FI57755C - (5-metylureido-1,3,4-tiadiazol-2-yltio)-aettiksyra-tert -butylestrar foer anvaendning som herbicider - Google Patents

(5-metylureido-1,3,4-tiadiazol-2-yltio)-aettiksyra-tert -butylestrar foer anvaendning som herbicider Download PDF

Info

Publication number
FI57755C
FI57755C FI763459A FI763459A FI57755C FI 57755 C FI57755 C FI 57755C FI 763459 A FI763459 A FI 763459A FI 763459 A FI763459 A FI 763459A FI 57755 C FI57755 C FI 57755C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
tert
methylureido
thiadiazole
yltio
butylestrar
Prior art date
Application number
FI763459A
Other languages
English (en)
Other versions
FI57755B (fi
FI763459A (fi
Inventor
Friedrich Arndt
Ludwig Nuesslein
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of FI763459A publication Critical patent/FI763459A/fi
Publication of FI57755B publication Critical patent/FI57755B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI57755C publication Critical patent/FI57755C/fi

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01Five-membered rings
    • C07D285/02Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/121,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/1251,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135Nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

R3SF?1 M (11)«CUUUUTUSJULKAISU c 77 5 5 1 J V* UTLÄGGNI NGSSKRIFT 0 ' ' ° °
C Patentti myynne tty 10 10 IvCO
(4¾ Fatent ceddcla* (51) Kv.MuW3 C 07 D 285/12, A 01 N 45/82 SUOMI—FINLAND (21) ρμμμ^-μμμμ^( 763U59 (22) Hakamiiptivi—Ai»(Ucnlng(daf 01.12.76 * * (23) Allwpaivft—GHUglMttdag 01.12.76 (41) Tullut lulkteksi —Blhrtt aff«ntll| ιγ 07 77
Pat«lfe>odl r*gi>t«ratyr«lMn AnaMan utl·*) och utl.*kr1fwn puMkwnd 30.06.80 - (32)(33)(31) Pyydetty atuoikaiM—toglrd prtoritat l6.Ol.76
Saksan Liittotasavalta-Forbundsrepubliken Tyskland(DE) P 2601987·1* (71) Schering Aktiengesellschaft, Berlin/Bergkamen, ΠΕ; Mullerstrasse 170-172, 1 Berlin 65, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Friedrich Arndt, Berlin, Ludwig Nusslein, Berlin, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (74) Oy Kolster Ab (50 Herbisideinä käytettäviä (5“metyyliureido-l,3,^“tiadiatsoli-2-yyli-tio)-etik-kahappo-tert.-butyyliestereitä - (5-metylureido-l,3,^-tiadiazol-2-yl-tio)-ättiksyra-tert.-butylestrar för användning som herbicider
Keksintö koskee uusia (5-metyyliureido-1,3,4-tiadiatsoli-2-yyli-tio)-etikkahappo-tert.-butyyliestereitä, joita käytetään herbisideinä.
(5-alkyyliureido-1 ,3 ,4-tiadiatsoli-2-yyli-tio)-kartoksyylihappo-estereitä on jo aikaisemmin ehdotettu yleisessä muodossa rikkaruoho-" jen torjunta-aineiksi (saksalainen patenttijulkaisu 1 817 949) ilman, että kuitenkaan olisi mainittu mitään määrättyjä vaikutusaineita. Kokeet ovat osoittaneet, että esim. £5-0 ,3-dimetyyliureido)-1 ,3 ,4-tiadiatsoli-2-yylitia7-etikkahappometyyliesterillä (sp. 113°C), /15-(1,3,3-trimetyyliureido)-1 ,3,4-tiadiatsoli-2-yylitiq7-etikkahappo-etyyliesterillä (sp. 95°C) ja £5-(3-metyyliureido)-1,3,4-tiadiatsoli-2-yylitioJ-etikkahappoisopropyyliesterillä (sp. 14 3°C) ei ole herbir-sidisiä ominaisuuksia.
Saksalaisesta patenttijulkaisusta 1 816 568 ja brittiläisestä patenttijulkaisusta 1 195 672 on tunnettu 1,3,4-tiadiatsolyyliurea-johdannaisia, joilla on herbisidisiä ominaisuuksia, mutta kuitenkin 2 57755 epätyydyttävä vaikutus rikkaruohoihin, kuten hirssilajeihin tai niiltä puuttuvat selektiiviset ominaisuudet.
Nyt on havaittu, että yhdisteillä, joiden yleinen kaava on
nu N-N
i» « d ^N-CO-N-C C-S-CHoC00-C(CH„)0 CHg^S^ jossa R merkitsee vetyä tai metyyliryhmää, on erinomainen herbisidi-nen vaikutus, ja sen vuoksi niitä voidaan käyttää rikkaruohojen torjunta-aineena.
Tämä herbisidinen vaikutus on erikoisen yllättävä, eikä sitä voitu etukäteen ennustaa, koska rakenteeltaan analogisilla yhdisteillä ei ole sellaista vaikutusta,
Keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan käyttää esimerkiksi täys-tuhoaineina hävittämään erämaan kasvillisuus ja pensaat tai selektiivisinä rikkaruohojen torjunta-aineina viljelmillä.
Ne soveltuvat esim. seuraavien yksisirkkaisten rikkaruohojen torjuntaan: Poa, Eleusine indica, Setaria, Echinochloa, Digitaria, Avena fatua, Alopecurus, Sorghum halepense, ja kaksisirkkaisten, kuten Stellaria, Senecio, Matricaria, Lamium, Centaurea, Amaranthus, Galium, Chrysantemum, Ipomea, Polygonum ja Xanthium, torjuntaan.
Yhdisteitä voidaan käyttää edullisella tavalla viljelmillä, joilla kasvaa esim. kauraa, ohraa, vehnää, riisiä, maissia, maapähkinää, herneitä ja perunoita.
Paitsi niiden erinomaista laajavaikutusta ja suurta selektii-visyyttä on mainittava niiden suuri teho sellaisia rikkaruohoja vastaan, varsinkin hirssilajeja vastaan, joiden torjuminen nykyisellä tekniikalla on hyvin vaivalloista, Keksinnön mukaiset yhdisteet ovat osoittautuneet tässä suhteessa analogisesti vaikuttaviin tunnettuihin yhdisteisiin verrattuna ylivoimaisesti tehokkaammiksi.
Siemenrikkaruohojen torjuntaan tarvitaan tavallisesti suhteellisen pieniä määriä, noin 0,4-1,5 kg vaikutusainetta/ha.
Keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan käyttää joko yksinään, sekoitettuina keskenään tai muihin vaikutusaineisiin. Mahdollisesti voidaan lisätä myös muita lehdenpoisto-, kasvinsuojelu- tai tuholais-tentorjunta-aineita, riippuen tarkoituksesta. Mikäli tarkoituksena on vaikutusalueen laajentaminen, voidaan lisätä myös muita herbisi-dejä.
57755
Mikäli halutaan lisätä vaikutuksen voimakkuutta ja/tai vaikutuksen nopeutta, voidaan lisätä esim. sellaisia lisäaineita, jotka parantavat tehoa, kuten orgaanisia liuottimia, kostutusaineita ja öljyjä, niin että voidaan mahdollisesti vähentää keksinnön mukaisten yhdisteiden, niiden seosten tai muunlaisten vaikutusaineiden kanssa muodostettujen seosten käyttömäärää.
Keksinnön mukaisia yhdisteitä tai niiden seoksia käytetään tarkoituksenmukaisesti erilaisina valmisteina, kuten pulvereina, sirotteina, granulaatteina, liuoksina, emulsioina tai suspensioina, joihin on lisätty nestemäisiä ja/tai kiinteitä kantaja-aineita tai ohennusaineita ja mahdollisesti kostutusta, kiinnitystä, emulgoimista " ja/tai dispergoitumista edistäviä apuaineita.
Sopivia nestemäisiä kantaja-aineita ovat esim. vesi, alifaat-tiset ja aromaattiset hiilivedyt, kuten bentseeni, tolueeni, ksylee-^ ni, sykloheksanoni, isoforoni, dimetyylisulfoksidi, dimetyyliformami- di, ja lisäksi mineraaliöljyfraktiot.
Kiinteiksi kantaja-aineiksi soveltuvat mineraalimaalajit, esim. piimää, silikageeli, talkki, kaoliini, attaclay, kalkkikivi, pii-happo ja kasvistuotteet, esim. jauhot,
Pinta-aktiivisista aineista on mainittava esim. kalsiumlignii-nisulfonaatti, polyoksietyleeni-alkyylifenyylieetterit, naftaliini-sulfonihapot ja niiden suolat, fenolisulfonihapot ja niiden suolat, formaldehydikondensaatit, rasva-alkoholisulfaatit samoin kuin substi-tuoidut bentseenisulfonihapot ja niiden suolat,
Vaikutusaineen tai vaikutusaineiden määrä erilaisissa valmisteissa voi vaihdella laajoissa rajoissa, Nämä aineet sisältävät esim.
10-80 paino-% vaikutusaineita, noin 90-20 paino-% nestemäisiä tai kiinteitä kantaja-aineita samoin kuin mahdollisesti jopa 20 paino-% pinta-aktiivisia aineita.
Aineiden levittäminen voidaan suorittaa tavalliseen tapaan, esim. ruiskeliuoksina, joissa käytetään vettä kantaja-aineena, noin 100-1 000 1/ha. Samoin on mahdollista soveltaa näille aineille n.s. "low volume"- ja "ultra-low-volume"-menetelmää, tai ne voidaan levittää n.s. mikrogranulaattien muodossa.
Keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan valmistaa esim. siten, että annetaan joko (5-metyyliamino-1,3,4-tiadiatsoli-2-yyli-tio)-etikkahappo-tert.-butyyliesterin, jonka kaava on 4 57755
N-N
! li H3C-NH-C C-S-CH2-C00-C(CH3)3 reagoida a) karbamyylikloridien kanssa, joiden yleinen kaava on
H.C
>-C0-Cl b) fosgeenin ja amiinien kanssa, joiden yleinen kaava on coci2 ja XCH3
HN
c) karbamidihappoestereiden kanssa, joiden yleinen kaava on H3C\ N-CO-X-R^ R^ tai d) siinä tapauksessa, että R on vety, metyyli-isosyanaatin kanssa, jonka kaava on CH3~NC0, mahdollisesti käyttäen jotakin liuotinta ja happoa sitovaa ainetta, tai annetaan karbamiinihappoesterei-den, joiden yleinen kaava on
N-N
Il I
R,-X-C0-N-C C-S-CH.-COO-C-(CH„)- I N/ CH3 reagoida metyyliamiinin kanssa, jonka yleinen kaava on
Ciw
"^N-H
5 57755 jossa R tarkoittaa vetyä tai metyyliryhmää, tarkoittaa alkyyli-jäännöstä tai fenyyliä ja X tarkoittaa happea tai rikkiä.
Keksinnön mukaisten yhdisteiden valmistuksessa käytetyt lähtöaineet ovat joko ennestään tunnettuja tai niitä voidaan valmistaa ennestään tunnetuilla menetelmillä.
Niissä menetelmissä, joissa syntyy kloorivetyhappoa, lisätään sen sitomiseksi orgaanisia emäksiä, kuten tertiäärisiä amiineja, esim. trietyyliamiinia tai N,N-dimetyylianiliinia, pyridiiniemäksiä tai sopivia epäorgaanisia emäksiä, kuten alkali- ja maa-alkalimetallien oksideja, hydroksideja ja karbonaatteja.
" Reaktioon osallistuvat aineet reagoivat lämpötilavälillä -20°C- 100°C, mutta yleensä reaktio tapahtuu kuitenkin huoneenlämmössä.
Keksinnön mukaisten yhdisteiden synteesissä käytetään reagoi-" via aineita suunnilleen ekvimolaarisissa määrissä.
Sopivia reaktioväliaineita ovat liuottimet, jotka ovat reagoiville aineille inerttejä. Sellaisista mainittakoon esim. seu-raavat: alifaattiset ja aromaattiset hiilivedyt, kuten petrolieet-teri, sykloheksaani, bentseeni, tolueeni ja ksyleeni, halogenoidut hiilivedyt kuten metyleenikloridi, kloroformi, hiilitetrakloridi ja halogenoidut etyleenit, eetterimäiset yhdisteet kuten dietyylieet-teri, di-isopropyylieetteri, tetrahydrofuraani ja dioksaani, keto-nit kuten asetoni, metyyli-isobutyyliketoni ja isoforoni, esterit kuten etikkahappometyyli- ja -etyyliesteri, happoamidit kuten dime-tyyliformamidi ja heksametyyli-fosforihappotriamidi, karbonihappo-nitriilit kuten asetonitriili ja muut.
Seuraavat esimerkit valaisevat keksinnön mukaisten yhdisteiden valmistamista.
(1,3,3-trimetyyliureido)-l,3,4-tiadiatsoli-2-yylitio^-etik- kahappo-tert.-butyyliesteri: 25 ml fosgeenia kondensoidaan lämpötilassa -20°C ja liuotetaan 50 ml:aan metyleenikloridia. Joukkoon tiputetaan välillä -5°C -0°C sekoittaen ja jäähdyttäen ulkopuolisesta 30 min kuluessa liuos, jossa on 67 g (5-metyyliamino-l,3,4-tiadiatsoli-2-yylitio)-etikka-happo-tert.-butyyliesteriä ja 33 ml N,N-dimetyylianiliinia 400 mlrssa metyleenikloridia. Kun on sekoitettu 2 h, reaktioseos kaadetaan sekoittaen jääveden joukkoon, orgaaninen faasi erotetaan, kuivataan magnesiumsulfaatilla ja haihdutetaan vakuumissa kuiviin, öljy-mäinen jäännös liuotetaan 100 ml:aan asetonitriiliä, ja lämpöt ilassa 10°C se tiputetaan sekoittaen seokseen, jossa on 18,76 g dimetyy- 6 57755 amiini-hydrokloridia, 64,11 ml trietyyliamiinia ja 250 ml asetonit-riiliä. Reaktioseosta sekoitetaan vielä 1 h, kaadetaan jääveden päälle, uutetaan metyleenikloridilla, pestään vedellä, uuttamisaine kuivataan magnesiumsulfaatilla ja tislataan vakuumissa erilleen. Jäännökseksi jää 68 g (79,8 % teor.) öljyä, jonka taitekerroin on n^ = 1,5549 ja joka kiteytyy jonkin ajan kuluttua. £5-(l,3,3-tri-metyyliureido)-l,3,4-tiadiatsoli-2-yylit io? -etikkahappo-tert.-bu-tyyliesterin sp. on 76-78°C.
^-(l,3-dimetyyliureido)-l,3,4-tiadiatsoli-2-yylitiq?-etikka- happo-tert.-butyyliesteri: 31,2 g (5-metyyliamino-l,3,4-tiadiatsoli-2-yylitio)-etikka-happo-tert.-butyyliesteriä liuotetaan 100 ml:aan tetrahydrofuraania, ja liuokseen lisätään sekoittaen tipoittain 7,2 ml metyyli-isosyanaattia. Seoksen annetaan olla astiassa useita tunteja, jonka jälkeen saostunut aine imusuodatetaan, pestään di-isopropyylieetterillä ja kuivataan. Saadaan 15,0 g (39,5 % teor.) ^*5-(1,3-dimetyyliureido)- 1,3,4-tiadiatsoli-2-yylitio^-etikkahappo-tert.-butyyliesteriä, jonka sp. 174°C.
Keksinnön mukaiset yhdisteet ovat värittömiä ja hajuttomia, kiteisiä aineita, jotka liukenevat vain vähän veteen, mutta orgaanisiin liuottimiin kuten hiilivetyihin, halogenoituihin hiilivetyihin, eettereihin, ketoneihin, alkoholeihin, karbonihappoihin, estereihin, karbonihappoamideihin ja karbonihapponitriileihin ne liukenevat hyvin .
Keksinnön mukaisten yhdisteiden herbisidinen teho käy ilmi seuraavista koe-esimerkeistä.
Es imerkki 1
Kasvihuoneessa käsiteltiin sivulla 7 olevassa taulukossa mainittuja kasveja ennen orastamista käyttäen esimerkkien mukaan valmistettuja aineita 1 kg vaikutusainetta/ha. Vaikutusaine levitettiin tätä tarkoitusta varten vesisuspensiona tasaisesti maan pinnalle, yhteensä 500 1/ha. Kolmen viikon kuluttua käsittelystä saadut tulokset osoittivat, että keksinnön mukainen aine oli paremmin tehoava ja osoitti suurempaa selektiivisyyttä kuin vertailuaineet.
57755 ωητχΡ9 0 ai ο ο ο Τ- V* C“ pupav o ^ o o o snanoadoxv 0 ° £ ? poj 0 0000 ρταρ^.τ3τα ° ^ ° 5 p-rap^as o 0 0 0 asuadsxEit uiruiSaos 0 ^ ° pomoouTqo^ ο ΙΛ 0 0 0 ^uxifii^dppw 0 00 ? ? ? a> ·η ·η
+-) G H I I
tn I <P >><N J· I I
I 4-> >,1 »rn I m ^ O m -P-H co ,v 1 /^. ij2 ^ Ο ·Η φ G rH Λ 2 ^ 2
•G ^ ·Η *H rO O rH ·Ρ Ο ·Η '••P
>1 ‘3 *3 I CO I P Ό P no P
!P pH CP C<1> ·Η·Η·Η «<1)
r* I Q .J cp r—I G P-1 I ‘H
C 3 J>«-P lo*H Ό /S, G >i <P I /^, G +J
2 *h I 3 ^32 ttw 3 Sf1 «'j® 3
G H w Λ I fO JP ·Η *H I η ο Ή -P "G
•H >* < I «Ό ·Η G P ·Η H CM (D Ό + M 3 3
nl m** 1 p I P CP 3 Ή G I ·Η Ή Ή Q) P P
V "P P "P m eri I G ·Η H 0) >vH pH <P pH ·Η P P
-Ϊ »OP ® H ·Η pH >> P Fh >, S >,H Q -H
2 β K <P 5 >1 "D S >)(0 aj o >> 3 >, >, rGO
β ’d P P G >,00 I 5s I 0, Ecnp -HiS 3 BO
g ¢-3¾ * ί*& fvs f%T ^7§* * .g I «II J 1-ijS 3¾¾ f-g& Ssl .5-s G - Ppg -H V 8 £ "»-S §· g 8 8 & > •H "lg ffl I g> I CO P £ ra P£ ΙΡ·Η :?D ·Η rn jj ΓΟ •'Ifll »'lm m n) I P <1)
'X **2 c, " O "H pHI ·Η Q P J- i2 s— .(-1 Q
« %ό”3 I ^¾¾ fsa Tar.? n " * ^/rH <0 > hJS V^P o g 8 57755
Esimerkki 2
Kasvihuoneessa käsiteltiin sivulla 9 olevassa taulukossa mainittuja kasveja orastamisen jälkeen käyttäen esimerkeissä mainittuja aineita 1 kg vaikutusainetta/ha. Tätä tarkoitusta varten aine suihkutettiin kasvien päälle tasaisesti vesisuspensiona, yhteensä 500 1/ha. Tässäkin tapauksessa keksinnön mukainen aine osoitti kolmen viikon kuluttua käsittelystä parempaa tehoa ja suurempaa selektiivisyyttä kuin vertailuaineet.
9 57755 uirrtTeg ° ° ?- f5 ? PU9AV o o o o o snanoadoxv ° <V) 9 ¥ poj o o o o o ptocpxtStq ° -=^0 0 0 o O O O oo ρταρχος r' asuada^pq umqSaos ° ^ ° ? POxqoouTqog o <v o o o £UTxin?dBi=H ? irx ? £ - 1 1 9 £ -rl ·ΗΙ ·3 t ^ ft
M £, rH CM -MO 00¾ I
W I (1) >. I, I ft L Ö •H I 'S -H py* J- ft H [3 (Oft Ό O W -¾1-1 "id I ·Η ft 3 0·ΗΦ go ni -M3
Έ Ό +-> ·Η Λ W "73 ο·η I A
>* ·Μ -H H l-M Hi Ό -Η Π-7ό c 8§δ f.a a.¾ -sir 8 -3?f Ϊ STJ SS 9¾ H? *,
•5 -iYf ϊ Αϊ 'SA 3Ϊ A 8 S
(Ο Κ·Η · 4-» I I a) p <y >,·η o/~^ h B
,y (yη -p w -π j- c 3·η Kh ό <3 , ^ fl) Q Η ·Η rH »·Η ·Η -Μ -P >, *Η *H ·Η Tj Tj 2 S (δ δ 2 >,oo to η ·η o £ jp-hp £.¾
e .g +j +j ^ S « i >,<—i Ei <u £ S
_ puli Έ Ph id K >,·η ·η cm 3 γη -m 3 μ> C -μ ·Η Q >> φ I W PSfi p I ·Η ·Η >, ω ρ r & T-dft 3 ε ·η -μ ω ι ω -Ρ ·η ρ ^>,0^.3 C CO Id ft Η ·3 H M Scm-H Ir-Hd) >, I -H C £ 3 «*h m P >vh -H i ω oo o +j >,cm rH .g Tg 5 oo-(->£ P -PS> τ3·ΗΦ •'(βω Pi ^ ? •H »1(3 <0 I C I I H -H co -P O Oi “H £> >,
M . Hi i f ro O'' oo O H »Id-H E Ή ft rffl’.H
^ m-* »2 p »Μη·Η » CD >, (—I Ή H I O O J_> m nj I OOH <jj H H H t—I P S - "O >, OO CO p V·. \LO, » +> t> » 3 ^ (d -H 1 (9 — -M ft tl «t
v/ rH <il ^ <—i ω >, i ·η j) «Λ h P I (d O
γο-Ό S Vh ω o g
FI763459A 1976-01-16 1976-12-01 (5-metylureido-1,3,4-tiadiazol-2-yltio)-aettiksyra-tert -butylestrar foer anvaendning som herbicider FI57755C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2601987 1976-01-16
DE19762601987 DE2601987A1 (de) 1976-01-16 1976-01-16 (5-alkylureido-1,3,4-thiadiazol-2- yl-thio)-essigsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI763459A FI763459A (fi) 1977-07-17
FI57755B FI57755B (fi) 1980-06-30
FI57755C true FI57755C (fi) 1980-10-10

Family

ID=5967827

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI763459A FI57755C (fi) 1976-01-16 1976-12-01 (5-metylureido-1,3,4-tiadiazol-2-yltio)-aettiksyra-tert -butylestrar foer anvaendning som herbicider

Country Status (32)

Country Link
US (1) US4072497A (fi)
JP (1) JPS5289673A (fi)
AT (1) AT349828B (fi)
AU (1) AU2138277A (fi)
BE (1) BE850394A (fi)
BG (1) BG27518A3 (fi)
BR (1) BR7700106A (fi)
CA (1) CA1078392A (fi)
CS (1) CS191184B2 (fi)
DD (1) DD127484A5 (fi)
DE (1) DE2601987A1 (fi)
DK (1) DK563276A (fi)
EG (1) EG12242A (fi)
FI (1) FI57755C (fi)
FR (1) FR2338270A1 (fi)
GB (1) GB1575462A (fi)
GR (1) GR62392B (fi)
IE (1) IE44435B1 (fi)
IL (1) IL50982A (fi)
IN (1) IN145509B (fi)
IT (1) IT1079104B (fi)
LU (1) LU76453A1 (fi)
NL (1) NL7700130A (fi)
NZ (1) NZ183029A (fi)
PH (1) PH13863A (fi)
PL (1) PL101775B1 (fi)
PT (1) PT65947A (fi)
RO (1) RO72836A (fi)
SE (1) SE7700319L (fi)
SU (2) SU651700A3 (fi)
TR (1) TR19437A (fi)
ZA (1) ZA77201B (fi)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS626341A (ja) * 1985-07-02 1987-01-13 Nec Corp 情報処理装置

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1817949U (de) 1958-11-12 1960-09-08 John Deerflanz Ag Dreschmaschine, insbesondere maehdrescher.
DE1817949A1 (de) * 1968-12-23 1974-11-07 Bayer Ag 1,3,4-thiadiazolyl(5)-harnstoffe, ihre verwendung als herbizide und verfahren zu ihrer herstellung
CH521711A (de) * 1968-12-23 1972-04-30 Bayer Ag Herbizides Mittel

Also Published As

Publication number Publication date
RO72836A (ro) 1982-09-09
NZ183029A (en) 1978-11-13
AT349828B (de) 1979-04-25
JPS5531152B2 (fi) 1980-08-15
CA1078392A (en) 1980-05-27
US4072497A (en) 1978-02-07
CS191184B2 (en) 1979-06-29
FI57755B (fi) 1980-06-30
IE44435L (en) 1977-07-16
GR62392B (en) 1979-04-10
DD127484A5 (fi) 1977-09-28
EG12242A (en) 1979-03-31
ATA975776A (de) 1978-09-15
ZA77201B (en) 1978-04-26
NL7700130A (nl) 1977-07-19
SE7700319L (sv) 1977-07-17
FR2338270A1 (fr) 1977-08-12
IL50982A (en) 1979-11-30
BE850394A (fr) 1977-07-14
FI763459A (fi) 1977-07-17
IN145509B (fi) 1978-10-28
PL101775B1 (pl) 1979-01-31
LU76453A1 (fi) 1977-06-15
AU2138277A (en) 1978-07-27
JPS5289673A (en) 1977-07-27
SU646876A3 (ru) 1979-02-05
SU651700A3 (ru) 1979-03-05
GB1575462A (en) 1980-09-24
TR19437A (tr) 1979-03-20
PT65947A (de) 1977-01-01
IL50982A0 (en) 1977-01-31
BG27518A3 (en) 1979-11-12
BR7700106A (pt) 1977-09-06
IE44435B1 (en) 1981-12-02
DE2601987A1 (de) 1977-07-21
IT1079104B (it) 1985-05-08
PH13863A (en) 1980-10-22
DK563276A (da) 1977-07-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU683383B2 (en) Amino acid amide derivative, process for producing the same,agrohorticultural fungicide, and fungicidal method
AU613309B2 (en) Use of malonic acid derivative compounds for retarding plant growth
CZ20021074A3 (cs) Deriváty aromatických diamidů a jejich soli, zemědělské a zahradnické přípravky a způsoby pouľití
NZ284812A (en) N-sulphonyl and n-sulphinyl amino acid amides; microbicides
GB2190375A (en) Pyrazole derivatives, their preparation, and fungicides containing them
CA2021919A1 (en) 5-substituted 1,3,4-thiadiazole derivatives, their preparation and their use as pesticides
US4559079A (en) Substituted phenylsulfonyl guanidine herbicides and intermeditates therefor
WO1999052882A1 (fr) Derive de 1,2,3-thiadiazole ou son sel et agent antiparasitaire, et procede d&#39;utilisation
JPH054958A (ja) ヒドラジンカルボキサミド誘導体及びその製造方法、その用途並びにその使用方法
FI57755C (fi) (5-metylureido-1,3,4-tiadiazol-2-yltio)-aettiksyra-tert -butylestrar foer anvaendning som herbicider
HU205539B (en) Fungicidal compositions comprising substituted acrylic acid ester derivatives as active ingredients and process for producing the active ingredients
CA1164000A (en) N-disubstituted aniline derivatives, their preparation, their use as microbicides and agents for such use
US5064847A (en) 5-substituted 3-arylisoxazole derivatives, their preparation and their use as pesticides
PL93285B1 (fi)
IE61463B1 (en) (2-Cyano-2-oximinoacetyl)-amino acid derivatives
IE44486B1 (en) Propane-1,2-dione-dioximes,a process for their manufacture and their use as pest-combating agents
JPS6326757B2 (fi)
CA2173326A1 (en) Herbicidal heteroaryl substituted anilides
CS231991B2 (en) Herbceous agent and manufacturing process of active substances
KR20050056999A (ko) 술폰아미드 유도체 및 농원예용 살충제, 및 그 사용방법
CS250657B2 (en) Fungicide and method of its efficient component production
US4073793A (en) 5-Alkylureido-1,3,4-thiadiazol-2-yl-sulfonyl-acetic acid derivatives
SU518104A3 (ru) Способ борьбы с нежелательным ростом растений
JP3127386B2 (ja) アミノ酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤
EP0866056B1 (en) N- (fluoroalkoxy)phenoxyalkyl]benzamide compounds, intermediates thereof, process for producing the same, and agricultural and horticultural pesticides

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT