FI109127B - Förfarande för framställning av cefepimdihydrokloridhydratantibiotikum - Google Patents
Förfarande för framställning av cefepimdihydrokloridhydratantibiotikum Download PDFInfo
- Publication number
- FI109127B FI109127B FI924031A FI924031A FI109127B FI 109127 B FI109127 B FI 109127B FI 924031 A FI924031 A FI 924031A FI 924031 A FI924031 A FI 924031A FI 109127 B FI109127 B FI 109127B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- isomer
- acid
- syn
- cefepime
- aminothiazol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
- C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
- C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
- C07D501/24—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms or hetero rings, attached in position 3
- C07D501/38—Methylene radicals, substituted by nitrogen atoms; Lactams thereof with the 2-carboxyl group; Methylene radicals substituted by nitrogen-containing hetero rings attached by the ring nitrogen atom; Quaternary compounds thereof
- C07D501/46—Methylene radicals, substituted by nitrogen atoms; Lactams thereof with the 2-carboxyl group; Methylene radicals substituted by nitrogen-containing hetero rings attached by the ring nitrogen atom; Quaternary compounds thereof with the 7-amino radical acylated by carboxylic acids containing hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Revetment (AREA)
- Artificial Fish Reefs (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Ultra Sonic Daignosis Equipment (AREA)
Claims (13)
1. Förfarande för framställning av ett antibioti-kum, cefepimdihydrokloridhydrat, som innehäller mindre än 5 ca 5 % anti-isomer och Ä2-isomer, kännetecknat av att 7-amino-3-[ (l-metyl-l-pyrrolidinio)metyl]cef-3-em-4-karbo-xylat bringas att reagera med ett silylerande ämne i ett inert organiskt lösningsmedel för att erhälla ett silyle-rat derivat, därefter bringas det sälunda erhallna silyle-10 rade derivatet av 7-amino-3-[ (1-metyl-l-pyrrolidinio) me-tyl]cef-3-em-4-karboxylat att reagera med syn-isomeren av 2-(2-aminotiazol-4-yl)-2-metoxiiminoacetylkloridhydroklo-rid vilken innehäller mindre än ca 5 % anti-isomer i ett inert organiskt lösningsmedel, varefter en tillräcklig I 15 mängd vatten tillsätts i reaktionsblandningen, varvid en | tväfasig lösning med en organisk fas och en vattenfas bil- ' das; och därefter tillsätts en tillräcklig mängd syra el- ler ett lösligt giftfritt sait därav i den separerade vat-tenlösningen. 20
2. Förfarande enligt patentkrav 1, känneteck nat av att före tillsatsen av vatten tillsätts mindre än en molekvivalent av en bas.
: ·’: 3. Förfarande enligt patentkrav 1, känneteck nat av att som syra används saltsyra för framställning av 25 nämnda antibiotikum.
4. Förfarande enligt patentkrav 1, känneteck nat av att som syra används svavelsyra. I
* ’ 5. Förfarande enligt patentkrav 4, känneteck nat av att förfarandet dessutom omfattar neutralisering . *: 30 av det resulterande sulfatsaltet med en bas, därefter tillsätts en tillräcklig mängd saltsyra, varvid nämnda an-,·, tibiotikum erhälls.
! '·< 6. Förfarande enligt patentkrav 5, känneteck- 7 nat av att som bas används ett svagt basiskt jonbytar- 35 harts. 53 1 09 1 27
7. Förfarande enligt patentkrav 1, känneteck-η a t av att som silylerande ämne används en blandning in-nehällande trimetylklorsilan och hexametyldisilazan.
8. Förfarande enligt patentkrav 2, känneteck-5 nat av att som bas används N-metylmorfolin eller triety- lamin.
9. Förfarande enligt patentkrav 7, känneteck-n a t av att det silylerande ämnet används i en mängd av ca 2,0 - ca 2,5 molekvivalenter.
10 10. Förfarande enligt patentkrav 1 eller 2, kän- netecknat av att som inert organiskt lösningsmedel används acetonitril eller diklormetan.
11. Förfarande enligt patentkrav 1, känneteck-nat av att man framställer ett antibiotikum som innehäl- 1. ler 2,5-7,0 vikt-% vatten.
12. Förfarande enligt patentkrav 1, känneteck-n a t av att man framställer ett antibiotikum som är cefe-pimdihydrokloridmonohydrat.
13. Förfarande enligt patentkrav 1, känneteck-20 nat av att man framställer ett antibiotikum som är cefe- pimdihydrokloriddihydrat. t * · * » t » i i I · I ^ * i « > ·· I » 109127 -IO - Q \ Q \ ~ n — l ' ^ ____ _ ^ ^ c> U- Q " m " ξ -Q 8-(O I—^-< - R _ Q ; 00 ! * i* Q , : o> Q - g - 2 _L_J m Τί' = I -)oj
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US75710491A | 1991-09-10 | 1991-09-10 | |
| US75710491 | 1991-09-10 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI924031A0 FI924031A0 (fi) | 1992-09-09 |
| FI924031A FI924031A (fi) | 1993-03-11 |
| FI109127B true FI109127B (sv) | 2002-05-31 |
Family
ID=25046366
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI924031A FI109127B (sv) | 1991-09-10 | 1992-09-09 | Förfarande för framställning av cefepimdihydrokloridhydratantibiotikum |
| FI20011921A FI119811B (sv) | 1991-09-10 | 2001-10-01 | syn-isomer av 2-(2-aminotiazol-4-yl)-2-metoxiimonoacetylkloridhydroklorid och förfarande för dess framställning |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI20011921A FI119811B (sv) | 1991-09-10 | 2001-10-01 | syn-isomer av 2-(2-aminotiazol-4-yl)-2-metoxiimonoacetylkloridhydroklorid och förfarande för dess framställning |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0531981B1 (sv) |
| JP (1) | JP3434840B2 (sv) |
| KR (1) | KR0178280B1 (sv) |
| CN (2) | CN1036587C (sv) |
| AT (1) | ATE209209T1 (sv) |
| AU (1) | AU655838B2 (sv) |
| BG (1) | BG61189B1 (sv) |
| CA (1) | CA2077836A1 (sv) |
| CZ (2) | CZ71996A3 (sv) |
| DE (1) | DE69232216T2 (sv) |
| DK (1) | DK0531981T3 (sv) |
| EG (1) | EG20184A (sv) |
| ES (1) | ES2165351T3 (sv) |
| FI (2) | FI109127B (sv) |
| HU (1) | HU212782B (sv) |
| IL (1) | IL103109A (sv) |
| MX (1) | MX9205147A (sv) |
| NO (1) | NO301930B1 (sv) |
| NZ (1) | NZ244295A (sv) |
| OA (1) | OA09764A (sv) |
| PH (1) | PH31206A (sv) |
| PL (1) | PL174820B1 (sv) |
| PT (1) | PT531981E (sv) |
| RO (1) | RO109651B1 (sv) |
| RU (1) | RU2042681C1 (sv) |
| SK (2) | SK280934B6 (sv) |
| UY (1) | UY23475A1 (sv) |
| YU (1) | YU81692A (sv) |
| ZA (1) | ZA926866B (sv) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY108872A (en) * | 1991-09-10 | 1996-11-30 | Bristol Myers Squibb Co | Preparation of a cephalosporin antibiotic using the syn-isomer of a thiazolyl intermediate. |
| CA2101571A1 (en) * | 1992-09-08 | 1994-03-09 | Elizabeth A. Garofalo | Crystalline dihydrate of a cephalosporin dihydrate salt and injectable compositions thereof |
| KR19980019860A (ko) * | 1996-09-04 | 1998-06-25 | 김윤배 | 세팔로스포린 중간체의 신규한 제조방법 |
| ATE473986T1 (de) * | 2003-04-16 | 2010-07-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur herstellung von cefepim |
| US7847093B2 (en) | 2003-04-16 | 2010-12-07 | Sandoz Ag | Processes for the preparations of cefepime |
| GB0416379D0 (en) * | 2004-07-22 | 2004-08-25 | Sandoz Ag | Organic compounds |
| ITMI20051684A1 (it) * | 2005-09-13 | 2007-03-14 | Harvest Lodge Ltd | Procedimento per la produzione del dicloridrato di amminoacidi |
| RU2469040C1 (ru) * | 2011-12-07 | 2012-12-10 | Общество с ограниченной ответственностью "КОМПАНИЯ "ДЕКО" | Способ получения 7-[2-(2-аминотиазол-4-ил)-2(z)-метоксииминоацетамидо]-3-[(1-метил-1-пирролидино)метил]-цеф-3-ем-4-карбоксилата дигидрохлорида моногидрата (цефепима дигидрохлорида моногидрата) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1213882A (en) * | 1982-03-04 | 1986-11-12 | Jun Okumura | Cephalosporins |
| DE3419015A1 (de) * | 1984-05-22 | 1985-11-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von cephalosporinen |
| GB2165245B (en) * | 1984-10-01 | 1988-05-25 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| US4910301A (en) * | 1985-08-05 | 1990-03-20 | Bristol-Myers Company | Cefepime cephalosporin salts |
| US4714760A (en) * | 1985-08-20 | 1987-12-22 | Bristol-Myers Company | Cephalosporin intermediates |
| MY108872A (en) * | 1991-09-10 | 1996-11-30 | Bristol Myers Squibb Co | Preparation of a cephalosporin antibiotic using the syn-isomer of a thiazolyl intermediate. |
-
1992
- 1992-09-04 YU YU81692A patent/YU81692A/sh unknown
- 1992-09-08 IL IL103109A patent/IL103109A/xx not_active IP Right Cessation
- 1992-09-09 EG EG52692A patent/EG20184A/xx active
- 1992-09-09 CZ CZ96719A patent/CZ71996A3/cs not_active IP Right Cessation
- 1992-09-09 OA OA60269A patent/OA09764A/fr unknown
- 1992-09-09 DE DE69232216T patent/DE69232216T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-09 EP EP92115443A patent/EP0531981B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-09 PL PL92295873A patent/PL174820B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1992-09-09 AT AT92115443T patent/ATE209209T1/de active
- 1992-09-09 CZ CS922780A patent/CZ282160B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1992-09-09 RO RO92-01175A patent/RO109651B1/ro unknown
- 1992-09-09 KR KR1019920016595A patent/KR0178280B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1992-09-09 RU SU925052816A patent/RU2042681C1/ru active
- 1992-09-09 CN CN92110242A patent/CN1036587C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-09 NO NO923495A patent/NO301930B1/no not_active IP Right Cessation
- 1992-09-09 SK SK336-98A patent/SK280934B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1992-09-09 ZA ZA926866A patent/ZA926866B/xx unknown
- 1992-09-09 PT PT92115443T patent/PT531981E/pt unknown
- 1992-09-09 HU HU9202884A patent/HU212782B/hu not_active IP Right Cessation
- 1992-09-09 CA CA002077836A patent/CA2077836A1/en not_active Abandoned
- 1992-09-09 JP JP28213592A patent/JP3434840B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-09 UY UY23475A patent/UY23475A1/es not_active IP Right Cessation
- 1992-09-09 SK SK2780-92A patent/SK278092A3/sk not_active IP Right Cessation
- 1992-09-09 ES ES92115443T patent/ES2165351T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-09 PH PH44905A patent/PH31206A/en unknown
- 1992-09-09 MX MX9205147A patent/MX9205147A/es unknown
- 1992-09-09 FI FI924031A patent/FI109127B/sv not_active IP Right Cessation
- 1992-09-09 DK DK92115443T patent/DK0531981T3/da active
- 1992-09-09 AU AU22844/92A patent/AU655838B2/en not_active Expired
- 1992-09-10 BG BG96859A patent/BG61189B1/bg unknown
- 1992-09-10 NZ NZ244295A patent/NZ244295A/en not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-12-05 CN CN96121883A patent/CN1059438C/zh not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-10-01 FI FI20011921A patent/FI119811B/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0286145A2 (en) | 3-Heterocyclylthiomethyl cephalosporins | |
| FI109127B (sv) | Förfarande för framställning av cefepimdihydrokloridhydratantibiotikum | |
| FI109126B (sv) | Förfarande för framställning av cefepimdihydrokloridhydratantibiotikum | |
| US5594130A (en) | Preparation of a cephalosporin antibiotic using the syn-isomer of a thiazolyl intermediate | |
| KR100342600B1 (ko) | 신규한 티아졸 화합물 및 그의 제조 방법 | |
| HU192469B (en) | Process for production of derivatives of cefem-carbonic acid and their intermediers | |
| US5594129A (en) | Process for the preparation of a cephalosporin antibiotic | |
| US5698703A (en) | Syn-isomer of thiazolyl intermediate and process for the preparation thereof | |
| EP0528343A2 (en) | New process for the production of cephalosporines and novel intermediates in this process | |
| EP0439097A2 (en) | Cephalosporin derivative |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MA | Patent expired |