FI67700B - Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara fenyl-kinolizidiner - Google Patents

Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara fenyl-kinolizidiner Download PDF

Info

Publication number
FI67700B
FI67700B FI811102A FI811102A FI67700B FI 67700 B FI67700 B FI 67700B FI 811102 A FI811102 A FI 811102A FI 811102 A FI811102 A FI 811102A FI 67700 B FI67700 B FI 67700B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
ras
octahydro
compounds
quinolizin
addition salts
Prior art date
Application number
FI811102A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI811102L (fi
FI67700C (fi
Inventor
Rene Imhof
Emilio Kyburz
Original Assignee
Hoffmann La Roche
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoffmann La Roche filed Critical Hoffmann La Roche
Publication of FI811102L publication Critical patent/FI811102L/fi
Priority to FI840364A priority Critical patent/FI70015C/fi
Priority to FI840365A priority patent/FI70016C/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI67700B publication Critical patent/FI67700B/fi
Publication of FI67700C publication Critical patent/FI67700C/fi

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/72Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/74Oxygen atoms
    • C07D211/76Oxygen atoms attached in position 2 or 6
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D455/00Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
    • C07D455/02Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing not further condensed quinolizine ring systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (10)

1. Förfarande för framställning av nya, terapeutiskt användbara fenyl-kinolizidiner med den allmänna formeln I k1 · ief X Y väri X är väte, fluor, klor, lägre alkoxi, lägre alkyl eller trifluormetyl; Y är väte, fluor, klor, lägre alkoxi 15 eller lägre alkyl; R1 är lägre alkyl eller eventuellt med lägre alkyl, lägre alkoxi eller halogen substituerad fenyl; 2 och R är lägre alkyl, i form av racematet eller enantio-mererna eller av syraadditionssalter av sadana föreningar, kännetecknat därav, att man alkanoylerar en 20 amin med den allmänna formeln II H H (§r - x Y 30 väri X, γ och R1 betecknar samma som ovan, varefter man eventuellt avspaltar det erhällna racematet och eventuellt överför de erhällna baserna i syraadditionssalter.
2. Förfarande enligt patentkravet 1 för framställ-35 ning av rac-N-/U9a/3 H)-7/3 - (o-klorfenyl) oktahydro-2H-kino- lizin-2 -yl7propionanilid i form av racematet eller enan- II 17 67700 tiomererna och av syraadditionssalter av sädana föreningar, kännetecknat därav, att man använder analogiskt substituerade utgängsföreningar.
3. Förfarande enligt patentkravet 1 för framställ-5 ning av rac-4'-klor-N-/(9a/<3H)-7/i3-(o-klorfenyl)oktahydro-2H-kinolizin-2o6-yl7propionanilid i form av racematet eller enantiomererna och av syraadditionssalter av sädana föreningar, kännetecknat därav, att man använder analogiskt substituerade utgängsföreningar. 10
4. Förfarande enligt patentkravet 1 för framställ- ning av rac-3 1 -klor-N-/f9a/3 H)-Ί fr - (o-klorfenyl) oktahydro-2H-kinolizin-2 -yl7propionanilid i form av racematet eller enantiomererna och av syraadditionssalter av sädana föreningar, kännetecknat därav, att man använder 15 analogiskt substituerade utgängsföreningar.
5. Förfarande enligt patentkravet 1 för framställ-ning av rac-N-£(9a/ö H)-Ίβ -(o-fluorfenyl)-oktahydro-2H-kino-lizin-2-yl/propionanilid i form av racematet eller enantiomererna och av syraadditionssalter av sädana föreningar, 20 kännetecknat därav, att man använder analogiskt substituerade utgängsföreningar.
6. Förfarande enligt patentkravet 1 för framställ-ning av rac-4'-fluor-N-/79a/$ H)-Ίβ -(o-fluorfenyl)oktahydro-2H-kinolizin-2oi-yl7propionanilid i form av racematet eller 25 enantiomererna och av syraadditionssalter av sädana föreningar, kännetecknat därav, att man använder analogiskt substituerade utgängsföreningar.
7. Förfarande enligt patentkravet 1 för framställ-ning av rac-4 ' -f luor - N-/(9a^ H)-f enyl-oktahydro-2H-kino- 30 lizin-2<j<; -yi7propionanilid i form av racematet eller enantiomererna och av syraadditionssalter av sädana föreningar, kännetecknat därav, att man använder analogiskt substituerade utgängsföreningar.
8. Förfarande enligt patentkravet 1 för framställ- 35 ning av rac-N-(/T9a^H)-7/ii3-(o-fluorfenyl)oktahydro-2H-kino- lizin-2 -yl^acetanilid i form av racematet eller enantio-
FI811102A 1980-04-11 1981-04-09 Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara fenyl-kinolizidiner FI67700C (fi)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI840364A FI70015C (fi) 1980-04-11 1984-01-30 Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara fenyl-kinolizidiner
FI840365A FI70016C (fi) 1980-04-11 1984-01-30 Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara fenyl-kinolizidiner

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH278480 1980-04-11
CH278480 1980-04-11
CH70181 1981-02-03
CH70181 1981-02-03

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI811102L FI811102L (fi) 1981-10-12
FI67700B true FI67700B (fi) 1985-01-31
FI67700C FI67700C (fi) 1985-05-10

Family

ID=25685419

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI811102A FI67700C (fi) 1980-04-11 1981-04-09 Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara fenyl-kinolizidiner

Country Status (18)

Country Link
US (2) US4391978A (sv)
EP (1) EP0037990B1 (sv)
AU (1) AU540599B2 (sv)
CA (1) CA1142933A (sv)
CS (1) CS222696B2 (sv)
DE (1) DE3167549D1 (sv)
DK (1) DK116181A (sv)
ES (1) ES501232A0 (sv)
FI (1) FI67700C (sv)
HU (1) HU185633B (sv)
IE (1) IE51108B1 (sv)
IL (1) IL62592A (sv)
MC (1) MC1392A1 (sv)
NO (1) NO153258C (sv)
NZ (1) NZ196682A (sv)
PH (1) PH19199A (sv)
PT (1) PT72840B (sv)
ZW (1) ZW5581A1 (sv)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK116181A (da) * 1980-04-11 1981-10-12 Hoffmann La Roche Fremgangsmaade til fremstilling af quinolizidinderivater
EP0094744A1 (en) * 1982-04-23 1983-11-23 Beecham Group Plc Azabicyclobenzamides, their preparation and their pharmaceutical compositions
US4716172A (en) * 1986-04-10 1987-12-29 Mcneilab, Inc. 4-substituted octahydroquinolizine analgesic compounds and octahydroquinolizinium intermediates
US6770658B2 (en) 1998-09-09 2004-08-03 Inflazyme Pharmaceuticals Ltd. Substituted γ-phenyl-Δ-lactams and uses related thereto
EP1851216A2 (en) * 2004-11-30 2007-11-07 F.Hoffmann-La Roche Ag Substituted benzoquinolizines as dpp-iv inhibitors for the treatment of diabetes
WO2019134985A1 (en) 2018-01-08 2019-07-11 F. Hoffmann-La Roche Ag Octahydropyrido[1,2-alpha]pyrazines as magl inhibitors

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3394141A (en) * 1965-11-12 1968-07-23 Fabio Sparatore Z-benzyaminobenzimidazoles
US3852452A (en) * 1970-02-10 1974-12-03 Ayerst Mckenna & Harrison Benzocycloheptaisoquinoline derivatives as cns depressants
US3692791A (en) * 1970-05-18 1972-09-19 American Home Prod SUBSTITUTED 2-t-BUTYL-OCTAHYDRO-2H-QUINOLIZINES
US3948923A (en) * 1972-03-06 1976-04-06 Bayer Aktiengesellschaft Pentahydroqunolizine derivatives
US3997547A (en) * 1975-07-14 1976-12-14 Morton-Norwich Products, Inc. Phenylimino-2H-quinolizines
GB1593146A (en) * 1976-11-05 1981-07-15 Beecham Group Ltd Octahydro-quinolizinyl benzamide derivatives
MC1289A1 (fr) * 1978-10-13 1980-07-22 Hoffmann La Roche Phenyl quinolizidines
DK116181A (da) * 1980-04-11 1981-10-12 Hoffmann La Roche Fremgangsmaade til fremstilling af quinolizidinderivater
US4339582A (en) * 1981-08-18 1982-07-13 Miles Laboratories, Inc. Quinolizidine-propionanilide compounds

Also Published As

Publication number Publication date
NO153258C (no) 1986-02-12
FI811102L (fi) 1981-10-12
PH19199A (en) 1986-01-31
DK116181A (da) 1981-10-12
AU540599B2 (en) 1984-11-29
IL62592A0 (en) 1981-06-29
EP0037990B1 (de) 1984-12-05
IE51108B1 (en) 1986-10-01
ES8207175A1 (es) 1982-09-16
CS222696B2 (en) 1983-07-29
PT72840B (en) 1983-01-10
US4684731A (en) 1987-08-04
AU6910781A (en) 1981-10-15
NZ196682A (en) 1984-03-30
ES501232A0 (es) 1982-09-16
EP0037990A1 (de) 1981-10-21
NO811263L (no) 1981-10-12
CA1142933A (en) 1983-03-15
FI67700C (fi) 1985-05-10
DE3167549D1 (en) 1985-01-17
IL62592A (en) 1984-12-31
MC1392A1 (fr) 1982-04-27
PT72840A (en) 1981-05-01
HU185633B (en) 1985-03-28
IE810822L (en) 1981-10-11
ZW5581A1 (en) 1981-11-18
NO153258B (no) 1985-11-04
US4391978A (en) 1983-07-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6150355A (en) Phenylpiperidine derivative
JPS63174988A (ja) ヘテロアリール3‐オキソ‐プロバンニトリル誘導体及びその製造方法
US3957850A (en) Phenylacetic acid derivatives
PL197306B1 (pl) Nowe pochodne 4-[2-(3,4-dimetoksybenzoilo)allilo]piperydyny
FI67700B (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara fenyl-kinolizidiner
EP0161422B1 (en) Alkanolamine derivatives and platelet aggregation inhibitors containing the same as an active ingredient
FI70017B (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya farmakologiskt aktiva fenylkinolizidiner
JPH066571B2 (ja) 2−ピロリドン誘導体
CS219944B2 (en) Method of making the racemic and optically unite derivatives of the 1-phenyl-2-cyclohexen-1-alkylamine
US5446050A (en) Azabicyclo amides and esters as 5-HT3 receptor antagonists
PL85479B1 (en) Pyridine salt of 2,5-dihydroxy benzene sulfonate p-chlorophenoxy isobutyric ester and a method for the preparation thereof[us3876651a]
US3978064A (en) 3-Aminomethylene-6,7-dimethoxy-2-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-quinoline carboxylic acid esters and intermediates leading thereto
US4977176A (en) Pilocarpine compounds which are used as pharmaceutical agents
PL141501B1 (en) Method of obtaining novel derivatives of quinoline and indene
JPH07252260A (ja) 新規チエノチアジン誘導体、その製造方法及びその使用方法
US4822781A (en) Substituted-8-alkenyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano-[3,4-b]indole-1-acetic acids
US4788301A (en) Novel allylic amines
US5015637A (en) Pyrido[3,4-b]pyrrolo[1,2-e][1,4,5]oxadiazepines
EP0213080B1 (de) Hydropyridin-Derivate
JPH02279660A (ja) テトラヒドロナフタレン誘導体
US4013667A (en) 2,2-Diaryl-3-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)propionamides and intermediates thereto
EP0012801A1 (de) 2-(1-Phenyl-2,5-cyclohexadienyl)-äthylaminderivate, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung als pharmazeutische Wirkstoffe sowie diese enthaltende Arzneimittel
NO823824L (no) Fremgangsmaate for fremstilling av benzylidenderivater
EP1313703A1 (en) Prodrugs to nmda receptor ligands
CZ658590A3 (en) Aminopyridinylmethanols, aminomethylpyridinamines and their derivatives, process of their preparation, pharmaceutical composition containing such compounds and use thereof

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: F HOFFMANN-LA ROCHE & CO