FI64629C - Pigmentdispersioner deras anvaendning foer pigmentering av hydrofila och hydrofoba medier och ett foerfarande foer deras framstaellning - Google Patents
Pigmentdispersioner deras anvaendning foer pigmentering av hydrofila och hydrofoba medier och ett foerfarande foer deras framstaellning Download PDFInfo
- Publication number
- FI64629C FI64629C FI784012A FI784012A FI64629C FI 64629 C FI64629 C FI 64629C FI 784012 A FI784012 A FI 784012A FI 784012 A FI784012 A FI 784012A FI 64629 C FI64629 C FI 64629C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- pigment dispersions
- contain
- parts
- dispersions according
- surfactants
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 66
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims description 55
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 25
- -1 aromatic hydroxy compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 10
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 9
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 6
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 claims description 5
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 2
- 229910018516 Al—O Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 claims 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 13
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 13
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 12
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 10
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 7
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 6
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 6
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 6
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 5
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 5
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 5
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N dodecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCC=O HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 3
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLXGQMVCYPUOLM-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxyethanesulfonic acid Chemical compound CC(O)S(O)(=O)=O WLXGQMVCYPUOLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKTAIYGNOFSMCE-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(nonyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCCCCCC JKTAIYGNOFSMCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylphenol Chemical class CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical class CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYXBPOGHFMDEDL-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-2-ylphenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 DYXBPOGHFMDEDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- LCHYEKKJCUJAKN-UHFFFAOYSA-N 2-propylphenol Chemical class CCCC1=CC=CC=C1O LCHYEKKJCUJAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073735 4-hydroxy acetophenone Drugs 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920013620 Pliolite Polymers 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- HVWGGPRWKSHASF-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid, monooctadecyl ester Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O HVWGGPRWKSHASF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N anhydrous n-heptane Natural products CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJOBVZJTOIVNNF-UHFFFAOYSA-N cadmium sulfide Chemical compound [Cd]=S CJOBVZJTOIVNNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);selenium(2-) Chemical compound [Se-2].[Cd+2] UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N chromium(3+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+3].[Cr+3] UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- TVACALAUIQMRDF-UHFFFAOYSA-N dodecyl dihydrogen phosphate Chemical class CCCCCCCCCCCCOP(O)(O)=O TVACALAUIQMRDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical class CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYHMUONCNKCHE-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C21 MZYHMUONCNKCHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHGIMQLJWRAPLT-UHFFFAOYSA-N octadecyl dihydrogen phosphate Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(O)(O)=O UHGIMQLJWRAPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N paraldehyde Chemical compound CC1OC(C)OC(C)O1 SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003868 paraldehyde Drugs 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N pentanal Chemical compound CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical class ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002102 polyvinyl toluene Polymers 0.000 description 1
- MPQUSGMFRFJXDF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoic acid;toluene Chemical compound OC(=O)C=C.CC1=CC=CC=C1 MPQUSGMFRFJXDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010971 suitability test Methods 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000012463 white pigment Substances 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
- C09D17/001—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints in aqueous medium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Ί fR, KUULUTUSJULKAISU
jB/ft W (11) UTLÄGGN! NGSSKRIFT 64 6 2 9 (S1) Kv.ik.Vct.3 C 09 D 17/00 // C 09 0 3/10.
C 09 B 67/00 (21) PfcMnttlhtlwinu· — Pttentans&knlng 7 8U 012 (22) H»ktmf*peirl — Antöknlngtdtg 28.12.78 (23) Alkupilvi—Glltlghettdtg 28.12.78 (41) Tullut JulklMksi — 8!ivlt offentllg 01.07 79 JWttl· ja rekistarihallltu* . NihtMtoipwo* j« kuUL]uikai«m pvm. - ‘Λ, rattnt· OCh rcgistcntynlnn ' Ans£k»n utlftfd och utUkriften publlctrtd -51· ·uo·0:3 (32)(33)(31) fjrjriettjr etuoikeus —Begird prlorlt«t 31.12.77
Saksan Li i11otasavalta-Förbund sr epubliken Tyskland(DE) P 2759203.6 (71) Hoechst Aktiengesellschaft, D-6230 Frankfurt/Main 80, Saksan Liitto-tasavalta-FÖrbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Erwin Dietz, Kelkheim (Taunus), Max Grossmann, Frankfurt/Main,
Robert Gutbrod, Frankfurt/Main, Michael Maikowski, Frankfurt/Main,
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken TVskland(DE) (7*0 Oy Kolster Ab (5*0 Pigmenttidispersiot, niiden käyttö hydrofiilien ja hydrofobisten väliaineiden pigmentointiin ja niiden valmistusmenetelmä - Pig-mentdispersioner, deras användning för pigmentering av hydrofila och hydrofoba medier och ett förfarande för deras framställning
Pigmenttidispersioiden, jotka sopivat sekä hydrofiilien että myös hydrofobien väliaineiden pigmentointiin, valmistamiseen käytetään eräitä ei-ionisia ja anionisia tensidejä ja vähäisemmässä määrässä myös ka-tionisia tensidejä. Tunnettua on käyttää esim. alkyylisulfaatteja ja -sulfonaatteja, alkyylibentseenisulfonaatteja, etoksyloituja alkyyli-fenoleja, rasvahappoja sekä rasva-alkoholeja ja rasva-amiineja. Useimmilla pigmenteillä eivät näillä tensideillä valmistetut dispersiot riitä enää tyydyttämään nykyisiä vaatimuksia mitä flokkuloitumiskestävyy-teen tulee verrattuna selluloosaeetteripitoisiin dispersiöväreihin, mitä yhteensopivuuteen tulee hydrofobisten maalisysteemien, kuten al-kydihartsi-lakkojen ja julkisivuvärien kanssa ja mitä tulee suureen pig-menttipitoisuuteen ja värjäystehokkuuteen samanaikaisesti hyvin Teologisin ominaisuuksin.
2 64629 GB-patenttijulkaisussa 517 379 on kuvattu menetelmä pigmentti-valmisteiden valmistamiseksi, jossa pigmentti moniemäksisen amiinin läsnäollessa dispergoidaan ei-vesiliukoiseen hartsiin. Julkaisussa on mainittu, että nämä pigmentit soveltuvat erikoisesti lakkojen pigmen-toimiseen. Näihin pigmentteihin verrattuna esillä olevan keksinnön mukaisilla pigmenttidispersioilla on se arvokas etu, että ne edellä kuvattujen edullisten ominaisuuksien lisäksi soveltuvat sekä hydrofobien substraatien että hydrofiilien substraattien pigmentointiin. Täten esillä olevien pigmenttivalmisteiden tekninen käyttöalue on laajempi.
GB-patenttijulkaisussa 1 148 168 on kuvattu kiinteitä pigmentti-koostumuksia, joiden on mainittu soveltuvan orgaanisten materiaalien pigmentointiin. Nämä tunnetut pigmenttikoostumukset sisältävät ei-es-teröityjä, kolofonilla modifioituja fenolihartseja, jolloin näiden hartsien liukoisuuden orgaaniseen pigmentoitavaan materiaaliin täytyy olla vähintään 5 %. Näihin tunnettuihin pigmenttivalmisteisiin verrattuna esillä olevan keksinnön mukaisilla erilaisen koostumuksen omaavilla pigmenteillä on se etu, että ne ovat hyvin juoksevia ja sitä paitsi ne soveltuvat, kuten jo edellä on mainittu, sekä hydrofobien että hydrofiilien substraattien pigmentointiin.
Tämän keksinnön kohteena ovat pigmenttidispersiot hydrofiilien väliaineiden pigmentoimiseksi ja ne koostuvat: a) epäorgaanisista ja/tai orgaanisista pigmenteistä, b) aromaattisten hydroksi-yhdisteiden ja alkanaalien konsensaa-tiotuotteista, c) tensideistä, jotka sisältävät alifaattisia hiiliketjuja, joissa on enemmän kuin 5 C-atornia, ja d) vedestä ja/tai veden kanssa sekoittuvista yhdisteistä, jotka estävät dispersion kuivumisen tai hidastavat sitä, sekä e) mahdollisesti muista tavallisista lisäaineista kuten säilöntäaineista ja vaahdonestoaineista.
Keksinnön mukaisille pigmenttidispersioille on tunnusomaista, että ne sisältävät komponenttina b) toistuvien kaavan (I) mukaisten samojen tai erilaisen rakenneyksiköiden kondensaatiotuotteita, 3 64629 X Y f3 -?- (I)
R^ ^R2 H
jossa kaavassa Ar on bentseeni tai naftaleeni, X on OH- tai -0-CH.,-CH,-OH-ryhmä, Y on R4, -OR4, halogeeni, -COR4, -COOR4, -CONR4R5 ί 4 ^ 5 4 5 tai -NR COR , joissa R ja R merkitsevät vetyä tai lyhytketjuista al-12 3 kyyliryhmää, R , R ja R merkitsevät toinen toisistaan riippumatta vetyä tai alkyyli-, alkenyyli- tai alkapolyenyyliryhmää, joissa voi olla korkeintaan 30 C-atomia, jolloin kulloinkin kahta kaavan I mukaista 12 3 toistuvaa rakenneyksikköä kohti ainakin yksi ryhmistä R , R ja R sisältää alifaattisen hiilivetyketjun, jossa on yli 5 C-atomia.
Erityisen edullisia ovat kondensaatiotuotteet, jotka on johdettu alkyylifenoleista, joiden alkyylitähteissä on enemmän kuin 5 C-atomia, ja formaldehydistä, sekä sellaiset, jotka on johdettu fenoleista tai naftoleista ja alkanaaleista, joissa on enemmän kuin 5 C-atomia.
Käsitteellä "hiiliketju" ymmärretään hiilivetyketjua, jossa on yksinkertaisia sidoksia ja kaksoissidoksia ja joka voi myös olla syk- I linen ja voi sisältää substituentteja, kuten hydroksin.
Kondensoimalla valmistettavia tuotteita, edullisesti sellaisia, joissa on kaavan (I) rakenneyksiköitä, voidaan valmistaa sinänsä tunnetulla tavalla, esimerkiksi fenolien reaktiolla aldehydien tai aldehydin luovuttavien yhdisteiden kanssa 20-180°C:ssa, edullisesti 50-150°C:ssa happaman katalyytin läsnäollessa. Reagoivia aineita, fenolia ja aldehy-diä käytetään tällöin edullisesti moolisuhteessä väliltä 1:1 - 2:1.
3-20 tunnin reaktioajan jälkeen tislataan reaktiossa syntyvä vesi ensin normaalipaineessa ja senjälkeen tyhjössä. Edullisten kondensaatiotuot-teiden keskimääräinen molekyylipaino on väliltä 400-5000.
Sopivista fenoleista mainittakoot esimerkkeinä: fenoli, kresolit, etyylifenolit, propyylifenolit, butyylifenolit, dialkyylifenolit ja erityisesti fenolit, joissa on pitempiketjuisia alkyylitähteitä, kuten esim. oktyylifenolit, nonyylifenolit, dodekyylifenolit ja dionyylifeno-lit, 1-naftoli, 2-naftoli, alkyylinaftolit, terahydronaftolit, 4-hyd-roksibifenyyli, 4,4’-dihydroksibifenyyli, hydrokinoni, resorsinoli, py-rokatekoli, bis-(4-hydroksifenyyli)-metaani, 2,2-bis-(4-hydroksifenyy-li)-metaani, 2-bis-(4-hydroksifenyyli), propaani, kloorifenoli, 4-ase-tamidofenoli tai 4-hydroksiasetofenoni.
4 64629
Aldehydeistä voidaan mainita seuraavat esimerkit: formaldehydi ja formaldehydiä luovuttavat yhdisteet, kuten paraformaldehydi, triok-saani ja tetraoksametyleeni, asetaldehydi ja paraldehydi, propionial-dehydi, butyyrialdehydi, valeraldehydi, heptaanialdehydi, ja korkeammat suorat ja haarautuneet aldehydit, kuten lauriinialdehydi, palmitii-nialdehydi, steariinialdehydi, ja aldehydit, jotka saadaan oksosyntee-sistä. Sekä fenoleja että myös aldehydejä voidaan käyttää sellaisenaan tai myös seoksina.
Kondensaatiotuotteiden, joissa on kaavan (I) rakenneyksiköitä, fenoliset OH-ryhmät voidaan kokonaan tai osittain muuttaa vastaavaksi eettereiksi. Tähän sopivat esimerkiksi alkyylihalogenidit, alkyylisul-faatit ja alkyleenioksidit, esim. happohalogenidit ja happoanhydridit.
Keksinnön mukaiset pigmenttidispersiot voivat sisältää epäorgaanisia ja/tai orgaanisia pigmenttejä. Epäorgaanisiksi pigmenteiksi sopivat esim. valkeat tai värilliset pigmentit, kuten titaanidioksidi, sinkkisulfidi, kadmiumsulfidi tai -selenidi, rautaoksidit, kromioksidit, koboltin ja alumiinin sekaoksidit, kromaattipigmentit, nikkeli-tai kromititaanikeltainen sekä leikatut pigmentit ja noet.
Sopivista orgaanisista pigmenteistä voidaan esimerkkeinä mainita atsopigmentit, atsametiinit, atsaporfiinit, kinakridoni, flavantroni-, antantroni- ja pyrantroni-aineet, naftaliinitetrakarboksyylihapon, pe-ryleenitetrakarboksyylihapon, tioindigon, dioksatsiinin ja tetrakloori-isoindolinonin johdannaiset, lakatut pigmentit kuten happoryhmiä sisältävien väriaineiden Mg-, Ca-, Ba-, Ai-, Mn-, Co- ja Ni-lakat, sekä vastaavat pigmenttiseokset.
Keksinnön mukaisen pigmenttidispersion valmistukseen voidaan käyttää kaikkia tunnettuja tensidejä, jotka sisältävät alifaattisia hiili-ketjuja, joissa on enemmän kuin 5 C-atomia. Erikoisen hyviksi ovat osoittautuneet anioniset ja ei-ioniset tensidit, joissa on keski- tai pitkäketjuisia hiilivetytähteitä. Näiden yhdisteiden suuresta joukosta mainittakoot vain muutama valittu edustaja, kuten esimerkiksi alkyyli-sulfaatit, alkyylisulfonaatit, alkyylifosfaatit, alkyylibentseenisulfo-naatit, erityisesti lauryylisulfaatit, stearyylisulfaatit, dodekyylisul-fonaatit, oktadekyylifosfaatit, oleyylifosfaatit, dodekyylibenseenisul-fonaatit; rasvahapot ja niiden suolat, rasvahappojen ja tauriinin tai hydroksietaanisulfonihapon kondensaatiotuotteet, alkyylifenolien, ras- 5 64629 va-alkoholien, rasva-amiinien, rasvahappojen ja rasvahappoamidien alkok-syloimistuotteet, erityisesti oktyylifenolin, nonyylifenolin, dodekyy-lifenolin, lauryylialkoholin, kookosrasva-alkoholin, stearyylialkoho-lin, oleyylialkoholin, kookosrasva-amiinin, talirasva-amiinin, stearyy-liamiinin, oleyyliamiinin, kookosrasvahapon, lauriinihapon, steariini-hapon tai öljyhapon reaktiotuotteet 1-30 moolin, edullisesti 5-20 moolin kanssa etyleenioksidia, sekä etoksyloitujen alkyylifenolien ja rasva-alkoholien reaktiotuotteet kloorisulfonihapon ja fosforioksiklori-dien kanssa. Mainittuja tensidejä voidaan käyttää yksinään tai seoksina, erityisesti sekoitettuna anionisten ja ei-ionisten tensidien kanssa.
Pigmenttidispersioiden kuivumista estäviksi tai hidastaviksi lisäaineiksi sopivat erityisesti ne, jotka ovat veden kanssa täydellisesti tai rajoitetusti sekoittuvia, kuten moniarvoiset alkoholit ja niiden eetterit, esimerkiksi glykolit, glykolieetterit ja happoamidit, erityisesti etyleeniglykoli, propyleeniglykoli, butyleeniglykoli, heksyleenigly-koli, dietyleeniglykoli, dipropyleeniglykoli, polyetyleeniglykolit, po-lypropyleeniglykolit, metyylidiglykoli, etyylidiglykoli, glyseroli, trimetylolipropaani, pentaerytritoli, formamidi ja N-metyylipyrrolidoni- (2). Näitä lisäaineita voidaan käyttää pelkästään tai sekoitettuina keskenään tai veden kanssa.
Dispersioiden valmistus tapahtuu sinänsä tunnetulla tavalla käytettyjen pigmenttien kulloisenkin raekovuuden mukaan esimerkiksi sahan-teräsekoittimilla ("dissolevereilla"), roottori/staattori myllyillä, kuulamyllyillä, sekoitinkuulamyllyillä (hiekka- tai helmimyllyillä), pyörre-pikasekoittimissa, vaivauslaitteissa tai valssimyllyissä. Pig-menttidispersioihin voidaan ennen dispergoimista tai senjälkeen lisätä apuaineita, kuten esimerkiksi säilöntäaineita tai vaahdonestoaineita.
Edulliset pigmenttidispersiot sisältävät 5-80 paino-% pigmenttiä, 0,1-7 paino-%, edullisesti 0,3-3 paino-% yhdisteitä, joissa on toistuvia kaavan (1) rakenneyksiköitä, 3-30 paino-%, edullisesti 5 - 20-% tensidejä, sekä 20 - 90 paino-% vettä ja/tai kuivumista hidastavia lisäaineita. Lisäksi voivat pigmenttidispersiot sisältää tavallisia lisäaineita, kuten säilöntäaineita ja vaahdonestoaineita.
Nämä keksinnön mukaiset pigmenttidispersiot erottuvat tähän astisista pigmenttidispersioista erittäin hyvän yhteensopivuutensa ansiosta sekä hydrofiilien että hydrofobien väliaineiden kanssa. Erityisesti on 6 64629 mainittava suuri flokkuloitumiskestävyys verrattuna selluloosaeetteri-pitoisiin tekoainedispersioihin. Dispersioiden keksinnön mukainen koostumus tekee mahdolliseksi dispergoimisprosessissa ottaa käyttöön pigmenttien koko värjäysvoima ja hohto ja stabiloida ne pigmenttidisper-sioihin pitkiksi varastoimisajoiksi. Lisäksi on itse pigmenttidisper-sioilla suuressa pigmenttipitoisuudessa erittäin hyvät Teologiset ominaisuudet ja erikoisen hyvä jakautuvuus mitä erilaisimpiin käyttöväli-aineisiin.
Laajojen käyttömahdollisuuksien ja suuren flokkuloitumiskestävyy-den osoittamiseksi valitaan lukuisista hydrofiileista ja hydrofobeista väliaineista kulloinkin kaksi koetarkoituksiin. Tämän valinnan tehtävänä on ainoastaan havainnollistaa eikä se merkitse minkäänlaista rajoitusta keksinnön mukaisten pigmenttidispersioiden yleisille käyttömahdollisuuksille.
Koeväliaineet t I) Polyvinyyliasetaattiin pohjautuvia sldevärejä, jotka sisältävät 20 osaa stabiloitua rutiilipigmenttiä, 24 osaa leikattuja pigmenttejä (vallitsevasti dolomiittia), 40 osaa, kaupallista, sideväreille sopivaa polyvinyyliasetaattidispersiota (^Mowilith DM2HB) ja 0,16 osaa metyy-lihydroksietyyliselluloosaa, jonka keskimääräinen viskositeetti 2-%:sessa vesiliuoksessa 20°C:ssa on 2 P. Loput 15,84 osaa ovat vettä ja tavallisia stabiloimisaineita.
II) Akryylihartsiin pohjautuvia sidevärejä, jotka sisältävät 20 osaa stabiloitua rutiilipigmenttiä, 24 osaa leikattua pigmenttiä (vallitsevasti dolomiittia), 40 osaa kaupallista, sideväreille sopivaa akryyli- (R) hartsidispersiota ( ' Rhoplex AC34), sekä 0,33 osaa metyylihydroksietyy- liselluloosaa, jonka keskimääräinen viskositeetti 2-%:sessa vesiliuoksessa 20°C:ssa on 4 P (Pas). Loput 15,67 osaa ovat vettä ja tavallisia stabiloimisaineita.
III) Polyvinyylitolueeniakrylaattiin pohjautuvia julkisivuvärejä, jotka sisältävät 15 osaa stabiloitua rutiilipigmenttiä, 34 osaa leikattuja pigmenttejä (vallitsevasti dolomiittia), 7 osaa kaupallisia julkisivu- / D\ väreihin sopivia vinyylitolueeniakrylaatti-kopolymeerejä ( Pliolite VTAC-L), 14 osaa 10-i:sta liuosta, jossa on kaupallisia, julkisivuvärei- (R) hin sopivia modifioituja vinyylitolueeniakrylaatti-kopolymeerejä ( Pliolite AC-3) aromaattisten ja alifaattisten hiilivetyjen seoksessa, sekä 30 osaa stabiloimisaineiden, klooriparafiinin ja testibensiinin seosta.
7 64629 IV) Ilmassa kuivuva alkydihartsilakka, joka sisältää 30 osaa stabiloitua rutiilipigmenttiä, 37,5 osaa pitkäöljyisiä alkydihartseja, jotka pohjautuvat kasvirasvahappoihin, 32,5 osaa seosta, jossa on sikkatiive-ja, stabiloimisaineita, testibensiiniä ja kideöljyä.
Sopivuuskokeitä varten sekoitetaan seuraavissa esimerkissä kuvatut pigmenttidispersiot käsin lasisauvalla, joka on varustettu kumisuo-juksella, kulloinkin hydrofiiliin ja hydrofobiseen koeväliaineeseen. Pigmenttidispersion pitoisuus valitaan niin, että värjättyyn koeväriai-neeseen saadaan valkopigmentti/väripigmentti-suhteeksi 50:1. 3 minuutin sekoittamisajan jälkeen levitetään värjätty koeväriaine kalvonvetolait-teella valkoiselle taidepainohartongille.
Flokkuloitumiskestävyyden ja jakautuvuuden testaamiseksi hangataan osaa kalvosta lyhyen kuivumisen jälkeen siveltimellä tai sormella. Ellei pigmentti ole jakautunut homogeenisesti koeväliaineeseen tai jos koe-väliaineessa pigmenttidispersiota mukaansekoitettaessa tapahtui flokku-loitumisprosessi, niin hajaantuvat pigmenttiosaset kalvoon kohdistettujen leikkausvoimien vaikutuksesta. Jälkeenpäin hangattu alue on silloin voimakkaammin värjääntynyt kuin jälkikäsittelemätön alue. Tämä raaputus-testi ("Rub-out-Test") sopii erityisesti yksinkertaiseksi testimenetelmäksi sävytystahnoille.
Seuraavissa esimerkeissä tarkoittavat osat paino-osia.
Käytetyt aromaattisten hydroksi-yhdisteiden ja alkanaalien kon-densaatiotuotteet valmistettiin saksalaisen patentin DT-PS 2 132 405 mukaisesti. Happamana katalyyttinä käytettiin dodekyylibentseenisulfoni-happoa. Valmistettiin kondensaatiotuotteita seuraavista yhdisteistä: A) 92,4 g nonyylifenolia ja 8,4 g paraformaldehydiä B) 92,4 g nonyylifenolia ja 10,8 g paraformaldehydiä C) 91,7 g dodekyylifenolia ja 9,0 g paraformaldehydiä D) 82,4 g oktyylifenolia ja 10,5 g paraformaldehydiä E) 34,6 g dinonyylifenolia, 66,0 g nonyylifenolia ja 10,5 g parafor maldehydiä F) 66,0 g nonyylifenolia, 9,4 g fenolia ja 10,5 g paraformaldehydiä G) 88,0 g nonyylifenolia, 14,4 g p-kresolia ja 14,0 g paraformalde hydiä H) 88,0 g nonyylifenolia, 17,2 g 4-kloorifenolia ja 14,0 g paraformaldehydiä i β 64629 I) 88,0 g nonyylifenolia, 14,8 g hydrokinonia ja 14,0 g paraformal-dehydiä K) 66,0 g nonyylifenolia, 17,0 g 4-hydroksi-bifenyyliä ja 10,5 g paraformaldehydiä L) 66,0 g nonyylifenolia, 22,8 g 2,2-bis-(4-hydroksi-fenyyli)-propaania ja 10,5 g paraformaldehydiä M) 66,0 g nonyylifenolia, 14,4 g naftoli-(2) ja 10,5 g paraformaldehydiä φ N) 43,2 g naftoli-(l) ja 36,8 g lauriinialdehydiä O) 77,0 g nonyylifenolia, 6,0 g paraformaldehydiä ja 11,4 g heptaa-nialdehydiä
Lisäksi kondensaatiotuotteen B OH-ryhmät eetteröitiin liittämällä 1 mooli etyleenioksidia ekvivalenttia kohti OH-ryhmiä.
(kondensaatiotuote P)
Esimerkki 1
Kaksoiskaukalovaivaimessa vaivataan 480 osaa C.I. Pigment Orange 5® (Colour Index No. 12 075) 15 osan kanssa kondensaatiotuotetta 105 osan kanssa adduktia, jossa on 10 moolia etyleenioksidia 1 moolia kohti oleyylialkoholia, ja n. 105 osan kanssa yhteensä 200 osasta etylee-niglykolia 1 tunti. Senjälkeen ohennetaan vaivausmassaa lisäämällä loput etyleeniglykolista, 198 osaa vettä ja 2 osaa säilöntäainetta. Seu-raavassa taulukossa selvitetään, minkä vaikutuksen eri kondensaatiotuot-teet aiheuttavat reologisiin ominaisuuksiin, jakautuvuuteen ja flokku-loitumiskestävyyteen koeväliaineissa I ja IV. Nämä ominaisuudet arvostellaan arvosanoilla l:stä 6:een: 1 = erinomainen, 2 = erittäin hyvä, 3 =* hyvä, 4 = kohtalainen, 5 = huono, 6 = erittäin huono.
, 64629
Esimerkki Konden- Reolo- Jakautuvuus ja Jakautuvuus ja
No. saatio- giset omi- flokkuloitumis- flokkuloitumis- tuote naisuudet kestävyys väli- kestävyys väli- _________aineessa I _aineessa IV_ la A 5 3 4 jäykkäjuok-suinen tahna lb B 1 1 2 1c C 1 1 3
Id D 2 1 3 le E 1 1 3 1 f F 3 1 2 1 g G 2 1 2 1 h H 2 1 2 li I 2 1 3 I k K 1 1 2 II L 1 1 2 lm M 1 1 1
In N 2 1 1 1 o 0 1 1 3 lp P ' ' 3 1 2
Vertailukokeita: 1 q nonyyli 646 fenoli ei-juokseva tahna 1 r addukti, 645 jossa 10 ei-juokseva moolia tahna etyleeni-oksidia 1 moolia kohti ole-yylialko-holia 10 64629
Vertailuesimerkkien 1 q ja 1 r värjäykset ovat useimmissa tapauksissa selvästi heikompia värivoimakkuudeltaan kuin esimerkkien 1 a -1 p värjäykset.
Esimerkki 2a: 400 osaa C.I. Pigment Yellow 97® (Colour Index No. 11 767) dis-pergoidaan kaksoiskaukalovaivaimessa 20 osaan kondensaatiotuotetta H, 80 osaan adduktia, jossa on 10 moolia etyleenioksidia 1 moolia kohti nonyylifenolia, ja 214 osaan vettä. Yhden tunnin dispergoimisajan jälkeen tämä seos laimennetaan 34 osalla vettä, 250 osalla etyleeniglyko-lia ja 2 osalla säilöntäainetta dispersioksi, jolla on erinomaiset Teologiset ominaisuudet. Tällä dispersiolla on erinomainen flokkuloitumis-kestävyvs väliaineessa II sekä erittäin hyvä flokkuloitumiskestävyys väliaineessa III ja johtaa kummassakin väliaineessa voimakasvärisiin ja hohtaviin värjäyksiin.
Esimerkki 2b: jos esimerkissä 2 a 80 osaa etyleeniglykolia korvataan 80 osalla glyserolia, niin saadaan dispersio, jolla on lähes yhtä hyvät ominaisuudet kuin esimerkissä 2 a saadulla.
Vertailukoe 2c:
Jos esimerkissä 2 a 20 osaa kondensaatiotuotetta H korvataan 17 osalla nonyylifenolia ja 3 osalla 4-kloorifenolla, niin saadaan ei-juokseva tahna, joka on vaikeasti sekoitettavissa väliaineisiin II ja III. Värjäyksillä on vähäisempi värivoimakkuus kuin esimerkin 2 a värjäyksillä.
Esimerkki 3 400 osaa C.I. Pigment Red 112® (Colour Index No. 12 370) vaivataan kaksoiskaukalovaivaimessa yhdessä 10 osan kanssa kondensaatiotuotetta N, 10 osan kanssa natriumlauryylisulfaattia, 80 osan kanssa adduktia, jossa on 10 moolia etyleenioksidia 1 moolia kohti nonyylifenolia, ja 125 osan kanssa etyleeniglykolia 1 tunti. Senjälkeen ohennetaan vai-vausmassa lisäämällä 105 osaa etyleeniglykolia, 268 osaa vettä ja 2 osaa säilöntäainetta erittäin hyvin juoksevaksi dispersioksi, jolla on erittäin hyvä jakautuvuus ja flokkuloitumiskestävyys väliaineessa II ja III. Värjäyksille on ominaista suuri värjäysvoimakkuus ja hohto.
11 64629
Esimerkki 4 a: ' " J3 450 osaa C.I. Pigment Green 7 (Colour Index No. 74 260) disper-goidaan lisäten 10 osaa kondensaatiotuotetta B, 100 osaa adduktia, jossa on 10 moolia etyleenioksidia 1 moolia kohti nonyylifenolia, ja 91 osaa etyleeniglykolia 1 tunti kaksoiskaukalovaivaimessa. Vaivausmassa ohennetaan lisäämällä 29 osaa etyleeniglykolia, 50 osaa formamidia, 50 osaa N-metyylipyrrolidoni-(2), 218 osaa vettä ja 2 osaa säilöntäainetta dispersioksi, jolla on erinomaiset Teologiset ominaisuudet. Tämä dispersio voidaan erityisen helposti sekoittaa mukaan väliaineisiin II ja III, jolloin ei esiinny vähäisimpiäkään flokkuloitumisilmiöitä. Värjäyksillä on suuri värjäysvoimakkuus ja hohto.
Esimerkki 4 b:
Vertailukelpoisia tuloksia saadaan, kun esimerkissä 4 a 50 osaa formamidia ja 50 osaa N-metyylipyrrolidoni-(2) korvataan 100 osalla 1,2-propyleeniglykolia tai 100 osalla dietyleeniglykolia tai 70 osalla heksyleeniglykolia ja 30 osalla etyleeniglykolia.
Esimerkki 5; V
Vastaavalla tavalla kuin esimerkissä 4 a valmistetaan pigmenAti-dispersio 400 osasta C.I. Pigment Red 168® (Colour Index No. 59 30θ\, 20 osasta kondensaatiotuotetta B, 40 osasta adduktia, jossa on 8 mocylia etyleenioksidia 1 moolia kohti oleyylialkoholia, 20 osasta adduktia, jossa on 10 moolia etyleenioksidia 1 moolia kohti stearyylialkoholia, 40 osasta adduktia, jossa on 13 moolia etyleenioksidia 1 moolia kohti oleyylialkoholia, 240 osasta etyleeniglykolia ja 240 osasta vettä. Tällä pigmenttidispersiolla on erinomaiset Teologiset ominaisuudet. Se jakautuu ilmeisen helposti koeväliaineisiin II ja IV, jolloin saadaan voi-makasvärisiä ja hohtavia värjäyksiä, joissa ei havaita minkäänlaisia flokkuloitumisilmiöitä.
Esimerkki 6; ^
Esimerkin 4 a mukaisesti valmistetaan pigmenttidispersio, joka sisältää seuraavat aineosat: 400 osaa uuninokea, jonka ominaispinta on 2 72 m /g, 20 osaa kondensaatiotuotetta N, 80 osaa adduktia, jossa on 100 moolia etyleenioksidia 1 moolia kohti oleyylialkoholia, 250 osaa etyleeniglykolia, 248 osaa vettä ja 2 osaa säilöntäainetta. Tämä nokidispersio, jolla on erittäin hyvät Teologiset ominaisuudet, voidaan helposti jakaa koeväliaineisiin I ja III. Voimakasvärisissä värjäyksissä ei "Rub-out"- 12 64629 testissä koeväliaineessa I havaita ollenkaan ja koeväliaineessa III vain vähäinen värivoimakkuusero jälkiraaputetun ja raaputtamattoman pinnan välillä.
Esimerkki 7:
Kaksoiskaukalovaivaimessa vaivataan 480 osaa C.l. Pigment Orange (Colour Index No. 12 075) 15 osan kanssa kondensaatiotuotetta K, 100 osan kanssa dodekyylibentseenisulfonihapon natriumsuolaa, 20 osan kanssa dietyleeniglykolia, 132 osan kanssa etyleeniglykolia ja 50 osan kanssa vettä 1 tunti ja senjälkeen laimennetaan 48 osalla etyleenigly-kolia^ 153 osalla vettä'ja 2 osalla säilöntäainetta erittäin hyvin juoksevaksi dispersioksi. Tämä dispersio voidaan helposti sekoittaa koeväli-aineisiin II ja IV, jolloin saadaan voimakasvärisiä ja hohtavia värjäyksiä, joissa ei havai*ta flokkuloitumisilmiöitä.
i
Claims (14)
13 64629
1. Pigmenttidispersiot, jotka koostuvat a) orgaanisista ja/tai epäorgaanisista pigmenteistä, b) aromaattisten hydroksiyhdisteiden ja alkanaalien konden-saatiotuotteista, c) tensideistä, jotka sisältävät alifaattisia hiilivetyket-juja, joissa on enemmän kuin 5 C-atomia, ja d) vedestä ja/tai veden kanssa sekoittuvista yhdisteistä, jotka estävät dispersioiden kuivumisen tai hidastavat sitä, tunnetut siitä, että ne sisältävät komponenttina b) toistuvien kaavan (I) mukaisten samojen tai erilaisten rakenneyksiköiden kondensaatiotuotteita, X Y \ / I - Ar - C - (I)
1 Xn 2 ^ R Rz H jossa kaavassa Ar on bentseeni tai naftaleeni, X on OH- tai -O-a^-aij-Oll-ryhmä, Y on R4, -OR4, halogeeni, -COR4, -COOR4, -OONR4R5 tai 4^5^ 4 5 -NR GOR , joissa R ]a R merkitsevät vetyä tai lyhytketjuista alkyy-12 3 liryhmää, R , R ja R merkitsevät toinen toisistaan riippumatta vetyä tai alkyyli-, alkenyyli- tai alkapolyenyyliryhmää, joissa voi olla korkeintaan 30 C-atomia, jolloin kulloinkin kahta kaavan I mukaista toistuvaa rakenneyksikköä kohti ainakin yksi ryhmistä R^, 2 3 R ja R sisältää alifaattisen hiilivetyketjun, jossa on yli 5 C-atomia .
2. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset pigmenttidispersiot, tunnetut siitä, että ne sisältävät säilöntäaineita ja/tai vaahdonestoaineita.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukaiset pigmenttidispersiot, tunnetut siitä, että ne sisältävät aromaattisten hydroksiyhdisteiden kondensaatiotuotteita alkanaalien kanssa, jotka on johdettu alkyylifenoleista, joissa on alkyylitähteitä, jotka sisältävät enemmän kuin 5 C-atomia, ja formaldehydistä.
4. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukaiset pigmenttidispersiot, tunnetut siitä, että ne sisältävät aromaattisten hydrok-si-yhdisteiden kondensaatiotuotteita alkanaalien kanssa, jotka on johdettu fenoleista tai naftoleista ja alkanaaleista, joissa on enemmän kuin 5 C-atomia. 64629 14
5. Patenttivaatimusten 1-4 mukaiset pigmenttidispersiot, tunnetut siitä, että ne tensideinä sisältävät ei-ioni-sia tensidejä.
6. Patenttivaatimuksen 5 mukaiset pigmenttidispersiot, tunnetut, siitä, että ne ei-ionisina tensideinä sisältävät addukteja, joissa on 5-20 moolia etyleenioksidia alkyylifenolia kohti, ja/tai rasva-alkoholeja.
7. Patenttivaatimusten 1-4 mukaiset pigmenttidispersiot, tunnetut siitä, että ne tensideinä sisältävät anioni-sia tensidejä.
3. Patenttivaatimuksen 7 mukaiset pigmenttidispersiot, tunnetut siitä, että ne anionisina tensideinä sisältävät alkyylisulfaatteja, alkyylisulfonaatteja ja/tai alkyyli-bentseenisulfonaatteja.
9. Patenttivaatimusten 1-8 mukaiset pigmenttidispersiot, tunnetut siitä, että ne tensideinä sisältävät anionis-ten ja ei-ionisten tensidien seoksen.
10. Patenttivaatimusten 1-9 mukaiset pigmenttidispersiot, tunnetut siitä, että ne veden kanssa sekoittuvina ja kuivumista estävinä tai hidastavina yhdisteinä sisältävät moniarvoisia alkoholeja ja/tai happoamideja.
11. Patenttivaatimusten 1-10 mukaisten dispersioiden käyttö hydrofiilien tai hydrofobisten väliaineiden pigmentointiin.
12. Menetelmä patenttivaatimuksen 1 mukaisten pigmenttidis-persioiden valmistamiseksi, tunnettu siitä, että orgaanisia ja/tai epäorgaanisia pigmenttejä aromaattisten hydroksi-yhdis-teiden ja alkanaalien kondensaatiotuotteiden läsnäollessa, jolloin näir.ä kondensaatiotuotteet sisältävät alifaattisia hiiliketjuja, joissa on enemmän kuin 5 C-atomia, ja tensidien, jotka sisältävät alifaattisia hiiliketjuja, joissa on enemmän kuin 5 C-atomia, läsnäollessa dispergoidaan veteen ja/tai veden kanssa sekoittuviin yhdisteisiin, jotka estävät dispersion kuivumisen. is 64629
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2759203A DE2759203C2 (de) | 1977-12-31 | 1977-12-31 | Pigmentdispersionen und ihre Verwendung zum Pigmentieren hydrophiler und hydrophober Medien |
| DE2759203 | 1977-12-31 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI784012A7 FI784012A7 (fi) | 1979-07-01 |
| FI64629B FI64629B (fi) | 1983-08-31 |
| FI64629C true FI64629C (fi) | 1983-12-12 |
Family
ID=6027898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI784012A FI64629C (fi) | 1977-12-31 | 1978-12-28 | Pigmentdispersioner deras anvaendning foer pigmentering av hydrofila och hydrofoba medier och ett foerfarande foer deras framstaellning |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4219365A (fi) |
| JP (1) | JPS5497629A (fi) |
| AU (1) | AU519533B2 (fi) |
| BE (1) | BE873274A (fi) |
| BR (1) | BR7808555A (fi) |
| CA (1) | CA1115873A (fi) |
| CH (1) | CH638557A5 (fi) |
| DE (1) | DE2759203C2 (fi) |
| DK (1) | DK586578A (fi) |
| ES (1) | ES476324A1 (fi) |
| FI (1) | FI64629C (fi) |
| FR (1) | FR2413448A1 (fi) |
| GB (1) | GB2013700B (fi) |
| IN (1) | IN150629B (fi) |
| IT (1) | IT1102796B (fi) |
| NL (1) | NL189817C (fi) |
| NO (1) | NO784424L (fi) |
| PT (1) | PT68998A (fi) |
| SE (1) | SE7813394L (fi) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2901462A1 (de) * | 1979-01-16 | 1980-07-31 | Hoechst Ag | Pigmentdispersionen und ihre verwendung |
| US4540605A (en) * | 1984-05-29 | 1985-09-10 | Barone John A | Methods for coating acoustical surfaces |
| FR2777288B1 (fr) * | 1998-04-09 | 2005-04-15 | Pluss Stauffer Ag | Compositions composites de charges ou pigments mineraux ou organiques co-structures ou co-adsorbes et leurs utilisations |
| FR2777289B1 (fr) | 1998-04-09 | 2006-08-11 | Pluss Stauffer Ag | Compositions composites de charges ou pigments mineraux ou organiques co-structures ou co-adsorbes et leurs utilisations |
| AR061138A1 (es) * | 2006-06-09 | 2008-08-06 | Omya Development Ag | Compuestos de microparticulas inorganicas y/u organicas y nanoparticulas de dolomita |
| DE102006026965A1 (de) | 2006-06-09 | 2007-12-13 | Omya Development Ag | Komposits aus anorganischen und/oder organischen Mikropartikeln und Nano-Calciumcarbonatpartikeln |
| DE102007059736A1 (de) | 2007-12-12 | 2009-06-18 | Omya Development Ag | Oberflächenmineralisierte organische Fasern |
| WO2014178348A1 (ja) * | 2013-04-30 | 2014-11-06 | 明和化成株式会社 | フェノール樹脂、エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた硬化物、銅張り積層板、半導体封止材 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3067053A (en) * | 1958-07-10 | 1962-12-04 | American Cyanamid Co | Pigment compositions |
| US3094499A (en) * | 1959-07-07 | 1963-06-18 | Ciba Ltd | Process for preparing stable aqueous pigment dispersions |
| US3210209A (en) * | 1961-06-29 | 1965-10-05 | Du Pont | Universal color bases |
| DE1669157B2 (de) * | 1967-09-04 | 1973-03-22 | Pigmentpraeparation fuer die anwendung in nichtwaessrigen systemen | |
| BE785711A (fr) * | 1971-06-30 | 1973-01-02 | Hoechst Ag | Dispersants et mouillants pour des agents biocides organiques |
| BE785703A (fr) * | 1971-06-30 | 1973-01-02 | Hoechst Ag | Dispersions de colorants |
| BE795961A (fr) * | 1972-02-25 | 1973-08-27 | Hoechst Ag | Application d'hemi-esters sulfuriques a la dispersion de colorants |
-
1977
- 1977-12-31 DE DE2759203A patent/DE2759203C2/de not_active Expired
-
1978
- 1978-12-21 IN IN1362/CAL/78A patent/IN150629B/en unknown
- 1978-12-22 GB GB7849877A patent/GB2013700B/en not_active Expired
- 1978-12-22 AU AU42853/78A patent/AU519533B2/en not_active Expired
- 1978-12-26 ES ES476324A patent/ES476324A1/es not_active Expired
- 1978-12-27 JP JP16022378A patent/JPS5497629A/ja active Granted
- 1978-12-27 US US05/973,722 patent/US4219365A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-12-28 FI FI784012A patent/FI64629C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-12-28 BR BR7808555A patent/BR7808555A/pt unknown
- 1978-12-28 CH CH1321378A patent/CH638557A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-12-28 SE SE7813394A patent/SE7813394L/xx unknown
- 1978-12-29 IT IT31433/78A patent/IT1102796B/it active
- 1978-12-29 CA CA318,810A patent/CA1115873A/en not_active Expired
- 1978-12-29 NO NO784424A patent/NO784424L/no unknown
- 1978-12-29 PT PT68998A patent/PT68998A/pt unknown
- 1978-12-29 NL NLAANVRAGE7812676,A patent/NL189817C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-12-29 DK DK586578A patent/DK586578A/da not_active Application Discontinuation
-
1979
- 1979-01-02 FR FR7900007A patent/FR2413448A1/fr active Granted
- 1979-01-02 BE BE0/192733A patent/BE873274A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE7813394L (sv) | 1979-07-01 |
| NL189817B (nl) | 1993-03-01 |
| GB2013700A (en) | 1979-08-15 |
| GB2013700B (en) | 1982-09-22 |
| FR2413448B1 (fi) | 1983-09-30 |
| PT68998A (fr) | 1979-01-01 |
| AU4285378A (en) | 1979-07-05 |
| IN150629B (fi) | 1982-11-20 |
| IT1102796B (it) | 1985-10-07 |
| AU519533B2 (en) | 1981-12-10 |
| NL189817C (nl) | 1993-08-02 |
| BR7808555A (pt) | 1979-08-28 |
| NO784424L (no) | 1979-07-03 |
| DE2759203A1 (de) | 1979-07-12 |
| JPS6256190B2 (fi) | 1987-11-24 |
| IT7831433A0 (it) | 1978-12-29 |
| CH638557A5 (de) | 1983-09-30 |
| FR2413448A1 (fr) | 1979-07-27 |
| US4219365A (en) | 1980-08-26 |
| BE873274A (fr) | 1979-07-02 |
| DE2759203C2 (de) | 1985-10-31 |
| FI64629B (fi) | 1983-08-31 |
| NL7812676A (nl) | 1979-07-03 |
| JPS5497629A (en) | 1979-08-01 |
| FI784012A7 (fi) | 1979-07-01 |
| DK586578A (da) | 1979-07-01 |
| ES476324A1 (es) | 1980-05-16 |
| CA1115873A (en) | 1982-01-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI64184C (fi) | Pigmentdispersioner foer anvaendning i hydrofila och hydrofobamedia | |
| US5855662A (en) | Aqueous pigment preparations | |
| FI102766B (fi) | Ympäristöystävällisiä vesipohjaisia sävytyskonsentraatteja maaleja ja vastaavia varten | |
| US3947287A (en) | Aqueous pigment dispersions | |
| FI64629C (fi) | Pigmentdispersioner deras anvaendning foer pigmentering av hydrofila och hydrofoba medier och ett foerfarande foer deras framstaellning | |
| US3998652A (en) | Aqueous pigment dispersions | |
| CN107922748B (zh) | 用于销售点使用的通用颜料制剂 | |
| EP3405535B1 (en) | Universal pigment preparations for point-of-sale use | |
| US5100989A (en) | Resin acid esters based on novolak oxyalkylates, their preparation and their use | |
| US4960935A (en) | Bisphenol derivatives, process for their manufacture, and their use as surfactants | |
| CA1131823A (en) | Aqueous dyestuff dispersions | |
| US4186029A (en) | Aqueous dyestuff dispersions | |
| CA1136807A (en) | Use of oxalkylated novolaks as preparation agents for disperse dyestuffs and preparations made with said agents | |
| FI63681C (fi) | Anvaendning av beta-hydroxylalkyletrar och deras reaktionsprodukter vid dispergering av pigment | |
| US4329176A (en) | 1,3-Bis-aryl-glycerol-ethers | |
| DE19752333A1 (de) | Farbstoffzubereitungen | |
| US4280960A (en) | Phosphonic acid esters | |
| CA2208527A1 (en) | Process for preparing dyed melamine-formaldehyde condensation products | |
| EP0020812B1 (de) | Verwendung wasserlöslicher, durch Anlagerung von Aethylenoxid und/oder Propylenoxid an modifizierte Naturharzsäuren gebildeter Produkte als Präparationsmittel für Farbstoffe | |
| JP2001521978A (ja) | 顔料濃厚物製造用の添加剤としてのジオールアルコキシレートの使用 | |
| JP2931076B2 (ja) | 水性染料組成物 | |
| EP0193022B1 (de) | Mischungen aus Disazopigmenten und löslichen Farbstoffen | |
| SU1426996A1 (ru) | Пигментна композици дл колеровани гидрофобных и гидрофильных лакокрасочных систем | |
| US2680103A (en) | Method of making combination stain fillers using dye concentrates | |
| DE19825201A1 (de) | Farbstoffzubereitungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: HOECHST AG |