FI120587B - Oligomeerisia triaryylimetaaniväriaineita - Google Patents
Oligomeerisia triaryylimetaaniväriaineita Download PDFInfo
- Publication number
- FI120587B FI120587B FI970681A FI970681A FI120587B FI 120587 B FI120587 B FI 120587B FI 970681 A FI970681 A FI 970681A FI 970681 A FI970681 A FI 970681A FI 120587 B FI120587 B FI 120587B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- group
- formula
- triarylmethanes
- alkyl group
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 239000001003 triarylmethane dye Substances 0.000 title description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 8
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims abstract description 5
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- -1 4-methoxybutyl Chemical group 0.000 description 22
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 18
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 6
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 6
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 5
- HYVGFUIWHXLVNV-UHFFFAOYSA-N 2-(n-ethylanilino)ethanol Chemical compound OCCN(CC)C1=CC=CC=C1 HYVGFUIWHXLVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KRNUKKZDGDAWBF-UHFFFAOYSA-N 2-(n-ethyl-n-m-toluidino)ethanol Chemical compound OCCN(CC)C1=CC=CC(C)=C1 KRNUKKZDGDAWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M Glycolate Chemical compound OCC([O-])=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPFAVCIQZKRBGF-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCCO1 ZPFAVCIQZKRBGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQFELCEOPFLCZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethyl)pyrrolidin-2-one Chemical class OCCN1CCCC1=O WDQFELCEOPFLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- GAWAYYRQGQZKCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropionic acid Chemical compound CC(Cl)C(O)=O GAWAYYRQGQZKCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-M 2-cyanoacetate Chemical compound [O-]C(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006179 2-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RIOSJKSGNLGONI-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RIOSJKSGNLGONI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical group COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006180 3-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000198134 Agave sisalana Species 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DQPBABKTKYNPMH-UHFFFAOYSA-M amino sulfate Chemical compound NOS([O-])(=O)=O DQPBABKTKYNPMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940064734 aminobenzoate Drugs 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- UAKMCBRMMSMYLT-UHFFFAOYSA-N chloro(phenyl)methanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(Cl)C1=CC=CC=C1 UAKMCBRMMSMYLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-M crotonate Chemical compound C\C=C\C([O-])=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-M 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRKXKNLRBZVLSN-UHFFFAOYSA-N methylamino acetate Chemical compound CNOC(C)=O GRKXKNLRBZVLSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-M pivalate Chemical compound CC(C)(C)C([O-])=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229940066528 trichloroacetate Drugs 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 229940070710 valerate Drugs 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000214 vapour pressure osmometry Methods 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/103—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing a diaryl- or triarylmethane dye
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/0056—Dyeing with polymeric dyes involving building the polymeric dyes on the fibres
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
Oligomeerisia triaryylimetaaniväriaineita Tämä keksintö koskee uusia triaryylimetaaneja, joilla on kaava I, 5 & r2 r2 Rl
„ Q R3 R3 Q
10 —'m (m+1) Αηθ (I) , jossa m tarkoittaa lukua 1 - 100, 15 L1 ja L2 tarkoittavat toisistaan riippumattomasti joka kerta C2^4-alkyleeni ryhmää, R1 ja R2 tarkoittavat toisistaan riippumattomasti joka kerta vetyä, C^-alkyyliryhmää, C1.4-alkoksyyliryhmää tai halogeenia, 20 R3 tarkoittaa joka kerta vetyä tai C^-alkyyliryhmää, joka mahdollisesti on substituoitu hydroksyyliryhmällä, C1.4-al-koksyyliryhmällä, halogeenilla tai syaaniryhmällä, R4, R5, R6 ja R7 tarkoittavat kukin toisistaan riippumattomasti vetyä, C1.4-alkyyliryhmäa, joka mahdollisesti on subs-25 tituoitu hydroksyyliryhmällä, C1,4-alkoksyyliryhmällä, halogeenilla tai syaaniryhmällä, fenyyliryhmää, joka mahdollisesti on substituoitu, tai ryhmää, jolla on kaava R3 jossa symboleilla L1, L2, R2 ja R3 on joka kerta edellä mainittu merkitys, 35 Q tarkoittaa ryhmää, jolla on kaava 2 äfk ·.! ~d*S,
U
j oissa R :11a on edellä mainittu merkitys, X tarkoittaa vetyä, C1.4-alkyyliryhmää, C1.4-alkoksyyliryhmää 10 tai ryhmää, jolla on kaava -NZ^Z2, ja Z ja Z tarkoittavat toisistaan riippumattomasti joka kerta vetyä, C1 _4-aikyyliryhmää, joka mahdollisesti on substi-tuoitu hydroksyyliryhmällä, C1.4-alkoksyyliryhmällä, halogeenilla tai syaaniryhmällä, tai fenyyliryhmää, joka mah-15 dollisesti on substituoitu, ja
An" tarkoittaa anionin ekvivalenttia; sekä niiden käyttöä polymeerimateriaalin värjäykseen tai painantaan.
20 EP-hakemusjulkaisun 31 070 perusteella tunnetaan jo oligomeerisia triaryylimetaaniväriaineita, jotka ovat al-kyleenisilloilla kytkettyjä. On kuitenkin osoittautunut, että siinä mainittujen väriaineiden käyttöteknisissä ominaisuuksissa on vielä puutteita.
25 Tämän keksinnön päämääränä oli tarjota käytettävik si uusia oligomeerisia triaryylimetaaniväriaineita. Uusien väriaineiden piti soveltua edullisella tavalla polymeeri-materiaalin, erityisesti sulppujen, värjäykseen tai painantaan ja olla helposti saatavissa.
30 Tämän päämäärän mukaisesti löydettiin alussa tar kemmin kuvatut triaryylimetaanit, joilla on kaava I.
Kaavan I mukaisissa triaryylimetaaneissa positiivinen varaus voi olla myös mesomerian johdosta siirtynyt.
Kaikki edellä mainitussa kaavassa I esiintyvät al-35 kyyli- ja alkenyyliryhmät voivat olla joko suoraketjuisia tai haarautuneita.
3
Kun edellä mainitussa kaavassa I esiintyy substi-tuoituja alkyyliryhmiä, ne sisältävät yleensä 1-3 subs-tituenttia.
Kun edellä mainitussa kaavassa I esiintyy substi-5 tuoituja fenyyliryhmiä, substituentteina voivat tulla kysymykseen esimerkiksi C^-alkyyli- ja C,,_4-alkoksyyli ryhmät sekä halogeenit. Fenyylirenkaat sisältävät silloin yleensä 1- 3 substituenttia.
L1-ryhmät, samoin kuin L2-, R1-, R2-, R3-, R4-, R5-, 10 R6-, R7- ja Q-ryhmät, voivat tällöin olla joka kerta kes kenään samanlaisia tai erilaisia.
L1- ja L2-ryhmiä ovat esimerkiksi ryhmät (CH2)2, (CH2)3, (CH2)4, CH(CH3)CH2 ja CH (CH3) CH (CHS) .
R1-, R2-, R3-, R4-, R5-, R6-, R7-, X-, Z1- ja Z2-ryhmiä 15 ovat esimerkiksi metyyli, etyyli, propyyli, isopropyyli, butyyli, isobutyyli, s-butyyli ja t-butyyli.
R3-, R4-, R5-, R6-, R7-, Z1- ja Z2-ryhmiä ovat lisäksi esimerkiksi 2-hydroksietyyli, 2- ja 3-hydroksipropyyli, 2- ja 4-hydroksibutyyli, 2-metoksietyyli, 2- ja 3-metoksi-20 propyyli, 2- ja 4-metoksibutyyli, 2-etoksietyyli, 2- ja 3- etoksipropyyli, 2- ja 4-etoksibutyyli, fluorimetyyli, kloorimetyyli, difluorimetyyli , dikloorimetyyli, trifluorimetyyli, trikloorimetyyli, 2~fluorietyyli, 2-kloorietyy-li, 2- ja 3-fluoripropyyli, 2- ja 3-klooripropyyli, 2- ja 25 4-fluoributyyli, 2- ja 4-klooributyyli, syaanimetyyli, 2-syaanietyyli, 2- ja 3-syaanipropyyli sekä 2- ja 4-syaa-nibutyyli.
R R - ja X-ryhmiä ovat lisäksi esimerkiksi metok-syyli, etoksyyli, propoksyyli, isopropoksyyli, butoksyyli, 30 isobutoksyyli ja s-butoksyyli.
R1- ja R2-ryhmiä ovat lisäksi esimerkiksi fluori, kloori ja bromi.
R4-, R5-, R6-, R7-, Z1- ja Z2-ryhmiä ovat lisäksi esimerkiksi fenyyli, 2-, 3- ja 4-metyylitenyyli, 2,4-dimetyy-35 lifenyyli, 2-, 3- ja 4-etyylifenyyli, 2-, 3- ja 4-metoksi- 4 fenyyli, 2,4-dimetoksifenyyli, 2-, 3- ja 4-kloorifenyyli ja 2,4-dikloorifenyyli.
Sopivia anioneja, joista An' voi olla peräisin, ovat esimerkiksi fluoridi, kloridi, bromidi, jodidi, perklo-5 raatti, vetysulfaatti, sulfaatti, aminosulfaatti, nitraatti, divetyfosfaatti, fosfaatti, vetykarbonaatti, karbonaatti, metosulfaatti, etosulfaatti, syanaatti, tiosya-naatti, tetraklorosinkaatti, boraatti, tetrafluoroboraat-ti, asetaatti, syaaniasetaatti, hydroksiasetaatti, amino-10 asetaatti, metyyliaminoasetaatti, mono-, di- ja trikloori-asetaatti, 2-klooripropionaatti, 2-hydroksipropionaatti, glykolaatti, tioglykolaatti, tioasetaatti, fenoksiasetaat-ti, trimetyyliasetaatti, valeraatti, palmitaatti, oleaat-ti, akrylaatti, oksalaatti, malonaatti, krotonaatti, suk-15 kinaatti, sitronaatti, metyleenibistioglykolaatti, etylee- nibisiminoasetaatti, nitrilotriasetaatti, fumaraatti, ma-leaatti, bentsoaatti, metyylibentsoaatti, klooribentsoaat-ti, diklooribentsoaatti, hydroksibentsoaatti, aminobentso-aatti, ftalaatti, tereftalaatti, indolyyliasetaatti, kloo-20 ribentseenisulfonaatti, bentseenisulfonaatti, tolueenisul- fonaatti, bifenyylisulfonaatti ja klooritolueenisulfonaat-ti.
Edullisia ovat triaryylimetaanit, joilla on kaava I, jossa m tarkoittaa lukua 2-30.
25 Lisäksi edullisia ovat triaryylimetaanit, joilla on kaava I, jossa L ja L tarkoittavat toisistaan riippumattomasti joka kerta C2- tai C3-alkyleeniryhmää.
Lisäksi edullisia ovat triaryylimetaanit, joilla on kaava I, jossa R1 ja R2 tarkoittavat toisistaan riippumat-30 tomasti joka kerta vetyä tai C^-alkyyliryhmää.
Lisäksi edullisia ovat triaryylimetaanit, joilla on •y kaava I, jossa R tarkoittaa joka kerta CV2-alkyyliryhmää.
Lisäksi edullisia ovat triaryylimetaanit, joilla on kaava I, jossa R4 ja R6 tarkoittavat kumpikin toisistaan 35 riippumattomasti C1.4-alkyyliryhmää ja R5 ja R7 tarkoittavat 5 kumpikin toisistaan riippumattomasti C^-aikyyliryhmää, joka mahdollisesti on substituoitu hydroksyyli- tai syaa-niryhmällä, tai ryhmää, jolla on kaava Λ2 5 N-Li-O-L2- jossa kullakin symboleista L1, L2, R2 ja R3 on edellä mai-10 nittu merkitys.
Lisäksi edullisia ovat triaryylimetaanit, joilla on kaava I, jossa Q tarkoittaa ryhmää, jolla on kaava R1 is jossa kummallakin symboleista R1 ja X on edellä mainittu merkitys.
Erityisen edullisia ovat triaryylimetaanit, joilla 20 on kaava I, jossa Q tarkoittaa ryhmää, jolla on kaava "wx 25 jossa R1 tarkoittaa vetyä tai _4-ai kyyli ryhmää ja X tar koittaa ryhmää, jolla on kaava -Nz’z2, jossa Z1 ja Z2 tarkoittavat toisistaan riippumattomasti joka kerta C1.4-alkyy-liryhmää, joka mahdollisesti on substituoitu hydroksyyli-tai syaaniryhmällä.
30 Keksinnön mukaisia väriaineita, joilla on kaava I, voidaan saada aikaan sinänsä tunnetuilla menetelmillä, jollaisia voidaan käyttää triaryylimetaanien valmistuksessa .
Voidaan esimerkiksi antaa kaksoisaniliinin, jolla 35 on kaava II, 6 Λ2 R2 ^-N-Ll-0-L2-pQ> (Π| R3 R3 5 jossa kullakin symboleista L·1, L2, R2 ja R3 on edellä mainittu merkitys, reagoida ensin formaldehydin kanssa ja sen jälkeen hapettavissa olosuhteissa yhdisteen kanssa, jolla on kaava III, 10 Q-H (III) jossa Q:11a on edellä mainittu merkitys sillä rajoituksella, että yhdiste Q-H sisältää ryhmän -NZ1Z2.
15 Ketjun päättävänä molekyylinä toimii tässä tapauk sessa kaksoisaniliini II.
Tällä tavalla saadaan aikaan triaryylimetaaneja, joilla on kaava I, jossa R5 ja R7 tarkoittavat kumpikin ryhmää, jolla on kaava 20 R2 (^-Ll-O-L2- R3 25 jossa kullakin symboleista L1, L2, R2 ja R3 on edellä mainittu merkitys.
Sellaisia triaryylimetaaneja voidaan kuvata myös kaavalla Ia, R3 R3 Q R3 R3 2 ^ n nAn® (Ia) , 7 jossa kullakin symboleista L1, L2, R2, R3, Q ja An" on edellä mainittu merkitys ja n tarkoittaa lukua 2 - 101, edullisesti lukua 3-21.
Reaktio voidaan toteuttaa myös muiden (reaktio)ket -5 jun päättävien molekyylien läsnä ollessa. Sellaisia ketjun päättäviä molekyylejä ovat esimerkiksi aniliinit, joilla on kaava IV, 10 ^““0 jossa kullakin symboleista R1, Z1 ja Z2 on edellä mainittu merkitys.
Tässä tapauksessa voidaan menetellä myös niin, että 15 kaksoisaniliinin II annetaan ensin reagoida samanaikaisesti kaavan IV mukaisen aniliinin ja formaldehydin kanssa ja sen jälkeen hapettavissa olosuhteissa kaavan III mukaisen aniliinin kanssa.
Tällä tavalla saadaan aikaan triaryylimetaaneja, 20 joilla on kaava Ib, R1 R2 R2 R1
25 Q R3 R3 Q
— —*m (Ib), (m+1)An jossa kullakin symboleista m, L1, L2, Q, R1, R2, R3, Z1, Z2 ja An' on edellä mainittu merkitys.
30 Voidaan kuitenkin myös valmistaa aldehydeistä, joilla on kaava V, Q-CHO (V) 35 jossa Q:lla on edellä mainittu merkitys, ja ureasta bis-bentsylideeniureoita, joilla on kaava VI, 8 Q-CH=N-CO-N=CH-Q (VI) jossa kummallakin Q:lla on edellä mainittu merkitys, ja antaa viimeksi mainittujen reagoida dimeerisen aniliinin 5 II kanssa ja mahdollisesti sen jälkeen kaavan IV mukaisen aniliinin kanssa. Tuloksena olevan leukoyhdisteen muuntamiseksi väriaineen muotoon seuraa sitten vielä käsittely hapettavissa olosuhteissa.
Keksinnön mukaisia triaryylimetaaneja, joilla on 10 kaava I, voidaan käyttää yksittäin, keskenään sekoitettuina ja yhdessä muiden kationisten tai anionisten yhdisteiden kanssa liuostensa muodossa tai jauheiden tai granu-laattien muodossa.
Ne soveltuvat edullisella tavalla polymeerimate-15 riaalin, erityisesti sulppujen mutta myös selluloosan, puuvillan, nahan, niinikuitujen, hampun, pellavan, sisa-lin, juutin, kookoksen tai oljen, värjäykseen tai painantaan .
Väriainevalmisteita, jotka sisältävät uusia kaavan 20 I mukaisia triaryylimetaaneja, valmistettaessa on tähdennettävä polymeerien käyttöä, kuten polyakryylihappojen, polyakryylihappojohdosten, polyvinyyliamiinien, polyvinyy-liamidien, polyvinyyliasetaattien, polyvinyylialkoholien, polyvinyylipyrrolidonien, polysiloksaanien tai edellä mai-25 nittuihin sisältyvien monomeerien kopolymeerien käyttöä.
Samoin voidaan käyttää eteeni-imiinin, eteenioksidin tai propeenioksidin oligomeereja tai kyseisten oligomeerien johdoksia. Hyvin tärkeitä ovat myös N-alkyloidut pyrroli-donit ja N-(2-hydroksietyyli)pyrrolidonit.
30 Triaryylimetaaneja voidaan käyttää edullisesti mas- savärjätyn, liimatun ja liimaamattoman paperin valmistuksessa. Niitä voidaan käyttää myös paperin värjäämiseen upotusmenetelmällä.
Paperin, nahan tai selluloosan värjäys tapahtuu 35 sinänsä tunnetuin menetelmin.
9
Uudet väriaineet tai niitä sisältävät valmisteet eivät värjää paperinvalmistusprosessin poistovettä käytännöllisesti katsoen lainkaan tai värjäävät sen vain pienessä määrin, mikä on erityisen edullista poistovesien puh-5 taina pitämistä ajatellen. Tämä pätee erityisesti myös puuta sisältämätöntä sellua värjättäessä. Ne ovat hyvin substantiivisia, eivät aiheuta meleeroitumista, kun paperi on värjätty niillä, eivätkä ole pH-herkkiä. Paperille aikaansaaduille väreille on tunnusomaista hyvä valonkestä-10 vyys. Pitemmän valotuksen jälkeen vivahde muuttuu hiukan. Keksinnön mukaisilla väriaineilla on lisäksi hyvä liukoisuus .
Värjätyt paperit, joiden valkaistavuus on hyvä, kestävät (värjäyksen puolesta) märkyyttä, paitsi vettä 15 myös maitoa, saippuavettä, natriumkloridiliuoksia, hedelmämehuja ja makeutettuja mineraalivesiä ja värjäyksen hyvän alkoholinkestävyyden johdosta myös alkoholipitoisia juomia.
Uusilla väriaineilla voidaan värjätä, fulardoida 20 tai painaa myös polyakryylinitriilitekstiilejä ja anioni-silla ryhmillä muunnettuja polyamidi- tai polyesteriteks-tiilejä. Lisäksi ne soveltuvat mustesuihkumenetelmään sekä kuulakärkikynätahnojen ja värinauhojen valmistamiseen.
Seuraavien esimerkkien on tarkoitus valaista kek-25 sintöä tarkemmin.
Esimerkki 1
Sekoitettavassa pyöreäpohjaisessa pullossa, joka oli varustettu tislaushaaralla, sekoitettiin N-etyyli-N-(2-hydroksietyyli)aniliiniin (2 805 g, 17 mol) 50-paino-30 prosenttista hypofosfiinihappoa (H3P02, 25 g) ja seos kuumennettiin typen alla lämpötila-alueelle 200 - 230 °C.
Kuuden tunnin kuluessa tislautui 193 g kahdesta faasista koostuvaa vesi-aniliiniseosta. Seoksen annettiin jäähtyä lämpötilaan 80 °C, ja se kuumennettiin 2,5 tunnin aikana 35 alennetussa paineessa uudelleen lämpötilaan 210 °C. Saavu- 10 tettu lopullinen alipaine (abs. paine) oli alle 130 Pa (< 1 torr). Tällöin saatiin kerätyksi 37 g tislettä, joka koostui reagoimattomasta lähtöaineesta. Jäljelle jäävää yhdistettä, jolla on kaava 5 N-C2H4OC2H4-N— C2H5 C2H5 10 voidaan käyttää väriainesynteeseissä puhdistamatta sitä tarkemmin tai se voidaan välissä myös eristää ensin. Saanto: 2 576 g 1H-NMR-spektri (CDC13) : 1,15 ppm (t, 6 H, CH3) , 3,50 ppm (m, 6 H, CH2) , 6,67 ppm (m, 6 H, Ar-H) , 6,67 ppm (m, 4 H, 15 Ar-H).
Esimerkki 2
Esimerkin 1 mukaisesti valmistettua yhdistettä (31,2 g, 0,1 mol) sekoitettiin jääetikassa (100 g) formaldehydin 30-painoprosenttisen vesiliuoksen (7,0 g, 0,07 20 mol) kanssa yön yli huoneenlämpötilassa. Tähän liuokseen lisättiin N,N-dimetyylianiliinia (8,4 g, 0,07 mol) ja se kuumennettiin lämpötilaan 43 - 44 °C. Tämän lämpötilan saavuttamisen jälkeen lisättiin kloraniilia (1,0 g) ja dibentsotetra-atsa[14]annuleenin rautakompleksia (1,0 g). 25 Reaktioseokseen syötettiin 1,5 tunnin aikana happea (1,5 litraa, teoreettinen määrä 1,57 1) kaasubyretin kautta samalla voimakkaasti sekoittaen. Lämpötila pidettiin tällöin arvossa 43 - 44 °C. Suodatuksen jälkeen saatiin kaavan 11 c2h5 c2h5 c2h5 Ph5 rS Θ
m CHjCOO
HiC CH3 — m 10 mukaisen väriaineen noin 16-painoprosenttien liuos.
Vastaavalla tavalla saadaan aikaan seuraavassa taulukossa 1 esitetyt yhdisteet.
15 F r,H. c,k71 F2Hs c2h5 'I '
I ^rv^-N-rC2H4OC2H4 T N
C2H4OC2H^ [ il © Γϋ
20 m CH3C00O
/K
W- w2 J
12
Taulukko 1
Esim, W* W3 W3 m Rengas A Imax Väriaine- nro (etano- liuoksen lissa) väkevyys,- 5_______(paino-%) 3 C2Hs C2H4OH H n. 10 fuusioi- S89 20 tumaton ' 4 CH3 C2H4OH H _n. 10 fuusioi- 534 21 _ _tumaton___ 5 ϋ c2H; 2-CH3 n. 10 fuusioi- 583 21 tumaton "i C2H4CN C2H4OH H n. 10 fuusioi- 591 20 10 tumaton "7 C2H4OH C2H4OH H n"......ϊ"θ" fuusioi- "592 20 tumaton _ 8 H CgHä H n. 10 bentsofuu- 594 20 sioitunut_____________ 15
Esimerkki 9
Bentsaldehydi (31,8 g, 0,3 mol) ja urea (9,0 g, 0,15 mol) liuotettiin lämpötilassa 25 °C jääetikkaan (200 ml) ja pidettiin 1 tunti lämpötilassa 25 °C. Sen jälkeen 20 liuokseen lisättiin esimerkissä 1 kuvattua yhdistettä {43,0 g, 0,14 mol) ja se kuumennettiin 1 tunniksi lämpötilaan 60 °C. Sen jälkeen kun oli lisätty uudelleen esimerkissä 1 kuvattua yhdistettä (43,0 g, 0,14 mol), seos kuumennettiin 3 tunniksi lämpötilaan 90 °C, jäähdytettiin 25 sitten lämpötilaan 40 °C ja hapetettiin esimerkissä 2 kuvatulla tavalla hapella (3,1 1). Näin saatiin veteen sekoittuva neste, joka sisälsi 40 paino-% kaavan 13 C2H5 C2Hs C2Hr P5 5 Λ Θ
m CH3COO
m*»10 — — m \0 ^max: 604 nm mukaista väriainetta.
Vastaavalla tavalla saadaan aikaan seuraavassa taulukossa 2 esitetyt väriaineet.
15 γ,η- C2Hs c2hS f2H5 Y ^ 2 0 Us. « CHjCof
Ow — m
Taulukko 2
Esim. nro W m Väriaineliuoksen väkevyys 25 (paino-%) 10 2-Cl n. 10 40 11 2-CH3 n. 10 40 12 4-CH3 n. 10 40 30 Esimerkki 13
Esimerkissä 1 kuvattu yhdiste (701 g, 2,23 mol) ja N-etyyli-N-(2-hydroksietyyli)aniliini (105,1 g, 0,64 mol) liuotettiin jääetikkaan (2 000 g) ja kuumennettiin lämpötilaan 60 °C. Sitten lisättiin pisaroittain 30 minuutin 35 aikana formaldehydin 30-painoprosenttinen vesiliuos (200 14 grammaa, 2 mol), ja sekoitusta jatkettiin sen jälkeen vielä 60 minuuttia lämpötilassa 60 °C. Sitten liuoksen annettiin jäähtyä lämpötilaan 45 °C, siihen lisättiin N-etyyli-N-(2-hydroksietyyli)aniliinia (330 g, 2 mol) ja se kuumen-5 nettiin lämpötilaan 43 - 44 °C. Tämän lämpötilan saavuttamisen jälkeen lisättiin kloraniilia (20 g, 0,08 mol) ja dibentsotetra-atsa[14]annuleenin rautakompleksia (20 g). Reaktiopulloon johdettiin sitten 7 tunnin ajan ilmaa (200 1/h) johtoputken kautta samalla voimakkaasti sekoittaen.
10 Lämpötila pidettiin tällöin arvossa 43 - 44 °C. Saatiin 3 000 g kaavan C2H5 C2H5
! m CH3COO
n ^5
Y
20 H5C2 C2H4OH
! 539 nm mukaisen väriaineen 30-painoprosenttista liuosta.
Esimerkki 14 25 Esimerkissä 1 kuvattu yhdiste (701 g, 2,23 mol) ja N-etyyli-N-(2-hydroksietyyli)aniliini (70,1 g, 0,425 mol) liuotettiin jääetikkaan (2 000 g) ja kuumennettiin lämpötilaan 60 °C. Sitten annosteltiin 30 minuutin aikana formaldehydin 3 0-painoprosenttinen vesiliuos (200 g, 2 mol) .
30 Sen jälkeen sekoitusta jatkettiin vielä 60 minuuttia lämpötilassa 60 °C, ja sitten liuos jäähdytettiin lämpötilaan 45 °C. Tähän liuokseen lisättiin N-etyyli-N-(2-hydroksi-etyyli)-3-metyylianiliinia (358,5 g, 2 mol) ja se kuumennettiin lämpötilaan 43 - 44 °C. Tämän lämpötilan saavutta- 35 misen jälkeen lisättiin kloraniilia (20 g, 0,08 mol) ja 15 dibentsotetra-atsa[14]annuleenin rautakompleksia (20 g) . Reaktiopulloon johdettiin sitten 7 tunnin ajan ilmaa (200 1/h) johtoputken kautta samalla voimakkaasti sekoittaen. Lämpötila pidettiin tällöin arvossa 43 - 44 °C. Jäähdytyk-5 sen ja suodatuksen jälkeen saatiin 3 000 g kaavan C2H5 C2H; 1 i
H-pC2H4^ Ύ\\ © C2h4— OH
Θ
ίο I m CHjCOO
^Vchj N Ί m*«5 h5c2 c2h4oh 15 m ^max: 589 nm mukaisen väriaineen noin 33-painoprosenttista liuosta. Esimerkki 15
Esimerkissä 1 kuvattu yhdiste (52,5 g, 0,167 mol) 20 ja N-etyyli-N-(2-hydroksietyyli)-3-metyylianiliini (5,25 grammaa, 0,03 mol) liuotettiin jääetikkaan (150 g) ja kuumennettiin lämpötilaan 60 °C. Sitten annosteltiin 30 minuutin aikana formaldehydin 30-painoprosenttinen vesiliuos (15 g, 0,15 mol). Sen jälkeen sekoitusta jatkettiin vielä 25 60 minuuttia lämpötilassa 60 °C, ja sitten liuos jäähdy tettiin 45 °C:n lämpötilaan. Tähän liuokseen lisättiin N-etyyli-N-(2-hydroksietyyli)-3-metyylianiliinia (26,9 g, 0,15 mol) ja se kuumennettiin lämpötilaan 43 - 44 °C. Tämän lämpötilan saavuttamisen jälkeen lisättiin kloraniilia 30 (1,5 g, 0,08 mol) ja dibentsotetra-atsa [ 14] annuleenin rau takompleksia (1,5 g). Reaktioseokseen syötettiin noin kahden tunnin aikana happea (3,4 litraa, teoreettinen määrä 3,36 1) kaasubyretin kautta samalla voimakkaasti sekoittaen. Lämpötila pidettiin tällöin arvossa 43 - 44 °C. Suo-35 datuksen jälkeen saatiin kaavan 16 p2H5 p2 H =
jO^N'C2H40C2H"NX^\®^y < C2H4OH
s . O""5 |fV«>
m+i CH3C00 IN
mPa5 I C2H4OH k
C2H5 j, C2H40H
_ c2h5 10 mukaisen väriaineen noin 33-painoprosenttinen liuos. Esimerkki 16 Määritettiin ketjun pituus m oligomeeriselle dife-nyylimetaaniyhdisteelle, jolla on kaava 15 OH- C2H5 C2H5 f2*5 ζχ '--^χχ pr1·-““ '"Ό 20 — —'m ja joka valmistettiin seuraavasti:
Esimerkissä 1 kuvattua yhdistettä (31,2 g, 0,1 mol) 25 sekoitettiin formaldehydin 30-painoprosenttisen vesiliuoksen (10,0 g, 0,1 mol} kanssa jääetikassa (100 ml) yön yli huoneenlämpötilassa. Reaktioseos sekoitettiin veteen ja uutettiin kloroformilla. Orgaaninen faasi kuivattiin ja väkevöitiin.
30 Höyrynpaineosmometrisesti määritetty molekyylimassa oli noin 4 500, joka vastaa suunnilleen ketjun pituutta 14 .
Claims (9)
1. Triaryylimetaanit, tunnetut siitä, että niillä on kaava (I), 5 ί1 R2 R2 Rl Q R3 R3 Q 10 —'m (m+1) An® il) , jossa m tarkoittaa lukua 1 - 100,
15 L1 ja L2 tarkoittavat toisistaan riippumattomasti joka kerta C2,4-alkyleeniryhmää, R1 ja R2 tarkoittavat toisistaan riippumattomasti joka kerta vetyä, C1.4-alkyyliryhmää, C1.4-ai koksyy li ryhmää tai halogeenia,
20 R3 tarkoittaa joka kerta vetyä tai C1 ^4-aIkyyliryhmää, joka mahdollisesti on substituoitu hydroksyyliryhmällä, C1.4-al-koksyyliryhmällä, halogeenilla tai syaaniryhmällä, R4, R5, R6 ja R7 tarkoittavat kukin toisistaan riippumattomasti vetyä, C1.4-alkyyliryhmää, joka mahdollisesti on subs-25 tituoitu hydroksyyliryhmällä, C1.4-alkoksyyliryhmällä, halogeenilla tai syaaniryhmällä, fenyyliryhmää, joka mahdollisesti on substituoitu, tai ryhmää, jolla on kaava R2 30 n-l3-o-l2- R3 12 2 3 jossa symboleilla L , L , R ] a R on joka kerta edellä mainittu merkitys, 35. tarkoittaa ryhmää, jolla on kaava -0-’ “ -0-<" (J joissa R1:llä on edellä mainittu merkitys, X tarkoittaa vetyä, C^-alkyyliryhmää, C^-alkoksyyliryhmää 10 tai ryhmää, jolla on kaava -NZ1Z2, ja Z1 ja Z2 tarkoittavat toisistaan riippumattomasti joka kerta vetyä, C^-alkyyliryhmää, joka mahdollisesti on substi-tuoitu hydroksyyliryhmällä, C1.4-alkoksyyliryhmällä, halogeenilla tai syaaniryhmällä, tai fenyyliryhmää, joka mah-15 dollisesti on substituoitu, ja An’ tarkoittaa anionin ekvivalenttia.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset triaryylimetaa-nit, tunnetut siitä, että m tarkoittaa lukua 2 - 20 30 .
3. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset triaryylimetaa-nit, tunnetut siitä, että L1 ja L2 tarkoittavat toisistaan riippumattomasti joka kerta C2- tai C3-alkylee- niryhmää.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset triaryylimetaa- nit, tunnetut siitä, että R1 ja R2 tarkoittavat toisistaan riippumattomasti joka kerta vetyä tai C1.4-alkyy- liryhmää.
5. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset triaryylimetaa-30 nit, tunnetut siitä, että R3 tarkoittaa joka kerta CV2-alkyyliryhmää.
6. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset triaryylimetaa-nit, tunnetut siitä, että R4 ja R6 tarkoittavat kumpikin toisistaan riippumattomasti C^-alkyyliryhmää ja
35 R5 ja R7 tarkoittavat kumpikin toisistaan riippumattomasti C,_4-alkyyliryhmää, joka mahdollisesti on substituoitu hyd-roksyyli- tai syaaniryhmällä, tai ryhmää, jolla on kaava R3 jossa symboleilla L1, L2, R2 ja R3 on joka kerta edellä mainittu merkitys.
7. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset triaryylimetaa- nit, tunnetut siitä, että Q tarkoittaa ryhmää, jolla on kaava jossa symboleilla R1 ja X on joka kerta edellä mainittu merkitys.
8. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset triaryylimetaa- 20 nit, tunnetut siitä, että Q tarkoittaa ryhmää, jolla on kaava 25 '— jossa R1 tarkoittaa vetyä tai C^-alkyyliryhmää ja X tarkoittaa ryhmää, jolla on kaava -NZ1Z2, jossa Z1 ja Z2 tarkoittavat toisistaan riippumattomasti joka kerta C1.4-alkyy-liryhmää, joka mahdollisesti on substituoitu hydroksyyli-30 tai syaaniryhmällä.
9. Patenttivaatimuksen 1 mukaisten triaryylimetaa- nien käyttö polymeerimateriaalin värjäykseen tai painantaan .
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4429549 | 1994-08-19 | ||
| DE4429549A DE4429549A1 (de) | 1994-08-19 | 1994-08-19 | Oligomere Triarylmethanfarbstoffe |
| PCT/EP1995/003111 WO1996006139A1 (de) | 1994-08-19 | 1995-08-04 | Oligomere triarylmethanfarbstoffe |
| EP9503111 | 1995-08-04 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI970681A0 FI970681A0 (fi) | 1997-02-18 |
| FI970681A FI970681A (fi) | 1997-02-18 |
| FI120587B true FI120587B (fi) | 2009-12-15 |
Family
ID=6526154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI970681A FI120587B (fi) | 1994-08-19 | 1997-02-18 | Oligomeerisia triaryylimetaaniväriaineita |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5750742A (fi) |
| EP (1) | EP0777705B1 (fi) |
| JP (1) | JPH10504587A (fi) |
| KR (1) | KR970705614A (fi) |
| CN (1) | CN1158141A (fi) |
| AT (1) | ATE173749T1 (fi) |
| AU (1) | AU3257395A (fi) |
| BR (1) | BR9508729A (fi) |
| CA (1) | CA2198032A1 (fi) |
| DE (2) | DE4429549A1 (fi) |
| FI (1) | FI120587B (fi) |
| MX (1) | MX9701262A (fi) |
| NO (1) | NO970750L (fi) |
| TW (1) | TW297827B (fi) |
| WO (1) | WO1996006139A1 (fi) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3557916B2 (ja) * | 1998-09-22 | 2004-08-25 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット用水性インク及びインクジェット記録方法並びに該インクの製造方法 |
| US20030050392A1 (en) * | 1998-09-22 | 2003-03-13 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink jetting and ink jet recording method |
| CN100361999C (zh) * | 2006-03-03 | 2008-01-16 | 大连理工大学 | 含硅元素的阳离子发色团及其衍生物 |
| US7416567B2 (en) * | 2006-12-22 | 2008-08-26 | L'oreal | Cosmetic composition for keratinous substrates with triarylmethane compounds |
| US20090113791A1 (en) * | 2007-10-29 | 2009-05-07 | Oms Investments, Inc. | Compressed Coconut Coir Pith Granules and Methods for the Production and use Thereof |
| JP5481647B2 (ja) * | 2009-07-17 | 2014-04-23 | 山陽色素株式会社 | トリアリールメタン系及びローダミン系顔料組成物並びにこれらを用いた顔料分散体 |
| WO2014061143A1 (ja) * | 2012-10-18 | 2014-04-24 | 大日本印刷株式会社 | 色材、及びその製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2739953A1 (de) * | 1977-09-05 | 1979-03-22 | Basf Ag | Verdoppelte triphenylmethanfarbstoffe |
| DE2951353A1 (de) * | 1979-12-20 | 1981-07-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Kationische farbstoffe |
-
1994
- 1994-08-19 DE DE4429549A patent/DE4429549A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-07-27 TW TW084107776A patent/TW297827B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-08-04 AU AU32573/95A patent/AU3257395A/en not_active Abandoned
- 1995-08-04 EP EP95929084A patent/EP0777705B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-04 KR KR1019970701051A patent/KR970705614A/ko not_active Application Discontinuation
- 1995-08-04 MX MX9701262A patent/MX9701262A/es not_active Application Discontinuation
- 1995-08-04 WO PCT/EP1995/003111 patent/WO1996006139A1/de not_active Application Discontinuation
- 1995-08-04 AT AT95929084T patent/ATE173749T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-08-04 CA CA002198032A patent/CA2198032A1/en not_active Abandoned
- 1995-08-04 BR BR9508729A patent/BR9508729A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-08-04 DE DE59504348T patent/DE59504348D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-04 US US08/776,605 patent/US5750742A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-04 CN CN95195148A patent/CN1158141A/zh active Pending
- 1995-08-04 JP JP8507738A patent/JPH10504587A/ja not_active Ceased
-
1997
- 1997-02-18 FI FI970681A patent/FI120587B/fi not_active IP Right Cessation
- 1997-02-18 NO NO970750A patent/NO970750L/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4429549A1 (de) | 1996-02-22 |
| KR970705614A (ko) | 1997-10-09 |
| AU3257395A (en) | 1996-03-14 |
| NO970750D0 (no) | 1997-02-18 |
| FI970681A0 (fi) | 1997-02-18 |
| CN1158141A (zh) | 1997-08-27 |
| TW297827B (fi) | 1997-02-11 |
| US5750742A (en) | 1998-05-12 |
| EP0777705B1 (de) | 1998-11-25 |
| MX9701262A (es) | 1997-05-31 |
| BR9508729A (pt) | 1997-11-11 |
| NO970750L (no) | 1997-04-18 |
| EP0777705A1 (de) | 1997-06-11 |
| DE59504348D1 (de) | 1999-01-07 |
| FI970681A (fi) | 1997-02-18 |
| WO1996006139A1 (de) | 1996-02-29 |
| JPH10504587A (ja) | 1998-05-06 |
| CA2198032A1 (en) | 1996-02-29 |
| ATE173749T1 (de) | 1998-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI120587B (fi) | Oligomeerisia triaryylimetaaniväriaineita | |
| FR2599747A1 (fr) | Nouveaux composes monoazoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants | |
| FR2508068A1 (fr) | Procede pour ameliorer les solidites des teintures et impressions realisees avec des colorants basiques sur des substrats contenant des groupes hydroxy | |
| CH638553A5 (de) | Kationische farbstoffe. | |
| US4288589A (en) | Cationic dyes | |
| US3712881A (en) | Azole disazo dyestuffs | |
| JPS60233157A (ja) | ケイ光を消去する方法及び新規な陽イオン性または両性芳香族ニトロ化合物 | |
| US5410053A (en) | Rhodamine derivatives | |
| US5725607A (en) | Method for reducing the toxicity of spent liquors and novel cationic dyes | |
| CA1042452A (en) | Disperse bisanil dyes derived from diaminomaleonitrile and their preparation | |
| EP0518133B1 (en) | Monoazodye | |
| US3987022A (en) | Yellow to orange disazo cationic dyes containing two heterocyclic quaternary ammonium groups | |
| US20040010866A1 (en) | Bisazo dyestuffs based on hydroxynaphthalene carboxylic acid | |
| ZA200504470B (en) | Polyermic etheramines, their production and use | |
| US6048969A (en) | Cationic sulfonic acid dyes | |
| US4176229A (en) | Basic dyes | |
| KR920002518A (ko) | P-위치에서 c₁-c₄알콕시에 의해 치환된 방향족 아민의 제조방법 | |
| JPS6141940B2 (fi) | ||
| JPS5861153A (ja) | トリアジン染料とその製法 | |
| JP3598137B2 (ja) | カチオン染料及びそれを用いる基材の染色方法 | |
| CA1042453A (en) | Disperse bisanil dyes derived from diaminomaleonitrile and their preparation | |
| JPS63307876A (ja) | カチオン化合物 | |
| KR800001426B1 (ko) | 신규 헤테로싸이클 발색단을 함유하는 염료의 제조방법 | |
| JPH07166079A (ja) | カチオン染料及びそれを用いる基材の染色方法 | |
| KR820000371B1 (ko) | 에테르 치환된 아닐린 커플러를 갖는 디시아노 아조 염료의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Patent granted |
Ref document number: 120587 Country of ref document: FI |
|
| MA | Patent expired |