FI64629C - Pigmentdispersioner deras anvaendning foer pigmentering av hydrofila och hydrofoba medier och ett foerfarande foer deras framstaellning - Google Patents

Pigmentdispersioner deras anvaendning foer pigmentering av hydrofila och hydrofoba medier och ett foerfarande foer deras framstaellning Download PDF

Info

Publication number
FI64629C
FI64629C FI784012A FI784012A FI64629C FI 64629 C FI64629 C FI 64629C FI 784012 A FI784012 A FI 784012A FI 784012 A FI784012 A FI 784012A FI 64629 C FI64629 C FI 64629C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
parts
pigment
och
deras
foer
Prior art date
Application number
FI784012A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI784012A (fi
FI64629B (fi
Inventor
Erwin Dietz
Max Grossmann
Robert Gutbrod
Michael Maikowski
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of FI784012A publication Critical patent/FI784012A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI64629B publication Critical patent/FI64629B/fi
Publication of FI64629C publication Critical patent/FI64629C/fi

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084Dispersions of dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/001Pigment pastes, e.g. for mixing in paints in aqueous medium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Ί fR, KUULUTUSJULKAISU
jB/ft W (11) UTLÄGGN! NGSSKRIFT 64 6 2 9 (S1) Kv.ik.Vct.3 C 09 D 17/00 // C 09 0 3/10.
C 09 B 67/00 (21) PfcMnttlhtlwinu· — Pttentans&knlng 7 8U 012 (22) H»ktmf*peirl — Antöknlngtdtg 28.12.78 (23) Alkupilvi—Glltlghettdtg 28.12.78 (41) Tullut JulklMksi — 8!ivlt offentllg 01.07 79 JWttl· ja rekistarihallltu* . NihtMtoipwo* j« kuUL]uikai«m pvm. - ‘Λ, rattnt· OCh rcgistcntynlnn ' Ans£k»n utlftfd och utUkriften publlctrtd -51· ·uo·0:3 (32)(33)(31) fjrjriettjr etuoikeus —Begird prlorlt«t 31.12.77
Saksan Li i11otasavalta-Förbund sr epubliken Tyskland(DE) P 2759203.6 (71) Hoechst Aktiengesellschaft, D-6230 Frankfurt/Main 80, Saksan Liitto-tasavalta-FÖrbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Erwin Dietz, Kelkheim (Taunus), Max Grossmann, Frankfurt/Main,
Robert Gutbrod, Frankfurt/Main, Michael Maikowski, Frankfurt/Main,
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken TVskland(DE) (7*0 Oy Kolster Ab (5*0 Pigmenttidispersiot, niiden käyttö hydrofiilien ja hydrofobisten väliaineiden pigmentointiin ja niiden valmistusmenetelmä - Pig-mentdispersioner, deras användning för pigmentering av hydrofila och hydrofoba medier och ett förfarande för deras framställning
Pigmenttidispersioiden, jotka sopivat sekä hydrofiilien että myös hydrofobien väliaineiden pigmentointiin, valmistamiseen käytetään eräitä ei-ionisia ja anionisia tensidejä ja vähäisemmässä määrässä myös ka-tionisia tensidejä. Tunnettua on käyttää esim. alkyylisulfaatteja ja -sulfonaatteja, alkyylibentseenisulfonaatteja, etoksyloituja alkyyli-fenoleja, rasvahappoja sekä rasva-alkoholeja ja rasva-amiineja. Useimmilla pigmenteillä eivät näillä tensideillä valmistetut dispersiot riitä enää tyydyttämään nykyisiä vaatimuksia mitä flokkuloitumiskestävyy-teen tulee verrattuna selluloosaeetteripitoisiin dispersiöväreihin, mitä yhteensopivuuteen tulee hydrofobisten maalisysteemien, kuten al-kydihartsi-lakkojen ja julkisivuvärien kanssa ja mitä tulee suureen pig-menttipitoisuuteen ja värjäystehokkuuteen samanaikaisesti hyvin Teologisin ominaisuuksin.
2 64629 GB-patenttijulkaisussa 517 379 on kuvattu menetelmä pigmentti-valmisteiden valmistamiseksi, jossa pigmentti moniemäksisen amiinin läsnäollessa dispergoidaan ei-vesiliukoiseen hartsiin. Julkaisussa on mainittu, että nämä pigmentit soveltuvat erikoisesti lakkojen pigmen-toimiseen. Näihin pigmentteihin verrattuna esillä olevan keksinnön mukaisilla pigmenttidispersioilla on se arvokas etu, että ne edellä kuvattujen edullisten ominaisuuksien lisäksi soveltuvat sekä hydrofobien substraatien että hydrofiilien substraattien pigmentointiin. Täten esillä olevien pigmenttivalmisteiden tekninen käyttöalue on laajempi.
GB-patenttijulkaisussa 1 148 168 on kuvattu kiinteitä pigmentti-koostumuksia, joiden on mainittu soveltuvan orgaanisten materiaalien pigmentointiin. Nämä tunnetut pigmenttikoostumukset sisältävät ei-es-teröityjä, kolofonilla modifioituja fenolihartseja, jolloin näiden hartsien liukoisuuden orgaaniseen pigmentoitavaan materiaaliin täytyy olla vähintään 5 %. Näihin tunnettuihin pigmenttivalmisteisiin verrattuna esillä olevan keksinnön mukaisilla erilaisen koostumuksen omaavilla pigmenteillä on se etu, että ne ovat hyvin juoksevia ja sitä paitsi ne soveltuvat, kuten jo edellä on mainittu, sekä hydrofobien että hydrofiilien substraattien pigmentointiin.
Tämän keksinnön kohteena ovat pigmenttidispersiot hydrofiilien väliaineiden pigmentoimiseksi ja ne koostuvat: a) epäorgaanisista ja/tai orgaanisista pigmenteistä, b) aromaattisten hydroksi-yhdisteiden ja alkanaalien konsensaa-tiotuotteista, c) tensideistä, jotka sisältävät alifaattisia hiiliketjuja, joissa on enemmän kuin 5 C-atornia, ja d) vedestä ja/tai veden kanssa sekoittuvista yhdisteistä, jotka estävät dispersion kuivumisen tai hidastavat sitä, sekä e) mahdollisesti muista tavallisista lisäaineista kuten säilöntäaineista ja vaahdonestoaineista.
Keksinnön mukaisille pigmenttidispersioille on tunnusomaista, että ne sisältävät komponenttina b) toistuvien kaavan (I) mukaisten samojen tai erilaisen rakenneyksiköiden kondensaatiotuotteita, 3 64629 X Y f3 -?- (I)
R^ ^R2 H
jossa kaavassa Ar on bentseeni tai naftaleeni, X on OH- tai -0-CH.,-CH,-OH-ryhmä, Y on R4, -OR4, halogeeni, -COR4, -COOR4, -CONR4R5 ί 4 ^ 5 4 5 tai -NR COR , joissa R ja R merkitsevät vetyä tai lyhytketjuista al-12 3 kyyliryhmää, R , R ja R merkitsevät toinen toisistaan riippumatta vetyä tai alkyyli-, alkenyyli- tai alkapolyenyyliryhmää, joissa voi olla korkeintaan 30 C-atomia, jolloin kulloinkin kahta kaavan I mukaista 12 3 toistuvaa rakenneyksikköä kohti ainakin yksi ryhmistä R , R ja R sisältää alifaattisen hiilivetyketjun, jossa on yli 5 C-atomia.
Erityisen edullisia ovat kondensaatiotuotteet, jotka on johdettu alkyylifenoleista, joiden alkyylitähteissä on enemmän kuin 5 C-atomia, ja formaldehydistä, sekä sellaiset, jotka on johdettu fenoleista tai naftoleista ja alkanaaleista, joissa on enemmän kuin 5 C-atomia.
Käsitteellä "hiiliketju" ymmärretään hiilivetyketjua, jossa on yksinkertaisia sidoksia ja kaksoissidoksia ja joka voi myös olla syk- I linen ja voi sisältää substituentteja, kuten hydroksin.
Kondensoimalla valmistettavia tuotteita, edullisesti sellaisia, joissa on kaavan (I) rakenneyksiköitä, voidaan valmistaa sinänsä tunnetulla tavalla, esimerkiksi fenolien reaktiolla aldehydien tai aldehydin luovuttavien yhdisteiden kanssa 20-180°C:ssa, edullisesti 50-150°C:ssa happaman katalyytin läsnäollessa. Reagoivia aineita, fenolia ja aldehy-diä käytetään tällöin edullisesti moolisuhteessä väliltä 1:1 - 2:1.
3-20 tunnin reaktioajan jälkeen tislataan reaktiossa syntyvä vesi ensin normaalipaineessa ja senjälkeen tyhjössä. Edullisten kondensaatiotuot-teiden keskimääräinen molekyylipaino on väliltä 400-5000.
Sopivista fenoleista mainittakoot esimerkkeinä: fenoli, kresolit, etyylifenolit, propyylifenolit, butyylifenolit, dialkyylifenolit ja erityisesti fenolit, joissa on pitempiketjuisia alkyylitähteitä, kuten esim. oktyylifenolit, nonyylifenolit, dodekyylifenolit ja dionyylifeno-lit, 1-naftoli, 2-naftoli, alkyylinaftolit, terahydronaftolit, 4-hyd-roksibifenyyli, 4,4’-dihydroksibifenyyli, hydrokinoni, resorsinoli, py-rokatekoli, bis-(4-hydroksifenyyli)-metaani, 2,2-bis-(4-hydroksifenyy-li)-metaani, 2-bis-(4-hydroksifenyyli), propaani, kloorifenoli, 4-ase-tamidofenoli tai 4-hydroksiasetofenoni.
4 64629
Aldehydeistä voidaan mainita seuraavat esimerkit: formaldehydi ja formaldehydiä luovuttavat yhdisteet, kuten paraformaldehydi, triok-saani ja tetraoksametyleeni, asetaldehydi ja paraldehydi, propionial-dehydi, butyyrialdehydi, valeraldehydi, heptaanialdehydi, ja korkeammat suorat ja haarautuneet aldehydit, kuten lauriinialdehydi, palmitii-nialdehydi, steariinialdehydi, ja aldehydit, jotka saadaan oksosyntee-sistä. Sekä fenoleja että myös aldehydejä voidaan käyttää sellaisenaan tai myös seoksina.
Kondensaatiotuotteiden, joissa on kaavan (I) rakenneyksiköitä, fenoliset OH-ryhmät voidaan kokonaan tai osittain muuttaa vastaavaksi eettereiksi. Tähän sopivat esimerkiksi alkyylihalogenidit, alkyylisul-faatit ja alkyleenioksidit, esim. happohalogenidit ja happoanhydridit.
Keksinnön mukaiset pigmenttidispersiot voivat sisältää epäorgaanisia ja/tai orgaanisia pigmenttejä. Epäorgaanisiksi pigmenteiksi sopivat esim. valkeat tai värilliset pigmentit, kuten titaanidioksidi, sinkkisulfidi, kadmiumsulfidi tai -selenidi, rautaoksidit, kromioksidit, koboltin ja alumiinin sekaoksidit, kromaattipigmentit, nikkeli-tai kromititaanikeltainen sekä leikatut pigmentit ja noet.
Sopivista orgaanisista pigmenteistä voidaan esimerkkeinä mainita atsopigmentit, atsametiinit, atsaporfiinit, kinakridoni, flavantroni-, antantroni- ja pyrantroni-aineet, naftaliinitetrakarboksyylihapon, pe-ryleenitetrakarboksyylihapon, tioindigon, dioksatsiinin ja tetrakloori-isoindolinonin johdannaiset, lakatut pigmentit kuten happoryhmiä sisältävien väriaineiden Mg-, Ca-, Ba-, Ai-, Mn-, Co- ja Ni-lakat, sekä vastaavat pigmenttiseokset.
Keksinnön mukaisen pigmenttidispersion valmistukseen voidaan käyttää kaikkia tunnettuja tensidejä, jotka sisältävät alifaattisia hiili-ketjuja, joissa on enemmän kuin 5 C-atomia. Erikoisen hyviksi ovat osoittautuneet anioniset ja ei-ioniset tensidit, joissa on keski- tai pitkäketjuisia hiilivetytähteitä. Näiden yhdisteiden suuresta joukosta mainittakoot vain muutama valittu edustaja, kuten esimerkiksi alkyyli-sulfaatit, alkyylisulfonaatit, alkyylifosfaatit, alkyylibentseenisulfo-naatit, erityisesti lauryylisulfaatit, stearyylisulfaatit, dodekyylisul-fonaatit, oktadekyylifosfaatit, oleyylifosfaatit, dodekyylibenseenisul-fonaatit; rasvahapot ja niiden suolat, rasvahappojen ja tauriinin tai hydroksietaanisulfonihapon kondensaatiotuotteet, alkyylifenolien, ras- 5 64629 va-alkoholien, rasva-amiinien, rasvahappojen ja rasvahappoamidien alkok-syloimistuotteet, erityisesti oktyylifenolin, nonyylifenolin, dodekyy-lifenolin, lauryylialkoholin, kookosrasva-alkoholin, stearyylialkoho-lin, oleyylialkoholin, kookosrasva-amiinin, talirasva-amiinin, stearyy-liamiinin, oleyyliamiinin, kookosrasvahapon, lauriinihapon, steariini-hapon tai öljyhapon reaktiotuotteet 1-30 moolin, edullisesti 5-20 moolin kanssa etyleenioksidia, sekä etoksyloitujen alkyylifenolien ja rasva-alkoholien reaktiotuotteet kloorisulfonihapon ja fosforioksiklori-dien kanssa. Mainittuja tensidejä voidaan käyttää yksinään tai seoksina, erityisesti sekoitettuna anionisten ja ei-ionisten tensidien kanssa.
Pigmenttidispersioiden kuivumista estäviksi tai hidastaviksi lisäaineiksi sopivat erityisesti ne, jotka ovat veden kanssa täydellisesti tai rajoitetusti sekoittuvia, kuten moniarvoiset alkoholit ja niiden eetterit, esimerkiksi glykolit, glykolieetterit ja happoamidit, erityisesti etyleeniglykoli, propyleeniglykoli, butyleeniglykoli, heksyleenigly-koli, dietyleeniglykoli, dipropyleeniglykoli, polyetyleeniglykolit, po-lypropyleeniglykolit, metyylidiglykoli, etyylidiglykoli, glyseroli, trimetylolipropaani, pentaerytritoli, formamidi ja N-metyylipyrrolidoni- (2). Näitä lisäaineita voidaan käyttää pelkästään tai sekoitettuina keskenään tai veden kanssa.
Dispersioiden valmistus tapahtuu sinänsä tunnetulla tavalla käytettyjen pigmenttien kulloisenkin raekovuuden mukaan esimerkiksi sahan-teräsekoittimilla ("dissolevereilla"), roottori/staattori myllyillä, kuulamyllyillä, sekoitinkuulamyllyillä (hiekka- tai helmimyllyillä), pyörre-pikasekoittimissa, vaivauslaitteissa tai valssimyllyissä. Pig-menttidispersioihin voidaan ennen dispergoimista tai senjälkeen lisätä apuaineita, kuten esimerkiksi säilöntäaineita tai vaahdonestoaineita.
Edulliset pigmenttidispersiot sisältävät 5-80 paino-% pigmenttiä, 0,1-7 paino-%, edullisesti 0,3-3 paino-% yhdisteitä, joissa on toistuvia kaavan (1) rakenneyksiköitä, 3-30 paino-%, edullisesti 5 - 20-% tensidejä, sekä 20 - 90 paino-% vettä ja/tai kuivumista hidastavia lisäaineita. Lisäksi voivat pigmenttidispersiot sisältää tavallisia lisäaineita, kuten säilöntäaineita ja vaahdonestoaineita.
Nämä keksinnön mukaiset pigmenttidispersiot erottuvat tähän astisista pigmenttidispersioista erittäin hyvän yhteensopivuutensa ansiosta sekä hydrofiilien että hydrofobien väliaineiden kanssa. Erityisesti on 6 64629 mainittava suuri flokkuloitumiskestävyys verrattuna selluloosaeetteri-pitoisiin tekoainedispersioihin. Dispersioiden keksinnön mukainen koostumus tekee mahdolliseksi dispergoimisprosessissa ottaa käyttöön pigmenttien koko värjäysvoima ja hohto ja stabiloida ne pigmenttidisper-sioihin pitkiksi varastoimisajoiksi. Lisäksi on itse pigmenttidisper-sioilla suuressa pigmenttipitoisuudessa erittäin hyvät Teologiset ominaisuudet ja erikoisen hyvä jakautuvuus mitä erilaisimpiin käyttöväli-aineisiin.
Laajojen käyttömahdollisuuksien ja suuren flokkuloitumiskestävyy-den osoittamiseksi valitaan lukuisista hydrofiileista ja hydrofobeista väliaineista kulloinkin kaksi koetarkoituksiin. Tämän valinnan tehtävänä on ainoastaan havainnollistaa eikä se merkitse minkäänlaista rajoitusta keksinnön mukaisten pigmenttidispersioiden yleisille käyttömahdollisuuksille.
Koeväliaineet t I) Polyvinyyliasetaattiin pohjautuvia sldevärejä, jotka sisältävät 20 osaa stabiloitua rutiilipigmenttiä, 24 osaa leikattuja pigmenttejä (vallitsevasti dolomiittia), 40 osaa, kaupallista, sideväreille sopivaa polyvinyyliasetaattidispersiota (^Mowilith DM2HB) ja 0,16 osaa metyy-lihydroksietyyliselluloosaa, jonka keskimääräinen viskositeetti 2-%:sessa vesiliuoksessa 20°C:ssa on 2 P. Loput 15,84 osaa ovat vettä ja tavallisia stabiloimisaineita.
II) Akryylihartsiin pohjautuvia sidevärejä, jotka sisältävät 20 osaa stabiloitua rutiilipigmenttiä, 24 osaa leikattua pigmenttiä (vallitsevasti dolomiittia), 40 osaa kaupallista, sideväreille sopivaa akryyli- (R) hartsidispersiota ( ' Rhoplex AC34), sekä 0,33 osaa metyylihydroksietyy- liselluloosaa, jonka keskimääräinen viskositeetti 2-%:sessa vesiliuoksessa 20°C:ssa on 4 P (Pas). Loput 15,67 osaa ovat vettä ja tavallisia stabiloimisaineita.
III) Polyvinyylitolueeniakrylaattiin pohjautuvia julkisivuvärejä, jotka sisältävät 15 osaa stabiloitua rutiilipigmenttiä, 34 osaa leikattuja pigmenttejä (vallitsevasti dolomiittia), 7 osaa kaupallisia julkisivu- / D\ väreihin sopivia vinyylitolueeniakrylaatti-kopolymeerejä ( Pliolite VTAC-L), 14 osaa 10-i:sta liuosta, jossa on kaupallisia, julkisivuvärei- (R) hin sopivia modifioituja vinyylitolueeniakrylaatti-kopolymeerejä ( Pliolite AC-3) aromaattisten ja alifaattisten hiilivetyjen seoksessa, sekä 30 osaa stabiloimisaineiden, klooriparafiinin ja testibensiinin seosta.
7 64629 IV) Ilmassa kuivuva alkydihartsilakka, joka sisältää 30 osaa stabiloitua rutiilipigmenttiä, 37,5 osaa pitkäöljyisiä alkydihartseja, jotka pohjautuvat kasvirasvahappoihin, 32,5 osaa seosta, jossa on sikkatiive-ja, stabiloimisaineita, testibensiiniä ja kideöljyä.
Sopivuuskokeitä varten sekoitetaan seuraavissa esimerkissä kuvatut pigmenttidispersiot käsin lasisauvalla, joka on varustettu kumisuo-juksella, kulloinkin hydrofiiliin ja hydrofobiseen koeväliaineeseen. Pigmenttidispersion pitoisuus valitaan niin, että värjättyyn koeväriai-neeseen saadaan valkopigmentti/väripigmentti-suhteeksi 50:1. 3 minuutin sekoittamisajan jälkeen levitetään värjätty koeväriaine kalvonvetolait-teella valkoiselle taidepainohartongille.
Flokkuloitumiskestävyyden ja jakautuvuuden testaamiseksi hangataan osaa kalvosta lyhyen kuivumisen jälkeen siveltimellä tai sormella. Ellei pigmentti ole jakautunut homogeenisesti koeväliaineeseen tai jos koe-väliaineessa pigmenttidispersiota mukaansekoitettaessa tapahtui flokku-loitumisprosessi, niin hajaantuvat pigmenttiosaset kalvoon kohdistettujen leikkausvoimien vaikutuksesta. Jälkeenpäin hangattu alue on silloin voimakkaammin värjääntynyt kuin jälkikäsittelemätön alue. Tämä raaputus-testi ("Rub-out-Test") sopii erityisesti yksinkertaiseksi testimenetelmäksi sävytystahnoille.
Seuraavissa esimerkeissä tarkoittavat osat paino-osia.
Käytetyt aromaattisten hydroksi-yhdisteiden ja alkanaalien kon-densaatiotuotteet valmistettiin saksalaisen patentin DT-PS 2 132 405 mukaisesti. Happamana katalyyttinä käytettiin dodekyylibentseenisulfoni-happoa. Valmistettiin kondensaatiotuotteita seuraavista yhdisteistä: A) 92,4 g nonyylifenolia ja 8,4 g paraformaldehydiä B) 92,4 g nonyylifenolia ja 10,8 g paraformaldehydiä C) 91,7 g dodekyylifenolia ja 9,0 g paraformaldehydiä D) 82,4 g oktyylifenolia ja 10,5 g paraformaldehydiä E) 34,6 g dinonyylifenolia, 66,0 g nonyylifenolia ja 10,5 g parafor maldehydiä F) 66,0 g nonyylifenolia, 9,4 g fenolia ja 10,5 g paraformaldehydiä G) 88,0 g nonyylifenolia, 14,4 g p-kresolia ja 14,0 g paraformalde hydiä H) 88,0 g nonyylifenolia, 17,2 g 4-kloorifenolia ja 14,0 g paraformaldehydiä i β 64629 I) 88,0 g nonyylifenolia, 14,8 g hydrokinonia ja 14,0 g paraformal-dehydiä K) 66,0 g nonyylifenolia, 17,0 g 4-hydroksi-bifenyyliä ja 10,5 g paraformaldehydiä L) 66,0 g nonyylifenolia, 22,8 g 2,2-bis-(4-hydroksi-fenyyli)-propaania ja 10,5 g paraformaldehydiä M) 66,0 g nonyylifenolia, 14,4 g naftoli-(2) ja 10,5 g paraformaldehydiä φ N) 43,2 g naftoli-(l) ja 36,8 g lauriinialdehydiä O) 77,0 g nonyylifenolia, 6,0 g paraformaldehydiä ja 11,4 g heptaa-nialdehydiä
Lisäksi kondensaatiotuotteen B OH-ryhmät eetteröitiin liittämällä 1 mooli etyleenioksidia ekvivalenttia kohti OH-ryhmiä.
(kondensaatiotuote P)
Esimerkki 1
Kaksoiskaukalovaivaimessa vaivataan 480 osaa C.I. Pigment Orange 5® (Colour Index No. 12 075) 15 osan kanssa kondensaatiotuotetta 105 osan kanssa adduktia, jossa on 10 moolia etyleenioksidia 1 moolia kohti oleyylialkoholia, ja n. 105 osan kanssa yhteensä 200 osasta etylee-niglykolia 1 tunti. Senjälkeen ohennetaan vaivausmassaa lisäämällä loput etyleeniglykolista, 198 osaa vettä ja 2 osaa säilöntäainetta. Seu-raavassa taulukossa selvitetään, minkä vaikutuksen eri kondensaatiotuot-teet aiheuttavat reologisiin ominaisuuksiin, jakautuvuuteen ja flokku-loitumiskestävyyteen koeväliaineissa I ja IV. Nämä ominaisuudet arvostellaan arvosanoilla l:stä 6:een: 1 = erinomainen, 2 = erittäin hyvä, 3 =* hyvä, 4 = kohtalainen, 5 = huono, 6 = erittäin huono.
, 64629
Esimerkki Konden- Reolo- Jakautuvuus ja Jakautuvuus ja
No. saatio- giset omi- flokkuloitumis- flokkuloitumis- tuote naisuudet kestävyys väli- kestävyys väli- _________aineessa I _aineessa IV_ la A 5 3 4 jäykkäjuok-suinen tahna lb B 1 1 2 1c C 1 1 3
Id D 2 1 3 le E 1 1 3 1 f F 3 1 2 1 g G 2 1 2 1 h H 2 1 2 li I 2 1 3 I k K 1 1 2 II L 1 1 2 lm M 1 1 1
In N 2 1 1 1 o 0 1 1 3 lp P ' ' 3 1 2
Vertailukokeita: 1 q nonyyli 646 fenoli ei-juokseva tahna 1 r addukti, 645 jossa 10 ei-juokseva moolia tahna etyleeni-oksidia 1 moolia kohti ole-yylialko-holia 10 64629
Vertailuesimerkkien 1 q ja 1 r värjäykset ovat useimmissa tapauksissa selvästi heikompia värivoimakkuudeltaan kuin esimerkkien 1 a -1 p värjäykset.
Esimerkki 2a: 400 osaa C.I. Pigment Yellow 97® (Colour Index No. 11 767) dis-pergoidaan kaksoiskaukalovaivaimessa 20 osaan kondensaatiotuotetta H, 80 osaan adduktia, jossa on 10 moolia etyleenioksidia 1 moolia kohti nonyylifenolia, ja 214 osaan vettä. Yhden tunnin dispergoimisajan jälkeen tämä seos laimennetaan 34 osalla vettä, 250 osalla etyleeniglyko-lia ja 2 osalla säilöntäainetta dispersioksi, jolla on erinomaiset Teologiset ominaisuudet. Tällä dispersiolla on erinomainen flokkuloitumis-kestävyvs väliaineessa II sekä erittäin hyvä flokkuloitumiskestävyys väliaineessa III ja johtaa kummassakin väliaineessa voimakasvärisiin ja hohtaviin värjäyksiin.
Esimerkki 2b: jos esimerkissä 2 a 80 osaa etyleeniglykolia korvataan 80 osalla glyserolia, niin saadaan dispersio, jolla on lähes yhtä hyvät ominaisuudet kuin esimerkissä 2 a saadulla.
Vertailukoe 2c:
Jos esimerkissä 2 a 20 osaa kondensaatiotuotetta H korvataan 17 osalla nonyylifenolia ja 3 osalla 4-kloorifenolla, niin saadaan ei-juokseva tahna, joka on vaikeasti sekoitettavissa väliaineisiin II ja III. Värjäyksillä on vähäisempi värivoimakkuus kuin esimerkin 2 a värjäyksillä.
Esimerkki 3 400 osaa C.I. Pigment Red 112® (Colour Index No. 12 370) vaivataan kaksoiskaukalovaivaimessa yhdessä 10 osan kanssa kondensaatiotuotetta N, 10 osan kanssa natriumlauryylisulfaattia, 80 osan kanssa adduktia, jossa on 10 moolia etyleenioksidia 1 moolia kohti nonyylifenolia, ja 125 osan kanssa etyleeniglykolia 1 tunti. Senjälkeen ohennetaan vai-vausmassa lisäämällä 105 osaa etyleeniglykolia, 268 osaa vettä ja 2 osaa säilöntäainetta erittäin hyvin juoksevaksi dispersioksi, jolla on erittäin hyvä jakautuvuus ja flokkuloitumiskestävyys väliaineessa II ja III. Värjäyksille on ominaista suuri värjäysvoimakkuus ja hohto.
11 64629
Esimerkki 4 a: ' " J3 450 osaa C.I. Pigment Green 7 (Colour Index No. 74 260) disper-goidaan lisäten 10 osaa kondensaatiotuotetta B, 100 osaa adduktia, jossa on 10 moolia etyleenioksidia 1 moolia kohti nonyylifenolia, ja 91 osaa etyleeniglykolia 1 tunti kaksoiskaukalovaivaimessa. Vaivausmassa ohennetaan lisäämällä 29 osaa etyleeniglykolia, 50 osaa formamidia, 50 osaa N-metyylipyrrolidoni-(2), 218 osaa vettä ja 2 osaa säilöntäainetta dispersioksi, jolla on erinomaiset Teologiset ominaisuudet. Tämä dispersio voidaan erityisen helposti sekoittaa mukaan väliaineisiin II ja III, jolloin ei esiinny vähäisimpiäkään flokkuloitumisilmiöitä. Värjäyksillä on suuri värjäysvoimakkuus ja hohto.
Esimerkki 4 b:
Vertailukelpoisia tuloksia saadaan, kun esimerkissä 4 a 50 osaa formamidia ja 50 osaa N-metyylipyrrolidoni-(2) korvataan 100 osalla 1,2-propyleeniglykolia tai 100 osalla dietyleeniglykolia tai 70 osalla heksyleeniglykolia ja 30 osalla etyleeniglykolia.
Esimerkki 5; V
Vastaavalla tavalla kuin esimerkissä 4 a valmistetaan pigmenAti-dispersio 400 osasta C.I. Pigment Red 168® (Colour Index No. 59 30θ\, 20 osasta kondensaatiotuotetta B, 40 osasta adduktia, jossa on 8 mocylia etyleenioksidia 1 moolia kohti oleyylialkoholia, 20 osasta adduktia, jossa on 10 moolia etyleenioksidia 1 moolia kohti stearyylialkoholia, 40 osasta adduktia, jossa on 13 moolia etyleenioksidia 1 moolia kohti oleyylialkoholia, 240 osasta etyleeniglykolia ja 240 osasta vettä. Tällä pigmenttidispersiolla on erinomaiset Teologiset ominaisuudet. Se jakautuu ilmeisen helposti koeväliaineisiin II ja IV, jolloin saadaan voi-makasvärisiä ja hohtavia värjäyksiä, joissa ei havaita minkäänlaisia flokkuloitumisilmiöitä.
Esimerkki 6; ^
Esimerkin 4 a mukaisesti valmistetaan pigmenttidispersio, joka sisältää seuraavat aineosat: 400 osaa uuninokea, jonka ominaispinta on 2 72 m /g, 20 osaa kondensaatiotuotetta N, 80 osaa adduktia, jossa on 100 moolia etyleenioksidia 1 moolia kohti oleyylialkoholia, 250 osaa etyleeniglykolia, 248 osaa vettä ja 2 osaa säilöntäainetta. Tämä nokidispersio, jolla on erittäin hyvät Teologiset ominaisuudet, voidaan helposti jakaa koeväliaineisiin I ja III. Voimakasvärisissä värjäyksissä ei "Rub-out"- 12 64629 testissä koeväliaineessa I havaita ollenkaan ja koeväliaineessa III vain vähäinen värivoimakkuusero jälkiraaputetun ja raaputtamattoman pinnan välillä.
Esimerkki 7:
Kaksoiskaukalovaivaimessa vaivataan 480 osaa C.l. Pigment Orange (Colour Index No. 12 075) 15 osan kanssa kondensaatiotuotetta K, 100 osan kanssa dodekyylibentseenisulfonihapon natriumsuolaa, 20 osan kanssa dietyleeniglykolia, 132 osan kanssa etyleeniglykolia ja 50 osan kanssa vettä 1 tunti ja senjälkeen laimennetaan 48 osalla etyleenigly-kolia^ 153 osalla vettä'ja 2 osalla säilöntäainetta erittäin hyvin juoksevaksi dispersioksi. Tämä dispersio voidaan helposti sekoittaa koeväli-aineisiin II ja IV, jolloin saadaan voimakasvärisiä ja hohtavia värjäyksiä, joissa ei havai*ta flokkuloitumisilmiöitä.
i

Claims (14)

13 64629
1. Pigmenttidispersiot, jotka koostuvat a) orgaanisista ja/tai epäorgaanisista pigmenteistä, b) aromaattisten hydroksiyhdisteiden ja alkanaalien konden-saatiotuotteista, c) tensideistä, jotka sisältävät alifaattisia hiilivetyket-juja, joissa on enemmän kuin 5 C-atomia, ja d) vedestä ja/tai veden kanssa sekoittuvista yhdisteistä, jotka estävät dispersioiden kuivumisen tai hidastavat sitä, tunnetut siitä, että ne sisältävät komponenttina b) toistuvien kaavan (I) mukaisten samojen tai erilaisten rakenneyksiköiden kondensaatiotuotteita, X Y \ / I - Ar - C - (I)
1 Xn 2 ^ R Rz H jossa kaavassa Ar on bentseeni tai naftaleeni, X on OH- tai -O-a^-aij-Oll-ryhmä, Y on R4, -OR4, halogeeni, -COR4, -COOR4, -OONR4R5 tai 4^5^ 4 5 -NR GOR , joissa R ]a R merkitsevät vetyä tai lyhytketjuista alkyy-12 3 liryhmää, R , R ja R merkitsevät toinen toisistaan riippumatta vetyä tai alkyyli-, alkenyyli- tai alkapolyenyyliryhmää, joissa voi olla korkeintaan 30 C-atomia, jolloin kulloinkin kahta kaavan I mukaista toistuvaa rakenneyksikköä kohti ainakin yksi ryhmistä R^, 2 3 R ja R sisältää alifaattisen hiilivetyketjun, jossa on yli 5 C-atomia .
2. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset pigmenttidispersiot, tunnetut siitä, että ne sisältävät säilöntäaineita ja/tai vaahdonestoaineita.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukaiset pigmenttidispersiot, tunnetut siitä, että ne sisältävät aromaattisten hydroksiyhdisteiden kondensaatiotuotteita alkanaalien kanssa, jotka on johdettu alkyylifenoleista, joissa on alkyylitähteitä, jotka sisältävät enemmän kuin 5 C-atomia, ja formaldehydistä.
4. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukaiset pigmenttidispersiot, tunnetut siitä, että ne sisältävät aromaattisten hydrok-si-yhdisteiden kondensaatiotuotteita alkanaalien kanssa, jotka on johdettu fenoleista tai naftoleista ja alkanaaleista, joissa on enemmän kuin 5 C-atomia. 64629 14
5. Patenttivaatimusten 1-4 mukaiset pigmenttidispersiot, tunnetut siitä, että ne tensideinä sisältävät ei-ioni-sia tensidejä.
6. Patenttivaatimuksen 5 mukaiset pigmenttidispersiot, tunnetut, siitä, että ne ei-ionisina tensideinä sisältävät addukteja, joissa on 5-20 moolia etyleenioksidia alkyylifenolia kohti, ja/tai rasva-alkoholeja.
7. Patenttivaatimusten 1-4 mukaiset pigmenttidispersiot, tunnetut siitä, että ne tensideinä sisältävät anioni-sia tensidejä.
3. Patenttivaatimuksen 7 mukaiset pigmenttidispersiot, tunnetut siitä, että ne anionisina tensideinä sisältävät alkyylisulfaatteja, alkyylisulfonaatteja ja/tai alkyyli-bentseenisulfonaatteja.
9. Patenttivaatimusten 1-8 mukaiset pigmenttidispersiot, tunnetut siitä, että ne tensideinä sisältävät anionis-ten ja ei-ionisten tensidien seoksen.
10. Patenttivaatimusten 1-9 mukaiset pigmenttidispersiot, tunnetut siitä, että ne veden kanssa sekoittuvina ja kuivumista estävinä tai hidastavina yhdisteinä sisältävät moniarvoisia alkoholeja ja/tai happoamideja.
11. Patenttivaatimusten 1-10 mukaisten dispersioiden käyttö hydrofiilien tai hydrofobisten väliaineiden pigmentointiin.
12. Menetelmä patenttivaatimuksen 1 mukaisten pigmenttidis-persioiden valmistamiseksi, tunnettu siitä, että orgaanisia ja/tai epäorgaanisia pigmenttejä aromaattisten hydroksi-yhdis-teiden ja alkanaalien kondensaatiotuotteiden läsnäollessa, jolloin näir.ä kondensaatiotuotteet sisältävät alifaattisia hiiliketjuja, joissa on enemmän kuin 5 C-atomia, ja tensidien, jotka sisältävät alifaattisia hiiliketjuja, joissa on enemmän kuin 5 C-atomia, läsnäollessa dispergoidaan veteen ja/tai veden kanssa sekoittuviin yhdisteisiin, jotka estävät dispersion kuivumisen. is 64629
FI784012A 1977-12-31 1978-12-28 Pigmentdispersioner deras anvaendning foer pigmentering av hydrofila och hydrofoba medier och ett foerfarande foer deras framstaellning FI64629C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2759203A DE2759203C2 (de) 1977-12-31 1977-12-31 Pigmentdispersionen und ihre Verwendung zum Pigmentieren hydrophiler und hydrophober Medien
DE2759203 1977-12-31

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI784012A FI784012A (fi) 1979-07-01
FI64629B FI64629B (fi) 1983-08-31
FI64629C true FI64629C (fi) 1983-12-12

Family

ID=6027898

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI784012A FI64629C (fi) 1977-12-31 1978-12-28 Pigmentdispersioner deras anvaendning foer pigmentering av hydrofila och hydrofoba medier och ett foerfarande foer deras framstaellning

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4219365A (fi)
JP (1) JPS5497629A (fi)
AU (1) AU519533B2 (fi)
BE (1) BE873274A (fi)
BR (1) BR7808555A (fi)
CA (1) CA1115873A (fi)
CH (1) CH638557A5 (fi)
DE (1) DE2759203C2 (fi)
DK (1) DK586578A (fi)
ES (1) ES476324A1 (fi)
FI (1) FI64629C (fi)
FR (1) FR2413448A1 (fi)
GB (1) GB2013700B (fi)
IN (1) IN150629B (fi)
IT (1) IT1102796B (fi)
NL (1) NL189817C (fi)
NO (1) NO784424L (fi)
PT (1) PT68998A (fi)
SE (1) SE7813394L (fi)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2901462A1 (de) * 1979-01-16 1980-07-31 Hoechst Ag Pigmentdispersionen und ihre verwendung
US4540605A (en) * 1984-05-29 1985-09-10 Barone John A Methods for coating acoustical surfaces
FR2777288B1 (fr) * 1998-04-09 2005-04-15 Pluss Stauffer Ag Compositions composites de charges ou pigments mineraux ou organiques co-structures ou co-adsorbes et leurs utilisations
FR2777289B1 (fr) * 1998-04-09 2006-08-11 Pluss Stauffer Ag Compositions composites de charges ou pigments mineraux ou organiques co-structures ou co-adsorbes et leurs utilisations
DE102006026965A1 (de) * 2006-06-09 2007-12-13 Omya Development Ag Komposits aus anorganischen und/oder organischen Mikropartikeln und Nano-Calciumcarbonatpartikeln
AR061138A1 (es) * 2006-06-09 2008-08-06 Omya Development Ag Compuestos de microparticulas inorganicas y/u organicas y nanoparticulas de dolomita
DE102007059736A1 (de) 2007-12-12 2009-06-18 Omya Development Ag Oberflächenmineralisierte organische Fasern
WO2014178348A1 (ja) * 2013-04-30 2014-11-06 明和化成株式会社 フェノール樹脂、エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた硬化物、銅張り積層板、半導体封止材

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3067053A (en) * 1958-07-10 1962-12-04 American Cyanamid Co Pigment compositions
US3094499A (en) * 1959-07-07 1963-06-18 Ciba Ltd Process for preparing stable aqueous pigment dispersions
US3210209A (en) * 1961-06-29 1965-10-05 Du Pont Universal color bases
DE1669157B2 (de) * 1967-09-04 1973-03-22 Pigmentpraeparation fuer die anwendung in nichtwaessrigen systemen
BE785703A (fr) * 1971-06-30 1973-01-02 Hoechst Ag Dispersions de colorants
BE785711A (fr) * 1971-06-30 1973-01-02 Hoechst Ag Dispersants et mouillants pour des agents biocides organiques
BE795961A (fr) * 1972-02-25 1973-08-27 Hoechst Ag Application d'hemi-esters sulfuriques a la dispersion de colorants

Also Published As

Publication number Publication date
FI784012A (fi) 1979-07-01
NL189817C (nl) 1993-08-02
GB2013700B (en) 1982-09-22
FR2413448B1 (fi) 1983-09-30
SE7813394L (sv) 1979-07-01
DE2759203A1 (de) 1979-07-12
CA1115873A (en) 1982-01-05
IN150629B (fi) 1982-11-20
DK586578A (da) 1979-07-01
NO784424L (no) 1979-07-03
IT1102796B (it) 1985-10-07
BE873274A (fr) 1979-07-02
AU519533B2 (en) 1981-12-10
JPS5497629A (en) 1979-08-01
FR2413448A1 (fr) 1979-07-27
BR7808555A (pt) 1979-08-28
NL7812676A (nl) 1979-07-03
NL189817B (nl) 1993-03-01
FI64629B (fi) 1983-08-31
JPS6256190B2 (fi) 1987-11-24
DE2759203C2 (de) 1985-10-31
AU4285378A (en) 1979-07-05
PT68998A (fr) 1979-01-01
GB2013700A (en) 1979-08-15
CH638557A5 (de) 1983-09-30
IT7831433A0 (it) 1978-12-29
ES476324A1 (es) 1980-05-16
US4219365A (en) 1980-08-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI64184C (fi) Pigmentdispersioner foer anvaendning i hydrofila och hydrofobamedia
US5855662A (en) Aqueous pigment preparations
FI102766B (fi) Ympäristöystävällisiä vesipohjaisia sävytyskonsentraatteja maaleja ja vastaavia varten
FI64629C (fi) Pigmentdispersioner deras anvaendning foer pigmentering av hydrofila och hydrofoba medier och ett foerfarande foer deras framstaellning
US3998652A (en) Aqueous pigment dispersions
GB516931A (en) Polymerization of unsaturated organic compounds
EP3405535B1 (en) Universal pigment preparations for point-of-sale use
JP2001521971A (ja) 顔料濃厚物製造用の添加剤としての二量体ジオールアルコキシレートの使用
FI72988C (fi) Bisfenolderivat, foerfarande foer deras framstaellning och deras anvaendning som tensider.
CA1149110A (en) Dyestuff compositions containing acylated alkoxylates of polyhydric aliphatic alcohols
US5100989A (en) Resin acid esters based on novolak oxyalkylates, their preparation and their use
US4597906A (en) Surface-active compounds on the basis of arylated fatty substances and their use
US4186029A (en) Aqueous dyestuff dispersions
CA1131823A (en) Aqueous dyestuff dispersions
US4519805A (en) Vat dye and sulfur dye compositions
CA1136807A (en) Use of oxalkylated novolaks as preparation agents for disperse dyestuffs and preparations made with said agents
FI63681C (fi) Anvaendning av beta-hydroxylalkyletrar och deras reaktionsprodukter vid dispergering av pigment
US4336025A (en) Composition containing colorants and esterified oxalkylates of aromatic hydroxy compounds
DE19752333A1 (de) Farbstoffzubereitungen
EP0020812B1 (de) Verwendung wasserlöslicher, durch Anlagerung von Aethylenoxid und/oder Propylenoxid an modifizierte Naturharzsäuren gebildeter Produkte als Präparationsmittel für Farbstoffe
JP2001521978A (ja) 顔料濃厚物製造用の添加剤としてのジオールアルコキシレートの使用
US4009142A (en) Sulfonsuccinic acid semi-esters, process for their preparation and their use in pigment preparations for aqueous flexo printing pastes
WO1999043759A1 (de) Acrylharzhaltige pigmentzubereitungen
JP2931076B2 (ja) 水性染料組成物
SU1426996A1 (ru) Пигментна композици дл колеровани гидрофобных и гидрофильных лакокрасочных систем

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: HOECHST AG