KR20170108018A - 낮은 용융점을 갖는 폴리에테르아민 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 폴리에테르아민을 수득하기 위한 둘 이상의 N-(히드록시알킬)아민의 축합, 및 치환 폴리에테르아민을 수득하기 위한 상기 폴리에테르아민의 하나 이상의 잔여 히드록시 기 및/또는 존재하는 경우 하나 이상의 2차 아미노 기와 에틸렌 옥사이드 및 하나 이상의 추가 알킬렌 옥사이드의 후속 반응에 의해 수득될 수 있는 낮은 용융점을 갖는 치환 폴리에테르아민에 관한 것이다. 본 발명은 또한 미용 제형 분야에서, 미정제 오일 에멀젼 브레이커로서, 잉크젯의 안료 분산액에서, 전기 도금에서, 또는 시멘트질 조성물에서의 상기 치환 폴리에테르아민의 용도, 및 상기 치환 폴리에테르아민이 상기 분야에서 사용되는 방법에 관한 것이다.

Description

낮은 용융점을 갖는 폴리에테르아민 {POLYETHERAMINES WITH LOW MELTING POINT}
본 발명은 폴리에테르아민을 수득하기 위한 둘 이상의 N-(히드록시알킬)아민의 축합, 및 치환 폴리에테르아민을 수득하기 위한 상기 폴리에테르아민의 하나 이상의 잔여 히드록시 기 및/또는 존재하는 경우 하나 이상의 2차 아미노 기와 에틸렌 옥사이드 및 하나 이상의 추가 알킬렌 옥사이드의 후속 반응에 의해 수득될 수 있는, 낮은 용융점을 갖는 치환 폴리에테르아민에 관한 것이다. 본 발명은 또한 미용 제형 분야에서, 미정제 오일 에멀젼 브레이커로서, 잉크젯의 안료 분산액에서, 전기 도금에서, 시멘트질 조성물에서의 상기 치환 폴리에테르아민의 용도, 및 상기 치환 폴리에테르아민이 상기 분야에서 사용되는 방법에 관한 것이다.
WO 2009/060060 에서, 알콕시화 폴리알칸올아민이 기재된다. 상기 폴리알칸올아민은 알칸올아민의 축합에 의해 수득될 수 있는 것으로 기재된다. WO 2009/060060 에서, 폴리알칸올아민은 에틸렌 옥사이드 (EO), 프로필렌 옥사이드 (PO), 부틸렌 옥사이드 (BuO), 펜텐 옥사이드 (PeO), 헥산 옥사이드 (HeO) 또는 스티렌 옥사이드에 의해 알콕시화된다. 폴리알칸올아민은, 결국 축합 반응에서 수득된 폴리에테르의 1 몰의 잔여 히드록시 기 및 존재하는 경우 2차 아미노 기와 반응되는, 1 내지 100 몰의 하나 이상의 알킬렌 옥사이드와 반응되는 것으로 기재된다. 폴리알칸올아민은 WO 2009/060060 또는 US20140014004 에 기재된 바와 같이 알칸올아민으로부터 수득된다.
WO 2011/032640 은 알칸올 아민의 염기-촉매 작용 축합에 의해 수득되고, 히드록시 기 1 개 당 1-200 개의 C2-C4 알킬렌 옥사이드에 의해 알콕시화된 폴리알칸올아민을 기재하고 있다.
폴리에테르아민의 에톡실레이트 예컨대 에톡시화 폴리-트리에탄올아민 (폴리TEA) 은 예를 들어 미네랄계 먼지 (예컨대 점토) 를 위한 세척 조성물에서 분산 효과를 나타낸다. 상기 생성물의 단점은 이들이 실온에서 고체 (왁스성) 이고, 추가 가공을 위해 용융 또는 희석되어야 한다는 것이다. 또한, 물에 의한 상기 생성물의 희석은, 활성 성분의 감소된 함량의 단점 뿐만 아니라 물이 세척 조성물 내에 있다는 단점도 또한 포함한다. 상기 물 함량은 특히 예를 들어 세척 조성물의 단일 단위 투여량 (SUD: single unit dosage) 형태에서 바람직하지 않을 수 있다.
이러한 및 다른 기술적 문제는 본원에 기재된 바와 같은 및 청구항에 정의된 바와 같은 본 발명에 의해 극복되었다.
본 발명은 하기 단계에 의해 수득될 수 있는 치환 폴리에테르아민에 관한 것이다:
(a) 폴리에테르아민을 수득하기 위한, 각각 하기 화학식 Ia 및 Ib 에 따른 N-(히드록시알킬)아민으로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되는 둘 이상의 N-(히드록시알킬)아민의 축합 단계:
Figure pct00001
[식 중,
A 는 선형 또는 분지형 C1-알킬렌, C2-알킬렌, C3-알킬렌, C4-알킬렌, C5-알킬렌 및 C6-알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되고;
R3, R3*, R4, R4*, R5, R5*, R6, R6*, R7, R7* 및 R8 은 H; 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환 알킬; 치환 또는 비치환 시클로알킬; 및 치환 또는 비치환 아릴로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택됨],
(b) 하나 이상의 알킬렌옥시 단위 E 에 의해 치환되는 치환 폴리에테르아민을 수득하기 위한, 단계 (a) 에서 수득된 폴리에테르아민의 하나 이상의 잔여 히드록시 기 및/또는 존재하는 경우 하나 이상의 2차 아미노 기와 에틸렌 옥사이드, 및 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드 및 펜텐 옥사이드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가 알킬렌 옥사이드와의 반응 단계,
여기서 E 는 하기 화학식 II 에 따른 알킬렌옥시 단위임:
Figure pct00002
[식 중,
R1 은 1,2-프로필렌, 1,2-부틸렌 및 1,2-펜텐으로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되고;
R2 은 H, C1 내지 C22 알킬 중 어느 하나, 및 C7 내지 C22 아르알킬 중 어느 하나로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되고;
m 은 5 내지 18 범위의 값으로부터 독립적으로 선택되는 정수이고;
n 은 1 내지 5 범위의 값으로부터 독립적으로 선택되는 정수이고;
p 는 2 내지 14 범위의 값으로부터 독립적으로 선택되는 정수임].
놀랍게도 본 발명에서 폴리에테르아민의 알킬렌옥시 단위 내의 프로필렌옥사이드 (PO), 부틸렌옥사이드 (BuO) 또는 펜텐옥사이드 (PeO) 의 내부 블록은 폴리에테르아민의 용융점을 감소시킬 수 있음이 밝혀졌다. 본 발명의 한 구현예에서, 폴리에테르아민의 알킬렌옥시 단위 내의 프로필렌옥사이드 (PO), 부틸렌옥사이드 (BuO) 또는 펜텐옥사이드 (PeO) 의 상기 내부 블록은 폴리에테르아민의 용융점을 실온 미만 (예를 들어 20 ℃) 으로 감소시킬 수 있다. 즉, 본 발명의 폴리에테르아민은 (1 bar 주변 압력에서) 30 ℃ 미만, 바람직하게는 25 ℃ 미만, 더 바람직하게는 22 ℃ 미만, 더 바람직하게는 20 ℃ 미만, 더 바람직하게는 18 ℃ 미만, 더 바람직하게는 16 ℃ 미만, 가장 바람직하게는 15 ℃ 미만의 용융점을 가질 수 있다. 또한, 놀랍게도 상기 PO-, BuO- 또는 PeO- 함유 폴리에테르아민은 세척 조성물에서 원하는 분산 효과를 나타낸다는 것이 밝혀졌다.
본 발명의 한 구현예에서, 폴리에테르아민은 주로 화학식 Ia 에 따른 N-(히드록시알킬)아민 및 없거나 적은 화학식 Ib 에 따른 히드록시알킬)아민을 축합하여 제조되고, 화학식 Ia 에 따른 N-(히드록시알킬)아민 대 화학식 Ib 에 따른 히드록시알킬)아민의 비율은 100 : 0 내지 0 : 100 에서 변화하고, 바람직하게는 85 : 15, 가장 바람직하게는 100 : 0 이다. 본 발명의 한 구현예에서, 폴리에테르아민은 화학식 Ib 에 따른 히드록시알킬)아민 없이 및 화학식 Ia 에 따른 N-(히드록시알킬)아민을 축합하여 제조된다.
본 발명에 따른 축합하고자 하는 화학식 Ia 또는 Ib 에 따른 N-(히드록시알킬)아민의 경우, A 는 독립적으로 선형 또는 분지형 C1-알킬렌, C2-알킬렌, C3-알킬렌, C4-알킬렌, C5-알킬렌 및 C6-알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다. 상기 선형 또는 분지형 알킬렌은 치환 또는 비치환될 수 있고, 바람직하게는 이는 비치환된다. 본 발명의 한 구현예에서, A 는 주로 (바람직하게는 98% 이상) 또는 오로지 C1-알킬렌 또는 C2-알킬렌, 바람직하게는 C1-알킬렌이다. 또한, 한 구현예에서 R3*, R4*, R5* R6* 및 R7* 은 H 이고, R3, R4, R5, R6, R7 은 H 또는 메틸이다. 따라서, 본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따라 축합되는 N-(히드록시알킬)아민은 주로 (바람직하게는 85% 이상, 더 바람직하게는 98% 이상) 트리에탄올아민 또는 오로지 트리에탄올아민 및/또는 트리이소프로판올아민, 바람직하게는 트리에탄올아민이다.
일반적으로, 본원에서 달리 명시되지 않는 한, 용어 "치환된" 은 치환될 수 있는 특정 기의 H-원자를 나타낸다. 즉, 예를 들어 "치환 알킬" 을 인용하는 경우, 상기 알킬의 H-원자는 이에 따라 치환될 수 있고, 완전한 알킬 그 자체가 아니다. 동일한 사항이 본원에 기재된 바와 같은 치환될 수 있는 다른 기에 약간만 수정하여 적용된다.
본 발명에 따라 축합되는 화학식 Ia 또는 Ib 에 따른 N-(히드록시알킬)아민의 경우, R3, R3*, R4, R4*, R5, R5*, R6, R6*, R7, R7* 및 R8 은 독립적으로 H; 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환 알킬; 치환 또는 비치환 시클로알킬; 및 치환 또는 비치환 아릴로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다. 이러한 맥락에서, 상기 치환 알킬은 예를 들어 히드록실, 할로겐, 시아노, 또는 C1 내지 C4 알콕시로 치환될 수 있고, 상기 치환 시클로알킬 및 아릴은 예를 들어 히드록실, 할로겐, 시아노, C1 내지 C4 알킬, 또는 C1 내지 C4 알콕시로 치환될 수 있다. 본 발명의 한 구현예에서, R3, R3*, R4, R4*, R5, R5*, R6, R6*, R7 및 R7* 중 어느 하나 또는 모두는 서로 독립적으로 H, 메틸 또는 에틸, 바람직하게는 H 또는 메틸이다. 추가 구현예에서, R8 은 H, 메틸, 에틸 및 부틸로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본원에 기재된 바와 같고 본 발명에 따라 수행되는 바와 같은 축합 (단계 (a)) 은, 예를 들어 EP 0441198, US 5,939,463 또는 WO 2014/012812 에 기재된 바와 같이 및 당업자에 공지된 바와 같이 수행될 수 있다. 본원에 기재된 바와 같은 및 본 발명에 따라 수행되는 바와 같은 알콕시화 (단계 (b)) 는 예를 들어 WO 2009/060060 에 기재된 바와 같이 및 당업자에 공지된 바와 같이 수행될 수 있다.
본 발명에 따르면, 축합 단계 (a) 이후, 단계 (b) 에서 상기 단계 (a) 에서의 축합 이후 수득된 폴리에테르아민의 하나 이상의 잔여 히드록시 기 및/또는 존재하는 경우 하나 이상의 2차 아미노 기는, 에틸렌 옥사이드 (EO), 및 PO, BuO 및 PeO 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가 알킬렌 옥사이드와 반응된다. 당업자는 단계 (a) 에 따른 N-(히드록시알킬)아민의 축합 이후, 긴 반응 시간에 걸쳐 극도의 고온이 적용되지 않는 한 항상 하나 이상의 히드록시 기가 남아 있다는 것을 쉽게 인식한다. 그러나, 상기 극도의 고온이 긴 기간에 걸쳐 적용된 후자의 경우, 더이상 취급될 수 없는 고체 덩어리가 수득될 것이다. 또한, 당업자에게 또한 쉽게 이해될 수 있는 바와 같이, 상기 하나 이상의 2차 아미노 기는, 화학식 Ib 에 따른 화합물이 본 발명에 따라 축합되고 하나 이상의 R8 이 H 이도록 선택된 경우에 존재할 수 있다. 본 발명의 한 구현예에서, 축합 단계 (a) 이후 수득된 폴리에테르아민과 반응되는 PO, BuO 및 PeO 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 상기 알킬렌 옥사이드는, 1,2-알킬렌 옥사이드이고, 즉 1,2-PO, 1,2-BuO 및 1,2-PeO 로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 본 발명의 추가 구현예에서, 상기 폴리에테르아민과 반응되는 상기 알킬렌 옥사이드는 1,2-PO 이다.
따라서, 본 발명의 한 구현예에서, 화학식 II 에 따른 알킬렌옥시 단위의 R1 은 1,2-프로필렌일 수 있다. 본 발명의 추가 구현예에서, 화학식 II 에 따른 알킬렌옥시 단위의 R2 의 경우, H 또는 C1 내지 C4 알킬, 바람직하게는 H 가 선택될 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 알킬렌옥시 단위 E 와 관련하여, m 은 7 내지 14, 바람직하게는 8 내지 12, 더 바람직하게는 10 내지 12 일 수 있다. 본 발명의 추가 구현예에서, n 은 1 내지 5, 바람직하게는 1 내지 3, 더 바람직하게는 2 내지 3 일 수 있다. 본 발명의 추가 구현예에서, p 는 5 내지 12, 바람직하게는 6 내지 11, 더 바람직하게는 8 내지 9 일 수 있다. 본 발명의 한 구현예에서, 알킬렌옥시 단위 E 의 총 길이 m+n+p 는 15 내지 30, 바람직하게는 18 내지 24 일 수 있다.
본 발명의 맥락에서, 본원에 기재된 바와 같이 수득될 수 있는 치환 폴리에테르아민은 또한 당업계에 공지된 방법에 의해 및 본원에 기재된 바와 같이 4차화, 양성자화, 황산화 (sulfation), 트랜스황산화 및/또는 인산화 (phosphation) 에 의하여 추가 개질될 수 있다. 본 발명의 한 구현예에서, 치환 폴리에테르아민은 4차화, 또는 4차화와 함께 추가 트랜스황산화에 의해 개질된다. 4차화는 예를 들어 알킬 기에 의해 수행될 수 있다. 4차화도는 이러한 맥락에서 예를 들어 100 % 이하, 바람직하게는 10 % 내지 95 % 일 수 있다.
4차화는, 본원에 기재된 바와 같은 특정 용도를 위해, 예를 들어 이들이 사용되는 미용 조성물을 위해 본 발명의 치환 폴리에테르아민을 조절하고, 더 양호한 제형의 상용성 및/또는 상 안정성을 달성하기 위하여 유리할 수 있다.
본 발명의 치환 폴리에테르아민의 4차화는 예를 들어 C1-C22 알킬, C1-C4-알킬 기 및/또는 C7-C22 아르알킬, 아릴 또는 알킬아릴 기를 도입함으로써 달성될 수 있고, 예를 들어 WO 2009/060059 에 기재된 바와 같이 상응하는 알킬-, 아르알킬- 할라이드 및 디알킬술페이트와의 반응에 의해 통상적 방식으로 수행될 수 있다.
4차화는 예를 들어 본 발명의 치환 폴리에테르아민과 알킬화제 예컨대 C1-C4-알킬 할라이드, 예를 들어 메틸 브로마이드, 메틸 클로라이드, 에틸 클로라이드, 메틸 요오다이드, n-부틸 브로마이드, 이소프로필 브로마이드, 또는 아르알킬 할라이드, 예를 들어 벤질 클로라이드, 벤질 브로마이드 또는 디-C1-C22-알킬 술페이트, 특히 디메틸 술페이트 또는 디에틸 술페이트의, 염기의 존재 하에서의 반응에 의해 달성될 수 있다. 적합한 염기는 예를 들어 수산화나트륨 및 수산화칼륨이다. 알킬화제의 양은 중합체에서 아미노기의 4차화의 양, 즉 4차화 모이어티의 양을 결정한다.
4차화 모이어티의 양은, 비-4차화 아민 및 4차화 아민에서의 아민 수 차이로부터 계산될 수 있다.
아민 수는 DIN 16945 에 기재된 방법에 따라 결정될 수 있다.
반응은 임의의 용매 없이 수행될 수 있다. 그러나, 용매 또는 희석제 예컨대 물, 아세토니트릴, 디메틸술폭사이드, N-메틸피롤리돈 등이 사용될 수 있다. 반응 온도는 10 ℃ 내지 150 ℃, 바람직하게는 50 ℃ 내지 100 ℃ 범위일 수 있다.
한 구현예에서, 본 발명의 4차화 또는 비-4차화 치환 폴리에테르아민은, 화학식 II 의 R2 가 H 인 경우 (추가로) 황산화 또는 트랜스황산화될 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 4차화 치환 폴리에테르아민은 황산화 또는 트랜스황산화될 수 있다. 4차화 치환 폴리에테르아민은 예를 들어 WO 2005/092952 에 기재된 바와 같이 당업계에 공지된 방법에 따라 황산화 또는 트랜스황산화될 수 있다. 황산화 또는 트랜스황산화는 예를 들어 디메틸술페이트에 의해 달성될 수 있다.
본 발명에 따른 중합체의 황산화는 황산 또는 황산 유도체와의 반응에 의해 실행될 수 있다. 적합한 황산화 작용제는 예를 들어 황산 (바람직하게는 75% 내지 100% 농도, 더 바람직하게는 85% 내지 98% 농도), 발연황산 (oleum), SO3, 클로로술폰산, 술푸릴 클로라이드, 아미도황산 등을 포함한다. 술푸릴 클로라이드가 황산화 작용제로서 사용되는 경우, 잔여 염소는 황산화 이후 가수분해에 의해 대체된다. 황산화 작용제는 등몰량으로 또는 과량으로, 예를 들어 중합체에 존재하는 OH-기 당 1 내지 1.5 몰로 사용될 수 있다. 그러나, 황산화 작용제는 또한 하위-등몰량으로 사용될 수 있다. 황산화는 용매의 존재 하에 실행될 수 있다. 적합한 용매는 예를 들어 톨루엔을 포함한다. 황산화 이후, 반응 혼합물은 중성화되고, 당업계에 공지된 통상적 방식으로 후처리 작업 (work up) 될 수 있다.
상기 기재된 바와 같이, 본 발명에 따라 수득될 수 있는 치환 폴리에테르아민을 또한 4차화 및 트랜스황산화할 수 있다. 황산화 방법은 트랜스황산화 방법으로 기재될 수 있는데, 여기서 알콕시화 폴리아민 또는 알콕시화 폴리알킬렌이민은 먼저 디-C1-C4-알킬 술페이트와 반응되어 4차화 폴리아민 및 반대이온으로서 황산화 종을 형성하고, 이후 히드록실 기와 황산화 종의 반응이 뒤따라, 4차화 및 황산화를 야기한다. 트랜스황산화 방법의 예는 특히 WO 2004/024858 또는 WO 2002/012180 에 기재된다.
조합된 4차화 및 황산화는, 예를 들어 먼저 치환 폴리에테르아민과 디-C1-C4-알킬 술페이트를 염기의 존재 하에 반응시킨 후, 4차화로부터 수득된 반응 혼합물을 예를 들어 카르복실산 예컨대 메탄 술폰산, 또는 미네랄 예컨대 인산, 황산 또는 염산으로 산성화시켜 달성될 수 있다. 방법은 6 미만, 바람직하게는 3 미만의 pH 에서, 0 ℃ 내지 200 ℃, 바람직하게는 50 ℃ 내지 150 ℃ 의 온도에서 수행될 수 있다. 트랜스황산화 이후, 반응 혼합물은 당업계에 공지된 바와 같이 중성화될 수 있다.
본 발명은 또한 미용 제형에서, 미정제 오일 에멀젼 브레이커로서, 잉크젯의 안료 분산액에서, 전기 도금에서, 또는 시멘트질 조성물에서의, 본 발명에 따라 수득될 수 있는 치환 폴리에테르아민의 용도에 관한 것이다. 또한 본원에 기재된 및 예시되는 것은 세척- 및 세정 조성물에서의 본 발명에 따라 수득될 수 있는 치환 폴리에테르아민의 용도이다.
본원에서 사용된 바와 같은 용어 "세정 조성물" 은 오염된 물질을 세정하기 위해 고안된 조성물 및 제형을 포함한다. 상기 조성물은 비제한적으로, 세탁물 세정 조성물 및 세제, 패브릭 연화 조성물, 패브릭 강화 조성물, 패브릭 청정화 조성물, 세탁물 사전세탁, 세탁물 사전처리, 세탁 첨가제, 분무 제품, 건조 세정제 또는 조성물, 세탁물 헹굼 첨가제, 세척 첨가제, 헹굼후 패브릭 처리, 다림질 보조제, 식기 세척 조성물, 경질 표면 세정 조성물, 단위 투여량 제형, 지연된 전달 제형, 다공성 기재 또는 부직물 시트 상에 또는 그 내에 함유된 세제, 및 본원의 교시의 관점에서 당업자에게 명백할 수 있는 다른 적합한 형태를 포함한다. 상기 조성물은 사전-세탁 처리, 세탁후 처리로서 사용될 수 있거나, 세탁 작업의 헹굼 또는 세척 사이클 동안에 첨가될 수 있다. 세정 조성물은 액체, 분말, 단일-상 또는 다중-상 단위 투여량, 파우치, 정제, 겔, 페이스트, 바 또는 플레이크로부터 선택되는 형태를 가질 수 있다.
세정 조성물은 원하는 세정 특성을 제공하기에 충분한 양의 계면활성제 시스템을 포함한다. 일부 구현예에서, 세정 조성물은 조성물의 중량에 의해 약 1% 내지 약 70% 의 계면활성제 시스템을 포함한다. 다른 구현예에서, 액체 세정 조성물은 조성물의 중량에 의해 약 2% 내지 약 60% 의 계면활성제 시스템을 포함한다. 추가 구현예에서, 세정 조성물은 조성물의 중량에 의해 약 5% 내지 약 30% 의 계면활성제 시스템을 포함한다. 계면활성제 시스템은 음이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 쯔비터이온 계면활성제, 양쪽성 계면활성제, 양성 계면활성제, 및 이의 혼합물로부터 선택되는 세제성 계면활성제를 포함할 수 있다. 당업자는, 세제성 계면활성제가 세정, 얼룩 제거 또는 오염된 물질에 대한 세탁 혜택을 제공하는 임의의 계면활성제 또는 계면활성제의 혼합물을 포함한다는 것을 이해할 것이다.
하기 실시예는 본원에 제공 및 기재된 본 발명을 예시하며, 실시예에 기재된 매개변수 및 구현예에 본 발명을 제한하는 것으로 해석되지 않아야 한다.
실시예
실시예에서, 하기 약어가 사용된다:
EO 에틸렌 옥사이드
PO 프로필렌 옥사이드
x EO/OH 폴리에테르아민의 히드록실 기 1 몰 당 에틸렌 옥사이드 x 몰
y PO/OH 폴리에테르아민의 히드록실 기 1 몰 당 프로필렌 옥사이드 y 몰
용융점은 시차 주사 열량계 823/700/229 (Mettler Toledo) 를 이용한 DIN 51007 에 따라 측정된다.
실시예 1: 폴리트리에탄올아민 + 11 EO/ OH + 2 PO/ OH + 8 EO/ OH
1 (a) 폴리트리에탄올아민
교반기, 증류 브릿지, 가스 유입구 튜브, 및 내부 온도계가 장착된 4-넥 플라스크를, 1500 g 의 트리에탄올아민 및 20 g 의 H3PO2 의 50 중량% 수용액으로 충전하였다. 혼합물을 질소 하에 200 ℃ 로 가열하였다. 반응 혼합물을 15.5 h 의 기간에 걸쳐 200 ℃ 에서 교반하였고, 그 동안에 증류 브릿지를 통해 스트리핑 (stripping) 기체로서 N2 의 중간 스트림에 의하여 반응에서 형성된 축합물을 제거하였다. 나타낸 반응 시간의 종료 무렵에, 온도를 140 ℃ 로 낮추었다. 100 mbar 의 압력 하에 잔여 저분자량 생성물을 제거하였다. 이후, 반응 혼합물을 주변 온도로 냉각하고, 폴리트리에탄올아민 (OH 가: 585 mg KOH/g, 아민 가: 423 mg KOH/g, 60 ℃ 에서의 동점도: 431 mPas, Mn = 4450 g/mol, Mw = 8200 g/mol) 을 수득하였다. 검출기로서 굴절계를 사용하여 겔 투과 크로마토그래피에 의해 분자량을 측정하였다. 사용된 이동상은 헥사플루오로이소프로판올 (HFIP) 이었고, 분자량 측정에 이용된 표준은 폴리메틸메타크릴레이트 (PMMA) 이다.
1 (b) 폴리트리에탄올아민 + 11 EO/ OH + 2 PO/ OH + 8 EO/ OH
2 ℓ 오토클레이브에서, 실시예 1 (a) 에서 수득된 90.0 g 의 폴리트리에탄올아민 및 3.9　g 의 수산화칼륨 (50 % 수용액) 을 혼합하고, 2 시간 동안 120 ℃ 에서 진공 하에 (<10 mbar) 교반하였다. 오토클레이브를 질소로 퍼징하고, 140 ℃ 로 가열하였다. 453.8 g 의 에틸렌 옥사이드를 5 h 이내에 첨가한 후, 108.7 g 의 프로필렌 옥사이드를 1 h 이내에 및 이후 330.0 g 의 에틸렌 옥사이드를 3 h 이내에 첨가하였다. 반응을 완료하기 위해, 140 ℃ 에서 추가 10 h 동안 혼합물을 후속-반응시켰다. 반응 혼합물을 질소로 스트리핑시키고, 휘발성 화합물을 80 ℃ 에서 진공 하에 제거하였다. 984.0 g 의 밝은 갈색 액체를 수득하였다 (용융점: 14.6 ℃).
실시예 2: 폴리트리에탄올아민 + 11 EO/ OH + 3 PO/ OH + 8 EO/ OH
2 ℓ 오토클레이브에서, 실시예 1 (a) 에서 수득된 90.0 g 의 폴리트리에탄올아민 및 4.2　g 의 수산화칼륨 (50 % 수용액) 을 혼합하고, 2 시간 동안 120 ℃ 에서 진공 하에 (<10 mbar) 교반하였다. 오토클레이브를 질소로 퍼징하고, 140 ℃ 로 가열하였다. 453.8 g 의 에틸렌 옥사이드를 5 h 이내에 첨가하고, 이후 163.1 g 의 프로필렌 옥사이드를 1 h 이내에 및 이후 330.0 g 의 에틸렌 옥사이드를 3 h 이내에 첨가하였다. 반응을 완료하기 위해, 140 ℃ 에서 추가 10 h 동안 혼합물을 후속-반응시켰다. 반응 혼합물을 질소로 스트리핑시키고, 휘발성 화합물을 80 ℃ 에서 진공 하에 제거하였다. 1038.0 g 의 밝은 갈색 액체를 수득하였다 (용융점: 13.5 ℃).
비교예 1: 폴리트리에탄올아민 + 20 에틸렌 옥사이드/ OH
2 ℓ 오토클레이브에서, 실시예 1 (a) 에서 수득된 66.0 g 의 폴리트리에탄올아민 및 2.7　g 의 수산화칼륨 (50 % 수용액) 을 혼합하고, 2 시간 동안 120 ℃ 에서 진공 하에 (<10 mbar) 교반하였다. 오토클레이브를 질소로 퍼징하고, 140 ℃ 로 가열하였다. 605.6 g 의 에틸렌 옥사이드를 6 h 이내에 첨가하였다. 반응을 완료하기 위해, 140 ℃ 에서 추가 10 h 동안 혼합물을 후속-반응시켰다. 반응 혼합물을 질소로 스트리핑시키고, 휘발성 화합물을 80 ℃ 에서 진공 하에 제거하였다. 653.6 g 의 밝은 갈색 고체를 수득하였다 (용융점: 33.0 ℃).

Claims (12)

  1. 하기 단계에 의해 수득될 수 있는 치환 폴리에테르아민:
    (a) 폴리에테르아민을 수득하기 위한, 각각 하기 화학식 Ia 및 Ib 에 따른 N-(히드록시알킬)아민으로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되는 둘 이상의 N-(히드록시알킬)아민의 축합 단계:
    Figure pct00003

    [식 중,
    A 는 선형 또는 분지형 C1-알킬렌, C2-알킬렌, C3-알킬렌, C4-알킬렌, C5-알킬렌 및 C6-알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되고;
    R3, R3*, R4, R4*, R5, R5*, R6, R6*, R7, R7* 및 R8 은 H; 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환 알킬; 치환 또는 비치환 시클로알킬; 및 치환 또는 비치환 아릴로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택됨],
    (b) 하나 이상의 알킬렌옥시 단위 E 에 의해 치환되는 치환 폴리에테르아민을 수득하기 위한, 단계 (a) 에서 수득된 폴리에테르아민의 하나 이상의 잔여 히드록시 기 및/또는 존재하는 경우 하나 이상의 2차 아미노 기와 에틸렌 옥사이드, 및 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드 및 펜텐 옥사이드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가 알킬렌 옥사이드와의 반응 단계,
    여기서 E 는 하기 화학식 II 에 따른 알킬렌옥시 단위임:
    Figure pct00004

    [식 중,
    R1 은 1,2-프로필렌, 1,2-부틸렌 및 1,2-펜텐으로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되고;
    R2 은 H, C1 내지 C22 알킬 중 어느 하나 및 C7 내지 C22 아르알킬 중 어느 하나로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되고;
    m 은 5 내지 18 범위의 값으로부터 독립적으로 선택되는 정수이고;
    n 은 1 내지 5 범위의 값으로부터 독립적으로 선택되는 정수이고;
    p 는 2 내지 14 범위의 값으로부터 독립적으로 선택되는 정수임].
  2. 제 1 항에 있어서, 4차화, 양성자화, 황산화 (sulfation), 트랜스황산화 및/또는 인산화 (phosphation) 에 의해 추가 개질되는 치환 폴리에테르아민.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, A 가 C1-알킬렌인 치환 폴리에테르아민.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 Ib 에 따른 히드록시알킬)아민은 축합되지 않고, 화학식 Ia 에 따른 N-(히드록시알킬)아민이 축합되는 치환 폴리에테르아민.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, R3, R3*, R4, R4*, R5, R5*, R6, R6*, R7 및 R7* 중 어느 하나 또는 모두가 서로 독립적으로 H, 메틸 또는 에틸인 치환 폴리에테르아민.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, R8 이 H, 메틸, 에틸 및 부틸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환 폴리에테르아민.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, R1 이 1,2-프로필렌인 치환 폴리에테르아민.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, R2 가 H 또는 C1 내지 C4 알킬인 치환 폴리에테르아민.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, m 이 10 내지 12 이고, n 이 2 내지 3 이고, 및/또는 p 가 8 내지 9 인 치환 폴리에테르아민.
  10. 제 2 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 4차화, 또는 4차화와 함께 추가 황산화에 의해 추가 개질되는 치환 폴리에테르아민.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, R3*, R4*, R5* R6* 및 R7* 이 H 이고, R3, R4, R5, R6, R7 이 H 또는 메틸인 치환 폴리에테르아민.
  12. 미용 제형에서, 미정제 오일 에멀젼 브레이커로서, 잉크젯 잉크의 안료 분산액에서, 전기 도금에서, 또는 시멘트질 조성물에서의, 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 치환 폴리에테르의 용도.
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