ES3045507T3

ES3045507T3 - Hair restructuring association comprising a quaternary ammonium salt and a sulpho-derivative of vegetable fatty acids

Info

Publication number: ES3045507T3
Application number: ES22167751T
Authority: ES
Inventors: Guido Bregaglio
Original assignee: Greengredients Srl
Current assignee: Greengredients Srl
Priority date: 2021-04-13
Filing date: 2022-04-12
Publication date: 2025-11-28
Anticipated expiration: 2042-04-12
Also published as: IT202100009233A1; US20220331217A1; PL4074302T3; EP4074302C0; EP4074302B1; EP4074302A1

Abstract

El objeto de la presente invención se refiere a una asociación para la reestructuración capilar que comprende o que consiste alternativamente en: (a) una sal de amonio cuaternario de fórmula (I) y (b) al menos un sulfoderivado de ácidos grasos vegetales, donde R 5 , R 6 se eligen independientemente entre hidrógeno y un radical R 0 , R 0 consiste en la siguiente estructura de fórmula (II), R 1 se elige del grupo que consiste en: hidrógeno, metilo, isopropilo, sec-butilo, isobutilo, etilenmetiltio, bencilo, para-hidroxibencilo y 3-metilen-1H-indol, R 2 , R 3 , R 4 se eligen independientemente del grupo que consiste en: metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo y terc-butilo, mX - se elige del grupo que consiste en: ácido fórmico, ácido acético, ácidos monocarboxílicos insaturados, ácido adípico, ácido aldárico, ácido oxálico, ácido ftálico, ácido azelaico, ácido sebácico, ácido malónico, ácido succínico, ácido tartárico, ácido glutárico, ácido pimélico, ácido maleico, ácido málico, ácido fumárico y ácido subérico, ácido isocítrico, ácido cítrico, ácidos grasos, aminoácidos ácidos, cetoácidos y ácidos carboxílicos aromáticos, m es un número entero comprendido entre 1 y 22, n está comprendido entre 2 y 20. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

[0001] DESCRIPCIÓN

[0002] Asociación de reestructuración del cabello que comprende una sal de amonio cuaternario y un sulfo-derivado de ácidos grasos vegetales

[0003] Campo de la invención

[0004] El campo de la presente invención se refiere a una asociación que tiene propiedades de reestructuración del cabello y acondicionamiento del cabello, que comprende una sal de amonio cuaternario y un tensioactivo aniónico obtenido a partir de orígenes de ácidos grasos de vegetales.

[0005] Antecedentes

[0006] Según la IUPAC, la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, la química verde significa “la invención, diseño y uso de productos químicos y procesos para reducir o eliminar el uso y la producción de sustancias peligrosas”. Los objetivos principales de la química verde incluyen: prevenir la producción de desechos, en vez de tratarlos después de haberse producido; minimizar la toxicidad de los productos químicos usados; y usar materias primas renovables siempre que sea posible.

[0007] Se usan ampliamente sales de amonio cuaternario como tensioactivos catiónicos para suavizantes de materiales textiles, agentes antielectrostáticos, inhibidores de la corrosión, acondicionadores para el cabello, dispersantes, germicidas, biocidas.

[0008] Entre estas sales de amonio cuaternario, se conocen el cloruro de cetrimonio o el cloruro de behentrimonio y se usan principalmente como tensioactivos catiónicos en productos cosméticos y/o domésticos. Otros tipos de sales de amonio cuaternario que actúan como tensioactivos catiónicos y biocidas son los polímeros de sales de amonio cuaternario tales como, por ejemplo, cocoamido-quat de silicona o dimeramido-quat de silicona.

[0009] Los productos que posiblemente contienen sales de amonio cuaternario como tensioactivos catiónicos se usan habitualmente a diario y/o con alta frecuencia por los consumidores. Además, entran en contacto directo con la capa de la piel del consumidor y/o algunas veces se inhalan en forma de vapores.

[0010] Los tensioactivos catiónicos, que incluyen sales de amonio cuaternario, son una de las categorías más importantes de productos usados en productos para el cabello. Estos productos se caracterizan por una denominada “permanencia”, es decir, la capacidad de residir sobre el cabello, resistiendo al lavado en agua: esta propiedad está asociada a las características iónicas del cabello que, al tener un punto isoeléctrico de aproximadamente 3,67, está caracterizado en superficie por una carga negativa neta, en condiciones de pH fisiológico. La neutralización de las cargas de superficie del cabello por tensioactivos catiónicos es uno de los mecanismos de acción mediante los cuales se cree que estos productos tienen una acción “antiestática” sobre el cabello y reducen el denominado efecto de “encrespamiento”. Además, se sabe que los tensioactivos catiónicos mejoran el tono del cabello, “dándole volumen”, un fenómeno relacionado con la permanencia anteriormente mencionada. Por estos motivos, los tensioactivos catiónicos se encuentran entre los productos más habitualmente usados en la formulación de champús y acondicionadores u otros productos de acondicionamiento.

[0011] Otro grupo de componentes altamente usados en productos para el cabello es el de los aceites vegetales, deseables por la acción protectora sobre el cabello: se cree en particular que el uso de aceites para el cuidado del cabello es beneficioso para aumentar la suavidad del mismo; rellenar los huecos entre cutículas, compactándolas y evitando la penetración de sustancias potencialmente dañinas; mejorar el brillo del mismo; reducir la fricción y las fuerzas implicadas al peinarse, aumentando por tanto la resistencia del tallo a la rotura. Además, en una situación de cosmética “verde” que usa productos de origen vegetal, ahora el consumidor espera y requiere la presencia de aceites vegetales en productos cosméticos para el cabello.

[0012] El documento JP2005170886 describe una sal de amonio cuaternario que tiene una fórmula caracterizada por una cadena que comprende un derivado de polietilenglicol alquilado, cuyo contraanión X es un halógeno.

[0013] El documento FR2926979 describe una sal de amonio cuaternario con una cadena que incluye un derivado de polietilenglicol acilado. En este caso, los contraaniones permitidos para la neutralización de la sal se eligen de: acetato, citrato, tartrato, halógeno, SO<4>2", MeSO4-; EtSO4". El producto se incluye en una composición cosmética destinada a la limpieza y el cuidado de la piel del cuerpo o la cara; labios; cejas; pestañas; uñas y cabello; o, en una composición para estilizado del cabello, tinte del cabello.

[0014] El documento US8273920 describe una sal de amonio cuaternario con una cadena que comprende un derivado de alquilo de polietilenglicol que tiene un grupo alcano. El producto está en forma de cloruro y está destinado a uso cosmético para acondicionamiento del cabello, la piel o fibras textiles.

[0015] El documento WO2012/021436 describe una sal que tiene un grupo amonio cuaternario central, sustituido con dos cadenas que comprenden un derivado de polietilenglicol. En este caso, el contraanión se elige de ácidos grasos C2-C22, ácidos grasos dimerizados C4-C44, ácido glutámico, tri-ácidos (tales como ácido cítrico). El producto se incluye en una formulación para el cuidado personal que puede estar destinada a la limpieza, acondicionamiento del cabello, acondicionamiento de la piel, estilizado del cabello, tratamiento de la caspa, fomento del crecimiento del cabello y similares.

[0016] Kitsukiet al.“Fiber treatment agent composition with excellent detergency for cleaning stains on textile products” (documento XP002802765) describen una sal de amonio cuaternario basada en un derivado de glicina cuaternizado con dos grupos metilo y un grupo hexadecilo, esterificado con un derivado de glicerol.

[0017] El documento WO2006/010647 describe una sal de amonio cuaternario basada en un derivado de glicina cuaternizado con dos grupos metilo y un grupo hexadecilo, esterificado con un derivado de glicerol. El producto, en forma de cloruro, está destinado a la limpieza de manchas de materiales textiles.

[0018] El sitio https://www.drugbase.de/en/databases/fiedler/generalstatements/surfactants.html (documento XP055877187) describe diversos tensioactivos, incluyendo aquellos en forma de sulfatos y sulfonatos. Estos últimos pueden usarse con otros emulsionantes, también para fines cosméticos.

[0019] Problema de la técnica anterior

[0020] Pruebas de marcado colorimétrico (Speakman, J. Trans. Faraday Soc. 25: 92 (1929); Robbins, C.R.; Scott, G.V. J. Soc. Cosmet. Chem. 21: 639 (1970)) muestran que la resistencia al aclarado de cationes monofuncionales se pierde o es menos evidente cuando el tensioactivo catiónico tiene una cadena de carbono relativamente corta (número de átomos de carbono de aproximadamente 8). Una mayor longitud de la cadena de carbono conduce a una mejor permanencia del tensioactivo, deseable por los motivos expuestos anteriormente. Se piensa que este efecto se debe al hecho de que, además de enlaces electrostáticos, también intervienen fuerzas de Van der Waals, que unen el tensioactivo a la queratina en presencia de una fase acuosa.

[0021] Tal como se explicó anteriormente, la combinación de tensioactivos catiónicos y aceites vegetales en productos para el cuidado del cabello es absolutamente común en el campo de la cosmética. Sin embargo, debido a su hidrofobia, paradójicamente los aceites vegetales ejercen una acción opuesta a la de los tensioactivos catiónicos, reduciendo o anulando el efecto de volumen en el cabello.

[0022] De hecho, cuando los aceites vegetales penetran en el cabello, reducen la cantidad de agua absorbida por el mismo, conduciendo a una “pérdida de volumen” del cabello y algunas veces a sequedad.

[0023] Sumario de la invención

[0024] El solicitante ha desarrollado un agente de reestructuración para el cabello (o una asociación de reestructuración del cabello) que resuelve los problemas técnicos de la técnica anterior. El agente de reestructuración de la invención comprende o alternativamente consiste en:

[0025] (a) una sal de amonio cuaternario de fórmula (I) y

[0028]

[0030] fórmula I

[0031] (b) al menos un sulfo-derivado de ácidos grasos vegetales,

[0032] en la que los sustituyentes R<5>, R6 se eligen independientemente de hidrógeno y un radical R<0>, en el que el radical R<0>consiste en la siguiente estructura de fórmula (II)

[0035]

[0037] fórmula II

[0038] en la que el sustituyente Ri es hidrógeno,

[0039] en la que los sustituyentes R<2>, R<3>, R<4>son metilo,

[0040] en la que el contraanión mX- se elige del grupo que consiste en: ácido fórmico, ácido acético, ácidos monocarboxílicos insaturados, ácido adípico, ácido aldárico, ácido oxálico, ácido ftálico, ácido azelaico, ácido sebácico, ácido malónico, ácido succínico, ácido tartárico, ácido glutárico, ácido pimélico, ácido maleico, ácido málico, ácido fumárico y ácido subérico, ácido isocítrico, ácido cítrico, ácidos grasos, aminoácidos ácidos, cetoácidos y ácidos carboxílicos aromáticos,

[0041] en la quemes un número entero comprendido entre 1 y 22,

[0042] en la quenestá comprendido entre 2 y 20.

[0043] Un objeto adicional de la presente invención son formulaciones cosméticas que comprenden la asociación de reestructuración de la invención, como agente de reestructuración y/o de acondicionamiento del cabello.

[0044] Ventajas de la invención

[0045] La asociación de la invención garantiza beneficios considerables para el cabello:

[0046] - repara cabello quebradizo, por ejemplo como resultado de tratamientos con calor tales como tratamientos de estilizado con secadores o planchas para el cabello; o productos químicos invasivos tales como decolorantes, permanente, tintes;

[0047] - reduce las puntas abiertas y añade agua al cabello, “dándole volumen”, mejorando el tono y haciendo que el cabello sea más grueso;

[0048] - acondiciona el cabello, haciendo que sea más suave y más brillante, facilitando la operación de peinar el cabello cuando está húmedo y desenredar el cabello cuando está seco;

[0049] - reduce el fenómeno electrostático de cabello encrespado;

[0050] - puede hidratar la capa de la piel, reforzando el bulbo capilar y, por tanto, reduciendo los fenómenos de rotura o rasgado del cabello durante el peinado o tratamiento doméstico o profesional.

[0051] En comparación con los productos de la técnica anterior, el solicitante considera que la asociación de la invención es particularmente ventajosa dado que permite combinar aceites vegetales y tensioactivos catiónicos, mejorando la eficacia de los mismos y evitando que los dos componentes anulen los efectos uno del otro.

[0052] Aunque sin limitarse por ninguna teoría, el solicitante cree que la coexistencia eficaz del tensioactivo catiónico y el sulfo-derivado de ácidos grasos vegetales se deriva de la sulfo-derivación de este último. De hecho, se plantea la hipótesis de que el sulfo-derivado de ácidos grasos mantiene las propiedades lubricantes típicas de los mismos, creando una película protectora sobre el cabello que facilita y mejora la permanencia del tensioactivo catiónico a pesar de la longitud de la cadena de carbono; el solicitante cree que tal efecto se debe probablemente a interacciones electrostáticas o iónicas, así como a una fracción de interacciones hidrófobas, entre la película lipídica del sulfo-derivado del ácido graso y el tensioactivo catiónico.

[0053] Una hipótesis adicional que, según el solicitante, puede justificar la eficacia de reestructuración de la asociación es que, gracias a la naturaleza iónica de los compuestos presentes en la asociación, esta última interacciona con los puentes salinos del cabello, manteniendo inalterada la estructura proteica que lo constituye.

[0054] Los microfibrillas del cabello tienen subunidades denominadas protofilamentos, que contienen, cada una, secciones de proteínas de hélice alfa dispuestas en una formación helicoidal. La hélice alfa de las proteínas se mantiene en esta formación helicoidal, que caracteriza al cabello, mediante diversas fuerzas químicas, incluyendo enlaces de hidrógeno, puentes disulfuro, fuerzas de Van der Waals y fuerzas iónicas.

[0055] La alteración de una o más de estas fuerzas químicas puede provocar un cambio en la forma del cabello: durante los procedimientos de planchado, por ejemplo, las fuerzas anteriormente mencionadas se rompen, alterando la estructura de la hélice y “estirándola”, conduciendo al resultado final de cabello más recto y más liso.

[0056] La asociación de la invención, que muestra propiedades de reestructuración para el cabello, puede ser útil tanto para reparar el cabello dañado por tratamientos térmicos o químicos invasivos continuos y periódicos; como en combinación con agentes oxidantes, agentes decolorantes o tintes para el cabello, para facilitar la restauración de la estructura de hélice alfa de la queratina; y en combinación con tratamientos térmicos del cabello para soportar el estilizado o fijación del mismo.

[0057] Además, la asociación de la invención tiene las siguientes ventajas técnicas:

[0058] - es biodegradable y no tóxica, constituyendo por tanto una alternativa verde a productos de tratamiento del cabello comunes;

[0059] - está disponible en forma líquida para una solubilización/dispersión más fácil en formulaciones de producto comerciales;

[0060] - no es tóxica, irritante o sensibilizante para la capa de la piel y puede hidratarla;

[0061] - es adecuada para formulaciones/formulaciones cosméticas libres de aceite de palma;

[0062] - puede usarse como único tensioactivo en formulaciones cosméticas para el cabello, mostrando efectos comparables o más ventajosos con respecto a tensioactivos comunes; por otro lado, puede usarse en combinación con tensioactivos catiónicos/aniónicos comunes;

[0063] - actúa como estabilizador de emulsión/disolución y también es compatible con otros componentes no iónicos y/o cargados negativamente.

[0064] Descripción de las figuras

[0065] Figura 1 - Diagrama de síntesis de la sal de fórmula (I) comprendida en la asociación según la invención;

[0066] Figura 2a - Medidas de media, desviación estándar, mínimo y máximo del punto de rotura del ejemplo 1.6;

[0067] Figura 2b - Gráfico que presenta las medidas del punto de rotura del ejemplo 1.6;

[0068] Figura 3a - Medidas de media, desviación estándar, mínimo y máximo de la carga máxima del ejemplo 1.7; Figura 3b - Gráfico que presenta las medidas de la carga máxima del ejemplo 1.7;

[0069] Figura 4 - Gráfico que presenta las medidas de la prueba de rotura durante el peinado para la muestra A (mechones sin tratar), muestra B (patrón) y muestra C (asociación de reestructuración del cabello de la invención) del ejemplo 1.8;

[0070] Figura 5a - Imagen de análisis de SEM de la estructura de queratina de un cabello de blanco (sin tratar) (aumento de 1000x) del ejemplo 1.9;

[0071] Figura 5b - Imagen de análisis de SEM de la estructura de queratina de un cabello tratado con la asociación de reestructuración del cabello de la invención (aumento de 1000x) del ejemplo 1.9;

[0072] Figura 5c - Imagen de análisis de SEM de la estructura de queratina de un cabello tratado con el patrón (aumento de 1000x) del ejemplo 1.9;

[0073] Figura 6a - Imagen de análisis de SEM de la estructura de queratina de un cabello de blanco (sin tratar) (aumento de 3000x) del ejemplo 1.9;

[0074] Figura 6b - Imagen de análisis de SEM de la estructura de queratina de un cabello tratado con la asociación de reestructuración del cabello de la invención (aumento de 3000x) del ejemplo 1.9;

[0075] Figura 6c - Imagen de análisis de SEM de la estructura de queratina de un cabello tratado con el patrón (aumento de 3000x) del ejemplo 1.9;

[0076] Figura 7a - Imagen de análisis de SEM de la estructura de queratina de un cabello de blanco (sin tratar) (aumento de 25000x) del ejemplo 1.9;

[0077] Figura 7b - Imagen de análisis de SEM de la estructura de queratina de un cabello tratado con la asociación de reestructuración del cabello de la invención (aumento de 25000x) del ejemplo 1.9;

[0078] Figura 7c - Imagen de análisis de SEM de la estructura de queratina de un cabello tratado con el patrón (aumento de 25000x) del ejemplo 1.9;

[0079] Figura 7d - Detalle de imagen de análisis de SEM de la estructura de queratina de un cabello tratado con la asociación de reestructuración del cabello de la invención del ejemplo 1.9;

[0080] Figura 8a - Gráfico que presenta las concentraciones de los elementos no metálicos carbono (C), oxígeno (O), nitrógeno (N) y azufre (S) del ejemplo 2.0;

[0081] Figura 8b - Gráfico que presenta las concentraciones de calcio, cobre, magnesio, sodio y potasio del ejemplo 2.0; Figura 8c - Gráfico que presenta las concentraciones de cobre, magnesio, sodio y potasio del ejemplo 2.0;

[0082] Figura 9a - Imagen de análisis de FE-SEM de la estructura de queratina de un cabello de blanco (sin tratar) (aumento de 1000x) del ejemplo 2.1;

[0083] Figura 9b - Imagen de análisis de FE-SEM de la estructura de queratina de un cabello de blanco (sin tratar) (aumento de 3000x) del ejemplo 2.1;

[0084] Figura 9c - Imagen de análisis de FE-SEM de la estructura de queratina de un cabello de blanco (sin tratar) del ejemplo 2.1;

[0085] Figura 10a - Imagen de análisis de FE-SEM de la estructura de queratina de un cabello tratado con la asociación de reestructuración del cabello de la invención (aumento de 500x) del ejemplo 2.1;

[0086] Figura 10b - Imagen de análisis de FE-SEM de la estructura de queratina de un cabello de blanco (sin tratar) (aumento de 500x) del ejemplo 2.1;

[0087] Figura 10c - Imagen de análisis de FE-SEM (aumento de 5000x) de la estructura de queratina de un cabello de blanco (sin tratar) a la derecha e imagen de análisis de FE-SEM de la estructura de queratina de cabello tratado con la asociación de reestructuración del cabello de la invención a la izquierda del ejemplo 2.1;

[0088] Figura 10d - Imagen de análisis de FE-SEM (aumento de 25000x) de la estructura de queratina de un cabello de blanco (sin tratar) a la derecha e imagen de análisis de FE-SEM de la estructura de queratina de cabello tratado con la asociación de reestructuración del cabello de la invención a la izquierda del ejemplo 2.1;

[0089] Figura 11a - Imagen de una sección de un cabello tratado con la disolución acuosa de Cu del ejemplo 2.1 (aumento de 2-3000x);

[0090] Figura 11b - Imagen de una sección de un cabello tratado con la asociación de reestructuración del cabello de la invención del ejemplo 2.1 (aumento de 2-3000x);

[0091] Figura 11c - Imagen de una sección de un cabello tratado con la asociación de reestructuración del cabello de la invención y el acondicionador del ejemplo 2.1 (aumento de 2-3000x);

[0092] Figura 12 - Gráfico que presenta las medidas de análisis de espectroscopía de EDX del ejemplo 2.2.

[0093] Descripción detallada de la invención

[0094] Para los fines de la presente invención, “reestructuración” significa un agente que puede formar enlaces iónicos con el cabello, restaurando la estructura de hélice alfa de las proteínas que constituyen el cabello.

[0095] A la vista de sus propiedades, la asociación de la invención puede definirse, además o alternativamente, como “acondicionador” dado que mejora la capacidad para peinar el cabello, reduciendo la energía estática del mismo. También debe observarse que ambos componentes de la asociación tienen poder de limpieza/tensioactivo. En este sentido, la asociación de la invención también puede definirse de manera genérica como “detergente”. (a) Sal de amonio cuaternario de fórmula (I).

[0096] Para la sal de amonio cuaternario de fórmula (I), el sustituyente R<1>es hidrógeno.

[0097] Dependiendo de si los sustituyentes R<5>y R6 son iguales a hidrógeno (-H) o al radical R<0>(fórmula II), el valor dempuede cambiar en consecuencia.

[0098] En general, con referencia al contraanión X',mrepresenta el número de moléculas del contraanión contenidas en la sal de fórmula (I). Preferiblemente,mes un número tal que garantiza la neutralidad de la molécula de la sal de fórmula (I). En particular,mes un número entero comprendido entre 1 y 22, preferiblemente comprendido entre 1 y 12, preferiblemente comprendido entre 1 y 10, preferiblemente comprendido entre 1 y 8, preferiblemente igual a 1 o 2 o 3 o 4 o 5 o 6 o 7.

[0099] Según una realización preferida, la sal de fórmula (I) comprende, como máximo, un número de grupos amonio cuaternario igual a 3, independientemente del valor den.Dicho de otro modo, la molécula de amonio cuaternario y su contraanión X- están preferiblemente una con respecto al otro en una razón estequiométrica de 1:1 o alternativamente igual a 1:2 o alternativamente igual a 1:3, independientemente del valor den.

[0100] Según una realización particularmente preferida, la sal de fórmula (I) comprende, como máximo, un número de grupos amonio cuaternario igual a 2, independientemente del valor den.Dicho de otro modo, la molécula de amonio cuaternario y su contraanión X- están preferiblemente una con respecto al otro en una razón estequiométrica de<1 :1>o alternativamente igual a<1>:<2>, independientemente del valor den.

[0101] La tabla 1 a continuación muestra las fórmulas estructurales de las diferentes realizaciones preferidas de la sal de fórmula (I), para cada sustituyente R<1>que no es según la invención, para el que R<1>es hidrógeno.

[0102] Tabla 1

[0105]

[0107] R<1>es hidrógeno; dicho de otro modo, la realización preferida de la sal de fórmula (I) es (I<a>).

[0108] Para la realización indicada en la tabla 1, (Ia), los sustituyentes R<2>, R<3>, R<4>son metilo.

[0109] Los sustituyentes R<2>, R<3>y R<4>de la sal de fórmula (I) son iguales unos a otros y son metilo.

[0110] Los sustituyentes R<2>, R<3>y R<4>de la sal de fórmula (I) son iguales unos a otros y consisten en el sustituyente lineal metilo.

[0111] Los sustituyentes R<2>, R<3>y R<4>de la sal de fórmula (Ia) son iguales unos a otros y consisten en el sustituyente lineal metilo.

[0112] Debe observarse que las consideraciones realizadas anteriormente con referencia a los sustituyentes R<2>, R<3>, R<4>se aplican tanto al grupo amonio cuaternario de la sal de fórmula (I) como al radical R<0>.

[0113] Para la realización indicada en la tabla 1 (Ia), el contraanión mX‘ se selecciona del grupo de ácidos carboxílicos (en forma de iones carboxilato) que consiste en:

[0114] - ácidos monocarboxílicos, preferiblemente seleccionados de ácidos monocarboxílicos no sustituidos alifáticos, tales como ácido acético y ácido fórmico; alternativamente seleccionados de ácidos monocarboxílicos sustituidos alifáticos, tales como ácido láctico.

[0115] - ácidos monocarboxílicos insaturados, entre los cuales se prefiere ácido acrílico;

[0116] - ácidos bicarboxílicos (o dicarboxílicos), preferiblemente seleccionados del grupo que consiste en: ácido adípico, ácido aldárico, ácido oxálico, ácido ftálico, ácido azelaico, ácido sebácico, ácido malónico, ácido succínico, ácido tartárico, ácido glutárico, ácido pimélico, ácido maleico, ácido málico, ácido fumárico y ácido subérico;

[0117] - ácidos tricarboxílicos, preferiblemente seleccionados de ácido cítrico y ácido isocítrico;

[0118] - ácidos grasos, preferiblemente seleccionados del grupo que consiste en ácido butírico, ácido oleico, ácido palmítico, ácido esteárico;

[0119] - aminoácidos ácidos, preferiblemente seleccionados del grupo que consiste en ácido glutámico y ácido aspártico;

[0120] - ceto-ácidos, preferiblemente seleccionados de: ácido acetoacético, ácido pirúvico y ácido levulínico; y

[0121] - ácidos carboxílicos aromáticos, preferiblemente seleccionados del grupo que consiste en ácido benzoico, ácido salicílico, ácido cinámico, ácido cafeico.

[0122] Debe observarse que los ácidos grasos son ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados o insaturados con un número de carbonos de > 4 y < 20, preferiblemente > 4 y < 18.

[0123] Para los fines de la presente invención, los ceto-ácidos son ácidos carboxílicos que contienen un residuo cetona y participan en diferentes procesos biológicos, tales como el proceso de formación de cuerpos cetónicos o glicolisis.

[0124] Para la realización (Ia) de la sal de amonio cuaternario de la invención, el contraanión X' se elige preferiblemente del grupo de ácidos carboxílicos (en forma de iones carboxilato) que consiste en: ácido fórmico, ácido acético, ácido láctico, ácido acrílico, ácido adípico, ácido aldárico, ácido oxálico, ácido ftálico, ácido azelaico, ácido sebácico, ácido malónico, ácido succínico, ácido tartárico, ácido glutárico, ácido pimélico, ácido maleico, ácido málico, ácido fumárico, ácido subérico, ácido cítrico, ácido isocítrico, ácido butírico, ácido oleico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido glutámico, ácido aspártico, ácido acetoacético, ácido pirúvico, ácido levulínico, ácido benzoico, ácido salicílico, ácido cinámico, ácido cafeico.

[0125] Según una realización preferida, el contraanión X‘ es acetato o malato (de ácido málico).

[0126] Poliglicerol-n significa un polímero que consiste en un númeronde unidades estructurales de base de glicerol; debe observarse que los poligliceroles habitualmente disponibles en el mercado son mezclas de poligliceroles, que comprenden el 60% o más del poliglicerol de interés en las que aproximadamente el 20% de la mezcla consiste en uno o más de sus diferentes homólogos, es decir, poligliceroles con un númeronde unidades de repetición inferior o superior al considerado.

[0127] En particular, un poliglicerol-n en el quen< 10 puede sintetizarse mediante métodos experimentales verdes, a partir de glicerina vegetal natural, siguiendo las normas deCosmosyNaTrue.

[0128] En cambio, un poliglicerol-n en el quen> 10 se obtiene normalmente con métodos experimentales conocidos por los expertos en la técnica que implican el uso de glicerina sintética (no vegetal).

[0129] Según una realización preferida de la sal de amonio cuaternario de fórmula (I),nestá comprendido entre 2 y 10, preferiblemente comprendido entre 2 y 6, preferiblemente es igual a 2, 3, 4 o 5.

[0130] En disolución (o mezcla), preferiblemente la sal de amonio cuaternario de fórmula (I) es eléctricamente neutra. Para los fines de la presente invención, eléctricamente neutro significa una estructura molecular que contiene un número igual de cargas positivas y de cargas negativas.

[0131] La sal de amonio cuaternario de fórmula (I) puede obtenerse ventajosamente con el uso de reacciones conocidas en el estado de la técnica: a modo de ejemplo, la figura 1 muestra el diagrama de síntesis de la sal de amonio cuaternario de fórmula (I<a>), independientemente del tipo de contraaniónmX-,empezando a partir de la reacción de acidificación de la trimetilglicina (reacción I, figura 1), y posterior reacción de esterificación de ácido orgánico catalizada con el reactivo poliglicerol-n (reacción II, figura 1). De ese modo, se obtienen el producto de sal de amonio cuaternario deseado de fórmula (I<a>) y agua.

[0132] Debe observarse que, ventajosamente, el agua constituye el único producto secundario de la reacción de síntesis de sal de amonio cuaternario de fórmula (I); en este sentido, no hay ninguna formación y/o posible liberación al medio ambiente de otros compuestos o derivados químicos.

[0133] En cuanto a la sal de amonio cuaternario de fórmula (I<a>), la reacción de síntesis de la sal de amonio cuaternario de fórmula (I) puede llevarse a cabo empezando a partir de derivados de aminoácidos, caracterizados por un grupo amino cuaternario en el carbono a(N-R2R 3R 4),independientemente del tipo de contraanión X-.

[0134] Ventajosamente, el derivado de aminoácido de partida(N-R2R 3R 4),el poliglicerol-n y el ácido orgánico usados en dichas reacciones químicas se obtienen a su vez, en la medida de lo posible, con métodos de síntesis verde según las normasCosmosyNaTruey el reglamento (CE) 1223/2009, contribuyendo por tanto a la sostenibilidad del producto final. A continuación en el presente documento, el solicitante describe realizaciones particularmente preferidas de la sal de fórmula (I).

[0135] 1. Primera realización de la sal de fórmula (I): el sustituyente R5 y el sustituyente R6 son iguales al radical Ro.Según una realización preferida de la sal de fórmula (I), preferiblemente de la sal de fórmula (I<a>), los sustituyentes R6 y R<5>son iguales al radical Ro (fórmula II) e iguales entre sí.

[0138]

[0140] Según esta realización, el sustituyente R<1>de Ro es hidrógeno.

[0141] R<1>de Ro es hidrógeno; para los sustituyentes R<2>, R<3>, R<4>, se aplican las consideraciones anteriores.

[0142] Según una realización particularmente preferida de esta primera realización, los sustituyentes R<2>, R<3>y R<4>de Ro son iguales entre sí y consisten en el sustituyente metilo lineal.

[0143] Según esta realización preferida, la sal de fórmula (I), preferiblemente de fórmula (I<a>), está caracterizada por una pluralidad de cargas positivas en los átomos de nitrógeno cuaternario N correspondientes.

[0144] Todavía preferiblemente, la sal de fórmula (I), preferiblemente de fórmula (I<a>), está caracterizada por un máximo de 3 grupos amonio cuaternario y, por tanto, por tres cargas positivas en los átomos de nitrógeno cuaternarioNcorrespondientes, independientemente del valor den.

[0145] Según esta realización preferida, el valor dempuede ser preferiblemente igual a 1 o 2 o 3. Todavía preferiblemente, las cargas positivas de los átomos de nitrógeno cuaternario se neutralizan en las siguientes condiciones:

[0146] -mes igual a 1 y X- es un ácido carboxílico triprótico totalmente ionizado (o ácido tricarboxílico), preferiblemente es el ácido cítrico;

[0147] -mes igual a 2 y X- es una mezcla de un ácido carboxílico monoprótico (o ácido monocarboxílico) y un ácido carboxílico diprótico totalmente ionizado (o ácido dicarboxílico), eligiéndose preferiblemente los ácidos de una combinación de ácido acético, ácido málico, ácido cítrico, ácido tartárico;

[0148] -mes igual a 2 y X- es un ácido carboxílico pluriprótico parcialmente ionizado, preferiblemente elegido de ácido málico, ácido cítrico, ácido tartárico y combinaciones de los anteriores;

[0149] -mes igual a 3 y X- es un ácido carboxílico monoprótico, preferiblemente ácido acético; o

[0150] -mes igual a 3 y X- es un ácido carboxílico pluriprótico con tan solo un grupo carboxílico ionizable/ionizado, preferiblemente es el ácido málico, el ácido tartárico o el ácido cítrico o combinaciones de los anteriores.

[0151] Todavía preferiblemente, cuando el sustituyente R<5>es igual a R<0>ymes igual a 2, los dos contraaniones X- que neutralizan las dos cargas positivas de los átomos de nitrógeno de la sal de fórmula (I), preferiblemente de fórmula (I<a>), pueden consistir en el mismo ácido carboxílico (misma entidad) o en dos ácidos carboxílicos de diferente naturaleza (diferente entidad).

[0152] 1.1 Modo preferido de llevar a cabo la primera realización.

[0153] Según esta primera realización de la sal de fórmula (I), la forma más preferida de llevar a cabo la invención es la sal de fórmula (Ia<5>), en la que los sustituyentes R<5>y R6 son iguales al radical R<0>, R<1>es hidrógeno, los sustituyentes R<2>, R<3>y R<4>son grupos metilo. El número de grupos amonio cuaternario es igual a 3, independientemente del valor de n;mes igual a 1 y el contraanión X- es el ión citrato omes igual a 3 y el contraanión X- es el ión acetato:

[0156]

[0158] Fórmula Ias

[0159] Según esta realización de la estructura de fórmula (I<a5>),nes igual a 2, 3, 4 o 5, más preferiblemente 3.

[0160] 2. Segunda realización de la sal de fórmula (I): el sustituyente R5 es igual al radical Ro y el sustituyente R6 es hidrógeno.

[0161] Según una realización preferida de la sal de fórmula (I), preferiblemente de la sal de fórmula (Ia), el sustituyente R6 es hidrógeno, el sustituyente R<5>es igual al radical R<0>, caracterizado por la siguiente estructura de fórmula (II):

[0164]

[0166] Fórmula II

[0167] Según esta realización, el sustituyente R<1>de R<0>es hidrógeno.

[0168] R<1>de R<0>es hidrógeno; para los sustituyentes R<2>, R<3>, R<4>, se aplican las consideraciones anteriores.

[0169] Según un modo de realización particularmente preferido de la presente realización, los sustituyentes R<2>, R<3>y R<4>de R<0>son iguales entre sí y consisten en el sustituyente metilo lineal.

[0170] Según esta realización preferida, la sal de fórmula (I), preferiblemente de fórmula (Ia), está caracterizada por una doble carga positiva en los átomos de nitrógeno cuaternarioNcorrespondientes.

[0171] Según esta realización preferida, el valor dempuede ser preferiblemente igual a 1 o 2. Todavía preferiblemente, las cargas positivas de los átomos de nitrógeno cuaternario se neutralizan en las siguientes condiciones:

[0172] -mes igual a 1 y X- es un ácido carboxílico diprótico totalmente ionizado (o ácido dicarboxílico), preferiblemente es el ácido málico o el ácido tartárico;

[0173] -mes igual a 1 y X- es un ácido carboxílico triprótico (o ácido tricarboxílico) con tan solo dos grupos carboxílicos ionizables/ionizados, preferiblemente es el ácido cítrico;

[0174] -mes igual a 2 y X- es un ácido carboxílico monoprótico, preferiblemente ácido acético; o

[0175] -mes igual a 2 y X- es un ácido carboxílico pluriprótico con tan solo un grupo carboxílico ionizable/ionizado, preferiblemente es el ácido málico, el ácido tartárico o el ácido cítrico o combinaciones de los anteriores.

[0176] Todavía preferiblemente, cuando el sustituyente R<5>es igual a R<0>ym esigual a 2, los dos contraaniones X- que neutralizan las dos cargas positivas de los átomos de nitrógeno de la sal de fórmula (I), preferiblemente de fórmula (I<a>), pueden consistir en el mismo ácido carboxílico (misma entidad) o en dos ácidos carboxílicos de diferente naturaleza (diferente entidad).

[0177] 2.1 Modo preferido (1) de llevar a cabo la segunda realización.

[0178] Según esta segunda realización de la sal de fórmula (I), una de las formas más preferidas de llevar a cabo la invención es la sal de fórmula (I<a>3), en la que el sustituyente R<5>es igual al radical R<0>, R6 es hidrógeno, R<1>es hidrógeno, los sustituyentes R<2>, R<3>y R<4>son grupos metilo, en la quemes igual a 2 y el contraanión X- es acetato:

[0181]

[0183] Preferiblementenes igual a 2, 3, 4 o 5, más preferiblemente 3.

[0184] Según una realización alternativa de la sal de fórmula Ia<3>,mes igual a 2 y X- es el ión malato monoionizado o el ión tartrato monoionizado.

[0185] 2.2 Modo preferido (2) de llevar a cabo la segunda realización.

[0186] Según esta segunda realización de la sal de fórmula (I), otra forma preferida de llevar a cabo la invención es la sal de fórmula (I<a>4), en la que el sustituyente R<5>es igual al radical R<0>, R6 es hidrógeno, R<1>es hidrógeno, los sustituyentes R<2>, R<3>y R<4>son grupos metilo, en la quemes igual a 1 y el contraanión X- es el ión malato o el ión tartrato:

[0189]

[0191] Según la sal de fórmula (I<a4>),n es igual a2, 3, 4 o 5, más preferiblemente 3.

[0192] 3. Tercera realización de la sal de fórmula (I): el sustituyente R5 es hidrógeno y el sustituyente R6 es hidrógeno.Según una realización preferida de la sal de fórmula (I), preferiblemente de la sal de fórmula (I<a>), el sustituyente R<5>es igual a hidrógeno H y el sustituyente R6 es hidrógeno.

[0193] En esta realización preferida, la sal de fórmula (I), preferiblemente la sal de fórmula (Ia), está caracterizada una única carga positiva en el nitrógeno cuaternario N.

[0194] Según esta realización preferida, el valor demes preferiblemente igual a 1. Todavía preferiblemente, en esta primera realización preferida, la carga positiva del nitrógeno cuaternario se neutraliza por el contraanión mX-, que satisface las siguientes condiciones

[0195] -mes igual a 1 y X- es un ácido carboxílico monoprótico (o ácido monocarboxílico), preferiblemente es el ácido acético;

[0196] o alternativamente

[0197] -mes igual a 1 y X- es un ácido carboxílico pluriprótico pero con tan solo un grupo carboxílico ionizable/ionizado, preferiblemente es el ácido málico o el ácido cítrico o el ácido tartárico.

[0198] Debe observarse que, preferiblemente, el grado de ionización del ácido carboxílico pluriprótico se ve influido por las condiciones de pH del entorno químico en el que se coloca la sal de fórmula (I), preferiblemente la sal de fórmula (Ia), o las del procedimiento en el que tiene lugar la cuaternización de la misma. De hecho, aunque la reacción de cuaternización llevada a cabo con catálisis ácida resulta ventajosa porque usa el ácido carboxílico destinado a neutralizar elNcuaternario, la misma reacción también puede llevarse a cabo con catálisis alcalina. A continuación en el presente documento, el solicitante describe realizaciones particularmente preferidas de la sal de fórmula (I<a>).

[0199] 3.1 Modo preferido (1) de llevar a cabo la tercera realización.

[0200] Según esta tercera realización de la sal de fórmula (I), una forma preferida de llevar a cabo la invención es la sal de fórmula (I<a1>), en la que los sustituyentes R<5>y R6 son ambos hidrógeno,mes igual a 1, el sustituyente R<1>es hidrógeno, los sustituyentes R<2>, R<3>y R<4>son metilo:

[0203]

[0205] Preferiblementenes igual a 2, 3, 4 o 5, más preferiblemente 3.

[0206] Según esta primera realización preferida, el contraanión X- es acetato. El contraanión acetato es particularmente ventajoso porque da a la sal de amonio cuaternario de fórmula (I) un olor afrutado agradable.

[0207] 3.2 Modo preferido (2) de llevar a cabo la tercera realización.

[0208] Según otra manera de llevar a cabo la tercera realización de la sal de fórmula (I), los sustituyentes R<5>y R<6>son ambos hidrógeno,mes igual a 1, el sustituyente Ri es hidrógeno, los sustituyentes R<2>, R<3>y R<4>son metilo y el contraanión X- es malato, como en la siguiente fórmula (I<a2>):

[0211]

[0213] Preferiblementenes igual a 2, 3, 4 o 5, más preferiblementenes 3.

[0214] El solicitante indica que el ión malato tal como se representa en la fórmula (I<a2>) es únicamente con fines ilustrativos y no limita los propósitos de la invención.

[0215] Para los fines de la presente invención, el malato es preferiblemente el ión dicarboxilato del enantiómero natural del ácido málico, concretamente la formaL(o ácido 2S-hidroxi-1,4-butanodioico), que es el único compuesto biológicamente activo.

[0216] Según esta segunda realización, la sal de amonio cuaternario de fórmula (U<2>) puede ser preferiblemente malato de poligliceril-3-betaína (nombre INCI).

[0217] (b) Sulfo-derivado de ácidos grasos vegetales.

[0218] La asociación según la invención comprende preferiblemente al menos un sulfo-derivado de ácidos grasos vegetales.

[0219] Para el propósito de la presente invención, la expresión “sulfo-derivado de ácidos grasos vegetales” significa un derivado de sulfato y/o derivado sulfonatado de uno o más ácidos grasos vegetales.

[0220] Preferiblemente, el sulfo-derivado de ácidos grasos vegetales consiste en un derivado de sulfato o un derivado de sulfonato de un ácido graso vegetal; alternativamente, el sulfo-derivado de ácidos grasos vegetales comprende un derivado de sulfato y/o un derivado de sulfonato de uno o más ácidos grasos vegetales.

[0221] Según una realización preferida, el sulfo-derivado de ácidos grasos vegetales es un derivado de sulfato y/o sulfonato de uno o más ácidos grasos vegetales seleccionados del grupo que consiste en: ácido caprónico, ácido caprílico, ácido cáprico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido araquídico, ácido behénico, ácido lignocérico, ácido palmitoleico, ácido oleico, ácido gadoleico, ácido erúcico, ácido linoleico, ácido linolénico y ácido ricinoleico.

[0222] Para los fines de la presente invención, el ácido graso vegetal significa un ácido graso natural que se obtiene a partir de, o que puede obtenerse a partir de, o que está comprendido en, un aceite vegetal. Según una realización preferida, el ácido graso vegetal está en forma de un aceite vegetal. Los aceites vegetales naturales adecuados para los fines de la invención se seleccionan preferiblemente del grupo que consiste en: aceite de cacahuete, aceite de behen, aceite de coco, aceite de algodón, aceite de jojoba, aceite de girasol, aceite de linaza, aceite de maíz, aceite de almendra dulce, aceite de palma, aceite de oliva, aceite de ricino, aceite de sésamo y aceite de semilla de soja. Debe observarse que se sabe que los aceites vegetales contienen mezclas de ácidos grasos en las que un ácido graso es predominante con respecto a los otros (el 60-90% en peso). Los expertos en la técnica conocen técnicas para producir derivados de sulfato y/o derivados de sulfonato de ácidos grasos vegetales.

[0223] Los expertos en la técnica entenderán que, dependiendo de los métodos de síntesis usados para las reacciones de sulfatación o sulfonación y dependiendo de la estructura de un ácido graso vegetal considerado, es posible obtener diferentes productos químicos sulfatados (sulfatación) y/o sulfonatados (sulfonación) en mezcla dentro del mismo procedimiento o método de síntesis (“The Application of Soluble Oils in the Processing of Textiles”, The United States Finishing Company, un artículo presentado en la 26a reunión anual de la American oil chemists’ society, 23-24 de mayo de 1935, Raymond A. Pingree).

[0224] Por ejemplo, un método de síntesis de sulfatación implica preferiblemente el uso de ácido sulfúrico (o ácido clorosulfónico) y la posterior neutralización del producto de reacción con amoniaco o hidróxido de sodio u otros métodos conocidos por los expertos en la técnica y/o disponibles en la bibliografía (Journal of Dispersion Science and Technology, 32:898-902, 2011).

[0225] Un método de síntesis de sulfonación incluye preferiblemente el uso de ácido sulfúrico fumante (óleum -H2SO4-xSO3), dióxido de azufre - anhídrido sulfúrico (trióxido de azufre, líquido o gas - SO<3>) u otros métodos conocidos por los expertos en la técnica y/o disponibles en la bibliografía (Chinese Journal of Chemical Engineering, 18(5) 848-855 (2010)).

[0226] Preferiblemente, el contraanión del sulfo-derivado del ácido graso vegetal es un catión monovalente, preferiblemente es sodio.

[0227] Según una realización alternativa, el sulfo-derivado de ácidos grasos vegetales es una mezcla de derivados de sulfato y derivados de sulfonato de ácido ricinoleico (aceite de ricino).

[0228] Preferiblemente, el sulfo-derivado de ácidos grasos vegetales es un derivado de sulfato de ácido ricinoleico. El derivado de sulfato de ácido ricinoleico, obtenido mediante los métodos de sulfatación indicados anteriormente, es preferiblemente el sulforricinoleato con la fórmula molecular C<18>H<33>O<6>S y/o isómeros constitucionales (o estructurales) relacionados.

[0229] 1. Primera realización preferida del sulfo-derivado de ácidos grasos vegetales.

[0230] Según una realización preferida, el sulfo-derivado de ácidos grasos vegetales es

[0231] - sulforricinoleato de sodio (nombre IUPAC: [(Z,7R)-17-carboxiheptadec-9-en-7-il]sulfato de sodio de fórmula (IIIB1);

[0234]

[0236] - alternativamente, el sulforricinoleato en el que el grupo sulfato se une al carbono en la posición 9 (C9) del ácido ricinoleico;

[0237] - alternativamente, el sulforricinoleato en el que el grupo sulfato se une al carbono en la posición 10 (C10) del ácido ricinoleico, o mezclas de los anteriores.

[0238] Según esta primera realización, el derivado de sulfato es aceite de ricino sulfatado.

[0239] 2. Segunda realización preferida del sulfo-derivado de ácidos grasos vegetales

[0240] Según otra realización alternativa de la invención el sulfo-derivado de ácidos grasos vegetales es preferiblemente un derivado de sulfonato de ácido ricinoleico, que puede obtenerse mediante los métodos de síntesis descritos anteriormente; preferiblemente dicho derivado de sulfonato es el sulfonato de ácido ricinoleico con la fórmula molecular C<18>H<32>O<6>S y/o isómeros constitucionales (o estructurales) del mismo.

[0241] Preferiblemente, el sulfonato de ácido ricinoleico es el sulfonato (nombre IUPAC: (Z,12R)-12-hidroxi-18-sulfonatooctadec-9-enoato de sodio de fórmula (III<b2>).

[0244]

[0246] Según esta segunda realización, el derivado de sulfato es aceite de ricino sulfonatado.

[0247] (c) Asociación de reestructuración (a b).

[0248] El solicitante describe a continuación diferentes realizaciones preferidas de la asociación de reestructuración del cabello de la invención (c1)-(c5).

[0249] 1. Primera realización preferida de la asociación de reestructuración del cabello de la invención.

[0250] Según una realización preferida, la asociación de reestructuración del cabello comprende o consiste en la sal de fórmula (U<1>) y al menos un sulfo-derivado de ácidos grasos vegetales, siendo este último aceite de ricino sulfatado (fórmula IIIb<1>) y/o aceite de ricino sulfonatado (fórmula IIIb<2>).

[0251] 2. Segunda realización preferida de la asociación de reestructuración del cabello de la invención.

[0252] Según una realización preferida, la asociación de reestructuración del cabello comprende o consiste en la sal de fórmula (Ia<2>) y al menos un sulfo-derivado de ácidos grasos vegetales, siendo este último aceite de ricino sulfatado (fórmula III<b1>) y/o aceite de ricino sulfonatado (fórmula III<b2>).

[0253] 3. Tercera realización preferida de la asociación de reestructuración del cabello de la invención.

[0254] Según una realización preferida, la asociación de reestructuración del cabello comprende o consiste en la sal de fórmula (I<a>3) y al menos un sulfo-derivado de ácidos grasos vegetales, siendo este último aceite de ricino sulfatado (fórmula III<b1>) y/o aceite de ricino sulfonatado (fórmula III<b2>).

[0255] 4. Cuarta realización preferida de la asociación de reestructuración del cabello de la invención.

[0256] Según una realización preferida, la asociación de reestructuración del cabello comprende o consiste en la sal de fórmula (Ia4) y al menos un sulfo-derivado de ácidos grasos vegetales, siendo este último aceite de ricino sulfatado (fórmula IIIg<1>) y/o aceite de ricino sulfonatado (fórmula IIIb<2>).

[0257] 5. Quinta realización preferida de la asociación de reestructuración del cabello de la invención.

[0258] Según una realización preferida, la asociación de reestructuración del cabello comprende o consiste en la quinta realización preferida de la sal de fórmula (Ias) y al menos un sulfo-derivado de ácidos grasos vegetales, siendo este último aceite de ricino sulfatado (fórmula III<b1>) y/o aceite de ricino sulfonatado (fórmula III<b2>).

[0259] Formulación cosmética que comprende la asociación de reestructuración del cabello de la invención.

[0260] La asociación de reestructuración según la invención, tal como ya se mencionó, además de realizar una función de reparación del cabello, también realiza otras funciones técnicas/cosméticas.

[0261] En particular, la asociación de reestructuración de la invención se usa preferiblemente en formulaciones cosméticas también como agente de limpieza (tensioactivo) y/o como agente humectante y/o como agente de acondicionamiento/suavizado y/o como un agente emulsionante y/o como un agente antiestático.

[0262] Un objeto adicional de la presente invención es una formulación cosmética que comprende la asociación de la sal de amonio cuaternario de fórmula (I) y el sulfo-derivado de ácidos grasos vegetales, en combinación con excipientes y/o diluyentes adecuados para el propósito.

[0263] Los excipientes y/o diluyentes adecuados para la formulación de formulaciones cosméticas se seleccionan, por ejemplo, de: agua; tensioactivos catiónicos; tensioactivos aniónicos; tensioactivos anfóteros; acondicionadores; componentes activos, tales como, por ejemplo, proteínas, aminoácidos, osmoprotectores, vitaminas; agentes anti-caspa; espesantes; agentes viscosificantes; agentes adherentes, emulsionantes; antioxidantes; quelantes; pigmentos para el tinte del cabello; agentes tamponantes para regulación del pH; extractos naturales; fragancias; perfumes; aceites esenciales; humectantes.

[0264] En la formulación cosmética de las reivindicaciones, la sal de fórmula (I) está preferiblemente en una concentración comprendida entre aproximadamente el 0,25% y el 12% (p/p), preferiblemente entre el 0,5% y el 10%, preferiblemente entre aproximadamente el 0,5% y el 7% (p/p), preferiblemente entre aproximadamente el 1% y el 7% (p/p), preferiblemente igual a aproximadamente el 1%, el 2%, el 3%, el 4%, el 5%, el 6%, el 7% (p/p) en peso con respecto al peso total de la formulación.

[0265] Preferiblemente, el contenido en sal de fórmula (I) en una formulación cosmética se refiere al contenido en sulfoderivado; preferiblemente, la sal de fórmula (I) se formula en cantidades que no superan el 20% en peso del sulfo-derivado, preferiblemente comprendidas entre el 5% y el 20% en peso del sulfo-derivado, preferiblemente comprendidas entre el 5% y el 15% en peso del sulfo-derivado, preferiblemente comprendidas entre el 8% y el 12% en peso del sulfo-derivado, preferiblemente comprendidas entre el 8%, el 9%, el 10%, el 11%, el 12% en peso del sulfo-derivado.

[0266] Debe observarse que la formulación cosmética que comprende la asociación de la invención puede contener la sal de fórmula (I) como único tensioactivo catiónico o puede estar en combinación con otros tensioactivos catiónicos.

[0267] Cuando se usa en combinación con otros tensioactivos catiónicos (por ejemplo, tensioactivos catiónicos poliméricos) y/o tensioactivos no iónicos, a las concentraciones anteriores, la sal de fórmula (I) permite reducir el contenido de otros tensioactivos catiónicos poliméricos.

[0268] Los tensioactivos catiónicos que pueden usarse en combinación con la asociación de la invención se seleccionan, por ejemplo, del grupo que consiste en: cloruro de cetrimonio (o CTAC), cloruro de behentrimonio (o BTAC), estearamidopropil-dimetilamina (o SAPDMA) y cloruro de hidroxipropiltrimetilamonio de goma guar (o GHPTAC), metosulfato de dioleiletil-hidroxietilmonio (tetranil CO-40) y cloruro de behenoil-PG-trimonio (Quartamin BTC-131).

[0269] Preferiblemente, el sulfo-derivado del ácido graso vegetal está en una concentración comprendida entre el 10% y el 60% (p/p) en peso con respecto al peso total de la formulación cosmética, preferiblemente comprendida entre el 20% y el 60% (p/p), preferiblemente entre el 30% y el 60% (p/p), preferiblemente entre el 40% y el 60% (p/p), preferiblemente igual al 43%, el 45%, el 47%, el 50%, el 53%, el 55%, el 57%, el 60% (p/p).

[0270] Debe observarse que la formulación cosmética que comprende la asociación de la invención puede contener el sulfo-derivado como único tensioactivo aniónico o puede estar en combinación con otros tensioactivos aniónicos. Ejemplos de tensioactivos aniónicos que pueden usarse en combinación con la asociación de la invención son tensioactivos de sulfato, incluyendo, por ejemplo, alquil-sulfatos (por ejemplo, INCI: lauril-sulfato de sodio o dodecil-sulfato de sodio); alquil éter sulfatos (por ejemplo, INCI: lauril éter sulfato de sodio).

[0271] La formulación cosmética tiene preferiblemente un pH de más de 3,5 y menos de 6,0; preferiblemente la formulación cosmética tiene un pH de entre 3,5 y 5, preferiblemente entre 4 y 4,5.

[0272] Sin desear limitarse a ninguna teoría, el solicitante considera que el pH influye en las capacidades de acondicionamiento de un sistema catiónico; en este sentido, a los valores de pH indicados anteriormente, la formulación cosmética mostró mejores capacidades de acondicionamiento (el cabello se peinaba más fácilmente que a otros valores de pH de la formulación).

[0273] El pH de la formulación cosmética puede ajustarse incluyendo uno o más agentes tamponantes en la formulación; un experto medio en la técnica, basándose en su conocimiento general, podrá seleccionar uno o más agentes tamponantes adecuados para este propósito sin ninguna dificultad, eligiendo de los conocidos en el estado de la técnica.

[0274] La formulación cosmética está preferiblemente en forma de un producto para el lavado del cabello, un producto para el acondicionamiento del cabello.

[0275] Cuando está en forma de un producto para el lavado del cabello, la formulación cosmética está preferiblemente en forma de un champú, champú acondicionador (2 en 1).

[0276] Cuando está en forma de un producto para el acondicionamiento del cabello, la formulación cosmética está en forma de un acondicionador o acondicionador de aceite no aceitoso para el cabello.

[0277] Según una realización preferida, la formulación cosmética en forma de un detergente o acondicionador para el cabello comprende la combinación de reestructuración en una concentración comprendida entre aproximadamente el 4% y el 75% (p/p), preferiblemente entre aproximadamente el 6% y el 65%, preferiblemente entre aproximadamente el 8% y el 60%, preferiblemente entre aproximadamente el 11% y el 50%, preferiblemente igual al 11%, el 12%, el 13%, el 14%, el 15%, el 20%, el 25%, el 30%, el 35%, el 40%, el 45%, el 46%, el 47%, el 48%, el 49%, el 50% en peso con respecto al peso total de la formulación cosmética.

[0278] Según una realización preferida, la formulación cosmética está en forma de un producto para el acondicionamiento del cabello y preferiblemente comprende un alcohol graso con un número de átomos de carbono comprendido entre 14 y 22, preferiblemente comprendido entre 16 y 18.

[0279] Preferiblemente, el alcohol graso contenido en la formulación se selecciona del grupo que consiste en alcohol cetílico, alcohol estearílico o combinación de los anteriores (alcohol cetílico-estearílico). Según una realización preferida, la cantidad de alcohol está comprendida entre el 1,10% y el 2,20% en peso con respecto a la cantidad de sal de fórmula (I).

[0280] La asociación con alcohol graso fomenta ventajosamente la capacidad para peinar el cabello, reduciendo la fuerza requerida para la operación de estilizado del cabello con un mayor alisado del peinado con cada pasada. Método cosmético para la reestructuración del cabello.

[0281] Otro objetivo de la presente invención es un método cosmético para la reestructuración del cabello que comprende al menos las etapas de:

[0282] - humedecer el cabello con agua;

[0283] - aplicar sobre el cabello una composición que comprende o que consiste en la asociación de reestructuración del cabello de la presente invención;

[0284] - aplicar sobre el cabello una composición de acondicionamiento, comprendiendo dicha composición de acondicionamiento la sal de amonio cuaternario de fórmula (I) que no está en asociación con el sulfo-derivado de ácidos grasos vegetales.

[0285] Más preferiblemente, la composición que comprende la sal de amonio cuaternario de fórmula (I) que no está en asociación con el sulfo-derivado de ácidos grasos vegetales se prepara según el documento WO2022/038477, cuyo texto se incorpora en el presente documento como referencia.

[0286] Se indica que la composición que comprende o que consiste en la asociación de reestructuración del cabello de la invención puede ser una composición sin aclarado o una composición con aclarado; la composición que comprende la sal de amonio cuaternario de fórmula (I) que no está en asociación con el sulfo-derivado de ácidos grasos vegetales puede ser una composición con aclarado o una composición sin aclarado.

[0287] Ejemplos

[0288] A continuación, el solicitante notifica ejemplos con fines ilustrativos y no limitativos de uso cosmético de la asociación de reestructuración según la invención.

[0289] Ejemplo 1 - Ejemplos de formulaciones que comprenden la asociación de reestructuración.

[0290] 1.1 - Champú acondicionador

[0293]

[0294]

[0296] 1.2 - Champú acondicionador (2 en 1)

[0299]

[0301] 1.3 - Champú acondicionador “verde” (2 en 1)

[0304]

[0306] 1.4 - Acondicionador para el cabello

[0309]

[0310]

[0312] 1.5 - Acondicionador de “aceite no aceitoso” para el cabello

[0315]

[0317] Para los siguientes ejemplos 1.6-2.2, “blanco” significa mechones de cabello sin tratar; “patrón” es el compuesto dimaleato bis-aminopropil-diglicol.

[0318] La sustancia/compuesto activo sometido a prueba con respecto al patrón es la asociación de reestructuración de la invención, en la realización específica que incluye betainato-malato de poliglicerilo 3 y aceite de ricino sulfatado. En lo anterior, el patrón y el compuesto activo también se denominan generalmente “productos”.1.6 - Medición del punto de rotura

[0319] Materiales:se sometieron a prueba los productos en disolución acuosa (el 15% de compuesto activo, el 85% de agua).

[0320] Método:se usaron 15 mechones de cabello, asignando 5 de ellos al el grupo de “blanco”, 5 de ellos al grupo de “patrón” y 5 de ellos al grupo de “asociación de reestructuración del cabello de la invención”. Cada mechón pesaba 15 g. Se realizaron mediciones usando un dinamómetro siguiendo el procedimiento de DIASTRON. Los valores se expresan en MPa.

[0321] Se sumergen los mechones, en primer lugar, en la disolución acuosa durante 20 minutos (pH sin cambiar en comparación con los naturales de los productos) y, en segundo lugar, durante 20 minutos en una formulación de acondicionador con aclarado que incluye betainato-acetato de poliglicerilo 3, oleato de poliglicerilo 6, alcohol cetearílico, agua y el 15% del compuesto activo sometido a prueba. Se aclaran los mechones, se secan y después se realizan las mediciones.

[0322] El gráfico de la figura 2b muestra que la adición de la asociación de reestructuración del cabello de la invención, que en este caso comprende betainato-malato de poliglicerilo 3 y aceite de ricino sulfatado, restaura la fuerza al cabello dañado debido a decoloración y tratamientos agresivos.

[0323] 1.7 - Medición de la carga máxima

[0324] Se hace referencia a las figuras 3a y 3b.

[0325] Método:se somete a prueba en 5 muestras cada una (cada mechón pesaba 15 g) con un dinamómetro siguiendo el procedimiento de DIASTRON. Los valores se expresan en MPa. Se sumergen los mechones en primer lugar durante 20 minutos en una disolución acuosa que incluye el 15% de compuesto activo, el 85% de agua (pH sin cambiar en comparación con los naturales de los productos); y, en segundo lugar, durante 20 minutos en una formulación de acondicionador con aclarado que incluye betainato-acetato de poliglicerilo 3, oleato de poliglicerilo 6, alcohol cetearílico, agua y el 15% de compuesto activo sometido a prueba. Se aclara, se seca y después se realizan las mediciones.

[0326] Las pruebas muestran un aumento en la resistencia a la rotura incluso después de una única aplicación, resaltando las propiedades de reestructuración de la asociación de reestructuración del cabello de la invención, que en este caso comprende betainato-malato de poliglicerilo 3 y aceite de ricino sulfatado.

[0327] 1.8 - Prueba de rotura durante el peinado

[0328] Se peinaron todas las muestras (mechones de cabello) 20 veces y se pesaron los pelos rotos (con una precisión de 0,0001 g, balanza analítica de METTLER TOLEDO EXCELLENCE). Se hace referencia a la figura 4.

[0329] - MUESTRA A: REFERENCIA (decolorada, sin tratar);

[0330] - MUESTRA B: decolorada, tratada con dimaleato de bis-aminopropil-diglicol (patrón) al 15%, conduce a una reducción del 50,00% de pelos rotos;

[0331] - MUESTRA C: decolorada, tratada con la asociación de reestructuración del cabello de la invención, que en este caso comprende betainato-malato de poliglicerilo 3 y aceite de ricino sulfatado, al 15%, conduce a una reducción del 93,75% de pelos rotos.

[0332] La eficacia del tratamiento con la asociación de reestructuración del cabello de la invención, que en este caso comprende betainato-malato de poliglicerilo 3 y aceite de ricino sulfatado, parece ser casi el doble con respecto al tratamiento con patrón.

[0333] 1.9 - Análisis de SEM

[0334] Se hace referencia a las figuras 5a-5c, las figuras 6a-6c, las figuras 7a-7c y la figura 7d. La estructura de queratina del cabello refleja su salud. Cuanto más levantadas y serradas son las escamas, menos sano y brillante es el cabello.

[0335] Tal como se muestra en las figuras mencionadas anteriormente, el cabello tratado con la asociación de reestructuración del cabello de la invención, que en este caso comprende betainato-malato de poliglicerilo 3 y aceite de ricino sulfatado, muestra una mejor alineación de las escamas de las cutículas, más que el cabello tratado con el patrón, pudiendo por tanto mostrar un mayor efecto de reestructuración del cabello.

[0336] La muestra que comprende la asociación de reestructuración del cabello de la invención, que en este caso comprende betainato-malato de poliglicerilo 3 y aceite de ricino sulfatado, muestra la presencia probable de una película que cubre la superficie del cabello, tal como se resalta mediante las flechas rojas (figura 7d).

[0337] 2.0 - Análisis elemental de EDX

[0338] Se hace referencia a las figuras 8a-8c.

[0339] Método:se somete a prueba en 5 muestras cada una (cada mechón pesaba 15 g) con un dinamómetro siguiendo el procedimiento de DIASTRON. Los valores se expresan en MPa. Se sometieron a prueba los productos en disolución acuosa (el 15% de compuesto activo, el 85% de agua). Se sumergen los mechones en disolución durante 20 minutos (pH sin cambiar en comparación con los naturales de los productos) y después 20 minutos en una formulación de acondicionador con aclarado que incluye betainato-acetato de poliglicerilo 3, oleato de poliglicerilo 6, alcohol cetearílico, agua y el 15% de compuesto activo sometido a prueba. Se aclara, se seca y después se realizan las mediciones.

[0340] La figura 8a muestra las concentraciones de los elementos no metálicos principales en la prueba de cabello decolorado: carbono (C), oxígeno (O), nitrógeno (N) y azufre (S). En particular, se tuvo en cuenta la concentración de azufre a la vista de su presencia en forma de aminoácidos de azufre en la queratina del cabello. Los datos recopilados no mostraron ninguna variación significativa entre las muestras: ningún tratamiento, incluyendo la asociación de reestructuración del cabello de la invención, que en este caso comprende betainato-malato de poliglicerilo 3 y aceite de ricino sulfatado, modifica la composición de los elementos no metálicos presentes en el cabello. El cabello no se desnaturaliza.

[0341] Las figuras 8b y 8c muestran las concentraciones normalizadas de calcio, cobre, magnesio, sodio y potasio en la prueba de cabello decolorado. En detalle, en las mismas figuras, es posible observar la reducción del contenido en sodio y potasio en las muestras tratadas con la asociación de reestructuración del cabello de la invención, que en este caso comprende betainato-malato de poliglicerilo 3 y aceite de ricino sulfatado, y patrón. Esta reducción, basándose en análisis previos de mechones de cabello natural y decolorado, puede atribuirse, hipotéticamente, a la presencia residual de sales resultantes del uso de persulfatos de sodio y potasio empleados como agentes de decoloración. La presencia de potasio se detectó únicamente en la muestra de blanco, la muestra tratada con la asociación de reestructuración del cabello de la invención, que en este caso comprende betainato-malato de poliglicerilo 3 y aceite de ricino sulfatado, es la que muestra el menor contenido en sodio.

[0342] 2.1 - Análisis de FE-SEM y EDX de muestras tratadas con cobre

[0343] Investigaciones de SEM/EDX en 5 mechones de cabello decolorados dos veces y tratados con la asociación de reestructuración del cabello de la invención, que en este caso comprende betainato-malato de poliglicerilo 3 y aceite de ricino sulfatado, complejada con iones de cobre, mostraron que la asociación de reestructuración del cabello de la invención, que en este caso comprende betainato-malato de poliglicerilo 3 y aceite de ricino sulfatado, puede restaurar la estructura y compacidad originales del cabello. La asociación de reestructuración del cabello de la invención, que en este caso comprende betainato-malato de poliglicerilo 3 y aceite de ricino sulfatado, se usó complejada al 100% con nitrato de cobre en disolución, después en el 85% de agua y el 15% de una disolución que incluía la asociación de reestructuración del cabello de la invención, que en este caso comprende betainato-malato de poliglicerilo 3 y aceite de ricino sulfatado.

[0344] DESCRIPCIÓN DE MUESTRAS: n.° 5 muestras de cabello en forma de mechones identificadas de la siguiente manera:

[0345] - MUESTRA 1: tratada con la asociación de reestructuración del cabello de la invención, que en este caso comprende betainato-malato de poliglicerilo 3 y aceite de ricino sulfatado, (complejada con Cu) acondicionador con aclarado;

[0346] - MUESTRA 2: tratada con la asociación de reestructuración del cabello de la invención, que en este caso comprende betainato-malato de poliglicerilo 3 y aceite de ricino sulfatado (complejada con Cu);

[0347] - MUESTRA 3: tratada con disolución de Cu++ acuosa (CuNO3);

[0348] - MUESTRA 4: tratada con la asociación de reestructuración del cabello de la invención, que en este caso comprende betainato-malato de poliglicerilo 3 y aceite de ricino sulfatado;

[0349] - MUESTRA 5: muestra sin tratar.

[0350] Todas las muestras se decoloraron previamente dos veces.

[0351] Formulación de acondicionador con aclarado: agua, ácido cítrico, fenoxietanol, emulsión de Greenquat® BT (véanse los ejemplos anteriores), pantenol, etilhexilglicerina, polifosfato de sodio.

[0352] 2.1.1 Muestra sin tratar

[0353] Se hace referencia a las figuras 9a-9c. La muestra sin tratar, como todas las muestras, se decoloró previamente dos veces con el fin de explorar el efecto de los tratamientos cosméticos sobre cutículas muy dañadas. De hecho, tal como se observa en las figuras, algunos pelos carecen completamente de cutícula y, cuando está presente, las escamas están muy abiertas y son irregulares.

[0354] 2.1.2 Muestra tratada con la asociación de reestructuración del cabello de la invención, que en este caso comprende betainato-malato de poliglicerilo 3 y aceite de ricino sulfatado

[0355] Se hace referencia a las figuras 10a-10d. La muestra se trató con la asociación de reestructuración del cabello de la invención, que en este caso comprende betainato-malato de poliglicerilo 3 y aceite de ricino sulfatado, sola y el efecto del tratamiento es claramente visible en las figuras mencionadas anteriormente. Observando las imágenes, las diferencias entre la muestra (izquierda) tratada con la asociación de reestructuración del cabello de la invención, que en este caso comprende betainato-malato de poliglicerilo 3 y aceite de ricino sulfatado, y la muestra sin tratar (derecha) son claras. Además, el efecto beneficioso de la asociación de reestructuración del cabello de la invención, que en este caso comprende betainato-malato de poliglicerilo 3 y aceite de ricino sulfatado, se demuestra mediante una mayor compacidad de las escamas y una mayor adherencia al tallo del pelo.

[0356] 2.1.3 Secciones de mechones de cabello

[0357] Disolución acuosa de Cu - Se hace referencia a la figura 11a. Muy dañado por la decoloración, incluso en la parte interna del tallo, sin beneficios a partir del tratamiento con una simple disolución acuosa de una sal de cobre - Cu(NO3)2.

[0358] Asociación de reestructuración del cabello de la invención, que en este caso comprende betainato-malato de poliglicerilo 3 y aceite de ricino sulfatado, sola - Se hace referencia a la figura 11b. El cabello parece recuperar una compacidad parcial.

[0359] La asociación de reestructuración del cabello de la invención, que en este caso comprende betainato-malato de poliglicerilo 3 y aceite de ricino sulfatado acondicionador (véanse los ejemplos anteriores) - se hace referencia a la figura 11c. El cabello parece recuperar su compacidad original.

[0360] 2.2 - Análisis de espectroscopía de EDX

[0361] También se analizaron muestras tratadas con cobre mediante espectroscopía de EDX, con el fin de verificar la penetración de iones de cobre dentro de la estructura del cabello. Los espectros de EDX, registrados en las secciones de cabello, mostraron la presencia de cobre, tanto en la superficie como en la parte interna del cabello.

[0362] En particular, los iones de cobre complejados por la asociación de reestructuración del cabello de la invención, que en este caso comprende betainato-malato de poliglicerilo 3 y aceite de ricino sulfatado, (muestras 1 y 2) parecen concentrarse más en el cabello con respecto al uso de una simple disolución acuosa de una sal de cobre - Cu(NO3)2 (muestra 3). En vez de eso, el cobre está claramente ausente en la muestra 5 (muestra sin tratar). Este resultado puede indicar que los tratamientos con la asociación de reestructuración del cabello de la invención, que en este caso comprende betainato-malato de poliglicerilo 3 y aceite de ricino sulfatado, y la asociación de reestructuración del cabello de la invención, que en este caso comprende betainato-malato de poliglicerilo 3 y aceite de ricino sulfatado, y el acondicionador con aclarado (véanse los ejemplos anteriores) pueden penetrar en la estructura del cabello tal como se muestra por el transporte eficaz de iones de cobre.

[0363] El análisis de EDX demostró claramente que los iones de cobre están presentes tanto en la superficie como en la parte interna del cabello, como prueba de la penetración eficaz garantizada por la asociación de reestructuración del cabello de la invención, que en este caso comprende betainato-malato de poliglicerilo 3 y aceite de ricino sulfatado.

Claims

1. REIVINDICACIONES

i.Asociación de reestructuración del cabello que comprende o alternativamente que consiste en

(a) una sal de amonio cuaternario de fórmula (I), y

fórmula (I)

(b) al menos un sulfo-derivado de ácidos grasos vegetales, comprendiendo o consistiendo dicho sulfoderivado en un derivado de sulfato y/o un derivado de sulfonato de uno o más ácidos grasos vegetales en la que

R<5>, R6 se eligen independientemente de hidrógeno y un radical R<0>, en el que el radical R<0>consiste en la siguiente estructura de fórmula (II)

R<1>es hidrógeno,

R<2>, R<3>, R<4>son iguales unos a otros y consisten en el sustituyente lineal metilo,

el contraaniónmX'se elige del grupo que consiste en: ácido fórmico, ácido acético, ácido láctico, ácidos monocarboxílicos insaturados, ácido adípico, ácido aldárico, ácido oxálico, ácido ftálico, ácido azelaico, ácido sebácico, ácido malónico, ácido succínico, ácido tartárico, ácido glutárico, ácido pimélico, ácido maleico, ácido málico, ácido fumárico y ácido subérico, ácido isocítrico, ácido cítrico, ácidos grasos, aminoácidos ácidos, ceto-ácidos y ácidos carboxílicos aromáticos,

mes un número entero comprendido entre 1 y 22,

nestá comprendido entre 2 y 20.

2. Asociación según la reivindicación 1, en la que los ácidos grasos vegetales del sulfo-derivado se seleccionan del grupo que consiste en: ácido caprónico, ácido caprílico, ácido cáprico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido araquídico, ácido behénico, ácido lignocérico, ácido palmitoleico, ácido oleico, ácido gadoleico, ácido erúcico, ácido linoleico, ácido linolénico y ácido ricinoleico.

3. Asociación según la reivindicación 1 o 2, en la que el sulfo-derivado de ácidos grasos vegetales es un derivado de sulfato obtenido mediante sulfatación de ácido ricinoleico o aceite de ricino.

4. Asociación según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en la que el contraanión X- de la sal de fórmula (I) es malato.

5. Asociación según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en la quenestá comprendido entre 2 y 10.

6. Formulación cosmética que comprende la asociación según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en combinación con excipientes y/o diluyentes adecuados.

7. Formulación cosmética según la reivindicación 6, en la que la sal de fórmula (I) está contenida en cantidades de menos del 20% en peso del sulfo-derivado de ácidos grasos vegetales.

8. Formulación cosmética según la reivindicación 6 o 7, en la que la asociación de reestructuración está en una concentración comprendida entre el 4% y el 75% (p/p).

9. Formulación cosmética según una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 8, que tiene un pH de más de 3,5 y menos de 6,0.

10. Formulación cosmética según una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 9, en forma de un producto para el lavado del cabello, un producto para el acondicionamiento del cabello.

11. Formulación cosmética según la reivindicación 10, en la que el producto para el acondicionamiento del cabello comprende alcoholes grasos con un número de átomos de carbono comprendido entre 14 y 22.