FI61713B - Mjukningsmedel foer textilier och foerfarande foer framstaellning av detta - Google Patents

Mjukningsmedel foer textilier och foerfarande foer framstaellning av detta Download PDF

Info

Publication number
FI61713B
FI61713B FI771773A FI771773A FI61713B FI 61713 B FI61713 B FI 61713B FI 771773 A FI771773 A FI 771773A FI 771773 A FI771773 A FI 771773A FI 61713 B FI61713 B FI 61713B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
alkyl
agent according
sorbitan
cationic
groups
Prior art date
Application number
FI771773A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI61713C (fi
FI771773A (fi
Inventor
Pierre Charles Emile Goffinet
Jean-Pierre Charles Ig Leclerc
Original Assignee
Procter & Gamble
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Procter & Gamble filed Critical Procter & Gamble
Publication of FI771773A publication Critical patent/FI771773A/fi
Publication of FI61713B publication Critical patent/FI61713B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI61713C publication Critical patent/FI61713C/fi

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001Softening compositions
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/10Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
    • D06M13/224Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic acid
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/325Amines
    • D06M13/328Amines the amino group being bound to an acyclic or cycloaliphatic carbon atom
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/35Heterocyclic compounds
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/46Compounds containing quaternary nitrogen atoms
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/46Compounds containing quaternary nitrogen atoms
    • D06M13/467Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from polyamines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C10M2203/1006Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C10M2203/102Aliphatic fractions
    • C10M2203/1025Aliphatic fractions used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C10M2203/104Aromatic fractions
    • C10M2203/1045Aromatic fractions used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C10M2203/106Naphthenic fractions
    • C10M2203/1065Naphthenic fractions used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C10M2203/108Residual fractions, e.g. bright stocks
    • C10M2203/1085Residual fractions, e.g. bright stocks used as base material

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

KUULUTUSJULKAISU 1 J k ' UTLAGGNI NGSSKRIFT 6 I /1 i C Patentti layJnetty 10 09 1932
Patent «eddelat (51) K».ik.Va.3 C 11 D 3/30, D 06 M 13/46 SUOM I —FI N LAN D (li) PmnttlhikmM-htMtiMMinliii T71T73 (22) Hukumlipilvt — An*6knlng*dig 03*06.77 (23) AlkupUvt—GlMghutadag 03.06.77 (41) Tullut luikituksi — Blivlt affuntllg 03.12.77
Patantti- ja rekisterihän itu. mM+mo* |. kuuMu.k..«,„ pvm.-
Patent· och registerstyrelaan ' Ameku utitgd och uti.ikrHt«i public·™* 31.03. Θ2 (32)(33)(31) Pnrtetty «uolkuus —8*j*rd priorttet OU.O6.76
Luxemburg(LU) 75088 Toteennäytetty-Styrkt (71) The Procter & Gamble Company, 301 East Sixth Street, Cincinnati, Ohio U5202. USA(US) (72) Pierre Charles Emile Goffinet, Bryssel, Jean-Pierre Charles Ignace Marie Leclerc, Bryssel, Belgia-Belgien(BE) (7*0 Oy Kolster Ab (5U) Tekstiilien pehmennysaine ja menetelmä sen valmistamiseksi -Mjukningsmedel för textilier och förfarande för framställning av detta
Keksintö koskee tekstiilien pehmennysainetta, jotka antavat pehmeyttä kudoksille, sekä menetelmää tällaisen pehmennysaineen valmistamiseksi .
On ollut jo pitkään tunnettua, että tietyillä kemiallisilla aineilla on kyky antaa pehmeyttä tekstiilikudoksille. Näitä aineita, jotka yleisesti tunnetaan "pehmentävinä aineina", "kankaan pehmittimi-nä" tai "pehmittiminä", on käyttänyt sekä tekstiiliteollisuus että kotitaloudet pyykissä pehmentämään viimeisteltyä kangasta, tehden kankaan siten pehmeäksi, notkeaksi ja kuohkeaksi käsitellä. Pehmeys-ominaisuuden lisäksi kankailla on usein vähentynyt taipumus takertua sähköisesti, ja ne ovat helpompia silittää.
Kotitalouksiin tarkoitetut, tavallisesti koostumuksina käytettävät pehmentävät aineet ovat kationisia pinta-aktiivisia aineita, yleensä kvaternäärisiä ammoniumyhdisteitä, joissa on ainakin kaksi pitkää alkyyliketjua, esim. distearyylidimetyyliammoniumkloridi. Positiivinen varaus pehmittävässä aineessa edistää sen asettumista kangas-materiaaliin, jonka pinta on tavallisesti negatiivisesti varautunut. Kuitenkin, vaikka yllämainitut kationiset yhdisteet ovat hyvin 2 6171 3 tehokkaita pehmittimiä, käytettyinä huuhteluliuoksessa, on olemassa tiettyjä haittoja niiden käytön yhteydessä. Erikoisesti pitkiä alkyy-liketjuja sisältävät kationiset yhdisteet ovat hyvin herkkiä viemään anionista detergenttiä huuhteluun. Siten anionisen detergentin siirtyminen pyrkii neutraloimaan pehmittävän vaikutuksen, sillä anioninen-kationinen kompleksi pyrkii saostumaan liuoksesta. Myös tietyt kationiset pinta-aktiiviset yhdisteet ovat kalliita ja vaikeasti saatavia, ja siksi on kaupallisista syistä toivottavaa, että saadaan pehmitin-aineita, joissa on vähemmän kationista pinta-aktiivista ainetta. Lisäksi pehmennysaineilla, jotka sisältävät pääasiassa pitkäketjuisia katio-nisia yhdisteitä, erikoisesti di-pitkäketjuisia kationisia yhdisteitä, on se varjopuoli, että käsitellyt kankaat pyrkivät tulemaan ylikuormitetuksi pehmittimellä ja tulemaan värittömiksi, rasvaisiksi tai ei-toivotulla tavalla ei-absorboiviksi.
Kun tiettyjä ei-ionisia yhdisteitä on ehdotettu kankaan pehmen-nysaineiksi on huomattu, että nämä leviävät kankaalle vain hyvin tehottomasti vesiliuoksesta positiivisen varauksen puuttumisen vuoksi niistä, ja sellaisten yhdisteiden tehokkaan hyväksikäytön saavuttamiseksi on välttämätöntä käyttää niitä automaattisen kankaankuivaajän yhteydessä. Kuivausprosessin suhteellisen korkea lämpötila auttaa ei-ionista pehmi-tintä leviämään kankaan pinnan yli sulatteena. Tämän johdosta ei ole ollut mahdollista käyttää sellaisia yhdisteitä tehokkaasti huuhtelu-veteen lisättävänä pehmitysaineena.
US-patenttijulkaisu 4 128 484 koskee pehmitinainetta vesidisper-sion muodossa, jossa dispersiofaasi käsittää ainakin 30 paino-% 3-8 hiiliatomia käsittävän polyhydrisen alkoholin osittaista rasvahappo-esteriä tai anhydridiä ja ainakin 5 paino-% kationista pinta-aktiivista ainetta, joka on valittu ei-syklisistä kvaternäärisistä ammoniumsuo-loista, joilla on ainakin yksi C12-C3Q-alkyyliketju, Cg-C25-alkyyli-imidatsoliniumsuoloista ja c12-C20-alkyylipyridiniumsuoloista.
Kvaternääriset ammoniumsuolat, joissa on ainakin yksi C^2~C30~ alkyyliketju, voivat olla monokvaternäärisiä ammoniumyhdisteitä, ts. yhdisteitä, joilla on yksittäinen, positiivisesti varautunut typpi-atomi molekyylissään ja joiden kaava on R2 I R3 ' X~ R4 jossa ryhmä on ci2~C22~' edullisesti C^g-C^g-rasva-alkyyli ja R2' R3 R4 ovat kukin C^-C^ alkyylejä, edullisesti metyylejä ja 3 61 71 3 vastoin X on kloridi, bromidi, metyylisulfaatti jne. tai ne voivat olla edelläolevan yleisen kaavan mukaisia dikvaternäärisiä ammonium- suoloja, jossa ryhmä on C^2~(^22-rasva~a'*'^^^^' e<^ul^sesti i'16-C18~ alkyyli, ryhmät R2 ja R^ ovat kukin C^-C4 alkyylejä, edullisesti metyylejä, ja R4 on ryhmä rioR11R12R13N~' X ' 3ossa Rio on C2~C8~e<^u^^i'ses” ti C^-C^-alkyleeni; R^, R^ R13 ovat kukin ci“C4 alkyylejä, edullisesti metyylejä; ja X on anioni, esim. halogeeni. Nämä ovat kvartääri-sen iO -alkaanidiamiinin johdannaisia, jossa kaikki vetyatomit on korvannut pitkäketjuinen alkyyli tai lyhytketjuiset alkyylit.
Olennaista esillä olevassa keksinnössä on se, että polyamiini-suolat, joissa on edullisesti vain yksi pitkäketjuinen alkyyliryhmä ja joissa typpiatomit mahdollisesti on substituoitu etoksilaatti- tai pro-poksilaattiryhmillä, muodostavat hyvin tehokkaita kantajia, ei-ionisel-le kankaanpehmittimelle ja omaavat erinomaisen vastustuskyvyn anioni-sen pinta-aktiivisen aineen kuljettamista vastaan huuhteluliuokseen.
Tämä keksintö koskee tekstiilien pehmennysainetta vesidisper-sion muodossa, jolle on tunnusomaista, että se käsittää
a) kationisen materiaalin, joka on valittu (i) substituoiduis-ta polyamiinisuoloista, joiden kaava on I
R 1 p RT
R - -(CH~) —j?-R’, (m + 1)0 I
I I
R' R' jossa R ja mahdollisesti yksi R'-ryhmistä, jotka ovat liittyneet samaan typpiatomiin kuin R, merkitsevät 10-22 hiiliatomia sisältävää alkyyli- tai alkenyyliryhmää, ja muut R*-ryhmät ovat toisistaan riippumatta vety, (¢2^0) pH, (C^HgOjpH tai C^-C4~alkyyli, sillä edellytyksellä että kaikki R'-ryhmät eivät ole C^-C4-alkyylejä, p on luku, joka on korkeintaan 25 molekyyliä kohti, m on 1-8, n on 2-6 ja A on anioni; ja (ii) kaavan (I) mukaisista polyamiinisuoloista, joissa R ja R' merkitsevät vetyä tai C^-C^-alkyyliä, n on 2-6 ja m on 3-40, ja b) kankaan ei-ionisen vakiointiaineen, joka on valittu mono-tai polyhydristen 1-8 hiiliatomia käsittävien alkoholien rasvahappo-estereistä ja niiden anhydrideistä.
Keksintö koskee lisäksi menetelmää tällaisen tekstiilien pehmennysaineen valmistamiseksi, jolle menetelmälle on tunnunomaista, että Λ 6171 3 a) kuumennetaan kankaan ei-ioninen vakioimisaine sulatteen muodostamiseksi, b) liuotetaan tai dispersoidaan kationinen aine nestemäiseen ei-ioniseen aineeseen? c) lisätään ei-ionisen ja kationisen aineen seos vesipitoiseen kantaja nesteeseen, ja d) sekoitetaan saatua seosta vesidispersion muodostamiseksi.
Termit "alkyyli" ja "alkenyyli" ovat tarkoitetut käsittämään myös substituoituja alkyyli- ja alkenyyliryhmiä esim. hydroksisubsti-tuoituja ja myöskin käsittämään alkyyli- ja alkenyyliryhmiä, joiden ketjut sisältävät bivalenttisia funktionaalisia ryhmiä esim. eetteri-sidoksia .
Yhdellä ryhmällä edullisia kationisia aineita on yleinen kaava: R' Π R' L ά R--N©--(CH,)n- N R\ (m + 1) I | H2 L h _ m jossa R on cio-C22—alkyyli, erikoisesti C^-C-^g-alkyyli? R* on vety tai C^-C4-alkyyli; m on 1-3; n on 2-6? ja A on anioni kuten kloridi, asetaatti tai metyylisulfaatti. Tämän luokan edullisissa aineissa R' on vety, m on 1 ja n on 3. Eräs esimerkki on n- tallowylpropeenidi-amiinin divetykloridi. Tämän yhdisteen diasetaattisuolaa myy firma Pierrefitte-Auby kauppanimellä DINORAMAC ja firma Armour-Hess kauppanimellä DUOMAC. Termi "tallowyl" tarkoittaa pääasiassa talirasvahapos-ta johdettuja pääasiassa C^g-C^g-alkyyliryhmiä.
Toinen, erittäin edullinen ryhmä kationisia amiinisuoloja on yleisen kaavan (I) mukainen, jossa ainakin yksi typpiatomeista on substituoitu etoksilaatti- tai propoksilaattiryhmillä. Edullisesti molemmat typpiatomit on substituoitu ja edullisimmin etoksilaattiryh-millä. Etoksilaattiryhmien kokonaismäärä molekyylissä voi jopa 25, mutta tavallisesti niiden määrä on enintään 15, edullisesti yhdestä kuuteen etoksilaattiryhmää.
Edullisilla alkoksiloiduilla yhdisteillä on yleinen kaava (II): I1 R-lF--(CH~) -li®--R, , (m + 1)A_
I 2 n I
z 2 m 5 61 71 3 jossa R on C^Q-C22-alkyyliryhxnä; on (02^0) pH tai (C^HgOjpH, jossa kokonaismäärä p molekyylissä on enintään 15; R2 on vety tai C^-C4~ alkyyli; n on 2-6; m on 1-3 ja A on anioni.
Etoksiloidut aineet, jotka ovat sopivia käyttää tässä käsittävät seuraavat: N-tallowyl-N,N',Ν'-tris(2-hydroksietyyli)1,3-propaanidiamiinidivety-kloridi; N-stearyyli-N,N’-di(2-hydroksietyyli)-N'-(3-hydroksipropyyli)-1,3-pro-paanidiamiinidivetyfluoridi; N-oleyyli-N,NQ,N'-tris(3-hydroksipropyyli)-1,3-propaanidiamiinidivety-fluoridi; N-stearyyli-N,N',NQ-tris(2-hydroksietyyli)-N,N'-dimetyyli-l,3-propaa-nidiammoniumdimetyylisulfaatti; N-palmityyli-N,N',Ν’-tris(3-hydroksipropyyli)-1,3-propaanidiamiinidi-vetybromidi.
Toinen luokka sopivia kationisia aineita tässä ovat polyalky-leeni-imiinisuolat, jotka voivat olla substituoituja ja joiden kaava on R' R' Γ R' L i+ i+ R'-N -(CH„) —-N--(CH-) --N--R' ii n j δ n 1 I I (m + 2) A~ R' R' R' *— —im jossa R' on vety tai C-^-C^-alkyyli, n on kokonaisluku 2-6, m on kokonaisluku 2 - noin 40, ja A on kuten edellä on määritelty.
Tämän luokan edullinen yhdiste on polyetyleeni-imiinikloridi, joka sisältää noin 10 etyleeni-imiiniyksikköä.
Protonoimattomia amiineja voidaan myös käyttää aineiden valmistamiseksi, mutta on hyvin edullista tuotteen vaikutuksen kannalta, että niiden pH on sellainen, että läsnä on ainakin yksi polyamiinin amiiniryhmä tai että amiiniryhmä ainakin käsittelykylvyssä on protonoi-dussa muodossa.
Kationista ainetta käytetään edullisesti 0,5-10 paino-% aineesta, edullisimmin 1-5 %.
Ei-ioninen pehmennysaine on mono- tai polyhydrisen 3-8 hiili-atomia käsittävän alkonolin rasvahappoesteri, edullisesti osittainen esteri, anhydridi.
On edullista, että rasvahappoesterissä on ainakin yksi vapaa (ts. esteröimätön) hydroksyyliryhmä ja ainakin yksi rasva-asyyli-ryhmä. " 61 71 3 6
Esterin mono- tai polyhydridistä alkoholiosaa voivat edustaa metanoli, isobutanoli, 2-etyyliheksanoli, isopropanoli, etyleeniglyko-li ja polyetyleeniglykoli enintään viidellä etyleeniglykoliyksiköllä, glyseroli, diglyseroli, ksylitoli, sakkaroosi, erytritoli, pentaerytri-toli, sorbitoli tai sorbitaani. Etyleeniglykoliglyseroli- ja sorbitaa-niesterit ovat erikoisen edullisia.
Esterin rasvahappo-osa käsittää normaalisti rasvahapon, jolla on 12-22 hiiliatomia, tyypillisiä esimerkkejä ovat lauriini-, myristii-ni-, palmitiini-, steariini- ja beheniinihappo(dokosaani-).
Eräs pehmitysaineiden hyvin edullinen ryhmä käytettäväksi tässä keksinnössä ovat sorbitaaniesterit, jotka ovat sorbitolin esteröityjä dehydraatiotuotteita.
Sorbitolia itseään, jota on valmistettu glukoosin katalyyttisellä hydrogenoinnilla, voidaan dehydrata hyvin tunnetulla tavalla 1,4-ja 1,5-sorbitolianhydridien ja pienten isosorbidimäärien seosten muodostamiseksi. (Kts. US-patenttijulkaisu 2 322 821).
Sorbitolin anhydridien edelläolevan tyyppisiä komplekseja seoksia nimitetään tässä yhdessä "sorbitaaneiksi". On huomattava, että tämä "sorbitaanin seos sisältää myös jonkinverran vapaata, ei-rengas-rakenteista sorbitolia.
Tässä käytetyn tyyppisiä pehmitysaineita voidaan valmistaa este-röimällä, sorbitaaniseosta rasva-asyyliryhmän kanssa tavalliseen tapaan reaktiolla rasvahappohalidin tai rasvahapon kanssa. Esteröintireaktio voi tapahtua missä tahansa läsnäolevassa hydroksyyliryhmässä, ja voidaan valmistaa erilaisia mono-, di- jne. estereitä. Itse asiassa melkein aina on tuloksena mono-, di-, tri- jne. estereiden seoksia tällaisista reaktioista, ja reagoivien aineiden stökiömetrisiä suhteita voidaan yksinkertaisella tavalla säätää halutun reaktiotuotteen hyväksi.
Sorbitaaniesterituotteiden kaupalliseksi valmistamiseksi eette-röinti ja esteröinti suoritetaan yleensä samassa prosessivaiheessa antamalla sorbitolin reagoida suoraan rasvahappojen kanssa. Sellainen sorbitaaniesterin valmistusmenetelmää kuvataan täydellisemmin MacDonal-din kirjoituksessa: "Emulsifiers: Processing and Qyality Control" julkaisussa Journal of the American Oil Chemists' Society, Volume 45, lokakuu 1968.
Hydroksisubstituoitujen sorbitaaniesterien seokset, jotka ovat käyttökelpoisia tässä, sisältävät muun muassa seuraavien kaavojenmukai- sia yhdisteitä, kuin myös vastaavia hydroksisubstituoituja diestereitä: «f,;·; A · ; 7 61 71 3
HO—r-pOH J) CH20-C(0)R
CH I
OH
* ’"γ-τΊ
-'—Ο-c (O) R
jossa ryhmä R on ciq-C26~ tai korkeampi rasva-alkyylijäännös. Edullisesti tämä rasva-alkyylijäännös sisältää 16-22 hiiliatomia. Rasvaal-kyylijäännös voi tietysti sisältää ei-häiritseviä substituentteja kuten hydroksyyliryhmiä. Esteröidyt hydroksyyliryhmät voivat tietysti olla joko pääte- tai sisäasemassa sorbitaanimolekyylissä.
Edellä mainittuja sorbitolin esteröityjen dehydraattituotteiden (ja pienten määrien esteröityä sorbitolia) kompleksisia seoksia nimitetään tässä "sorbitaaniestereiksi". Lauriini-, myristiini-, palmitii-ni-, steariini- ja beheniini(dokosaani)hapon sorbitaanimono- ja dies-terit ovat erikoisen käyttökelpoisia tässä pehmennysaineina ja voivat myös antaa antistaattisen vaikutuksen kankaille. Sorbitaaniesteriseok-set esim. edellämainittujen esterien seokset ja seokset, jotka on valmistettu esteröimällä sorbitaania rasvahapposeosten, kuten taliras-vahapposeosten kanssa, ovat tässä käyttökelpoisia ja myös taloudellisesti houkuttelevia. Tyydyttämättömät C^Q-C22“sor^itaaniesterit/ esim. sorbitaanimono-oleaatti, ovat tavallisesti läsnä sellaisissa seoksissa alhaisena pitoisuutena. Termi "alkyyli", jota tässä on käytetty kuvaamaan sorbitaaniestereitä, käsittää sekä tyydytetyt että tyydyttämättömät hydrokarbyyliesterisivuketjuryhmät.
Eräät sorbitaaniesterin johdannaiset, erikoisesti niiden "alemmat" etoksilaatit (ts. mono-, di- ja triesterit, joissa yksi tai useampi esteröimätön -OH-ryhmä sisältää 1- noin 20 oksietyleeniosaa (Tweens®)), ovat myös käyttökelpoisia tämän keksinnön mukaisissa koostumuksissa. Termi "sorbitaaniesteri" käsittää myös sellaiset johdannaiset.
Sorbitaaniesterien valmistus voidaan suorittaa dehydraamalla sorbitolia edelläkuvatun tyyppisten anhydridien seoksen muodostamiseksi, ja sen jälkeen esteröimällä seosta käyttäen esim. 1:1 stökiömetris-tä suhdetta’esteröintireaktiossa. Esteröity seos voidaan sitten erot- 8 6171 3 taa erilaisiksi esterikomponenteiksi. Yksittäisten esterituotteiden erottaminen on kuitenkin vaikeata ja kallista Siten on helpompaa ja taloudellisempaa olla erottamatta erilaisia estereitä ja sen sijaan käyttää esteröityä seosta sorbitaaniesterikomponenttina. Sellaisia esteröityjen reaktiotuotteiden seoksia on kaupallisesti saatavissa erilaisilla kauppanimillä, esim. Span0. Tällaisia sorbitaaniesteri-seoksia voidaan myös valmistaa käyttäen tavanomaisia vaihtoesteröin-timenetelmiä.
On edullista, että merkittävä määrä di- ja trisorbitaanieste-reitä on mukana esterisoeksessa. Esteriseokset, joissa on 20-50 % monoesteriä, 25-50 % diesteriä ja 10-35 % tri- ja tetraestereitä, ovat edullisia.
Aine, jota myydään kaupallisesti sorbitaanimonoesterinä (esim. monostearaatti) sisältää todellisuudessa merkittäviä määriä di- ja triestereitä ja tyypillinen sorbitaanimonostearaatin analyysi osoittaa, että se sisältää noin 27 % mono-, 32 % di- ja 30 % tri- ja tetraestereitä. Kaupallinen sorbitaanimonostearaatti on siksi edullinen aine. Sorbitaanistearaatin ja sorbitaanipalmitaatin seokset, joissa painosuhde stearaatti/palmitaatti vaihtelee välillä 10:1 ja 1:10, ja joissa on 1,5-sorbitaaniestereitä, ovat käyttökelpoisia. Sekä 1,4- että 1,5-sorbitaaniesterit ovat käyttökelpoisia .
Muita käyttökelpoisia alkyylisorbitaaniestereitä käytettäväksi pehmennysaineissa ovat sorbitaanimonolauraatti, sorbitaanimono-palmitaatti, sorbitaanimonobehenaatti, sorbitaanimono-oleaatti, sorbitaanidilauraatti, sorbitaanidimyristaatti, sorbitaanidipalmi-taatti, sorbitaanidistearaatti, sorbitaanidibehenaatti, sorbitaani-dioleaatti ja näiden seokset ja talialkyylisorbitaanimono- ja diesteriseokset. Tällaisia seoksia valmistetaan helposti antamalla edellämainittujen hydroksisubstituoitujen sorbitaanien, erikoisesti 1,4- ja 1,5-sorbitaanien reagoida vastaavien happojen tai happokloridien kanssa yksinkertaisessa esteröintireaktiossa. On myönnettävä tietysti, että tällä tavoin valmistetut kaupalliset 9 61 71 3 aineet käsittävät seoksia, jotka sisältävät tavallisesti pieniä määriä ei-rengasrakenteista sorbitolia, rasvahappoja, polymeerejä, isosorbidirakenteita, ja muita sellaisia. Tässä keksinnössä on edullista, että sellaiset epäpuhtaudet ovat läsnä niin vähäisessä määrin kuin mahdollista.
On myöskin myönnettävä, että käytettävät sorbitaaniesterit voivat sisältää jopa noin 15 painoprosenttia C2o-C26~' korkeam-pien rasvahappojen estereitä, samoin kuin pienempiä määriä CQ tai
O
alempia rasvaestereitä. Tällaisten epäpuhtauksen läsnäololla tai puuttumisella ei ole mitään merkitystä keksinnön kannalta.
Muita rasvahapon osittaisia estereitä, jotka ovat käyttökelpoisia tässä keksinnössä, ovat ksylitolimonopalmitaatti, pentaeryt-ritolimonostearaatti, sakkaroosimonostearaatti, glyserolimonostea-raatti ja etyleeniglykolimonostearaatti. Kuten sorbitaaniesterit sisältävät kaupallisesti saatavat monoesterit normaalisti huomattavia määriä di- ja triestereitä.
Glykoliesterit ovat myös hyvin edullisia. Nämä ovat glyserolin ja edelläkuvatun luokan rasvahappojen mono-, di- tai triestereitä. Kaupallinen glyseryylimonostearaatti, joka saattaa sisältää osaksi di- ja tristearaatteja, on erikoisen edullinen.
Edellä selostettuja ei-ionisia yhdisteitä nimitetään oikein "pehmennysaineiksi", sillä kun yhdisteet saatetaan kankaalle oikein, kangas tulee pehmeäksi ja liukkaaksi. Kuitenkaan ei ole tähän mennessä havaittu mahdolliseksi saattaa tällaisia yhdisteitä laimeista vesihuuhteluliuoksista kankaisiin siten, että saadaan riittävä tarttuminen. Esillä olevan keksinnön avulla voidaan saavuttaa edellämainittujen yhdisteiden hyvä tarttuminen yhdessä tiettyjen kationisten pinta-aktiivisten aineiden kanssa joita edellä on selostettu yksityiskohtaisemmin.
Kationisen pinta-aktiivisen aineen ja esterin suhteelliset määrät koostumuksessa ovat edullisesti 12:1-1:4 erikoisesti 4:1-2:3 laskettuna painosta.
Ei-ionista ainetta käytetään sopivasti 0,5-10 paino-%, edullisesti 2-6 paino-% koostumuksesta.
.'-•'t λ r 10 61713
Edellä kuvattujen komponenttien lisäksi keksinnön mukaiset aineet voivat sisältää muita tekstiilienkäsittely- ja vakiointi-aineita. Sellaisia aineita ovat esim. silikonit, ks. saksalainen hakemusjulkaisu 2 631 419.
Valinnaista silikonikomponenttia voidaan käyttää noin 0,5-6 %, edullisesti 1-4 % koostumuksesta. Tämän keksinnön muissa edullisissa suoritusmuodoissa ei-ionisen kankaan liukastusaineen ja silikonin yhteismäärän painosuhde kationisen pinta-aktiivisen aineen kokonaismäärään nähden on 2:1 - 1:3.
Nämä aineet voivat sisältää valinnaisia aineosia, joiden tiedetään olevan sopivia käyttää tekstiilien pehmittimissä tavanomaisia määriä niiden tunnettuja toimintoja varten. Sellaisia lisäaineita ovat emulgaattorit, hajusteet, säilytysaineet, germisidit, viskositeetin muuttajat, väriaineet, värjäysaineet, fungisidit, stabilisaattorit, kirkastavat ja läpikuultavuutta lisäävät aineet.
Jos näitä lisäaineita käytetään, niitä lisätään tavallisesti pieniä määriä, (esim, noin 0,1-5 paino-%),
Aineita voidaan normaalisti valmistaa sekoittamalla ainekset yhteen vedessä, kuumentamalla noin 60°C lämpötilaan, ja sekoittamalla 5-30 minuuttia,
On hyvin edullista ja saadaan yleensä parempi tulos, jos sekoitetaan ensin kationinen aine sulaan ei-ioniseen kankaan liukas-tusaineeseen tai sekoittaa molemmat yhdessä nesteen muodossa, ja sitten dispergoida seos vesipitoisessa kantajaväliaineessa voimakkaasti sekoittaen. Riippuen kulloisestakin ei-ionisen liukastusaineen ja kationisen pinta-aktiivisen aineen valinnasta saattaa olla välttämätöntä joissakin tapauksissa ottaa mukaan emulgoivia aineksia tai käyttää tehokkaampia keinoja osasten dispergoimiseksi ja emulgoi-miseksi (esim. suurinopeuksista sekoittajaa).
Lämpötilassa 60°C pehmennysaineet ovat yleensä nesteen muodossa ja muodostavat siksi todellisia emulsioita jatkuvan vesi-faasin kanssa. Jäähdytettäessä saattaa dispersiofaasi muuttua kokonaan tai osittain kiinteäksi, niin että lopullinen aine on dispersiona, joka ei ole todellinen neste/neste-emulsio. On ymmärrettävä, että termi "dispersio." tarkoittaa neste/nestefaasin tai kiinteä aine/nestefaasin dispersioita ja emulsioita. Huuhtelussa lisättävien aineiden normaalikäyttöä varten dispersiofaasi käsittää 1-30 %, edullisesti 3-20 %, edullisemmin 4-10 % aineesta.
•r 11 61713
Seuraavat esimerkit kuvaavat keksintöä.
Esimerkki 1
Glyseriinimonostearaattia (50 g) kuumennettiin sulatteen muodostamiseksi, ja siihen sekoitettiin tallowylpropaanidiamiinidi-hydrokloridia (70 g). Seos lisättiin veteen 60°C lämpötilassa ja sekoitettiin 20 minuuttia. Seoksen tilavuus nostettiin 1000 milli-litraan vedellä dispersion saamiseksi, joka sisältää 7 % diamiini-suolaa ja 5 % glyseriinimonostearaattia (GMS). Tämä tuote antoi merkittävän pehmennysvaikutuksen kankaille, joita huuhdeltiin aineen laimeassa liuoksessa.
Esimerkki 2
Glyseriinimonostearaattia (35 g) sulatettiin ja sulatteeseen lisättiin DTDMAC (ditalidimetyyliammoniumkloridia) (30 g) ja tallowy lpropaanidiamiinidihydrokloridia (20 g). Sitten seos dispergoi-tiin sekoittamalla 1 litraan vettä kangasta tehokkaasti pehmentävän aineen saamiseksi emulsiomuodossa.
Esimerkki 3
Seuraten esimerkin 2 menettelyä valmistettiin koostumus, joka sisälsi 3 % DTDMAC, 3,5 % GMS ja 2 % N-stearyyli-N,N',Ν'-tri-(2-hydroksietyyli) -1,3-propaanidiamiinidihydrokloridia.
Saatu aine antoi myös erinomaisen pehmennysvaikutuksen kankaille, joita huuhdeltiin aineen laimeassa liuoksessa.
Seuraavassa ovat muut esimerkit keksinnöstä:
Esimerkki n;o 4 5 6 7 8 9 10 11
Ainekset %%%%%%% % DTDMAC 2,5 - 2 1 4 3 2 1 GMS 3 3,5 3,5 3 2 4 2,5 3 N-stearyylipropeeni- diamiinidihydrokloridi - - 4 1,5- N-tallowyl-N,N',N'-tris(2-hydroksietyyli)- 1,3-propaanidiamiini- dihydrokloridi 24 --2-- N-stearyyli-N,N1,N'-tris(2-hydroksietyyli)-N,N'-dimetyyli-1,3-pro-paanidiammoniumdi- metyylisulfaatti - - - - - 1,5 - 1,5 N-palmityyli-N,N',Ν*-tris-(3-hydroksipro-pyyli)-1,3-propaani- diamiinidihydrobromidi - - - 1,5- - 2 1,5 •;f '· V,·

Claims (8)

12 61713
1. Tekstiilien pehmennysaine vesidispersion muodossa, tunnettu siitä, että se käsittää a) kationisen materiaalin, joka on valittu (i) substituoi-duista polyamiinisuoloista, joiden kaava on R' R' I R-N®--(CH2)n-N©--R' · (m + 1)A^ R' R' _ m jossa R ja mahdollisesti yksi R’-ryhmistä, jotka ovat liittyneet samaan typpiatomiin kuin R, merkitsevät 10-22 hiiliatomia sisältävää alkyyli- tai alkenyyliryhmää, ja muut R'-ryhmät ovat toisistaan riippumatta vety, (C2H40)pH, (C3HgO)pH tai C^-C^-alkyyli, sillä edellytyksellä, että kaikki R'-ryhmät eivät ole C^-C^-alkyy-lejä, p on luku, joka on korkeintaan 25 molekyyliä kohti, m on 1-8, n on 2-6 ja A on anioni; ja (ii) kaavan (I) mukaisista polyamiinisuoloista, joissa R ja R' merkitsevät vetyä tai C^-C^-alkyyliä, n on 2-6 ja m on 3-40, ja b) kankaan ei-ionisen vakiointiaineen, joka on valittu mono-tai polyhydristen, 1-8 hiiliatomia käsittävien alkoholien rasva-happoestereistä ja niiden anhydrideistä.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen aine, tunnettu siitä, että kationisen, pinta-aktiivisen aineen kaava on R’ R' Iff) © ff) R-N W---(CH2>„--1--R' r + 1JA^ h2 H _ m jossa R on C10’^C22^alkyylif R* on vety tai C^-C^-alkyyli, m on 1-3, n on 2-6 ja A © on anioni.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen aine, tunnettu siitä, että kationisen, pinta-aktiivisen aineen kaava on 13 6171 3 I1 I1 R-N--(CH0) ——— N--R, , (m + 1)A® I ! R2 R2 m jossa R on cio“C22~alI<:yyli, R1 on (C2H40)pH tai (C3HgO)pH, jossa kokonaismäärä p molekyylissä on enintään 15, R0 on vety tai C1~C4-alkyyli, n on 2-6, m on 1-3 ja A v on anioni.
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen aine, tunnettu siitä, että R2 on vety, m on 1, n on 3 ja kokonaismäärä p molekyylissä on 3-6.
5. Jonkin patenttivaatimuksen 1-4 mukainen aine, tunnettu siitä, että kankaan ei-ioninen vakiointiaine on valittu ryhmästä, jonka muodostavat glyserolimonostearaatti, sorbitaani-monostearaatti, etyleeniglykolimonostearaatti, talihapon diglyseroli-monoesteri, ksylitolimonopalmitaatti ja glyserolitristearaatin ja glyserolimonostearaatin l:2-molaarinen seos.
6. Jonkin patenttivaatimuksen 1-5 mukainen aine, tunnettu siitä, että kationisen ja ei-ionisen aineen suhde on 4:1 - 2:3.
7. Jonkin patenttivaatimuksen 1-6 mukainen aine, tunnettu siitä, että se sisältää 0,5-10 % kationista pinta-aktiivista ainetta ja 0,5-10 % sanottua ei-ionista ainetta vesipitoisessa väliaineessa,
8. Menetelmä patenttivaatimuksen 1 mukaisen tekstiilien pehmennysaineen valmistamiseksi, tunnettu siitä, että a) kuumennetaan kankaan ei-ioninen vakioimisaine sulatteen muodostamiseksi, b) liuotetaan tai dispergoidaan kationinen aine nestemäiseen ei-ioniseen aineeseen, c) lisätään ei-ionisen ja kationisen aineen seos vesipitoiseen kantajanesteeseen, ja d) sekoitetaan saatua seosta vesidispersion muodostamiseksi. 14 61713 Patcntkrav
FI771773A 1976-06-04 1977-06-03 Mjukningsmedel foer textilier och foerfarande foer framstaellning av detta FI61713C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU75088A LU75088A1 (fi) 1976-06-04 1976-06-04
LU75088 1976-06-04

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI771773A FI771773A (fi) 1977-12-05
FI61713B true FI61713B (fi) 1982-05-31
FI61713C FI61713C (fi) 1982-09-10

Family

ID=19728258

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI771773A FI61713C (fi) 1976-06-04 1977-06-03 Mjukningsmedel foer textilier och foerfarande foer framstaellning av detta

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4126562A (fi)
JP (1) JPS6047384B2 (fi)
AT (1) AT378208B (fi)
CA (1) CA1090057A (fi)
CH (1) CH626671A5 (fi)
ES (1) ES459455A1 (fi)
FI (1) FI61713C (fi)
LU (1) LU75088A1 (fi)
SE (1) SE434068B (fi)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH635566A5 (de) * 1978-06-26 1983-04-15 Sandoz Ag Quaternierte polyamine und ihre herstellung.
NZ191953A (en) * 1978-11-03 1982-05-25 Unilever Ltd Fabric softening composition comprising a fatty acid
US4233164A (en) * 1979-06-05 1980-11-11 The Proctor & Gamble Company Liquid fabric softener
ATE8660T1 (de) * 1980-06-17 1984-08-15 The Procter & Gamble Company Reinigungsmittelzusammensetzung mit einem niedrigen gehalt an substituierten polyaminen.
EP0060003B1 (en) * 1981-03-07 1986-06-25 THE PROCTER &amp; GAMBLE COMPANY Textile treatment compositions and preparation thereof
DE3127239A1 (de) * 1981-07-10 1983-01-20 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Quartaere n-alkyl-n,n',n'-polyoxyalkyl-(alpha),(omega)-diaminoalkylenfettsaeureester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
IT1151548B (it) * 1982-04-29 1986-12-24 Aic Approvvigio Ind Chim Procedimento di tintura uniforme di fibre poliacrilonitriliche e fibre poliestere modificate anioniche e prodotti ritardanti e/o egualizzanti per esso
JPS5941343U (ja) * 1982-09-10 1984-03-16 ミノルタ株式会社 グリツプ部材を有する偏平形状カメラ
DE3243983C2 (de) * 1982-11-27 1984-11-22 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Wäscheweichmachmittelkonzentrat
GB8312619D0 (en) * 1983-05-07 1983-06-08 Procter & Gamble Surfactant compositions
JPS6381489U (fi) * 1986-11-18 1988-05-28
US4864060A (en) * 1987-08-31 1989-09-05 Witco Corporation Surface active compounds, methods for making same and uses thereof
US5051196A (en) * 1988-08-12 1991-09-24 Colgate-Palmolive Co. Softening compositions and methods for making and using same
US5116520A (en) * 1989-09-06 1992-05-26 The Procter & Gamble Co. Fabric softening and anti-static compositions containing a quaternized di-substituted imidazoline ester fabric softening compound with a nonionic fabric softening compound
US5240498A (en) * 1991-01-09 1993-08-31 Martin Marietta Magnesia Specialties Inc. Carbonaceous binder
US5358647A (en) * 1991-01-09 1994-10-25 Colgate-Palmolive Company Fabric softening products based on a combination of pentaerythritol compound and bentonite
US5126060A (en) * 1991-01-09 1992-06-30 Colgate-Palmolive Co. Biodegradable fabric softening compositions based on pentaerythritol esters and free of quaternary ammonium compounds
US5185088A (en) * 1991-04-22 1993-02-09 The Procter & Gamble Company Granular fabric softener compositions which form aqueous emulsion concentrates
NO300383B1 (no) * 1991-09-06 1997-05-20 Colgate Palmolive Co Softergentblanding
ZA936280B (en) * 1992-09-16 1995-05-26 Colgate Palmolive Co Fabric softening composition based on higher fatty acid ester and dispersant for such ester
WO1994007979A1 (en) * 1992-09-28 1994-04-14 The Procter & Gamble Company Method for using solid particulate fabric softener in automatic dosing dispenser
JP3181432B2 (ja) * 1993-06-18 2001-07-03 花王株式会社 液体柔軟仕上剤組成物
US5599473A (en) * 1994-08-04 1997-02-04 Colgate-Palmolive Company Nitrogen-free rinse cycle fabric softeners based on microemulsions
US6211139B1 (en) 1996-04-26 2001-04-03 Goldschmidt Chemical Corporation Polyester polyquaternary compounds, compositions containing them, and use thereof
US6437185B1 (en) * 1999-06-16 2002-08-20 Finetex, Inc. Quaternary ammonium compounds and process for preparing and using same
WO2001053599A1 (fr) * 2000-01-19 2001-07-26 Kao Corporation Composition de finition adoucissante
US20060030513A1 (en) * 2004-08-03 2006-02-09 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Softening laundry detergent
DE102014111881A1 (de) 2014-08-20 2016-02-25 Klaus Schmitt Beteiligungsgesellschaft Mbh Mittel zur wasserfesten Beschichtung von Flächengebilden aus hydrophoben thermoplastischen Materialien und daraus hergestellte Erzeugnisse

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3154489A (en) * 1960-07-18 1964-10-27 Armour & Co Surface active compositions
US3334138A (en) * 1963-08-02 1967-08-01 Crompton & Knowles Corp Polymeric quaternary ammonium compound
US4049557A (en) * 1972-07-17 1977-09-20 Colgate-Palmolive Company Fabric conditioning compositions
US4022938A (en) * 1974-04-16 1977-05-10 The Procter & Gamble Company Fabric treatment compositions
US4045361A (en) * 1975-05-21 1977-08-30 The Procter & Gamble Company Fabric conditioning compositions

Also Published As

Publication number Publication date
CA1090057A (en) 1980-11-25
SE434068B (sv) 1984-07-02
LU75088A1 (fi) 1978-01-18
CH626671A5 (fi) 1981-11-30
FI61713C (fi) 1982-09-10
ATA396477A (de) 1984-11-15
SE7706458L (sv) 1977-12-05
FI771773A (fi) 1977-12-05
ES459455A1 (es) 1978-12-01
AT378208B (de) 1985-07-10
JPS52148295A (en) 1977-12-09
JPS6047384B2 (ja) 1985-10-21
US4126562A (en) 1978-11-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI61713B (fi) Mjukningsmedel foer textilier och foerfarande foer framstaellning av detta
US5185088A (en) Granular fabric softener compositions which form aqueous emulsion concentrates
US4162984A (en) Textile treatment compositions
US4128484A (en) Fabric softening compositions
USRE34062E (en) Fabric softening composition contains water-insoluble surfactant and aliphatic mono-carboxylic acid
EP0060003B1 (en) Textile treatment compositions and preparation thereof
US4045361A (en) Fabric conditioning compositions
EP1136471A1 (en) Esters derived from alkanolamines, dicarboxylic acids and fatty alcohols and the cationic surfactants obtainable therefrom.
JPH0236712B2 (fi)
EP0125103A2 (en) Surfactant compositions
US4659487A (en) Concentrated fabric softeners
EP0746603B1 (en) Fabric softening composition
EP0059502B1 (en) Textile treatment compositions
JPS58149381A (ja) 織物軟化剤組成物
WO1994010285A1 (en) Fabric softeners containing dyes for reduced staining
JPH027994B2 (fi)
GB1601359A (en) Textile treating composition
EP0315126A2 (en) Liquid softergent formulations having improved stability and softening properties
CA1235860A (en) Liquid detergent fabric conditioning composition
CA1192003A (en) Fabric softening composition
JP2000507653A (ja) 布地柔軟剤組成物の使用
EP1149891A1 (en) Low cost fabric softeners for rinse cycle using triglyceride-based ester quats

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: THE PROCTER & GAMBLE COMPANY