FI113662B - Menetelmä pinnalta modifioitujen kiinteiden substraattien valmistamiseksi - Google Patents
Menetelmä pinnalta modifioitujen kiinteiden substraattien valmistamiseksi Download PDFInfo
- Publication number
- FI113662B FI113662B FI921409A FI921409A FI113662B FI 113662 B FI113662 B FI 113662B FI 921409 A FI921409 A FI 921409A FI 921409 A FI921409 A FI 921409A FI 113662 B FI113662 B FI 113662B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- polyamine
- substrate
- crosslinked
- amino groups
- crotonaldehyde
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L33/00—Antithrombogenic treatment of surgical articles, e.g. sutures, catheters, prostheses, or of articles for the manipulation or conditioning of blood; Materials for such treatment
- A61L33/0005—Use of materials characterised by their function or physical properties
- A61L33/0011—Anticoagulant, e.g. heparin, platelet aggregation inhibitor, fibrinolytic agent, other than enzymes, attached to the substrate
- A61L33/0029—Anticoagulant, e.g. heparin, platelet aggregation inhibitor, fibrinolytic agent, other than enzymes, attached to the substrate using an intermediate layer of polymer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/0206—Polyalkylene(poly)amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/0427—Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/02—Polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2479/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2461/00 - C08J2477/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L25/00—Compositions of, homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L25/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
- C08L25/04—Homopolymers or copolymers of styrene
- C08L25/06—Polystyrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/04—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
- C08L27/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/12—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
- C08L27/18—Homopolymers or copolymers or tetrafluoroethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31—Surface property or characteristic of web, sheet or block
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31—Surface property or characteristic of web, sheet or block
- Y10T428/315—Surface modified glass [e.g., tempered, strengthened, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/3154—Of fluorinated addition polymer from unsaturated monomers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31678—Of metal
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Hematology (AREA)
- Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Compounds Of Alkaline-Earth Elements, Aluminum Or Rare-Earth Metals (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Diaphragms For Electromechanical Transducers (AREA)
- Heat Treatment Of Sheet Steel (AREA)
- Ultra Sonic Daignosis Equipment (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- External Artificial Organs (AREA)
Description
113662
Menetelmä pinnalta modifioitujen kiinteiden substraattien valmistamiseksi Tämä keksintö koskee menetelmää pinnalta modifioi-5 tujen substraattien valmistamiseksi ja siten valmistettuja substraattej a.
Tekninen alue
On tunnettua, että kemiallisia lajikkeita, joilla on biologista aktiivisuutta, voidaan sitoa substraatin 10 pintaan, jos substraatin pinnalla on käytettävissä funktionaalisia ryhmiä pinnan modifioinnin ansiosta. Sellaiset substraatin pinnalla olevat funktionaaliset ryhmät voivat olla varattuja ionien vuorovaikutusta varten tai ne voivat reagoida kovalenttisesti kemiallisessa lajikkeessa olevien 15 funktionaalisten ryhmien kanssa.
Tekniikan taso
Immobilisoitujen entsyymien kantajamatriisien valmistusta adsorboimalla polyamiinia runkomateriaaliin ja saattamalla polyamiini kosketukseen bifunktionaalisen rea-20 genssin kanssa polyamiinin silloittamiseksi ja stabiloimi-seksi, jolloin tällä on funktionaalisia ryhmiä sisältävä · pinta, johon entsyymit voidaan sitoa kovalenttisesti, on • » kuvattu mm. US-patentissa 4 565 740 (Rohrbach et ai). Sil- tt I* loitta ja, jota on käytetty tässä tapauksessa, on valittu ·.·'·: 25 ryhmästä, johon kuuluu dialdehydejä ja di-isosyanaatteja.
,· US-patentissa 4 229 838 (Mano et ai) valmistetaan ·. verisuoniproteesi, jolla on verihiutaleiden synnyn vastai sia ominaisuuksia, adsorboimalla erityistä polyamiinia, polyetyleeni-imiiniä, sen huokoiselle pinnalle, silloitta-! 30 maila tämä bifunktionaalisella aineella, kuten dialdehy- dillä, ja kvaternoimalla jäljelle jäävät aminoryhmät, jot-j ta saadaan aikaan positiivisesti varattu pinta, jolle ne- : gatiivisesti varattu hepariini voi adsorboitua.
. ·_ US-patentti 4 565 740 (Gölander ja Larsson) kuvaa ’ ' 35 pinnalta modifioituja substraatteja, joita valmistetaan 2 113662 adsorboimalla pinnalle polymeerisen kationisen pinta-ak-tiivisen aineen kompleksia, jossa on sekä primaarisia että sekundaarisia ja/tai tertiaarisia aminotyppiä, edullisesti polyetyleeni-imiiniä tai polyamideja, ja dialdehydiä, jol-5 loin dialdehydissä on 1-4 hiiliatomia aldehydiryhmien välillä, ja mahdollisesti adsorboimalla useita lisäkerroksia polymeerisiä anionisia pinta-aktiivisia aineita kompleksin välikerrosten avulla. Näin modifioidulle pinnalle biologisesti aktiivinen yhdiste voidaan adsorboida ioni-10 sidoksen avulla tai sitoa kovalentin sidoksen avulla.
Pinnan modifioinnin tulisi johtaa reaktiivisten funktionaalisten ryhmien suureen tiheyteen. Lisäksi reaktion tulisi olla toistettavissa ja helppo toteuttaa normaaleissa reaktio-olosuhteissa, ja modifioidun pinnan tu-15 lisi olla stabiili siinä mielessä, että mitään häviötä pintamodifiointikerroksista ei tulisi tapahtua.
Käytännössä on ollut vaikeaa valmistaa viimeksi mainitun tekniikan tason mukaisella menetelmällä pinnalta modifioituja substraatteja, jotka täyttävät nämä vaatimuk-20 set tyydyttävällä tavalla.
Keksinnön yhteenveto v 1 Nyt on havaittu, että yllättävästi parempi pinnan modifiointi voidaan saada aikaan adsorboimalla pinnalle polyamiinikerros, jolla on suuri keskimääräinen moolimas-·:··· 25 sa. Polyamiini stabiloidaan silloittamalla krotonaldehy- • dillä, joka on monoaldehydi, jossa on C-C-kaksoissidos • · konjugoituna aldehydifunktion kanssa. Sen jälkeen ensim- • · · mäiselle silloitetun polyamiinin kerrokselle voidaan ad-. sorboida yksi tai useampia vuorottaisia anionisen polysak- ;; 30 karidin ja silloitetun polyamiinin kerroksia, ja sen jäi- ;·1 keen viimeinen kerros mainitusta polyamiinista, joka ei ole silloitettu, jolloin saadaan aikaan pinnan modifioin-ti, jossa on vapaita primaarisia aminoryhmiä.
Keksinnön yksityiskohtainen kuvaus » · > · '1 35 Tämän keksinnön mukaisen menetelmän mukaisesti ’· substraatti saatetaan kosketukseen polyamiinin vesiliuok- 3 113662 sen kanssa pH-arvon ollessa 8-10, erityisesti pH on 9. Alkuperäisen polyamiiniliuoksen pitoisuus voi olla alueella 1 - 10 paino-%, erityisesti 5 paino-%, ja siitä laimennetaan 1 ml lopulliseen tilavuuteen 500 - 2 000 ml, eri-5 tyisesti 1 000 ml. Tämä lopullinen liuos voi sisältää myös 100 - 1 000 μΐ, erityisesti 340 μΐ krotonaldehydiä. Vaihtoehtoisesti substraatti voidaan käsitellä ensin mainitun pitoisuuden ja pH:n omaavalla polyamiiniliuoksella ja sen jälkeen mainitun pitoisuuden ja pH:n omaavalla krotonalde-10 hydiliuoksella. Lämpötila ei ole kriittinen, joten käsittely on edullista toteuttaa huoneenlämpötilassa.
Vedellä huuhtomisen jälkeen substraatti käsitellään anionisen polysakkaridin liuoksella, joka sisältää 10 mg -500 mg, edullisesti 100 mg polysakkaridia 1 000 ml:n ti-15 lavuudessa. Tämä vaihe suoritetaan lämpötilassa alueella 40 - 70 °C, edullisesti 55 °C, ja pH-alueella 1-5, edullisesti pH 3.
Toisen vedellä suoritetun huuhtelun jälkeen nämä ensimmäiset vaiheet voidaan toistaa kerran tai useampia 20 kertoja ja lopuksi, kun polysakkaridikerros on adsorboitu, substraatti voidaan käsitellä polyamiiniliuoksella, jonka v * pitoisuus on 1 - 20 kertaa, edullisesti 10 kertaa edellä > · mainittu, mainitussa lämpötilassa ja pH:ssa. j* Polyamiini voi edullisesti olla polymeerinen ali- •: *; 25 faattinen amiini, erityisesti polyetyleeni-imiini, jolla ,· on suuri keskimääräinen moolimassa, mutta voidaan käyttää .· mitä tahansa polyamiinia, jolla on suuri keskimääräinen moolimassa ja jossa on vapaita primaarisia aminoryhmiä.
. Anioninen polysakkaridi voi olla edullisesti sulfa- ' 30 toitu polysakkaridi.
·’ Aminoitu pinta voidaan mahdollisesti edelleen sta- > -j biloida pelkistämällä sopivalla pelkistimellä kuten nat- : : riumsyaaniboorihydridillä.
; Tämän keksinnön mukaisella modifioidulla pinnalla ·;· : 35 on vapaita primaarisia aminoryhmiä, joiden avulla kemial-
* * I
4 113662 liset kokonaisuudet voidaan liittää joko ionisesti tai ko-valenttisesti.
Erityisesti aldehydiä sisältävät kemialliset kokonaisuudet voivat sitoutua muodostamalla Schiffin emäksiä, 5 ja mahdollisesti sen jälkeen seuraa stabilointireaktio, kuten pelkistys, joka muuttaa Schiffin emäkset sekundaarisiksi amiineiksi.
Tämän keksinnön avulla saavutetaan seuraavat edut: - Reaktiivisten aminoryhmien suurempi tiheys, joka 10 saa aikaan suuremman biologisen aktiivisuuden, kun liitetään biologisesti aktiivista ainetta.
- Merkittävästi pienempi silloittajän pitoisuus - Erittäin stabiili lopullinen pinta
Kasvanut biologinen aktiivisuus ilmenee kahdesta 15 vertailuesimerkistä, joista käy ilmi sitomiskohtien tiheys sekä se heparinisaation aste, joka on saavutettu tämän keksinnön mukaisella menetelmällä ja tekniikan tason mukaisella menetelmällä, joka on esitetty US-patentin 4 565 740 (Gölander ja Larsson) suoritusesimerkissä, suo-20 ritetun pinnan modifioinnin jälkeen: a) vertaamalla saatuja tuloksia, kun työskennellään · : käyttäen tämän keksinnön mukaisia pieniä silloittajan pi- ·, toisuuksia; ja :* b) vertaamalla näillä kahdella menetelmällä saatuja *: · 25 tuloksia, kun työskennellään käyttäen tekniikan tason mu- ' l kaisia silloittajan suurempia pitoisuuksia: .· *. Vertailuesimerkki a) Näissä esimerkeissä polyeteeni (PE) -putkia syövy-. tettiin ensin kaliumpermanganaatilla väkevässä rikkihapos- 30 sa, minkä jälkeen putket saatettiin kosketuksiin seuraa-’· ·’ vien liuosten kanssa: : .! la) 1 ml 5-prosenttista Polymin SN* ja 340 μΐ kro-
; tonaldehydiä 1 litrassa 0,17 M boraattipuskuria, jonka pH
. on 9 * * > · * · * * · * »· * · 5 113662 2a) 1 ml 5-prosenttista Polymin SN* ja 1,54 ml liuosta, joka sisältää 25 paino-% glutaarialdehydiä 1 litrassa 0,17 M boraattipuskuria, jonka pH on 9
3) 0,1 g dekstraanisulfaattia* 1 litrassa 0,15 M 5 natriumkloridiliuosta, pH 3 lämpötilassa 55 °C
4) 10 ml 5-prosenttista Polymin SN* 1 litrassa vettä, pH 9 5) 0,25 g hepariinia, joka on hajotettu typpiha- pokkeella (kuten on esitetty US-patentissa 4 613 665,
10 (Larm)), ja 0,025 g natriumsyaaniboorihydridiä 1 litrassa 0,15 M natriumkloridiliuosta, jonka pH on 3,9 lämpötilassa 55 °C
6) 0,17 M boraattipuskuria, jonka pH on 9
Polymin SN* on polyetyleeni-imiini, jota on kaupal- 15 lisesti saatavissa BASF:ilta. Käytettyä dekstraanisulfaattia* on kaupallisesti saatavissa Pharmacialta.
PE-putkia käsiteltiin erilaisilla liuoksilla seu-raavassa järjestyksessä ja huuhdeltiin vedellä jokaisen vaiheen välillä: Tämän keksinnön mukaiset: la; 3, la, 3, 20 4, 5, ja 6. Tekniikan tason mukaiset: 2a, 3, 2a, 3, 4, 5 ja 6. Putkia huuhdeltiin albumiiniliuoksella 24 tuntia ja ·, : hepariiniaktiivisuudelle saavutettiin seuraavat tulokset: • · • · j j* Antitrombiinin soluunotto mitattuna trombiinin estona :··· 25 iU/cm2 ;'·,j Silloittaja ennen huuhtelua albumiinihuuhtelun jälkeen * · krotonaldehydi 27,1 20,5 I * » glutaarialdehydi 5,0 5,0 ; 30 Tämä osoittaa selvästi, että saavutetaan hyvin sei- västi parantunut hepariiniaktiivisuus käyttämällä tämän .! keksinnön mukaista menetelmää ja tämän keksinnön mukaista silloittajaa verrattuna tekniikan tason mukaiseen silloit-. . tajaan, kun käytetään tämän keksinnön mukaisia silloitta- ; 35 jän pienempiä pitoisuuksia.
* I t » » I
* · 6 113662
Vertailuesimerkki b)
Putket käsiteltiin kuten esimerkissä a), mutta liuokset la ja 2a korvattiin lb:llä ja 2b:llä.
lb) 1 ml 5-prosenttista Polymin SN* ja 4,12 ml kro-5 tonaldehydiä 1 litrassa 0,17 M boraattipuskuria, jonka pH on 9 2b) 1 ml 5-prosenttista Polymin SN* ja 20 ml glu-taarialdehydiä (25-prosenttinen liuos) 1 litrassa 0,17 M boraattipuskuria, jonka pH on 9 10 Näin saatiin seuraavat tulokset hepariiniaktiivi- suudelle:
Antitrombiinin soluunotto mitattuna trombiinin estona IU/cm2 15 Silloitta·)a ennen huuhtelua albumiinihuuhtelun jälkeen krotonaldehydi 9,2 7,5 glutaarialdehydi 4,7 4,2 Nämä tulokset osoittavat, että yllättävästi parempi 20 aktiivisuus on saavutettu myös käytettäessä tämän keksinnön mukaista silloittajaa tekniikan tason mukaisen mene- * » \ ’ telmän pitoisuuksina.
·. .· Kuten käy lisäksi ilmi verrattaessa esimerkkiä a) »’ esimerkkiin b), tämän keksinnön mukaisen erityisen sil- ·; *: 25 loittajan, nimittäin krotonaldehydin, ja kymmenen kertaa ,· pienemmän tämän keksinnön mukaisen menetelmän pitoisuuden .* yhdistelmä on se, joka antaa yllättävästi suuremman aktii visuuden, kun biologisesti aktiivinen aine on liitetty tä-män keksinnön mukaisesti modifioidulle pinnalle.
’li! 30 Tämän keksinnön mukaisesti käsitellylle pinnalle voidaan sitoa kemiallisia kokonaisuuksia, jotka sisältävät
1 I
· *·· funktionaalisia ryhmiä, jotka voivat reagoida aminoryhmien : kanssa, ilman että biologinen aktiivisuus pienenee. Esi- : merkin sellaisista kokonaisuuksista muodostavat hepariini- T ! 35 fragmentit, joissa on aldehydiryhmiä, joita muodostuu ha- » » · * * · 7 113662 3otettaessa hepariinia typpihapokkeella, kuten US-paten-tissa 4 613 665 (Larm) on kuvattu heparinoitujen pintojen valmistamiseksi.
Tietenkin myös sellaisia muita kemiallisia kokonai-5 suuksia kuin hepariini, joilla on erilaisia biologisia aktiivisuuksia ja joissa on ryhmiä, jotka reagoivat amino-ryhmien kanssa tai jotka on aktivoitu reagoimaan aminoryh-mien kanssa, voidaan liittää pintaan tämän keksinnön mukaisen pinnan modifioinnin avulla.
10 Mahdollisesti pinnalla olevat vapaat primaariset aminoryhmiä, jotka kuuluvat viimeiseen polyamiinikerrok-seen, voidaan kvaternoida, niin että negatiivisesti varattu biologisesti aktiivinen yhdiste voidaan sitoa ioni-sesti.
15 Kuten US-patentissa 4 565 740 esitetyssä tekniikan tasossa on kuvattu, substraatti voi olla mistä tahansa materiaalista, kuten metallista, erityisesti ruostumattomasta teräksestä, alumiinista, lasista tai polymeerisistä materiaaleista, joita käytetään yleisesti lääketieteellis- 20 ten esineiden, erityisesti veren, kanssa tekemisiin tarkoitettujen esineiden, valmistukseen. Esimerkkejä sellai-‘ sista esineistä ovat putket, katetrit, hapettimet, suodat- timet, verensisäiset sondit, veripumput tms.
• · · * · · * » 1 · * » t • · • · • 1 · • · • · » • · • · · • · · • 1 » • · t ·
Claims (9)
1. Menetelmä substraattien pinnan modifioimiseksi, 5 tunnettu siitä, että kiinteän substraatin pinnalle adsorboidaan polyamiinia, jonka keskimääräinen moolimassa on suuri, ja silloitetaan tämä krotonaldehydillä joko samanaikaisesti tai lisäämällä krotonaldehydiä erillisissä vaiheissa niin, että saadaan aminoryhmiä substraatin pin-10 nalle, ja mahdollisesti adsorboidaan yksi tai useampia vuorottelevia kerroksia anionista polysakkaridia ja mainittua polyamiinia, joka on silloitettu krotonaldehydillä, ja mahdollisesti lopuksi adsorboidaan mainittua polyamiinia, joka ei ole silloitettu, vapaiden primaaristen amino-15 ryhmien muodostamiseksi.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että mainitut vapaat primaariset aminoryhmät on kvaternoitu ionisidosta varten.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, 20 tunnettu siitä, että substraatti on metalli-, lasi- tai polymeerimateriaali.
4. Patenttivaatimuksen 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että substraatti on ruostumatonta , terästä tai alumiinia. ;* 25
5. Patenttivaatimuksen 2 mukainen menetelmä, :*·· tunnettu siitä, että substraatti on valittu : ryhmästä polyvinyylikloridi, polyuretaani, silikonikumi, ♦ · polytetrafluorieteeni, polystyreeni ja polyolefiinit.
6. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, 30 tunnettu siitä, että polysakkaridi on dekst- raanisulfaatti. • · · • k
*···* 7. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että polyamiini on polyetyleeni-imiini. • i , *, 35
8. Pintamodifioitu substraatti, tunnettu ··· * siitä, että se käsittää • » 113662 (i) polyamiinikerroksen, jossa polyamiinin keskimääräinen moolimassa on suuri ja jossa polyamiini on silloitettu substraatin pinnalle absorboidulla krotonaldehy-dillä; 5 (ii) mainitun silloitetun polyamiinin pinnalle ad sorboidun anionisen polysakkaridikerroksen; (iii) mahdollisesti yhden tai useamman mainittua silloitettua polyamiinia (i) ja mainittua anionista polysakkaridia (ii) olevan vuorottelevan lisäkerroksen; ja 10 (iv) silloittumattoman polyamiinikerroksen, joka aikaansaa vapaita primäärisiä aminoryhmiä ja joka on adsorboitu anioniselle polysakkaridikerrokselle tai uloimmalle anioniselle polysakkaridikerrokselle.
9.Patenttivaatimuksen 8 mukainen pintamodifioitu 15 substraatti, tunnettu siitä, että se lisäksi käsittää (v) biologisesti aktiivisen kemiallisen aineen, joka on kovalenttisesti sidottu silloittumattomaan polyamiini in . * · « » • I « · · > * ♦ • · « · « i · · ♦ · · 1 · · • » · « I · · » » · » * · • t • * > ♦ f • · • » • » » 113662
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US42048189 | 1989-10-12 | ||
US07/420,481 US5049403A (en) | 1989-10-12 | 1989-10-12 | Process for the preparation of surface modified solid substrates |
PCT/NO1990/000150 WO1991005817A1 (en) | 1989-10-12 | 1990-10-09 | Process for the preparation of surface modified solid substrates |
NO9000150 | 1990-10-09 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI921409A0 FI921409A0 (fi) | 1992-03-31 |
FI921409A FI921409A (fi) | 1992-03-31 |
FI113662B true FI113662B (fi) | 2004-05-31 |
Family
ID=23666659
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI921409A FI113662B (fi) | 1989-10-12 | 1992-03-31 | Menetelmä pinnalta modifioitujen kiinteiden substraattien valmistamiseksi |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5049403A (fi) |
EP (1) | EP0495820B1 (fi) |
JP (1) | JP2826569B2 (fi) |
KR (1) | KR0143062B1 (fi) |
AT (1) | ATE122700T1 (fi) |
AU (1) | AU639724B2 (fi) |
BR (1) | BR9007736A (fi) |
CA (1) | CA2066161C (fi) |
DE (1) | DE69019531T2 (fi) |
DK (1) | DK0495820T3 (fi) |
ES (1) | ES2072450T3 (fi) |
FI (1) | FI113662B (fi) |
HK (1) | HK68797A (fi) |
NO (1) | NO180341C (fi) |
WO (1) | WO1991005817A1 (fi) |
Families Citing this family (86)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1322628C (en) * | 1988-10-04 | 1993-10-05 | Richard A. Schatz | Expandable intraluminal graft |
DE4004430A1 (de) * | 1990-02-09 | 1991-08-14 | Schering Ag | Aus polyaldehyden aufgebaute kontrastmittel |
US5455040A (en) * | 1990-07-26 | 1995-10-03 | Case Western Reserve University | Anticoagulant plasma polymer-modified substrate |
US5705178A (en) * | 1991-05-31 | 1998-01-06 | Gliatech, Inc. | Methods and compositions based on inhibition of cell invasion and fibrosis by anionic polymers |
US5605938A (en) * | 1991-05-31 | 1997-02-25 | Gliatech, Inc. | Methods and compositions for inhibition of cell invasion and fibrosis using dextran sulfate |
CA2109960C (en) * | 1991-05-31 | 2000-07-18 | Li-Chien Hsu | Thromboresistant coating for defoaming applications |
DK100592D0 (da) | 1992-08-10 | 1992-08-10 | Mouritsen & Elsner Aps | Metode til kemisk kobling paa faste faser |
DE4228975C2 (de) * | 1992-08-31 | 2002-01-31 | Gore W L & Ass Gmbh | Oleophob und/oder permanente hydrophob ausgerüstete Fasern, textile Materialien und Membranen, Verfahren zur Herstellung der Fasern, textilen Materialien und Membranen |
US5409731A (en) * | 1992-10-08 | 1995-04-25 | Tomei Sangyo Kabushiki Kaisha | Method for imparting a hydrophilic nature to a contact lens |
US5308641A (en) * | 1993-01-19 | 1994-05-03 | Medtronic, Inc. | Biocompatibility of solid surfaces |
SE518597C2 (sv) * | 1994-05-04 | 2002-10-29 | Medicarb Ab | Användning av kitosan i kombination med en sulfaterad, negativt laddad polysackarid för framställning av en dentalt verksam munhygienkomposition för behandling av parodontit, plaques och/eller karies |
SE503711C2 (sv) * | 1994-12-14 | 1996-08-12 | Medicarb Ab | Flerstegsförfarande för beläggning av en intraokulär lins |
US5532311A (en) * | 1995-02-01 | 1996-07-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for modifying surfaces |
US5662960A (en) * | 1995-02-01 | 1997-09-02 | Schneider (Usa) Inc. | Process for producing slippery, tenaciously adhering hydrogel coatings containing a polyurethane-urea polymer hydrogel commingled with a poly (n-vinylpyrrolidone) polymer hydrogel |
US6558798B2 (en) | 1995-02-22 | 2003-05-06 | Scimed Life Systems, Inc. | Hydrophilic coating and substrates coated therewith having enhanced durability and lubricity |
US5702754A (en) * | 1995-02-22 | 1997-12-30 | Meadox Medicals, Inc. | Method of providing a substrate with a hydrophilic coating and substrates, particularly medical devices, provided with such coatings |
US6231600B1 (en) | 1995-02-22 | 2001-05-15 | Scimed Life Systems, Inc. | Stents with hybrid coating for medical devices |
US6468649B1 (en) | 1995-02-22 | 2002-10-22 | Scimed Life Systems, Inc. | Antimicrobial adhesion surface |
US5972717A (en) * | 1995-05-10 | 1999-10-26 | The Blood Center Research Foundation, Inc. | Method and kit for detecting heparin induced thrombocytopenia |
US5583213A (en) * | 1995-05-12 | 1996-12-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process to activate sulfated polysaccharides |
AU5630796A (en) * | 1995-05-25 | 1996-12-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for producing biocompatible surfaces |
US5767108A (en) * | 1995-08-22 | 1998-06-16 | Medtronic, Inc. | Method for making improved heparinized biomaterials |
US5607475A (en) * | 1995-08-22 | 1997-03-04 | Medtronic, Inc. | Biocompatible medical article and method |
US5672638A (en) * | 1995-08-22 | 1997-09-30 | Medtronic, Inc. | Biocompatability for solid surfaces |
US5679659A (en) * | 1995-08-22 | 1997-10-21 | Medtronic, Inc. | Method for making heparinized biomaterials |
US5972718A (en) * | 1996-02-28 | 1999-10-26 | The Blood Center Research Foundation | Method of detecting heparin-induced thrombocytopenia |
US6051272A (en) * | 1996-03-15 | 2000-04-18 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Method for synthesizing organoapatites on to surgical metal alloys |
US5914182A (en) * | 1996-06-03 | 1999-06-22 | Gore Hybrid Technologies, Inc. | Materials and methods for the immobilization of bioactive species onto polymeric substrates |
US5874165A (en) * | 1996-06-03 | 1999-02-23 | Gore Enterprise Holdings, Inc. | Materials and method for the immobilization of bioactive species onto polymeric subtrates |
US5916585A (en) * | 1996-06-03 | 1999-06-29 | Gore Enterprise Holdings, Inc. | Materials and method for the immobilization of bioactive species onto biodegradable polymers |
US5891196A (en) * | 1997-04-16 | 1999-04-06 | Baxter International Inc. | Method for actively binding heparin to crosslinked biological tissues |
US6273913B1 (en) | 1997-04-18 | 2001-08-14 | Cordis Corporation | Modified stent useful for delivery of drugs along stent strut |
DE69807222T2 (de) | 1997-06-02 | 2003-04-17 | Janssen Pharmaceutica Nv | (imidazol-5-yl)methyl-2-quinolinone derivativen als inhibitoren von proliferation der glatten muskelzellen |
US6197289B1 (en) | 1997-07-01 | 2001-03-06 | Terumo Cardiovascular Systems Corporation | Removal of biologically active agents |
US6146771A (en) * | 1997-07-01 | 2000-11-14 | Terumo Cardiovascular Systems Corporation | Process for modifying surfaces using the reaction product of a water-insoluble polymer and a polyalkylene imine |
US6221425B1 (en) * | 1998-01-30 | 2001-04-24 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | Lubricious hydrophilic coating for an intracorporeal medical device |
CA2307868A1 (en) * | 1998-02-17 | 1999-08-19 | Takeshi Sakai | Sulfated saccharides |
US20070087028A1 (en) * | 1998-04-16 | 2007-04-19 | Robert Falotico | Intraluminal devices for the prevention and treatment of vascular disease |
NO984143L (no) * | 1998-09-09 | 2000-03-10 | Norsk Hydro As | Ny prosess for å fremstille overflatemodifiserende stoffer |
US6340465B1 (en) | 1999-04-12 | 2002-01-22 | Edwards Lifesciences Corp. | Lubricious coatings for medical devices |
US6258121B1 (en) | 1999-07-02 | 2001-07-10 | Scimed Life Systems, Inc. | Stent coating |
US6309660B1 (en) | 1999-07-28 | 2001-10-30 | Edwards Lifesciences Corp. | Universal biocompatible coating platform for medical devices |
US20040157882A1 (en) * | 1999-11-30 | 2004-08-12 | End David William | Method of use of (imidazol-5-yl)methyl-2-quinolinone derivatives to inhibit smooth muscle cell proliferation |
US7300662B2 (en) | 2000-05-12 | 2007-11-27 | Cordis Corporation | Drug/drug delivery systems for the prevention and treatment of vascular disease |
US8236048B2 (en) | 2000-05-12 | 2012-08-07 | Cordis Corporation | Drug/drug delivery systems for the prevention and treatment of vascular disease |
EP1322235B2 (en) | 2000-09-29 | 2010-08-11 | Cordis Corporation | Coated medical devices |
US20060222756A1 (en) * | 2000-09-29 | 2006-10-05 | Cordis Corporation | Medical devices, drug coatings and methods of maintaining the drug coatings thereon |
US7261735B2 (en) * | 2001-05-07 | 2007-08-28 | Cordis Corporation | Local drug delivery devices and methods for maintaining the drug coatings thereon |
HU225723B1 (en) * | 2001-03-21 | 2007-07-30 | Izotop Intezet Kft | Method for covering of plastic material |
US8182527B2 (en) | 2001-05-07 | 2012-05-22 | Cordis Corporation | Heparin barrier coating for controlled drug release |
US7195640B2 (en) | 2001-09-25 | 2007-03-27 | Cordis Corporation | Coated medical devices for the treatment of vulnerable plaque |
US6767405B2 (en) * | 2002-07-10 | 2004-07-27 | Carmeda Ab | Apparatus and process for coating articles |
JP3887340B2 (ja) * | 2003-03-31 | 2007-02-28 | デンカ生研株式会社 | ノロウイルス又はサポウイルス検体用希釈液及びウイルス検出試薬 |
US20040211875A1 (en) * | 2003-04-28 | 2004-10-28 | Wisniewski Andrew J. | Method for mounting non-acceleration based sensor |
EP1810031A2 (en) | 2004-10-04 | 2007-07-25 | Akers Biosciences, Inc. | Methods and kits detecting heparin/platelet factor 4 antibodies |
GB0515550D0 (en) | 2005-07-29 | 2005-09-07 | Univ Strathclyde | Inactivation of staphylococcus species |
US9101949B2 (en) | 2005-08-04 | 2015-08-11 | Eilaz Babaev | Ultrasonic atomization and/or seperation system |
US7896539B2 (en) | 2005-08-16 | 2011-03-01 | Bacoustics, Llc | Ultrasound apparatus and methods for mixing liquids and coating stents |
US8986713B2 (en) | 2006-05-12 | 2015-03-24 | W. L. Gore & Associates, Inc. | Medical device capable of being compacted and expanded having anti-thrombin III binding activity |
US9114194B2 (en) | 2006-05-12 | 2015-08-25 | W. L. Gore & Associates, Inc. | Immobilized biologically active entities having high biological activity following mechanical manipulation |
US8021677B2 (en) | 2006-05-12 | 2011-09-20 | Gore Enterprise Holdings, Inc. | Immobilized biologically active entities having a high degree of biological activity |
US8496953B2 (en) | 2006-05-12 | 2013-07-30 | W. L. Gore & Associates, Inc. | Immobilized biologically active entities having a high degree of biological activity following sterilization |
WO2008122034A1 (en) | 2007-04-02 | 2008-10-09 | Ension, Inc. | Process for preparing a substrate coated with a biomolecule |
US9693841B2 (en) | 2007-04-02 | 2017-07-04 | Ension, Inc. | Surface treated staples, sutures and dental floss and methods of manufacturing the same |
US7780095B2 (en) | 2007-07-13 | 2010-08-24 | Bacoustics, Llc | Ultrasound pumping apparatus |
US7753285B2 (en) | 2007-07-13 | 2010-07-13 | Bacoustics, Llc | Echoing ultrasound atomization and/or mixing system |
GB0816783D0 (en) * | 2008-09-15 | 2008-10-22 | Carmeda Ab | Immobilised biological entities |
US7819914B2 (en) * | 2008-12-16 | 2010-10-26 | Cordis Corporation | Adhesion promoting primer for coated surfaces |
US20100161039A1 (en) * | 2008-12-23 | 2010-06-24 | Vipul Dave | Adhesion promoting temporary mask for coated surfaces |
AU2010200316A1 (en) * | 2009-01-30 | 2010-08-19 | Cordis Corporation | Reservoir Eluting Stent |
US8591932B2 (en) | 2009-09-17 | 2013-11-26 | W. L. Gore & Associates, Inc. | Heparin entities and methods of use |
GB201004101D0 (en) * | 2010-03-12 | 2010-04-28 | Carmeda Ab | Immobilised biological entities |
US8480227B2 (en) | 2010-07-30 | 2013-07-09 | Novartis Ag | Silicone hydrogel lenses with water-rich surfaces |
US9101696B2 (en) | 2011-03-11 | 2015-08-11 | W.L. Gore & Associates, Inc. | Immobilised biological entities |
CN103917899B (zh) | 2011-10-12 | 2018-04-03 | 诺华股份有限公司 | 通过涂布制备uv吸收性眼用透镜的方法 |
US10338408B2 (en) | 2012-12-17 | 2019-07-02 | Novartis Ag | Method for making improved UV-absorbing ophthalmic lenses |
US9708087B2 (en) | 2013-12-17 | 2017-07-18 | Novartis Ag | Silicone hydrogel lens with a crosslinked hydrophilic coating |
US11839698B2 (en) | 2014-03-13 | 2023-12-12 | W. L. Gore & Associates, Inc. | Drug composition and coating |
HUE046948T2 (hu) | 2014-08-26 | 2020-03-30 | Novartis Ag | Eljárás stabil bevonat felvitelére szilikon hidrogél kontaktlencsékre |
US10561766B2 (en) | 2015-09-15 | 2020-02-18 | W. L. Gore & Associates, Inc. | Drug composition and coating |
MY184638A (en) | 2015-12-15 | 2021-04-13 | Alcon Inc | Method for applying stable coating on silicone hydrogel contact lenses |
EP3450487A4 (en) * | 2016-04-28 | 2019-12-25 | Core Biosystems Inc. | WITH AROMATIC AMINE-BASED COMPOUND IN SUBSTRATE-INDEPENDENT WAY, SURFACE-COATED POLYMER AND COATING METHOD THEREFOR |
EP3724698B1 (en) | 2017-12-13 | 2021-12-15 | Alcon Inc. | Method for producing mps-compatible water gradient contact lenses |
US20190275213A1 (en) * | 2018-03-09 | 2019-09-12 | Carmeda Ab | Immobilising biological entities |
JP7365371B2 (ja) | 2018-03-09 | 2023-10-19 | カルメダ エービー | 生物学的実体の固定方法の改善 |
CA3110044A1 (en) | 2018-10-03 | 2020-04-09 | Carmeda Ab | Immobilised biological entities |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5413694A (en) * | 1977-07-01 | 1979-02-01 | Sumitomo Electric Industries | Composite blood vessel prosthesis and method of producing same |
SE456347B (sv) * | 1982-02-09 | 1988-09-26 | Ird Biomaterial Ab | Ytmodifierat fast substrat samt forfarande for framstellning derav |
EP0124676A1 (en) * | 1983-05-04 | 1984-11-14 | IRD-Biomaterial AB | A surface modified solid substrate and a method for its preparation |
-
1989
- 1989-10-12 US US07/420,481 patent/US5049403A/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-10-09 DE DE69019531T patent/DE69019531T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-09 AU AU65025/90A patent/AU639724B2/en not_active Expired
- 1990-10-09 JP JP2513677A patent/JP2826569B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-09 ES ES90914788T patent/ES2072450T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-09 KR KR1019920700841A patent/KR0143062B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-10-09 AT AT90914788T patent/ATE122700T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-10-09 EP EP90914788A patent/EP0495820B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-09 BR BR909007736A patent/BR9007736A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-10-09 DK DK90914788.6T patent/DK0495820T3/da active
- 1990-10-09 CA CA002066161A patent/CA2066161C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-09 WO PCT/NO1990/000150 patent/WO1991005817A1/en active IP Right Grant
-
1992
- 1992-03-31 FI FI921409A patent/FI113662B/fi active
- 1992-03-31 NO NO921239A patent/NO180341C/no not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-05-22 HK HK68797A patent/HK68797A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR0143062B1 (ko) | 1998-07-15 |
CA2066161C (en) | 1997-01-28 |
KR927003700A (ko) | 1992-12-18 |
NO180341C (no) | 1997-04-02 |
EP0495820B1 (en) | 1995-05-17 |
ES2072450T3 (es) | 1995-07-16 |
WO1991005817A1 (en) | 1991-05-02 |
ATE122700T1 (de) | 1995-06-15 |
US5049403A (en) | 1991-09-17 |
AU639724B2 (en) | 1993-08-05 |
NO921239D0 (no) | 1992-03-31 |
CA2066161A1 (en) | 1991-04-13 |
FI921409A0 (fi) | 1992-03-31 |
DE69019531D1 (de) | 1995-06-22 |
DK0495820T3 (da) | 1995-07-10 |
JPH05501270A (ja) | 1993-03-11 |
BR9007736A (pt) | 1992-08-11 |
FI921409A (fi) | 1992-03-31 |
DE69019531T2 (de) | 1996-02-29 |
JP2826569B2 (ja) | 1998-11-18 |
EP0495820A1 (en) | 1992-07-29 |
NO180341B (no) | 1996-12-23 |
NO921239L (no) | 1992-03-31 |
HK68797A (en) | 1997-05-30 |
AU6502590A (en) | 1991-05-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI113662B (fi) | Menetelmä pinnalta modifioitujen kiinteiden substraattien valmistamiseksi | |
US5213898A (en) | Process for the preparation of surface modified solid substrates | |
US4565740A (en) | Surface modified solid substrate and a method for its preparation | |
JP4152075B2 (ja) | 表面改質物質を調整する新方法 | |
US20020068183A1 (en) | Antithrombogenic polymer coating | |
CA2154168C (en) | Solid substrate coated with aminopolysaccharide | |
CA2732939C (en) | Immobilised biological entities | |
AU6904194A (en) | Membrane formed by an acrylonitrile-based polymer | |
EP0309473B1 (en) | An article adapted for contact with blood, a process for the preparation thereof as well as uses thereof | |
EP0124676A1 (en) | A surface modified solid substrate and a method for its preparation | |
US5583213A (en) | Process to activate sulfated polysaccharides | |
Llanos et al. | Heparin-poly (ethylene glycol)-poly (vinyl alcohol) hydrogel: Preparation and assessment of thrombogenicity | |
EP0305346B1 (en) | Articles exhibiting a blood-compatible surface layer and process for providing articles with such a surface layer | |
JPS63122460A (ja) | 抗血栓性に優れた高分子材料 | |
AU625391B2 (en) | Articles exhibiting a blood-compatible surface layer and process for providing articles with such a surface layer | |
JPH0678382B2 (ja) | 抗血液凝固性に優れた親水性高分子材料の製造方法 | |
Lewin et al. | Modification of cis‐1, 4‐polyisoprene with bromine–ammonia solutions: Preparation of biologically active indwelling catheters | |
JPH02100677A (ja) | 生体物質固定化用担体の製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: CARMEDA AB |