ES2710014T3 - Polieteraminas con bajo punto de fusión - Google Patents

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Abstract

Polieteramina sustituida obtenible mediante (a) Condensación de al menos dos N-(hidroxialquil)aminas, en la que dichas N-(hidroxialquil)aminas se seleccionan independientemente de entre el grupo que consiste en N-(hidroxialquil)aminas según la fórmula Ia y Ib, respectivamente:**Fórmula** en las que A se selecciona independientemente de entre el grupo que consiste en alquileno C1, alquileno C2, alquileno C3, alquileno C4, alquileno C5 y alquileno C6 lineales o ramificados, R3, R3*, R4, R4*, R5, R5*, R6, R6*, R7, R7* y R8 se seleccionan independientemente de entre el grupo que consiste en H; alquilo lineal o ramificado, sustituido o no sustituido; acicloalquilo sustituido o no sustituido; y arilo sustituido o no sustituido para obtener una polieteramina; y (b) hacer reaccionar al menos un grupo hidroxi restante y/o, si está presente, al menos un grupo amino secundario de la polieteramina obtenida en (a) con óxido de etileno y al menos un óxido de alquileno adicional seleccionado de entre el grupo que consiste en óxido de propileno, óxido de butileno y óxido de penteno para obtener una polieteramina sustituida que está sustituida con al menos una unidad alquilenoxi E, en la que E es una unidad alquilenoxi según la fórmula II**Fórmula** R1 se selecciona independientemente de entre el grupo que consiste en 1,2-propileno, 1,2-butileno y 1,2- penteno; R2 se selecciona independientemente de entre el grupo que consiste en H, cualquier alquilo C1 a C22, y cualquier aralquilo C7 a C22 m es un número entero seleccionado independientemente de entre los valores en el intervalo de 5 a 18; n es un número entero seleccionado independientemente de entre los valores en el intervalo de 1 a 5; y p es un número entero seleccionado independientemente de entre los valores en el intervalo de 2 a 14.

Description

DESCRIPCION
Polieteraminas con bajo punto de fusion
La presente invencion se refiere a polieteraminas sustituidas con un bajo punto de fusion que pueden obtenerse mediante condensacion de al menos dos N-(hidroxialquil)aminas para obtener una polieteramina y una reaccion subsiguiente de al menos un grupo hidroxi restante y/o, si esta presente, al menos un grupo amino secundario de dicha polieteramina con oxido de etileno y al menos un oxido de alquileno adicional para obtener una polieteramina sustituida. La presente invencion se refiere tambien al uso de dichas polieteraminas sustituidas en los campos de las formulaciones cosmeticas, como agentes de rotura de emulsion de aceite crudo, en dispersiones de pigmentos de chorros de tinta, en pinturas electronicas o en composiciones cementosas, asf como a procedimientos en los que dichas polieteraminas sustituidas se usan en dichos campos
En el documento WO 2009/060060, se describen polialcanolaminas alcoxiladas. Se afirma que dichas polialcanolaminas pueden obtenerse mediante condensacion de alcanolaminas. En el documento WO 2009/060060, las polialcanolaminas se alcoxilan con oxido de etileno (EO), oxido de propileno (PO), oxido de butileno (BuO), oxido de penteno (PeO), oxido de hexano (HeO) u oxido de estireno. Se describe que la polialcanolamina reacciona con 1 a 10 0 moles de al menos un oxido de alquileno que, a su vez, reacciona con 1 mol de los grupos hidroxi restantes y, si estan presentes, de los grupos amino secundarios del polieter obtenido en la reaccion de condensacion. Las polialcanolaminas se obtienen a partir de alcanolaminas tal como se describe en el documento WO 2009/060060 o tal como se describe en el documento US20140014004.
El documento WO 2011/032640 describe polialcanolaminas obtenidas mediante una condensacion de alcanolaminas catalizadas con base y alcoxiladas con 1 - 2 0 0 oxidos de alquileno C2-C4 por cada grupo hidroxi. Los etoxilatos de polieteraminas tales como, por ejemplo, politrietanolamina etoxilada (poliTEA) exhiben efectos de dispersion en composiciones de lavado para, por ejemplo, suciedad mineral (tal como arcilla). Una desventaja de dichos productos es que son solidos (cerosos) a temperatura ambiente y que deben ser fundidos o diluidos para su posterior procesamiento. Sin embargo, la dilucion de dichos productos con agua no solo implica la desventaja de un contenido reducido de sustancias activas, sino tambien la desventaja de que el agua es colocada en la composicion de lavado. Dicho contenido de agua puede ser particularmente indeseado, por ejemplo, en formatos de dosis unitaria individual (SUD) de composiciones de lavado.
Este y otros problemas tecnicos han sido superados por la presente invencion tal como se describe en la presente memoria y tal como se define en las reivindicaciones.
La presente invencion se refiere a polieteraminas sustituidas obtenibles mediante
(a) Condensacion de al menos dos N-(hidroxialquil)aminas, en el que dichas N-(hidroxialquil)aminas se seleccionan independientemente de entre el grupo que consiste en N-(hidroxialquil)aminas segun la formula la y lb, respectivamente:
Figure imgf000003_0001
en las que
A se selecciona independientemente de entre el grupo que consiste en alquileno C1, alquileno C2 , alquileno C3 , alquileno C4, alquileno C5 y alquileno C6 lineales o ramificados;
R3, R3 , R4, R4 , R5, R5 , R6, R6 , R7, R7 y R8 se seleccionan independientemente de entre el grupo que consiste en H; alquilo lineal o ramificado, sustituido o no sustituido; cicloalquilo sustituido o no sustituido; y arilo sustituido o no sustituido,
para obtener una polieteramina; y
(b) Hacer reaccionar al menos un grupo hidroxi restante y/o, si esta presente, al menos un grupo amino secundario de la polieteramina obtenida en (a) con oxido de etileno y al menos un oxido de alquileno adicional seleccionado de entre el grupo que consiste en oxido de propileno, oxido de butileno y oxido de penteno, para obtener una polieteramina sustituida que esta sustituida con al menos una unidad alquilenoxi E, en la que E es una unidad alquilenoxi segun la formula II:
Figure imgf000003_0002
en la que
R1 se selecciona independientemente de entre el grupo que consiste en 1,2-propileno, 1,2-butileno y 1,2-penteno;
R2 se selecciona independientemente de entre el grupo que consiste en H, cualquiera de alquilo C1 a C22, y cualquiera de aralquilo C7 a C22
m es un numero entero seleccionado independientemente de entre los valores en el intervalo de 5 a 18;
n es un numero entero seleccionado independientemente de entre los valores en el intervalo de 1 a 5; y p es un numero entero seleccionado independientemente de entre los valores en el intervalo de 2 a 14.
Como se ha encontrado sorprendentemente en la presente invencion, un bloque interno de oxido de propileno (PO), oxido de butileno (BuO) o oxido de penteno (PeO) dentro de la unidad alquilenoxi de la polieteramina puede reducir el punto de fusion de la polieteramina. En una realizacion de la presente invencion, dicho bloque interno de oxido de propileno (PO), oxido de butileno (BuO) o oxido de penteno (PeO) dentro de la unidad alquilenoxi de la polieteramina es capaz de reducir el punto de fusion de la polieteramina por debajo de la temperatura ambiente (por ejemplo, 20°C). Es decir, las polieteraminas de la invencion pueden tener un punto de fusion por debajo de 30°C, preferentemente por debajo de 25°C, mas preferentemente por debajo de 22°C, mas preferentemente por debajo de 20°C, mas preferentemente por debajo de 18°C, mas preferentemente por debajo de 16°C, y mas preferentemente por debajo de 15°C (a 1 bar de presion ambiente). Ademas, se ha encontrado sorprendentemente que dichas polieteraminas que contienen PO, BuO- o PeO- exhiben un efecto de dispersion deseado en las composiciones de lavado.
En una realizacion de la presente invencion, la polieteramina se prepara condensando principalmente N-(hidroxialquil)aminas segun la formula la y ninguna o pocas hidroxialquil)aminas segun la formula Ib, la relacion de N-(hidroxialquil)aminas segun la formula la a hidroxialquil)aminas segun la formula Ib vana de 100:0 a 0:100, preferentemente 85:15, y mas preferentemente 100:0. En una realizacion de la presente invencion, la polieteramina se prepara mediante la condensacion de N-(hidroxialquil)aminas segun la formula la y no hidroxialquil)aminas segun la formula lb.
Para que las N-(hidroxialquil)aminas segun la formula la o Ib sean condensadas segun la presente invencion, A puede seleccionarse independientemente de entre el grupo que consiste en alquileno C1, alquileno C2 , alquileno C3 , alquileno C4 , alquileno C5 , y alquileno C6 lineales o ramificados. Dichos alquilenos lineales o ramificados pueden estar sustituidos o no sustituidos, preferentemente estan no sustituidos. En una realizacion de la presente invencion, A es principalmente (preferentemente al menos o mas del 98%) o solo un alquileno C1 o alquileno C2 , preferentemente alquileno C1. Ademas, en una realizacion R3*, R4*, R5* R6*y R7* son H, y R3, R4, R5, R6, R7 son H o metilo. Por consiguiente, en una realizacion de la presente invencion, las N-(hidroxialquil)aminas a condensar segun la presente invencion son principalmente (preferentemente al menos o mas del 85%, mas preferentemente al menos o mas del 98%) trietanolaminas o solo trietanolaminas y/o triisopropanolaminas, preferentemente trietanolaminas.
En general, a menos que se especifique lo contrario en la presente memoria, el termino "sustituido" se refiere a atomos de H de un grupo particular que pueden estar sustituidos. Es decir, por ejemplo, si se hace referencia a un "alquilo sustituido", los atomos de H de dicho alquilo pueden estar sustituidos en consecuencia, no todo el alquilo. Lo mismo aplica, mutatis mutandis, a otros grupos que pueden estar sustituidos tal como se describe en la presente memoria.
Para que las N-(hidroxialquil)aminas segun la formula la o Ib se condensen segun la presente invencion, R3, R3*, R4, R4*, R5, R5*, R6, R6*, R7, R7* y R8 pueden seleccionarse independientemente de entre el grupo que consiste en H; alquilo lineal o ramificado, sustituido o no sustituido; cicloalquilo sustituido o no sustituido; y arilo sustituido o no sustituido. En este contexto, dichos alquilos sustituidos pueden estar sustituidos, por ejemplo, con hidroxilo, halogeno, ciano o alcoxi C1 a C4 , y dichos cicloalquilos y arilos sustituidos pueden estar sustituidos, por ejemplo, con hidroxilo, halogeno, ciano, alquilo C1 a C4, o alcoxi C1 a C4 En una realizacion de la presente invencion, uno cualquiera o la totalidad de entre R3, R3*, R4, R4*, R5, R5*, R6, R6*, R7 y R7* es/son independientemente entre si H, metilo o etilo, preferentemente H o metilo. En una realizacion adicional, R8 se selecciona de entre el grupo que consiste en H, metilo, etilo y butilo.
La condensacion segun se describe en la presente memoria y a ser realizada segun la presente invencion (etapa (a)) puede llevarse a cabo como conoce la persona experta y como se describe, por ejemplo, en los documentos EP 0441198, US 5.939.463 o WO 2014/012812. La alcoxilacion segun se describe en la presente memoria y a ser realizada segun la presente invencion (etapa (b)) puede llevarse a cabo tal como conoce la persona experta en la materia y segun se describe, por ejemplo, en el documento WO 2009/060060.
Segun la presente invencion, despues de la etapa de condensacion (a), en la etapa (b) al menos un grupo hidroxi restante y/o, si esta presente, al menos un grupo amino secundario de la polieteramina obtenida despues de dicha condensacion en la etapa (a) se hace reaccionar con oxido de etileno (EO) y al menos un oxido de alquileno adicional seleccionado de entre el grupo que consiste en PO, BuO y PeO. Como conocen las personas expertas en la materia, despues de condensar las N-(hidroxialquil)aminas segun la etapa (a), siempre queda al menos un grupo hidroxi a menos que se hayan aplicado temperaturas extremadamente altas durante un tiempo de reaccion prolongado. En este ultimo caso, en el que se aplicaron temperaturas extremadamente altas durante un periodo de tiempo prolongado, sin embargo, se obtendria una masa solida que ya no puede ser manipulada. Ademas, como tambien es facilmente comprensible para la persona experta en la materia, dicho al menos un grupo amino secundario puede estar presente si un compuesto segun la formula Ib se condenso segun la presente invencion y al menos un R8 se selecciono para ser H. En una realizacion de la presente invencion, dicho oxido de alquileno seleccionado de entre el grupo que consiste en PO, BuO y PeO para reaccionar con la polieteramina obtenida despues de la etapa de condensacion (a) es un 1,2-oxido de alquileno, es decir, seleccionado de entre el grupo que consiste en 1,2-PO, 1,2-BuO y 1,2-PeO. En una realizacion adicional de la presente invencion, dicho oxido de alquileno a reaccionar con dicha polieteramina es 1,2-PO.
Por consiguiente, en una realizacion de la presente invencion, R1 de la unidad alquilenoxi segun la formula II puede ser 1,2-propileno. En una realizacion adicional de la presente invencion, para R2 de la unidad alquilenoxi segun la formula II, puede seleccionarse H o alquilo C1 a C4 , preferentemente H.
En una realizacion de la presente invencion, con relacion a la unidad alquilenoxi E, m puede ser de 7 a 14, preferentemente de 8 a 12, mas preferentemente de 10 a 12. En una realizacion adicional de la presente invencion, n puede ser de 1 a 5, preferentemente de 1 a 3, mas preferentemente 2 a 3. En una realizacion adicional de la presente invencion, p puede ser de 5 a 12, preferentemente de 6 a 11, mas preferentemente de 8 a 9. En una realizacion de la presente invencion, la longitud total de la unidad alquilenoxi E m+n+p puede ser de 15 a 30, preferentemente de 18 a 24.
En el contexto con la presente invencion, la polieteramina sustituida obtenible segun se describe en la presente memoria puede modificarse adicionalmente mediante cuaternizacion, protonacion, sulfatacion, transulfatacion y/o fosfatacion mediante procedimientos conocidos en la tecnica y segun se describe en la presente memoria. En una realizacion de la presente invencion, la polieteramina sustituida se modifica mediante cuaternizacion o cuaternizacion con transulfatacion adicional. La cuaternizacion puede realizarse, por ejemplo, con un grupo alquilo. El grado de cuaternizacion en este contexto puede ser, por ejemplo, hasta el 100%, preferentemente del 10% al 95%.
La cuaternizacion puede ser ventajosa para ajustar las polieteraminas sustituidas de la presente invencion a los usos particulares segun se describen en la presente memoria, por ejemplo, para composiciones cosmeticas en las que se usaran, y para conseguir una mejor compatibilidad y/o estabilidad de fase de la formulacion.
La cuaternizacion de las polieteraminas sustituidas de la presente invencion puede conseguirse, por ejemplo, introduciendo alquilo C1-C22, grupos alquilo C1-C4 y/o grupos aralquilo, arilo o alquilarilo C7-C22 y pueden realizarse de una manera habitual por reaccion con los correspondientes haluros y dialquilsulfatos de alquilo, aralquilo, tal como se describe, por ejemplo, en el documento WO 2009/060059.
La cuaternizacion puede conseguirse, por ejemplo, haciendo reaccionar polieteraminas sustituidas de la presente invencion con un agente de alquilacion tal como un haluro de alquilo C1-C4 , por ejemplo con bromuro de metilo, cloruro de metilo, cloruro de etilo, yoduro de metilo, bromuro de n-butilo, bromuro de isopropilo o con un haluro de aralquilo, por ejemplo con cloruro de bencilo, bromuro de bencilo o con un sulfato de dialquilo C1-C22 en presencia de una base, especialmente con sulfato de dimetilo o con sulfato de dietilo. Las bases adecuadas son, por ejemplo, hidroxido de sodio e hidroxido de potasio.
La cantidad de agente alquilante determina la cantidad de cuaternizacion de los grupos amino en el polfmero, es decir, la cantidad de fracciones cuaternizadas.
La cantidad de las fracciones cuaternizadas puede calcularse a partir de la diferencia del numero de aminas en la amina no cuaternizada y la amina cuaternizada.
El numero de aminas puede determinarse segun el procedimiento descrito en DIN 16945.
La reaccion puede llevarse a cabo sin ningun disolvente. Sin embargo, puede usarse un disolvente o diluyente tal como agua, acetonitrilo, dimetilsulfoxido, N-metilpirrolidona, etc. La temperatura de reaccion puede estar comprendida en el intervalo de 10°C a 150°C, y es preferentemente de 50°C a 100°C.
En una realizacion, las polieteraminas sustituidas cuaternizadas o no cuaternizadas de la invencion pueden ser (ademas) sulfatadas o transulfatadas si R2 en la formula II es H. Por ejemplo, las polieteraminas sustituidas cuaternizadas de la invencion pueden ser sulfatadas o transulfatadas. Las polieteraminas sustituidas cuaternizadas pueden ser sulfatadas o transulfatadas segun los procedimientos conocidos en la tecnica, por ejemplo, segun se describe en el documento WO 2005/092952. La sulfatacion o transulfatacion puede conseguirse, por ejemplo, con sulfato de dimetilo.
La sulfatacion de los polfmeros segun la presente invencion puede verse afectada por una reaccion con acido sulfurico o con un derivado de acido sulfurico. Los agentes de sulfatacion adecuados incluyen, por ejemplo, acido sulfurico (preferentemente fuerza del 75% al 100%, mas preferentemente fuerza del 85% al 98%), oleum, SO3 , acido clorosulfonico, cloruro de sulfurilo, acido amidosulfurico y similares. Si se usa cloruro de sulfurilo como agente de sulfatacion, el cloro restante es reemplazado por hidrolisis despues de la sulfatacion. El agente de sulfatacion puede usarse en cantidades equimolares o en exceso, por ejemplo, de 1 a 1,5 moles por grupo OH presente en el polfmero. Sin embargo, el agente de sulfatacion puede usarse tambien en cantidades subequimolares. La sulfatacion puede efectuarse en presencia de un disolvente. Un disolvente adecuado incluye, por ejemplo, tolueno. Despues de la sulfatacion, la mezcla de reaccion puede neutralizarse y tratarse de una manera convencional conocida en la tecnica.
Tal como se ha descrito anteriormente, tambien es posible cuaternizar y transulfatar las polieteraminas sustituibles obtenibles segun la presente invencion. Un procedimiento de sulfatacion puede describirse como un procedimiento de transulfatacion, en el que una poliamina alcoxilada o una polialquilenimina alcoxilada se hace reaccionar primero con un sulfato de dialquilo C1-C4 para formar una poliamina cuaternizada y una especie sulfatante como contraion, y seguido, a continuacion, por una reaccion de los grupos hidroxilo con la especie sulfatada, conduciendo a una cuaternizacion y sulfatacion. Los ejemplos de procedimientos de transulfatacion se describen, entre otras cosas, en los documentos WO 2004/024858 o WO 2002/012180.
La cuaternizacion y la sulfatacion combinadas pueden conseguirse, por ejemplo, haciendo reaccionar primero una polieteramina sustituida con un sulfato de dialquilo C1-C4 en presencia de una base, a continuacion, acidificando la mezcla de reaccion obtenida de la cuaternizacion, por ejemplo, con un acido carboxflico, tal como acido metanosulfonico, o con un acido mineral, tal como el acido fosforico, acido sulfurico o acido clorhudrico. El procedimiento puede llevarse a cabo a un pH menor de 6 , preferentemente un pH menor de 3, a temperaturas de 0°C a 200°C, preferentemente de 50°C a 150°C. Despues de la transulfatacion, la mezcla de reaccion puede neutralizarse segun se conoce en la tecnica.
La presente invencion se refiere ademas al uso de polieteraminas sustituidas obtenibles segun la presente invencion en formulaciones cosmeticas, como agente de rotura de emulsion de aceite crudo, en dispersiones de pigmentos de chorros de tinta, en revestimientos electroltticos o en composiciones cementosas. En la presente memoria, se describe y se ejemplifica tambien el uso de polieteraminas sustituidas obtenibles segun la presente invencion en composiciones de lavado y de limpieza.
Como se usa en la presente memoria, la expresion "composicion de limpieza" incluye composiciones y formulaciones disenadas para limpiar material sucio. Dichas composiciones incluyen, pero no se limitan a, composiciones y detergentes de limpieza de ropa, composiciones suavizantes de ropa, composiciones mejoradoras de tela, composiciones refrescantes de ropa, prelavado de ropa, pretratamiento de ropa, aditivos de lavado, productos de pulverizacion, agente o composicion de limpieza en seco, aditivo de enjuague de ropa, aditivo de lavado, tratamiento de tela post-enjuague, adyuvante de planchado, composiciones para el lavado de vajillas, composiciones de limpieza de superficies duras, formulacion de dosis unitaria, formulacion de administracion retardada, detergente contenido sobre o en un sustrato poroso o lamina no tejida, y otras formas adecuadas que pueden ser evidentes para una persona con conocimientos en la tecnica en vista de las ensenanzas de la presente memoria. Dichas composiciones pueden usarse como un tratamiento previo al lavado, un tratamiento posterior al lavado, o pueden anadirse durante el ciclo de enjuagado o de lavado de la operacion de lavado. Las composiciones de limpieza pueden tener una forma seleccionada de entre dosis unitaria lfquida, en polvo, monofasica o multifasica, bolsa, tableta, gel, pasta, barra o escamas.
Las composiciones de limpieza comprenden un sistema tensioactivo en una cantidad suficiente para proporcionar las propiedades de limpieza deseadas. En algunas realizaciones, la composicion de limpieza comprende, por peso de la composicion, de aproximadamente el 1% a aproximadamente el 70% de un sistema tensioactivo. En otras realizaciones, la composicion de limpieza lfquida comprende, por peso de la composicion, de aproximadamente el 2% a aproximadamente el 60% del sistema tensioactivo. En realizaciones adicionales, la composicion de limpieza comprende, por peso de la composicion, de aproximadamente el 5% a aproximadamente el 30% del sistema tensioactivo. El sistema tensioactivo puede comprender un tensioactivo detersivo seleccionado de entre tensioactivos anionicos, tensioactivos no ionicos, tensioactivos cationicos, tensioactivos zwitterionicos, tensioactivos anfoteros, tensioactivos anfoltticos y sus mezclas. Los expertos en la tecnica entenderan que un tensioactivo detersivo abarca cualquier tensioactivo o mezcla de tensioactivos que proporcione beneficios de limpieza, eliminacion de manchas o lavado a un material sucio.
Los ejemplos siguientes ilustraran la invencion proporcionada y descrita en la presente memoria y no debe interpretarse que limitan la invencion a los parametros y a las realizaciones descritos en los ejemplos.
Ejemplos
En los ejemplos, se usan las abreviaturas siguientes:
EO oxido de etileno
PO oxido de propileno
x EO/OH x moles de oxido de etileno por mol de grupos hidroxilo en la polieteramina
y PO/OH y moles de oxido de propileno por mol de grupos hidroxilo en la polieteramina
Los puntos de fusion se determinan segun DIN 51007 con un calonmetro de barrido diferencial 823/700/229 de Mettler Toledo.
Ejemplo 1: Politrietanolamina 11 EO/OH 2 PO/OH 8 EO/OH
1 (a) Politrietanolamina
Un matraz de cuatro bocas, equipado con agitador, puente de destilacion, tubo de entrada de gas y termometro interno, se cargo con 1.500 g de trietanolamina y 20 g de una solucion acuosa al 50% en peso de H3PO2. La mezcla se calento bajo nitrogeno a 200°C. La mezcla de reaccion se agito a 200°C durante un penodo de 15,5 h durante el cual el condensado formado en la reaccion se elimino mediante una corriente moderada de N2 como gas de extraccion a traves del puente de destilacion. Hacia el final del tiempo de reaccion indicado, la temperatura se redujo a 140°C. Los productos residuales de bajo peso molecular se eliminaron a una presion de 100 mbar. A continuacion, la mezcla de reaccion se enfrio a temperatura ambiente y se obtuvo politrietanolamina (mdice de OH: 585 mg KOH/g, mdice de amina: 423 mg KOH/g, viscosidad dinamica a 60°C: 431 mPas, Mn = 4.450 g/mol, Mw = 8.200 g/mol. El peso molecular se determino mediante cromatograffa de permeacion de gel usando un refractometro como detector. La fase movil usada fue hexafluoroisopropanol (HFIP), siendo el estandar empleado para determinar el peso molecular polimetilmetacrilato (PMMA).
1 (b) Politrietanolamina 11 EO/OH 2 PO/OH 8 EO/OH
En un autoclave de 2 l, se mezclaron 90,0 g de politrietanolamina obtenida en el ejemplo 1 (a) y 3,9 g de hidroxido de potasio (solucion acuosa al 50%) y se agito en vacm (<10 mbar) a 120°C durante 2 h. El autoclave se purgo con nitrogeno y se calento a 140°C. Se anadieron 453,8 g de oxido de etileno en 5 h, seguido de la adicion de 108,7 g de oxido de propileno en 1 h y a continuacion 330,0 g de oxido de etileno en 3 h. Para completar la reaccion, la mezcla se dejo reaccionar posteriormente durante 10 horas adicionales a 140°C. La mezcla de reaccion se elimino con nitrogeno y los compuestos volatiles se eliminaron en vacm a 80°C. Se obtuvieron 984,0 g de un lfquido marron claro (punto de fusion: 14,6°C).
Ejemplo 2: Politrietanolamina 11 EO/OH 3 PO/OH 8 EO/OH
En un autoclave de 2 l, se mezclaron 90,0 g de politrietanolamina obtenida en el ejemplo 1 (a) y 4,2 g de hidroxido de potasio (solucion acuosa al 50%) y se agito en vacm (<10 mbar) a 120°C durante 2 h. El autoclave se purgo con nitrogeno y se calento a 140°C. Se anadieron 453,8 g de oxido de etileno en 5 h, seguido por la adicion de 163,1 g de oxido de propileno en 1 h y a continuacion 330,0 g de oxido de etileno en 3 h. Para completar la reaccion, la mezcla se dejo reaccionar posteriormente durante 10 horas adicionales a 140°C. La mezcla de reaccion se elimino con nitrogeno y los compuestos volatiles se eliminaron en vacm a 80°C. Se obtuvieron 1.038,0 g de un lfquido marron claro (punto de fusion: 13,5°C).
Ejemplo comparativo 1 Politrietanolamina 20 oxido de etileno/OH
En un autoclave de 2 l, se mezclaron 66,0 g de politrietanolamina obtenida en el ejemplo 1 (a) y 2,7 g de hidroxido de potasio (solucion acuosa al 50%) y se agito en vacm (<10 mbar) a 120°C durante 2 h. El autoclave se purgo con nitrogeno y se calento a 140°C. Se anadieron 605,6 g de oxido de etileno en 6 h. Para completar la reaccion, la mezcla se dejo reaccionar posteriormente durante 10 horas adicionales a 140°C. La mezcla de reaccion se elimino con nitrogeno y los compuestos volatiles se eliminaron en vacm a 80°C. Se obtuvieron 653,6 g de un solido marron claro (punto de fusion: 33,0°C).

Claims (12)

REIVINDICACIONES
1. Polieteramina sustituida obtenible mediante
(a) Condensacion de al menos dos N-(hidroxialquil)aminas, en la que dichas N-(hidroxialquil)aminas se seleccionan independientemente de entre el grupo que consiste en N-(hidroxialquil)aminas segun la formula la y lb, respectivamente:
Figure imgf000008_0002
en las que
A se selecciona independientemente de entre el grupo que consiste en alquileno Ci, alquileno C2 , alquileno C3 , alquileno C4, alquileno C5 y alquileno C6 lineales o ramificados,
R3, R3*, R4, R4*, R5, R5*, R6, R6*, R7, R7* y R8 se seleccionan independientemente de entre el grupo que consiste en H; alquilo lineal o ramificado, sustituido o no sustituido; acicloalquilo sustituido o no sustituido; y arilo sustituido o no sustituido
para obtener una polieteramina; y
(b) hacer reaccionar al menos un grupo hidroxi restante y/o, si esta presente, al menos un grupo amino secundario de la polieteramina obtenida en (a) con oxido de etileno y al menos un oxido de alquileno adicional seleccionado de entre el grupo que consiste en oxido de propileno, oxido de butileno y oxido de penteno para obtener una polieteramina sustituida que esta sustituida con al menos una unidad alquilenoxi E, en la que E es una unidad alquilenoxi segun la formula II
Figure imgf000008_0001
en la que
R1 se selecciona independientemente de entre el grupo que consiste en 1,2-propileno, 1,2-butileno y 1,2-penteno;
R2 se selecciona independientemente de entre el grupo que consiste en H, cualquier alquilo C1 a C22, y cualquier aralquilo C7 a C22
m es un numero entero seleccionado independientemente de entre los valores en el intervalo de 5 a 18; n es un numero entero seleccionado independientemente de entre los valores en el intervalo de 1 a 5; y p es un numero entero seleccionado independientemente de entre los valores en el intervalo de 2 a 14.
2. Polieteramina sustituida segun la reivindicacion 1, en la que dicha polieteramina sustituida se modifica adicionalmente mediante cuaternizacion, protonacion, sulfatacion, transulfatacion y/o fosfatacion.
3. Polieteramina sustituida segun la reivindicacion 1 o 2, en la que A es un alquileno C1.
4. Polieteramina sustituida segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en la que se condensan N-(hidroxialquil)aminas segun la formula la y no hidroxialquil)aminas segun la formula Ib.
5. Polieteramina sustituida segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en la que uno cualquiera o la totalidad de los R3, R3 , R4, R4 , R5, R5 , R6, R6 R7 y R7* es/son, independientemente uno del otro, H, metilo o etilo.
6. Polieteramina sustituida segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en la que R8 se selecciona de entre el grupo que consiste en H, metilo, etilo y butilo.
7. Polieteramina sustituida segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en la que R1 es 1,2-propileno.
8. Polieteramina sustituida segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en la que R2 es H o alquilo C1 a C4.
9. Polieteramina sustituida segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en la que m es de 10 a 12, n es de 2 a 3 y/o p es de 8 a 9.
10. Polieteramina sustituida segun una cualquiera de las reivindicaciones 2 a 9, en la que dicha polieteramina sustituida se modifica adicionalmente mediante cuaternizacion o cuaternizacion con sulfatacion adicional.
11. Polieteramina sustituida segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en la que R3*, R4*, R5*, R6* y R7* son H, y R3, R4, R5, R6, R7 son H o metilo.
12. Uso del polieter sustituido segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores en formulaciones cosmeticas, como rompedor de emulsion de aceite crudo, en dispersiones de pigmentos de tintas de chorro de tinta, en revestimientos electroltticos o en composiciones cementosas.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HUE062347T2 (hu) * 2017-06-28 2023-10-28 Huntsman Petrochemical Llc Tetrahidrofurfuril-alkohollal iniciált poliéteraminok és alkalmazásuk

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1430608A (en) * 1972-08-08 1976-03-31 Hoechst Ag Polyquaternary ammonium compounds and their use as petroleum demulsifiers
DE4003243A1 (de) 1990-02-03 1991-08-08 Basf Ag Verwendung von trialkanolaminpolyethern als demulgatoren von oel-in-wasser-emulsionen
US5939463A (en) 1997-10-01 1999-08-17 Tenneco Packaging High productivity, low fugitive VOC emission foam process
AU8086001A (en) 2000-08-07 2002-02-18 Procter & Gamble Company, The Sulfation process
AU2003272333A1 (en) 2002-09-12 2004-04-30 The Procter And Gamble Company Polymer systems and cleaning compositions comprising same
EP1732972A1 (en) 2004-03-19 2006-12-20 The Procter and Gamble Company Process of sulfating select polymers
EP2099297B1 (en) * 2006-12-06 2017-05-17 Akzo Nobel N.V. Compatibility agents for herbicidal formulations comprising 2,4-(dichlorophenoxy) acetic acid salts
JP2011503284A (ja) * 2007-11-09 2011-01-27 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー アルコキシル化ポリアルカノールアミンを有する洗浄組成物
EP2209836B1 (en) * 2007-11-09 2016-02-24 Basf Se Alkoxylated polyalkanolamines
US8093202B2 (en) * 2007-11-09 2012-01-10 The Procter & Gamble Company Cleaning compositions comprising a multi-polymer system comprising at least one alkoxylated grease cleaning polymer
TW200936645A (en) 2007-11-09 2009-09-01 Basf Se Amphiphilic water-soluble alkoxylated polyalkyleneimines having an inner polyethylene oxide block and an outer polypropylene oxide block
WO2009112379A1 (de) * 2008-03-04 2009-09-17 Basf Se Verwendung von alkoxylierten polyalkanolaminen zum spalten von öl-wasser-emulsionen
EP2199315B1 (en) * 2008-12-19 2013-12-11 Basf Se Composition for metal electroplating comprising leveling agent
DE102009041983A1 (de) * 2009-09-17 2011-04-07 Clariant International Ltd. Alkoxylierte Trialkanolaminkondensate und deren Verwendung als Emulsionsspalter
RU2564036C2 (ru) * 2009-12-16 2015-09-27 Басф Се Функционализованные высокоразветвленные полимеры на основе меламина и полиамина
WO2012126665A1 (en) * 2011-03-21 2012-09-27 Unilever Plc Dye polymer
US8882904B2 (en) 2012-07-16 2014-11-11 Basf Se Pigment dispersions, their preparation, and dispersants
CN104508059B (zh) 2012-07-16 2016-12-14 巴斯夫欧洲公司 颜料分散体、其制备及分散剂
CN103131002A (zh) * 2013-03-25 2013-06-05 福州百盛精细化学品有限公司 一种聚醚胺及其制备方法

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