ES2874823T3 - Procedimiento para procesar una corriente de producto resultante de una producción de caprolactona - Google Patents

Procedimiento para procesar una corriente de producto resultante de una producción de caprolactona Download PDF

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Abstract

Procedimiento para procesar una corriente de producto (a) que comprende ácido acético, ciclohexanona sin reaccionar, agua de reacción y residuos pesados orgánicos, corriente de producto (a) que se produce en una producción de caprolactona en la que se genera ácido peracético a partir de ácido acético y peróxido de hidrógeno y en la que dicho ácido peracético se somete a una reacción de Baeyer-Villiger con ciclohexanona, caracterizado porque dicho procedimiento comprende e implica una columna (1) con pared divisoria que tiene una sección (2) superior, una sección (3) inferior, una sección (4) de alimentación y una sección (5) de extracción, porque dicha corriente de producto (a) se alimenta a dicha sección (4) de alimentación a través de una entrada (6) en la parte central de dicha sección (4) de alimentación, porque dicha corriente de producto (a) en dicha sección (4) de alimentación se separa mediante destilación en una fracción de agua/ácido acético (b) y una fracción de ciclohexanona/residuos pesados (c), fracción de agua/ácido acético (b) que, a través de una salida (25) en dicha sección (2) superior y una entrada (26) se alimenta a un separador (9), porque dicha fracción de ácido acético/agua es un azeótropo homogéneo que se descompone en presencia de al menos un arrastrador y se separa en dicho separador (9) en una fase orgánica (d) que comprende ácido acético y una cantidad minoritaria de agua y una fase acuosa (e) que comprende agua y una cantidad minoritaria de ácido acético, porque dicha fase orgánica (d) que comprende ácido acético y una cantidad minoritaria de agua se alimenta a dicha columna (1) con pared divisoria a través de una salida (11) en dicho separador (9) y una entrada (12) en dicha sección (2) superior y se evapora adicionalmente produciendo ácido acético altamente concentrado (f) que se extrae a través de una salida (13) en la parte central de dicha sección (5) de extracción y o bien se recircula a dicha generación de ácido peracético o bien se alimenta a un tanque de almacenamiento, y la fase acuosa (e) que comprende agua y una cantidad minoritaria de ácido acético o bien se desecha a través de una salida (14) o bien se alimenta a través de dicha salida (14) en dicho separador (9) a una columna (15) de destilación a través de una entrada (16) y se procesa adicionalmente, mediante lo cual se separan el agua y dicha cantidad minoritaria de ácido acético en una fracción ácida (h) que se recircula a dicho separador (9) a través de una salida (17) dispuesta en dicha columna (15) y una entrada (23) en dicho separador (9) y una fracción de agua (i) que se desecha o se envía para su procesamiento posterior a través de una salida (18) en la parte inferior de dicha columna (15), y porque dicha fracción de ciclohexanona/residuos pesados (c), a través de una salida (7) en dicha sección (3) inferior y a través de una entrada (19), se alimenta a una columna (20) de destilación en la que se separan la ciclohexanona y los residuos pesados en una fracción de ciclohexanona purificada (g) que, a través de una salida (21), o bien se recircula a dicha reacción de Baeyer-Villiger o bien se alimenta a un tanque de almacenamiento y una fracción de residuos pesados (j) que, a través de una salida (22), o bien se desecha o bien se envía para su destrucción o procesamiento posterior.

Description

DESCRIPCIÓN
Procedimiento para procesar una corriente de producto resultante de una producción de caprolactona
La presente invención se refiere a un procedimiento para procesar una corriente de producto (a) que comprende ácido acético, ciclohexanona sin reaccionar, agua de reacción y residuos pesados orgánicos, produciéndose dicha corriente de producto (a) en una producción de caprolactona en la que se genera ácido peracético a partir de ácido acético y peróxido de hidrógeno según el esquema de reacción (I) a continuación
Figure imgf000002_0001
y en la que el ácido peracético producido se somete a una reacción de Baeyer-Villiger con ciclohexanona según el esquema de reacción (II) a continuación
Figure imgf000002_0002
produciendo una mezcla de reacción que comprende caprolactona, ácido acético, ciclohexanona sin reaccionar, agua de reacción y residuos pesados orgánicos, mezcla de reacción que se procesa adicionalmente produciendo caprolactona purificada y al menos una corriente de producto (a) que comprende ácido acético, ciclohexanona sin reaccionar, agua de reacción y residuos pesados. En el documento US2004/0087804A1 se divulga un procedimiento convencional para la producción de caprolactona.
Un objeto de la presente invención es proporcionar un procedimiento mejorado, en particular más económico, para obtener productos puros a partir de dicha corriente de producto (a). Se ha descubierto que este objeto se logra mediante un procedimiento que comprende una columna (1) con pared divisoria para separar mediante destilación dicha corriente de producto (a) obtenida en dicho procedimiento de caprolactona. Los costes de inversión, por el presente documento y la invención reivindicada, pueden reducirse hasta un 20% y los costes de calentamiento, tales como el vapor, en un 20-30% en comparación con los equipos usados de manera convencional y habitual que comprenden, por ejemplo, al menos una columna de destilación primaria y una secundaria.
Por consiguiente, la presente invención se refiere a un procedimiento para procesar dicha corriente de producto (a), mediante lo cual dicho procedimiento, en realizaciones de la presente invención, comprende/implica como equipos principales una columna (1) con pared divisoria que comprende una sección (2) superior, una sección (3) inferior, una sección (4) de alimentación y una sección (5) de extracción, un separador (9), una columna (20) de destilación y, opcionalmente, una columna (15) de destilación. En realizaciones especialmente preferidas, las secciones (4) y (5) comprenden cada una al menos una sección de rectificación y al menos una de separación.
Se conocen columnas con pared divisoria, que son columnas de destilación que tienen paredes divisorias verticales que impiden el mezclado cruzado de corrientes líquidas y/o corrientes de vapor en determinadas regiones, para la separación de mezclas de múltiples componentes mediante destilación. Las columnas con pared divisoria tienen normalmente una pared divisoria que divide el interior de la columna en las siguientes regiones: una sección superior, una sección inferior y una sección de alimentación y una sección de extracción. La mezcla que va a separarse se introduce en la región de la sección de alimentación, se retiran las fracciones de alto punto de ebullición de la parte inferior de la columna y se retiran las fracciones de bajo punto de ebullición a través de la parte superior de la columna.
En realizaciones preferidas de la presente invención, dicha corriente de producto (a), que comprende normalmente, en peso, por ejemplo, el 45-65% de ácido acético, el 30-40% de ciclohexanona, el 1-15% de agua y el 0-1% de residuos pesados, se alimenta a la sección (4) de alimentación a través de una entrada (6) en la parte central de dicha sección (4) de alimentación, y dicha corriente de producto (a), en dicha sección (4) de alimentación, se separa mediante destilación en una fracción de agua/ácido acético (b) y una fracción de ciclohexanona/residuos pesados (c), que comprende normalmente, por ejemplo, más del 95% en peso de ciclohexanona.
La fracción de agua/ácido acético (b), a través de una salida (25) en dicha sección (2) superior y una entrada (26), se alimenta a un separador (9). Dicha fracción de ácido acético/agua es un azeótropo homogéneo que, en presencia de al menos un arrastrador, se descompone y, en dicho separador (9) se separa en una fase orgánica (d) que comprende ácido acético y una cantidad minoritaria de agua y una fase acuosa (e) que comprende agua y una cantidad minoritaria de ácido acético. Puede(n) añadirse arrastrador(es), por ejemplo, desde un tanque (24) a través de una entrada (10) dispuesta en dicho separador (9). Posteriormente, la fase orgánica (d) se alimenta a dicha columna (1) con pared divisoria a través de una salida (11) en dicho separador (9) y una entrada (12) en dicha sección (2) superior y se evapora adicionalmente produciendo ácido acético altamente concentrado (f) que tiene normalmente un porcentaje de ácido acético de más del 95%, tal como al menos el 98%, en peso, que se extrae a través de una salida (13) en la parte central de dicha sección (5) de extracción y, preferiblemente, se recircula a dicha generación de ácido peracético o, alternativamente, se alimenta a, por ejemplo, un tanque de almacenamiento para su uso posterior, y la fase acuosa (e) o bien se desecha a través de una salida (14) en dicho separador (9) o bien, preferiblemente, se alimenta a través de dicha salida (14) a una columna (15) de destilación a través de una entrada (16) y se procesa adicionalmente, mediante lo cual se separan el agua y dicha cantidad minoritaria de ácido acético en una fracción ácida (h) y una fracción de agua (i) que consiste esencialmente en agua. Preferiblemente, la fracción ácida (h) se recircula, para la recuperación del ácido acético restante, a dicho separador (9) a través de una salida (17) dispuesta, por ejemplo, en la parte superior de dicha columna (15) y una entrada (23) en dicho separador (9) y dicha fracción (i) puede desecharse, enviarse para su destrucción o enviarse para su procesamiento posterior a través de una salida (18) en la parte inferior de dicha columna (15).
En realizaciones preferidas, la fracción de ciclohexanona/residuos pesados (c), a través de una salida (7) en dicha sección (3) inferior y a través de una entrada (19), se alimenta a una columna (20) de destilación en la que se separan la ciclohexanona y los residuos pesados en una fracción de ciclohexanona purificada (g) y una fracción de residuos pesados (j). En dichas realizaciones, la fracción de ciclohexanona purificada (g), que tiene normalmente un porcentaje de ciclohexanona de al menos 98%, tal como más del 99%, en peso, se recircula preferiblemente a través de una salida (21) a dicha reacción de Baeyer-Villiger o, alternativamente, se alimenta a, por ejemplo, un tanque de almacenamiento para su uso posterior y la fracción de residuos pesados (j), a través de una salida (22), se envía para su destrucción o procesamiento posterior.
En realizaciones preferidas de la presente invención, la columna (1) con pared divisoria funciona a una temperatura de, por ejemplo, 80-180°C, tal como 100-160°C, ya una presión de 0,5-1,5 bar, tal como 1,0-1,3 bar. En realizaciones del mismo modo preferidas, dicho separador (9) es un separador en fase líquida que funciona a una temperatura de, por ejemplo, 35-45°C y a una presión de, por ejemplo, 0,8-1,2 bar. Preferiblemente, la columna (20) funciona a una temperatura de, por ejemplo, 50-150°C y a una presión de, por ejemplo, 0,05-0,2 bar y, en realizaciones preferidas, dicha columna (15) opcional es una columna de destilación calentada por un generador (27) de vapor y que funciona a una temperatura de, por ejemplo, 95-105°C y a presión atmosférica.
En realizaciones especialmente preferidas de la presente invención, dicho arrastrador es un acetato de alquilo C1-C6 , tal como acetato de metilo, acetato de etilo, acetato de propilo, acetato de isopropilo, acetato de butilo y/o acetato de isobutilo. Otros posibles arrastradores incluyen hidrocarburos aromáticos y alifáticos, tales como tolueno y hexano, y éteres, tales como metil terc-butil éter. Los arrastradores para la destilación de sistemas de ácido acético/agua se divulgan y comentan, por ejemplo, en “Entrainer for batch distillation of acetic acid - water system” S.V. Gadekar et al., Journal of Scientific & Industrial Research, vol. 68, octubre de 2009, págs. 871-875.

Claims (15)

  1. REIVINDICACIONES
    i. Procedimiento para procesar una corriente de producto (a) que comprende ácido acético, ciclohexanona sin reaccionar, agua de reacción y residuos pesados orgánicos, corriente de producto (a) que se produce en una producción de caprolactona en la que se genera ácido peracético a partir de ácido acético y peróxido de hidrógeno y en la que dicho ácido peracético se somete a una reacción de Baeyer-Villiger con ciclohexanona, caracterizado porque dicho procedimiento comprende e implica una columna (1) con pared divisoria que tiene una sección (2) superior, una sección (3) inferior, una sección (4) de alimentación y una sección (5) de extracción, porque dicha corriente de producto (a) se alimenta a dicha sección (4) de alimentación a través de una entrada (6) en la parte central de dicha sección (4) de alimentación, porque dicha corriente de producto (a) en dicha sección (4) de alimentación se separa mediante destilación en una fracción de agua/ácido acético (b) y una fracción de ciclohexanona/residuos pesados (c), fracción de agua/ácido acético (b) que, a través de una salida (25) en dicha sección (2) superior y una entrada (26) se alimenta a un separador (9), porque dicha fracción de ácido acético/agua es un azeótropo homogéneo que se descompone en presencia de al menos un arrastrador y se separa en dicho separador (9) en una fase orgánica (d) que comprende ácido acético y una cantidad minoritaria de agua y una fase acuosa (e) que comprende agua y una cantidad minoritaria de ácido acético, porque dicha fase orgánica (d) que comprende ácido acético y una cantidad minoritaria de agua se alimenta a dicha columna (1) con pared divisoria a través de una salida (11) en dicho separador (9) y una entrada (12) en dicha sección (2) superior y se evapora adicionalmente produciendo ácido acético altamente concentrado (f) que se extrae a través de una salida (13) en la parte central de dicha sección (5) de extracción y o bien se recircula a dicha generación de ácido peracético o bien se alimenta a un tanque de almacenamiento, y la fase acuosa (e) que comprende agua y una cantidad minoritaria de ácido acético o bien se desecha a través de una salida (14) o bien se alimenta a través de dicha salida (14) en dicho separador (9) a una columna (15) de destilación a través de una entrada (16) y se procesa adicionalmente, mediante lo cual se separan el agua y dicha cantidad minoritaria de ácido acético en una fracción ácida (h) que se recircula a dicho separador (9) a través de una salida (17) dispuesta en dicha columna (15) y una entrada (23) en dicho separador (9) y una fracción de agua (i) que se desecha o se envía para su procesamiento posterior a través de una salida (18) en la parte inferior de dicha columna (15), y porque dicha fracción de ciclohexanona/residuos pesados (c), a través de una salida (7) en dicha sección (3) inferior y a través de una entrada (19), se alimenta a una columna (20) de destilación en la que se separan la ciclohexanona y los residuos pesados en una fracción de ciclohexanona purificada (g) que, a través de una salida (21), o bien se recircula a dicha reacción de Baeyer-Villiger o bien se alimenta a un tanque de almacenamiento y una fracción de residuos pesados (j) que, a través de una salida (22), o bien se desecha o bien se envía para su destrucción o procesamiento posterior.
  2. 2. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque las secciones (4) y (5) comprenden cada una al menos una sección de rectificación y al menos una de separación.
  3. 3. Procedimiento según la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque se añade al menos un arrastrador desde un tanque (24) a través de una entrada (10) dispuesta en dicho separador (9).
  4. 4. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1-3, caracterizado porque dicha columna (1) con pared divisoria funciona a una temperatura de 80-180°C y una presión de 0,5-1,5 bar.
  5. 5. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1-4, caracterizado porque dicha columna (1) con pared divisoria funciona a una temperatura de 100-160°C y una presión de 1,0-1,3 bar.
  6. 6. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1-5, caracterizado porque dicho separador (9) es un separador en fase líquida que funciona a una temperatura de 35-45°C y una presión de 0,8-1,2 bar.
  7. 7. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1-6, caracterizado porque dicha columna (20) es una columna de destilación que funciona a una temperatura de 50-150°C y una presión de 0,05-0,2 bar.
  8. 8. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1-7, caracterizado porque dicha columna (15) es una columna de destilación calentada por un generador (27) de vapor y que funciona a una temperatura de 95-105°C y a presión atmosférica.
  9. 9. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1-8, caracterizado porque dicho arrastrador es un acetato de alquilo C1-C6.
  10. 10. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1-9, caracterizado porque dicho arrastrador es acetato de etilo, acetato de propilo, acetato de isopropilo, acetato de butilo y/o acetato de isobutilo.
  11. 11. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1-10, caracterizado porque dicha corriente de producto (a) comprende, en peso, el 45-65% de ácido acético, el 30-40% de ciclohexanona, el 1-15% de agua y el 0-1% de residuos pesados.
  12. 12. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1-11, caracterizado porque dicha fracción de ciclohexanona/residuos pesados (c) comprende más del 95% en peso de ciclohexanona.
  13. 13. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1-12, caracterizado porque dicho ácido acético altamente concentrado (f) tiene un porcentaje en peso de ácido acético de al menos el 95%.
  14. 14. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1-13, caracterizado porque dicho ácido acético altamente concentrado (f) se recircula a través de dicha salida (13) a dicha generación de peracético.
  15. 15. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1-14, caracterizado porque dicha ciclohexanona purificada (g) tiene un contenido de ciclohexanona de más del 98% en peso y porque dicha ciclohexanona purificada (g) se recircula a través de dicha salida (21) a dicha reacción de Baeyer-Villiger.
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