ES2978736T3 - Compuesto de arilazol y agente de control de plagas - Google Patents

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Isami Hamamoto
Hikaru AOYAMA
Keita SAKANISHI
Takao Iwasa
Tomomi Kobayashi
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Nippon Soda Co Ltd
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Abstract

Se proporciona un compuesto representado por la Fórmula (I), o una sal o compuesto de N-óxido del mismo. En la Fórmula (I), A1 a A4 representa cada uno independientemente un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno, X1 representa un grupo alquilo C1-6 o similar, n representa el número de grupos X1, R1 representa un grupo alquiltio C1-6 o similar, y D es un grupo representado por la Fórmula (D-1) o (D-2), y en la Fórmula (D-1) y (D-2), * representa una posición de enlace, Q representa un grupo alquilo C1-6 o similar, B1 y B2 representan cada uno independientemente un átomo de nitrógeno o similar, R2 representa un grupo alquilo C1-6 o similar que está unido a uno de los átomos de nitrógeno en la Fórmula (D-1), B3 y B4 representan cada uno independientemente un átomo de nitrógeno o un átomo de carbono, R4 representa un grupo alquilo Cl-6 o similar, y m representa el número de Grupos R4. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Compuesto de arilazol y agente de control de plagas
Campo técnico
La presente invención se refiere a un compuesto de arilazol y a un agente de control de plagas. Más particularmente, la presente invención se refiere a un compuesto de arilazol que presenta una excelente actividad insecticida y/o acaricida, es muy seguro y puede ser sintetizado industrialmente de manera favorable, y a un agente de control de plagas que contiene el mismo como principio activo del mismo.
Se reivindica prioridad sobre la solicitud de patente japonesa n° 2015-245712, presentada el 16 de diciembre de 2015, la solicitud de patente japonesa n° 2016-060605, presentada el 24 de marzo de 2016, y la solicitud de patente japonesa n° 2016-198677, presentada el 7 de octubre de 2016.
Antecedentes de la técnica
Se han sugerido varios compuestos que presentan actividad insecticida y acaricida. Para poder usar de forma práctica dicho compuesto como producto químico agrícola, se requiere que el compuesto no solo tenga una eficacia suficientemente alta, sino también que sea poco probable que cause resistencia a fármacos, que sea poco probable que cause fitotoxicidad a las plantas y contaminación del suelo y que muestre una baja toxicidad para el ganado y los peces.
El documento PTL 1 divulga un compuesto representado por la Fórmula (A). De acuerdo con el documento PTL 1, el compuesto tiene una potente actividad inhibidora contra la producción de óxido nítrico y es eficaz para la prevención y/o el tratamiento de enfermedades mediadas por el óxido nítrico.
Además, el documento PTL 2 divulga un compuesto representado por la Fórmula (B).
Lista de citas
Bibliografía de patentes
[PTL 1] Documento WO 98/27108 A2
[PTL 2] Documento WO2015/144895 A1
Sumario de la invención
Problema técnico
Un objeto de la presente invención es proporcionar un compuesto de arilazol que tenga una excelente actividad pesticida, en particular, actividad insecticida y/o actividad acaricida, que sea muy seguro y que pueda ser sintetizado industrialmente de forma favorable, y proporcionar un agente de control de plagas que contenga el compuesto de arilazol como principio activo. Otro objeto de la presente invención es proporcionar un agente de control de ectoparásitos que contenga el compuesto de arilazol como principio activo.
Solución al problema
Como resultado de intensos estudios para lograr los objetos mencionados anteriormente, se ha completado la presente invención, incluyendo los siguientes aspectos.
Esto es, la presente invención incluye los siguientes aspectos.
[1] Un compuesto representado por la Fórmula (I) o una sal o un compuesto N-óxido del mismo
Efectos ventajosos de la invención
Con el compuesto de arilazol de la presente invención, las plagas que resultan problemáticas para la protección de la higiene de los cultivos agrícolas pueden ser controladas. Especialmente, las plagas agrícolas y los ácaros pueden controlarse con especial eficacia. Adicionalmente, usando los compuestos de arilazol, los ectoparásitos y endoparásitos que perjudican a los seres humanos y al ganado también pueden controlarse eficazmente.
Descripción de las realizaciones
[Compuesto de arilazol]
El compuesto de arilazol de acuerdo con la presente invención es un compuesto representado por la Fórmula (I) (a continuación en el presente documento, denominado también Compuesto (I)), o una sal o un compuesto N-óxido del Compuesto (1).
En la presente invención, el término "sin sustituir" se refiere a un grupo que consiste únicamente en un núcleo madre. Un grupo solo con nombre que sirve de núcleo madre sin el término "sustituido" significa un grupo "sin sustituir" a menos que se indique específicamente lo contrario.
El término "sustituido" significa que un átomo de hidrógeno de un grupo que sirve de núcleo madre está siendo sustituido con un grupo que tiene una estructura que es igual o diferente a la del núcleo madre. Por lo tanto, el "sustituyente" significa otro grupo unido al grupo que sirve de núcleo madre. Puede haber un sustituyente, o puede haber dos o más sustituyentes. Los dos o más sustituyentes pueden ser iguales o diferentes.
El término "C1 a 6" significa que el número de átomos de carbono en el grupo que sirve de núcleo madre es de 1 a 6. El número de átomos de carbono no incluye el número de átomos de carbono presentes en el sustituyente. Por ejemplo, un grupo butilo que tiene un grupo etoxi como un sustituyente se clasifica como un grupo alcoxi C2 alquilo C4.
No hay limitaciones particulares sobre el "sustituyente" siempre que sea químicamente aceptable y permita lograr efectos de la presente invención. Algunos ejemplos de grupos que pueden ser un "sustituyente" incluyen los siguientes grupos.
Grupos alquilo C1-6 tales como un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo i-propilo, un grupo nbutilo, un grupo s-butilo, un grupo i-butilo, un grupo t-butilo, un grupo n-pentilo y un grupo n-hexilo;
grupos alquenilo C2-6 tales como un grupo vinilo, un grupo 1-propenilo, un grupo 2-propenilo (grupo alilo), un grupo 1 -butenilo, un grupo 2-butenilo, un grupo 3-butenilo, un grupo 1-metil-2-propenilo y un grupo 2-metil-2-propenilo; grupos alquinilo C2-6 tales como un grupo etinilo, un grupo 1 -propinilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 1 -butinilo, un grupo 2-butinilo, un grupo 3-butinilo y un grupo 1 -metil-2-propinilo;
grupos cicloalquilo C3-8 tales como un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo y un grupo cubanilo;
grupos arilo C6-10 tales como un grupo fenilo y un grupo naftilo;
grupos arilo C6-10 alquilo C1-6 tales como un grupo bencilo y un grupo fenetilo;
grupos heterociclilo de 3 a 6 miembros;
grupos heterociclilo de 3 a 6 miembros grupos alquilo C1-6;
un grupo hidroxilo;
grupos alcoxi C1-6 tales como un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propoxi, un grupo i-propoxi, un grupo n-butoxi, un grupo s-butoxi, un grupo i-butoxi y un grupo t-butoxi;
grupos alqueniloxi C2-6 tales como un grupo viniloxi, un grupo aliloxi, un grupo propeniloxi y un grupo buteniloxi; grupos alquiniloxi C2-6 tales como un grupo etiniloxi y un grupo propargiloxi;
grupos ariloxi C6-10 tales como un grupo fenoxi y un grupo naftoxi;
grupos arilo C6-10 alcoxi C1-6 tales como un grupo benciloxi y un grupo fenetiloxi;
grupos heteroariloxi de 5 a 6 miembros tales como un grupo tiazoliloxi y un grupo piridiloxi;
grupos heteroarilo de 5 a 6 miembros grupos alquiloxi C1-6 tales como un grupo tiazolilmetiloxi y un grupo piridilmetiloxi;
un grupo formilo;
grupos alquilcarbonilo C1-6 tales como un grupo acetilo y un grupo propionilo; un grupo formiloxi;
grupos alquilcarboniloxi C1-6 tales como un grupo acetiloxi y un grupo propioniloxi;
grupos arilcarbonilo C6-10 tales como un grupo benzoilo;
grupos alcoxicarbonilo C1-6 tales como un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo npropoxicarbonilo, un grupo i-propoxicarbonilo, un grupo n-butoxicarbonilo y un grupo t-butoxicarbonilo; grupo alcoxicarbonilo C1-6 tal como un grupo metoxicarboniloxi, un grupo etoxicarboniloxi, un grupo npropoxicarboniloxi, un grupo i-propoxicarboniloxi, un grupo n-butoxicarboniloxi y un grupo t-butoxicarboniloxi; un grupo carboxilo;
un grupo halógeno tal como un grupo fluoro, un grupo cloro, un grupo bromo y un grupo yodo;
grupos haloalquilo C1-6 tales como un grupo clorometilo, un grupo cloroetilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 1,2-dicloro-n-propilo, un grupo 1 -fluoro-n-butilo y un grupo perfluoro-n-pentilo;
grupos haloalquenilo C2 a 6 tales como un grupo 2-cloro-1-propenilo o un grupo 2-fluoro-1-butenilo;
grupos haloalquinilo C2-6 tales como un grupo 4,4-dicloro-1 -butinilo, un grupo 4-fluoro-1-pentinilo, un grupo 5-bromo-2-pentinilo;
grupos haloalcoxi C1-6 tales como un grupo trifluorometoxi, un grupo 2-cloro-n-propoxi y un grupo 2,3-diclorobutoxi; grupos haloalqueniloxi C2-6 tales como un grupo 2-cloropropeniloxi y un grupo 3-bromobuteniloxi;
grupos haloalquilcarbonilo C1-6 tales como un grupo cloroacetilo, un grupo trifluoroacetilo y un grupo tricloroacetilo; un grupo amino;
grupos alquilo sustituidos con alquilo C1-6 tales como un grupo metilamino, un grupo dimetilamino y un grupo dietilamino; grupos arilamino C6-10 tales como un grupo anilino y un grupo naftilamino;
grupos arilo C6-10 alquilamino C1-6 tales como un grupo bencilamino y un grupo fenetilamino; un grupo formilamino;
grupos alquilcarbonilamino C1-6 tales como un grupo acetilamino, un grupo propanoilamino, un grupo butirilamino, un grupo i-propilcarbonilamino;
grupos alcoxicarbonilamino C1-6 tales como un grupo metoxicarbonilamino, un grupo etoxicarbonilamino, un grupo n-propoxicarbonilamino y un grupo i-propoxicarbonilamino; grupos aminocarbonilo sin sustituir o sustituidos tal como un grupo aminocarbonilo, un grupo dimetilaminocarbonilo, un grupo fenilaminocarbonilo, un grupo N-fenil-N-metilaminocarbonilo y un grupo N-butil-N-metilaminocarbonilo;
grupos imino alquilo C1-6 tales como un grupos iminometilo, grupo (1-imino)etilo o grupo (1-imino)-n-propilo; un grupo N-hidroxiimino C1-6 alquilo sin sustituir o sustituido, tal como un grupo N-hidroxi-iminometilo, un grupo (1-(N-hidroxi)- imino) etilo, un grupo (1-(N-hidroxi)-imino) propilo, un grupo N-metoxi-iminometilo y un grupo (1-(N-metoxi)-imino) etilo;
un grupo aminocarboniloxi;
grupos aminocarboniloxi sustituidos por alquilo C1-6, tales como un grupo etilaminocarboniloxi y un grupo dimetilaminocarboniloxi;
un grupo mercapto;
grupos alquiltio C1-6 tales como un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo n-propiltio, un grupo i-propiltio, un grupo n-butiltio, un grupo i-butiltio, un grupo s-butiltio y un grupo t-butiltio;
grupos haloalquiltio C1-6 tales como un grupo trifluorometiltio y un grupo 2,2,2-trifluoroetiltio;
grupos ariltio C6-10 tales como un grupo feniltio y un grupo naftiltio;
grupos heteroariltio de 5 a 6 miembros tales como un grupo tiazoliltio y un grupo piridiltio;
grupos alquilsulfinilo C1-6 tales como un grupo a metilsulfinilo, un grupo etilsulfinilo y un grupo t-butilsulfinilo; grupos haloalquilsulfinilo C1-6 tales como un grupo trifluorometil sulfinilo y un grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinilo; grupos arilsulfinilo C6-10 tal como un grupo fenilsulfinilo;
grupos heteroarilsulfinilo de 5 a 6 miembros tales como un grupo tiazolilsulfinilo y un grupo piridilsulfinilo; grupos alquilsulfonilo C1-6 tales como un grupo metilsulfonilo, un grupo etilsulfonilo o un grupo t-butilsulfonilo; grupos haloalquilsulfonilo C1-6 tales como un grupo trifluorometilsulfonilo y un grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonilo; grupo arilsulfonilo C6-10 tal como un grupo fenilsulfonilo;
grupos heteroarilsulfonilo de 5 a 6 miembros tales como un grupo tiazolilsulfonilo y un grupo piridilsulfonilo; grupos alquilsulfoniloxi C1-6 tales como un grupo metilsulfoniloxi, un grupo etilsulfiniloxi y un grupo t-butilsulfiniloxi; grupos haloalquilsulfoniloxi C1-6 tales como un grupo trifluorometilsulfoniloxi y un grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfoniloxi; grupos sililo sustituidos con trialquilo C1-6 tales como un grupo trimetilsililo, un grupo trietilsililo y un grupo tbutildimetilsililo;
grupos sililo sustituidos con triarilo C6-10 tales como un grupo trifenilsililo; y un grupo ciano; un grupo nitro; además, estos "sustituyentes" pueden tener un grupo con una estructura diferente que ha sustituido un átomo de hidrógeno del sustituyente. Algunos ejemplos del "sustituyente" en dicho caso incluyen grupos alquilo C1-6, grupos haloalquilo C1-6, grupos alcoxi C1-6, grupos haloalcoxi C1-6, un grupo halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro.
Los anteriores "grupos heterociclilo de 3 a 6 miembros" incluyen de 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en un átomo de nitrógeno, un átomo de oxígeno y un átomo de azufre como los átomos constituyentes del anillo. El grupo heterociclilo puede ser monocíclico o policíclico. En la medida en que al menos un anillo es un heteroanillo en el grupo heterocíclico policíclico, el anillo o anillos restantes pueden ser cualquiera de un anillo alicíclico saturado, un anillo alicíclico insaturado o un anillo aromático. Los "grupos heterociclilo de 3 a 6 miembros" incluyen grupos heterocíclicos saturados de 3 a 6 miembros, grupos heteroarilo de 5 a 6 miembros y grupos heterociclilo de 5 a 6 miembros parcialmente insaturados.
Algunos ejemplos de los grupos heterociclilo saturados de 3 a 6 miembros incluyen un grupo aziridinilo, un grupo epoxi, un grupo pirrolidinilo, un grupo tetrahidrofuranilo, un grupo tiazolidinilo, un grupo piperidilo, un grupo piperazinilo, un grupo morfolinilo, un grupo dioxolanilo y un grupo dioxanilo.
Algunos ejemplos de los grupos heteroarilo de 5 miembros incluyen un grupo pirrolilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo imidazolilo, un grupo pirazolilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo triazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiadiazolilo y un grupo tetrazolilo.
Algunos ejemplos de los grupos heteroarilo de 6 miembros incluyen un piridilo, un grupo pirazinilo, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazinilo o un grupo triazinilo.
En la Fórmula (I), A3 representa un átomo de carbono, y A1, A2 y A4 representan cada uno independientemente un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno, siempre que dos o más de A1, A2 y A4 no sean nitrógenos al mismo tiempo.
Esto es, el compuesto representado por la fórmula (I) es un compuesto representado por la Fórmula (a) hasta la Fórmula (e).
En las fórmulas (a) hasta (c) y (e), X1, R1, n y D tienen el mismo significado que los de la Fórmula (I).
En la Fórmula (I), X 1 representa un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo formulo, un grupo alquilcarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alcoxicarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilaminocarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo mercapto, un grupo alquiltio C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilsulfinilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilsulfonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo cicloalquilo C3-8 sin sustituir o sustituido, un grupo arilo C6-10 sin sustituir o sustituido, un grupo heterociclilo de 3 a 6 miembros sin sustituir o sustituido, un grupo amino sin sustituir o sustituido, un grupo halógeno, un grupo ciano o un grupo nitro.
El "grupo alquilo C1-6" como X1 puede ser lineal y puede ser ramificado siempre que el grupo tenga 3 o más átomos de carbono. Algunos ejemplos de un grupo alquilo incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo n-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo n-hexilo, un grupo i-propilo, un grupo i-butilo, un grupo s-butilo, un grupo t-butilo, un grupo i-pentilo, un grupo neopentilo, un grupo 2-metilbutilo, un grupo 2,2-dimetilpropilo y un grupo i-hexilo.
Algunos ejemplos específicos del "grupo alquilo C1-6 que tiene un sustituyente" incluyen grupos haloalquilo C1-6 tales como un grupo fluorometilo, un grupo clorometilo, un grupo bromometilo, un grupo difluorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo dibromometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo tribromometilo, un grupo 1 -cloroetilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo 2,2,2-tricloroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo 4-fluorobutilo, un grupo 4-clorobutilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo 2,2,2-trifluoro-1 -trifluorometiletilo, un grupo 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ilo, un grupo perfluoropropan-2-ilo, un grupo perfluorohexilo, un grupo perclorohexilo y un grupo 2,4,6-triclorohexilo; grupos hidroxialquilo C1-6 tales como un grupo hidroximetilo y un grupo hidroxietilo; grupos alcoxi C1-6 alquilo C1-6 tales como un grupo metoximetilo, un grupo etoximetilo, un grupo metoxietilo, un grupo etoxietilo, un grupo metoxi-n-propilo, un grupo n-propoximetilo, un grupo i-propoxietilo, un grupo s-butoximetilo y un grupo t-butoxietilo;
grupos arilo C6-10 alquilo C1-6 tales como un grupo bencilo y un grupo fenetilo;
grupos cicloalquilo C3-8 alquilo C1-6 tales como un grupo ciclopropilmetilo, un grupo 2-ciclopropiletilo, un grupo ciclopentilmetilo, un grupo 2-ciclohexiletilo y un grupo 2-ciclooctiletilo.
Algunos ejemplos del "grupo alquenilo C2-6" como X1 incluyen un grupo vinilo, un grupo 1-propenilo, un grupo 2-propenilo, un grupo 1 -butenilo, un grupo 2-butenilo, un grupo 3-butenilo, un grupo 1-metil-2-propenilo, un grupo 2-metil-2-propenilo, un grupo 1-pentenilo, un grupo 2-pentenilo, un grupo 3-pentenilo, un grupo 4-pentenilo, un grupo 1-metil-2-butenilo, un grupo 2-metil-2-butenilo, un grupo 1-hexenilo, un grupo 2-hexenilo, un grupo 3-hexenilo, un grupo 4-hexenilo y un grupo 5-hexenilo.
Algunos ejemplos específicos del "grupo alquenilo C2-6 que tiene un sustituyente" incluyen grupos haloalquenilo C2-6 tales como un grupo 2-cloro-1-propenilo y un grupo 2-fluoro-1-butenilo; grupos alcoxi C1-6 alquenilo C2-6 tales como el grupo 2-n-butoxi-vinilo y el grupo 1-etoxi-vinilo;
Algunos ejemplos del "grupo alquinilo C2-6" como X1 incluyen un grupo etinilo, un grupo 1 -propinilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 1 -butinilo, un grupo 2-butinilo, un grupo 3-butinilo, un grupo 1 -metil-2-propinilo, un grupo 2-metil-3-butinilo, un grupo 1 -pentinilo, un grupo 2-pentinilo, un grupo 3-pentinilo, un grupo 4-pentinilo, un grupo 1-metil-2-butinilo, un grupo 2-metil-3-pentinilo, un grupo 1 -hexinilo y un grupo 1,1-dimetil-2-butinilo.
Algunos ejemplos específicos del "grupo alquinilo C2-6 que tiene un sustituyente" incluyen grupos haloalquinilo C2-6 tales como un grupo 4,4-dicloro-1-butinilo, un grupo 4-fluoro-1 -pentinilo, un grupo 5-bromo-2-pentinilo.
Algunos ejemplos del "grupo alcoxi C1-6" como X1 incluyen un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propoxi, un grupo n-butoxi, un grupo n-pentiloxi, un grupo n-hexiloxi, un grupo i-propoxi, un grupo i-butoxi, un grupo s-butoxi, un grupo t-butoxi y un grupo i-hexiloxi.
Algunos ejemplos específicos del "grupo alcoxi C1-6 que tiene un sustituyente" incluyen los grupos haloalcoxi C1-6 tales como un grupo trifluorometoxi, un grupo difluorometoxi, un grupo 1-fluoroetoxi, un grupo 1,1 -difluoroetoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, un grupo pentafluoroetoxi, un grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluoro-butoxi, un grupo clorometoxi, un grupo dilorometoxi y un grupo triclorometoxi;
grupos alcoxi C1-6 alcoxi C1-6 tales como un grupo metoximetoxi y un grupo metoxietoxi;
grupos arilo C6-10 alcoxi C1-6 tales como un grupo benciloxi y un grupo fenetiloxi; y
grupo cicloalquilo C3-8 alcoxi C1-6 tal como un grupo ciclopropilmetiloxi.
Algunos ejemplos del "grupo alquilcarbonilo C1-6" como X1 incluyen un grupo acetilo y un grupo propionilo.
Algunos ejemplos específicos del "grupo alquilcarbonilo C1-6 que tiene un sustituyente" incluyen grupos haloalquilcarbonilo C1-6 tales como un grupo cloroacetilo, un grupo trifluoroacetilo y un grupo tricloroacetilo.
Algunos ejemplos del "grupo alcoxicarbonilo C1-6" como X1 incluyen un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo n-propoxicarbonilo, un grupo i-propoxicarbonilo y un grupo t-butoxicarbonilo.
Algunos ejemplos específicos del "grupo alcoxicarbonilo C1-6 que tiene un sustituyente" incluyen grupos haloalcoxicarbonilo C1-6 tales como un grupo fluorometoxicarbonilo, un grupo clorometoxicarbonilo, un grupo bromometoxicarbonilo, un grupo difluorometoxicarbonilo, un grupo diclorometoxicarbonilo, un grupo dibromometoxicarbonilo, un grupo trifluorometoxicarbonilo, un grupo triclorometoxicarbonilo, un grupo tribromometoxicarbonilo y un grupo 2,2,2-trifluoroetoxicarbonilo; grupos cicloalquilo C3-8 alcoxicarbonilo C1-6 tales como un grupo ciclopropilmetoxicarbonilo, un grupo ciclobutilmetoxicarbonilo, un grupo ciclopentilmetoxicarbonilo, un grupo ciclohexilmetoxicarbonilo y un grupo 2-ciclopropiletoxicarbonilo.
Algunos ejemplos del "grupo alquilaminocarbonilo C1-6" como X1 incluyen un grupo metilaminocarbonilo, un grupo etilaminocarbonilo, un grupo butilaminocarbonilo, un grupo dimetilaminocarbonilo, un grupo dietilaminocarbonilo y un grupo N-butil-N-metilaminocarbonilo.
Algunos ejemplos del "grupo alquiltio C1-6" como X1 incluyen un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo n-propiltio, un grupo n-butiltio, un grupo n-pentiltio, un grupo n-hexiltio, un grupo i-propiltio y un grupo t-butiltio.
Algunos ejemplos específicos del "grupo alquiltio C1-6 que tiene un sustituyente" incluyen grupos haloalquiltio C1-6 tales como un grupo trifluorometiltio y un grupo 2,2,2-trifluoroetiltio.
Algunos ejemplos del "grupo alquilsulfinilo C1-6" como X1 incluyen un grupo metilsulfinilo, un grupo etilsulfinilo y un grupo t-butilsulfinilo.
Algunos ejemplos específicos del "grupo alquilsulfinilo C1-6 que tiene un sustituyente" incluyen un grupo haloalquilsulfinilo C1-6 tal como un grupo trifluorometilsulfinilo y un grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinilo.
Algunos ejemplos del "grupo alquilsulfonilo C1-6" como X1 incluyen un grupo metilsulfonilo, un grupo etilsulfonilo y un grupo t-butilsulfonilo.
Algunos ejemplos específicos del "grupo alquilsulfonilo C1-6 que tiene un sustituyente" incluyen grupos haloalquilsulfonilo C1-6 tales como un grupo trifluorometilsulfonilo y un grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonilo.
Algunos ejemplos del sustituyente preferible en el "grupo alquilo C1-6", el "grupo alquenilo C2-6", el "grupo alquinilo C2-6", el "grupo alcoxi C1-6", el "grupo alquilcarbonilo C1-6", el "grupo alcoxicarbonilo C1-6", el "grupo alquilaminocarbonilo C1-6", el "grupo alquiltio C1-6", el "grupo alquilsulfinilo C1-6" y el "grupo alquilsulfonilo C1-6" como X1 incluyen un grupo alcoxi C1-6, un grupo halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-10 y un grupo heterociclilo de 3 a 6 miembros.
Algunos ejemplos del "grupo cicloalquilo C3-8" como X1 incluyen un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo y un grupo cicloheptilo.
El "grupo arilo C6-10" como X1 puede ser un anillo monocíclico o un anillo policíclico. En la medida en que al menos un anillo sea un anillo aromático en el grupo arilo policíclico, el anillo o anillos restantes pueden ser cualquiera de un anillo alicíclico saturado, un anillo alicíclico insaturado y un anillo aromático.
Algunos ejemplos del "grupo arilo C6-10" incluyen un grupo fenilo, un grupo naftilo, un grupo azulenilo, un grupo indenilo, un grupo indanilo y un grupo tetralinilo.
El "grupo heterociclilo de 3 a 6 miembros" como X1 contiene de 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en un átomo de nitrógeno, un átomo de oxígeno y un átomo de azufre como átomos constituyentes del anillo. El grupo heterociclilo puede ser monocíclico o policíclico. En la medida en que al menos un anillo sea un anillo heterocíclico en el grupo heterociclilo policíclico, el anillo o anillos restantes pueden ser cualquiera de un anillo alicíclico saturado, un anillo alicíclico insaturado o un anillo aromático. Algunos ejemplos del "grupo heterociclilo de 3 a 6 miembros" incluyen un grupo heterociclilo saturado de 3 a 6 miembros, un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros y un grupo heterociclilo de 5 a 6 miembros parcialmente insaturado.
Algunos ejemplos del grupo heterociclilo saturado de 3 a 6 miembros incluyen un grupo aziridinilo, un grupo epoxi, un grupo pirrolidinilo, un grupo tetrahidrofuranilo, un grupo tiazolidinilo, un grupo piperidilo, un grupo piperazinilo, un grupo morfolinilo, un grupo dioxolanilo (específicamente, un grupo [1,3]dioxolanilo) y un grupo dioxanilo (específicamente, un grupo [1,3]dioxanilo o un grupo [1,4]dioxanilo); un ejemplo preferible del mismo es un grupo heterociclilo saturado de 5 a 6 miembros.
Algunos ejemplos de los grupos heteroarilo de 5 miembros incluyen un grupo pirrolilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo imidazolilo, un grupo pirazolilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo triazolilo (específicamente, un grupo [1,2,3]triazolilo o un grupo [1,2,4] triazolilo), un grupo oxadiazolilo (específicamente, un grupo [1,2,4]oxadiazolilo o un grupo [1,3,4] oxadiazolilo), un grupo tiadiazolilo y un grupo tetrazolilo.
Algunos ejemplos del grupo heteroarilo de 6 miembros incluyen un grupo piridilo, un grupo pirazinilo, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazinilo o un grupo triazinilo.
El grupo heterociclilo de 5 miembros parcialmente insaturado incluye un grupo pirrolinilo, un grupo imidazolinilo (grupo dihidroimidazolilo), un grupo pirazolinilo, un grupo oxazolinilo, un grupo isoxazolinilo y un grupo tiazolinilo.
Algunos ejemplos del grupo heterociclilo de 6 miembros parcialmente insaturado incluyen un grupo tiopiranilo, un grupo 2H-piridin-1-ilo y un grupo 4H-piridin-1-ilo.
Algunos ejemplos del sustituyente en el "grupo cicloalquilo C3-8", el "grupo arilo C6-10" y el "grupo heterociclilo de 3 a 6 miembros" como X1 incluyen un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C1-6, un grupo halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro y un grupo amino.
Algunos ejemplos del "grupo amino que tiene un sustituyente" como X1 incluyen los grupos amino sustituidos por alquilo C1-6 tales como un grupo metilamino, un grupo etilamino, un grupo n-butilamino, un grupo dimetilamino, un grupo dietilamino y un grupo dibutilamino.
Algunos ejemplos del "grupo halógeno" como X1 incluyen un grupo fluoro, un grupo cloro, un grupo bromo y un grupo yodo.
Como X1, un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un grupo haloalcoxi C1-6, un grupo alquiltio C1-6, un grupo alquilsulfonilo C1-6, un grupo halógeno, un grupo ciano o un grupo heterociclilo de 3 a 6 miembros sin sustituir o sustituido es preferible, y es más preferible un grupo haloalquilo C1-6 o un grupo heterociclilo de 3 a 6 miembros sin sustituir o sustituido, y es aún más preferible un grupo haloalquilo C1-6 o un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sin sustituir o sustituido.
En la Fórmula (I), n representa el número de X1 químicamente aceptables y es un número entero de 0 a 4. Cuando n es 2 o más, los X1 pueden ser iguales o diferentes entre sí. En un caso donde A1 hasta A4 sean todos átomos de carbono, esto es, en el caso de Fórmula (a), n es un número entero de 0 a 4. En un caso donde uno cualquiera de A1 hasta A4 sea un átomo de nitrógeno, esto es, en el caso de las Fórmulas (b) hasta (e), n es un número entero de 0 a 3.
n es preferentemente de 0 a 2, más preferentemente 0 o 1.
Cuando n es 2 o más, dos X1 pueden tomarse juntos para formar un anillo.
En la Fórmula (I), R1 representa un grupo alquiltio C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilsulfinilo C1-6 sin sustituir o sustituido o un grupo alquilsulfonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6 alquilsulfoxiimino o un grupo representado por -S(=O)(=N-Ra)-Rb. Aquí, Ra representa un átomo de hidrógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-6, o un grupo alquilcarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, y Rb representa un grupo alquilo C1-6.
Algunos ejemplos del "grupo alquiltio C1-6", el "grupo alquilsulfinilo C1-6" y el "grupo alquilsulfonilo C1-6" y los grupos en los que se incluye un sustituyente en estos grupos como R1 incluyen los mismos grupos que se ejemplifican como X1.
Algunos ejemplos del "grupo alquilsulfoxiimino C1-6" incluyen un grupo S,S-dimetilsulfoxiimino.
Algunos ejemplos del "grupo alquilo C1-6" y del "grupo alquilcarbonilo C1-6" como Ra y Rb en el grupo representado por la Fórmula -S(=O)(=N-Ra)-Rb incluyen los mismos grupos que se ejemplifican como X1. El grupo alquilcarbonilo C1-6 que tiene un sustituyente como Ra es preferentemente un grupo haloalquilcarbonilo C1-6.
R1 es preferentemente un grupo alquiltio C1-6, un grupo alquilsulfinilo C1-6, un grupo alquilsulfonilo C1-6, y particularmente preferentemente, un grupo alquilsulfonilo C1-6.
En la Fórmula (I), D representa un anillo representado por la Fórmula (D-2).
En la Fórmula (D-2), el * representa una posición de unión. ;;En la Fórmula (D-2), Q representa un grupo representado por la Fórmula (IV), un grupo representado por la Fórmula (V) o un grupo ciano. ;;; ;;; En la Fórmula (IV) y la Fórmula (V), el * representa una posición de unión.
En las Fórmulas (IV) y (V), R5 hasta R8 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido (preferentemente un grupo haloalquenilo C2-6), un grupo alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido (preferentemente un grupo haloalquinilo C2-6), un grupo alcoxi C1-6, un grupo alquilcarboniloxi C1-6, un grupo halógeno o un grupo ciano, y un átomo de hidrógeno, un grupo haloalquilo C1-6 o un grupo halógeno, es más preferible.
Particularmente, R5 es preferentemente un átomo de hidrógeno, un grupo haloalquilo C1-6 o un grupo halógeno, R6 es preferentemente un grupo haloalquilo C1-6 o un grupo halógeno, y R7 es preferentemente un átomo de hidrógeno y R6 es preferentemente un grupo haloalquilo.
En la Fórmula (D-2), B3 y B4 representan cada uno independientemente un átomo de nitrógeno o un átomo de carbono. Sin embargo, B3 y B4 no son átomos de carbono al mismo tiempo.
En la Fórmula (D-2), R4 representa un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo cicloalquilo C3-8 sin sustituir o sustituido, un grupo amino sin sustituir o sustituido, un grupo halógeno, un grupo ciano o un grupo nitro.
Algunos ejemplos del "grupo alquilo C1-6", el "grupo alquenilo C2-6", el "grupo alquinilo C2-6", el "grupo cicloalquilo C3-8", el "grupo amino" y los grupos que tienen un sustituyente en estos grupos como R4 incluyen los mismos que se ejemplifican como X1.
Algunos ejemplos del "grupo halógeno" como R4 incluyen los mismos que se ejemplifican como X1.
En la Fórmula (D-2), m representa el número de R 4 químicamente aceptables y es un número entero de 0 a 2. Cuando m es 2 o más, los R4 pueden ser iguales o diferentes entre sí.
m es preferentemente 1.
En la Fórmula (I), D está representado por la Fórmula (D-2), lo que significa que la Fórmula (I) está representada por la Fórmula (III).
En la Fórmula (III), A1 hasta A4, X1, n y R1 tienen el mismo significado que los de la Fórmula (I), y B3, R4, R4, m y Q tienen el mismo que los de la Fórmula (D-2).
Esto es, la Fórmula (III) está representada por las Fórmulas (r) hasta (t).
En las fórmulas (r) hasta (t), A1 hasta A4, X1, n y R1 tienen el mismo significado que los de la Fórmula (I), R4, m y Q son los mismos que los de la Fórmula (D-2).
El compuesto de la presente invención representado por la Fórmula (III) está preferentemente representado por la Fórmula (r).
El compuesto de la presente invención está particularmente preferentemente representado por las Fórmulas (I) o (r). No hay ninguna limitación particular en cuanto a la sal del Compuesto (I), siempre que el compuesto sea una sal agrícola y hortícolamente aceptable. Algunos ejemplos de la sal del Compuesto (I) incluyen sales de ácidos inorgánicos tales como ácido clorhídrico y ácido sulfúrico; sales de ácidos orgánicos tales como ácido acético y ácido láctico; sales de metales alcalinos tales como litio, sodio y potasio; sales de metales alcalinotérreos tales como calcio y magnesio; sales de metales de transición tales como hierro y cobre; y sales de bases orgánicas tales como amoniaco, trietilamina, tributilamina, piridina e hidrazina.
No hay ninguna limitación particular en el método de producción del Compuesto (I) o de la sal del mismo. Además, la sal del Compuesto (I) puede obtenerse mediante el Compuesto (I) por cualquier método convencional conocido. Por ejemplo, la sal del Compuesto (I) o el Compuesto (I) de la presente invención puede obtenerse por cualquier método de producción convencional conocido descrito en los Ejemplos.
[Producto intermedio de producción]
Los compuestos representados por la Fórmula (VII) son útiles como productos intermedios para la preparación de los compuestos de la presente invención.
En la Fórmulas (VII), A1 hasta A m y B1 hasta B4 son los mismos qu representa un grupo halógeno.
El compuesto de arilazol de la presente invención es excelente en el efecto de control de plagas, tales como diversas plagas agrícolas y ácaros que afectan al crecimiento de las plantas.
Además, el compuesto de arilazol de la presente invención es muy seguro, ya que no presenta fitotoxicidad para los cultivos y es poco tóxico para los peces y los animales de sangre caliente, por lo que puede utilizarse eficazmente como principio activo de insecticidas o acaricidas.
Adicionalmente, en los últimos años, muchas plagas de insectos, como la polilla del diamante, el saltador de plantas de dorso blanco, el saltahojas, los pulgones, han desarrollado resistencias a varios productos químicos agrícolas existentes, causando problemas de eficacia insuficiente de estos agentes químicos, por lo que se han deseado agentes químicos eficaces contra las plagas de insectos químicamente resistentes. El compuesto de arilazol de la presente invención tiene un excelente efecto de control no solo sobre las plagas de insectos químicamente sensibles, sino también sobre las plagas de insectos químicamente resistentes, y aún más sobre los ácaros resistentes a los acaricidas.
El compuesto de arilazol de la presente invención es excelente en el efecto de control de ectoparásitos y endoparásitos que son perjudiciales para los seres humanos y los animales. Además, el compuesto de arilazol es muy seguro y presenta una baja toxicidad para los peces y los animales de sangre caliente, por lo que puede utilizarse eficazmente como principio activo de un agente de control de ectoparásitos y endoparásitos.
El compuesto de arilazol de acuerdo con la presente invención muestra eficacia en todas las fases de desarrollo de los organismos que se quieren controlar, y presenta excelentes efectos de control contra los huevos, las ninfas, las larvas, las pupas y los adultos de ácaros y de insectos.
[Agente de control de plagas, insecticida o acaricida]
El agente de control de plagas, insecticida o acaricida de acuerdo con la presente invención, contiene al menos uno seleccionado del grupo que consiste en los compuestos de arilazol de acuerdo con la presente invención, como principio activo del mismo. No hay limitaciones particulares en cuanto a la cantidad del compuesto de arilazol que contiene el agente de control de plagas, insecticida o acaricida de acuerdo con la presente invención, siempre que se presenten los efectos de control de plagas.
Es preferible que el agente de control de plagas, insecticida o acaricida de acuerdo con la presente invención, se aplique a cereales; verduras; tubérculos; patatas; árboles frutales, árboles de té, café o cacao; cultivos forrajeros; céspedes; o plantas tales como algodón.
En la aplicación a plantas, el agente de control de plagas, insecticida o acaricida de acuerdo con la presente invención, puede aplicarse a cualquiera de hoja, tallo, pedúnculo, flor, capullo, fruto, semilla, brote, raíz, tubérculo, raíz tuberosa, yema o esqueje.
No existen limitaciones particulares en cuanto a la especie de la planta en la que debe aplicarse con el agente de control de plagas, insecticida o acaricida de la presente invención. La especie vegetal puede ser cualquiera de las especies originales, variedades, variedades mejoradas, variedades cultivadas, mutantes, cuerpos híbridos, recombinantes génicas (GMO).
El agente de control de plagas de acuerdo con la presente invención puede usarse para controlar diversas plagas agrícolas y ácaros mediante la realización de un tratamiento de las semillas, aplicación foliar, aplicación en el suelo o aplicación sumergida.
A continuación se muestran ejemplos típicos de plagas y ácaros agrícolas que se pueden controlar con el agente de control de plagas de acuerdo con la presente invención.
(1) Mariposas y polillas del ordenLepidoptera
(a) polillas de la familiaArctiidae,tales comoHyphantria cuneayLemyra imparilis;
(b) polillas de la familiaBucculatricidae,tales comoBucculatrix pyrivorella;
(c) polillas de la familiaCarposinidae,tales comoCarposina sasakii;
(d) polillas de la familiaCrambidae,tales comoDiaphania indicayDiaphania nitidalis,deDiaphaniaspp.;Ostrinia furnacalis, Ostrinia nubilalisyOstrinia scapulalis,deOstriniaspp.; y otras tales comoChilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Conogethes punctiferalis, Diatraea grandiosella, Glyphodes pyloalis, Hellula undalisyParapediasia teterrella;
(e) polillas de la familiaGelechiidae,tales comoHelcystogramma triannulella, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculellaySitotroga cerealella;
(f) polillas de la familiaGeometridae,tales comoAscotis selenaria;
(g) polillas de la familiaGracillariidae,tales comoCaloptilia theivora, Phyllocnistis citrellayPhyllonorycter ringoniella;
(h) mariposas de la familiaHesperiidae,tales comoParnara guttata;
(i) mariposas de la familiaLasiocampidae,tales comoMalacosoma neustria;
(j) polillas de la familiaLymantriidae,tales comoLymantria disparyLymantria monacha,deLymantriaspp.; y otras tales comoEuproctis pseudoconspersayOrgyia thyellina;
(k) polillas de la familiaLyonetiidae,tales comoLyonetia clerkellayLyonetia prunifoliella malinella,deLyonetiaspp.;
(l) polillas de la familiaNoctuidae,tales comoSpodoptera depravata, Spodoptera eridania, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralisySpodoptera litura,deSpodopteraspp.;Autographa gammayAutographa nigrisigna,deAutographaspp.;Agrotis ipsilonyAgrotis segetum,deAgrotisspp.;Helicoverpa armigera, Helicoverpa assultayHelicoverpa zea,deHelicoverpaspp.;Heliothis armigerayHeliothis virescens,deHeliothisspp.; y otras tales comoAedia leucomelas, Ctenoplusia agnata, Eudocima tyrannus, Mamestra brassicae, Mythimna separata, Naranga aenescens, Panolis japonica, Peridroma saucia, Pseudoplusia includensyTrichoplusia ni;
(m) polillas de la familiaNolidae,tales comoEarias insulana;
(n) mariposas de la familiaPieridae,tales comoPieris brassicaeyPieris rapae crucivora,dePierisspp.;
(o) polillas de la familiaPlutellidae,tales comoAcrolepiopsis sapporensisyAcrolepiopsis suzukiella,deAcrolepiopsisspp.; y otras tales comoPlutella xylostella;
(p) polillas de la familiaPyralidae,tales comoCadra cautella, Elasmopalpus lignosellus, Etiella zinckenellayGalleria mellonella;
(q) polillas de la familiaSphingidae,tales comoManduca quinquemaculatayManduca sexta,deManducaspp.; (r) polillas de la familiaStathmopodidae,tales comoStathmopoda masinissa;
(s) polillas de la familiaTineidae,tales comoTinea translucens;
(t) polillas de la familiaTortricidae,tales comoAdoxophyes honmaiyAdoxophyes orana,deAdoxophyesspp.;Archips breviplicanusyArchips fuscocupreanusdeArchipsspp.; y otras tales comoChoristoneura fumiferana, Cydia pomonella, Eupoecilia ambiguella, Grapholitha molesta, Homona magnanima, Leguminivora glycinivorella, Lobesia botrana, Matsumuraeses phaseoli, Pandemis heparanaySparganothis pilleriana;y
(u) polillas de la familiaYponomeutidae,tales comoArgyresthia conjugella.
(2) Plagas del ordenThysanoptera
(a) plagas de la familiaPhlaeothripidae,tales comoPonticulothrips diospyrosi;y
(b) plagas de la familiaThripidae,tales comoFrankliniella intonsayFrankliniella occidentalis,deFrankliniellaspp.;Thrips palmiyThrips tabaci,deThripsspp.; y otras comoHeliothrips haemorrhoidalisyScirtothrips dorsalis.
(3) Plagas del ordenHemiptera
(A) SubordenArchaeorrhyncha
(a) plagas de la familiaDelphacidae,tales comoLaodelphax striatella, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicidaySogatella furcifera.
(B) SubordenClypeorrhyncha
(a) plagas de la familiaCicadellidae,tales comoEmpoasca fabae, Empoasca nipponica, Empoasca onukiiyEmpoasca sakaii,deEmpoascaspp.; y otras tales comoArboridia apicalis, Balclutha saltuella, Epiacanthus stramineus, Macrosteles striifronsyNephotettix cinctinceps.
(C) SubordenHeteroptera
(a) plagas de la familiaAlydidae,tales comoRiptortus clavatus;
(b) plagas de la familiaCoreidae,tales comoCletus punctigeryLeptocorisa chinensis;
(c) plagas de la familiaLygaeidae,tales comoBlissus leucopterus, Cavelerius saccharivorusyTogo hemipterus;(d) plagas de la familiaMiridae,tales comoHalticus insularis, Lygus lineolaris, Psuedatomoscelis seriatus, Stenodema sibiricum, Stenotus rubrovittatusyTrigonotylus caelestialium;
(e) plagas de la familiaPentatomidae,tales comoNezara antennatayNezara viridula,deNezaraspp.;Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisiyEysarcoris ventralis,deEysarcorisspp., y otras tales comoDolycoris baccarum, Eurydema rugosum, Glaucias subpunctatus, Halyomorpha halys, Piezodorus hybneri, Plautia crossotayScotinophora lurida;
(f) plagas de la familiaPyrrhocoridae,tales comoDysdercus cingulatus;
(g) plagas de la familiaRhopalidae,tales comoRhopalus msculatus;
(h) plagas de la familiaScutelleridae,tales comoEurygasterintegriceps);y
(i) plagas de la familiaTingidae,tales comoStephanitis nashi.
(D) SubordenSternorrhyncha
(a) plagas de la familiaAdelgidae,tales comoAdelges laricis;
(b) plagas de la familiaAleyrodidae,tales comoBemisia argentifoliiyBemisia tabaci,deBemisiaspp.; y otras tales comoAleurocanthus spiniferus, Dialeurodes citriyTrialeurodes vaporariorum;
(c) plagas de la familiaAphididae,tales comoAphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aphis sambuciyAphis spiraecola,deAphisspp.;Rhopalosiphum maidisyRhopalosiphum padi,deRhopalosiphumspp.;Dysaphis plantagineayDysaphis radicola,deDysaphisspp.;Macrosiphum avenaeyMacrosiphum euphorbiae,deMacrosiphumspp.;Myzus cerasi, Myzus persicaeyMyzus varians,deMyzusspp.; y otras tales comoAcyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Brachycaudus helichrysi, Brevicoryne brassicae, Chaetosiphon fragaefolii, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Lipaphis erysimi, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Nasonovia ribis-nigri, Phorodon humuli, Schizaphis graminum, Sitobion avenaeyToxoptera aurantii;
(d) plagas de la familiaCoccidae,tales comoCeroplastes ceriferusyCeroplastes rubens,deCeroplastesspp.; (e) plagas de la familiaDiaspididae,tales comoPseudaulacaspis pentagonayPseudaulacaspis prunicola,dePseudaulacaspisspp.;Unaspis euonymiyUnaspis yanonensis,deUnaspisspp.; y otras tales comoAonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Fiorinia theaeyPseudaonidia paeoniae;
(f) plagas de la familiaMargarodidae,tales comoDrosicha corpulentaeIcerya purchasi;
(g) plagas de la familiaPhylloxeridae,tales comoViteus vitifolii;
(h) plagas de la familiaPseudococcidae,tales comoPlanococcus citriyPlanococcus kuraunhiae,dePlanococcusspp.; y otras tales comoPhenacoccus solaniyPseudococcus comstocki;y
(i) plagas de la familiaPsyllidae,tales comoPsylla maliyPsylla pyrisuga,dePsyllaspp.; y otras tales comoDiaphorina citri.
(4) Plagas del subordenPolyphaga
(a) plagas de la familiaAnobiidae,tales comoLasioderma serricorne;
(b) plagas de la familiaAttelabidae,tales comoByctiscus betulaeyRhynchites heros;
(c) plagas de la familiaBostrichidae,tales comoLyctus brunneus;
(d) plagas de la familiaBrentidae,tales comoCylas formicarius;
(e) plagas de la familiaBuprestidae,tales comoAgrilus sinuatus;
(f) plagas de la familiaCerambycidae,tales comoAnoplophora malasiaca, Monochamus alternatus, Psacothea hilarisyXylotrechus pyrrhoderus;
(g) plagas de la familiaChrysomelidae,tales comoBruchus pisorumyBruchus rufimanus,deBruchusspp.;Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctatayDiabrotica virgifera,deDiabroticaspp.;Phyllotreta nemorumyPhyllotreta striolata,dePhyllotretaspp.; y otras tales comoAulacophora femoralis, Callosobruchus chinensis, Cassida nebulosa, Chaetocnema concinna, Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzaeyPsylliodes angusticollis;(h) plagas de la familiaCoccinellidae,tales comoEpilachna varivestisyEpilachna vigintioctopunctata,deEpilachnaspp.;
(i) plagas de la familiaCurculionidae,tales comoAnthonomus grandisyAnthonomus pomorum,deAnthonomusspp.;Sitophilus granariusySitophilus zeamais,deSitophilusspp.; y otras tales comoEchinocnemus squameus, Euscepes postfasciatus, Hylobius abietis, Hypera postica, Lissohoptrus oryzophilus, Otiorrhynchus sulcatus, Sitona lineatusySphenophorus venatus;
(j) plagas de la familiaElateridae,tales comoMelanotus fortnumiyMelanotus tamsuyensis,deMelanotusspp.; (k) plagas de la familiaNitidulidae,tales comoEpuraea domina;
(l) plagas de la familiaScarabaeidae,tales comoAnomala cupreayAnomala rufocuprea,deAnomalaspp.; y otras tales comoCetonia aurata, Gametis jucunda, Heptophylla picea, Melolontha melolonthayPopillia japonica;(m) plagas de la familiaScolytidae,tales comoIps typographus;
(n) plagas de la familiaStaphylinidae,tales comoPaederus fuscipes;
(o) plagas de la familiaTenebrionidae,tales comoTenebrio molitoryTribolium castaneum;y
(p) plagas de la familiaTrogossitidae,tales comoTenebroides mauritanicus.
(5) Plagas del ordenDiptera
(A) SubordenBrachycera
(a) plagas de la familiaAgromyzidae,tales comoLiriomyza bryoniae, Liriomyza chinensis, Liriomyza sativaeyLiriomyza trifolii,deLiriomyzaspp.; y otras comoChromatomyia horticolayAgromyza oryzae;
(b) plagas de la familiaAnthomyiidae,tales comoDelia platurayDelia radicum,deDeliaspp.; y otras tales comoPegomya cunicularia;
(c) plagas de la familiaDrosophilidae,tales comoDrosophila melanogasteryDrosophila suzukii,deDrosophilaspp.;
(d) plagas de la familiaEphydridae,tales comoHydrellia griseola;
(e) plagas de la familiaPsilidae,tales comoPsila rosae;y
(f) plagas de la familiaTephritidae,tales comoBactrocera cucurbitaeyBactrocera dorsalis,deBactroceraspp.;Rhagoletis cerasiyRhagoletis pomonella,deRhagoletisspp.; y otras tales comoCeratitis capitatayDacus oleae.
(B) SubordenNematocera
(а) plagas de la familiaCecidomyiidae,tales comoAsphondylia yushimai, Contarinia sorghicola, Mayetiola destructorySitodiplosis mosellana.
(б) Plaga del ordenOrthoptera
(a) plagas de la familiaAcrididae,tales comoSchistocerca americanaySchistocerca gregaria,deSchistocercaspp.; y otras tales comoAcarus siro, Dociostaurus maroccanus, Locusta migratoria, Locustana pardalina, Nomadacris septemfasciatayOxya yezoensis;
(b) plagas de la familiaGryllidae,tales comoAcheta domesticayTeleogryllus emma;
(c) plagas de la familiaGryllotalpidae,tales comoGryllotalpa orientalis;y
(d) plagas de la familiaTettigoniidae,tales comoTachycines asynamorus.
(7) Ácaros(Acari)
(A) Acáridos del ordenAstigmata
(a) ácaros de la familiaAcaridae,tales comoRhizoglyphus echinopusyRhizoglyphus robini,deRhizoglyphusspp.;Tyrophagus neiswanderi, Tyrophagus perniciosus, Tyrophagus putrescentiaeyTyrophagus similis,deTyrophagusspp.; y otros tales comoAcarus siro, Aleuroglyphus ovatusyMycetoglyphus fungivorus;
(B)Actinedidadel ordenProstigmata
(a) Ácaros de la familiaTetranychidae,tales comoBryobia praetiosayBryobia rubrioculus,deBryobiaspp.;Eotetranychus asiaticus, Eotetranychus boreus, Eotetranychus celtis, Eotetranychus geniculatus, Eotetranychus kankitus, Eotetranychus pruni, Eotetranychus shii, Eotetranychus smithi, Eotetranychus suginamensisyEotetranychus uncatus,deEotetranychusspp.;Oligonychus hondoensis, Oligonychus ilicis, Oligonychus karamatus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus orthius, Oligonychus perseae, Oligonychus pustulosus, Oligonychus shinkajiiyOligonychus ununguis,deOligonychusspp.;Panonychus citri, Panonychus moriyPanonychus ulmi,dePanonychusspp.;Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus ludeni, Tetranychus quercivorus, Tetranychus phaselus, Tetranychus urticaeyTetranychus viennensis,deTetranychusspp.;Aponychus corpuzaeyAponychus firmianae,deAponychusspp.;Sasanychus akitanusySasanychus pusillus,deSasanychusspp.;Shizotetranychus celarius, Shizotetranychus longus, Shizotetranychus miscanthi, Shizotetranychus reckiyShizotetranychus schizopus,deShizotetranychusspp.; y otras tales comoTetranychina harti, Tuckerella pavoniformisyYezonychus sapporensis;
(b) ácaros de la familiaTenuipalpidae,tales comoBrevipalpus lewisi, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Brevipalpus russulusyBrevipalpus californicus,deBrevipalpusspp.;Tenuipalpus pacificusyTenuipalpus zhizhilashviliae,deTenuipalpusspp.; y otros tales comoDolichotetranychus floridanus;
(c) ácaros de la familiaEriophyidae,tales comoAceria diospyri, Aceria ficus, Aceria japonica, Aceria kuko, Aceria paradianthi, Aceria tiyingi, Aceria tulipaeyAceria zoysiea,deAceriaspp.;Eriophyes chibaensisyEriophyes emarginatae,deEriophyesspp.;Aculops lycopersiciyAculops pelekassi,deAculopsspp.;Aculus fockeuiyAculus schlechtendali,deAculusspp.; y otros tales comoAcaphylla theavagrans, Calacarus carinatus, Colomerus vitis, Calepitrimerus vitis, Epitrimerus pyri, Paraphytoptus kikus, Paracalacarus podocarpiyPhyllocotruta citri;
(d) ácaros de la familiaTransonemidae,tales comoTarsonemus bilobatusyTarsonemus waitei,deTarsonemusspp.; y otros tales comoPhytonemus pallidusyPolyphagotarsonemus latus;y
(e) ácaros de la familiaPenthaleidae,tales comoPenthaleus erythrocephalusyPenthaleus major,dePenthaleusspp.
El agente de control de plagas, insecticida o acaricida de acuerdo con la presente invención puede contener además componentes adicionales, excepto por el compuesto de arilazol de acuerdo con la presente invención. Algunos ejemplos de los componentes adicionales incluyen los portadores convencionales disponibles para la Formulación.
Algunos ejemplos de otros componentes adicionales incluyen los convencionales fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, pesticidas para plagas terrestres, agentes reguladores vegetales, sinergistas, fertilizantes, agentes de mejora del suelo y piensos para animales. Hay casos en los que se presentan efectos sinérgicos al contener dichos componentes adicionales.
Algunos ejemplos específicos de insecticidas, acaricidas, nematicidas, plaguicidas para plagas terrestres y agentes antihelmínticos que pueden mezclarse o usarse con el agente de control de plagas de acuerdo con la presente invención son los que se muestran a continuación.
(1) Inhibidores de la acetilcolinesterasa:
(a) carbamatos: alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarilo, carbofurano, carbosulfán, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomilo, oxamilo, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, XMC, xililcarb, fenotiocarb, MIPC, MPMC, MTMC, aldoxicarb, alilxicarb, aminocarb, bufencarb, cloetocarb, metam sódico y promecarb; y b) a base de fósforo orgánico: acefato, azametifós, azinfós-etilo, azinfós-metilo, cadusafós, cloroetoxifós, clorfenvinfós, clormefós, clorpirifós, clorpirifós-metilo, cumafós, cianofós, demetón-S-metilo, diacinón, diclorvos/DDVP, dicrotofós, dimetoato, dimetilvinfós, disulfotón, EPN, etión, etoprofós, famfur, fenamifós, fenitrotión, fentión, fostiazato, heptenofós, imiciafós, isofenfós, isocarbofós, isoxatión, malatión, mecarbam, metamidofós, metidatión, mevinfós, monocrotofós, naled, ometoato, oxidemetón-metilo, paratión, paratiónmetilo, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidón, foxim, pirimifós-metilo, profenofós, propetamfós, protiofós, piraclofós, piridafentión, quinalfós, sulfotep, tebupirimfós, temefós, terbufós, tetraclorvinfós, tiometón, triazofós, triclorfon, vamidotión; bromofós-etilo, BRP, carbofenotión, cianofenfós, CYAP, demetón-S-metil sulfona, dialifós, diclofentión, dioxabenzofós, etrimfós, fensulfotión, flupirazofós, fonofós, formotión, fosmetilano, isazofos, yodofenfós, metacrifós, pirimifos-etilo, fosfocarb, propafós, protoato y sulprofós.
(2) Antagonistas de los canales iónicos de cloruro GABAérgicos: acetoprol, clordeno, endosulfán, etiprol, fipronil, pirafluoprol, piriprol; y canfleclor, heptaclor y dienoclor.
(3) Moduladores de los canales de sodio: acrinatrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, isómero S-ciclopentilo de la bioaletrina, biorresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambdacihalotrina, gamma-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, theta-cipermetrina, zetacipermetrina, cifenotrina [isómeros (1R)-trans], deltametrina, empentrina [isómero (EZ)-(1R)], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, kadetrina, permetrina, fenotrina [isómero (1R)-trans], praletrina, piretro, resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina [isómero (1R)], tralometrina, transflutrina; aletrina, piretrina, piretrina I, piretrina II, proflutrina, dimeflutrina, bioetanometrina, biopermetrina, transpermetrina, fenflutrina, fenpiritrina, flubrocitrinato, flufenprox, metoflutrina, protrifenbuto, piresmetrina y teraletrina.
(4) Agonistas del receptor nicotínico de la acetilcolina: acetamiprid, clotianidina, dinotefurano, imidacloprid, nitenpiram, nitiazina, tiacloprid, tiametoxam, sulfoxaflor, nicotina y flupiradifurona.
(5) Moduladores alostéricos de los receptores nicotínicos de la acetilcolina: espinetoram y espinosad.
(7) Sustancias similares a la hormona juvenil: hidropreno, kinopreno, metopreno, fenoxicarb, piriproxifeno; diofenolán, epofenonano y tripreno.
(8) Otros inhibidores no específicos: bromuro de metilo, cloropicrina, fluoruro de sulfurilo, bórax y tartrato de antimonio y potasio.
(9) Inhibidores selectivos de la alimentación de homópteros: flonicamid, pimetrozina y pirifluquinazona.
(10) Inhibidores del crecimiento de ácaros: clofentezina, diflovidazina, hexitiazox y etoxazol.
(11) Agente perturbador de la membrana interna del intestino medio derivado de microorganismos:Bacillus thuringiensissubespecieIsuraerenshi, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensissubsp.Aizawai, Bacillus thuringiensissubespecieKurstaki, Bacillus thuringiensissubespecieTenebrionisy proteína de cultivo Bt: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/Cry35Ab1.
(12) Inhibidores de la enzima biosintética de ATP mitocondrial: diafentiurón, azociclotina, cihexatina, óxido de fenbutatina, propargita y tetradifón.
(13) Desacopladores de la fosforilación oxidativa: clorfenapir, sulfluramida, DNOC, binapacrilo, dinobutón y dinocap.
(14) Bloqueantes de los canales del receptor nicotínico de la acetilcolina: bensultap, clorhidrato de cartap, nereistoxina, tiosultap sódico y tiociclam.
(15) Inhibidores de la síntesis de quitina: bistriflurón, clorfluazurón, diflubenzurón, flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón y noviflumurón, teflubenzurón, triflumurón, buprofezina y fluazurón.
(16) Agentes perturbadores de la muda de dípteros: ciromazina.
(17) Agonistas del receptor de la hormona de la muda: cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida y tebufenozida.
(18) Agonistas del receptor de la octopamina: amitraz, demiditraz y clordimeform.
(19) Inhibidores del complejo III del sistema de transporte de electrones mitocondrial: acequinocilo, fluacripirima e hidrametilnón.
(20) Inhibidores del complejo I de la cadena de transporte de electrones mitocondrial: fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirad, tolfenpirad y rotenona.
(21) Bloqueantes de los canales de sodio operados por voltaje: indoxacarb y metaflumizona.
(22) Inhibidores de la acetil CoA carboxilasa: espirodiclofeno, espiromesifeno o espirotetramat.
(23) Inhibidores del complejo IV de la cadena de transporte de electrones mitocondrial: fosfuro de aluminio, fosfuro de calcio, fosfina, fosfuro de cinc y cianuro.
(24) Inhibidores del complejo II de la cadena de transporte de electrones mitocondrial: cienopirafeno, ciflumetofeno y piflubumida.
(25) Moduladores de los receptores de rianodina: clorantraniliprol, ciantraniliprol, flubendiamida, ciclaniliprol y tetraniliprol.
(26) Compuestos inhibidores de la oxidasa de función mixta: butóxido de piperonilo.
(27) Agonistas del receptor de latrofilina: depsipéptido, depsipéptido cíclico, depsipéptido cíclico de 24 miembros y emodépsido.
(28) Otros agentes (mecanismo desconocido): azadiractina, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, quinometionato, criolita, dicofol, piridalilo; benclotiaz, azufre, amidoflumet, 1,3-dicloropropeno, DCIP, fenisobromolato, benzomato, metaldehído, clorobencilato, clotiazobén, diciclanilo, fenoxacrim, fentrifanilo, flubenzimina, flufenazina, gossyplure, japonilure, metoxadiazona, petróleo, oleato de potasio, tetrasul, triarateno, afidopiropeno, flometoquina, flufiprol, fluensulfona, meperflutrina, tetrametilflutrina, tralopirilo, dimeflutrina, metilneodecanamida, fluralaner, afoxolaner, fluxametamida, 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il) benzonitrilo (CAS: 943137-49-3), broflanilida y otras meta-diamidas. (29) Agentes antihelmínticos:
(a) derivados de bencimidazol: fenbendazol, albendazol, triclabendazol, oxibendazol, mebendazol, oxfendazol, parbendazol, flubendazol, febantel, netobimin, tiofanato; tiabendazol y cambendazol;
(b) derivados de salicilanilida: closantel, oxiclozanida, rafoxanida y niclosamida;
(c) derivados fenólicos sustituidos: nitroxinilo y nitroscanato;
(d) derivados de pirimidina: pirantel y morantel;
(e) derivados de imidazotiazol: levamisol y tetramisol;
(f) derivados de tetrahidropirimidina: prazicuantel y epsiprantel; y
(g) otros agentes antihelmínticos: ciclodieno, riania, clorsulón, metronidazol, demiditraz; piperazina, dietilcarbamazina, diclorofeno, monepantel, tribendimidina, amidantel; tiacetarsamida, melorsamina y arsenamida.
A continuación se muestran ejemplos específicos de fungicidas que pueden mezclarse o usarse en combinación con el agente de control de plagas de la presente invención.
(1) Inhibidores de la biosíntesis de ácidos nucleicos:
(a) inhibidores de la polimerasa I de ARN: benalaxilo, benalaxilo-M, furalaxilo, metalaxilo, metalaxilo-M, oxadixilo, clozilacón y ofurace;
(b) inhibidores de la desaminasa de adenosina: bupirimato, dimetirimol y etirimol;
(c) inhibidores de la síntesis de ADN/ARN: himexazol y octilinona; y
(d) inhibidores de la topoisomerasa II de ADN: ácido oxolínico.
(2) Inhibidores mitóticos e inhibidores de la división celular:
(a) inhibidores de la polimerización de la p-tubulina: benomilo, carbendazima, clorfenazol, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato, tiofanato-metilo, dietofencarb, zoxamida y etaboxam;
(b) inhibidores de la división celular: pencicurón; y
(c) inhibidores de la deslocalización de la proteína similar a la espectrina: fluopicolida.
(3) Inhibidores de la respiración:
(a) inhibidores de la enzima de oxidación-reducción del NADH del complejo I: diflumetorimu y tolfenpirad; (b) inhibidores de la succinato deshidrogenasa del complejo II: benodanilo, flutolanilo, mepronilo, isofetamida, fluopiram; fenfuram, furmeciclox; carboxina, oxicarboxina, tifluzamida, benzovindiflupir, bixafeno, fluxapiroxad, furametpir, isopirazam, penflufeno, pentiopirad, sedaxano, boscalida y piraziflumida;
(c) inhibidores de la ubiquinol oxidasa Qo del complejo III: azoxiestrobina, cumoxiestrobina, cumetoxiestrobina, enoxaestrobina, flufenoxiestrobina, picoxiestrobina, piraoxiestrobina, piracloestrobina, pirametoestrobina, triclopiricarb; kresoxim-metilo, trifloxiestrobina, dimoxiestrobina, fenaminestrobina, metominoestrobina, orisaestrobina; famoxadona, fluoxaestrobina, fenamidona, piribencarb y mandestrobina;
(d) inhibidores de la ubiquinol reductasa Qi del complejo III: ciazofamida y amisulbrom;
(e) agentes desacoplantes de la fosforilación oxidativa: binapacrilo, meptildinocap, dinocap, fluazinam y ferimzona;
f) inhibidores de la fosforilación oxidativa (inhibidores de la ATP sintasa): acetato de fentina, cloruro de fentina e hidróxido de fentina;
(g) inhibidores de la producción de ATP: siltiofam; y
(h) complejo III: inhibidor Qx (desconocido) del citocromo bc1 (ubiquinona reductasa): ametoctradina.
(4) Inhibidores de la síntesis de aminoácidos y proteínas
(a) inhibidores de la biosíntesis de metionina: andoprim, ciprodinilo, mepanipirim y pirimetanilo; y
(b) inhibidores de la síntesis de proteínas: blasticidina-S, kasugamicina, clorhidrato de kasugamicina, estreptomicina y oxitetraciclina.
(5) Inhibidores de la transducción de señales:
(a) inhibidores de la transducción de señales: quinoxifeno y proquinazida; y
(b) inhibidores de la cinasa MAP/histidina en la transducción de señales osmóticas: fenpiclonilo, fludioxonilo, clozolinato, iprodiona, procimidona y vinclozolina.
(6) Inhibidores de la síntesis de lípidos y la membrana celular:
(a) biosíntesis de fosfolípidos, inhibidores de la metiltransferasa: edifenfós, iprobenfós, pirazofós e isoprotiolano;
(b) agentes de peroxidación lipídica: bifenilo, cloroneb, diclorano, quintoceno, tecnaceno, tolclofós-metilo y etridiazol;
(c) agentes que actúan sobre las membranas celulares: yodocarb, propamocarb, clorhidrato de propamocarb, fosetilato de propamocarb y protiocarb;
(d) microorganismos que alteran las membranas celulares de los patógenos: bacteriasBacillus subtilis,cepa QST713 deBacillus subtilis,cepa FZB24 deBacillus subtilis,cepa MBI600Bacillus subtilisy cepa D747Bacillus subtilis;y
(e) agentes que alteran las membranas celulares: extracto deMelaleuca alternifolia(árbol del té).
(7) Inhibidores de la biosíntesis de esterol (en la membrana celular):
(a) inhibidores de la biosíntesis de esterol (desmetilación en C14): triforina, pirifenox, pirisoxazol, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, imazalilo, sulfato de imazalilo, oxpoconazol, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, fluconazol, fluconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanilo, penconazol, propiconazol, fluquinconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefón, triadimenol, triticonazol; protioconazol, voriconazol y mefentrifluconazol;
(b) inhibidores de la biosíntesis de esterol (A14 reductasa y esterol A8^A7-isomerasa): aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidina, piperalina y espiroxamina;
(c) inhibidores de la biosíntesis de esterol (3-ceto reductasa, desmetilación en C4): fenhexamida y fenpirazamina; y
(d) inhibidores de la biosíntesis de esterol (escualeno epoxidasa): piributicarb, naftifin y terbinafina.
(8) Inhibidores de la síntesis de la pared celular
(a) inhibidor de la trehalasa: validamicina;
(b) inhibidores de la sintasa de quitina: polioxina y polioxorim; y
(c) inhibidores de la sintasa de celulosa: dimetomorf, flumorf, pirimorf, bentiavalicarb, iprovalicarb, tolprocarb, valifenalato y mandipropamida.
(9) Inhibidores de la biosíntesis de melanina
(a) inhibidores de la reductasa de la biosíntesis de melanina: ftalida, piroquilón y triciclazol;
(b) inhibidores de la anhidrasa de la biosíntesis de la melanina: carpropamida, diclocimet y fenoxanilo; y (c) otros: tolprocarb.
(10) Inductores de resistencia en la planta hospedadora:
(a) agentes que actúan en la ruta de síntesis del ácido salicílico: acibenzolar-S-metilo; y
(b) otros: probenazol, tiadinilo, isotianilo, laminarina, extracto de bambú japonés gigante.
(11) Agentes con un modo de acción no identificado: cimoxanilo, fosetil aluminio, ácido fosfórico (fosfato), tecloftalam, triazóxido, flusulfamida, diclomezina, metasulfocarb, ciflufenamid, metrafenona, piriofenón, dodina, base libre de dodina y flutianilo.
(12) Agentes con múltiples modos de acción: cobre (sal de cobre), mezcla de Burdeos, hidróxido de cobre, naftalato de cobre, óxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, azufre, productos de azufre, polisulfuro de calcio, ferbam, mancozeb, maneb, mancobre, metiram, policarbamato, propineb, tiram, zineb, ziram, captán, captafol, folpet, clorotalonilo, diclofluanida, tolilfluanida, guazatina, triacetato de iminoctadina, trialbesilato de iminoctadina, anilacina, ditianona; quinometionato y fluoroimida.
(13) Otros agentes: DBEDC, fluoro folpet, acetato de guazatina, bis (8-quinolinolato) de cobre (II), propamidina, cloropicrina, ciprofuram, agrobacterium, betoxazina, difenilamina, isotiocianato de metilo (MITC), mildiomicina, capsaicina, cufraneb, ciprosulfamida, dazomet, debacarb, diclorofeno, difenzocuat, metil sulfonato de difenzocuat, flumetover, fosetil cálcico, fosetil sódico, irumamicina, natamicina, nitrotal-isopropilo, oxamocarb, pirrolnitrina, tebufloquina, tolnifanida, zarilamida, algofase, amicartiazol, oxatiapiprolina, metiram cinc, bentiazol, triclamida, uniconazol, mildiomicina, oxifentina, picarbutrazox, fenpicoxamida, diclobentiazox y quinofumelina.
A continuación se muestran ejemplos específicos de agentes reguladores vegetales que pueden mezclarse o usarse en combinación con el agente de control de plagas de la presente invención.
Ácido abscísico, cinetina, bencilaminopurina, 1,3-difenil urea, forclorfenurón, tidiazurón, clorfenurón, dihidrozeatina, giberelina A, giberelina A4, giberelina A7, giberelina A3, 1-metilciclopropano, N-acetil aminoetoxivinilglicina (otro nombre: aviglicina), ácido aminooxiacético, nitrato de plata, cloruro de cobalto, IAA, 4-CPA, cloprop, 2,4-D, MCPB, ácido indol-3-butírico, diclorprop, fenotiol, 1-naftil acetamida, clozato de etilo, cloxifonac, hidrazida maleica, ácido 2,3,5-triyodo benzoico, ácido salicílico, salicilato de metilo, ácido (-)-jasmónico, jasmonato de metilo, (+)-estrigol, (+)-desoxiestrigol, (+)-orobancol, (+)-sorgolactona, ácido 4-oxo-4-(2-feniletil)aminobutírico; etefón, clormequat, cloruro de mepiquat, bencil adenina y ácido 5-aminolevulínico.
[Agente de control de ectoparásitos]
El agente de control de ectoparásitos de la presente invención contiene al menos uno seleccionado de los compuestos de arilazol de la presente invención como principio activo. El compuesto de arilazol de la presente invención es excelente para controlar los ectoparásitos que dañan a los seres humanos y a los animales.
Algunos ejemplos de ectoparásitos incluyen ácaros, piojos, pulgas, mosquitos, moscas de los establos y moscas de la carne.
Algunos ejemplos de animales hospedadores que se van a tratar con el agente de control de ectoparásitos de la presente invención incluyen animales de sangre caliente tales como mascotas, tales como perros y gatos; aves de compañía; animales domésticos tales como una vaca, un caballo, un cerdo y una oveja; y aves de corral. Aparte de estos, también pueden incluirse abejas, escarabajos ciervo y escarabajos.
Los ectoparásitos parasitan en o sobre los animales hospedadores, especialmente animales de sangre caliente. De manera detallada, parasitan la espalda, las axilas, el abdomen inferior o el interior del muslo de los animales hospedadores, y obtienen de ellos nutrientes tales como sangre y caspa.
El agente de control de ectoparásitos de la presente invención puede aplicarse mediante cualquier método veterinario conocido (administración local, oral, parenteral o subcutánea). Algunos ejemplos del método de los mismos incluyen un método de administración oral a un animal en forma de comprimido, cápsula o pienso; un método de administración a un animal usando un líquido de inmersión o un supositorio, o mediante inyección (inyección intramuscular, subcutánea, intravenosa o intraperitoneal); un método de administración local de una formulación líquida oleosa o acuosa por pulverización, vertido o unción dorsal; y un método de amasar un agente de control de ectoparásitos en una resina, dar al producto amasado una forma adecuada, tal como un collar o un identificador auricular, fijarlo a un animal y administrarlo localmente.
A continuación se muestran ejemplos específicos de ectoparásitos que pueden ser controlados por el agente de control de ectoparásitos de la presente invención.
(1) Ácaros(Acari)
ácaros de la familiaDemanyssidae,ácaros de la familiaMacronyssidae,ácaros de la familiaLaelapidae,ácaros de la familiaVarroidae,ácaros de la familiaArgasidae,ácaros de la familiaIxodidae,ácaros de la familiaPsoroptidae,ácaros de la familiaSarcoptidae,ácaros de la familiaKnemidokoptidae,ácaros de la familiaDemodixidae,ácaros de la familiaTrombiculidaey ácaros parásitos de insectos tales como el escarabajo ciervo. (2) OrdenPhthiraptera
piojos de la familiaHaematopinidae,piojos de la familiaLinognathidae,piojos del faisán de la familiaMenoponidae,piojos del faisán dePhilopteridae,piojos del faisán de la familiaTrichodectidae.
(3) OrdenSiphonaptera
pulgas de la familiaPulicidae,por ejemplo,Ctenocephalides canisyCtenocephalides felis,deCtenocephalidesspp.;
pulgas de la familiaTungidae,pulgas de la familiaCeratophyllidae,pulgas de la familiaLeptopsyllidae.
(4) OrdenHemiptera
(5) Plagas de insectos del ordenDiptera
mosquitos de la familiaCulicidae,moscas negras de la familiaSimuliidae,mosquitos picadores de la familiaCeratopogonidae,tábanos de la familiaTabanidae,moscas de la familiaMuscidae,moscas tsetsé de la familiaGlossinidae,moscas de la carne de la familiaSarcophagidae,moscas de la familiaHippoboscidae,moscas de la familiaCalliphoridaey moscas de la familiaOestridae.
[Agente de control de endoparásitos o agente de expulsión de endoparásitos]
Un agente de control de endoparásitos o agente de expulsión de endoparásitos de acuerdo con la presente invención contiene al menos uno seleccionado de los compuestos de arilazol de acuerdo con la presente invención como principio activo del mismo.
Los parásitos a los que se dirige el agente de control de endoparásitos o el agente de expulsión de endoparásitos de acuerdo con la presente invención son parásitos en los animales hospedadores (endoparásitos), en particular en animales de sangre caliente o en peces. Algunos ejemplos de animales hospedadores para los que el agente de control de parásitos o parasiticida de acuerdo con la presente invención es eficaz incluyen: animales de sangre caliente como seres humanos, mamíferos domésticos (tales como una vaca, un caballo, un cerdo, una oveja y una cabra), animales de laboratorio (tales como un ratón, una rata y un jerbo), mascotas (tales como un hámster, un cobaya, un perro, un gato, un caballo, una ardilla, un conejo y un hurón), mamíferos en la naturaleza o en zoológicos (tales como un mono, un zorro, un ciervo y un búfalo), aves de corral (tales como un pavo, un pato, un pollo, una codorniz y un ganso) y aves de compañía (tales como una paloma, un loro, un miná, un gorrión de java, un periquito, un pinzón de Bengala y un canario); y peces tales como el salmón, la trucha y la carpa koi. El control o la expulsión de los parásitos permite prevenir o tratar las enfermedades parasitarias mediadas por parásitos.
Algunos ejemplos de parásitos objetivo que van a ser controlados o expulsados incluyen los siguientes.
(1) Nematodos del ordenDioctophymatida:
(a) gusanos de riñón de la familiaDioctophymatidae,tales comoDioctophyma renaledeDioctophymaspp.; y (b) gusanos de riñón de la familiaSoboliphymatidae,tales comoSoboliphyme abeiySoboliphyme baturinideSoboliphymespp.
(2) Nematodos del ordenTrichocephalida:
(a) triquinelas de la familiaTrichinellidae,tales comoTrichinella spiralisdeTrichinellaspp.; y
(b) gusanos látigo de la familiaTrichuridae,tales comoCapillaria annulata, Capillaria contorta, Capillaria hepatica, Capillaria perforans, Capillaria plicayCapillaria suis,deCapillariaspp.; yTrichuris vulpis, Trichuris discolor, Trichuris ovis, Trichuris skrjabiniyTrichuris suis,deTrichurisspp.
(3) Nematodos del ordenRhabditida:
Strongyloides stercoralisde la familiaStrongyloididae,tales comoStrongyloides papillosus, Strongyloides planiceps, Strongyloides ransomi, Strongyloides suis, Strongyloides stercoralis, Strongyloides tumefaciensyStrongyloides ratti,deStrongyloidesspp.
(4) Nematodos del ordenStrongylida:
ucinarias de la familiaAncylostomatidae,tales comoAncylostoma braziliense, Ancylostoma caninum, Ancylostoma duodenaleyAncylostoma tubaeforme,deAncylostomaspp.;Uncinaria stenocephaladeUncinaria stenocephala;yBunostomum phlebotomumyBunostomum trigonocephalum,deBunostomumspp.
(5) Nematodos del ordenStrongylida:
(a) Nematodos de la familiaAngiostrongylidae,tales comoAelurostrongylus abstrususdeAelurostrongylusspp.; yAngiostrongylus vasorumyAngiostrongylus cantonesis,deAngiostrongylusspp.;
(b) nematodos de la familiaCrenosomatidae,tales comoCrenosoma aerophilayCrenosoma vulpis,deCrenosomaspp.;
(c) nematodos de la familiaFilaroididae,tales comoFilaroides hirthiyFilaroides osleri,deFilaroidesspp.; (d) metaestróngilos de la familiaMetastrongylidae,tales comoMetastrongylus apri, Metastrongylus asymmetricus, Metastrongylus pudendotectusyMetastrongylus salmi,deMetastrongylusspp.; y
(e) gusanos bifurcados de la familiaSyngamidae,tales comoCyathostoma bronchialisdeCyathostomaspp.; ySyngamus skrjabinomorphaySyngamus trachea,deSyngamusspp.
(6) Nematodos del ordenStrongylida:
(a) nematodos de la familiaMolineidae,tales comoNematodirus filicollisyNematodirus spathiger,deNematodirusspp.;
(b) nematodos de la familiaDictyocaulidae,tales comoDictyocaulus filariayDictyocaulus viviparus,deDictyocaulusspp.;
(c) nematodos de la familiaHaemonchidae,tales comoHaemonchus contortusdeHaemonchusspp.; yMecistocirrus digitatusdeMecistocirrusspp.;
(d) nematodos de la familiaHaemonchidae,tales comoOstertagia ostertagideOstertagiaspp.;
(e) nematodos de la familiaHeligmonellidae,tales comoNippostrongylus braziliensisdeNippostrongylusspp.; y
(f) nematodos de la familiaTrichostrongylidae,tales comoTrichostrongylus axei, Trichostrongylus colubriformisyTrichostrongylus tenuis,deTrichostrongylusspp.;Hyostrongylus rubidusdeHyostrongylusspp.; yObeliscoides cuniculideObeliscoidesspp.
(7) Nematodos del ordenStrongylida:
(a) nematodos de la familiaChabertiidae,tales comoChabertia ovinadeChabertiaspp.; yOesophagostomum brevicaudatum, Oesophagostomum columbianum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum georgianum, Oesophagostomum maplestonei, Oesophagostomum quadrispinulatum, Oesophagostomum radiatum, Oesophagostomum venulosumyOesophagostomum watanabei,deOesophagostomumspp.; (b) nematodos de la familiaStephanuridae,tales comoStephanurus dentatusdeStephanurusspp.; y (c) nematodos de la familiaStrongylidae,tales comoStrongylus asini, Strongylus edentatus, Strongylus equinusyStrongylus vulgaris,deStrongylusspp.
(8) Nematodos del ordenOxyurida:
nematodos de la familiaOxyuridae,tales comoEnterobius anthropopitheciyEnterobius vermicularis,deEnterobiusspp.;Oxyuris equideOxyurisspp.; yPassalurus ambiguusdePassalurusspp.
(9) Nematodos del ordenAscaridida:
(a) nematodos de losAscaridiidae,tales comoAscaridia gallideAscaridiaspp.;
(b) nematodos de la familiaHeterakidae,tales comoHeterakis beramporia, Heterakis brevispiculum, Heterakis gallinarum, Heterakis pusillayHeterakis putaustralis,deHeterakisspp.;
(c) nematodos de la familiaAnisakidae,tales comoAnisakis simplexdeAnisakisspp.;
(d) nematodos de la familiaAscarididae,tales comoAscaris lumbricoidesyAscaris suum,deAscarisspp.; yParascaris equorumdeParascarisspp.; y
(e) nematodos de la familiaToxocaridae,tales comoToxocara canis, Toxocara leonina, Toxocara suum, Toxocara vitulorumyToxocara cati,deToxocaraspp.
(10) Nematodos del ordenSpirurida
(a) nematodos de la familiaOnchocercidae,tales comoBrugia malayi, Brugia pahangiyBrugia patei,deBrugiaspp.;Dipetalonema reconditumdeDipetalonemaspp.;Dirofilaria immitisdeDirofilariaspp.;Filaria oculideFilariaspp.; yOnchocerca cervicalis, Onchocerca gibsoniyOnchocerca gutturosa,deOnchocercaspp.; (b) nematodos de la familiaSetariidae,tales comoSetaria digitata, Setaria equina, Setaria labiatopapillosaySetaria marshalli,deSetariaspp.; yWuchereria bancroftideWuchereriaspp.; y
(c) nematodos de la familiaFilariidae,tales comoParafilaria multipapillosadeParafilariaspp.; yStephanofilaria assamensis, Stephanofilaria dedoesi, Stephanofilaria kaeli, Stephanofilaria okinawaensisyStephanofilaria stilesideStephanofilariaspp.
(11) Nematodos del ordenSpirurida:
(a) nematodos de la familiaGnathostomatidae,tales comoGnathostoma doloresiyGnathostoma spinigerum,deGnathostomaspp.;
(b) nematodos de la familiaHabronematidae,tales comoHabronema majus, Habronema microstomayHabronema muscae,deHabronemaspp.; yDraschia megastomadeDraschiaspp.;
(c) nematodos de la familiaPhysalopteridae,tales comoPhysaloptera canis, Physaloptera cesticillata, Physaloptera erdocyona, Physaloptera felidis, Physaloptera gemina, Physaloptera papilloradiata, Physaloptera praeputialis, Physaloptera pseudopraerutialis, Physaloptera rara, Physaloptera sibiricayPhysaloptera vulpineus,dePhysalopteraspp.;
(d) nematodos de la familiaGongylonematidae,tales comoGongylonema pulchrumdeGongylonemaspp.; (e) nematodos de la familiaSpirocercidae,tales comoAscarops strongylinadeAscaropsspp.; y
(f) nematodos de la familiaThelaziidae,tales comoThelazia callipaeda, Thelazia gulosa, Thelazia lacrymalis, Thelazia rhodesiyThelazia skrjabini,deThelaziaspp.
[Otros agentes de control de plagas]
Adicionalmente, los efectos de control contra las plagas que tienen un aguijón o un veneno que daña a las personas y a los animales, las plagas que portan diversos patógenos o microbios causantes de enfermedades o las plagas que causan molestias a los seres humanos (como las plagas tóxicas, las plagas higiénicas y las plagas desagradables) son excelentes.
A continuación se muestran ejemplos específicos de los mismos.
(1) Plagas del ordenHymenoptera
abejas de la familiaArgidae,abejas de la familiaCynipidae,abejas de la familiaDiprionidae,hormigas de la familiaFormicidae,abejas de la familiaMutillidaey abejas de la familiaVespidae.
(2) Otras plagas
Cucarachas(Blattodea),termitas (termita), arañas(Araneae),ciempiés (centípedo), milpiés (milípedo), crustáceos (crustáceo), chinches(Cimex lectularius).
[Formulación del agente]
Unos pocos ejemplos de formulación del agente de control de plagas, el insecticida, el acaricida, el agente de control de ectoparásitos, el agente de control de endoparásitos o el agente expulsor de acuerdo con la presente invención, se proporcionan a continuación. Sin embargo, los componentes añadidos y la relación de adición no pretenden limitarse a estos ejemplos y pueden modificarse convenientemente en una amplia variación. El término "parte" en las formulaciones de los agentes indica parte en peso.
Las formulaciones de los agentes para la horticultura y la agricultura de humedales son las que se muestran a continuación.
(Formulación del agente 1: polvos humectables)
Se mezclan homogéneamente 40 partes del compuesto de arilazol de la presente invención, 53 partes de tierra de diatomeas, 4 partes de éster de ácido sulfúrico de alcohol superior y 3 partes de alquilnaftalensulfonato y se pulverizan finamente para obtener un polvo humectable con un 40 % de principio activo.
(Formulación del agente 2: emulsión)
Se mezclan y disuelven 30 partes del compuesto de arilazol de la presente invención, 33 partes de xileno, 30 partes de dimetilformamida y 7 partes de polioxietilén alquil alil éter para obtener una emulsión con un 30 % de principio activo.
(Formulación del agente 3: agente granular)
Se mezclan uniformemente 5 partes del compuesto de arilazol de acuerdo con la presente invención, 40 partes de talco, 38 partes de arcilla, 10 partes de bentonita y 7 partes de alquilsulfato de sodio, se muelen finamente y luego se granulan en gránulos con un diámetro de 0,5 a 1,0 mm, para obtener un agente granular con un 5 % de principio activo.
(Formulación del agente 4: agente granular)
Se muelen y mezclan bien 5 partes del compuesto de arilazol de acuerdo con la presente invención, 73 partes de arcilla, 20 partes de bentonita, 1 parte de sal sódica de sulfosuccinato de dioctilo y 1 parte de fosfato de potasio, se le añade agua y se amasa bien la mezcla, seguido de la granulación y el secado del resultante para obtener un agente granular con un 5 % de principio activo.
(Formulación del agente 5: agente de suspensión)
Se mezclan 10 partes del compuesto de arilazol de acuerdo con la presente invención, 4 partes de polioxietilén alquilaril éter, 2 partes de policarboxilato de sodio, 10 partes de glicerina, 0,2 partes de goma xantana y 73,8 partes de agua, y a continuación la mezcla se muele en húmedo hasta que el tamaño del grano alcance 3 pm o menos para obtener un agente de suspensión con un 10 % de principio activo.
Formulaciones de agentes para el agente de control de ectoparásitos, el agente de control de endoparásitos o el agente de expulsión de endoparásitos son como se muestran a continuación.
(Formulación del agente 6: agente granular)
Se disuelven 5 partes del compuesto de arilazol de acuerdo con la presente invención en un disolvente orgánico para obtener una solución, y la solución se pulveriza sobre 94 partes de caolín y 1 parte de carbón blanco, y luego se evapora el disolvente a presión reducida. El agente granular así obtenido puede mezclarse con los piensos para animales.
(Formulación del agente 7: agente inyectable)
Se mezclan homogéneamente de 0,1 a 1 partes del compuesto de arilazol de acuerdo con la presente invención y de 99 a 99,9 partes de aceite de cacahuete, y luego se esteriliza la mezcla por filtración utilizando un filtro esterilizante.
(Formulación del agente 8: agente de vertido)
Se mezclan homogéneamente 5 partes del compuesto de arilazol de acuerdo con la presente invención, 10 partes de éster de ácido mirístico y 85 partes de isopropanol para obtener un agente de vertido.
(Formulación del agente 9 Agente para unción dorsal)
Se mezclan homogéneamente de 10 a 15 partes del compuesto de arilazol de acuerdo con la presente invención, 10 partes de éster de ácido palmítico y de 75 a 80 partes de isopropanol para obtener un agente para unción dorsal. (Formulación del agente 10: agente de pulverización)
Se mezclan homogéneamente 1 parte del compuesto de arilazol de acuerdo con la presente invención, 10 partes de propilenglicol y 89 partes de isopropanol para obtener un agente de pulverización.
A continuación, la presente invención se describirá con más detalle con referencia a los Ejemplos. Sin embargo, la presente invención no está limitada en modo alguno por los siguientes Ejemplos. Son posibles adiciones, omisiones, sustituciones y otros cambios en la configuración sin apartarse del espíritu de la presente invención.
Ejemplo 1 - no de acuerdo con la presente invención
Síntesis de 5-(2-cloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1 -il)-2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil 1)-1-metil-1H-imidazol (Compuesto n° 1-1)
(Etapa 1-1)
Síntesis de 2-(2 fluoro-4-(trifluorometil)fenil)-1H-imidazol
Se disolvió 2-fluoro-4-(trifluorometil)benzaldehído (15 g) en etanol (200 ml) y la solución se enfrió hasta 0 °C. A la misma se añadieron amoniaco acuoso al 28 % (95 g) y glioxal (57 g), y la mezcla se agitó a la temperatura ambiente durante 2 horas. La solución de reacción se concentró a presión reducida y se añadió agua al residuo obtenido. A continuación, la mezcla se extrajo con metanol/diclorometano al 20 %, y la capa orgánica obtenida se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 13 g (rendimiento del 71 %) del compuesto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCla): 89,90 (s a, 1H), 8,44 (t, 1H), 7,54 (d, 1H), 7,45 (d, 1H), 7,29 (s, 1H), 7,22 (s, 1H).
(Etapa 1-2)
Síntesis de 2-(2 fluoro-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol
Se disolvió 2-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil)-1H-imidazol (13 g) en N,N-dimetilformamida (250 ml), y la solución se agitó a la temperatura ambiente. A la misma se añadieron carbonato de potasio (15 g) y yoduro de metilo (8,6 g), y tras purgar con gas nitrógeno, la mezcla se agitó a 100 °C durante 3 horas. Después de enfriar la mezcla de reacción hasta la temperatura ambiente, la solución de reacción se vertió en agua y después se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 3,2 g (rendimiento del 24 %) del compuesto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCh): 67,76 (t, 1H), 7,54 (d, 1H), 7,45 (d, 1H), 7,20 (s, 1H), 7,06 (s, 1H), 3,65 (d, 3H).
(Etapa 1-3)
Síntesis de 2-(2-(etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-1 -metil-IH-imidazol
Se disolvió 2-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol (3,2 g) en N,N-dimetilformamida (130 ml) y la solución se agitó a la temperatura ambiente. A la misma se añadió de etilmercaptano sódico (80 %, 2,8 g) y la mezcla se agitó 60 °C durante 2 horas. Después de enfriar la mezcla de reacción hasta la temperatura ambiente, la solución de reacción se vertió en agua y después se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 3,2 g (rendimiento del 86 %) del compuesto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCla): 67,58 (s, 1H), 7,50-7,45 (m, 2H), 7,18 (s, 1H), 7,02 (s, 1H), 3,53 (s, 3H), 2,88 (c, 3H), 1,28 (t, 3H).
(Etapa 1-4)
Síntesis de 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol
Se disolvió 2-(2-(etiltio)-4-(trifluofometil) fenil)-1-metil-1H-imidazol (3,2 g) en diclorometano (110 ml) y la solución se agitó a 0 °C. A la misma se añadió ácido metacloroperbenzoico (70 %, 6,1 g), y la mezcla se agitó a la temperatura ambiente hasta el día siguiente. La solución de reacción se vertió en una solución mixta de solución acuosa de hidrogenocarbonato sódico saturado y solución acuosa de tiosulfato sódico saturado, y la fase orgánica se extrajo con diclorometano. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 2,8 g (rendimiento del 80 %) del producto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCh): 68,44 (d, 1H), 7,99 (dd, 1H), 7,65 (d, 1H), 7,16 (d, 1H), 7,06 (d, 1H), 3,48 (s, 3H), 3,42 (c, 3H), 1,24 (t, 3H).
(Etapa 1-5)
Síntesis de 5-bromo-2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol
Se disolvió 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometM)fenM)-1-metil-1H-imidazol (0,25 g) en diclorometano (8 ml) y se agitó a 0 °C. A la solución se añadió N-bromosuccinimida (0,14 g) y la solución se siguió agitando a la temperatura ambiente hasta el día siguiente. La solución de reacción se vertió en una solución acuosa saturada de hidrogenocarbonato sódico, y la fase orgánica se extrajo con diclorometano. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,23 g (rendimiento: 73 %) del compuesto objetivo. A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCh): 88,44 (d, 1H), 8,02 (dd, 1H), 7,63 (d, 1H), 7,14 (s, 1H), 3,42 (c, 2H), 3,41 (s, 3H), 1,24 (t, 3H).
(Etapa 1-6)
Síntesis de 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol-5-carboxilato de etilo
Se añadieron 5-bromo-2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol (0,55 g), acetato de paladio (3,1 mg), 1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno (16 mg), acetato de sodio (0,13 g) y etanol (6 ml) a un recipiente de reacción metálico para autoclave, y la atmósfera de reacción se sustituyó por monóxido de carbono (0,8 MPa), tras lo cual se agitó a 80 °C durante 5 horas. La solución de reacción se enfrió hasta temperatura ambiente, se filtró y el filtrado se concentró a presión reducida. El residuo resultante se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,52 g (rendimiento del 95 %) del compuesto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCh): 88,44 (d, 1H), 8,02 (dd, 1H), 7,81 (s, 3H), 7,63 (d, 1H), 4,36 (c, 2H), 3,69 (s, 3H), 3,44 (c, 2H), 1,40 (t, 3H), 1,26 (t, 3H).
(Etapa 1-7)
Síntesis de (2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol-5-il)metanol
Se disolvió 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol-5-carboxilato de etilo (0,98 g) en diclorometano (8 ml) y se agitó a -70 °C. Se añadió gota a gota a la solución hidruro de diisobutilaluminio (13 ml, solución 1,0 M en n-hexano) y la mezcla se agitó a -70 °C durante 2 horas. La solución de reacción se vertió en una solución acuosa de sal de Rochelle al 10%, y la fase orgánica se extrajo con diclorometano. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,50 g (rendimiento del 57 %) del compuesto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCh): 88,43 (d, 1H), 8,00 (dd, 1H), 7,65 (d, 1H), 7,10 (s, 1H), 4,72 (d, 2H), 3,48 (s, 3H), 3,45 (c, 2H), 1,67 (t, 1H), 1,24 (t, 3H).
(Etapa 1-8)
Síntesis de 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol-5-carbaldehído
Se disolvió (2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1metil-1H-imidazol-5-il) metanol (0,50 g) en 1,4-dioxano (5 ml) y la solución se agitó a la temperatura ambiente. A la misma se añadió dióxido de manganeso (1,2 g) y la mezcla se agitó 100 °C durante 6 horas. La solución de reacción se enfrió hasta temperatura ambiente, se filtró y el filtrado se concentró a presión reducida. El residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,38 g (rendimiento del 78 %) del compuesto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCla): 89,85 (s, 1H), 8,46 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,86 (s, 1H), 7,65 (d, 1H), 3,73 (s, 3H), 3,45 (c, 2H), 1,28 (t, 3H).
(Etapa 1-9)
Síntesis de 5-(2-cloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-il)-2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol
Se disolvió 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol-5-carbaldehído (0,31 g) en N,N-dimetilformamida (0,9 ml) y la mezcla se agitó a la temperatura ambiente. A la misma se añadieron 1,1,1 -tricloro-2,2,2-trifluoroetano (0,34 g), polvo de cinc (0,29 g) y anhídrido acético (0,14 g), y se purgó el interior del recipiente de reacción con argón y la mezcla se agitó a 50 °C durante 2 horas. La solución de reacción se vertió en una solución acuosa saturada de hidrogenocarbonato sódico, y la fase orgánica se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,23 g del compuesto objetivo (E/Z = 15: 85, rendimiento del 56 %).
A continuación se muestra la RMN-1H y la RMN-19F del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCta) (una mezcla E/Z): 88,45 (m, 1H), 8,06-7,44 (m, 3H), 7,14-6,92 (m, 1H), 3,45 (s, 3H) 3,42 3,44 (m, 2H), 1,28-1,24 (m, 3H).
RMN-19F (376 MHz, CDCta-CFCta): 8 -63,5 (s, 3F), -63,6 (s) para el isómero (E) y -68,5 (s) para el isómero (Z).
Ejemplo 2 - no de acuerdo con la presente invención
Síntesis de (E)-5-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-il)-1H-imidazol (Compuesto n° 2-1)
(Etapa 2-1)
Síntesis de 5-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol
100 °C. hasta
el día siguiente
cuant
Se disolvió 5-bromo-1-metil-1H-imidazol (5,0 g) en tolueno (50 ml) y se agitó a la temperatura ambiente. A la solución se añadieron agua (5 ml), ácido 2-fluoro-4-(trifluorometil) fenilborónico (9,6 g), tetrakis(trifenilfosfina)paladio (0) (1,8 g) y carbonato de cesio (10 g), el recipiente de reacción se purgó con nitrógeno y la solución se agitó a 100 °C hasta el día siguiente. La solución de reacción se vertió en agua y la fase orgánica se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 8,7 g (rendimiento cuant.) del producto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCta): 87,60 (s, 1H), 7,52-7,45 (m, 3H), 7,18 (s, 1H), 3,64 (d, 3H).
(Etapa 2-2)
Síntesis de 5-(2-(etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol
Se disolvió 5-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol (7,7 g) en un disolvente mixto de tetrahidrofurano (90 ml) y N,N-dimetilformamida (20 ml), y la solución mixta se agitó a la temperatura ambiente. A la misma se añadió etilmercaptano sódico (80 %, 9,8 g), y la mezcla se agitó y se calentó a reflujo durante 6 horas. Después de enfriar la solución de reacción hasta la temperatura ambiente y verterla en agua, la fase orgánica se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 8,6 g (rendimiento cuant.) del producto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCla): 88,02 (s, 1H), 7,57 (s, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,44 (d, 1H), 7,33 (d, 1H), 7,07 (d, 1H), 3,46 (s, 3H), 2,91 (c, 2H), 1,31 (t, 3H).
(Etapa 2-3)
Síntesis de 5-(2-(etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol-2-carbaldehído
Se disolvió 5-(2-(etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol (0,63 g) en tetrahidrofurano anhidro (15 ml) y se agitó a -70 °C. Se añadió gota a gota a la solución n-butil-litio (1,4 ml, solución de hexano normal 1,6 M), y la solución se agitó a -70 °C durante 0,5 horas. A continuación, se añadió gota a gota N,N-dimetilformamida (0,32 g) y la mezcla se calentó hasta la temperatura ambiente y se agitó a durante 1 hora. La solución de reacción se vertió en agua y después se extrajo la fase orgánica con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,13 g (rendimiento del 19 %) del compuesto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCh): 69,89 (s, 1H), 7,56 (s, 1H), 7,49 (d, 1H), 7,34 (d, 1H), 7,31 (s, 1H), 3,79 (s, 3H), 2,95 (c, 2H), 1,32 (t, 3H).
(Etapa 2-4)
Síntesis de (E)-5-(2-(etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-il)-imidazol
Se disolvió 5-(2-(etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol-2-carbaldehído (0,13 g) en N,N-dimetilformamida (0,5 ml) y la mezcla se agitó a la temperatura ambiente. A la misma se añadieron 1,1,1-tricloro-2,2,2-trifluoroetano (0,15 g), polvo de cinc (0,13 g) y anhídrido acético (0,063 g), y se purgó el interior del recipiente de reacción con argón y se agitó a 50 °C hasta el día siguiente. La solución de reacción se vertió en una solución acuosa saturada de hidrogenocarbonato sódico y la fase orgánica se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,061 g (rendimiento del 39 %) del compuesto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCla): 67,54 (s, 1H), 7,47 (d, 1H), 7,33 (d, 1H), 7,16 (s, 1H), 7,05 (dc, 1H), 6,76 (dc, 1H), 3,50 (s, 3H), 2,92 (c, 2H), 1,31 (t, 3H).
(Etapa 2-5)
Síntesis de (E)-5-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-il)-1H-imidazol
Se disolvió (E)-5-(2-(etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-il)-1H-imidazol (0,061 g) en diclorometano (2 ml) y la solución se agitó a 0 °C. A la misma se añadió ácido metacloroperbenzoico (70 %, 0,087 g), y la mezcla se agitó a la temperatura ambiente hasta el día siguiente. La solución de reacción se vertió en una solución mixta de solución acuosa de hidrogenocarbonato sódico saturado y solución acuosa de tiosulfato sódico saturado, y la fase orgánica se extrajo con diclorometano. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,057 g (rendimiento del 86 %) del compuesto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCh): 68,49 (d, 1H), 8,00 (dd, 1H), 7,58 (d, 1H), 7,14 (s, 3H), 7,04 (dc, 1H), 6,78 (dc, 1H), 3,46 (s, 3H), 3,02 (c, 2H), 1,20 (t, 3H).
Ejemplo 3 - no de acuerdo con la presente invención
Síntesis de (Z)-5-(2-cloro-3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-en-1-il)-2-(2-(etil sulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol (Compuesto n° 1-64)
(Etapa 3-1)
Síntesis de 2-(2-etiltio)-4-(trifluorometM)fenM)-5-(2-yodovinil)-1-metil-1H-imidazol
Se disolvió yoduro de trifenilfosfonio (yodometilo) (5,0 g) en tetrahidrofurano (60 ml), y se añadió gota a gota bis(trimetilsilil)amida de sodio (5,0 ml, solución 1,9 M en tetrahidrofurano) a la temperatura ambiente, y la mezcla se agitó a la temperatura ambiente durante 2 horas. La solución de reacción se enfrió hasta -70 °C y a la misma se añadió gota a gota una solución en tetrahidrofurano (20 ml) de 2-(2-(etiltio)-4-(trifluorometil) fenN)-1-metil-1H-imidazol-5-carbaldehído (2,1 g), y la mezcla se agitó a -70 °C durante 1 hora y 30 minutos. La solución de reacción se vertió en agua y la fase orgánica se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 2,6 g del compuesto deseado (mezcla E/Z, rendimiento del 90 %).
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCh): 88,23 (s, 1H, isómero Z), 7,59-7,26 (m, 4H del isómero Z, 5H del isómero E), 6,76 (d, 1H, isómero E), 6,66 (d, 1H, isómero Z), 3,52 (d, 3H, isómero E), 3,44 (d, 1H, isómero Z), 2,93-2,86 (c, 2H), 1,31-1,24 (t, 3H).
(Etapa 3-2)
Síntesis de 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-(2-yodovinil)-1-metil-1H-imidazol
Se disolvió 2-(2-(etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-5-(2-yodovinil)-1-metil-1H-imidazol (2,6 g) en diclorometano (40 ml) y se agitó a 0 °C. A la misma se añadió ácido metacloroperbenzoico (70 %, 3,3 g), y la mezcla se agitó a la temperatura ambiente hasta el día siguiente. La solución de reacción se vertió en una solución mixta de solución acuosa de hidrogenocarbonato sódico saturado y solución acuosa de tiosulfato sódico saturado, y la fase orgánica se extrajo con diclorometano. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 2,4 g del producto deseado (mezcla E/Z, rendimiento del 84 %).
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCh): 88,44 (m, 1H), 8,19 (s, 1H, isómero Z), 8,00 (m, 1H), 7,66-7,24 (m, 2H del isómero Z, 3H del isómero E), 6,81 (d, 1H, isómero E), 6,72 (d, 1H, isómero Z), 3,47-3,37 (m, 5H), 1,28-1,22 (t, 3H).
(Etapa 3-3)
Síntesis de (E)-2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-5-(3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-en-1-il)-1H-imidazol
Se disolvió 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometM)fenM)-5-(2-yodovinil)-1-metil-1H-imidazol (2,4 g) en N,N-dimetilformamida (25 ml). A la misma se añadieron (pentafluoroetil)trimetilsilano (4,6 g), fluoruro de potasio (0,35 g) y yoduro de cobre (I) (1,4 g), y la mezcla se agitó a 80 °C hasta el día siguiente. La solución de reacción se vertió en amoniaco acuoso diluido y la fase orgánica se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,32 g (rendimiento del 14 %) del compuesto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCh): 88,43 (d, 1H), 8,00 (dd, 1H), 7,65 (d, 1H), 7,58 (s, 1H), 6,77 (dt, 1H), 5,73 (dd, 1H), 3,43 (d, 3H), 3,34 (c, 2H), 1,25 (t, 3H).
(Etapa 3-4)
Síntesis de (Z)-5-(2-cloro-3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-en-1-il)-2-(2-(etil sulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol
Se disolvió (E)-2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-(3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-en-1-il)-1-metil-1H-imidazol (0,32 g) en N,N-dimetilformamida (10 ml), y se le añadió N-clorosuccinimida (0,092 g), y la mezcla se agitó a 60 °C hasta el día siguiente. La solución de reacción se vertió en una solución acuosa saturada de hidrogenocarbonato sódico, y la fase orgánica se extrajo con diclorometano. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,13 g (rendimiento del 38 %) del compuesto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCh): 88,45 (s, 1H), 8,09 (s, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,63 (s, 1H), 7,11 (s, 1H), 3,45 (s, 3H), 3,41 (c, 2H), 1,26 (t, 3H).
Ejemplo 4
Síntesis de (Z)-4-(2-cloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1 -il)-1-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol (Compuesto n° 11-3)
(Etapa 4-1)
Síntesis de 1-azido-2-fluoro-4-(trifluorometil)benceno
Se añadieron agua (2 ml) y ácido clorhídrico (2 ml) a 2-fluoro-4-(trifluorometil) anilina (1,15 g), y la mezcla se agitó a 0 °C. A la misma se añadió nitrito de sodio (0,54 g) disuelto en agua (2 ml), y la mezcla se agitó a 0 °C durante 10 minutos, después se añadió azida de sodio (0,31 g) disuelta en agua (2 ml), y la mezcla se agitó a la temperatura ambiente durante 30 minutos. La solución de reacción se vertió en agua y después se extrajo la fase orgánica con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se usó en la siguiente etapa sin purificar.
(Etapa 4-2)
Síntesis de 1-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-carboxilato de etilo
El 1-azido-2-fluoro-4-(trifluorometil)benceno obtenido en la Etapa 4-1 se disolvió en dimetilsulfóxido (10 ml) y se agitó a la temperatura ambiente. Al mismo se añadieron acetoacetato de etilo (1,8 ml) y dietilamina (3,4 ml), seguido de agitación a 70 °C hasta el día siguiente. La solución de reacción se vertió en agua y después se extrajo la fase orgánica con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,55 g (rendimiento del 27 %) del compuesto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCh): 87,73-7,63 (m, 3H), 4,48 (c, 2H), 2,55 (d, 3H), 1,46 (t, 3H).
(Etapa 4-3)
Síntesis de 1 -(2-(etiltio)-4(etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-carboxilato de etilo]
Se disolvió 1-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-carboxilato de etilo (0,55 g) en N,N-dimetilformamida (6 ml) y se agitó a la temperatura ambiente. Al mismo se añadió de etilmercaptano sódico (80 %, 0,27 g) y la mezcla se agitó a la temperatura ambiente durante 3 horas. La solución de reacción se vertió en agua y la fase orgánica se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,41 g (rendimiento del 65 %) del compuesto objetivo. A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCla): 87,66 (s, 1H), 7,61 (d, 1H), 7,43 (d, 1H), 4,48 (c, 2H), 2,91 (c, 2H), 2,46 (s, 3H), 1,47 (t, 3H), 1,28 (t, 3H).
(Etapa 4-4)
Síntesis de 1-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-carboxilato de etilo
Se disolvió 1-(2-(etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-carboxilato de etilo (0,41 g) en diclorometano (10 ml) y la mezcla se agitó la mezcla a la temperatura ambiente. A la misma se añadió ácido metacloroperbenzoico (70 %, 0,59 g), y la mezcla se agitó a la temperatura ambiente durante 3 horas. La solución de reacción se vertió en una solución mixta de solución acuosa de hidrogenocarbonato sódico saturado y solución acuosa de tiosulfato sódico saturado, y la fase orgánica se extrajo con diclorometano. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,44 g (rendimiento cuant.) del compuesto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCh): 88,53 (d, 1H), 8,14 (dd, 1H), 7,58 (d, 1H), 4,48 (c, 2H), 3,30 (c, 2H), 2,48 (s, 3H), 1,46 (t, 3H), 1,29 (t, 3H).
(Etapa 4-5)
Síntesis de 1 -(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-il)metanol
Se disolvió 1 -(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-carboxilato de etilo (0,44 g) en diclorometano (20 ml) y la mezcla se agitó a -10 °C. A la misma se añadió hidruro de diisobutilaluminio (1 M, 3,4 ml), y la mezcla se agitó a 0 °C durante 30 minutos y luego se agitó hasta el día siguiente a la temperatura ambiente. Se añadió una solución acuosa saturada de sal de Rochelle a la solución de reacción, y la fase orgánica se extrajo con diclorometano. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida, y el residuo obtenido se usó en la siguiente etapa sin purificar (rendimiento cuant.).
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCla): 68,51 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,56 (d, 1H), 4,85 (d, 2H), 3,42 (t, 1H), 3,32 (c, 2H), 2,25 (s, 3H), 1,28 (t, 3H).
(Etapa 4-6)
Síntesis de 1-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-carbaldehído
El (1-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-il) metanol obtenido en la Etapa 4-5 se disolvió en diclorometano (60 ml), y se le añadió dióxido de manganeso (0,96 g), y la mezcla se agitó a la temperatura ambiente durante 2 horas. La solución de reacción se filtró, el filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se usó en la siguiente etapa sin purificar (rendimiento del 96 %).
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCla): 610,29 (d, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,16 (d, 1H), 7,59 (d, 1H), 3,32 (c, 2H), 2,49 (d, 3H), 1,31 (t, 3H).
(Etapa 4-7)
Síntesis de (Z)-4-(2-cloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-il)-1-(2-(etil sulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol
El 1-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-carbaldehído (0,38 g) obtenido en la Etapa 4-6 se disolvió en N,N-dimetilformamida (10 ml) y la mezcla se agitó a la temperatura ambiente. Se añadieron cinc en polvo (0,36 g), 1,1,1-tricloro-2,2,2-trifluoroetano (0,41 g) y anhídrido acético (0,17 g), y el interior del recipiente de reacción se purgó con argón y se agitó a 55 °C hasta el día siguiente. La solución de reacción se vertió en una solución acuosa saturada de hidrogenocarbonato sódico y la fase orgánica se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,08 g (rendimiento del 16 %) del compuesto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCh): 68,53 (d, 1H), 8,14 (dd, 1H), 7,58 (d, 1H), 7,23 (s, 1H), 3,30 (c, 2H), 2,28 (d, 3H), 1,28 (t, 3H).
Los compuestos de la presente invención producidos por el mismo método que en los Ejemplos anteriores se muestran en las Tablas 1 a 15. Los datos de las propiedades del material del compuesto se introdujeron en la columna de "Propiedades del material". Como datos de las propiedades del material, se describen el estado del material, punto de fusión (p.f.) o el índice de refracción (nD). Cuando Q era la Fórmula (II), la disposición en torno al doble enlace se introdujo en la columna de "configuración". "E" indica la configuración E, "Z" indica la configuración Z y "E/Z" indica que el compuesto es una mezcla de compuestos en ambas configuraciones. En la tabla, Me representa un grupo metilo, Et representa un grupo etilo, c-Pr representa un grupo ciclopropilo, ‘Bu representa un grupo butilo terciario y Ac representa un grupo acetilo.
Los expertos en la materia comprenderán fácilmente por la descripción de la presente memoria descriptiva que pueden producirse y usarse otros compuestos sustituidos con diversos grupos, que no se muestran específicamente en la presente memoria descriptiva, mediante el método mencionado anteriormente sin apartarse del espíritu y alcance de la presente invención.
Los compuestos n° 1-108 hasta 1-117 de la Tabla 1, los compuestos n° 4-13 hasta 4-17 en la Tabla 4, el compuesto n° 7-7 en la Tabla 7, los compuestos n° 9-6 a 9-9 de la Tabla 9 y los compuestos n° 10-12 a 10-14 de la Tabla 10 son Ejemplos de productos intermedios de producción.
La Tabla 1 muestra los sustituyentes del compuesto representado por la Fórmula (1), que no están de acuerdo con la presente invención.
Tabla 1
(continuación)
(continuación)
(continuación)
(continuación)
(continuación)
La Tabla 2 muestra los sustituyentes del compuesto representado por la Fórmula (2), que no están de acuerdo con la presente invención.
Tabla 2
La Tabla 3 muestra los sustituyentes del compuesto representado por la Fórmula (3), que no están de acuerdo con la presente invención.
Tabla 3
La Tabla 4 muestra los sustituyentes del compuesto representado por la Fórmula (4), que no están de acuerdo con la presente invención.
Tabla 4
La Tabla 5 muestra los sustituyentes de los compuestos representados por la Fórmula (5), que no están de acuerdo con la presente invención.
La Tabla 6 muestra los sustituyentes de los compuestos representados por la Fórmula (6), que no están de acuerdo con la presente invención.
Tabla 6
La Tabla 7 muestra los sustituyentes del compuesto representado por la Fórmula (7), que no están de acuerdo con la presente invención.
Tabla 7
(continuación)
La Tabla 8 muestra los sustituyentes del compuesto representado por la Fórmula (8), que no están de acuerdo con la presente invención.
Tabla 8
______________
La Tabla 9 muestra los sustituyentes del compuesto representado por la Fórmula (9).
Tabla 9
(continuación)
La Tabla 10 muestra los sustituyentes del compuesto representado por la Fórmula (10).
Tabla 10
continuación
La Tabla 11 muestra los sustituyentes del compuesto representado por la Fórmula (11).
Tabla 11
La Tabla 12 muestra los sustituyentes del compuesto representado por la Fórmula (12).
Tabla 12
La Tabla 13 muestra los sustituyentes del compuesto representado por la Fórmula (13), que no están de acuerdo con la presente invención.
Tabla 13
______________
La Tabla 14 muestra los sustituyentes del compuesto representado por la Fórmula (14), que no están de acuerdo con la presente invención.
Tabla 14
Tabla 15
continuación
Entre los compuestos mostrados en las Tablas 1 a 15 (de los cuales 15-1, 15-2, 15-3, 15-4, 15-5, 15-6 y 15-7 no están de acuerdo con la presente invención), se midieron los datos de RMN-1H del compuesto anotado en la columna de propiedades del material como aceite viscoso o amorfo. En la Tabla 16 se muestran los valores medidos.
Tabla 16
continuación
continuación
[Pruebas biológicas]
Los siguientes ejemplos de ensayo muestran que el compuesto de arilazol de la presente invención (a continuación en el presente documento, denominado compuesto de la presente divulgación) es útil como principio activo de un agente de control de plagas, particularmente un insecticida. "Parte" es sobre una base en peso.
(Preparación de la emulsión de ensayo)
Se mezclaron y disolvieron 5 partes del compuesto de la presente invención, 93,6 partes de dimetilformamida y 1,4 partes de polioxietilén alquilaril éter para preparar una emulsión (I) con un 5 % de principio activo.
La tasa insecticida y la tasa de control se calcularon mediante la siguiente Ecuación.
Tasa insecticida (%) = (números de insectos muertos / número de insectos del ensayo) x 100
Tasa de control = {1 - (Nt)/(Nc)} x 100
Nt: número de parásitos en el grupo de tratamiento con aerosol
Nc: número de parásitos en el grupo no tratado
(Ejemplo de ensayo 1) Ensayo de eficacia enMythimna separata
Se mezclaron bien 0,8 g de dieta artificial disponible comercialmente (Insector LFS, fabricado por Nosan Corp.) y 1 j l de la Emulsión (1) y se envasaron 0,2 g por cada grupo de tratamiento en un recipiente de ensayo de plástico (1,4 ml) para preparar el alimento del ensayo.
Se inocularon dos larvas de segundo estadio deMythimna separataen cada grupo de tratamiento y se sellaron con una tapa de plástico. El recipiente se colocó en una cámara termostática a 25 °C y al quinto día se examinaron la tasa insecticida y la ingesta de alimento. El ensayo se realizó dos veces. Además, como grupo de control con vehículo se realizó un ensayo en las mismas condiciones, excepto porque el compuesto de la presente invención se eliminó de la emulsión (I).
Los compuestos mostrados en la Tabla 17 se usaron para un ensayo de eficacia contraMythimna separata.Se ha demostrado que todos los compuestos eran eficaces contraMythimna separata,con una tasa insecticida del 100 % y una cantidad de alimentación l 1 m n n m r i n n l r n rol con vehículo.
(Ejemplo de ensayo 2) Ensayo de eficacia enMythimna separata
La emulsión (I) se diluyó con agua de manera que la concentración del compuesto de la presente invención se estableció en 125 ppm. Las hojas de maíz se sumergieron en el diluyente durante 30 segundos. Esta hoja de maíz se colocó en una placa de Petri y se liberaron cinco larvas de segundo estadio deMythimna separata.La placa de Petri se colocó en una cámara termostática a una temperatura de 25 °C y una humedad del 60 %. La determinación de la vida y la muerte se hizo cuando pasaron 6 días desde la liberación de los insectos, y se calculó la tasa insecticida. El ensayo se realizó dos veces.
Los compuestos mostrados en la Tabla 18 se usaron para un ensayo de eficacia contraMythimna separata.Todos los compuestos mostraron una ta in i i l m n rM himn eparata.
(Ejemplo de ensayo 3) Ensayo de eficacia enAculops pelekassi
La emulsión (I) se diluyó con agua de manera que la concentración del compuesto de la presente invención se estableció en 125 ppm. Las hojas de col se sumergieron en el diluyente durante 30 segundos. Esta hoja de col se colocó en una placa de Petri y se liberaron cinco larvas de segundo estadio deSpodoptera litura.La placa de Petri se colocó en una cámara termostática a una temperatura de 25 °C y una humedad del 60 %. La determinación de la vida y la muerte se hizo cuando pasaron 6 días desde la liberación de los insectos, y se calculó la tasa insecticida. El ensayo se realizó dos veces.
Los compuestos mostrados en la Tabla 19 se usaron para un ensayo de eficacia contraSpodoptera litura.Todos los compuestos mostraron una tasa insecticida del 80 % o más contraSpodoptera litura.
(Ejemplo de ensayo 4) Ensayo de eficacia enPlutella xylostella
La emulsión (I) se diluyó con agua de manera que la concentración del compuesto de la presente invención era de 125 ppm. Las hojas de col se sumergieron en el diluyente durante 30 segundos. Esta hoja de col se colocó en una placa de Petri y se liberaron cinco larvas de segundo estadio dePlutella xylostella.La placa de Petri se colocó en una cámara termostática a una temperatura de 25 °C y una humedad del 60 %. La determinación de la vida y la muerte se hizo cuando pasaron 3 días desde la liberación de los insectos, y se calculó la tasa insecticida. El ensayo se realizó dos veces.
Los compuestos mostrados en la Tabla 20 se usaron para un ensayo de eficacia contraPlutella xylostella.Todos los compuestos mostraron una tasa insecticida del 80 % o más.
(Ejemplo de ensayo 5) Ensayo de eficacia enAphis gossypii
La emulsión (I) se diluyó con agua de manera que la concentración del compuesto de la presente invención se estableció en 125 ppm. El pepino se plantó en una maceta pequeña y se inoculó con ninfas deAphis gossypiien la primera hoja principal. La solución diluida se pulverizó sobre las plántulas de pepino. Los pepinos se colocaron en una cámara termostática con una temperatura de 25 °C y una humedad del 60 %. Cuando pasaron 4 días después de la pulverización, se determinó la vida y la muerte deAphis gossypiiy se calculó la tasa insecticida. El ensayo se realizó dos veces.
Los compuestos mostrados en la Tabla 21 se usaron para un ensayo de eficacia contraAphis gossypii.Todos los compuestos mostraron una tasa insecticida del 80 % o más.
(Ejemplo de ensayo 6) Ensayo de eficacia enAphis craccivora
El caupí se cultivó en una maceta pequeña y se inoculó con ninfas deAphis craccivoraen las hojas primarias. La emulsión (1) se diluyó con agua para que el compuesto de la presente invención estuviera a 125 ppm, y la solución diluida se pulverizó sobre el caupí infestado conAphis craccivora.El caupí se colocó en una cámara termostática a una temperatura de 25 °C y una humedad del 60 %. Cuando pasaron 4 días después de la pulverización, se llevó a cabo la determinación de la vida y la muerte deAphis craccivoray se calculó la tasa insecticida. El ensayo se realizó dos veces.
Los compuestos mostrados en la Tabla 22 se usaron para un ensayo de eficacia contraAphis craccivora.Todos los compuestos mostraron una tasa insecticida del 80 % o más contraAphis craccivora.
(Ejemplo de ensayo7)Ensayo de eficacia contraBemisia tabaci
La emulsión (1) se diluyó con agua de manera que la concentración del compuesto de la presente invención se estableció en 125 ppm. La solución diluida se pulverizó sobre las plántulas de tomate y se secó al aire. El día de la pulverización se liberaron los adultos deBemisia tabaciy se dejó que pusieran huevos. Se contó el número de larvas parásitas 12 días después de la pulverización y se calculó la tasa de control. El ensayo se realizó dos veces.
Los compuestos mostrados en la Tabla 23 se usaron para un ensayo de eficacia contraBemisia tabaci.Todos los compuestos tuvieron una tasa de c nr l l i i n n r i n l m s.
(Ejemplo de ensayo 8) Ensayo de eficacia enPhyllotreta striolata
La emulsión (I) se diluyó con agua de modo que el compuesto de la presente invención se estableció en 125 ppm para preparar una solución de ensayo. La solución diluida anterior se pulverizó sobre plántulas de chingensai (en la fase de desarrollo de la séptima hoja verdadera) plantadas en una maceta pequeña. Después de secar al aire, las plántulas de chingensai se colocaron en un vaso de plástico y se liberaron 10 adultos dePhyllotreta striolata.La temperatura se mantuvo en una cámara termostática a 25 °C y la humedad era del 65 %, la determinación de la vida y la muerte se realizó 7 días después de la liberación de los insectos y se calculó la tasa insecticida. El ensayo se realizó dos veces.
Se ensayó la potencia de los compuestos mostrados en la Tabla 24 contra los adultos dePhyllotreta striolata.La tasa insecticida fue del 80 % o más.
(Ejemplo de ensayo 9) Ensayo de eficacia enCulex pipiens molestus
La emulsión (I) se diluyó con agua de modo que el compuesto de la presente invención se estableció en 10 ppm para preparar una solución de ensayo. Se liberaron veinte larvas de primer estadio deCulex pipiens molestusen 100 ml de esta solución, se contó el número de insectos muertos un día después y se calculó la tasa insecticida. El ensayo se realizó dos veces.
Los compuestos mostrados en la Tabla 25 se usaron para un ensayo de eficacia contra las larvas de primer estadio deCulex pipiens molestus.Como resultado, todos los compuestos mostraron un tasa insecticida del 100 % contra la larva de primer estadio deCulex pipiens molestus.
(Ejemplo de ensayo 10) Ensayo de eficacia enNilaparvata lugens
La emulsión (1) se diluyó con agua de manera que la concentración del compuesto de la presente invención se estableció en 125 ppm. Las plántulas jóvenes de arroz se sumergieron en la solución diluida durante 30 segundos y se dejaron secar al aire, luego se colocaron en una caja de plástico y se liberaron cinco larvas de segundo estadio deNilaparvata lugens.La temperatura se mantuvo en una cámara termostática a 25 °C y la humedad era del 65 %, la determinación de la vida y la muerte se realizó 7 días después de la inoculación, y se calculó la tasa insecticida. El ensayo se realizó dos veces.
Los compuestos mostrados en la Tabla 26 se usaron para un ensayo de eficacia contraNilaparvata lugens.Todos los compuestos mostraron una tasa insecticida del 80 % o más.
(Ejemplo de ensayo 11) Ensayo de eficacia enAphis gossypii(ensayo de tratamiento de enraizamiento)
Las plántulas de pepino cultivadas en una maceta pequeña se sacaron de la misma, la tierra adherida a la parte de la raíz se lavó con agua del grifo, y la parte de la raíz se sumergió en agua del grifo y se cultivó hidropónicamente. Las plántulas de pepino se inocularon con nematodosAphis gossypii.La emulsión (I) se diluyó con agua para obtener una solución diluida con una concentración del compuesto de la presente invención de 8 ppm. Se sustituyó el agua del grifo por el diluyente y se continuó el cultivo hidropónico con el diluyente en una cámara termostática a una temperatura de 25 °C y una humedad del 60 %. Cuando pasaron 6 días desde el inicio del cultivo hidropónico con el diluyente, se realizó la determinación de la vida y la muerte deAphis gossypiiy se calculó la tasa insecticida. El ensayo se realizó dos veces.
El compuesto del Compuesto n° 1-1 se usó para un ensayo de eficacia contraAphis gossypii.La tasa insecticida fue del 80 % o más.
(Ejemplo de ensayo 12) Ensayo de eficacia en moscas
El compuesto de la presente invención se diluyó con acetona y se añadió gota a gota a 1 g de azúcar en terrones, de forma que la concentración se estableció en 100 ppm. El azúcar en terrones se colocó en un vaso de plástico y se liberaron diez hembras adultas de mosca, y se tapó. Tras el almacenamiento a 25 °C y el paso de 24 horas desde la liberación, se realizó la determinación de la vida y la muerte y se calculó la tasa insecticida. El ensayo se realizó dos veces.
El compuesto del Compuesto n° 1-1 se usó para un ensayo de eficacia contra las hembras adultas de mosca. La tasa insecticida fue del 80 % o más.
(Ejemplo de ensayo 13) Ensayo de eficacia enPlutella xylostella(ensayo de inmersión en el suelo)
La emulsión (I) se diluyó con agua de modo que la concentración del compuesto de la presente invención se estableció en 500 ppm para obtener una solución de ensayo. Se irrigaron 10 ml de la solución de prueba en el soporte de las plántulas de chingengsai (en la fase de desarrollo de la séptima hoja verdadera) plantadas en una maceta pequeña y colocadas en un invernadero a 25 °C durante 7 días. Las plántulas de chingengsai se transfirieron a un invernadero de cristal y se liberaron 300 adultos dePlutella xylostellapor cada 50 chingengsai en el invernadero de cristal. Cuando pasaron 7 días después de la liberación, se contó el número dePlutella xylostellasupervivientes que infestaban las plántulas de chingengsai y se calculó la tasa de control. El ensayo se realizó dos veces.
El compuesto del Compuesto n° 1-1 se usó para un ensayo de eficacia contraPlutella xylostella.La tasa de control fue del 80 % o más.
(Ejemplo experimental 14) Ensayo de eficacia enMythimna separata(ensayo de tratamiento de semillas)
Se diluyeron 0,1 g del compuesto de la presente invención con 2 ml de acetona para preparar una solución de ensayo. Se añadieron 10 g de semillas de trigo a la solución de ensayo, se sometieron a un secado al aire y se plantaron 100 semillas en una jardinera. Las jardineras se colocaron en un invernadero a 25 °C durante 7 días. Posteriormente, se liberaron 100 larvas de primer estadio deMythimna separataen la jardinera. Después de colocarlas en un invernadero a 25 °C durante 3 días, se contó el número deMythimna separatasupervivientes y se calculó la tasa de control. El ensayo se realizó dos veces.
Los compuestos mostrados en la Tabla 27 se usaron para un ensayo de eficacia contra las larvas de primer estadio deMythimna separata.La tasa de control fue del 80 % o más.
(Ejemplo de ensayo 15) Ensayo de eficacia enRhopalosiphum padi(ensayo de tratamiento de semillas)
Se diluyeron 0,1 g del compuesto de la presente invención con 2 ml de acetona para preparar una solución de ensayo.
Se añadieron 10 gramos de semillas de trigo a la solución de ensayo, se sometieron a un secado al aire y se plantaron 100 semillas en una jardinera. Después de colocarlas en un invernadero a 25 °C durante 7 días, en la jardinera se inocularon 50 adultos deRhopalosiphum padi.Se contó el número deRhopalosiphum padisupervivientes infestantes 6 días después de la inoculación y se calculó la tasa de control. El ensayo se realizó dos veces.
Los compuestos mostrados en la Tabla 28 se usaron para un ensayo de eficacia contraRhopalosiphum padi.La tasa de control fue del 80 % o más.
(Ejemplo de ensayo 16) Ensayo del efecto sobre la alimentación enOrnithodoros moubata
Se mezcló una solución en DMSO del compuesto de la presente invención con sangre desfibrinada de ovejas para obtener una solución mixta de 10 ppm. Se colocaron 2 ml de esta solución mixta en un recipiente y se tapó con una membrana de parafilm. Además, Se liberaron 20 tritoninfas deOrnithodoros moubatay se les dejó succionar la sangre a través de la membrana de parafilm durante aproximadamente 30 minutos. Las ninfas se transfirieron a un recipiente de almacenamiento y se incubaron en una cámara termostática a una temperatura de 28 °C y una humedad del 80 %, y se observaron la vida y la muerte y la fase de desarrollo 14 días después de la succión de sangre. El ensayo se realizó dos veces.
Para el compuesto del Compuesto n° 1-1, se llevó a cabo un ensayo del efecto sobre la alimentación enOrnithodoros moubatay el ensayo mostró un tasa insecticida del 90 % o más.
(Ejemplo de ensayo 17) Ensayo del efecto sobre el contacto enRhipicephalus microplus
Se diluyó una solución en DMSO del compuesto de la presente invención con agua para obtener una solución de ensayo a 100 ppm. Esta solución de fármaco se dejó caer en un recipiente que contenía 20 larvas deRhipicephalus microplusy se incubó en una cámara termostática a una temperatura de 28 °C y una humedad del 80 %. La vida y la muerte de las larvas se determinaron 24 horas después del tratamiento farmacológico. El ensayo se realizó dos veces.
Con respecto al compuesto del Compuesto n°1-1, se llevó a cabo un ensayo del efecto sobre el contacto enRhipicephalus microplus,y el ensayo mostró un tasa insecticida del 90 % o más.
(Ejemplo de ensayo 18) Ensayo del efecto sobre el contacto/la alimentación en larvas deLucilia cuprina
Se mezcló una solución en DMSO del compuesto de la presente invención con carne de caballo para obtener una mezcla a 1000 ppm. Se introdujeron 20 larvas deLucilia cuprinaen el tubo de ensayo con la mezcla. La mezcla se incubó en una cámara termostática a una temperatura de 28 °C y una humedad del 80 %, y se determinó la vida y la muerte de las larvas 48 horas después de iniciar el ensayo. El ensayo se realizó dos veces.
Cuando el compuesto del Compuesto n° 1-1 se usó en un ensayo del efecto sobre el contacto/la alimentación contra larvas deLucilia cuprina,el ensayo mostró un tasa insecticida del 90 % o más.
(Ejemplo de ensayo 19) Ensayo del efecto sobre el contacto/la alimentación en larvas deAedes aegypti
Se diluyó una solución en DMSO del compuesto de la presente invención con agua para obtener una solución diluida de 100 ppm. Se colocaron 10 larvas de primer estadio deAedes aegyptien cada pocillo de una placa de microtitulación de 96 pocillos junto con agua de cría, se añadió 1/10 de la solución diluida de 100 ppm y se ensayó a una concentración final de 10 ppm. La mezcla se incubó en una cámara termostática a una temperatura de 28 °C y una humedad del 80 %, y se determinó la vida y la muerte de las larvas 48 horas después tratamiento farmacológico. El ensayo se realizó dos veces.
Cuando el compuesto del Compuesto n° 1-1 se usó en un ensayo del efecto sobre el contacto/la alimentación contra larvas deAedes aegypti,el ensayo mostró un tasa insecticida del 90 % o más.
Cualquiera de los compuestos seleccionados aleatoriamente entre los compuestos de la presente invención ejerció los efectos mencionados anteriormente. Se ha implicado que los compuestos de la presente invención, incluyendo los compuestos que no se ejemplifican, son eficaces para el control de plagas, en particular, que presentan una actividad miticida e insecticida. También se ha implicado que el compuesto de la presente invención es eficaz sobre los ectoparásitos que perjudican a los seres humanos y al ganado.
[Aplicabilidad industrial]
El compuesto de arilazol de la presente invención puede controlar plagas que son problemáticas en términos de cultivos agrícolas e higiene. En particular, varias plagas y ácaros agrícolas pueden controlarse eficazmente con unas concentraciones relativamente bajas. Además, es posible controlar eficazmente los ectoparásitos y endoparásitos que perjudican a los seres humanos y al ganado. Por lo tanto, la presente invención es industrialmente útil.

Claims (7)

  1. REIVINDICACIONES 1. Un compuesto representado por la fórmula (I), o una sal o un compuesto N-óxido del mismo:
    en donde, en la Fórmula (I), A3 representa un átomo de carbono, y A1, A2 y A4 representan cada uno independientemente un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno, siempre que dos o más de A1, A2 y A4 no sean átomos de nitrógeno al mismo tiempo, X 1 representa un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo formilo, un grupo alquilcarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alcoxicarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilaminocarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo mercapto, un grupo alquiltio C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilsulfinilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilsulfonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo cicloalquilo C3-8 sin sustituir o sustituido, un grupo arilo C6-10 sin sustituir o sustituido, un grupo heterociclilo de 3 a 6 miembros sin sustituir o sustituido, un grupo amino sin sustituir o sustituido, un grupo halógeno, un grupo ciano o un grupo nitro, n representa el número de X1 químicamente aceptables y es cualquier número entero de 0 a 4, cuando n es 2 o más, los X1 pueden ser iguales o diferentes entre sí, y también dos X1 pueden estar unidos entre sí para formar un anillo, R1 representa un grupo alquiltio C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilsulfinilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilsulfonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, o un grupo alquilsulfoxiimino C1-6, o un grupo representado por -S(=O)(=N-Ra)-Rb, en donde, Ra representa un átomo de hidrógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-6, o un grupo alquilcarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, y Rb representa un grupo alquilo C1-6, y D es un grupo representado por la Fórmula (D-2),
    en la Fórmula (D-2), el * representa una posición de unión, Q representa un grupo representado por la Fórmula (IV), un grupo representado por la Fórmula (V) o un grupo ciano, ;en donde, en la Fórmula (IV) y la Fórmula (V), el * representa una posición de unión, R5 hasta R8 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alcoxi C1-6, un grupo alquilcarboniloxi C1-6, un grupo halógeno o un grupo ciano, B3 y B4 representan cada uno independientemente un átomo de nitrógeno o un átomo de carbono, siempre que B3 y B4 no sean átomos de carbono al mismo tiempo, R4representa un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo cicloalquilo C3-8 sin sustituir o sustituido, un grupo amino sin sustituir o sustituido, un grupo halógeno, un grupo ciano o un grupo nitro, y m representa el número de R4 químicamente aceptables y es un número entero de 0 a 2, y cuando m es 2 o más, los R4 pueden ser iguales o diferentes entre sí.
  2. 2. Una composición que comprende un compuesto representado por la fórmula (I) o una sal o N-óxido del mismo, de acuerdo con la reivindicación 1.
  3. 3. Un compuesto representado por la fórmula (I), o una sal o N-óxido del mismo, de acuerdo con la reivindicación 1 o una composición de acuerdo con la reivindicación 2, para su uso en un método de tratamiento del cuerpo humano o animal.
  4. 4. Uso de un compuesto de Fórmula (I), o de una sal o N-óxido del mismo, de acuerdo con la reivindicación 1 o una composición de acuerdo con la reivindicación 2, como agente de control de plagas, en donde el uso no es un método de tratamiento del cuerpo humano o animal.
  5. 5. El uso de un compuesto de Fórmula (I), o de una sal o N-óxido del mismo, de acuerdo con la Reivindicación 4, en donde el agente de control de plagas es un insecticida o un acaricida.
  6. 6. El uso de un compuesto de Fórmula (I), o de una sal o N-óxido del mismo, de acuerdo con la Reivindicación 4, en donde el agente de control de plagas es un agente de control de ectoparásitos, un agente de control de endoparásitos o un agente expulsor de endoparásitos.
  7. 7. Un compuesto de fórmula (I), o una sal o N-óxido del mismo, de acuerdo con la reivindicación 1 o una composición de acuerdo con la reivindicación 2, para su uso en un método de tratamiento del cuerpo humano o animal, en donde el método de tratamiento comprende: (i) controlar los ectoparásitos; o (ii) controlar o expulsar los endoparásitos.
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