ES2903052T3 - Lente intraocular hidrofóbica - Google Patents
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Abstract
Una lente intraocular que comprende al menos un copolímero que comprende: (a) una primera subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado y al menos un grupo lateral alcoxialcoxialquilo, (b) una segunda subunidad monomérica diferente de la primera subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado, al menos un grupo lateral que comprende (i) un resto ariloxi que comprende al menos un halógeno, y (ii) un resto carbono alifático que une el resto ariloxi con el grupo (met)acrilato polimerizado, en la que el resto carbono alifático comprende al menos un sustituyente hidroxilo, (c) una tercera subunidad monomérica diferente de la primera y segunda subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado, al menos un grupo lateral que comprende (i) un resto ariloxi, y (ii) un resto carbono alifático que une el resto ariloxi con el grupo (met)acrilato polimerizado, en la que el resto carbono alifático comprende al menos un sustituyente hidroxilo, (d) opcionalmente, una cuarta subunidad monomérica diferente de la primera, segunda y tercera subunidad monomérica que comprende un grupo acrilato o (met)acrilato polimerizado y al menos un grupo lateral óxido de alquileno, y (e) opcionalmente, una quinta subunidad monomérica diferente de la primera, segunda, tercera y cuarta subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado y al menos un grupo lateral alcoxialquilo; en la que la proporción en peso de la primera subunidad monomérica con respecto a la segunda y tercera subunidad monomérica es mayor que uno.
Description
DESCRIPCIÓN
Lente intraocular hidrofóbica
Antecedentes
Se conocen varios tipos de lentes intraoculares (LIO). Por ejemplo, se conocen lentes intraoculares de una sola pieza y lentes intraoculares compuestas con múltiples piezas. Una lente intraocular de una sola pieza es aquella en la que las partes ópticas y no ópticas están fabricadas de un solo material. Las porciones no ópticas de las LIO se denominan porciones hápticas, y se utilizan para la fijación.
Se describen LIO plegables tanto hidrofóbicas como hidrofílicas en la técnica anterior, por ejemplo, en las patentes de EE. UU. n.os 7.947.796, 7.387.642, 7.067.602, 6.517.750 y 6.267.784. Véase también, por ejemplo, las publicaciones de patente de EE. UU. n.os 2013/0253159 (WO 2013/040434), 2008/0221235, 2006/0276606, 2006/0199929, 2005/0131183, 2002/0058724, 2002/0058723 y 2002/0027302, junto con WO/2015/161199.
Además, se divulgan materiales para lentes que comprenden el monómero acrilato de 2-hidroxi-3-fenoxipropilo en la técnica anterior, por ejemplo, en los documentos WO 2010/128266, WO 2001/018079, WO 2000/079312, WO 96/40303 y la patente de EE.UU. n.° 5.693.095. El material de la lente, el metacrilato de 2-etoxietilo, también es conocido en la técnica como un compuesto con una baja temperatura de transición vitrea. Véase, por ejemplo, García, F., et al., J. of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry, vol. 40, 3987-4001 (2002).
El documento EP 0 441 383 A2 divulga una composición que comprende (A) de 10 a 60 partes en peso de un di(met)acrilato de polibutilenglicol representado por la fórmula general (I)
(I)»
(B) de 20 a 80 partes en peso de un poli(met)acrilato de uretano específico o de un poli(met)acrilato de epoxi, (C) de 5 a 60 partes en peso de un mono(met)acrilato específico, y (D) de 0 a 60 partes en peso de un compuesto que tenga al menos un doble enlace polimerizable en la molécula, siendo la cantidad total de los componentes (A), (B), (C) y (D) de 100 partes en peso. Esta composición es adecuada para la fabricación de lentes de plástico.
Sin embargo, existe la necesidad de materiales de LIO mejorados que incluyan materiales hidrofóbicos, que no adolezcan, por ejemplo, de un brillo excesivo, que puedan proporcionar una ausencia de características de pegajosidad después de la inyección de la LIO, y que puedan proporcionar combinaciones de propiedades difíciles de lograr, tales como una buena inyectabilidad, manteniendo al mismo tiempo buenas propiedades mecánicas y reproduciendo con mayor precisión una lente humana.
Resumen
Las realizaciones descritas en el presente documento incluyen, por ejemplo, copolímeros, lentes, lentes intraoculares, piezas en bruto para lentes intraoculares y métodos para fabricar y utilizar composiciones y lentes intraoculares. Una realización proporciona, por ejemplo, una lente intraocular que comprende al menos un copolímero que comprende: (a) una primera subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado y al menos un grupo lateral alcoxialcoxialquilo, (b) una segunda subunidad monomérica diferente de la primera subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado, al menos un grupo lateral que comprende i) un resto ariloxi que comprende al menos un halógeno y ii) un resto carbono alifático que une el resto ariloxi con el grupo (met)acrilato polimerizado, en la que el resto carbono alifático comprende al menos un sustituyente hidroxilo, (c) una tercera subunidad monomérica diferente de la primera y segunda subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado, al menos un grupo lateral que comprende i) un resto ariloxi, y ii) un resto carbono alifático que une el resto ariloxi con el grupo (met)acrilato polimerizado, en la que el resto carbono alifático comprende al menos un sustituyente hidroxilo, (d) opcionalmente, una cuarta subunidad monomérica diferente de la primera, segunda y tercera subunidad monomérica que comprende un grupo acrilato o (met)acrilato polimerizado, y al menos un grupo lateral óxido de alquileno; y (e) opcionalmente una quinta subunidad monomérica diferente de la primera, segunda, tercera y cuarta subunidad monomérica que comprende un grupo acrilato o (met)acrilato polimerizado y al menos un grupo lateral alcoxialquilo; en la que la proporción en peso de la primera subunidad monomérica con respecto a la segunda y tercera subunidad monomérica es mayor que uno.
Se proporciona en la presente una composición que comprende al menos un copolímero que comprende: (a) una primera subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado y al menos un grupo lateral alcoxialcoxialquilo, (b) una segunda subunidad monomérica diferente de la primera subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado, al menos un grupo lateral que comprende i) un resto ariloxi que
comprende al menos un halógeno y ii) un resto carbono alifático que une el resto ariloxi con el grupo (met)acrilato polimerizado, en la que el resto carbono alifático comprende al menos un sustituyente hidroxilo, (c) una tercera subunidad monomérica diferente de la primera y segunda subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado, al menos un grupo lateral que comprende i) un resto ariloxi, y ii) un resto carbono alifático que une el resto ariloxi con el grupo (met)acrilato polimerizado, en la que el resto carbono alifático comprende al menos un sustituyente hidroxilo, (d) opcionalmente, una cuarta subunidad monomérica diferente de la primera, segunda y tercera subunidad monomérica que comprende un grupo acrilato o (met)acrilato polimerizado, y al menos un grupo lateral óxido de alquileno; y (e) opcionalmente una quinta subunidad monomérica diferente de la primera, segunda, tercera y cuarta subunidad monomérica que comprende un grupo acrilato o (met)acrilato polimerizado y al menos un grupo lateral alcoxialquilo; en la que la proporción en peso de la primera subunidad monomérica con respecto a la segunda y tercera subunidad monomérica es mayor que uno.
También se proporciona un método para fabricar una composición que comprende al menos un copolímero que comprende subunidades monoméricas, que comprende: preparar una mezcla de comonómeros que comprende: (a) una primera subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado y al menos un grupo lateral alcoxialcoxialquilo, (b) una segunda subunidad monomérica diferente de la primera subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado, al menos un grupo lateral que comprende i) un resto ariloxi que comprende al menos un halógeno y ii) un resto carbono alifático que une el resto ariloxi con el grupo (met)acrilato polimerizado, en el que el resto carbono alifático comprende al menos un sustituyente hidroxilo, (c) una tercera subunidad monomérica diferente de la primera y segunda subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado, al menos un grupo lateral que comprende i) un resto ariloxi, y ii) un resto carbono alifático que une el resto ariloxi con el grupo (met)acrilato polimerizado, en el que el resto carbono alifático comprende al menos un sustituyente hidroxilo, (d) opcionalmente, una cuarta subunidad monomérica diferente de la primera, segunda y tercera subunidad monomérica que comprende un grupo acrilato o (met)acrilato polimerizado, y al menos un grupo lateral óxido de alquileno; y (e) opcionalmente, una quinta subunidad monomérica diferente de la primera, segunda, tercera y cuarta subunidad monomérica que comprende un grupo acrilato o (met)acrilato polimerizado y al menos un grupo lateral alcoxialquilo; polimerizar la mezcla de comonómeros mediante la adición de un fotoiniciador o un iniciador térmico; en el que la proporción en peso de la primera subunidad monomérica con respecto a la segunda y tercera subunidad monomérica es mayor que uno.
También se proporciona una lente intraocular que comprende al menos un copolímero que consiste esencialmente en: (a) una primera subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado y al menos un grupo lateral alcoxialcoxialquilo, (b) una segunda subunidad monomérica diferente de la primera subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado, al menos un grupo lateral que comprende i) un resto ariloxi que comprende al menos un halógeno y ii) un resto carbono alifático que une el resto ariloxi con el grupo (met)acrilato polimerizado, en la que el resto carbono alifático comprende al menos un sustituyente hidroxilo, (c) una tercera subunidad monomérica diferente de la primera y segunda subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado, al menos un grupo lateral que comprende i) un resto ariloxi, y ii) un resto carbono alifático que une el resto ariloxi con el grupo (met)acrilato polimerizado, en la que el resto carbono alifático comprende al menos un sustituyente hidroxilo, y (d) opcionalmente, una cuarta subunidad monomérica diferente de la primera, segunda y tercera subunidad monomérica que comprende un grupo acrilato o (met)acrilato polimerizado, y al menos un grupo lateral óxido de alquileno; y (e) opcionalmente una quinta subunidad monomérica diferente de la primera, segunda, tercera y cuarta subunidad monomérica que comprende un grupo acrilato o (met)acrilato polimerizado y al menos un grupo lateral alcoxialquilo; en la que la proporción en peso de la primera subunidad monomérica con respecto a la segunda y tercera subunidad monomérica es mayor que uno.
Se divulga una composición que comprende una mezcla de comonómeros que comprende: (a) una primera subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado y al menos un grupo lateral alcoxialcoxialquilo, (b) una segunda subunidad monomérica diferente de la primera subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado, al menos un grupo lateral que comprende i) un resto ariloxi que comprende al menos un halógeno y ii) un resto carbono alifático que une el resto ariloxi con el grupo (met)acrilato polimerizado, en la que el resto carbono alifático comprende al menos un sustituyente hidroxilo, (c) una tercera subunidad monomérica diferente de la primera y segunda subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado, al menos un grupo lateral que comprende i) un resto ariloxi, y ii) un resto carbono alifático que une el resto ariloxi con el grupo (met)acrilato polimerizado, en la que el resto carbono alifático comprende al menos un sustituyente hidroxilo, (d) opcionalmente, una cuarta subunidad monomérica diferente de la primera, segunda y tercera subunidad monomérica que comprende un grupo acrilato o (met)acrilato polimerizado, y al menos un grupo lateral óxido de alquileno; y (e) opcionalmente, una quinta subunidad monomérica diferente de la primera, segunda, tercera y cuarta subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado y al menos un grupo lateral alcoxialcoxialquilo.
Al menos una ventaja de al menos una realización incluye excelentes propiedades de no brillo para una LIO, particularmente para una LIO hidrofóbica.
Al menos una ventaja adicional de al menos una realización incluye buenas propiedades de despliegue para una LIO. Por ejemplo, una realización de una LIO de la presente puede desplegarse en cinco o diez segundos.
Al menos una ventaja adicional de al menos una realización incluye una ausencia de características de pegajosidad
después de la inyección de la LIO (por ejemplo, la región háptica no se pega a la óptica).
Al menos una ventaja adicional de al menos una realización incluye un índice de refracción superior a 1,50 en combinación con un bajo brillo medido por el índice de gravedad de Trattler.
Otra ventaja más de al menos una realización es una LIO de altas dioptrías capaz de pasar a través de un inyector de orificio pequeño, tal como un inyector de 1,8 mm, por ejemplo, un Medicel Viscoject™ de 1,8 mm.
Otra ventaja de al menos una realización es una LIO con una baja temperatura de transición vítrea (por ejemplo, menos de 12 °C) que mantiene un alto índice de refracción (por ejemplo, superior a 1,51).
Otra ventaja para al menos una realización es una LIO con un valor Abbe de 45 o superior.
Descripción detallada
INTRODUCCIÓN
Las lentes intraoculares son generalmente conocidas en la técnica. Véanse, por ejemplo, las patentes de EE.UU. n.os 7.947.796, 7.387.642, 7.067.602, 6.517.750 y 6.267.784.
Tal como se utiliza en la presente, el término “(met)acrilato” se refiere al ácido acrílico o metacrílico, a los ésteres del ácido acrílico o metacrílico y a las sales, amidas y otros derivados adecuados del ácido acrílico o metacrílico, así como a sus mezclas. Los ejemplos ilustrativos de monómeros (met)acrílicos adecuados incluyen, sin limitación, los siguientes ésteres de metacrilato: metacrilato de metilo, metacrilato de etilo, metacrilato de n-propilo, metacrilato de nbutilo (BMA), metacrilato de isopropilo, metacrilato de isobutilo, metacrilato de n-amilo, metacrilato de n-hexilo, metacrilato de isoamilo, metacrilato de 2-hidroxietilo, metacrilato de 2-hidroxipropilo, metacrilato de N,N-dimetilaminoetilo, metacrilato de N,N-dietilaminoetilo, metacrilato de t-butilaminoetilo, metacrilato de 2-sulfoetilo, metacrilato de trifluoroetilo, metacrilato de glicidilo (GMA), metacrilato de bencilo, metacrilato de alilo, metacrilato de 2-n-butoxietilo, metacrilato de 2-cloroetilo, metacrilato de sec-butilo, metacrilato de terc-butilo, metacrilato de 2-etilbutilo, metacrilato de cinamilo, metacrilato de crotilo, metacrilato de ciclohexilo, metacrilato de ciclopentilo, metacrilato de 2-etoxietilo, metacrilato de furfurilo, metacrilato de hexafluoroisopropilo, metacrilato de metalilo, metacrilato de 3-metoxibutilo, metacrilato de 2-metoxibutilo, metacrilato de 2-nitro-2-metilpropilo, metacrilato de noctilo, metacrilato de 2-etilhexilo, metacrilato de 2-fenoxietilo, metacrilato de 2-feniletilo, metacrilato de fenilo, metacrilato de propargilo, metacrilato de tetrahidrofurfurilo y metacrilato de tetrahidropiranilo. Los ejemplos de ésteres de acrilato adecuados incluyen, sin limitación, acrilato de metilo, acrilato de etilo, acrilato de n-propilo, acrilato de isopropilo, acrilato de n-butilo (BA), acrilato de n-decilo, acrilato de isobutilo, acrilato de n-amilo, acrilato de n-hexilo, acrilato de isoamilo, acrilato de 2-hidroxietilo, acrilato de 2-hidroxipropilo, acrilato de N,N-dimetilaminoetilo, acrilato de N,N-dietilaminoetilo, acrilato de t-butilaminoetilo, acrilato de 2-sulfoetilo, acrilato de trifluoroetilo, acrilato de glicidilo, acrilato de bencilo, acrilato de alilo, acrilato de 2-n-butoxietilo, acrilato de 2-cloroetilo, acrilato de sec-butilo, acrilato de terc-butilo, acrilato de 2-etilbutilo, acrilato de cinamilo, acrilato de crotilo, acrilato de ciclohexilo, acrilato de ciclopentilo, acrilato de 2-etoxietilo, acrilato de furfurilo, acrilato de hexafluoroisopropilo, acrilato de metalilo, acrilato de 3-metaxibutilo, acrilato de 2-metoxibutilo, acrilato de 2-nitro-2-metilpropilo, acrilato de n-octilo, acrilato de 2-etilhexilo, acrilato de 2-fenoxietilo, acrilato de 2-feniletilo, acrilato de fenilo, acrilato de propargilo, acrilato de tetrahidrofurfurilo y acrilato de tetrahidropiranilo.
Una realización proporciona una lente intraocular que comprende al menos un copolímero que comprende una serie de subunidades monoméricas que incluyen, por ejemplo:
(a) una primera subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado y al menos un grupo lateral alcoxialcoxialquilo,
(b) una segunda subunidad monomérica diferente de la primera subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado, con al menos un grupo lateral que comprende
(i) un resto ariloxi que comprende al menos un halógeno, y
(ii) un resto carbono alifático que une el resto ariloxi con el grupo (met)acrilato polimerizado, en la que el resto carbono alifático comprende al menos un sustituyente hidroxilo,
(c) una tercera subunidad monomérica diferente de la primera y segunda subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado, con al menos un grupo lateral que comprende
(i) un resto ariloxi, y
(ii) un resto carbono alifático que une el resto ariloxi con el grupo (met)acrilato polimerizado, en la que el resto carbono alifático comprende al menos un sustituyente hidroxilo,
(d) opcionalmente, una cuarta subunidad monomérica diferente de la primera, segunda y tercera subunidad monomérica que comprende un grupo acrilato o (met)acrilato polimerizado y al menos un grupo lateral óxido de
polialquileno, y
(e) opcionalmente, una quinta subunidad monomérica diferente de la primera, segunda, tercera y cuarta subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado y al menos un grupo lateral alcoxialquilo; en la que la proporción en peso de la primera subunidad monomérica con respecto a la segunda y tercera subunidad monomérica es mayor que uno.
PRIMERA SUBUNIDAD MONOMÉRICA/SUBUNIDAD MONOMÉRICA PRIMARIA
La primera subunidad monomérica puede ser la subunidad monomérica presente en la mayor cantidad, medida en porcentaje de peso para el copolímero. La primera subunidad monomérica comprende un resto polimerizable, tal como acrilato, metacrilato, acrilamida y/o metacrilamida. La primera subunidad monomérica también comprende al menos un grupo lateral alcoxialcoxialquilo. La primera subunidad monomérica puede incluir subunidades monoméricas hidrofóbicas que son adecuadas para LIO plegables. Los ejemplos incluyen, pero no se limitan a los (met)acrilatos de alcoxialcoxialquilo o a las (met)acrilamidas de alcoxialquilo.
En otra realización, la primera subunidad monomérica que comprende un grupo acrilato o metacrilato polimerizado puede comprender en cambio un grupo acrilamida o metacrilamida polimerizado que está opcionalmente sustituido en el nitrógeno con hidrógeno o con un alquilo C1 a C5. En algunas realizaciones, la primera subunidad monomérica comprende un grupo metacrilato polimerizado.
Las subunidades monoméricas de metacrilato de alcoxialcoxialquilo pueden representarse mediante la fórmula R15-O-R5 -O-Ra-MA, en la que R5, R6, R15 son grupos alquilo y “MA" es metacrilato. Las subunidades monoméricas de acrilato de alcoxialcoxialquilo pueden representarse mediante la fórmula R20-O-R7-O-R8-A, en la que R7, R8, R20 son grupos alquilo y "A" es acrilato. Tanto los metacrilatos de alcoxialcoxialquilo como los acrilatos de alcoxialcoxialquilo son compuestos monoméricos que contienen ésteres, como reconocerán los expertos en la materia. En algunas realizaciones, de R5 a R8 y de R15 y R20 pueden seleccionarse independientemente de grupos alquilo que tengan de 1 a 5 átomos de carbono y en algunas realizaciones 1,2, 3, 4 o 5 átomos de carbono. Con respecto a Ra , se entenderá que el grupo alquilo está unido al O del grupo R5-O y también está unido al átomo O del grupo MA. Del mismo modo, con respecto a R8 , se entenderá que el grupo alquilo está unido al O del grupo R7-O y también está unido al átomo O del grupo A. Los grupos alquilo que pueden utilizarse de acuerdo con las realizaciones del presente documento incluyen grupos alquilo de cadena lineal, incluyendo, pero sin limitarse a grupos metilo, etilo, propilo, butilo y pentilo. Los grupos alquilo también pueden incluir isómeros de cadena ramificada de grupos alquilo de cadena lineal, incluyendo, pero sin limitarse a los siguientes, que se proporcionan solo a modo de ejemplo: -CH(CH3)2, -CH(CH3)(CH2CH3), -CH(CH2CH3)2, -C(CH3)3, y similares. En algunas realizaciones, el metacrilato de alcoxialquilo o el acrilato de alcoxialquilo se selecciona cuando de R5 a R8 , R15 y R20 tienen 1, 2, 3 o 4 átomos de carbono. Los ejemplos de algunas subunidades monoméricas específicas de metacrilato de alcoxialcoxialquilo y alquilacrilato de alcoxialcoxialquilo útiles para la formación de los copolímeros de las realizaciones del presente documento incluyen, pero no se limitan a metacrilato de metoximetoxietilo, metacrilato de etoxietoxietilo, metacrilato de propoxipropoxietilo, metacrilato de butoxibutoximetilo, metacrilato de metoximetoxipropilo, metacrilato de etoxietoxipropilo, metacrilato de propoxipropoxietilo, metacrilato de propoxipropoxipropilo, metacrilato de butoxibutoxipropilo, metacrilato de metoximetoxibutilo, metacrilato de etoxietoxibutilo, metacrilato de propoxipropoxibutilo, metacrilato de butoxibutoxibutilo, acrilato de metoximetoxietilo, acrilato de etoxietoxietilo, acrilato de propoxipropoxietilo, acrilato de butoxibutoximetilo, acrilato de metoximetoxipropilo, acrilato de etoxietoxipropilo, acrilato de propoxipropoxipropilo, acrilato de butoxibutoxipropilo, acrilato de metoximetoxibutilo, acrilato de etoxietoxibutilo, acrilato de propoxipropoxipropilo, acrilato de butoxibutoxipropilo, acrilato de metoximetoxibutilo, acrilato de etoxietoxibutilo, acrilato de propoxipropoxibutilo y acrilato de butoxibutoxibutilo. En algunas realizaciones preferidas, el copolímero incluye metacrilato de etoxietoxietilo (EOEOEMA).
Por lo tanto, una realización particularmente preferida proporciona una lente intraocular, en la que el grupo alcoxialcoxialquilo es un grupo C3 a C12. En una realización, el grupo alcoxialcoxialquilo comprende dos átomos de oxígeno. En una realización específica, el grupo alcoxialcoxialquilo es el 2-etoxietoxietilo.
SEGUNDA SUBUNIDAD MONOMÉRICA
La segunda subunidad monomérica puede ser la subunidad monomérica presente en la segunda mayor cantidad, medida en porcentaje de peso para el copolímero. Esta subunidad comprende un resto polimerizable, tal como acrilato, metacrilato, acrilamida y/o metacrilamida. La subunidad también comprende un espaciador alifático que comprende uno o más restos hidroxilo. Por último, la segunda subunidad monomérica comprende un resto arilo o ariloxi opcionalmente sustituido que comprende al menos un halógeno, incluyendo, por ejemplo, F, Cl, Br y/o I. En otra realización, la segunda subunidad monomérica que comprende un grupo acrilato o metacrilato polimerizado puede comprender, en cambio, un grupo acrilamida o metacrilamida polimerizado que está opcionalmente sustituido en el nitrógeno con hidrógeno o un alquilo C1 a C5. En algunas realizaciones, la segunda subunidad monomérica comprende un grupo metacrilato polimerizado.
Por ejemplo, las subunidades monoméricas de metacrilato de ariloxialquilo pueden representarse mediante la fórmula Ar-O-R1-MA, en la que Ar es un compuesto de arilo opcionalmente sustituido como, por ejemplo, un fenilo
opcionalmente sustituido, Ri es un espaciador alifático, tal como un grupo alquilo bivalente y ”MA” es metacrilato. Como alternativa, las subunidades monoméricas de acrilato de ariloxialquilo pueden representarse mediante la fórmula Ar-O-R2-A, en la que Ar es un compuesto de arilo opcionalmente sustituido como, por ejemplo, un fenilo opcionalmente sustituido, R2 es un espaciador alifático, tal como un grupo alquilo bivalente y “A” es acrilato. Asimismo, las subunidades monoméricas de ariloxialquilacrilamida pueden representarse mediante la fórmula Ar-O-R3-AA, en la que Ar es un compuesto de arilo opcionalmente sustituido como, por ejemplo, un fenilo opcionalmente sustituido, R3 es un espaciador alifático, tal como un grupo alquilo bivalente y ”AA" es acrilamida. Además, las subunidades monoméricas de ariloxialquilmetacrilamida pueden representarse mediante la fórmula Ar-O- R4-MAA, en la que Ar es un compuesto de arilo opcionalmente sustituido como, por ejemplo, un fenilo opcionalmente sustituido, R4 es un espaciador alifático, tal como un grupo alquilo bivalente y ”a A" es metacrilamida. El grupo bivalente R1 , R2, R3 y R4 puede estar además sustituido con al menos un grupo hidroxi. Las subunidades monoméricas AA o MAA pueden estar opcionalmente sustituidas en el nitrógeno con hidrógeno o con un alquilo C1 a C5. Los ejemplos de alquilo C1 a C5 incluyen metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo y sus isómeros.
Tanto los metacrilatos de ariloxialquilo sustituidos con hidroxi y halógeno como los acrilatos de ariloxialquilo sustituidos con hidroxi y halógeno son compuestos monoméricos que contienen ésteres, como reconocerán los expertos en la materia. Del mismo modo, los expertos en la materia reconocerán las ariloxialquilacrilamidas sustituidas con hidroxi y halógeno y las ariloxialquilmetacrilamidas sustituidas con hidroxi y halógeno como compuestos monoméricos que contienen amida.
En algunas realizaciones, R1 , R2, R3 y R4 pueden seleccionarse independientemente de grupos alquilo sustituidos con hidroxi que tienen de 1 a 5 átomos de carbono y en algunas realizaciones 1, 2, 3, 4 o 5 átomos de carbono, el grupo alquilo está sustituido con uno o más grupos hidroxi. Con respecto a R1 , se entenderá que el grupo alquilo sustituido con hidroxi está unido al O del grupo Ar-O y también está unido al átomo O del grupo MA. Del mismo modo, con respecto a R2, se entenderá que el grupo alquilo sustituido con hidroxi está unido al O del grupo Ar-O y también está unido al átomo O del grupo A. Del mismo modo, con respecto a R3, se entenderá que el grupo alquilo sustituido con hidroxi está unido al O del grupo Ar-O y también está unido al átomo N del grupo a A. Del mismo modo, con respecto a R4, se entenderá que el grupo alquilo sustituido con hidroxi está unido al O del grupo Ar-O y también está unido al átomo N del grupo MAA. El grupo hidroxi puede estar sustituido en cualquier carbono del grupo alquilo. Los grupos alquilo sustituidos con hidroxi que pueden utilizarse de acuerdo con las realizaciones del presente documento incluyen grupos alquilo de cadena lineal, incluyendo, pero sin limitarse a los grupos metilo, etilo, propilo, butilo y pentilo, en los que al menos un C-H está sustituido por C-OH. Los grupos alquilo también pueden incluir isómeros de cadena ramificada de grupos alquilo de cadena lineal, incluyendo, pero sin limitarse a los siguientes, que se proporcionan solo a modo de ejemplo: -CH(CH3)2, -CH(CH3)(CH2CH3), -CH(CH2CH3)2, -C(CH3)3, y similares, en los que al menos un C-H está sustituido por C-OH. En algunas realizaciones, el metacrilato de ariloxialquilo sustituido con hidroxi o el acrilato de ariloxialquilo sustituido con hidroxi se selecciona cuando R1 y R2 tienen 1, 2, 3 o 4 átomos de carbono.
Las realizaciones específicas de R1 , R2, R3 y R4 son ejemplos no limitantes y similares. Las subunidades monoméricas AA o MAA pueden estar opcionalmente sustituidas en el nitrógeno con hidrógeno o con un alquilo C1 a C5.
Los expertos en la materia reconocerán que los grupos ariloxi incluyen un compuesto de arilo unido a un átomo de oxígeno. En algunas realizaciones, el grupo arilo comprende fenilo o naftilo opcionalmente sustituido. En algunas realizaciones, el grupo arilo puede comprender uno o más heteroátomos, tales como, a modo de ejemplo no limitante, nitrógeno o azufre. El resto arilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo, incluyendo, pero no limitándose a grupos metilo, etilo, propilo, butilo y pentilo. Los grupos alquilo pueden ser isómeros de cadena ramificada de grupos alquilo de cadena lineal. El resto arilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos alcoxi que comprenden un grupo alquilo unido a un oxígeno, y el grupo alquilo comprende, pero no se limita a grupos metilo, etilo, propilo, butilo y/o pentilo. Los grupos alquilo pueden ser isómeros de cadena ramificada de grupos alquilo de cadena lineal. Además, el resto arilo está sustituido con uno o más grupos halógenos, por ejemplo, F, Cl, Br y/o I. En algunas realizaciones, el resto arilo está sustituido con un halógeno. En algunas realizaciones, el resto arilo está sustituido con dos, tres, cuatro o cinco halógenos. En algunas realizaciones, en las que el resto arilo está sustituido con al menos dos halógenos, los halógenos pueden ser iguales o diferentes.
Los ejemplos de algunas subunidades monoméricas específicas de metacrilato de ariloxialquilo sustituido con hidroxi y halógeno, acrilato de ariloxialquilo sustituido con hidroxi y halógeno, ariloxialquilmetacrilamida sustituida con hidroxi y halógeno, y ariloxialquilacrilamida sustituida con hidroxi y halógeno útiles para formar los copolímeros incluyen, pero no se limitan a acrilato de 2-bromo-2-hidroxi-3-fenoxipropilo, acrilato de 3-bromo-2-hidroxi-3-fenoxipropilo, acrilato de 4-bromo-2-hidroxi-3-fenoxipropilo, metacrilato de 2-bromo-2-hidroxi-3-fenoxipropilo, metacrilato de 3-bromo-2-hidroxi-3-fenoxipropilo, metacrilato de 4-bromo-2-hidroxi-3-fenoxipropilo, 2-bromo-2-hidroxi-3-fenoxipropilacrilamida, 3-bromo-2-hidroxi-3-fenoxipropilacrilamida, 4-bromo-2-hidroxi-3-fenoxipropilacrilamida y/o 2-bromo-2-hidroxi-3-fenoxipropilmetacrilamida, 3-bromo-2-hidroxi-3-fenoxipropilmetacrilamida, o 4-bromo-2-hidroxi-3-fenoxipropilmetacrilamida. En algunas realizaciones, el segundo monómero comprende metacrilato de bromo-2-hidroxi-3-fenoxipropilo (BrHPPMA).
En algunas realizaciones, los presentes copolímeros pueden incluir también un segundo monómero que está representado por la fórmula general (II), en la que R' es hidrógeno o metilo, Y es O o -NR”, X es H, Cl, Br, -CH3, o -OCH3, n es de 1 a 6, m es de 1 a 6, R” es hidrógeno o un alquilo C1 a C5; y Z es H, OH o un grupo halógeno.
En otras realizaciones, n y m son 1 o 2 y X es Br, Z es H, e Y es O, y q es 1,2, 3, 4, o 5. En algunas realizaciones, q es 1 o 2.
Por lo tanto, una realización preferida proporciona una lente intraocular, en la que la segunda subunidad monomérica comprende un grupo (met)acrilato polimerizado. En otra realización, el grupo ariloxi comprende un grupo fenoxi. En otra realización, el resto carbono alifático del segundo monómero está sustituido con un grupo hidroxilo. En otra realización, el resto carbono alifático del segundo monómero es un resto C3. En otra realización, el resto carbono alifático del segundo monómero está representado por -CH(Br)-CHOH-CH2-. Finalmente, se divulga que el grupo lateral del segundo monómero, en una realización, comprende -CH(Br)-CHOH-CH2-OPh, en el que OPh es un grupo fenoxi no sustituido.
TERCERA SUBUNIDAD MONOMÉRICA
La tercera subunidad monomérica comprende un resto polimerizable, tal como acrilato, metacrilato, acrilamida y/o metacrilamida. La subunidad también comprende un espaciador alifático que comprende uno o más restos hidroxilo. Por último, la tercera subunidad monomérica comprende un resto arilo o ariloxi opcionalmente sustituido. En otra realización, la tercera subunidad monomérica que comprende un grupo acrilato o metacrilato polimerizado puede comprender, en cambio, un grupo acrilamida o metacrilamida polimerizado que está opcionalmente sustituido en el nitrógeno con hidrógeno o con un alquilo C1 a C5. En algunas realizaciones, la tercera subunidad monomérica comprende un grupo metacrilato polimerizado.
Por ejemplo, las subunidades monoméricas de metacrilato de ariloxialquilo pueden representarse mediante la fórmula Ar-O-R1-MA, en la que Ar es un compuesto de arilo opcionalmente sustituido como, por ejemplo, un fenilo opcionalmente sustituido, R1 es un espaciador alifático, tal como un grupo alquilo bivalente y ”MA” es metacrilato. Como alternativa, las subunidades monoméricas de acrilato de arilo pueden representarse mediante la fórmula Ar-O-R2-A, en la que Ar es un compuesto de arilo opcionalmente sustituido como, por ejemplo, un fenilo opcionalmente sustituido, R2 es un espaciador alifático, tal como un grupo alquilo bivalente y “A” es acrilato. Asimismo, las subunidades monoméricas de ariloxialquilacrilamida pueden representarse mediante la fórmula Ar-O-R3-AA, en la que Ar es un compuesto de arilo opcionalmente sustituido como, por ejemplo, un fenilo opcionalmente sustituido, R3 es un espaciador alifático, tal como un grupo alquilo bivalente y ”AA” es acrilamida. Además, las subunidades monoméricas de ariloxialquilmetacrilamida pueden representarse mediante la fórmula Ar-OR4-MAA, en la que Ar es un compuesto de arilo opcionalmente sustituido como, por ejemplo, un fenilo opcionalmente sustituido, R4 es un espaciador alifático, tal como un grupo alquilo bivalente y ”a A” es metacrilamida. El grupo bivalente R1 , R2, R3 y R4 puede estar además sustituido con al menos un grupo hidroxi. Las subunidades monoméricas AA o MAA pueden estar opcionalmente sustituidas en el nitrógeno con hidrógeno o con un alquilo C1 a C5. Los ejemplos de alquilo C1 a C5 incluyen metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo y sus isómeros.
Tanto los metacrilatos de ariloxialquilo sustituidos con hidroxi como los acrilatos de ariloxialquilo sustituidos con hidroxi son compuestos monoméricos que contienen ésteres, como reconocerán los expertos en la materia. Del mismo modo, los expertos en la materia reconocerán las ariloxialquilacrilamidas sustituidas con hidroxi y las ariloxialquilmetacrilamidas sustituidas con hidroxi como compuestos monoméricos que contienen amida. En algunas realizaciones, R1, R2 , R3 y R4 pueden seleccionarse independientemente de grupos alquilo sustituidos con hidroxi que tienen de 1 a 5 átomos de carbono y, en algunas realizaciones, 1, 2, 3, 4 o 5 átomos de carbono, y el grupo alquilo está sustituido con uno o más grupos hidroxi. Con respecto a R1, se entenderá que el grupo alquilo sustituido con hidroxi está unido al O del grupo Ar-O y también está unido al átomo O del grupo MA. Del mismo modo, con respecto a R2 , se entenderá que el grupo alquilo sustituido con hidroxi está unido al O del grupo Ar-O y también está unido al átomo O del grupo A. Del mismo modo, con respecto a R3, se entenderá que el grupo alquilo sustituido con hidroxi está unido al O del grupo Ar-O y también está unido al átomo N del grupo AA. Del mismo modo, con respecto a R4, se entenderá que el grupo alquilo sustituido con hidroxi está unido al O del grupo Ar-O y también está unido al átomo N del grupo MAA. El grupo hidroxi puede estar sustituido en cualquier carbono del grupo alquilo. Los grupos alquilo sustituidos con hidroxi que pueden utilizarse de acuerdo con las realizaciones del presente documento incluyen grupos alquilo de cadena lineal, incluyendo, pero no limitándose a grupos metilo, etilo, propilo, butilo y pentilo, en los que al menos un C-H está sustituido por C-Oh . Los grupos alquilo también pueden incluir isómeros de cadena ramificada de grupos alquilo de cadena lineal, incluyendo, pero sin limitarse a los siguientes, que se proporcionan solo a modo de ejemplo: -CH(CH3)2, -CH(CH3)(CH2CH3), -CH(CH2CH3)2 , -C(CH3)3, y similares, en los que al menos un C-H está sustituido por C-OH. En algunas realizaciones, el metacrilato de ariloxialquilo sustituido con hidroxi o el acrilato de ariloxialquilo sustituido con hidroxi se selecciona cuando R1 y R2 tienen 1, 2, 3 o 4 átomos de carbono. Las
realizaciones específicas de Ri , R2, R3 y R4 son, a modo de ejemplo no limitante, 1-hidroxipropilo, 2-hidroxipropilo, 3-hidroxipropilo, 2-hidroxibutilo, 3-hidroxibutilo, 2,3-dihidroxibutilo y similares. Las subunidades monoméricas AA o MAA pueden estar opcionalmente sustituidas en el nitrógeno con hidrógeno o con un alquilo C1 a C5.
Los expertos en la materia reconocerán que los grupos ariloxi incluyen un compuesto de arilo unido a un átomo de oxígeno. En algunas realizaciones, el grupo arilo comprende fenilo o naftilo opcionalmente sustituido. En algunas realizaciones, el grupo arilo puede comprender uno o más heteroátomos, tales como, a modo de ejemplo no limitante, nitrógeno o azufre. El resto arilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo, incluyendo, pero no limitándose a grupos metilo, etilo, propilo, butilo y pentilo. Los grupos alquilo pueden ser isómeros de cadena ramificada de grupos alquilo de cadena lineal. El resto arilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos alcoxi que comprenden un grupo alquilo unido a un oxígeno, y el grupo alquilo comprende, pero no se limita a grupos metilo, etilo, propilo, butilo y/o pentilo. Los grupos alquilo pueden ser isómeros de cadena ramificada de grupos alquilo de cadena lineal.
Los ejemplos de algunas subunidades monoméricas específicas de metacrilato de ariloxialquilo sustituido con hidroxi, acrilato de ariloxialquilo sustituido con hidroxi, ariloxialquilmetacrilamida sustituida con hidroxi y ariloxialquilacrilamida sustituida con hidroxi útiles para formar los copolímeros incluyen, pero no se limitan a acrilato de 2-hidroxi-3-fenoxipropilo, metacrilato de 2-hidroxi-3-fenoxipropilo, 2-hidroxi-3-fenoxipropilacrilamida y/o 2-hidroxi-3-fenoxipropilmetacrilamida. En algunas realizaciones, el primer monómero comprende metacrilato de 2-hidroxi-3-fenoxipropilo (HPPMA).
En algunas realizaciones, los presentes copolímeros pueden incluir también un tercer monómero que está representado por la fórmula general (I), en la que R' es hidrógeno o metilo, Y es O o -NR", X es H, -CH3, o -OCH3, n es de 1 a 6, R" es hidrógeno o un alquilo C1 a C5.
En otras realizaciones, n es 1 o 2 y X es hidrógeno e Y es O.
Por lo tanto, una realización preferida proporciona una lente intraocular, en la que la tercera subunidad monomérica comprende un grupo (met)acrilato polimerizado. En otra realización, el grupo ariloxi comprende un grupo fenoxi. En otra realización, el grupo ariloxi comprende un grupo fenoxi no sustituido. En otra realización, el resto carbono alifático de la tercera subunidad monomérica está sustituido con un grupo hidroxilo. En otra realización, el resto carbono alifático de la tercera subunidad monomérica es un resto C3. En otra realización, el resto carbono alifático de la tercera subunidad monomérica está representado por -CH2-CHOH-CH2-. Finalmente, el grupo lateral de la tercera subunidad monomérica, en una realización, comprende -CH2-CHOH-CH2-OPh, en el que OPh es un grupo fenoxi no sustituido.
CUARTA SUBUNIDAD MONOMÉRICA
Una cuarta subunidad monomérica es opcional, y puede estar presente y es diferente de las subunidades monoméricas primera, segunda y tercera. Los presentes copolímeros también pueden incluir, por ejemplo, una o más subunidades monoméricas de acrilato de polialquilenglicol alquil éter y/o metacrilato de polialquilenglicol alquil éter, incluso de mayor peso molecular. Los ejemplos de acrilato de polialquilenglicol alquil éter y/o metacrilato de polialquilenglicol alquil éter incluyen, por ejemplo, subunidades monoméricas de metacrilato de polietilenglicol monometil éter de peso molecular variable. En algunas realizaciones, el quinto monómero puede ser metacrilato de polietilenglicol monometil éter de (PEG 200 PM) o metacrilato de polietilenglicol monometil éter (PEG 400 PM). En otra realización, puede utilizarse un metacrilato de polietilenglicol monometil éter de otros pesos moleculares. Pueden utilizarse otras composiciones de metacrilato de polietilenglicol monometil éter.
En algunas realizaciones, los copolímeros proporcionados en la presente no incluyen la cuarta subunidad monomérica.
Por lo tanto, una realización particularmente preferida proporciona una pieza en bruto para lente intraocular o LIO, en la que el grupo lateral óxido de alquileno es un grupo lateral poli(óxido de alquileno). En una realización, el grupo lateral óxido de alquileno tiene un peso molecular de 100 g/mol a 2.000 g/mol. En otra realización, el grupo lateral óxido de alquileno tiene un peso molecular de 100 g/mol a 1.000 g/mol. En otra realización, el grupo lateral óxido de alquileno tiene un peso molecular de 100 g/mol a 500 g/mol. En una realización, el grupo lateral óxido de alquileno es un grupo lateral poli(óxido de etileno). En una realización, la cuarta subunidad monomérica consiste en metacrilato de polietilenglicol monometil éter polimerizado con un peso molecular de polietilenglicol de aproximadamente 150 a 250. En otra realización, la cuarta subunidad monomérica consiste en metacrilato de polietilenglicol monometil éter polimerizado con un peso molecular de polietilenglicol de aproximadamente 350 a 450.
Debe entenderse que cualquier referencia al peso molecular de la cuarta subunidad monomérica se refiere al peso molecular medio. En consecuencia, PEG 200 PM se refiere a un metacrilato de polietilenglicol monometil éter que tiene un peso molecular medio de aproximadamente 200. Del mismo modo, PEG 400 PM se refiere a un metacrilato
de polietilenglicol monometil éter con un peso molecular medio de aproximadamente 400. El PEG PM 200 y el PEG PM 400 se comercializan con un peso molecular medio de aproximadamente 200 o 400, respectivamente. En algunas realizaciones, el peso molecular medio se refiere a un peso molecular medio ponderado. En algunas realizaciones, el peso molecular medio es /- 5 o 10 % del valor, o /- menos de 5, 10, 25 o 30 g/mol del peso molecular indicado.
QUINTA SUBUNIDAD MONOMÉRICA
Los presentes copolímeros también pueden incluir una o más subunidades monoméricas hidrofóbicas que pueden formarse a partir de una quinta subunidad monomérica diferente de la primera, segunda, tercera y cuarta subunidad monomérica. Entre los ejemplos de dichas subunidades monoméricas hidrofóbicas utilizadas para fabricar la quinta subunidad monomérica se encuentran las subunidades monoméricas de metacrilato de alcoxialquilo y/o acrilato de alcoxialquilo. En algunas realizaciones, la quinta subunidad monomérica comprende un grupo (met)acrilato polimerizado y que contiene un grupo lateral alcoxialquilo. Las subunidades monoméricas de metacrilato de alcoxialquilo pueden representarse mediante la fórmula R5-O-R6-MA, en la que R5 y R6 son grupos alquilo y “MA” es metacrilato. Las subunidades monoméricas de acrilato de alcoxilalquilo pueden representarse mediante la fórmula R7-O-R8-A, en la que R7 y R8 son grupos alquilo y "A" es acrilato. Tanto los metacrilatos de alcoxialquilo como los acrilatos de alcoxialquilo son compuestos monoméricos que contienen ésteres, como reconocerán los expertos en la materia. En algunas realizaciones, R5 a R5 pueden seleccionarse independientemente de grupos alquilo que tienen de 1 a 5 átomos de carbono y, en algunas realizaciones, 1, 2, 3, 4 o 5 átomos de carbono. Con respecto a R6 , se entenderá que el grupo alquilo está unido al O del grupo R5-O y también está unido al átomo O del grupo MA. Del mismo modo, con respecto a R8 , se entenderá que el grupo alquilo está unido al O del grupo R7-O y también está unido al átomo O del grupo A. Los grupos alquilo que pueden utilizarse de acuerdo con las realizaciones del presente documento incluyen grupos alquilo de cadena lineal, incluyendo, pero no limitándose a los grupos metilo, etilo, propilo, butilo y pentilo. Los grupos alquilo también pueden incluir isómeros de cadena ramificada de grupos alquilo de cadena lineal, incluyendo, pero sin limitarse a los siguientes, que se proporcionan solo a modo de ejemplo: -CH(CH3)2, -CH(CH3)(CH2CH3), -CH(CH2CH3)2, -C(CH3)3, y similares. En algunas realizaciones, el metacrilato de alcoxialquilo o el acrilato de alcoxialquilo se seleccionan cuando R5 a R8 tienen 1,2, 3, o 4 átomos de carbono. Los ejemplos de algunas subunidades monoméricas específicas de metacrilato de alcoxialquilo y acrilato de alcoxialquilo útiles para formar los copolímeros de las realizaciones del presente documento incluyen, pero no se limitan a metacrilato de metoxietilo, metacrilato de etoxietilo, metacrilato de propoxietilo, metacrilato de butoximetilo, metacrilato de metoxipropilo, metacrilato de etoxipropilo, metacrilato de propoxipropilo, metacrilato de butoxipropilo, metacrilato de metoxibutilo, metacrilato de etoxibutilo, metacrilato de propoxibutilo, metacrilato de butoxibutilo, acrilato de metoxietilo, acrilato de etoxietilo, acrilato de propoxietilo, acrilato de butoxietilo, acrilato de metoxipropilo, acrilato de etoxipropilo, acrilato de propoxipropilo, acrilato de butoxipropilo, acrilato de metoxibutilo, acrilato de etoxibutilo, acrilato de propoxibutilo y acrilato de butoxibutilo. En algunas realizaciones preferidas, el copolímero incluye metacrilato de etoxietilo (EOEMA).
Por lo tanto, una realización particularmente preferida proporciona una lente intraocular, en la que el grupo alcoxialquilo es un grupo C3 a C12. En una realización, el grupo alcoxialquilo comprende un solo átomo de oxígeno. En algunas realizaciones, el grupo alcoxialquilo no es un grupo alcoxialquilo que se repite. En una realización específica, el grupo alcoxialquilo es 2-etoxietilo.
En algunas realizaciones, se utilizan subunidades monoméricas de metacrilato de alcoxialquilo y/o acrilato de alcoxialquilo en el copolímero divulgado en la presente para producir copolímeros con una temperatura de transición vítrea más alta.
En algunas realizaciones, los copolímeros proporcionados en la presente no incluyen la quinta subunidad monomérica.
RETICULANTE (SEXTO MONÓMERO)
La lente intraocular puede comprender un copolímero que comprende además una sexta subunidad monomérica reticulada. En particular, se pueden utilizar agentes de reticulación bifuncionales o trifuncionales para formar las subunidades reticuladas. Sin embargo, también pueden emplearse otros agentes de reticulación di- o multifuncionales conocidos en la técnica en lugar de los agentes de reticulación bi- o trifuncionales, o además de ellos.
Los copolímeros pueden prepararse utilizando técnicas de polimerización convencionales conocidas por los especialistas en química de polímeros. Pueden emplearse reticulantes en la reacción de polimerización. Por ejemplo, cualquier monómero reticulante o difuncional puede ser utilizado en cantidades eficaces para obtener la densidad de reticulación deseada, por ejemplo, en un intervalo de concentración del 0 a aproximadamente el 10 %, como por ejemplo de aproximadamente el 0,01 a aproximadamente el 4 %, o en algunas realizaciones del 0,5 al 3 % en peso, basado en el peso del polímero. Algunos ejemplos de agentes reticulantes adecuados son el componente funcional diolefínico o el dimetacrilato de etilenglicol (EGDMA). Generalmente, los reticulantes ayudan a mejorar la estabilidad dimensional del copolímero resultante.
En algunas realizaciones, las composiciones incluyen uno o más reticulantes con tres o más funcionalidades polimerizables (un agente reticulante multifuncional). Un ejemplo de agente reticulante multifuncional incluye, pero no se limita a trimetacrilato de trimetilolpropano (TMPTMA). Los agentes reticulantes de acrilato análogos, por ejemplo, el triacrilato de trimetilolpropano, también pueden utilizarse en lugar de cualquiera de sus análogos de metacrilato o
en combinación con los análogos de metacrilato. Algunas realizaciones incluyen dos o más agentes reticulantes trifuncionales o un agente reticulante multifuncional y un agente reticulante difuncional, como por ejemplo EGDMA. Por lo tanto, en algunas realizaciones, las composiciones de copolímeros incluyen EGDMA y/o TMPTMA. En algunas realizaciones, la cantidad de EGDMA y/o TMPTMA oscila entre el 0,5 y el 5 % (por ejemplo, entre el 2 y el 3 % o entre el 2,5 y el 3 %) en peso basado en el peso del copolímero seco.
En una realización, el único reticulante utilizado es un reticulante trifuncional, tal como un reticulante de metacrilato trifuncional.
Los ejemplos de copolímeros específicos útiles en las presentes realizaciones se analizan en los ejemplos, en los que todos los pesos se muestran en gramos.
COMPOSICIONES/CANTIDADES
Los copolímeros descritos en el presente documento pueden incluir la primera y segunda subunidad monomérica, por ejemplo, las subunidades monoméricas de metacrilato de alcoxialcoxialquilo, acrilato de alcoxialcoxialquilo, metacrilato de ariloxialquilo sustituido con hidroxi y halógeno, y acrilato de ariloxialquilo sustituido con hidroxi y halógeno como componentes principales, y la tercera y cuarta subunidad monomérica como componentes secundarios, medidos en peso.
Cantidades de peso
En algunas realizaciones, los copolímeros proporcionados en el presente documento pueden incluir de aproximadamente un 30 % a aproximadamente un 65 % en peso de la primera subunidad monomérica basado en el peso total del copolímero. En algunas realizaciones, la primera subunidad monomérica incluye aproximadamente el 40-50 %, aproximadamente el 50-60 %, o aproximadamente el 50-65 % en peso del copolímero. En algunas realizaciones, la primera subunidad monomérica incluye aproximadamente el 40-45 %, aproximadamente el 45-50 %, aproximadamente el 50-55 %, aproximadamente el 55-60 %, o aproximadamente el 60-65 % en peso del copolímero. En algunas realizaciones, la primera subunidad monomérica incluye aproximadamente el 40 %, aproximadamente el 41 %, aproximadamente el 42 %, aproximadamente el 43 %, aproximadamente el 44 %, aproximadamente el 45 %, aproximadamente el 46 %, aproximadamente el 47 %, aproximadamente el 48 %, aproximadamente el 49 %, aproximadamente el 50 %, aproximadamente el 51 %, aproximadamente el 52 %, aproximadamente el 53 %, aproximadamente el 54 %, aproximadamente el 55 %, aproximadamente el 56 %, aproximadamente el 57 %, aproximadamente el 58 %, aproximadamente el 59 %, aproximadamente el 60 %, aproximadamente el 61 %, aproximadamente el 62 %, aproximadamente el 63 %, aproximadamente el 64 %, o aproximadamente el 65 % en peso del copolímero. En algunas realizaciones, la primera subunidad monomérica incluye aproximadamente el 42,5 % en peso del copolímero. En algunas realizaciones, la primera subunidad monomérica incluye aproximadamente el 47,5 % en peso del copolímero. En algunas realizaciones, la primera subunidad monomérica incluye aproximadamente el 52,5 % en peso del copolímero. En algunas realizaciones, la primera subunidad monomérica incluye aproximadamente el 57,5 % en peso del copolímero.
En algunas realizaciones, la primera subunidad monomérica puede incluir una subunidad monomérica hidrofóbica. En algunas realizaciones, la subunidad monomérica hidrofóbica incluye EOEOEMA.
Aunque las presentes reivindicaciones no están limitadas por la teoría, la presencia de la primera subunidad monomérica proporciona una baja temperatura de transición vítrea.
En algunas realizaciones, los copolímeros proporcionados en el presente documento pueden incluir de aproximadamente un 10 % a aproximadamente un 30 % en peso de la segunda subunidad monomérica basándose en el peso total del copolímero. En algunas realizaciones, la segunda subunidad monomérica incluye aproximadamente el 15-25 % en peso del copolímero. En algunas realizaciones, la segunda subunidad monomérica incluye aproximadamente el 15-20 %, aproximadamente el 20-25 %, o aproximadamente el 25-30 % en peso del copolímero. En algunas realizaciones, la segunda subunidad monomérica incluye aproximadamente el 15 %, el 16 %, el 17 %, el 18 %, el 19 %, el 20 %, el 21 %, el 22 %, el 23 %, el 24 %, el 25 %, el 26 %, el 27 %, el 28 %, el 29 % o el 30 % en peso del copolímero. En algunas realizaciones, la segunda subunidad monomérica incluye aproximadamente el 25 % en peso del copolímero. En algunas realizaciones, la segunda subunidad monomérica incluye aproximadamente el 27,5 % en peso del copolímero.
En algunas realizaciones, la segunda subunidad monomérica incluye BrHPPMA.
En los presentes copolímeros, la cantidad total de una o más de la primera y segunda subunidad monomérica puede constituir la mayor parte del copolímero, medida en peso. Por ejemplo, en algunas realizaciones, la cantidad total de las cantidades combinadas de cualquier subunidad monomérica de metacrilato de alcoxialcoxialquilo, acrilato de alcoxialcoxialquilo, metacrilato de ariloxialquilo sustituido con hidroxi y halógeno, y acrilato de ariloxialquilo sustituido con hidroxi y halógeno puede ser de aproximadamente el 55 % a aproximadamente el 95 % en peso basado en el peso total del copolímero. En algunas realizaciones, la primera y segunda subunidad monomérica pueden incluir aproximadamente el 55-60 %, aproximadamente el 55-65 %, aproximadamente el 55-70 %, aproximadamente el 55 75 %, aproximadamente el 55-80 %, aproximadamente el 55-85 % o aproximadamente el 55-90 % en peso del
copolímero. En algunas realizaciones, la primera y segunda subunidad monomérica pueden incluir aproximadamente el 55-65 %, aproximadamente el 65-75 %, aproximadamente el 75-85 %, o aproximadamente el 75-95 % en peso del copolímero. En algunas realizaciones, la primera y segunda subunidad monomérica pueden incluir aproximadamente 55 %, aproximadamente 56 %, aproximadamente 57 %, aproximadamente 58 %, aproximadamente 59 %, aproximadamente 60 %, aproximadamente 61 %, aproximadamente 62 %, aproximadamente 63 %, aproximadamente 64 %, aproximadamente 65 %, aproximadamente 66 %, aproximadamente 67 %, aproximadamente 68 %, aproximadamente 69 %, aproximadamente 70 %, aproximadamente 71 %, aproximadamente 72 %, aproximadamente 73 %, aproximadamente el 74 %, aproximadamente el 75 %, aproximadamente el 76 %, aproximadamente el 77 %, aproximadamente el 78 %, aproximadamente el 79 %, aproximadamente el 80 %, aproximadamente el 81 %, aproximadamente el 82 %, aproximadamente el 83 %, aproximadamente el 84 %, aproximadamente el 85 %, aproximadamente el 86 %, aproximadamente el 87 %, aproximadamente el 88 %, aproximadamente el 89 %, o aproximadamente el 90 %, aproximadamente el 91 %, aproximadamente el 92 %, aproximadamente el 93 %, aproximadamente el 94 %, o aproximadamente el 95 % en peso del copolímero. En algunas realizaciones, la primera y segunda subunidad monomérica pueden incluir aproximadamente el 72,5 % en peso del copolímero. En algunas realizaciones, la primera y segunda subunidad monomérica incluyen aproximadamente el 77,5 % en peso del copolímero. En algunas realizaciones, la primera y segunda subunidad monomérica incluyen aproximadamente el 85 % en peso del copolímero.
En los presentes copolímeros, la cantidad total de una o más de la tercera y cuarta subunidad monomérica constituirá una minoría del polímero, medida en peso.
En algunas realizaciones, los copolímeros proporcionados en el presente documento pueden incluir de aproximadamente un 5 % a aproximadamente un 30 % en peso de la tercera subunidad monomérica, basándose en el peso total del copolímero. En algunas realizaciones, la tercera subunidad monomérica puede incluir aproximadamente el 5-10 %, aproximadamente el 5-15 %, aproximadamente el 5-20 %, o aproximadamente el 5-25 % en peso del copolímero. En algunas realizaciones, la tercera subunidad monomérica puede incluir aproximadamente el 5 %, aproximadamente el 6 %, aproximadamente el 7 %, aproximadamente el 8 %, aproximadamente el 9 %, aproximadamente el 10 %, aproximadamente el 11 %, aproximadamente el 12 %, aproximadamente el 13 %, aproximadamente el 14 %, aproximadamente el 15 %, aproximadamente el 16 %, aproximadamente el 17 %, aproximadamente el 18 %, aproximadamente el 19 %, aproximadamente el 20 %, aproximadamente el 21 %, aproximadamente el 22 %, aproximadamente el 23 %, aproximadamente el 24 %, aproximadamente el 25 %, aproximadamente el 26 %, aproximadamente el 27 %, aproximadamente el 28 %, aproximadamente el 29 %, o aproximadamente el 30 % en peso del copolímero. En algunas realizaciones, la tercera subunidad monomérica incluye aproximadamente el 10 % en peso del copolímero. En algunas realizaciones, la tercera subunidad monomérica incluye aproximadamente el 15 % en peso del copolímero.
En algunas realizaciones, los copolímeros proporcionados en el presente documento pueden incluir aproximadamente del 0 al 15 % en peso de la cuarta subunidad monomérica basada en el peso total del copolímero. En algunas realizaciones, la cuarta subunidad monomérica puede incluir aproximadamente del 5 al 10 % o aproximadamente del 7 al 10 % en peso del copolímero. En algunas realizaciones, la cuarta subunidad monomérica puede incluir aproximadamente el 5 %, aproximadamente el 6 %, aproximadamente el 7 %, aproximadamente el 8 %, aproximadamente el 9 %, aproximadamente el 10 %, aproximadamente el 11 %, aproximadamente el 12 %, aproximadamente el 13 %, aproximadamente el 14 % o aproximadamente el 15 % en peso del copolímero. En algunas realizaciones, la cuarta subunidad monomérica puede incluir aproximadamente el 7,5 % en peso del copolímero.
En algunas realizaciones, los copolímeros proporcionados en el presente documento pueden incluir aproximadamente un 0 % en peso de la cuarta subunidad monomérica basada en el peso total del copolímero.
En algunas realizaciones, la cuarta subunidad monomérica tiene un peso molecular más alto y, por lo tanto, puede proporcionar una reducción del brillo mediante el uso de un número menor de moléculas, mientras que tampoco aumenta sustancialmente la Tg del material polimérico final.
En algunas realizaciones, la cuarta subunidad monomérica incluye PEG 200 PM.
En algunas realizaciones, la cantidad total de las cantidades combinadas de la tercera y cuarta subunidad monomérica puede ser de aproximadamente 10 % a aproximadamente 45 % en peso del peso total del polímero. En algunas realizaciones, la tercera y cuarta subunidad monomérica pueden incluir un 10-15 %, un 10-20 %, un 10-25 %, un 10 30 %, un 10-35 % o un 10-40 % en peso del copolímero. En algunas realizaciones, la tercera y cuarta subunidad monomérica incluyen aproximadamente el 10-20 %, aproximadamente el 20-30 %, aproximadamente el 30-40 %, o aproximadamente el 30-45 % en peso del copolímero. En algunas realizaciones, la tercera y cuarta subunidad monomérica incluyen aproximadamente el 10 %, aproximadamente el 11 %, aproximadamente el 12 %, aproximadamente el 13 %, aproximadamente el 14 %, aproximadamente el 15 %, aproximadamente el 16 %, aproximadamente el 17 %, aproximadamente el 18 %, aproximadamente el 19 %, aproximadamente el 20 %, aproximadamente el 21 %, aproximadamente el 22 %, aproximadamente el 23 %, aproximadamente el 24 %, aproximadamente el 25 %, aproximadamente el 26 %, aproximadamente el 27 %, el 28 %, el 29 %, el 30 %, el 31 %, el 32 %, el 33 %, el 34 %, el 35 %, el 36 %, el 37 %, el 38 %, el 39 % o el 40 %, el 41 %, el 42 %, el 43 %, el 44 % o el 45 % en peso del copolímero.
En algunas realizaciones, los copolímeros proporcionados en el presente documento pueden incluir aproximadamente
el 0-25 % en peso de la quinta subunidad monomérica basada en el peso total del copolímero. En algunas
realizaciones, la quinta subunidad monomérica puede incluir aproximadamente el 0-10 %, aproximadamente el 0-15
%, o aproximadamente el 0-20 % en peso del copolímero. En algunas realizaciones, la quinta subunidad monomérica
puede incluir aproximadamente el 0 %, aproximadamente el 1 %, aproximadamente el 2 %, aproxi
aproximadamente el 4 %, aproximadamente el 5 %, aproximadamente el 6 %, aproximad
aproximadamente el 8 %, aproximadamente el 9 %, aproximadamente el 10 %, aproximad
aproximadamente el 12 %, aproximadamente el 13 %, aproximadamente aproximadam aproximadamente el 16 %, aproximadamente el 
aproximadamente
aproximadam aproximadamente el 20 %, aproximadamente el 21 %, aproximadamente aproximadam aproximadamente el 24 %, o aproximadamente el 25 % en peso del copolímero. En algunas realizaciones, la quinta
subunidad monomérica puede incluir aproximadamente el 20 % en peso del copolímero.
En algunas realizaciones, la quinta subunidad monomérica incluye EOEMA.
En los presentes copolímeros, la cantidad total de una o más de las subunidades monoméricas de reticulación
constituirá una minoría del copolímero. Por ejemplo, en algunas realizaciones, la cantidad total de las cantidades
combinadas de subunidades monoméricas reticulantes incorporadas oscila entre aproximadamente el 0,5 % y el 3,0
% en peso basado en el peso total del copolímero. En algunas realizaciones, la subunidad monomérica de reticulación
puede incluir aproximadamente el 0,5-1,0 %, aproximadamente el 0,5-1,5 %, aproximadamente el 0,5-2,0 % o
aproximadamente el 0,5-2,5 % en peso del copolímero. En algunas realizaciones, la subunidad monomérica de
reticulación puede incluir aproximadamente el 0,5 %, aproximadamente el 0,6 %, aproximadamente el 0,7 %,
aproximadamente el 0,8 %, aproximadamente el 0,9 %, aproximadamente el 1,0 %, aproximadamente el 1,1 %,
aproximadamente el 1,2 %, aproximadamente el 1,3 %, aproximadamente el 1,4 %, aproximadamente el 1,5 %,
aproximadamente el 1,6 %, aproximadamente el 1.7 %, 1,8 %, 1,9 %, 2,0 %, 2,1 %, 2,2 %, 2,3 %, 2,4 %, 2,5 %, 2,6
%, 2,7 %, 2,8 %, 2,9 % o 3 % en peso del copolímero. En algunas realizaciones, la subunidad monomérica de
reticulación puede incluir aproximadamente el 2,74 % en peso del copolímero.
En algunas realizaciones, la subunidad monomérica de reticulación incluye TMPTMA.
Cuando se indica que un polímero o copolímero incluye o contiene una subunidad monomérica, tal como metacrilato
de etoxietilo, se entenderá que esto significa que la subunidad monomérica de metacrilato de etoxietilo ha reaccionado
y se ha incorporado al polímero. Una subunidad monomérica de los compuestos reivindicados también puede estar
en forma de un oligómero que puede ser polimerizado en los compuestos copoliméricos incorporados.
En algunas realizaciones, los copolímeros pueden incluir de aproximadamente un 50 % a aproximadamente un 60 %
del primer monómero, de aproximadamente un 20 % a aproximadamente un 30 % del segundo monómero,
aproximadamente un 10 % o menos del tercer monómero, de aproximadamente un 5 % a aproximadamente un 10 %
del cuarto monómero, y de aproximadamente un 0 % a aproximadamente un 5 % del reticulante. En algunas
realizaciones, los copolímeros pueden incluir de aproximadamente un 50 % a aproximadamente un 60 % de
EOEOEMA, de aproximadamente un 20 % a aproximadamente un 30 % de BrHPPMA, aproximadamente un 10 % de
HPPMA, de aproximadamente un 5 % a aproximadamente un 10 % de PEG 200 PM, y de aproximadamente un 0 %
a aproximadamente un 5 % de TMPTMA. En algunas realizaciones, los copolímeros pueden incluir aproximadamente
el 57,5 % del primer monómero, aproximadamente el 25 % del segundo monómero, aproximadamente el 10 % del
tercer monómero, aproximadamente el 7,5 % del cuarto monómero y aproximadamente el 2,74 % del reticulante. En
algunas realizaciones, los copolímeros pueden incluir aproximadamente el 57,5 % de EOEOEMA, aproximadamente
el 25 % de BrHPPMA, aproximadamente el 10 % de HPPMA, aproximadamente el 7,5 % de PEG 200 PM, y
aproximadamente el 2,74 % de TMPTMA.
En otra realización, las composiciones del párrafo anterior comprenden alcoxialcoxialquilmetacrilamida polimerizada
y/o alcoxialcoxialquilacrilamida polimerizada como primera subunidad monomérica en lugar de metacrilato de
alcoxialcoxialquilo polimerizado y/o acrilato de alcoxialcoxialquilo polimerizado.
En algunas realizaciones, las composiciones de copolímeros de las presentes realizaciones consisten o consisten
esencialmente en un copolímero formado a partir de un (met)acrilato de alcoxialcoxialquilo, un (met)acrilato de
ariloxialquilo sustituido con hidroxilo y halógeno, un (met)acrilato de ariloxialquilo sustituido con hidroxilo, un
metacrilato de polialquilenglicol alquil éter y uno o más agentes reticulantes.
En algunas realizaciones, el copolímero se forma a partir de subunidades monoméricas que consisten en metacrilato
de 2-etoxietoxietilo, metacrilato de bromo-2-hidroxi-3-fenoxipropilo, metacrilato de 2-hidroxi-3-fenoxipropilo,
metacrilato de polietilenglicol monometil éter y TMPTMA.
En algunas realizaciones, un copolímero comprende, consiste esencialmente o consiste en:
(a) un (met)acrilato de alcoxialcoxialquilo incorporado, tal como el metacrilato de 2-etoxietoxietilo, en una cantidad de
aproximadamente el 40 al 65 %;
(b) un (met)acrilato de ariloxialquilo sustituido con hidroxi y halógeno incorporado, tal como el metacrilato de bromo-2
hidroxi-3-fenoxipropilo, en una cantidad de entre el 15 y el 30 %;
(c) un (met)acrilato de ariloxialquilo sustituido con hidroxi incorporado, tal como el metacrilato de 2-hidroxi-3-fenoxipropilo, en una cantidad de aproximadamente el 5 al 30 %;
(d) un metacrilato de polietilenglicol monometil éter incorporado, tal como PEG200M o PEG400M, en una cantidad del 5 al 15%;
(e) opcionalmente, uno o más ingredientes opcionales, tales como agua, uno o más compuestos o monómeros absorbentes de UV, un colorante y un antioxidante.
En algunas realizaciones, la primera, segunda y tercera subunidad monomérica conjuntamente comprenden aproximadamente el 70, 75, 80, 85 y/o 90 % o más de la composición de subunidades monoméricas en peso.
Proporciones de peso
En algunas realizaciones, las composiciones de la divulgación pueden ajustarse a una o más de las siguientes tres proporciones de componentes:
Primera proporción: monómeros alifáticos de cadena corta frente a monómeros aromáticos;
Segundo proporción: primer monómero a quinto monómero (por ejemplo, los monómeros alifáticos de cadena corta);
Tercera proporción: segundo monómero a tercer monómero (por ejemplo, los monómeros aromáticos).
Sin estar limitado por la teoría, se cree que el ajuste de la primera proporción permite al usuario afinar las propiedades mecánicas al tener un contenido alifático relativamente alto. La segunda proporción permite al usuario ajustar la Tg manteniendo al mismo tiempo las propiedades mecánicas beneficiosas. La tercera proporción permite al usuario mantener un alto índice de refracción mientras se mantienen las propiedades mecánicas beneficiosas y/o la Tg deseada.
En algunas realizaciones, la segunda proporción se ajusta de manera que la Tg se cambia mientras que las propiedades mecánicas y/o el valor Abbe y/o el índice de refracción son sustancialmente los mismos. En algunas realizaciones, la tercera proporción se ajusta de manera que el índice de refracción se incrementa mientras las propiedades mecánicas y/o el valor Abbe y/o la Tg son sustancialmente los mismos.
En algunas realizaciones, la primera proporción es mayor que 1:1. En algunas realizaciones, los copolímeros proporcionados en el presente documento pueden incluir una combinación de monómeros alifáticos de cadena corta y monómeros aromáticos de tal manera que los copolímeros tienen bajas temperaturas de transición vítrea pero altos índices de refracción. En algunas realizaciones, los copolímeros pueden incluir desde aproximadamente el 30 % hasta aproximadamente el 65 % de monómeros alifáticos de cadena corta; desde aproximadamente el 15 % hasta aproximadamente el 65 % de monómeros aromáticos; y desde aproximadamente el 5 % hasta aproximadamente el 15 % de otros monómeros. En algunas realizaciones, los copolímeros pueden incluir de aproximadamente un 35 % a aproximadamente un 65 %, de aproximadamente un 40 % a aproximadamente un 65 %, de aproximadamente un 45 % a aproximadamente un 65 %, de aproximadamente un 50 % a aproximadamente un 65 %, de aproximadamente un 55 % a aproximadamente un 65 %, o de aproximadamente un 60 % a aproximadamente un 65 % de monómeros alifáticos de cadena corta. En algunas realizaciones, los copolímeros pueden incluir de aproximadamente un 15 % a aproximadamente un 60 %, de aproximadamente un 15 % a aproximadamente un 55 %, de aproximadamente un 15 % a aproximadamente un 50 %, de aproximadamente un 15 % a aproximadamente un 45 %, de aproximadamente un 15 % a aproximadamente un 40 %, de aproximadamente un 15 % a aproximadamente un 35 %, de aproximadamente un 15 % a aproximadamente un 30 %, de aproximadamente un 15 % a aproximadamente un 25 %, de aproximadamente un 15 % a aproximadamente un 20 % de monómeros aromáticos. En algunas realizaciones, la temperatura de transición vítrea del copolímero puede reducirse aumentando la cantidad de monómeros alifáticos de cadena corta. En algunas realizaciones, el índice de refracción del copolímero puede incrementarse aumentando la cantidad de monómeros aromáticos. En algunas realizaciones, las cantidades respectivas de los monómeros alifáticos de cadena corta y de los monómeros aromáticos pueden modificarse para conseguir un copolímero con una temperatura de transición vítrea baja y un índice de refracción alto deseados. En algunas realizaciones, los copolímeros pueden incluir una combinación de monómeros alifáticos de cadena corta y monómeros aromáticos de manera que los copolímeros tengan una temperatura de transición vítrea inferior a 15 °C, 14 °C, 13 °C, 12 °C, 11 °C, 10 °C, 9 °C, 8 °C, 7 °C, 6 °C, 5 °C, 4 °C, 3 °C, 2 °C, 1 °C, 0 °C, -1 °C, -2 °C, -3 °C, -4 °C, o -5 °C. En algunas realizaciones, los copolímeros pueden incluir una combinación de monómeros alifáticos de cadena corta y monómeros aromáticos de manera que los copolímeros tengan un valor de índice de refracción de 1,48, 1,49, 1,50, 1,51, 1,52 o 1,53. En algunas realizaciones, los copolímeros pueden incluir no menos del 30 % de monómeros alifáticos de cadena corta y no más del 30 % de monómeros aromáticos, de manera que los copolímeros tengan una temperatura de transición vítrea inferior a 10 °C y un índice de refracción de al menos 1,50.
En algunas realizaciones, la proporción entre la primera subunidad monomérica y la segunda y tercera subunidad monomérica proporciona un alto índice de refracción y una baja temperatura de transición vítrea de los copolímeros
proporcionados en la presente. En algunas realizaciones, la proporción entre la primera subunidad monomérica y la segunda y tercera subunidad monomérica es mayor que uno. En otras palabras, en algunas realizaciones, los copolímeros proporcionados en el presente documento incluyen una mayor cantidad de la primera subunidad monomérica que de la segunda y tercera subunidad monomérica. En algunas realizaciones, la proporción entre la primera subunidad monomérica y la segunda y tercera subunidad monomérica es de 1,1, 1,2, 1,3, 1,4, 1,5, 1,6, 1,7, 1,8, 1,9, 2,0, 2,1, 2,2, 2,3, 2,4, 2,5, 2,6, 2,7, 2,8, 2,9, 3,0, 3,1, 3,2, 3,3, 3,4, o 3,5:1.
En algunas realizaciones, la segunda proporción es de 1:1 a 1:0. Es decir, el primer monómero es mayoritario del total del primer y quinto monómero. En algunas realizaciones, el quinto monómero no está presente.
En algunas realizaciones, la tercera proporción (es decir, la proporción entre la segunda subunidad monomérica y la tercera subunidad monomérica) proporciona la capacidad de variar el RI mientras se mantienen constantes las propiedades mecánicas, tales como el Tg y el número de Abbe, y la temperatura de transición vítrea baja de los copolímeros proporcionados en la presente. En algunas realizaciones, la proporción entre la segunda subunidad monomérica y la tercera subunidad monomérica es mayor que uno. En otras palabras, en algunas realizaciones, los copolímeros proporcionados en la presente pueden incluir una mayor cantidad de la segunda subunidad monomérica que de la tercera subunidad monomérica. En algunas realizaciones, la proporción entre la segunda subunidad monomérica y la tercera subunidad monomérica es de 1,5, 1,6, 1,7, 1,8, 1,9, 2,0, 2,1, 2,2, 2,3, 2,4 o 2,5:1.
Los monómeros alifáticos de cadena corta pueden incluir, por ejemplo, el primer y quinto monómero divulgados anteriormente, por ejemplo, EOEOEMA y EOEMA, y pueden comprender o consistir en los monómeros alifáticos de cadena corta. Los monómeros aromáticos pueden incluir, por ejemplo, el segundo y tercer monómero divulgados anteriormente, por ejemplo, Br-HPPMA y HPPMA.
PROPIEDADES DE LA COMPOSICIÓN
Los copolímeros pueden tener un contenido de agua inferior o aproximadamente el 5 %, o inferior a aproximadamente el 3 %, basado en el peso del copolímero después de que se haya equilibrado completamente en agua. En algunas realizaciones, los copolímeros tienen un contenido de agua en equilibrio que oscila entre el 1 % y el 5 %, aproximadamente, basado en el peso del copolímero después de que se haya equilibrado completamente en agua. En otras realizaciones, el contenido de agua oscila entre aproximadamente el 2 % y el 4 % en peso del copolímero después de que se haya equilibrado completamente con agua.
Los copolímeros pueden poseer propiedades mecánicas y ópticas superiores a las de otros materiales utilizados para fabricar LIO, por ejemplo, un índice de refracción mayor que el de la técnica anterior, y además seguir siendo plegables, de bajo brillo y con alto valor Abbe. Los componentes de las presentes realizaciones pueden proporcionar una lente hidrofóbica con baja Tg , reducción de los brillos y reducción de la pegajosidad, proporcionando una LIO con tiempos de despliegue deseables y fiables, mientras se mantiene un alto índice de refracción.
Los copolímeros pueden ser diseñados para tener una amplia gama de características físicas. En algunos casos, los presentes copolímeros pueden diseñarse para tener temperaturas de transición vítrea de aproximadamente o menor que 35 °C, de aproximadamente o menor que 30 °C, de aproximadamente o menor que 25 °C, tal como de -25 °C o un valor aproximado, de 35 °C, 30 °C o 25 °C o un valor aproximado, desde aproximadamente -5 °C a aproximadamente el 10 °C, 15 °C, 20 °C o 25 °C, o de 0 °C a un valor aproximado, o de 15 °C a un valor aproximado. En algunas realizaciones, la temperatura de transición vítrea será de aproximadamente 0 °C a aproximadamente 10 °C, de aproximadamente 0 °C a aproximadamente 8 °C, de aproximadamente 0 °C a aproximadamente 5 °C, o de aproximadamente 0 °C a aproximadamente 3 °C. En realizaciones preferidas, la temperatura de transición vítrea será de aproximadamente -5 °C a aproximadamente 5 °C. En realizaciones preferidas, la temperatura de transición vítrea será inferior a aproximadamente 10 °C, 9 °C, 8 °C, 7 °C, 6 °C, 5 °C, 4 °C, 3 °C, 2 °C, 1 °C, 0 °C, -1 °C, -2 °C, -3 °C, -4 °C, o aproximadamente -5 °C. Las temperaturas de transición vítrea a las que se hace referencia en el presente documento pueden medirse a media anchura a una tasa de cambio de temperatura de 10 °C/minuto, u otros métodos conocidos en la técnica.
Como los presentes copolímeros han sido diseñados para ser utilizados como lentes intraoculares, también suelen tener un alto índice de refracción, que es generalmente superior a aproximadamente 1,46 o superior a 1,50. Algunos de los presentes copolímeros pueden tener un índice de refracción de 1,48 o superior. Algunos de los presentes copolímeros pueden tener un índice de refracción de 1,50 o superior. En algunas realizaciones, los copolímeros proporcionados en la presente tienen un índice de refracción de 1,50, 1,51, 1,52 o 1,53.
Debido a que los presentes copolímeros son hidrofóbicos, también pueden tener contenidos de agua de equilibrio que son de aproximadamente 5 % o menos, por ejemplo 4 %, 3 %, 2 %, 1 % o menos. Debido a su bajo contenido en agua, los presentes copolímeros no se consideran generalmente hidrogeles y pueden considerarse hidrofóbicos. En general, las presentes lentes también tienen propiedades ventajosas en comparación con las lentes anteriores porque tienen un índice de refracción comparable o superior al de las lentes que contienen silicona o metacrilato de phidroxietilo y son más flexibles, por ejemplo, plegables, que las lentes hidrofóbicas que incluyen subunidades monoméricas aromáticas para aumentar el índice de refracción del polímero resultante.
En algunas realizaciones, los presentes copolímeros pueden tener un valor Abbe mayor de 45 o 46. En algunas realizaciones, los presentes copolímeros pueden tener un valor Abbe de 45, 46, 47, 48 o 49. En algunas realizaciones, los presentes copolímeros pueden tener un valor Abbe de 47. El cristalino humano tiene un valor Abbe de aproximadamente 47. Un valor Abbe alto indica una baja aberración cromática, que es una cualidad deseable para las LIO. Por consiguiente, en ciertas realizaciones, las LIO de la presente divulgación tienen un valor Abbe de 45, 46, 47, 48 o 49.
En algunas realizaciones, el valor Abbe puede medirse mediante la siguiente fórmula:
Valor Abbe = (índice de refracción a 589 nm -1)
(índice de refracción a 486 nm - índice de refracción a 656 nm)
En algunas realizaciones, los copolímeros proporcionados en la presente tienen un valor SI inferior a 850. En algunas realizaciones, los copolímeros proporcionados en el presente documento tienen un valor SI de aproximadamente 600 a aproximadamente 850. En algunas realizaciones, los copolímeros proporcionados en el presente documento tienen un valor SI inferior a 825, 800, 775, 750, 725, 700, 675, 650 o 625, según el índice de gravedad de Trattler.
LENTE
Una realización de la presente también proporciona lentes intraoculares fabricadas al menos parcialmente a partir de los presentes copolímeros. Estas lentes intraoculares incluyen una porción óptica y una o más porciones hápticas. Normalmente, los copolímeros de las realizaciones constituirán una parte o la totalidad de la porción óptica de la lente intraocular. En algunas realizaciones, la porción óptica de la lente tendrá un núcleo formado por uno de los presentes copolímeros rodeado de un polímero o material diferente. Las lentes en las que la porción óptica está compuesta, al menos parcialmente, por uno de los presentes copolímeros suelen tener también una porción háptica. La porción háptica también puede estar formada por un copolímero de las realizaciones o puede estar formada por un material diferente, por ejemplo, otro polímero.
En algunas realizaciones, la presente lente intraocular es una lente de una sola pieza que tiene una región óptica central blanda y plegable y una región periférica exterior (región háptica) en la que ambas regiones están formadas por el mismo polímero. En otras realizaciones, las regiones óptica y háptica pueden estar formadas por diferentes tipos de polímeros o materiales, si se desea. Algunas lentes también pueden tener porciones hápticas que están formadas por diferentes materiales, por ejemplo, cuando una o más porciones hápticas están formadas por el mismo material que la porción óptica y otras porciones hápticas están formadas por materiales distintos a un polímero de las realizaciones. Las lentes de múltiples componentes pueden fabricarse incrustando un material en el otro, mediante procesos de extrusión concurrentes, solidificando el material duro alrededor del material blando, o formando una red interpenetrante del componente rígido en un núcleo hidrofóbico preformado. En los casos en los que una o más porciones hápticas están formadas por un material diferente al de la porción óptica de la lente, la porción háptica puede unirse a la porción óptica de cualquier manera conocida en la técnica, como por ejemplo perforando un orificio u orificios en la porción óptica e insertando la porción háptica.
Los copolímeros de las presentes realizaciones pueden diseñarse de manera que sean capaces de plegarse para que la lente intraocular pueda insertarse en el ojo de un individuo a través de una pequeña incisión. La parte háptica de la lente proporciona el soporte necesario para la lente en el ojo después de la inserción y el despliegue de la lente y tiende a ayudar a estabilizar la posición de la lente después de la inserción y el cierre de la incisión. La forma del diseño de la porción háptica no está particularmente limitada y puede ser cualquier configuración deseada, por ejemplo, un tipo de placa o filamentos en espiral de espesor graduado, también conocido como diseño de bucle en C.
La porción óptica de una LIO puede tener aproximadamente 6 mm de diámetro antes de la hidratación. El diámetro de 6 mm es bastante habitual en la técnica, y generalmente se elige para cubrir la pupila en su estado completamente dilatado en condiciones naturales. Sin embargo, son posibles otros tamaños y las presentes realizaciones no se limitan a ningún diámetro o tamaño concreto de lente intraocular. Además, no es necesario que la porción óptica de la lente sea circular; también podría ser ovalada, cuadrada o de cualquier otra forma que se desee.
La lente intraocular puede incluir además uno o más componentes hápticos no ópticos de una LIO que se extienden fuera de la superficie periférica más externa de la porción óptica. Los componentes hápticos pueden tener cualquier forma deseada, por ejemplo, filamentos en espiral graduados o secciones de placas planas, y se utilizan para soportar la lente dentro de la cámara posterior del ojo. Se pueden fabricar lentes con cualquier configuración de diseño deseada. Además, aunque en las figuras se muestran dos tipos de diseños hápticos, las porciones hápticas pueden tener configuraciones distintas a las ilustradas. Si la lente intraocular incluye otros componentes además de las porciones ópticas y hápticas, estas otras porciones pueden estar formadas por un polímero, al igual que las porciones hápticas y ópticas, o si se desea, por otro material.
Las lentes intraoculares de las realizaciones pueden insertarse en el ojo de maneras conocidas. Por ejemplo, la lente intraocular puede doblarse antes de su inserción en el ojo mediante unas pequeñas y finas pinzas del tipo que suelen utilizar los cirujanos oftálmicos. Una vez que la lente está en el lugar deseado, se suelta para que se despliegue. Como es bien sabido en la técnica, típicamente el cristalino que va a ser reemplazado se retira antes de la inserción de la
lente intraocular. La lente intraocular de las presentes realizaciones puede estar formada por un material polimérico blando generalmente inerte desde el punto de vista fisiológico que es capaz de proporcionar un cuerpo de lente claro, transparente y refractivo incluso después de doblarse y desplegarse. En algunas realizaciones, la lente intraocular plegable de las presentes realizaciones puede insertarse en cualquier ojo mediante una inyección, por la cual el material mecánicamente dúctil se pliega y se empuja a través de un tubo pequeño, tal como un tubo de 1 a 3 mm de diámetro interior. En una realización, el tubo pequeño tiene un diámetro interior de aproximadamente 2,0 o 1,9 o 1,8 o 1,7 o 1,6 o 1,5 mm o menos. En una realización, el diámetro interior es de aproximadamente 1,4 a 2,0 mm. En una realización, el diámetro interior es de aproximadamente 1,8 mm, en otra es de 1,6 mm. En una realización, la lente LIO acabada es microinyectable (por ejemplo, puede inyectarse a través de un pequeño tubo que tiene un diámetro interior de aproximadamente 1,8 mm o 1,6 mm).
MÉTODOS DE ELABORACIÓN DE LA COMPOSICIÓN
Los copolímeros de las realizaciones del presente documento pueden prepararse utilizando técnicas de polimerización convencionales conocidas por los expertos en la química de los polímeros. En la reacción de polimerización pueden emplearse reticulantes, también denominados agentes reticulantes. Por ejemplo, se puede utilizar cualquier monómero difuncional o multifuncional de reticulación adecuado, o una combinación de ellos, en cantidades eficaces para obtener la densidad de reticulación deseada. Por ejemplo, en un intervalo de concentración de 0,5 a aproximadamente 5 % (por ejemplo, aproximadamente 2 % a aproximadamente 3 % o aproximadamente 2,5 % a aproximadamente 3 %) en peso basado en el peso del copolímero seco. Los ejemplos de agentes reticulantes adecuados son los compuestos diolefínicos, tales como el dimetacrilato de etilenglicol (EGDMA) y el dimetacrilato de tetraetilenglicol (TEGDMa ) y otros agentes reticulantes, tales como el trimetacrilato de trimetilolpropano (TMPTMA) que incluyen tres o más funcionalidades olefínicas polimerizables. En general, los reticulantes ayudan a mejorar la estabilidad dimensional del polímero resultante.
Además, si se desea, se puede utilizar un iniciador en la polimerización. Puede utilizarse cualquier iniciador utilizado habitualmente en la técnica, tales como los derivados azoicos, tales como 2,2-azobis(2,4-dimetilvaleronitrilo) y 2-metil-2,2'-azobis-propannitrilo. El iniciador también puede ser un fotoiniciador, un iniciador térmico u otro tipo de iniciador reconocido por un experto en la materia. En algunas realizaciones, el fotoiniciador es el CGI 819. El iniciador se utiliza en una cantidad eficaz para la iniciación, y generalmente está presente entre el 0,01 y el 1,0 % en peso, basado en el peso del polímero.
Los copolímeros de las presentes realizaciones también pueden incluir monómeros adicionales, tales como, pero sin limitarse a monómeros que imparten absorción ultravioleta (UV) al polímero y/o monómeros que imparten absorción a la lente, tales como bloqueantes de la luz azul. Los monómeros absorbentes de UV suelen ser compuestos aromáticos con funcionalidad olefínica. Los compuestos absorbentes de UV ventajosos pueden añadirse antes de la polimerización para incorporarlos al polímero resultante, como es bien sabido en la técnica. El absorbente de UV debe ser preferiblemente capaz de polimerizarse en la matriz de la lente para ser estable en condiciones fisiológicas. Opcionalmente, se puede utilizar cualquier monómero copolimerizable con las subunidades monoméricas descritas, siempre que dicho monómero no afecte negativa o materialmente a las características básicas de la lente intraocular. Los ejemplos de monómeros adicionales útiles que pueden utilizarse se describen en la patente de EE. UU. n.° 5.326.506, dirigida a una lente intraocular compuesta. Además, pueden utilizarse los compuestos de triazol sustituidos con arilo, como, por ejemplo, los compuestos de tris-ariltriazol descritos en la patente de EE. UU. n.° 6.365.652 en bajas concentraciones para lograr las propiedades de absorción de rayos UV deseadas. Dichos monómeros adicionales opcionales preferiblemente están presentes en una cantidad total no superior al 10 % en peso, generalmente inferior al 5 % en peso, en base al peso total del polímero.
En algunas realizaciones, la reacción de polimerización se lleva a cabo sin ningún disolvente.
Tal como se ha descrito anteriormente, puede ser útil añadir agentes reticulantes, tales como EGDMA, TEGDMA o TMPTMA, por ejemplo, para mejorar la estabilidad dimensional del polímero resultante. También puede ser ventajoso añadir compuestos absorbentes de UV con las subunidades monoméricas de la lente antes de la polimerización para su incorporación al polímero resultante. El absorbente de UV debe ser preferiblemente capaz de polimerizarse en la matriz de la lente para resistir la extracción en condiciones fisiológicas. El monómero absorbente de UV puede estar presente en una cantidad eficaz para obtener las propiedades absorbentes de UV deseadas, generalmente menos del 4 % en peso del polímero, como por ejemplo del 0,01 al 1 % en peso del polímero. Los absorbentes de UV incluyen los conocidos en la técnica , tales como Natural Yellow, benzotriazoles, los descritos de en el documento U.S.
13/619043 y similares.
En la tabla 1 se incluyen ejemplos de copolímeros específicos útiles en las presentes realizaciones, que también se analizan en los ejemplos, en los que todos los pesos utilizados en la polimerización se muestran en gramos, con el porcentaje de las subunidades monoméricas en el polímero que se muestra entre paréntesis basado en el total de todas las subunidades monoméricas y agentes reticulantes, y asumiendo la incorporación de todas las subunidades monoméricas y reticulantes en los copolímeros.
Formación de la lente intraocular
Las lentes intraoculares de las presentes realizaciones pueden formarse mediante métodos conocidos en la técnica. Por ejemplo, en un ejemplo de proceso, las subunidades monoméricas que forman el copolímero se polimerizan en una varilla de polímero, a partir de la varilla se forman discos o piezas en bruto de polímero y, a continuación, las piezas en bruto se cortan, por ejemplo, mediante un torno para formar la lente intraocular. Las varillas pueden fabricarse mediante un procedimiento que comienza con la polimerización, en un molde, por ejemplo, en un molde tubular o cilíndrico, de una mezcla de iniciador y subunidades monoméricas, para formar un cuerpo de lente blanda ópticamente transparente. Tal como se ha comentado anteriormente, puede ser deseable incorporar materiales de reticulación y compuestos absorbentes de rayos ultravioleta durante la polimerización o en la matriz polimérica resultante. En algunas realizaciones, las varillas de polímero se cortan y rectifican o se mecanizan de otro modo, para formar piezas en bruto del diámetro y el grosor deseados mediante corte con torno y fresado a máquina a temperaturas inferiores a la Tg para formar una lente intraocular.
Generalmente, la varilla de material compuesto es cortada a torno o rectificada hasta un diámetro de 0,5 a 2,0 mm más grueso que la distancia requerida desde el centro del cuerpo de la lente hasta el borde más lejano de las patas o hápticos. Esta varilla se corta en piezas brutas de grosor uniforme. Las piezas en bruto se rectifican y lapean hasta alcanzar un diámetro y un grosor adecuados para el corte con torno y el fresado a máquina de la manera convencional para formar la lente intraocular de las presentes realizaciones. Dado que los presentes copolímeros pueden tener bajas temperaturas de transición vítrea, la varilla o las piezas en bruto pueden requerir un enfriamiento por debajo de la Tg antes y/o durante el corte, el torneado y/o el fresado.
En el diagrama de flujo que se muestra a continuación se describe de forma general un proceso por etapas para convertir las piezas en bruto en lentes intraoculares. Un experto en el campo de la fabricación de lentes intraoculares, a partir del análisis de la presente memoria descriptiva, puede fabricar lentes intraoculares utilizando los conocimientos generales en la técnica de la fabricación de lentes intraoculares y el proceso de mecanizado criogénico.
Las lentes intraoculares también pueden fabricarse moldeando el presente copolímero para formar toda o parte de la porción óptica de la lente. Por ejemplo, el presente copolímero puede polimerizarse en un molde mediante una mezcla líquida de subunidades monoméricas y componentes adicionales, para formar un cuerpo de lente blanda ópticamente transparente. Estos métodos de moldeado pueden implicar el moldeado de la óptica en una mitad de la lente, tal como la parte anterior o posterior, o el moldeado completo de la lente. Cuando solo se forma la mitad de la porción óptica de la lente en el molde, entonces la óptica del segundo lado puede ser mecanizada, por ejemplo, como se analizó anteriormente. En cualquiera de estas realizaciones, se puede moldear material adicional para permitir el mecanizado de varios diseños hápticos. El copolímero puede ser opcionalmente moldeado en forma de lente preformada como se conoce en la técnica como una pieza en bruto universal.
EL POLÍMERO NO INCLUYE COMPONENTES
En una realización, la composición de copolímeros no comprende una cuarta subunidad monomérica que es un monómero hidrofílico de bajo peso molecular que tiene un peso molecular inferior a aproximadamente 150 g/mol, o inferior a aproximadamente 100 g/mol.
Por ejemplo, en una realización, la composición de copolímeros no comprende acrilato de hidroxietilo (HEA) polimerizado. En una realización, la composición de copolímeros no comprende metacrilato de glicidilo (GMA) polimerizado. En una realización, la composición de copolímeros no comprende la combinación de HEA y GMA.
En una realización, la composición de copolímeros no comprende una quinta subunidad monomérica que sea un (met)acrilato de alcoxilo.
APLICACIONES
Una de las aplicaciones son las lentes, incluidas las adaptadas al ojo humano, incluidas las LIO.
En los siguientes ejemplos de trabajo, no limitantes, se proporcionan realizaciones adicionales y se contrastan con los ejemplos comparativos.
EJEMPLOS PRÁCTICOS
HPPMA se refiere al metacrilato de 2-hidroxi-3-fenoxipropilo
Br-HPPMA se refiere al metacrilato de 4-bromo-2-hidroxi-3-fenoxipropilo
EOEOEA se refiere al acrilato de etoxietoxietilo
EOEOEMA se refiere a metacrilato de etoxietoxietilo
EOEMA se refiere a metacrilato de 2-etoxietoxietilo
PEG200M se refiere a metacrilato de polietilenglicol monometil éter (PEG 200 PM)
PEG400M se refiere al metacrilato de polietilenglicol monometil éter (PEG 400 PM)
TMPTMA se refiere al trimetacrilato de trimetilolpropano
Ejemplo 1: Preparación de metacrilato de 4-bromo-2-hidroxi-3-fenoxipropilo
Esquema 1.
Bajo N2, se añadió 4-bromofenol, DMF anhidro a un matraz a temperatura ambiente. Se añadió TEAB, y GMA con d Mf anhidro (total 1 L). La mezcla se calentó lentamente hasta 70 °C y se mantuvo a 70 °C durante 2 días. Una cromatografía en capa fina (TLC) mostró que no había más material de inicio y solo producto. La mezcla de reacción se enfrió hasta la temperatura ambiente. Se añadió agua (2 L). La extracción se realizó con acetato de etilo (EtOAc) (2 x 1 L). Las capas de EtOAc se lavaron con KOH acuoso al 10 % y luego con agua y se secaron sobre Na2SO4 anhidro. Las capas orgánicas se filtraron. Se eliminó el disolvente. El residuo se purificó por cromatografía en columna sobre gel de sílice, eluyendo con hexanos (hex) y luego con EtOAc al 5 %/hex. Se recogieron 87 g de un sólido blanco. El sólido blanco se disolvió en CH2Cl2 (200 mL). La disolución de CH2Cl2 se lavó con KOH acuoso al 10 % y luego con agua. Se eliminó el disolvente. El sólido se disolvió en acetona (20 mL). Se añadió hexano (100 mL) hasta que la disolución se volvió turbia (1 gota de acetona la volvió transparente). Esta disolución se mantuvo a temperatura ambiente durante una noche, y el sólido blanco se precipitó. La disolución se filtró y se secó. Se recogió el sólido blanco (45 g): p.f.: 68-69 °C; HPLC: 99,7 %; GC: 100 %.
Ensayo de contenido de ácido: El metanol/agua (2:1,200 mL) se neutralizó con NaOH acuoso 0,02 N con fenolftaleína. Se añadieron 2 g del producto a disolver. Se añadió el NaOH acuoso (0,02 N) y el color rojo no desapareció en 1 minuto.
Ejemplo 2: Preparación de metacrilato de 2-hidroxi-3-fenoxipropilo
Esquema 2.
Bajo N2, se añadió fenol, DMF anhidro a un matraz a temperatura ambiente. Se añadió TEAB, y GMA con DMF anhidro (total 1,5 L). La mezcla se calentó lentamente hasta 70 °C y se mantuvo a 70 °C durante 2 días. Una TLC no mostró más material de inicio y solo producto. La mezcla de reacción se enfrió hasta la temperatura ambiente. Se añadió agua (2 L). La extracción se realizó con EtOAc (3 x 1 L). Las capas de EtOAc se lavaron con KOH acuoso al 10 % y luego con agua y se secaron sobre Na2SO4 anhidro. Las capas orgánicas se filtraron. Se eliminó el disolvente. El residuo se purificó por cromatografía en columna sobre gel de sílice, eluyendo con hex, y luego con EtOAc al 5 %/hex. Se recogieron 210 g de un aceite incoloro. El aceite bruto se disolvió en CH2Cl2 (300 mL). La disolución de CH2Cl2 se lavó con KOH acuoso al 10 % y luego con agua. Se eliminó el disolvente. El aceite se disolvió en acetona (50 mL). Se añadió hexano (300 mL) hasta que la disolución se volvió turbia (con 1 gota de acetona se volvió transparente). Esta disolución se mantuvo en la nevera durante 2 días, y se agitó muy a menudo hasta que precipitó el sólido blanco. La disolución se filtró y se secó. Se recogió el sólido blanco (135 g): p.f.: 28-29 °C; HPlC: 99,6 %; GC: 99,1 %.
Ensayo de contenido de ácido: El metanol/agua (2:1,200 mL) se neutralizó con NaOH acuoso 0,02 N con fenolftaleína. Se añadieron 2 g del producto a disolver. Se añadió el NaOH acuoso (0,02 N) y el color rojo no desapareció en 1 minuto.
Ejemplos de polímeros
A menos que se indique lo contrario, las siguientes polimerizaciones se realizaron en una escala de 4-5 g.
Ejemplo 3
Se mezcló 25 % en peso de Br-HPPMA con 10 % en peso de HPPMA, 57,5 % en peso de EOEOEMA, 7,5 % en peso de PEG200M y 2,7 % en peso de TMPTMA. La mezcla homogénea se desgasificó. La mezcla se distribuyó en moldes
y se fotopolimerizó a 2,5 mW/cm2 durante 60 minutos a 30 °C (con pulsos en intervalos de 10 minutos), seguidos de 3,0 mW/cm2 durante 10 minutos a 75 °C. Los moldes se dejaron enfriar hasta la temperatura ambiente. Se abrieron los moldes y se extrajo el disco de polímero para inspeccionarlo. El polímero presentaba las propiedades resumidas en la tabla 1.
Ejemplo 4
Se mezcló el 25,0 % en peso de Br-HPPMA con 10,0 % en peso de HPPMA, 57,5 % en peso de EOEOEMA, 7,5 % en peso de PEG200M y 2,7 % en peso de TMPTMA. La mezcla homogénea se desgasificó. La mezcla se distribuyó en moldes y se fotopolimerizó a 0,25 mW/cm2 durante 60 minutos a 25-40 °C y luego a 3,0 mW/cm2 durante 10 minutos a 75 °C. Los moldes se dejaron enfriar hasta la temperatura ambiente. Se abrieron los moldes y se extrajo el disco de polímero para inspeccionarlo. El polímero presentaba las propiedades resumidas en la tabla 1.
Ejemplo 5
Se mezcló 25,0 % en peso de Br-HPPMA con 10,0 % en peso de HPPMA, 57,5 % en peso de EOEOEMA, 7,4 % en peso de PEG200M, y 2,7 % en peso de TMPTMA. La mezcla se filtró a través de un filtro de 0,1 pm y se desgasificó. La mezcla se distribuyó en moldes y se fotopolimerizó a 0,25 mW/cm2 durante 60 minutos a 40 °C y luego a 3,0 mW/cm2 durante 10 minutos a 75 °C. Los moldes se dejaron enfriar hasta la temperatura ambiente. Se abrieron los moldes y se extrajo el disco de polímero para inspeccionarlo. El polímero presentaba las propiedades resumidas en la tabla 1.
Ejemplo 6
En una escala de 20 gramos, se mezcló 25,0 % en peso de Br-HPPMA con 10,0 % en peso de HPPMA, 57,5 % en peso de EOEOEMA, 7,4 % en peso de PEG200M, y 2,7 % en peso de TMPTMA. La mezcla se filtró a través de un filtro de 0,1 pm y se desgasificó. La mezcla se distribuyó en moldes y se fotopolimerizó a 0,25 mW/cm2 durante 60 minutos a 40 °C y luego a 3,0 mW/cm2 durante 10 minutos a 75 °C. Los moldes se dejaron enfriar hasta la temperatura ambiente. Se abrieron los moldes y se extrajo el disco de polímero para inspeccionarlo. El polímero presentaba las propiedades resumidas en la tabla 1.
Ejemplo 7
Se mezcló 25,0 % en peso de Br-HPPMA con 10,0 % en peso de HPPMA, 15 % en peso de EOEMA, 42,5 % en peso de EOEOEMA, 7,4 % en peso de PEG200M, y 2,7 % en peso de TMPTMA. La mezcla se filtró a través de un filtro de 0,1 pm y se desgasificó. La mezcla se distribuyó en moldes y se fotopolimerizó a 0,25 mW/cm2 durante 60 minutos a 40 °C y luego a 3,0 mW/cm2 durante 10 minutos a 75 °C. Los moldes se dejaron enfriar hasta la temperatura ambiente. Se abrieron los moldes y se extrajo el disco de polímero para inspeccionarlo. El polímero presentaba las propiedades resumidas en la tabla 1.
Ejemplo 8
Se mezcló 25,0 % en peso de Br-HPPMA con 10,0 % en peso de HPPMA, 12 % en peso de EOEMA, 45,5 % en peso de EOEOEMA, 7,4 % en peso de PEG200M, y 2,7 % en peso de TMPTMA. La mezcla se filtró a través de un filtro de 0,1 pm y se desgasificó. La mezcla se distribuyó en moldes y se fotopolimerizó a 0,25 mW/cma2 durante 60 minutos a 40 °C y luego a 3,0 mW/cm2 durante 10 minutos a 75 °C. Los moldes se dejaron enfriar hasta la temperatura ambiente. Se abrieron los moldes y se extrajo el disco de polímero para inspeccionarlo. El polímero presentaba las propiedades resumidas en la tabla 1.
Tabla 1
Como comprenderá un experto en la materia, para todos y cada uno de los propósitos, particularmente en términos de proporcionar una descripción escrita, todos los intervalos divulgados en la presente también abarcan todos y cada uno de los posibles subintervalos y combinaciones de subintervalos de los mismos. Cualquier intervalo enumerado puede reconocerse fácilmente como suficientemente descriptivo y permite dividir el mismo intervalo en mitades, tercios, cuartos, quintos, décimos, etc., al menos iguales. A modo de ejemplo no limitante, cada intervalo descrito en el presente documento puede dividirse fácilmente en un tercio inferior, un tercio medio y un tercio superior, etc. Como también entenderá un experto en la materia, todo el lenguaje del tipo "hasta", "al menos", "mayor que", "menos que", "más que" y similares incluyen el número indicado y se refieren a intervalos que pueden dividirse posteriormente en subintervalos como se ha comentado anteriormente. De la misma manera, todos las proporciones que se divulgan en el presente documento también incluyen todos las subproporciones incluidas dentro de la proporción más amplia.
Un experto en la materia también reconocerá fácilmente que cuando los miembros se agrupan de manera común, tal como en un grupo de Markush, las presentes realizaciones abarcan no solo todo el grupo enumerado como un todo, sino cada miembro del grupo individualmente y todos los posibles subgrupos del grupo principal. En consecuencia, a todos los efectos, las presentes realizaciones abarcan no solo el grupo principal, sino también el grupo principal en ausencia de uno o más de los miembros del grupo. Las presentes realizaciones también contemplan la exclusión explícita de uno o varios de los miembros del grupo en las realizaciones reivindicadas.
A menos que se especifique lo contrario, "un" o "una" significa "uno o más".
Claims (17)
1. - Una lente intraocular que comprende al menos un copolímero que comprende:
(a) una primera subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado y al menos un grupo lateral alcoxialcoxialquilo,
(b) una segunda subunidad monomérica diferente de la primera subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado, al menos un grupo lateral que comprende (i) un resto ariloxi que comprende al menos un halógeno, y (ii) un resto carbono alifático que une el resto ariloxi con el grupo (met)acrilato polimerizado, en la que el resto carbono alifático comprende al menos un sustituyente hidroxilo,
(c) una tercera subunidad monomérica diferente de la primera y segunda subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado, al menos un grupo lateral que comprende (i) un resto ariloxi, y (ii) un resto carbono alifático que une el resto ariloxi con el grupo (met)acrilato polimerizado, en la que el resto carbono alifático comprende al menos un sustituyente hidroxilo,
(d) opcionalmente, una cuarta subunidad monomérica diferente de la primera, segunda y tercera subunidad monomérica que comprende un grupo acrilato o (met)acrilato polimerizado y al menos un grupo lateral óxido de alquileno, y
(e) opcionalmente, una quinta subunidad monomérica diferente de la primera, segunda, tercera y cuarta subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado y al menos un grupo lateral alcoxialquilo;
en la que la proporción en peso de la primera subunidad monomérica con respecto a la segunda y tercera subunidad monomérica es mayor que uno.
2. - La lente intraocular de la reivindicación 1, en la que el copolímero comprende además la quinta subunidad monomérica diferente de la primera, segunda, tercera y cuarta subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado, y que contiene un grupo lateral alcoxialquilo, en la que la primera, segunda, tercera y quinta subunidad monomérica están presentes en una cantidad mayor en peso que la cuarta subunidad monomérica, y la primera, segunda, tercera y quinta subunidad monomérica juntas comprenden aproximadamente el 75 % o más de la composición de subunidades monoméricas en peso.
3. - La lente intraocular de la reivindicación 1, en la que el grupo ariloxi de la segunda y/o tercera subunidad monomérica comprende un grupo fenoxi, preferiblemente en la que el grupo ariloxi de la tercera subunidad monomérica comprende un grupo fenoxi no sustituido.
4. - La lente intraocular de la reivindicación 1, en la que el resto carbono alifático de la segunda subunidad monomérica está sustituido con un halógeno, preferiblemente en la que el halógeno es un resto bromo.
5. - La lente intraocular de la reivindicación 1, en la que el grupo alcoxialcoxialquilo de la primera subunidad monomérica comprende un solo átomo de oxígeno, preferiblemente en la que el grupo alcoxialcoxialquilo de la primera subunidad monomérica es 2-etoxietoxietilo.
6. - La lente intraocular de la reivindicación 1, en la que el grupo lateral óxido de alquileno es un grupo lateral poli(óxido de alquileno), preferiblemente en la que el grupo lateral óxido de alquileno es un grupo lateral poli(óxido de etileno).
7. - La lente intraocular de la reivindicación 1, en la que el grupo lateral óxido de alquileno tiene un peso molecular de 100 g/mol a 2.000 g/mol, preferiblemente en la que el grupo lateral óxido de alquileno tiene un peso molecular de 100 g/mol a 1.000 g/mol, más preferiblemente en la que el grupo lateral óxido de alquileno tiene un peso molecular de 100 g/mol a 500 g/mol.
8. - La lente intraocular de la reivindicación 1, en la que la cuarta subunidad monomérica consiste en (met)acrilato de polietilenglicol monometil éter polimerizado con un peso molecular de polietilenglicol de aproximadamente 150 g/mol a 250 g/mol o, en la que la cuarta subunidad monomérica consiste en (met)acrilato de polietilenglicol monometil éter polimerizado con un peso molecular de polietilenglicol de aproximadamente 350 g/mol a 450 g/mol.
9. - La lente intraocular de la reivindicación 2, en la que el grupo alcoxialquilo de la quinta subunidad monomérica comprende un único átomo de oxígeno, preferiblemente en la que el grupo alcoxialquilo de la quinta subunidad monomérica es 2-etoxietilo.
10. - La lente intraocular de la reivindicación 1, en la que la primera subunidad monomérica es de aproximadamente el 40 % a aproximadamente el 65 % en peso de la composición de copolímero, y la segunda subunidad monomérica es de aproximadamente el 15 % a aproximadamente el 30 % en peso de la composición de copolímero, la tercera subunidad monomérica es de aproximadamente el 5 % a aproximadamente el 30 % en peso de la composición de copolímero, y la cuarta subunidad monomérica es de aproximadamente el 5 % a aproximadamente el 15 % en peso de la composición de copolímero.
11. - Una composición que comprende al menos un copolímero que comprende:
(a) una primera subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado y al menos un grupo lateral alcoxialcoxialquilo,
(b) una segunda subunidad monomérica diferente de la primera subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado, al menos un grupo lateral que comprende i) un resto ariloxi que comprende al menos un halógeno, y ii) un resto carbono alifático que une el resto ariloxi con el grupo (met)acrilato polimerizado, en la que el resto carbono alifático comprende al menos un sustituyente hidroxilo,
(c) una tercera subunidad monomérica diferente de la primera y segunda subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado, al menos un grupo lateral que comprende (i) un resto ariloxi, y (ii) un resto carbono alifático que une el resto ariloxi con el grupo (met)acrilato polimerizado, en la que el resto carbono alifático comprende al menos un sustituyente hidroxilo,
(d) opcionalmente, una cuarta subunidad monomérica diferente de la primera, segunda y tercera subunidad monomérica que comprende un grupo acrilato o (met)acrilato polimerizado y al menos un grupo lateral óxido de alquileno, y
(e) opcionalmente, una quinta subunidad monomérica diferente de la primera, segunda, tercera y cuarta subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado y al menos un grupo lateral alcoxialquilo;
en la que la proporción en peso de la primera subunidad monomérica con respecto a la segunda y tercera subunidad monomérica es mayor que uno.
12. - La composición de la reivindicación 11, en la que el grupo ariloxi de la segunda y/o tercera subunidad monomérica comprende un grupo fenoxi, preferiblemente en la que el grupo ariloxi de la tercera subunidad monomérica comprende un grupo fenoxi no sustituido.
13. - La composición de la reivindicación 11, en la que el resto carbono alifático de la segunda subunidad monomérica está sustituido con un halógeno, preferiblemente en la que el halógeno es un resto bromo.
14. - La composición de la reivindicación 11, en la que la primera subunidad monomérica es de aproximadamente 40 % a aproximadamente 65 % en peso de la composición de copolímero, y la segunda subunidad monomérica es de aproximadamente 15 % a aproximadamente 30 % en peso de la composición de copolímero, la tercera subunidad monomérica es de aproximadamente 5 % a aproximadamente 30 % en peso de la composición de copolímero, y la cuarta subunidad monomérica es de aproximadamente 5 % a aproximadamente 15 % en peso de la composición de copolímero.
15. - La composición de la reivindicación 11, en la que el grupo lateral óxido de alquileno es un grupo lateral poli(óxido de alquileno), preferiblemente en la que el grupo lateral óxido de alquileno es un grupo lateral poli(óxido de etileno).
16. - La composición de la reivindicación 11, en la que el grupo lateral óxido de alquileno tiene un peso molecular de 100 g/mol a 2.000 g/mol, preferiblemente en la que el grupo lateral óxido de alquileno tiene un peso molecular de 100 g/mol a 1.000 g/mol, más preferiblemente en la que el grupo lateral óxido de alquileno tiene un peso molecular de 100 g/mol a 500 g/mol.
17. - Un método para fabricar una composición que comprende al menos un copolímero que comprende subunidades monoméricas, que comprende:
preparar una mezcla de comonómero que comprende:
(a) una primera subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado y al menos un grupo lateral alcoxialcoxialquilo,
(b) una segunda subunidad monomérica diferente de la primera subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado, al menos un grupo lateral que comprende i) un resto ariloxi que comprende al menos un halógeno, y ii) un resto carbono alifático que une el resto ariloxi con el grupo (met)acrilato polimerizado, en el que el resto carbono alifático comprende al menos un sustituyente hidroxilo,
(c) una tercera subunidad monomérica diferente de la primera y segunda subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado, al menos un grupo lateral que comprende (i) un resto ariloxi, y (ii) un resto carbono alifático que une el resto ariloxi con el grupo (met)acrilato polimerizado, en el que el resto carbono alifático comprende al menos un sustituyente hidroxilo,
(d) opcionalmente, una cuarta subunidad monomérica diferente de la primera, segunda y tercera subunidad monomérica que comprende un grupo acrilato o (met)acrilato polimerizado y al menos un grupo lateral óxido de alquileno, y
(e) opcionalmente, una quinta subunidad monomérica diferente de la primera, segunda, tercera y cuarta subunidad monomérica que comprende un grupo (met)acrilato polimerizado y al menos un grupo lateral alcoxialquilo;
polimerizar la mezcla de comonómeros añadiendo un fotoiniciador o un iniciador térmico, por ejemplo, el CGI 819 (foto) y los iniciadores de tipo Vazo;
en el que la proporción en peso de la primera subunidad monomérica con respecto a la segunda y tercera subunidad monomérica es mayor que uno.
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