FI70675C - Mikroinkapslingsfoerfarande - Google Patents
Mikroinkapslingsfoerfarande Download PDFInfo
- Publication number
- FI70675C FI70675C FI831181A FI831181A FI70675C FI 70675 C FI70675 C FI 70675C FI 831181 A FI831181 A FI 831181A FI 831181 A FI831181 A FI 831181A FI 70675 C FI70675 C FI 70675C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- acid chloride
- process according
- capsules
- water
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 18
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract description 15
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims abstract description 13
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims description 49
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 16
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000010908 decantation Methods 0.000 claims description 6
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 6
- IRXBNHGNHKNOJI-UHFFFAOYSA-N butanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)CCC(Cl)=O IRXBNHGNHKNOJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 claims description 4
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 claims description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 2
- UODZKAAILJVZGF-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)CC(O)(CC(Cl)=O)C(Cl)=O UODZKAAILJVZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RXNOYRCWKRFNIM-UHFFFAOYSA-N 2-carbonochloridoylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(Cl)=O RXNOYRCWKRFNIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWAXUOGZOSVGBO-UHFFFAOYSA-N adipoyl chloride Chemical compound ClC(=O)CCCCC(Cl)=O PWAXUOGZOSVGBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMPOZLHMGVKUEJ-UHFFFAOYSA-N decanedioyl dichloride Chemical group ClC(=O)CCCCCCCCC(Cl)=O WMPOZLHMGVKUEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 14
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 8
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 8
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 7
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 6
- 102000001554 Hemoglobins Human genes 0.000 description 5
- 108010054147 Hemoglobins Proteins 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000008344 egg yolk phospholipid Substances 0.000 description 5
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 3
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108010058846 Ovalbumin Proteins 0.000 description 3
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 3
- GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1 GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTUQUZJOVNIKNZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;hydrate Chemical compound O.CCCCO KTUQUZJOVNIKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 description 2
- 210000000969 egg white Anatomy 0.000 description 2
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 2
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NN=C(O1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019733 Fish meal Nutrition 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004467 fishmeal Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
- A61K9/5089—Processes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K40/00—Shaping or working-up of animal feeding-stuffs
- A23K40/30—Shaping or working-up of animal feeding-stuffs by encapsulating; by coating
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/14—Polymerisation; cross-linking
- B01J13/16—Interfacial polymerisation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S426/00—Food or edible material: processes, compositions, and products
- Y10S426/805—Pet food for dog, cat, bird, or fish
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
- Y10T428/2984—Microcapsule with fluid core [includes liposome]
- Y10T428/2985—Solid-walled microcapsule from synthetic polymer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Measurement Of The Respiration, Hearing Ability, Form, And Blood Characteristics Of Living Organisms (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
70675
Mikrokapselointimenetelmä Tämä keksintö koskee mikrokapselointimenetelmiä ja aivan erityisesti menetelmiä hyvin pienikokoisten hydrofiilis-5 ten nestepisaroiden koteloimiseksi hydrofobisessa jatkuvassa faasissa.
Aikaisemmin on ehdotettu amiinien vesiliuoksia sisältävien mikrokapseleiden valmistamista emulgoimalla vesiliuos orgaaniseen nesteeseen sopivan pinta-aktiivisen aineen avul-10 la ja muodostamalla pienikokoisten pisaroiden ympärille po-lymeerikalvo rajapintapolymeraatiolla. On esimerkiksi ehdotettu sebasiinihappo-, meripihkahappo-, adipiinihappo-, ftaalihappo-, tereftaalihappo- tai sitruunahappokloridin tai meripihkahappoanhydridin lisäämistä jatkuvaan faasiin poly-15 amidikalvon muodostamiseksi. Sitten kun mikrokapselit on valmistettu, on usein toivottavaa vaihtaa jatkuva faasi hydrofobisesta nesteestä hydrofiiliseksi nesteeksi, erityisesti vedeksi. Tämä toteutetaan tavallisesti poistamalla suurin osa hydrofobosesta nesteestä dekantoimalla mikrokapselit 20 useita kertoja hydrofiiliseen nesteeseen, joka sisältää suuria määriä pinta-aktiivista ainetta.
Aikaisemmin esitetyissä menetelmissä on ryhdyttävä eräisiin varotoimiin, jotta vältetään mikrokapseleiden agg-regaattimuodostus erityisesti menetelmän faasinvaihtovaihees-25 sa, jolloin kapselit ovat lähellä toisiaan ja esimerkiksi yhden kapselin polymeerikäIvon vapaat happokloridiryhmät saattavat kondensoitua esimerkiksi toisen kapselin polymee-rikalvossa jäljellä olevien vapaiden aminoryhmien kanssa muodostaen siten kapseleiden välille kemiallisia sidoksia 30 tai esimerkiksi reaktioväliaineessa jäljellä oleva happo-kloridi tai -anhydridi saattaa kondensoitua kahdessa tai useammassa vierekkäisessä kapselissa jäljellä olevien vapaiden aminoryhmien kanssa.
Monen kapseleiden sovellutuksen kannalta kapseleiden 35 aggregaattimuodostus tai yhteenliittyminen on erittäin epätoivottavaa ja on ponnisteltu sen takaamiseksi, että poly- 2 70675 meraatioreaktio menee loppuun, jolloin mahdollisuus kapseleiden aggregaattimuodostukseen vältetään.
GB-hakemusjulkaisussa 2 040 863 esitetään menetelmä mikrokapseleiden, jotka sisältävät suuren määrän vapaita 5 amiiniryhmiä sisältävän hydrofiilisen proteiinin vesiliuosta, valmistamiseksi, joka menetelmä käsittää sellaisen emulsion muodostamisen, jossa on proteiinin vesiliuos dispergoi-tuneena faasina jatkuvana faasina olevassa jokseenkin epä-polaarisessa liuottimessa ja sellaisen yhdisteen, joka si-10 sältää suuren määrän ryhmiä, jotka kykenevät reagoimaan amiiniryhmien kanssa muodostaen polymeerin, erityisesti muodostaen polyamidin, liuoksen lisäämisen emulsioon.
Toimittaessa patenttijulkaisun 2 040 863 ohjeiden mukaisesti on mahdollista saada mikrokapselieriä, joissa on 15 tapahtunut vähän tai ei ollenkaan aggregaattimuodostusta, mutta suurta huolellisuutta on noudatettava pantaessa menetelmää täytäntöön, ja sen vuoksi on yritetty löytää tyydyttävä ja johdonmukainen tapa estää tai säädellä kapseleiden aggregaattimuodostusta.
20 Tämä keksintö koskee menetelmää amiinin vesiliuoksen mikrokapseloimiseksi emulgoimalla vesiliuos orgaaniseen nesteeseen ja muodostamalla pienikokoisten pisaroiden ympärille polymeerikalvo rajapintapolymeraatioreaktiolla moniemäksi-sen hapon kloridin tai anhydridin kanssa, jossa menetelmäs-25 sä reaktio päätetään sen edettyä haluttuun vaiheeseen saakka lisäämällä reaktioväliaineeseen vettä, joka reagoi jäljellä olevan happokloridin tai -anhydridin kanssa ja tuhoaa sen.
Vettä voidaan lisätä reaktioväliaineeseen millä ta-30 valla tahansa, joka takaa veden joutumisen läheiseen kosketukseen emulsion hydrofobiseen faasiin liuenneen happokloridin tai -anhydridin kanssa tai kapseleiden polymeerikal-vossa jäljellä olevien happokloridi- tai happoanhydridiryh-mien kanssa.
35 Vesi tuodaan edullisesti reaktioväliaineeseen lisää mällä reaktioväliaineeseen liuos, jossa on vettä orgaanisessa 3 70675 nesteessä ja joka sekoittuu suurin piirtein emulsion hydrofobiseen faasiin.
Orgaaninen neste toimii kantaja-aineena veden saamiseksi emulsion hydrofobisen faasin sisään, missä se jokseen-5 kin välittömästi reagoi happokloridin tai -anhydridin kanssa tehden sen siten kykenemättömäksi osallistumaan jatkoreak-tioon. Niinpä kun kapselit joutuvat lähelle toisiaan, kuten esimerkiksi poistettaessa hydrofobinen neste dekantoimalla, ei jäljellä ole happokloridi- tai happoanhydridiryhmiä, jot-10 ka voisivat osallistua jatkoreaktioon amiiniryhmien kanssa.
Orgaaninen neste on edullisesti pienimolekyylinen alifaattinen alkoholi, joka sisältää korkeintaan viisi hiiliatomia, mutta se voi olla mikä tahansa neste, joka kykenee liuottamaan vettä kaikkien happokloridi- ja happoanhydridi-15 ryhmien neutraloimiseen riittävän määrän ja muodostamaan tällöin liuoksen, joka sekoittuu emulsion hydrofobiseen faasiin. Edullisesti liuottimen tulisi liuottaa vettä määrä, joka on vähintään 1 % ja toivottavasti vähintään 3 % itse liuottimen määrästä.
20 Käytettäessä kantajaliuottimena alkoholia, on joissa kin tapauksissa todettu, että kapseleiden seinämät ovat jonkin verran lujempia kuin sellaisten kapseleiden seinämät, jotka on valmistettu päättämättä reaktiota keksinnön mukaisella menetelmällä ja arvellaan, että tämä saattaa aiheutua 25 tietystä määrästä esterinmuodostusta alkoholin reagoidessa vapaiden happokloridi- tai happoanhydridiryhmien kanssa.
Edullisia alkoholeja menetelmässä käytettäviksi ovat metanoli, etanoli, n-propanoli, isopropanoli, n-butanoli, isobutanoli ja n-amyylialkoholi.
30 Muita nesteitä, joita voidaan käyttää menetelmässä, ovat esimerkiksi ne monenlaiset liuotinseokset, joita käytetään tavallisesti sellaisissa toimenpiteissä, kuten fluo-rimetrisessä analyysissä tai mittauksessa, veden saamiseksi orgaanisten liuottimien sisään. Sellaisina liuotinseoksina 35 voidaan mainita aineet, joita myydään kauppanimillä "Pico-fluor 30" ja "Instagel". Pico-fluor 30:n uskotaan pohjautu- 4 70675 van pseudokumeeniin ja Instagel:n perustana on dioksaanin ja naftaleenin seos.
Vaihtoehtona veden lisäämiselle orgaaniseen nesteeseen sekoitettuna on mahdollista lisätä vesi kaasuun sekoi-5 tettuna edellyttäen, että kaasu voidaan johtaa nesteeseen riittävän hienojakoisessa muodossa. Kosteaa ilmaa voidaan esimerkiksi johtaa nesteen sisään ilmakiven läpi tai se-koittimen läpi, jossa on mahdollisuus ilman syöttämiseksi.
Reaktion päättämisen seurauksena on havaittu, että 10 ei ole tarpeen käyttää monimutkaisia menettelytapoja kapseleiden erottamiseksi hydrofobisesta faasista. Ainoa, mitä tarvitsee tehdä, on poistaa liuotinfaasi dekantoimalla ja esimerkiksi siivilöidä kapselit seulalla. Tämän jälkeen kapselit voidaan haluttaessa kuivata yksinkertaisesti johta-15 maila ilmavirta seulalla olevien kapseleiden läpi, vaikka muitakin menetelmiä, kuten esimerkiksi kylmäkuivausta, voidaan käyttää, mikäli halutaan. Tämän kuivausvaiheen aikana mahdollinen sisään jäänyt hydrofobinen neste saadaan poistettua kapseleista. Kuivaus voidaan myös suorittaa veden 20 poistamiseksi kapseleiden sisältä, jolloin kapseleiden tiheys pienenee. Kun tällä tavalla kuivatut kapselit asetetaan veteen, ne hydratoituvat nopeasti uudelleen käyttövalmiiksi. Kapseleiden kuivauksen seurauksena saattaa esiintyä jonkin verran paakkuuntumista, joka aiheutuu kapseleiden fy-25 sikaalisesta sitoutumisesta toisiinsa ja tämä voidaan estää sekoittamalla kapseleita, mutta kemiallisen sitoutumisen aiheuttamaa kapseleiden aggregaattimuodostusta ei esiinny, ellei tietty aggregaattimuodostuksen määrä ole toivottavaa kapseleiden joidenkin käyttötarkoituksien vuoksi.
30 On huomattava, että koska reaktio päättyy jokseenkin välittömästi, on mahdollista muunnella keksinnön mukaista menetelmää pienentämällä reagoivan massan määrää, niin että kapselit joutuvat lähemmäs toisiaan vaiheeseen, jossa tapahtuu halutun asteinen aggregaattimuodostus ja päättää reak-35 tio kyseiseen, vaiheeseen. Siten haluttaessa esimerkiksi saada aikaan yhteen liittyneiden kapseleiden muodostamia rykelmiä, joilla on määrätty halkaisija, polymeraatioreaktion 5 70675 päättäminen voidaan toteuttaa siten, että kyseinen päämäärä saavutetaan.
Vaikka keksinnön mukainen menetelmä soveltuukin mihin tahansa mikrokapselointimenetelmään, joka sisältää amii-5 nin ja happokloridin tai -ahydridin välisen rajapintapoly-meraatioreaktion, menetelmä on erityisen käyttökelpoinen GB-patenttijulkaisussa 2 040 863 kuvatussa menetelmässä, jolla valmistetut mikrokapselit ovat pääasiassa tarkoitettuja kalanruoaksi tai kantamaan lääkeaineita tai vastaavia, 10 sillä siten on mahdollista taata se, että erillisiä, halutun kokoisia kapseleita voidaan saada hyvin yksinkertaisella tavalla ja ilman laajoja varotoimenpiteitä aggregaatti-muodostuksen varalta.
Mikrokapseleilla, jotka valmistetaan päättämällä 15 GB-patenttijulkaisun 2 040 863 mukainen prosessi käyttäen tämän keksinnön mukaista menetelmää, on kaikki aikaisemman hakemusjulkaisun mukaisten kapseleiden edut sekä monenlaisia lisäetuja. Siten enää ei ole minkäänlaista tarvetta erityiseen faasinvaihtovaiheeseen toistuvine pesutoimenpi-20 teineen, vaikkakin jonkinlainen pesu saattaa olla toivottava pinta-aktiivisen aineen jäämien poistamiseksi? faasin-vaihtovaiheen puuttumisen vuoksi on olemassa vain pieni kapselin murtumisvaara osmoottisen paineen muutosten vuoksi, eikä ole tarpeen poistaa mitään faasinvaihtovaiheessa käy-25 tettävää pinta-aktiivista ainetta; ja pienentyneen aggre-gaattimuodostusmahdollisuuden vuoksi on mahdollista vähentää menetelmässä käytettävää hydrofobisen nesteen määrää, hydrofobisen nesteen ja vesifaasin suhde voidaan alentaa niinkin pieneksi kuin 2:1 tai jopa alhaisemmaksi.
30 Seuraavat esimerkit valaisevat keksintöä.
Esimerkeissä 1-6 käytettiin ravintoseosta, joka sisälsi homogenoitua turskanmätiä, vesiliukoista kalajauhoa, sumutuskuivattua munanvalkuaista ja glyserolia suhteessa 10:1:1:1.
35 Esimerkki 1 13,5 g munan lesitiiniä liuotettiin 2 200 ml:aan syk-loheksaania sekoittaen samalla suurinopeuksisella sekoitti- 6 70675 mella. Sekoittamista jatkettiin, samalla kun lisättiin 700 g ravintoseosta ja seos homogenoitiin sekoittamalla vielä kuusi minuuttia, jolloin syntyi emulsio. Lisättiin 10 ml meri-pihkahappodikloridia 800 ml:ssa sykloheksaania ja reaktion 5 annettiin jatkua 10 minuutin ajan. Sitten lisättiin liuos, jossa oli 1 g kolesterolia ja 4 g munan lesitiiniä 210 ml:ssa sykloheksaania ja sekoittamista jatkettiin kolmen minuutin ajan. Sen jälkeen lisättiin 200 ml veden 3-%:ista etanoli-liuosta ja sekoittamista jatkettiin vielä kaksi minuuttia.
10 Liuotin poistettiin dekantoimalla ja kapselit kylmäkuivat-tiin. Saatiin hyvälaatuisia kuivattuja kapseleita ilman agg-regaattimuodostusta saannon ollessa 270 g. Kuivatut kapselit hydratoituivat uudelleen merivedessä tai makeassa vedessä murtumatta.
15 Esimerkki 2
Toistettiin esimerkki 1, paitsi että kolesteroli-munan lesitiiniliuos sisälsi 1 g kolesterolia ja 2,66 g lesitiiniä 190 ml:ssa sykloheksaania ja liuosta lisättiin 190 ml.
20 Saatiin samoin hyviä kapseleita.
Esimerkki 3
Toistettiin esimerkki 1, paitsi että emulgointi keskeytettiin kahden minuutin kuluttua ja aloitettiin uudelleen suuremmalla nopeudella pienempisiipistä roottoria käyttäen.
25 Saatiin samoin hyviä kapseleita, mutta ne olivat pie nempiä kuin esimerkissä 1 saadut kapselit ja niiden tiheys oli pienempi kuin esimerkissä 1 saaduilla kapseleilla. Tämä aiheutuu luultavasti muuttuneiden emulgointiolosuhteiden seurauksena sisään jääneen sykloheksaanin poistumisesta kyl- 30 mäkuivausvaiheen aikana.
Esimerkki 4
Toistettiin esimerkki 1, paitsi että emulgointiaika lyhennettiin viideksi minuutiksi käyttäen suurempaa nopeutta ja pienempää roottoria.
35 Saatiin samoin hyviä kapseleita, jotka olivat kool taan hieman pienempiä kuin esimerkissä 1 saadut kapselit.
7
Esimerkki 5 70675
Toistettiin esimerkki 1, paitsi että emulsion valmistuksessa käytetty sykloheksaanimäärä pienennettiin 1 500 ml:ksi, hapon mukana lisätty sykloheksaanimäärä pienennet-5 tiin 500 ml:ksi ja reaktioaika pidennettiin yhdeksäksi minuutiksi .
Saatiin samoin hyviä kapseleita.
Esimerkki 6 1 g kolesterolia ja 4 g munan lesitiiniä liuotettiin 10 2 010 ml:aan sykloheksaania 5 l:n dekantterilasissa ja se koittaen suurinopeuksista sekoitinta käyttäen. Lisättiin 700 g ravintoseosta ja sekoittamista jatkettiin viisi minuuttia seoksen homogenoimiseksi ja emulsion muodostamisek si. Sitten lisättiin 10 ml meripihkahappokloridia 800 ml:ssa 15 sykloheksaania ja reaktiotajatkettiin kahdeksan minuutin ajan. Reaktio päätettiin lisäämällä 200 ml veden 3-%:ista etanoliliuosta ja sekoittamalla kaksi minuuttia. Kapseleiden annettiin laskeutua ja sykloheksaani poistettiin dekantoi-malla. Syntyneet kapselit voitiin kylmäkuivata tyydyttäväs-20 ti ja ne olivat samaa hyvää laatua kuin esimerkissä 1 valmistetut kapselit.
Esimerkki 7
Toistettiin esimerkki 1 käyttäen 1 000 g ravintoseosta, joka sisälsi villakuoreöljyä, sumutuskuivattua munan-25 valkuaista ja sumutuskuivattua hemoglobiinia vedessä suhteessa 4:1:1:14. Ravintoseos valmistettiin muodostamalla öljystä, munanvalkuaisesta ja hemoglobiinista tahna, joka sitten dispergoitiin veteen.
Saatiin 300 g hyvälaatuisia kapseleita.
30 Esimerkki 8
Toistettiin esimerkki 7, paitsi että ravintoseokses-sa sumutuskuivattu hemoglobiini korvattiin sumutuskuivatulla kokoverellä.
Saatiin samoin hyviä kapseleita.
35 Esimerkki 9
Toistettiin esimerkki 1 käyttäen 700 g naudan hemoglobiinin 20-%:ista vesiliuosta.
8
Saatiin hyviä kapseleita. 7 0675
Esimerkki 10 20 ml munan lesitiinin 6,25-%:ista (paino/paino) syk-loheksaaniliuosta lisättiin 200 ml saan sykloheksaania sa-5 maila sekoittaen ja samalla kun sekoittamista jatkettiin, lisättiin 70 g munan albumiinin 20-%:ista (paino/paino) vesiliuosta. Sekoittamista jatkettiin viisi minuuttia emulsion muodostamiseksi.
Lisättiin 1 ml meripihkahappodikloridia liuotettuna 10 80 ml:aan sykloheksaania ja sekoittamista jatkettiin vielä viiden minuutin ajan.
Sitten lisättiin 20 ml n-butanolia, joka sisälsi 0,4 ml vettä ja vielä kaksi minuuttia kestäneen sekoittamisen jälkeen liuotin poistettiin dekantoimalla ja kapselit 15 kylmäkuivattiin.
Saatiin hyvälaatuisia kuivattuja kapseleita, jotka olivat uudelleen hydratoitavissa merivedessä tai makeassa vedessä ilman murtumista.
Esimerkki 11 20 Toistettiin esimerkki 10 käyttäen n-butanolin asemes ta 20 ml isopropanolia, joka sisälsi 0,2 ml vettä. Saavutettiin samanlaiset tulokset.
Esimerkki 12
Toistettiin esimerkki 10 käyttäen n-butanolin asemes-25 ta 20 ml n-propanolia, joka sisälsi 0,6 ml vettä. Saatiin samoin hyviä tuloksia.
Esimerkki 13
Toistettiin esimerkki 10 käyttäen n-butanolin asemesta 20 ml n-amyylialkoholia, joka sisälsi 0,2 ml vettä. Saa-30 tiin samoin hyviä tuloksia.
Esimerkki 14
Toistettiin esimerkki 10 käyttäen n-butanolin asemesta 20 ml etanolia, joka sisälsi 0,6 ml vettä. Saatiin samoin hyviä tuloksia.
35 Esimerkki 15
Toistettiin esimerkki 10, paitsi että käytettiin vesi-butanoli-liuoksen asemesta 0,6 ml vettä 20 ml:ssa Pico-fluor 30 :a.
9
Saatiin hyviä kapseleita. 70 6 75
Esimerkki 16
Toistettiin esimerkki 10, paitsi että puhtaan munan albumiinin asemesta käytettiin munan albumiinin ja naudan 5 hemoglobiinin seosta suhteessa 1:1. Lisäksi käytettiin vesi-butanoli-liuoksen asemesta liuosta, jossa oli 0,6 ml vettä 20 ml:ssa Instagelrä. Saatiin hyvälaatuisia kapseleita.
Claims (10)
1. Menetelmä amiinin vesiliuoksen mikrokapseloimi-seksi emulgoimalla vesiliuos orgaaniseen nesteeseen ja muo- 5 dostamalla pienikokoisten pisaroiden ympärille polymeerikal-vo rajapintapolymeraatioreaktiolla moniemäksisen hapon kloridin tai anhydridin kanssa, tunnettu siitä, että polymeraatioreaktio päätetään lisäämällä reaktioväliainee-seen vettä, joka reagoi jäljellä olevien happokloridi- tai 10 happoanhydridiryhmien kanssa ja tuhoaa ne.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että vesi tuodaan reaktioväliaineeseen lisäämällä reaktioväliaineeseen liuos, jossa on vettä orgaanisessa nesteessä ja joka sekoittuu jokseenkin täydellisesti 15 emulsion hydrofobiseen faasiin.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että orgaaninen neste, johon vesi liuotetaan, on alifaattinen alkoholi, joka sisältää korkeintaan viisi hiiliatomia.
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen menetelmä, tun nettu siitä, että alkoholi on metanoli, etanoli, n-pro-panoli, isopropanoli, n-butanoli, butan-2-oli tai n-amyyli-alkoholi.
5. Patenttivaatimuksen 3 mukainen menetelmä, t u n - 25. e t t u siitä, että reaktio päätetään lisäämällä noin 3 % vettä etanolissa sisältävää liuosta.
6. Minkä tahansa patenttivaatimuksen 1-5 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että amiinin vesiliuos on suuren määrän vapaita amiiniryhmiä sisältävän hydrofii- 30 lisen proteiinin vesiliuos.
7. Patenttivaatimuksen 6 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että amiinin vesiliuos emulgoidaan orgaaniseen nesteeseen, joka sisältää jokseenkin epäpolaarista liuotinta.
8. Minkä tahansa patenttivaatimuksen 1-7 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että happokloridi tai -anhydridi on sebasiinihappokloridi, meripihkahappokloridi, 11 70675 adipiinihappokloridi, ftaalihappokloridi, tereftaalihappo-kloridi tai sitruunahappokloridi tai meripihkahappoanhydri-di.
9. Minkä tahansa patenttivaatimuksen 1-8 mukainen 5 menetelmä, tunnettu siitä, että reaktion päättymisen jälkeen liuotinfaasi erotetaan kapseleista dekantoimal-la.
10. Patenttivaatimuksen 9 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että sen jälkeen kun kapselit on 10 erotettu liuotinfaasista, ne kuivataan. 12 70675
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8124563 | 1981-08-11 | ||
| GB8124563 | 1981-08-11 | ||
| PCT/GB1982/000249 WO1983000449A1 (en) | 1981-08-11 | 1982-08-09 | Microencapsulation process |
| GB8200249 | 1982-08-09 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI831181A0 FI831181A0 (fi) | 1983-04-07 |
| FI831181L FI831181L (fi) | 1983-04-07 |
| FI70675B FI70675B (fi) | 1986-06-26 |
| FI70675C true FI70675C (fi) | 1986-10-06 |
Family
ID=10523871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI831181A FI70675C (fi) | 1981-08-11 | 1983-04-07 | Mikroinkapslingsfoerfarande |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4521352A (fi) |
| EP (1) | EP0085079B1 (fi) |
| JP (1) | JPS58501268A (fi) |
| KR (1) | KR880001996B1 (fi) |
| AT (1) | ATE12591T1 (fi) |
| AU (1) | AU548498B2 (fi) |
| CA (1) | CA1186567A (fi) |
| DE (1) | DE3262995D1 (fi) |
| DK (1) | DK157836C (fi) |
| DO (1) | DOP1982004119A (fi) |
| ES (1) | ES8308713A1 (fi) |
| FI (1) | FI70675C (fi) |
| GB (1) | GB2103568B (fi) |
| GR (1) | GR77220B (fi) |
| HU (1) | HU191360B (fi) |
| IL (1) | IL66476A0 (fi) |
| IN (1) | IN157360B (fi) |
| IT (1) | IT1152495B (fi) |
| MX (1) | MX158145A (fi) |
| MY (1) | MY8700743A (fi) |
| NZ (1) | NZ201494A (fi) |
| OA (1) | OA07184A (fi) |
| PH (1) | PH19250A (fi) |
| RO (1) | RO86843B (fi) |
| TR (1) | TR21296A (fi) |
| WO (1) | WO1983000449A1 (fi) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4534783A (en) * | 1984-01-03 | 1985-08-13 | Monsanto Co. | High concentration encapsulation of water soluble-materials |
| US4975224A (en) * | 1989-03-13 | 1990-12-04 | Pringle Thomas G | Process for encapsulation of oily liquid waste materials |
| JP3306095B2 (ja) * | 1992-05-25 | 2002-07-24 | 富士写真フイルム株式会社 | マイクロカプセルの製造方法 |
| JPH07246329A (ja) * | 1994-03-09 | 1995-09-26 | Nippon Paint Co Ltd | マイクロカプセルの製造方法及びマイクロカプセル |
| FR2790404B1 (fr) * | 1999-03-01 | 2001-11-02 | Virbac Sa | Compositions pour le domaine aquatique contenant au moins une molecule active contenue dans au moins un vecteur microparticulaire ou nanoparticulaire, et son utilisation |
| GB0006365D0 (en) | 2000-03-17 | 2000-05-03 | Bck Technology Ltd | Vehicle foot pedal retraction device |
| AU2006201708B2 (en) * | 2002-01-09 | 2010-03-25 | Lg Electronics Inc. | Hinge assembly for a door in a washing machine or a dryer |
| US8318060B2 (en) * | 2008-07-22 | 2012-11-27 | University Of New Hampshire | Microencapsulation of amines |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3575882A (en) * | 1963-12-13 | 1971-04-20 | Pennwalt Corp | Encapsulation process |
| US4322311A (en) * | 1978-08-04 | 1982-03-30 | Damon Corporation | Process for producing controlled porosity microcapsules |
| GB2026976B (en) * | 1978-08-04 | 1982-11-03 | Damon Corp | Process for preparing semipermeable microcapsules |
| GB2040863B (en) * | 1978-12-19 | 1982-11-24 | Mars Inc | Microencapsulation process |
| US4376059A (en) * | 1980-04-11 | 1983-03-08 | Exxon Research And Engineering Co. | Process for preparing artificial red cells |
-
1982
- 1982-08-04 NZ NZ201494A patent/NZ201494A/en unknown
- 1982-08-05 IL IL66476A patent/IL66476A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-08-09 AU AU87645/82A patent/AU548498B2/en not_active Ceased
- 1982-08-09 HU HU823003A patent/HU191360B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-08-09 EP EP82902367A patent/EP0085079B1/en not_active Expired
- 1982-08-09 DO DO1982004119A patent/DOP1982004119A/es unknown
- 1982-08-09 WO PCT/GB1982/000249 patent/WO1983000449A1/en active IP Right Grant
- 1982-08-09 JP JP57502442A patent/JPS58501268A/ja active Granted
- 1982-08-09 US US06/486,955 patent/US4521352A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-08-09 DE DE8282902367T patent/DE3262995D1/de not_active Expired
- 1982-08-09 GR GR68984A patent/GR77220B/el unknown
- 1982-08-09 AT AT82902367T patent/ATE12591T1/de active
- 1982-08-10 ES ES516217A patent/ES8308713A1/es not_active Expired
- 1982-08-10 MX MX193961A patent/MX158145A/es unknown
- 1982-08-10 CA CA000409110A patent/CA1186567A/en not_active Expired
- 1982-08-10 GB GB08223052A patent/GB2103568B/en not_active Expired
- 1982-08-10 TR TR21296A patent/TR21296A/xx unknown
- 1982-08-10 PH PH27704A patent/PH19250A/en unknown
- 1982-08-11 OA OA57775A patent/OA07184A/xx unknown
- 1982-08-11 IT IT22810/82A patent/IT1152495B/it active
- 1982-08-11 KR KR8203612A patent/KR880001996B1/ko active
- 1982-08-11 IN IN945/CAL/82A patent/IN157360B/en unknown
-
1983
- 1983-04-07 FI FI831181A patent/FI70675C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-04-08 DK DK156383A patent/DK157836C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-04-08 RO RO110593A patent/RO86843B/ro unknown
-
1987
- 1987-12-30 MY MY743/87A patent/MY8700743A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5691060A (en) | Utilization of a transacylation reaction between an esterified polysaccharide and a polyaminated or polyhydroxylated substance for fabricating microparticles, microparticles thus obtained, methods and compositions containing them | |
| CN1118319C (zh) | 通过受控制的水输送将香料和香味剂包入微胶囊的方法 | |
| FI70675C (fi) | Mikroinkapslingsfoerfarande | |
| DE3777793D1 (de) | Verfahren zur herstellung eines kolloidalen, dispersiblen systems von nanokapseln. | |
| JP3094181B2 (ja) | 再生天然ケラチンを壁材とするマイクロカプセル及びその製造方法 | |
| ES2031151T5 (es) | Procedimiento de preparacion de sistemas coloidales dispersables de una substancia, en forma de nanoparticulas. | |
| US4336070A (en) | Process for preparing porous shaped material of acylated chitin derivative | |
| FR2493701A1 (fr) | Procede pour encapsuler des huiles et substances liposolubles, comme des vitamines, et microcapsules obtenues | |
| EP0095968A1 (fr) | Microcapsules à parois mixtes formées de polyholosides et de protéines réticules ainsi que leur procédé de préparation | |
| US4569844A (en) | Microencapsulation process, microcapsules and use thereof | |
| JP3094182B2 (ja) | ケラチンｓ−スルフォ塩を壁構成原料として用いるマイクロカプセル及びその製造方法 | |
| Liu et al. | The fabrication, characterization, and application of chitosan–NaOH modified casein nanoparticles and their stabilized long-term stable high internal phase Pickering emulsions | |
| CN114468272A (zh) | 一种基于新型反溶剂法的疏水外壳凝胶微粒的制备方法及应用 | |
| US4743583A (en) | Sustained release protein compositions and method for making | |
| EP0372669B1 (en) | Stabilized oil and fat powder | |
| Uno et al. | A new method of preparing monocored water-loaded micro capsules using interfacial polymer deposition process | |
| GB2040863A (en) | Microencapsulation process | |
| RU2743010C1 (ru) | Способ получения нанокапсул витамина D3 | |
| RU2316390C2 (ru) | Способ получения микрокапсул | |
| WO2021246967A1 (en) | A method of producing an encapsulated product and encapsulated product produced thereby | |
| Céré et al. | Stabilization of water-in-water emulsion upon solvent shifting | |
| FR2526328A1 (fr) | Microcapsules a paroi obtenue par reticulation des proteines du lait, et leur procede de preparation | |
| JPS634448B2 (fi) | ||
| JPH0233414B2 (fi) | ||
| CN117244490A (zh) | 一种粒径可控的双乳化法制备玉米醇溶蛋白微球 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: MARS, INCORPORATED |