JP2931076B2 - 水性染料組成物 - Google Patents

水性染料組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は水性染料組成物、その製造方法および染色の
ためのその使用、特に合成シックナーを使用する合成繊
維材料の捺染のためまたは合成シックナーを使用する好
ましくは紙への転写印刷のためのその使用に関する。
公知の天然シックナーまたは主としてホワイトスピリ
ットが使用されている半エマルジョンシックナーと並ん
で、ここ10乃至15年来分子量が100万以上の高分子ポリ
アクリル酸のような合成シックナーが経済的理由および
環境保護の理由からポリエステル、ポリアミドあるいは
ポリアクリルニトリルのごとき合成繊維材料の捺染のた
めに受け入れられてきている。しかしながら、種々の高
分子モノ重合体または共重合体ポリカルボン酸を使用し
て合成繊維材料や紙の捺染を行なう場合には大部分の分
散染料とこれまで使用不可能であった。その理由はナフ
タレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物、リグニン
スルホナート、硫酸化油、クレゾールとホルマリンとナ
フタレンスルホン酸との縮合物のごとき陰イオン分散剤
を含有している分散染料の市販粉末調合物および液体調
合物に含まれている有機および無機電解質が合成シック
ナーの強度の液化を惹起し、捺染糊からの該染料調合物
の施用が不可能となってしまうからである。
さらに、非イオン分散剤および他の中性成分を含有し
ている染料調合物が合成シックナーに最もよく適合する
ことが判明している。すなわち、この種の染料組成物は
全くまたはほとんど捺染糊の液化を起さずそして染料組
成物はそれを含有している捺染糊からきわめて良好に施
用することができる。しかしながら、非イオン分散剤を
含有しているこのような液体染料調合物は再分散性が非
常に悪いという欠点を有している。すなわち、比較的短
期間の貯蔵でも、染料分散物が容器の壁上で急速に干上
がりそして染料分散の塊が生じてしまう。このような染
料調合物を施用した場合には非均質な染めむらのある捺
染物が得られてしまう。非イオン染料調合物のこのよう
な再分散性不良は最適な吸湿性湿潤剤たとえばエチレン
グリコール、プロピレングリコール、グリセリンまたは
ソルビトールアルコールを添加し、そして染料組成物へ
のその添加量を増加させてもほとんど改善されない。
このような理由から、非イオン分散剤に加えてさらに
常用の陰イオン分散剤も含有する染料組成物を使用する
ことがこれまで提案されていた。
しかしながら、このような染料組成物でもその再分散
性の改善は微々たるものものである。そして、その陰イ
オン分散剤の量および性質により、あるいはまた、合成
工程からの残存無機塩類によってそれが汚染されている
可能性により、このような染料組成物を使用した場合で
もいぜんとして合成シックナーの強度の液化が惹起さ
れ、そのために均染度の低い、染めむらのある捺染物が
得られる場合が多い。
この理由から、欧州特許公開第56523号の発明では、
合成および天然シックナーを配合して使用するための改
善された特性を有する染料組成物を製造するために非ア
ルキル化芳香族化合物（フェノール類）に酸化エチレン
を付加した、硫酸化またはリン酸化重付加物を使用する
ことが提案されている。この特許公開明細書の実施例49
（表４）においては、比較の目的で、４−ノニルフェノ
ールに４乃至14モルの酸化エチレンを付加した硫酸化重
付加物が使用されそしてその結果この硫酸化重付加物を
配合した染料調合物は再分散性が不良であり、従ってこ
の重付加物は使用不適当であることが記載されている。
誠に驚くべきことながら今回、本発明によって、非常
に弱い陰イオン性の、高度にエトキシル化されそして硫
酸化されたアルキルフェノールまたは脂肪アルコールを
含有する特定の染料組成物を使用すれば上記した不都合
がすべて克服されそして、特に合成シックナーに対して
液化作用をほとんど及ぼすことなく、優れた再分散性が
与えられ、したがって斑点などの染めむらのない良好な
捺染物が得られることが見い出された。
すなわち、本発明は下記成分を含有する水性染料組成
物を提供するものである。
（ａ） 少なくとも１種の水に不溶性または難溶性の染
料、 （ｂ） 少なくとも１種の、アルキル部分に２乃至12個
の炭素原子を有するアルキルフェノールに少なくとも20
モルの酸化エチレンを付加した硫酸化重付加物あるいは
脂肪アルコールに少なくとも20モルの酸化エチレンを付
加した硫酸化重付加物、 および、付加的な任意成分として、 （ｃ） ベタイン一水和物、および （ｄ） 一般式Ｉ （式中、 Ｘは直接結合または酸素、 Ａは水素または芳香族化合物の残基であり、この残基
は環炭素原子を介してメチレン基に結合している、 ｎとｐは互いに独立的に１乃至４の数、 Ｍは一価の陽イオンを意味する）の陰イオン分散剤及
び／又はこの化合物とホルムアルデヒドとの縮合生成
物、ならびに （ｅ） その他の任意助剤、及び （ｆ） 水。
成分（ａ）としての水に不溶性または難溶性の染料は
好ましくは20℃の温度での水中溶解度が1g/以下の染
料でありそして化学的に各種のクラスに属しうる。典型
的には、かかる染料はカルボン酸基及び／又はスルホン
酸基を含有していないニトロ染料、アミノケトン染料、
ケトンイミン染料、メチン染料、ポリメチン染料、ジフ
ェニルアミン染料、キノリン染料、ベンズイミダゾール
染料、キサンテン染料、オキサジン染料、クマリン染料
などであり、そしてより特定的にはアントラキノン染料
またはモノ−またはジスアゾ染料のごときアゾ染料であ
る。好ましい染料の例はカラーインデックス（Colour I
ndex）の“Disperse Dyes（分散染料）”の項に列挙さ
れているものである。ここで、分散染料という言葉は、
ピグメント染料または溶剤染料のごとき他の非水性染料
の使用も含むものと理解される。ただし、それら染料が
合成繊維材料の捺染および染色のための各種の方法にお
いて分散染料で得られるものと匹敵する良好な均質堅牢
な染色物を与えるものであることを条件とする。この点
で適当なものは特に低分子有機ピグメント染料または選
択された溶剤染料（solvent dye）でである。ピグメン
ト染料および溶剤染料は、たとえば、カラーインデック
の“Pigment Dyes"および“Solvent Dyes"の項に列挙さ
れている。
転写印刷のために適当な染料も使用することができ
る。この染料は好ましくは水に不溶性または難溶性の染
料、好ましくは分散染料であり、大気圧下150乃至220℃
の温度範囲で60秒以内に少なくとも60％蒸発しそして分
解することなく転写され得かつ熱安定であるものであ
る。
本発明による好ましい染料組成物は水に不溶性または
難溶性の染料を、組成物を基準にして、15乃至45重量
％、好ましくは25乃至35重量％の量で含有する。
成分（ｂ）として使用するのに適当なアルキルフェノ
ールまたは脂肪アルコールに酸化エチレンを付加した硫
酸化重付加物は酸化エチレンを20モル以上、好ましくは
20乃至100モル付加した重付加物である。適当なアルキ
ルフェノールはアルキル部分に２乃至12個、好ましくは
８乃至12個の炭素原子を含有しているものである。４−
ノニルフェノールに35モルの酸化エチレンを付加した硫
酸化重付加物ならびにイソオクチルフェノールに25モル
の酸化エチレンを付加した硫酸化重付加物が特に好まし
い。脂肪アルコールに酸化エチレンを付加した硫酸化重
付加物はタウリルアルコール、オレイルアルコール、ス
テアリルアルコール、セチルアルコールなどのごとき６
乃至22個の炭素原子を含有している脂肪アルコールの有
付加物である。特に、獣脂脂肪アルコールに32モルまた
は60モルまたは77モルの酸化エチレンを付加した硫酸化
重付加物を使用すると好結果が得られる。エトキシル化
度が高いためそしてそれに付随して分子量が比較的大き
いので、これら硫酸化重付加物は非常に弱陰イオン性で
ありそしてナトリウムイオン含有率が低い（通常Na は
２％以下）。本染料組成物はその重量を基準にして好ま
しくは１乃至10重量％、最も好ましくは４乃至６重量％
の成分（ｂ）を含有する。
本発明による染料組成物は任意成分（ｃ）として、該
染料組成物を基準として０乃至10重量％、好ましくは３
乃至８重量％のベタイン一水和物を含有しうる。
さらにいま１つの任意成分（ｄ）として、本発明によ
る染料組成物は一般式Ｉ （式中、 Ｘは直接結合または酸素、 Ａは水素または芳香族化合物の残基であり、この残基
は環炭素原子を介してメチレン基に結合している、 ｎとｐは互いに独立的に１乃至４の数、 Ｍは一価の陽イオンを意味する）の陰イオン分散剤及
び／又はこの化合物とホルムアルデヒドとの縮合生成物
を含有しうる。
残基Ａは好ましくは芳香族化合物の残基であり、最も
好ましくはナフタレン残基である。また、Ｍは好ましく
はNa、Ｋ、Li、トリエタノールアミンまたはトリイソプ
ロパノールアミンである。
通常、ｎとｐの数値は整数である。しかし１乃至４の
任意の分数、たとえば、1.4、1.8、2.1または3.2などの
数値でもありうる。好ましくは、ｎとｐは互いに独立的
に１または２である。
式Ｉの化合物中のＡが水素である場合、その化合物は
好ましくはスルホン化ビストリルエーテルである。
下記式（I A）の陰イオン分散剤の使用が好ましい。
（式中、 Ａは芳香族化合物の残基であり、これは環炭素原子を
介してメチレン基に結合している、 M1はナトリウム、カリウム、リチウム、トリエタノー
ルアミンまたはトリイソプロパノールアミンを意味し、 ｎとｐは互いに独立的に１乃至４の数である）。
特に好ましくは、陰イオン分散剤として下記式（I
B）の化合物が使用される。
（式中、 M1はナトリウム、カリウム、リチウム、トリエタノー
ルアミンまたはトリイソプロパノールアミンを意味す
る）。
式Ｉの陰イオン分散剤は芳香核内に少なくとも２つの
置換可能な水素原子を含有している芳香族化合物を一般
式II （式中、 Ｘは直結結合または酸素、 Halは塩素または臭素、 ｎは１乃至４の数である）の化合物と反応させそして
その縮合生成物をスルホン化することによって都合よく
製造される。また、記載の目的縮合物は芳香核内に少な
くとも２つの置換可能な水素原子を含有しているスルホ
ン化芳香族化合物を式IIの化合物と反応させることによ
っても製造することができる。
縮合生成物の製造に出発物質として使用される少なく
とも２つの置換可能な水素原子を有する芳香族化合物は
単環または多環、好ましくは二環の芳香族炭化水素であ
り得、そしてこれは置換されていてもよい。適当な置換
基の例は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基、１
乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ基、ハロゲンた
とえば塩素である。好ましいのは塩素またはメチルによ
って置換されていてもよいナフタレン化合物である。適
当な単環および多環式芳香族化合物を例示すれば以下の
ものである。
アルキルベンゼンたとえばトルエン、キシレン、イソ
プロピルベンゼン、イソブチルベンゼン、tert−ブチル
ベンゼン、 アルコキシベンゼンたとえばアニソール、フェネトー
ル、ブトキシベンゼン、 ジフェニルアルカン、 テトラヒドロナフタレン、 ナフタレン、 アルキルナフタレンたとえばα−およびβ−メチルナ
フタレン、 アセナフテン、 アントラセン、 ペリレン、ピレンおよびジヒドロフェナントレン。
ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸が特に適当で
ある。もちろん、これら単環または多環式芳香族化合物
の混合物も出発物質として使用することができる。
同じく出発物質として利用される式IIの化合物は、た
とえば、米国特許第30004072号またはイタリア国特許公
開（IT−Ａ）第600124号に記載されている方法に従って
ジフェニルまたはジフェニルエーテルをホルムアルデヒ
ドとハロゲン化水素たとえば塩化水素または臭化水素と
反応させることによって製造することができる。
好ましい式IIの出発物質はクロロメチルジフェニルま
たはクロロメチルジフェニルエーテルである。通常、こ
れらの化合物は１乃至３個のクロロメチル基を含有する
異性体の混合物であり、それらクロロメチル基は、好ま
しくは、２つのベンゼン環のｏ−位置またはｐ−位置に
存在する。したがって、対応するスルホン化縮合生成物
も通常は混合物として、特にモノ乃至トリ置換ジフェニ
ルまたはジフェニルエーテル生成物の混合物として存在
する。異性体間の比率は縮合生成物の製造のために選択
された出発物質および反応条件によってまちまちであ
る。
このようなスルホン化縮合生成物はドイツ特許公開第
235691号に記載されている。
本発明により使用される陰イオン分散剤は好ましくは
＞15:1の炭素：有機結合硫黄の比を有する。この陰イオ
ン分散剤は好ましくは低塩分の形で使用される。低塩分
とはその乾燥分散剤中の電解質の量がNa2SO4として１重
量％以下であることを意味する。
陰イオン分散剤の脱塩のために好ましく使用されうる
逆浸透（reverse osmosis）膜は少なくとも表面におい
てイオン基含有ラジカルによって変性された有機重合体
から実質的になるものである。このようにして変性され
た天然、半合成または全合成重合体を加工して膜をつく
ることができる。このように変性されるべき重合性物質
は反応性原子または基として、たとえば、ヒドロキシル
基、ハロゲン原子、ハロゲンアルキル基、アミノ基及び
／又はアミドオキシム基を含有しているものである。こ
の物質を次ぎに一方でイオン基を含有しかつ他方では少
なくとも１つの反応して化学（共有）結合を形成するこ
とのできる基を含有している適当な化合物と反応させれ
ばよい。
たとえば、以下に列挙する重合性物質がこのような方
法で変性されうる。
酢酸セルロース、たとえば、アセチル基含率が低い酢
酸セルロース、および高度にアシル化された、たとえ
ば、第二酢酸セルロース、 ポリビニルアルコール、 ポリアクリロニトリルまたはアクリロニトリルと他の
エチレン不飽和モノマーとの共重合体、 ポリスルホン、 ポリスチレン、 ポリアミド、 ポリイミド。
この種の膜は、たとえば、下記の番号の米国特許から
公知である。
第4604204号、 第4584103号、 第4753725号、 第4690766号、 第4477634号、 第4720345号。
膜は各種の形状を有しうる。たとえば、円盤状、シー
ト状、管状、袋状、円錐状または中空繊維形状でありう
る。化合物の精製分離のために有効に使用するため、こ
れらの膜は適応な系（モジュラス）に組み立てそして装
置（圧力浸透のための）に組み込むのがよい。
上記のごとき出発溶液または懸濁液を限外濾過の原理
によって分離／精製するために使用される膜は実質的に
分子量300乃至800の範囲、好ましくは400乃至500の範囲
に分離限界（カットオフレベル）を持つものでありそし
て対称形または特に好ましくは非対称形である。水と溶
存物質はその分子量が分離限界以下であるので、軽度乃
至中程度の圧力が印加されると膜を容易に透過する。本
発明による方法では、印加圧力は10乃至100バール、好
ましくは10乃至30バールである。圧力はポンプによって
加えることができる。使用する膜の種類に応じて、分離
実施時のpH価と温度は広い範囲内で選択することができ
る。
本発明による染料組成物は該組成物を基準にして０乃
至４重量％、好ましくは１乃至２重量％の量の陰イオン
分散剤を含有する。
本発明による染料組成物はさらに付加的にその他成分
として、助剤を該組成物を基準にして全部で約10乃至40
重量％含有することができる。
適当なその他助剤の例およびその好ましい使用量を以
下に示す。
（イ） 染料組成物を基準にして、0.1乃至1.0重量％の
泡防止剤、好ましくはエチレングリコールに2,4,7,9−
テトラメチル−５−デシン−4,7−ジオールを溶解した
溶液； （ロ） 染料組成物を基準にして0.2乃至0.3重量％の保
存剤、たとえば、クロロアセトアミドまたはヒドロキシ
ルメチルクロロアセトアミド； （ハ） 染料組成物を基準にして0.1乃至1.0重量％のシ
ックナー、たとえば、ヒドロキシエチルセルロース、ポ
リビニルアルコールまたはポリスチレンスルホン酸ナト
リウム； （ニ） 染料組成物を基準にして10乃至35重量％の凍結
防止剤、たとえば、エチレングリコール、プロピレング
リコール、グリセリン、ソルビトールアルコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエ
チレングリコール、ジプロピレングリコール、ジグリセ
リン、ポリグリセリンなど。
本発明による染料組成物は特に−10℃から＋50℃まで
の温度範囲に数カ月以上貯蔵安定であること、さらにそ
の上、空気乾燥後においても非常に優れた再分散性を示
すという特徴を有する。類似の非硫酸化、すなわち、非
イオン性のエトキシル化化合物の低い再分散性を考慮す
れば、この特徴は驚くべきことでありそして全く予期さ
れなかったことである。
特に有用な本発明による染料組成物は下記組成物を有
する： （ａ） 該染料組成物を基準にして、15乃至45重量％の
少なくとも１種の分散染料、 （ｂ） 該染料組成物を基準にして、１乃至10重量％
の、４−ノニルフェノールに35モルの酸化エチレンを付
加した硫酸化重付加物またはイソオクチルフェノールに
25モルの酸化エチレンを付加した硫酸化重付加物、 （ｃ） ０乃至10重量％のベタイン一水和物、 （ｄ） ０乃至４重量％の一般式（I B） （式中、 M1はナトリウム、カリウム、リチウム、トリエタノー
ルアミンまたはトリイソプロパノールアミンを意味し、 ｐは１乃至４の数である）の陰イオン分散剤、 （ｅ） 0.1乃至1.0重量％の泡防止剤及び／又は0.2乃
至0.3重量％の保存剤及び／又は0.1乃至1.0重量％のシ
ックナー及び／又は10乃至35重量％の凍結防止剤、なら
びに、 （ｆ） 水。
同じく特に有用な本発明による染料組成物は下記組成
を有する： （ａ） 該染料組成物を基準にして、15乃至45重量％の
少なくとも１種の分散染料、 （ｂ） 該染料組成物を基準にして、１乃至10重量％
の、獣脂脂肪アルコールに32モルまたは60モルまたは77
モルの酸化エチレンを付加した硫酸化重付加物、 （ｃ） ０乃至10重量％のベタイン一水和物、 （ｄ） ０重量％の陰イオン分散剤、 （ｅ） 0.1乃至1.0重量％泡防止剤及び／又は0.2乃至
0.3重量％の保存剤及び／又は0.1乃至1.0重量％のシッ
クナー及び／又は10乃至35重量％の凍結防止剤、ならび
に、 （ｆ） 水。
本発明による水性染料組成物は、水に不溶性または難
溶性の染料を成分（ｂ）としての陰イオン化合物を添加
しそしてさらに所望により成分（ｄ）としての陰イオン
分散剤を添加して、水の中で10μｍ以下の粒子サイズま
で摩砕し、この摩砕工程の前、間または後で残りの成分
を添加して製造される。
湿式摩砕のための高性能分散ミキサーとしては公知常
用のコロイドミル、振動ミル、ボールミル、ピンミル、
振動ミキサー、ディゾルバー、サブミクロン分散器など
が使用しうる。しかし、好ましいのは、マイクロゾルミ
ルや摩砕材、好ましくは直径0.2乃至5mmのシリカ摩砕材
を含む連続撹拌ミル、すなわち、ガラスビーズミルある
いはサンドミルと呼ばれているものを使用することであ
る。分散物は染料粒子が10μｍ以下、特に好ましくは２
μｍ以下になるまで摩砕される。摩砕後、分散物から摩
砕材を分離除去する。
本発明による水性染料組成物は合成繊維材料を染色ま
たは捺染するための染浴または捺染糊を仕立てるため
に、さらにまた、転写印刷のための支持体の印捺のため
に好適に使用することができる。
しかし、特に好ましい用途は合成シックナーの存在で
の繊維材料、特にポリエステル繊維材料の捺染用であ
る。合成シックナーとしては第一に高分子ポリアクリル
酸、特に分子量が１乃至10×106、より好ましくは、３
乃至10×106、最も好ましくは３乃至６×106の高分子ポ
リアクリル酸が考慮される。好ましい合成シックナーは
ジビニルベンゼンで架橋結合されたポリアクリル酸（分
子量約４×106）である。その他の適当な合成シックナ
ーはエチレン−マレイン酸またはスチレン−アクリル酸
高分子重合体である。
しかしながら、繊維材料を天然シックナーたとえば植
物種子ゴム誘導体またはアルギン酸塩の存在あるいは半
エマルジョンシックナー（たとえばアルギン酸塩／ホワ
イトスピリットエマルジョン）の存在で捺染することも
できる。また、合成シックナーと天然シックナーとの混
合物を含有している捺染糊も適当である。
本発明による染料組成物はまた合成繊維材料、特にポ
リエステルを各種染色法で、陰イオン分散剤を加えて、
染色するためにも使用することができる。例えば、ポリ
エステルのサーモゾルパッド法による染色、ポリエステ
ル／セルロース繊維の一浴法または二浴法による染色あ
るいはまたポリエステル／セルロース繊維の高温吸尽法
による染色のためにも使用することができる。この場
合、陰イオン分散剤としては、たとえば、リグニンスル
ホナート、およびフェノール、ナフトールスルホン酸、
亜硫酸ナトリウムおよびホルムアルデヒドから得られる
縮合物などが考慮される。
さらに、本発明による染料組成物は、転写印刷のため
に適当な分散染料が使用された場合には、転写印刷のた
めに使用することもできる。
転写印刷は転写プレスを使用して常用方法で実施する
ことができる。すなわち、転写印刷は印刷されべき基質
をあらかじめ印捺された支持体と約150乃至220℃の温度
で該支持体上の染料が該基質に転写されてしまうまで接
触させることによって実施される。通常転写に要する時
間は５乃至60秒である。印刷された基質材料は支持体か
ら分離され、そして、通常は後処理は不要である。支持
体は主に坪量が60乃至80g/m2の転写印刷に適する公知の
紙である。ただしセロファンや金属箔も場合によっては
使用される。転写印刷に適当な基質は好ましくは平面形
状の繊維製品であり、たとえば、不織布、フェルト、カ
ーペット、より好ましくは、合成繊維、特にポリエステ
ル繊維材料から作られた織物および編物である。もちろ
ん、転写印刷は他の基質材料たとえば適当に予備処理さ
れたブリキ缶の印刷または装飾のために適当な支持体を
使用して実施することができる。
これらすべての用途において、本発明による染料組成
物を使用して、染めむらのないそして良好な全般的染色
堅牢性を有する染色物および捺染物が得られる。
以下、本発明をさらに実施例によって説明する。実施
例中の部およびパーセントは重量ベースである。
各試験の実施法は以下の通りである。
貯蔵安定試験 液体染料組成物を密封容器に入れて＋40℃または＋50
℃および−10℃の温度でそれぞれ14日間貯蔵する。貯蔵
後、組成物の3gを脱イオン水200mlに入れて磁気撹拌器
で750rpmの速度で２分間撹拌する。この液をSS1450CV円
形濾紙に通して濾過し、そして脱イオン水50mlで洗う。
濾過上に濾過残留物がなければ貯蔵安定性が良好である
と評価される。
再分散性試験 液体染料組成物1.5gを400mlガラスビーカーに入れて
ビーカーの底に薄い層を形成させる。１日、３日、７日
間それぞれ開放貯蔵後、乾燥残留物を100mlの脱イオン
水で稀釈し、磁気撹拌器で750rpmの速度で２分間撹拌す
る。この液を直径7cmのSS1450CV円形濾過に通して濾過
し、そして脱イオン水50mlで洗う。濾過上に濾過残留物
が皆無またはほとんど存在しなければ再分散性が良好で
あると評価される。
再分散性試験で１日後でもその分散物が沈殿を生じる
ような染料組成物は再分散性が不良であり、シミのある
捺染物を与える。これに対して、再分散性試験で、たと
えば、７日後に容易に分散され、沈殿を生じることのな
い染料組成物はシミなどの染めむらのないきわめて優秀
な捺染物を与える。
実施例１ 乾燥分散染料（Disperse Yellow 88）55部を下記成分
を含有する溶液によく撹拌しながらゆっくりと添加し
た。
４−ノニルフェノールに35モルの酸化エチレンを付加
した硫酸化重付加物のナトリウム塩である陰イオン化合
物の75％水溶液 12 部、 ベタイン一水和物 12 部、 ヒドロキシメチルクロロアセトアミド 0.6部、 2,4,7,9−テトラメチル−５−デシン−4,7−ジオール
のエチレングリコール溶液 0.8部 ソルビトールの70％溶液 60 部、 水 59.6部。
この混合物を室温で約20分間撹拌均質化した。
得られた染料懸濁物を次ぎに開放型ミルに装填してケ
イ石英ビーズ（直径2mm）の200部を使用して７時間、平
均染料粒子サイズが約１μｍとなるまで摩砕した。摩砕
後、ビーズを分離除去して液体染料組成物を得た。この
組成物は−10℃、＋40℃および＋50℃の各温度で１ケ月
以上の非常に良好な貯蔵安定性を示した。また、７日後
においても非常に良い再分散性を示した。この組成物を
高分子ポリアクリ酸をベースとした合成シックナーと一
緒に使用してポリエステル繊維材料に捺染を実施し、捺
染物を180℃の高温スチーマで８分間固着処理して洗浄
した。良好な全般的堅牢性を有するシミのない均質な捺
染物を得た。
比較のため、４−ノニルフェノールに35モルの酸化エ
チレンを付加した硫酸化重付加物のナトリウム塩に代え
て、４−ノニルフェノールに35モルの酸化エチレンを付
加した対応する非イオン重付加物を使用して同様に染料
組成物を製造した。この組成物は１日後でもすでに非常
に低い再分散性を示した。また、＋40℃で１ケ月貯蔵後
にこの組成物を使用して上記実施例と同様にポリエステ
ルに捺染を行なったところシミのついた捺染物が得られ
た。
実施例２ 式 の乾燥分散染料59部を下記成分を含有する溶液によく撹
拌しながらゆっくりと添加した。
イソオクチルフェノールに25モルの酸化エチレンを付
加した硫酸化重付加物のナトリウム塩の34％水溶液 34.3部、 ベタイン一水和物 14 部、 ビフェニルメチル／ナフタレンスルホン酸の縮合物の
33％水溶液 15 部、 （これはドイツ特許公開第2352691号の実施例３の記載
に従って製造されそしてドイツ特許公開第3035135号の
実施例５に記載されている、分子量約500にカットオフ
レベルを有する変性ポリアクリロニトリル膜を装着した
装置で逆浸透によってNa2SO4の含有濃度が0.5％になる
まで精製され、脱イオン化された） 2,4,7,9−テトラメチル−５−デシン−4,7−ジオール
のエチレングリコール溶液 0.8部、 クロロアセトアミド 0.6部、 ソルビトールの70％溶液 65 部、 水 11.3部。
この混合物を室温で約20分間撹拌均質化した。
得られた染料懸濁物を次ぎに開放型ミルに装填してケ
イ石英ビーズ（直径2mm）200部を使用して24時間、平均
染料粒子サイズが約１μｍとなるまで摩砕した。摩砕
後、ビーズを分離除去して液体染料組成物を得た。この
組成物は−10℃、＋40℃および＋50℃の各温度で２ケ月
以上の非常に良好な貯蔵安定性を示した。また、７日間
の再分散性試験においても非常に良好な再分散性を示し
た。
この組成物を使用して実施例１に記載したようにポリ
エステル繊維材料を捺染したところ、良好な全般的堅牢
性を有する均染された捺染物が得られた。
実施例３ 式 の乾燥分散染料64.4部を下記成分を含有する溶液によく
撹拌しながらゆっくりと添加した。
獣脂脂肪アルコールに32モルの酸化エチレンを付加し
た硫酸化重付加物のナトリウム塩の30％水溶液30 部、 ベタイン一水和物 12 部、 2,4,7,9−テトラメチル−５−デシン−4,7−ジオール
のエチレングリコール溶液 １ 部、 ヒドロキシメチルクロロアセトアミド 0.6部、 ソルビトールの70％溶液 60 部、 水 32 部。
この混合物を室温で約20分間撹拌均質化した。
得られた染料懸濁物を次ぎに開放型ミルに装填してケ
イ石英ビーズ（直径2mm）200部を使用して７時間、平均
染料粒子サイズが約１μｍとなるまで摩砕した。摩砕
後、ビーズを分離除去して液体染料組成物を得た。この
組成物は−10℃、＋40℃および＋50℃の各温度で１ケ月
以上、非常に良好な貯蔵安定性を示した。また、７日間
の再分散性試験でも良い再分散性を示した。
この組成物を天然アルギン酸塩をベースとしたシック
ナーと一緒に使用してポリエステル繊維材料を捺染し、
捺染物を175℃の高温スチーマで８分間固着処理して洗
浄した。良好な全般的堅牢性を有するシミのない均質な
捺染物を得た。
獣脂脂肪アルコールに32モルの酸化エチレンを付加し
た硫酸化重付加物のナトリウム塩の代りに等量の獣脂脂
肪アルコールに60モルまたは77モルの酸化エチレンを付
加した硫酸化重付加物のナトリウム塩を使用した場合に
も同様に貯蔵安定性、再分散性、使用性などの特性がす
ぐれた染料組成物が得られた。
比較のため、獣脂脂肪アルコールに32モルの酸化エチ
レンを付加した硫酸化重付加物のナトリウム塩の代り
に、ステアリルアルコールに30モルの酸化エチレンを付
加した重付加物のごとき非硫酸化生成物を使用したとこ
ろ、再分散性試験の１日目にしてすでに濃い沈殿（集
塊）が生じる染料組成物が得られた。この組成物を＋40
℃で１ケ月間貯蔵後、前記実施例と同様に捺染に使用し
たところ、斑点状の染めむらのある捺染物が得られた。
実施例４ ドイツ特許公開第2850482号の実施例１に記載されて
いる分散染料の湿潤濾過プレスケーキ98.1部を下記成分
を含有する溶液によく撹拌しながらゆっくりと添加し
た。
イソオクチルフェノールに25モルの酸化エチレンを付
加した硫酸化重付加物のナトリウム塩の34％水溶液 32.0部、 ベタイン一水和物 14 部、 2,4,7,9−テトラメチル−５−デシン−4,7−ジオール
のエチレングリコール溶液 0.8部、 クロロアセトアミド 0.6部、 グリセリン 46 部、 水 8.5部。
この混合物を室温で約20分間撹拌均質化した。
得られた染料懸濁物を次ぎに開放型ミルに装填してケ
イ石英ビーズ（直径2mm）200部を使用して８時間、平均
染料粒子サイズが約１μｍとなるまで摩砕した。摩砕
後、ビーズを分離除去して液体染料組成物を得た。この
組成物は−10℃、＋40℃および＋50℃の各温度で１ケ月
以上、良好な貯蔵安定性を示した。また、７日後でも非
常に良く再分散された。
この組成物を高分子ポリアクリル酸をベースとした合
成シックナーと一緒に、転写印刷紙に印捺した。ポリエ
ステル繊維織物を転写印刷プレスで210℃の温度で30秒
間その転写紙と接触させた。染色堅牢性の優れたシミの
ない青色に均染された転写印刷物を得た。
実施例５ 欧州特許公開第79862号の実施例６に記載された乾燥
分散染料65.8部を下記成分を含有する溶液によく撹拌し
ながらゆっくりと添加した。
４−ノニルフェノールに35モルの酸化エチレンを付加
した硫酸化重付加物のナトリウム塩である陰イオン化合
物の75％水溶液 12 部、 ベタイン一水和物 12 部、 2,4,7,9−テトラメチル−５−デシン−4,7−ジオール
の50％エチレングリコール溶液 0.6部、 クロロアセトアミド 0.6部、 グリセリン 40 部、 水 69 部。
この混合物を室温で約20分間撹拌均質化した。
得られた染料懸濁物を次ぎに開放型ミルに装填してケ
イ石英ビーズ（直径2mm）200部を使用して20時間、平均
染料粒子サイズが約１μｍとなるまで摩砕した。摩砕
後、ビーズを分離除去して液体染料組成物を得た。この
組成物は−10℃、＋40℃および＋50℃の各温度で１ケ月
以上の良好な貯蔵安定性を示した。また、７日後におい
ても非常に良い再分散性を示した。
この組成物を使用して実施例３に記載したようにポリ
エステル繊維材料を捺染したところ、良好な堅牢性を有
するシミのない均質な捺染物が得られた。
実施例６ 乾燥分散染料（C.I.Disperse Orange 80）57.6部を下
記成分を含有する溶液によく撹拌しながらゆっくりと添
加した。
イソオクチルフェノールに25モルの酸化エチレンを付
加した硫酸化重付加物のナトリウム塩の34％水溶液 30 部、 ベタイン一水和物 20 部、 ビフェニルメチル／ナフタレンスルホン酸の縮合物
（実施例２のものと同品質） ８ 部、 ヒドロキシメチルクロロアセトアミド 0.6部、 2,4,7,9−テトラメチル−５−デシン−4,7−ジオール
のエチレングリコール溶液 0.8部、 グリセリン 30 部、 水 53部。
この混合物を室温で約20分間撹拌均質化した。
得られた染料懸濁物を次ぎに開放型ミルに装填してケ
イ石英ビーズ（直径2mm）200部を使用して11時間、平均
染料粒子サイズが約１μｍとなるまで摩砕した。摩砕
後、ビーズを分離除去して液体染料組成物を得た。この
組成物は−10℃、＋40℃および＋50℃の各温度で１ケ月
以上非常に良好な貯蔵安定性を示した。また、７日間の
再分散性試験においても非常に良好な再分散性を示し
た。
この組成物を使用して実施例１に記載したようにポリ
エステル繊維材料を捺染したところ、良好な全般的堅牢
性を有する均染された捺染物が得られた。
実施例７ 分散染料（C.I.Disperse Blue 361）の湿潤濾過プレ
スケーキ96.5部を下記成分を含有する溶液によく撹拌し
ながらゆっくりと添加した。
イソオクチルアルコールに25モルの酸化エチレンを付
加した硫酸化重付加物のナトリウム塩の34％水溶液 30 部、 ベタイン一水和物 12 部、 2,4,7,9−テトラメチル−５−デシン−4,7−ジオール
のエチレングリコール溶液 0.8部、 ヒドロキシメチルクロロアセトアミド 0.6部、 グリセリン 40部、 ポリスチレンスルホン酸ナトリウム（分子量約50000
0）シックナー 0.6部、 水 19.5部。
この混合物を室温で約20分間撹拌均質化した。
得られた染料懸濁物を次ぎに開放型ミルに装填してケ
イ石英ビーズ（直径2mm）200部を使用して15時間、平均
染料粒子サイズが約１μｍとなるまで摩砕した。摩砕
後、ビーズを分離除去して液体染料組成物を得た。この
組成物は−10℃、＋40℃および＋50℃の各温度で１ケ月
以上、良好な貯蔵安定性を示した。また、７日後でも非
常に良い再分散性を示した。
この組成物を使用して実施例１に記載したようにポリ
エステル繊維材料を捺染したところ、良好な全般的堅牢
性を有する均質な捺染物が得られた。

Claims (12)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】水性染料組成物において、成分 （ａ） 少なくとも１種の染料を、染料組成物を基準に
    して、15乃至45重量％、 （ｂ） 少なくとも１種の、アルキル部分に８乃至12個
    の炭素原子を有するアルキルフェノールに少なくとも20
    モルの酸化エチレンを付加した硫酸化重付加物或は脂肪
    アルコールに少なくとも20モルの酸化エチレンを付加し
    た硫酸化重付加物を、染料組成物を基準として、１乃至
    10重量％、 及び、付加的な任意成分として、 （ｃ） ベタイン一水和物、および （ｄ） 一般式Ｉ （式中、 Ｘは直接結合又は酸素、 Ａは水素又は芳香族化合物の残基であり、この残基は環
    炭素原子を介してメチレン基に結合している、 ｎとｐは互いに独立的に１乃至４の数である、 Ｍは一価の陽イオンを意味する）の陰イオン分散剤及び
    ／又はこれらの化合物とホルムアルデヒドとの縮合生成
    物、ならびに （ｅ） その他の任意助剤、及び （ｆ） 水、 を含む水性染料組成物。
  2. 【請求項２】成分（ｂ）が４−ノニルフェノールに35モ
    ルの酸化エチレンを付加した硫酸化重付加物又はイソオ
    クチルフェノールに25モルの酸化エチレンを付加した硫
    酸化重付加物である請求項１記載の水性染料組成物。
  3. 【請求項３】成分（ｂ）が獣脂脂肪アルコールに32モル
    又は60モル又は77モルの酸化エチレンを付加した硫酸化
    重付加物である請求項１または２記載の水性染料組成
    物。
  4. 【請求項４】成分（ｃ）としてのベタイン一水和物が、
    該染料組成物を基準にして、３乃至８重量％の量で含有
    されている請求項３記載の水性染料組成物。
  5. 【請求項５】成分（ｄ）としての陰イオン分散剤が、該
    染料組成物を基準にして、１乃至２重量％の量で含有さ
    れている請求項１乃至４のいずれかに記載の水性染料組
    成物。
  6. 【請求項６】成分（ｄ）としての式（１）で表される陰
    イオン分散剤の分子中の炭素原子の総数対有機結合硫黄
    原子の総数の比率が少なくとも15:1であり、そしてその
    分散剤に存在する電解質の量がNa2SO4として１重量％以
    下である請求項１乃至５のいずれかに記載の水性染料組
    成物。
  7. 【請求項７】成分（ｅ）として存在するその他助剤が泡
    防止剤、保存剤、シックナー及び／又は凍結防止剤から
    選択されている請求項１乃至６のいずれかに記載の水性
    染料組成物。
  8. 【請求項８】成分 （ａ） 該染料組成物を基準にして、15乃至45重量％の
    少なくとも１種の分散染料、 （ｂ） 該染料組成物を基準にして、１乃至10重量％
    の、４−ノニルフェノールに35モルの酸化エチレンを付
    加した硫酸化重付加物又はイソオクチルフェノールに25
    モルの酸化エチレンを付加した硫酸化重付加物、 （ｃ） ０乃至10重量％のベタイン一水和物 （ｄ） ０乃至４重量％の一般式（I B） （式中、 M1はナトリウム、カリウム、リチウム、トリエタノール
    アミン又はトリイソプロパノールアミンを意味し、 ｐは１乃至４の数である）の陰イオン分散剤、 （ｅ） 0.1乃至1.0重量％の泡防止剤及び／又は 0.2乃至0.3重量％の保存剤及び／又は 0.1乃至1.0重量％のシックナー及び／又は 10乃至35重量％の凍結防止剤、ならびに、 （ｆ） 水、 を含有する請求項１記載の水性染料組成物。
  9. 【請求項９】成分 （ａ） 該染料組成物を基準にして、15乃至45重量％の
    少なくとも１種の分散剤染料、 （ｂ） 該染料組成物を基準にして、１乃至10重量％
    の、獣脂脂肪アルコールに32モル又は60モル又は77モル
    の酸化エチレンを付加した硫酸化重付加物、 （ｃ） ０乃至10重量％のベタイン一水和物、 （ｄ） ０重量％の陰イオン分散剤、 （ｅ） 0.1乃至1.0重量％の泡防止剤及び／又は 0.2乃至0.3重量％の保存剤及び／又は 0.1乃至1.0重量％のシックナー及び／又は 10乃至35重量％の凍結防止剤、ならびに、 （ｆ） 水、 を含有する請求項１記載の水性染料組成物。
  10. 【請求項１０】請求項１乃至９のいずれかに記載の水性
    染料組成物の製造方法において、水に不溶性又は難溶性
    の染料を、成分（ｂ）としての陰イオン化合物を添加し
    そしてさらに所望により成分（ｄ）としての陰イオン分
    散財を転嫁して、水中で10μｍ以下の粒子サイズまで摩
    砕し、この摩砕工程の前、間又は後で残りの成分を添加
    することを特徴とする方法。
  11. 【請求項１１】請求項１乃至９のいずれかに記載の水性
    染料組成物を合成繊維又は合成繊維材料を染色又は捺染
    するための染浴又は捺染糊の調製のために使用する方
    法。
  12. 【請求項１２】請求項１乃至９のいずれかに記載の水性
    染料組成物を転写印刷の支持体を捺染するために使用す
    る方法。
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