiin virtana 5 painetislaukseen D. Täytekappale-kolonnin (noin 10 teoreettista pohjaa) työpaineena pidettiin 20 6,5 bar, pöhjalämpötilana 165°C ja huipun lämpötilana 62°C.
Virtana 6 poistettiin 1696 g C^-kaasuaineosia (78 % buteenia) palautussuhteen ollessa 0,2:1. Tämä virta 6 jaettiin seuraavasti: palautusvirta 11 = 282 g; jäännöskaasuvirta 7 = 124 g; kierrätyskaasuvirta 8 = 1290 g.
25 Kierrätysvirta 8 sisälsi myös noin 1 g:n jäännösvesi- määrän. Kolonnin pohjalta (virta 9) voitiin saada raaka-SBA, jonka aineosat olivat 140 g SBA; 1,4 g DSBE ja 0,1 g vettä.
Esimerkki 5
Keksinnön mukainen menetelmä täydennettynä aineta- 30 seilla
Kun olosuhteet reaktorissa olivat kuten esimerkissä 4, mutta virta 4 jäähdytettiin lämmönvaihtimessa W-3 vain 135°C:seen ja 60 barin paineessa, niin tunnissa erottui 22 g vettä, joka poistui virtana 10. Orgaaninen nestefaasi 35 (virta 5) koostui tällöin 1414 g:sta C^-kaasua (78 % buteenia) , 140 g:sta SBA; 14 g:sta DSBE ja 3 g:sta I^O.
74701 7
Kaasufaasin tislauserotuksessa virta 6 sisälsi nyt 1696 g butaani/buteeni-seosta ja sen ohella 3 g 1^0; tämä seos jaettiin kuten edellisessä esimerkissä. Kolonnin pohjalta saatiin taas raaka-SBA, joka sisälsi 0,1 % vettä.
5 Esimerkki 6
Tekniikan tason mukainen menetelmä täydennettynä ainetaseilla
Kun esimerkin 4 mukaisista reaktoriolosuhteista virta 4 johdettiin suoraan ilman välikondensointia kolonniin D, 10 saatiin muuten samoissa tislausolosuhteissa seuraavat tulokset :
Kolonnin huipusta saatu virta 6 sisälsi nyt 1696 g butaani/buteeni -seosta ja sen ohella 4 g H^O} nämä johdettiin kierrätyskaasun mukana takaisin reaktoriin tai erotet-15 tiin. Kolonnin pohjalta (virta 9) saatiin nyt 165,4 g raa-ka-SBA:ta, joka sisälsi 140 g SBA, 1,4 g DSBE ja 21 g vettä. Tämän raaka-SBA:n vesipitoisuus oli 12,7 %.
Claims (4)
1. Menetelmä sek-butyylialkoholin jatkuvatoimiseksi valmistamiseksi hydratoimalla katalyyttisesti n-buteeneja 5 vahvasti happaman kationinvaihtajän ollessa läsnä katalysaattorina, joka on järjestetty kiinteäksi petiksi ja jonka läpi reaktiokomponentit virtaavat alhaalta ylöspäin ylikriittisessä tai lähes ylikriittisessä höyrytilassa noin 120-180°C:n lämpötilassa noin 40-200 barin paineessa veden 10 moolisuhteen olefiinin ollessa noin 0,5-10 ja erityisesti 1,0-3,0:1, t u n n e t t u siitä, että reaktorin huipusta poistettu höyrymäinen tuotevirta paisutetaan 2-60 barin paineeseen ja jäähdytetään tässä paineessa 10-135°C:n lämpötilaan ja täten nesteytetään, erotetaan erottimessa vedeksi 15 ja nestemäiseksialkoholi-buteeni/butaani -seokseksi, ja al-koholi-buteeni/butaani -seos höyrystetään lämmittämällä, ja sen jälkeen alkoholi erotetaan painekolonnissa 3-30 barin paineessa.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, t u n -20 n e t t u siitä, että paineistettu kaasuvirta jäähdytetään 80-120°C: seen.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että erottimessa pidetään 15-40 barin paine. 25
4. Jonkin patenttivaatimuksen 1-3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että reaktorista lähtevän höyrymäi-sen tuotevirran jäähdyttäminen ja nesteyttäminen ja erotti-mesta lähtevän nestemäisen alkoholi-buteeni/butaani -seoksen lämmittäminen ja höyrystäminen suoritetaan samanaikaisesti 30 lämmönvaihtimen avulla.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3040997 | 1980-10-31 | ||
| DE3040997A DE3040997C2 (de) | 1980-10-31 | 1980-10-31 | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von sek.-Butylalkohol |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI813070L FI813070L (fi) | 1982-05-01 |
| FI74701B FI74701B (fi) | 1987-11-30 |
| FI74701C true FI74701C (fi) | 1988-03-10 |
Family
ID=6115608
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI813070A FI74701C (fi) | 1980-10-31 | 1981-10-02 | Foerfarande foer kontinuerlig framstaellning av sek-butylalkohol. |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4476333A (fi) |
| EP (1) | EP0051164B1 (fi) |
| JP (1) | JPS5799540A (fi) |
| AR (1) | AR224968A1 (fi) |
| AT (1) | ATE5581T1 (fi) |
| AU (1) | AU543310B2 (fi) |
| BR (1) | BR8106920A (fi) |
| CA (1) | CA1192916A (fi) |
| CS (1) | CS221298B2 (fi) |
| DD (1) | DD201769A5 (fi) |
| DE (2) | DE3040997C2 (fi) |
| DK (1) | DK480881A (fi) |
| ES (1) | ES505769A0 (fi) |
| FI (1) | FI74701C (fi) |
| IN (1) | IN155461B (fi) |
| MX (1) | MX154625A (fi) |
| NO (1) | NO155001C (fi) |
| PL (1) | PL128874B1 (fi) |
| RO (1) | RO82951B (fi) |
| SU (1) | SU1106445A3 (fi) |
| TR (1) | TR21194A (fi) |
| YU (1) | YU41798B (fi) |
| ZA (1) | ZA816554B (fi) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3512518A1 (de) * | 1985-04-06 | 1986-10-09 | Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von niederen alkoholen |
| DE3728428A1 (de) * | 1987-08-26 | 1989-03-09 | Texaco Ag | Verfahren zur destillativen reinigung von rohem sec-butylalkohol |
| IT1223016B (it) * | 1987-10-29 | 1990-09-12 | Enichem Anic Spa | Processo per l'idratazione diretta di olefine lineari |
| CN1057075C (zh) * | 1997-09-10 | 2000-10-04 | 中国石油化工总公司 | 低碳烯烃直接水合连续生产低碳醇的方法 |
| US6563006B2 (en) | 2001-04-30 | 2003-05-13 | Melvin K. Carter | Catalytic oxidative conversion of hydrocarbons to aldehydes |
| DE102008000785A1 (de) * | 2008-03-20 | 2009-09-24 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Methacrylsäure |
| US20110136926A1 (en) * | 2009-12-08 | 2011-06-09 | Jianguo Cai | Catalysts for Olefin Hydration and Method of Preparation |
| US8558036B2 (en) | 2010-11-15 | 2013-10-15 | Saudi Arabian Oil Company | Dual phase catalysts system for mixed olefin hydrations |
| US10155707B2 (en) | 2012-09-05 | 2018-12-18 | Saudi Arabian Oil Company | Olefin hydration process using oscillatory baffled reactor |
| US9187388B2 (en) * | 2012-09-05 | 2015-11-17 | Saudi Arabian Oil Company | Olefin hydration process using oscillatory baffled reactor |
| US9732018B2 (en) | 2014-02-11 | 2017-08-15 | Saudi Arabian Oil Company | Process for production of mixed butanols and diisobutenes as fuel blending components |
| CN103910601B (zh) * | 2014-04-22 | 2015-07-22 | 凯瑞环保科技股份有限公司 | 一种水与烯烃生产单元醇的方法 |
| EP2939995A1 (en) | 2014-04-30 | 2015-11-04 | Sasol Solvents Germany GmbH | Improved water management for the production of isopropyl alcohol by gas phase propylene hydration |
| CN104475109A (zh) * | 2014-11-20 | 2015-04-01 | 北京恩泽福莱科技有限公司 | 一种用于制备仲丁醇的催化剂及其制备方法 |
| CN106669375B (zh) * | 2015-11-09 | 2020-06-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种处理甲乙酮装置尾气的工艺 |
| CN107459442B (zh) * | 2016-06-03 | 2020-12-29 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种仲丁醇生产装置及工艺 |
| CN114436850B (zh) * | 2020-11-02 | 2024-07-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种超重力法联产一乙胺和仲丁胺的方法 |
| CN115894171B (zh) * | 2022-11-17 | 2024-04-16 | 凯瑞环保科技股份有限公司 | 一种醋酸仲丁酯加氢制备仲丁醇的方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2144750A (en) * | 1934-03-05 | 1939-01-24 | Shell Dev | Process for the production of hydrated olefines |
| NL288077A (fi) * | 1962-01-24 | 1900-01-01 | ||
| DE2429770C3 (de) * | 1974-06-21 | 1981-04-16 | Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg | Verfahren zur Herstellung von niederen Alkoholen durch direkte katalytische Hydratisierung niederer Olefine |
-
1980
- 1980-10-31 DE DE3040997A patent/DE3040997C2/de not_active Expired
-
1981
- 1981-09-21 ZA ZA816554A patent/ZA816554B/xx unknown
- 1981-09-24 ES ES505769A patent/ES505769A0/es active Granted
- 1981-10-02 FI FI813070A patent/FI74701C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-10-07 CS CS735181A patent/CS221298B2/cs unknown
- 1981-10-09 DE DE8181108105T patent/DE3161653D1/de not_active Expired
- 1981-10-09 AT AT81108105T patent/ATE5581T1/de active
- 1981-10-09 EP EP81108105A patent/EP0051164B1/de not_active Expired
- 1981-10-16 NO NO813497A patent/NO155001C/no unknown
- 1981-10-21 TR TR21194A patent/TR21194A/xx unknown
- 1981-10-22 CA CA000388522A patent/CA1192916A/en not_active Expired
- 1981-10-23 DD DD81234329A patent/DD201769A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-10-26 AU AU76812/81A patent/AU543310B2/en not_active Ceased
- 1981-10-27 JP JP56170880A patent/JPS5799540A/ja active Granted
- 1981-10-27 BR BR8106920A patent/BR8106920A/pt unknown
- 1981-10-28 SU SU813346098A patent/SU1106445A3/ru active
- 1981-10-28 IN IN1201/CAL/81A patent/IN155461B/en unknown
- 1981-10-28 AR AR287254A patent/AR224968A1/es active
- 1981-10-30 DK DK480881A patent/DK480881A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-10-30 RO RO105678A patent/RO82951B/ro unknown
- 1981-10-30 PL PL1981233641A patent/PL128874B1/pl unknown
- 1981-10-30 YU YU2587/81A patent/YU41798B/xx unknown
- 1981-10-30 MX MX189913A patent/MX154625A/es unknown
-
1983
- 1983-01-27 US US06/461,363 patent/US4476333A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES8205741A1 (es) | 1982-08-16 |
| YU41798B (en) | 1987-12-31 |
| BR8106920A (pt) | 1982-07-13 |
| IN155461B (fi) | 1985-02-02 |
| RO82951A (ro) | 1984-01-14 |
| TR21194A (tr) | 1983-12-08 |
| FI813070L (fi) | 1982-05-01 |
| ZA816554B (en) | 1982-09-29 |
| JPS5799540A (en) | 1982-06-21 |
| FI74701B (fi) | 1987-11-30 |
| YU258781A (en) | 1983-02-28 |
| AR224968A1 (es) | 1982-01-29 |
| SU1106445A3 (ru) | 1984-07-30 |
| NO155001C (no) | 1987-01-28 |
| EP0051164B1 (de) | 1983-12-14 |
| PL128874B1 (en) | 1984-03-31 |
| NO813497L (no) | 1982-05-03 |
| DE3161653D1 (en) | 1984-01-19 |
| NO155001B (no) | 1986-10-20 |
| AU7681281A (en) | 1982-05-06 |
| DE3040997A1 (de) | 1982-05-19 |
| EP0051164A1 (de) | 1982-05-12 |
| ES505769A0 (es) | 1982-08-16 |
| MX154625A (es) | 1987-11-04 |
| DD201769A5 (de) | 1983-08-10 |
| PL233641A1 (fi) | 1982-06-21 |
| ATE5581T1 (de) | 1983-12-15 |
| CA1192916A (en) | 1985-09-03 |
| US4476333A (en) | 1984-10-09 |
| RO82951B (ro) | 1984-01-30 |
| DE3040997C2 (de) | 1983-07-21 |
| AU543310B2 (en) | 1985-04-18 |
| DK480881A (da) | 1982-05-01 |
| CS221298B2 (en) | 1983-04-29 |
| JPS6261573B2 (fi) | 1987-12-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI74701C (fi) | Foerfarande foer kontinuerlig framstaellning av sek-butylalkohol. | |
| EP0231072B1 (en) | Method and apparatus for removing water from ethanol | |
| SU831076A3 (ru) | Способ извлечени окиси этилена изгАзОВОгО пОТОКА | |
| JP4975205B2 (ja) | ガス状混合物からのアンモニア回収方法 | |
| CA1166595A (en) | Method of producing ethanol-water azeotrope from crude ethanol | |
| CN101481307B (zh) | 一种从反应产物中分离出乙酸和乙酸仲丁酯的方法 | |
| NO309522B1 (no) | Fremgangsmåter for fremstilling av dimetyleter, samt utvinning fra metanol | |
| US6270739B1 (en) | Process for the removal of carbon dioxide from 3,4-epoxy-1-butene process recycle streams | |
| CN1064663C (zh) | 二甲醚和氯甲烷混合物的制备及用水作萃取剂的分馏方法 | |
| US4362601A (en) | Method for distilling ethyl alcohol by adding salt or salts | |
| US4163648A (en) | Process for separation of ammonia and carbon dioxide | |
| CN102224124B (zh) | 用于从甲醇制备二甲醚的方法和设备 | |
| CN102471194A (zh) | 用于生产甲醇和二甲醚的方法和装置 | |
| KR100219006B1 (ko) | 이소프로필알콜의 제조방법 | |
| EP0728721B1 (en) | Process for producing isopropyl alcohol | |
| KR100203996B1 (ko) | 이소프로필알코올의 제조방법 | |
| JP3693404B2 (ja) | イソプロピルアルコールの製造方法 | |
| US20060235242A1 (en) | Recovering method of acetic acid from effluent of terephthalic acid production process | |
| CN109771980B (zh) | 一种分离2－戊酮、4－庚酮、水和二氧化碳混合物的非均相共沸精馏方法 | |
| CN108033880A (zh) | 由环氧丙烷一步合成碳酸甲乙酯并联产1,2丙二醇的工艺 | |
| CN1217319A (zh) | 制备二硝基甲苯的一种绝热方法 | |
| RU2256645C2 (ru) | Способ получения диметилового эфира | |
| JPS6141497B2 (fi) | ||
| JP2819600B2 (ja) | ジメチルエーテルの製造法 | |
| EP4640660A1 (en) | Method for purifying isopropyl alcohol |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: RWE-DEA AKTIENGESELLSCHAFT FUER MINERAL- |