ES2884748T3 - Enjuague bucal a base de clorhexidina que previene las manchas de dientes - Google Patents

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Abstract

Composición que comprende clorhexidina o una sal de la misma, glucósido de ascorbilo e hidroxiacetofenona, en la que la hidroxiacetofenona se selecciona entre las formas isoméricas para-hidroxiacetofenona, meta- hidroxiacetofenona, orto-hidroxiacetofenona o mezclas de las mismas, y dicha composición es para uso tópico-oral.

Description

DESCRIPCIÓN
Enjuague bucal a base de clorhexidina que previene las manchas de dientes
Campo de la invención
La presente invención se refiere a un enjuague bucal a base de clorhexidina para su uso en la prevención y el control de la formación de placa.
Técnica anterior
La clorhexidina es un agente antibacteriano conocido que se usa médica y cosméticamente en muchas aplicaciones. Desde un punto de vista químico-estructural, es una poli-biguanida (bisbiguanida) con propiedades catiónicas, típicamente utilizada en forma de sales diclorhidrato, diacetato y digluconato.
La molécula consta de dos anillos de clorofenilo simétricos y dos grupos biguanídicos que se conectan a un anillo central de hexametileno.
A un pH fisiológico, las sales de clorhexidina se disocian y en solución liberan el catión de clorhexidina cargado positivamente, cuya capacidad para interactuar con la pared celular bacteriana, cargada negativamente, confiere a la molécula propiedades bactericidas. (Dr. Gurbani Kaur, Dr. Archana Singh, Dr. Kaustubh P. Patil, Dr. Gopalakrishnan, Dr. Abhishek Singh Nayyar, Dr. Sachin Deshmukh; Chlorhexidine: a cationic bisbiguanide, membrane active drug in periodontal medicine, structure-advantages and associated adverse effects, a brief communication (Clorhexidina: una bisguanida, fármaco con actividad en membrana para medicina periodontal, ventajas estructurales y efectos adversos asociados). World journal of pharmacy and pharmaceutical sciences, Volume 4, Issue 07, 370-392, Review Article ISSN 2278 - 4357).
Utilizada como desinfectante en el campo ginecológico, urológico, dermatológico y quirúrgico, la clorhexidina se utiliza ampliamente en la medicina periodontal, como ingrediente activo de productos dentales destinados a la prevención y control de la placa. (Setu Mathur, Tanu Mathur, Rahul Shrivastava, Rohit Khatri, Chlorhexidine: The gold standard in chemical plaque control (Clorhexidina: el estándar dorado en control químico de placa), Natl. J. Physiol. Pharm. Pharmacol., 2011; 1 (2): 45-50).
Sin embargo, el uso de clorhexidina durante períodos prolongados provoca que los tejidos de la cavidad bucal (dientes y lengua) se vuelvan de color marrón, un efecto que disuade del uso prolongado de enjuagues bucales a base de clorhexidina, a pesar de la increíblemente eficaz actividad bacteriostática.
El documento US 2004/0265246 divulga un enjuague bucal para la higiene bucal que comprende clorhexidina y ácido ascórbico, caracterizado porque también comprende metabisulfito de sodio y opcionalmente un fluoruro de metal alcalino. Dicho enjuague bucal, además de prevenir la formación de placa dental y caries, evita que los tejidos de la cavidad bucal se vuelvan de color marrón.
Resumen de la invención
La solicitante ha encontrado ahora una composición que comprende clorhexidina, que es eficaz para mantener la higiene oral y reduce la coloración marrón de los dientes incluso más eficazmente que lo que muestran los productos conocidos de la técnica anterior.
Un objeto de la presente invención es una composición que comprende clorhexidina o una sal de la misma, glucósido de ascorbilo y orto-, meta- o para-hidroxiacetofenona para uso tópico-oral.
Otro objeto de la presente solicitud es el uso de la composición antes mencionada para la prevención, y preferiblemente el control, de la formación de placa y caries dental.
Descripción de las figuras
Figura 1: mediciones del parámetro b* obtenidas para la prueba 1 (digluconato de clorhexidina al 0.2%)
Figura 2: mediciones del parámetro b* obtenidas para la prueba 2 (digluconato de clorhexidina al 0.2% ácido ascórbico al 0.2%)
Figura 3: mediciones del parámetro b* obtenidas para la prueba 3 (digluconato de clorhexidina al 0.2% glucósido de ascorbilo al 0.2%)
Figura 4: mediciones del parámetro b* obtenidas para la prueba 4 (digluconato de clorhexidina al 0.2% glucósido de ascorbilo al 0.2% hidroxiacetofenona al 0.1%).
Descripción detallada de la invención
Para los fines de la presente invención, composición para uso tópico-oral significa una composición para uso externo, adecuada para su aplicación sobre los tejidos de la cavidad oral.
La cavidad oral incluye los dos tercios frontales de la lengua, las encías, la superficie interna de las mejillas y los labios, la parte inferior de la boca debajo de la lengua (el piso oral), la parte superior de la boca (el paladar duro) y el área más allá de las muelas del juicio (el trígono retromolar).
El glucósido de ascorbilo es una forma modificada de vitamina C, en la que el grupo hidroxilo del ácido ascórbico C2 se estabiliza con una molécula de glucosa.
Originalmente desarrollado como profármaco de vitamina C, el glucósido de ascorbilo in vivo es metabolizado por la enzima alfa-glucosidasa, que libera ácido ascórbico in vivo, rompiendo el enlace covalente con la molécula de glucosa. El glucósido de ascorbilo se utiliza generalmente en cosméticos, en la formulación de cremas y lociones, para aclarar manchas y pecas de la piel, así como para mejorar el tono de la piel en general.
Además de utilizarse para obtener un tono de piel más brillante y uniforme, el glucósido de ascorbilo también se utiliza para contrarrestar los efectos del envejecimiento cutáneo y como filtro solar en productos de protección cutánea UV. Además del glucósido de ascorbilo, también se conoce originalmente la hidroxiacetofenona por ser utilizada en la preparación de productos cosméticos, como antioxidante dependiente de la dosis, antiirritante y conservante.
En el campo cosmético, es una práctica común indicar los ingredientes de una composición usando el sistema INCI (Nomenclatura Internacional de Ingredientes Cosméticos), es decir, la lista de ingredientes cosméticos expresados según una nomenclatura estándar.
Según el sistema INCI, el ingrediente de hidroxiacetofenona corresponde a la única para- forma del compuesto, parahidroxiacetofenona (http://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.details_v2&id = 90948; International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook, Sixteenth Edition 2016), que actualmente es la única forma de hidroxiacetofenona disponible comercialmente para la producción de preparaciones cosméticas. Sin vincularse a ninguna teoría, se cree que la reacción de la clorhexidina con factores extrínsecos en la cavidad oral está en la base de la formación de manchas marrones.
Estos factores son película dentinaria relacionada con la dieta, proteínas, carbohidratos, sulfuros pigmentados de estaño y hierro, productos de desnaturalización de proteínas, cromógenos y polifenoles.
El uso de un antioxidante podría promover una disminución en la interacción entre la molécula de clorhexidina y los principales factores extrínsecos mencionados anteriormente.
La solicitante ha encontrado mediante ensayos in vitro que el uso de glucósido de ascorbilo, que es más estable que el ácido ascórbico simple, además de hidroxiacetofenona, permite obtener una solución en la que los dos antioxidantes potencian la acción del otro trabajando en sinergia.
De esta forma, el sistema antioxidante obtenido (red antioxidante) puede actuar activamente sobre la decoloración inducida por el uso de clorhexidina.
La composición objeto de la presente invención comprende preferiblemente clorhexidina en una cantidad entre 0.02% y 2% (p/p), glucósido de ascorbilo en una cantidad entre 0.08% y 5% (p/p) e hidroxiacetofenona en una cantidad de entre 0.02% y 2% (p/p).
La composición objeto de la presente invención incluye, por ejemplo, clorhexidina en una cantidad entre 0.1% y 1% (p/p), glucósido de ascorbilo en una cantidad entre 0.1% y 1% (p/p) e hidroxiacetofenona en una cantidad entre 0.1% y 1% (p/p).
La composición objeto de la presente invención incluye, por ejemplo, clorhexidina en una cantidad de entre 0.16% y 0.24% (p/v), glucósido de ascorbilo en una cantidad de entre 0.16% y 0.24% (p/v) e hidroxiacetofenona en una cantidad de entre 0.08% y 0.12% (p/v).
La clorhexidina está preferiblemente en forma de sal e, incluso más preferiblemente, dicha sal se selecciona entre una sal de digluconato, diacetato o diclorhidrato de clorhexidina.
Para los propósitos de la presente invención, hidroxiacetofenona significa el compuesto en una forma isomérica seleccionada entre para-hidroxiacetofenona, meta-hidroxiacetofenona y orto-hidroxiacetofenona o mezclas de los mismos.
Según una forma de realización preferida, la composición comprende para-hidroxiacetofenona u ortohidroxiacetofenona o mezclas de las mismas.
Sin vincularse a ninguna teoría científica, se cree que para- y orto-hidroxiacetofenona son más efectivas en la formación de un sistema antioxidante gracias a la posición del grupo hidroxilo en el anillo aromático, lo que permite la deslocalización de electrones entre dos formas límite de resonancia (mesomería).
Tanto para la para- como para la orto-hidroxiacetofenona, la nube electrónica está deslocalizada entre dos átomos electronegativos, es decir, entre el oxígeno del grupo hidroxilo y el del grupo acetilo, que son especies predispuestas a la atracción de los electrones de enlace hacia el núcleo.
La forma meta-, aunque capaz de realizar una acción antioxidante, es menos favorecida, ya que la nube electrónica se distribuye entre un átomo electronegativo, el oxígeno del grupo hidroxilo y los carbonos del anillo aromático, que son menos electronegativos que oxígeno y, por tanto, menos predispuestos a la deslocalización electrónica.
Incluso más preferiblemente, la composición comprende para-hidroxiacetofenona.
Debe observarse que la parahidroxiacetofenona purificada, disponible comercialmente, a veces puede contener subproductos de reacción y/o intermedios sintéticos como impurezas.
Entre estas impurezas, se encuentra la ortohidroxiacetofenona, que puede estar presente en cantidades al menos iguales al 0.1% en peso del peso total de parahidroxiacetofenona.
La composición objeto de la presente invención se utiliza preferentemente en la prevención de la placa dental y la caries.
La composición se puede formular en forma de enjuague bucal, pasta de dientes, gel.
Sección experimental
Los resultados obtenidos al tratar los dientes con enjuagues bucales que contienen digluconato de clorhexidina al 0.2% se describen a continuación.
Los resultados permitieron comprobar si los dientes sumergidos en los enjuagues bucales mantienen inalterada su coloración natural y verificar la eficacia de la formulación para evitar los cambios cromáticos habitualmente debidos al uso de productos que contienen clorhexidina.
Materiales y procedimientos
Los dientes, obtenidos de extracciones, se trataron durante 15 minutos en hipoclorito de sodio al 2%, se lavaron con agua destilada y se secaron.
Los dientes se sumergieron en las siguientes soluciones acuosas:
- ensayo 1: solución de digluconato de clorhexidina al 0.2%;
- ensayo 2: solución de digluconato de clorhexidina al 0.2%, ácido ascórbico al 0.2% y metabisulfito de sodio;
- ensayo 3: solución de digluconato de clorhexidina al 0.2% y glucósido de ascorbilo al 0.2%;
- ensayo 4: solución de digluconato de clorhexidina al 0.2%, glucósido de ascorbilo al 0.2% e hidroxiacetofenona al 0.1%.
Los dientes se almacenaron en los enjuagues bucales durante 4 semanas a temperatura ambiente.
Se tomaron fotografías con flashes en los dientes antes de sumergirlos en las soluciones y después de 1 y 2 semanas de inmersión.
A continuación, se realizó un análisis colorimétrico para verificar la extensión de la alteración de la coloración del diente.
Para las mediciones se utilizó el colorímetro Konica Minolta Chroma Meter CR-400, que realiza mediciones en un área pequeña (8 mm de diámetro).
Se realizaron mediciones en las sesiones de fotos de los dientes tratados con las diferentes soluciones (en el tiempo 0, después de 1 y 2 semanas).
En esta prueba, cada medición se deriva del promedio de 3 mediciones, que es proporcionado automáticamente por el instrumento. Para cada fotografía, se tomaron 3 medidas.
El sistema de detección utilizado se denomina CIELab y los parámetros medidos corresponden a las coordenadas cartesianas L*, a*, b*:
• L* = indica brillo, expresado como porcentaje (0 para negro y 100 para blanco)
•
• a* = indica el componente de color verde-rojo, con valores de -60 a 60
• b* = indica el componente de color azul-amarillo, con valores de -60 a 60
•
Las siguientes son las medidas obtenidas para el parámetro b*, que está más relacionado con el propósito del estudio. El aumento del parámetro b* corresponde a un aumento del amarilleo.
Resultados
Las figuras 1-4 muestran los valores obtenidos de las medidas realizadas mediante un colorímetro. Aquí se adjuntan las sesiones de fotos en las que se realizaron los análisis.
La siguiente tabla muestra las variaciones del parámetro b* entre el tiempo 0 y el tiempo final (2 semanas) para cada una de las cuatro pruebas.
T l r m r ri i n *
Figure imgf000005_0002
Aplicando la función de prueba t, los valores medidos para la prueba 4 se pueden comparar con los valores medidos para las otras pruebas después de 2 semanas, estableciendo así si existe una diferencia significativa entre los valores. Con p < 0.05, la diferencia entre los valores se considera relevante.
Los resultados se muestran en la siguiente tabla.
T l r
Figure imgf000005_0001
Conclusiones
Las medidas realizadas mediante un colorímetro indican que el amarilleo del diente sumergido en una solución acuosa de digluconato de clorhexidina 0.2% glucósido de ascorbilo 0.2% hidroxiacetofenona 0.1% (Prueba 4) es menor que el mostrado por el otro diente al final del tratamiento.
Con la aplicación de la función de prueba t también se demostró que el amarilleo medido para el diente de la prueba 4 es significativamente diferente del amarilleo de los otros dientes.
A continuación, se informan ejemplos de formulaciones que comprenden la composición objeto de la presente solicitud de patente para propósitos ilustrativo y no limitantes.
Ejemplos
Enjuague bucal
Humectantes (sorbitol) 1-7%
Alantoína 0.01 - 2%
Tensioactivos aniónicos/anfóteros/no iónicos (Laureth 23) 0.01 - 10%
Hidroxiacetofenona 0.1 - 1%
Digluconato de clorhexidina 0.1 - 1%
Glucósido de ascorbilo 0.1 - 1%
Sabor 0.1 - 1%
Edulcorantes (xilitol, sucralosa) 0.01 - 0.2%
Agua qs a 100
Pasta dental
Agua qs a 100
Hidrótropos (glicerina, sorbitol, xilitol) 3 - 40%
Potenciadores de la viscosidad de los polímeros (goma xantana, goma guar, derivados de celulosa) 0.1-3% Abrasivo mineral (sílice) 15 - 50%
Agente espumante (tensioactivos aniónicos / anfóteros) 0.02 - 3%
Conservantes 0-1%
Sabor 0.01-2%
Hidroxiacetofenona 0.1 - 1%
Digluconato de clorhexidina 0.1 - 1%
Glucósido de ascorbilo 0.1 - 1%
Gel
Agua qs a 100
Aumentadores de viscosidad de polímeros (goma xantana/guar, derivados de celulosa) 0.1 - 4% Edulcorante 0.1-0.5% Conservantes 0-1%
Sabor 1-2%
Hidroxiacetofenona 0.1 - 1%
Digluconato de clorhexidina 0.1 - 1%
Glucósido de ascorbilo 0.1 - 1%

Claims (5)

REIVINDICACIONES
1. Composición que comprende clorhexidina o una sal de la misma, glucósido de ascorbilo e hidroxiacetofenona, en la que la hidroxiacetofenona se selecciona entre las formas isoméricas para-hidroxiacetofenona, metahidroxiacetofenona, orto-hidroxiacetofenona o mezclas de las mismas, y dicha composición es para uso tópico-oral.
2. Composición según la reivindicación 1, en la que la clorhexidina o su sal de la misma está contenida en una cantidad comprendida entre el 0.02% y el 2% (p/p), el glucósido de ascorbilo está contenido en una cantidad comprendida entre el 0.08% y el 5% (p/p) y la hidroxiacetofenona está contenida en una cantidad comprendida entre 0.02% y 2% (p/p).
3. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 y 2, en la que dicha sal de clorhexidina se selecciona entre una sal de digluconato, diacetato o diclorhidrato.
4. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 para su uso en la prevención de la placa dental y la caries.
5. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 en forma de un enjuague bucal, pasta dental, gel.
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