FI107256B - Förfarande för framställning av mot tumörer verkande 6-(2-hydroxietylamino) eller 6-[(2-hydroxietyl)aminoalkyl] -5,11-dioxo-5,6-dihydro-11-H-indeno(1, 2-c)isokinoliner - Google Patents

Förfarande för framställning av mot tumörer verkande 6-(2-hydroxietylamino) eller 6-[(2-hydroxietyl)aminoalkyl] -5,11-dioxo-5,6-dihydro-11-H-indeno(1, 2-c)isokinoliner Download PDF

Info

Publication number
FI107256B
FI107256B FI940895A FI940895A FI107256B FI 107256 B FI107256 B FI 107256B FI 940895 A FI940895 A FI 940895A FI 940895 A FI940895 A FI 940895A FI 107256 B FI107256 B FI 107256B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
indeno
hydroxyethyl
dioxo
dihydro
formula
Prior art date
Application number
FI940895A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI940895A (sv
FI940895A0 (sv
Inventor
Jiri Michalsky
Jiri Hrbata
Jiri Krepelka
Milan Melka
Milan Miko
Milan Hruby
Milan Ferenc
Eva Skacelova
Irena Kejhova
Ruzena Reichlova
Anna Kargerova
Jitka Sediva
Alois Kolonicny
Josef Urbanec
Original Assignee
Vyzk Ustav Farm Biochem Sp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Vyzk Ustav Farm Biochem Sp filed Critical Vyzk Ustav Farm Biochem Sp
Publication of FI940895A publication Critical patent/FI940895A/sv
Publication of FI940895A0 publication Critical patent/FI940895A0/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI107256B publication Critical patent/FI107256B/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/18Ring systems of four or more rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (6)

1. Förfarande för framställning av ett mot tumörer ver-kande 6-(2-hydroxietylamino eller 2-hydroxietylaminoal-kyl)-5,ll-dioxo-5,6-dihydro-llH-indeno[1,2-c]isokinolin-derivat med den allmänna formeln k. ^N-(CH2)X 0 (I) * eller ett sait därav med en oorganisk eller organisk syra, väri X star för antalet kolatomer frän 0 tili 5 i 25 aminoalkylgruppen bunden vid kväveatomen i position 6 i indenoisokinolin-grundstrukturen, kännetecknat av att a) 11-oxo-llH-indeno[1,2-c]isokumarin med formeln 107256 20 0 (II) I omsättes med N-(hydroxietyl)diamin eller med en N-(hydr-5 oxietyl)alkylendiamin innehällande 1-5 kolatomer i sin alkylkedja i ett lämpligt aprotiskt lösningsmedel, före-trädesvis dimetylformaitiid, och vid förhöjd temperatur, eller j 10 b) l-metoxi-2-(metoxikarbonylfenyl)-l-inden-3-on med ter mein \_^ ^ > v OCH3 coocHg (III) 15 omsättes med N-(hydroxietyl)diamin eller med en N-(hydr oxietyl) alkylendiamin innehällande 1-5 kolatomer i sin alkylkedja vid förhöjd temperatur och i ett lämpligt lösningsmedel, företrädesvis dimetylformamid, eller 20 c) för framställning av en förening med formeln I, väri X är 2-5, omsättes 6-(kloralkyl)-5,ll-dioxo-5,6-dihydro-HH-indeno[1,2-c]isokinolin med formeln 107256 21 \_ N- (CH2) X-C1 O (IV) väri X star för antalet kolatomer frän 2-5 i alkylkedjan, med 2-aminoetanoi vid förhöjd temperatur och i ett lämp-5 ligt lösningsmedel, företrädesvis dimetylformamid, och i närvaro av vattenfritt kaliumkarbonat.
2. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av att man framställer en förening med formeln I, väri n = 2. 10
3. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av att man framställer en förening med formeln I, väri n = 3.
FI940895A 1991-08-29 1994-02-25 Förfarande för framställning av mot tumörer verkande 6-(2-hydroxietylamino) eller 6-[(2-hydroxietyl)aminoalkyl] -5,11-dioxo-5,6-dihydro-11-H-indeno(1, 2-c)isokinoliner FI107256B (sv)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS266991 1991-08-29
CS912669A CZ281473B6 (cs) 1991-08-29 1991-08-29 Deriváty 6-/X-(2-hydroxyethyl)aminoalkyl/-5,11 -dioxo-5,6-dihydro-11H-indeno/1,2-c/-isochinolinu a způsob jejich výroby
PCT/CS1992/000026 WO1993005023A1 (en) 1991-08-29 1992-08-27 6((2-hydroxyethyl)amino alkyl)-5,11-dioxo-5,6-dihydro-11-h-indeno(1,2-c)isoquinoline and their use as antineoplastic agents
CS9200026 1992-08-27

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI940895A FI940895A (sv) 1994-02-25
FI940895A0 FI940895A0 (sv) 1994-02-25
FI107256B true FI107256B (sv) 2001-06-29

Family

ID=5364459

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI940895A FI107256B (sv) 1991-08-29 1994-02-25 Förfarande för framställning av mot tumörer verkande 6-(2-hydroxietylamino) eller 6-[(2-hydroxietyl)aminoalkyl] -5,11-dioxo-5,6-dihydro-11-H-indeno(1, 2-c)isokinoliner

Country Status (15)

Country Link
EP (1) EP0643699B1 (sv)
JP (1) JPH07500581A (sv)
AT (1) ATE144499T1 (sv)
AU (1) AU663729B2 (sv)
CA (1) CA2116680A1 (sv)
CZ (1) CZ281473B6 (sv)
DE (1) DE69214842T2 (sv)
DK (1) DK0643699T3 (sv)
FI (1) FI107256B (sv)
HU (1) HU217551B (sv)
NO (1) NO180194C (sv)
PL (1) PL169572B1 (sv)
RU (1) RU2120939C1 (sv)
SK (1) SK266991A3 (sv)
WO (1) WO1993005023A1 (sv)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3141148B2 (ja) * 1995-08-08 2001-03-05 大鵬薬品工業株式会社 縮合インダン誘導体及びその塩
WO2000021537A1 (en) * 1998-10-14 2000-04-20 Purdue Research Foundation Novel indenoisoquinolines as antineoplastic agents
US6956035B2 (en) 2001-08-31 2005-10-18 Inotek Pharmaceuticals Corporation Isoquinoline derivatives and methods of use thereof
US20030096833A1 (en) 2001-08-31 2003-05-22 Jagtap Prakash G. Substituted ideno[1,2-c]isoquinoline derivatives and methods of use thereof
AU2004258801A1 (en) * 2003-02-28 2005-02-03 Inotek Pharmaceuticals Corporation Tetracyclic Benzamide Derivatives and methods of use thereof
EP1722797A4 (en) 2004-02-26 2008-03-19 Inotek Pharmaceuticals Corp ISOCHINOLINE DERIVATIVES AND METHOD FOR THE APPLICATION THEREOF
KR20070116011A (ko) 2005-02-25 2007-12-06 이노텍 파마슈티컬스 코포레이션 테트라사이클릭 아미노 및 카복사미도 화합물 및 이의 이용방법
JP2009506060A (ja) 2005-08-24 2009-02-12 イノテック ファーマシューティカルズ コーポレイション インデノイソキノリノン類縁体及びそれらの使用方法
CA2677046A1 (en) 2007-02-28 2008-09-04 Inotek Pharmaceuticals Corporation Indenoisoquinolinone analogs and methods of use thereof
CN102250000A (zh) * 2010-05-17 2011-11-23 中国人民解放军第二军医大学 茚并喹啉酮类化合物及其制备方法和用途
TWI642658B (zh) * 2017-11-01 2018-12-01 國立臺灣師範大學 茚並異喹啉衍生物的製備方法

Also Published As

Publication number Publication date
FI940895A (sv) 1994-02-25
CA2116680A1 (en) 1993-03-18
HUT70396A (en) 1995-10-30
SK278794B6 (sk) 1998-03-04
CZ281473B6 (cs) 1996-10-16
EP0643699B1 (en) 1996-10-23
HU217551B (hu) 2000-02-28
JPH07500581A (ja) 1995-01-19
DE69214842T2 (de) 1997-02-27
AU2583592A (en) 1993-04-05
WO1993005023A1 (en) 1993-03-18
HU9400563D0 (en) 1994-05-30
DE69214842D1 (de) 1996-11-28
DK0643699T3 (da) 1997-04-28
NO180194C (no) 1997-03-05
NO180194B (no) 1996-11-25
EP0643699A1 (en) 1995-03-22
PL169572B1 (pl) 1996-08-30
CZ266991A3 (en) 1993-03-17
RU2120939C1 (ru) 1998-10-27
NO940542L (no) 1994-02-17
SK266991A3 (en) 1998-03-04
ATE144499T1 (de) 1996-11-15
NO940542D0 (no) 1994-02-17
FI940895A0 (sv) 1994-02-25
AU663729B2 (en) 1995-10-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5597831A (en) 6-[X-(2-hydroxyethyl) aminoalkyl]-5,11-dioxo-5,6-dihydro-11-H-indeno[1,2-c]isoquinolines and their use as antineoplastic agents
FI106864B (sv) Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara indolopyrrolokarbazolderivat
FI107256B (sv) Förfarande för framställning av mot tumörer verkande 6-(2-hydroxietylamino) eller 6-[(2-hydroxietyl)aminoalkyl] -5,11-dioxo-5,6-dihydro-11-H-indeno(1, 2-c)isokinoliner
MXPA97002932A (en) L-ribofuranosilnucleosi
CA2539914A1 (en) Small molecule compositions and methods for increasing drug efficiency using compositions thereof
JPH04505932A (ja) 三つの新規非ポリグルタマートのデアザアミノプテリンと合成方法
Rosowsky et al. Lipophilic 5'-alkyl phosphate esters of 1-. beta.-D-arabinofuranosylcytosine and its N4-acyl and 2, 2'-anhydro-3'-O-acyl derivatives as potential prodrugs
HU201937B (en) Process for producing indoloquinoxaline derivatives and pharmaceutical compositions comprising such compounds as active ingredient
KR20050084217A (ko) 무수 결정성 아지도 시토신 헤미설페이트 유도체
CN1693309A (zh) N4-(取代的氧羰基)-2′,2′-二氟-2′-脱氧胞苷衍生物及其应用
Chan et al. Synthesis, biological evaluation, and quantitative structure-activity relationship analysis of 2-hydroxy-1H-isoindolediones as new cytostatic agents
FI92324C (sv) Förfarande för framställning av 2'-deoxiuridinderivat användbara som läkemedel
CN102131814A (zh) 新型表鬼臼毒素的(多)氨基烷基氨基烷基酰胺、烷基-脲或烷基-磺酰胺衍生物、其制备方法及其作为抗癌剂在治疗中的用途
CN107513089B (zh) 一种新型胞苷衍生物二聚体及其应用
WO2013013404A1 (zh) 水溶性喜树碱衍生物、药物组合物及其用途
CA2531869A1 (en) Compounds having a fused, bicyclic moiety for binding to the minor groove of dsdna
Cogan et al. Doxsaliform: A novel N-Mannich base prodrug of a doxorubicin formaldehyde conjugate
US4720497A (en) 6-purinyl N-/2-chloroethyl/carbamate and thiocarbamate and process for the preparation thereof
KR870001935B1 (ko) 항포진성을 갖는 뉴클레오시 유도체 및 그의 산부가염의 제조방법
JPH06500532A (ja) 骨髄毒性を減少させるマイトマイシン誘導体、その製法およびその用途
WO2022087433A1 (en) Covalent inhibitors of creatine kinase (ck) and uses thereof for treating and preventing cancer
NZ237941A (en) Mitomycin derivatives and pharmaceutical compositions thereof.
CN113816976A (zh) 一种以莫西沙星为原料制备的异白叶藤碱类似物及其制备方法和应用
WO2016078399A1 (zh) 新型胞苷衍生物二聚体及其应用
HUT76925A (hu) Bisz-indol-származékok, eljárás előállításukra és az azokat tartalmazó gyógyszerkészítmények