FI114397B - Förfarande för framställning av 16beta-metylsteroid och av nya mellanprodukter och mellanprodukter för användning vid förfarandet - Google Patents

Förfarande för framställning av 16beta-metylsteroid och av nya mellanprodukter och mellanprodukter för användning vid förfarandet Download PDF

Info

Publication number
FI114397B
FI114397B FI952718A FI952718A FI114397B FI 114397 B FI114397 B FI 114397B FI 952718 A FI952718 A FI 952718A FI 952718 A FI952718 A FI 952718A FI 114397 B FI114397 B FI 114397B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
compound
give
radical
oxor
Prior art date
Application number
FI952718A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI952718A (sv
FI952718A0 (sv
Inventor
Michel Vivat
Catherine Geurts
Original Assignee
Aventis Pharma Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Aventis Pharma Sa filed Critical Aventis Pharma Sa
Publication of FI952718A0 publication Critical patent/FI952718A0/sv
Publication of FI952718A publication Critical patent/FI952718A/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI114397B publication Critical patent/FI114397B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J3/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by one carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J13/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having a carbon-to-carbon double bond from or to position 17
    • C07J13/005—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having a carbon-to-carbon double bond from or to position 17 with double bond in position 16 (17)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J21/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having an oxygen-containing hetero ring spiro-condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
    • C07J21/005—Ketals
    • C07J21/006—Ketals at position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
    • C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
    • C07J41/0094—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 containing nitrile radicals, including thiocyanide radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
    • C07J7/0005—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21
    • C07J7/001—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group
    • C07J7/004—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group substituted in position 17 alfa
    • C07J7/005—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group substituted in position 17 alfa substituted in position 16
    • C07J7/0055—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group substituted in position 17 alfa substituted in position 16 by a saturated or unsaturated hydrocarbon group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J71/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton is condensed with a heterocyclic ring
    • C07J71/0005—Oxygen-containing hetero ring
    • C07J71/001—Oxiranes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Claims (8)

1. Förfarande för framställning av föreningar en-ligt formeln (I): 5 kännetecknat av att en förening enligt formeln (II): där ringarna A och B representerar en rest: i I ! . (ch2)„J eller • » • · I ηΛΛ/ R jO 10 .·*·. där K representerar en oxoradial eller en oxoradikal- skyddande grupp med formeln: * · · # * · /s\ ^(CH2)n ^ \ eller >^ /(CH2)n 0. s 18 114397 n är lika med 2 eller 3 och Ri representerar en eter- el-ler esterrest, behandlas med ett dehydratiserande ämne, varvid en förening med formeln (III) erhälls: (III) A B 5 där A och B betecknar samma som ovan och som, när K representerar en oxoradikal, bringas att reagera med en reagens som lampiigt hämmar nämnda oxoradikal, varvid en motsva-rande förening med formeln (III) erhälls, där K betecknar olika värden för oxoradikalen, säsom ovan definierats, och 10 vilken förening bringas att reagera med ett organometal-liskt metylerande ämne, varvid, efter hydrolys av en imin-mellanprodukt, en metylketon med formeln (IV) erhälls: n I y (iv) ·: a b I • · 15 som i en basisk omgivning behandlas med ett epoxerande : ämne, varvid en förening med formeln (V) erhälls: a » · · vars 20-ketofunktion skyddas, varvid en förening med for-• mein (VI) erhälls: 114397 19 κ1 H-i- >o (VI) där K', som är likadan eller olik K, representerar en ke-tofunktionskyddande grupp med formeln: /K , \ ^(CH2)b , .(CHj), „ , 0 ^ ς ^ Z n eller \ / ( C h 2 ’ n
2. Förfarande enligt patentkrav 1, känne - • 15 tecknat av att det dehydratiserande ämnet är fosforoxi- > · ‘ klorid, som används i närvaro av en tertiär amin.
3. Förfarande enligt patentkrav 1, känne - tecknat av att det organometalliska metylerande ämnet är en metylmagnesium- eller metyllitiumhalogenid. . ,·, 20
4. Förfarande enligt patentkrav 1, känneteck- * » · nat av att den epoxerande reagensen är väteperoxid.
5. Förfarande enligt patentkrav 1, känneteck-nat av att det organometalliska metylerande ämnet, som bringas att reagera med en epoxid enligt formeln (VI) , är 25 nägot av de i patentkrav 3 nämnda ämnena. 20 114397
5 S där n är samma som ovan och som behandlas med en organome-tallisk metyleringsreagens, varvid ett 16/3-metylderivat med formeln (VII) erhälls: K · f XX0H (VII) : *: 10 i vilken de skyddande grupperna avlägsnas frän ketonfunk-tionerna i positionerna 3 och 20, varvid den önskade före-. ningen enligt formeln (I) erhälls.
6. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1 -5, kännetecknat av att som utgängsämne används en före-ning enligt formeln (II), där ringarna A och B represente-rar en rest: r.xfr (CH2)n J 5 där n är samma som ovan och i synnerhet lika med 2.
7. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-6, kännetecknat av att 2 0-ketofunktionen skyddas med samma ketal som i 3-positionen och i synnerhet med en ety- 10 lendioxigrupp.
8. Förening enligt formeln (III), säsom den är de-finierad i patentkrav 1, för användning som industriella föreningar, där K omfattar de värden som är definierade i patentkrav 1 med undantag av oxoradikalen, samt förening- 15 arna enligt formlerna (IV), (V), (VI) och (VII), säsom de är definierade i patentkrav 1, med undantag av föreningar-na 3,3-etylendioxi-5,9(11),16-pregnatrien-20-on och •| 3,3;20,20-bis(etylendioxi)-17alfa-hydroxi-16beta-metyl- 5,9(11)-pregnadien. * ♦ 1 · * · • t » · »»M*
FI952718A 1994-06-02 1995-06-02 Förfarande för framställning av 16beta-metylsteroid och av nya mellanprodukter och mellanprodukter för användning vid förfarandet FI114397B (sv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9406743A FR2720747B1 (fr) 1994-06-02 1994-06-02 Nouveau procédé de préparation d'un stéroïde 16béta-méthyl et nouveaux intermédiaires.
FR9406743 1994-06-02

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI952718A0 FI952718A0 (sv) 1995-06-02
FI952718A FI952718A (sv) 1995-12-03
FI114397B true FI114397B (sv) 2004-10-15

Family

ID=9463797

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI952718A FI114397B (sv) 1994-06-02 1995-06-02 Förfarande för framställning av 16beta-metylsteroid och av nya mellanprodukter och mellanprodukter för användning vid förfarandet

Country Status (20)

Country Link
US (3) US5596108A (sv)
EP (1) EP0685487B1 (sv)
JP (1) JP3950489B2 (sv)
KR (1) KR100369766B1 (sv)
CN (3) CN100379753C (sv)
AT (1) ATE157669T1 (sv)
AU (1) AU689564B2 (sv)
CA (1) CA2150738C (sv)
DE (1) DE69500643T2 (sv)
DK (1) DK0685487T3 (sv)
ES (1) ES2106623T3 (sv)
FI (1) FI114397B (sv)
FR (1) FR2720747B1 (sv)
GR (1) GR3024626T3 (sv)
HK (1) HK1098760A1 (sv)
HU (1) HU219490B (sv)
RU (1) RU2151774C1 (sv)
TW (1) TW427997B (sv)
UA (1) UA48107C2 (sv)
ZA (1) ZA954453B (sv)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10014847A1 (de) 2000-03-24 2001-10-04 Gsf Forschungszentrum Umwelt Verfahren und Vorrichtung zum Nachweis von Verbindungen in einem Gasstrom
CN100408025C (zh) * 2006-11-24 2008-08-06 上海医药(集团)有限公司 倍他米松β-11物的自乳化组合物及其制备方法和应用
EA024269B1 (ru) * 2009-08-13 2016-09-30 ОБЩЕСТВО С ОГРАНИЧЕННОЙ ОТВЕТСТВЕННОСТЬЮ "НоваМедика" СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3α-ГИДРОКСИ-3β-МЕТИЛ-5α-ПРЕГНАН-20-ОНА (ГАНАКСОЛОНА)
CN101851264B (zh) * 2010-03-12 2011-08-10 广西万德药业股份有限公司 一种具有16-β-甲基甾体类药物中间体的制备方法
CN103819495B (zh) * 2014-02-28 2016-08-17 上海新华联制药有限公司 倍他米松中间体的制备方法
CN107286216A (zh) * 2016-03-31 2017-10-24 天津金耀集团有限公司 具有多个烯烃甾体化合物的制备方法
CN105693802B (zh) * 2016-04-12 2017-08-25 湖南新合新生物医药有限公司 16β‑甲基甾族化合物的制备方法
CN106866777B (zh) * 2017-04-12 2019-05-24 杭州弘任医药科技有限公司 苯甲孕酮的制备方法
IT201800009683A1 (it) * 2018-10-22 2020-04-22 Ind Chimica Srl Processo per la preparazione di 3α-idrossi-5α-pregnan-20-one (brexanolone)

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2703799A (en) * 1954-05-12 1955-03-08 Searle & Co 9alpha-halo-11-oxo-16alpha, 17alpha-epoxyprogesterones
US2705711A (en) * 1954-09-24 1955-04-05 Searle & Co 9beta, 11beta; 16alpha, 17alpha-bisepoxyprogesterone
GB805497A (en) * 1955-07-13 1958-12-10 Glaxo Lab Ltd Steroid intermediates for the preparation of adreno-cortical hormones
DE1041043B (de) * 1955-07-13 1958-10-16 Nat Res Dev Verfahren zur Herstellung von 17ª‡-Hydroxy-16-halogenallopregnanen
US2951857A (en) * 1956-03-13 1960-09-06 Searle & Co 11-oxygenated 16-halo-17-hydroxy-progesterones
US3219674A (en) * 1959-03-11 1965-11-23 Syntex Corp 15-dehydro-16 methyl steroids and process for the production thereof
US3761498A (en) * 1971-06-05 1973-09-25 Plurichemie Anstalt New process of preparation of steroids
US5352809A (en) * 1986-10-10 1994-10-04 Gist-Brocades N.V. 9-alpha-hydroxy steroids, process for their preparation, process for the preparation of the corresponding 9(11)-dehydro derivatives and pharmaceutical preparations containing such steroids
HU198736B (en) * 1986-12-29 1989-11-28 Gyogyszerkutato Intezet Process for producing 16-dehydro-20-oxopregnane derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
AU689564B2 (en) 1998-04-02
HUT71801A (en) 1996-02-28
JPH08169897A (ja) 1996-07-02
UA48107C2 (uk) 2002-08-15
CN1057303C (zh) 2000-10-11
CN1220996A (zh) 1999-06-30
ES2106623T3 (es) 1997-11-01
KR100369766B1 (ko) 2003-12-11
US5596108A (en) 1997-01-21
FI952718A (sv) 1995-12-03
ATE157669T1 (de) 1997-09-15
CN1118351A (zh) 1996-03-13
US5795982A (en) 1998-08-18
KR960000915A (ko) 1996-01-25
HU9501595D0 (en) 1995-07-28
RU2151774C1 (ru) 2000-06-27
AU2044295A (en) 1995-12-14
CN1821263A (zh) 2006-08-23
US6117994A (en) 2000-09-12
FR2720747A1 (fr) 1995-12-08
CN1252081C (zh) 2006-04-19
DK0685487T3 (da) 1998-04-20
CA2150738A1 (fr) 1995-12-03
CN100379753C (zh) 2008-04-09
DE69500643T2 (de) 1998-01-08
CA2150738C (fr) 2006-04-18
EP0685487A1 (fr) 1995-12-06
FR2720747B1 (fr) 1996-07-12
FI952718A0 (sv) 1995-06-02
HK1098760A1 (en) 2007-07-27
EP0685487B1 (fr) 1997-09-03
DE69500643D1 (de) 1997-10-09
TW427997B (en) 2001-04-01
GR3024626T3 (en) 1997-12-31
ZA954453B (en) 1996-05-31
HU219490B (hu) 2001-04-28
JP3950489B2 (ja) 2007-08-01
RU95108877A (ru) 1997-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI114397B (sv) Förfarande för framställning av 16beta-metylsteroid och av nya mellanprodukter och mellanprodukter för användning vid förfarandet
US5585482A (en) Preparation of 11-keto steroids
EP0189951B1 (en) New process for the preparation of certain steroids, especially intermediates for the preparation of proligestone and related compounds, and new intermediates formed in this process
US6768014B2 (en) PROCESS FOR PREPARING 17α-ACETOXY-11β-[4-N,N(DIMETHYLAMINO)PHENYL]-21-METHOXY-19-NORPREGNA-4,9-DIENE-3,20-DIONE, INTERMEDIATES USEFUL IN THE PROCESS , AND PROCESSES FOR PREPARING SUCH INTERMEDIATES
KR100312268B1 (ko) 프레그난의신규17,20-에폭시드유도체,그의제조방법,코르티손유도체의제조에있어서의그의용도및중간체
US5401840A (en) Intermediate steroid compounds
JP3037507B2 (ja) プレグナ−４，９（１１），１７（２０）−トリエン−３−オンの新規なステロイド誘導体、それらの製造法、プレグナ−４，９（１１），１６−トリエン−３，２０−ジオン型のステロイド化合物の製造への使用及び新規な中間体
HU221161B1 (en) 3-oxo delta4,9-steroids and process for producing them
RU2106354C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 20-ОКСО, 17 α 21-ДИГИДРОКСИПРОИЗВОДНЫХ ПРЕГНАНА И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ
US5770748A (en) Intermediate steroid compound
Brion et al. Δ 4, 9 (11), 17 (20)-pregnatriene-3-ones
HU226596B1 (en) Process for producing 17-hydroxy-3,20-dioxo-pregnan derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
GB Transfer or assigment of application

Owner name: HOECHST MARION ROUSSEL

PC Transfer of assignment of patent

Owner name: AVENTIS PHARMA S.A.

FG Patent granted

Ref document number: 114397

Country of ref document: FI

MM Patent lapsed