FI72733B - Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt verkande glukosderivat samt mellanprodukter anvaenda vid foerfarandet. - Google Patents

Claims (8)

1. Analogiförfarande för framställning av farmakologiskt ver-kande glukosderivat med formeln I CH.OR, i2 6 •-o l/' \l • o .(H, OR.) (I), l\/ /1 1 y\ i/ / -- o *3—, I I I! (ok Τ') \ Ufo) // C-NH-CH-C-NH-CH-CH -CH -C // I I 2 2 \

0 Re c R, w 0/7\ i vilken R]_, R4 och Rg betecknar oberoende av varandra väte eller lagalkanoyl, R2 är lägalkyl eller fenyl, R3 är väte eller lagalkyl, Rg är en lagalkylrest, som har en oxikarbonyl- eller merkap-tokarbonylgrupp, som är bunden tili en alifatisk kolväterest R0, som kan vara avbruten med en eller tvä iminokarbonyl och vilken mäste innehalla mera än 5 C-atomer, da R^, R4 och Rg betecknar väte, och Rg och Rio betecknar oberoende av varandra eventuellt med lägalkyl företrad hydroxi eller amino eller R]_o betecknar ben-syloxi eller difenylmetoxi, och salter av föreningarna med formeln I med ätminstone en saltbildande grupp, kännetecknat därav, att a) fran en förening med formeln Ia, 72733 74 ‘VC •-O !/' \l . j\/° /ΓΗ· > R* °/\ 1/ *37·. I I II ok \ (0« (D) / C-iiH-CH-C-NH-CH-CH -CH.-C // l8 I 2 2 \

0 Ra c r a /\ . 10 0 *9 i vilken Ria, R4a och Rga betecknar oberoende av varandra detsamma som R]_, R4 och respektive Rg ovan, eller betecknar en hydroxiskyddsgrupp, R2, R3 och Rg betecknar detsamma som ovan och grupperna -CO-Rga och -CO-Rioa betecknar detsamma som resten -CO-Rg och respektive resten -CO-R^g ovan eller betecknar med en karboxylskyddsgrupp skyddade karboxigrupper, varvid atminstone en av resterna R^a, R4a, Rga, -CO-Rga och -CO-R]_ga maste beteckna en hydroxiskyddsgrupp eller respektive skyddad karboxi, avspjälkes de hydroxi- eller karboxyl-skyddsgrupper, som inte förekommer i den onskade slutproduk-ten med formeln I, eller b) en förening med formeln lb CH OR b I 2 6 •-0 72733 75 ι/' \l . J\ 0 0,, , R‘ °X l/ / -· o r3T\ I I « 0)\ T™? x \ II (o) / C-NH-CH-C-NH-CH-CH -CH -C i i’ i \; (l) /\> i vilken ätminstone en av resterna Rl*3, R^ och Rgb beteck-nar väte och de andra av resterna R^b, R^ och Rgb betecknar lagalkanoyl eller en hydroxiskyddsgrupp, R2, R3 och R9 be-tecknar detsamma som ovan och resterna -CO-Rgb och -CO-Rio*5 beteknar detsamma som resterna -CO-R9 eller respektive -C0-RlO ovan eller de betecknar en med karboxiskyddsgrupp skyd-dad karboxi, acyleras med en lagalkansyra eller ett reaktions-dugligt derivat därav och de ovannämnda skyddsgrupperna av-spjälkes, eller c) en forenirtg med formeln Ic, CH OR C I 2 6 •-0 72733 76 1/ \i . * 0 »(H, OR. ) (Ic) ^ / «3—, I ! II pk r-* \ (O II (D) / C-NH-CH-C-NK-CH-CH -CH„-C / 1 c I \ c 0. c R,rtc 8 //\ c 10 C R,c i vilken R^c, R4C och Rgc betecknar oberoende av varandra en hydroxiskyddsgrupp, lagalkanoyl eller i undantagsfall väte, R2 och R3 betecknar detsamma som ovan, Rgc är lagalkyl, som är substituerad med i varje enskilt fall eventuellt i en reaktionsduglig form förekommande hydroxi eller merkapto, och R^ och R10 betecknar oberoende av varandra med lagalkyl företrad hydroxi eller amino eller Rioc betecknar bensyl-oxi eller difenylmetoxi eller resterna -C0-R9c och -CO-Rioc betecknar oberoende av varandra med karboxylskyddsgrupp skyd-dad karboxi, omsätts med en karboxylsyra med formeln Ro-C00H, vari R0 betecknar detsamma som ovan, eller med ett reaktions-dugligt karboxylsyraderivat därav, och de ovannämnda skydds-grupperna avspjälkes, eller d) en förening med formeln Id, CH O» d I 2 6 •-0 72733 77 l/' \l . • 0 .(H.OV ‘*/\ I / h-rr, I I II M »h-c-R2 \ ω n (d) / C-NH-CH-C-NH-CH-CH -CH -C / I d I 22 \ ,

0 Rn c 1,. e I //\ d 1° H2"-*8 -f'0 0 0 i vilken R^d, R4d och Rgd betecknar oberoende av varandra en hydroxiskyddsgrupp, lagalkanoyl eller väte, R2 och R3 betecknar detsamma som ovan, Rgd och Rge betecknar oberoende av varandra lagalkylen och Rgd och Rio^ betecknar oberoende av varandra med lagalkyl företrad hydroxi eller amino eller R^Qd betecknar bensyloxi eller difenylmetoxi eller resterna -C0-Rg^ och -CO-Rio^ betecknar oberoende av varandra med en kar-boxylskyddsgrupp skyddad karboxi, omsätts med en karboxylsy-ra med formeln Rod-C00H, vari R0d betecknar en alifatisk kol-väterest, som kan vara avbruten med iminokarbonyl, varvid resten 0 -Rge-NH-C-R0d motsvarar den ovannämnda resten Rc, eller med ett reaktions-dugligt karboxylsyraderivat därav och de ovannämnda skydds-grupperna avspjälkes, eller e) i en forening med formeln IV 72733 78 CH-OR, I 2 6 •-0 1/ \l • 0 ·(H, OR,) (IV) 7(1 / / -- 0 R3 — I I II (D)\ nh-c-r2 C-OH !i 0 i vilken substituenterna har de ovannämnda beteckningarna, varvid de fria funktionella grupperna förekommer eventuellt i en skyddad form och i vilken karboxigruppen kan förekomma i en derivatform, karboxigruppen, eventuellt stegvis, amideras med en en rest med formeln IVa införande förening H Rg 0=C-Rg - N - CH - C - NH - CH - CH2 - CH2 - C - Riq (IVa) (L) 0 (D) 0 1 vilken formel substituenterna har de ovannämnda beteckningarna, varvid de funktionella grupperna förekommer eventuellt i en skyddad form och, om nödvändigt, i den erhallna före-ningen överförs de skyddade funktionella grupperna i fria funktionella grupper, eller f) en förening med formeln VII, 72733 79 CH OR I 2 6 •-0 !/ \l • *(H, OR.) (VII) l\ /1 1 4 \l 1/ •-- 0 I I II NH-C-R2 i vilken substituenterna har de ovannämnda beteckningarna, varvid de funktionella grupperna forekommer företrädesvis i en skyddad form, eller ett reaktionsdugligt derivat darav omsätts med en förening med formeln VIII, R3 Rg 0=C-Rg Y - CH - C - NH - CH - C - NH - CH - CH2 - CH2 - C - R10 0 <L) 0 (D) 0 (VIII) i vilken Y betecknar en reaktionsduglig förestrad hydroxi-grupp och de andra substituenterna har de ovannämnda beteckningarna, varvid de funktionella grupperna förekommer företrädesvis i en skyddad form, och om nödvändigt, i den erhall-na föreningen överförs de skyddade funktionella grupperna i fria funktionella grupper, eller g) för framställning av en förening med formeln I, i vilken Rl, R4 och Rg betecknar väte, och de andra substituenterna har de ovannämnda beteckningarna, eller salter därav, fran en förening med formeln XIII, 72733 80 \vr/ \ / ο · 0 · (XIII) V Λ Λ / ι / ι ι / / , K=C—R, *3 - ^(0) CONH - CH - CONH - CH - CH„CH„ - OR,„ (L) (D) 2 2 II 10 i vilken är en alkyliden- eller cykloalkylidengrupp, och de andra substituenterna har de ovannämnda beteckningarna, avspjälkes oxazolin- och dioxolanringen surt, och avspjälkes eventuellt förekommande skyddsgrupper, och, om sä önskas, efter förfarandealternativens a) - e) utföring, en medelst förfarandet erhallen förening med formeln I överförs i en annan förening med formeln I, och/eller, cm sa önskas, ett medelst förfarandet erhallet salt av en förening med formeln I med en saltbildande grupp, överförs i den motsvarande fria föreningen med formeln I eller ett annat salt, och/eller, om sa önskas, en medelst förfarandet erhallen förening med formeln I med en saltbildande grupp överförs i ett salt.

2. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat därav, att man framställer N-acetyl-normuramyl-L-O-behenoyl-seryl-D-isoglutamin eller dess salt. 1 Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat därav, att man framställer N-acetyl-muramyl-L-O-behenoyl-seryl-D-isoglutamin eller dess salt.