FI105680B - Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara hydroxialkylidencyanättiksyraamider - Google Patents

Claims (3)

1. Förfarande för framställning av en terapeutiskt * användbar förening med formeln Ia eller Ib 5 ? /r3 0 /r3 NC - C - C - H-f NC . CU - C - N r \BS ' \ o C RB r XCH ,^S0 10 _______ dess eventuellt stereoisomera former och/eller eventuellt dess fysiologiskt godtagbara salter, varvid grupperna R3, R7 och R8 är i punkten 15 a) R7 1. väte, 2. alkyl med 2-6 C-atomer, R8 är 1. väte, 20 2) metyl, R3 är 1. fenyl, 2. f enyl, som är en- eller flerfalt substituerad med .

2.1 halogen, 25 2.2 alkyl med 1 - 3 C-atomer, en- eller flerfalt substituerad med halogen, säsom fluor, klor, brom eller jod, 2.3 nitro, b) R7 är „ 30 1) alkyl med 1 - 4 C-atomer, ! 2) väte, ------ - — - R8 är 1. väte, 2. metyl, 35 3) alkenyl med 2 - 3 C-atomer, • 26 105680 R3 är 1. pyridyl, 2. pyridyl, en- eller flerfalt substituerad med 2.1 halogen, säsom fluor, klor, brom eller jod, T 5 2.2 alkyl med 1-3 C-atomer, 2.3 nitro, 3. pyrimidinyl, som är substituerad säsom i punkt 2) 4. tiazolyl, som är substituerad säsom i punkt 2) och 10 4.1 med alkoxikarbonylmetyl med 1-3 C-atomer i alkyIkedjan, 5. bensotiazolyl, som är substituerad säsom i punkt 2) 6. bensimidazolyl, som är substituerad säsom i punkt 15 2) 7. indazolyl, som är substituerad säsom i punkt 2) 8. fenyl, en- eller flertalt substituerad med 8.1 bensoyl, 8.2 bensoyl, en- eller flertalt substituerad med 20 8.2.1 halogen, säsom fluor, klor, brom eller jod, 8.2.2 alkyl med 1-3 C-atomer, 8.2.3 alkoxi med 1-3 C-atomer, 8.2.4 alkoxi med 1-3 C-atomer och som är en- eller ; flertalt substituerad med halogen, säsom fluor, klor, brom 25 eller jod, 8.3 karboxi, 8.4 hydroxi, 8.5 alkylsulfonyl med 1-3 C-atomer i alkylkedjan, 8.6 fenoxi, en- eller flertalt substituerad med 30 (Cio)alkyl, som är en- eller flertalt substituerad med ha-: logen, säsom fluor, klor, brom eller jod, 8.7 metylendioxiringgrupp c) R7 är 1. väte, 35 2) alkyl med 1-4 C-atomer, 27 105680 R8 är 1. väte, 2. raetyl, R3 Mr 5 1) en grupp med formeln III -(CH2)4-COOR10 väri

10 R10 är 1.1 väte, 1.2 alkyl med 1-4 C-atomer kännetecknat av, att en förening med formeln I 15 ° R3 20 väri R7, R3 och R8 betyder samma som ovan, bringas att reagera i närvaro av ett alkaliskt medel tili en förening enligt formeln Ia eller Ib. . 2. Förfarande enligt patentkrav 1, k ä n n e - 25 tecknatav, att grupperna R7, R8 och R3 är i punk ten a) R7 är en alkyl med 2-6 C-atomer, R8 är 1) väte R3 är _____ „ 30 1) fenyl, ! 2) fenyl, som är en- eller flerfalt substituerad med 2.1 halogen, säsom fluor, klor, brom eller jod, 2.2 alkyl med 1-3 C-atomer, en- eller flerfalt substituerad med halogen, säsom fluor, klor, brom eller 35 jod, 105680 2.3 nitro, b) R7 är alkyl med 1-4 C-atomer, R8 är väte, R3 är 5 1) pyridyl, 2. pyridyl, en- eller flerfalt substituerad med 2.1 halogen, säsom fluor, klor, brom eller jod, 2.2 alkyl med 1-3 C-atomer, 3. fenyl, en- eller flertalt substituerad med 10 3.1 bensoyl, 3.2 bensoyl, en- eller flertalt substituerad med 3.2.1 halogen, säsom fluor, klor, brom eller jod, 3.2.2 alkyl med 1-3 C-atomer, 3.2.3 alkoxi med 1-3 C-atomer, 15 3.2.4 alkoxi med 1-3 C-atomer och som är en- eller flertalt substituerad med halogen, säsom fluor, klor, brom eller jod.

3. Förfarande enligt patentkrav 1, känne-t e c k n a t av, att man framställer N-(4-trifluor-meto-20 xifenyl)-2-cyan-3-hydroxi-krotonsyramid, N-[4-(l,l,2,2-tet- rafluoretoxi)fenyl]-2-cyan-3-hydroxi-krotonsyramid, N-[4(4-fluorbensoyl)fenyl]-2-cyan-3-hydroxi-krotonsyramid, N-(3,4-metylen-dioxifenyl)-2-cyan-3-hydroxi-4-metyl-krotonsyramid, . 2-cyan-3-hydroxi-4-metyl-N-(4-nitro-fenyl)krotonsyramid 25 eller N-[4-(4-trifluor-metylfenoxi)fenyl]-2-cyan-3-hydroxi- 4-metyl-krotonsyramid.