FI68245B - Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva polypeptidderivat eller syraadditionssalter daerav - Google Patents

Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva polypeptidderivat eller syraadditionssalter daerav Download PDF

Info

Publication number
FI68245B
FI68245B FI793002A FI793002A FI68245B FI 68245 B FI68245 B FI 68245B FI 793002 A FI793002 A FI 793002A FI 793002 A FI793002 A FI 793002A FI 68245 B FI68245 B FI 68245B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
arg
ser
ala
formula
leu
Prior art date
Application number
FI793002A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI793002A (fi
FI68245C (fi
Inventor
Hans Kofod
Original Assignee
Nordisk Insulinlab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nordisk Insulinlab filed Critical Nordisk Insulinlab
Publication of FI793002A publication Critical patent/FI793002A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI68245B publication Critical patent/FI68245B/fi
Publication of FI68245C publication Critical patent/FI68245C/fi

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/08Tripeptides
    • C07K5/0821Tripeptides with the first amino acid being heterocyclic, e.g. His, Pro, Trp
    • C07K5/0825Tripeptides with the first amino acid being heterocyclic, e.g. His, Pro, Trp and Glp-amino acid; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K14/00Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • C07K14/435Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
    • C07K14/575Hormones
    • C07K14/645Secretins
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K14/00Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • C07K14/435Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
    • C07K14/575Hormones
    • C07K14/66Thymopoietins
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/08Tripeptides
    • C07K5/0819Tripeptides with the first amino acid being acidic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/10Tetrapeptides
    • C07K5/1002Tetrapeptides with the first amino acid being neutral
    • C07K5/1005Tetrapeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/10Tetrapeptides
    • C07K5/1021Tetrapeptides with the first amino acid being acidic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K7/00Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/04Linear peptides containing only normal peptide links
    • C07K7/14Angiotensins: Related peptides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00Medicinal preparations containing peptides
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (5)

1. Analogiförfarande för framställning av ett polypeptid-derivat som verkar hämmande pä den glukosstimulerade insulin-sekretionen och förstärkande pä glukosomsättningen och som har den allmänna formeln a-x-b-arg-c väri x betecknar glu eller asp, a betecknar väte eller en mindre skyddsgrupp för a-amino-gruppen i x, b betecknar leu eller en di- eller tripeptid vald ur den grupp som bestar av leu-ser, ser-ala, his-phe och gly-gly-gly och när x är glu, kan b dessutom beteckna en bindning eller ett sekretinfragment leu-ser-arg-leu eller leu-ser-arg-leu-arg- asp-ser-ala, och när x är asp, kan b dessutom beteckna sekretin- fragmentet ser-ala-arg-leu-glu, och 12 1 2 c betecknar -NR R , väri R och R är väte eller C^-C^-alkyl, eller 3 3 c betecknar -OR , väri R är väte eller C.-C,-alkyl, varvid 3 16 R icke kan vara väte när x är asp och b är ser-ala, eller syraadditionssalter därav, kännetecknat av att ett argininderivat med formeln arg-c, väri c har ovan angivna betydelse, eller ett skyddat derivat därav, kopplas med en förening med formeln a-x-b, väri a, x och b har ovan angivna betydelse, eller successivt med de i föreningen a-x-b ingäende enkia aminosyrorna eller peptidsekvenserna, varvid de funktionella grupper som icke skall reagera under syntesen, är skyddade, varefter en bildad peptid, om sä önskas, överförs i ett syra- additionssalt, eller om c är -OH, omsättes en bildad peptid, om sä önskas, med en amin med formeln R R NH eller med en 3 12 3 alkohol med formeln R OH, i vilka forraler R , R och R har ovan angivna betydelse. 1 Analogiförfarande enligt patentkravet 1 för framställning av en förening med formeln asp-ser-ala-arg-c väri c har den i patentkravet 1 angivna betydelsen, kanne-tecknatav att ett argininderivat med formeln arg-c, väri 68245 19 c har ovan angivna betydelse eller ett skyddat derivat därav, kopplas successivt med aminosyrorna ala, ser och asp, varvid de funktionella grupper sora icke skall reagera under syntesen, är skyddade, varefter reaktionsprodukten vid behov eller om sa önskas, befrias frän skyddsgrupperna.
3. Analogiförfarande enligt patentkravet 2, k ä n n e -tecknat av att ett argininderivat med formeln (NO2)arg-c vari c har ovan angivna betydelse, omsättes med en förening med formeln BOC-ala-ONO, varefter den bildade foreningen med formeln no9 BOC-ala-arg-c efter avspaltning av BOC-gruppen omsättes med BOC-(OBzl)-ser-ONO för bildande av en förening N0~ I ^ BOC-(OBzl)ser-ala-arg-c, som likaledes efter avspaltning av BOC-gruppen omsättes med en förening BOC-(3-Bzl)asp-0N0, varefter reaktionsprodukten med formeln BOC-(β-Bzl)asp-(OBzl)ser-ala-(NO2)arg-c hydreras till det önskade peptidderivatet.
4. Analogiförfarande enligt patentkravet 2 för framställning av ett peptidderivat med formeln g asp-ser-ala-arg-OR väri R6 är C^-C^-alkyl, kännetecknat av att mot-svarande peptid med formeln asp-ser-ala-arg-OH eller ett reaktivt derivat därav omsättes med en alkohol med formeln R^OH, vari R^ har ovan angivna betydelse, eller med ett reaktivt derivat därav.
FI793002A 1978-09-28 1979-09-26 Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva polypeptidderivat eller syraadditionssalter daerav FI68245C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DK430478 1978-09-28
DK430478 1978-09-28

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI793002A FI793002A (fi) 1980-03-29
FI68245B true FI68245B (fi) 1985-04-30
FI68245C FI68245C (fi) 1985-08-12

Family

ID=8132257

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI793002A FI68245C (fi) 1978-09-28 1979-09-26 Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva polypeptidderivat eller syraadditionssalter daerav
FI793001A FI68244C (fi) 1978-09-28 1979-09-26 Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva polypeptidderivat eller syraadditionssalter daerav

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI793001A FI68244C (fi) 1978-09-28 1979-09-26 Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva polypeptidderivat eller syraadditionssalter daerav

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4356119A (sv)
JP (2) JPS5576849A (sv)
AT (1) AT375338B (sv)
AU (2) AU533684B2 (sv)
BE (2) BE879087A (sv)
CA (2) CA1158640A (sv)
CH (2) CH648567A5 (sv)
DE (2) DE2939135A1 (sv)
ES (2) ES484928A1 (sv)
FI (2) FI68245C (sv)
FR (2) FR2437399A1 (sv)
GB (2) GB2031436B (sv)
IT (2) IT1125421B (sv)
NL (2) NL7907188A (sv)
NO (2) NO148922C (sv)
SE (2) SE7907938L (sv)

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA798855A (en) * 1968-11-12 Bernardi Luigi Process for preparing a new undecapeptide
CA685075A (en) * 1964-04-21 Schwyzer Robert Polypeptides and process for their manufacture
CA616330A (en) * 1961-03-14 Schwyzer Robert Polypeptide and derivatives thereof and process for their manfuacture
GB1064417A (en) * 1963-12-09 1967-04-05 Kyowa Hakko Kogyo Kk Process for the preparation of copolypeptides
US3400118A (en) * 1966-05-27 1968-09-03 Squibb & Sons Inc Intermediates in the preparation of secretin
US3832337A (en) * 1970-07-28 1974-08-27 Squibb & Sons Inc Peptide enzyme inhibitors
US3856770A (en) * 1972-03-08 1974-12-24 Akzona Inc Psychopharmacologically active tetra-, penta-, hexa-, and heptapeptides
NL175174C (nl) * 1972-03-31 1984-10-01 Akzo Nv Werkwijze ter bereiding van een farmaceutisch preparaat met psychofarmacologische werking, dat een peptide of peptide-derivaat als actief bestanddeel bevat, alsmede een werkwijze ter bereiding van deze peptiden.
NL175988C (nl) * 1972-05-24 1985-02-01 Akzo Nv Werkwijze ter bereiding van een farmaceutisch preparaat met psychofarmacologische werking, dat een peptide of peptide-derivaat dat afgeleid is van een de aminozuren 4-10 omvattend, fragment van adrenocorticotroop hormoon als actief bestanddeel bevat, alsmede een werkwijze ter bereiding van deze peptiden.
NL175618C (nl) * 1972-07-15 1984-12-03 Akzo Nv Werkwijze ter bereiding van een farmaceutisch preparaat met psychofarmacologische werking, dat een peptide of peptide-derivaat bevat, alsmede een werkwijze ter bereiding van dergelijke peptiden.
DE2315271C3 (de) * 1973-03-27 1975-09-11 Max-Planck-Gesellschaft Zur Foerderung Der Wissenschaften E.V., 3400 Goettingen L- Norleucin-13-Motilin, Verfahren zu dessen Herstellung und dasselbe enthaltendes Mittel
GB1532211A (en) * 1974-10-25 1978-11-15 Wellcome Found Lh-rh peptide analogues
US3975365A (en) * 1975-01-27 1976-08-17 G. D. Searle & Co. Inhibitory octapeptides angiotensin II
DE2602443A1 (de) * 1975-04-04 1976-10-21 Univ California Biologisch aktive polypeptide
US4171299A (en) * 1975-04-04 1979-10-16 The Regents Of The University Of California Polypeptide agents for blocking the human allergic response
US4058512A (en) * 1975-04-28 1977-11-15 Ab Kabi Synthetic peptides having growth promoting activity
US4024121A (en) * 1976-01-27 1977-05-17 Schally Andrew Victor (Pyro)-Glu-His-Trp-D-Ser-Tyr-D-Leu-Leu-Arg-Pro-NHR and intermediates
SE436645C (sv) * 1976-04-29 1996-07-22 Bonnierfoeretagen Ab Antigeniskt aktiv polypeptid, som kan användas vid cancerdiagnosticering och vid framställning av antikroppar
US4110321A (en) * 1976-07-12 1978-08-29 Folkers Karl Synthetic tridecapeptide [Gln4 ]-neurotensin having hormonal activity
US4086220A (en) * 1976-08-09 1978-04-25 G. D. Searle & Co. Fragments of secretin

Also Published As

Publication number Publication date
NL7907187A (nl) 1980-04-01
CH648567A5 (de) 1985-03-29
FR2437399B1 (sv) 1983-01-28
US4356119A (en) 1982-10-26
NL7907188A (nl) 1980-04-01
GB2031435B (en) 1982-11-10
SE7907938L (sv) 1980-03-29
CH648568A5 (de) 1985-03-29
NO793112L (no) 1980-03-31
NO148922C (no) 1984-01-11
FI793002A (fi) 1980-03-29
ES484926A1 (es) 1980-07-01
NO148923C (no) 1984-01-11
FI68244C (fi) 1985-08-12
SE7907939L (sv) 1980-03-29
DE2939135A1 (de) 1980-04-17
ATA634679A (de) 1983-12-15
JPS5576849A (en) 1980-06-10
IT1125421B (it) 1986-05-14
CA1140116A (en) 1983-01-25
IT1125422B (it) 1986-05-14
NO793111L (no) 1980-03-31
GB2031435A (en) 1980-04-23
DE2939109A1 (de) 1980-04-10
BE879086A (fr) 1980-03-28
FR2437400B1 (sv) 1984-06-15
FI793001A (fi) 1980-03-29
AU5124579A (en) 1980-04-03
FI68245C (fi) 1985-08-12
ES484928A1 (es) 1980-07-01
FR2437400A1 (fr) 1980-04-25
JPS5569550A (en) 1980-05-26
AU526149B2 (en) 1982-12-16
GB2031436A (en) 1980-04-23
IT7926111A0 (it) 1979-09-28
CA1158640A (en) 1983-12-13
AU5124679A (en) 1980-04-03
NO148923B (no) 1983-10-03
FI68244B (fi) 1985-04-30
FR2437399A1 (fr) 1980-04-25
AT375338B (de) 1984-07-25
AU533684B2 (en) 1983-12-08
BE879087A (fr) 1980-03-28
GB2031436B (en) 1982-10-20
IT7926112A0 (it) 1979-09-28
NO148922B (no) 1983-10-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100658961B1 (ko) 공유적으로 가교결합된 인슐린 이량체, 이를 포함하는 약제학적 조성물 및 진단 키트, 및 이의 제조방법
US8642544B2 (en) N-terminus conformationally constrained GLP-1 receptor agonist compounds
CN111253475B (zh) Glp-1激动多肽化合物及其盐与合成方法及用途
EP2036923A1 (en) Improved derivates of amylin
US20100021480A1 (en) Bioactive substance-blood protein conjugate and stabilization of a bioactive substance using the same
JPH06501950A (ja) 環状ペプチド、その調製法およびその薬理組成物としての使用
BG61125B2 (bg) Циклични вазоактивни пептидни аналози
US4237046A (en) Polypeptides and methods of preparation
CN113429471B (zh) 长效glp-1多肽类似物及其制备方法和应用
AU641366B2 (en) Peptide compounds
US20040122013A1 (en) Analogs of nocicettin
US5786335A (en) Sulfhydryl containing peptides for treating vascular disease
CN117756913A (zh) 一种新型长效多肽化合物、组合物及其应用
US8080522B2 (en) Polyethlene glycol modifications of thymosin alpha-1
CA2405704C (en) Bombesin analogs for treatment of cancer
FI68245B (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva polypeptidderivat eller syraadditionssalter daerav
Botos et al. Synthesis and biological activities of arginine-vasopressin analogs designed from a conformation-activity approach
JP2004002331A (ja) 肝臓癌の治療
JPH07316195A (ja) 新規なPTHrP関連ペプチド及びその用途
JPH051798B2 (sv)
EP0360481B1 (en) New pentapeptide and a process for the preparation thereof
US4265884A (en) Therapeutically active polypeptides or acid addition salts thereof and a process for producing such compounds
CN115960258B (zh) 一类GLP-1/glucagon/Y2受体三重激动剂及其应用
WO2002068457A2 (en) Antiangiogenic peptides derived from endostatin
KR100359713B1 (ko) 펩신방출을억제하기위한펩티드

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: NORDISK INSULINLABORATORIUM