FI57960C - Vattenhaltig polymerlatex - Google Patents
Vattenhaltig polymerlatex Download PDFInfo
- Publication number
- FI57960C FI57960C FI2935/74A FI293574A FI57960C FI 57960 C FI57960 C FI 57960C FI 2935/74 A FI2935/74 A FI 2935/74A FI 293574 A FI293574 A FI 293574A FI 57960 C FI57960 C FI 57960C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- acrylate
- methacrylate
- latex
- water
- butyl
- Prior art date
Links
- 239000004816 latex Substances 0.000 title description 20
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 10
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 5
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 20
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 19
- -1 ureido, hydroxy Chemical group 0.000 description 19
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 11
- WZFYQPIIFRIINF-UHFFFAOYSA-N (4-ethenylphenyl)methyl-(18-methylnonadecyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCCC[NH2+]CC1=CC=C(C=C)C=C1 WZFYQPIIFRIINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 7
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 6
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 6
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- LLBHHBLFOCEPJC-UHFFFAOYSA-M (4-ethenylphenyl)methyl-dimethyl-octadecylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=C(C=C)C=C1 LLBHHBLFOCEPJC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 3
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 3
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 3
- RWYPHSUSLQLHSV-UHFFFAOYSA-N (4-ethenylphenyl)methyl-(14-methylpentadecyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(C)CCCCCCCCCCCCC[NH2+]CC1=CC=C(C=C)C=C1 RWYPHSUSLQLHSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJJZJBUCDWKPLC-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyapigenin Chemical compound O1C2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C(OC)=C1C1=CC=C(O)C=C1 VJJZJBUCDWKPLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N dimantine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950010007 dimantine Drugs 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- VYGBQXDNOUHIBZ-UHFFFAOYSA-L sodium formaldehyde sulphoxylate Chemical compound [Na+].[Na+].O=C.[O-]S[O-] VYGBQXDNOUHIBZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- ZNMSIOMLGFTBCB-UHFFFAOYSA-N (4-ethenylphenyl)methyl-dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CN(C)CC1=CC=C(C=C)C=C1 ZNMSIOMLGFTBCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- AKUNSTOMHUXJOZ-UHFFFAOYSA-N 1-hydroperoxybutane Chemical compound CCCCOO AKUNSTOMHUXJOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEGZUQBZHACZKW-UHFFFAOYSA-N 2-(methylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CNCCOC(=O)C(C)=C DEGZUQBZHACZKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEWCNXNIQCLWHP-UHFFFAOYSA-N 2-(tert-butylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCNC(C)(C)C BEWCNXNIQCLWHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- CHNGPLVDGWOPMD-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC(CC)COC(=O)C(C)=C CHNGPLVDGWOPMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- FSVQAZDYQRQQKH-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CCC(C)(C)OC(=O)C=C FSVQAZDYQRQQKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- ZVYGIPWYVVJFRW-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C=C ZVYGIPWYVVJFRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- GXBYFVGCMPJVJX-UHFFFAOYSA-N Epoxybutene Chemical compound C=CC1CO1 GXBYFVGCMPJVJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N Methacrolein Chemical compound CC(=C)C=O STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N [3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-ylmethyl)-1-oxa-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-en-8-yl]-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]methanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CC1=NOC2(C1)CCN(CC2)C(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KGQLBLGDIQNGSB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-diol;methoxymethane Chemical compound COC.OC1=CC=C(O)C=C1 KGQLBLGDIQNGSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKXHCNPAFAXVRZ-UHFFFAOYSA-N benzylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].[NH3+]CC1=CC=CC=C1 XKXHCNPAFAXVRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N decyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJAMSFSVSMVVCV-UHFFFAOYSA-M dodecyl-[(4-ethenylphenyl)methyl]-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=C(C=C)C=C1 UJAMSFSVSMVVCV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FKIRSCKRJJUCNI-UHFFFAOYSA-N ethyl 7-bromo-1h-indole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(Br)=C2NC(C(=O)OCC)=CC2=C1 FKIRSCKRJJUCNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011121 hardwood Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229960003505 mequinol Drugs 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004372 methylthioethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001617 migratory effect Effects 0.000 description 1
- DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N n-(hydroxymethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCO DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOZHLACIXDCHPV-UHFFFAOYSA-N n-(methoxymethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound COCNC(=O)C(C)=C YOZHLACIXDCHPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GOZDOXXUTWHSKU-UHFFFAOYSA-N pentadecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C GOZDOXXUTWHSKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- RWPGFSMJFRPDDP-UHFFFAOYSA-L potassium metabisulfite Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O RWPGFSMJFRPDDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940043349 potassium metabisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010263 potassium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)=C BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M rongalite Chemical compound [Na+].OCS([O-])=O XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- PHOIQKSEIHOAFF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C PHOIQKSEIHOAFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZHNPVKXBNDGJD-UHFFFAOYSA-N tetradecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C XZHNPVKXBNDGJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/356—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of other unsaturated compounds containing nitrogen, sulfur, silicon or phosphorus atoms
- D06M15/3562—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of other unsaturated compounds containing nitrogen, sulfur, silicon or phosphorus atoms containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F26/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
- D21H17/34—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H17/41—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups
- D21H17/44—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups cationic
- D21H17/45—Nitrogen-containing groups
- D21H17/455—Nitrogen-containing groups comprising tertiary amine or being at least partially quaternised
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
- Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
- Y10T442/2402—Coating or impregnation specified as a size
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Paper (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
RjSCT ΓβΊ ««KUULUTUSJULKAISU Γ-Γ,η^Λ
JKSTa lbj ”1) utläcgningsskrift 5 79 6 O
C Patentti myönnetty 10 11 1900
Patent meddelat (51) Kv.ik.3/intxt.3 e 08 P 12/26 SUOM I — Fl N LAN D (21) IWttlhukumu* — feNMmBkiilnt 2935/74 (22) Hftk«mlip4ivt — Ana6tcnfnftd«f 08.10.74 (23) AlkupUvl —GIW(h«t*dtg 08.10.74 (41) Tullut |ulkt*«k*l — Bllvtt offantllg 11.04.75
Patentti· ja rekisterihallitus (44) Nihttniuip^ j. kuuLju.k..™
Patent- ocn registerstyreisen Antekm utitgd oeh utUkrifun pubiicund 31.07.80 (32)(33)(31) Pnrt*«y «tuelkuut —Bufinl prlorttut 10.10.73 USA(US) 405221 ^ (71) Rohm and Haas Company, Independence Mall West, Philadelphia,
Penn. 19105, USA(US) (72) Harrison Scott Killam, Holland, Penn., USA(US) (74) Berggren Oy Ah (54) Vesipitoinen polymeerilateksi - Vattenhaltig polymerlatex Tämä keksintö koskee vesipitoista polymeerilateksia, joka soveltuu käytettäväksi viimeistelyaineena, sideaineena ja sideaineen jatko-aineena ja joka on valmistettu emulsiopolymeroimalla monomeeriseos, joka sisältää: (a) 0,25-5 paino-? seoksen monomeerien kokonaispainosta yhtä tai useampaa vinyylibentsyylitrialkyyliammoniumsuolaa, jolla on kaava _ CH^ CH2 = CH_^/ y-CH2-N ® -R1 X® \z=l/ ch3 jossa R1 on (Cg-C22)alkyyli ja X ® on anioni, ja (b) yhtä tai useampaa monomeeria, jolla on kaava R2 0 I II 3 CH2= C-C-OR"5 jossa R^ on vety tai alkyyli ja R·^ on suoraketjuinen, haaraketjuinen tai syklinen alkyyli, alkoksialkyyli tai alkyylitioalkyyli, ureido, hydroksi (C^-C,-)alkyyliamino, 2,3-epoksipropyyli, amino-(C^-C,.)- 2 57960 alkyyli tai mono- tai di(C1-C^)alkyyliamino(C1-C^)alkyyliamino-(Ci-C5)alkyyli tai hydroksi(C1-C^)alkyyliamino(C-L-C^)alkyyli, ja/ tai yhtä tai useampaa monomeeria, jolla on kaava ch9 /| . . . 5 jossa R on vety, metyyli tai halogeeni ja R on vety, halogeeni, (Ci-C^alkanoyylioksi, formyyli, fenyyli, tolyyli, 2-metoksietyyli, 2,4-diamino-s-triatsinyyli, (C-^-C^)alkyyli tai -epoksi, jolloin mainittu vinyylibentsyylitrialkyyliammoniumsuola on ainoa lateksiin sisältyvä pinta-aktiivinen aine.
Keksinnön mukaisilla lateksipolymeereillä vältetään ne probleemat, jotka liittyvät tavanomaiseen anionisten, ei-ionisten ja kationis-ten emulgoimisaineiden käyttöön lateksin stabiloimisaineina. Näitä probleemoja ovat mml liiallinen vaahtoaminen, herkkyys vedelle, plastisoituminen ja vaeltaminen.
Keksinnön mukaiset lateksipolymeerit ovat yleisesti käyttökelpoisia, mutta niillä on kolme erityistä alaa, joilla ne ovat erikoisen käyttökelpoisia : (1) viimeistelyaineina, jotka parantavat erilaisten aineiden kuten paperin, kankaan ja sentapaisten jäykkyyttä, vedenkestävyyttä, lujuutta, sileyttä ja painoa. Laboratoriotulokset osoittavat, että on mahdollista valmistaa polymeerejä, jotka ovat hyvin verrattavissa luonnonhartsiin tässä käyttötarkoituksessa; (2) Sideaineina, johon tarkoitukseen käytettynä ne voivat poistaa holanterisaostuksen apuaineiden tarpeen. Pääprobleemoina holanteri-saostuksessa latekseilla, jotka on tehty tavanomaisia pinta-aktiivi-sia aineita käyttäen ovat vaahto ja veden saastuminen. Lisäksi saostuksen apuaineita tarvitaan saostuksen aikana. Vaahdot voivat suorastaan häiritä saostusprosessia ja voivat vaatia apu-vaahdonpoisto-aineiden ym. lisäaineiden käyttöä. Pinta-aktiiviset aineet ja vaah-donpoistoaineet voivat sitten joutua'jäteveteen, mistä seuraa saastu-misprobleemoja. Keksinnön mukaisia polymeerejä voidaan saostaa massalle tarvitsematta käyttää ulkoisia saostuksen apuaineita tai vaahdonpa istoaineita, mikä yksinkertaistaa koko toimitusta ja ratkaisee veden saastumisen ekologisia probleemoja.
3 57960 (3) Sideaineiden jatkoaineina fluorihiili-vedenhylkimisaineita varten. Normaali menettelytapa tehdä huovikealusta vettä ja alkoholia kestäväksi esimerkiksi käyttöä varten kertakäyttöisissä sairaaloiden kirurgisissa takeissa, on se, että alusta ensiksi käsitellään lateksisideaineella, joka sisältää jotakin tavanomaista pinta-aktiivista ainetta. Sitten alusta käsitellään tarpeellisella määrällä vettähylkivää ainetta. Kaksivaiheinen prosessi on tarpeellinen sen vuoksi, että lateksi, jos se tehdään anionista pinta-aktiivista ainetta käyttäen, ei sovi yhteen vettä hylkivän aineen kanssa. Kun synteesi tehdään ei-ionista pinta-aktiivista ainetta käyttäen, tarpeellinen korkea veden hylkivyys on vaikea saavuttaa. Tämä ilmiö liittyy pinta-aktiivisen aineen vaelluskykyyn. Kun pin-ta-aktiivinen aine on sidottuna polymeerin runkoon ja kun se on " kationinen varaukseltaan, voidaan saavuttaa vaeltamattomuus ja yh teen sopivuus.
Keksinnön mukaisissa polymeerilatekseissa käyttökelpoisissa vinyy-libentsyylitrialkyyliammoniumsuoloissa (a) R1 on suora- tai haara-ketjuinen alkyyliradikaali, joka kuten mainittu sisältää 8-22 hiiliatomia. Edullisesti R^ sisältää 12-18 hiiliatomia, kuten dodekyyli, tridekyyli, tetradekyyli, pentadekyyli, heksadekyyli, heptadekyyli, nonodekyyli, eikosyyli, henekosyyli ja dokosyyli. Anioni X ® on esimerkiksi halogenidi kuten bromidi tai kloridi, hydroksidi, sulfaatti, nitraatti, asetaatti tai oksalaatti. Ensisijainen anioni on kloridi.
Jotta keksinnön mukaiset lateksipolymeerit tehokkaasti olisivat stabiloidut, on todettu, ett niiden on mieluimmin oltava sellaisen monomeeriseoksen polymeroimistuotteita, joka sisältää 0,5- 2,5 paino-$ välillä vinyylibentsyylitrialkyyliammoniumsuolaa koko polymeeristä laskettuna.
p
Monomeerissä (b) R on- esimerkiksi alempi alkyyli, jossa on 1-4 hiiliatomia ja R·^ on suoraketjuinen, haaraketjuinen tai syklinen alkyyli-, alkoksialkyyli- tai alkyylitioalkyyliradikaali, jossa alkyyli sisältää 1-20 hiiliatomia ja sykloalkyyliradikaali sisältää 5-6 sydänhiiliatomia. Esimerkkejä näistä radikaaleista ovat mm. metyyli, etyyli, propyyli, n-butyyli, 2-etyyliheksyyli, heptyyli, heksyyli, oktyyli, 2-metyylibutyyli, 1-metyylibutyyli, butoksibu-tyyli, 2-metyylipentyyli, metoksimetyyli, etoksietyyli, syklopen- 57960 tyyli, sykloheksyyli, isobutyyli, etyylitioetyyli, metyylitio-etyyli, etyylitiopropyyli, 6-metyylinonyyli, dekyyli, dodekyyli, tetradekyyli ja pentadekyyli. voi myös olla ureido, hydroksi-metyyli, hydroksietyyli, hydroksipropyyli, hydroksibutyyli tai hydroksipentyyli; 2,3-epoksipropyyli, alempi aminoalkyyli kuten aminometyyli tai aminoetyyli, alempi mono- tai dialkyyliamino-alempi alkyyli kuten tert-butyyliaminoetyyli ja di-metyyliamino-etyyli.
Erityisiä, ensisijaisia esimerkkejä monomeereistä (b) ja (c) ovat mm: etyleeni, metyylimetakrylaatti, etyylimetakrylaatti, propyyli-metakrylaatti, isopropyylimetakrylaatti, n-butyylimetakrylaatti, isobutyylimetakrylaatti, sek-butyylimetakrylaatti, tert-butyyli-metakrylaatti, pentyylimetakrylaatti, isopentyylimetakrylaatti, tert-pentyylimetakrylaatti, heksyylimetakrylaatti, sykloheksyyli-metakrylaatti, 2-etyylibutyylimetakrylaatti, 2-etyylimetakrylaatti, oktyylimetakrylaatti, dekyylimetakrylaatti, lauryylimetakrylaatti, myristyylimetakrylaatti, setyylimetakrylaatti, stearyylimetakry-laatti, metyyliakrylaatti, etyyliakrylaatti, propyyliakrylaatti, isopropyyliakrylaatti, butyyliakrylaatti, isobutyyliakrylaatti, sek-butyyliakrylaatti, tert-butyyliakrylaatti, pentyyliakrylaatti, isopentyyliakrylaatti, tert-pentyyliakrylaatti, heksyyliakrylaatti, oktyyliakrylaatti, 2-etyyliheksyyliakrylaatti, vinyyliasetaatti, tetradekyyliakrylaatti, akryyliamidi, pentadekyyliakrylaatti, styreeni, pentadekyylimetakrylaatti, vinyylitolueeni, metakryyliamidi, N-metyloliakryyliamidi, glysidyylimetakrylaatti, metyyliaminoetyylimetakry laatt i, tert-butyyliaminoetyylimetakrylaatti, dimetyyliamino-etyylimetakrylaatti, 6-(3-butenyyli)-2,4-di-amino-s-triatsiini, hydroksipropyylimetakrylaatti, hydroksietyylimetakrylaatti, akrylo-nitriili, metakrylonitriili, metoksimetyylimetakryyliamidi, N-metyl-olimetakryyliamidi, akroleiini, metakroleiini ja 3,4-epoksi-l-buteeni.
Vedelle herkkiä aineita kuten isosyanaattia ei pitäisi käyttää vesipitoisissa järjestelmissä ellei niitä ole sidottu esimerkiksi reaktiolla jonkin fenolin kanssa, joka suojaa 'isosyanaattia myöhempään lämmittämiseen saakka tai kunnes käytetään jotakin muita reaktiomekanismeja kuten kalsium-, sinkki tai tinayhdistekatalysaattoria, jotka ovat tavanomaisia tässä tekniikassa.
5 57960 P :na käytetään yleisesti halogenidianioneja, joskin muitakin anioneja voidaan käyttää samoin tuloksin. Näitä muita anioneja ovat hydroksidi, sulfaatti, nitraatti, asetaatti, formiaatti ja oksalaatti. Näitä anioneja voidaan liittää monomeeriin tai polymeeriin käyttäen tunnettuja ioninvaihtomenetelmiä.
Ensisijaisten emulsio-kopolymeerien molekyylipaino on 70 000 ja 2 000 000 välillä, mieluimmin 250 000 ja 1 000 000 välillä, ja niitä valmistetaan emulsio-kopolymeroimalla valittuja monomeereja asianmukaisissa suhteissa. Tavanomainen emulsiopolymeroimistekniikka on ^ selitetty US-patenttijulkaisuissa 2 754 280 ja 2 795 654. Vapaan ra dikaalin tyyppistä polymeroinnin alkuunpanoainetta kuten ammonium-tai kaliumpersulfaattia voidaan käyttää joko yksinään tai yhdessä " jonkin kiihdyttimen kuten kaliummetabisulfiitin tai natriumtiosulfaa- tin kanssa. Orgaaniset peroksidit, kuten tert-butyylihydroperoksidi ovat myös käyttökelpoisia alkuunpanoaineita. Alkuunpano- ja kiihdytys-aineita, joita yleisesti nimitetään katalysaattoreiksi, voidaan käyttää 0,1-10 % kumpaakin , kopolymeroitavien monomeerien painosta laskettuna. Edellä mainittua määrää voidaan asetella polymeerin todellisen viskositeetin säätämiseksi. Lämpötila voi olla huoneenlämpö-tilasta noin 93°C:een saakka.
Vinyylibentsyylitrialkyyliammoniumhalogenidit ovat tunnettuja yhdisteitä ja niitä voidaan valmistaa tunnetuin menetelmin, esimerkiksi antamalla jonkin alkyylidimetyyliamiinin reagoida jonkin vinyylibentsyylihali-din kanssa.
s'
Seuraavat esimerkit havainnollistavat eräitä keksinnön mukaisten tuotteiden sovellutusmuotoja ja niiden valmistusmenetelmiä. Esimerkeissä kaikki prosenttiluvut tarkoittavat paino-#:ja ellei toisin mainita.
Esimerkki 1 - Butyyliakrylaatista (60 #), styreenistä (37,5 %) ja dime tyylistearyyli-4-vinyylibentsyyliammoniumkloridistä koostuva lateksi.
Vaihe A - Dimetyylistearyyli-4-vinyylibentsyyliammoniumkloridi. Kvaternääri typpipitoinen pinta-aktiivinen aine, dimetyylistearyyli- 4-vinyylibentsyyliammoniumkloridi valmistetaan lisäämällä hitaasti 488 g eli 3,2 moolia 4-vinyylibentsyylikloridia reaktiokolviin, joka sisältää 2400 g vettä, 4,4 g hydrokinonin metyylieetteriä, 0,8 g ka-liumjodidia ja 960 g eli 3,2 moolia dimetyylistearyyliamiinia. Lämpö- 57960 tila pysytetään 45“50°C:ssa 30 minuuttia kestävän lisäyksen aikana. Liuos, joka ensin on samea, kirkastuu ja tulee visköösiksi. Noin 1.5 tunnin kuluttua reaktioseoksen titraus osoittaa, että 98 % amiinista on reagoinut. Tätä 37 % kiintoainetta sisältävää liuosta käytetään komonomeerina ja ainoana pinta-aktiivisena aineena seuraavassa kokeessa.
Vaihe B - Dimetyylistearyyli-4-vinyylibentsyyliammoniumkloridin poly-merointi butyyliakrylaatin ja styreenin kanssa.
Sopivaan reaktiokolviin, joka on varustettu lämpömittarilla, typpihuuh-telulaitteella, hämmentimellä, jäähdyttimellä ja lisäyssuppiloilla, panostetaan l800 g vettä ja 100 g seosta, jossa on 840 g butyyliakry-laattia, 562 g styreeniä ja 48 g vaiheen A mukaista pinta-aktiivista liuosta. Polymerointi aloitetaan 58°C:ssa lisäämällä kolviin alkuun-panojärjestelmä, joka koostuu 0,6 g:sta tert-butyylihydroperoksidia, 10 ml:sta 0,1 % ammoniumferrosulfaattia ja 0,6 g:sta natriumformalde-hydisulfoksylaattia (Formopon). Kun polymeraatio on alkanut, mikä näkyy noin 5°C lämpötilan nousuna, jäljellä oleva monomeeriseos, joka nyt sisältää tert-butyylihydroperoksidia (4 ml), ja 48 g lisämäärän pinta-aktiivista liuosta, lisätään vähitellen 3 tunnin aikana. Samalla lisätään liuosta, jossa on 3,0 g Formoponia 100 ml:ssa vettä. Muodostuu stabiili lateksi, jossa on 39,5 % kiintoainetta ja jonka hiukkas-koko on 0,12 mikronia. Sen koostumus on 60 % butyyliakrylaattia, 37.5 % styreeniä ja 2,5 % dimetyyli-stearyyli-4-vinyylibentsyyli-ammoniumkloridia.
Esimerkki 2 - Lateksi, jossa on 60 % etyyliakrylaattia, 37 % styreeniä sekä 3 % dimetyylistearyyli-4-vinyylibentsyyli-ammonium-kloridia.
Samalla tavoin kuin esimerkissä 1 on selitetty, valmistetaan stabiili-lateksipolymeeri, joka sisältää 39s5 % kiintoainetta, korvaamalla esimerkin 1 butyyliakrylaatti etyyliakrylaatilla ja noudattamalla mainitussa esimerkissä selitettyä menettelyä. Tämän kumittoman valmisteen, jonka koostumus on 60 % etyyliakrylaattia, 37 % styreeniä ja 3 % dimetyylistearyyli-4-vinyylibentsyyli-ammoniumkloridia, hiukkaskoko on 0,10 mikronia.
Esimerkki 3 - Lateksi, joka sisältää 97,5 % vinyyliasetaattia sekä dimetyy list earyy] i-4- vinyy 1 ibent syy 1 l-ammoni urnk lori dia Valmistetaan stabiili kationinen lateksi lisäämällä liuos, joka sisäl- 7 57960 tää 681 g vinyyliasetaattia sekä 2,0 ml tert-butyylihydroperoksidia sopivaan reaktiokolviin, joka sisältää 649 g vettä, 153,0 stearyyli-dimetyyli-4-vinyylibentsyyli-ammoniumkloridia ja alkuunpanojärjestelmän, joka koostuu 10,6 g:sta tert-butyylihydroperoksidia, 10 ml:sta eli 0,1 SS:sta ferroammoniumsulfaattia ja 0,6 g:sta natriumformaldehydi-sulfoksylaattia. Lisäysjakson aikana lisätään myös lisämäärä, nimittäin 1-5 g natriumformaldehydisulfoksylaattia ja 46,5 g stearyylidi-metyyli-4-vinyylibentsyyli-ammoniumkloridia hitaasti. Reaktiojakson päättyessä kiintoainepitoisuus on 39*9 %· Lopullisen tuotteen koostumus on 97,5 % vinyyliasetaattia ja 2,5 % dimetyylistearyyli-4-vinyyli-, bentsyyli-ammoniumkloridia.
Esimerkki 4 - Lateksi, joka sisältää 60 % vinyyliasetaattia, 37,5 % ^ etyyliakrylaattia sekä 2,5 % dimetyylistearyyli-4- vinyylibentsyyli-ammoniumkloridia.
Kolviin, joka sisältää 6,49 g vettä ja 50 g seosta, jossa on 261 g etyyliakrylaattia, 420 g vinyyliasetaattia ja 153 g dimetyyli-4-vinyyli-bentsyyliammoniumkloridiliuosta, lisätään samanlainen alkuunpanojärjes-telmä kuin esimerkissä 1 käytettiin. Kun lämmönkehitys on lakannut, loppuosa monomeeriseoksesta lisätään vähitellen 3 tunnin aikana, pysyttäen reaktiolämpötila 60-65°C:ssa. Tämän sinertävänvalkoisen lateksin kiintoainepitoisuus on 37*8 %. Sen koostumus on 60 % vinyyliasetaattia, 37,5 % etyyliasetaattia ja 2,5 % dimetyylistearyyli-4-vinyylibentsyyliammoniumkloridia.
Esimerkki 5 - Lateksi, joka sisältää 40 % butyyliakrylaattia, 57,5 % metyylimetakrylaattia ja dimetyylistearyyli-4-vinyylibentsyyli-ammoniumkloridia Kolviin, joka sisältää 900 g vettä ja 50 g seosta, jossa on 280 g -· butyyliakrylaattia, 406 g metyylimetakrylaattia ja 24 g dimetyyli- stearyyli-4-vinyylibentsyyliammoniumkloridiliuosta, lisätään samanlainen alkuunpanojärjestelmä kuin käytettiin esimerkissä 1. Kun lämmönkehitys on rauhoittunut, jäljellä oleva monomeeriseos lisätään vähitellen 3 tunnin aikana, pysyttäen reaktiolämpötila 60-65°C:ssa. Si-nertävänvalkean lateksin kiintoainepitoisuus on 40 %. Sen koostumus on 40 % butyyliakrylaattia, 57,5 % metyylimetakrylaattia ja 2,5 % dimetyyli stoaryyli-4-vinyylibentsyyli-ammoniumkloridia.
Esimerkki 6 - Dimetyylilauryyli-4-vinyylibentsyyli-ainmoniumkloridi ja dimetyylimyristyyli-4-vinyylibentsyyli-ammoniumkloridi·
Valmistetaan kvaternääri pinta-aktiivinen aine niin kuin esimerkin 1 8 57960 vaiheessa A on selitetty, paitsi että reagensseinä on seos, joka sisältää 388 g eli 1,61 moolia n-C12“ Ja n-C^-dimetyyliamiinia, 1,61 moolia 4-vinyylibentsyylikloridia, 2,4 g metyylieetterihydrokinonia, 0,4 g kaliumjodidia sekä 1200 g vettä. Muuttuminen dimetyylilauryyli- 4-vinyylibentsyyliammoniumkloridin ja dimetyylimyristyyli-4-vinyyli-bentsyyli-ammoniumkloridin seokseksi on suurempi kuin 95,5 % titraa-malla määritettynä. Kiintoainepitoisuus on 34,6 %.
Esimerkit 7~16
Samalla tavoin kuin esimerkin 1 yhteydessä on selitetty, valmistettiin lisää polymeerejä. Niinpä korvaamalla esimerkin 1 vaiheen A dimetyylistearyyliamiini toisella sopivalla alkyylidimetyyliamiinilla ja noudattamalla olennaisesti mainitussa esimerkissä esitettyä menettelytapaa saatiin muita vinyylibentsyylialkyyliammoniumhalogenideja, joiden annettiin reagoida tiettyjen monomeerien kanssa haluttujen lateksituotteiden saamiseksi, joiden rungossa on stabiloivia pinta-aktiivisia aineyksiköitä. Seuraava yhtälö, tarkasteltuna yhdessä taulukon I kanssa havainnollistaa lähtömonomeeriaineita.
r» CHg = CH CHg-iP-R Cl® + monomeeri A + monomeeri B —> kopolymeeri CH^ 9 57960
Taulukko I
Esim. R Monomeeri A Monomeeri B
n:° 9 7 n-CgH19- CH2=CHC1 sCH2=CHOCCH3
O
8 n“cioH2i“ ch2=cci2 ch2=chc-oc2h5 9 n-cnH23" ch2=chcn ch=ch2 %? 10 n-C,,H07- CH~=CHCH0 CH~=C-C-0CH, 13 27 2 23 0 - il n-ci5H3i~ ch2=chc-oc2h5 <^>-ch=ch2 0 (j) 12 n-Cl6H33- CH2=CHC-OC3H7 CH2=CHOCCH3 0 CH, 0
Il I 5 | 13 n"C17H35_ CH2 = CHC-OCi|Hg CH2 = 6-C-OCH3 0 lH n-Cl8H37_ CH2 = CHC-OC2H5 CH=CH2 o o
H II
15 n— C19H 39— CH2 = CHCOCqH17 CH2 = CHC-0Ci(Hg 0 CH, 0
, Il I 5 H
16 η-022Η^5- CH2=CHC0CgH17 CH2=C-C-0C12H25
Esimerkki 17 - Liimaus.
Polymeeriemulsioita sisällytetään paperiin saostamalla niitä 500 CSF Chesapeake valkaisemattomaan sulfaattiselluun pH:ssa 4,5- Pintapaino pysytetään noin 68 kg:na riisiä kohti. Arkin muodostuksen jälkeen paperit kuivataan 121°C:ssa rumpukuivurilla yksi 7 1/2 minuutin jakso. Emulsioita lisätään 0,5 % massasta, lisäämällä ensin 0,1 % kationista liimauksen apuainetta massasta laskettuna (kiintoaine kiintoaineesta laskettuna molemmissa tapauksissa).
Esimerkki 18 - Holanterisaostus.
Keksinnön mukaisia polymeerejä saostetaan Valley-laboratorioholante-rissa 30 %:selle jauhamattomalle alfa-lehtipuusulfiittimassalle.
Saostus tehdään 1 % sakeudessa ja laimennetaan sitten 0,25 % sakeuteen.
Claims (2)
10 57960 Esimerkki 19 - Veden hylkimiskyky. Muodostetaan kylpy laimentamalla 5 osaa esimerkin 1 emulsiota vedellä ja lisäämällä 0,5 osaa fluorihiiltä (PC 824 - 3M fluorihiil-tä). Lopulllinen kylvyn kiintoainepitoisuus on 3,5 %.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US40522173 | 1973-10-10 | ||
| US05/405,221 US4017440A (en) | 1973-10-10 | 1973-10-10 | Polymers stabilized with polymerizable vinylbenzyltrialkyl ammonium salt surfactant |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI293574A7 FI293574A7 (fi) | 1975-04-11 |
| FI57960B FI57960B (fi) | 1980-07-31 |
| FI57960C true FI57960C (fi) | 1980-11-10 |
Family
ID=23602789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI2935/74A FI57960C (fi) | 1973-10-10 | 1974-10-08 | Vattenhaltig polymerlatex |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4017440A (fi) |
| JP (1) | JPS5066546A (fi) |
| BE (1) | BE820933A (fi) |
| CA (1) | CA1037181A (fi) |
| DE (1) | DE2447611A1 (fi) |
| ES (1) | ES430641A1 (fi) |
| FI (1) | FI57960C (fi) |
| FR (1) | FR2247505B1 (fi) |
| GB (1) | GB1480426A (fi) |
| IN (1) | IN142982B (fi) |
| IT (1) | IT1022677B (fi) |
| NL (1) | NL7413367A (fi) |
| NO (1) | NO743637L (fi) |
| SE (1) | SE7412710L (fi) |
Families Citing this family (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4017440A (en) * | 1973-10-10 | 1977-04-12 | Rohm And Haas Company | Polymers stabilized with polymerizable vinylbenzyltrialkyl ammonium salt surfactant |
| US4348257A (en) * | 1977-06-03 | 1982-09-07 | Hercules Incorporated | Organic pigments |
| US4403062A (en) * | 1977-06-03 | 1983-09-06 | Hercules Incorporated | Organic pigments |
| US4343729A (en) * | 1977-06-03 | 1982-08-10 | Hercules Incorporated | Organic pigments |
| US4404310A (en) * | 1977-06-03 | 1983-09-13 | Hercules Incorporated | Organic pigments |
| US4414353A (en) * | 1977-06-03 | 1983-11-08 | Hercules Incorporated | Organic pigments |
| US4403063A (en) * | 1977-06-03 | 1983-09-06 | Hercules Incorporated | Organic pigments |
| US4282060A (en) * | 1977-06-03 | 1981-08-04 | Hercules Incorporated | Organic pigments |
| US4189345A (en) * | 1977-08-17 | 1980-02-19 | The Dow Chemical Company | Fibrous compositions |
| US4178205A (en) * | 1977-08-17 | 1979-12-11 | The Dow Chemical Company | High strength non-woven fibrous material |
| US4187142A (en) * | 1977-08-17 | 1980-02-05 | The Dow Chemical Company | Method for forming high strength composites |
| US4456724A (en) * | 1978-05-25 | 1984-06-26 | Hercules Incorporated | Organic pigments |
| AU529801B2 (en) * | 1978-06-19 | 1983-06-23 | Monsanto Company | Paper additives |
| JPS5620009A (en) * | 1979-07-27 | 1981-02-25 | Asahi Chem Ind Co Ltd | New acryl copolymer, production thereof, coating obtained therefrom and use of the coating |
| JPS5626096A (en) * | 1979-08-02 | 1981-03-13 | Dainippon Ink & Chemicals | Sizing agent for cationic paper making |
| US4426489A (en) | 1980-02-21 | 1984-01-17 | The Dow Chemical Company | Surface active polymeric surfactants containing side chain hydrophobes |
| US4434267A (en) | 1980-06-16 | 1984-02-28 | Hercules Incorporated | Organic pigments |
| US4483959A (en) * | 1981-10-13 | 1984-11-20 | Hercules Incorporated | Organic pigments |
| FR2540126A1 (fr) * | 1983-01-28 | 1984-08-03 | Rhone Poulenc Spec Chim | Latex stables et amphoteres de copolymeres a base de dienes conjugues |
| FR2540127B1 (fi) * | 1983-01-28 | 1985-03-29 | Rhone Poulenc Spec Chim | |
| FR2540123A1 (fr) * | 1983-01-28 | 1984-08-03 | Rhone Poulenc Spec Chim | Dispersions aqueuses stables et amphoteres de polymeres synthetiques |
| JPS59209636A (ja) * | 1983-05-13 | 1984-11-28 | Sumitomo Naugatuck Co Ltd | 低重合度ポリマ−分散剤 |
| JPS6025537A (ja) * | 1983-07-22 | 1985-02-08 | Sumitomo Naugatuck Co Ltd | 低重合度ポリマ−乳化剤 |
| DE3401573A1 (de) * | 1984-01-18 | 1985-07-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Kationisches leimungsmittel fuer papier und verfahren zu seiner herstellung |
| US4684708A (en) * | 1985-03-11 | 1987-08-04 | Akzo N.V. | Cationic grafted starch copolymers |
| US5176748A (en) * | 1988-07-05 | 1993-01-05 | Bercen, Inc. | Alkenyl succinic anhydride emulsion |
| US5006413A (en) * | 1989-09-05 | 1991-04-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Waterbased methylol (meth)acrylamide acrylic polymer and polyurethane containing coating composition |
| JPH0680732A (ja) * | 1991-06-10 | 1994-03-22 | Otsuka Chem Co Ltd | ビニル系共重合体 |
| US5314945A (en) * | 1990-12-03 | 1994-05-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Waterbased coating compositions of methylol(meth)acrylamide acrylic polymer, polyurethane and melamine crosslinking agent |
| US5344902A (en) * | 1991-06-18 | 1994-09-06 | Occidental Research Corporation | Polymerization with initiator and quaternary ammonium salt |
| EP1109845B2 (en) * | 1998-08-07 | 2010-09-22 | Reichhold Inc. | Novel latex compositions for deposition on various substrates |
| US20050065284A1 (en) * | 1999-08-06 | 2005-03-24 | Venkataram Krishnan | Novel latex compositions for deposition on various substrates |
| US7368296B2 (en) | 2002-01-17 | 2008-05-06 | Applied Biosystems | Solid phases optimized for chemiluminescent detection |
| US7981946B2 (en) * | 2003-07-03 | 2011-07-19 | Mallard Creek Polymers, Inc. | Antimicrobial and antistatic polymers and methods of using such polymers on various substrates |
| US7781498B2 (en) * | 2003-07-03 | 2010-08-24 | Mallard Creek Polymers, Inc. | Cationic latex as a carrier for bioactive ingredients and methods for making and using the same |
| US7491753B2 (en) * | 2003-07-03 | 2009-02-17 | Mallard Creek Polymers, Inc. | Antimicrobial and antistatic polymers and methods of using such polymers on various substrates |
| JP2007023075A (ja) * | 2005-07-12 | 2007-02-01 | Fujifilm Holdings Corp | 有機変性層状珪酸塩を含有するポリエステル樹脂組成物 |
| US20070048249A1 (en) | 2005-08-24 | 2007-03-01 | Purdue Research Foundation | Hydrophilized bactericidal polymers |
| US20080233062A1 (en) * | 2006-08-24 | 2008-09-25 | Venkataram Krishnan | Cationic latex as a carrier for active ingredients and methods for making and using the same |
| US20080207774A1 (en) * | 2006-08-24 | 2008-08-28 | Venkataram Krishnan | Anionic latex as a carrier for active ingredients and methods for making and using the same |
| JP5404397B2 (ja) | 2006-08-24 | 2014-01-29 | マラード クリーク ポリマーズ，インコーポレーテッド | 生物活性成分用の担体としてのカチオン性ラテックスならびにその製造方法および使用方法 |
| JP6397784B2 (ja) * | 2015-03-10 | 2018-09-26 | デクセリアルズ株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、及び熱硬化性シート |
| EP3629731A1 (en) | 2017-05-27 | 2020-04-08 | Poly Group LLC | Dispersible antimicrobial complex and coatings therefrom |
| WO2018232417A1 (en) | 2017-06-16 | 2018-12-20 | Poly Group LLC | Polymeric antimicrobial surfactant |
| EP3680289B1 (en) * | 2017-09-15 | 2022-06-15 | LG Chem, Ltd. | Polymeric composition, polymer capsule, and fabric softener composition including same |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2009015A (en) * | 1933-06-19 | 1935-07-23 | Rohm & Haas | Cellulose solutions |
| US2595225A (en) * | 1950-02-09 | 1952-05-06 | Du Pont | Polymeric poly-quaternary ammonium salts |
| NL80297C (fi) * | 1951-07-17 | |||
| US2744130A (en) * | 1952-04-11 | 1956-05-01 | Du Pont | Quaternary ammonium monomers and polymers thereof |
| US2884057A (en) * | 1954-02-25 | 1959-04-28 | American Cyanamid Co | Paper of improved dry strength and method of making same |
| US2941969A (en) * | 1954-08-26 | 1960-06-21 | American Cyanamid Co | Copolymer of a quaternary ammonium compound and acrylonitrile, solution thereof, and fiber formed therefrom |
| US3015605A (en) * | 1958-06-17 | 1962-01-02 | American Cyanamid Co | Paper sized with linear cationic polymer |
| US3068213A (en) * | 1959-12-01 | 1962-12-11 | American Cyanamid Co | Cationic copolymeric quaternary salts of chloromethyl styrene and acrylamide |
| DE1233604B (de) * | 1961-09-08 | 1967-02-02 | Du Pont | Verfahren zur Herstellung Aminoxydgruppen enthaltender Mischpolymerisate |
| US3702799A (en) * | 1969-04-04 | 1972-11-14 | Rohm & Haas | Polymers of quaternary ammonium compounds used as wet strength agents in paper |
| US3780092A (en) * | 1969-10-20 | 1973-12-18 | Kendall & Co | Monomeric emulsion stabilizers |
| US3925442A (en) * | 1971-01-28 | 1975-12-09 | Kendall & Co | Monomeric emulsion stabilizers |
| US4017440A (en) * | 1973-10-10 | 1977-04-12 | Rohm And Haas Company | Polymers stabilized with polymerizable vinylbenzyltrialkyl ammonium salt surfactant |
-
1973
- 1973-10-10 US US05/405,221 patent/US4017440A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-08-26 CA CA207,749A patent/CA1037181A/en not_active Expired
- 1974-09-17 GB GB4038574A patent/GB1480426A/en not_active Expired
- 1974-09-21 IN IN2102/CAL/74A patent/IN142982B/en unknown
- 1974-10-02 FR FR7433217A patent/FR2247505B1/fr not_active Expired
- 1974-10-03 ES ES430641A patent/ES430641A1/es not_active Expired
- 1974-10-05 DE DE19742447611 patent/DE2447611A1/de not_active Withdrawn
- 1974-10-08 FI FI2935/74A patent/FI57960C/fi active
- 1974-10-08 IT IT2817874A patent/IT1022677B/it active
- 1974-10-09 SE SE7412710A patent/SE7412710L/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-10-09 JP JP11570974A patent/JPS5066546A/ja active Pending
- 1974-10-09 NO NO743637A patent/NO743637L/no unknown
- 1974-10-10 BE BE149415A patent/BE820933A/xx unknown
- 1974-10-10 NL NL7413367A patent/NL7413367A/xx not_active Application Discontinuation
-
1976
- 1976-11-15 US US05/741,599 patent/US4152201A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI57960B (fi) | 1980-07-31 |
| IT1022677B (it) | 1978-04-20 |
| ES430641A1 (es) | 1977-06-16 |
| FR2247505B1 (fi) | 1979-02-16 |
| GB1480426A (en) | 1977-07-20 |
| FI293574A7 (fi) | 1975-04-11 |
| CA1037181A (en) | 1978-08-22 |
| US4152201A (en) | 1979-05-01 |
| BE820933A (fr) | 1975-04-10 |
| US4017440A (en) | 1977-04-12 |
| NO743637L (fi) | 1975-05-05 |
| NL7413367A (nl) | 1975-04-14 |
| JPS5066546A (fi) | 1975-06-04 |
| FR2247505A1 (fi) | 1975-05-09 |
| SE7412710L (fi) | 1975-04-11 |
| DE2447611A1 (de) | 1975-04-17 |
| IN142982B (fi) | 1977-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI57960C (fi) | Vattenhaltig polymerlatex | |
| US3694393A (en) | Method of producing paper,and paper obtained | |
| US3925442A (en) | Monomeric emulsion stabilizers | |
| US3983166A (en) | Monomeric emulsion stabilizers | |
| US3385839A (en) | Cation-active copolymers of hydroxyalkyl and primary amino-alkyl acrylates and methacrylates | |
| US3780092A (en) | Monomeric emulsion stabilizers | |
| US9546246B2 (en) | Complexes of water-soluble polymers, and uses thereof | |
| US3497482A (en) | Polymers of quaternary ammonium compounds | |
| US4234381A (en) | Fibrous material made with polymers stabilized by polymerizable vinyl benzyltrialkyl ammonium salt surfactant | |
| JP5879042B2 (ja) | カチオン性表面サイズ剤の製造方法および該方法により得られるサイズ剤 | |
| IE910650A1 (en) | Fluorourethane group-containing polymers made from¹ethylenically unsaturated monomers, process for their¹preparation and their use | |
| US7081305B2 (en) | Paper coating slurries for cast coating | |
| US20230096888A1 (en) | Non-fluorinated copolymer composition and oil-resistant agent for paper | |
| US11608597B2 (en) | Complex of polymers, preparation and use | |
| GB1576447A (en) | Poliamideamine flocculating agents | |
| US4029658A (en) | Monomeric morpholinium emulsion stabilizers | |
| JPH0328442B2 (fi) | ||
| WO2015150508A1 (de) | Wässrige polymerzusammensetzungen | |
| JP5152636B2 (ja) | 製紙用表面サイズ剤 | |
| EP0072158B1 (en) | Quaternary ammonium compounds containing surfactant anions, polymers thereof, polymerisable compositions containing them, methods of making the monomers and polymers and articles containing polymer | |
| JPH0625215B2 (ja) | 変性されたアミン化合物の製造方法 | |
| KR800000776B1 (ko) | 중합가능한 계면활성제와 함께 안정화된 중합체조성물 | |
| NZ201476A (en) | N-halohydroxy-n,n-dialkyl-n-ar-vinylphenalkyl quaternary ammonium salts | |
| US11932757B2 (en) | Formaldehyde free safe to use binder formulation for woven, nonwoven and granular materials | |
| US4596888A (en) | Quaternary ammonium monomers |