FI119372B - Förfaranden och mellanprodukter för framställning av 5-[ 2-(4-(bensoisotiazol-3-yl)-piperazin-1-yl]etyl]-6-kloro-1,3-dihydro-indol-2-on - Google Patents

Förfaranden och mellanprodukter för framställning av 5-[ 2-(4-(bensoisotiazol-3-yl)-piperazin-1-yl]etyl]-6-kloro-1,3-dihydro-indol-2-on Download PDF

Info

Publication number
FI119372B
FI119372B FI956279A FI956279A FI119372B FI 119372 B FI119372 B FI 119372B FI 956279 A FI956279 A FI 956279A FI 956279 A FI956279 A FI 956279A FI 119372 B FI119372 B FI 119372B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
compound
formula
alkyl
hydrogen
treated
Prior art date
Application number
FI956279A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI956279A0 (sv
FI956279A (sv
Inventor
Frank John Urban
Original Assignee
Pfizer
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pfizer filed Critical Pfizer
Publication of FI956279A0 publication Critical patent/FI956279A0/sv
Publication of FI956279A publication Critical patent/FI956279A/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI119372B publication Critical patent/FI119372B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (10)

1. Förfarande för framställning av en förening med formel I \7 Cl H 5 kännetecknat av att en förening med formel II R2 af/ \ _ 1 \_7^YV^c0jr1 n C |'^Vvii^N0s där R2 är väte, CN eller CO2R1 och R1 är väte eller (Ci-e)-alkyl, behandlas med ett reducerande ämne under förutsätt-ning, att dä R2 är CN eller CO2R1 och R1 är (Ci-6)alkyl, upp-10 hettas reduktionsprodukten med en syra. ··· V*
2. Förfarande enligt patentkrav 1, känneteck- ·· • *·· n a t av att det reducerande ämnet vals ur gruppen som be- :\j stär av natriumvätesulfit, väte med en hydreringskatalyt, • järn i ättiksyra, zink och CaCl2 i ättiksyra samt NaH2P02 ♦ ·· : .·. 15 med Pd/C, företrädesvis natriumvätesulfit. • * · m 1
3. Förfarande enligt patentkrav 1, känneteck- t « t nat av att nämnda reduktion utförs i ett inert lösnings-. . medel valt ur gruppen som bestär av vatten, i vatten bland- f · · bara lösningsmedel, företrädesvis tetrahydrofuran, samt • · *···* 20 blandningar av dessa. :Y:
4. Förfarande enligt patentkrav 1, känneteck- • · ·***; nat av att för framställning av en förening med formel ··· II: ύ « (a) dä R2 och R1 är bäda väte, upphettas en före-’··.* 2 5 ning med formel II, där R1 är (Ci-e)alkyl och R2 är CN eller CO2R1, i närvaro av en vattenhaltig syra; 37 119372 (b) dd R2 är väte och R1 är (Ci-e)alkyl, (i) behandlas en förening med formel VII / \ HN N v-v . ,n där R1 är (Ci-e)alkyl, med en förening med formeln o3scr3 5 i närvaro av en bas; eller (ii) behandlas en förening med formel II, där R1 och R2 är bdda väte, med (Ci_6)alkanol i närvaro av en sur förestringskatalyt; eller 10 (c) dd R1 är (Ci_6)alkyl och R2 är CN eller CO2R1, en förening med formel III s &Cvccc " * ·· • ♦ • t · '«·* behandlas med en förening med formeln R2-CH2-C02R1, där R2 • · : är CN eller CO2R1 och R1 är (Ci-β)alkyl, i närvaro av en bas. ·.· ; 15
5. Förfarande enligt patentkrav 4, känneteck- n a t av att för framställning av en förening med formel m, behandlas en förening med formel IV O /N /~λ * > ? k. V'' „ 9. cAA, ··» med ett reducerande ämne. 20 38 119372
6. Förfarande enligt patentkrav 4, känneteck-nat av att för framställning av en förening med formel VII, behandlas en förening med formel Vili «ch3>,-co,c-m 5 där R2 är CO2R1 eller CN och R1 är (Ci-β)alkyl, med en syra i förhöjd temperatur.
7. Förfarande för framställning av en förening med formel I 10 kännetecknat av att förfarandet omfattar steg där: I. en förening med formel V, K; ' • · t # · · behandlas med • · · ··;/ (a) (1) en förening med formeln • « · • · t Γ SNH • · · J *:· Il T N n .**. 15 • · ‘V i närvaro av en (Ci-6)alkansyra för bildning av en förening 99 • *·· med formel iv 999 • 9 • 9 999 39 119372 /N. /-\ S "^S—N N * r | O - (2) en förening med formel IV behandlas med ett re-ducerande ämne för bildning av en förening med formel III Qc~xc. - 5 (3) en förening med formel lii behandlas med en fö rening med formeln R^dk-CC^R1, där R2 är CO2R1 eller CN och R1 är (Ci-6)alkyl, för bildning av en förening med formel II • « ' * • ·· • i,*·· där R2 är CN eller CO2R1 och R1 är (Ci-e) alkyl; Sjj: 10 (4) en produkt enligt steg (3) behandlas med syra i • :*· förhöjd temperatur för bildning av en förening med formel ··· · * II, där R2 och R1 är bäda väte; och • · · (5) en produkt enligt steg (4) behandlas med SS' (Ci_6)alkanol i närvaro av en sur förestringskatalyt för • · · !,* 15 bildning av en förening med formel II, där R2 är väte och • · *"·* R1 är (C1-6) alkyl; eller ϊ.ϊ.ϊ (b) (1) en förening med formel V behandlas med en S*": svag syra för bildning av en förening med formel X & 40 119372 (2) en förening med formel X behandlas med en före-ning med formeln 0 Λ“Λ II HN N-C-0-C(CH3)3 \_/ (CH3CO2) 3NaBH:n och ättiksyra i närvaro av för bildning av 5 en förening med formel IX (CH,)3-co5c-N^N-wg^ ιχ (3) en förening med formel IX behandlas med en förening med formeln R^Cl^-CC^R1, där R2 är CO2R1 eller CN och R1 är (Ci-ö)alkyl, för bildning av en förening med formel
10 VIII Cl 2 ··· • ♦ · • I · .lt där R2 är CO2R1 eller CN och R1 är (Ci-6)alkyl; • ·· *. . (4) en förening med formel VIII behandlas med en • · · ** " syra i förhöjd temperatur för bildning av en förening med *"·* 15 formel VII l "Gvoocr - • * där Ri är (Ci-6)alkyl; och #··*β (5) en förening med formel VII behandlas med en fö- • * ’** rening med formeln ·· • · ··· • * • · • · · 41 119372 o,scr3 i närvaro av en bas för bildning av en förening med formel II, där R2 är väte och R1 Sr (Ci-β)alkyl; och II. en förening med formel II - 5 där R2 är väte, CN eller CO2R1 och R1 är väte eller (Ci-6)alkyl, behandlas med ett reducerande ämne under förut-sättning, att dä R2 är CN eller CO2R1 och R1 är (Ci-e)alkyl, upphettas reduktionsprodukten med en syra. 10
8. Förening med formel II • M » S! H 1, • · · ··* * ϊ.ί ί där R1 och R2 är bäda väte, eller R1 är (Ci_6) alkyl, företrä- desvis metyl, och R2 är väte, CN eller CO2R1. ;*·*· 15
9. Förening med formel III * · •" « · ··· O \_Γ s·: /TA L m \_/ CI^^-NO, • · *·· 1 1 9372 42
10. Förening med formel VII / \ HN N w^i0Ota'“' · där R1 är (Ci_6) alkyl, företrädesvis metyl. «·· • · · • · · «· • · • · · * • · • · · • ·· • » • · · • * · ··· • · • · · • * · t*· · *·· * · · • · · • · « I » * « · * · • · • · • · ··· Ψ • · • * · * f * « · · • • · • * * ♦ ·· • « • · · IM • f • · IM
FI956279A 1993-06-28 1995-12-27 Förfaranden och mellanprodukter för framställning av 5-[ 2-(4-(bensoisotiazol-3-yl)-piperazin-1-yl]etyl]-6-kloro-1,3-dihydro-indol-2-on FI119372B (sv)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/083,429 US5359068A (en) 1993-06-28 1993-06-28 Processes and intermediates for the preparation of 5-[2-(4-(benzoisothiazol-3-yl)-piperazin-1-yl)ethyl]-6-chloro-1,3-dihydro-indol-2-one
US8342993 1993-06-28
IB9400061 1994-04-06
PCT/IB1994/000061 WO1995000510A1 (en) 1993-06-28 1994-04-06 Processes and intermediates for the preparation of 5-[2-(4-(benzoisothiazol-3-yl)-piperazin-1-yl)ethyl]-6-chloro-1,3-dihydro-indol-2-one

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI956279A0 FI956279A0 (sv) 1995-12-27
FI956279A FI956279A (sv) 1995-12-27
FI119372B true FI119372B (sv) 2008-10-31

Family

ID=22178273

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI956279A FI119372B (sv) 1993-06-28 1995-12-27 Förfaranden och mellanprodukter för framställning av 5-[ 2-(4-(bensoisotiazol-3-yl)-piperazin-1-yl]etyl]-6-kloro-1,3-dihydro-indol-2-on

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5359068A (sv)
EP (1) EP0706524B1 (sv)
JP (1) JP2667987B2 (sv)
AT (1) ATE277041T1 (sv)
CA (1) CA2166203C (sv)
DE (1) DE69434020T2 (sv)
DK (1) DK0706524T3 (sv)
ES (1) ES2227524T3 (sv)
FI (1) FI119372B (sv)
PT (1) PT706524E (sv)
WO (1) WO1995000510A1 (sv)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3701044B2 (ja) * 1995-04-24 2005-09-28 住友精化株式会社 シアノベンゼンスルフェニルハライドおよびそれを用いる３−置換ベンゾイソチアゾールの製造方法
DK0790236T3 (da) * 1996-02-13 2004-02-23 Pfizer Prolægemidler af 5-(2-(4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl)ethyl)-6-chlor-1,3-dihydro-2H-indol-2-on
TW491847B (en) 1996-05-07 2002-06-21 Pfizer Mesylate dihydrate salts of 5-(2-(4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl)-ethyl)-6-chloro-1,3-dihydro-2h-indol-2-one
PL188164B1 (pl) * 1996-05-07 2004-12-31 Pfizer Trihydrat metanosulfonianu 5-{2-[4-1,2-benzizotiazol-3-ilo)-1-piperazynylo]etylo}-6-chloro-1,3-dihydro-2H-indol-2-onu i środek farmaceutyczny
IL127497A (en) * 1997-12-18 2002-07-25 Pfizer Prod Inc Medicinal products containing piperazinyl-heterocyclic compounds for the treatment of psychiatric disorders
US6150366A (en) * 1998-06-15 2000-11-21 Pfizer Inc. Ziprasidone formulations
UY27668A1 (es) * 2002-02-20 2003-10-31 Pfizer Prod Inc Composición de ziprasidona y controles sintéticos
US20040048876A1 (en) * 2002-02-20 2004-03-11 Pfizer Inc. Ziprasidone composition and synthetic controls
AU2003260942A1 (en) * 2002-05-24 2003-12-12 Sun Pharmaceutical Industries Limited A process for the preparation of oxindole derivatives
WO2004050655A1 (en) * 2002-12-04 2004-06-17 Dr. Reddy's Laboratories Limited Polymorphic forms of ziprasidone and its hydrochloride
AU2003300814A1 (en) 2002-12-04 2004-06-23 Dr. Reddy's Laboratories Inc. Polymorphic forms of ziprasidone and its hydrochloride
WO2005016325A2 (en) * 2003-06-03 2005-02-24 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. CRISTALLINE ZIPRASIDONE HCl AND PROCESSES FOR PREPARATION THEREOF
WO2005040160A2 (en) * 2003-10-24 2005-05-06 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Processes for preparation of ziprasidone
WO2005054235A1 (en) * 2003-11-28 2005-06-16 Wockhardt Limited Process for the preparing ziprasidone monohydrochloride hydrate
EP1592688A2 (en) * 2003-12-18 2005-11-09 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Polymorphic form b2 of ziprasidone base
CA2467538C (en) 2004-05-14 2010-08-24 Apotex Pharmachem Inc. New amorphous ziprasidone hydrochloride (5-[2-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]ethyl]-6-chloro-1,3-dihydro-2h-indol-2-one hydrochloride) and processes to produce the same
CA2471219A1 (en) 2004-06-14 2005-12-14 Apotex Pharmachem Inc. Improved preparation of an anhydrate form of 5-[2-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]ethyl]-6-chloro-1,3-dihydro-2h-indol-2-one hydrochloride (ziprasidone hydrochloride)
US7777037B2 (en) * 2004-10-27 2010-08-17 Dr. Reddy's Laboratories Limited Ziprasidone process
CA2593497A1 (en) * 2005-02-11 2006-08-17 Judith Aronhime Amorphous ziprasidone mesylate
US20060270685A1 (en) * 2005-03-14 2006-11-30 Judith Aronhime Anhydrous ziprasidone mesylate and a process for its preparation
CA2599391A1 (en) * 2005-03-14 2006-09-21 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Crystalline forms of ziprasidone mesylate
CA2621164A1 (en) * 2005-08-26 2007-03-01 Shionogi & Co., Ltd. Derivative having ppar agonistic activity
ATE549325T1 (de) 2007-01-26 2012-03-15 Basf Se 3-amino-1,2-benzisothiazol-verbindungen zur bekämpfung von tierpest ii
PL391810A1 (pl) 2010-07-14 2012-01-16 Zakłady Farmaceutyczne POLPHARMA Spółka Akcyjna Nowe sole ziprasidonu oraz sposoby ich otrzymywania
CN104370850B (zh) * 2013-08-14 2018-02-27 上海天慈生物谷生物工程有限公司 一种齐拉西酮关键中间体的制备方法
WO2023080193A1 (ja) * 2021-11-04 2023-05-11 日産化学株式会社 インドール化合物の製造方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4721712A (en) * 1984-06-12 1988-01-26 Pfizer Inc. 1,3-disubstituted 2-oxindoles as analgesic and anti-inflammatory agents
US4569942A (en) * 1984-05-04 1986-02-11 Pfizer Inc. N,3-Disubstituted 2-oxindole-1-carboxamides as analgesic and antiinflammatory agents
US4690943A (en) * 1984-09-19 1987-09-01 Pfizer Inc. Analgesic and antiinflammatory 1,3-diacyl-2-oxindole compounds
US4952584A (en) * 1986-01-11 1990-08-28 Beecham Group P.L.C. 9H-pyrido[2,B-8]indole-3-carboxylic acid ester compounds having useful pharmaceutical activity
US4831031A (en) * 1988-01-22 1989-05-16 Pfizer Inc. Aryl piperazinyl-(C2 or C4) alkylene heterocyclic compounds having neuroleptic activity
JPH0252042A (ja) * 1988-08-17 1990-02-21 Hitachi Plant Eng & Constr Co Ltd 空気の浄化剤及びその製造方法
US5206366A (en) * 1992-08-26 1993-04-27 Pfizer Inc. Process for preparing aryl piperazinyl-heterocyclic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
ES2227524T3 (es) 2005-04-01
CA2166203A1 (en) 1995-01-05
DK0706524T3 (da) 2005-01-31
FI956279A0 (sv) 1995-12-27
JP2667987B2 (ja) 1997-10-27
JPH08506354A (ja) 1996-07-09
EP0706524A1 (en) 1996-04-17
CA2166203C (en) 2001-04-24
US5359068A (en) 1994-10-25
FI956279A (sv) 1995-12-27
ATE277041T1 (de) 2004-10-15
DE69434020T2 (de) 2005-09-29
WO1995000510A1 (en) 1995-01-05
DE69434020D1 (de) 2004-10-28
EP0706524B1 (en) 2004-09-22
PT706524E (pt) 2005-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI119372B (sv) Förfaranden och mellanprodukter för framställning av 5-[ 2-(4-(bensoisotiazol-3-yl)-piperazin-1-yl]etyl]-6-kloro-1,3-dihydro-indol-2-on
SU1440342A3 (ru) Способ получени амидов или их кислотноаддитивных солей
RU2238939C2 (ru) Производные амидинов, соединения, фармацевтическая композиция
JP3955211B2 (ja) 置換１−アミノアルキルラクタム及びムスカリンレセプターアンタゴニストとしてのそれらの使用
JPS61112063A (ja) 鎮痛薬，１，２−ベンゾイソチアゾ−ル−３−イルピペラジン誘導体
PL164892B1 (pl) Sposób wytwarzania nowych pochodnych izoindolonu PL PL
FI91634C (sv) Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 1,4-dihydropyridinderivat
US5972937A (en) Heterocyclic compounds possessing 5HT2C receptor antagonist activity
WO2007064272A1 (en) Benzhydryl amide derivatives as cannabinoid receptor antagonists or inverse agonists
JP4385414B2 (ja) アミド若しくはアミン誘導体
US5095022A (en) Piperidine derivatives and pharmaceutical compositions comprising the same
EP0326106A2 (en) Alkylene diamines
KR100538152B1 (ko) 디아민 유도체 및 이를 함유하는 의약
US5314885A (en) Cyclic benzylamino, benzylamido, and benzylimido antipsychotic agents
JPS60104064A (ja) イソインドール利尿性誘導体
IE902642A1 (en) N,N'-Bis(alkoxyalkyl)-pyridine-2,4-dicarboxylic acid diamides, preparation and their use
JPS62153280A (ja) １，４−ジアザシクロアルカン誘導体
AU752510B2 (en) Pyrrolothiazine and pyrrolothiazepine compounds having serotonin-2 receptor antagonistic and alpha-1-blocking action
EP0247345A2 (en) 1,4-Dihydropyridine-3,5-dicarboxylates incorporating an alkyleneaminoalkylene-heteroatom moiety
CA2038417A1 (en) Piperidine compounds, method for preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same
Zelesko et al. Cardiac-slowing amidines containing the 3-thioindole group. Potential antianginal agents
JPS61106570A (ja) 老人精神病薬、１−ピロリジン−２−オンの１−（２−ピリミジニル）−ピペラジニル誘導体
KR100254106B1 (ko) 4-퀴놀리논 유도체 또는 그의 염
FR2592882A2 (fr) Nouveaux amides substitues, leur preparation et les medicaments qui les contiennent
JP3000295B2 (ja) ピロロ〔２，１―ｂ〕チアゾール誘導体及びこれを含有する肝疾患予防・治療剤

Legal Events

Date Code Title Description
FG Patent granted

Ref document number: 119372

Country of ref document: FI